JPH08290668A - 感熱記録材料 - Google Patents
感熱記録材料Info
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- JPH08290668A JPH08290668A JP7096829A JP9682995A JPH08290668A JP H08290668 A JPH08290668 A JP H08290668A JP 7096829 A JP7096829 A JP 7096829A JP 9682995 A JP9682995 A JP 9682995A JP H08290668 A JPH08290668 A JP H08290668A
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- JP
- Japan
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- group
- salicylic acid
- oxycarbonylamino
- acid
- compound
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 電子供与性発色性化合物および電子受容性化
合物を含有する感熱記録材料において、該電子受容性化
合物として一般式(1)で表されるサリチル酸誘導体お
よび該誘導体の金属塩から選ばれる少なくとも1種を含
有し、さらに一般式(2)で表される化合物を含有する
感熱記録材料。 【効果】 発色感度に優れ、未発色部および発色画像の
保存安定性に優れた感熱記録材料を提供する。
合物を含有する感熱記録材料において、該電子受容性化
合物として一般式(1)で表されるサリチル酸誘導体お
よび該誘導体の金属塩から選ばれる少なくとも1種を含
有し、さらに一般式(2)で表される化合物を含有する
感熱記録材料。 【効果】 発色感度に優れ、未発色部および発色画像の
保存安定性に優れた感熱記録材料を提供する。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は感熱記録材料に関する。
さらに詳しくは、発色感度に優れ、未発色部(地肌)お
よび発色画像の保存安定性に優れた感熱記録材料に関す
る。
さらに詳しくは、発色感度に優れ、未発色部(地肌)お
よび発色画像の保存安定性に優れた感熱記録材料に関す
る。
【0002】
【従来の技術】従来より、電子供与性発色性化合物と電
子受容性化合物(顕色剤)との呈色反応を利用した感熱
記録材料はよく知られている(例えば、特公昭43−4
160号公報、特公昭45−14039号公報)。感熱
記録材料は比較的安価であり、また、記録機器がコンパ
クトで、且つ、メンテナンスフリーである等という利点
があり、ファクシミリ、記録計、プリンターの分野にお
いて幅広く利用されている。最近では、感熱記録材料の
利用分野はさらに広がり、且つ多様化しており、さらに
過酷な環境下での用途(例えば、ラベル、プリペイドカ
ード等)へと広がっている。しかし、従来より公知の、
2,2−ビス(4’−ヒドロキシフェニル)プロパ
ン〔”ビスフェノールA”〕、4−ヒドロキシ安息香酸
ベンジルエステルなどを電子受容性化合物とする感熱記
録材料は、過酷な環境下(例えば、油、溶剤、油脂、蛍
光ペン等の筆記具等との接触下あるいは多湿環境下)で
は、その未発色部が著しく汚染(地汚れ)されたり、ま
た発色画像が褪色したりする等の欠点がある。
子受容性化合物(顕色剤)との呈色反応を利用した感熱
記録材料はよく知られている(例えば、特公昭43−4
160号公報、特公昭45−14039号公報)。感熱
記録材料は比較的安価であり、また、記録機器がコンパ
クトで、且つ、メンテナンスフリーである等という利点
があり、ファクシミリ、記録計、プリンターの分野にお
いて幅広く利用されている。最近では、感熱記録材料の
利用分野はさらに広がり、且つ多様化しており、さらに
過酷な環境下での用途(例えば、ラベル、プリペイドカ
ード等)へと広がっている。しかし、従来より公知の、
2,2−ビス(4’−ヒドロキシフェニル)プロパ
ン〔”ビスフェノールA”〕、4−ヒドロキシ安息香酸
ベンジルエステルなどを電子受容性化合物とする感熱記
録材料は、過酷な環境下(例えば、油、溶剤、油脂、蛍
光ペン等の筆記具等との接触下あるいは多湿環境下)で
は、その未発色部が著しく汚染(地汚れ)されたり、ま
た発色画像が褪色したりする等の欠点がある。
【0003】このような欠点を改良するものとしては、
カルバメート基で置換されたサリチル酸誘導体または該
誘導体の金属塩(特に、多価金属塩)を電子受容性化合
物とする感熱記録材料が提案されている(特開平6−7
2984号公報)。また、電子受容性化合物としてカル
バメート基で置換されたサリチル酸誘導体または該誘導
体の金属塩を用い、熱可融性化合物として分子構成炭素
数が18以上の脂肪族アミド化合物を併用した感熱記録
材料が知られている(特開平6−143824号公
報)。しかしながら、熱可融性化合物として、分子構成
炭素数が18以上の脂肪族アミド化合物(例えば、ステ
アリン酸アミド)を使用した感熱記録材料は、熱応答性
に関しても一層の改良が必要であり、さらには過酷な環
境下で長時間保存した場合、その未発色部の安定性およ
び発色画像の保存安定性にやや難点があることが判明し
た。現在では、熱応答性(発色感度)に優れ、且つ未発
色部および発色画像の保存安定性に一層優れた感熱記録
材料が求められている。
カルバメート基で置換されたサリチル酸誘導体または該
誘導体の金属塩(特に、多価金属塩)を電子受容性化合
物とする感熱記録材料が提案されている(特開平6−7
2984号公報)。また、電子受容性化合物としてカル
バメート基で置換されたサリチル酸誘導体または該誘導
体の金属塩を用い、熱可融性化合物として分子構成炭素
数が18以上の脂肪族アミド化合物を併用した感熱記録
材料が知られている(特開平6−143824号公
報)。しかしながら、熱可融性化合物として、分子構成
炭素数が18以上の脂肪族アミド化合物(例えば、ステ
アリン酸アミド)を使用した感熱記録材料は、熱応答性
に関しても一層の改良が必要であり、さらには過酷な環
境下で長時間保存した場合、その未発色部の安定性およ
び発色画像の保存安定性にやや難点があることが判明し
た。現在では、熱応答性(発色感度)に優れ、且つ未発
色部および発色画像の保存安定性に一層優れた感熱記録
材料が求められている。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、発色
感度に優れ、且つ未発色部および発色画像の保存安定性
にも優れた感熱記録材料を提供することである。
感度に優れ、且つ未発色部および発色画像の保存安定性
にも優れた感熱記録材料を提供することである。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上述の要
望にこたえるべく、感熱記録材料に関し鋭意検討した結
果、本発明を完成するに到った。すなわち、本発明は、
電子供与性発色性化合物および電子受容性化合物を含有
する感熱記録材料において、該電子受容性化合物として
一般式(1)(化2)で表されるサリチル酸誘導体およ
び該誘導体の金属塩から選ばれる少なくとも1種を含有
し、さらに一般式(2)(化2)で表される化合物を含
有する感熱記録材料に関するものである。
望にこたえるべく、感熱記録材料に関し鋭意検討した結
果、本発明を完成するに到った。すなわち、本発明は、
電子供与性発色性化合物および電子受容性化合物を含有
する感熱記録材料において、該電子受容性化合物として
一般式(1)(化2)で表されるサリチル酸誘導体およ
び該誘導体の金属塩から選ばれる少なくとも1種を含有
し、さらに一般式(2)(化2)で表される化合物を含
有する感熱記録材料に関するものである。
【0006】
【化2】 〔式中、X1 およびX2 は水素原子、アルキル基、アル
コキシ基、アラルキル基、アリール基またはハロゲン原
子を表し、Y1 およびY2 は酸素原子または硫黄原子を
表し、R1 は水素原子、アルキル基、アラルキル基また
はアリール基を表し、R2 はアルキル基、アルケニル
基、アラルキル基またはアリール基を表し、またX3 〜
X12は水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロ
ゲン原子を表す(但し、X3 〜X12が同時に水素原子を
表すことはない)〕
コキシ基、アラルキル基、アリール基またはハロゲン原
子を表し、Y1 およびY2 は酸素原子または硫黄原子を
表し、R1 は水素原子、アルキル基、アラルキル基また
はアリール基を表し、R2 はアルキル基、アルケニル
基、アラルキル基またはアリール基を表し、またX3 〜
X12は水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロ
ゲン原子を表す(但し、X3 〜X12が同時に水素原子を
表すことはない)〕
【0007】本発明に係る一般式(1)で表されるサリ
チル酸誘導体において、X1 およびX2 は水素原子、ア
ルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基ま
たはハロゲン原子を表し、好ましくは、水素原子、炭素
数1〜20の鎖状アルキル基、炭素数5〜14の環状ア
ルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数7〜
20のアラルキル基、フェニル基、フッ素原子、塩素原
子または臭素原子であり、より好ましくは、水素原子、
炭素数1〜4の鎖状アルキル基、シクロヘキシル基、炭
素数1〜4のアルコキシ基、ベンジル基、α−メチルベ
ンジル基、クミル基、フェニル基または塩素原子であ
り、特に水素原子は好ましい。一般式(1)で表される
サリチル酸誘導体において、Y1 およびY2 は酸素原子
または硫黄原子を表し、好ましくは、Y1 は酸素原子で
あり、より好ましくは、Y1 およびY2 は酸素原子であ
る。一般式(1)で表されるサリチル酸誘導体におい
て、R1 は水素原子、アルキル基、アラルキル基または
アリール基を表し、好ましくは、水素原子、炭素数1〜
20の鎖状アルキル基、炭素数5〜14の環状アルキル
基、炭素数7〜20のアラルキル基または炭素数6〜2
0のアリール基であり、より好ましくは、水素原子、炭
素数1〜8の鎖状アルキル基、シクロペンチル基、シク
ロヘキシル基、シクロヘプチル基、ベンジル基またはフ
ェニル基であり、さらに好ましくは、水素原子、炭素数
1〜4の鎖状アルキル基またはフェニル基であり、特に
好ましくは、水素原子である。
チル酸誘導体において、X1 およびX2 は水素原子、ア
ルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基ま
たはハロゲン原子を表し、好ましくは、水素原子、炭素
数1〜20の鎖状アルキル基、炭素数5〜14の環状ア
ルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数7〜
20のアラルキル基、フェニル基、フッ素原子、塩素原
子または臭素原子であり、より好ましくは、水素原子、
炭素数1〜4の鎖状アルキル基、シクロヘキシル基、炭
素数1〜4のアルコキシ基、ベンジル基、α−メチルベ
ンジル基、クミル基、フェニル基または塩素原子であ
り、特に水素原子は好ましい。一般式(1)で表される
サリチル酸誘導体において、Y1 およびY2 は酸素原子
または硫黄原子を表し、好ましくは、Y1 は酸素原子で
あり、より好ましくは、Y1 およびY2 は酸素原子であ
る。一般式(1)で表されるサリチル酸誘導体におい
て、R1 は水素原子、アルキル基、アラルキル基または
アリール基を表し、好ましくは、水素原子、炭素数1〜
20の鎖状アルキル基、炭素数5〜14の環状アルキル
基、炭素数7〜20のアラルキル基または炭素数6〜2
0のアリール基であり、より好ましくは、水素原子、炭
素数1〜8の鎖状アルキル基、シクロペンチル基、シク
ロヘキシル基、シクロヘプチル基、ベンジル基またはフ
ェニル基であり、さらに好ましくは、水素原子、炭素数
1〜4の鎖状アルキル基またはフェニル基であり、特に
好ましくは、水素原子である。
【0008】一般式(1)で表されるサリチル酸誘導体
において、R2 はアルキル基、アルケニル基、アラルキ
ル基またはアリール基を表し、好ましくは、置換基を有
していてもよい鎖状アルキル基、置換基を有していても
よい環状アルキル基、置換基を有していてもよい鎖状ア
ルケニル基、置換基を有していてもよい環状アルケニル
基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を
有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよ
いナフチル基または置換基を有していてもよい複素芳香
環基であり、さらに好ましくは、R2 は置換基を有して
いてもよい総炭素数1〜24のアルキル基、置換基を有
していてもよい総炭素数2〜24のアルケニル基、置換
基を有していてもよい総炭素数7〜24のアラルキル基
または置換基を有していてもよい総炭素数6〜24のア
リール基であり、特に好ましくは、置換基を有していて
もよい総炭素数1〜16のアルキル基、置換基を有して
いてもよい総炭素数7〜16のアラルキル基または置換
基を有していてもよい総炭素数6〜16のアリール基で
ある。
において、R2 はアルキル基、アルケニル基、アラルキ
ル基またはアリール基を表し、好ましくは、置換基を有
していてもよい鎖状アルキル基、置換基を有していても
よい環状アルキル基、置換基を有していてもよい鎖状ア
ルケニル基、置換基を有していてもよい環状アルケニル
基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を
有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよ
いナフチル基または置換基を有していてもよい複素芳香
環基であり、さらに好ましくは、R2 は置換基を有して
いてもよい総炭素数1〜24のアルキル基、置換基を有
していてもよい総炭素数2〜24のアルケニル基、置換
基を有していてもよい総炭素数7〜24のアラルキル基
または置換基を有していてもよい総炭素数6〜24のア
リール基であり、特に好ましくは、置換基を有していて
もよい総炭素数1〜16のアルキル基、置換基を有して
いてもよい総炭素数7〜16のアラルキル基または置換
基を有していてもよい総炭素数6〜16のアリール基で
ある。
【0009】R2 のアルキル基およびアルケニル基は置
換基を有していてもよく、例えば、炭素数1〜20のア
ルコキシ基、炭素数2〜20のアルコキシアルキルオキ
シ基、炭素数2〜20のアルケニルオキシ基、炭素数7
〜20のアラルキルオキシ基、炭素数8〜20のアラル
キルオキシアルコキシ基、炭素数6〜20のアリールオ
キシ基、炭素数7〜20のアリールオキシアルコキシ
基、炭素数8〜20のアリールアルケニル基、炭素数9
〜20のアラルキルアルケニル基、炭素数1〜20のア
ルキルチオ基、炭素数2〜20のアルコキシアルキルチ
オ基、炭素数2〜20のアルキルチオアルキルチオ基、
炭素数2〜20のアルケニルチオ基、炭素数7〜20の
アラルキルチオ基、炭素数8〜20のアラルキルオキシ
アルキルチオ基、炭素数8〜20のアラルキルチオアル
キルチオ基、炭素数6〜20のアリールチオ基、炭素数
7〜20のアリールオキシアルキルチオ基、炭素数7〜
20のアリールチオアルキルチオ基、ヘテロ原子含有の
環状アルキル基、ハロゲン原子などの置換基で単置換あ
るいは多置換されていてもよい。さらに、これらの置換
基に含まれるアリール基は、さらに炭素数1〜6のアル
キル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数1〜6の
アルキルチオ基、炭素数7〜10のアラルキル基、炭素
数7〜10のアラルキルオキシ基、水酸基、ハロゲン原
子などで置換されていてもよい。
換基を有していてもよく、例えば、炭素数1〜20のア
ルコキシ基、炭素数2〜20のアルコキシアルキルオキ
シ基、炭素数2〜20のアルケニルオキシ基、炭素数7
〜20のアラルキルオキシ基、炭素数8〜20のアラル
キルオキシアルコキシ基、炭素数6〜20のアリールオ
キシ基、炭素数7〜20のアリールオキシアルコキシ
基、炭素数8〜20のアリールアルケニル基、炭素数9
〜20のアラルキルアルケニル基、炭素数1〜20のア
ルキルチオ基、炭素数2〜20のアルコキシアルキルチ
オ基、炭素数2〜20のアルキルチオアルキルチオ基、
炭素数2〜20のアルケニルチオ基、炭素数7〜20の
アラルキルチオ基、炭素数8〜20のアラルキルオキシ
アルキルチオ基、炭素数8〜20のアラルキルチオアル
キルチオ基、炭素数6〜20のアリールチオ基、炭素数
7〜20のアリールオキシアルキルチオ基、炭素数7〜
20のアリールチオアルキルチオ基、ヘテロ原子含有の
環状アルキル基、ハロゲン原子などの置換基で単置換あ
るいは多置換されていてもよい。さらに、これらの置換
基に含まれるアリール基は、さらに炭素数1〜6のアル
キル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数1〜6の
アルキルチオ基、炭素数7〜10のアラルキル基、炭素
数7〜10のアラルキルオキシ基、水酸基、ハロゲン原
子などで置換されていてもよい。
【0010】また、R2 のアラルキル基およびアリール
基中のアリール基は置換基を有していてもよく、例え
ば、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のア
ルケニル基、炭素数7〜20のアラルキル基、炭素数6
〜20のアリール基、炭素数1〜20のアルコキシ基、
炭素数2〜20のアルコキシアルキル基、炭素数2〜2
0のアルコキシアルキルオキシ基、炭素数2〜20のア
ルケニルオキシ基、炭素数3〜20のアルケニルオキシ
アルキル基、炭素数3〜20のアルケニルオキシアルキ
ルオキシ基、炭素数7〜20のアラルキルオキシ基、炭
素数8〜20のアラルキルオキシアルキル基、炭素数8
〜20のアラルキルオキシアルキルオキシ基、炭素数6
〜20のアリールオキシ基、炭素数7〜20のアリール
オキシアルキル基、炭素数7〜20のアリールオキシア
ルキルオキシ基、炭素数2〜20のアルキルカルボニル
基、炭素数3〜20のアルケニルカルボニル基、炭素数
8〜20のアラルキルカルボニル基、炭素数7〜20の
アリールカルボニル基、炭素数2〜20のアルコキシカ
ルボニル基、炭素数3〜20のアルケニルオキシカルボ
ニル基、炭素数8〜20のアラルキルオキシカルボニル
基、炭素数7〜20のアリ−ルオキシカルボニル基、炭
素数2〜20のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数3
〜20のアルケニルカルボニルオキシ基、炭素数8〜2
0のアラルキルカルボニルオキシ基、炭素数7〜20の
アリールカルボニルオキシ基、炭素数14〜20のアラ
ルキルオキシアラルキル基、炭素数1〜20のアルキル
チオ基、炭素数7〜20のアラルキルチオ基、炭素数6
〜20のアリールチオ基、ニトロ基、ホルミル基、ハロ
ゲン原子、水酸基、シアノ基などの置換基で単置換ある
いは多置換されていてもよい。さらに、これらの置換基
に含まれるアリール基は、炭素数1〜6のアルキル基、
炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数1〜6のアルキル
チオ基、炭素数7〜10のアラルキル基、炭素数7〜1
0のアラルキルオキシ基、水酸基、ハロゲン原子などで
置換されていてもよい。
基中のアリール基は置換基を有していてもよく、例え
ば、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のア
ルケニル基、炭素数7〜20のアラルキル基、炭素数6
〜20のアリール基、炭素数1〜20のアルコキシ基、
炭素数2〜20のアルコキシアルキル基、炭素数2〜2
0のアルコキシアルキルオキシ基、炭素数2〜20のア
ルケニルオキシ基、炭素数3〜20のアルケニルオキシ
アルキル基、炭素数3〜20のアルケニルオキシアルキ
ルオキシ基、炭素数7〜20のアラルキルオキシ基、炭
素数8〜20のアラルキルオキシアルキル基、炭素数8
〜20のアラルキルオキシアルキルオキシ基、炭素数6
〜20のアリールオキシ基、炭素数7〜20のアリール
オキシアルキル基、炭素数7〜20のアリールオキシア
ルキルオキシ基、炭素数2〜20のアルキルカルボニル
基、炭素数3〜20のアルケニルカルボニル基、炭素数
8〜20のアラルキルカルボニル基、炭素数7〜20の
アリールカルボニル基、炭素数2〜20のアルコキシカ
ルボニル基、炭素数3〜20のアルケニルオキシカルボ
ニル基、炭素数8〜20のアラルキルオキシカルボニル
基、炭素数7〜20のアリ−ルオキシカルボニル基、炭
素数2〜20のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数3
〜20のアルケニルカルボニルオキシ基、炭素数8〜2
0のアラルキルカルボニルオキシ基、炭素数7〜20の
アリールカルボニルオキシ基、炭素数14〜20のアラ
ルキルオキシアラルキル基、炭素数1〜20のアルキル
チオ基、炭素数7〜20のアラルキルチオ基、炭素数6
〜20のアリールチオ基、ニトロ基、ホルミル基、ハロ
ゲン原子、水酸基、シアノ基などの置換基で単置換ある
いは多置換されていてもよい。さらに、これらの置換基
に含まれるアリール基は、炭素数1〜6のアルキル基、
炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数1〜6のアルキル
チオ基、炭素数7〜10のアラルキル基、炭素数7〜1
0のアラルキルオキシ基、水酸基、ハロゲン原子などで
置換されていてもよい。
【0011】R2 の具体例としては、例えば、メチル
基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−
ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert−ブチル
基、n−ペンチル基、イソペンチル基、n−ヘキシル
基、1−メチルペンチル基、4−メチル−2−ペンチル
基、2−エチルブチル基、n−ヘプチル基、1−メチル
ヘキシル基、n−オクチル基、1−メチルヘプチル基、
2−エチルヘキシル基、n−ノニル基、2,6−ジメチ
ル−4−ヘプチル基、3,5,5−トリメチルヘキシル
基、n−デシル基、1−エチルオクチル基、n−ウンデ
シル基、1−メチルデシル基、n−ドデシル基、n−ト
リデシル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル
基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、n−オ
クタデシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、
4−メチルシクロヘキシル基、3−メチルシクロヘキシ
ル基、2−メチルシクロヘキシル基、2,5−ジメチル
シクロヘキシル基、2,6−ジメチルシクロヘキシル
基、3,4−ジメチルシクロヘキシル基、3,5−ジメ
チルシクロヘキシル基、3,3,5−トリメチルシクロ
ヘキシル基、4−tert−ブチルシクロヘキシル基、3−
tert−ブチルシクロヘキシル基、4−フェニルシクロヘ
キシル基、2−フェニルシクロヘキシル基、シクロヘプ
チル基、シクロオクチル基、シクロヘキシルメチル基、
2−シクロヘキシルエチル基、ボルネル基、イソボルネ
ル基、2−ノルボルナンメチル基、1−アダマンチルメ
チル基、
基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−
ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert−ブチル
基、n−ペンチル基、イソペンチル基、n−ヘキシル
基、1−メチルペンチル基、4−メチル−2−ペンチル
基、2−エチルブチル基、n−ヘプチル基、1−メチル
ヘキシル基、n−オクチル基、1−メチルヘプチル基、
2−エチルヘキシル基、n−ノニル基、2,6−ジメチ
ル−4−ヘプチル基、3,5,5−トリメチルヘキシル
基、n−デシル基、1−エチルオクチル基、n−ウンデ
シル基、1−メチルデシル基、n−ドデシル基、n−ト
リデシル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル
基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、n−オ
クタデシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、
4−メチルシクロヘキシル基、3−メチルシクロヘキシ
ル基、2−メチルシクロヘキシル基、2,5−ジメチル
シクロヘキシル基、2,6−ジメチルシクロヘキシル
基、3,4−ジメチルシクロヘキシル基、3,5−ジメ
チルシクロヘキシル基、3,3,5−トリメチルシクロ
ヘキシル基、4−tert−ブチルシクロヘキシル基、3−
tert−ブチルシクロヘキシル基、4−フェニルシクロヘ
キシル基、2−フェニルシクロヘキシル基、シクロヘプ
チル基、シクロオクチル基、シクロヘキシルメチル基、
2−シクロヘキシルエチル基、ボルネル基、イソボルネ
ル基、2−ノルボルナンメチル基、1−アダマンチルメ
チル基、
【0012】ビニル基、アリル基、2−ブテニル基、3
−ブテニル基、1−メチル−4−ペンテニル基、2−ペ
ンテニル基、4−ペンテニル基、1−メチル−2−ブテ
ニル基、2−ヘキセニル基、3−ヘキセニル基、4−ヘ
キセニル基、5−ヘキセニル基、2−ヘプテニル基、1
−ビニルヘキシル基、3−ノネニル基、6−ノネニル
基、9−デセニル基、10−ウンデセニル基、1−シク
ロヘキセニル基、2−メトキシエチル基、2−エトキシ
エチル基、2−イソプロポキシエチル基、2−n−ブト
キシエチル基、2−n−ペンチルオキシエチル基、2−
n−ヘキシルオキシエチル基、2−n−ヘプチルオキシ
エチル基、2−n−オクチルオキシエチル基、2−n−
デシルオキシエチル基、2−n−ドデシルオキシエチル
基、2−シクロヘキシルオキシエチル基、3−メトキシ
プロピル基、3−エトキシプロピル基、3−n−プロポ
キシプロピル基、3−n−ブトキシプロピル基、3−n
−ヘキシルオキシプロピル基、3−n−オクチルオキシ
プロピル基、3−シクロヘキシルオキシプロピル基、4
−エトキシブチル基、5−メトキシペンチル基、6−エ
トキシヘキシル基、2−メトキシエトキシエチル基、2
−エトキシエトキシエチル基、2−n−ブトキシエトキ
シエチル基、3−エトキシエトキシプロピル基、2−ア
リルオキシエチル基、2−(4’−ペンテニル)オキシ
エチル基、3−アリルオキシプロピル基、4−アリルオ
キシブチル基、2−ベンジルオキシエチル基、2−フェ
ネチルオキシエチル基、2−(4’−メチルベンジルオ
キシ)エチル基、2−(4’−クロロベンジルオキシ)
エチル基、3−ベンジルオキシプロピル基、4−ベンジ
ルオキシブチル基、2−ベンジルオキシメトキシエチル
基、2−(4’−メチルベンジル)オキシメトキシエチ
ル基、フェノキシメチル基、2−フェノキシエチル基、
2−(4’−クロロフェニルオキシ)エチル基、2−
(4’−メチルフェニルオキシ)エチル基、2−(4’
−メトキシフェニルオキシ)エチル基、3−フェノキシ
プロピル基、4−フェノキシブチル基、6−(2’−ク
ロロフェニルオキシ)ヘキシル基、2−フェノキシエト
キシエチル基、2−(1’−ナフチルオキシ)エチル
基、2−(2’−ナフチルオキシ)エチル基、3−
(2’−ナフチルオキシ)プロピル基、シンナミル基、
−ブテニル基、1−メチル−4−ペンテニル基、2−ペ
ンテニル基、4−ペンテニル基、1−メチル−2−ブテ
ニル基、2−ヘキセニル基、3−ヘキセニル基、4−ヘ
キセニル基、5−ヘキセニル基、2−ヘプテニル基、1
−ビニルヘキシル基、3−ノネニル基、6−ノネニル
基、9−デセニル基、10−ウンデセニル基、1−シク
ロヘキセニル基、2−メトキシエチル基、2−エトキシ
エチル基、2−イソプロポキシエチル基、2−n−ブト
キシエチル基、2−n−ペンチルオキシエチル基、2−
n−ヘキシルオキシエチル基、2−n−ヘプチルオキシ
エチル基、2−n−オクチルオキシエチル基、2−n−
デシルオキシエチル基、2−n−ドデシルオキシエチル
基、2−シクロヘキシルオキシエチル基、3−メトキシ
プロピル基、3−エトキシプロピル基、3−n−プロポ
キシプロピル基、3−n−ブトキシプロピル基、3−n
−ヘキシルオキシプロピル基、3−n−オクチルオキシ
プロピル基、3−シクロヘキシルオキシプロピル基、4
−エトキシブチル基、5−メトキシペンチル基、6−エ
トキシヘキシル基、2−メトキシエトキシエチル基、2
−エトキシエトキシエチル基、2−n−ブトキシエトキ
シエチル基、3−エトキシエトキシプロピル基、2−ア
リルオキシエチル基、2−(4’−ペンテニル)オキシ
エチル基、3−アリルオキシプロピル基、4−アリルオ
キシブチル基、2−ベンジルオキシエチル基、2−フェ
ネチルオキシエチル基、2−(4’−メチルベンジルオ
キシ)エチル基、2−(4’−クロロベンジルオキシ)
エチル基、3−ベンジルオキシプロピル基、4−ベンジ
ルオキシブチル基、2−ベンジルオキシメトキシエチル
基、2−(4’−メチルベンジル)オキシメトキシエチ
ル基、フェノキシメチル基、2−フェノキシエチル基、
2−(4’−クロロフェニルオキシ)エチル基、2−
(4’−メチルフェニルオキシ)エチル基、2−(4’
−メトキシフェニルオキシ)エチル基、3−フェノキシ
プロピル基、4−フェノキシブチル基、6−(2’−ク
ロロフェニルオキシ)ヘキシル基、2−フェノキシエト
キシエチル基、2−(1’−ナフチルオキシ)エチル
基、2−(2’−ナフチルオキシ)エチル基、3−
(2’−ナフチルオキシ)プロピル基、シンナミル基、
【0013】2−メチルチオエチル基、2−エチルチオ
エチル基、2−n−ブチルチオエチル基、2−n−ヘキ
シルチオエチル基、2−n−オクチルチオエチル基、2
−n−デシルチオエチル基、3−メチルチオプロピル
基、3−エチルチオプロピル基、3−n−ブチルチオプ
ロピル基、4−エチルチオブチル基、4−n−プロピル
チオブチル基、4−n−ブチルチオブチル基、5−エチ
ルチオペンチル基、6−メチルチオヘキシル基、6−エ
チルチオヘキシル基、6−n−ブチルチオヘキシル基、
8−メチルチオオクチル基、2−メトキシエチルチオエ
チル基、2−エチルチオエチルチオエチル基、2−アリ
ルチオエチル基、2−ベンジルチオエチル基、3−
(4’−メチルベンジルチオ)プロピル基、4−ベンジ
ルチオブチル基、2−ベンジルオキシエチルチオエチル
基、3−ベンジルチオプロピルチオプロピル基、2−フ
ェニルチオエチル基、2−(4’−メトキシフェニルチ
オ)エチル基、2−フェノキシエチルチオエチル基、3
−(2’−クロロフェニルチオ)エチルチオプロピル
基、2−テトラヒドロフルフリル基、2−クロロエチル
基、3−クロロプロピル基、2,2,2−トリクロロエ
チル基、7−クロロヘプチル基、8−クロロオクチル
基、8−フルオロオクチル基、ベンジル基、α−メチル
ベンジル基、α−エチルベンジル基、フェネチル基、α
−メチルフェネチル基、α,α−ジメチルフェネチル
基、4−メチルフェネチル基、4−メチルベンジル基、
3−メチルベンジル基、2−メチルベンジル基、4−イ
ソプロピルベンジル基、4−アリルベンジル基、4−ベ
ンジルベンジル基、4−フェネチルベンジル基、4−フ
ェニルベンジル基、4−(4’−メチルフェニル)ベン
ジル基、4−メトキシベンジル基、4−n−ブトキシベ
ンジル基、3,4−ジメトキシベンジル基、4−メトキ
シメチルベンジル基、4−アリルオキシベンジル基、4
−ビニルオキシメチルベンジル基、4−ベンジルオキシ
ベンジル基、4−フェネチルオキシベンジル基、4−フ
ェノキシベンジル基、3−フェノキシベンジル基、4−
ヒドロキシベンジル基、3−ヒドロキシベンジル基、2
−ヒドロキシベンジル基、4−ヒドロキシ−3−メトキ
シベンジル基、4−クロロベンジル基、3−クロロベン
ジル基、2−クロロベンジル基、2−フルフリル基、ジ
フェニルメチル基、1−ナフチルメチル基、2−ナフチ
ルメチル基、
エチル基、2−n−ブチルチオエチル基、2−n−ヘキ
シルチオエチル基、2−n−オクチルチオエチル基、2
−n−デシルチオエチル基、3−メチルチオプロピル
基、3−エチルチオプロピル基、3−n−ブチルチオプ
ロピル基、4−エチルチオブチル基、4−n−プロピル
チオブチル基、4−n−ブチルチオブチル基、5−エチ
ルチオペンチル基、6−メチルチオヘキシル基、6−エ
チルチオヘキシル基、6−n−ブチルチオヘキシル基、
8−メチルチオオクチル基、2−メトキシエチルチオエ
チル基、2−エチルチオエチルチオエチル基、2−アリ
ルチオエチル基、2−ベンジルチオエチル基、3−
(4’−メチルベンジルチオ)プロピル基、4−ベンジ
ルチオブチル基、2−ベンジルオキシエチルチオエチル
基、3−ベンジルチオプロピルチオプロピル基、2−フ
ェニルチオエチル基、2−(4’−メトキシフェニルチ
オ)エチル基、2−フェノキシエチルチオエチル基、3
−(2’−クロロフェニルチオ)エチルチオプロピル
基、2−テトラヒドロフルフリル基、2−クロロエチル
基、3−クロロプロピル基、2,2,2−トリクロロエ
チル基、7−クロロヘプチル基、8−クロロオクチル
基、8−フルオロオクチル基、ベンジル基、α−メチル
ベンジル基、α−エチルベンジル基、フェネチル基、α
−メチルフェネチル基、α,α−ジメチルフェネチル
基、4−メチルフェネチル基、4−メチルベンジル基、
3−メチルベンジル基、2−メチルベンジル基、4−イ
ソプロピルベンジル基、4−アリルベンジル基、4−ベ
ンジルベンジル基、4−フェネチルベンジル基、4−フ
ェニルベンジル基、4−(4’−メチルフェニル)ベン
ジル基、4−メトキシベンジル基、4−n−ブトキシベ
ンジル基、3,4−ジメトキシベンジル基、4−メトキ
シメチルベンジル基、4−アリルオキシベンジル基、4
−ビニルオキシメチルベンジル基、4−ベンジルオキシ
ベンジル基、4−フェネチルオキシベンジル基、4−フ
ェノキシベンジル基、3−フェノキシベンジル基、4−
ヒドロキシベンジル基、3−ヒドロキシベンジル基、2
−ヒドロキシベンジル基、4−ヒドロキシ−3−メトキ
シベンジル基、4−クロロベンジル基、3−クロロベン
ジル基、2−クロロベンジル基、2−フルフリル基、ジ
フェニルメチル基、1−ナフチルメチル基、2−ナフチ
ルメチル基、
【0014】フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチ
ル基、3−フリール基、3−チエニル基、4−メチルフ
ェニル基、3−メチルフェニル基、2−メチルフェニル
基、4−エチルフェニル基、3−エチルフェニル基、2
−エチルフェニル基、4−n−プロピルフェニル基、4
−イソプロピルフェニル基、4−n−ブチルフェニル
基、4−sec −ブチルフェニル基、4−tert−ブチルフ
ェニル基、4−n−ペンチルフェニル基、4−イソペン
チルフェニル基、4−n−ヘキシルフェニル基、4−n
−ヘプチルフェニル基、4−n−オクチルフェニル基、
4−tert−オクチルフェニル基、4−n−デシルフェニ
ル基、4−n−ドデシルフェニル基、4−シクロペンチ
ルフェニル基、4−シクロヘキシルフェニル基、3−シ
クロヘキシルフェニル基、2−シクロヘキシルフェニル
基、4−アリルフェニル基、2−アリルフェニル基、4
−ベンジルフェニル基、2−ベンジルフェニル基、4−
クミルフェニル基、4−(4’−メトキシクミル)フェ
ニル基、4−(4’−ベンジルオキシ)クミルフェニル
基、4−(4’−クロロベンジル)フェニル基、4−フ
ェニルフェニル基、3−フェニルフェニル基、2−フェ
ニルフェニル基、4−(4’−メトキシフェニル)フェ
ニル基、4−(4’−n−ブトキシフェニル)フェニル
基、2−(2’−メトキシフェニル)フェニル基、4−
(4’−クロロフェニル)フェニル基、4−メトキシフ
ェニル基、3−メトキシフェニル基、2−メトキシフェ
ニル基、4−エトキシフェニル基、2−エトキシフェニ
ル基、3−n−プロポキシフェニル基、4−イソプロポ
キシフェニル基、4−n−ブトキシフェニル基、4−イ
ソブトキシフェニル基、4−n−ペンチルオキシフェニ
ル基、4−イソペンチルオキシフェニル基、4−n−ヘ
キシルオキシフェニル基、4−n−オクチルオキシフェ
ニル基、4−n−デシルオキシフェニル基、4−n−ド
デシルオキシフェニル基、4−シクロヘキシルオキシフ
ェニル基、4−エチル−1−ナフチル基、6−n−ブチ
ル−2−ナフチル基、2−メトキシ−1−ナフチル基、
4−メトキシ−1−ナフチル基、4−n−ブトキシ−1
−ナフチル基、5−エトキシ−1−ナフチル基、6−エ
トキシ−2−ナフチル基、6−n−ブトキシ−2−ナフ
チル基、6−n−ヘキシルオキシ−2−ナフチル基、7
−メトキシ−2−ナフチル基、7−n−ブトキシ−2−
ナフチル基、
ル基、3−フリール基、3−チエニル基、4−メチルフ
ェニル基、3−メチルフェニル基、2−メチルフェニル
基、4−エチルフェニル基、3−エチルフェニル基、2
−エチルフェニル基、4−n−プロピルフェニル基、4
−イソプロピルフェニル基、4−n−ブチルフェニル
基、4−sec −ブチルフェニル基、4−tert−ブチルフ
ェニル基、4−n−ペンチルフェニル基、4−イソペン
チルフェニル基、4−n−ヘキシルフェニル基、4−n
−ヘプチルフェニル基、4−n−オクチルフェニル基、
4−tert−オクチルフェニル基、4−n−デシルフェニ
ル基、4−n−ドデシルフェニル基、4−シクロペンチ
ルフェニル基、4−シクロヘキシルフェニル基、3−シ
クロヘキシルフェニル基、2−シクロヘキシルフェニル
基、4−アリルフェニル基、2−アリルフェニル基、4
−ベンジルフェニル基、2−ベンジルフェニル基、4−
クミルフェニル基、4−(4’−メトキシクミル)フェ
ニル基、4−(4’−ベンジルオキシ)クミルフェニル
基、4−(4’−クロロベンジル)フェニル基、4−フ
ェニルフェニル基、3−フェニルフェニル基、2−フェ
ニルフェニル基、4−(4’−メトキシフェニル)フェ
ニル基、4−(4’−n−ブトキシフェニル)フェニル
基、2−(2’−メトキシフェニル)フェニル基、4−
(4’−クロロフェニル)フェニル基、4−メトキシフ
ェニル基、3−メトキシフェニル基、2−メトキシフェ
ニル基、4−エトキシフェニル基、2−エトキシフェニ
ル基、3−n−プロポキシフェニル基、4−イソプロポ
キシフェニル基、4−n−ブトキシフェニル基、4−イ
ソブトキシフェニル基、4−n−ペンチルオキシフェニ
ル基、4−イソペンチルオキシフェニル基、4−n−ヘ
キシルオキシフェニル基、4−n−オクチルオキシフェ
ニル基、4−n−デシルオキシフェニル基、4−n−ド
デシルオキシフェニル基、4−シクロヘキシルオキシフ
ェニル基、4−エチル−1−ナフチル基、6−n−ブチ
ル−2−ナフチル基、2−メトキシ−1−ナフチル基、
4−メトキシ−1−ナフチル基、4−n−ブトキシ−1
−ナフチル基、5−エトキシ−1−ナフチル基、6−エ
トキシ−2−ナフチル基、6−n−ブトキシ−2−ナフ
チル基、6−n−ヘキシルオキシ−2−ナフチル基、7
−メトキシ−2−ナフチル基、7−n−ブトキシ−2−
ナフチル基、
【0015】4−メトキシメチルフェニル基、4−エト
キシメチルフェニル基、4−n−ブトキシメチルフェニ
ル基、3−メトキシメチルフェニル基、4−(2’−メ
トキシエチル)フェニル基、4−(2’−エトキシエチ
ルオキシ)フェニル基、4−(2’−n−ブトキシエチ
ルオキシ)フェニル基、4−(3’−エトキシプロピル
オキシ)フェニル基、4−ビニルオキシフェニル基、4
−アリルオキシフェニル基、3−アリルオキシフェニル
基、4−(4’−ペンテニルオキシ)フェニル基、4−
アリルオキシ−1−ナフチル基、4−アリルオキシメチ
ルフェニル基、4−(2’−アリルオキシエチルオキ
シ)フェニル基、4−ベンジルオキシフェニル基、2−
ベンジルオキシフェニル基、4−フェネチルオキシフェ
ニル基、4−(4’−クロロベンジルオキシ)フェニル
基、4−(4’−メチルベンジルオキシ)フェニル基、
4−(4’−メトキシベンジルオキシ)フェニル基、4
−(3’−エトキシベンジルオキシ)フェニル基、4−
ベンジルオキシ−1−ナフチル基、5−(4’−メチル
ベンジルオキシ)−1−ナフチル基、6−ベンジルオキ
シ−2−ナフチル基、7−ベンジルオキシ−2−ナフチ
ル基、4−(ベンジルオキシメチル)フェニル基、4−
(2’−ベンジルオキシエチルオキシ)フェニル基、4
−フェノキシフェニル基、3−フェノキシフェニル基、
2−フェノキシフェニル基、4−(4’−メチルフェノ
キシ)フェニル基、4−(4’−メトキシフェノキシ)
フェニル基、4−(4’−クロロフェノキシ)フェニル
基、4−フェノキシ−1−ナフチル基、6−フェノキシ
−2−ナフチル基、4−フェノキシメチルフェニル基、
4−(2’−フェノキシエチルオキシ)フェニル基、4
−〔2’−(4’−メチルフェニル)オキシエチルオキ
シ〕フェニル基、4−〔2’−(4’−メトキシフェニ
ル)オキシエチルオキシ〕フェニル基、4−〔2’−
(4’−クロロフェニル)オキシエチルオキシ〕フェニ
ル基、4−アセチルフェニル基、3−アセチルフェニル
基、2−アセチルフェニル基、4−エチルカルボニルフ
ェニル基、4−n−ブチルカルボニルフェニル基、4−
n−ヘキシルカルボニルフェニル基、4−n−オクチル
カルボニルフェニル基、4−シクロヘキシルカルボニル
フェニル基、4−アセチル−1−ナフチル基、6−アセ
チル−2−ナフチル基、6−n−ブチルカルボニル−2
−ナフチル基、4−アリルカルボニルフェニル基、4−
ベンジルカルボニルフェニル基、4−(4’−メチルベ
ンジル)カルボニルフェニル基、4−フェニルカルボニ
ルフェニル基、4−(4’−メチルフェニル)カルボニ
ルフェニル基、4−(4’−クロロフェニル)カルボニ
ルフェニル基、4−フェニルカルボニル−1−ナフチル
基、
キシメチルフェニル基、4−n−ブトキシメチルフェニ
ル基、3−メトキシメチルフェニル基、4−(2’−メ
トキシエチル)フェニル基、4−(2’−エトキシエチ
ルオキシ)フェニル基、4−(2’−n−ブトキシエチ
ルオキシ)フェニル基、4−(3’−エトキシプロピル
オキシ)フェニル基、4−ビニルオキシフェニル基、4
−アリルオキシフェニル基、3−アリルオキシフェニル
基、4−(4’−ペンテニルオキシ)フェニル基、4−
アリルオキシ−1−ナフチル基、4−アリルオキシメチ
ルフェニル基、4−(2’−アリルオキシエチルオキ
シ)フェニル基、4−ベンジルオキシフェニル基、2−
ベンジルオキシフェニル基、4−フェネチルオキシフェ
ニル基、4−(4’−クロロベンジルオキシ)フェニル
基、4−(4’−メチルベンジルオキシ)フェニル基、
4−(4’−メトキシベンジルオキシ)フェニル基、4
−(3’−エトキシベンジルオキシ)フェニル基、4−
ベンジルオキシ−1−ナフチル基、5−(4’−メチル
ベンジルオキシ)−1−ナフチル基、6−ベンジルオキ
シ−2−ナフチル基、7−ベンジルオキシ−2−ナフチ
ル基、4−(ベンジルオキシメチル)フェニル基、4−
(2’−ベンジルオキシエチルオキシ)フェニル基、4
−フェノキシフェニル基、3−フェノキシフェニル基、
2−フェノキシフェニル基、4−(4’−メチルフェノ
キシ)フェニル基、4−(4’−メトキシフェノキシ)
フェニル基、4−(4’−クロロフェノキシ)フェニル
基、4−フェノキシ−1−ナフチル基、6−フェノキシ
−2−ナフチル基、4−フェノキシメチルフェニル基、
4−(2’−フェノキシエチルオキシ)フェニル基、4
−〔2’−(4’−メチルフェニル)オキシエチルオキ
シ〕フェニル基、4−〔2’−(4’−メトキシフェニ
ル)オキシエチルオキシ〕フェニル基、4−〔2’−
(4’−クロロフェニル)オキシエチルオキシ〕フェニ
ル基、4−アセチルフェニル基、3−アセチルフェニル
基、2−アセチルフェニル基、4−エチルカルボニルフ
ェニル基、4−n−ブチルカルボニルフェニル基、4−
n−ヘキシルカルボニルフェニル基、4−n−オクチル
カルボニルフェニル基、4−シクロヘキシルカルボニル
フェニル基、4−アセチル−1−ナフチル基、6−アセ
チル−2−ナフチル基、6−n−ブチルカルボニル−2
−ナフチル基、4−アリルカルボニルフェニル基、4−
ベンジルカルボニルフェニル基、4−(4’−メチルベ
ンジル)カルボニルフェニル基、4−フェニルカルボニ
ルフェニル基、4−(4’−メチルフェニル)カルボニ
ルフェニル基、4−(4’−クロロフェニル)カルボニ
ルフェニル基、4−フェニルカルボニル−1−ナフチル
基、
【0016】4−メトキシカルボニルフェニル基、2−
メトキシカルボニルフェニル基、4−エトキシカルボニ
ルフェニル基、3−エトキシカルボニルフェニル基、4
−n−プロポキシカルボニルフェニル基、4−n−ブト
キシカルボニルフェニル基、4−n−ヘキシルオキシカ
ルボニルフェニル基、4−n−デシルオキシカルボニル
フェニル基、4−シクロヘキシルオキシカルボニルフェ
ニル基、4−エトキシカルボニル−1−ナフチル基、6
−メトキシカルボニル−2−ナフチル基、6−n−ブト
キシカルボニル−2−ナフチル基、4−アリルオキシカ
ルボニルフェニル基、4−ベンジルオキシカルボニルフ
ェニル基、4−(4’−クロロベンジル)オキシカルボ
ニルフェニル基、4−フェネチルオキシカルボニルフェ
ニル基、6−ベンジルオキシカルボニル−2−ナフチル
基、4−フェニルオキシカルボニルフェニル基、4−
(4’−エチルフェニル)オキシカルボニルフェニル
基、4−(4’−クロロフェニル)オキシカルボニルフ
ェニル基、4−(4’−エトキシフェニル)オキシカル
ボニルフェニル基、6−フェニルオキシカルボニル−2
−ナフチル基、4−アセチルオキシフェニル基、3−ア
セチルオキシフェニル基、4−エチルカルボニルオキシ
フェニル基、2−エチルカルボニルオキシフェニル基、
4−n−プロピルカルボニルオキシフェニル基、4−n
−ペンチルカルボニルオキシフェニル基、4−n−オク
チルカルボニルオキシフェニル基、4−シクロヘキシル
カルボニルオキシフェニル基、4−アセチルオキシ−1
−ナフチル基、4−n−ブチルカルボニルオキシ−1−
ナフチル基、5−アセチルオキシ−1−ナフチル基、6
−エチルカルボニルオキシ−2−ナフチル基、7−アセ
チルオキシ−2−ナフチル基、4−アリルカルボニルオ
キシフェニル基、4−ベンジルカルボニルオキシフェニ
ル基、4−フェネチルカルボニルオキシフェニル基、6
−ベンジルカルボニルオキシ−2−ナフチル基、4−フ
ェニルカルボニルオキシフェニル基、4−(4'-メチル
フェニル)カルボニルオキシフェニル基、4−(2’−
メチルフェニル)カルボニルオキシフェニル基、4−
(4’−クロロフェニル)カルボニルオキシフェニル
基、4−(2’−クロロフェニル)カルボニルオキシフ
ェニル基、4−フェニルカルボニルオキシ−1−ナフチ
ル基、6−フェニルカルボニルオキシ−2−ナフチル
基、7−フェニルカルボニルオキシ−2−ナフチル基、
メトキシカルボニルフェニル基、4−エトキシカルボニ
ルフェニル基、3−エトキシカルボニルフェニル基、4
−n−プロポキシカルボニルフェニル基、4−n−ブト
キシカルボニルフェニル基、4−n−ヘキシルオキシカ
ルボニルフェニル基、4−n−デシルオキシカルボニル
フェニル基、4−シクロヘキシルオキシカルボニルフェ
ニル基、4−エトキシカルボニル−1−ナフチル基、6
−メトキシカルボニル−2−ナフチル基、6−n−ブト
キシカルボニル−2−ナフチル基、4−アリルオキシカ
ルボニルフェニル基、4−ベンジルオキシカルボニルフ
ェニル基、4−(4’−クロロベンジル)オキシカルボ
ニルフェニル基、4−フェネチルオキシカルボニルフェ
ニル基、6−ベンジルオキシカルボニル−2−ナフチル
基、4−フェニルオキシカルボニルフェニル基、4−
(4’−エチルフェニル)オキシカルボニルフェニル
基、4−(4’−クロロフェニル)オキシカルボニルフ
ェニル基、4−(4’−エトキシフェニル)オキシカル
ボニルフェニル基、6−フェニルオキシカルボニル−2
−ナフチル基、4−アセチルオキシフェニル基、3−ア
セチルオキシフェニル基、4−エチルカルボニルオキシ
フェニル基、2−エチルカルボニルオキシフェニル基、
4−n−プロピルカルボニルオキシフェニル基、4−n
−ペンチルカルボニルオキシフェニル基、4−n−オク
チルカルボニルオキシフェニル基、4−シクロヘキシル
カルボニルオキシフェニル基、4−アセチルオキシ−1
−ナフチル基、4−n−ブチルカルボニルオキシ−1−
ナフチル基、5−アセチルオキシ−1−ナフチル基、6
−エチルカルボニルオキシ−2−ナフチル基、7−アセ
チルオキシ−2−ナフチル基、4−アリルカルボニルオ
キシフェニル基、4−ベンジルカルボニルオキシフェニ
ル基、4−フェネチルカルボニルオキシフェニル基、6
−ベンジルカルボニルオキシ−2−ナフチル基、4−フ
ェニルカルボニルオキシフェニル基、4−(4'-メチル
フェニル)カルボニルオキシフェニル基、4−(2’−
メチルフェニル)カルボニルオキシフェニル基、4−
(4’−クロロフェニル)カルボニルオキシフェニル
基、4−(2’−クロロフェニル)カルボニルオキシフ
ェニル基、4−フェニルカルボニルオキシ−1−ナフチ
ル基、6−フェニルカルボニルオキシ−2−ナフチル
基、7−フェニルカルボニルオキシ−2−ナフチル基、
【0017】4−メチルチオフェニル基、2−メチルチ
オフェニル基、4−エチルチオフェニル基、3−エチル
チオフェニル基、4−n−プロピルチオフェニル基、4
−n−ブチルチオフェニル基、4−n−ヘキシルチオフ
ェニル基、4−n−オクチルチオフェニル基、4−シク
ロヘキシルチオフェニル基、4−ベンジルチオフェニル
基、3−ベンジルチオフェニル基、4−(4’−クロロ
ベンジルチオ)フェニル基、4−フェニルチオフェニ
ル、3−フェニルチオフェニル基、4−(4’−メチル
フェニルチオ)フェニル基、4−(4’−メトキシフェ
ニルチオ)フェニル基、4−(4’−クロロフェニルチ
オ)フェニル基、2−エチルチオ−1−ナフチル基、4
−メチルチオ−1−ナフチル基、6−エチルチオ−2−
ナフチル基、6−フェニルチオ−2−ナフチル基、4−
フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、2−フ
ルオロフェニル基、4−クロロフェニル基、3−クロロ
フェニル基、2−クロロフェニル基、4−ブロモフェニ
ル基、4−クロロ−1−ナフチル基、4−クロロ−2−
ナフチル基、6−ブロモ−2−ナフチル基、4−ニトロ
フェニル基、3−ニトロフェニル基、4−ホルミルフェ
ニル基、3−ホルミルフェニル基、2−ホルミルフェニ
ル基、4−ホルミル−1−ナフチル基、1−ホルミル−
2−ナフチル基、4−ヒドロキシフェニル基、3−ヒド
ロキシフェニル基、2−ヒドロキシフェニル基、4−ヒ
ドロキシ−1−ナフチル基、6−ヒドロキシ−2−ナフ
チル基、4−シアノフェニル基、2−シアノフェニル
基、4−シアノ−1−ナフチル基、6−シアノ−2−ナ
フチル基、2−クロロ−4−ニトロフェニル基、4−ク
ロロ−2−ニトロフェニル基、6−クロロ−3−メチル
フェニル基、2−クロロ−6−メチルフェニル基、4−
クロロ−2−メチルフェニル基、4−クロロ−3−メチ
ルフェニル基、2,4−ジメチルフェニル基、2,5−
ジメチルフェニル基、3,4−ジメチルフェニル基、
3,5−ジメチルフェニル基、2,6−ジメチルフェニ
ル基、2,4−ジエチルフェニル基、2,3,5−トリ
メチルフェニル基、2,3,6−トリメチルフェニル
基、2,4,6−トリメチルフェニル基、2,3−ジク
ロロフェニル基、2,4−ジクロロフェニル基、2,5
−ジクロロフェニル基、2,6−ジクロロフェニル基、
3,4−ジクロロフェニル基、3,5−ジクロロフェニ
ル基、2,4,6−トリクロロフェニル基、2−メトキ
シ−4−メチルフェニル基、2,6−ジメトキシフェニ
ル基、3,5−ジメトキシフェニル基、3,5−ジエト
キシフェニル基、3,5−ジ−n−ブトキシフェニル
基、3,4,5−トリメトキシフェニル基、2,4−ジ
クロロ−1−ナフチル基、1,6−ジクロロ−2−ナフ
チル基などを例示することができるが、これらに限定さ
れるものではない。
オフェニル基、4−エチルチオフェニル基、3−エチル
チオフェニル基、4−n−プロピルチオフェニル基、4
−n−ブチルチオフェニル基、4−n−ヘキシルチオフ
ェニル基、4−n−オクチルチオフェニル基、4−シク
ロヘキシルチオフェニル基、4−ベンジルチオフェニル
基、3−ベンジルチオフェニル基、4−(4’−クロロ
ベンジルチオ)フェニル基、4−フェニルチオフェニ
ル、3−フェニルチオフェニル基、4−(4’−メチル
フェニルチオ)フェニル基、4−(4’−メトキシフェ
ニルチオ)フェニル基、4−(4’−クロロフェニルチ
オ)フェニル基、2−エチルチオ−1−ナフチル基、4
−メチルチオ−1−ナフチル基、6−エチルチオ−2−
ナフチル基、6−フェニルチオ−2−ナフチル基、4−
フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、2−フ
ルオロフェニル基、4−クロロフェニル基、3−クロロ
フェニル基、2−クロロフェニル基、4−ブロモフェニ
ル基、4−クロロ−1−ナフチル基、4−クロロ−2−
ナフチル基、6−ブロモ−2−ナフチル基、4−ニトロ
フェニル基、3−ニトロフェニル基、4−ホルミルフェ
ニル基、3−ホルミルフェニル基、2−ホルミルフェニ
ル基、4−ホルミル−1−ナフチル基、1−ホルミル−
2−ナフチル基、4−ヒドロキシフェニル基、3−ヒド
ロキシフェニル基、2−ヒドロキシフェニル基、4−ヒ
ドロキシ−1−ナフチル基、6−ヒドロキシ−2−ナフ
チル基、4−シアノフェニル基、2−シアノフェニル
基、4−シアノ−1−ナフチル基、6−シアノ−2−ナ
フチル基、2−クロロ−4−ニトロフェニル基、4−ク
ロロ−2−ニトロフェニル基、6−クロロ−3−メチル
フェニル基、2−クロロ−6−メチルフェニル基、4−
クロロ−2−メチルフェニル基、4−クロロ−3−メチ
ルフェニル基、2,4−ジメチルフェニル基、2,5−
ジメチルフェニル基、3,4−ジメチルフェニル基、
3,5−ジメチルフェニル基、2,6−ジメチルフェニ
ル基、2,4−ジエチルフェニル基、2,3,5−トリ
メチルフェニル基、2,3,6−トリメチルフェニル
基、2,4,6−トリメチルフェニル基、2,3−ジク
ロロフェニル基、2,4−ジクロロフェニル基、2,5
−ジクロロフェニル基、2,6−ジクロロフェニル基、
3,4−ジクロロフェニル基、3,5−ジクロロフェニ
ル基、2,4,6−トリクロロフェニル基、2−メトキ
シ−4−メチルフェニル基、2,6−ジメトキシフェニ
ル基、3,5−ジメトキシフェニル基、3,5−ジエト
キシフェニル基、3,5−ジ−n−ブトキシフェニル
基、3,4,5−トリメトキシフェニル基、2,4−ジ
クロロ−1−ナフチル基、1,6−ジクロロ−2−ナフ
チル基などを例示することができるが、これらに限定さ
れるものではない。
【0018】本発明に係る一般式(1)で表される化合
物は、サリチル酸骨格内にカルバメート基を有するもの
であり、カルバメート基の置換位置はサリチル酸骨格に
おいて、3位、4位、5位あるいは6位の位置であり、
3位、4位あるいは5位の位置に置換されていることが
より好ましく、4位あるいは5位の位置に置換されてい
ることが特に好ましい。即ち、下記一般式(1−a)
(化3)、または一般式(1−b)(化3)で表される
サリチル酸誘導体が特に好ましい。
物は、サリチル酸骨格内にカルバメート基を有するもの
であり、カルバメート基の置換位置はサリチル酸骨格に
おいて、3位、4位、5位あるいは6位の位置であり、
3位、4位あるいは5位の位置に置換されていることが
より好ましく、4位あるいは5位の位置に置換されてい
ることが特に好ましい。即ち、下記一般式(1−a)
(化3)、または一般式(1−b)(化3)で表される
サリチル酸誘導体が特に好ましい。
【0019】
【化3】 (式中、X1 、X2 、Y1 、Y2 、R1 およびR2 は前
記に同じ) 本発明に係る一般式(1)で表されるサリチル酸誘導体
の具体例としては、例えば、以下に挙げるサリチル酸誘
導体を例示することができるが、勿論、本発明はこれら
により限定されるものではない。 例示化合物 番号 1.3−(イソプロピルオキシカルボニルアミノ)サリ
チル酸 2.3−(イソペンチルオキシカルボニルアミノ)サリ
チル酸 3.3−(n−ヘキシルオキシカルボニルアミノ)サリ
チル酸 4.3−(n−オクチルオキシカルボニルアミノ)サリ
チル酸 5.3−(n−デシルオキシカルボニルアミノ)サリチ
ル酸 6.3−〔(4’−メチルシクロヘキシル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 7.3−〔(2’−シクロヘキシルエチル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 8.3−(アリルオキシカルボニルアミノ)サリチル酸 9.3−〔(2’−ヘキセニル)オキシカルボニルアミ
ノ〕サリチル酸 10.3−〔(2’−エトキシエチル)オキシカルボニ
ルアミノ〕サリチル酸 11.3−〔(3’−n−ヘキシルオキシプロピル)オ
キシカルボニルアミノ〕サリチル酸 12.3−〔(2’−ベンジルオキシエチル)オキシカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 13.3−(フェノキシメチルオキシカルボニルアミ
ノ)サリチル酸 14.3−〔(2’−フェノキシエチル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 15.3−〔2’−(4−クロロフェニル)オキシエチ
ルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 16.3−〔2’−(4−メトキシフェニル)オキシエ
チルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 17.3−〔(2’−フェノキシエトキシエチル)オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 18.3−(シンナミルオキシカルボニルアミノ)サリ
チル酸 19.3−〔(2’−n−ブチルチオエチル)オキシカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 20.3−〔(2’−メトキシエチルチオエチル)オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 21.3−〔(2’−アリルチオエチル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 22.3−〔(2’−ベンジルチオエチル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 23.3−〔(2’−フェニルチオエチル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 24.3−〔(7’−クロロヘプチル)オキシカルボニ
ルアミノ〕サリチル酸 25.3−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)サリチ
ル酸
記に同じ) 本発明に係る一般式(1)で表されるサリチル酸誘導体
の具体例としては、例えば、以下に挙げるサリチル酸誘
導体を例示することができるが、勿論、本発明はこれら
により限定されるものではない。 例示化合物 番号 1.3−(イソプロピルオキシカルボニルアミノ)サリ
チル酸 2.3−(イソペンチルオキシカルボニルアミノ)サリ
チル酸 3.3−(n−ヘキシルオキシカルボニルアミノ)サリ
チル酸 4.3−(n−オクチルオキシカルボニルアミノ)サリ
チル酸 5.3−(n−デシルオキシカルボニルアミノ)サリチ
ル酸 6.3−〔(4’−メチルシクロヘキシル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 7.3−〔(2’−シクロヘキシルエチル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 8.3−(アリルオキシカルボニルアミノ)サリチル酸 9.3−〔(2’−ヘキセニル)オキシカルボニルアミ
ノ〕サリチル酸 10.3−〔(2’−エトキシエチル)オキシカルボニ
ルアミノ〕サリチル酸 11.3−〔(3’−n−ヘキシルオキシプロピル)オ
キシカルボニルアミノ〕サリチル酸 12.3−〔(2’−ベンジルオキシエチル)オキシカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 13.3−(フェノキシメチルオキシカルボニルアミ
ノ)サリチル酸 14.3−〔(2’−フェノキシエチル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 15.3−〔2’−(4−クロロフェニル)オキシエチ
ルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 16.3−〔2’−(4−メトキシフェニル)オキシエ
チルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 17.3−〔(2’−フェノキシエトキシエチル)オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 18.3−(シンナミルオキシカルボニルアミノ)サリ
チル酸 19.3−〔(2’−n−ブチルチオエチル)オキシカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 20.3−〔(2’−メトキシエチルチオエチル)オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 21.3−〔(2’−アリルチオエチル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 22.3−〔(2’−ベンジルチオエチル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 23.3−〔(2’−フェニルチオエチル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 24.3−〔(7’−クロロヘプチル)オキシカルボニ
ルアミノ〕サリチル酸 25.3−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)サリチ
ル酸
【0020】26.3−〔(4’−メチルベンジル)オ
キシカルボニルアミノ〕サリチル酸 27.3−〔(4’−クロロベンジル)オキシカルボニ
ルアミノ〕サリチル酸 28.3−〔(3’−フェノキシベンジル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 29.3−(フェニルオキシカルボニルアミノ)サリチ
ル酸 30.3−〔(2’−ナフチル)オキシカルボニルアミ
ノ〕サリチル酸 31.3−〔(3’−フリール)オキシカルボニルアミ
ノ〕サリチル酸 32.3−〔(3’−フェニルフェニル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 33.3−〔(4’−メチルフェニル)オキシカルボニ
ルアミノ〕サリチル酸 34.3−〔(4’−n−ブチルフェニル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 35.3−〔(4’−tert−ブチルフェニル)オキシカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 36.3−〔(4’−シクロヘキシルフェニル)オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 37.3−〔(3’−メトキシフェニル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 38.3−〔(4’−n−ブトキシフェニル)オキシカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 39.3−〔(4’−n−オクチルオキシフェニル)オ
キシカルボニルアミノ〕サリチル酸 40.3−〔(4’−フェノキシフェニル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 41.3−〔(2’−アセチルフェニル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 42.3−〔(4’−アリルカルボニルフェニル)オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 43.3−〔(4’−フェニルカルボニルフェニル)オ
キシカルボニルアミノ〕サリチル酸 44.3−〔(4’−n−ブトキシカルボニルフェニ
ル)オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 45.3−〔(4’−ベンジルオキシフェニル)オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 46.3−〔(4’−アセチルオキシフェニル)オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 47.3−〔(4’−エチルチオフェニル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 48.3−〔(4’−フルオロフェニル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 49.3−〔(4’−クロロフェニル)オキシカルボニ
ルアミノ〕サリチル酸 50.3−〔(4’−ニトロフェニル)オキシカルボニ
ルアミノ〕サリチル酸
キシカルボニルアミノ〕サリチル酸 27.3−〔(4’−クロロベンジル)オキシカルボニ
ルアミノ〕サリチル酸 28.3−〔(3’−フェノキシベンジル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 29.3−(フェニルオキシカルボニルアミノ)サリチ
ル酸 30.3−〔(2’−ナフチル)オキシカルボニルアミ
ノ〕サリチル酸 31.3−〔(3’−フリール)オキシカルボニルアミ
ノ〕サリチル酸 32.3−〔(3’−フェニルフェニル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 33.3−〔(4’−メチルフェニル)オキシカルボニ
ルアミノ〕サリチル酸 34.3−〔(4’−n−ブチルフェニル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 35.3−〔(4’−tert−ブチルフェニル)オキシカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 36.3−〔(4’−シクロヘキシルフェニル)オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 37.3−〔(3’−メトキシフェニル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 38.3−〔(4’−n−ブトキシフェニル)オキシカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 39.3−〔(4’−n−オクチルオキシフェニル)オ
キシカルボニルアミノ〕サリチル酸 40.3−〔(4’−フェノキシフェニル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 41.3−〔(2’−アセチルフェニル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 42.3−〔(4’−アリルカルボニルフェニル)オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 43.3−〔(4’−フェニルカルボニルフェニル)オ
キシカルボニルアミノ〕サリチル酸 44.3−〔(4’−n−ブトキシカルボニルフェニ
ル)オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 45.3−〔(4’−ベンジルオキシフェニル)オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 46.3−〔(4’−アセチルオキシフェニル)オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 47.3−〔(4’−エチルチオフェニル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 48.3−〔(4’−フルオロフェニル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 49.3−〔(4’−クロロフェニル)オキシカルボニ
ルアミノ〕サリチル酸 50.3−〔(4’−ニトロフェニル)オキシカルボニ
ルアミノ〕サリチル酸
【0021】51.3−〔(4’−ホルミルフェニル)
オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 52.3−〔(4’−ヒドロキシフェニル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 53.3−〔(4’−シアノフェニル)オキシカルボニ
ルアミノ〕サリチル酸 54.3−〔(2’,4’−ジメチルフェニル)オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 55.3−〔(3’,5’−ジクロロフェニル)オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 56.5−メチル−3−(n−ヘキシルオキシカルボニ
ルアミノ)サリチル酸 57.5−シクロヘキシル−3−(フェニルオキシカル
ボニルアミノ)サリチル酸 58.5−クミル−3−(n−ヘキシルオキシカルボニ
ルアミノ)サリチル酸 59.3−(n−オクチルチオールカルボニルアミノ)
サリチル酸 60.3−〔(4’−クロロベンジル)チオールカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 61.3−〔(3’−メチルフェニル)チオールカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 62.3−(n−ブチルチオールチオカルボニルアミ
ノ)サリチル酸 63.3−(フェニルチオールチオカルボニルアミノ)
サリチル酸 64.3−〔(4’−エトキシフェニル)チオールチオ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 65.3−(N−フェニル−N−フェニルオキシカルボ
ニルアミノ)サリチル酸 66.4−(メチルオキシカルボニルアミノ)サリチル
酸 67.4−(エチルオキシカルボニルアミノ)サリチル
酸 68.4−(n−プロピルオキシカルボニルアミノ)サ
リチル酸 69.4−(イソプロピルオキシカルボニルアミノ)サ
リチル酸 70.4−(n−ブチルオキシカルボニルアミノ)サリ
チル酸 71.4−(イソブチルオキシカルボニルアミノ)サリ
チル酸 72.4−(sec −ブチルオキシカルボニルアミノ)サ
リチル酸 73.4−(n−ペンチルオキシカルボニルアミノ)サ
リチル酸 74.4−(イソペンチルオキシカルボニルアミノ)サ
リチル酸 75.4−(n−ヘキシルオキシカルボニルアミノ)サ
リチル酸
オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 52.3−〔(4’−ヒドロキシフェニル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 53.3−〔(4’−シアノフェニル)オキシカルボニ
ルアミノ〕サリチル酸 54.3−〔(2’,4’−ジメチルフェニル)オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 55.3−〔(3’,5’−ジクロロフェニル)オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 56.5−メチル−3−(n−ヘキシルオキシカルボニ
ルアミノ)サリチル酸 57.5−シクロヘキシル−3−(フェニルオキシカル
ボニルアミノ)サリチル酸 58.5−クミル−3−(n−ヘキシルオキシカルボニ
ルアミノ)サリチル酸 59.3−(n−オクチルチオールカルボニルアミノ)
サリチル酸 60.3−〔(4’−クロロベンジル)チオールカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 61.3−〔(3’−メチルフェニル)チオールカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 62.3−(n−ブチルチオールチオカルボニルアミ
ノ)サリチル酸 63.3−(フェニルチオールチオカルボニルアミノ)
サリチル酸 64.3−〔(4’−エトキシフェニル)チオールチオ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 65.3−(N−フェニル−N−フェニルオキシカルボ
ニルアミノ)サリチル酸 66.4−(メチルオキシカルボニルアミノ)サリチル
酸 67.4−(エチルオキシカルボニルアミノ)サリチル
酸 68.4−(n−プロピルオキシカルボニルアミノ)サ
リチル酸 69.4−(イソプロピルオキシカルボニルアミノ)サ
リチル酸 70.4−(n−ブチルオキシカルボニルアミノ)サリ
チル酸 71.4−(イソブチルオキシカルボニルアミノ)サリ
チル酸 72.4−(sec −ブチルオキシカルボニルアミノ)サ
リチル酸 73.4−(n−ペンチルオキシカルボニルアミノ)サ
リチル酸 74.4−(イソペンチルオキシカルボニルアミノ)サ
リチル酸 75.4−(n−ヘキシルオキシカルボニルアミノ)サ
リチル酸
【0022】76.4−(n−ヘプチルオキシカルボニ
ルアミノ)サリチル酸 77.4−(n−オクチルオキシカルボニルアミノ)サ
リチル酸 78.4−〔(2’−エチルヘキシル)オキシカルボニ
ルアミノ〕サリチル酸 79.4−(n−ノニルオキシカルボニルアミノ)サリ
チル酸 80.4−(n−デシルオキシカルボニルアミノ)サリ
チル酸 81.4−(n−ウンデシルオキシカルボニルアミノ)
サリチル酸 82.4−(n−ドデシルオキシカルボニルアミノ)サ
リチル酸 83.4−(n−トリデシルオキシカルボニルアミノ)
サリチル酸 84.4−(n−テトラデシルオキシカルボニルアミ
ノ)サリチル酸 85.4−(n−ペンタデシルオキシカルボニルアミ
ノ)サリチル酸 86.4−(n−ヘキサデシルオキシカルボニルアミ
ノ)サリチル酸 87.4−(n−ヘプタデシルオキシカルボニルアミ
ノ)サリチル酸 88.4−(n−オクタデシルオキシカルボニルアミ
ノ)サリチル酸 89.4−(シクロペンチルオキシカルボニルアミノ)
サリチル酸 90.4−(シクロヘキシルオキシカルボニルアミノ)
サリチル酸 91.4−〔(4’−tert−ブチルシクロヘキシル)オ
キシカルボニルアミノ〕サリチル酸 92.4−(シクロヘプチルオキシカルボニルアミノ)
サリチル酸 93.4−(シクロオクチルオキシカルボニルアミノ)
サリチル酸 94.4−(シクロヘキシルメチルオキシカルボニルア
ミノ)サリチル酸 95.4−〔(2’−テトラヒドロフルフリル)オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 96.4−〔(2’−メトキシエチル)オキシカルボニ
ルアミノ〕サリチル酸 97.4−〔(2’−n−ヘキシルオキシエチル)オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 98.4−〔(2’−n−オクチルオキシエチル)オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 99.4−〔(3’−エトキシプロピル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 100.4−〔(3’−n−ブトキシプロピル)オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸
ルアミノ)サリチル酸 77.4−(n−オクチルオキシカルボニルアミノ)サ
リチル酸 78.4−〔(2’−エチルヘキシル)オキシカルボニ
ルアミノ〕サリチル酸 79.4−(n−ノニルオキシカルボニルアミノ)サリ
チル酸 80.4−(n−デシルオキシカルボニルアミノ)サリ
チル酸 81.4−(n−ウンデシルオキシカルボニルアミノ)
サリチル酸 82.4−(n−ドデシルオキシカルボニルアミノ)サ
リチル酸 83.4−(n−トリデシルオキシカルボニルアミノ)
サリチル酸 84.4−(n−テトラデシルオキシカルボニルアミ
ノ)サリチル酸 85.4−(n−ペンタデシルオキシカルボニルアミ
ノ)サリチル酸 86.4−(n−ヘキサデシルオキシカルボニルアミ
ノ)サリチル酸 87.4−(n−ヘプタデシルオキシカルボニルアミ
ノ)サリチル酸 88.4−(n−オクタデシルオキシカルボニルアミ
ノ)サリチル酸 89.4−(シクロペンチルオキシカルボニルアミノ)
サリチル酸 90.4−(シクロヘキシルオキシカルボニルアミノ)
サリチル酸 91.4−〔(4’−tert−ブチルシクロヘキシル)オ
キシカルボニルアミノ〕サリチル酸 92.4−(シクロヘプチルオキシカルボニルアミノ)
サリチル酸 93.4−(シクロオクチルオキシカルボニルアミノ)
サリチル酸 94.4−(シクロヘキシルメチルオキシカルボニルア
ミノ)サリチル酸 95.4−〔(2’−テトラヒドロフルフリル)オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 96.4−〔(2’−メトキシエチル)オキシカルボニ
ルアミノ〕サリチル酸 97.4−〔(2’−n−ヘキシルオキシエチル)オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 98.4−〔(2’−n−オクチルオキシエチル)オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 99.4−〔(3’−エトキシプロピル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 100.4−〔(3’−n−ブトキシプロピル)オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸
【0023】101.4−〔(3’−n−オクチルオキ
シプロピル)オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 102.4−〔(2’−n−ブトキシエトキシエチル)
オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 103.4−〔(2’−ベンジルオキシエチル)オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 104.4−〔(フェノキシメチル)オキシカルボニル
アミノ〕サリチル酸 105.4−〔(2’−フェノキシエチル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 106.4−〔2’−(4−クロロフェニル)オキシエ
チルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 107.4−〔2’−(4−メトキシフェニル)オキシ
エチルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 108.4−〔(2’−フェノキシエトキシエチル)オ
キシカルボニルアミノ〕サリチル酸 109.4−〔(3’−n−ブチルチオプロピル)オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 110.4−〔(6’−エチルチオヘキシル)オキシカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 111.4−〔(2’−ベンジルチオエチル)オキシカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 112.4−〔(2’−フェニルチオエチル)オキシカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 113.4−〔(2’−クロロエチル)オキシカルボニ
ルアミノ〕サリチル酸 114.4−〔(9’−デセニル)オキシカルボニルア
ミノ〕サリチル酸 115.4−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)サリ
チル酸 116.4−〔(4’−メチルベンジル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 117.4−〔(4’−クロロベンジル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 118.4−〔(2’−フェニルエチル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 119.4−(フェニルオキシカルボニルアミノ)サリ
チル酸 120.4−〔(1’−ナフチル)オキシカルボニルア
ミノ〕サリチル酸 121.4−〔(2’−ナフチル)オキシカルボニルア
ミノ〕サリチル酸 122.4−〔(2’−フリル)オキシカルボニルアミ
ノ〕サリチル酸 123.4−〔(4’−フェニルフェニル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 124.4−〔(4’−メチルフェニル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 125.4−〔(3’−メチルフェニル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸
シプロピル)オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 102.4−〔(2’−n−ブトキシエトキシエチル)
オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 103.4−〔(2’−ベンジルオキシエチル)オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 104.4−〔(フェノキシメチル)オキシカルボニル
アミノ〕サリチル酸 105.4−〔(2’−フェノキシエチル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 106.4−〔2’−(4−クロロフェニル)オキシエ
チルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 107.4−〔2’−(4−メトキシフェニル)オキシ
エチルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 108.4−〔(2’−フェノキシエトキシエチル)オ
キシカルボニルアミノ〕サリチル酸 109.4−〔(3’−n−ブチルチオプロピル)オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 110.4−〔(6’−エチルチオヘキシル)オキシカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 111.4−〔(2’−ベンジルチオエチル)オキシカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 112.4−〔(2’−フェニルチオエチル)オキシカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 113.4−〔(2’−クロロエチル)オキシカルボニ
ルアミノ〕サリチル酸 114.4−〔(9’−デセニル)オキシカルボニルア
ミノ〕サリチル酸 115.4−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)サリ
チル酸 116.4−〔(4’−メチルベンジル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 117.4−〔(4’−クロロベンジル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 118.4−〔(2’−フェニルエチル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 119.4−(フェニルオキシカルボニルアミノ)サリ
チル酸 120.4−〔(1’−ナフチル)オキシカルボニルア
ミノ〕サリチル酸 121.4−〔(2’−ナフチル)オキシカルボニルア
ミノ〕サリチル酸 122.4−〔(2’−フリル)オキシカルボニルアミ
ノ〕サリチル酸 123.4−〔(4’−フェニルフェニル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 124.4−〔(4’−メチルフェニル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 125.4−〔(3’−メチルフェニル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸
【0024】126.4−〔(2’−メチルフェニル)
オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 127.4−〔(4’−エチルフェニル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 128.4−〔(4’−tert−ブチルフェニル)オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 129.4−〔(4’−シクロヘキシルフェニル)オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 130.4−〔(2’−シクロヘキシルフェニル)オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 131 4−〔(4’−クミルフェニル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 132.4−〔(4’−メトキシフェニル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 133.4−〔(3’−メトキシフェニル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 134.4−〔(2’−エトキシフェニル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 135.4−〔(4’−n−ブトキシフェニル)オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 136.4−〔(4’−n−ヘキシルオキシフェニル)
オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 137.4−〔(4’−ベンジルオキシフェニル)オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸138.4−〔4’−
(4−ベンジルオキシクミル)フェニルオキシカルボニ
ルアミノ〕サリチル酸 139.4−〔(4’−フェノキシフェニル)オキシカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 140.4−〔2’−(6−ベンジルオキシ)ナフチル
オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 141.4−〔(4’−フェニルカルボニルフェニル)
オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 142.4−〔(4’−アセチルフェニル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 143.4−〔(4’−エトキシカルボニルフェニル)
オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 144.4−〔(4’−シクロヘキシルオキシカルボニ
ルフェニル)オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 145.4−〔(4’−n−プロピルカルボニルオキシ
フェニル)オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 146.4−〔(4’−メチルチオフェニル)オキシカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 147.4−〔(4’−ベンジルチオフェニル)オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 148 4−〔(4’−フルオロフェニル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 149.4−〔(2’−フルオロフェニル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 150.4−〔(4’−クロロフェニル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸
オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 127.4−〔(4’−エチルフェニル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 128.4−〔(4’−tert−ブチルフェニル)オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 129.4−〔(4’−シクロヘキシルフェニル)オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 130.4−〔(2’−シクロヘキシルフェニル)オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 131 4−〔(4’−クミルフェニル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 132.4−〔(4’−メトキシフェニル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 133.4−〔(3’−メトキシフェニル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 134.4−〔(2’−エトキシフェニル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 135.4−〔(4’−n−ブトキシフェニル)オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 136.4−〔(4’−n−ヘキシルオキシフェニル)
オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 137.4−〔(4’−ベンジルオキシフェニル)オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸138.4−〔4’−
(4−ベンジルオキシクミル)フェニルオキシカルボニ
ルアミノ〕サリチル酸 139.4−〔(4’−フェノキシフェニル)オキシカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 140.4−〔2’−(6−ベンジルオキシ)ナフチル
オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 141.4−〔(4’−フェニルカルボニルフェニル)
オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 142.4−〔(4’−アセチルフェニル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 143.4−〔(4’−エトキシカルボニルフェニル)
オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 144.4−〔(4’−シクロヘキシルオキシカルボニ
ルフェニル)オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 145.4−〔(4’−n−プロピルカルボニルオキシ
フェニル)オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 146.4−〔(4’−メチルチオフェニル)オキシカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 147.4−〔(4’−ベンジルチオフェニル)オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 148 4−〔(4’−フルオロフェニル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 149.4−〔(2’−フルオロフェニル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 150.4−〔(4’−クロロフェニル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸
【0025】151.4−〔(3’−クロロフェニル)
オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 152.4−〔(4’−ブロモフェニル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 153.4−〔(4’−ニトロフェニル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 154.4−〔(4’−ホルミルフェニル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 155.4−〔(4’−シアノフェニル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 156.4−〔(2’,4’−ジメチルフェニル)オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 157.4−〔(3’,5’−ジメチルフェニル)オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 158.4−〔(2’,4’−ジクロロフェニル)オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 159.4−〔(3’,5’−ジメトキシフェニル)オ
キシカルボニルアミノ〕サリチル酸 160.4−〔(3’−ニトロ−4’−クロロフェニ
ル)オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 161.4−〔(4’−クロロ−2’−メチルフェニ
ル)オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 162.4−(n−オクチルチオールカルボニルアミ
ノ)サリチル酸 163.4−(フェニルチオールカルボニルアミノ)サ
リチル酸 164.4−〔(4’−エトキシフェニルチオール)カ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 165.4−(n−ヘキシルチオールチオカルボニルア
ミノ)サリチル酸 166.4−〔(4’−メチルフェニルチオール)チオ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 167.4−(n−デシルオキシチオカルボニルアミ
ノ)サリチル酸 168.4−(N−n−ブチル−N−ヘプチルオキシカ
ルボニルアミノ)サリチル酸 169.3−エチル−4−(フェニルオキシカルボニル
アミノ)サリチル酸 170.3−クロロ−4−(n−ブチルオキシカルボニ
ルアミノ)サリチル酸 171.5−(メチルオキシカルボニルアミノ)サリチ
ル酸 172.5−(エチルオキシカルボニルアミノ)サリチ
ル酸 173.5−(n−プロピルオキシカルボニルアミノ)
サリチル酸 174.5−(n−ブチルオキシカルボニルアミノ)サ
リチル酸 175.5−(イソブチルオキシカルボニルアミノ)サ
リチル酸
オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 152.4−〔(4’−ブロモフェニル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 153.4−〔(4’−ニトロフェニル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 154.4−〔(4’−ホルミルフェニル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 155.4−〔(4’−シアノフェニル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 156.4−〔(2’,4’−ジメチルフェニル)オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 157.4−〔(3’,5’−ジメチルフェニル)オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 158.4−〔(2’,4’−ジクロロフェニル)オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 159.4−〔(3’,5’−ジメトキシフェニル)オ
キシカルボニルアミノ〕サリチル酸 160.4−〔(3’−ニトロ−4’−クロロフェニ
ル)オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 161.4−〔(4’−クロロ−2’−メチルフェニ
ル)オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 162.4−(n−オクチルチオールカルボニルアミ
ノ)サリチル酸 163.4−(フェニルチオールカルボニルアミノ)サ
リチル酸 164.4−〔(4’−エトキシフェニルチオール)カ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 165.4−(n−ヘキシルチオールチオカルボニルア
ミノ)サリチル酸 166.4−〔(4’−メチルフェニルチオール)チオ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 167.4−(n−デシルオキシチオカルボニルアミ
ノ)サリチル酸 168.4−(N−n−ブチル−N−ヘプチルオキシカ
ルボニルアミノ)サリチル酸 169.3−エチル−4−(フェニルオキシカルボニル
アミノ)サリチル酸 170.3−クロロ−4−(n−ブチルオキシカルボニ
ルアミノ)サリチル酸 171.5−(メチルオキシカルボニルアミノ)サリチ
ル酸 172.5−(エチルオキシカルボニルアミノ)サリチ
ル酸 173.5−(n−プロピルオキシカルボニルアミノ)
サリチル酸 174.5−(n−ブチルオキシカルボニルアミノ)サ
リチル酸 175.5−(イソブチルオキシカルボニルアミノ)サ
リチル酸
【0026】176.5−(n−ペンチルオキシカルボ
ニルアミノ)サリチル酸 177.5−(イソペンチルオキシカルボニルアミノ)
サリチル酸 178.5−(n−ヘキシルオキシカルボニルアミノ)
サリチル酸 179.5−(n−ヘプチルオキシカルボニルアミノ)
サリチル酸 180.5−(n−オクチルオキシカルボニルアミノ)
サリチル酸 181.5−〔(2’−エチルヘキシル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 182.5−(n−ノニルオキシカルボニルアミノ)サ
リチル酸 183.5−(n−デシルオキシカルボニルアミノ)サ
リチル酸 184.5−(n−ウンデシルオキシカルボニルアミ
ノ)サリチル酸 185.5−(n−ドデシルオキシカルボニルアミノ)
サリチル酸 186.5−(n−テトラデシルオキシカルボニルアミ
ノ)サリチル酸 187.5−(n−ヘキサデシルオキシカルボニルアミ
ノ)サリチル酸 188.5−(シクロヘキシルオキシカルボニルアミ
ノ)サリチル酸 189.5−〔(4’−メチルシクロヘキシル)オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 190.5−〔(4’−tert−ブチルシクロヘキシル)
オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 191.5−〔(2’−シクロヘキシルエチル)オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 192.5−(シクロオクチルオキシカルボニルアミ
ノ)サリチル酸 193.5−〔(2’−テトラヒドロフルフリル)オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 194.5−〔(2’−メトキシエチル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 195.5−〔(2’−n−ヘキシルオキシエチル)オ
キシカルボニルアミノ〕サリチル酸 196.5−〔(3’−エトキシプロピル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 197.5−〔(3’−イソプロポキシプロピル)オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 198.5−〔(2’−メトキシエトキシエチル)オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 199.5−(フェノキシメチルオキシカルボニルアミ
ノ)サリチル酸 200.5−(2’−フェノキシエチルオキシカルボニ
ルアミノ)サリチル酸
ニルアミノ)サリチル酸 177.5−(イソペンチルオキシカルボニルアミノ)
サリチル酸 178.5−(n−ヘキシルオキシカルボニルアミノ)
サリチル酸 179.5−(n−ヘプチルオキシカルボニルアミノ)
サリチル酸 180.5−(n−オクチルオキシカルボニルアミノ)
サリチル酸 181.5−〔(2’−エチルヘキシル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 182.5−(n−ノニルオキシカルボニルアミノ)サ
リチル酸 183.5−(n−デシルオキシカルボニルアミノ)サ
リチル酸 184.5−(n−ウンデシルオキシカルボニルアミ
ノ)サリチル酸 185.5−(n−ドデシルオキシカルボニルアミノ)
サリチル酸 186.5−(n−テトラデシルオキシカルボニルアミ
ノ)サリチル酸 187.5−(n−ヘキサデシルオキシカルボニルアミ
ノ)サリチル酸 188.5−(シクロヘキシルオキシカルボニルアミ
ノ)サリチル酸 189.5−〔(4’−メチルシクロヘキシル)オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 190.5−〔(4’−tert−ブチルシクロヘキシル)
オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 191.5−〔(2’−シクロヘキシルエチル)オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 192.5−(シクロオクチルオキシカルボニルアミ
ノ)サリチル酸 193.5−〔(2’−テトラヒドロフルフリル)オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 194.5−〔(2’−メトキシエチル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 195.5−〔(2’−n−ヘキシルオキシエチル)オ
キシカルボニルアミノ〕サリチル酸 196.5−〔(3’−エトキシプロピル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 197.5−〔(3’−イソプロポキシプロピル)オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 198.5−〔(2’−メトキシエトキシエチル)オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 199.5−(フェノキシメチルオキシカルボニルアミ
ノ)サリチル酸 200.5−(2’−フェノキシエチルオキシカルボニ
ルアミノ)サリチル酸
【0027】201.5−〔2’−(4−クロロフェニ
ル)オキシエチルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 202.5−〔2’−(4−メトキシフェニル)オキシ
エチルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 203.5−〔(2’−フェノキシエトキシエチル)オ
キシカルボニルアミノ〕サリチル酸 204.5−〔(2’−n−ヘキシルチオエチル)オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 205.5−〔(2’−フェニルチオエチル)オキシカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 206.5−(2’−クロロエチルオキシカルボニルア
ミノ)サリチル酸 207.5−(5’−ヘキセニルオキシカルボニルアミ
ノ)サリチル酸 208.5−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)サリ
チル酸 209.5−〔(4’−メチルベンジル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 210.5−〔(4’−クロロベンジル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 211.5−〔(2’−フェニルエチル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 212.5−(フェニルオキシカルボニルアミノ)サリ
チル酸 213.5−〔(2’−ナフチル)オキシカルボニルア
ミノ〕サリチル酸 214.5−〔(4’−フェニルフェニル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 215.5−〔(3’−メチルフェニル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 216.5−〔(4’−エチルフェニル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 217.5−〔(4’−シクロヘキシルフェニル)オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 218.5−〔(4’−クミルフェニル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 219.5−〔(4’−メトキシフェニル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 220.5−〔(3’−エトキシフェニル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 221.5−〔(4’−n−ブトキシフェニル)オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 222.5−〔(4’−フェノキシフェニル)オキシカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 223.5−〔(4’−アセチルフェニル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 224.5−〔(4’−メトキシカルボニルフェニル)
オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 225.5−〔(4’−エチルカルボニルオキシフェニ
ル)オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
ル)オキシエチルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 202.5−〔2’−(4−メトキシフェニル)オキシ
エチルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 203.5−〔(2’−フェノキシエトキシエチル)オ
キシカルボニルアミノ〕サリチル酸 204.5−〔(2’−n−ヘキシルチオエチル)オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 205.5−〔(2’−フェニルチオエチル)オキシカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 206.5−(2’−クロロエチルオキシカルボニルア
ミノ)サリチル酸 207.5−(5’−ヘキセニルオキシカルボニルアミ
ノ)サリチル酸 208.5−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)サリ
チル酸 209.5−〔(4’−メチルベンジル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 210.5−〔(4’−クロロベンジル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 211.5−〔(2’−フェニルエチル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 212.5−(フェニルオキシカルボニルアミノ)サリ
チル酸 213.5−〔(2’−ナフチル)オキシカルボニルア
ミノ〕サリチル酸 214.5−〔(4’−フェニルフェニル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 215.5−〔(3’−メチルフェニル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 216.5−〔(4’−エチルフェニル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 217.5−〔(4’−シクロヘキシルフェニル)オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 218.5−〔(4’−クミルフェニル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 219.5−〔(4’−メトキシフェニル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 220.5−〔(3’−エトキシフェニル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 221.5−〔(4’−n−ブトキシフェニル)オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 222.5−〔(4’−フェノキシフェニル)オキシカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 223.5−〔(4’−アセチルフェニル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 224.5−〔(4’−メトキシカルボニルフェニル)
オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 225.5−〔(4’−エチルカルボニルオキシフェニ
ル)オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
【0028】226.5−〔(4’−エチルチオフェニ
ル)オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 227.5−〔(4’−フェニルチオフェニル)オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 228.5−〔(4’−フルオロフェニル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 229.5−〔(3’−フルオロフェニル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 230.5−〔(4’−クロロフェニル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 231.5−〔(3’−クロロフェニル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 232.5−〔(2’−クロロフェニル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 233.5−〔(2’−ホルミルフェニル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 234.5−〔(2’−シアノフェニル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 235.5−〔(2’,4’−ジメチルフェニル)オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 236.5−〔(3’,5’−ジメチルフェニル)オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 237.5−〔(3’−ニトロ−4’−クロロフェニ
ル)オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 238.5−(n−ブチルチオールカルボニルアミノ)
サリチル酸 239.5−(フェニルチオールカルボニルアミノ)サ
リチル酸 240.5−〔(2’−ナフチルチオール)カルボニル
アミノ〕サリチル酸 241.5−〔(4’−メチルフェニルチオール)カル
ボニルアミノ〕サリチル酸 242.5−(n−ヘプチルチオールチオカルボニルア
ミノ)サリチル酸 243.5−(n−ドデシルチオールチオカルボニルア
ミノ)サリチル酸 244.5−(n−ペンチルオキシチオカルボニルアミ
ノ)サリチル酸 245.5−〔(4’−クロロフェニル)オキシチオカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 246.5−(N−メチル−N−フェニルオキシカルボ
ニルアミノ)サリチル酸 247.3−メチル−5−(メチルオキシカルボニルア
ミノ)サリチル酸 248.3−エトキシ−5−(n−ブチルオキシカルボ
ニルアミノ)サリチル酸 249.3−α−メチルベンジル−5−(エチルオキシ
カルボニルアミノ)サリチル酸 250.3−フェニル−5−(n−ヘキシルオキシカル
ボニルアミノ)サリチル酸
ル)オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 227.5−〔(4’−フェニルチオフェニル)オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 228.5−〔(4’−フルオロフェニル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 229.5−〔(3’−フルオロフェニル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 230.5−〔(4’−クロロフェニル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 231.5−〔(3’−クロロフェニル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 232.5−〔(2’−クロロフェニル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 233.5−〔(2’−ホルミルフェニル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 234.5−〔(2’−シアノフェニル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 235.5−〔(2’,4’−ジメチルフェニル)オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 236.5−〔(3’,5’−ジメチルフェニル)オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 237.5−〔(3’−ニトロ−4’−クロロフェニ
ル)オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 238.5−(n−ブチルチオールカルボニルアミノ)
サリチル酸 239.5−(フェニルチオールカルボニルアミノ)サ
リチル酸 240.5−〔(2’−ナフチルチオール)カルボニル
アミノ〕サリチル酸 241.5−〔(4’−メチルフェニルチオール)カル
ボニルアミノ〕サリチル酸 242.5−(n−ヘプチルチオールチオカルボニルア
ミノ)サリチル酸 243.5−(n−ドデシルチオールチオカルボニルア
ミノ)サリチル酸 244.5−(n−ペンチルオキシチオカルボニルアミ
ノ)サリチル酸 245.5−〔(4’−クロロフェニル)オキシチオカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 246.5−(N−メチル−N−フェニルオキシカルボ
ニルアミノ)サリチル酸 247.3−メチル−5−(メチルオキシカルボニルア
ミノ)サリチル酸 248.3−エトキシ−5−(n−ブチルオキシカルボ
ニルアミノ)サリチル酸 249.3−α−メチルベンジル−5−(エチルオキシ
カルボニルアミノ)サリチル酸 250.3−フェニル−5−(n−ヘキシルオキシカル
ボニルアミノ)サリチル酸
【0029】251.6−(n−プロピルオキシカルボ
ニルアミノ)サリチル酸 252.6−(イソペンチルオキシカルボニルアミノ)
サリチル酸 253.6−(n−ヘプチルオキシカルボニルアミノ)
サリチル酸 254.6−〔(1’−メチルヘプチル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 255.6−(n−ドデシルオキシカルボニルアミノ)
サリチル酸 256.6−〔(2’,5’−ジメチルシクロヘキシ
ル)オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 257.6−〔(2’−シクロヘキシルメチル)オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 258.6−〔(3’−ブテニル)オキシカルボニルア
ミノ〕サリチル酸 259.6−〔(10’−ウンデセニル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 260.6−〔(2’−イソプロポキシエチル)オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 261.6−〔(3’−シクロヘキシルオキシプロピ
ル)オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 262.6−〔(2’−フェネチルオキシエチル)オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 263.6−〔(2’−フェノキシエチル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 264.6−〔2’−(4−クロロフェノキシ)エチル
オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 265.6−〔(3’−n−ブチルチオプロピル)オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 266.6−〔3’−(4−メチルベンジルチオ)プロ
ピルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 267.6−〔(2’−フェニルチオエチル)オキシカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 268.6−〔(2’−テトラヒドロフルフリル)オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 269.6−〔(2’−クロロエチル)オキシカルボニ
ルアミノ〕サリチル酸 270.6−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)サリ
チル酸 271.6−〔(4’−クロロベンジル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 272.6−(フェニルオキシカルボニルアミノ)サリ
チル酸 273.6−〔(1’−ナフチル)オキシカルボニルア
ミノ〕サリチル酸 274.6−〔(4’−フェニルフェニル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 275.6−〔(2’−エチルフェニル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸
ニルアミノ)サリチル酸 252.6−(イソペンチルオキシカルボニルアミノ)
サリチル酸 253.6−(n−ヘプチルオキシカルボニルアミノ)
サリチル酸 254.6−〔(1’−メチルヘプチル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 255.6−(n−ドデシルオキシカルボニルアミノ)
サリチル酸 256.6−〔(2’,5’−ジメチルシクロヘキシ
ル)オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 257.6−〔(2’−シクロヘキシルメチル)オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 258.6−〔(3’−ブテニル)オキシカルボニルア
ミノ〕サリチル酸 259.6−〔(10’−ウンデセニル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 260.6−〔(2’−イソプロポキシエチル)オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 261.6−〔(3’−シクロヘキシルオキシプロピ
ル)オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 262.6−〔(2’−フェネチルオキシエチル)オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 263.6−〔(2’−フェノキシエチル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 264.6−〔2’−(4−クロロフェノキシ)エチル
オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 265.6−〔(3’−n−ブチルチオプロピル)オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 266.6−〔3’−(4−メチルベンジルチオ)プロ
ピルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 267.6−〔(2’−フェニルチオエチル)オキシカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 268.6−〔(2’−テトラヒドロフルフリル)オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 269.6−〔(2’−クロロエチル)オキシカルボニ
ルアミノ〕サリチル酸 270.6−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)サリ
チル酸 271.6−〔(4’−クロロベンジル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 272.6−(フェニルオキシカルボニルアミノ)サリ
チル酸 273.6−〔(1’−ナフチル)オキシカルボニルア
ミノ〕サリチル酸 274.6−〔(4’−フェニルフェニル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 275.6−〔(2’−エチルフェニル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸
【0030】276.6−〔(4’−tert−ブチルフェ
ニル)オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 277.6−〔(3’−メトキシフェニル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 278.6−〔(4’−n−ヘキシルオキシフェニル)
オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 279.6−〔(3’−フェノキシフェニル)オキシカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 280.6−〔(4’−エチルカルボニルフェニル)オ
キシカルボニルアミノ〕サリチル酸 281.6−〔(4’−ベンジルカルボニルフェニル)
オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 282.6−〔(4’−メトキシカルボニルフェニル)
オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 283.6−〔(4’−メチルチオフェニル)オキシカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 284.6−〔(3’−フルオロフェニル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 285.6−〔(2’−クロロフェニル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 286.6−〔(3’−ニトロフェニル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 287.6−〔(2’−ホルミルフェニル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 288.6−〔(3’−ヒドロキシフェニル)オキシカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 289.6−〔(4’−シアノフェニル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 290.6−〔(3’,4’−ジメチルフェニル)オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 291.6−〔(2’,4’−ジクロロフェニル)オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 292.3−エチル−6−(n−ヘキシルオキシカルボ
ニルアミノ)サリチル酸 293.3−tert−ブチル−6−(フェニルオキシカル
ボニルアミノ)サリチル酸 294.6−(N−エチル−N−フェニルオキシカルボ
ニルアミノ)サリチル酸 295.6−(n−オクチルチオールカルボニルアミ
ノ)サリチル酸 296.6−〔(4’−メチルベンジル)チオールカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 297.6−〔(4’−メチルフェニル)チオールカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 298.6−(n−オクチルチオールチオカルボニルア
ミノ)サリチル酸 299.6−(フェニルチオールチオカルボニルアミ
ノ)サリチル酸 300.6−〔(4’−メトキシフェニル)チオールチ
オカルボニルアミノ〕サリチル酸
ニル)オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 277.6−〔(3’−メトキシフェニル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 278.6−〔(4’−n−ヘキシルオキシフェニル)
オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 279.6−〔(3’−フェノキシフェニル)オキシカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 280.6−〔(4’−エチルカルボニルフェニル)オ
キシカルボニルアミノ〕サリチル酸 281.6−〔(4’−ベンジルカルボニルフェニル)
オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 282.6−〔(4’−メトキシカルボニルフェニル)
オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 283.6−〔(4’−メチルチオフェニル)オキシカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 284.6−〔(3’−フルオロフェニル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 285.6−〔(2’−クロロフェニル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 286.6−〔(3’−ニトロフェニル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 287.6−〔(2’−ホルミルフェニル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 288.6−〔(3’−ヒドロキシフェニル)オキシカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 289.6−〔(4’−シアノフェニル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 290.6−〔(3’,4’−ジメチルフェニル)オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 291.6−〔(2’,4’−ジクロロフェニル)オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 292.3−エチル−6−(n−ヘキシルオキシカルボ
ニルアミノ)サリチル酸 293.3−tert−ブチル−6−(フェニルオキシカル
ボニルアミノ)サリチル酸 294.6−(N−エチル−N−フェニルオキシカルボ
ニルアミノ)サリチル酸 295.6−(n−オクチルチオールカルボニルアミ
ノ)サリチル酸 296.6−〔(4’−メチルベンジル)チオールカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 297.6−〔(4’−メチルフェニル)チオールカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 298.6−(n−オクチルチオールチオカルボニルア
ミノ)サリチル酸 299.6−(フェニルチオールチオカルボニルアミ
ノ)サリチル酸 300.6−〔(4’−メトキシフェニル)チオールチ
オカルボニルアミノ〕サリチル酸
【0031】本発明に係る一般式(1)で表されるサリ
チル酸誘導体は、公知の方法、例えば、Bull. de. Soci
e. Chim. France, 1189 (1955)、J. Pharm. Sci., 52、
927(1963)、あるいは特開平6−72984号公報に記
載の方法により好適に製造することができる。すなわ
ち、一般式(3)(化4)で表されるアミノサリチル酸
誘導体と一般式(4)(化4)で表される化合物とを、
塩基(例えば、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウ
ム)存在下、水溶液中またはアルコール系溶媒(例え
ば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノー
ル、ペンタノール、ヘプタノール、オクタノール、シク
ロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ
等)溶液中で、作用させることにより製造することがで
きる。
チル酸誘導体は、公知の方法、例えば、Bull. de. Soci
e. Chim. France, 1189 (1955)、J. Pharm. Sci., 52、
927(1963)、あるいは特開平6−72984号公報に記
載の方法により好適に製造することができる。すなわ
ち、一般式(3)(化4)で表されるアミノサリチル酸
誘導体と一般式(4)(化4)で表される化合物とを、
塩基(例えば、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウ
ム)存在下、水溶液中またはアルコール系溶媒(例え
ば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノー
ル、ペンタノール、ヘプタノール、オクタノール、シク
ロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ
等)溶液中で、作用させることにより製造することがで
きる。
【0032】
【化4】 (式中、X1 、X2 、Y1 、Y2 、R1 およびR2 は前
記に同じであり、Zはハロゲン原子を表す)
記に同じであり、Zはハロゲン原子を表す)
【0033】本発明に係る一般式(1)で表されるサリ
チル酸誘導体の金属塩としては、ナトリウム、カリウ
ム、リチウムなどの1価の金属塩、又は多価金属塩を包
含するものであるが、より好ましくは、多価金属塩であ
り、さらに好ましくは、2価、3価あるいは4価の金属
塩であり、特に好ましくは、2価の金属塩である。多価
金属塩の具体例としては、例えば、亜鉛、マグネシウ
ム、カルシウム、バリウム、ニッケル、スズ、銅、モリ
ブデン、タングステン、ジルコニウム、マンガン、コバ
ルト、チタン、アルミニウム、鉄の塩を挙げることがで
き、好ましくは、亜鉛、マグネシウム、カルシウム、バ
リウム、ニッケル、マンガン、コバルト、アルミニウム
の塩であり、より好ましくは、亜鉛、マグネシウム、ニ
ッケル、マンガンの塩であリ、特に好ましくは、亜鉛塩
である。
チル酸誘導体の金属塩としては、ナトリウム、カリウ
ム、リチウムなどの1価の金属塩、又は多価金属塩を包
含するものであるが、より好ましくは、多価金属塩であ
り、さらに好ましくは、2価、3価あるいは4価の金属
塩であり、特に好ましくは、2価の金属塩である。多価
金属塩の具体例としては、例えば、亜鉛、マグネシウ
ム、カルシウム、バリウム、ニッケル、スズ、銅、モリ
ブデン、タングステン、ジルコニウム、マンガン、コバ
ルト、チタン、アルミニウム、鉄の塩を挙げることがで
き、好ましくは、亜鉛、マグネシウム、カルシウム、バ
リウム、ニッケル、マンガン、コバルト、アルミニウム
の塩であり、より好ましくは、亜鉛、マグネシウム、ニ
ッケル、マンガンの塩であリ、特に好ましくは、亜鉛塩
である。
【0034】本発明に係る一般式(1)で表されるサリ
チル酸誘導体の金属塩、例えば、ナトリウム、カリウ
ム、リチウム塩などの1価のアルカリ金属塩は、通常、
一般式(1)で表されるサリチル酸誘導体1当量に対
し、0.8〜1.2当量、好ましくは、1.0〜1.1
当量の水酸化アルカリ金属化合物、炭酸アルカリ金属化
合物、炭酸水素アルカリ金属化合物(例えば、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウムなど)を水
溶液中で作用させることにより製造することができる。
また、一般式(1)で表されるサリチル酸誘導体の金属
塩のうち、多価金属塩については、通常、一般式(1)
で表されるサリチル酸誘導体のアルカリ金属塩1当量に
対し、0.8〜1.5当量、好ましくは、1.0〜1.
2当量の水可溶性の多価金属化合物を水溶液中で作用さ
せることにより製造することができる。尚、この場合の
当量とは、一般式(1)で表されるサリチル酸誘導体の
アルカリ金属塩1モルに対し、多価金属化合物が、例え
ば、2価の金属化合物(例えば、硫酸亜鉛)の場合に
は、0.5モルの2価の金属化合物が1当量に相当する
ものである。この際、所望に応じて加熱を行ったり、あ
るいは有機溶媒を共存させてもよい。尚、一般式(1)
で表されるサリチル酸誘導体のアルカリ金属塩の水溶液
としては、複数の異なる一般式(1)で表されるサリチ
ル酸誘導体のアルカリ金属塩の水溶液を用いてもよく、
例えば、4−(n−ブチルオキシカルボニルアミノ)サ
リチル酸と4−(n−オクチルオキシカルボニルアミ
ノ)サリチル酸のそれぞれのアルカリ金属塩水溶液の混
合水溶液または4−(フェニルオキシカルボニルアミ
ノ)サリチル酸と5−(シクロヘキシルオキシカルボニ
ルアミノ)サリチル酸のそれぞれのアルカリ金属塩水溶
液の混合水溶液を用いて調製された多価金属塩も本発明
の感熱記録材料用の電子受容性化合物として使用でき
る。多価金属化合物の具体例としては、例えば、硫酸亜
鉛、硫酸マグネシウム、硫酸アルミニウム等の硫酸塩、
塩化亜鉛、塩化マグネシウム、塩化カルシウム、塩化バ
リウム、塩化ニッケル、塩化コバルト、塩化アルミニウ
ム等の塩化物、酢酸亜鉛、酢酸マンガン等の酢酸塩、硝
酸亜鉛等の硝酸塩等を挙げることができる。多価金属化
合物は、単独で使用してもよく、または複数併用しても
よい。
チル酸誘導体の金属塩、例えば、ナトリウム、カリウ
ム、リチウム塩などの1価のアルカリ金属塩は、通常、
一般式(1)で表されるサリチル酸誘導体1当量に対
し、0.8〜1.2当量、好ましくは、1.0〜1.1
当量の水酸化アルカリ金属化合物、炭酸アルカリ金属化
合物、炭酸水素アルカリ金属化合物(例えば、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウムなど)を水
溶液中で作用させることにより製造することができる。
また、一般式(1)で表されるサリチル酸誘導体の金属
塩のうち、多価金属塩については、通常、一般式(1)
で表されるサリチル酸誘導体のアルカリ金属塩1当量に
対し、0.8〜1.5当量、好ましくは、1.0〜1.
2当量の水可溶性の多価金属化合物を水溶液中で作用さ
せることにより製造することができる。尚、この場合の
当量とは、一般式(1)で表されるサリチル酸誘導体の
アルカリ金属塩1モルに対し、多価金属化合物が、例え
ば、2価の金属化合物(例えば、硫酸亜鉛)の場合に
は、0.5モルの2価の金属化合物が1当量に相当する
ものである。この際、所望に応じて加熱を行ったり、あ
るいは有機溶媒を共存させてもよい。尚、一般式(1)
で表されるサリチル酸誘導体のアルカリ金属塩の水溶液
としては、複数の異なる一般式(1)で表されるサリチ
ル酸誘導体のアルカリ金属塩の水溶液を用いてもよく、
例えば、4−(n−ブチルオキシカルボニルアミノ)サ
リチル酸と4−(n−オクチルオキシカルボニルアミ
ノ)サリチル酸のそれぞれのアルカリ金属塩水溶液の混
合水溶液または4−(フェニルオキシカルボニルアミ
ノ)サリチル酸と5−(シクロヘキシルオキシカルボニ
ルアミノ)サリチル酸のそれぞれのアルカリ金属塩水溶
液の混合水溶液を用いて調製された多価金属塩も本発明
の感熱記録材料用の電子受容性化合物として使用でき
る。多価金属化合物の具体例としては、例えば、硫酸亜
鉛、硫酸マグネシウム、硫酸アルミニウム等の硫酸塩、
塩化亜鉛、塩化マグネシウム、塩化カルシウム、塩化バ
リウム、塩化ニッケル、塩化コバルト、塩化アルミニウ
ム等の塩化物、酢酸亜鉛、酢酸マンガン等の酢酸塩、硝
酸亜鉛等の硝酸塩等を挙げることができる。多価金属化
合物は、単独で使用してもよく、または複数併用しても
よい。
【0035】上述のように製造される一般式(1)で表
されるサリチル酸誘導体または該誘導体の金属塩は、製
造条件、一般式(1)で表されるサリチル酸誘導体の種
類あるいは金属の種類によっては、時として水和物等の
溶媒和物を形成することがあるが、該溶媒和物も本発明
の感熱記録材料用の電子受容性化合物として好適であ
る。勿論、公知の方法(例えば、乾燥により)により、
該溶媒和物より、水などの溶媒を除いたサリチル酸誘導
体または該誘導体の金属塩を製造することもでき、勿
論、該無溶媒和物のサリチル酸誘導体または該誘導体の
金属塩も本発明の感熱記録材料用の電子受容性化合物と
して使用できる。本発明の感熱記録材料においては、一
般式(1)で表されるサリチル酸誘導体または該誘導体
の金属塩の使用量に関しては、特に限定するものではな
いが、通常、電子供与性発色性化合物100重量部に対
し、50〜700重量部程度、好ましくは、100〜5
00重量部程度使用するのが望ましい。また、本発明の
感熱記録材料においては、電子受容性化合物として一般
式(1)で表されるサリチル酸誘導体または該誘導体の
金属塩は、それぞれ単独で使用してもよく、あるいは複
数併用してもよい。さらには、一般式(1)で表される
1種以上のサリチル酸誘導体と、一般式(1)で表され
る1種以上のサリチル酸誘導体の金属塩を併用してもよ
い。
されるサリチル酸誘導体または該誘導体の金属塩は、製
造条件、一般式(1)で表されるサリチル酸誘導体の種
類あるいは金属の種類によっては、時として水和物等の
溶媒和物を形成することがあるが、該溶媒和物も本発明
の感熱記録材料用の電子受容性化合物として好適であ
る。勿論、公知の方法(例えば、乾燥により)により、
該溶媒和物より、水などの溶媒を除いたサリチル酸誘導
体または該誘導体の金属塩を製造することもでき、勿
論、該無溶媒和物のサリチル酸誘導体または該誘導体の
金属塩も本発明の感熱記録材料用の電子受容性化合物と
して使用できる。本発明の感熱記録材料においては、一
般式(1)で表されるサリチル酸誘導体または該誘導体
の金属塩の使用量に関しては、特に限定するものではな
いが、通常、電子供与性発色性化合物100重量部に対
し、50〜700重量部程度、好ましくは、100〜5
00重量部程度使用するのが望ましい。また、本発明の
感熱記録材料においては、電子受容性化合物として一般
式(1)で表されるサリチル酸誘導体または該誘導体の
金属塩は、それぞれ単独で使用してもよく、あるいは複
数併用してもよい。さらには、一般式(1)で表される
1種以上のサリチル酸誘導体と、一般式(1)で表され
る1種以上のサリチル酸誘導体の金属塩を併用してもよ
い。
【0036】本発明に係る一般式(2)で表される化合
物において、X3 〜X12は水素原子、アルキル基、アル
コキシ基またはハロゲン原子を表し(但し、X3 〜X12
は同時に水素原子を表すことはない)、より好ましく
は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜
4のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子で
ある。また、感熱記録材料の諸特性を考慮すると、一般
式(2)で表される化合物の中でも、融点が、好ましく
は、約70〜150℃、より好ましくは、約80〜13
0℃である化合物を使用することが好ましい。一般式
(2)で表される化合物の具体例としては、例えば、
4,4’−ジメチルベンゾフェノン、3,4’−ジメチ
ルベンゾフェノン、2,2’,3,3’−テトラメチル
ベンゾフェノン、2,3,5,6−テトラメチルベンゾ
フェノン、2,2’,4,6−テトラメチルベンゾフェ
ノン、3,3’,5,5’−テトラメチルベンゾフェノ
ン、2,2’,3,5,6−ペンタメチルベンゾフェノ
ン、2,3,3’,5,6−ペンタメチルベンゾフェノ
ン、2,2’,4,6,6’−ペンタメチルベンゾフェ
ノン、2,2’,4,4’,6,6’−ヘキサメチルベ
ンゾフェノン、2,6−ジメチル−4−tert−ブチルベ
ンゾフェノン、4,4’−ジ−tert−ブチルベンゾフェ
ノン、4,4’−ジメトキシベンゾフェノン、4−クロ
ロベンゾフェノン、3−クロロベンゾフェノン、4−ブ
ロモベンゾフェノン、4,4’−ジフルオロベンゾフェ
ノン、3,3’−ジクロロベンゾフェノン、4,4’−
ジクロロベンゾフェノン、3,4’−ジクロロベンゾフ
ェノン、2,5−ジクロロベンゾフェノン、2,6−ジ
クロロベンゾフェノン、3,4−ジクロロベンゾフェノ
ン、2−クロロ−4’−メチルベンゾフェノン、3−ク
ロロ−4’−メチルベンゾフェノン、4−クロロ−4’
−メチルベンゾフェノン、2,4−ジクロロ−5−メチ
ルベンゾフェノン、4−クロロ−4’−tert−ブチルベ
ンゾフェノン、2−ブロモ−2’,4’,6’−トリメ
チルベンゾフェノン、3−ブロモ−2’,4’,6’−
トリメチルベンゾフェノン等を挙げることができるが、
これらに限定されるものではない。本発明の感熱記録材
料においては、これら一般式(2)で表される化合物
は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよ
い。
物において、X3 〜X12は水素原子、アルキル基、アル
コキシ基またはハロゲン原子を表し(但し、X3 〜X12
は同時に水素原子を表すことはない)、より好ましく
は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜
4のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子で
ある。また、感熱記録材料の諸特性を考慮すると、一般
式(2)で表される化合物の中でも、融点が、好ましく
は、約70〜150℃、より好ましくは、約80〜13
0℃である化合物を使用することが好ましい。一般式
(2)で表される化合物の具体例としては、例えば、
4,4’−ジメチルベンゾフェノン、3,4’−ジメチ
ルベンゾフェノン、2,2’,3,3’−テトラメチル
ベンゾフェノン、2,3,5,6−テトラメチルベンゾ
フェノン、2,2’,4,6−テトラメチルベンゾフェ
ノン、3,3’,5,5’−テトラメチルベンゾフェノ
ン、2,2’,3,5,6−ペンタメチルベンゾフェノ
ン、2,3,3’,5,6−ペンタメチルベンゾフェノ
ン、2,2’,4,6,6’−ペンタメチルベンゾフェ
ノン、2,2’,4,4’,6,6’−ヘキサメチルベ
ンゾフェノン、2,6−ジメチル−4−tert−ブチルベ
ンゾフェノン、4,4’−ジ−tert−ブチルベンゾフェ
ノン、4,4’−ジメトキシベンゾフェノン、4−クロ
ロベンゾフェノン、3−クロロベンゾフェノン、4−ブ
ロモベンゾフェノン、4,4’−ジフルオロベンゾフェ
ノン、3,3’−ジクロロベンゾフェノン、4,4’−
ジクロロベンゾフェノン、3,4’−ジクロロベンゾフ
ェノン、2,5−ジクロロベンゾフェノン、2,6−ジ
クロロベンゾフェノン、3,4−ジクロロベンゾフェノ
ン、2−クロロ−4’−メチルベンゾフェノン、3−ク
ロロ−4’−メチルベンゾフェノン、4−クロロ−4’
−メチルベンゾフェノン、2,4−ジクロロ−5−メチ
ルベンゾフェノン、4−クロロ−4’−tert−ブチルベ
ンゾフェノン、2−ブロモ−2’,4’,6’−トリメ
チルベンゾフェノン、3−ブロモ−2’,4’,6’−
トリメチルベンゾフェノン等を挙げることができるが、
これらに限定されるものではない。本発明の感熱記録材
料においては、これら一般式(2)で表される化合物
は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよ
い。
【0037】本発明に係る一般式(2)で表される化合
物は、一部の化合物に関しては市販されており、また公
知の方法により製造することができる。すなわち、例え
ば、ベンゼン誘導体とベンゾイルハライド誘導体とを、
ルイス酸の存在下で作用させる方法により製造すること
ができる。本発明の感熱記録材料においては、一般式
(2)で表される化合物の使用量に関しては、特に限定
するものではないが、通常、電子供与性発色性化合物1
00重量部に対し、50〜700重量部程度、好ましく
は、100〜500重量部程度使用するのが望ましい。
物は、一部の化合物に関しては市販されており、また公
知の方法により製造することができる。すなわち、例え
ば、ベンゼン誘導体とベンゾイルハライド誘導体とを、
ルイス酸の存在下で作用させる方法により製造すること
ができる。本発明の感熱記録材料においては、一般式
(2)で表される化合物の使用量に関しては、特に限定
するものではないが、通常、電子供与性発色性化合物1
00重量部に対し、50〜700重量部程度、好ましく
は、100〜500重量部程度使用するのが望ましい。
【0038】本発明の感熱記録材料に使用する無色ない
し淡色の電子供与性発色性化合物としては、特に限定す
るものではないが、トリアリールメタン系化合物、ビニ
ルフタリド系化合物、ジアリールメタン系化合物、ロー
ダミン−ラクタム系化合物、チアジン系化合物、フルオ
ラン系化合物、ピリジン系化合物、スピロ系化合物、フ
ルオレン系化合物など各種公知の電子供与性発色性化合
物が挙げられ、より好ましくは、フルオラン系化合物で
あり、中でも一般式(A)(化5)で表されるフルオラ
ン系化合物は好ましい。
し淡色の電子供与性発色性化合物としては、特に限定す
るものではないが、トリアリールメタン系化合物、ビニ
ルフタリド系化合物、ジアリールメタン系化合物、ロー
ダミン−ラクタム系化合物、チアジン系化合物、フルオ
ラン系化合物、ピリジン系化合物、スピロ系化合物、フ
ルオレン系化合物など各種公知の電子供与性発色性化合
物が挙げられ、より好ましくは、フルオラン系化合物で
あり、中でも一般式(A)(化5)で表されるフルオラ
ン系化合物は好ましい。
【0039】
【化5】 (式中、AおよびBは炭素数1〜8のアルキル基、炭素
数5〜8のシクロアルキル基、炭素数3〜8のアルコキ
シアルキル基、炭素数6〜10のアリール基またはテト
ラヒドロフルフリル基を表し、さらに、AとBは隣接す
る窒素原子と共に複素環を形成してもよく、Z1 は水素
原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアル
コキシ基またはハロゲン原子を表し、Z2 およびZ3 は
水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、ハロゲン原子ま
たはトリフルオロメチル基を表す) 電子供与性発色性化合物の具体例としては、トリアリー
ルメタン系化合物としては、例えば、3,3−ビス(4
−ジメチルアミノフェニル)−6−ジメチルアミノフタ
リド〔”クリスタルバイオレットラクトン”〕、3,3
−ビス(4−ジメチルアミノフェニル)フタリド、3−
(4−ジメチルアミノフェニル)−3−(4−ジエチル
アミノ−2−メチルフェニル)−6−ジメチルアミノフ
タリド、3−(4−ジメチルアミノフェニル)−3−
(1,2−ジメチルインドール−3−イル)フタリド、
3−(4−ジメチルアミノフェニル)−3−(2−メチ
ルインドール−3−イル)フタリド、3,3−ビス
(1,2−ジメチルインドール−3−イル)−5−ジメ
チルアミノフタリド、3,3−ビス(1,2−ジメチル
インドール−3−イル)−6−ジメチルアミノフタリ
ド、3,3−ビス(9−エチルカルバゾール−3−イ
ル)−6−ジメチルアミノフタリド、3,3−ビス(2
−フェニルインドール−3−イル)−6−ジメチルアミ
ノフタリド、3−(4−ジメチルアミノフェニル)−3
−(1−メチルピロール−3−イル)−6−ジメチルア
ミノフタリドなどがある。
数5〜8のシクロアルキル基、炭素数3〜8のアルコキ
シアルキル基、炭素数6〜10のアリール基またはテト
ラヒドロフルフリル基を表し、さらに、AとBは隣接す
る窒素原子と共に複素環を形成してもよく、Z1 は水素
原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアル
コキシ基またはハロゲン原子を表し、Z2 およびZ3 は
水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、ハロゲン原子ま
たはトリフルオロメチル基を表す) 電子供与性発色性化合物の具体例としては、トリアリー
ルメタン系化合物としては、例えば、3,3−ビス(4
−ジメチルアミノフェニル)−6−ジメチルアミノフタ
リド〔”クリスタルバイオレットラクトン”〕、3,3
−ビス(4−ジメチルアミノフェニル)フタリド、3−
(4−ジメチルアミノフェニル)−3−(4−ジエチル
アミノ−2−メチルフェニル)−6−ジメチルアミノフ
タリド、3−(4−ジメチルアミノフェニル)−3−
(1,2−ジメチルインドール−3−イル)フタリド、
3−(4−ジメチルアミノフェニル)−3−(2−メチ
ルインドール−3−イル)フタリド、3,3−ビス
(1,2−ジメチルインドール−3−イル)−5−ジメ
チルアミノフタリド、3,3−ビス(1,2−ジメチル
インドール−3−イル)−6−ジメチルアミノフタリ
ド、3,3−ビス(9−エチルカルバゾール−3−イ
ル)−6−ジメチルアミノフタリド、3,3−ビス(2
−フェニルインドール−3−イル)−6−ジメチルアミ
ノフタリド、3−(4−ジメチルアミノフェニル)−3
−(1−メチルピロール−3−イル)−6−ジメチルア
ミノフタリドなどがある。
【0040】ビニルフタリド系化合物としては、例え
ば、3,3−ビス〔1,1−ビス(4−ジメチルアミノ
フェニル)エチレン−2−イル〕−4,5,6,7−テ
トラクロロフタリド、3,3−ビス〔1,1−ビス(4
−ピロリジノフェニル)エチレン−2−イル〕−4,
5,6,7−テトラブロモフタリド、3,3−ビス〔1
−(4−ジメチルアミノフェニル)−1−(4−メトキ
シフェニル)エチレン−2−イル〕−4,5,6,7−
テトラクロロフタリド、3,3−ビス〔1−(4−ピロ
リジノフェニル)−1−(4−メトキシフェニル)エチ
レン−2−イル〕−4,5,6,7−テトラクロロフタ
リドなどがある。ジアリールメタン系化合物としては、
例えば、4,4−ビス−ジメチルアミノベンズヒドリン
ベンジルエーテル、N−ハロフェニル−ロイコオーラミ
ン、N−2,4,5−トリクロロフェニルロイコオーラ
ミンなどがある。
ば、3,3−ビス〔1,1−ビス(4−ジメチルアミノ
フェニル)エチレン−2−イル〕−4,5,6,7−テ
トラクロロフタリド、3,3−ビス〔1,1−ビス(4
−ピロリジノフェニル)エチレン−2−イル〕−4,
5,6,7−テトラブロモフタリド、3,3−ビス〔1
−(4−ジメチルアミノフェニル)−1−(4−メトキ
シフェニル)エチレン−2−イル〕−4,5,6,7−
テトラクロロフタリド、3,3−ビス〔1−(4−ピロ
リジノフェニル)−1−(4−メトキシフェニル)エチ
レン−2−イル〕−4,5,6,7−テトラクロロフタ
リドなどがある。ジアリールメタン系化合物としては、
例えば、4,4−ビス−ジメチルアミノベンズヒドリン
ベンジルエーテル、N−ハロフェニル−ロイコオーラミ
ン、N−2,4,5−トリクロロフェニルロイコオーラ
ミンなどがある。
【0041】ローダミン−ラクタム系化合物としては、
例えば、ローダミン−B−アニリノラクタム、ローダミ
ン−(4−ニトロアニリノ)ラクタム、ローダミン−B
−(4−クロロアニリノ)ラクタムなどがある。チアジ
ン系化合物としては、例えば、3,7−ビス(ジエチル
アミノ)−10−ベンゾイルフェノオキサジン、ベンゾ
イルロイコメチレンブルー、4ーニトロベンゾイルメチ
レンブルーなどがある。
例えば、ローダミン−B−アニリノラクタム、ローダミ
ン−(4−ニトロアニリノ)ラクタム、ローダミン−B
−(4−クロロアニリノ)ラクタムなどがある。チアジ
ン系化合物としては、例えば、3,7−ビス(ジエチル
アミノ)−10−ベンゾイルフェノオキサジン、ベンゾ
イルロイコメチレンブルー、4ーニトロベンゾイルメチ
レンブルーなどがある。
【0042】フルオラン系化合物としては、例えば、
3,6−ジメトキシフルオラン、3−ジメチルアミノ−
7−メトキシフルオラン、3−ジエチルアミノ−6−メ
トキシフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−メトキシ
フルオラン、3−ジエチルアミノ−7−クロロフルオラ
ン、3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−クロロフル
オラン、3−ジエチルアミノ−6,7−ジメチルフルオ
ラン、3−N−シクロヘキシル−N−n−ブチルアミノ
−7−メチルフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−ジ
ベンジルアミノフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−
オクチルアミノフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−
ジ−n−ヘキシルアミノフルオラン、3−ジエチルアミ
ノ−7−アニリノフルオラン、3−ジエチルアミノ−7
−(2’−フルオロフェニルアミノ)フルオラン、3−
ジエチルアミノ−7−(2’−クロロフェニルアミノ)
フルオラン、3−ジエチルアミノ−7−(3’−クロロ
フェニルアミノ)フルオラン、3−ジエチルアミノ−7
−(2’,3’−ジクロロフェニルアミノ)フルオラ
ン、3−ジエチルアミノ−7−(3’−トリフルオロメ
チルフェニルアミノ)フルオラン、3−ジ−n−ブチル
アミノ−7−(2’−フルオロフェニルアミノ)フルオ
ラン、3−ジ−n−ブチルアミノ−7−(2’−クロロ
フェニルアミノ)フルオラン、
3,6−ジメトキシフルオラン、3−ジメチルアミノ−
7−メトキシフルオラン、3−ジエチルアミノ−6−メ
トキシフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−メトキシ
フルオラン、3−ジエチルアミノ−7−クロロフルオラ
ン、3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−クロロフル
オラン、3−ジエチルアミノ−6,7−ジメチルフルオ
ラン、3−N−シクロヘキシル−N−n−ブチルアミノ
−7−メチルフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−ジ
ベンジルアミノフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−
オクチルアミノフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−
ジ−n−ヘキシルアミノフルオラン、3−ジエチルアミ
ノ−7−アニリノフルオラン、3−ジエチルアミノ−7
−(2’−フルオロフェニルアミノ)フルオラン、3−
ジエチルアミノ−7−(2’−クロロフェニルアミノ)
フルオラン、3−ジエチルアミノ−7−(3’−クロロ
フェニルアミノ)フルオラン、3−ジエチルアミノ−7
−(2’,3’−ジクロロフェニルアミノ)フルオラ
ン、3−ジエチルアミノ−7−(3’−トリフルオロメ
チルフェニルアミノ)フルオラン、3−ジ−n−ブチル
アミノ−7−(2’−フルオロフェニルアミノ)フルオ
ラン、3−ジ−n−ブチルアミノ−7−(2’−クロロ
フェニルアミノ)フルオラン、
【0043】3−N−イソペンチル−N−エチルアミノ
−7−(2’−クロロフェニルアミノ)フルオラン、3
−N−n−ヘキシル−N−エチルアミノ−7−(2’−
クロロフェニルアミノ)フルオラン、3−ジエチルアミ
ノ−6−クロロ−7−アニリノフルオラン、3−ジ−n
−ブチルアミノ−6−クロロ−7−アニリノフルオラ
ン、3−ジエチルアミノ−6−メトキシ−7−アニリノ
フルオラン、3−ジ−n−ブチルアミノ−6−エトキシ
−7−アニリノフルオラン、3−ピロリジノ−6−メチ
ル−7−アニリノフルオラン、3−ピペリジノ−6−メ
チル−7−アニリノフルオラン、3−モルホリノ−6−
メチル−7−アニリノフルオラン、3−ジメチルアミノ
−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−ジエチル
アミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−ジ
−n−ブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオ
ラン、3−ジ−n−ペンチルアミノ−6−メチル−7−
アニリノフルオラン、3−N−エチル−N−メチルアミ
ノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−N−n
−プロピル−N−メチルアミノ−6−メチル−7−アニ
リノフルオラン、3−N−n−プロピル−N−エチルア
ミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−N−
n−ブチル−N−メチルアミノ−6−メチル−7−アニ
リノフルオラン、3−N−n−ブチル−N−エチルアミ
ノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−N−イ
ソブチル−N−メチルアミノ−6−メチル−7−アニリ
ノフルオラン、3−N−イソブチル−N−エチルアミノ
−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−N−イソ
ペンチル−N−エチルアミノ−6−メチル−7−アニリ
ノフルオラン、3−N−n−ヘキシル−N−メチルアミ
ノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、
−7−(2’−クロロフェニルアミノ)フルオラン、3
−N−n−ヘキシル−N−エチルアミノ−7−(2’−
クロロフェニルアミノ)フルオラン、3−ジエチルアミ
ノ−6−クロロ−7−アニリノフルオラン、3−ジ−n
−ブチルアミノ−6−クロロ−7−アニリノフルオラ
ン、3−ジエチルアミノ−6−メトキシ−7−アニリノ
フルオラン、3−ジ−n−ブチルアミノ−6−エトキシ
−7−アニリノフルオラン、3−ピロリジノ−6−メチ
ル−7−アニリノフルオラン、3−ピペリジノ−6−メ
チル−7−アニリノフルオラン、3−モルホリノ−6−
メチル−7−アニリノフルオラン、3−ジメチルアミノ
−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−ジエチル
アミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−ジ
−n−ブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオ
ラン、3−ジ−n−ペンチルアミノ−6−メチル−7−
アニリノフルオラン、3−N−エチル−N−メチルアミ
ノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−N−n
−プロピル−N−メチルアミノ−6−メチル−7−アニ
リノフルオラン、3−N−n−プロピル−N−エチルア
ミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−N−
n−ブチル−N−メチルアミノ−6−メチル−7−アニ
リノフルオラン、3−N−n−ブチル−N−エチルアミ
ノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−N−イ
ソブチル−N−メチルアミノ−6−メチル−7−アニリ
ノフルオラン、3−N−イソブチル−N−エチルアミノ
−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−N−イソ
ペンチル−N−エチルアミノ−6−メチル−7−アニリ
ノフルオラン、3−N−n−ヘキシル−N−メチルアミ
ノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、
【0044】3−N−シクロヘキシル−N−エチルアミ
ノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−N−シ
クロヘキシル−N−n−プロピルアミノ−6−メチル−
7−アニリノフルオラン、3−N−シクロヘキシル−N
−n−ブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオ
ラン、3−N−シクロヘキシル−N−n−ヘキシルアミ
ノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−N−シ
クロヘキシル−N−n−オクチルアミノ−6−メチル−
7−アニリノフルオラン、3−N−2’−メトキシエチ
ル−N−メチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフル
オラン、3−N−2’−メトキシエチル−N−エチルア
ミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−N−
2’−メトキシエチル−N−イソブチルアミノ−6−メ
チル−7−アニリノフルオラン、3−N−2’−エトキ
シエチル−N−メチルアミノ−6−メチル−7−アニリ
ノフルオラン、3−N−2’−エトキシエチル−N−エ
チルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3
−N−3’−メトキシプロピル−N−メチルアミノ−6
−メチル−7−アニリノフルオラン、3−N−3’−メ
トキシプロピル−N−エチルアミノ−6−メチル−7−
アニリノフルオラン、3−N−3’−エトキシプロピル
−N−メチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオ
ラン、3−N−3’−エトキシプロピル−N−エチルア
ミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、
ノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−N−シ
クロヘキシル−N−n−プロピルアミノ−6−メチル−
7−アニリノフルオラン、3−N−シクロヘキシル−N
−n−ブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオ
ラン、3−N−シクロヘキシル−N−n−ヘキシルアミ
ノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−N−シ
クロヘキシル−N−n−オクチルアミノ−6−メチル−
7−アニリノフルオラン、3−N−2’−メトキシエチ
ル−N−メチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフル
オラン、3−N−2’−メトキシエチル−N−エチルア
ミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−N−
2’−メトキシエチル−N−イソブチルアミノ−6−メ
チル−7−アニリノフルオラン、3−N−2’−エトキ
シエチル−N−メチルアミノ−6−メチル−7−アニリ
ノフルオラン、3−N−2’−エトキシエチル−N−エ
チルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3
−N−3’−メトキシプロピル−N−メチルアミノ−6
−メチル−7−アニリノフルオラン、3−N−3’−メ
トキシプロピル−N−エチルアミノ−6−メチル−7−
アニリノフルオラン、3−N−3’−エトキシプロピル
−N−メチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオ
ラン、3−N−3’−エトキシプロピル−N−エチルア
ミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、
【0045】3−N−2’−テトラヒドロフルフリル−
N−エチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラ
ン、3−N−(4’−メチルフェニル)−N−エチルア
ミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−ジエ
チルアミノ−6−エチル−7−アニリノフルオラン、3
−ジエチルアミノ−6−メチル−7−(3’−メチルフ
ェニルアミノ)フルオラン、3−ジエチルアミノ−6−
メチル−7−(2’,6’−ジメチルフェニルアミノ)
フルオラン、3−ジ−n−ブチルアミノ−6−メチル−
7−(2’,6’−ジメチルフェニルアミノ)フルオラ
ン、3−ジ−n−ブチルアミノ−7−(2’,6’−ジ
メチルフェニルアミノ)フルオラン、2,2−ビス
〔4’−(3−N−シクロヘキシル−N−メチルアミノ
−6−メチルフルオラン)−7−イルアミノフェニル〕
プロパン、3−〔4’−(4−フェニルアミノフェニ
ル)アミノフェニル〕アミノ−6−メチル−7−クロロ
フルオランなどがある。
N−エチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラ
ン、3−N−(4’−メチルフェニル)−N−エチルア
ミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−ジエ
チルアミノ−6−エチル−7−アニリノフルオラン、3
−ジエチルアミノ−6−メチル−7−(3’−メチルフ
ェニルアミノ)フルオラン、3−ジエチルアミノ−6−
メチル−7−(2’,6’−ジメチルフェニルアミノ)
フルオラン、3−ジ−n−ブチルアミノ−6−メチル−
7−(2’,6’−ジメチルフェニルアミノ)フルオラ
ン、3−ジ−n−ブチルアミノ−7−(2’,6’−ジ
メチルフェニルアミノ)フルオラン、2,2−ビス
〔4’−(3−N−シクロヘキシル−N−メチルアミノ
−6−メチルフルオラン)−7−イルアミノフェニル〕
プロパン、3−〔4’−(4−フェニルアミノフェニ
ル)アミノフェニル〕アミノ−6−メチル−7−クロロ
フルオランなどがある。
【0046】ピリジン系化合物としては、例えば、3−
(2−エトキシ−4−ジエチルアミノフェニル)−3−
(1−オクチル−2−メチルインドール−3−イル)−
4または7−アザフタリド、3−(2−エトキシ−4−
ジエチルアミノフェニル)−3−(1−エチル−2−メ
チルインドール−3−イル)−4または7−アザフタリ
ド、3−(2−ヘキシルオキシ−4−ジエチルアミノフ
ェニル)−3−(1−エチル−2−メチルインドール−
3−イル)−4または7−アザフタリド、3−(2−エ
トキシ−4−ジエチルアミノフェニル)−3−(1−エ
チル−2−フェニルインドール−3−イル)−4または
7−アザフタリド、3−(2−ブトキシ−4−ジエチル
アミノフェニル)−3−(1−エチル−2−フェニルイ
ンドール−3−イル)−4または7−アザフタリドなど
がある。スピロ系化合物としては、例えば、3−メチル
−スピロ−ジナフトピラン、3−エチル−スピロ−ジナ
フトピラン、3−フェニル−スピロ−ジナフトピラン、
3−ベンジル−スピロ−ジナフトピラン、3−メチル−
ナフト−(3−メトキシベンゾ)スピロピラン、3−プ
ロピル−スピロ−ジベンゾピランなどがある。
(2−エトキシ−4−ジエチルアミノフェニル)−3−
(1−オクチル−2−メチルインドール−3−イル)−
4または7−アザフタリド、3−(2−エトキシ−4−
ジエチルアミノフェニル)−3−(1−エチル−2−メ
チルインドール−3−イル)−4または7−アザフタリ
ド、3−(2−ヘキシルオキシ−4−ジエチルアミノフ
ェニル)−3−(1−エチル−2−メチルインドール−
3−イル)−4または7−アザフタリド、3−(2−エ
トキシ−4−ジエチルアミノフェニル)−3−(1−エ
チル−2−フェニルインドール−3−イル)−4または
7−アザフタリド、3−(2−ブトキシ−4−ジエチル
アミノフェニル)−3−(1−エチル−2−フェニルイ
ンドール−3−イル)−4または7−アザフタリドなど
がある。スピロ系化合物としては、例えば、3−メチル
−スピロ−ジナフトピラン、3−エチル−スピロ−ジナ
フトピラン、3−フェニル−スピロ−ジナフトピラン、
3−ベンジル−スピロ−ジナフトピラン、3−メチル−
ナフト−(3−メトキシベンゾ)スピロピラン、3−プ
ロピル−スピロ−ジベンゾピランなどがある。
【0047】フルオレン系化合物としては、例えば、
3,6−ビス(ジメチルアミノ)フルオレン−9−スピ
ロ−3’−(6’−ジメチルアミノ)フタリド、3,6
−ビス(ジエチルアミノ)フルオレン−9−スピロ−
3’−(6’−ジメチルアミノ)フタリドなどがある。
勿論、これらの電子供与性発色性化合物に限定されるも
のではなく、これらの電子供与性発色性化合物は、単独
で使用しても、あるいは複数併用してもよい。
3,6−ビス(ジメチルアミノ)フルオレン−9−スピ
ロ−3’−(6’−ジメチルアミノ)フタリド、3,6
−ビス(ジエチルアミノ)フルオレン−9−スピロ−
3’−(6’−ジメチルアミノ)フタリドなどがある。
勿論、これらの電子供与性発色性化合物に限定されるも
のではなく、これらの電子供与性発色性化合物は、単独
で使用しても、あるいは複数併用してもよい。
【0048】本発明の感熱記録材料は、電子受容性化合
物として、一般式(1)で表されるサリチル酸誘導体ま
たは該誘導体の金属塩を少なくとも1種含有することを
特徴とするものであるが、本発明の所望の効果を損なわ
ない範囲で他の電子受容性化合物を併用することも可能
である。この場合、全電子受容性化合物中に占める一般
式(1)で表されるサリチル酸誘導体または該誘導体の
金属塩の割合は、通常、10重量%以上、好ましくは、
20重量%以上、より好ましくは、30重量%以上に調
整するのが望ましい。一般式(1)で表されるサリチル
酸誘導体または該誘導体の金属塩以外の電子受容性化合
物としては、特に限定するものではないが、フェノール
誘導体あるいはその金属塩、有機酸誘導体あるいはその
金属塩、錯体、尿素誘導体などの有機電子受容性化合
物、あるいは無機電子受容性化合物など各種公知の電子
受容性化合物が挙げられ、具体例としては、例えば、4
−tert−ブチルフェノール、4−tert−オクチルフェノ
ール、4−フェニルフェノール、1−ナフトール、2−
ナフトール、ハイドロキノン、レゾルシノール、4−te
rt−オクチルカテコール、2,2’−ジヒドロキシビフ
ェニル、4,4’−ジヒドロキシジフェニルエーテル、
2,2−ビス(4’−ヒドロキシフェニル)プロパ
ン〔”ビスフェノールA”〕、1,1−ビス(4’−ヒ
ドロキシフェニル)シクロヘキサン、2,2−ビス
(4’−ヒドロキシ−3’−メチルフェニル)プロパ
ン、1,3−ビス(4’−ヒドロキシクミル)ベンゼ
ン、1,4−ビス(4’−ヒドロキシクミル)ベンゼ
ン、1,3,5−トリス(4’−ヒドロキシクミル)ベ
ンゼン、2,2−ビス(4’−ヒドロキシフェニル)酢
酸エチルエステル、4,4−(4’−ヒドロキシフェニ
ル)ペンタン酸−n−ブチルエステル、4−ヒドロキシ
安息香酸ベンジルエステル、4−ヒドロキシ安息香酸フ
ェネチルエステル、2,4−ジヒドロキシ安息香酸フェ
ノキシエチルエステル、4−ヒドロキシフタル酸ジメチ
ルエステル、没食子酸−n−プロピルエステル、没食子
酸−n−オクチルエステル、没食子酸−n−ドデシルエ
ステル、没食子酸−n−オクタデシルエステル、
物として、一般式(1)で表されるサリチル酸誘導体ま
たは該誘導体の金属塩を少なくとも1種含有することを
特徴とするものであるが、本発明の所望の効果を損なわ
ない範囲で他の電子受容性化合物を併用することも可能
である。この場合、全電子受容性化合物中に占める一般
式(1)で表されるサリチル酸誘導体または該誘導体の
金属塩の割合は、通常、10重量%以上、好ましくは、
20重量%以上、より好ましくは、30重量%以上に調
整するのが望ましい。一般式(1)で表されるサリチル
酸誘導体または該誘導体の金属塩以外の電子受容性化合
物としては、特に限定するものではないが、フェノール
誘導体あるいはその金属塩、有機酸誘導体あるいはその
金属塩、錯体、尿素誘導体などの有機電子受容性化合
物、あるいは無機電子受容性化合物など各種公知の電子
受容性化合物が挙げられ、具体例としては、例えば、4
−tert−ブチルフェノール、4−tert−オクチルフェノ
ール、4−フェニルフェノール、1−ナフトール、2−
ナフトール、ハイドロキノン、レゾルシノール、4−te
rt−オクチルカテコール、2,2’−ジヒドロキシビフ
ェニル、4,4’−ジヒドロキシジフェニルエーテル、
2,2−ビス(4’−ヒドロキシフェニル)プロパ
ン〔”ビスフェノールA”〕、1,1−ビス(4’−ヒ
ドロキシフェニル)シクロヘキサン、2,2−ビス
(4’−ヒドロキシ−3’−メチルフェニル)プロパ
ン、1,3−ビス(4’−ヒドロキシクミル)ベンゼ
ン、1,4−ビス(4’−ヒドロキシクミル)ベンゼ
ン、1,3,5−トリス(4’−ヒドロキシクミル)ベ
ンゼン、2,2−ビス(4’−ヒドロキシフェニル)酢
酸エチルエステル、4,4−(4’−ヒドロキシフェニ
ル)ペンタン酸−n−ブチルエステル、4−ヒドロキシ
安息香酸ベンジルエステル、4−ヒドロキシ安息香酸フ
ェネチルエステル、2,4−ジヒドロキシ安息香酸フェ
ノキシエチルエステル、4−ヒドロキシフタル酸ジメチ
ルエステル、没食子酸−n−プロピルエステル、没食子
酸−n−オクチルエステル、没食子酸−n−ドデシルエ
ステル、没食子酸−n−オクタデシルエステル、
【0049】ハイドロキノンモノベンジルエーテル、ビ
ス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)スルフィ
ド、ビス(2−メチル−4−ヒドロキシフェニル)スル
フィド、ビス(3−フェニル−4−ヒドロキシフェニ
ル)スルフィド、ビス(3−シクロヘキシル−4−ヒド
ロキシフェニル)スルフィド、ビス(4−ヒドロキシフ
ェニル)スルホキシド、ビス(4−ヒドロキシフェニ
ル)スルフォン、ビス(3−アリル−4−ヒドロキシフ
ェニル)スルフォン、ビス(3−フェニル−4−ヒドロ
キシフェニル)スルフォン、4−ヒドロキシ−4’−メ
チルジフェニルスルフォン、4−ヒドロキシ−4’−te
rt−ブチルジフェニルスルフォン、4−ヒドロキシ−
4’−クロロジフェニルスルフォン、4−ヒドロキシ−
4’−メトキシジフェニルスルフォン、4−ヒドロキシ
−4’−n−プロポキシジフェニルスルフォン、4−ヒ
ドロキシ−4’−イソプロポキシジフェニルスルフォ
ン、4−ヒドロキシ−4’−n−ブトキシジフェニルス
ルフォン、4−ヒドロキシ−4’−ベンジルオキシジフ
ェニルスルフォン、3,4−ジヒドロキシ−4’−メチ
ルジフェニルスルフォン、2,4’−ジヒドロキシジフ
ェニルスルフォン、2−メトキシ−4’−ヒドロキシジ
フェニルスルフォン、2−エトキシ−2’−ヒドロキシ
ジフェニルスルフォン、4−ヒドロキシ−3−メチル−
4’−n−プロポキシジフェニルスルフォン、ビス(2
−ヒドロキシ−5−tert−ブチルフェニル)スルフォ
ン、ビス(2−ヒドロキシ−5−クロロフェニル)スル
フォン、ビス〔4−(3’−ヒドロキシフェニルオキ
シ)フェニル〕スルフォン、4−ヒドロキシベンゾフェ
ノン、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2,4’
−ジヒドロキシベンゾフェノン、4,4’−ジヒドロキ
シベンゾフェノン、1,7−ジ(4’−ヒドロキシフェ
ニルチオ)−3,5−ジオキサヘプタン、1,5−ジ
(4’−ヒドロキシフェニルチオ)−3−オキサペンタ
ンなどのフェノール誘導体、あるいはこれらのフェノー
ル誘導体の金属塩(例えば、ニッケル、亜鉛、アルミニ
ウム、カルシウム等の金属塩)、
ス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)スルフィ
ド、ビス(2−メチル−4−ヒドロキシフェニル)スル
フィド、ビス(3−フェニル−4−ヒドロキシフェニ
ル)スルフィド、ビス(3−シクロヘキシル−4−ヒド
ロキシフェニル)スルフィド、ビス(4−ヒドロキシフ
ェニル)スルホキシド、ビス(4−ヒドロキシフェニ
ル)スルフォン、ビス(3−アリル−4−ヒドロキシフ
ェニル)スルフォン、ビス(3−フェニル−4−ヒドロ
キシフェニル)スルフォン、4−ヒドロキシ−4’−メ
チルジフェニルスルフォン、4−ヒドロキシ−4’−te
rt−ブチルジフェニルスルフォン、4−ヒドロキシ−
4’−クロロジフェニルスルフォン、4−ヒドロキシ−
4’−メトキシジフェニルスルフォン、4−ヒドロキシ
−4’−n−プロポキシジフェニルスルフォン、4−ヒ
ドロキシ−4’−イソプロポキシジフェニルスルフォ
ン、4−ヒドロキシ−4’−n−ブトキシジフェニルス
ルフォン、4−ヒドロキシ−4’−ベンジルオキシジフ
ェニルスルフォン、3,4−ジヒドロキシ−4’−メチ
ルジフェニルスルフォン、2,4’−ジヒドロキシジフ
ェニルスルフォン、2−メトキシ−4’−ヒドロキシジ
フェニルスルフォン、2−エトキシ−2’−ヒドロキシ
ジフェニルスルフォン、4−ヒドロキシ−3−メチル−
4’−n−プロポキシジフェニルスルフォン、ビス(2
−ヒドロキシ−5−tert−ブチルフェニル)スルフォ
ン、ビス(2−ヒドロキシ−5−クロロフェニル)スル
フォン、ビス〔4−(3’−ヒドロキシフェニルオキ
シ)フェニル〕スルフォン、4−ヒドロキシベンゾフェ
ノン、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2,4’
−ジヒドロキシベンゾフェノン、4,4’−ジヒドロキ
シベンゾフェノン、1,7−ジ(4’−ヒドロキシフェ
ニルチオ)−3,5−ジオキサヘプタン、1,5−ジ
(4’−ヒドロキシフェニルチオ)−3−オキサペンタ
ンなどのフェノール誘導体、あるいはこれらのフェノー
ル誘導体の金属塩(例えば、ニッケル、亜鉛、アルミニ
ウム、カルシウム等の金属塩)、
【0050】例えば、5−〔4’−(2−[ 4−メトキ
シフェノキシ] エトキシ)クミル〕サリチル酸、4−
〔3’−(4−メチルフェニルスルフォニル)プロポキ
シ〕サリチル酸、4−〔2’−(4−メトキシフェノキ
シ)エトキシ〕サリチル酸、1−ナフトエ酸、2−ナフ
トエ酸、1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸、2−ヒドロ
キシ−3−ナフトエ酸、2−ヒドロキシ−6−ナフトエ
酸、1−アセチルオキシ−2−ナフトエ酸、2−アセチ
ルオキシ−1−ナフトエ酸、2−アセチルオキシ−3−
ナフトエ酸、フタル酸モノベンジルエステル、フタル酸
モノフェニルエステル、イソフタル酸、テレフタル酸、
4−メチル安息香酸、2−ベンゾイル安息香酸、2−
(4’−クロロベンゾイル)安息香酸、4−ニトロ安息
香酸、4−クロロ安息香酸、4−トリフルオロメチル安
息香酸、4−ホルミル安息香酸、4−シアノ安息香酸、
ステアリン酸などの有機酸誘導体、あるいはこれらの有
機酸誘導体の金属塩(例えば、ニッケル、亜鉛、アルミ
ニウム、カルシウム等の金属塩)、例えば、チオシアン
酸亜鉛アンチピリン錯体、モリブデン酸アセチルアセト
ン錯体などの錯体、例えば、N,N’−ジフェニルチオ
尿素、N,N’−ジ(3−トリフルオロメチルフェニ
ル)チオ尿素、N,N’−ジ(3−クロロフェニル)チ
オ尿素、1,4−ジ(3’−クロロフェニル)−3−チ
オセミカルバジド、N−フェニル−N’−(4−メチル
フェニルスルフォニル)尿素、4,4’−ビス(4”−
メチルフェニルスルフォニルカルボニルアミノ)ジフェ
ニルメタンなどの尿素誘導体などの有機電子受容性化合
物、例えば、酸性白土、アタパルガイト、活性白土、塩
化アルミニウム、塩化亜鉛、臭化亜鉛などの無機電子受
容性化合物、等を挙げることができるが、これらの化合
物に限定されるものではない。これらの電子受容性化合
物は、複数併用することもできる。
シフェノキシ] エトキシ)クミル〕サリチル酸、4−
〔3’−(4−メチルフェニルスルフォニル)プロポキ
シ〕サリチル酸、4−〔2’−(4−メトキシフェノキ
シ)エトキシ〕サリチル酸、1−ナフトエ酸、2−ナフ
トエ酸、1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸、2−ヒドロ
キシ−3−ナフトエ酸、2−ヒドロキシ−6−ナフトエ
酸、1−アセチルオキシ−2−ナフトエ酸、2−アセチ
ルオキシ−1−ナフトエ酸、2−アセチルオキシ−3−
ナフトエ酸、フタル酸モノベンジルエステル、フタル酸
モノフェニルエステル、イソフタル酸、テレフタル酸、
4−メチル安息香酸、2−ベンゾイル安息香酸、2−
(4’−クロロベンゾイル)安息香酸、4−ニトロ安息
香酸、4−クロロ安息香酸、4−トリフルオロメチル安
息香酸、4−ホルミル安息香酸、4−シアノ安息香酸、
ステアリン酸などの有機酸誘導体、あるいはこれらの有
機酸誘導体の金属塩(例えば、ニッケル、亜鉛、アルミ
ニウム、カルシウム等の金属塩)、例えば、チオシアン
酸亜鉛アンチピリン錯体、モリブデン酸アセチルアセト
ン錯体などの錯体、例えば、N,N’−ジフェニルチオ
尿素、N,N’−ジ(3−トリフルオロメチルフェニ
ル)チオ尿素、N,N’−ジ(3−クロロフェニル)チ
オ尿素、1,4−ジ(3’−クロロフェニル)−3−チ
オセミカルバジド、N−フェニル−N’−(4−メチル
フェニルスルフォニル)尿素、4,4’−ビス(4”−
メチルフェニルスルフォニルカルボニルアミノ)ジフェ
ニルメタンなどの尿素誘導体などの有機電子受容性化合
物、例えば、酸性白土、アタパルガイト、活性白土、塩
化アルミニウム、塩化亜鉛、臭化亜鉛などの無機電子受
容性化合物、等を挙げることができるが、これらの化合
物に限定されるものではない。これらの電子受容性化合
物は、複数併用することもできる。
【0051】本発明の感熱記録材料は、熱可融性化合物
(増感剤)として、一般式(2)で表される化合物を使
用するものであるが、本発明の所望の効果を損なわない
範囲で、他の公知の熱可融性化合物(融点約70〜15
0℃、より好ましくは、融点約80〜130℃の化合
物)を併用することも可能である。この場合、全熱可融
性化合物中に占める一般式(2)で表される化合物の割
合は、通常、30重量%以上、好ましくは、50重量%
以上、より好ましくは、60重量%以上に調製するのが
望ましい。一般式(2)で表される化合物以外の熱可融
性化合物の具体例としては、例えば、カプロン酸アミ
ド、カプリン酸アミド、パルミチン酸アミド、ステアリ
ン酸アミド、オレイン酸アミド、エルシン酸アミド、リ
ノール酸アミド、リノレン酸アミド、N−エチルカプリ
ン酸アミド、N−ブチルラウリン酸アミド、N−メチル
ステアリン酸アミド、N−メチルオレイン酸アミド、N
−ステアリルシクロヘキシルアミド、N−オクタデシル
アセトアミド、N−オレイルアセトアミド、ステアリル
尿素、ステアリン酸アニリド、リノール酸アニリド、N
−エチルカルバゾール、4−メトキシジフェニルアミ
ン、N−ヒドロキシメチルステアリン酸アミド、エチレ
ンビスステアリン酸アミドなどの含窒素化合物、例え
ば、4−ベンジルオキシ安息香酸ベンジルエステル、2
−ナフトエ酸フェニルエステル、1−ヒドロキシ−2−
ナフトエ酸フェニルエステル、シュウ酸ジベンジルエス
テル、シュウ酸ジ(4−メチルベンジル)エステル、シ
ュウ酸ジ(4−クロロベンジル)エステル、アジピン酸
ジフェニルエステル、グルタル酸ジフェナシルエステ
ル、ジ(4−メチルフェニル)カーボネート、テレフタ
ル酸ジベンジルエステルなどのエステル化合物、例え
ば、4−ベンジルビフェニル、m−ターフェニル、フル
オレン、フルオランテン、2,6−ジイソプロピルナフ
タレン、3−ベンジルアセナフテンなどの炭化水素化合
物、
(増感剤)として、一般式(2)で表される化合物を使
用するものであるが、本発明の所望の効果を損なわない
範囲で、他の公知の熱可融性化合物(融点約70〜15
0℃、より好ましくは、融点約80〜130℃の化合
物)を併用することも可能である。この場合、全熱可融
性化合物中に占める一般式(2)で表される化合物の割
合は、通常、30重量%以上、好ましくは、50重量%
以上、より好ましくは、60重量%以上に調製するのが
望ましい。一般式(2)で表される化合物以外の熱可融
性化合物の具体例としては、例えば、カプロン酸アミ
ド、カプリン酸アミド、パルミチン酸アミド、ステアリ
ン酸アミド、オレイン酸アミド、エルシン酸アミド、リ
ノール酸アミド、リノレン酸アミド、N−エチルカプリ
ン酸アミド、N−ブチルラウリン酸アミド、N−メチル
ステアリン酸アミド、N−メチルオレイン酸アミド、N
−ステアリルシクロヘキシルアミド、N−オクタデシル
アセトアミド、N−オレイルアセトアミド、ステアリル
尿素、ステアリン酸アニリド、リノール酸アニリド、N
−エチルカルバゾール、4−メトキシジフェニルアミ
ン、N−ヒドロキシメチルステアリン酸アミド、エチレ
ンビスステアリン酸アミドなどの含窒素化合物、例え
ば、4−ベンジルオキシ安息香酸ベンジルエステル、2
−ナフトエ酸フェニルエステル、1−ヒドロキシ−2−
ナフトエ酸フェニルエステル、シュウ酸ジベンジルエス
テル、シュウ酸ジ(4−メチルベンジル)エステル、シ
ュウ酸ジ(4−クロロベンジル)エステル、アジピン酸
ジフェニルエステル、グルタル酸ジフェナシルエステ
ル、ジ(4−メチルフェニル)カーボネート、テレフタ
ル酸ジベンジルエステルなどのエステル化合物、例え
ば、4−ベンジルビフェニル、m−ターフェニル、フル
オレン、フルオランテン、2,6−ジイソプロピルナフ
タレン、3−ベンジルアセナフテンなどの炭化水素化合
物、
【0052】例えば、2−ベンジルオキシナフタレン、
2−(4’−メチルベンジルオキシ)ナフタレン、1,
4−ジエトキシナフタレン、1,2−ジフェノキシエタ
ン、1,2−ビス(3’−メチルフェノキシ)エタン、
1−フェノキシ−2−(4’−メチルフェノキシ)エタ
ン、1−フェノキシ−2−(4’−エチルフェノキシ)
エタン、1−(4’−メトキシフェノキシ)−2−フェ
ノキシエタン、1−(4’−メトキシフェノキシ)−2
−(3’−メチルフェノキシ)エタン、1−(4’−メ
トキシフェノキシ)−2−(2’−メチルフェノキシ)
エタン、1,2−ビス(4’−メトキシフェニルチオ)
エタン、1,5−ビス(4’−メトキシフェノキシ)−
3−オキサペンタン、1,4−ビス(2’−ビニルオキ
シエトキシ)ベンゼン、4−(4’−メチルフェノキ
シ)ビフェニル、1,4−ビス(2’−クロロベンジル
オキシ)ベンゼン、4,4’−ジ−n−ブトキシジフェ
ニルスルフォン、1,2−ジフェノキシベンゼン、1,
4−ビス(2’−クロロフェノキシ)ベンゼン、1,4
−ビス(4’−メチルフェノキシ)ベンゼン、1,4−
ビス(3’−メチルフェノキシメチル)ベンゼン、4−
クロロベンジルオキシ−(4’−エトキシベンゼン)、
4,4’−ビス(フェノキシ)ジフェニルエーテル、
4,4’−ビス(フェノキシ)ジフェニルチオエーテ
ル、1,4−ビス(4’−ベンジルフェノキシ)ベンゼ
ン、1,4−ビス〔(4’−メチルフェニルオキシ)メ
トキシメチル〕ベンゼンなどのエーテル化合物、
2−(4’−メチルベンジルオキシ)ナフタレン、1,
4−ジエトキシナフタレン、1,2−ジフェノキシエタ
ン、1,2−ビス(3’−メチルフェノキシ)エタン、
1−フェノキシ−2−(4’−メチルフェノキシ)エタ
ン、1−フェノキシ−2−(4’−エチルフェノキシ)
エタン、1−(4’−メトキシフェノキシ)−2−フェ
ノキシエタン、1−(4’−メトキシフェノキシ)−2
−(3’−メチルフェノキシ)エタン、1−(4’−メ
トキシフェノキシ)−2−(2’−メチルフェノキシ)
エタン、1,2−ビス(4’−メトキシフェニルチオ)
エタン、1,5−ビス(4’−メトキシフェノキシ)−
3−オキサペンタン、1,4−ビス(2’−ビニルオキ
シエトキシ)ベンゼン、4−(4’−メチルフェノキ
シ)ビフェニル、1,4−ビス(2’−クロロベンジル
オキシ)ベンゼン、4,4’−ジ−n−ブトキシジフェ
ニルスルフォン、1,2−ジフェノキシベンゼン、1,
4−ビス(2’−クロロフェノキシ)ベンゼン、1,4
−ビス(4’−メチルフェノキシ)ベンゼン、1,4−
ビス(3’−メチルフェノキシメチル)ベンゼン、4−
クロロベンジルオキシ−(4’−エトキシベンゼン)、
4,4’−ビス(フェノキシ)ジフェニルエーテル、
4,4’−ビス(フェノキシ)ジフェニルチオエーテ
ル、1,4−ビス(4’−ベンジルフェノキシ)ベンゼ
ン、1,4−ビス〔(4’−メチルフェニルオキシ)メ
トキシメチル〕ベンゼンなどのエーテル化合物、
【0053】例えば、1,4−ジグリシジルオキシベン
ゼン、4−ベンジルオキシ−4’−(2−メチルグリシ
ジルオキシ)ジフェニルスルフォン、4−(4−メチル
ベンジルオキシ)−4’−グリシジルオキシジフェニル
スルフォン、N−グリシジルフタルイミドなどのエポキ
シ化合物、例えば、2−(2’−ヒドロキシ−5’−メ
チルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒド
ロキシ−5’−tert−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾ
ール、2−(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−tert
−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−
ヒドロキシ−3’−tert−ブチル−5’−メチルフェニ
ル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒ
ドロキシ−3’,5’−ジ−tert−ブチルフェニル)−
5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキ
シ−3’,5’−ジ−tert−アミルフェニル)ベンゾト
リアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5’−tert−オ
クチルフェニル)ベンゾトリアゾールなどのトリアゾー
ル化合物などを挙げることができるが、これらに限定さ
れるものではない。これらの熱可融性化合物は、単独で
使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
ゼン、4−ベンジルオキシ−4’−(2−メチルグリシ
ジルオキシ)ジフェニルスルフォン、4−(4−メチル
ベンジルオキシ)−4’−グリシジルオキシジフェニル
スルフォン、N−グリシジルフタルイミドなどのエポキ
シ化合物、例えば、2−(2’−ヒドロキシ−5’−メ
チルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒド
ロキシ−5’−tert−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾ
ール、2−(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−tert
−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−
ヒドロキシ−3’−tert−ブチル−5’−メチルフェニ
ル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒ
ドロキシ−3’,5’−ジ−tert−ブチルフェニル)−
5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキ
シ−3’,5’−ジ−tert−アミルフェニル)ベンゾト
リアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5’−tert−オ
クチルフェニル)ベンゾトリアゾールなどのトリアゾー
ル化合物などを挙げることができるが、これらに限定さ
れるものではない。これらの熱可融性化合物は、単独で
使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【0054】本発明の感熱記録材料に、さらに金属化合
物を含有させることにより、場合により、感熱記録材料
の特性を一層向上させることができ好ましい場合があ
る。金属化合物としては、特に限定するものではない
が、好ましくは、多価金属化合物であり、より好ましく
は、2価、3価または4価の金属の化合物である。金属
化合物としては、例えば、亜鉛、マグネシウム、バリウ
ム、カルシウム、アルミニウム、スズ、チタン、ニッケ
ル、コバルト、マンガン、鉄などから選ばれる金属の酸
化物、水酸化物、硫化物、ハロゲン化物、炭酸塩、リン
酸塩、ケイ酸塩、硫酸塩、硝酸塩、アセチルアセトナー
ト錯体、有機カルボン酸塩などを挙げることができ、特
に亜鉛化合物は好ましい。金属化合物の具体例として
は、例えば、酸化亜鉛、水酸化亜鉛、アルミン酸亜鉛、
硫化亜鉛、炭酸亜鉛、リン酸亜鉛、ケイ酸亜鉛、硫酸亜
鉛、塩化亜鉛、硝酸亜鉛、硫酸マグネシウム、アルミン
酸マグネシウム、水酸化マグネシウム、酸化マグネシウ
ム、炭酸マグネシウム、炭酸バリウム、硫酸カルシウ
ム、塩化カルシウム、炭酸カルシウム、酸化アルミニウ
ム、水酸化アルミニウム、ケイ酸アルミニウム、リン酸
アルミニウム、酸化スズ、酸化チタンなどの無機の金属
化合物、亜鉛、マグネシウム、バリウム、カルシウム、
アルミニウムなどの金属イオンを含有する物質で表面処
理されたシリカ、アセチルアセトナート亜鉛、アセチル
アセトナートカルシウム、アセチルアセトナートニッケ
ル、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウム、ス
テアリン酸カルシウム、ステアリン酸アルミニウムなど
の有機金属化合物、等が挙げられ、これらの水和物でも
よい。特に好ましい金属化合物は、無機の金属化合物で
あり、中でも酸化亜鉛、炭酸亜鉛は特に好ましい。これ
らの金属化合物は、単独で使用しても、あるいは複数併
用してもよい。。金属化合物の量は、特に限定するもの
ではないが、通常、一般式(1)で表されるサリチル酸
誘導体または該誘導体の金属塩100重量部に対し、1
〜500重量部、好ましくは、3〜300重量部使用す
るのが望ましい。
物を含有させることにより、場合により、感熱記録材料
の特性を一層向上させることができ好ましい場合があ
る。金属化合物としては、特に限定するものではない
が、好ましくは、多価金属化合物であり、より好ましく
は、2価、3価または4価の金属の化合物である。金属
化合物としては、例えば、亜鉛、マグネシウム、バリウ
ム、カルシウム、アルミニウム、スズ、チタン、ニッケ
ル、コバルト、マンガン、鉄などから選ばれる金属の酸
化物、水酸化物、硫化物、ハロゲン化物、炭酸塩、リン
酸塩、ケイ酸塩、硫酸塩、硝酸塩、アセチルアセトナー
ト錯体、有機カルボン酸塩などを挙げることができ、特
に亜鉛化合物は好ましい。金属化合物の具体例として
は、例えば、酸化亜鉛、水酸化亜鉛、アルミン酸亜鉛、
硫化亜鉛、炭酸亜鉛、リン酸亜鉛、ケイ酸亜鉛、硫酸亜
鉛、塩化亜鉛、硝酸亜鉛、硫酸マグネシウム、アルミン
酸マグネシウム、水酸化マグネシウム、酸化マグネシウ
ム、炭酸マグネシウム、炭酸バリウム、硫酸カルシウ
ム、塩化カルシウム、炭酸カルシウム、酸化アルミニウ
ム、水酸化アルミニウム、ケイ酸アルミニウム、リン酸
アルミニウム、酸化スズ、酸化チタンなどの無機の金属
化合物、亜鉛、マグネシウム、バリウム、カルシウム、
アルミニウムなどの金属イオンを含有する物質で表面処
理されたシリカ、アセチルアセトナート亜鉛、アセチル
アセトナートカルシウム、アセチルアセトナートニッケ
ル、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウム、ス
テアリン酸カルシウム、ステアリン酸アルミニウムなど
の有機金属化合物、等が挙げられ、これらの水和物でも
よい。特に好ましい金属化合物は、無機の金属化合物で
あり、中でも酸化亜鉛、炭酸亜鉛は特に好ましい。これ
らの金属化合物は、単独で使用しても、あるいは複数併
用してもよい。。金属化合物の量は、特に限定するもの
ではないが、通常、一般式(1)で表されるサリチル酸
誘導体または該誘導体の金属塩100重量部に対し、1
〜500重量部、好ましくは、3〜300重量部使用す
るのが望ましい。
【0055】本発明の感熱記録材料を製造するには、特
殊な方法によらなくとも公知の方法により製造すること
ができる。一般的には、水存在下、電子供与性発色性化
合物、一般式(1)で表されるサリチル酸誘導体または
該誘導体の金属塩、一般式(2)で表される化合物、さ
らに所望に応じて金属化合物などを、一緒に、あるいは
別々に、ボールミル、サンドミル(縦型、横型)、アト
ライター、コロイダルミルなどの混合、粉砕機により、
通常、3μm以下、好ましくは、2μm以下の粒径にま
で粉砕分散し、混合し、記録層用の塗液を調製すること
ができる。係る塗液中には、通常、バインダーが、全固
形分の5〜50重量%程度配合される。バインダーとし
ては、水溶性バインダーが一般に用いられ、例えば、ポ
リビニルアルコール、カルボキシ変性ポリビニルアルコ
ール、スルフォン化変性ポリビニルアルコール、アルキ
ル変性ポリビニルアルコールなどのポリビニルアルコー
ル誘導体、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロ
ース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピ
ルセルロースなどのセルロース誘導体、エピクロルヒド
リン変成ポリアミド、エチレン−無水マレイン酸共重合
体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、イソブチレン
−無水マレイン酸共重合体、ポリアクリル酸、ポリアク
リルアミド、メチロール変成ポリアクリルアミド、デン
プン、デンプン誘導体(酸化デンプン、エーテル化デン
プンなど)、カゼイン、ゼラチン、アラビアゴムなどを
挙げることができるが、これらに限定されるものではな
い。
殊な方法によらなくとも公知の方法により製造すること
ができる。一般的には、水存在下、電子供与性発色性化
合物、一般式(1)で表されるサリチル酸誘導体または
該誘導体の金属塩、一般式(2)で表される化合物、さ
らに所望に応じて金属化合物などを、一緒に、あるいは
別々に、ボールミル、サンドミル(縦型、横型)、アト
ライター、コロイダルミルなどの混合、粉砕機により、
通常、3μm以下、好ましくは、2μm以下の粒径にま
で粉砕分散し、混合し、記録層用の塗液を調製すること
ができる。係る塗液中には、通常、バインダーが、全固
形分の5〜50重量%程度配合される。バインダーとし
ては、水溶性バインダーが一般に用いられ、例えば、ポ
リビニルアルコール、カルボキシ変性ポリビニルアルコ
ール、スルフォン化変性ポリビニルアルコール、アルキ
ル変性ポリビニルアルコールなどのポリビニルアルコー
ル誘導体、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロ
ース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピ
ルセルロースなどのセルロース誘導体、エピクロルヒド
リン変成ポリアミド、エチレン−無水マレイン酸共重合
体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、イソブチレン
−無水マレイン酸共重合体、ポリアクリル酸、ポリアク
リルアミド、メチロール変成ポリアクリルアミド、デン
プン、デンプン誘導体(酸化デンプン、エーテル化デン
プンなど)、カゼイン、ゼラチン、アラビアゴムなどを
挙げることができるが、これらに限定されるものではな
い。
【0056】更に、必要に応じて、塗液中には、顔料、
水不溶性バインダー、金属石鹸、ワックス、界面活性
剤、紫外線吸収剤、紫外線安定剤、架橋剤、ヒンダード
フェノール、リン系化合物、消泡剤などを添加する。顔
料としては、例えば、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、
炭酸マグネシウム、炭酸亜鉛、酸化亜鉛、酸化アルミニ
ウム、酸化チタン、水酸化アルミニウム、水酸化マグネ
シウム、硫酸バリウム、タルク、ロウ石、カオリン、ク
レー、ケイソウ土、シリカなどの無機顔料、スチレンマ
イクロボール、ナイロン粒子、尿素−ホルマリン充填
剤、ポリエチレン粒子、セルロース充填剤、デンプン粒
子などの有機顔料が用いられる。水不溶性バインダーと
しては、合成ゴムラテックスまたは合成樹脂エマルジョ
ンが一般的であり、例えば、スチレン−ブタジエンゴム
ラテックス、アクリロニトリル−ブタジエンラテック
ス、アクリル酸メチル−ブタジエンゴムラテックス、酢
酸ビニルエマルジョンなどを挙げることができる。金属
石鹸としては、例えば、ステアリン酸亜鉛、ステアリン
酸カルシウム、ステアリン酸アルミニウム、オレイン酸
亜鉛などの高級脂肪酸の金属塩を挙げることができる。
水不溶性バインダー、金属石鹸、ワックス、界面活性
剤、紫外線吸収剤、紫外線安定剤、架橋剤、ヒンダード
フェノール、リン系化合物、消泡剤などを添加する。顔
料としては、例えば、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、
炭酸マグネシウム、炭酸亜鉛、酸化亜鉛、酸化アルミニ
ウム、酸化チタン、水酸化アルミニウム、水酸化マグネ
シウム、硫酸バリウム、タルク、ロウ石、カオリン、ク
レー、ケイソウ土、シリカなどの無機顔料、スチレンマ
イクロボール、ナイロン粒子、尿素−ホルマリン充填
剤、ポリエチレン粒子、セルロース充填剤、デンプン粒
子などの有機顔料が用いられる。水不溶性バインダーと
しては、合成ゴムラテックスまたは合成樹脂エマルジョ
ンが一般的であり、例えば、スチレン−ブタジエンゴム
ラテックス、アクリロニトリル−ブタジエンラテック
ス、アクリル酸メチル−ブタジエンゴムラテックス、酢
酸ビニルエマルジョンなどを挙げることができる。金属
石鹸としては、例えば、ステアリン酸亜鉛、ステアリン
酸カルシウム、ステアリン酸アルミニウム、オレイン酸
亜鉛などの高級脂肪酸の金属塩を挙げることができる。
【0057】ワックスとしては、例えば、パラフィンワ
ックス、マイクロクリスタリンワックス、カルボキシ変
成パラフィンワックス、カルナウバワックス、ポリエチ
レンワックス、ポリスチレンワックス、キャンデリアワ
ックス、モンタンワックス、高級脂肪酸エステルなどが
挙げられる。界面活性剤(分散剤)としては、例えば、
スルホコハク酸系のアルカリ金属塩〔例えば、ジ(n−
ヘキシル)スルホコハク酸、ジ(2−エチルヘキシル)
スルホコハク酸等のナトリウム塩〕、ドデシルベンゼン
スルフォン酸のナトリウム塩、ラウリルアルコール硫酸
エステルのナトリウム塩、脂肪酸金属塩、フッソ含有の
界面活性剤などが挙げられる。紫外線吸収剤、紫外線安
定剤としては、例えば、桂皮酸誘導体、ベンゾフェノン
誘導体、トリアゾール誘導体、サリチル酸誘導体、ヒン
ダードアミン誘導体などが挙げられる。架橋剤として
は、例えば、グリオキザールなどのアルデヒド誘導体、
エポキシ化合物、ポリアミド樹脂、ジグリシジル化合
物、アジリジン化合物、塩化マグネシウム、塩化第二鉄
などが挙げられる。
ックス、マイクロクリスタリンワックス、カルボキシ変
成パラフィンワックス、カルナウバワックス、ポリエチ
レンワックス、ポリスチレンワックス、キャンデリアワ
ックス、モンタンワックス、高級脂肪酸エステルなどが
挙げられる。界面活性剤(分散剤)としては、例えば、
スルホコハク酸系のアルカリ金属塩〔例えば、ジ(n−
ヘキシル)スルホコハク酸、ジ(2−エチルヘキシル)
スルホコハク酸等のナトリウム塩〕、ドデシルベンゼン
スルフォン酸のナトリウム塩、ラウリルアルコール硫酸
エステルのナトリウム塩、脂肪酸金属塩、フッソ含有の
界面活性剤などが挙げられる。紫外線吸収剤、紫外線安
定剤としては、例えば、桂皮酸誘導体、ベンゾフェノン
誘導体、トリアゾール誘導体、サリチル酸誘導体、ヒン
ダードアミン誘導体などが挙げられる。架橋剤として
は、例えば、グリオキザールなどのアルデヒド誘導体、
エポキシ化合物、ポリアミド樹脂、ジグリシジル化合
物、アジリジン化合物、塩化マグネシウム、塩化第二鉄
などが挙げられる。
【0058】ヒンダードフェノールとしては、フェノー
ル性水酸基のオルト位の少なくとも1つが分枝アルキル
基で置換されたフェノール誘導体が好ましく、例えば、
2,6−ジイソプロピル−4−メチルフェノール、2,
6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、2−te
rt−ブチル−4−メトキシフェノール、2,5−ジ−te
rt−オクチル−4−メトキシフェノール、2,5−ジ−
tert−ブチルハイドロキノン、2,5−ジ−tert−オク
チルハイドロキノン、1,1,3−トリス(2−メチル
−4−ヒドロキシ−5−tert−ブチルフェニル)ブタ
ン、1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ
−5−シクロヘキシルフェニル)ブタン、1,1,3−
トリス(2−エチル−4−ヒドロキシ−5−tert−ブチ
ルフェニル)ブタン、1,1,3−トリス(3,5−ジ
−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)ブタン、
1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5
−tert−ブチルフェニル)プロパン、1,1−ビス(2
−メチル−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)ブタン、テトラキス〔メチレン−3−(3’,5’
−ジ−tert−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロ
ピオネート〕メタン、ビス(3−tert−ブチル−5−メ
チル−2−ヒドロキシフェニル)メタン、ビス(3−te
rt−ブチル−5−エチル−2−ヒドロキシフェニル)メ
タン、1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス
(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ル)ベンゼン、1,3,5−トリス(4−tert−ブチル
−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)イソシ
アヌル酸、1,3,5−トリス(4−tert−ブチル−3
−ヒドロキシ−2−メチル−6−エチルベンジル)イソ
シアヌル酸、ビス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−
tert−ブチルフェニル)スルフィドなどが挙げられる。
リン系化合物としては、ホスフェイト化合物が好まし
く、例えば、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6
−tert−ブチルフェニル)ホスフェイト、2,2’−メ
チレンビス(4−エチル−6−tert−ブチルフェニル)
ホスフェイト、2,2’−メチレンビス(4,6−ジ−
tert−ブチルフェニル)ホスフェイト、ジフェニルホス
フェイト、ビス(4−tert−ブチルフェニル)ホスフェ
イト、ビス(2,4−ジーtert−ブチルフェニル)ホス
フェイト、ビス(4−クロロフェニル)ホスフェイト、
ビス(2−フェニルフェニル)ホスフェイト、ビス(4
−フェニルフェニル)ホスフェイトなど、あるいはこれ
らの金属(例えば、カリウム、ナトリウム、亜鉛、カル
シウム、マグネシウム、アルミニウム)塩を挙げること
ができる。
ル性水酸基のオルト位の少なくとも1つが分枝アルキル
基で置換されたフェノール誘導体が好ましく、例えば、
2,6−ジイソプロピル−4−メチルフェノール、2,
6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、2−te
rt−ブチル−4−メトキシフェノール、2,5−ジ−te
rt−オクチル−4−メトキシフェノール、2,5−ジ−
tert−ブチルハイドロキノン、2,5−ジ−tert−オク
チルハイドロキノン、1,1,3−トリス(2−メチル
−4−ヒドロキシ−5−tert−ブチルフェニル)ブタ
ン、1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ
−5−シクロヘキシルフェニル)ブタン、1,1,3−
トリス(2−エチル−4−ヒドロキシ−5−tert−ブチ
ルフェニル)ブタン、1,1,3−トリス(3,5−ジ
−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)ブタン、
1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5
−tert−ブチルフェニル)プロパン、1,1−ビス(2
−メチル−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)ブタン、テトラキス〔メチレン−3−(3’,5’
−ジ−tert−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロ
ピオネート〕メタン、ビス(3−tert−ブチル−5−メ
チル−2−ヒドロキシフェニル)メタン、ビス(3−te
rt−ブチル−5−エチル−2−ヒドロキシフェニル)メ
タン、1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス
(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ル)ベンゼン、1,3,5−トリス(4−tert−ブチル
−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)イソシ
アヌル酸、1,3,5−トリス(4−tert−ブチル−3
−ヒドロキシ−2−メチル−6−エチルベンジル)イソ
シアヌル酸、ビス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−
tert−ブチルフェニル)スルフィドなどが挙げられる。
リン系化合物としては、ホスフェイト化合物が好まし
く、例えば、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6
−tert−ブチルフェニル)ホスフェイト、2,2’−メ
チレンビス(4−エチル−6−tert−ブチルフェニル)
ホスフェイト、2,2’−メチレンビス(4,6−ジ−
tert−ブチルフェニル)ホスフェイト、ジフェニルホス
フェイト、ビス(4−tert−ブチルフェニル)ホスフェ
イト、ビス(2,4−ジーtert−ブチルフェニル)ホス
フェイト、ビス(4−クロロフェニル)ホスフェイト、
ビス(2−フェニルフェニル)ホスフェイト、ビス(4
−フェニルフェニル)ホスフェイトなど、あるいはこれ
らの金属(例えば、カリウム、ナトリウム、亜鉛、カル
シウム、マグネシウム、アルミニウム)塩を挙げること
ができる。
【0059】本発明の感熱記録材料において、記録層の
形成方法に関しては、特に限定するものではなく、従来
より公知の技術に従って形成することができる。例え
ば、感熱記録層用の塗液を、支持体上に、エアーナイフ
コーター、ブレードコーター、バーコーター、ショート
・ドウェルコーター、グラビアコーター、カーテンコー
ター、ワイヤーバーなどの適当な塗布装置で塗布、乾燥
して記録層を形成することができる。塗液の塗布量に関
しては、特に限定するものではないが、一般に、乾燥重
量で、1.5〜12g/m2 程度、好ましくは、2.5
〜10g/m2 程度で調製される。支持体としては、特
に限定するものではないが、例えば、紙、プラスチック
シート、合成紙、あるいはこれらを組み合わせた複合シ
ート、不織布シート、さらには成形物、金属蒸着物が用
いられる。なお、必要に応じて、感熱記録層の表面およ
び/あるいは裏面に保護層(オーバーコート層)を設け
たり、支持体と感熱記録層の間に単層あるいは複数層の
顔料(例えば、カオリン、炭酸カルシウム)、あるいは
合成樹脂(例えば、プラスチック球状粒子、プラスチッ
ク球状中空粒子)などからなる下塗り層(アンダーコー
ト層)を設けること、感熱記録層と下塗り層との間、あ
るいは感熱記録層と保護層との間に顔料、バインダーな
どからなる中間層を設けることも勿論可能であり、さら
には、支持体の裏面に粘着加工を施し、粘着ラベルに加
工するなど感熱記録材料の製造方法における各種の公知
技術が付与しえる。また、感熱記録層および/あるいは
保護層の形成後に、スーパーキャレンダー処理を施すこ
ともできる。
形成方法に関しては、特に限定するものではなく、従来
より公知の技術に従って形成することができる。例え
ば、感熱記録層用の塗液を、支持体上に、エアーナイフ
コーター、ブレードコーター、バーコーター、ショート
・ドウェルコーター、グラビアコーター、カーテンコー
ター、ワイヤーバーなどの適当な塗布装置で塗布、乾燥
して記録層を形成することができる。塗液の塗布量に関
しては、特に限定するものではないが、一般に、乾燥重
量で、1.5〜12g/m2 程度、好ましくは、2.5
〜10g/m2 程度で調製される。支持体としては、特
に限定するものではないが、例えば、紙、プラスチック
シート、合成紙、あるいはこれらを組み合わせた複合シ
ート、不織布シート、さらには成形物、金属蒸着物が用
いられる。なお、必要に応じて、感熱記録層の表面およ
び/あるいは裏面に保護層(オーバーコート層)を設け
たり、支持体と感熱記録層の間に単層あるいは複数層の
顔料(例えば、カオリン、炭酸カルシウム)、あるいは
合成樹脂(例えば、プラスチック球状粒子、プラスチッ
ク球状中空粒子)などからなる下塗り層(アンダーコー
ト層)を設けること、感熱記録層と下塗り層との間、あ
るいは感熱記録層と保護層との間に顔料、バインダーな
どからなる中間層を設けることも勿論可能であり、さら
には、支持体の裏面に粘着加工を施し、粘着ラベルに加
工するなど感熱記録材料の製造方法における各種の公知
技術が付与しえる。また、感熱記録層および/あるいは
保護層の形成後に、スーパーキャレンダー処理を施すこ
ともできる。
【0060】
(A液組成) 電子供与性発色性化合物 10g 一般式(2)で表される化合物 20g 5%メチルセルロース水溶液 10g 水 80g ────────────────────────────────── 計 120g (B液組成) 電子受容性化合物 20g 5%メチルセルロース水溶液 10g 水 100g ────────────────────────────────── 計 130g A液およびB液をそれぞれ、サンドミルで、平均粒子径
が1.5μmになるように分散し、分散液を調製した。
次に、A液120g、B液130g、30%パラフィン
ワックス10g、10%ポリビニルアルコール水溶液1
70g、および炭酸カルシウム25gを混合攪拌し、記
録層用の塗液を調製した。該塗液を上質紙に乾燥塗布量
が5.5g/m2となるように塗布、乾燥した後、スー
パーキャレンダー処理を施した。
が1.5μmになるように分散し、分散液を調製した。
次に、A液120g、B液130g、30%パラフィン
ワックス10g、10%ポリビニルアルコール水溶液1
70g、および炭酸カルシウム25gを混合攪拌し、記
録層用の塗液を調製した。該塗液を上質紙に乾燥塗布量
が5.5g/m2となるように塗布、乾燥した後、スー
パーキャレンダー処理を施した。
【0061】実施例2〜26 実施例1において、A液中の電子供与性発色性化合物、
B液中の電子受容性化合物として、第1表(表1)(表
2)(表3)(表4)に示した各化合物を用いた以外
は、実施例1に記載した方法により感熱記録材料を作製
した。また、一般式(2)で表される化合物としては、
3,4−ジクロロベンゾフェノン(実施例2〜5)、
4,4’−ジフルオロベンゾフェノン(実施例6〜
9)、2−クロロ−4’−メチルベンゾフェノン(実施
例10〜14)、3−クロロ−4’−メチルベンゾフェ
ノン(実施例15〜18)、2,6−ジメチル−4−te
rt−ブチルベンゾフェノン(実施例19〜22)、3,
3’,5,5’−テトラメチルベンゾフェノン(実施例
23〜26)を使用した。
B液中の電子受容性化合物として、第1表(表1)(表
2)(表3)(表4)に示した各化合物を用いた以外
は、実施例1に記載した方法により感熱記録材料を作製
した。また、一般式(2)で表される化合物としては、
3,4−ジクロロベンゾフェノン(実施例2〜5)、
4,4’−ジフルオロベンゾフェノン(実施例6〜
9)、2−クロロ−4’−メチルベンゾフェノン(実施
例10〜14)、3−クロロ−4’−メチルベンゾフェ
ノン(実施例15〜18)、2,6−ジメチル−4−te
rt−ブチルベンゾフェノン(実施例19〜22)、3,
3’,5,5’−テトラメチルベンゾフェノン(実施例
23〜26)を使用した。
【0062】
【表1】
【0063】
【表2】
【0064】
【表3】
【0065】
【表4】 実施例27〜29 実施例1において、B液中の電子受容性化合物として、
4−n−オクチルオキシカルボニルアミノサリチル酸の
亜鉛塩(例示化合物番号77の亜鉛塩)20gを使用す
る代わりに、例示化合物番号77の亜鉛塩14gと4,
4’−ジヒドロキシベンゾフェノン6g(実施例2
7)、例示化合物番号70の亜鉛塩15gと1,4−ビ
ス(4’−ヒドロキシクミル)ベンゼン5g(実施例2
8)、例示化合物番号188の亜鉛塩12gとビス〔4
−(3’−ヒドロキシフェニルオキシ)フェニル〕スル
フォン8g(実施例29)を使用した以外は、実施例1
に記載の方法に従って、感熱記録材料を作製した。
4−n−オクチルオキシカルボニルアミノサリチル酸の
亜鉛塩(例示化合物番号77の亜鉛塩)20gを使用す
る代わりに、例示化合物番号77の亜鉛塩14gと4,
4’−ジヒドロキシベンゾフェノン6g(実施例2
7)、例示化合物番号70の亜鉛塩15gと1,4−ビ
ス(4’−ヒドロキシクミル)ベンゼン5g(実施例2
8)、例示化合物番号188の亜鉛塩12gとビス〔4
−(3’−ヒドロキシフェニルオキシ)フェニル〕スル
フォン8g(実施例29)を使用した以外は、実施例1
に記載の方法に従って、感熱記録材料を作製した。
【0066】実施例30〜37 実施例1において、B液130gの代わりに、C液13
0gを使用した以外は、実施例1に記載の方法に従っ
て、感熱記録材料を作製した。 (C液組成) 電子受容性化合物 20g 金属化合物 10g 5%メチルセルロース水溶液 5g 水 95g ────────────────────────────────── 計 130g 尚、C液中の金属化合物としては、酸化亜鉛(実施例3
0)、酸化亜鉛50%と炭酸亜鉛50%(実施例3
1)、酸化亜鉛(実施例32)、酸化亜鉛50%と炭酸
亜鉛50%(実施例33)、酸化亜鉛(実施例34〜3
7)を使用した。各実施例に使用した、A液中の電子供
与性発色性化合物、C液中の電子受容性化合物は、第2
表(表5)に示した。
0gを使用した以外は、実施例1に記載の方法に従っ
て、感熱記録材料を作製した。 (C液組成) 電子受容性化合物 20g 金属化合物 10g 5%メチルセルロース水溶液 5g 水 95g ────────────────────────────────── 計 130g 尚、C液中の金属化合物としては、酸化亜鉛(実施例3
0)、酸化亜鉛50%と炭酸亜鉛50%(実施例3
1)、酸化亜鉛(実施例32)、酸化亜鉛50%と炭酸
亜鉛50%(実施例33)、酸化亜鉛(実施例34〜3
7)を使用した。各実施例に使用した、A液中の電子供
与性発色性化合物、C液中の電子受容性化合物は、第2
表(表5)に示した。
【0067】
【表5】
【0068】
【表6】 比較例1 実施例1において、電子受容性化合物として、4−n−
オクチルオキシカルボニルアミノサリチル酸の亜鉛塩を
使用する代わりに、2,2−ビス(4’−ヒドロキシフ
ェニル)プロパンを使用した以外は、実施例1に記載の
方法に従って、感熱記録材料を作製した。 比較例2 実施例1において、電子受容性化合物として、4−n−
オクチルオキシカルボニルアミノサリチル酸の亜鉛塩を
使用する代わりに、4−〔2’−(4−メトキシフェノ
キシ)エトキシ〕サリチル酸の亜鉛塩を使用した以外
は、実施例1に記載の方法に従って、感熱記録材料を作
製した。 比較例3 実施例1において、4,4−ジメチルベンゾフェノンの
代わりに、ステアリン酸アミドを使用した以外は、実施
例1に記載の方法に従って、感熱記録材料を作製した。
オクチルオキシカルボニルアミノサリチル酸の亜鉛塩を
使用する代わりに、2,2−ビス(4’−ヒドロキシフ
ェニル)プロパンを使用した以外は、実施例1に記載の
方法に従って、感熱記録材料を作製した。 比較例2 実施例1において、電子受容性化合物として、4−n−
オクチルオキシカルボニルアミノサリチル酸の亜鉛塩を
使用する代わりに、4−〔2’−(4−メトキシフェノ
キシ)エトキシ〕サリチル酸の亜鉛塩を使用した以外
は、実施例1に記載の方法に従って、感熱記録材料を作
製した。 比較例3 実施例1において、4,4−ジメチルベンゾフェノンの
代わりに、ステアリン酸アミドを使用した以外は、実施
例1に記載の方法に従って、感熱記録材料を作製した。
【0069】上記の実施例および比較例で得られた各感
熱記録材料について、下記の評価法に従って評価し、そ
の結果を第3表(表7)(表8)に示した。 〔感熱記録材料の評価法〕 (未発色部の保存安定性試験)各感熱記録材料の塗布直
後の未発色部(地肌)の白色度を色差計(Σ−80、日
本電色製)を用いて測定する。尚、保存安定性試験は、
耐熱性試験を行い、試験後の各感熱記録紙の未発色部の
白色度を調べた。耐熱性試験は、感熱記録材料を、60
℃で24時間保存した後、未発色部の白色度を色差計を
用いて測定する。数値が大きい程、白色度が高く、未発
色部の保存安定性に優れていることを示している。 (発色画像の保存安定性試験)各感熱記録材料を感熱記
録材料発色装置(大倉電気製TH−PMD)を用いて、
マクベス濃度計(TR−524型)を用いて測定した発
色濃度が0.9である発色画像を形成した後、保存安定
性試験を行う。尚、保存安定性試験は、耐可塑剤性試験
を行い、試験後の各感熱記録材料の発色画像の保存安定
性を調べた。耐可塑剤性試験は、ポリプロピレンのパイ
プ(40mmΦ)上に、塩化ビニリデン製のラップフィ
ルム〔三井東圧化学(株)製〕を3重に巻き付け、その
上に、感熱記録材料の発色面が外側になるようにはさ
み、さらにその上から塩化ビニリデン製のラップフィル
ムを3重に巻き付け、25℃で4日間放置した後、発色
画像濃度を、マクベス濃度計を用いて測定し、発色画像
の残存率を求めた。 数値が大きいほど、発色画像の保存安定性が優れている
ことを示している。 (発色感度試験)各感熱記録材料を、0.49mj/d
otのエネルギーで発色させた後、得られる発色画像濃
度をマクベス濃度計を用いて測定した。数値が大きい
程、発色感度が優れていることを示している。
熱記録材料について、下記の評価法に従って評価し、そ
の結果を第3表(表7)(表8)に示した。 〔感熱記録材料の評価法〕 (未発色部の保存安定性試験)各感熱記録材料の塗布直
後の未発色部(地肌)の白色度を色差計(Σ−80、日
本電色製)を用いて測定する。尚、保存安定性試験は、
耐熱性試験を行い、試験後の各感熱記録紙の未発色部の
白色度を調べた。耐熱性試験は、感熱記録材料を、60
℃で24時間保存した後、未発色部の白色度を色差計を
用いて測定する。数値が大きい程、白色度が高く、未発
色部の保存安定性に優れていることを示している。 (発色画像の保存安定性試験)各感熱記録材料を感熱記
録材料発色装置(大倉電気製TH−PMD)を用いて、
マクベス濃度計(TR−524型)を用いて測定した発
色濃度が0.9である発色画像を形成した後、保存安定
性試験を行う。尚、保存安定性試験は、耐可塑剤性試験
を行い、試験後の各感熱記録材料の発色画像の保存安定
性を調べた。耐可塑剤性試験は、ポリプロピレンのパイ
プ(40mmΦ)上に、塩化ビニリデン製のラップフィ
ルム〔三井東圧化学(株)製〕を3重に巻き付け、その
上に、感熱記録材料の発色面が外側になるようにはさ
み、さらにその上から塩化ビニリデン製のラップフィル
ムを3重に巻き付け、25℃で4日間放置した後、発色
画像濃度を、マクベス濃度計を用いて測定し、発色画像
の残存率を求めた。 数値が大きいほど、発色画像の保存安定性が優れている
ことを示している。 (発色感度試験)各感熱記録材料を、0.49mj/d
otのエネルギーで発色させた後、得られる発色画像濃
度をマクベス濃度計を用いて測定した。数値が大きい
程、発色感度が優れていることを示している。
【0070】
【表7】
【0071】
【表8】 第3表より明らかなように、本発明の感熱記録材料は、
発色感度に優れ、さらに未発色部および発色画像の保存
安定性に優れていることが判る。
発色感度に優れ、さらに未発色部および発色画像の保存
安定性に優れていることが判る。
【0072】
【発明の効果】本発明により、発色感度に優れ、且つ未
発色部および発色画像の保存安定性に優れた感熱記録材
料を提供することが可能になった。
発色部および発色画像の保存安定性に優れた感熱記録材
料を提供することが可能になった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 長谷川 清春 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内
Claims (1)
- 【請求項1】 電子供与性発色性化合物および電子受容
性化合物を含有する感熱記録材料において、該電子受容
性化合物として、一般式(1)(化1)で表されるサリ
チル酸誘導体および該誘導体の金属塩から選ばれる少な
くとも1種を含有し、さらに一般式(2)(化1)で表
される化合物を含有する感熱記録材料。 【化1】 〔式中、X1 およびX2 は水素原子、アルキル基、アル
コキシ基、アラルキル基、アリール基またはハロゲン原
子を表し、Y1 およびY2 は酸素原子または硫黄原子を
表し、R1 は水素原子、アルキル基、アラルキル基また
はアリール基を表し、R2 はアルキル基、アルケニル
基、アラルキル基またはアリール基を表し、またX3 〜
X12は水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロ
ゲン原子を表す(但し、X3 〜X12が同時に水素原子を
表すことはない)〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7096829A JPH08290668A (ja) | 1995-04-21 | 1995-04-21 | 感熱記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7096829A JPH08290668A (ja) | 1995-04-21 | 1995-04-21 | 感熱記録材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08290668A true JPH08290668A (ja) | 1996-11-05 |
Family
ID=14175444
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7096829A Pending JPH08290668A (ja) | 1995-04-21 | 1995-04-21 | 感熱記録材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08290668A (ja) |
-
1995
- 1995-04-21 JP JP7096829A patent/JPH08290668A/ja active Pending
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