JPH0826123B2 - 共役二重結合を含有するはしご形重合体 - Google Patents

共役二重結合を含有するはしご形重合体

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Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は、炭素環式環および／または複素環式環から
形成され、これらの環の各々が導体（はしご形重合体）
の様式で２個の結合点で隣接している環に結合されてい
る、共役二重結合を含有する新規の重合体に関する。
背景技術 ポリピロールおよびそれらの共重合体は、特にヨーロ
ッパ特許出願発行番号第99984および同第218093に記載
されていて、（複素）芳香族環が互いに炭素原子によっ
て結合されている共役二重結合を含有する重合体につい
て概説している。
共役二重結合を含有するはしご形重合体は、知られて
いるように、脱水素触媒の存在下に、ポリアクリロニト
リルの黒鉛化またはこの重合体の熱分解によって生成さ
れ、「ブラックオーロン」（「オーロン」はE.I.Du Pon
t de Nemours社の登録商標である）として知られてい
る。この重合体について提案された化学構造によれば、
その重合体はメチン基と窒素原子の両方によって各隣接
している単位に結合されるジヒドロピロールからなる。
ポリ（ビニルメチルケトン）内の分子内環閉鎖は、メチ
レン基とメチン基の両方によって各隣接している単位に
結合されるテトラヒドロベンゼン単位を含む重合体を生
成する。
発明の開示 目的 本発明の目的は、新規の物質、特に導電性重合体また
は非線状の光学的性質を有する重合体の製造のための中
間体を合成することにある。本発明の別の目的は、これ
らの重合体の製造のための新規の方法を提供することに
ある。本発明の更に別の目的は、新規の重合体を提供す
ることにある。本発明の最終目的は、光学的、電気光学
的および電子目的のための重合体の使用に適する、基材
上に薄層を生成することにある。
上記の目的は、共役二重結合の広範囲の組織を有し、
各々が互いに２つ１組になって結合される単素環式およ
び／または複素環式環によって形成され、その結果各環
が２つの隣位の環の原子によって隣接の環に結合され、
この中でこれらの結合の１つは隣接の環の環の原子に化
学結合により形成され、そしてその他が上記の環の原子
に隣位にある隣接の環の原子に付け加えて炭素、酸素、
窒素または硫黄原子によって形成される重合体によって
本発明により達成される。
本発明に係る重合体は、その単位が各場合において化
学結合とブリッジとしての原子の両方によって互いに結
合されるという事実によって従来の技術に記載された上
記のはしご形重合体と相違する。この型の結合は、既知
のはしご型重合体のように、六員環でなくて五員環の形
成をもたらす。
本発明に係る重合体は、好ましくは次の式（１）の単
位から形成される。
式中、 ＤおよびＭは、互いに独立的に、各々式Ｃ−Ｒの化学結
合または基であり、ここでＣは炭素原子であり、そして Ｒは同一または相違する基であり、すなわち水素原子ま
たは場合によっては置換C1〜C20炭化水素基であり、 ＥおよびＴは、互いに独立的に、各々酸素または硫黄原
子、式Ｎ−Ｒの基、または、同じ環の一員である基Ｄま
たはＭが式Ｃ−Ｒの基であるならば、代わりに式Ｃ−Ｒ
の基であってよく、そして各環内において基の一つであ
り、ＧおよびＬは、単化学結合であり、そして各環にお
いて単結合でない基ＧおよびＬは、式CR2の基であり、
ここで基Ｒの少なくとも１個は好ましくは水素原子であ
る。
または式（１）の単位から形成された重合体の脱水素
によって製造することができる。
本発明に係る好ましい重合体は、式（４）、（５）お
よび／または（６）の単位から形成されたものであり、
または単位当り２個の水素原子の除去（脱水素）により
これらの重合体から製造することができる重合体であ
る。
上記式（１）中の各環内の基ＧおよびＬの１個が化学
結合であるなら、一方その他の基は各場合において式CH
Rの基であることが好ましい。
基ＤおよびＥは、好ましくは式Ｃ−Ｒの基である。
基ＭおよびＴは、好ましくは式Ｃ−Ｒの基である。
本発明に係る好ましい重合体は、式（７）、（８）、
（９）、（10）、（11）および（12）の単位から形成さ
れたものである。
基Ｒの例としては水素原子；メチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、tert
−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル
およびtert−ペンチル基のようなアルキル基;n−ヘキシ
ル基のようなヘキシル基、ｎ−ヘプチル基のようなヘプ
チル基、ｎ−オクチル基のようなオクチル基および2,2,
4−トリメチルペンチル基のようなイソオクチル基、ｎ
−ノニル基のようなノニル基、ｎ−デシル基のようなデ
シル基、ｎ−ドデシル基のようなドデシル基およびｎ−
オクタデシル基のようなオクタデシル基；ビニルおよび
アリル基のようなアルケニル基；シクロペンチル、シク
ロヘプチルおよびメチルシクロヘキシル基のようなシク
ロアルキル基；フェニル、ナフチル、アントリルおよび
ヘェナントリル基のようなアリール基;o−、ｍ−および
ｐ−トリル基、キシリル基およびエチルフェニル基のよ
うなアルカリール基；およびベンジル基およびα−およ
びβ−フェニルエチル基のようなアルキル基がある。
置換基Ｒの例としては、β−シアノエチル基のような
シアノアルキル基、およびハロゲン化炭化水素基、例え
ば3,3,3−トリフルオロ−ｎ−プロピル基、2,2,2,2′,
2′,2′−ヘキサフルオロイソプロピル基およびヘプタ
フルオロイソプロピル基のようなハロアルキル基、およ
びｏ−,m−およびｐ−クロロフェニル基のようなハロア
リール基がある。
本発明に係る重合体はドープを含有してもよい。その
ような既知のドープの添加は、重合体の伝導度を増加す
ることを可能にする。
ドープの例としてはナトリウムまたはカリウムのよう
なアルカリ金属；H2SO4、HClO4、H2Cr2O7、HIおよびHNO
3のようなプロトン性酸、SbCl5、AsCl5、TiCl4、FeC
l3、SnCl4、ZnCl2およびAsF5のようなルイス酸、および
例えばヨウ素のようなハロゲンがある。ドープ（ｎ）を
使用する本発明に係る組成物の処理は、一般にその重合
体にドープの蒸気または溶液を作用させることにより行
われる。これは普通は約10〜30℃で、普通は水分の排除
によって、しばしば空気の排除によって行われる。ドー
プされた重合体は、好ましくは0.01〜30重量％、特に0.
1〜20重量％のドープを含有する。
本発明に係る重合体はまた、別の重合体中に、微細分
布した状態で添加してもよい。それらの重合体は、特に
熱可塑性重合体のマトリックス中に分散させてもよい。
そのようなポリマーアロイの製造は、ヨーロッパ特許公
開第357059号に記載されている。別の重合体のマトリッ
クス中に、本発明に係る重合体を微細分布した状態で添
加することにより、本発明に係る重合体の加工性および
物理的性質を向上させることができる。
方法 本発明に係る重合体は、 （Ａ）次の式（２）の少なくとも１種類の化合物 と次の式（３）の少なくとも１種類の化合物と を少なくとも１種類の重金属および／またはそれらの化
合物の存在下に重合すること、（ここで、上記の式
（２）および（３）において、基R1、R2、R3およびR4の
うちの２個はハロゲン原子、好ましくは臭素原子であ
り、基R1、R2、R3およびR4のうちの本発明の２個は式−
Ｃ（Ｒ）＝０の基であり、基R5、R6、R7およびR8のうち
の２個は式−Ｂ(OR)2であり、２個の他の基R5、R6、R7
およびR8は各々基Ｒについて定義された通りであり、そ
のＤ、Ｅ、Ｍ、ＲおよびＴは請求の範囲第２項に定義さ
れた通りである） （Ｂ）それ自体が知られている方法でカルボニル基をカ
ルビノール基に還元すること、 （Ｃ）得られた重合体とカルビノール基とを環化して縮
合すること、および場合によっては （Ｄ）それ自体が知られている方法で得られた重合体を
脱水素すること、および望むなら、 （Ｅ）ドープを重合体に添加すること によって製造することができる。
工程（Ａ）に使用される重金属および／またはそれら
の化合物は、好ましくは水素化触媒として知られている
金属および金属化合物、特にパラジウムおよびニッケル
またはそれらの化合物である。
工程（Ｂ）における還元は、好ましくは水素化金属ま
たは有機基金属化合物によってもたらされる。好ましい
水素化金属は、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水
素化カリウム、水素化アルミニウムリチウムおよび水素
化ホウ素ナトリウムである。好ましい有機金属化合物
は、ｎ−ブチルリチウム、sec−ブチルリチウム、ｔ−
ブチルリチウム、フェニルリチウムおよびグリニヤール
試薬のようなアルキル金属化合物である。
工程（Ｃ）は、少なくとも１種類のブレンステット酸
またはルイス酸の存在下、特にルイス酸の存在下に行わ
れる。ルイス酸の例としてはBF3、AlCl3、TiCl3、SnC
l4、SO3、PCl5、POCl3、FeCl3およびそれらの水和物お
よびZnCl2があり：ブレンステット酸の例としては塩
酸、臭酸、硫酸、クロロスルホン酸、オルト−、メタ−
およびポリリン酸のようなリン酸、ホウ酸、亜セレン
酸、硫酸、硝酸、酢酸、プロピオン酸、トリクロロ−お
よびトリフルオロ酢酸のようなハロ酢酸、シュウ酸、ｐ
−トルエンスルホン酸、酸性イオン交換体、酸性ゼオラ
イト、酸性活性漂白土、酸性活性カーボンブラック、フ
ッ化水素、塩化水素などがある。
工程（Ｄ）は、既知のオキシダントの存在下に行われ
る。これらのオキシダントはまた、更に余分のドーピン
グをする酸化作用を有するドープであってもよい。工程
（Ｄ）は、反応の間に酸素との接触を避けるために保護
ガスのもとに行われるのが好ましい。
本発明による方法は、溶媒の存在または不在において
行うことができる。溶媒が使用されるならば、0.1MPaで
120℃までの沸点または沸騰範囲を有する溶媒または溶
媒混合物が好ましい。そのような溶媒の例としては、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルおよ
びジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエー
テル類；ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラク
ロロメタン、1,2−ジクロロエタンおよびトリクロロエ
チレンのような塩素化炭化水素；ペンテン、ｎ−ヘキサ
ン、ヘキサン異性体混合物、ヘプタン、オクタン、ナフ
サ、石油エーテル、ベンゼン、トルエンおよびキシレン
のような炭化水素；アセトン、メチルエチルケトンおよ
びメチルイソブチルケトンのようなケトン類；二硫化炭
素およびニトロベンゼン、またはこれらの溶媒の混合物
がある。用語「溶媒」は、すべての反応成分がその中に
溶解しなければならないことを意味しない。反応はま
た、懸濁液または乳濁液または１種類またはそれ以上の
反応物にて行うこともできる。反応はまた、各場合に少
なくとも１種類の反応物が混合物相の各々に可溶であ
る、混和性の相異を有する溶媒混合物中で行うこともで
きる。
用途 本発明に係る重合体はかなり導電性を有しそして非線
状の光学的性質を有する。それらの重合体は、電気的、
電子的および光電子構成要素に使用することができる。
下記の実施例において、格別の指示がない限り、 ａ）すべての量は重量表示によるものであり； ｂ）すべての圧力は0.10MPa（絶体圧）であり； ｃ）すべての温度は20℃であり； ｄ）ゲル透過クロマトグラムはポリスチレンを使用して
検定されている。
発明を実施するための最良の形態 実施例１ （Ａ）2N炭酸ナトリウム溶液5mlをトルエン5ml中の0.72
5gの4,4″−ジデシル−２′,5′−ジブロモテレフタロ
フェノン（１ミリモル）と0.334gの2,5−ジヘキシル−
1,4−フェニレンジホウ素酸（１ミリモル）の溶液に不
活性ガス下に添加した。この方法で調製された混合物を
還流下に加熱した。トルエン5ml中の30mgのテトラキス
（トリフェニルホスフィノ）パラジウム（Ｏ）（0.026
ミリモル）をそのあと添加した。混合物を24時間還流さ
せた後、生成した重合体をアセトン中に注ぎ入れて沈澱
させ、酸性になるまで洗浄し、少量のトルエンに溶解し
た。溶液の乾燥、蒸発およびアセトンを使用する再沈澱
により、Ｒがｎ−デシルでＲ′がｎ−ヘキシルである、
下記の式（13）の重合体535mgを得た。
収率：理論値の66％。
元素分析結果： 計算値:C＝86.08％、Ｈ＝9.96％； 実測値:C＝85.85％、Ｈ＝10.19％ ゲル透過クロマトグラムによる分子量： 数平均（Mn）:6,500;重量平均（Mw）:8,700。
（Ｂ）工程（Ａ）で調製した重合体200mg（0.024ミリモ
ル）をトルエン／テトラヒドロフラン（1:1）40ml中のL
iAlH4を用いて還元した。混合物を室温で30分間撹拌
後、過剰の水素化物を注意深く分解し、生成物を2N塩酸
でそしてまた水で洗浄した。有機相を乾燥し、溶媒混合
物を蒸留により除去し、重合体を少量のテトラヒドロフ
ランに溶解し、水中に沈澱させ、下記の式（16）の重合
体167mgを得た。
収率：理論値の84％。
元素分析結果： 計算値:C＝85.66％、Ｈ＝10.41％； 実測値:C＝84.12％、Ｈ＝10.59％； ゲル透過クロマトグラムによる分子量： 数平均（Mn）:5,100;重量平均（Mw）:8,000。
（Ｃ）工程（Ｂ）において得た重合体76mg（0.0934ミリ
モル）をジクロロメタン50mlに溶解し、300ml（2.11モ
リモル）の三フッ化ホウ素ジエチルエーテラートを添加
した。５分後、エタノール20mlおよび最後に水50mlを撹
拌しながら添加した。有機相を洗浄し、乾燥して蒸発し
た。アセトンによって沈澱させて下記の式（15）の重合
体62mgを得た。
収率：理論値の85％。
元素分析結果： 計算値:C＝89.63％、Ｈ＝10.37％； 実測値:C＝88.77％、Ｈ＝11.20％； ゲル透過クロマトグラムによる分子量： 数平均（Mn）:6,200;重量平均（Mw）:8,300。
（Ｄ）工程（Ｃ）で得た重合体50ml（0.0643ミリモル）
をジクロロメタン20mlに溶解し、ジクロロメタン中のSb
Cl5の0.1N溶液を、最初に生じた溶液の強い紫色が消失
して淡い緑がかった色を生じるまで添加した。水20mlを
次いで窒素下に添加し、混合物を10分間良く撹拌した。
有機相を水で洗浄し、濾過して乾燥した。溶液の濃縮
（work−up）により、紫色のフィルムまたは沈澱として
下記の式（16）の重合体を得た。
実施例２ （Ａ）トルエン5ml中の0.725g（１モリモル）の4,4″−
ジデシル−４′,6′−ジブロモイソフタロフェノンと0.
334g（１ミリモル）の2,5−ジヘキシル−1,4−フェニレ
ンジホウ素酸の溶液を、2N炭酸ナトリウム溶液5mlに不
活性ガス下に添加した。混合物を還流させ、次いでトル
エン5ml中の30mg（0.026ミリモル）のテトラキス（トリ
フェニルホスフィノ）パラジウム（Ｏ）を添加した。混
合物を24時間還流させた後、メタノール中に注ぎ入れ、
かくして沈澱した重合体を少量のトルエンに溶解し、溶
液を乾燥して蒸発した。メタノールによって沈澱させて
下記の（Ｒ＝ｎ−デシル;R′＝ｎ−ヘキシル）式（17）
の重合体620mgを得た。
収率：理論値の77％。
ゲル透過クロマトグラムによる分子量： 数平均（Mn）:5,200;重量平均（Mw）:7,100。
（Ｂ）テトラヒドロフラン中の210mg（5.52ミリモル）
のLiAlH4の懸濁液を、トルエン50ml中の工程（Ａ）で調
製した600mg（0.741ミリモル）の重合体の溶液に滴下様
式で添加した。混合物を室温で30分間撹拌後、過剰の水
素化物を注意深く分解し、混合物を2N塩酸でそしてまた
水で洗浄した。有機相を乾燥し、溶媒混合物を蒸留によ
り除去し、重合体を少量のテトラヒドロフランに溶解
し、水中に沈澱させ、下記の式（18）の重合体530mgを
得た。
収率：理論値の88％。
（Ｃ）工程（Ｂ）で調製した重合体500mg（0.615ミリモ
ル）をジクロメタン30mlに溶解し、三フッ化ホウ素ジエ
チルエーテラート1.8g（12.7ミリモル）を添加した。５
分後、エタノール10mlを撹拌しながら混合物に添加し、
最後に水50mlを添加した。有機相を洗浄し、乾燥して蒸
発させた。下記の式（19）の重合体430mgをアセトンに
よって沈澱させた。
収率：理論値の90％。
（Ｄ）ジクロメタン中の0.1N SbCl5溶液を、ジクロロメ
タン20ml中の50mg（0.0643ミリモル）の工程（Ｃ）で調
製した重合体の溶液に、最初に生じた溶液の淡紫色の色
が消失して緑色の着色を得るまで添加した。水20mlを次
いで窒素下に添加し、混合物を20分間良く撹拌した。有
機相を分別し、水で洗浄し、濾過して乾燥した。溶液の
濃縮により淡紫色のフィルムまたは沈澱として下記の式
（20）の重合体を得た。

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】共役二重結合の広範囲の組織を有し、各々
    が互いに２つ１組になって結合される単素環式及び／ま
    たは複素環式環によって形成され、その結果各環が２つ
    の隣位の環原子によって隣接の２つの環に結合され、こ
    の中でこれらの結合の１つは隣接の環の環原子に化学結
    合により形成され、そしてその他が上記の環原子の隣位
    にある隣接の環原子に付け加えて炭素、酸素、窒素また
    は硫黄原子によって形成される重合体であって、次の
    式： ［式中、 Ｄ及びＭは、互いに独立的に、各々化学結合または式Ｃ
    −Ｒの基であり、ここではＣは炭素原子であり、そして Ｒは、同一でも異なっていてもよく、水素原子である
    か、または置換されていてもよいC1〜C20炭化水素基で
    あり、 Ｅ及びＴは、互いに独立的に、各々酸素または硫黄原
    子、式Ｎ−Ｒの基であるか、または、同じ環の一員であ
    る基ＤまたはＭが式Ｃ−Ｒの基であるならば、代わりに
    式Ｃ−Ｒの基であってよく、そして 各環において、基Ｇ及びＬの一方は単化学結合であり、
    そして各環において単結合でない基Ｇ及びＬは式CR2の
    基であり、ここで基Ｒの少なくとも１個は水素原子であ
    ってよい］ の単位を有する重合体または、この重合体の脱水素によ
    って製造し得る重合体。
  2. 【請求項２】式（1a）： ［式中、各環の基Ｇ及びＬの一方は化学結合であり、各
    環の他方の基は式：−CHR−の基であり、そして Ｄ、Ｅ、Ｍ、Ｔ及びＲは請求の範囲第１項の式（１）の
    定義通りである］の繰り返し単位より形成される請求の
    範囲第１項に記載の重合体。
  3. 【請求項３】式（1a）： ［式中、各環中の基Ｇ及びＬの一方は化学結合であり、
    各環の他の基は式：−CHR−であり、及び Ｄ、Ｅ、Ｍ、Ｔ及びＲは請求の範囲第１項に記載の式
    （１）の定義通りである］の重合体の脱水素により得ら
    れる重合体。
  4. 【請求項４】式： の単位を有する請求の範囲第１項または第２項に記載の
    重合体。
  5. 【請求項５】式： の単位を有する請求の範囲第１項または第３項に記載の
    重合体。
  6. 【請求項６】0.01〜30重量％のドープを含有する請求の
    範囲第１項〜第５項のいずれか１項に記載の重合体。
  7. 【請求項７】次の工程： （Ａ）次の式（２）の少なくとも１種類の化合物： と次の式（３）の少なくとも１種類の化合物と を少なくとも１種類の重金属及び／またはそれらの化合
    物の存在下に重合すること、（ここで、上記の式（２）
    及び（３）に於いて、基R1、R2、R3及びR4のうちの２個
    はハロゲン原子であり、基R1、R2、R3及びR4のうちの他
    の２個は式−Ｃ（Ｒ）＝Ｏの基であり、基R5、R6、R7及
    びR8のうちの２個は式−Ｂ(OR)2であり、他の２個の基R
    5、R6、R7及びR8は各々基Ｒについて定義された通りで
    あり、そしてＤ、Ｅ、Ｍ、Ｒ及びＴは請求の範囲第１項
    に定義された通りである） （Ｂ）それ自体が知られている方法でカルボニル基をカ
    ルビノール基に還元すること、及び （Ｃ）得られた重合体とカルビノール基とを還元して縮
    合すること を含んでなる、共役二重結合の広範囲の組織を有し、各
    々が互いに２つ１組になって結合される単素環式及び／
    または複素環式環によって形成され、その結果各環が２
    つの隣位の環原子によって隣接の２つの環に結合され、
    この中でこれらの結合の１つは隣接の環の環原子に化学
    結合により形成され、そしてその他が上記の環原子の隣
    位にある隣接の環原子に付け加えて炭素、酸素、窒素ま
    たは硫黄原子によって形成される重合体であって、次の
    式： ［式中、 Ｄ及びＭは、互いに独立的に、各々化学結合または式Ｃ
    −Ｒの基であり、ここではＣは炭素原子であり、そして Ｒは、同一でも異なっていてもよく、水素原子である
    か、または置換されていてもよいC1〜C20炭化水素基で
    あり、 Ｅ及びＴは、互いに独立的に、各々酸素または硫黄原
    子、式Ｎ−Ｒの基であるか、または、同じ環の一員であ
    る基ＤまたはＭが式Ｃ−Ｒの基であるならば、代わりに
    式Ｃ−Ｒの基であってよく、そして 各環において、基Ｇ及びＬの一方は単化学結合であり、
    そして各環において単結合でない基Ｇ及びＬは式CR2の
    基であり、ここで基Ｒの少なくとも１個は水素原子であ
    ってよい］ の単位を有する重合体を製造する方法。
  8. 【請求項８】次の工程： （Ａ）次の式（２）の少なくとも１種類の化合物： と次の式（３）の少なくとも１種類の化合物と を少なくとも１種類の重金属及び／またはそれらの化合
    物の存在下に重合すること、（ここで、上記の式（２）
    及び（３）に於いて、基R1、R2、R3及びR4のうちの２個
    はハロゲン原子であり、基R1、R2、R3及びR4のうちの他
    の２個は式−Ｃ（Ｒ）＝Ｏの基であり、基R5、R6、R7及
    びR8のうちの２個は式−Ｂ(OR)2であり、他の２個の基R
    5、R6、R7及びR8は各々基Ｒについて定義された通りで
    あり、そしてＤ、Ｅ、Ｍ、Ｒ及びＴは請求の範囲第１項
    に定義された通りである） （Ｂ）それ自体が知られている方法でカルボニル基をカ
    ルビノール基に還元すること、 （Ｃ）得られた重合体とカルビノール基とを還元して縮
    合すること、及び （Ｄ）それ自体が知られている方法で得られた重合体を
    脱水素すること を含んでなる、共役二重結合の広範囲の組織を有し、各
    々が互いに２つ１組になって結合される単素環式及び／
    または複素環式環によって形成され、その結果各環が２
    つの隣位の環原子によって隣接の２つの環に結合され、
    この中でこれらの結合の１つは隣接の環の環原子に化学
    結合により形成され、そしてその他が上記の環原子の隣
    位にある隣接の環原子に付け加えて炭素、酸素、窒素ま
    たは硫黄原子によって形成される重合体であって、次の
    式： ［式中、 Ｄ及びＭは、互いに独立的に、各々化学結合または式Ｃ
    −Ｒの基であり、ここではＣは炭素原子であり、そして Ｒは、同一でも異なっていてもよく、水素原子である
    か、または置換されていてもよいC1〜C20炭化水素基で
    あり、 Ｅ及びＴは、互いに独立的に、各々酸素または硫黄原
    子、式Ｎ−Ｒの基であるか、または、同じ環の一員であ
    る基ＤまたはＭが式Ｃ−Ｒの基であるならば、代わりに
    式Ｃ−Ｒの基であってよく、そして 各環において、基Ｇ及びＬの一方は単化学結合であり、
    そして各環において単結合でない基Ｇ及びＬは式CR2の
    基であり、ここで基Ｒの少なくとも１個は水素原子であ
    ってよい］ の単位を有する重合体の脱水素によって製造される重合
    体の製造方法。
  9. 【請求項９】次の工程： （Ａ）次の式（２）の少なくとも１種類の化合物： と次の式（３）の少なくとも１種類の化合物と を少なくとも１種類の重金属及び／またはそれらの化合
    物の存在下に重合すること、（ここで、上記の式（２）
    及び（３）に於いて、基R1、R2、R3及びR4のうちの２個
    はハロゲン原子であり、基R1、R2、R3及びR4のうちの他
    の２個は式−Ｃ（Ｒ）＝Ｏの基であり、基R5、R6、R7及
    びR8のうちの２個は式−Ｂ(OR)2であり、他の２個の基R
    5、R6、R7及びR8は各々基Ｒについて定義された通りで
    あり、そしてＤ、Ｅ、Ｍ、Ｒ及びＴは請求の範囲第１項
    に定義された通りである） （Ｂ）それ自体が知られている方法でカルボニル基をカ
    ルビノール基に還元すること、 （Ｃ）得られた重合体とカルビノール基とを還元して縮
    合すること、及び （Ｅ）ドープを重合体に添加すること を含んでなる、共役二重結合の広範囲の組織を有し、各
    々が互いに２つ１組になって結合される単素環式及び／
    または複素環式環によって形成され、その結果各環が２
    つの隣位の環原子によって隣接の２つの環に結合され、
    この中でこれらの結合の１つは隣接の環の環原子に化学
    結合により形成され、そしてその他が上記の環原子の隣
    位にある隣接の環原子に付け加えて炭素、酸素、窒素ま
    たは硫黄原子によって形成される重合体であって、次の
    式： ［式中、 Ｄ及びＭは、互いに独立的に、各々化学結合または式Ｃ
    −Ｒの基であり、ここではＣは炭素原子であり、そして Ｒは、同一でも異なっていてもよく、水素原子である
    か、または置換されていてもよいC1〜C20炭化水素基で
    あり、 Ｅ及びＴは、互いに独立的に、各々酸素または硫黄原
    子、式Ｎ−Ｒの基であるか、または、同じ環の一員であ
    る基ＤまたはＭが式Ｃ−Ｒの基であるならば、代わりに
    式Ｃ−Ｒの基であってよく、そして 各環において、基Ｇ及びＬの一方は単化学結合であり、
    そして各環において単結合でない基Ｇ及びＬは式CR2の
    基であり、ここで基Ｒの少なくとも１個は水素原子であ
    ってよい］ の単位を有し、0.01〜30重量％のドープを含む重合体の
    製造方法。
  10. 【請求項１０】次の工程： （Ａ）次の式（２）の少なくとも１種類の化合物： と次の式（３）の少なくとも１種類の化合物と を少なくとも１種類の重金属及び／またはそれらの化合
    物の存在下に重合すること、（ここで、上記の式（２）
    及び（３）に於いて、基R1、R2、R3及びR4のうちの２個
    はハロゲン原子であり、基R1、R2、R3及びR4のうちの他
    の２個は式−Ｃ（Ｒ）＝Ｏの基であり、基R5、R6、R7及
    びR8のうちの２個は式−Ｂ(OR)2であり、他の２個の基R
    5、R6、R7及びR8は各々基Ｒについて定義された通りで
    あり、そしてＤ、Ｅ、Ｍ、Ｒ及びＴは請求の範囲第１項
    に定義された通りである） （Ｂ）それ自体が知られている方法でカルボニル基をカ
    ルビノール基に還元すること、 （Ｃ）得られた重合体とカルビノール基とを還元して縮
    合すること、 （Ｄ）それ自体が知られている方法で得られた重合体を
    脱水素すること、及び （Ｅ）ドープを重合体に添加すること を含んでなる、共役二重結合の広範囲の組織を有し、各
    々が互いに２つ１組になって結合される単素環式及び／
    または複素環式環によって形成され、その結果各環が２
    つの隣位の環原子によって隣接の２つの環に結合され、
    この中でこれらの結合の１つは隣接の環の環原子に化学
    結合により形成され、そしてその他が上記の環原子の隣
    位にある隣接の環原子に付け加えて炭素、酸素、窒素ま
    たは硫黄原子によって形成される重合体であって、次の
    式： ［式中、 Ｄ及びＭは、互いに独立的に、各々化学結合または式Ｃ
    −Ｒの基であり、ここではＣは炭素原子であり、そして Ｒは、同一でも異なっていてもよく、水素原子である
    か、または置換されていてもよいC1〜C20炭化水素基で
    あり、 Ｅ及びＴは、互いに独立的に、各々酸素または硫黄原
    子、式Ｎ−Ｒの基であるか、または、同じ環の一員であ
    る基ＤまたはＭが式Ｃ−Ｒの基であるならば、代わりに
    式Ｃ−Ｒの基であってよく、そして 各環において、基Ｇ及びＬの一方は単化学結合であり、
    そして各環において単結合でない基Ｇ及びＬは式CR2の
    基であり、ここで基Ｒの少なくとも１個は水素原子であ
    ってよい］ の単位を有する重合体の脱水素によって製造され、0.01
    〜30重量％のドープを含む重合体の製造方法。
  11. 【請求項１１】請求の範囲第１項〜第６項のいずれか１
    項に記載の重合体、または請求の範囲第７項〜第10項の
    いずれか１項に記載の方法により製造することができる
    重合体を、別の重合体中に微細分布させたポリマーアロ
    イ。
  12. 【請求項１２】電気的、電子的及び電気光学構成要素に
    請求の範囲第１項〜第６項または第11項のいずれか１項
    に記載の重合体を、または請求の範囲第７項〜第10項の
    いずれか１項に記載されたように製造することができる
    重合体を使用する方法。
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