JPH0826340B2 - 窒素およびりんを含有する組成物類、および該組成物類を含有する水性系類 - Google Patents
窒素およびりんを含有する組成物類、および該組成物類を含有する水性系類Info
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Description
【発明の詳細な説明】 技術分野 この発明は、窒素およびりんを含有する組成物類およ
びこの様な組成物類を含有する水性系に関する。この発
明による窒素およびりんを含有する組成物類は、少なく
とも一種の、カルボン酸アシル化剤、少なくとも一種の
アミンおよび少なくとも一種のりんを含有する酸を反応
させることにより形成される。この発明の水性系は、水
性の濃縮物類および水を基剤にした機能性液類の両者を
包含する。この発明による窒素およびりんを含有する組
成物類は、水を基剤にした機能性液類に使用する、減耗
防止（anti−wear）、極端な圧力（E.P以後高圧剤と略
称する）および／または荷重運搬等の為の無灰分薬剤と
して有用であり、極端に低い毒性レベルが特徴である。
びこの様な組成物類を含有する水性系に関する。この発
明による窒素およびりんを含有する組成物類は、少なく
とも一種の、カルボン酸アシル化剤、少なくとも一種の
アミンおよび少なくとも一種のりんを含有する酸を反応
させることにより形成される。この発明の水性系は、水
性の濃縮物類および水を基剤にした機能性液類の両者を
包含する。この発明による窒素およびりんを含有する組
成物類は、水を基剤にした機能性液類に使用する、減耗
防止（anti−wear）、極端な圧力（E.P以後高圧剤と略
称する）および／または荷重運搬等の為の無灰分薬剤と
して有用であり、極端に低い毒性レベルが特徴である。
背景技術 この発明でいう語「水を基剤にした機能性液」は、水
を基剤にした潤滑剤、水圧用液、切削用液およびこれ等
に類似のものに関連して使用される。水を基剤にした機
能性液体類は新しい概念ではない。しかし近時において
は、石油の価格上昇と不足が、油を基剤にした機能性液
を、出来るだけ水を基剤にした機能性液で置換える要望
を増大させて来た。またこの様な置換から、火災の危険
および環境汚染問題を減少させる如き利点を得ることも
出来る。しかも多くの場合、水基剤の機能性液が、対応
する油基剤の機能性液と同様な高い程度に迄効果がある
様、その特性を調整出来ない理由の為、この様な置換は
実行困難である。例えば、置換の望ましいことが明瞭で
あっても、ある油基剤の油圧液を水基剤の液で置換える
ことはたとえ不可能ではないにしても困難であった。
を基剤にした潤滑剤、水圧用液、切削用液およびこれ等
に類似のものに関連して使用される。水を基剤にした機
能性液体類は新しい概念ではない。しかし近時において
は、石油の価格上昇と不足が、油を基剤にした機能性液
を、出来るだけ水を基剤にした機能性液で置換える要望
を増大させて来た。またこの様な置換から、火災の危険
および環境汚染問題を減少させる如き利点を得ることも
出来る。しかも多くの場合、水基剤の機能性液が、対応
する油基剤の機能性液と同様な高い程度に迄効果がある
様、その特性を調整出来ない理由の為、この様な置換は
実行困難である。例えば、置換の望ましいことが明瞭で
あっても、ある油基剤の油圧液を水基剤の液で置換える
ことはたとえ不可能ではないにしても困難であった。
各種の高圧剤、荷重運搬用および減耗防止の薬剤が、
水基剤の機能液に使用する為に提案されている。しかし
これ等薬剤の多くにつき、高圧剤、荷重運搬用あるいは
減耗防止用としての所望特性の付与の点で効果的でな
く、あるいは毒性過多等のことが見出された。
水基剤の機能液に使用する為に提案されている。しかし
これ等薬剤の多くにつき、高圧剤、荷重運搬用あるいは
減耗防止用としての所望特性の付与の点で効果的でな
く、あるいは毒性過多等のことが見出された。
高分子量のカルボン酸アシル化剤およびアミン化合物
から製造されるカルボン酸誘導体類およびこれ等の油基
剤の潤滑剤類への使用は知られている。例えば、米国特
許3,216,936;3,219,666;3,502,677;および3,708,522に
記載されている。
から製造されるカルボン酸誘導体類およびこれ等の油基
剤の潤滑剤類への使用は知られている。例えば、米国特
許3,216,936;3,219,666;3,502,677;および3,708,522に
記載されている。
りんを含む酸およびりんと硫黄とを含む酸およびこれ
等の油基剤の潤滑剤類への使用も知られている。例えば
米国特許4,289,635に記載されている。
等の油基剤の潤滑剤類への使用も知られている。例えば
米国特許4,289,635に記載されている。
水基剤の機能性液に使用するのに適する高圧用、荷重
運搬用および減耗防止用の無灰の改良された薬剤を用意
することは、利益のあることである。またこの様な薬剤
が充分に無毒であるなら特に利益がある。
運搬用および減耗防止用の無灰の改良された薬剤を用意
することは、利益のあることである。またこの様な薬剤
が充分に無毒であるなら特に利益がある。
発明の開示 この発明は、水基剤の機能性液に、高圧用、荷重運搬
用および／または減耗防止用として有用な無灰の薬剤類
であって、窒素およびりんを含有する組成物類の提供を
意図している。これ等の組成物類は、これ等が比較的に
無毒である事実により特に有利である。
用および／または減耗防止用として有用な無灰の薬剤類
であって、窒素およびりんを含有する組成物類の提供を
意図している。これ等の組成物類は、これ等が比較的に
無毒である事実により特に有利である。
大略を述べれば、この発明は、（Ａ）少なくとも一種
のカルボン酸アシル化剤と、（Ｂ）分子構造中に少なく
とも一個のHN＜基の存在により特徴づけられる少なくと
も一種のアミンと（Ｃ）次式で表示され、 この式でX1,X2,X3およびX4がそれぞれ独立に酸素あるい
は硫黄とされ、それぞれのｍが零あるいは１とされ、R1
およびR2がそれぞれ独立にハイドロカルビル基とされる
少なくとも一種のりん含有酸との反応生成物を含む組成
物を提供する。水性濃縮物は、水基剤の潤滑剤、水圧用
液、切削用液およびこれ等に類似の液の如き上記組成物
を含有する水基剤の機能性液と共にこの発明の範囲内に
ある。
のカルボン酸アシル化剤と、（Ｂ）分子構造中に少なく
とも一個のHN＜基の存在により特徴づけられる少なくと
も一種のアミンと（Ｃ）次式で表示され、 この式でX1,X2,X3およびX4がそれぞれ独立に酸素あるい
は硫黄とされ、それぞれのｍが零あるいは１とされ、R1
およびR2がそれぞれ独立にハイドロカルビル基とされる
少なくとも一種のりん含有酸との反応生成物を含む組成
物を提供する。水性濃縮物は、水基剤の潤滑剤、水圧用
液、切削用液およびこれ等に類似の液の如き上記組成物
を含有する水基剤の機能性液と共にこの発明の範囲内に
ある。
発明を実施するための最良の形態 この発明における「ハイドロカルビル」の語（および
ハイドロカルビルオキシ、ハイドロカルビルメルカプト
等の同族語）は、実質的にハイドロカルビル基類（例え
ば実質的にハイドロカルビルオキシ、ハイドロカルビル
メルカプト等）を、純粋なハイドロカルビル基と共に含
める為に使用される。「実質的にハイドロカルビルであ
る」というこれ等の基類についての記述は、これ等の基
がハイドロカルビルでない置換基を含まないか、あるい
はこの明細書に記載される如き、これ等基類が有し、こ
れ等基類の使用に適切なハイドロカルビル的特性あるい
は性質に強く影響を及ぼす非炭素原子類を含有すること
を意味する。例えば、この発明の文脈上、純粋にハイド
ロカルビル的なC40のアルキル基とメトオキシ置換基で
置換されたC40のアルキル基とは、この発明におけるこ
れ等基の使用に関して、実質的に同様性質であって、両
者共にハイドロカルビルとされる。
ハイドロカルビルオキシ、ハイドロカルビルメルカプト
等の同族語）は、実質的にハイドロカルビル基類（例え
ば実質的にハイドロカルビルオキシ、ハイドロカルビル
メルカプト等）を、純粋なハイドロカルビル基と共に含
める為に使用される。「実質的にハイドロカルビルであ
る」というこれ等の基類についての記述は、これ等の基
がハイドロカルビルでない置換基を含まないか、あるい
はこの明細書に記載される如き、これ等基類が有し、こ
れ等基類の使用に適切なハイドロカルビル的特性あるい
は性質に強く影響を及ぼす非炭素原子類を含有すること
を意味する。例えば、この発明の文脈上、純粋にハイド
ロカルビル的なC40のアルキル基とメトオキシ置換基で
置換されたC40のアルキル基とは、この発明におけるこ
れ等基の使用に関して、実質的に同様性質であって、両
者共にハイドロカルビルとされる。
この発明のハイドロカルビル基であって、これ等基類
の一般的な水性としてのハイドロカルビル的特性や性質
を大きく変更することのない置換基の例を、これ等置換
基の種類を制限する目的を含めずに述べれば、次の通り
である。
の一般的な水性としてのハイドロカルビル的特性や性質
を大きく変更することのない置換基の例を、これ等置換
基の種類を制限する目的を含めずに述べれば、次の通り
である。
エーテル基類（特にフェノオキシ、ベンジルオキシ、
メトオキシ、ｎ−ブトオキシ等の如きハイドロカルビル
オキシおよび特に炭素原子数10迄のアルコオキシ基類； オキソ基類（例えば炭素の主鎖中の−Ｏ−連結）； ニトロ基類； チオエーテル基類（特にC1−C10のアルキルチオエー
テル）； チア基類（例えば炭素の主鎖中の−Ｓ−連結）； カーボヒドロカルビルオキシ基類 （例えば ハイドロカルビル）； スルホニル基類 （例えば ハイドロカルビル）；および スルフィニル基類（例えば ハイドロカルビル）：等。
メトオキシ、ｎ−ブトオキシ等の如きハイドロカルビル
オキシおよび特に炭素原子数10迄のアルコオキシ基類； オキソ基類（例えば炭素の主鎖中の−Ｏ−連結）； ニトロ基類； チオエーテル基類（特にC1−C10のアルキルチオエー
テル）； チア基類（例えば炭素の主鎖中の−Ｓ−連結）； カーボヒドロカルビルオキシ基類 （例えば ハイドロカルビル）； スルホニル基類 （例えば ハイドロカルビル）；および スルフィニル基類（例えば ハイドロカルビル）：等。
この表は単なる説明を指向したもので、完全なもので
はなく、ある種の置換基の欠落は、それ等の排除を意味
していない。一般的に、この様な置換基がある場合に、
実質的なハイドロカルビル基内の10個の炭素原子のそれ
ぞれに対し二個より多くはなく、また好ましくは10個の
炭素原子のそれぞれに対し一個より多くはない。その理
由は、置換基のこの数ならば、通常ハイドロカルビル基
の特性や性質に実質的な影響がないからである。しかし
ハイドロカルビル基類には、経済的な考慮から、非炭化
水素基が使用されず、これ等の基は炭素原子および水素
原子のみからなる純粋にハイドロカルビル的な基であ
る。
はなく、ある種の置換基の欠落は、それ等の排除を意味
していない。一般的に、この様な置換基がある場合に、
実質的なハイドロカルビル基内の10個の炭素原子のそれ
ぞれに対し二個より多くはなく、また好ましくは10個の
炭素原子のそれぞれに対し一個より多くはない。その理
由は、置換基のこの数ならば、通常ハイドロカルビル基
の特性や性質に実質的な影響がないからである。しかし
ハイドロカルビル基類には、経済的な考慮から、非炭化
水素基が使用されず、これ等の基は炭素原子および水素
原子のみからなる純粋にハイドロカルビル的な基であ
る。
この明細書および請求の範囲で、アルキル、アルケニ
ル、アルコオキシおよびこれ等に類似の如き語に連絡し
て使用される語「低級」は、これ等の基が合計で、７個
迄の炭素原子を含有することを指向している。
ル、アルコオキシおよびこれ等に類似の如き語に連絡し
て使用される語「低級」は、これ等の基が合計で、７個
迄の炭素原子を含有することを指向している。
カルボン酸アシル化剤（Ａ） この発明におけるカルボン酸アシル化剤（Ａ）は、１
個から約18個より少ない数の炭素原子の低分子量カルボ
ン酸アシル化剤の一種以上、あるいはハイドロカルビル
基で置換された、より高分子量のカルボン酸アシル化剤
の一種以上、あるいは低分子量のカルボン酸アシル化剤
の一種以上の混合物、あるいは高分子量のカルホン酸ア
シル化剤の一種以上の混合物であることが出来る。
個から約18個より少ない数の炭素原子の低分子量カルボ
ン酸アシル化剤の一種以上、あるいはハイドロカルビル
基で置換された、より高分子量のカルボン酸アシル化剤
の一種以上、あるいは低分子量のカルボン酸アシル化剤
の一種以上の混合物、あるいは高分子量のカルホン酸ア
シル化剤の一種以上の混合物であることが出来る。
低分子量のアシル化剤は、10個から約18個迄の炭素原
子数の脂肪酸類あるいはプロペニル基４個で置換された
こはく酸の如き１個から約18個迄の炭素原子数のモノあ
るいはポリカルボン酸アシル化剤を含んでいる。典型的
な低分子量モノカルボン酸アシル化剤には、ラウリン
酸、ステアリン酸、オレイン酸、ミリスチン酸、リノレ
イン酸およびこれ等に類似の飽和および不飽和の脂肪酸
が含まれる。入手出来る場合には、これ等の酸の酸無水
物および低級アルキルエステルもまた使用出来る。これ
等の酸類についての広範囲な論議が、カーク オスマー
著「求められている技術の百科辞典」第２版、頁811−8
56（Kirk−Othmer“Encyclopedia of Claimed Technolo
gy"2nd Edition,1965,John Wiley ＆ Sons,N.Y.,pp.811
−856）に見出される。酢酸、プロピオン酸、酪酸、ア
クリル酸および安息香酸が、これ等酸の無水物および低
級アルキルエステルと同様に使用出来る。
子数の脂肪酸類あるいはプロペニル基４個で置換された
こはく酸の如き１個から約18個迄の炭素原子数のモノあ
るいはポリカルボン酸アシル化剤を含んでいる。典型的
な低分子量モノカルボン酸アシル化剤には、ラウリン
酸、ステアリン酸、オレイン酸、ミリスチン酸、リノレ
イン酸およびこれ等に類似の飽和および不飽和の脂肪酸
が含まれる。入手出来る場合には、これ等の酸の酸無水
物および低級アルキルエステルもまた使用出来る。これ
等の酸類についての広範囲な論議が、カーク オスマー
著「求められている技術の百科辞典」第２版、頁811−8
56（Kirk−Othmer“Encyclopedia of Claimed Technolo
gy"2nd Edition,1965,John Wiley ＆ Sons,N.Y.,pp.811
−856）に見出される。酢酸、プロピオン酸、酪酸、ア
クリル酸および安息香酸が、これ等酸の無水物および低
級アルキルエステルと同様に使用出来る。
有用な低分子量ポリカルボン酸アシル化剤類には、マ
レイン酸、フマール酸、イタコン酸、メサコニック酸、
こはく酸、フタール酸、アルキル基で置換されたフター
ル酸、イソフタール酸、マロン酸、グルタール酸、アジ
ピン酸、シトラコン酸、グルタコン酸、クロールマレイ
ン酸、イタコン酸、アスコルビン酸等がある。再び言え
ば、入手出来る場合には、これ等酸の酸無水物および低
級アルキルエステル類およびエステル類も低分子量アシ
ル化剤として使用出来る。
レイン酸、フマール酸、イタコン酸、メサコニック酸、
こはく酸、フタール酸、アルキル基で置換されたフター
ル酸、イソフタール酸、マロン酸、グルタール酸、アジ
ピン酸、シトラコン酸、グルタコン酸、クロールマレイ
ン酸、イタコン酸、アスコルビン酸等がある。再び言え
ば、入手出来る場合には、これ等酸の酸無水物および低
級アルキルエステル類およびエステル類も低分子量アシ
ル化剤として使用出来る。
ある種の置換されたこはく酸および無水物の低分子量
アシル化剤も使用出来る。これ等のカルボン酸類の数種
が前記カークオスマーの著書の847−849頁に論議されて
いる。これ等の典型的なアシル化剤は、次式で表示さ
れ、 この式のＲ＊がC1から約C10迄のハイドロカルビル基と
されるものである。Ｒ＊は、好ましくは10％より少ない
炭素−炭素結合が不飽和とされる脂肪族あるいは脂環状
のハイドロカルビル基である。この様な基類の例として
は、４−ブチルシクロヘキシル基、ジ（イソブチル）
基、デシル基等がある。マレイン酸あるいはその誘導体
を、ハロゲン化炭化水素によりアルキル化する方法によ
る、この様な置換されたこはく酸類およびそれ等の誘導
体類の製造は、この分野の熟練者によく知られている
故、この点につき詳細に論議する必要がない。
アシル化剤も使用出来る。これ等のカルボン酸類の数種
が前記カークオスマーの著書の847−849頁に論議されて
いる。これ等の典型的なアシル化剤は、次式で表示さ
れ、 この式のＲ＊がC1から約C10迄のハイドロカルビル基と
されるものである。Ｒ＊は、好ましくは10％より少ない
炭素−炭素結合が不飽和とされる脂肪族あるいは脂環状
のハイドロカルビル基である。この様な基類の例として
は、４−ブチルシクロヘキシル基、ジ（イソブチル）
基、デシル基等がある。マレイン酸あるいはその誘導体
を、ハロゲン化炭化水素によりアルキル化する方法によ
る、この様な置換されたこはく酸類およびそれ等の誘導
体類の製造は、この分野の熟練者によく知られている
故、この点につき詳細に論議する必要がない。
上記の低分子量のモノおよびポリカルボン酸類の酸ハ
ロゲン化物は、この発明において、低分子量のアシル化
剤として使用される。これ等のアシル化剤は、これ等の
酸類あるいはその無水物をハロゲン化剤、例えば三臭化
りん、五塩化りん、オキシ塩化りんあるいは塩化チオニ
ル等と反応させることにより製造出来る。これ等の酸の
エステル類は、対応する酸、酸ハロゲン化物あるいは酸
無水物とアルコールあるいはフェノール性化合物との反
応により簡単に製造出来る。特に有用なものは、メタノ
ール、エタノール、アリルアルコール、プロパノール、
シクロヘキサノール等の低級のアルキルあるいはアルケ
ニルアルコール類である。エステル化反応は、通常水酸
化ナトリウムあるいはナトリウムアルコオキサイドの如
きアルカリ性触媒、あるいは硫酸あるいはトルエンスル
ホン酸の如き酸性触媒により促進される。
ロゲン化物は、この発明において、低分子量のアシル化
剤として使用される。これ等のアシル化剤は、これ等の
酸類あるいはその無水物をハロゲン化剤、例えば三臭化
りん、五塩化りん、オキシ塩化りんあるいは塩化チオニ
ル等と反応させることにより製造出来る。これ等の酸の
エステル類は、対応する酸、酸ハロゲン化物あるいは酸
無水物とアルコールあるいはフェノール性化合物との反
応により簡単に製造出来る。特に有用なものは、メタノ
ール、エタノール、アリルアルコール、プロパノール、
シクロヘキサノール等の低級のアルキルあるいはアルケ
ニルアルコール類である。エステル化反応は、通常水酸
化ナトリウムあるいはナトリウムアルコオキサイドの如
きアルカリ性触媒、あるいは硫酸あるいはトルエンスル
ホン酸の如き酸性触媒により促進される。
ハイドロカルビル基で置換された高分子量のカルボン
酸アシル化剤は、油基剤の潤滑剤類や燃料類の為の良く
知られた添加剤類およびこれ等添加剤類の製造の為の良
く知られた中間体である。例えば、次の如き米国特許が
参照された。3,219,666;3,254,025;3,271,310;3,272,74
3;3,272,746;3,278,550;3,288,714;3,307,928;3,346,35
4;3,373,111;3,374,174;3,381,022;および3,394,179。
酸アシル化剤は、油基剤の潤滑剤類や燃料類の為の良く
知られた添加剤類およびこれ等添加剤類の製造の為の良
く知られた中間体である。例えば、次の如き米国特許が
参照された。3,219,666;3,254,025;3,271,310;3,272,74
3;3,272,746;3,278,550;3,288,714;3,307,928;3,346,35
4;3,373,111;3,374,174;3,381,022;および3,394,179。
ハイドロカルビル基で置換された高分子量のカルボン
酸アシル化剤は、平均数で２個から約20個迄の炭素原子
を有し、カルボオキシル基を基礎にしたものを除く、α
−βがオレフィン的に不飽和なカルボン酸薬剤類の一種
以上をポリオレフィン類あるいは塩素化ポリオレフィン
類の一種以上と反応させて出来る置換されたカルボン酸
アシル化剤である。
酸アシル化剤は、平均数で２個から約20個迄の炭素原子
を有し、カルボオキシル基を基礎にしたものを除く、α
−βがオレフィン的に不飽和なカルボン酸薬剤類の一種
以上をポリオレフィン類あるいは塩素化ポリオレフィン
類の一種以上と反応させて出来る置換されたカルボン酸
アシル化剤である。
α−βがオレフィン的に不飽和なカルボン酸薬剤類
は、酸自体であってもよいし、酸の機能的な誘導体、例
えば酸無水物類、エステル類、アシル化された窒素、ハ
ロゲン化アシル、ニトリル類、酸の金属塩類であっても
よい。これ等のカルボン酸薬剤類は、その本質におい
て、一塩基性あるいは多塩基性の何れでもよい。これ等
の酸類が多塩基性の場合には、これ等酸類が二塩基性で
あることが好ましいが、トリおよびテトラカルボン酸も
使用出来る。一塩基性のα−βがオレフィン的に不飽和
なカルボン酸薬剤類の例は、次式に相当し、 この式のR3が水素あるいは飽和の脂肪族あるいは脂環状
の基、アリール基、アルキルアリール基、あるいはヘテ
ロ環状基、好ましくは水素あるいは低級アルキル基とさ
れ、R4が水素あるいは低級アルキル基とされるカルボン
酸類である。R3およびR4の全炭素原子数は18を越えては
いけない。α−βがオレフィン的に不飽和な有用なモノ
カルボン酸類の例は、アクリル酸、メタアクリル酸、桂
皮酸、クロトン酸、３−フェニールプロペン酸、α−β
デカン酸等である。ポリカルボン酸の例には、マレイン
酸、フマール酸、メサコン酸、イタコン酸およびシトラ
コン酸が含まれる。
は、酸自体であってもよいし、酸の機能的な誘導体、例
えば酸無水物類、エステル類、アシル化された窒素、ハ
ロゲン化アシル、ニトリル類、酸の金属塩類であっても
よい。これ等のカルボン酸薬剤類は、その本質におい
て、一塩基性あるいは多塩基性の何れでもよい。これ等
の酸類が多塩基性の場合には、これ等酸類が二塩基性で
あることが好ましいが、トリおよびテトラカルボン酸も
使用出来る。一塩基性のα−βがオレフィン的に不飽和
なカルボン酸薬剤類の例は、次式に相当し、 この式のR3が水素あるいは飽和の脂肪族あるいは脂環状
の基、アリール基、アルキルアリール基、あるいはヘテ
ロ環状基、好ましくは水素あるいは低級アルキル基とさ
れ、R4が水素あるいは低級アルキル基とされるカルボン
酸類である。R3およびR4の全炭素原子数は18を越えては
いけない。α−βがオレフィン的に不飽和な有用なモノ
カルボン酸類の例は、アクリル酸、メタアクリル酸、桂
皮酸、クロトン酸、３−フェニールプロペン酸、α−β
デカン酸等である。ポリカルボン酸の例には、マレイン
酸、フマール酸、メサコン酸、イタコン酸およびシトラ
コン酸が含まれる。
α−βがオレフィン的に不飽和なカルボン酸薬剤類
は、またこれ等の機能的な誘導体類であることも出来
る。これ等の機能的な誘導体類は、対応する酸の酸無水
物類、エステル類、アシル化された窒素、酸ハロゲン化
物類、ニトリル類および金属塩類を含む。α−βがオレ
フィン的に不飽和なカルボン酸薬剤類の好ましいもの
は、無水マレイン酸である。この様な機能的誘導体類の
製法は、この分野の熟練者によく知られ、製造に使用さ
れる薬剤に注目すれば充分に記載されている。こうして
例えば、この発明に使用されるエステル誘導体類は、一
価あるいは多価のアルコール類あるいはエポオキサイド
類を上記酸類のどれかでエステル化することにより製造
出来る。以後に述べるアミン類は、これ等の機能的誘導
体の製造に使用出来る。この発明の製品を製造するのに
有用な上記カルボン酸のニトリル誘導体は、対応するア
ミドの脱水による、カルボン酸の対応ニトリルへの転換
により製造出来る。アミド類の製造は、この分野の熟練
者によく知られていて、ツビ ラッポルト（Zvi Rappop
ort）から刊行されている「シアノ基の化学」（The Che
mistry of the Cyano Group）の第２章に詳細に記載さ
れ、この書物はニトリルの製法に関連する適切な開示と
してここに組込まれている。
は、またこれ等の機能的な誘導体類であることも出来
る。これ等の機能的な誘導体類は、対応する酸の酸無水
物類、エステル類、アシル化された窒素、酸ハロゲン化
物類、ニトリル類および金属塩類を含む。α−βがオレ
フィン的に不飽和なカルボン酸薬剤類の好ましいもの
は、無水マレイン酸である。この様な機能的誘導体類の
製法は、この分野の熟練者によく知られ、製造に使用さ
れる薬剤に注目すれば充分に記載されている。こうして
例えば、この発明に使用されるエステル誘導体類は、一
価あるいは多価のアルコール類あるいはエポオキサイド
類を上記酸類のどれかでエステル化することにより製造
出来る。以後に述べるアミン類は、これ等の機能的誘導
体の製造に使用出来る。この発明の製品を製造するのに
有用な上記カルボン酸のニトリル誘導体は、対応するア
ミドの脱水による、カルボン酸の対応ニトリルへの転換
により製造出来る。アミド類の製造は、この分野の熟練
者によく知られていて、ツビ ラッポルト（Zvi Rappop
ort）から刊行されている「シアノ基の化学」（The Che
mistry of the Cyano Group）の第２章に詳細に記載さ
れ、この書物はニトリルの製法に関連する適切な開示と
してここに組込まれている。
アンモニウム塩がアシル化された窒素の機能的誘導体
類は、以後に記載するアミン類の何れかから、これ等の
第三級アミン同族体（即ち−NH基が−Ｎ−ハイドロカル
ビル基あるいは−Ｎ−ヒドロオキシハイドロカルビル基
により置換されている同族体）、アンモニアあるいはア
ンモニウム化合物類（例えばNH4Cl、NH4OH、等）からと
同様に、この分野における普通の熟練者によく知られて
いる通常法により製造出来る。
類は、以後に記載するアミン類の何れかから、これ等の
第三級アミン同族体（即ち−NH基が−Ｎ−ハイドロカル
ビル基あるいは−Ｎ−ヒドロオキシハイドロカルビル基
により置換されている同族体）、アンモニアあるいはア
ンモニウム化合物類（例えばNH4Cl、NH4OH、等）からと
同様に、この分野における普通の熟練者によく知られて
いる通常法により製造出来る。
上記カルボン酸薬剤類の機能的金属塩誘導体類は、ま
たこの分野における普通の熟練者によく知られている通
常法により製造出来る。好ましくは、これ等の誘導体
は、金属、金属類の混合物あるいは周期律表のI a、I
b、II aあるいはII bの各族から選択される金属の如き
塩基性に反応する金属の誘導体から製造出来る。しかし
IV a、IV b、V a、V b、VI a、VI b、VII bおよびVIII
の各族からの金属類も使用出来る。これ等金属塩の金属
に対する対イオンは、ハロゲン化物、硫化物、酸化物、
炭酸塩、水酸化物、硝酸塩、硫酸塩、チオ硫酸塩、亜り
ん酸塩、りん酸塩等の無機イオン、あるいは低分子量の
アルカン酸、スルホン酸塩、アルコレート等の有機イオ
ンであることが出来る。これ等の金属類および酸性物質
から形成される塩類は、酸性あるいは中性であることが
出来る。酸性塩とは、酸の当量が、金属の当量数を中和
するのに必要な化学量論的量を越えているものを言う。
中性塩とは、金属および酸が化学量論的に等しい量存在
するものを言う。
たこの分野における普通の熟練者によく知られている通
常法により製造出来る。好ましくは、これ等の誘導体
は、金属、金属類の混合物あるいは周期律表のI a、I
b、II aあるいはII bの各族から選択される金属の如き
塩基性に反応する金属の誘導体から製造出来る。しかし
IV a、IV b、V a、V b、VI a、VI b、VII bおよびVIII
の各族からの金属類も使用出来る。これ等金属塩の金属
に対する対イオンは、ハロゲン化物、硫化物、酸化物、
炭酸塩、水酸化物、硝酸塩、硫酸塩、チオ硫酸塩、亜り
ん酸塩、りん酸塩等の無機イオン、あるいは低分子量の
アルカン酸、スルホン酸塩、アルコレート等の有機イオ
ンであることが出来る。これ等の金属類および酸性物質
から形成される塩類は、酸性あるいは中性であることが
出来る。酸性塩とは、酸の当量が、金属の当量数を中和
するのに必要な化学量論的量を越えているものを言う。
中性塩とは、金属および酸が化学量論的に等しい量存在
するものを言う。
上記カルボン酸薬剤の機能性な酸ハロゲン化物誘導体
は、酸類あるいはそれ等の無水物と三臭化りん、五塩化
りんあるいは塩化チオニルの如きハロゲン化剤との反応
により製造出来る。エステル類は、酸ハロゲン化物と前
記のアルコール類あるいはフェノール、ナフトール、オ
クチルフェノール等の如きフェノール性化合物との反応
により製造出来る。またアミド類、イミド類および他の
アシル化された窒素誘導体類は、酸塩化物を上記のアミ
ノ化合物類と反応させることにより製造出来る。これ等
のエステル類およびアシル化された窒素誘導体類は、こ
の分野における普通の熟練者によく知られている通常技
術により、酸塩化物から製造出来る。
は、酸類あるいはそれ等の無水物と三臭化りん、五塩化
りんあるいは塩化チオニルの如きハロゲン化剤との反応
により製造出来る。エステル類は、酸ハロゲン化物と前
記のアルコール類あるいはフェノール、ナフトール、オ
クチルフェノール等の如きフェノール性化合物との反応
により製造出来る。またアミド類、イミド類および他の
アシル化された窒素誘導体類は、酸塩化物を上記のアミ
ノ化合物類と反応させることにより製造出来る。これ等
のエステル類およびアシル化された窒素誘導体類は、こ
の分野における普通の熟練者によく知られている通常技
術により、酸塩化物から製造出来る。
高分子量のカルボン酸アシル化剤のハイドロカルビル
基主体の置換基類は、ポリオレフィン類あるいは塩素化
ポリオレフィン類から誘導される。この様な置換基類
は、少なくとも約12個の平均炭素原子数、好ましくは少
なくとも約18個の平均炭素原子数、更に好ましくは少な
くとも約30個の平均炭素原子数、特に好ましくは少なく
とも約50個の平均炭素原子数を有する。一つの特に有利
な実施態様において、これ等の置換基類は約12個から約
500個の平均炭素原子数を有し、好ましくは約18個から
約500個の平均炭素原子数を、より好ましくは約30個か
ら約500個の平均炭素原子数を、特に好ましくは約50個
から約500個の平均炭素原子数を有する。
基主体の置換基類は、ポリオレフィン類あるいは塩素化
ポリオレフィン類から誘導される。この様な置換基類
は、少なくとも約12個の平均炭素原子数、好ましくは少
なくとも約18個の平均炭素原子数、更に好ましくは少な
くとも約30個の平均炭素原子数、特に好ましくは少なく
とも約50個の平均炭素原子数を有する。一つの特に有利
な実施態様において、これ等の置換基類は約12個から約
500個の平均炭素原子数を有し、好ましくは約18個から
約500個の平均炭素原子数を、より好ましくは約30個か
ら約500個の平均炭素原子数を、特に好ましくは約50個
から約500個の平均炭素原子数を有する。
ポリオレフィンが誘導されるこの発明のオレフィンモ
ノマーは、一個以上のエチレン的不飽和基を有すること
により特徴づけられる重合可能なオレフィンモノマーで
ある。これ等は、エチレン、プロピレン、ブテン−１、
イソブテンおよびオクテン−１の如きモノオレフィンモ
ノマー類あるいはポリオレフィンモノマー類（通常ブタ
ジエン−1,3およびイソプレンの如きジオレフィンモノ
マー）であることが出来る。通常これ等のモノマー類
は、末端オレフィン、即ちＣ＝CH2基の存在により特徴
づけられるオレフィンである。しかしある種の内部オレ
フィン類もモノマーとして使用出来る（これ等は時々中
間オレフィンと呼ばれる）。この様な中間オレフィンが
使用された場合には、これ等のオレフィン類は、共重合
物を作る様末端オレフィン類との組合わせで使用され
る。またハイドロカルビル基を主体とする置換基類は、
芳香族基［特にフェニール基およびパラ（第３級ブチ
ル）フェニール基の如き低級アルキル基および／また低
級アルコオキシ基で置換されたフェノール基類および重
合可能な環状オレフィン類あるいは脂環状に置換された
重合可能な環状オレフィン類から得られる脂環状基を含
み得るが、本発明のハイドロカルビル基主体の置換基類
には、この様な基が含まれない。しかしブタジエン−1,
3とスチレンあるいはパラ−（第３級ブチル）スチレン
の如き、1,3−ジエン類とスチレンとの共重合物類から
誘導される様なオレフィンポリマーは、この一般的規定
の例外である。
ノマーは、一個以上のエチレン的不飽和基を有すること
により特徴づけられる重合可能なオレフィンモノマーで
ある。これ等は、エチレン、プロピレン、ブテン−１、
イソブテンおよびオクテン−１の如きモノオレフィンモ
ノマー類あるいはポリオレフィンモノマー類（通常ブタ
ジエン−1,3およびイソプレンの如きジオレフィンモノ
マー）であることが出来る。通常これ等のモノマー類
は、末端オレフィン、即ちＣ＝CH2基の存在により特徴
づけられるオレフィンである。しかしある種の内部オレ
フィン類もモノマーとして使用出来る（これ等は時々中
間オレフィンと呼ばれる）。この様な中間オレフィンが
使用された場合には、これ等のオレフィン類は、共重合
物を作る様末端オレフィン類との組合わせで使用され
る。またハイドロカルビル基を主体とする置換基類は、
芳香族基［特にフェニール基およびパラ（第３級ブチ
ル）フェニール基の如き低級アルキル基および／また低
級アルコオキシ基で置換されたフェノール基類および重
合可能な環状オレフィン類あるいは脂環状に置換された
重合可能な環状オレフィン類から得られる脂環状基を含
み得るが、本発明のハイドロカルビル基主体の置換基類
には、この様な基が含まれない。しかしブタジエン−1,
3とスチレンあるいはパラ−（第３級ブチル）スチレン
の如き、1,3−ジエン類とスチレンとの共重合物類から
誘導される様なオレフィンポリマーは、この一般的規定
の例外である。
一般的にこの発明のオレフィンポリマー類は、約２個
から約30個迄の、好ましくは約２個から約16個迄の炭素
原子数の末端ハイドロカルビルオレフィン類の単独ある
いは共重合物である。一つのより典型的なオレフィン重
合物の種類は、２個から６個迄、特に２個から４個迄の
炭素原子数の末端オレフィン類の単独および共重合物か
らなる群より選択される。
から約30個迄の、好ましくは約２個から約16個迄の炭素
原子数の末端ハイドロカルビルオレフィン類の単独ある
いは共重合物である。一つのより典型的なオレフィン重
合物の種類は、２個から６個迄、特に２個から４個迄の
炭素原子数の末端オレフィン類の単独および共重合物か
らなる群より選択される。
オレフィンポリマー、（このポリマーからこの発明の
ハイドロカルビル主体の置換基が誘導される）の製造に
使用可能な末端および中間オレフィンモノマー類の例
は、エチレン、プロピレン、ブテン−１、ブテン−２、
イソブテン、ペンテン−１、ヘキセン−１、ヘプテン−
１、オクテン−１、ノネン−１、デセン−１、ペンテン
−２、プロピレンテトラマー、ジイソブチレン、イソブ
チレントリマー、ブタジエン−1,2、ブタジエン−1,3、
ペンタジエン−1,2、ペンタジエン−1,3、イソプレン、
ヘキサジエン−1,5、２−クロロブタジエン−1,3、２−
メチルヘプテン−１、３−シクロヘキシルブテン−１、
3,3−ジメチルペンテン−１、スチレン、ジビニールベ
ンゼン、酢酸ビニール、アルリルアルコール、酢酸１−
メチルビニール、アクリロニトリル、アクリル酸エチ
ル、エチルビニールエーテルおよびメチルビニールケト
ン等を含む。これ等のうち、純粋にハイドロカルビルな
モノマー類は、より典型的であり、末端オレフィンモノ
マーは、特に典型的である。
ハイドロカルビル主体の置換基が誘導される）の製造に
使用可能な末端および中間オレフィンモノマー類の例
は、エチレン、プロピレン、ブテン−１、ブテン−２、
イソブテン、ペンテン−１、ヘキセン−１、ヘプテン−
１、オクテン−１、ノネン−１、デセン−１、ペンテン
−２、プロピレンテトラマー、ジイソブチレン、イソブ
チレントリマー、ブタジエン−1,2、ブタジエン−1,3、
ペンタジエン−1,2、ペンタジエン−1,3、イソプレン、
ヘキサジエン−1,5、２−クロロブタジエン−1,3、２−
メチルヘプテン−１、３−シクロヘキシルブテン−１、
3,3−ジメチルペンテン−１、スチレン、ジビニールベ
ンゼン、酢酸ビニール、アルリルアルコール、酢酸１−
メチルビニール、アクリロニトリル、アクリル酸エチ
ル、エチルビニールエーテルおよびメチルビニールケト
ン等を含む。これ等のうち、純粋にハイドロカルビルな
モノマー類は、より典型的であり、末端オレフィンモノ
マーは、特に典型的である。
しばしば、この発明に使用されるオレフィンポリマー
類は、石油精製によるC4流であって、ブテンを約35から
約75重量％含有し、又イソブテンを約30から約60重量％
含有するものを、塩化アルミニウムあるいは三ふっ化ほ
う素の如きルイス酸触媒の存在下に重合して得られる様
なポリイソブテン類である。これ等のポリイソブテン類
は、次式のイソブテンの繰り返し構造単位を優先的（即
ち、全繰り返し構造単位の80％より多く）に含有する。
類は、石油精製によるC4流であって、ブテンを約35から
約75重量％含有し、又イソブテンを約30から約60重量％
含有するものを、塩化アルミニウムあるいは三ふっ化ほ
う素の如きルイス酸触媒の存在下に重合して得られる様
なポリイソブテン類である。これ等のポリイソブテン類
は、次式のイソブテンの繰り返し構造単位を優先的（即
ち、全繰り返し構造単位の80％より多く）に含有する。
この発明で使用されるカルボン酸アシル化剤における
ハイドロカルビル基主体の置換基は、典型的にハイドロ
カルビル基、アルキル基あるいはアルケニル基である。
ハイドロカルビル基主体の置換基は、典型的にハイドロ
カルビル基、アルキル基あるいはアルケニル基である。
有用なアシル化剤は、約12−500個、好ましくは18−5
00個、より好ましくは30−500個、特に好ましくは50−5
00個の炭素原子数のハイドロカルビル基主体の置換基を
有する、置換されたこはく酸あるいは無水物の薬剤を含
む。
00個、より好ましくは30−500個、特に好ましくは50−5
00個の炭素原子数のハイドロカルビル基主体の置換基を
有する、置換されたこはく酸あるいは無水物の薬剤を含
む。
この発明における成分（Ａ）は、しばしば次式で代表
され、 または この式の“hyd"が、上記のハイドロカルビル基主体の置
換基とされる置換されたこはく酸あるいはそれ等の誘導
体である。この様なこはく酸アシル化剤は、既に参照さ
れた特許類に示されている様に、無水マレイン酸、マレ
イン酸あるいはフマール酸と、上記のオレフィンポリマ
ーとの反応により製造出来る。一般的に、この反応は、
これ等二種の薬剤を、約150℃から約200℃に加熱するだ
けである。不飽和のモノあるいはジカルボン酸類の混合
物のみならず、上記のオレフィンポリマー類の混合物も
使用出来る。
され、 または この式の“hyd"が、上記のハイドロカルビル基主体の置
換基とされる置換されたこはく酸あるいはそれ等の誘導
体である。この様なこはく酸アシル化剤は、既に参照さ
れた特許類に示されている様に、無水マレイン酸、マレ
イン酸あるいはフマール酸と、上記のオレフィンポリマ
ーとの反応により製造出来る。一般的に、この反応は、
これ等二種の薬剤を、約150℃から約200℃に加熱するだ
けである。不飽和のモノあるいはジカルボン酸類の混合
物のみならず、上記のオレフィンポリマー類の混合物も
使用出来る。
アミン類（Ｂ） この発明のアミン類（Ｂ）は、その構造中に少なくと
も一個のＨ−Ｎ＜基であって、第１級（即ち−NH2）あ
るいは第２級（即ち＝NH）のアミノ基とされる基の存在
により特徴づけられる。これ等のアミン類は、モノアミ
ン類あるいはポリアミン類であることが出来る。また二
種あるいはそれ以上のアミン類の混合物も使用出来る。
も一個のＨ−Ｎ＜基であって、第１級（即ち−NH2）あ
るいは第２級（即ち＝NH）のアミノ基とされる基の存在
により特徴づけられる。これ等のアミン類は、モノアミ
ン類あるいはポリアミン類であることが出来る。また二
種あるいはそれ以上のアミン類の混合物も使用出来る。
この発明において有用なモノアミン類およびポリアミ
ン類は、脂肪族系、脂環状系、芳香族系あるいはヘテロ
環状系であることが出来、これ等のアミン類には、脂肪
族基で置換された芳香族系のもの、脂肪族基で置換され
た脂環状系のもの、脂肪族基で置換されたヘテロ環状系
のもの、脂環状基で置換された脂肪族系のもの、脂環状
基で置換された芳香族系のもの、脂環状基で置換された
ヘテロ環状系のもの、芳香族基で置換された脂肪族系の
もの、芳香族基で置換された脂環状系のもの、芳香族基
で置換されたヘテロ環状系のもの、ヘテロ環基で置換さ
れた脂肪族系のもの、ヘテロ環基で置換された脂環状系
のものおよびヘテロ環基で置換された芳香族系のポリア
ミン類を含み、また飽和あるいは不飽和であることも出
来る。不飽和のアミンはアセチレン的不飽和（即ち−Ｃ
≡Ｃ）の含まれないことが好ましい。ポリアミン類は、
ポリアミン類とこの発明のアシル化剤との反応を強く妨
害しない限り、非炭化水素置換基類あるいは他の基類を
含むことが出来る。この様な非炭化水素置換基あるいは
他の基には、低級アルコオキシ基、低級アルキルマーカ
プト基、ニトロ基、−Ｏ−基および−Ｓ−基（例えば−
CH2CH2−Ｘ−CH2CH2−の如き基においてＸがＯあるいは
Ｓとされる様な）中間に挟まれる基等がある。
ン類は、脂肪族系、脂環状系、芳香族系あるいはヘテロ
環状系であることが出来、これ等のアミン類には、脂肪
族基で置換された芳香族系のもの、脂肪族基で置換され
た脂環状系のもの、脂肪族基で置換されたヘテロ環状系
のもの、脂環状基で置換された脂肪族系のもの、脂環状
基で置換された芳香族系のもの、脂環状基で置換された
ヘテロ環状系のもの、芳香族基で置換された脂肪族系の
もの、芳香族基で置換された脂環状系のもの、芳香族基
で置換されたヘテロ環状系のもの、ヘテロ環基で置換さ
れた脂肪族系のもの、ヘテロ環基で置換された脂環状系
のものおよびヘテロ環基で置換された芳香族系のポリア
ミン類を含み、また飽和あるいは不飽和であることも出
来る。不飽和のアミンはアセチレン的不飽和（即ち−Ｃ
≡Ｃ）の含まれないことが好ましい。ポリアミン類は、
ポリアミン類とこの発明のアシル化剤との反応を強く妨
害しない限り、非炭化水素置換基類あるいは他の基類を
含むことが出来る。この様な非炭化水素置換基あるいは
他の基には、低級アルコオキシ基、低級アルキルマーカ
プト基、ニトロ基、−Ｏ−基および−Ｓ−基（例えば−
CH2CH2−Ｘ−CH2CH2−の如き基においてＸがＯあるいは
Ｓとされる様な）中間に挟まれる基等がある。
分枝鎖状のポリアルキレンポリアミン類、ポリオキシ
アルキレンポリアミン類および後に更に充分説明される
ハイドロカルビル基で置換された高分子量のポリアミン
類を除き、この発明において使用されるポリアミン類
は、通常約40個より小なる全炭素原子数、しばしば20個
より小なる全炭素原子数を有する。
アルキレンポリアミン類および後に更に充分説明される
ハイドロカルビル基で置換された高分子量のポリアミン
類を除き、この発明において使用されるポリアミン類
は、通常約40個より小なる全炭素原子数、しばしば20個
より小なる全炭素原子数を有する。
脂肪族のモノアミン類には、一個の脂肪族基および二
個の脂肪族基で置換されたアミン類を含み、この様なア
ミン類では、この脂肪族置換基が、飽和あるいは不飽和
であることおよび直鎖状あるいは分枝鎖状であることが
出来る。かくしてこれ等のアミン類は第１級あるいは第
２級の脂肪族アミン類である。この様なアミン類には、
例えば、アルキル基一個およびアルキル基二個で置換さ
れたアミン類、アルケニル基の一個あるいは二個で置換
されたアミン類、一個のアルケニル基と一個のアルキル
基で置換されたＮを有するアミン類およびこれ等に類似
のアミン類がある。これ等脂肪族モノアミン類の全炭素
原子数は、好ましくは40個を越えないことで、通常20個
を越えることがない。これ等モノアミン類の例として
は、エチルアミン、ジエチルアミン、ｎ−ブチルアミ
ン、ジｎ−ブチルアミンアルリルアミン、イソブチルア
ミン、ココアミン、ステアリルアミン、ラウリルアミ
ン、メチルラウリルアミン、オレイルアミン、Ｎ−メチ
ルオクチルアミン、ドデシルアミン、オクタデシルアミ
ンおよびこれ等に類似のもの等がある。脂環状基で置換
された脂肪族アミン類、芳香族基で置換された脂肪族ア
ミン類およびヘテロ環状基で置換された脂肪族アミン類
の例としては、２−（シクロヘキシル）−エチルアミ
ン、ベンジルアミン、フェニールエチルアミンおよび３
−（フリルプロピル）アミン等がある。
個の脂肪族基で置換されたアミン類を含み、この様なア
ミン類では、この脂肪族置換基が、飽和あるいは不飽和
であることおよび直鎖状あるいは分枝鎖状であることが
出来る。かくしてこれ等のアミン類は第１級あるいは第
２級の脂肪族アミン類である。この様なアミン類には、
例えば、アルキル基一個およびアルキル基二個で置換さ
れたアミン類、アルケニル基の一個あるいは二個で置換
されたアミン類、一個のアルケニル基と一個のアルキル
基で置換されたＮを有するアミン類およびこれ等に類似
のアミン類がある。これ等脂肪族モノアミン類の全炭素
原子数は、好ましくは40個を越えないことで、通常20個
を越えることがない。これ等モノアミン類の例として
は、エチルアミン、ジエチルアミン、ｎ−ブチルアミ
ン、ジｎ−ブチルアミンアルリルアミン、イソブチルア
ミン、ココアミン、ステアリルアミン、ラウリルアミ
ン、メチルラウリルアミン、オレイルアミン、Ｎ−メチ
ルオクチルアミン、ドデシルアミン、オクタデシルアミ
ンおよびこれ等に類似のもの等がある。脂環状基で置換
された脂肪族アミン類、芳香族基で置換された脂肪族ア
ミン類およびヘテロ環状基で置換された脂肪族アミン類
の例としては、２−（シクロヘキシル）−エチルアミ
ン、ベンジルアミン、フェニールエチルアミンおよび３
−（フリルプロピル）アミン等がある。
脂環状モノアミン類は、環を構成する炭素原子によ
り、脂環状基が直接にアミンの窒素原子に結合している
モノアミン類である。この様な脂環状モノアミン類の例
には、シクロヘキシルアミン、シクロペンチルアミン、
シクロヘキセニルアミン類、シクロペンテニルアミン
類、Ｎ−エチル−シクロヘキシルアミン類、ジシクロヘ
キシルアミン類およびこれ等に類似のものがある。脂肪
族基、芳香族基あるいはヘテロ環状基で置換された脂環
状モノアミン類には、プロピル基で置換されたシクロヘ
キシルアミン類、フェニール基で置換されたシクロペン
チルアミン類およびピラニル基で置換されたシクロヘキ
シルアミン類等がある。
り、脂環状基が直接にアミンの窒素原子に結合している
モノアミン類である。この様な脂環状モノアミン類の例
には、シクロヘキシルアミン、シクロペンチルアミン、
シクロヘキセニルアミン類、シクロペンテニルアミン
類、Ｎ−エチル−シクロヘキシルアミン類、ジシクロヘ
キシルアミン類およびこれ等に類似のものがある。脂肪
族基、芳香族基あるいはヘテロ環状基で置換された脂環
状モノアミン類には、プロピル基で置換されたシクロヘ
キシルアミン類、フェニール基で置換されたシクロペン
チルアミン類およびピラニル基で置換されたシクロヘキ
シルアミン類等がある。
芳香族モノアミン類は、芳香族の環を構成する炭素原
子がアミノ基の窒素原子に直接に結合しているモノアミ
ン類である。この芳香族の環は、通常一個の核の芳香族
環（即ちベンゼンから誘導されるもの）であるが、縮合
芳香環を含むもの特にナフタリンから誘導されるものを
含むことも出来る。この様な芳香族アミン類の例には、
アニリン、ジ（パラメチルフェニール）アミン、ナフチ
ルアミン、Ｎ−（ｎ−ブチル）アニリンおよびこれ等に
類似のもの等がある。脂肪族基、脂環状基あるいはヘテ
ロ環状基で置換された芳香族モノアミン類には、パラー
エトオキシアニリン、パラードデシルアニリン、シクロ
ヘキシル基で置換されたナフチルアミンおよびチエニル
基で置換されたアニリン等がある。
子がアミノ基の窒素原子に直接に結合しているモノアミ
ン類である。この芳香族の環は、通常一個の核の芳香族
環（即ちベンゼンから誘導されるもの）であるが、縮合
芳香環を含むもの特にナフタリンから誘導されるものを
含むことも出来る。この様な芳香族アミン類の例には、
アニリン、ジ（パラメチルフェニール）アミン、ナフチ
ルアミン、Ｎ−（ｎ−ブチル）アニリンおよびこれ等に
類似のもの等がある。脂肪族基、脂環状基あるいはヘテ
ロ環状基で置換された芳香族モノアミン類には、パラー
エトオキシアニリン、パラードデシルアニリン、シクロ
ヘキシル基で置換されたナフチルアミンおよびチエニル
基で置換されたアニリン等がある。
適当なポリアミン類は、脂肪族、脂環状および芳香族
のポリアミン類であって、これ等は、他の一個のHN＜基
がその構造中に存在することを除き、上記のモノアミン
類と類似である。追加のアミン基の窒素は、第１級、第
２級あるいは第３級の窒素であることが出来る。この様
なポリアミンの例には、Ｎ−アミノプロピルーシクロヘ
キシルアミン類、Ｎ−Ｎ′−ジ−ｎ−ブチルーパラーフ
ェニレンジアミン、ビスー（パラーアミノフェニール）
メタン、1,4−ジアミノシクロヘキサンおよびこれ等に
類似のものがある。
のポリアミン類であって、これ等は、他の一個のHN＜基
がその構造中に存在することを除き、上記のモノアミン
類と類似である。追加のアミン基の窒素は、第１級、第
２級あるいは第３級の窒素であることが出来る。この様
なポリアミンの例には、Ｎ−アミノプロピルーシクロヘ
キシルアミン類、Ｎ−Ｎ′−ジ−ｎ−ブチルーパラーフ
ェニレンジアミン、ビスー（パラーアミノフェニール）
メタン、1,4−ジアミノシクロヘキサンおよびこれ等に
類似のものがある。
「ヘテロ環状ポリアミン」という語は、ヘテロ環中の
ヘテロ原子として少なくとも一個の窒素を含み且つ少な
くとも二個の第１級あるいは第２級のアミノ基を有する
ヘテロ環状ポリアミン類を示すことを指向している。し
かしヘテロ環状ポリアミンにおいて、少なくとも二個の
第１級あるいは第２級のアミノ基が存在する限り、環中
のヘテロ窒素原子は第３級のアミノ基窒素であることが
出来、このことは環の窒素に直接結合する水素を有しな
いアミノ基のことである。ヘテロ環状ポリアミン類は、
飽和あるいは不飽和であることが出来、またニトロ基、
アルコオキシ基、アルキルメルカペト基、アルキル基、
アルケニル基、アリール基、アルカアリール基あるいは
アラアルキル基の如き各種の置換基を含むことが出来
る。一般的に、これ等置換基中の全炭素原子数は、20個
を越えない。ヘテロ環状のポリアミン類は、窒素以外の
ヘテロ原子、特に酸素および硫黄、を含むことが出来
る。明らかにこれ等ポリアミン類は、一個より多いヘテ
ロ窒素原子を含むことが出来る。５−および６−個の原
子からなるヘテロ環が好ましい。
ヘテロ原子として少なくとも一個の窒素を含み且つ少な
くとも二個の第１級あるいは第２級のアミノ基を有する
ヘテロ環状ポリアミン類を示すことを指向している。し
かしヘテロ環状ポリアミンにおいて、少なくとも二個の
第１級あるいは第２級のアミノ基が存在する限り、環中
のヘテロ窒素原子は第３級のアミノ基窒素であることが
出来、このことは環の窒素に直接結合する水素を有しな
いアミノ基のことである。ヘテロ環状ポリアミン類は、
飽和あるいは不飽和であることが出来、またニトロ基、
アルコオキシ基、アルキルメルカペト基、アルキル基、
アルケニル基、アリール基、アルカアリール基あるいは
アラアルキル基の如き各種の置換基を含むことが出来
る。一般的に、これ等置換基中の全炭素原子数は、20個
を越えない。ヘテロ環状のポリアミン類は、窒素以外の
ヘテロ原子、特に酸素および硫黄、を含むことが出来
る。明らかにこれ等ポリアミン類は、一個より多いヘテ
ロ窒素原子を含むことが出来る。５−および６−個の原
子からなるヘテロ環が好ましい。
適当なヘテロ環状ポアミン類として、アジリジン類、
アゼチジン類、アゾリジン類、テトラおよびジヒドロピ
リジン類、ピロール類、インドール類、ピペラジン類、
イミダゾール類、ジおよびテトラハイドロイミダゾール
類、ピペラジン類、イソインドール類、プリン類、モル
ホリン類、チオモルホリン類、Ｎ−アミノアルキルモル
ホリン類、Ｎ−アミノアルキルチオモルホリン類、Ｎ−
アミノアルキルピペラジン類、N,N′−ジーアミノアル
キルピペラジン類、アゼピン類、アゾシン類、アゾニン
類、アゼシン類およびこれ等のテトラ、ジおよび過ハイ
ドロ誘導体類並びにこれ等ヘテロ環状アミン類の二種以
上の混合物等である。好ましいヘテロ環状アミン類は、
ヘテロ環に一個の窒素、酸素および／または硫黄原子を
有する５−および６員環のヘテロ環状アミンであって、
特には、ピペリジン類、ピペラジン類、チオモルホリン
類、モルホリン類、ピロリジン類およびこれ等に類似の
ものが好ましい。ピペリジン、アミノアルキル基で置換
されたピペリジン類、ピペラジン、アミノアルキル基で
置換されたピペラジン類、モルホリン、アミノアルキル
基で置換されたモルホリン類、ピロリジンおよびアミノ
アルキル基で置換されたヒロリジン類に好ましい。通
常、アミノアルキル置換基は、ヘテロ環を形成する窒素
原子を置換する。この様なヘテロ環状アミン類の特別な
例に、Ｎ−アミノプロピルーモルホリン、Ｎ−アミノエ
チルピペリジンおよびN,N′−ジーアミノエチルーピペ
ラジンがある。
アゼチジン類、アゾリジン類、テトラおよびジヒドロピ
リジン類、ピロール類、インドール類、ピペラジン類、
イミダゾール類、ジおよびテトラハイドロイミダゾール
類、ピペラジン類、イソインドール類、プリン類、モル
ホリン類、チオモルホリン類、Ｎ−アミノアルキルモル
ホリン類、Ｎ−アミノアルキルチオモルホリン類、Ｎ−
アミノアルキルピペラジン類、N,N′−ジーアミノアル
キルピペラジン類、アゼピン類、アゾシン類、アゾニン
類、アゼシン類およびこれ等のテトラ、ジおよび過ハイ
ドロ誘導体類並びにこれ等ヘテロ環状アミン類の二種以
上の混合物等である。好ましいヘテロ環状アミン類は、
ヘテロ環に一個の窒素、酸素および／または硫黄原子を
有する５−および６員環のヘテロ環状アミンであって、
特には、ピペリジン類、ピペラジン類、チオモルホリン
類、モルホリン類、ピロリジン類およびこれ等に類似の
ものが好ましい。ピペリジン、アミノアルキル基で置換
されたピペリジン類、ピペラジン、アミノアルキル基で
置換されたピペラジン類、モルホリン、アミノアルキル
基で置換されたモルホリン類、ピロリジンおよびアミノ
アルキル基で置換されたヒロリジン類に好ましい。通
常、アミノアルキル置換基は、ヘテロ環を形成する窒素
原子を置換する。この様なヘテロ環状アミン類の特別な
例に、Ｎ−アミノプロピルーモルホリン、Ｎ−アミノエ
チルピペリジンおよびN,N′−ジーアミノエチルーピペ
ラジンがある。
この発明において、モノおよびポリのヒドロオキシア
ミン類は、上記のアミン類と同様に有用であり、これ等
は、少なくとも一個の第１級あるいは第２級のアミノ基
を有する様用意される。この意図され、ヒドロオキシ基
で置換されたアミン類は、カルボニール基の炭素原子以
上の炭素原子に直接結合しているヒドロオキシ置換基類
を有するものであって、アルコールとして機能可能なヒ
ドロオキシ基を有する。この様なヒドロオキシ基で置換
されたアミン類には、エタノールアミン、ジ−（３−ヒ
ドロオキシプロピル）−アミン、３−ヒドロオキシブチ
ルアミン、４−ヒドロオキシブチルアミン、ジエタノー
ルアミン、ジ−（２−ヒドロオキシプロピル）−アミ
ン、Ｎ−（ヒドロオキシプロピル）−プロピルアミン、
Ｎ−（２−ヒドロオキシエチル）−シクロヘキシルアミ
ン、３−ヒドロオキシシクロペンチルアミン、パラヒド
ロオキシアニリン、Ｎ−ヒドロオキシエチルピペラジン
およびこれ等に類似のもの等がある。「ヒドロオキシア
ミン」および「アミノアルコール」なる語は、同一種類
の化合物を示し、従って相互に交換して使用出来る。以
後この明細書および請求の範囲において、「ヒドロオキ
シアミン」なる語は、ヒドロオキシアミン類と同様に、
アミノアルコールをも含むと理解されたい。
ミン類は、上記のアミン類と同様に有用であり、これ等
は、少なくとも一個の第１級あるいは第２級のアミノ基
を有する様用意される。この意図され、ヒドロオキシ基
で置換されたアミン類は、カルボニール基の炭素原子以
上の炭素原子に直接結合しているヒドロオキシ置換基類
を有するものであって、アルコールとして機能可能なヒ
ドロオキシ基を有する。この様なヒドロオキシ基で置換
されたアミン類には、エタノールアミン、ジ−（３−ヒ
ドロオキシプロピル）−アミン、３−ヒドロオキシブチ
ルアミン、４−ヒドロオキシブチルアミン、ジエタノー
ルアミン、ジ−（２−ヒドロオキシプロピル）−アミ
ン、Ｎ−（ヒドロオキシプロピル）−プロピルアミン、
Ｎ−（２−ヒドロオキシエチル）−シクロヘキシルアミ
ン、３−ヒドロオキシシクロペンチルアミン、パラヒド
ロオキシアニリン、Ｎ−ヒドロオキシエチルピペラジン
およびこれ等に類似のもの等がある。「ヒドロオキシア
ミン」および「アミノアルコール」なる語は、同一種類
の化合物を示し、従って相互に交換して使用出来る。以
後この明細書および請求の範囲において、「ヒドロオキ
シアミン」なる語は、ヒドロオキシアミン類と同様に、
アミノアルコールをも含むと理解されたい。
アミン類として適当なものに、次式で表示され、 この式のＲが−OH、−NH2、−ONH4、等とされ、Raが原
子価的にＸとＹとの合計の値を有する多価の有機基とさ
れ、RbおよびRcがそれぞれ独立に、RbおよびRcの少なく
とも一つがアミノスルホン酸の分子毎に水素であるとの
条件付で、水素、ハイドロカルビル基あるいは置換され
たハイドロカルビル基とされ、ＸおよびＹがそれぞれ１
あるいは１より大きい整数とされるアミノスルホン酸お
よびこれ等の誘導体がある。この式から、アミノスルホ
ン酸反応剤は、少なくとも一個のHN＜あるいはH2N−基
と少なくとも一個の 基で特徴づけられることが明らかである。これ等のスル
ホン酸類は、脂肪族、脂環状あるいは芳香族のアミノス
ルホン酸およびこ等に対応する機能性誘導体であること
が出来る。特にこのアミノスルホン酸類は、芳香族アミ
ノスルホン酸、即ちRaが、芳香族基の核の炭素に、少な
くとも一個の 基が直接に結合しているフェニレン基の如き多価の芳香
族基とされるものであることが出来る。このアミノスル
ホン酸は、モノアミノ脂肪族スルホン酸であることも出
来、これは、Ｘが１であり、Raが、エチレン、プロピレ
ン、トリメチレンおよび２−メチレンプロピレンの如き
多価の脂肪族基とされることである。この発明における
アミン類として有用な他のアミノスルホン酸類およびそ
れ等の誘導体は、米国特許3,926,820;3,029,250;および
3,367,864に開示され、参考文献としてここに組込まれ
ている。
子価的にＸとＹとの合計の値を有する多価の有機基とさ
れ、RbおよびRcがそれぞれ独立に、RbおよびRcの少なく
とも一つがアミノスルホン酸の分子毎に水素であるとの
条件付で、水素、ハイドロカルビル基あるいは置換され
たハイドロカルビル基とされ、ＸおよびＹがそれぞれ１
あるいは１より大きい整数とされるアミノスルホン酸お
よびこれ等の誘導体がある。この式から、アミノスルホ
ン酸反応剤は、少なくとも一個のHN＜あるいはH2N−基
と少なくとも一個の 基で特徴づけられることが明らかである。これ等のスル
ホン酸類は、脂肪族、脂環状あるいは芳香族のアミノス
ルホン酸およびこ等に対応する機能性誘導体であること
が出来る。特にこのアミノスルホン酸類は、芳香族アミ
ノスルホン酸、即ちRaが、芳香族基の核の炭素に、少な
くとも一個の 基が直接に結合しているフェニレン基の如き多価の芳香
族基とされるものであることが出来る。このアミノスル
ホン酸は、モノアミノ脂肪族スルホン酸であることも出
来、これは、Ｘが１であり、Raが、エチレン、プロピレ
ン、トリメチレンおよび２−メチレンプロピレンの如き
多価の脂肪族基とされることである。この発明における
アミン類として有用な他のアミノスルホン酸類およびそ
れ等の誘導体は、米国特許3,926,820;3,029,250;および
3,367,864に開示され、参考文献としてここに組込まれ
ている。
この発明においては、ヒドラジンおよび置換されたヒ
ドラジンが、アミンとして使用可能である。この場合の
ヒドラジンには、両窒素原子に一個の水素がなければな
らない。ヒドラジンに存在し得る置換基類には、アルキ
ル基、アルケニル基、アリール基、アラアルキル基、ア
ルカアリール基およびこれ等に類似のものがある。通
常、この置換基は、アルキル基特に低級アルキル基、フ
ェニール基および低級アルコオキシ基で置換されたフェ
ニール基あるいは低級アルキル基で置換されたフェニー
ル基の如き置換されたフェニール基である。置換された
ヒドラジン類の例には、メチルヒドラジン、N,N′−ジ
メチルヒドラジン、フェニールヒドラジン、Ｎ−フェニ
ール−Ｎ′−エチルヒドラジン、Ｎ−（パラ−トリル）
−Ｎ′−（ｎ−ブチル）−ヒドラジン、Ｎ−（パラーニ
トロフェニール）−ヒドラジン、Ｎ−（パラーニトロフ
ェニール）−Ｎ′−メチルヒドラジン、N,N′−ジー
（パラークロロフェノール）−ヒドラジン、Ｎ−フェニ
ール−Ｎ′−シクロヘキシルヒドラジンおよびこれ等に
類似のものがある。
ドラジンが、アミンとして使用可能である。この場合の
ヒドラジンには、両窒素原子に一個の水素がなければな
らない。ヒドラジンに存在し得る置換基類には、アルキ
ル基、アルケニル基、アリール基、アラアルキル基、ア
ルカアリール基およびこれ等に類似のものがある。通
常、この置換基は、アルキル基特に低級アルキル基、フ
ェニール基および低級アルコオキシ基で置換されたフェ
ニール基あるいは低級アルキル基で置換されたフェニー
ル基の如き置換されたフェニール基である。置換された
ヒドラジン類の例には、メチルヒドラジン、N,N′−ジ
メチルヒドラジン、フェニールヒドラジン、Ｎ−フェニ
ール−Ｎ′−エチルヒドラジン、Ｎ−（パラ−トリル）
−Ｎ′−（ｎ−ブチル）−ヒドラジン、Ｎ−（パラーニ
トロフェニール）−ヒドラジン、Ｎ−（パラーニトロフ
ェニール）−Ｎ′−メチルヒドラジン、N,N′−ジー
（パラークロロフェノール）−ヒドラジン、Ｎ−フェニ
ール−Ｎ′−シクロヘキシルヒドラジンおよびこれ等に
類似のものがある。
この発明においてポリアミン類として使用可能な高分
子量のハイドロカルビルポリアミン類は、一般的に、少
なくとも約400の分子量を有する塩素化ポリオレフィン
をポリアミンと反応させて製造される。この様なポリア
ミン類は、知られていると共に例えば米国特許3,275,55
4および3,438,757に記載され、両者は、これ等のアミン
類を如何にして製造するかに関する開示の為の文献とし
て、ここに組込まれている。これ等のポリアミンの使用
に対して必要とされる全ては、これ等が少なくとも二個
の第１級あるいは第２級のアミノ基を有することであ
る。
子量のハイドロカルビルポリアミン類は、一般的に、少
なくとも約400の分子量を有する塩素化ポリオレフィン
をポリアミンと反応させて製造される。この様なポリア
ミン類は、知られていると共に例えば米国特許3,275,55
4および3,438,757に記載され、両者は、これ等のアミン
類を如何にして製造するかに関する開示の為の文献とし
て、ここに組込まれている。これ等のポリアミンの使用
に対して必要とされる全ては、これ等が少なくとも二個
の第１級あるいは第２級のアミノ基を有することであ
る。
この発明における使用に適当な他のアミン類は、分枝
鎖状のポリアルキレンポリアミン類である。この分枝鎖
状ポリアルキレンポリアミンは、分枝基が、窒素で結合
した次式の （すなわち、 アミノアルキレン基を、主鎖にあるアミノ基の９個毎
に、平均数として少なくとも一個、例えば主鎖のアミノ
基の９個毎に１−４個のこの様な側鎖、しかし好ましく
は主鎖の第１級のアミノ基９個毎に１個の側鎖と少なく
とも１個の第３級アミノ基を有する側鎖となっているポ
リアルキレンポリアミン類である。
鎖状のポリアルキレンポリアミン類である。この分枝鎖
状ポリアルキレンポリアミンは、分枝基が、窒素で結合
した次式の （すなわち、 アミノアルキレン基を、主鎖にあるアミノ基の９個毎
に、平均数として少なくとも一個、例えば主鎖のアミノ
基の９個毎に１−４個のこの様な側鎖、しかし好ましく
は主鎖の第１級のアミノ基９個毎に１個の側鎖と少なく
とも１個の第３級アミノ基を有する側鎖となっているポ
リアルキレンポリアミン類である。
この様な薬剤は次式、 〔この式のＲが、エチレン、プロピレン、ブチレン等の
アルキレン基およびその他の同族基（直鎖状および分枝
鎖状の両者）、好ましくはエチレンとされ、Ｘ、Ｙおよ
びＺが整数であって、Ｘが、例えば４から24迄の、ある
いはより大きな数、好ましくは６から18迄の数、Ｙが、
例えば１から６迄の、あるいはより大きな数、好ましく
は１から３迄の数、Ｚが、例えば０−６の、好ましくは
０−１の数とされる〕により表示出来る。ＸおよびＹの
単位数は、連続して、互換的に、整然とあるいは無秩序
に分布している。
アルキレン基およびその他の同族基（直鎖状および分枝
鎖状の両者）、好ましくはエチレンとされ、Ｘ、Ｙおよ
びＺが整数であって、Ｘが、例えば４から24迄の、ある
いはより大きな数、好ましくは６から18迄の数、Ｙが、
例えば１から６迄の、あるいはより大きな数、好ましく
は１から３迄の数、Ｚが、例えば０−６の、好ましくは
０−１の数とされる〕により表示出来る。ＸおよびＹの
単位数は、連続して、互換的に、整然とあるいは無秩序
に分布している。
この様なポリアミン類の好ましい種類として、次式で
表示され、 この式のｎが、例えば１−20のあるいはより大きい整
数、好ましくは１−３とされ、Ｒが好ましくはエチレン
とされるがプロピレン、ブチレン等（直鎖状あるいは分
枝鎖状）でもよい。ポリアミン類がある。
表示され、 この式のｎが、例えば１−20のあるいはより大きい整
数、好ましくは１−３とされ、Ｒが好ましくはエチレン
とされるがプロピレン、ブチレン等（直鎖状あるいは分
枝鎖状）でもよい。ポリアミン類がある。
好ましい実施態様には、次式で表示され、 この式のｎが１から３迄の整数とされるものがある。
この式の括弧内の基は、頭から頭への、あるいは頭か
ら尾への結合様式であることが出来る。ｎが１−３のこ
の式の化合物は、ポリアミンＮ−400、Ｎ−800、Ｎ−12
00等として商業的に利用可能である。ポリアミンN400は
上記式のｎ＝１のものである。米国特許3,200,106およ
び3,259,578は、この様なポリアミン類を如何にして製
造するか、およびこれ等ポリアミン類とカルボン酸アシ
ル化剤との反応方法についての開示文献として、ここに
組込まれている。
ら尾への結合様式であることが出来る。ｎが１−３のこ
の式の化合物は、ポリアミンＮ−400、Ｎ−800、Ｎ−12
00等として商業的に利用可能である。ポリアミンN400は
上記式のｎ＝１のものである。米国特許3,200,106およ
び3,259,578は、この様なポリアミン類を如何にして製
造するか、およびこれ等ポリアミン類とカルボン酸アシ
ル化剤との反応方法についての開示文献として、ここに
組込まれている。
適当なアミン類には、ポリオキシアルキレンポリアミ
ン類、例えばポリオキシアルキレンジアミン類およびポ
リオキシアルキレントリアミン類であって、平均分子量
として約200から4000迄、好ましくは約400から2000迄の
ものがある。この種のポリアルキレンポリアミン類の例
は、次式で表示され、 NH2−アルキレンＯ−アルキレンmNH2 この式のｍが３から70迄の整数、好ましくは10から35迄
の整数とされるものおよび次式で表示され、 ＲアルキレンＯ−アルキレンnNH2］3-6 この式のｎが約３から約70迄の整数、一般的には約６か
ら約35迄の整数とされ、Ｒが、３から６価の約10迄の炭
素原子数の多価の飽和ハイドロカルビル基とされるもの
で特徴づけられる。この場合のアルキレン基は、直鎖状
あるいは分子鎖状のものであって、１から７迄の、通常
１から４迄の炭素原子数を有する。この両式では、各種
のアルキレン基が同一のものあるいは異なるものとして
存在し得る。
ン類、例えばポリオキシアルキレンジアミン類およびポ
リオキシアルキレントリアミン類であって、平均分子量
として約200から4000迄、好ましくは約400から2000迄の
ものがある。この種のポリアルキレンポリアミン類の例
は、次式で表示され、 NH2−アルキレンＯ−アルキレンmNH2 この式のｍが３から70迄の整数、好ましくは10から35迄
の整数とされるものおよび次式で表示され、 ＲアルキレンＯ−アルキレンnNH2］3-6 この式のｎが約３から約70迄の整数、一般的には約６か
ら約35迄の整数とされ、Ｒが、３から６価の約10迄の炭
素原子数の多価の飽和ハイドロカルビル基とされるもの
で特徴づけられる。この場合のアルキレン基は、直鎖状
あるいは分子鎖状のものであって、１から７迄の、通常
１から４迄の炭素原子数を有する。この両式では、各種
のアルキレン基が同一のものあるいは異なるものとして
存在し得る。
より特定的なボリアミン類の例として、次式で表示さ
れ、 この式のＸが約３から70迄、好ましくは約10から35迄の
値とされるもの、および次式で表示され、 この式のＸ＋Ｙ＋Ｚが、約３から30迄の範囲の、好まし
くは約５から10迄の範囲の合計値とされるものがある。
れ、 この式のＸが約３から70迄、好ましくは約10から35迄の
値とされるもの、および次式で表示され、 この式のＸ＋Ｙ＋Ｚが、約３から30迄の範囲の、好まし
くは約５から10迄の範囲の合計値とされるものがある。
好ましいポリオキシアルキレンポリアミン類には、平
均分子量範囲約200から2000のポリオキシエチレンジア
ミン類、ポリオキシプロピレンジアミン類およびポリオ
キシプロピレントリアミン類が含まれる。このポリオキ
シアルキレンポリアミン類は、例えばジェファーソン化
学会社の商品名「ジェファミン（Jeffamines）Ｄ−23
0、Ｄ−400、Ｄ−1000、Ｄ−2000、Ｔ−403等」として
商業的に利用出来る。
均分子量範囲約200から2000のポリオキシエチレンジア
ミン類、ポリオキシプロピレンジアミン類およびポリオ
キシプロピレントリアミン類が含まれる。このポリオキ
シアルキレンポリアミン類は、例えばジェファーソン化
学会社の商品名「ジェファミン（Jeffamines）Ｄ−23
0、Ｄ−400、Ｄ−1000、Ｄ−2000、Ｔ−403等」として
商業的に利用出来る。
米国特許3,804,763および3,948,800は、この様なポリ
オキシアルキレンポリアミン自体およびこれ等をカルボ
ン酸アシル化剤によりアシル化する方法の開示文献とし
て、ここに組込まれている。
オキシアルキレンポリアミン自体およびこれ等をカルボ
ン酸アシル化剤によりアシル化する方法の開示文献とし
て、ここに組込まれている。
好ましいアミン類は、アルキレンポリアミン類であ
り、これ等にはポリアルキレンポリアミン類が含まれ、
以後に詳細に説明される。このアルキレンポリアミン類
は、次式に従うものが含まれ、 この式のｎが１から約10迄とされ、R3、R4およびR5が、
それぞれ独立に水素原子、炭素原子数で約40迄、好まし
くは約30迄、有利な例としては１から10迄のハイドロカ
ルビル基あるいはヒドロオキシ基で置換されたハイドロ
カルビル基とされ、アルキレン基が、炭素原子数で約１
から約10迄、好ましくは約２から約６迄のものとされ、
その特に好ましいものがエチレンおよびプロピレンとさ
れるアルキレンポリアミン類である。特に好ましいもの
は、R3、R4およびR5のそれぞれが、水素とされ、アルキ
レンがエチレンとされるエチレンポリアミン類であり、
エチレンポリアミン類の混合物が最も好ましい。通常ｎ
は約２から約７迄の平均値を有する。この様なアルキレ
ンポリアミン類は、メチレンポリアミン類、エチレンポ
リアミン類、ブチレンポリアミン類、プロピレンポリア
ミン類、ペンチレンポリアミン類、ヘキシレンポリアミ
ン類、ヘプチレンポリアミン類等を含む。これ等ポリア
ミンの高級同族体およびアミノアルキル基で置換された
ピペラジン関連高級同族体も同様に含まれる。
り、これ等にはポリアルキレンポリアミン類が含まれ、
以後に詳細に説明される。このアルキレンポリアミン類
は、次式に従うものが含まれ、 この式のｎが１から約10迄とされ、R3、R4およびR5が、
それぞれ独立に水素原子、炭素原子数で約40迄、好まし
くは約30迄、有利な例としては１から10迄のハイドロカ
ルビル基あるいはヒドロオキシ基で置換されたハイドロ
カルビル基とされ、アルキレン基が、炭素原子数で約１
から約10迄、好ましくは約２から約６迄のものとされ、
その特に好ましいものがエチレンおよびプロピレンとさ
れるアルキレンポリアミン類である。特に好ましいもの
は、R3、R4およびR5のそれぞれが、水素とされ、アルキ
レンがエチレンとされるエチレンポリアミン類であり、
エチレンポリアミン類の混合物が最も好ましい。通常ｎ
は約２から約７迄の平均値を有する。この様なアルキレ
ンポリアミン類は、メチレンポリアミン類、エチレンポ
リアミン類、ブチレンポリアミン類、プロピレンポリア
ミン類、ペンチレンポリアミン類、ヘキシレンポリアミ
ン類、ヘプチレンポリアミン類等を含む。これ等ポリア
ミンの高級同族体およびアミノアルキル基で置換された
ピペラジン関連高級同族体も同様に含まれる。
カルボン酸誘導体の組成物類を製造するのに好ましい
アルキレンポリアミン類は、エチレンジアミン、トリエ
チレンテトラミン、プロピレンジアミン、トリメチレン
ジアミン、ヘキサメチレンジアミン、デカメチレンジア
ミン、オクタメチレンジアミン、ジ（ヘプタメチレン）
トリアミン、トリプロピレンテトラミン、テトラエチレ
ンペンタミン、トリメチレンジアミン、ペンタエチレン
ヘキサミン、ジ（トリメチレン）トリアミン、Ｎ−（２
−アミノエチルピペラジン、1,4−ビス（２−アミノエ
チル）ピペラジンおよびこれ等に類似のもの等である。
これ等のアルキレンアミン類の二種以上を縮合して得ら
れる高級同族体は、この発明において、アミン類とし
て、また上記のポリアミン類の任意の二種以上の混合物
として有用である。
アルキレンポリアミン類は、エチレンジアミン、トリエ
チレンテトラミン、プロピレンジアミン、トリメチレン
ジアミン、ヘキサメチレンジアミン、デカメチレンジア
ミン、オクタメチレンジアミン、ジ（ヘプタメチレン）
トリアミン、トリプロピレンテトラミン、テトラエチレ
ンペンタミン、トリメチレンジアミン、ペンタエチレン
ヘキサミン、ジ（トリメチレン）トリアミン、Ｎ−（２
−アミノエチルピペラジン、1,4−ビス（２−アミノエ
チル）ピペラジンおよびこれ等に類似のもの等である。
これ等のアルキレンアミン類の二種以上を縮合して得ら
れる高級同族体は、この発明において、アミン類とし
て、また上記のポリアミン類の任意の二種以上の混合物
として有用である。
上に述べたエチレンポリアミン類は、価格と有効性の
理由で特に有用である。これ等のポリアミン類は、カー
ク オスマー著「化学技術の百科辞典」第２版、第７巻
の27−39頁（Kirk and Othmer,The Encyclopedia of Ch
emical Technology,Second Edition,Volume 7,pages 27
−39,Interscience Publishers,Division of Jphn Wile
y and Sons,1965）に、「ジアミン類および高級アミン
類」の表題で、詳細に記載され、この記載は有用なポリ
アミン類の開示文献として、ここに組込まれている。こ
れ等の化合物は、アルキレン塩化物とアンモニアの反応
あるいはエチレンイミンとアンモニアの如き開環薬剤と
の反応等により、最も簡便に製造出来る。これ等反応で
は、ピペラジン類の如き環状縮合生成物を含むアルキレ
ンポリアミン類の若干複雑な混合物が得られる。
理由で特に有用である。これ等のポリアミン類は、カー
ク オスマー著「化学技術の百科辞典」第２版、第７巻
の27−39頁（Kirk and Othmer,The Encyclopedia of Ch
emical Technology,Second Edition,Volume 7,pages 27
−39,Interscience Publishers,Division of Jphn Wile
y and Sons,1965）に、「ジアミン類および高級アミン
類」の表題で、詳細に記載され、この記載は有用なポリ
アミン類の開示文献として、ここに組込まれている。こ
れ等の化合物は、アルキレン塩化物とアンモニアの反応
あるいはエチレンイミンとアンモニアの如き開環薬剤と
の反応等により、最も簡便に製造出来る。これ等反応で
は、ピペラジン類の如き環状縮合生成物を含むアルキレ
ンポリアミン類の若干複雑な混合物が得られる。
窒素原子に一個あるいはそれ以上のヒドロオキシアル
キル置換基を有するヒドロオキシアルキルアルキレンポ
リアミン類は、またこの発明の組成物の製造に有用であ
る。好ましいヒドロオキシアルキル基で置換されたアル
キレンポリアミン類は、ヒドロオキシアルキル基が炭素
原子数において８より少ない低級ヒドロオキシアルキル
基とされるものである。この様なヒドロオキシアルキル
基で置換されたポリアミン類の例には、Ｎ−（２−ヒド
ロオキシエチル）エチレンジアミン、N,N−ビス（２−
ヒドロオキシエチル）エチレンジアミン、１−（２−ヒ
ドロオキシエチル）ピペラジン、ヒドロオキシプロピル
基一個で置換されたジエチレントリアミン、ヒドロオキ
シプロピル基二個で置換されたテトラエチレンペンタミ
ン、Ｎ−（３−ヒドロオキシブチル）テトラメチレンジ
アミン等がある。上記に説明したヒドロオキシアルキレ
ンポリアミン類から、アミノ基あるいはヒドロオキシ基
の位置における縮合で得られる高級同族体は、同様に、
この発明用のアミン類として有用である。アミノ基にお
ける縮合では、アンモニアの離脱を伴なって高級アミン
が生成し、ヒドロオキシ基における縮合では、水の離脱
を伴なって、エーテル結合を含む生成物が得られる。
キル置換基を有するヒドロオキシアルキルアルキレンポ
リアミン類は、またこの発明の組成物の製造に有用であ
る。好ましいヒドロオキシアルキル基で置換されたアル
キレンポリアミン類は、ヒドロオキシアルキル基が炭素
原子数において８より少ない低級ヒドロオキシアルキル
基とされるものである。この様なヒドロオキシアルキル
基で置換されたポリアミン類の例には、Ｎ−（２−ヒド
ロオキシエチル）エチレンジアミン、N,N−ビス（２−
ヒドロオキシエチル）エチレンジアミン、１−（２−ヒ
ドロオキシエチル）ピペラジン、ヒドロオキシプロピル
基一個で置換されたジエチレントリアミン、ヒドロオキ
シプロピル基二個で置換されたテトラエチレンペンタミ
ン、Ｎ−（３−ヒドロオキシブチル）テトラメチレンジ
アミン等がある。上記に説明したヒドロオキシアルキレ
ンポリアミン類から、アミノ基あるいはヒドロオキシ基
の位置における縮合で得られる高級同族体は、同様に、
この発明用のアミン類として有用である。アミノ基にお
ける縮合では、アンモニアの離脱を伴なって高級アミン
が生成し、ヒドロオキシ基における縮合では、水の離脱
を伴なって、エーテル結合を含む生成物が得られる。
りんを含有する酸（Ｃ） この発明におけるりんを含有する酸は、次の一般式、 この式ではX1、X2、X3およびX4のそれぞれが、独立に酸
素あるいは硫黄とされ、ｍのそれぞれが零あるいは１と
され、R1およびR2のそれぞれが、独立にハイドロカルビ
ルを主体とした基とされる、で代表させることが出来
る。好ましいりん含有酸の幾つかの例は、 1.ジハイドロカルビルーホスフィノジチオ酸で次式に該
当するもの、 2.S−ハイドロカルビルーハイドロカルビルーホスホノ
トリチオ酸で次式に該当するもの、 3.O−ハイドロカルビルーハイドロカルビルーホスホノ
ジチオ酸で次式に該当するもの、 4.S,S−ジハイドロカルビルーホスホロテトラチオ酸で
次式に該当するもの、 5.O,S−ジハイドロカルビルーホスホロトリチオ酸で次
式に該当するもの、 6.O,O−ジハイドロカルビルーホスホロジチオ酸で次式
に該当するもの 等である。
素あるいは硫黄とされ、ｍのそれぞれが零あるいは１と
され、R1およびR2のそれぞれが、独立にハイドロカルビ
ルを主体とした基とされる、で代表させることが出来
る。好ましいりん含有酸の幾つかの例は、 1.ジハイドロカルビルーホスフィノジチオ酸で次式に該
当するもの、 2.S−ハイドロカルビルーハイドロカルビルーホスホノ
トリチオ酸で次式に該当するもの、 3.O−ハイドロカルビルーハイドロカルビルーホスホノ
ジチオ酸で次式に該当するもの、 4.S,S−ジハイドロカルビルーホスホロテトラチオ酸で
次式に該当するもの、 5.O,S−ジハイドロカルビルーホスホロトリチオ酸で次
式に該当するもの、 6.O,O−ジハイドロカルビルーホスホロジチオ酸で次式
に該当するもの 等である。
好ましい酸としての次式のものは、 五硫化りん（P2S5）とアルコールあるいはフェノールと
の反応により容易に得られる。この反応は、約20から20
0℃における、アルコールあるいはフェノールの４モル
と五硫化りんの１モルとの混合を含む。この反応におい
ては、硫化水素が放出される。これ等の酸の酸素含有同
族体は、上記のジチオ酸を水あるいは水蒸気で処理する
とうまく得られ、硫黄原子の一個あるいは両方を置換す
ることが出来る。
の反応により容易に得られる。この反応は、約20から20
0℃における、アルコールあるいはフェノールの４モル
と五硫化りんの１モルとの混合を含む。この反応におい
ては、硫化水素が放出される。これ等の酸の酸素含有同
族体は、上記のジチオ酸を水あるいは水蒸気で処理する
とうまく得られ、硫黄原子の一個あるいは両方を置換す
ることが出来る。
好ましいりん含有酸は、りんと硫酸を含有する酸であ
る。これ等の好ましい酸は、Ｘ′あるいはX2の少なくと
も一方、好ましくは両方が硫黄とされ、X3およびX4の少
なくとも一方が酸素あるいは硫黄、好ましくは両方が酸
素とされ、ｍが１とされものである。これ等の酸類の混
合物は、この発明に従って使用することが出来る。
る。これ等の好ましい酸は、Ｘ′あるいはX2の少なくと
も一方、好ましくは両方が硫黄とされ、X3およびX4の少
なくとも一方が酸素あるいは硫黄、好ましくは両方が酸
素とされ、ｍが１とされものである。これ等の酸類の混
合物は、この発明に従って使用することが出来る。
R1およびR2のそれぞれは、独立にハイドロカルビル主
体の基であって、これ等の基には、アセチレン的不飽和
結合が、通常はエチレン的不飽和結合も含まれないこと
が好ましく、約１から約50迄の、好ましくは約１から約
30迄の、特に好ましくは約３から約18迄の炭素原子数を
有する。特に有利な実施態様において、R2およびR2は、
同一あるいは異なる基であり、約４から約８迄の炭素原
子数を有する。Ｒ′およびR2のそれぞれは、例えばイソ
プロピル基、イソブチル基、４−メチル−２−ペンチル
基、２−エチルヘキシル基、イソオクチル基等である。
R1およびR2のそれぞれは、相互に同一のものでもよく、
また異なるものでもよく、一方あるいは両方が混合物で
もよい。R1およびR2のそれぞれは、好ましくはアルキル
基、最も好ましくは分枝鎖状のアルキル基である。
体の基であって、これ等の基には、アセチレン的不飽和
結合が、通常はエチレン的不飽和結合も含まれないこと
が好ましく、約１から約50迄の、好ましくは約１から約
30迄の、特に好ましくは約３から約18迄の炭素原子数を
有する。特に有利な実施態様において、R2およびR2は、
同一あるいは異なる基であり、約４から約８迄の炭素原
子数を有する。Ｒ′およびR2のそれぞれは、例えばイソ
プロピル基、イソブチル基、４−メチル−２−ペンチル
基、２−エチルヘキシル基、イソオクチル基等である。
R1およびR2のそれぞれは、相互に同一のものでもよく、
また異なるものでもよく、一方あるいは両方が混合物で
もよい。R1およびR2のそれぞれは、好ましくはアルキル
基、最も好ましくは分枝鎖状のアルキル基である。
窒素およびりんを含有する組成物の製法 この発明の製法は、成分（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）
を任意の順序に混合することにより実施される。３成分
の全てが室温で混合され、アシル化の効果を得る為に約
80℃に加熱される。この反応は、始めに成分（Ｂ）およ
び（Ｃ）を反応させ、次にこの中間生成物を成分（Ａ）
によりアシル化するか、始めに成分（Ｂ）を成分（Ａ）
によりアシル化し、次にアシル化されたアミンを成分
（Ｃ）と反応させる様な方法でもよい。最後に述べた反
応実施法は、得られた製品が、この発明の目的に対して
特に有用であるとの発見により、好ましいものとされ
る。アシル化を実施するのに好ましい温度は、約100℃
から約300℃迄の間、特に好ましくは約150℃と250℃の
間の温度とされる。
を任意の順序に混合することにより実施される。３成分
の全てが室温で混合され、アシル化の効果を得る為に約
80℃に加熱される。この反応は、始めに成分（Ｂ）およ
び（Ｃ）を反応させ、次にこの中間生成物を成分（Ａ）
によりアシル化するか、始めに成分（Ｂ）を成分（Ａ）
によりアシル化し、次にアシル化されたアミンを成分
（Ｃ）と反応させる様な方法でもよい。最後に述べた反
応実施法は、得られた製品が、この発明の目的に対して
特に有用であるとの発見により、好ましいものとされ
る。アシル化を実施するのに好ましい温度は、約100℃
から約300℃迄の間、特に好ましくは約150℃と250℃の
間の温度とされる。
アシル化は水の生成を伴なう。生成した水の除去は、
反応混合物を100℃あるいはそれ以上に加熱することに
より効果的に出来る。またこの水の除去は、加熱の際、
反応混合物に窒素の如き不活性ガスを吹き込むことによ
り容易化される。また、反応混合物中における、水と共
沸混合物を作る様な不活性溶媒の使用が脱水を容易化す
る。この様な溶媒類の例には、ベンゼン、ｎ−ヘキサ
ン、トルエン、キシレン等がある。この様な溶媒類の使
用は、実質的に低い温度、例えば80℃での脱水を可能に
する。
反応混合物を100℃あるいはそれ以上に加熱することに
より効果的に出来る。またこの水の除去は、加熱の際、
反応混合物に窒素の如き不活性ガスを吹き込むことによ
り容易化される。また、反応混合物中における、水と共
沸混合物を作る様な不活性溶媒の使用が脱水を容易化す
る。この様な溶媒類の例には、ベンゼン、ｎ−ヘキサ
ン、トルエン、キシレン等がある。この様な溶媒類の使
用は、実質的に低い温度、例えば80℃での脱水を可能に
する。
この発明の製法において、使用される反応剤の量的比
は、この製法における反応の化学量論および反応の結果
得られる製品のこの発明の目的に対する有効性に基礎が
置かれる。使用される成分（Ａ）および（Ｃ）の最小量
は、成分（Ｂ）の１モル当り、成分（Ａ）および（Ｃ）
それぞれの0.5当量である。使用される成分（Ａ）およ
び（Ｃ）の最大量は、使用される成分（Ｂ）の総当量数
に基礎が置かれる。
は、この製法における反応の化学量論および反応の結果
得られる製品のこの発明の目的に対する有効性に基礎が
置かれる。使用される成分（Ａ）および（Ｃ）の最小量
は、成分（Ｂ）の１モル当り、成分（Ａ）および（Ｃ）
それぞれの0.5当量である。使用される成分（Ａ）およ
び（Ｃ）の最大量は、使用される成分（Ｂ）の総当量数
に基礎が置かれる。
この発明の目的から、アミン（Ｂ）の当量数は、この
アミンにおけるHN＜基の数に基礎が置かれる。アミンの
１当量の重量は、アミンの総重量を、存在するHN＜基の
総数で除したものである。こうしてエチレンジアミン
は、１当量の重量としてその分子量の1/2の値を有し、
またテトラエチレンペンタミンは、その分子量の1/5の
当量重量を有する。また例えば、商業的に利用可能なア
ミン類の混合物の当量重量は、窒素の原子量14を、その
アミンに含有される窒素の重量パーセントで除すことで
決定出来る。従って窒素含有量34％のアミン混合物は、
41.2の当量重量を有する。アミンの当量数は、その全重
量をその当量重量で除すことにより決定出来る。
アミンにおけるHN＜基の数に基礎が置かれる。アミンの
１当量の重量は、アミンの総重量を、存在するHN＜基の
総数で除したものである。こうしてエチレンジアミン
は、１当量の重量としてその分子量の1/2の値を有し、
またテトラエチレンペンタミンは、その分子量の1/5の
当量重量を有する。また例えば、商業的に利用可能なア
ミン類の混合物の当量重量は、窒素の原子量14を、その
アミンに含有される窒素の重量パーセントで除すことで
決定出来る。従って窒素含有量34％のアミン混合物は、
41.2の当量重量を有する。アミンの当量数は、その全重
量をその当量重量で除すことにより決定出来る。
アシル化剤（Ａ）の当量数は、そのアシル化剤中に存
在するカルボン酸として機能する基（例えばカルボオキ
シル基あるいはその機能的な誘導体）の数に依存する。
こうしてアシル化剤の当量数は、そのアシル化剤中に存
在するカルボオキシ基の数により変化する。アシル化剤
の当量数の決定に当り、カルボン酸アシル化剤として反
応しないカルボオキシ的な機能は、除外される。しかし
一般的には、アシル化剤中の各カルボオキシ基に対し
て、アシル化剤の１当量がある。例えば、１モルのオレ
フィンポリマーと１モルの無水マレイン酸との反応から
誘導されたアシル化剤には、２当量がある。カルボオキ
シル機能の数の決定に容易に使用出来る便宜的な方法が
あり（例えば、酸価、鹸化価）、こうしてたアミンとの
反応に使用可能なアシル化剤の当量数が決定出来る。
在するカルボン酸として機能する基（例えばカルボオキ
シル基あるいはその機能的な誘導体）の数に依存する。
こうしてアシル化剤の当量数は、そのアシル化剤中に存
在するカルボオキシ基の数により変化する。アシル化剤
の当量数の決定に当り、カルボン酸アシル化剤として反
応しないカルボオキシ的な機能は、除外される。しかし
一般的には、アシル化剤中の各カルボオキシ基に対し
て、アシル化剤の１当量がある。例えば、１モルのオレ
フィンポリマーと１モルの無水マレイン酸との反応から
誘導されたアシル化剤には、２当量がある。カルボオキ
シル機能の数の決定に容易に使用出来る便宜的な方法が
あり（例えば、酸価、鹸化価）、こうしてたアミンとの
反応に使用可能なアシル化剤の当量数が決定出来る。
成分（Ｃ）の当量重量は、成分（Ｃ）の分子量を−PX
XH基の数で除すことで決定出来る。−PXXH基の数は、通
常成分（Ｃ）の構造式あるいはよく知られている滴定法
から経験的に決定される。成分（Ｃ）の当量数は、成分
（Ｃ）の重量を、その当量重量で除して決定出来る。
XH基の数で除すことで決定出来る。−PXXH基の数は、通
常成分（Ｃ）の構造式あるいはよく知られている滴定法
から経験的に決定される。成分（Ｃ）の当量数は、成分
（Ｃ）の重量を、その当量重量で除して決定出来る。
成分（Ｂ）の１モルと反応可能な、成分（Ａ）および
（Ｃ）を組合わせた最大当量数は、HN＜基の数に等し
い。もし成分（Ａ）および（Ｃ）の過剰が使用されるな
ら、この過剰分はこの反応に参加せず、従って、この様
な過剰は極めて少ない利益にしかならない。一方、使用
される成分（Ａ）および（Ｃ）の全量が、上記の最大量
より少なければ、製品に未反応の自由なアミノ窒素が含
まれる。この様な製品類もこの発明に有用であることが
見出されている。また、この発明において、特別な有用
性を有する製品は、成分（Ａ）および（Ｃ）の相対的な
使用量が、当量比で約0.5:4.5から4.5:0.5迄の限界内に
存在するものであることが見出されている。この薬剤類
の相対的比の限界を説明する特別な実施例で、テトラア
ルキレンペンタミンの１モルが、ポリイソブテンで置換
された無水こはく酸の約0.5から約4.5当量迄と、ホスホ
ルジチオ酸の約0.5から約4.5当量迄と反応させられる
例、が次に説明される。
（Ｃ）を組合わせた最大当量数は、HN＜基の数に等し
い。もし成分（Ａ）および（Ｃ）の過剰が使用されるな
ら、この過剰分はこの反応に参加せず、従って、この様
な過剰は極めて少ない利益にしかならない。一方、使用
される成分（Ａ）および（Ｃ）の全量が、上記の最大量
より少なければ、製品に未反応の自由なアミノ窒素が含
まれる。この様な製品類もこの発明に有用であることが
見出されている。また、この発明において、特別な有用
性を有する製品は、成分（Ａ）および（Ｃ）の相対的な
使用量が、当量比で約0.5:4.5から4.5:0.5迄の限界内に
存在するものであることが見出されている。この薬剤類
の相対的比の限界を説明する特別な実施例で、テトラア
ルキレンペンタミンの１モルが、ポリイソブテンで置換
された無水こはく酸の約0.5から約4.5当量迄と、ホスホ
ルジチオ酸の約0.5から約4.5当量迄と反応させられる
例、が次に説明される。
次の実施例は、この発明の窒素とりんを含有する組成
物製造の説明である。これ等の実施例において、全ての
部とパーセントは、断わりなき限り、重量によってい
る。
物製造の説明である。これ等の実施例において、全ての
部とパーセントは、断わりなき限り、重量によってい
る。
［製造例 １］ ポリイソブテニル（950モル、重量）で置換された無
水こはく酸1100部（２当量）が、攪拌されつつ50℃に加
熱された。442部（10当量）のテトラエチレンペンタミ
ンが、ポリイソブテニルで置換されたこはく酸無水物に
添加された。発熱が混合物の温度を80℃迄上昇させた。
この混合物は、１時間当り0.028m3の窒素ガスが流通さ
れつつ、1.5時間に亙って、80℃から200℃に加熱され
た。泡立ちを抑制する為、この混合物に200部の希釈油
が添加された。混合物は５時間の間200−212℃に保持さ
れた。混合物から、28部の水性留出物と19部の非水性留
出物が追い出された。混合物は、所望のカルボン酸誘導
体を取り出す為に室温迄冷却された。製品は、室温で流
動性のある中程度の粘度の液である。この製品は8.47％
の窒素含有量を有し、11.6％の希釈油を含む。
水こはく酸1100部（２当量）が、攪拌されつつ50℃に加
熱された。442部（10当量）のテトラエチレンペンタミ
ンが、ポリイソブテニルで置換されたこはく酸無水物に
添加された。発熱が混合物の温度を80℃迄上昇させた。
この混合物は、１時間当り0.028m3の窒素ガスが流通さ
れつつ、1.5時間に亙って、80℃から200℃に加熱され
た。泡立ちを抑制する為、この混合物に200部の希釈油
が添加された。混合物は５時間の間200−212℃に保持さ
れた。混合物から、28部の水性留出物と19部の非水性留
出物が追い出された。混合物は、所望のカルボン酸誘導
体を取り出す為に室温迄冷却された。製品は、室温で流
動性のある中程度の粘度の液である。この製品は8.47％
の窒素含有量を有し、11.6％の希釈油を含む。
［製造例 ２］ 製造例１の製品862部（4.556当量）が50℃に加熱され
た。O,O−ジ−（イソオクチル）ホスホロジチオ酸1452
部（3.523当量）が、製造例１の製品に、1.5時間に亙っ
て滴下された。発熱が、混合物の温度を70℃に上昇させ
た。この混合物は、所望の窒素およびりんを含有する組
成物を製造する為、65−68℃の温度で１時間攪拌され
た。この製品は、粘稠（室温でゆっくり流動する）な暗
褐色の液で、硫黄含有量10.48％、りん含有量5.34％、
窒素含有量3.09％を有する。
た。O,O−ジ−（イソオクチル）ホスホロジチオ酸1452
部（3.523当量）が、製造例１の製品に、1.5時間に亙っ
て滴下された。発熱が、混合物の温度を70℃に上昇させ
た。この混合物は、所望の窒素およびりんを含有する組
成物を製造する為、65−68℃の温度で１時間攪拌され
た。この製品は、粘稠（室温でゆっくり流動する）な暗
褐色の液で、硫黄含有量10.48％、りん含有量5.34％、
窒素含有量3.09％を有する。
［製造例 ３］ ポリイソブテニル（950モル、重量）で置換された無
水こはく酸1100部（２当量）が、攪拌されつつ50℃に加
熱された。221部（５当量）のテトラエチレンペンタミ
ンが、ポリイソブテニルで置換されたこはく酸無水物に
添加された。発熱が混合物の温度を80℃迄上昇させた。
この混合物は、１時間当り0.028m3の窒素ガスを吹き込
みつつ、1.5時間に亙って、80℃から200℃に加熱され
た。泡立ちを抑制する為、この混合物に200部の希釈油
が添加された。混合物は５時間の間200−218℃に保持さ
れた。混合物から、23部の水性留出物と19部の非水性留
出物が追い出された。混合物は、所望のカルボン酸誘導
体を取り出す為に室温迄冷却された。製品は、褐緑色の
粘稠な液である。この製品は4.76％の窒素含有量を有
し、13％の希釈油を含む。
水こはく酸1100部（２当量）が、攪拌されつつ50℃に加
熱された。221部（５当量）のテトラエチレンペンタミ
ンが、ポリイソブテニルで置換されたこはく酸無水物に
添加された。発熱が混合物の温度を80℃迄上昇させた。
この混合物は、１時間当り0.028m3の窒素ガスを吹き込
みつつ、1.5時間に亙って、80℃から200℃に加熱され
た。泡立ちを抑制する為、この混合物に200部の希釈油
が添加された。混合物は５時間の間200−218℃に保持さ
れた。混合物から、23部の水性留出物と19部の非水性留
出物が追い出された。混合物は、所望のカルボン酸誘導
体を取り出す為に室温迄冷却された。製品は、褐緑色の
粘稠な液である。この製品は4.76％の窒素含有量を有
し、13％の希釈油を含む。
［製造例 ４］ 製造例３の製品800部（2.1当量）が、攪拌されつつ50
℃に加熱された。O,O−ジ−（イソオクチル）ホスホル
ジチオ酸672部（1.63当量）が、１時間に亙って滴下さ
れた。発熱が、混合物の温度を50℃から70℃に上昇させ
た。この混合物は、所望の窒素およびりんを含有する組
成物を製造する為、70−75℃の温度で１時間攪拌され
た。この製品は、グリース様の粘稠性を有し、黒から暗
褐色であった。この製品は、窒素含有量2.41％、りん含
有量3.57％、硫黄含有量7.73％を有し、希釈油10％を含
む。
℃に加熱された。O,O−ジ−（イソオクチル）ホスホル
ジチオ酸672部（1.63当量）が、１時間に亙って滴下さ
れた。発熱が、混合物の温度を50℃から70℃に上昇させ
た。この混合物は、所望の窒素およびりんを含有する組
成物を製造する為、70−75℃の温度で１時間攪拌され
た。この製品は、グリース様の粘稠性を有し、黒から暗
褐色であった。この製品は、窒素含有量2.41％、りん含
有量3.57％、硫黄含有量7.73％を有し、希釈油10％を含
む。
［製造例 ５］ ポリイソブテニル（950モル、重量）で置換された無
水こはく酸1337部（2.43当量）が、攪拌されつつ64℃に
加熱された。269部（6.075当量）のテトラエチレンペン
タミンが、１−２分間にポリイソブテニルで置換された
こはく酸無水物に添加された。発熱が混合物の温度を89
℃迄上昇させた。泡立ちを抑制する為、この混合物に24
3部の希釈油が添加された。この混合物は、1.5時間に亙
って200℃に加熱された。混合物は５時間の間200−208
℃に保持され、12部の水性留出物と25部の非水性留出物
が追い出された。混合物は室温迄冷却された。25部（0.
57当量）のテトラエチレンペンタミンが混合物に添加さ
れた。出来た製品は、所望のカルボン酸誘導体である。
製品は、粘稠な褐緑色の液で、13％の希釈油を含んでい
る。
水こはく酸1337部（2.43当量）が、攪拌されつつ64℃に
加熱された。269部（6.075当量）のテトラエチレンペン
タミンが、１−２分間にポリイソブテニルで置換された
こはく酸無水物に添加された。発熱が混合物の温度を89
℃迄上昇させた。泡立ちを抑制する為、この混合物に24
3部の希釈油が添加された。この混合物は、1.5時間に亙
って200℃に加熱された。混合物は５時間の間200−208
℃に保持され、12部の水性留出物と25部の非水性留出物
が追い出された。混合物は室温迄冷却された。25部（0.
57当量）のテトラエチレンペンタミンが混合物に添加さ
れた。出来た製品は、所望のカルボン酸誘導体である。
製品は、粘稠な褐緑色の液で、13％の希釈油を含んでい
る。
［製造例 ６］ 製造例５の製品1837部（4.82当量）が攪拌されつつ48
℃に加熱された。O,O−ジ−（イソオクチル）ホスホル
ジチオ酸の1522部（3.72当量）が、３時間に亙って、混
合物に滴下され、この間混合物の温度が50−70℃に保持
された。この混合物は、窒素およびりんを含有する所望
の製品を製造する為、１時間の間攪拌された。この製品
は、褐色の粘稠な液で、窒素含有量2.93％、りん含有量
^3.55％、硫黄含有量7.60％であった。
℃に加熱された。O,O−ジ−（イソオクチル）ホスホル
ジチオ酸の1522部（3.72当量）が、３時間に亙って、混
合物に滴下され、この間混合物の温度が50−70℃に保持
された。この混合物は、窒素およびりんを含有する所望
の製品を製造する為、１時間の間攪拌された。この製品
は、褐色の粘稠な液で、窒素含有量2.93％、りん含有量
^3.55％、硫黄含有量7.60％であった。
［製造例 ７］ ポリイソブテニル（950モル、重量）で置換された無
水こはく酸1455部（2.65当量）および265部の希釈油
が、５−10分間混合された。585部（13.25当量）のテト
ラエチレンペンタミンが、１−1.25時間に亙り混合物に
滴下された。発熱が混合物の温度を90℃迄上昇させた。
この混合物は、２時間に亙って90℃から199℃に加熱さ
れ、29部の水が追い出された。混合物は、所望のカルボ
ン酸誘導体を取り出す為室温迄冷却され、製品は、黒色
の粘稠な液で、11.6％の希釈油を含んでいる。
水こはく酸1455部（2.65当量）および265部の希釈油
が、５−10分間混合された。585部（13.25当量）のテト
ラエチレンペンタミンが、１−1.25時間に亙り混合物に
滴下された。発熱が混合物の温度を90℃迄上昇させた。
この混合物は、２時間に亙って90℃から199℃に加熱さ
れ、29部の水が追い出された。混合物は、所望のカルボ
ン酸誘導体を取り出す為室温迄冷却され、製品は、黒色
の粘稠な液で、11.6％の希釈油を含んでいる。
［製造例 ８］ 製造例７の製品1390部（6.6当量）が室温で攪拌され
た。O,O−ジ−（イソオクチル）ホスホルジチオ酸の205
1部（５当量）が、４時間に亙って、製造例７の製品に
滴下された。発熱が、混合物の温度を室温から１時間後
に60℃まで上昇させた。添加後の３時間の間、混合物の
温度が60−70℃に保持された。混合物は、攪拌されつ
つ、68℃から55℃に冷却された。出来た製品は、窒素お
よびりんを含有する所望の組成物である。この製品は、
黒色の粘稠な液で、窒素含有量3.56％、りん含有量4.57
％、硫黄含有量9.98％、希釈油含有量4.7％であった。
た。O,O−ジ−（イソオクチル）ホスホルジチオ酸の205
1部（５当量）が、４時間に亙って、製造例７の製品に
滴下された。発熱が、混合物の温度を室温から１時間後
に60℃まで上昇させた。添加後の３時間の間、混合物の
温度が60−70℃に保持された。混合物は、攪拌されつ
つ、68℃から55℃に冷却された。出来た製品は、窒素お
よびりんを含有する所望の組成物である。この製品は、
黒色の粘稠な液で、窒素含有量3.56％、りん含有量4.57
％、硫黄含有量9.98％、希釈油含有量4.7％であった。
［製造例 ９］ トール油酸であることが確認されているユニオン会社
の製品ユニトールDSR−90の876部（３当量）が室温で攪
拌された。テトラエチレンペンタミンの314部（7.51当
量）が混合物に添加された。発熱が混合物の温度を22℃
から68℃に上昇させた。この混合物は、１時間当り0.01
4m3の窒素が流通されつつ、５時間に亙って68℃から192
℃迄加熱された。水性の留出物が除去された。混合物は
24℃に冷却された。O,O−ジ−（イソオクチル）ホスホ
ロジチオ酸の1612部（3.94当量）が、この混合物に、１
時間17分の間に亙って少量づつ添加された。発熱が、混
合物の温度を24℃から62℃に上昇させた。室温およびり
んを含有する所望の組成物を製造する為、混合物は更に
30分間攪拌された。出来た組成物は、室温で流動可能な
粘稠な液で、窒素含有量3.84重量％、硫黄含有量10.09
重量％、りん含有量4.54重量％を有していた。
の製品ユニトールDSR−90の876部（３当量）が室温で攪
拌された。テトラエチレンペンタミンの314部（7.51当
量）が混合物に添加された。発熱が混合物の温度を22℃
から68℃に上昇させた。この混合物は、１時間当り0.01
4m3の窒素が流通されつつ、５時間に亙って68℃から192
℃迄加熱された。水性の留出物が除去された。混合物は
24℃に冷却された。O,O−ジ−（イソオクチル）ホスホ
ロジチオ酸の1612部（3.94当量）が、この混合物に、１
時間17分の間に亙って少量づつ添加された。発熱が、混
合物の温度を24℃から62℃に上昇させた。室温およびり
んを含有する所望の組成物を製造する為、混合物は更に
30分間攪拌された。出来た組成物は、室温で流動可能な
粘稠な液で、窒素含有量3.84重量％、硫黄含有量10.09
重量％、りん含有量4.54重量％を有していた。
この明細書および請求の範囲を通じて、「分散され
た」および「溶解された」という語が、この発明の組成
物が添加された水性系の分布状態に関し、使用されてい
る。この発明の実施は、この発明を説明する為の、何か
特別な理論あるいは仮説に依存していない故、ある幾つ
かの例では、この発明の組成物が真の溶液を形成する様
に水相中に溶解し、一方の他の幾つかの例では、真の溶
液と目視される様なミセル分散あるいはミクロエマルジ
ョンが形成されていると理解されなければならない。溶
液、ミセル分散あるいはミクロエマルジョンの何れが形
成されているかは、使用された組成物独特の組成および
この組成物が添加される系の特性に依存している。この
明細書および請求の範囲を通じ、溶液類、ミセル分散
類、ミクロエマルジョン類およびその他に関連する「分
散された」および「溶解された」の語は、如何なる場合
においても、互換性のあるものとして使用される。
た」および「溶解された」という語が、この発明の組成
物が添加された水性系の分布状態に関し、使用されてい
る。この発明の実施は、この発明を説明する為の、何か
特別な理論あるいは仮説に依存していない故、ある幾つ
かの例では、この発明の組成物が真の溶液を形成する様
に水相中に溶解し、一方の他の幾つかの例では、真の溶
液と目視される様なミセル分散あるいはミクロエマルジ
ョンが形成されていると理解されなければならない。溶
液、ミセル分散あるいはミクロエマルジョンの何れが形
成されているかは、使用された組成物独特の組成および
この組成物が添加される系の特性に依存している。この
明細書および請求の範囲を通じ、溶液類、ミセル分散
類、ミクロエマルジョン類およびその他に関連する「分
散された」および「溶解された」の語は、如何なる場合
においても、互換性のあるものとして使用される。
この発明は、この発明の窒素とりんを含有する組成物
が連続的な水相に分散された、連続的な水相で特徴づけ
られる。水性系を含んでいる。この様な水性系は、好ま
しくは約25重量％の水を含む。この様な水性系は、水を
約25％から70％、好ましくは約40％から約70％含む濃厚
物および多量の水のほかに少量の、この発明による高圧
剤、摩耗防止剤および／または負荷運搬剤を、好ましく
は約0.05から約15％、より好ましくは約0.1から約10
％、有利的には約0.1から約５各重量％含有する、水を
主体とした機能性液の両者を含んでいる。通常濃厚物
は、ハイドロカルビル油を、約50％より少ない量、好ま
しくは25％より少ない量、より好ましくは15％より少な
い量、特に好ましくは約６％より少ない量含有してい
る。水主体の機能性液は、ハイドロカルビル油を、約15
％より少ない量、好ましくは５％より少ない量、より好
ましくは２％より少ない量含有している。これ等の濃厚
液と水主体の機能性液とは、水を主体とする機能性液に
通常含まれる他の周知の添加剤を、任意的に含むことが
出来る。この様な他の添加剤には、分散剤／溶解剤、界
面活性剤、機能的添加剤、腐蝕防止剤、剪断安定剤、殺
菌剤、染料、水軟化剤、臭気隠蔽剤、発泡防止剤および
これ等に類似のものが含まれる。
が連続的な水相に分散された、連続的な水相で特徴づけ
られる。水性系を含んでいる。この様な水性系は、好ま
しくは約25重量％の水を含む。この様な水性系は、水を
約25％から70％、好ましくは約40％から約70％含む濃厚
物および多量の水のほかに少量の、この発明による高圧
剤、摩耗防止剤および／または負荷運搬剤を、好ましく
は約0.05から約15％、より好ましくは約0.1から約10
％、有利的には約0.1から約５各重量％含有する、水を
主体とした機能性液の両者を含んでいる。通常濃厚物
は、ハイドロカルビル油を、約50％より少ない量、好ま
しくは25％より少ない量、より好ましくは15％より少な
い量、特に好ましくは約６％より少ない量含有してい
る。水主体の機能性液は、ハイドロカルビル油を、約15
％より少ない量、好ましくは５％より少ない量、より好
ましくは２％より少ない量含有している。これ等の濃厚
液と水主体の機能性液とは、水を主体とする機能性液に
通常含まれる他の周知の添加剤を、任意的に含むことが
出来る。この様な他の添加剤には、分散剤／溶解剤、界
面活性剤、機能的添加剤、腐蝕防止剤、剪断安定剤、殺
菌剤、染料、水軟化剤、臭気隠蔽剤、発泡防止剤および
これ等に類似のものが含まれる。
濃厚物は、このものが小含水量（70％より少ない）で
ある点および比例的に多い他の配合成分を含有している
点を除けば、水主体の機能性液に類似している。濃厚物
は、水で希釈することにより、水主体の機能性液に転換
出来る。この希釈は、通常標準的な混合技術により実行
される。この操作は、追加の水が添加される前に、濃厚
物が使用地に出荷出来るので便利である。こうして最終
的な水主体の機能性液の実質的な水の出荷費用が節減出
来る。濃厚物を調合するのに必要な水（これは主とし
て、取り扱いの容易さおよび便宜的な要素により決定さ
れる）のみが出荷される必要がある。
ある点および比例的に多い他の配合成分を含有している
点を除けば、水主体の機能性液に類似している。濃厚物
は、水で希釈することにより、水主体の機能性液に転換
出来る。この希釈は、通常標準的な混合技術により実行
される。この操作は、追加の水が添加される前に、濃厚
物が使用地に出荷出来るので便利である。こうして最終
的な水主体の機能性液の実質的な水の出荷費用が節減出
来る。濃厚物を調合するのに必要な水（これは主とし
て、取り扱いの容易さおよび便宜的な要素により決定さ
れる）のみが出荷される必要がある。
一般的に、これ等の水主体の機能性液は、濃厚物を水
で希釈することにより製造され、この場合の濃厚物に対
する水の比は、重量で約80:20から約99:1の範囲内であ
る。以上から明らかな如く、この範囲内で希釈が実施さ
れるなら、最終的な水主体の機能性液は、ハイドロカル
ビル油のせいぜいでも取るに足らない量を含有する。こ
のことは、明らかに溶解性油類からこの機能性液を区別
する。
で希釈することにより製造され、この場合の濃厚物に対
する水の比は、重量で約80:20から約99:1の範囲内であ
る。以上から明らかな如く、この範囲内で希釈が実施さ
れるなら、最終的な水主体の機能性液は、ハイドロカル
ビル油のせいぜいでも取るに足らない量を含有する。こ
のことは、明らかに溶解性油類からこの機能性液を区別
する。
またこの発明には、通常の水主体の機能性液に共通的
に使用される添加物類を含有する濃厚物および水主体の
機能性液の両者からなる水性系の製法類をも含んでい
る。これ等の製法類は次の工程を含んでいる。
に使用される添加物類を含有する濃厚物および水主体の
機能性液の両者からなる水性系の製法類をも含んでい
る。これ等の製法類は次の工程を含んでいる。
（１） 分散液あるいは溶液を形成させる為、この発明
による組成物を、上記の如き添加物類と、同時にあるい
は逐次的に混合し、随意的に （２） 上記の水性濃厚液を形成させる為に、該分散液
あるいは溶液を水と一緒にし、および／または （３） 使用される水の総量が、この発明の組成物の所
望濃度、および濃厚物あるいは水主体の機能性液中の他
の機能性添加物類の所望濃度のものを調整するのに必要
な量である様に、該分散液あるいは溶液あるいは濃厚物
を水で希釈する。
による組成物を、上記の如き添加物類と、同時にあるい
は逐次的に混合し、随意的に （２） 上記の水性濃厚液を形成させる為に、該分散液
あるいは溶液を水と一緒にし、および／または （３） 使用される水の総量が、この発明の組成物の所
望濃度、および濃厚物あるいは水主体の機能性液中の他
の機能性添加物類の所望濃度のものを調整するのに必要
な量である様に、該分散液あるいは溶液あるいは濃厚物
を水で希釈する。
これ等の混合工程は、通常の装置を使用し、一般的に
は室温あるいは若干高められた温度、通常は100℃以
下、しばしば50℃以下の温度で実施される。上記の如
く、濃厚物は製造され、その後に使用地に出荷され、使
用先で所望濃度の水主体の機能性液に、水で希釈され
る。他の例では、最終的な水主体の機能性液が、濃厚物
あるいは分散液あるいは溶液の製造に使用されたのと同
一の装置で、直接に形成されることも出来る。
は室温あるいは若干高められた温度、通常は100℃以
下、しばしば50℃以下の温度で実施される。上記の如
く、濃厚物は製造され、その後に使用地に出荷され、使
用先で所望濃度の水主体の機能性液に、水で希釈され
る。他の例では、最終的な水主体の機能性液が、濃厚物
あるいは分散液あるいは溶液の製造に使用されたのと同
一の装置で、直接に形成されることも出来る。
この発明において有用な分散剤／溶解剤は、米国特許
4,329,249および4,368,133に開示されている窒素を含
み、りんを含まないカルボン酸溶解剤を含んでいる。こ
れ等の特許は参考文献としてここに組み込まれる。簡単
に言えば、これ等の分散剤／溶解剤は、（Ｉ）少なくと
も約12から約500迄の炭素原子数のハイドロカルビル基
主体の置換基の少なくとも一個を有するカルボン酸アシ
ル化剤の少なくとも一種と、（II）少なくとも一種の
（ａ）Ｎ−（ヒドロオキシル置換ハイドロカルビル）ア
ミン、（ｂ）ヒドロオキシル基で置換されたポリ（ヒド
ロカルビルオキシ）的（ａ）の類似品あるいは（ｃ）上
記（ａ）および（ｂ）の混合物との反応により、製造さ
れる。好ましいアシル化剤は、置換されたこはく酸ある
いはその無水物を含む。好ましいアミン類は、第１級、
第２級および第３級のアルカノールアミン類あるいはこ
れ等の混合物を含む。これ等の分散剤／溶解剤類は、好
ましくは、この発明の濃厚物および／または水主体の機
能性液中の各種添加剤、特には後に記載する機能性添加
剤を、分散あるいは溶解するのに有効な量的水準で使用
される。この発明の特に好ましい実施態様において、分
散剤／溶解剤は、ポリイソブテニル基で置換された無水
こはく酸と、ジエチルエタノールアミンとエタノールア
ミンとの混合物との反応生成物である。
4,329,249および4,368,133に開示されている窒素を含
み、りんを含まないカルボン酸溶解剤を含んでいる。こ
れ等の特許は参考文献としてここに組み込まれる。簡単
に言えば、これ等の分散剤／溶解剤は、（Ｉ）少なくと
も約12から約500迄の炭素原子数のハイドロカルビル基
主体の置換基の少なくとも一個を有するカルボン酸アシ
ル化剤の少なくとも一種と、（II）少なくとも一種の
（ａ）Ｎ−（ヒドロオキシル置換ハイドロカルビル）ア
ミン、（ｂ）ヒドロオキシル基で置換されたポリ（ヒド
ロカルビルオキシ）的（ａ）の類似品あるいは（ｃ）上
記（ａ）および（ｂ）の混合物との反応により、製造さ
れる。好ましいアシル化剤は、置換されたこはく酸ある
いはその無水物を含む。好ましいアミン類は、第１級、
第２級および第３級のアルカノールアミン類あるいはこ
れ等の混合物を含む。これ等の分散剤／溶解剤類は、好
ましくは、この発明の濃厚物および／または水主体の機
能性液中の各種添加剤、特には後に記載する機能性添加
剤を、分散あるいは溶解するのに有効な量的水準で使用
される。この発明の特に好ましい実施態様において、分
散剤／溶解剤は、ポリイソブテニル基で置換された無水
こはく酸と、ジエチルエタノールアミンとエタノールア
ミンとの混合物との反応生成物である。
有用な界面活性剤は、カチオン性、アニオン性、非イ
オン性あるいは両性の型ものである。それぞれの型に多
くの界面活性剤が知られている。例えば、マッカッチャ
ン著「乳化剤と洗剤」、1981（McCutcheon's“Emulsifi
ers ＆ Detergents",1981,North American Edition,MC
publishing Co.,Glen Rock,New Jersey,U.S.A.）は、こ
れに関する開示文献として、ここに組み込まれる。
オン性あるいは両性の型ものである。それぞれの型に多
くの界面活性剤が知られている。例えば、マッカッチャ
ン著「乳化剤と洗剤」、1981（McCutcheon's“Emulsifi
ers ＆ Detergents",1981,North American Edition,MC
publishing Co.,Glen Rock,New Jersey,U.S.A.）は、こ
れに関する開示文献として、ここに組み込まれる。
非イオン性界面活性剤には、エチレンオキサイドで処
理されたフェノール類、アルコール類、エステル類、ア
ミン類およびアミド類の如きアルキレンオキサイド処理
のものがある。エチレンオキサイド／プロピレンオキサ
イドのブロック共重合物類は、また有用な非イオン性界
面活性剤である。グリセロールエステル類および砂糖エ
ステル類もまた非イオン性界面活性剤として知られてい
る。この発明にとって有用な非イオン性界面活性剤の代
表的な種類は、ローム アンドハース社から販売されて
いるエチレンオキサイドとアルキルフェノールとの縮合
生成物の如きアルキレンオキサイドで処理されたアルキ
ルフェノール類である。これ等の例には、トライトンＸ
−100があり、このものは、一分子当り平均で９−10個
のエチレンオキサイド単位を含み、約13.5のHLB値と約6
28の分子量を有する。他の多くの適当な非イオン性界面
活性剤が知られていて、前記マッカッチャンの本、マー
チン J.シックの刊行物、「非イオン性界面活性剤」
（Martin J.Schick,“Non−ionic Surfactants",M.Dekk
er Co.,New York,1967）等に記載され、後者はこの関連
開示文献としてここに組み込まれている。
理されたフェノール類、アルコール類、エステル類、ア
ミン類およびアミド類の如きアルキレンオキサイド処理
のものがある。エチレンオキサイド／プロピレンオキサ
イドのブロック共重合物類は、また有用な非イオン性界
面活性剤である。グリセロールエステル類および砂糖エ
ステル類もまた非イオン性界面活性剤として知られてい
る。この発明にとって有用な非イオン性界面活性剤の代
表的な種類は、ローム アンドハース社から販売されて
いるエチレンオキサイドとアルキルフェノールとの縮合
生成物の如きアルキレンオキサイドで処理されたアルキ
ルフェノール類である。これ等の例には、トライトンＸ
−100があり、このものは、一分子当り平均で９−10個
のエチレンオキサイド単位を含み、約13.5のHLB値と約6
28の分子量を有する。他の多くの適当な非イオン性界面
活性剤が知られていて、前記マッカッチャンの本、マー
チン J.シックの刊行物、「非イオン性界面活性剤」
（Martin J.Schick,“Non−ionic Surfactants",M.Dekk
er Co.,New York,1967）等に記載され、後者はこの関連
開示文献としてここに組み込まれている。
上記の如く、カチオン性、アニオン性および両性の界
面活性剤もまた使用出来る。一般的にこれ等は全て親水
性の界面活性剤である。アニオン性界面活性剤は、負に
荷電した極性基を含み、一方カチオン性界面活性剤は、
正に荷電した極性基を含んでいる。両性の分散剤は、同
一分子中に両方の極性基を含んでいる。有用な界面活性
剤の一般的な調査は、カーク オスマーの化学技術百科
辞典第２版（Kirk−Othmer Encyclopedia of Chemical
Technology.Second Edition,1969.John Wiley and Son,
New York）の第19巻507頁およびマッカッチャンの名に
よる上記編集物に見出される。これ等の文献は、カチオ
ン性、両性およびアニオン性界面活性剤関連の開示文献
としてここに組み込まれる。有用なアニオン性界面活性
剤の種類として、カルボキシル基を含む石鹸類、有機硫
酸塩類、スルホン酸塩類、スルホカルボン酸類およびそ
の塩類、りん酸塩類がある。有用なカチオン性界面活性
剤類には、アミンオキサイドおよび周知の第４級アンモ
ニウム塩類等の窒素化合物がある。両性の界面活性剤に
は、アミノ酸型のものおよびこれ等に類似のものがあ
る。各種のカチオン性、アニオン性および両性の分散剤
が、工業、特にローム アンド ハース社およびユニオ
ンカーバイド社（両社共北米）の製品から利用出来る。
アニオン性およびカチオン性の界面活性剤についての更
に詳しい情報は、リンフィールド著「アニオン性界面活
性剤」の第２および第３巻1976（“Anionic Surfactant
s",Parts II and III,edited by W.M.Linfield,publish
ed by Marcel Dekker,Inc.,New York,1976）およびユン
ガーマン著「カチオン性界面活性剤」1976（“Cationic
Surfactants",edited by E.Jungermann,Marcel Dekke
r,Inc.,New York,1976）に見出される。両書共に、この
関連開示文献として、ここに組み込まれる。
面活性剤もまた使用出来る。一般的にこれ等は全て親水
性の界面活性剤である。アニオン性界面活性剤は、負に
荷電した極性基を含み、一方カチオン性界面活性剤は、
正に荷電した極性基を含んでいる。両性の分散剤は、同
一分子中に両方の極性基を含んでいる。有用な界面活性
剤の一般的な調査は、カーク オスマーの化学技術百科
辞典第２版（Kirk−Othmer Encyclopedia of Chemical
Technology.Second Edition,1969.John Wiley and Son,
New York）の第19巻507頁およびマッカッチャンの名に
よる上記編集物に見出される。これ等の文献は、カチオ
ン性、両性およびアニオン性界面活性剤関連の開示文献
としてここに組み込まれる。有用なアニオン性界面活性
剤の種類として、カルボキシル基を含む石鹸類、有機硫
酸塩類、スルホン酸塩類、スルホカルボン酸類およびそ
の塩類、りん酸塩類がある。有用なカチオン性界面活性
剤類には、アミンオキサイドおよび周知の第４級アンモ
ニウム塩類等の窒素化合物がある。両性の界面活性剤に
は、アミノ酸型のものおよびこれ等に類似のものがあ
る。各種のカチオン性、アニオン性および両性の分散剤
が、工業、特にローム アンド ハース社およびユニオ
ンカーバイド社（両社共北米）の製品から利用出来る。
アニオン性およびカチオン性の界面活性剤についての更
に詳しい情報は、リンフィールド著「アニオン性界面活
性剤」の第２および第３巻1976（“Anionic Surfactant
s",Parts II and III,edited by W.M.Linfield,publish
ed by Marcel Dekker,Inc.,New York,1976）およびユン
ガーマン著「カチオン性界面活性剤」1976（“Cationic
Surfactants",edited by E.Jungermann,Marcel Dekke
r,Inc.,New York,1976）に見出される。両書共に、この
関連開示文献として、ここに組み込まれる。
使用に際しこれ等の界面活性剤類は、この発明の水性
系の粘度を減少させるのに効果的な量および／または各
種添加剤、特に以下に記載する機能性添加剤の分散助剤
として効果的な量使用される。
系の粘度を減少させるのに効果的な量および／または各
種添加剤、特に以下に記載する機能性添加剤の分散助剤
として効果的な量使用される。
この発明の組成物類は、高圧剤、減耗防止剤および負
荷運搬剤として有用であるが、これ等組成物類の性能を
補足する為の追加的な機能性添加剤の使用は、好まし
い。これ等追加的な機能性添加剤類は、典型的に、通常
の油基剤の高圧剤、減耗防止剤、負荷運搬剤、摩擦調整
剤および／または潤滑剤として機能する、油溶性、水不
溶性のものである。これ等の添加剤類は、スリップ防止
剤、薄膜形成剤、摩擦調整剤および／または潤滑剤とし
ても機能する。周知の如く、この様な添加剤類は、上記
方途の二種あるいはそれ以上に機能し、例えば高圧剤が
負荷運搬剤として機能する。
荷運搬剤として有用であるが、これ等組成物類の性能を
補足する為の追加的な機能性添加剤の使用は、好まし
い。これ等追加的な機能性添加剤類は、典型的に、通常
の油基剤の高圧剤、減耗防止剤、負荷運搬剤、摩擦調整
剤および／または潤滑剤として機能する、油溶性、水不
溶性のものである。これ等の添加剤類は、スリップ防止
剤、薄膜形成剤、摩擦調整剤および／または潤滑剤とし
ても機能する。周知の如く、この様な添加剤類は、上記
方途の二種あるいはそれ以上に機能し、例えば高圧剤が
負荷運搬剤として機能する。
「油溶性、水不溶性の機能性添加剤」という語は、25
℃の水100ml当り1gの水準以上に溶解しないが、25℃の
鉱油１当り少なくとも1gの程度溶解する様な機能性添
加剤に関連している。
℃の水100ml当り1gの水準以上に溶解しないが、25℃の
鉱油１当り少なくとも1gの程度溶解する様な機能性添
加剤に関連している。
これ等の機能的添加剤は、グラファイト、二硫化モリ
ブデン、ポリテトラフルオロエチレンおよびこれに類似
の固体ポリマーの如き、固体潤滑剤を含むことも出来
る。
ブデン、ポリテトラフルオロエチレンおよびこれに類似
の固体ポリマーの如き、固体潤滑剤を含むことも出来
る。
これ等機能性添加剤類は、摩擦性のポリマー形成剤を
含むことも出来る。簡単に言えば、摩擦性のポリマー形
成剤は、潜在的なポリマー形成材料であって、液体担体
中に低濃度で分散され、表面でこすられたりあるいは表
面に接触することにより、その表面に高分子保護膜が形
成される様重合する。この重合は、こすることにより発
生する熱および新規に露出した表面の触媒的および化学
的作用から生じるものと信じられている。この様な材料
の例は、ジリノレイン酸とエチレングリコールの組み合
せで、この組み合せは、摩擦性のポリエステルポリマー
薄膜を形成出来る。この様な材料は、文献から知られて
いて、これ等に関する記載が、例えば雑誌「摩耗」第26
巻、369−392頁（“Wear",Volume 26,pages 369−392）
および西独特許公開公報2,339,065に見出される。これ
等の開示は、摩擦性ポリマー形成剤に関する参考文献と
して、ここに組み込まれる。
含むことも出来る。簡単に言えば、摩擦性のポリマー形
成剤は、潜在的なポリマー形成材料であって、液体担体
中に低濃度で分散され、表面でこすられたりあるいは表
面に接触することにより、その表面に高分子保護膜が形
成される様重合する。この重合は、こすることにより発
生する熱および新規に露出した表面の触媒的および化学
的作用から生じるものと信じられている。この様な材料
の例は、ジリノレイン酸とエチレングリコールの組み合
せで、この組み合せは、摩擦性のポリエステルポリマー
薄膜を形成出来る。この様な材料は、文献から知られて
いて、これ等に関する記載が、例えば雑誌「摩耗」第26
巻、369−392頁（“Wear",Volume 26,pages 369−392）
および西独特許公開公報2,339,065に見出される。これ
等の開示は、摩擦性ポリマー形成剤に関する参考文献と
して、ここに組み込まれる。
典型的なこれ等の機能性添加剤類は、周知の有機の硫
黄、りん、ほう素の化合物のあるいはカルボン酸の金属
あるいはアミン塩であり、油基剤の液類に使用されてい
るものと同様なものか、あるいは同種のものである。こ
の様な塩の代表的例は、芳香族および脂肪族の酸を含
む、炭素原子数１から22迄のカルボン酸塩類；アルキル
および芳香族系のスルホン酸およびこれ等に類似のもの
の如き硫黄酸類；りん酸、亜りん酸、ホスフィン酸、酸
性りん酸エステルおよびチオりん酸、ジチオりん酸およ
びこれ等の酸性エステル類の硫黄置換同族体の如きりん
の酸類；ほう酸、酸性ほう酸塩およびこれ等に類似のも
のの如きほう素の酸類等である。有用な機能性添加物類
には、またジチオカルバミン酸のモリブデンおよびアン
チモン塩の如きジチオカルバミン酸の金属塩類が、ジブ
チル錫硫化物、トリブチル錫酸化物、りん酸塩、亜りん
酸塩、ほう酸のアミン塩類、塩素化ワックス、トリアル
キル錫酸化物、りん酸モリブデン、塩素化ワックス等と
共に含まれる。
黄、りん、ほう素の化合物のあるいはカルボン酸の金属
あるいはアミン塩であり、油基剤の液類に使用されてい
るものと同様なものか、あるいは同種のものである。こ
の様な塩の代表的例は、芳香族および脂肪族の酸を含
む、炭素原子数１から22迄のカルボン酸塩類；アルキル
および芳香族系のスルホン酸およびこれ等に類似のもの
の如き硫黄酸類；りん酸、亜りん酸、ホスフィン酸、酸
性りん酸エステルおよびチオりん酸、ジチオりん酸およ
びこれ等の酸性エステル類の硫黄置換同族体の如きりん
の酸類；ほう酸、酸性ほう酸塩およびこれ等に類似のも
のの如きほう素の酸類等である。有用な機能性添加物類
には、またジチオカルバミン酸のモリブデンおよびアン
チモン塩の如きジチオカルバミン酸の金属塩類が、ジブ
チル錫硫化物、トリブチル錫酸化物、りん酸塩、亜りん
酸塩、ほう酸のアミン塩類、塩素化ワックス、トリアル
キル錫酸化物、りん酸モリブデン、塩素化ワックス等と
共に含まれる。
この様な機能性添加剤類の主なものは、文献により知
られている。例えば、通常の油主体の系およびこの発明
の如き水性系において有用な添加剤類についての記載
が、「石油化学および石油精製における進歩」第８巻31
−38頁（“Advances in Petroleum Chemistry and Refi
ning",Volume 8,Edited by John J.McKetta,Interscien
ce Publishers,New York,1963 pages 31−38）；カーク
オスマーの前記化学百科辞典第12巻、575頁（Kirk−O
thmer Encyclopedia of Chemical Technology.Volume 1
2,Second Edition,Interscience Publishers,New York1
967,Page 575 et seq）；ラネー著「潤滑剤の添加剤
類」（“Lubricant Additives",by M.W.Ranny,Noyes Da
ta Corporation,Park Ridge,N.J.,U.S.A.）；スモルヘ
ルおよびスミス著「潤滑剤の添加剤類」（“Lubricant
Additives",by C.V.Smalheer and R.K.Smith,Lezius Hi
les Co.,Cleveland,Ohio,U.S.A.）等に見出される。こ
れ等の文献は、この発明の系に有用な機能性添加剤類の
開示文献として、ここに組み込まれる。
られている。例えば、通常の油主体の系およびこの発明
の如き水性系において有用な添加剤類についての記載
が、「石油化学および石油精製における進歩」第８巻31
−38頁（“Advances in Petroleum Chemistry and Refi
ning",Volume 8,Edited by John J.McKetta,Interscien
ce Publishers,New York,1963 pages 31−38）；カーク
オスマーの前記化学百科辞典第12巻、575頁（Kirk−O
thmer Encyclopedia of Chemical Technology.Volume 1
2,Second Edition,Interscience Publishers,New York1
967,Page 575 et seq）；ラネー著「潤滑剤の添加剤
類」（“Lubricant Additives",by M.W.Ranny,Noyes Da
ta Corporation,Park Ridge,N.J.,U.S.A.）；スモルヘ
ルおよびスミス著「潤滑剤の添加剤類」（“Lubricant
Additives",by C.V.Smalheer and R.K.Smith,Lezius Hi
les Co.,Cleveland,Ohio,U.S.A.）等に見出される。こ
れ等の文献は、この発明の系に有用な機能性添加剤類の
開示文献として、ここに組み込まれる。
この発明の一部の典型的な水性系において、これ等の
機能的な添加剤類は、硫黄あるいは塩素化硫黄の高圧剤
であって、油基剤の系において有用なことが知られてい
る。この様な材料類には、塩素化された脂肪族炭化水素
類、例えば塩素化されたワックス；二硫化ベンジル、ビ
ス−（クロールベンジル）二硫化物、ジブチルテトラサ
ルファイド、硫化されたまっこう鯨油、硫化されたオレ
イン酸エステル、硫化されたアルキルフェノール、硫化
されたジペンテン、硫化されたテルペンおよび硫化され
たディールスーアルダー付加物等の如き有機の硫化物お
よび多硫化物；硫化りんとテルペン油あるいはオレイン
酸メチルとの反応生成物の如きりん硫化された炭化水素
類；亜りん酸のジハイドロカーボンおよびトリハイドロ
カーボン化合物、即ち亜りん酸ジブチル、亜りん酸ジヘ
プチル、亜りん酸ジシクロヘキシル、亜りん酸ペンチル
フェニール、亜りん酸ジペンチルフェニール、亜りん酸
トリデシル、亜りん酸ジステアリルおよび亜りん酸（ポ
リプロピレン置換）フェノール等の如きりんを含むエス
テル類；ジオクチルジチオカルバミン酸亜鉛およびヘプ
チルフェノールジチオカルバミン酸バリウムの如きチオ
カルバミン酸の金属塩；ジシクロヘキシルホスホルジチ
オ酸の亜鉛塩およびホスホロジチオイック酸の亜鉛塩等
のホスホロジチオイック酸II族の金属塩。
機能的な添加剤類は、硫黄あるいは塩素化硫黄の高圧剤
であって、油基剤の系において有用なことが知られてい
る。この様な材料類には、塩素化された脂肪族炭化水素
類、例えば塩素化されたワックス；二硫化ベンジル、ビ
ス−（クロールベンジル）二硫化物、ジブチルテトラサ
ルファイド、硫化されたまっこう鯨油、硫化されたオレ
イン酸エステル、硫化されたアルキルフェノール、硫化
されたジペンテン、硫化されたテルペンおよび硫化され
たディールスーアルダー付加物等の如き有機の硫化物お
よび多硫化物；硫化りんとテルペン油あるいはオレイン
酸メチルとの反応生成物の如きりん硫化された炭化水素
類；亜りん酸のジハイドロカーボンおよびトリハイドロ
カーボン化合物、即ち亜りん酸ジブチル、亜りん酸ジヘ
プチル、亜りん酸ジシクロヘキシル、亜りん酸ペンチル
フェニール、亜りん酸ジペンチルフェニール、亜りん酸
トリデシル、亜りん酸ジステアリルおよび亜りん酸（ポ
リプロピレン置換）フェノール等の如きりんを含むエス
テル類；ジオクチルジチオカルバミン酸亜鉛およびヘプ
チルフェノールジチオカルバミン酸バリウムの如きチオ
カルバミン酸の金属塩；ジシクロヘキシルホスホルジチ
オ酸の亜鉛塩およびホスホロジチオイック酸の亜鉛塩等
のホスホロジチオイック酸II族の金属塩。
機能的な添加剤は、合成あるいは天然のラテックスあ
るいは水中でのそれらのエマルジョンのようなフィルム
形成剤であることも出来る。この様なラテックス類に
は、天然ゴムラテックスおよびスチレン−ブタジエン共
重合の合成ゴムラテックスも含まれる。
るいは水中でのそれらのエマルジョンのようなフィルム
形成剤であることも出来る。この様なラテックス類に
は、天然ゴムラテックスおよびスチレン−ブタジエン共
重合の合成ゴムラテックスも含まれる。
機能性添加剤は、びびり防止剤あるいは音響発生防止
剤であることも出来る。前者の例には、西独特許1,109,
302号に開示されている如きアミドとジチオりん酸の金
属塩；英国特許893,977号に開示されている如き、塩と
アゾメタンの組み合せ、あるいは米国特許3,002,014号
に開示されている如きジチオホスフェートのアミン塩等
がある。音響発生防止剤の例には、米国特許3,156,652
および3,156,653に開示されている如き、Ｎ−アシルサ
ルコシン類およびこれ等の誘導体類；米国特許2,913,41
5および2,982,734に開示されている如き、硫化された脂
肪酸類およびそれ等のエステル類；米国特許3,039,967
に開示されている如き、二量化された脂肪酸のエステル
類等がある。上記の引用文献は、この発明の水性系にお
けるびびり防止剤および音響発生防止剤として有用な機
能性添加剤に関連する文献として、ここに組み込まれ
る。
剤であることも出来る。前者の例には、西独特許1,109,
302号に開示されている如きアミドとジチオりん酸の金
属塩；英国特許893,977号に開示されている如き、塩と
アゾメタンの組み合せ、あるいは米国特許3,002,014号
に開示されている如きジチオホスフェートのアミン塩等
がある。音響発生防止剤の例には、米国特許3,156,652
および3,156,653に開示されている如き、Ｎ−アシルサ
ルコシン類およびこれ等の誘導体類；米国特許2,913,41
5および2,982,734に開示されている如き、硫化された脂
肪酸類およびそれ等のエステル類；米国特許3,039,967
に開示されている如き、二量化された脂肪酸のエステル
類等がある。上記の引用文献は、この発明の水性系にお
けるびびり防止剤および音響発生防止剤として有用な機
能性添加剤に関連する文献として、ここに組み込まれ
る。
この発明の水性系において有用な添加剤類の例には、
次の様な商業的に利用可能なものが含まれている。
次の様な商業的に利用可能なものが含まれている。
上記の機能性添加剤類の何れの二種類以上の混合物を
も使用することができる。
も使用することができる。
典型的には、この発明の水性系に機能的に有効な量の
機能性添加剤が存在する。例えば、もし機能性添加剤が
第１優先で負荷運搬剤に約立つことを指向するなら、添
加剤は負荷運搬剤に必要な量存在する。
機能性添加剤が存在する。例えば、もし機能性添加剤が
第１優先で負荷運搬剤に約立つことを指向するなら、添
加剤は負荷運搬剤に必要な量存在する。
この発明の水性系は、しばしば金属の腐蝕防止剤の少
なくとも一種を含む。この様な防止剤は、鉄系金属ある
いは非鉄系金属（例えば銅、青銅、真鋳、チタニウム、
アルミニウムおよびこれ等に類似のもの）の何れか、あ
るいは両者の腐蝕を防止出来る。この様な防止剤は、そ
の性質において有機あるいは無機の物質であることが出
来る。このものは水に溶解することなく腐蝕防止剤とし
て機能し、水溶性である必要はないが、通常この防止剤
は、満足出来る防止効果を用意する為に充分に水溶性で
ある。この発明の水性系おいて有用且つ適当な無機の防
止剤の多数が、この分野の熟練者に知られている。知ら
れているものは、バーンズおよびブラッドレー著「金属
の保護的塗装」第２版、13章596−605頁（“Protective
Coatings for Metals",by Burns and Bradley,Reinhol
d Publishing Corporation,Second Edition,Chapter 1
3,pages 596−605）に記載されている。防止剤類に関す
るこの開示は、参考文献として、ここに組み込まれる。
有用な無機防止剤の例には、アルカリ金属の亜硫酸塩
類、ポリりん酸のジあるいはトリナトリウム塩、りん酸
のモノおよびジカリウム塩、アルカリ金属のほう酸塩お
よびこれ等の混合物等が含まれる。多くの有機防止剤
が、この分野の熟練者に知られている。例えば、ハイド
ロカルビルアミンおよび中和されたりん酸塩類、りん酸
のハイドロカルビルエステル類のような水酸基で置換さ
れたハイドロカルビルアミンの酸が中和された化合物、
中和された脂肪酸（例えば約８から約12迄の炭素原子数
のもの）、中和された芳香属カルボン酸（例えば４−第
３級ブチル安息香酸）、中和されたナフテン酸、中和さ
れたハイドロカルビルスルホン酸等がある。特に有用な
アミン類には、エタノールアミン、ジエタノールアミ
ン、トリエタノールアミンおよび対応するプロパノール
アミン類等のアルカノールアミンが含まれる。上記の腐
蝕防止剤の二種以上の混合物が使用出来る。この様な腐
蝕防止剤は、水性の組成物が接触する金属の腐蝕防止に
効果的な濃度で水性系に存在させられる。
なくとも一種を含む。この様な防止剤は、鉄系金属ある
いは非鉄系金属（例えば銅、青銅、真鋳、チタニウム、
アルミニウムおよびこれ等に類似のもの）の何れか、あ
るいは両者の腐蝕を防止出来る。この様な防止剤は、そ
の性質において有機あるいは無機の物質であることが出
来る。このものは水に溶解することなく腐蝕防止剤とし
て機能し、水溶性である必要はないが、通常この防止剤
は、満足出来る防止効果を用意する為に充分に水溶性で
ある。この発明の水性系おいて有用且つ適当な無機の防
止剤の多数が、この分野の熟練者に知られている。知ら
れているものは、バーンズおよびブラッドレー著「金属
の保護的塗装」第２版、13章596−605頁（“Protective
Coatings for Metals",by Burns and Bradley,Reinhol
d Publishing Corporation,Second Edition,Chapter 1
3,pages 596−605）に記載されている。防止剤類に関す
るこの開示は、参考文献として、ここに組み込まれる。
有用な無機防止剤の例には、アルカリ金属の亜硫酸塩
類、ポリりん酸のジあるいはトリナトリウム塩、りん酸
のモノおよびジカリウム塩、アルカリ金属のほう酸塩お
よびこれ等の混合物等が含まれる。多くの有機防止剤
が、この分野の熟練者に知られている。例えば、ハイド
ロカルビルアミンおよび中和されたりん酸塩類、りん酸
のハイドロカルビルエステル類のような水酸基で置換さ
れたハイドロカルビルアミンの酸が中和された化合物、
中和された脂肪酸（例えば約８から約12迄の炭素原子数
のもの）、中和された芳香属カルボン酸（例えば４−第
３級ブチル安息香酸）、中和されたナフテン酸、中和さ
れたハイドロカルビルスルホン酸等がある。特に有用な
アミン類には、エタノールアミン、ジエタノールアミ
ン、トリエタノールアミンおよび対応するプロパノール
アミン類等のアルカノールアミンが含まれる。上記の腐
蝕防止剤の二種以上の混合物が使用出来る。この様な腐
蝕防止剤は、水性の組成物が接触する金属の腐蝕防止に
効果的な濃度で水性系に存在させられる。
この発明の水性系は、少なくとも一種の剪断安定剤を
含むことが出来る。この様な剪断安定剤は、この系が水
圧用の液を指向する場合に特に有用である。この剪断安
定剤は、この液に加えられる剪断力に対し実質的に独立
に系の粘度を形成する様に作用する。この様な剪断安定
剤の代表的例には、ポリオキシアルキレンポリオール類
特にアルキレン基がエチレン基、プロピレン基あるいは
これ等の基の混合物とされるものおよびピロりん酸のテ
トラナトリウム塩等が含まれる。剪断安定剤の具体的例
には、BASF−ワイアンドット社の商品名プルラコールＶ
−10（BASF−Wyandotte Corporatioin,Wyandotte MIC
H.,U.S.A.,Pluracol V−10）が利用可能であり、このも
のは、38℃で45,000センチストークス（cSt）の粘度を
有するポリオキシプロピレンポリオールである。典型的
に、この剪断安定剤が使用される場合に、剪断防止効果
のある量存在させられる。この発明によるある種の系
（特に金属の切削および成形に使用されるもの）では、
水に対して逆溶解度を有するポリオール類の少なくとも
一種を含むことが出来る。このポリオールは、水の温度
の上昇に伴なって溶解し難くなるものである。こうして
ポリオールは、金属の被加工物と工具の間の摩擦により
液が加熱され、逆溶解度のポリオールが非加工物の表面
に遊離し、これで液の潤滑特性を改善する理由により、
切削あるいは他の加工の間の表面潤滑剤として機能す
る。
含むことが出来る。この様な剪断安定剤は、この系が水
圧用の液を指向する場合に特に有用である。この剪断安
定剤は、この液に加えられる剪断力に対し実質的に独立
に系の粘度を形成する様に作用する。この様な剪断安定
剤の代表的例には、ポリオキシアルキレンポリオール類
特にアルキレン基がエチレン基、プロピレン基あるいは
これ等の基の混合物とされるものおよびピロりん酸のテ
トラナトリウム塩等が含まれる。剪断安定剤の具体的例
には、BASF−ワイアンドット社の商品名プルラコールＶ
−10（BASF−Wyandotte Corporatioin,Wyandotte MIC
H.,U.S.A.,Pluracol V−10）が利用可能であり、このも
のは、38℃で45,000センチストークス（cSt）の粘度を
有するポリオキシプロピレンポリオールである。典型的
に、この剪断安定剤が使用される場合に、剪断防止効果
のある量存在させられる。この発明によるある種の系
（特に金属の切削および成形に使用されるもの）では、
水に対して逆溶解度を有するポリオール類の少なくとも
一種を含むことが出来る。このポリオールは、水の温度
の上昇に伴なって溶解し難くなるものである。こうして
ポリオールは、金属の被加工物と工具の間の摩擦により
液が加熱され、逆溶解度のポリオールが非加工物の表面
に遊離し、これで液の潤滑特性を改善する理由により、
切削あるいは他の加工の間の表面潤滑剤として機能す
る。
この発明の水性系は、殺菌剤の少なくとも一種を含む
ことが出来る。この様な殺菌剤は、この分野の熟練者に
よく知られていて、具体的な例は、前記マッカッチャン
の出版物「機能的材料」に「対微生物剤」の表題で９−
20頁（McCutcheon Publication“Functional Material
s"under the heading“Antimicrobias"on pages 9−20
thereof.）に見出される。この開示も、この発明の水性
組成物あるいは系に使用する為の適当な殺菌剤に関する
参考文献として、ここに組み込まれる。一般的にこれ等
殺菌剤は、少なくともこれ等殺菌剤を機能させるに要す
る程度に水溶性である。
ことが出来る。この様な殺菌剤は、この分野の熟練者に
よく知られていて、具体的な例は、前記マッカッチャン
の出版物「機能的材料」に「対微生物剤」の表題で９−
20頁（McCutcheon Publication“Functional Material
s"under the heading“Antimicrobias"on pages 9−20
thereof.）に見出される。この開示も、この発明の水性
組成物あるいは系に使用する為の適当な殺菌剤に関する
参考文献として、ここに組み込まれる。一般的にこれ等
殺菌剤は、少なくともこれ等殺菌剤を機能させるに要す
る程度に水溶性である。
この発明の水性系は、酸性の緑色染料の如き染料類；
エチレンジアミンテトラ酢酸あるいはニトリロトリ酢酸
のナトリウム塩の如き水軟化剤；シトロネラ、レモン油
あるいはこれ等に類似の臭気隠蔽剤；よく知られている
シリコン発泡防止剤の如き発泡防止剤等を含有すること
が出来る。
エチレンジアミンテトラ酢酸あるいはニトリロトリ酢酸
のナトリウム塩の如き水軟化剤；シトロネラ、レモン油
あるいはこれ等に類似の臭気隠蔽剤；よく知られている
シリコン発泡防止剤の如き発泡防止剤等を含有すること
が出来る。
この発明の水性系は、低温において使用する場合に、
凍結防止剤を含むことが出来る。エチレングリコールお
よびこれに類似のポリオキシアルキレンポリオール類等
の如きものが凍結防止剤として使用し得る。明らかな様
に使用される量は、必要とされる凍結防止の程度に依存
し、この分野の熟練者にはよく知られている。
凍結防止剤を含むことが出来る。エチレングリコールお
よびこれに類似のポリオキシアルキレンポリオール類等
の如きものが凍結防止剤として使用し得る。明らかな様
に使用される量は、必要とされる凍結防止の程度に依存
し、この分野の熟練者にはよく知られている。
この発明の水性系の製造に使用する上記多数の添加成
分は、この様な水性系において、一種以上の性質を示す
か、あるいは与えられている工業製品であることを記録
せねばならない。こうして単一の添加成分が数種の機能
を用意し、その結果として、他の幾つかの追加的添加成
分が不要となったり減少したりする。例えば、トリブチ
ル錫酸化物の如き高圧剤は殺菌剤としても機能出来る。
分は、この様な水性系において、一種以上の性質を示す
か、あるいは与えられている工業製品であることを記録
せねばならない。こうして単一の添加成分が数種の機能
を用意し、その結果として、他の幾つかの追加的添加成
分が不要となったり減少したりする。例えば、トリブチ
ル錫酸化物の如き高圧剤は殺菌剤としても機能出来る。
この発明の範囲内にある水性濃厚物が第II表に記載さ
れている。この表にある各濃厚物は、水による希釈の後
に切削液あるいは水圧液としての用途を有する。第２表
にある数値は、重量部を示している。
れている。この表にある各濃厚物は、水による希釈の後
に切削液あるいは水圧液としての用途を有する。第２表
にある数値は、重量部を示している。
［実施例 １］ 水主体の機能性液を形成する為、第２表の濃厚物Ｃの
20部と水380部が混合された。
20部と水380部が混合された。
［実施例 ２］ 水主体の機能性液を形成する為、第２表の濃厚物Ｅの
20部と水380部が混合された。
20部と水380部が混合された。
［実施例 ３］ 金属加工用の濃厚物を形成する為に、第２表の濃厚物
Ｄの2807部が鉱油421部と混合された。
Ｄの2807部が鉱油421部と混合された。
［実施例 ４］ 水主体の機能性液を形成する為、実施例３の濃厚物18
0部が水3420部と混合された。
0部が水3420部と混合された。
［実施例 ５］ 水主体の機能性液を形成する為、第２表の濃厚物Ｆの
20部と水380部が混合された。
20部と水380部が混合された。
［試験例 １］ 次の手続を使用し、ラットに対する急性の経口毒性が
測定された。体重200−300gの異系交配のスプラーグー
ダウレイ ラットが使用された。この動物は、エース動
物会社（ペンシルバニア州ボイヤータウン、U.S.D.A.か
ら許可されている動物商）から入手した。これ等の動物
は、実験動物の世話と使用の為の案内書（DHEW刊行物
No.80−23）に記載されている基準に従って収容および
保持された。ラットは、薬剤投与の前に、適当な期間実
験室に順応させられた。各篭は、動物番号、性別、実験
番号、投与された日付、投与の水準および責任技術者の
イニシヤルを表示した篭カードで区別された。飼育の条
件は下記の通りである。
測定された。体重200−300gの異系交配のスプラーグー
ダウレイ ラットが使用された。この動物は、エース動
物会社（ペンシルバニア州ボイヤータウン、U.S.D.A.か
ら許可されている動物商）から入手した。これ等の動物
は、実験動物の世話と使用の為の案内書（DHEW刊行物
No.80−23）に記載されている基準に従って収容および
保持された。ラットは、薬剤投与の前に、適当な期間実
験室に順応させられた。各篭は、動物番号、性別、実験
番号、投与された日付、投与の水準および責任技術者の
イニシヤルを表示した篭カードで区別された。飼育の条
件は下記の通りである。
温度:18.3℃−22.8℃ 相対湿度:45％−55％ 光:12時間の明／暗サイクル 食餌：ウェイン社のラボブロックシ（Wayne LabBlox）
および水道水が適宜与えられた。
および水道水が適宜与えられた。
篭：底上げの網床のステンレス製で、性別に篭一個当り
５匹 製造例２の製品が、コーン油中の50重量／容積％のも
のとして投与された。白子のラット10匹（５匹の雄と５
匹の雌）からなる２組が、餌を取り上げられ、投与前の
一晩水のみが与えられた。各動物は体重が測定され、管
により胃の中に実験材料が直接投与された。投与は、2.
0g/Kg、5.0g/Kgの水準で実施された。引続く投与期間に
おいては、ラットに食餌および水が、14日の観察期間に
亙って、適宜与えられ、この期間にラットは毒性と死亡
率の微候につき観察された。動物は、投与の日にはしば
しば、その後にあって一日２回（朝と午後）観察され
た。個々の体重が、投与の日に記録され、組の平均体重
が、投与の７日後および14日後に記録された。実験期間
中に死亡したものおよび実験の最終日に生存していたも
の全てにつき解剖が実施された。実施例２の製品は、雄
および雌の白子のラットにつき研究された際、実施例２
の製品は、2.0g/Kgより大きく、5.0g/Kgより小さい急性
経口LDBOを有していた。
５匹 製造例２の製品が、コーン油中の50重量／容積％のも
のとして投与された。白子のラット10匹（５匹の雄と５
匹の雌）からなる２組が、餌を取り上げられ、投与前の
一晩水のみが与えられた。各動物は体重が測定され、管
により胃の中に実験材料が直接投与された。投与は、2.
0g/Kg、5.0g/Kgの水準で実施された。引続く投与期間に
おいては、ラットに食餌および水が、14日の観察期間に
亙って、適宜与えられ、この期間にラットは毒性と死亡
率の微候につき観察された。動物は、投与の日にはしば
しば、その後にあって一日２回（朝と午後）観察され
た。個々の体重が、投与の日に記録され、組の平均体重
が、投与の７日後および14日後に記録された。実験期間
中に死亡したものおよび実験の最終日に生存していたも
の全てにつき解剖が実施された。実施例２の製品は、雄
および雌の白子のラットにつき研究された際、実施例２
の製品は、2.0g/Kgより大きく、5.0g/Kgより小さい急性
経口LDBOを有していた。
［試験例 ２］ 製造例４の製品が、試験例１の手続きにより試験さ
れ、5.0g/Kgより大きなLDBOが得られた。
れ、5.0g/Kgより大きなLDBOが得られた。
［試験例 ３］ 製造例２の製品につき、第１次皮膚刺激が、うさぎの
無傷および削り落された皮膚あるいは白子のうさぎに対
し、次の手続きにより測定された。
無傷および削り落された皮膚あるいは白子のうさぎに対
し、次の手続きにより測定された。
この研究には、ニュージーランドの白うさぎが使用さ
れた。この動物は、前記のエース動物会社（ペンシルバ
ニア州ボイヤータウン、U.S.D.A.から許可されてい動物
商）から入手した。これ等の動物は、実験動物の世話と
使用の為の案内書（DHEW刊行物80−23）に記載されてい
る基準に従って収容および保持された。うさぎは、薬剤
投与の前に、適当な期間実験室に順応させられた。各動
物は、耳札で区別された。各篭は、動物番号、実験番
号、投与された日付、投与の水準および責任技術者のイ
ニシヤルを表示した篭カードで区別された。飼育の条件
は下記の通りである。
れた。この動物は、前記のエース動物会社（ペンシルバ
ニア州ボイヤータウン、U.S.D.A.から許可されてい動物
商）から入手した。これ等の動物は、実験動物の世話と
使用の為の案内書（DHEW刊行物80−23）に記載されてい
る基準に従って収容および保持された。うさぎは、薬剤
投与の前に、適当な期間実験室に順応させられた。各動
物は、耳札で区別された。各篭は、動物番号、実験番
号、投与された日付、投与の水準および責任技術者のイ
ニシヤルを表示した篭カードで区別された。飼育の条件
は下記の通りである。
温度:15.6℃−23.9℃ 相対湿度:40％−45％ 光:12時間の明／暗サイクル 食餌：ウェイン社の15％うさぎ用食料および水道水が適
宜与えられた。
宜与えられた。
篭：底上げの網床のステンレス製で、篭一個当り１匹 実施の前に、６匹のうさぎの背中の毛が刈り取られ
た。各うさぎにつき２箇所が使用された。１箇所は無傷
のままとされ、他は、角質層に入り込む程充分に深く、
しかし出血する程真皮には入らない様に削られた製造例
２の製品0.5mlが、各うさぎの削られたおよび無傷の皮
膚に塗布された。ガーゼのあて布が処理された表面を覆
い、あて布をその位置に保持する為、不浸透性材料で動
物の胴体の回りをきちんと覆った。覆いは、24時間後に
外され、塗布箇所は、布で拭かれ、洗浄されずに観測さ
れた。観測は72時間後にも実施された。スクソーリング
（scsoring）に関するドレイズの方法が採用された。刺
激指数は6.17であった。
た。各うさぎにつき２箇所が使用された。１箇所は無傷
のままとされ、他は、角質層に入り込む程充分に深く、
しかし出血する程真皮には入らない様に削られた製造例
２の製品0.5mlが、各うさぎの削られたおよび無傷の皮
膚に塗布された。ガーゼのあて布が処理された表面を覆
い、あて布をその位置に保持する為、不浸透性材料で動
物の胴体の回りをきちんと覆った。覆いは、24時間後に
外され、塗布箇所は、布で拭かれ、洗浄されずに観測さ
れた。観測は72時間後にも実施された。スクソーリング
（scsoring）に関するドレイズの方法が採用された。刺
激指数は6.17であった。
［試験例 ４］ 製造例４の製品が、試験例３の手続きを使用して試験
され、刺激指数0.7を得た。
され、刺激指数0.7を得た。
この発明が、その好ましい実施態様に関連して説明さ
れたが、この分野の熟練者にとり、この明細書を読むこ
とによって、多くの変法が明らかになることを理解すべ
きである。それ故、ここに開示された発明は、この様な
変法をも請求の範囲内に含めることを指向していると理
解されるべきである。
れたが、この分野の熟練者にとり、この明細書を読むこ
とによって、多くの変法が明らかになることを理解すべ
きである。それ故、ここに開示された発明は、この様な
変法をも請求の範囲内に含めることを指向していると理
解されるべきである。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭56−34796（ＪＰ，Ａ) 特開 昭50−91605（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−74393（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−102605（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−133395（ＪＰ，Ａ) 特公 昭41−15311（ＪＰ，Ｂ１) 米国特許3184412（ＵＳ，Ａ) 米国特許3294816（ＵＳ，Ａ) 米国特許3502677（ＵＳ，Ａ) 米国特許4234435（ＵＳ，Ａ)
Claims (45)
- 【請求項１】（Ｉ）少なくとも一種のカルボン酸アシル
化剤（Ａ）、その化学構造中に少なくとも１個のHN＜基
の存在により特徴づけられるアミンの少なくとも一種
（Ｂ）および次式 ［式中、X1,X2,X3およびX4がそれぞれ独立に酸素あるい
は硫黄とされ、ｍがそれぞれ零あるいは１とされ、R1お
よびR2がそれぞれ独立にハイドロカルビル基とされる］
で表わされるりん含有酸の少なくとも一種（Ｃ）の反応
生成物、 （II）水、 上記（Ｉ），（II）を主成分として含む水を基材とする
機能性液用水性組成物。 - 【請求項２】成分（Ａ）および成分（Ｃ）の成分（Ｂ）
に対する比が、成分（Ｂ）の１モル当り成分（Ａ）およ
び成分（Ｃ）それぞれの少なくとも1/2当量とされる特
許請求の範囲第１項記載の組成物。 - 【請求項３】成分（Ｂ）が１モル当り約５個のHN＜基を
有し、約0.5から約4.5当量迄の成分（Ａ）および成分
（Ｃ）のそれぞれが成分（Ｂ）と反応させられる特許請
求の範囲第１項記載の組成物。 - 【請求項４】成分（Ａ）が、（１）:1から約18より小さ
い数迄の炭素原子数の低分子量のカルボン酸アシル化剤
の一種以上、（２）：平均数で少なくとも約12個の炭素
原子数のハイドロカルビル基で置換された高分子量のカ
ルボン酸アシル化剤の一種以上あるいは（３）：（１）
および（２）の混合物とされる特許請求の範囲第１項記
載の組成物。 - 【請求項５】成分（Ａ）が、１から約18迄の炭素原子数
の低分子量のカルボン酸の一種以上あるいはこれ等の酸
の酸無水物、低級アルキルエステルあるいは酸ハロゲン
化物とされる特許請求の範囲第１項記載の組成物。 - 【請求項６】成分（Ａ）が、10から約18迄の炭素原子数
の脂肪酸とされる特許請求の範囲第１項記載の組成物。 - 【請求項７】成分（Ａ）が、次式 ［式中、Ｒ＊がC1から約C10迄のハイドロカルビル基と
される］で表わされる特許請求の範囲第１項記載の組成
物。 - 【請求項８】成分（Ａ）が、平均数で少なくとも約12個
の炭素原子数のハイドロカルビル基の一個以上で置換さ
れたカルボン酸アシル化剤とされる特許請求の範囲第１
項記載の組成物。 - 【請求項９】ハイドロカルビル置換基が平均で少なくと
も18の炭素原子数のものとされる特許請求の範囲第８項
記載の組成物。 - 【請求項１０】ハイドロカルビル置換基が平均で少なく
とも30の炭素原子数のものとされる特許請求の範囲第８
項記載の組成物。 - 【請求項１１】ハイドロカルビル置換基が平均で少なく
とも50の炭素原子数のものとされる特許請求の範囲第８
項記載の組成物。 - 【請求項１２】成分（Ａ）が、次式 ［式中、hydが平均で少なくとも約12の炭素原子数のハ
イドロカルビル基とされる］で表わされる特許請求の範
囲第１項記載の組成物。 - 【請求項１３】該hydが平均で少なくとも約18の炭素原
子数のハイドロカルビル基とされる特許請求の範囲第12
項記載の組成物。 - 【請求項１４】該hydが平均で少なくとも約30の炭素原
子数のハイドロカルビル基とされる特許請求の範囲第12
項記載の組成物。 - 【請求項１５】該hydが平均で少なくとも約50の炭素原
子数のハイドロカルビル基とされる特許請求の範囲第12
項記載の組成物。 - 【請求項１６】該ハイドロカルビル置換基がポリイソブ
テンから誘導されたものとされる特許請求の範囲第８項
記載の組成物。 - 【請求項１７】該hydがポリイソブテンから誘導された
ものとされる特許請求の範囲第12項記載の組成物。 - 【請求項１８】成分（Ｂ）がモノアミンあるいはポリア
ミンとされる特許請求の範囲第１項記載の組成物。 - 【請求項１９】成分（Ｂ）がヒドラジンあるいは置換さ
れたヒドラジンとされる特許請求の範囲第１項記載の組
成物。 - 【請求項２０】成分（Ｂ）が脂肪族、脂環状あるいは芳
香族のモノアミンあるいはポリアミンとされる特許請求
の範囲第１項記載の組成物。 - 【請求項２１】成分（Ｂ）が40迄の炭素原子数のモノア
ミンとされる特許請求の範囲第１項記載の組成物。 - 【請求項２２】成分（Ｂ）がヒドロオキシアミンとされ
る特許請求の範囲第１項記載の組成物。 - 【請求項２３】成分（Ｂ）がアミノスルホン酸とされる
特許請求の範囲第１項記載の組成物。 - 【請求項２４】成分（Ｂ）が、分子量が少なくとも約40
0の塩素化ポリオレフィンをアンモニアあるいはアミン
と反応させて製造されたハイドロカルビルポリアミンと
される特許請求の範囲第１項記載の組成物。 - 【請求項２５】成分（Ｂ）が、分枝鎖状のポリアルキレ
ンポリアミンとされる特許請求の範囲第１項記載の組成
物。 - 【請求項２６】成分（Ｂ）が、平均分子量が少なくとも
約200のポリオキシアルキレンジアミンあるいはポリオ
キシアルキレントリアミンとされる特許請求の範囲第１
項記載の組成物。 - 【請求項２７】成分（Ｂ）が、次式 ［式中、ｎが１から約10迄の整数とされ、R3,R4およびR
5のそれぞれが独立に水素原子、平均で40迄の炭素原子
数のハイドロカルビル基あるいは平均で40迄の炭素原子
数のヒドロオキシ基で置換されたハイドロカルビル基と
され、アルキレン基が平均で１から約10迄の炭素原子数
のものとされる］で表わされる特許請求の範囲第１項記
載の組成物。 - 【請求項２８】R3,R4およびR5のそれぞれが独立に平均
で30迄の炭素原子数のものとされる特許請求の範囲第27
項記載の組成物。 - 【請求項２９】R3,R4およびR5のそれぞれが独立に平均
で１から約10迄の炭素原子数のものとされる特許請求の
範囲第27項記載の組成物。 - 【請求項３０】アルキレン基が平均で１から約10迄の炭
素原子数のものとされる特許請求の範囲第27項記載の組
成物。 - 【請求項３１】アルキレン基が平均で２から約６迄の炭
素原子数のものとされる特許請求の範囲第27項記載の組
成物。 - 【請求項３２】アルキレン基がエチレン基あるいはプロ
ピレン基とされる特許請求の範囲第27項記載の組成物。 - 【請求項３３】ｎが平均で約２から約７迄の範囲とされ
る特許請求の範囲第27項記載の組成物。 - 【請求項３４】成分（Ｂ）が、ポリアルキレンポリアミ
ンとされる特許請求の範囲第１項記載の組成物。 - 【請求項３５】成分（Ｂ）が、テトラアルキレンペンタ
ミンとされる特許請求の範囲第１項記載の組成物。 - 【請求項３６】成分（Ｂ）が、テトラエチレンペンタミ
ンンとされる特許請求の範囲第１項記載の組成物。 - 【請求項３７】R1およびR2のそれぞれが、独立に平均で
約１から約50迄の炭素原子数のハイドロカルビル基とさ
れる特許請求の範囲第１項記載の組成物。 - 【請求項３８】R1およびR2のそれぞれが、独立に平均で
約１から約30迄の炭素原子数のハイドロカルビル基とさ
れる特許請求の範囲第１項記載の組成物。 - 【請求項３９】R1およびR2のそれぞれが、独立に平均で
約３から約18迄の炭素原子数のハイドロカルビル基とさ
れる特許請求の範囲第１項記載の組成物。 - 【請求項４０】R1およびR2のそれぞれが、独立に平均で
約４から約８迄の炭素原子数のハイドロカルビル基とさ
れる特許請求の範囲第１項記載の組成物。 - 【請求項４１】成分（Ｃ）が、次式 ［式中、R1およびR2は前掲と同じ意味を有する。］で表
わされる特許請求の範囲第１項記載の組成物。 - 【請求項４２】成分（Ｃ）が、ジ−（アルキル）ホスホ
ロジチオ酸とされ、それぞれのアルキル基が独立に約４
から約８迄の炭素原子数のものとされる特許請求の範囲
第１項記載の組成物。 - 【請求項４３】成分（Ｃ）が、O,O−ジ（イソオクチ
ル）ホスホロジチオ酸とされる特許請求の範囲第１項記
載の組成物。 - 【請求項４４】成分（Ａ）が、ポリイソブテン基で置換
されたこはく酸あるいはその無水物の少なくとも一種、
成分（Ｂ）がテトラアルキレンペンタミンの少なくとも
一種、および、成分（Ｃ）がホスホロジチオ酸の少なく
とも一種であり、成分（Ｂ）の１モルに対する成分
（Ａ）および成分（Ｃ）それぞれの当量数の比が約0.5:
1から約4.5:1の範囲内で反応した反応生成物を含む特許
請求の範囲第１項記載の組成物。 - 【請求項４５】少なくとも一種のカルボン酸アシル化剤
（Ａ）、その化学構造中に少なくとも１個のHN＜基の存
在により特徴づけられるアミンの少なくとも一種（Ｂ）
および次式 ［式中、X1,X2,X3およびX4がそれぞれ独立に酸素あるい
は硫黄とされ、ｍがそれぞれ零あるいは１とされ、R1お
よびR2がそれぞれ独立にハイドロカルビル基とされる］
で表わされるりん含有酸の少なくとも一種（Ｃ）の反応
生成物を含む組成物の少量を大量の水に添加して水基材
の機能性液とし、高圧剤、減耗防止剤または負荷運搬剤
として使用する前記組成物の使用方法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US58003384A | 1984-02-14 | 1984-02-14 | |
| US580033 | 1984-02-14 | ||
| PCT/US1985/000159 WO1985003709A1 (en) | 1984-02-14 | 1985-01-29 | Nitrogen- and phosphorus-containing compositions and aqueous systems containing same |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
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| US5080813A (en) * | 1990-03-26 | 1992-01-14 | Ferro Corporation | Lubricant composition containing dialkyldithiophosphoric acid neutralized with alkoxylated aliphatic amines |
| AU630176B2 (en) * | 1990-04-02 | 1992-10-22 | Ethyl Petroleum Additives Limited | Lubricant compositions and additives therefor |
| US5260051A (en) * | 1990-12-17 | 1993-11-09 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Compositions comprising phosphate ester compounds containing a beneficial reagent component |
| US5328619A (en) * | 1991-06-21 | 1994-07-12 | Ethyl Petroleum Additives, Inc. | Oil additive concentrates and lubricants of enhanced performance capabilities |
| CA2166964C (en) * | 1993-08-03 | 2004-02-03 | Raymond Frederick Watts | Low molecular weight basic nitrogen-containing reaction products as enhanced phosphorus/boron carriers in lubrication oils |
| FR2710918B1 (fr) * | 1993-10-06 | 1995-12-01 | Inst Francais Du Petrole | Compositions lubrifiantes contenant un phosphate d'amine comportant un cycle imide terminal. |
| BR9408359A (pt) * | 1993-12-20 | 1997-08-26 | Exxon Chemical Patents Inc | Processo de aumentar o coeficiente de fricção estático de uma composição oleaginosa e de óleo lubrificante |
| WO1995017490A1 (en) * | 1993-12-20 | 1995-06-29 | Exxon Chemical Patents Inc. | Increasing the friction durability of power transmission fluids through the use of oil soluble competing additives |
| US5520831A (en) * | 1993-12-20 | 1996-05-28 | Exxon Chemical Patents Inc. | Increasing the friction durability of power transmission fluids through the use of oil soluble competing additives |
Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3184412A (en) * | 1962-09-28 | 1965-05-18 | California Research Corp | Lubricants inhibited against oxidation |
| US3294816A (en) * | 1963-12-12 | 1966-12-27 | Universal Oil Prod Co | Acid-amine-phosphate reaction product and use thereof |
| US3502677A (en) * | 1963-06-17 | 1970-03-24 | Lubrizol Corp | Nitrogen-containing and phosphorus-containing succinic derivatives |
| JPS5091605A (ja) * | 1973-12-12 | 1975-07-22 | ||
| JPS55102605A (en) * | 1978-12-07 | 1980-08-06 | Exxon Research Engineering Co | Manufacture of oil soluble derivative of unsaturated c44c10 dicarboxylic acid substance |
| US4234435A (en) * | 1979-02-23 | 1980-11-18 | The Lubrizol Corporation | Novel carboxylic acid acylating agents, derivatives thereof, concentrate and lubricant compositions containing the same, and processes for their preparation |
| JPS5634796A (en) * | 1979-08-27 | 1981-04-07 | Mobil Oil | Aqueous lubricant containing dithiophosphate |
| JPS56133395A (en) * | 1980-03-22 | 1981-10-19 | Honda Motor Co Ltd | Water-soluble lubricant |
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Family Cites Families (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2737492A (en) * | 1952-03-26 | 1956-03-06 | American Cyanamid Co | Lubricating oil compositions |
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| US3519563A (en) * | 1967-10-31 | 1970-07-07 | Chevron Res | Thiophosphate salts of aralkylene diamines as antiwear,extreme pressure and oxidation inhibitor agents |
| DE1719543B2 (de) * | 1968-02-17 | 1976-06-16 | Verfahren zur antielektrostatischen ausruestung von faeden, fasern und textilien aus polyester oder polyamid | |
| GB1357745A (en) * | 1971-05-05 | 1974-06-26 | Exxon Research Engineering Co | Lubricating oil compositions |
| US3826745A (en) * | 1972-06-30 | 1974-07-30 | Exxon Research Engineering Co | Compositions containing metal dialkyl dithiophosphates are inhibited against haze and precipitates by amine salts of mixed acid phosphates |
| US4160089A (en) * | 1973-10-18 | 1979-07-03 | Aquila S.P.A. | Utilization of orthophosphoric esters for the production of aqueous fluids for working metals |
| US4085054A (en) * | 1973-10-18 | 1978-04-18 | Giancarlo Bussi | Utilization of orthophosphoric esters for the production of aqueous fluids for working metals |
| US3926821A (en) * | 1973-12-12 | 1975-12-16 | Lubrizol Corp | Phosphorus, nitrogen and sulfo-containing additives |
| DE2608836C3 (de) * | 1976-03-04 | 1982-02-18 | Rhein-Chemie Rheinau Gmbh, 6800 Mannheim | Geschwefelte Phosphorsäure-ester-salze |
| US4257902A (en) * | 1976-08-04 | 1981-03-24 | Singer & Hersch Industrial Development (Pty.) Ltd. | Water-based industrial fluids |
| US4101427A (en) * | 1977-02-09 | 1978-07-18 | Exxon Research & Engineering Co. | Lubricant composition |
| US4215002A (en) * | 1978-07-31 | 1980-07-29 | Texaco Inc. | Water-based phosphonate lubricants |
| US4329249A (en) * | 1978-09-27 | 1982-05-11 | The Lubrizol Corporation | Carboxylic acid derivatives of alkanol tertiary monoamines and lubricants or functional fluids containing the same |
| US4368133A (en) * | 1979-04-02 | 1983-01-11 | The Lubrizol Corporation | Aqueous systems containing nitrogen-containing, phosphorous-free carboxylic solubilizer/surfactant additives |
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Patent Citations (9)
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|---|---|---|---|---|
| US3184412A (en) * | 1962-09-28 | 1965-05-18 | California Research Corp | Lubricants inhibited against oxidation |
| US3502677A (en) * | 1963-06-17 | 1970-03-24 | Lubrizol Corp | Nitrogen-containing and phosphorus-containing succinic derivatives |
| US3294816A (en) * | 1963-12-12 | 1966-12-27 | Universal Oil Prod Co | Acid-amine-phosphate reaction product and use thereof |
| JPS5091605A (ja) * | 1973-12-12 | 1975-07-22 | ||
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| JPS5634796A (en) * | 1979-08-27 | 1981-04-07 | Mobil Oil | Aqueous lubricant containing dithiophosphate |
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| Publication number | Publication date |
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