JPH08283184A - モノヨード置換９，９−ジアルキルフルオレンの製造方法 - Google Patents
モノヨード置換９，９−ジアルキルフルオレンの製造方法Info
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- JPH08283184A JPH08283184A JP8797295A JP8797295A JPH08283184A JP H08283184 A JPH08283184 A JP H08283184A JP 8797295 A JP8797295 A JP 8797295A JP 8797295 A JP8797295 A JP 8797295A JP H08283184 A JPH08283184 A JP H08283184A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】９，９−ジアルキルフルオレンをヨウ素化して
モノヨード置換−９，９−ジアルキルフルオレンを製造
する方法において、副生したジヨード置換９，９−ジア
ルキルフルオレンを分解温度以上で蒸留し、得られるモ
ノヨード置換９，９−ジアルキルフルオレンを分留する
ことを特徴とするモノヨード置換９，９−ジアルキルフ
ルオレンの製造方法。 【効果】簡便、安全に、かつ低コストでモノヨード置換
９，９−ジアルキルフルオレンを選択的に製造すること
ができる。
モノヨード置換−９，９−ジアルキルフルオレンを製造
する方法において、副生したジヨード置換９，９−ジア
ルキルフルオレンを分解温度以上で蒸留し、得られるモ
ノヨード置換９，９−ジアルキルフルオレンを分留する
ことを特徴とするモノヨード置換９，９−ジアルキルフ
ルオレンの製造方法。 【効果】簡便、安全に、かつ低コストでモノヨード置換
９，９−ジアルキルフルオレンを選択的に製造すること
ができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、染料、医薬、高分子モ
ノマーなどの中間体として重要なモノヨード置換９，９
−ジアルキルフルオレンの製造方法に関する。
ノマーなどの中間体として重要なモノヨード置換９，９
−ジアルキルフルオレンの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、ビフェニルのヨウ素化は、ヨウ素
と各種酸化剤を用いる方法が知られており、例えば酸化
剤として過酸化水素を用いるもの（特開昭６３−１０４
９４２号公報）、過マンガン酸カリウムを用いるもの
（Ｋｈｉｍ．Ｋｈｉｍ．Ｔｅｋｈｎｏｌ Ｇｅｏｌ，
３ｒｄ． ６７−９，１９８０）、過ヨウ素酸を用いる
もの（特開昭６２−１２７２８号公報）、酸素を用いる
もの（米国特許第 ４７９２６４２号）等がある。
と各種酸化剤を用いる方法が知られており、例えば酸化
剤として過酸化水素を用いるもの（特開昭６３−１０４
９４２号公報）、過マンガン酸カリウムを用いるもの
（Ｋｈｉｍ．Ｋｈｉｍ．Ｔｅｋｈｎｏｌ Ｇｅｏｌ，
３ｒｄ． ６７−９，１９８０）、過ヨウ素酸を用いる
もの（特開昭６２−１２７２８号公報）、酸素を用いる
もの（米国特許第 ４７９２６４２号）等がある。
【０００３】また、他のヨウ素化方法としてベンジルト
リメチルアンモニウムクロライドと塩化ヨウ素から生成
される化合物を用いた例（Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．， ６
２，４３９， １９８９）等が知られている。
リメチルアンモニウムクロライドと塩化ヨウ素から生成
される化合物を用いた例（Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．， ６
２，４３９， １９８９）等が知られている。
【０００４】しかしながら、上記のいずれの手法におい
ても、モノ及びジヨード置換体の反応選択性は乏しく、
置換するハロゲンの個数制御は困難である。これは、ジ
アルキルフルオレンのヨウ素化に対しても同様の結果で
あった。
ても、モノ及びジヨード置換体の反応選択性は乏しく、
置換するハロゲンの個数制御は困難である。これは、ジ
アルキルフルオレンのヨウ素化に対しても同様の結果で
あった。
【０００５】一方、塩化ヨウ素を用いる方法（特開平０
４−２２４５２５号公報）においては、塩化ヨウ素の添
加量、並びに反応温度をコントロールすることにより、
比較的容易にモノ及びジヨード置換体の制御が可能であ
る。加えて、この方法は、酸化剤を必要としない為、安
全性の面からも有利であると考えられる。
４−２２４５２５号公報）においては、塩化ヨウ素の添
加量、並びに反応温度をコントロールすることにより、
比較的容易にモノ及びジヨード置換体の制御が可能であ
る。加えて、この方法は、酸化剤を必要としない為、安
全性の面からも有利であると考えられる。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかし上記塩化ヨウ素
を用いた方法は、水槽と有機層の二層系となるため攪拌
効率の影響を受けやすく、スケールが大きくなった場
合、モノヨード置換体の選択的制御はやや困難になる傾
向がある。従って、上記方法においてジヨード置換体の
副生を抑制する為には、ヨウ素化転化率を抑える必要が
あり、また逆に転化率を上げるとジヨード置換体が増加
する為、蒸留により得られるモノヨード置換体の収率は
低下してしまうという問題点がある。本発明の目的は、
上記課題を解決し、容易に、高収率で、しかも高純度の
モノヨード置換９，９−ジアルキルフルオレンを工業的
に有利に製造する方法を提供することである。
を用いた方法は、水槽と有機層の二層系となるため攪拌
効率の影響を受けやすく、スケールが大きくなった場
合、モノヨード置換体の選択的制御はやや困難になる傾
向がある。従って、上記方法においてジヨード置換体の
副生を抑制する為には、ヨウ素化転化率を抑える必要が
あり、また逆に転化率を上げるとジヨード置換体が増加
する為、蒸留により得られるモノヨード置換体の収率は
低下してしまうという問題点がある。本発明の目的は、
上記課題を解決し、容易に、高収率で、しかも高純度の
モノヨード置換９，９−ジアルキルフルオレンを工業的
に有利に製造する方法を提供することである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、工業的に
有意な９，９−ジアルキルモノヨードフルオレンの製造
法を確立するために鋭意検討した結果、副生したジヨー
ド置換体が固有の温度以上で脱ハロゲン化を起こし、対
応するモノヨード置換体に分解する事を見い出し、本発
明を完成した。
有意な９，９−ジアルキルモノヨードフルオレンの製造
法を確立するために鋭意検討した結果、副生したジヨー
ド置換体が固有の温度以上で脱ハロゲン化を起こし、対
応するモノヨード置換体に分解する事を見い出し、本発
明を完成した。
【０００８】すなわち、本発明は、９，９−ジアルキル
フルオレンをヨウ素化してモノヨード置換−９，９−ジ
アルキルフルオレンを製造する方法において、副生した
ジヨード置換９，９−ジアルキルフルオレンを分解温度
以上で蒸留し、得られるモノヨード置換９，９−ジアル
キルフルオレンを分留することを特徴とするモノヨード
置換９，９−ジアルキルフルオレンの製造方法に関する
ものである。
フルオレンをヨウ素化してモノヨード置換−９，９−ジ
アルキルフルオレンを製造する方法において、副生した
ジヨード置換９，９−ジアルキルフルオレンを分解温度
以上で蒸留し、得られるモノヨード置換９，９−ジアル
キルフルオレンを分留することを特徴とするモノヨード
置換９，９−ジアルキルフルオレンの製造方法に関する
ものである。
【０００９】以下、本発明を詳細に説明する。本発明の
具体的な態様は、例えば９，９−ジアルキルフルオレン
をヨウ素化して得られた反応マスからまずモノヨード置
換体を蒸留し、続いて釜残のジヨード置換体をその分解
温度以上で更に蒸留してモノヨード置換体を回収し、高
純度の９，９−ジアルキル−２−ヨードフルオレンを高
収率で得る方法を挙げることができる。
具体的な態様は、例えば９，９−ジアルキルフルオレン
をヨウ素化して得られた反応マスからまずモノヨード置
換体を蒸留し、続いて釜残のジヨード置換体をその分解
温度以上で更に蒸留してモノヨード置換体を回収し、高
純度の９，９−ジアルキル−２−ヨードフルオレンを高
収率で得る方法を挙げることができる。
【００１０】本発明方法において、９，９−ジアルキル
フルオレンをヨウ素化して得られたヨード置換９，９−
ジアルキルフルオレンの蒸留は、理論段数が２段以上、
好ましくは３段以上の蒸留塔を用いて行う。
フルオレンをヨウ素化して得られたヨード置換９，９−
ジアルキルフルオレンの蒸留は、理論段数が２段以上、
好ましくは３段以上の蒸留塔を用いて行う。
【００１１】ヨウ素化後のはじめのモノヨード置換体の
蒸留は、可能な限り低温、即ち高真空下で行う必要があ
る。なぜならば、モノヨード置換９，９−ジアルキルフ
ルオレンは加熱により脱ハロゲン化を起こしやすいため
である。例えば、９，９−ジメチル−２−ヨードフルオ
レンは２６０℃、９，９−ジエチル−２−ヨードフルオ
レンは２９０℃、９，９−ジプロピル−２−ヨードフル
オレンは３１０℃を越えると徐々にヨウ素原子がヨウ化
水素、或いはヨウ素の形で脱離し、９，９−ジアルキル
フルオレンに分解する可能性があるためである。
蒸留は、可能な限り低温、即ち高真空下で行う必要があ
る。なぜならば、モノヨード置換９，９−ジアルキルフ
ルオレンは加熱により脱ハロゲン化を起こしやすいため
である。例えば、９，９−ジメチル−２−ヨードフルオ
レンは２６０℃、９，９−ジエチル−２−ヨードフルオ
レンは２９０℃、９，９−ジプロピル−２−ヨードフル
オレンは３１０℃を越えると徐々にヨウ素原子がヨウ化
水素、或いはヨウ素の形で脱離し、９，９−ジアルキル
フルオレンに分解する可能性があるためである。
【００１２】したがって、この分解を防ぐためには、は
じめの蒸留温度を少なくともモノヨード置換体の分解温
度以下、好ましくは分解温度より１０℃以上低く設定す
る必要がある。
じめの蒸留温度を少なくともモノヨード置換体の分解温
度以下、好ましくは分解温度より１０℃以上低く設定す
る必要がある。
【００１３】具体的に、９，９−ジメチル−２−ヨード
フルオレンの場合は、２６０℃以下、好ましくは２５０
℃以下、９，９−ジエチル−２−ヨードフルオレンの場
合は、２９０℃以下、好ましくは２８０℃以下、９，９
−ジメチル−２−ヨードフルオレンの場合は、３１０℃
以下、好ましくは３００℃以下で蒸留を行う。尚、未反
応の９，９−ジアルキルフルオレンは、初留として回収
することができる。
フルオレンの場合は、２６０℃以下、好ましくは２５０
℃以下、９，９−ジエチル−２−ヨードフルオレンの場
合は、２９０℃以下、好ましくは２８０℃以下、９，９
−ジメチル−２−ヨードフルオレンの場合は、３１０℃
以下、好ましくは３００℃以下で蒸留を行う。尚、未反
応の９，９−ジアルキルフルオレンは、初留として回収
することができる。
【００１４】モノヨード置換体の蒸留後、釜に副生物の
ジヨード置換体が残渣として残る。これをジヨード置換
体の分解温度、好ましくは分解温度より高い温度で更に
減圧蒸留することで、対応するモノヨード置換体を得る
ことができる。
ジヨード置換体が残渣として残る。これをジヨード置換
体の分解温度、好ましくは分解温度より高い温度で更に
減圧蒸留することで、対応するモノヨード置換体を得る
ことができる。
【００１５】具体的には、ジヨード置換９，９−ジメチ
ルフルオレンの場合は分解温度が３００℃なので、好ま
しくは３００℃より高い温度で蒸留を行う。ジヨード置
換９，９−ジエチルフルオレンの場合は分解温度が３１
０℃であるので、好ましくは３１０℃より高い温度で蒸
留を行う。また、ジヨード置換９，９−ジプロピルフル
オレンの場合は分解温度３３０℃なので、好ましくは３
３０℃より高い温度で蒸留を行う。この操作により、副
生物として生成したジヨード置換体を対応するモノヨー
ド置換体として得ることができる。
ルフルオレンの場合は分解温度が３００℃なので、好ま
しくは３００℃より高い温度で蒸留を行う。ジヨード置
換９，９−ジエチルフルオレンの場合は分解温度が３１
０℃であるので、好ましくは３１０℃より高い温度で蒸
留を行う。また、ジヨード置換９，９−ジプロピルフル
オレンの場合は分解温度３３０℃なので、好ましくは３
３０℃より高い温度で蒸留を行う。この操作により、副
生物として生成したジヨード置換体を対応するモノヨー
ド置換体として得ることができる。
【００１６】
【実施例】以下、本発明の方法を実施例により説明す
る。 実施例１ ９，９−ジメチルフルオレン２０ｇ（０．１０モル）、
酢酸７０ｇ、水１０ｇを混合し、７５℃に昇温した後、
５０％塩化ヨウ素塩酸水溶液５５ｇ（０．１７モル）を
加え、１４時間反応させた。その後、２００ｇのトルエ
ンで抽出し、１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液４０ｍｌ
で残存ヨウ素を中和して分液し、１０％苛性ソーダ水溶
液を加えて水層のｐＨを７にした後、分液、水洗、分液
後、有機層を濃縮し、オイル状のヨウ素化９，９−ジメ
チルフルオレンを得た。このオイルを理論段数５段の蒸
留塔を用い、まず２ｍｍＨｇ、１５０〜２１０℃で減圧
蒸留し、主留分の流出終了を確認後、真空を７ｍｍＨｇ
に変更し、３１０℃まで引き続き減圧蒸留を行うこと
で、３２．２ｇの９，９−ジメチル−２−ヨードフルオ
レンを得た。
る。 実施例１ ９，９−ジメチルフルオレン２０ｇ（０．１０モル）、
酢酸７０ｇ、水１０ｇを混合し、７５℃に昇温した後、
５０％塩化ヨウ素塩酸水溶液５５ｇ（０．１７モル）を
加え、１４時間反応させた。その後、２００ｇのトルエ
ンで抽出し、１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液４０ｍｌ
で残存ヨウ素を中和して分液し、１０％苛性ソーダ水溶
液を加えて水層のｐＨを７にした後、分液、水洗、分液
後、有機層を濃縮し、オイル状のヨウ素化９，９−ジメ
チルフルオレンを得た。このオイルを理論段数５段の蒸
留塔を用い、まず２ｍｍＨｇ、１５０〜２１０℃で減圧
蒸留し、主留分の流出終了を確認後、真空を７ｍｍＨｇ
に変更し、３１０℃まで引き続き減圧蒸留を行うこと
で、３２．２ｇの９，９−ジメチル−２−ヨードフルオ
レンを得た。
【００１７】収率９７．７％、融点６６．０−６７．０
℃、純度１００％（ガスクロマトグラフィー分析によ
る） 元素分析（理論値 ／ 実測値） Ｃ ； ５６．１０ ／ ５６．１３ Ｈ ； ４．３９ ／ ４．３７
℃、純度１００％（ガスクロマトグラフィー分析によ
る） 元素分析（理論値 ／ 実測値） Ｃ ； ５６．１０ ／ ５６．１３ Ｈ ； ４．３９ ／ ４．３７
【００１８】実施例２ ９，９−ジエチルフルオレン２２ｇ（０．１０モル）、
酢酸８０ｇ、水５ｇを混合し、７５℃に昇温した後、５
０％塩化ヨウ素塩酸水溶液５０ｇ（０．１５モル）を加
え、１５時間反応させた。その後、２２０ｇのトルエン
で抽出し、１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液４０ｍｌで
残存ヨウ素を中和し、１０％苛性ソーダ水溶液を加えて
水層のｐＨを７にした後、分液、水洗、分液後、有機層
を濃縮し、オイル状のヨウ素化９，９−ジエチルフルオ
レンを得た。このオイルを理論段数１０段の蒸留塔を用
い、まず２ｍｍＨｇ、１７０〜２４０℃で減圧蒸留し、
主留分の流出終了を確認後、真空を７ｍｍＨｇに変更
し、３２０℃まで引き続き減圧蒸留を行うことで、３
１．４ｇの９，９−ジエチル−２−ヨードフルオレンを
得た。尚、初留分として１．５ｇの９，９−ジエチルフ
ルオレンを回収した。
酢酸８０ｇ、水５ｇを混合し、７５℃に昇温した後、５
０％塩化ヨウ素塩酸水溶液５０ｇ（０．１５モル）を加
え、１５時間反応させた。その後、２２０ｇのトルエン
で抽出し、１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液４０ｍｌで
残存ヨウ素を中和し、１０％苛性ソーダ水溶液を加えて
水層のｐＨを７にした後、分液、水洗、分液後、有機層
を濃縮し、オイル状のヨウ素化９，９−ジエチルフルオ
レンを得た。このオイルを理論段数１０段の蒸留塔を用
い、まず２ｍｍＨｇ、１７０〜２４０℃で減圧蒸留し、
主留分の流出終了を確認後、真空を７ｍｍＨｇに変更
し、３２０℃まで引き続き減圧蒸留を行うことで、３
１．４ｇの９，９−ジエチル−２−ヨードフルオレンを
得た。尚、初留分として１．５ｇの９，９−ジエチルフ
ルオレンを回収した。
【００１９】収率９０．２％、沸点１５７−１５８．１
℃／１．５ｍｍＨｇ、純度９９．９％（ガスクロマトグ
ラフィー分析による） 元素分析（理論値 ／ 実測値） Ｃ ； ５８．４７ ／ ５８．５２ Ｈ ； ５．２０ ／ ５．２５
℃／１．５ｍｍＨｇ、純度９９．９％（ガスクロマトグ
ラフィー分析による） 元素分析（理論値 ／ 実測値） Ｃ ； ５８．４７ ／ ５８．５２ Ｈ ； ５．２０ ／ ５．２５
【００２０】実施例３ ９，９−ジプロピルフルオレン２５ｇ（０．１０モ
ル）、酢酸７５ｇ、水５ｇを混合し、７５℃に昇温した
後、５０％塩化ヨウ素塩酸水溶液５０ｇ（０．１５モ
ル）を加え、１５時間反応させた。その後、２５０ｇの
トルエンで抽出し、１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液４
０ｍｌで残存ヨウ素を中和し、１０％苛性ソーダ水溶液
を加えて水層のｐＨを７にした後、分液、水洗、分液
後、有機層を濃縮し、オイル状のヨウ素化９，９−ジプ
ロピルフルオレンを得た。このオイルを理論段数８段の
蒸留塔を用い、まず２ｍｍＨｇ、１８０〜２５０℃で減
圧蒸留し、主留分の流出終了を確認後、真空を７ｍｍＨ
ｇに変更し、３３０℃まで引き続き減圧蒸留を行うこと
で、３４．５ｇの９，９−ジプロピル−２−ヨードフル
オレンを得た。尚、初留分として１．５ｇの９，９−ジ
プロピルフルオレンを回収した。
ル）、酢酸７５ｇ、水５ｇを混合し、７５℃に昇温した
後、５０％塩化ヨウ素塩酸水溶液５０ｇ（０．１５モ
ル）を加え、１５時間反応させた。その後、２５０ｇの
トルエンで抽出し、１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液４
０ｍｌで残存ヨウ素を中和し、１０％苛性ソーダ水溶液
を加えて水層のｐＨを７にした後、分液、水洗、分液
後、有機層を濃縮し、オイル状のヨウ素化９，９−ジプ
ロピルフルオレンを得た。このオイルを理論段数８段の
蒸留塔を用い、まず２ｍｍＨｇ、１８０〜２５０℃で減
圧蒸留し、主留分の流出終了を確認後、真空を７ｍｍＨ
ｇに変更し、３３０℃まで引き続き減圧蒸留を行うこと
で、３４．５ｇの９，９−ジプロピル−２−ヨードフル
オレンを得た。尚、初留分として１．５ｇの９，９−ジ
プロピルフルオレンを回収した。
【００２１】収率９１．７％、沸点１７４．０−１７
６．３℃／１．５ｍｍＨｇ、純度９９．９％（ガスクロ
マトグラフィー分析による） 元素分析（理論値 ／ 実測値） Ｃ ； ６０．４９ ／ ６０．５７ Ｈ ； ３．６１ ／ ３．６６
６．３℃／１．５ｍｍＨｇ、純度９９．９％（ガスクロ
マトグラフィー分析による） 元素分析（理論値 ／ 実測値） Ｃ ； ６０．４９ ／ ６０．５７ Ｈ ； ３．６１ ／ ３．６６
【００２２】実施例４ ９，９−ジメチルフルオレン２０ｇ（０．１０モル）、
５０％硫酸４０ｇを混合し、６５℃に昇温した後、５０
％塩化ヨウ素塩酸水溶液５０ｇ（０．１５モル）を１時
間を要して滴下し、１０時間反応させた。その後、１６
０ｇのトルエンで抽出し、１０％チオ硫酸ナトリウム水
溶液４０ｍｌで残存ヨウ素を中和して分液し、１０％苛
性ソーダ水溶液を加えて水層のｐＨを７にした後、分
液、水洗、分液後、有機層を濃縮し、オイル状のヨウ素
化９，９−ジメチルフルオレンを得た。このオイルを理
論段数４段の蒸留塔を用い、まず１ｍｍＨｇ、１４０〜
２００℃で減圧蒸留し、主留分の流出終了を確認後、真
空を７ｍｍＨｇに変更し、３００℃まで引き続き減圧蒸
留を行うことで、３１．９ｇの９，９−ジメチル−２−
ヨードフルオレンを得た。
５０％硫酸４０ｇを混合し、６５℃に昇温した後、５０
％塩化ヨウ素塩酸水溶液５０ｇ（０．１５モル）を１時
間を要して滴下し、１０時間反応させた。その後、１６
０ｇのトルエンで抽出し、１０％チオ硫酸ナトリウム水
溶液４０ｍｌで残存ヨウ素を中和して分液し、１０％苛
性ソーダ水溶液を加えて水層のｐＨを７にした後、分
液、水洗、分液後、有機層を濃縮し、オイル状のヨウ素
化９，９−ジメチルフルオレンを得た。このオイルを理
論段数４段の蒸留塔を用い、まず１ｍｍＨｇ、１４０〜
２００℃で減圧蒸留し、主留分の流出終了を確認後、真
空を７ｍｍＨｇに変更し、３００℃まで引き続き減圧蒸
留を行うことで、３１．９ｇの９，９−ジメチル−２−
ヨードフルオレンを得た。
【００２３】収率９６．７％、融点６６．０−６７．３
℃、純度９９．９％（ガスクロマトグラフィー分析によ
る） 元素分析（理論値 ／ 実測値） Ｃ ； ５６．１０ ／ ５６．１８ Ｈ ； ４．３９ ／ ４．４９
℃、純度９９．９％（ガスクロマトグラフィー分析によ
る） 元素分析（理論値 ／ 実測値） Ｃ ； ５６．１０ ／ ５６．１８ Ｈ ； ４．３９ ／ ４．４９
【００２４】比較例 ９，９−ジメチルフルオレン２０ｇ（０．１０モル）、
酢酸７０ｇ、水１０ｇを混合し、７５℃に昇温した後、
５０％塩化ヨウ素塩酸水溶液５５ｇ（０．１７モル）を
加え、１４時間反応させた。その後、２００ｇのトルエ
ンで抽出し、１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液４０ｍｌ
で残存ヨウ素を中和して分液し、１０％苛性ソーダ水溶
液を加えて水層のｐＨを７にした後、分液、水洗、分液
後、有機層を濃縮し、オイル状のヨウ素化９，９−ジメ
チルフルオレンを得た。このオイルを理論段数５段の蒸
留塔を用い、２ｍｍＨｇ、１５０〜２１０℃で減圧蒸留
し、３０．３ｇの９，９−ジメチル−２−ヨードフルオ
レンを得た。
酢酸７０ｇ、水１０ｇを混合し、７５℃に昇温した後、
５０％塩化ヨウ素塩酸水溶液５５ｇ（０．１７モル）を
加え、１４時間反応させた。その後、２００ｇのトルエ
ンで抽出し、１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液４０ｍｌ
で残存ヨウ素を中和して分液し、１０％苛性ソーダ水溶
液を加えて水層のｐＨを７にした後、分液、水洗、分液
後、有機層を濃縮し、オイル状のヨウ素化９，９−ジメ
チルフルオレンを得た。このオイルを理論段数５段の蒸
留塔を用い、２ｍｍＨｇ、１５０〜２１０℃で減圧蒸留
し、３０．３ｇの９，９−ジメチル−２−ヨードフルオ
レンを得た。
【００２５】収率９２．０％、融点６６．１−６７．０
℃、純度１００％（ガスクロマトグラフィー分析によ
る） 元素分析（理論値 ／ 実測値） Ｃ ； ５６．１０ ／ ５６．１５ Ｈ ； ４．３９ ／ ４．４１
℃、純度１００％（ガスクロマトグラフィー分析によ
る） 元素分析（理論値 ／ 実測値） Ｃ ； ５６．１０ ／ ５６．１５ Ｈ ； ４．３９ ／ ４．４１
【００２６】
【発明の効果】実施例からも明らかなように、本発明の
方法によれば、簡便、安全に、かつ低コストでモノヨー
ド置換９，９−ジアルキルフルオレンを選択的に製造す
ることができる。すなわち、本発明は、モノヨード置換
９，９−ジアルキルフルオレンの工業的に優れた製造法
を提供するものである。
方法によれば、簡便、安全に、かつ低コストでモノヨー
ド置換９，９−ジアルキルフルオレンを選択的に製造す
ることができる。すなわち、本発明は、モノヨード置換
９，９−ジアルキルフルオレンの工業的に優れた製造法
を提供するものである。
Claims (1)
- 【請求項１】 ９，９−ジアルキルフルオレンをヨウ素
化してモノヨード置換−９，９−ジアルキルフルオレン
を製造する方法において、副生したジヨード置換９，９
−ジアルキルフルオレンを分解温度以上で蒸留し、得ら
れるモノヨード置換９，９−ジアルキルフルオレンを分
留することを特徴とするモノヨード置換９，９−ジアル
キルフルオレンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP08797295A JP3205211B2 (ja) | 1995-04-13 | 1995-04-13 | モノヨード置換９，９−ジアルキルフルオレンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP08797295A JP3205211B2 (ja) | 1995-04-13 | 1995-04-13 | モノヨード置換９，９−ジアルキルフルオレンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08283184A true JPH08283184A (ja) | 1996-10-29 |
| JP3205211B2 JP3205211B2 (ja) | 2001-09-04 |
Family
ID=13929764
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP08797295A Expired - Fee Related JP3205211B2 (ja) | 1995-04-13 | 1995-04-13 | モノヨード置換９，９−ジアルキルフルオレンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3205211B2 (ja) |
-
1995
- 1995-04-13 JP JP08797295A patent/JP3205211B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3205211B2 (ja) | 2001-09-04 |
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