JPH08291115A - 新規なトリフェニルアミン化合物 - Google Patents
新規なトリフェニルアミン化合物Info
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- JPH08291115A JPH08291115A JP9649995A JP9649995A JPH08291115A JP H08291115 A JPH08291115 A JP H08291115A JP 9649995 A JP9649995 A JP 9649995A JP 9649995 A JP9649995 A JP 9649995A JP H08291115 A JPH08291115 A JP H08291115A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】常温でアモルファス状態、即ち、ガラス状態を
保持することができ、従って、バインダー樹脂を用いる
ことなく、それ自体で薄膜化することができるうえに、
ガラス転移温度が高く、耐熱性にもすぐれ、従って、実
用的なアモルファス電子材料として有用である新規な光
・電子機能を有する低分子量有機化合物を提供すること
にある。 【構成】本発明によれば、4,4',4" −トリス〔N,N −
（１−又は２−ナフチル）フェニルアミノ〕トリフェニ
ルアミンが提供される。これらはいずれも、常温でアモ
ルファス状態を保持することができ、ガラス転移温度は
約１００℃である。
保持することができ、従って、バインダー樹脂を用いる
ことなく、それ自体で薄膜化することができるうえに、
ガラス転移温度が高く、耐熱性にもすぐれ、従って、実
用的なアモルファス電子材料として有用である新規な光
・電子機能を有する低分子量有機化合物を提供すること
にある。 【構成】本発明によれば、4,4',4" −トリス〔N,N −
（１−又は２−ナフチル）フェニルアミノ〕トリフェニ
ルアミンが提供される。これらはいずれも、常温でアモ
ルファス状態を保持することができ、ガラス転移温度は
約１００℃である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アモルファス電子材料
として有用な新規なトリフェニルアミン化合物に関し、
詳しくは、常温でアモルファス状態を保持することがで
きるので、それ自体で薄膜化することができ、しかも、
耐熱性にすぐれるので、種々の電子デバイスにおいて、
光電変換素子、光メモリー用サーモクロミック材料等と
して実用的に用いることができる新規で有用な化合物で
ある4,4',4"-トリス〔N,N −（１−又は２−ナフチル）
フェニルアミノ〕トリフェニルアミンに関する。
として有用な新規なトリフェニルアミン化合物に関し、
詳しくは、常温でアモルファス状態を保持することがで
きるので、それ自体で薄膜化することができ、しかも、
耐熱性にすぐれるので、種々の電子デバイスにおいて、
光電変換素子、光メモリー用サーモクロミック材料等と
して実用的に用いることができる新規で有用な化合物で
ある4,4',4"-トリス〔N,N −（１−又は２−ナフチル）
フェニルアミノ〕トリフェニルアミンに関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、光を照射することによって導電性
や電荷生成等を生じる所謂光・電子機能を有する低分子
量有機化合物は、それ自体では、薄膜形成能をもたない
ので、薄膜を形成するためには、バインダー樹脂に分散
させて（従って、希釈した状態で）、基材上に塗布し、
薄膜化することが必要である。また、常温で比較的安定
な膜を形成させることができても、ガラス転移温度が低
いので、耐熱性に劣り、実用のデバイスに用いることが
困難である。
や電荷生成等を生じる所謂光・電子機能を有する低分子
量有機化合物は、それ自体では、薄膜形成能をもたない
ので、薄膜を形成するためには、バインダー樹脂に分散
させて（従って、希釈した状態で）、基材上に塗布し、
薄膜化することが必要である。また、常温で比較的安定
な膜を形成させることができても、ガラス転移温度が低
いので、耐熱性に劣り、実用のデバイスに用いることが
困難である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、かかる従来
の光・電子機能を有する低分子量有機化合物と異なり、
常温でアモルファス状態、即ち、ガラス状態を保持する
ことができ、従って、バインダー樹脂を用いることな
く、それ自体で薄膜化することができるうえに、ガラス
転移温度が高く、耐熱性にもすぐれ、従って、実用的な
アモルファス電子材料として有用である新規な光・電子
機能を有する低分子量有機化合物を提供することを目的
とする。
の光・電子機能を有する低分子量有機化合物と異なり、
常温でアモルファス状態、即ち、ガラス状態を保持する
ことができ、従って、バインダー樹脂を用いることな
く、それ自体で薄膜化することができるうえに、ガラス
転移温度が高く、耐熱性にもすぐれ、従って、実用的な
アモルファス電子材料として有用である新規な光・電子
機能を有する低分子量有機化合物を提供することを目的
とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、次式
【０００５】
【化１】
【０００６】で表わされる4,4',4" −トリス〔N,N −
（１−ナフチル）フェニルアミノ〕トリフェニルアミン
と、次式
（１−ナフチル）フェニルアミノ〕トリフェニルアミン
と、次式
【０００７】
【化２】
【０００８】で表わされる4,4',4" −トリス〔N,N −
（２−ナフチル）フェニルアミノ）トリフェニルアミン
が提供される。
（２−ナフチル）フェニルアミノ）トリフェニルアミン
が提供される。
【０００９】かかる本発明による化合物は、目的とする
化合物に応じて、4,4',4"-トリヨードトリフエニルアミ
ンと１−又は２−ナフチルフェニルアミン類とを塩基及
び銅粉の存在下に溶剤中で反応させることによって得る
ことができる。
化合物に応じて、4,4',4"-トリヨードトリフエニルアミ
ンと１−又は２−ナフチルフェニルアミン類とを塩基及
び銅粉の存在下に溶剤中で反応させることによって得る
ことができる。
【００１０】塩基としては、水酸化カリウム、水酸化ナ
トリウム等のアルカリ金属水酸化物が好ましく用いら
れ、また、溶剤としては、炭化水素、例えば、デカリン
が好ましく用いられるが、これらに限定されるものでは
ない。
トリウム等のアルカリ金属水酸化物が好ましく用いら
れ、また、溶剤としては、炭化水素、例えば、デカリン
が好ましく用いられるが、これらに限定されるものでは
ない。
【００１１】本発明による4,4',4"-トリス〔N,N −（１
−又は２−ナフチル）フェニルアミノ〕トリフェニルア
ミンは、分子の中心にあるトリアミノトリフェニルアミ
ン構造が酸化電位を低くする役割を果たし、電荷注入効
率及び電荷輸送効率を向上させ、分子の外縁をなすフェ
ニル基及びナフチル基の非対称構造がアモルファス膜の
形成能を向上させ，更に、ナフチル基の剛直性によっ
て、ガラス転移温度が１００℃以上の高い温度であり、
かくして、耐熱性にすぐれる。
−又は２−ナフチル）フェニルアミノ〕トリフェニルア
ミンは、分子の中心にあるトリアミノトリフェニルアミ
ン構造が酸化電位を低くする役割を果たし、電荷注入効
率及び電荷輸送効率を向上させ、分子の外縁をなすフェ
ニル基及びナフチル基の非対称構造がアモルファス膜の
形成能を向上させ，更に、ナフチル基の剛直性によっ
て、ガラス転移温度が１００℃以上の高い温度であり、
かくして、耐熱性にすぐれる。
【００１２】本発明による化合物が非晶質で異方性をも
たないアモルファス状態にあることは、例えば、ガラス
転移温度を有する、粉末Ｘ線回折において明確なピーク
を示さないこと等によって立証される。
たないアモルファス状態にあることは、例えば、ガラス
転移温度を有する、粉末Ｘ線回折において明確なピーク
を示さないこと等によって立証される。
【００１３】
【発明の効果】本発明によって、新規化合物である4,
4',4"-トリス〔N,N −（１−又は２−ナフチルフェニル
アミノ〕トリフェニルアミンが提供される。この化合物
は、常温にて安定なアモルファス状態、即ち、ガラス状
態を保持することができ、しかも、１００℃以上の高い
ガラス転移温度を有する。従って、本発明による化合物
のアモルファス状態を利用することによって、それ自体
で容易に薄膜化することができ、例えば、キャステイン
グ法や真空蒸着等によって容易に薄膜化でき、また、大
面積の薄膜も容易に得ることができる。従って、本発明
による化合物は、アモルファス電子材料として、例え
ば、光電変換素子、サーモクロミック素子、有機感光
体、電荷輸送材料、光メモリー素子等として、好適に用
いることができる。
4',4"-トリス〔N,N −（１−又は２−ナフチルフェニル
アミノ〕トリフェニルアミンが提供される。この化合物
は、常温にて安定なアモルファス状態、即ち、ガラス状
態を保持することができ、しかも、１００℃以上の高い
ガラス転移温度を有する。従って、本発明による化合物
のアモルファス状態を利用することによって、それ自体
で容易に薄膜化することができ、例えば、キャステイン
グ法や真空蒸着等によって容易に薄膜化でき、また、大
面積の薄膜も容易に得ることができる。従って、本発明
による化合物は、アモルファス電子材料として、例え
ば、光電変換素子、サーモクロミック素子、有機感光
体、電荷輸送材料、光メモリー素子等として、好適に用
いることができる。
【００１４】
【実施例】以下に本発明の実施例を挙げる。
【００１５】実施例１ （4,4',4" −トリス〔N,N −（１−ナフチル）フェニル
アミノ〕トリフェニルアミンの合成） １−ナフチルフェニルアミン5.０ｇ、4,4',4"-トリヨー
ドトリフェニルアミン2.０ｇ、水酸化カリウム3.８ｇ、
銅粉2.０ｇ及びデカリン５mlを三つ口フラスコに仕込
み、窒素雰囲気下、１７０℃の温度にて８時間反応させ
た。この後、得られた反応混合物をトルエンで抽出し、
得られたトルエン溶液をシリガゲルカラムクロマトグラ
フィーに付して、反応生成物を分離した。この反応生成
物をトルエンから再結晶して、4,4',4" −トリス〔N,N
−（１−ナフチル）フェニルアミノ〕トリフェニルアミ
ン0.８ｇを得た。
アミノ〕トリフェニルアミンの合成） １−ナフチルフェニルアミン5.０ｇ、4,4',4"-トリヨー
ドトリフェニルアミン2.０ｇ、水酸化カリウム3.８ｇ、
銅粉2.０ｇ及びデカリン５mlを三つ口フラスコに仕込
み、窒素雰囲気下、１７０℃の温度にて８時間反応させ
た。この後、得られた反応混合物をトルエンで抽出し、
得られたトルエン溶液をシリガゲルカラムクロマトグラ
フィーに付して、反応生成物を分離した。この反応生成
物をトルエンから再結晶して、4,4',4" −トリス〔N,N
−（１−ナフチル）フェニルアミノ〕トリフェニルアミ
ン0.８ｇを得た。
【００１６】融点: ２１９℃ 質量分析：Ｍ (ｍ／ｅ）８９６ 赤外線吸収スペクトル:図１に示す。
【００１７】示差走査熱量測定（ＤＳＣ）:本発明によ
る化合物を再結晶し、これを加熱融解し、冷却すると、
室温でアモルファスガラスを形成する。このアモルファ
スガラスを再度、加熱していくと、１１３℃でガラス転
移点を示す。 酸化電位：サイクリックボルタンメトリーによる酸化電
位を測定したところ、第１酸化電位は0.０８Ｖと低い値
を示し、正孔輸送剤として好適に用いることができる。
る化合物を再結晶し、これを加熱融解し、冷却すると、
室温でアモルファスガラスを形成する。このアモルファ
スガラスを再度、加熱していくと、１１３℃でガラス転
移点を示す。 酸化電位：サイクリックボルタンメトリーによる酸化電
位を測定したところ、第１酸化電位は0.０８Ｖと低い値
を示し、正孔輸送剤として好適に用いることができる。
【００１８】実施例２ （4,4',4" −トリス〔N,N −（２−ナフチル）フェニル
アミノ〕トリフェニルアミンの合成） １−ナフチルフェニルアミン5.０ｇ、4,4',4"-トリヨー
ドトリフェニルアミン2.０ｇ、水酸化カリウム3.８ｇ、
銅粉2.０ｇ及びデカリン５mlを三つ口フラスコに仕込
み、窒素雰囲気下、１７５℃の温度にて８時間反応させ
た。この後、得られた反応混合物をトルエンで抽出し、
得られたトルエン溶液をシリガゲルカラムクロマトグラ
フィーに付して、反応生成物を分離した。この反応生成
物をトルエンから再結晶して、4,4',4" −トリス〔N,N
−（１−ナフチル）フェニルアミノ〕トリフェニルアミ
ン0.７ｇを得た。
アミノ〕トリフェニルアミンの合成） １−ナフチルフェニルアミン5.０ｇ、4,4',4"-トリヨー
ドトリフェニルアミン2.０ｇ、水酸化カリウム3.８ｇ、
銅粉2.０ｇ及びデカリン５mlを三つ口フラスコに仕込
み、窒素雰囲気下、１７５℃の温度にて８時間反応させ
た。この後、得られた反応混合物をトルエンで抽出し、
得られたトルエン溶液をシリガゲルカラムクロマトグラ
フィーに付して、反応生成物を分離した。この反応生成
物をトルエンから再結晶して、4,4',4" −トリス〔N,N
−（１−ナフチル）フェニルアミノ〕トリフェニルアミ
ン0.７ｇを得た。
【００１９】融点: ２２４℃ 質量分析：Ｍ (ｍ／ｅ）８９６ 赤外線吸収スペクトル:第２図に示す。
【００２０】示差走査熱量測定（ＤＳＣ）:本発明によ
る化合物を再結晶し、これを加熱融解し、冷却すると、
室温でアモルファスガラスを形成する。このアモルファ
スガラスを再度、加熱していくと、１１０℃でガラス転
移点を示す。 酸化電位：サイクリックボルタンメトリーによる酸化電
位を測定したところ、第１酸化電位は0.１１Ｖと低い値
を示し、正孔輸送剤として好適に用いることができる。
る化合物を再結晶し、これを加熱融解し、冷却すると、
室温でアモルファスガラスを形成する。このアモルファ
スガラスを再度、加熱していくと、１１０℃でガラス転
移点を示す。 酸化電位：サイクリックボルタンメトリーによる酸化電
位を測定したところ、第１酸化電位は0.１１Ｖと低い値
を示し、正孔輸送剤として好適に用いることができる。
【図１】は、本発明による4,4',4" −トリス〔N,N −
（１−ナフチル）フェニルアミノ〕トリフェニルアミン
の赤外線吸収スペクトルを示す。
（１−ナフチル）フェニルアミノ〕トリフェニルアミン
の赤外線吸収スペクトルを示す。
【図２】は、本発明による4,4',4" −トリス〔N,N −
（２−ナフチル）フェニルアミノ〕トリフェニルアミン
の赤外線吸収スペクトルを示す。
（２−ナフチル）フェニルアミノ〕トリフェニルアミン
の赤外線吸収スペクトルを示す。
Claims (2)
- 【請求項１】4,4',4" −トリス〔N,N −（１−ナフチ
ル）フェニルアミノ〕トリフェニルアミン。 - 【請求項２】4,4',4" −トリス〔N,N −（２−ナフチ
ル）フェニルアミノ）トリフェニルアミン。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9649995A JP2873548B2 (ja) | 1995-04-21 | 1995-04-21 | 新規なトリフェニルアミン化合物 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9649995A JP2873548B2 (ja) | 1995-04-21 | 1995-04-21 | 新規なトリフェニルアミン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08291115A true JPH08291115A (ja) | 1996-11-05 |
| JP2873548B2 JP2873548B2 (ja) | 1999-03-24 |
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ID=14166799
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9649995A Expired - Fee Related JP2873548B2 (ja) | 1995-04-21 | 1995-04-21 | 新規なトリフェニルアミン化合物 |
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|---|---|
| JP (1) | JP2873548B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0779765A3 (en) * | 1995-12-11 | 1997-07-30 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Hole-transporting material and use thereof |
| EP1553079A2 (en) | 2003-12-03 | 2005-07-13 | Orient Chemical Industries, Ltd. | Triarylamine dimer derivative having amorphous phase |
| WO2006049271A1 (ja) | 2004-11-05 | 2006-05-11 | Bando Chemical Industries, Ltd. | 有機電子機能材料及びその利用 |
| US7196224B2 (en) | 2002-03-27 | 2007-03-27 | Bando Chemical Industries, Ltd. | 1,3,5-tris(arylamino)benzenes |
| WO2007105783A1 (ja) | 2006-03-13 | 2007-09-20 | Bando Chemical Industries, Ltd. | 新規な１，３，５－トリス（ジアリールアミノ）ベンゼン類とその利用 |
| WO2007148660A1 (ja) | 2006-06-22 | 2007-12-27 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 複素環含有アリールアミン誘導体を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2009081857A1 (ja) | 2007-12-21 | 2009-07-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2009107549A1 (ja) | 2008-02-27 | 2009-09-03 | 東レ株式会社 | 発光素子材料および発光素子 |
| WO2009139475A1 (ja) | 2008-05-16 | 2009-11-19 | 保土谷化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US7629059B2 (en) | 2003-11-21 | 2009-12-08 | Bando Chemical Industries, Ltd. | Organo-electronic functional material and use thereof |
| WO2009151039A1 (ja) | 2008-06-11 | 2009-12-17 | 保土谷化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2010027039A1 (ja) | 2008-09-04 | 2010-03-11 | バンドー化学株式会社 | 新規な１，３，５－トリス(ジアリールアミノ)ベンゼン類とその利用 |
| WO2012117973A1 (ja) | 2011-02-28 | 2012-09-07 | 保土谷化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2012147568A1 (ja) | 2011-04-25 | 2012-11-01 | 保土谷化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US11289657B2 (en) | 2018-03-26 | 2022-03-29 | Samsung Display Co., Ltd. | Heterocyclic compound and organic light-emitting device including the same |
| US11437585B2 (en) | 2019-02-13 | 2022-09-06 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
| US11450811B2 (en) | 2018-08-10 | 2022-09-20 | Samsung Display Co., Ltd. | Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same |
| US11594684B2 (en) | 2019-09-27 | 2023-02-28 | Samsung Display Co., Ltd. | Condensed-cyclic compound and organic light emitting device including the same |
| US11744147B2 (en) | 2020-01-21 | 2023-08-29 | Samsung Display Co., Ltd. | Light emitting diode and display device including the same |
| US11805697B2 (en) | 2018-01-26 | 2023-10-31 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and monoamine compound for organic electroluminescence device |
| US11849632B2 (en) | 2019-03-20 | 2023-12-19 | Samsung Display Co., Ltd. | Amine-based compound and organic light-emitting device including the same |
| US11871656B2 (en) | 2018-01-26 | 2024-01-09 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and monoamine compound for organic electroluminescence device |
| US12035552B2 (en) | 2020-06-11 | 2024-07-09 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and amine compound for organic electroluminescence device |
| US12144251B2 (en) | 2018-08-10 | 2024-11-12 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and condensed cyclic compound for organic electroluminescence device |
| US12268091B2 (en) | 2020-10-23 | 2025-04-01 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and amine compound for organic electroluminescence device |
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-
1995
- 1995-04-21 JP JP9649995A patent/JP2873548B2/ja not_active Expired - Fee Related
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