JPH0830000A - 電子写真感光体 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】感度が高く、キャリア発生層塗設用分散液の保
存安定性の向上により品質の安定した生産ができる電子
写真感光体を提供する。 【構成】一般式〔Ａ〕で表されるペリレン化合物と構造
式〔Ｂ〕で表されるペリレン化合物をキャリア発生物質
として含有する電子写真感光体。 Ｚ：置換若しくは無置換の２価の芳香族炭化水素又は複
素環基 Ｒ：アルキル基、アラルキル基、ヒドロキシアルキル
基、アルコキシアルキル基、置換若しくは無置換の芳香
族炭化水素又は複素環基
存安定性の向上により品質の安定した生産ができる電子
写真感光体を提供する。 【構成】一般式〔Ａ〕で表されるペリレン化合物と構造
式〔Ｂ〕で表されるペリレン化合物をキャリア発生物質
として含有する電子写真感光体。 Ｚ：置換若しくは無置換の２価の芳香族炭化水素又は複
素環基 Ｒ：アルキル基、アラルキル基、ヒドロキシアルキル
基、アルコキシアルキル基、置換若しくは無置換の芳香
族炭化水素又は複素環基
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は電子写真感光体に関する
ものであり、特にプリンター、複写機等に有効な高感度
の感光体を提供するものである。
ものであり、特にプリンター、複写機等に有効な高感度
の感光体を提供するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、電子写真感光体としては、セレ
ン、酸化亜鉛、硫化カドミウム等の無機光導電物質を主
成分とする感光層を設けた無機感光体が広く使用されて
きた。しかしながら、このような無機感光体は複写機等
の電子写真感光体として要求される光感度、熱安定正、
耐湿性、耐久性等の特性において必ずしも満足できるも
のではなく、また、セレンや硫化カドミウムの電子写真
感光体は毒性の点で製造上及び取扱上の制約が大きいと
いう欠点を有している。
ン、酸化亜鉛、硫化カドミウム等の無機光導電物質を主
成分とする感光層を設けた無機感光体が広く使用されて
きた。しかしながら、このような無機感光体は複写機等
の電子写真感光体として要求される光感度、熱安定正、
耐湿性、耐久性等の特性において必ずしも満足できるも
のではなく、また、セレンや硫化カドミウムの電子写真
感光体は毒性の点で製造上及び取扱上の制約が大きいと
いう欠点を有している。
【０００３】このような無機光導電性物質の欠点を改善
するために、近年、種々の有機光導電性物質を用いた電
子写真感光体が開発されている。特に、キャリア発生機
能とキャリア輸送機能を異なる物質に個別に分担させた
機能分離型の電子写真感光体は、それぞれ適した物質を
広い範囲で選択できるために高性能化において有利であ
り、現在実用化されている有機感光体の主流を占めてい
る。
するために、近年、種々の有機光導電性物質を用いた電
子写真感光体が開発されている。特に、キャリア発生機
能とキャリア輸送機能を異なる物質に個別に分担させた
機能分離型の電子写真感光体は、それぞれ適した物質を
広い範囲で選択できるために高性能化において有利であ
り、現在実用化されている有機感光体の主流を占めてい
る。
【０００４】このような機能分離型の電子写真感光体の
キャリア発生物質及びキャリア輸送物質として種々の有
機化合物が提案されており、キャリア発生物質としては
これまでジブロモアンスアンスロンに代表される多環キ
ノン化合物、ピリリウム化合物及びピリリウム化合物の
共晶錯体、スクエアリウム化合物、フタロシアニン化合
物、アゾ化合物などの光導電性物質が実用化されてき
た。また、ペリレン化合物については、特開昭62-54267
号（米国特許第4,714,666号）、特開平5-6014号（米国
特許第5,019,473号）においてこれらをキャリア発生物
質として用いる技術が公開されている。
キャリア発生物質及びキャリア輸送物質として種々の有
機化合物が提案されており、キャリア発生物質としては
これまでジブロモアンスアンスロンに代表される多環キ
ノン化合物、ピリリウム化合物及びピリリウム化合物の
共晶錯体、スクエアリウム化合物、フタロシアニン化合
物、アゾ化合物などの光導電性物質が実用化されてき
た。また、ペリレン化合物については、特開昭62-54267
号（米国特許第4,714,666号）、特開平5-6014号（米国
特許第5,019,473号）においてこれらをキャリア発生物
質として用いる技術が公開されている。
【０００５】このように従来からいくつかの試みは行わ
れているものの、近年の電子写真感光体に対する高感度
化の要請は高くなる一方であり、これらの従来技術は感
度特性において十分であるとはいえなくなってきた。
れているものの、近年の電子写真感光体に対する高感度
化の要請は高くなる一方であり、これらの従来技術は感
度特性において十分であるとはいえなくなってきた。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、感度
特性に優れ、生産において品質の安定した電子写真感光
体を提供することにある。
特性に優れ、生産において品質の安定した電子写真感光
体を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明の目的は、下記一
般式〔Ａ〕で表されるペリレン化合物と下記構造式
〔Ｂ〕で表されるペリレン化合物をキャリア発生物質と
して含有することを特徴とする電子写真感光体を用いる
ことによって達成できる。
般式〔Ａ〕で表されるペリレン化合物と下記構造式
〔Ｂ〕で表されるペリレン化合物をキャリア発生物質と
して含有することを特徴とする電子写真感光体を用いる
ことによって達成できる。
【０００８】
【化３】
【０００９】但し、一般式〔Ａ〕中、Ｚは置換若しくは
無置換の２価の芳香族炭化水素基又は置換若しくは無置
換の２価の複素環基を表し、Ｒはアルキル基、アラルキ
ル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、
置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基又は置換若しく
は無置換の２価の複素環基を表す。
無置換の２価の芳香族炭化水素基又は置換若しくは無置
換の２価の複素環基を表し、Ｒはアルキル基、アラルキ
ル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、
置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基又は置換若しく
は無置換の２価の複素環基を表す。
【００１０】電子写真感光体に対する高感度化の要請に
対し本発明者らはキャリア発生物質として前記一般式
〔Ａ〕で表される化合物及び前記構造式〔Ｂ〕で表され
る化合物について検討した結果、これらの物質はそれぞ
れを単独で用いる場合よりも両者を混合して用いたとき
に予想外の増感効果が起こり、感度特性が著しく向上す
ることを見いだした。
対し本発明者らはキャリア発生物質として前記一般式
〔Ａ〕で表される化合物及び前記構造式〔Ｂ〕で表され
る化合物について検討した結果、これらの物質はそれぞ
れを単独で用いる場合よりも両者を混合して用いたとき
に予想外の増感効果が起こり、感度特性が著しく向上す
ることを見いだした。
【００１１】キャリア発生物質として前記一般式〔Ａ〕
で表される化合物と前記構造式〔Ｂ〕で表される化合物
の混合の効果は増感以外にも見いだされた。一般にキャ
リア発生物質を用いて感光層を形成する場合は、キャリ
ア発生物質を適当な分散媒中に微粒子分散させて塗布す
る方法又は真空蒸着する方法が用いられる。真空蒸着す
る方法は結晶状態の制御ができないためにキャリア発生
機能を十分に引き出せないといった問題や生産性が低い
故に高いコストとなる等の問題があり、通常は分散塗布
する方法を用いる場合が多い。しかしながら分散塗布す
る方法においては、分散液の保存中に分散状態が変化し
て塗布感光体の特性が低下するという問題が生じる。こ
の点に関し、キャリア発生物質として前記一般式〔Ａ〕
で表される化合物と前記構造式〔Ｂ〕で表される化合物
を混合した場合は分散液の保存安定性が向上し、長期間
保存後の分散液を用いて感光体を作製しても感光体の特
性低下が起こらないことが見いだされた。
で表される化合物と前記構造式〔Ｂ〕で表される化合物
の混合の効果は増感以外にも見いだされた。一般にキャ
リア発生物質を用いて感光層を形成する場合は、キャリ
ア発生物質を適当な分散媒中に微粒子分散させて塗布す
る方法又は真空蒸着する方法が用いられる。真空蒸着す
る方法は結晶状態の制御ができないためにキャリア発生
機能を十分に引き出せないといった問題や生産性が低い
故に高いコストとなる等の問題があり、通常は分散塗布
する方法を用いる場合が多い。しかしながら分散塗布す
る方法においては、分散液の保存中に分散状態が変化し
て塗布感光体の特性が低下するという問題が生じる。こ
の点に関し、キャリア発生物質として前記一般式〔Ａ〕
で表される化合物と前記構造式〔Ｂ〕で表される化合物
を混合した場合は分散液の保存安定性が向上し、長期間
保存後の分散液を用いて感光体を作製しても感光体の特
性低下が起こらないことが見いだされた。
【００１２】前記一般式〔Ａ〕において、Ｚが表す好ま
しい基としては、フェニレン、ナフチレン、アントラセ
ンジイル、フェナンスレンジイル、ピリジンジイル、ピ
リミジンジイル及びアントラキノンジイルの各基が挙げ
られ、特に好ましい基はフェニレン基及びナフチレン基
であり、最も好ましい基はフェニレン基である。Ｚが表
す芳香族炭化水素基及び複素環基の置換基としては、ア
ルキル、アルコキシ、アリール、アリールオキシ、アシ
ル、アシロキシ、アミノ、カルバモイル、ハロゲン、ニ
トロ、シアノ等が挙げられる。また、Ｒとしては、炭素
数１から６のアルキル基及びアラルキル基が好ましい。
しい基としては、フェニレン、ナフチレン、アントラセ
ンジイル、フェナンスレンジイル、ピリジンジイル、ピ
リミジンジイル及びアントラキノンジイルの各基が挙げ
られ、特に好ましい基はフェニレン基及びナフチレン基
であり、最も好ましい基はフェニレン基である。Ｚが表
す芳香族炭化水素基及び複素環基の置換基としては、ア
ルキル、アルコキシ、アリール、アリールオキシ、アシ
ル、アシロキシ、アミノ、カルバモイル、ハロゲン、ニ
トロ、シアノ等が挙げられる。また、Ｒとしては、炭素
数１から６のアルキル基及びアラルキル基が好ましい。
【００１３】本発明において、一般式〔Ａ〕で表される
ペリレン化合物（以下「ペリレン化合物Ａ」ともいう）
及び構造式〔Ｂ〕で表されるペリレン化合物（以下「ペ
リレン化合物Ｂ」ともいう）は、両者を混合して用いた
場合、それぞれを単独で用いる場合に比べて予想外の増
感効果が起こり、感度特性が著しく向上する。
ペリレン化合物（以下「ペリレン化合物Ａ」ともいう）
及び構造式〔Ｂ〕で表されるペリレン化合物（以下「ペ
リレン化合物Ｂ」ともいう）は、両者を混合して用いた
場合、それぞれを単独で用いる場合に比べて予想外の増
感効果が起こり、感度特性が著しく向上する。
【００１４】また、ペリレン化合物Ａ及びペリレン化合
物Ｂを混合して用いる効果は、増感効果の他にキャリア
発生物質を分散溶媒中に分散して感光体を製造する際の
分散塗布液の保存安定性向上効果としても現れる。一般
にキャリア発生物質の分散液は保存中に分散状態が変化
して塗布感光体の特性が低下するが、ペリレン化合物Ａ
とペリレン化合物Ｂとの混合は分散安定効果をもたら
し、長期間保存後の分散液を用いて感光体を作製した場
合でも感光体特性が殆ど低下しない。このため、常に品
質の安定した電子写真感光体を提供することができる。
物Ｂを混合して用いる効果は、増感効果の他にキャリア
発生物質を分散溶媒中に分散して感光体を製造する際の
分散塗布液の保存安定性向上効果としても現れる。一般
にキャリア発生物質の分散液は保存中に分散状態が変化
して塗布感光体の特性が低下するが、ペリレン化合物Ａ
とペリレン化合物Ｂとの混合は分散安定効果をもたら
し、長期間保存後の分散液を用いて感光体を作製した場
合でも感光体特性が殆ど低下しない。このため、常に品
質の安定した電子写真感光体を提供することができる。
【００１５】一般式〔Ａ〕で表されるペリレン化合物と
構造式〔Ｂ〕で表されるペリレン化合物を混合する割合
は、両者の重量比Ａ／Ｂ≧90／10である場合が好まし
い。
構造式〔Ｂ〕で表されるペリレン化合物を混合する割合
は、両者の重量比Ａ／Ｂ≧90／10である場合が好まし
い。
【００１６】本発明において、一般式〔Ａ〕で表される
ペリレン化合物及び構造式〔Ｂ〕で表されるペリレン化
合物は、公知の方法例えば、CHEMISTRY LETTERS,151(19
79)に記載されている方法により合成することができ
る。
ペリレン化合物及び構造式〔Ｂ〕で表されるペリレン化
合物は、公知の方法例えば、CHEMISTRY LETTERS,151(19
79)に記載されている方法により合成することができ
る。
【００１７】以下に一般式〔Ａ〕で表される化合物の具
体例を示す。Ｚ及びＲは、一般式〔Ａ〕中のＺ及びＲを
示す。
体例を示す。Ｚ及びＲは、一般式〔Ａ〕中のＺ及びＲを
示す。
【００１８】
【化４】
【００１９】
【化５】
【００２０】
【化６】
【００２１】
【化７】
【００２２】本発明において、一般式〔Ａ〕で表される
ペリレン化合物と構造式〔Ｂ〕で表されるペリレン化合
物を含有させる方法は幾つか考えられるが、例えば塗布
液の調製時にそれぞれの化合物を固体状態で混合しても
よいし、それぞれの化合物をアシッドペースティング処
理等で一旦均一な溶解状態として混晶を形成させてもよ
い。
ペリレン化合物と構造式〔Ｂ〕で表されるペリレン化合
物を含有させる方法は幾つか考えられるが、例えば塗布
液の調製時にそれぞれの化合物を固体状態で混合しても
よいし、それぞれの化合物をアシッドペースティング処
理等で一旦均一な溶解状態として混晶を形成させてもよ
い。
【００２３】本発明では、前記の化合物の他に他のキャ
リア発生物質を併用してもよい。そのようなキャリア発
生物質としてはフタロシアニン顔料、アゾ顔料、アント
ラキノン顔料、ペリレン顔料、多環キノン顔料、スクエ
アリュウム顔料等が挙げられる。
リア発生物質を併用してもよい。そのようなキャリア発
生物質としてはフタロシアニン顔料、アゾ顔料、アント
ラキノン顔料、ペリレン顔料、多環キノン顔料、スクエ
アリュウム顔料等が挙げられる。
【００２４】本発明の電子写真感光体におけるキャリア
輸送物質としては、種々のものが使用できるが、代表的
なものとしては例えば、オキサゾール、オキサジアゾー
ル、チアゾール、イミダゾール等に代表される含窒素複
素環核及びその縮合環核を有する化合物、ポリアリール
アルカン系化合物、ピラゾリン系化合物、ヒドラジン系
化合物、トリアリールアミン系化合物、スチリル系化合
物、スチリルトリフェニルアミン系、β-フェニルスチ
リルトリフェニルアミン系化合物、ブタジエン系化合
物、ヘキサトリエン系化合物、カルバゾール系化合物、
縮合多環系化合物等が挙げられる。これらのキャリア輸
送物質の具体例として、例えば特開昭61-107356号に記
載のキャリア輸送物質を挙げることができるが、特に代
表的なものの構造を次に示す。
輸送物質としては、種々のものが使用できるが、代表的
なものとしては例えば、オキサゾール、オキサジアゾー
ル、チアゾール、イミダゾール等に代表される含窒素複
素環核及びその縮合環核を有する化合物、ポリアリール
アルカン系化合物、ピラゾリン系化合物、ヒドラジン系
化合物、トリアリールアミン系化合物、スチリル系化合
物、スチリルトリフェニルアミン系、β-フェニルスチ
リルトリフェニルアミン系化合物、ブタジエン系化合
物、ヘキサトリエン系化合物、カルバゾール系化合物、
縮合多環系化合物等が挙げられる。これらのキャリア輸
送物質の具体例として、例えば特開昭61-107356号に記
載のキャリア輸送物質を挙げることができるが、特に代
表的なものの構造を次に示す。
【００２５】
【化８】
【００２６】
【化９】
【００２７】
【化１０】
【００２８】
【化１１】
【００２９】
【化１２】
【００３０】電子写真感光体の構成は種々の形態が知ら
れている。本発明の電子写真感光体はそれらのいずれの
形態をもとり得るが、積層型もしくは分散型の機能分離
型感光体とするのが望ましい。この場合、通常は図１
（ａ）〜（ｆ）のような構成となる。（ａ）に示す層構
成は、導電性支持体１上にキャリア発生層２を形成し、
これにキャリア輸送層３を積層して感光層４を形成した
ものであり、（ｂ）はこれらのキャリア発生層２とキャ
リア輸送層３を逆にした感光層４′を形成したものであ
る。（ｃ）は（ａ）の層構成の感光層４と導電性支持体
１の間に中間層５を設け、（ｄ）は（ｂ）の層構成の感
光層４′と導電性支持体１との間に中間層５を設けたも
のである。（ｅ）の層構成はキャリア発生物質６とキャ
リア輸送物質７を含有する感光層４″を形成したもので
あり、（ｆ）はこのような感光層４″と導電性支持体１
との間に中間層５を設けたものである。
れている。本発明の電子写真感光体はそれらのいずれの
形態をもとり得るが、積層型もしくは分散型の機能分離
型感光体とするのが望ましい。この場合、通常は図１
（ａ）〜（ｆ）のような構成となる。（ａ）に示す層構
成は、導電性支持体１上にキャリア発生層２を形成し、
これにキャリア輸送層３を積層して感光層４を形成した
ものであり、（ｂ）はこれらのキャリア発生層２とキャ
リア輸送層３を逆にした感光層４′を形成したものであ
る。（ｃ）は（ａ）の層構成の感光層４と導電性支持体
１の間に中間層５を設け、（ｄ）は（ｂ）の層構成の感
光層４′と導電性支持体１との間に中間層５を設けたも
のである。（ｅ）の層構成はキャリア発生物質６とキャ
リア輸送物質７を含有する感光層４″を形成したもので
あり、（ｆ）はこのような感光層４″と導電性支持体１
との間に中間層５を設けたものである。
【００３１】感光層の形成において、キャリア発生層
は、キャリア発生物質を単独もしくはバインダや添加剤
ともに適当な分散媒中に微粒子分散させた液を塗布する
か、あるいはキャリア発生物質を真空蒸着する方法が有
効である。前者の場合、分散手段としては、超音波分散
機、ボールミル、サンドミル、ホモミキサー等の分散装
置を使用できる。また、キャリア輸送層は、キャリア輸
送物質を単独で、もしくはバインダや添加剤とともに溶
解させた溶液を塗布する方法が有効である。
は、キャリア発生物質を単独もしくはバインダや添加剤
ともに適当な分散媒中に微粒子分散させた液を塗布する
か、あるいはキャリア発生物質を真空蒸着する方法が有
効である。前者の場合、分散手段としては、超音波分散
機、ボールミル、サンドミル、ホモミキサー等の分散装
置を使用できる。また、キャリア輸送層は、キャリア輸
送物質を単独で、もしくはバインダや添加剤とともに溶
解させた溶液を塗布する方法が有効である。
【００３２】キャリア発生層若しくはキャリア輸送層の
形成にバインダを用いる場合に、バインダとして任意の
ものを選ぶことができるが、特に疎水性でかつフィルム
形成能を有する高分子重合体が望ましい。このような重
合体としては例えば次のものを挙げることができるが、
これらに限定されるものではない。
形成にバインダを用いる場合に、バインダとして任意の
ものを選ぶことができるが、特に疎水性でかつフィルム
形成能を有する高分子重合体が望ましい。このような重
合体としては例えば次のものを挙げることができるが、
これらに限定されるものではない。
【００３３】 ポリカーボネート ポリカーボネートＺ樹脂 アクリル樹脂 メタクリル樹脂 ポリ塩化ビニル ポリ塩化ビニリデン ポリスチレン スチレン-ブタジエン共重合体 ポリ酢酸ビニル ポリビニルホルマール ポリビニルブチラール ホリビニルアセタール ポリビニルカルバゾール スチレン-アルキド樹脂 シリコーン樹脂 シリコーン-アルキド樹脂 ポリエステル フェノール樹脂 ポリウレタン エポキシ樹脂 塩化ビニリデン-アクリロニトリル共重合体 塩化ビニル-酢酸ビニル共重合体 塩化ビニル-酢酸ビニル-無水マレイン酸共重合体 バインダに対するキャリア発生物質の割合は、バインダ
100重量部に対しキャリア発生物質10〜600重量部が望ま
しく、さらには50〜500重量部が好ましい。バインダに
対するキャリア輸送物質の割合はバインダ100重量部に
対し、キャリア輸送物質10〜500重量部とするのが好ま
しい。キャリア発生層の厚さは0.01〜20μmとされる
が、さらには0.05〜５μmが好ましい。キャリア輸送層
の厚みは１〜100μmであるが、さらには５〜50μmが好
ましい。
100重量部に対しキャリア発生物質10〜600重量部が望ま
しく、さらには50〜500重量部が好ましい。バインダに
対するキャリア輸送物質の割合はバインダ100重量部に
対し、キャリア輸送物質10〜500重量部とするのが好ま
しい。キャリア発生層の厚さは0.01〜20μmとされる
が、さらには0.05〜５μmが好ましい。キャリア輸送層
の厚みは１〜100μmであるが、さらには５〜50μmが好
ましい。
【００３４】中間層、保護層等に用いられるバインダと
しては、上記のキャリア発生層及びキャリア輸送層用に
挙げたものを用いることができるが、その他にポリアミ
ド樹脂、ナイロン樹脂、エチレン-酢酸ビニル共重合
体、エチレン-酢酸ビニル無水マレイン酸共重合体、エ
チレン-酢酸ビニルメタクリル酸共重合体等のエチレン
系樹脂、ポリビニルアルコール、セルロース誘導体等が
有効である。また、メラミン、エポキシ、イソシアネー
ト等の熱硬化或いは化学的硬化を利用した硬化型のバイ
ンダを用いることもできる。
しては、上記のキャリア発生層及びキャリア輸送層用に
挙げたものを用いることができるが、その他にポリアミ
ド樹脂、ナイロン樹脂、エチレン-酢酸ビニル共重合
体、エチレン-酢酸ビニル無水マレイン酸共重合体、エ
チレン-酢酸ビニルメタクリル酸共重合体等のエチレン
系樹脂、ポリビニルアルコール、セルロース誘導体等が
有効である。また、メラミン、エポキシ、イソシアネー
ト等の熱硬化或いは化学的硬化を利用した硬化型のバイ
ンダを用いることもできる。
【００３５】導電性支持体としては、金属板、金属ドラ
ムが用いられる他、導電性ポリマーや酸化インジウム等
の導電性化合物、もしくはアルミニウム、パラジウム等
の金属の薄層を塗布、蒸着、ラミネート等の手段により
紙やプラスチックフィルムなどの基体の上に設けてなる
ものを用いることができる。
ムが用いられる他、導電性ポリマーや酸化インジウム等
の導電性化合物、もしくはアルミニウム、パラジウム等
の金属の薄層を塗布、蒸着、ラミネート等の手段により
紙やプラスチックフィルムなどの基体の上に設けてなる
ものを用いることができる。
【００３６】本発明の感光体は以上のような構成であっ
て、以下の実施例からも明らかなように、感度特性、品
質の安定性の点で優れたものである。
て、以下の実施例からも明らかなように、感度特性、品
質の安定性の点で優れたものである。
【００３７】
合成例１ ペリレン-3,4,9,10-テトラカルボン酸二無水物3.9ｇ、n
-プロピルアミン5.3ｇ及び水100mlを混合し、50℃で３
時間撹拌した。反応後塩酸酸析して沈澱を濾過し水洗し
た後、１％水酸化カリウム水溶液中に溶解して過熱濾過
しアルカリ不溶物を除いた。濾液に塩化カリウムを10％
濃度になるように加え、析出した沈澱物を濾取して溶存
している未反応原料を除いた。得られた沈澱は１％水酸
化カリウムに溶解し塩化カリウムを加え塩析することを
繰り返して精製し、最後に塩酸を加え析出させ、水洗乾
燥してペリレン-3,4,9,10-テトラカルボン酸モノアンヒ
ドリド-モノプロピルイミド3.0ｇを得た。これと、o-フ
ェニレンジアミン1.1ｇ及びα-クロロナフタレン50mlを
混合し、３時間過熱還流した。析出した結晶を濾取し、
メタノール洗浄を行った。これを乾燥後、昇華精製して
ペリレン化合物Ａの例示化合物Ａ−３；3.0ｇを得た。
-プロピルアミン5.3ｇ及び水100mlを混合し、50℃で３
時間撹拌した。反応後塩酸酸析して沈澱を濾過し水洗し
た後、１％水酸化カリウム水溶液中に溶解して過熱濾過
しアルカリ不溶物を除いた。濾液に塩化カリウムを10％
濃度になるように加え、析出した沈澱物を濾取して溶存
している未反応原料を除いた。得られた沈澱は１％水酸
化カリウムに溶解し塩化カリウムを加え塩析することを
繰り返して精製し、最後に塩酸を加え析出させ、水洗乾
燥してペリレン-3,4,9,10-テトラカルボン酸モノアンヒ
ドリド-モノプロピルイミド3.0ｇを得た。これと、o-フ
ェニレンジアミン1.1ｇ及びα-クロロナフタレン50mlを
混合し、３時間過熱還流した。析出した結晶を濾取し、
メタノール洗浄を行った。これを乾燥後、昇華精製して
ペリレン化合物Ａの例示化合物Ａ−３；3.0ｇを得た。
【００３８】合成例２ ペリレン-3,4,9,10-テトラカルボン酸二無水物3.9ｇ、2
8％アンモニア水60ｇ及び水100mlを混合し、室温で１時
間撹拌した。反応後塩酸酸析して沈澱を濾過し水洗した
後、１％水酸化カリウム水溶液中に溶解して加熱濾過し
アルカリ不溶物を除いた。濾液に塩化カリウムを10％濃
度になるように加え、析出した沈澱物を濾取して溶存し
ている未反応原料を除いた。得られた沈澱は１％水酸化
カリウムに溶解し塩化カリウムを加え塩析することを繰
り返して精製し、最後に塩酸を加え析出させ、水洗乾燥
してペリレン-3,4,9,10-テトラカルボン酸モノアンヒド
リド-モノイミド2.7ｇを得た。これと、o-フェニレンジ
アミン1.1ｇ及びα-クロロナフタレン50mlを混合し、３
時間加熱還流した。析出した結晶を濾取し、メタノール
洗浄を行った。これを乾燥後、昇華精製してペリレン化
合物Ｂ；2.4ｇを得た。
8％アンモニア水60ｇ及び水100mlを混合し、室温で１時
間撹拌した。反応後塩酸酸析して沈澱を濾過し水洗した
後、１％水酸化カリウム水溶液中に溶解して加熱濾過し
アルカリ不溶物を除いた。濾液に塩化カリウムを10％濃
度になるように加え、析出した沈澱物を濾取して溶存し
ている未反応原料を除いた。得られた沈澱は１％水酸化
カリウムに溶解し塩化カリウムを加え塩析することを繰
り返して精製し、最後に塩酸を加え析出させ、水洗乾燥
してペリレン-3,4,9,10-テトラカルボン酸モノアンヒド
リド-モノイミド2.7ｇを得た。これと、o-フェニレンジ
アミン1.1ｇ及びα-クロロナフタレン50mlを混合し、３
時間加熱還流した。析出した結晶を濾取し、メタノール
洗浄を行った。これを乾燥後、昇華精製してペリレン化
合物Ｂ；2.4ｇを得た。
【００３９】実施例１ 例示化合物Ａ−３；0.999重量部、上記ペリレン化合物
Ｂ；0.001重量部、バインダ樹脂としてポリビニルブチ
ラール「エスレックBL-1」（積水化学社製）0.3重量部
及び分散媒としてメチルエチルケトン40重量部をサンド
ミルを用いて分散し、これをアルミニウムを蒸着したポ
リエステルフィルム上にワイヤバーを用いて塗布し、膜
厚0.6μmのキャリア発生層を形成した。その上に、キャ
リア輸送物質T-3；１重量部とポリカーボネート樹脂
「ユーピロンＺ200」（三菱瓦斯化学社製）を1.3重量
部、及び微量のシリコーンオイル「KF-54」（信越化学
社製）を、1,2-ジクロロエタン10重量部に溶解した液を
ブレード塗布機を用いて塗布し乾燥の後、膜厚25μmの
キャリア輸送層を形成した。このようにして得られた電
子写真感光体をサンプル１とする。
Ｂ；0.001重量部、バインダ樹脂としてポリビニルブチ
ラール「エスレックBL-1」（積水化学社製）0.3重量部
及び分散媒としてメチルエチルケトン40重量部をサンド
ミルを用いて分散し、これをアルミニウムを蒸着したポ
リエステルフィルム上にワイヤバーを用いて塗布し、膜
厚0.6μmのキャリア発生層を形成した。その上に、キャ
リア輸送物質T-3；１重量部とポリカーボネート樹脂
「ユーピロンＺ200」（三菱瓦斯化学社製）を1.3重量
部、及び微量のシリコーンオイル「KF-54」（信越化学
社製）を、1,2-ジクロロエタン10重量部に溶解した液を
ブレード塗布機を用いて塗布し乾燥の後、膜厚25μmの
キャリア輸送層を形成した。このようにして得られた電
子写真感光体をサンプル１とする。
【００４０】実施例２、３ 例示化合物Ａ−３とペリレン化合物Ｂを表１に示す重量
比（併せて１重量部）で用いた他は、実施例１と同様に
して電子写真感光体を作製した。これをそれぞれサンプ
ル２、３とする。
比（併せて１重量部）で用いた他は、実施例１と同様に
して電子写真感光体を作製した。これをそれぞれサンプ
ル２、３とする。
【００４１】比較例１ ペリレン化合物Ｂ用いず、例示化合物A-3；１重量部を
用いた他は実施例１と同様にして電子写真感光体を作製
した。これを比較サンプル１とする。
用いた他は実施例１と同様にして電子写真感光体を作製
した。これを比較サンプル１とする。
【００４２】比較例２ 例示化合物A-3を用いず、ペリレン化合物Ｂ；１重量部
を用いた他は実施例１と同様にして電子写真感光体を作
製した。これを比較サンプル２とする。
を用いた他は実施例１と同様にして電子写真感光体を作
製した。これを比較サンプル２とする。
【００４３】比較例３ ペリレン化合物Ｂの代わりに下記化合物G-1を用いた他
は実施例２と同様にして電子写真感光体を作製した。こ
れを比較サンプル３とする。
は実施例２と同様にして電子写真感光体を作製した。こ
れを比較サンプル３とする。
【００４４】
【化１３】
【００４５】実施例４ 例示化合物Ａ−３の代わりにＡ−５を用いた他は実施例
２と同様にして電子写真感光体を作製した。これをサン
プル４とする。
２と同様にして電子写真感光体を作製した。これをサン
プル４とする。
【００４６】実施例５ 例示化合物Ａ−３の代わりにＡ−20を用いた他は実施例
２と同様にして電子写真感光体を作製した。これをサン
プル５とする。
２と同様にして電子写真感光体を作製した。これをサン
プル５とする。
【００４７】比較例４ ペリレン化合物Ｂを用いず、例示化合物Ａ−５；１重量
部を用いた他は実施例４と同様にして電子写真感光体を
作製した。これを比較サンプル４とする。
部を用いた他は実施例４と同様にして電子写真感光体を
作製した。これを比較サンプル４とする。
【００４８】比較例５ ペリレン化合物Ｂを用いず、例示化合物Ａ−20；１重量
部を用いた他は実施例５と同様にして電子写真感光体を
作製した。これを比較サンプル５とする。
部を用いた他は実施例５と同様にして電子写真感光体を
作製した。これを比較サンプル５とする。
【００４９】（評価１）以上のようにして得られたサン
プルは、ペーパーアナライザーEPA-8100（川口電気社
製）を用いて以下のようにして感度を測定した。まず、
−6kVでコロナ帯電を行った後、ハロゲンランプを用い
てサンプル表面での照度が２ luxとなるような露光を行
い、表面電位を−600Vから−100Vまで低下させるのに必
要な露光量E600/100を求めた。結果を表１に示す。
プルは、ペーパーアナライザーEPA-8100（川口電気社
製）を用いて以下のようにして感度を測定した。まず、
−6kVでコロナ帯電を行った後、ハロゲンランプを用い
てサンプル表面での照度が２ luxとなるような露光を行
い、表面電位を−600Vから−100Vまで低下させるのに必
要な露光量E600/100を求めた。結果を表１に示す。
【００５０】
【表１】
【００５１】以上の例から明らかなように、ペリレン化
合物Ａ又はペリレン化合物Ｂがそれぞれ単独で用いられ
た場合に比べて、これらを混合して用いた場合に顕著な
増感効果が得られる。
合物Ａ又はペリレン化合物Ｂがそれぞれ単独で用いられ
た場合に比べて、これらを混合して用いた場合に顕著な
増感効果が得られる。
【００５２】実施例６ 例示化合物A-8；0.95重量部及びペリレン化合物Ｂ；0.0
5重量部をモリブデン製昇華ボートに入れ、真空度10-5t
orr、蒸着源温度400℃で真空蒸着を行い、膜厚0.3μmの
キャリア発生層を形成した。次に実施例１と同様にして
キャリア輸送層を形成し、電子写真感光体を作製した。
このサンプルを評価１にしたがって感度を測定したとこ
ろE600/100は1.54（lux・sec）であった。
5重量部をモリブデン製昇華ボートに入れ、真空度10-5t
orr、蒸着源温度400℃で真空蒸着を行い、膜厚0.3μmの
キャリア発生層を形成した。次に実施例１と同様にして
キャリア輸送層を形成し、電子写真感光体を作製した。
このサンプルを評価１にしたがって感度を測定したとこ
ろE600/100は1.54（lux・sec）であった。
【００５３】比較例６ ペリレン化合物Ｂを用いず、例示化合物A-8単独で真空
蒸着を行った他は実施例６と同様にして電子写真感光体
を作製し、評価１にしたがって感度を測定したところE
1/2は1.78（lux・sec）であった。
蒸着を行った他は実施例６と同様にして電子写真感光体
を作製し、評価１にしたがって感度を測定したところE
1/2は1.78（lux・sec）であった。
【００５４】実施例７〜９ 例示化合物A-3及びペリレン化合物Ｂを表２に示す重量
比（併せて１重量部）で用い、バインダ樹脂としてポリ
カーボネート「パンライトL1250」（帝人化成社製）0.3
重量部、分散媒として1,2-ジクロロエタン50重量部とと
もにサンドミルを用いて分散し、キャリア発生層塗布用
の分散液を得た。これをアルミニウムを蒸着したポリエ
ステルフィルム上にワイヤーバーを用いて塗布し、膜厚
0.4μmのキャリア発生層を形成した。その上に、キャリ
ア輸送物質T-3；１重量部とポリカーボネート樹脂「ユ
ーピロンZ300」（三菱瓦斯化学社製）を1.3重量部、及
び微量のシリコーンオイル「KF-54」（信越化学社製）
を、1,2-ジクロロエタン10重量部に溶解した液をブレー
ド塗布機を用いて塗布し乾燥の後、膜厚31μmのキャリ
ア輸送層を形成し電子写真感光体を得た。これを即時サ
ンプルと呼ぶ。一方、ここで得たキャリア発生層塗布用
の分散液は保存性の加速試験として50℃で５日間放置し
た。次いでこの分散液を用いた他は上記と同様にして電
子写真感光体を作製した。これを保存サンプルと呼ぶ。
比（併せて１重量部）で用い、バインダ樹脂としてポリ
カーボネート「パンライトL1250」（帝人化成社製）0.3
重量部、分散媒として1,2-ジクロロエタン50重量部とと
もにサンドミルを用いて分散し、キャリア発生層塗布用
の分散液を得た。これをアルミニウムを蒸着したポリエ
ステルフィルム上にワイヤーバーを用いて塗布し、膜厚
0.4μmのキャリア発生層を形成した。その上に、キャリ
ア輸送物質T-3；１重量部とポリカーボネート樹脂「ユ
ーピロンZ300」（三菱瓦斯化学社製）を1.3重量部、及
び微量のシリコーンオイル「KF-54」（信越化学社製）
を、1,2-ジクロロエタン10重量部に溶解した液をブレー
ド塗布機を用いて塗布し乾燥の後、膜厚31μmのキャリ
ア輸送層を形成し電子写真感光体を得た。これを即時サ
ンプルと呼ぶ。一方、ここで得たキャリア発生層塗布用
の分散液は保存性の加速試験として50℃で５日間放置し
た。次いでこの分散液を用いた他は上記と同様にして電
子写真感光体を作製した。これを保存サンプルと呼ぶ。
【００５５】比較例７ ペリレン化合物Ｂを用いず、例示化合物A-3；１重量部
を用いて分散液を作った他は実施例７と同様にして即時
サンプルと保存サンプルを得た。
を用いて分散液を作った他は実施例７と同様にして即時
サンプルと保存サンプルを得た。
【００５６】（評価２）これらのサンプルは、ペーパー
アナライザーEPA-8100（川口電気社製）を用いて以下の
ようにして評価した。まず、−６kVで５秒間のコロナ帯
電を行い、帯電直後の表面電位Va及び５秒間放置後の表
面電位Viを求め、続いてハロゲンランプ光源を用いて表
面照度が２ luxとなるような露光を行った。DD＝100（V
a-Vi）／Vaの式より暗減衰率DDを求め、表面電位を−60
0Vから−100Vに低下させるのに必要な露光量E600/100を
求めて、即時サンプルと保存サンプルを比較した。結果
を表２に示す。
アナライザーEPA-8100（川口電気社製）を用いて以下の
ようにして評価した。まず、−６kVで５秒間のコロナ帯
電を行い、帯電直後の表面電位Va及び５秒間放置後の表
面電位Viを求め、続いてハロゲンランプ光源を用いて表
面照度が２ luxとなるような露光を行った。DD＝100（V
a-Vi）／Vaの式より暗減衰率DDを求め、表面電位を−60
0Vから−100Vに低下させるのに必要な露光量E600/100を
求めて、即時サンプルと保存サンプルを比較した。結果
を表２に示す。
【００５７】
【表２】
【００５８】以上の結果は、ペリレン化合物Ａ単独の場
合に比べてペリレン化合物Ｂを混合した場合に分散液の
保存安定性が向上し、感度及び帯電性が安定化されるこ
とを示している。
合に比べてペリレン化合物Ｂを混合した場合に分散液の
保存安定性が向上し、感度及び帯電性が安定化されるこ
とを示している。
【００５９】以上の例から明らかなように、本発明の電
子写真感光体は、感度特性に優れ、しかも品質が安定し
た電子写真感光体であることがわかる。
子写真感光体は、感度特性に優れ、しかも品質が安定し
た電子写真感光体であることがわかる。
【００６０】
【発明の効果】本発明によれば、感度特性が優れ、キャ
リア発生層塗設用分散液の保存安定性が向上することに
より生産において品質の安定した電子写真感光体が提供
される。
リア発生層塗設用分散液の保存安定性が向上することに
より生産において品質の安定した電子写真感光体が提供
される。
【図１】本発明の感光体の層構成の具体例を示す概略構
成図である。
成図である。
１ 導電性支持体 ２ キャリア発生層 ３ キャリア輸送層 ４、４’、４” 感光層 ５ 中間層
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ▲崎▼村 友男 東京都日野市さくら町１番地コニカ株式会 社内
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式〔Ａ〕で表されるペリレン化
合物と下記構造式〔Ｂ〕で表されるペリレン化合物をキ
ャリア発生物質として含有することを特徴とする電子写
真感光体。 【化１】 〔式中、Ｚは置換若しくは無置換の２価の芳香族炭化水
素基又は置換若しくは無置換の２価の複素環基を表し、
Ｒはアルキル基、アラルキル基、ヒドロキシアルキル
基、アルコキシアルキル基、置換若しくは無置換の芳香
族炭化水素基又は置換若しくは無置換の２価の複素環基
を表す。〕 【化２】
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6168005A JPH0830000A (ja) | 1994-07-20 | 1994-07-20 | 電子写真感光体 |
| US08/503,125 US5589309A (en) | 1994-07-20 | 1995-07-17 | Electrophotographic photoreceptor containing perylenes |
| EP95111350A EP0695972B1 (en) | 1994-07-20 | 1995-07-19 | Electrophotographic photoreceptor |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6168005A JPH0830000A (ja) | 1994-07-20 | 1994-07-20 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0830000A true JPH0830000A (ja) | 1996-02-02 |
Family
ID=15860041
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6168005A Pending JPH0830000A (ja) | 1994-07-20 | 1994-07-20 | 電子写真感光体 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5589309A (ja) |
| EP (1) | EP0695972B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0830000A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5736285A (en) * | 1995-06-05 | 1998-04-07 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Electrophotographic photosensitive member |
| US5645965A (en) * | 1996-08-08 | 1997-07-08 | Xerox Corporation | Symmetrical perylene dimers |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS51107356A (ja) | 1975-03-19 | 1976-09-22 | Kuraray Co | Horibiniruarukoorukeiusumakuseikeibutsuno seizohoho |
| DE3526249A1 (de) | 1985-07-23 | 1987-01-29 | Hoechst Ag | Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial |
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| US5338637A (en) * | 1991-07-03 | 1994-08-16 | Konica Corporation | Electrophotographic photoreceptor with perylene and styryl compounds |
| US5330865A (en) * | 1992-10-09 | 1994-07-19 | Oce-Nederland, B.V. | Multi-layered electrophotographic element having a mixture of perylene pigments |
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1995
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- 1995-07-19 EP EP95111350A patent/EP0695972B1/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| EP0695972A1 (en) | 1996-02-07 |
| US5589309A (en) | 1996-12-31 |
| EP0695972B1 (en) | 1999-06-02 |
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