JPH0830163B2 - ハイソリッドコーチングにおける分散剤としてのジノニルナフタレンスルホン酸およびその誘導体 - Google Patents
ハイソリッドコーチングにおける分散剤としてのジノニルナフタレンスルホン酸およびその誘導体Info
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- JPH0830163B2 JPH0830163B2 JP63325708A JP32570888A JPH0830163B2 JP H0830163 B2 JPH0830163 B2 JP H0830163B2 JP 63325708 A JP63325708 A JP 63325708A JP 32570888 A JP32570888 A JP 32570888A JP H0830163 B2 JPH0830163 B2 JP H0830163B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明はミル粉砕物中の顔料分散剤としてのジノニル
ナフタレンスルホン酸およびその誘導体の使用ならびに
それらから製造されたハイソリッドコーチング組成物に
関する。
ナフタレンスルホン酸およびその誘導体の使用ならびに
それらから製造されたハイソリッドコーチング組成物に
関する。
非水液体系におけるハイソリッド（顔料等）コーチン
グ、たとえばペイント、エナメル等を得るためには、受
容可能な塗布粘度を提供するため強力な機械力のレベル
を減少させることを要する。換言すれば、コーチング中
の固形分を増加させるに際して練り顔料の粘度を減少さ
せることは有効な方法である。各種の添加剤が開発され
て来たが、これは低粘度を達成することを目指してい
る。たとえば、分散剤、分散樹脂（dispersing resin）
および／または触媒の適切な選択および分量がコーチン
グの粘度を減少させることは周知である。より顕著なハ
イソリッドおよびより低いVOCはこの種の変更により達
成することができ、その上フィルム性能における改良を
も達成することができる。
グ、たとえばペイント、エナメル等を得るためには、受
容可能な塗布粘度を提供するため強力な機械力のレベル
を減少させることを要する。換言すれば、コーチング中
の固形分を増加させるに際して練り顔料の粘度を減少さ
せることは有効な方法である。各種の添加剤が開発され
て来たが、これは低粘度を達成することを目指してい
る。たとえば、分散剤、分散樹脂（dispersing resin）
および／または触媒の適切な選択および分量がコーチン
グの粘度を減少させることは周知である。より顕著なハ
イソリッドおよびより低いVOCはこの種の変更により達
成することができ、その上フィルム性能における改良を
も達成することができる。
顔料のぬれは練り顔料の粘度、顔料粒子の立体性質お
よび顔料の表面処理特性によって影響される可能性があ
る。表面処理はより親水性の粒子を生成し、そしてそれ
らの間により低い界面エネルギーを生成するものであ
る。能率の良い磨砕方法において、生成された顔料粒子
はそれらの間に増加した界面エネルギーを有している。
非常に細かい寸法の粒子は再凝集し勝ちであり、そして
それによって固体が互いに引きつけ合うというロンドン
／ファンデルワールス力に起因して、十分に分散された
状態に保持することは一層困難である。
よび顔料の表面処理特性によって影響される可能性があ
る。表面処理はより親水性の粒子を生成し、そしてそれ
らの間により低い界面エネルギーを生成するものであ
る。能率の良い磨砕方法において、生成された顔料粒子
はそれらの間に増加した界面エネルギーを有している。
非常に細かい寸法の粒子は再凝集し勝ちであり、そして
それによって固体が互いに引きつけ合うというロンドン
／ファンデルワールス力に起因して、十分に分散された
状態に保持することは一層困難である。
低粘度分散樹脂は低粘度およびハイソリッドコーチン
グを達成するために使用される。たとえば、キング・イ
ンダストリーズ・インコーポレーテッド（King Industr
ies,Inc.）より市販されている「Ｋ−CRYL（商標）200
−６」アクリルオリゴマー（固形分75％）は顔料のぬれ
を改良することにより非常に効果的に顔料の会合を減少
させることができる。ポリマーの末端基は顔料粒子から
離れて配向され、そしてバインダー成分と適合性を有し
ている。その改良されたぬれはより主要な顔料粒子の生
成および一層高い顔料対バインダー濃度をもたらすもの
である。アクリル変性によって磨砕時間時間は短縮さ
れ、かつ不揮発分は増加する。しかし、樹脂類、特に低
分子量樹脂であって、顔料が会合する傾向を有し、より
高い粘度に導かれるものにおいて顔料分散液は屡々問題
を呈する可能性がある。この種の会合はまた、溶剤の添
加によって増加するものである。
グを達成するために使用される。たとえば、キング・イ
ンダストリーズ・インコーポレーテッド（King Industr
ies,Inc.）より市販されている「Ｋ−CRYL（商標）200
−６」アクリルオリゴマー（固形分75％）は顔料のぬれ
を改良することにより非常に効果的に顔料の会合を減少
させることができる。ポリマーの末端基は顔料粒子から
離れて配向され、そしてバインダー成分と適合性を有し
ている。その改良されたぬれはより主要な顔料粒子の生
成および一層高い顔料対バインダー濃度をもたらすもの
である。アクリル変性によって磨砕時間時間は短縮さ
れ、かつ不揮発分は増加する。しかし、樹脂類、特に低
分子量樹脂であって、顔料が会合する傾向を有し、より
高い粘度に導かれるものにおいて顔料分散液は屡々問題
を呈する可能性がある。この種の会合はまた、溶剤の添
加によって増加するものである。
より高分子量であって、かつ分散剤よりも低い官能価
を有するものはその分散剤よりも高いレベルで使用せね
ばならない。それらのより低い官能価およびより高分子
量の故で、それらは分散剤よりも不利な効果が少ない。
しかし、粘度における予期せぬ増加または減少が或る樹
脂と顔料との組み合わせの化学的／物理的相互作用によ
り惹き起こされる可能性がある。
を有するものはその分散剤よりも高いレベルで使用せね
ばならない。それらのより低い官能価およびより高分子
量の故で、それらは分散剤よりも不利な効果が少ない。
しかし、粘度における予期せぬ増加または減少が或る樹
脂と顔料との組み合わせの化学的／物理的相互作用によ
り惹き起こされる可能性がある。
分散剤はまた、この問題を解決するための試みにおい
て屡々用いられる。分散剤は表面活性剤なので、顔料粒
子間の界面エネルギーに影響を及ぼす。吸収された分散
剤および湿潤剤の適量は練り顔料の練磨に際して生成さ
れる粒子の再凝集を阻止するものである。代表的な分散
剤はイオン末端および親有機性末端を備える二官能分子
である。分散剤の使用を最適とするためには、顔料粒子
の周囲に層を提供する目的で十分に使用せねばならず、
それによって再凝集を阻止するものである。しかし、分
散剤の過剰量はその効果を減少させる。
て屡々用いられる。分散剤は表面活性剤なので、顔料粒
子間の界面エネルギーに影響を及ぼす。吸収された分散
剤および湿潤剤の適量は練り顔料の練磨に際して生成さ
れる粒子の再凝集を阻止するものである。代表的な分散
剤はイオン末端および親有機性末端を備える二官能分子
である。分散剤の使用を最適とするためには、顔料粒子
の周囲に層を提供する目的で十分に使用せねばならず、
それによって再凝集を阻止するものである。しかし、分
散剤の過剰量はその効果を減少させる。
数多くの異なった分散剤が当該技術分野で知られてい
る。たとえば、米国特許第3,937,678号（Yasuda et a
l.）には、顔料またはその他の固形分を含有するペイン
トまたは他の非水液体系に或るアミドワックスおよび乳
化可能ポリエチレンワックスを添加することによりその
レオロジーおよび懸濁液特性を改良するための方法が開
示されている。その中には、一緒に用いられるアミドお
よびポリエチレンワックスが相乗効果を提供することが
述べられている。
る。たとえば、米国特許第3,937,678号（Yasuda et a
l.）には、顔料またはその他の固形分を含有するペイン
トまたは他の非水液体系に或るアミドワックスおよび乳
化可能ポリエチレンワックスを添加することによりその
レオロジーおよび懸濁液特性を改良するための方法が開
示されている。その中には、一緒に用いられるアミドお
よびポリエチレンワックスが相乗効果を提供することが
述べられている。
より最近では米国特許第4,647,647号（Haubennestal
et al.）が、ポリイソシアネート、ヒドロキシル化合
物、ツェレウィチノフ活性水素を有する化合物、および
窒素を含む少なくとも１個の塩基性基から、場合により
適切な分散剤として溶剤および／または反応触媒の存在
下で得られた付加化合物の利用を開示している。
et al.）が、ポリイソシアネート、ヒドロキシル化合
物、ツェレウィチノフ活性水素を有する化合物、および
窒素を含む少なくとも１個の塩基性基から、場合により
適切な分散剤として溶剤および／または反応触媒の存在
下で得られた付加化合物の利用を開示している。
他の分散剤が当該技術分野で非水液体系の粘度を減少
させるために有用であるものとして周知である。この種
の分散剤にはクスモト・ケミカルズ・リミテッド（Kusu
moto Chemicals,Ltd.）から市販される「Dislon（商
標）」タイプの添加剤がある。特に「DISLON（商標）18
60」は長鎖ポリアミノアミドと高分子量ポリエステル酸
その陰イオン塩であり、また「DISLON KS−873N」はポ
リエーテルエステル酸のアミン塩である。これらの添加
剤はペイントの約0.2−1.5重量％をもって添加すればよ
い。前述の両クスモト添加剤はペイントの光沢を改良
し、顔料分散液を高め、かつ安定させるものであるが、
それらはその特別な性能に基づいて異なった用途に優先
的に使用されるものである。
させるために有用であるものとして周知である。この種
の分散剤にはクスモト・ケミカルズ・リミテッド（Kusu
moto Chemicals,Ltd.）から市販される「Dislon（商
標）」タイプの添加剤がある。特に「DISLON（商標）18
60」は長鎖ポリアミノアミドと高分子量ポリエステル酸
その陰イオン塩であり、また「DISLON KS−873N」はポ
リエーテルエステル酸のアミン塩である。これらの添加
剤はペイントの約0.2−1.5重量％をもって添加すればよ
い。前述の両クスモト添加剤はペイントの光沢を改良
し、顔料分散液を高め、かつ安定させるものであるが、
それらはその特別な性能に基づいて異なった用途に優先
的に使用されるものである。
分散剤として有用であることが判明しているその他の
添加剤にはベー・イプショロン・カー−ヘミー（BYK−C
hemie）より市販されている「Anti−Terra（商標）−
Ｕ」タイプ添加剤がある。これらの添加剤は不飽和ポリ
アミンアミドと高分子酸性エステルとの塩類である。こ
の「Anti−Terra−Ｕ」タイプ添加剤はまた、改良され
た光沢を提供し、その分散剤の安定化を改良する。
添加剤にはベー・イプショロン・カー−ヘミー（BYK−C
hemie）より市販されている「Anti−Terra（商標）−
Ｕ」タイプ添加剤がある。これらの添加剤は不飽和ポリ
アミンアミドと高分子酸性エステルとの塩類である。こ
の「Anti−Terra−Ｕ」タイプ添加剤はまた、改良され
た光沢を提供し、その分散剤の安定化を改良する。
更に添加剤の別のクラスは変性アルキドを含んで成
り、そしてニュオデックス・インコーポレーテッド（NU
ODEX,Inc.）から「NUOSPERESE（商標）」として市販さ
れるものが顔料分散剤として有用である。顔料の重量基
準で２−４％の量を添加すると、「NUOSPERSE」タイプ
の分散剤もまた、製品品質を改良し、かつ分散安定性を
改良する。
り、そしてニュオデックス・インコーポレーテッド（NU
ODEX,Inc.）から「NUOSPERESE（商標）」として市販さ
れるものが顔料分散剤として有用である。顔料の重量基
準で２−４％の量を添加すると、「NUOSPERSE」タイプ
の分散剤もまた、製品品質を改良し、かつ分散安定性を
改良する。
更に他のクラスの、石油スルホン酸カルシウムを含ん
で成る添加剤が顔料分散剤としてリュブリゾール・コー
ポレーション（Lubrizol Corporation）により提供され
る。
で成る添加剤が顔料分散剤としてリュブリゾール・コー
ポレーション（Lubrizol Corporation）により提供され
る。
キング・インダストリーズより「HDNNS（商標）」酸
として市販されるジノニルナフタレンスルホン酸および
その製造方法は米国特許第2,764,548号（キング他）中
に教示されている。キング他は、これらの化合物および
それらの塩が自動車燃料および潤滑油中で非常に有効な
錆および腐食防止剤であるという事実を開示している。
ジノニルナフタレン酸およびスホネートもまた、非水液
体組成物および非水液体組成物を含んで成るコーチング
系において有機バインター樹脂用の触媒として有効であ
ることが当該技術分野において周知である。この種の触
媒を使用する際、それらのジノニルナフタレン酸および
スホネートは全樹脂固形分の重量基準で約0.5−５重量
％の量をもって供給される。
として市販されるジノニルナフタレンスルホン酸および
その製造方法は米国特許第2,764,548号（キング他）中
に教示されている。キング他は、これらの化合物および
それらの塩が自動車燃料および潤滑油中で非常に有効な
錆および腐食防止剤であるという事実を開示している。
ジノニルナフタレン酸およびスホネートもまた、非水液
体組成物および非水液体組成物を含んで成るコーチング
系において有機バインター樹脂用の触媒として有効であ
ることが当該技術分野において周知である。この種の触
媒を使用する際、それらのジノニルナフタレン酸および
スホネートは全樹脂固形分の重量基準で約0.5−５重量
％の量をもって供給される。
そして今意外なことに、或る種のジノニルナフタレン
スルホン酸およびスルホネートを、触媒として使用する
場合の約1/10程度の量で使用すれば、ハイソリッドコー
チング中で非常に有効な分散剤として機能することが見
出された。更に、最適量において使用すると、ジノニル
ナフタレンスルホン酸およびスルホネートは、非水液体
系、たとえばペイント等に同様の物性を提供する一方、
従来技術における分散剤を超える予期せぬ改良された粘
度減少をもたらすことが判明した。
スルホン酸およびスルホネートを、触媒として使用する
場合の約1/10程度の量で使用すれば、ハイソリッドコー
チング中で非常に有効な分散剤として機能することが見
出された。更に、最適量において使用すると、ジノニル
ナフタレンスルホン酸およびスルホネートは、非水液体
系、たとえばペイント等に同様の物性を提供する一方、
従来技術における分散剤を超える予期せぬ改良された粘
度減少をもたらすことが判明した。
本発明によれば、微粉砕した固体粒子を含有する非水
液体組成物が提供される。該組成物はジノニルナフタレ
ンスルホン酸、それらの誘導体またはそれらのいずれか
から成る混合物から選択される少量の分散剤を含む。そ
の量は該組成物のレオロジーおよび懸濁液特性を改良す
るために有効であるが、その組成物または該組成物を含
んで成るコーチング系中のアミノプラストおよび共反応
体（coreactants）を含む何らかの有機バインダー樹脂
を触媒するのに有効な量未満であるものとする。好まし
いのはその分散剤がジノニルナフタレンスルホン酸、そ
の塩、前記酸のエステルまたは前述の何れかから成る混
合物を含むことである。
液体組成物が提供される。該組成物はジノニルナフタレ
ンスルホン酸、それらの誘導体またはそれらのいずれか
から成る混合物から選択される少量の分散剤を含む。そ
の量は該組成物のレオロジーおよび懸濁液特性を改良す
るために有効であるが、その組成物または該組成物を含
んで成るコーチング系中のアミノプラストおよび共反応
体（coreactants）を含む何らかの有機バインダー樹脂
を触媒するのに有効な量未満であるものとする。好まし
いのはその分散剤がジノニルナフタレンスルホン酸、そ
の塩、前記酸のエステルまたは前述の何れかから成る混
合物を含むことである。
一実施態様として、本発明は（ｉ）顔料、（ii）ビヒ
クルおよび（iii）前記顔料の重量基準で約0.07乃至約
0.7重量％、好ましくは約0.4重量％の上に定義したよう
な分散剤を含むミル粉砕物を提供する。更に、本発明の
特徴はミル粉砕物および溶解ビヒクルから調製されたエ
ナメルにあり、この場合の分散剤はそのエナメル基準で
0.02乃至0.2、好ましくは0.10乃至0.15重量％を含むも
のとする。
クルおよび（iii）前記顔料の重量基準で約0.07乃至約
0.7重量％、好ましくは約0.4重量％の上に定義したよう
な分散剤を含むミル粉砕物を提供する。更に、本発明の
特徴はミル粉砕物および溶解ビヒクルから調製されたエ
ナメルにあり、この場合の分散剤はそのエナメル基準で
0.02乃至0.2、好ましくは0.10乃至0.15重量％を含むも
のとする。
上記実施態様の他に、本発明は（ｉ）微粉砕した固体
粒子と、（ii）非水液体系とを含んで成るミル粉砕物の
レオロジーおよび懸濁液特性を改良するための方法を提
供するが、前記方法は前記ミル粉砕物に対し、（iii）
上に定義したような分散剤を前記顔料の重量基準で約0.
07乃至0.7、好ましくは約0.4重量％の量をもって添加す
る工程を含んで構成されるものである。
粒子と、（ii）非水液体系とを含んで成るミル粉砕物の
レオロジーおよび懸濁液特性を改良するための方法を提
供するが、前記方法は前記ミル粉砕物に対し、（iii）
上に定義したような分散剤を前記顔料の重量基準で約0.
07乃至0.7、好ましくは約0.4重量％の量をもって添加す
る工程を含んで構成されるものである。
本発明は更にその分散剤のエナメル重量基準で0.02乃
至0.2、好ましくは0.10乃至0.15重量％を添加すること
によりエナメルにおけるこの種の特性の改良を意図して
いる。
至0.2、好ましくは0.10乃至0.15重量％を添加すること
によりエナメルにおけるこの種の特性の改良を意図して
いる。
より好ましいのは、この分散剤がジノニルナフタレン
スルホン酸、ジノニルナフタレンスルホン酸の金属塩、
ジノニルナフタレンスルホン酸のアミン塩またはジノニ
ルナフタレンスルホン酸のエステルを含むことである。
具体的な説明は、その分散剤がジノニルナフタレンスル
ホン酸亜鉛を含む組成物および方法について為されるも
のとする。
スルホン酸、ジノニルナフタレンスルホン酸の金属塩、
ジノニルナフタレンスルホン酸のアミン塩またはジノニ
ルナフタレンスルホン酸のエステルを含むことである。
具体的な説明は、その分散剤がジノニルナフタレンスル
ホン酸亜鉛を含む組成物および方法について為されるも
のとする。
本発明のジノニルナフタレンスルホン酸は米国特許第
2,764,548号（キング他）において開示される方法また
は当該技術分野において周知である他の方法によって調
製すればよい。
2,764,548号（キング他）において開示される方法また
は当該技術分野において周知である他の方法によって調
製すればよい。
一般にジノニルナフタレンスルホン酸は、ナフタレン
を含む適切な無水溶媒中で適切な触媒、たとえばフッ化
水素または無水塩化アルミニウムを用いてそのナフタレ
ンを高度に枝分かれしたノネン、たとえばトリプロピレ
ンでアルキル化することより調製すればよい。アルキル
化における適切な溶媒、たとえばナフサ、二酸化硫黄、
ニトロベンゼンまたはベンゼンとニトロベンゼンとの混
合物の使用はジノニルナフタレンの高収率およびその溶
媒回収の相対的容易さをもたらすものである。
を含む適切な無水溶媒中で適切な触媒、たとえばフッ化
水素または無水塩化アルミニウムを用いてそのナフタレ
ンを高度に枝分かれしたノネン、たとえばトリプロピレ
ンでアルキル化することより調製すればよい。アルキル
化における適切な溶媒、たとえばナフサ、二酸化硫黄、
ニトロベンゼンまたはベンゼンとニトロベンゼンとの混
合物の使用はジノニルナフタレンの高収率およびその溶
媒回収の相対的容易さをもたらすものである。
スルホン酸およびジノニルナフタレンからの塩の生成
方法において、ジノニルナフタレンは溶媒中に溶解され
るが、この溶媒はその反応条件下でスルホン酸と不都合
に反応することになる芳香族炭化水素またはオレフィン
を含まないものとする。上述の溶媒はスルホン化反応に
関して適切なものである。スルホン酸、好ましくは発煙
硫酸が所望温度において、かつ攪拌を伴ってジノニルナ
フタレンの溶液中に導入される。その反応が完了した
後、その生成物は引き続く水洗および層別を受けるが、
その各場合において水不溶性であるが、油溶性のジノニ
ルナフタレンスルホン酸が上層に蓄積する。
方法において、ジノニルナフタレンは溶媒中に溶解され
るが、この溶媒はその反応条件下でスルホン酸と不都合
に反応することになる芳香族炭化水素またはオレフィン
を含まないものとする。上述の溶媒はスルホン化反応に
関して適切なものである。スルホン酸、好ましくは発煙
硫酸が所望温度において、かつ攪拌を伴ってジノニルナ
フタレンの溶液中に導入される。その反応が完了した
後、その生成物は引き続く水洗および層別を受けるが、
その各場合において水不溶性であるが、油溶性のジノニ
ルナフタレンスルホン酸が上層に蓄積する。
市販されているノネンは石油生成工程の副生物として
得られ、そして少量の他のオレフィンおよび他の炭化水
素を含有している。重合により生成されたノネンの約70
乃至約90％を含有する適切な生成物は石油精製物から得
られる。好ましいのは用いられるノネンがオレフィンで
あり、その大部分が第三オレフィンであることである。
それらは更にプロピレンまたはプロペンのポリマー、特
に高分子トリプロピレンとして特徴づけることができ、
それは1/3乃至1/2の末端メチル基を有し、二重結合がそ
の鎖に沿って分布している異性体の混合物である。特に
有効なノネンは酸触媒、たとえばりん酸の下でプロピレ
ンの三量体化により市場的に調製される。
得られ、そして少量の他のオレフィンおよび他の炭化水
素を含有している。重合により生成されたノネンの約70
乃至約90％を含有する適切な生成物は石油精製物から得
られる。好ましいのは用いられるノネンがオレフィンで
あり、その大部分が第三オレフィンであることである。
それらは更にプロピレンまたはプロペンのポリマー、特
に高分子トリプロピレンとして特徴づけることができ、
それは1/3乃至1/2の末端メチル基を有し、二重結合がそ
の鎖に沿って分布している異性体の混合物である。特に
有効なノネンは酸触媒、たとえばりん酸の下でプロピレ
ンの三量体化により市場的に調製される。
ジノニルナフタレンスルホネートの無機塩類、たとえ
ばナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、
亜鉛またはバリウム等の無機塩類は、水洗等に調製する
と都合が良く、そのスルホン酸含有精製物は硫酸および
ジスルホン酸を実質的に含んでいない。更に、スルホン
酸層の中和当量を決定し、そしてスルホン酸の中和に際
してその塩の生成において添加すべき金属等の重量を計
算することも有益である。スルホン酸のアンモニウムお
よびアミン塩は同様な方法で調製すればよい。他の誘導
体、たとえばスルホネートエステルは従来の方法、たと
えばエポキシ官能化合物を非水系中のスルホン酸に対し
添加することにより製造することができる。その亜鉛塩
は、たとえば酸化亜鉛３重量部を、ミネラル・シールオ
イル（mineralseal oil）中のジノニルナフタレンスル
ホン酸40％溶液の42重量部に対し添加し、そしてその混
合物を50−60％に加熱することにより生成すればよい。
ばナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、
亜鉛またはバリウム等の無機塩類は、水洗等に調製する
と都合が良く、そのスルホン酸含有精製物は硫酸および
ジスルホン酸を実質的に含んでいない。更に、スルホン
酸層の中和当量を決定し、そしてスルホン酸の中和に際
してその塩の生成において添加すべき金属等の重量を計
算することも有益である。スルホン酸のアンモニウムお
よびアミン塩は同様な方法で調製すればよい。他の誘導
体、たとえばスルホネートエステルは従来の方法、たと
えばエポキシ官能化合物を非水系中のスルホン酸に対し
添加することにより製造することができる。その亜鉛塩
は、たとえば酸化亜鉛３重量部を、ミネラル・シールオ
イル（mineralseal oil）中のジノニルナフタレンスル
ホン酸40％溶液の42重量部に対し添加し、そしてその混
合物を50−60％に加熱することにより生成すればよい。
本発明の好ましい実施態様において、その分散剤にキ
シレン/MIBK中の42％ジノニルナフタレンスルホン酸の
エポキシエステルであって、キング・インダストリーズ
から「NACURE（商標）1419」として市販されるもの、ブ
チルセロソルブ中の50％ジノニルナフタレンスルホン酸
亜鉛であって、「NACORR（商標）1552」として市販され
るもの、8.1％BaOH（H2O）および46.9％ミネラルスピリ
ット中の45％塩基性ジノニルナフタレンスルホン酸バリ
ウムであって、「NASUL（商標）BSB/MS」として市販さ
れるもの、ミネラルスピリット中の50％ジノニルナフタ
レンスルホン酸バリウムであって、「ネーコール「商
標）1151」として市販されるもの、ブチルセロソルブ中
50％「HDNNS（商標）」ジノニルナフタレンスルホン酸
であって「ネーキュア（商標）1051」として市販される
もの、および75％キシレンおよび５％ヘプタン中の25％
アミンブロックしたジノニルナフタレンスルホネートで
あって、キング・インダストリーズから「ネーキュア
（商標）1323」として市販されるものを含む。
シレン/MIBK中の42％ジノニルナフタレンスルホン酸の
エポキシエステルであって、キング・インダストリーズ
から「NACURE（商標）1419」として市販されるもの、ブ
チルセロソルブ中の50％ジノニルナフタレンスルホン酸
亜鉛であって、「NACORR（商標）1552」として市販され
るもの、8.1％BaOH（H2O）および46.9％ミネラルスピリ
ット中の45％塩基性ジノニルナフタレンスルホン酸バリ
ウムであって、「NASUL（商標）BSB/MS」として市販さ
れるもの、ミネラルスピリット中の50％ジノニルナフタ
レンスルホン酸バリウムであって、「ネーコール「商
標）1151」として市販されるもの、ブチルセロソルブ中
50％「HDNNS（商標）」ジノニルナフタレンスルホン酸
であって「ネーキュア（商標）1051」として市販される
もの、および75％キシレンおよび５％ヘプタン中の25％
アミンブロックしたジノニルナフタレンスルホネートで
あって、キング・インダストリーズから「ネーキュア
（商標）1323」として市販されるものを含む。
以下の実施例は本発明を例示するものであって、それ
らは如何なる方法にせよ、特許請求の範囲を限定するも
のと解釈されるべきではない。
らは如何なる方法にせよ、特許請求の範囲を限定するも
のと解釈されるべきではない。
実施例 １ ジノニルナフタレンスルホン酸を全く含まない対照ブ
レンドの粘度安定性を、比較の目的で測定する。先ず、
粉砕物を「カウルズ（Cowles）」分散装置を用いて予備
分散し、次いでPCヘグマン（Hegman）ゲーシが９−10と
なるようにペブルミル内で一晩中磨砕する。その後、粉
砕物686.3gを手撹拌により予備ブレンドした溶解物とす
る。その粉砕物の成分、予備ブレンドした溶解物、およ
び最終組成物を第１表中に示す。次に、酢酸メトキシプ
ロピル「PMアセテート（PM acetate）（商標）」とメチ
ルエチルケトン（MEK）との（80:20）ソルベント・ブレ
ンド（solvent blend）を含む組成物についての試料200
gに関し粘度減少を測定する。そこで本発明によれば、
固形分含量73.2％において「NACURE（商標）1419」1.7
％が含有されており、そして、そしてその粘度測定が反
復される。第２表における結果はジノニルナフタレンス
ルホネート・エステルの分散効果によって惹き起こされ
る顕著な粘度減少を示している。
レンドの粘度安定性を、比較の目的で測定する。先ず、
粉砕物を「カウルズ（Cowles）」分散装置を用いて予備
分散し、次いでPCヘグマン（Hegman）ゲーシが９−10と
なるようにペブルミル内で一晩中磨砕する。その後、粉
砕物686.3gを手撹拌により予備ブレンドした溶解物とす
る。その粉砕物の成分、予備ブレンドした溶解物、およ
び最終組成物を第１表中に示す。次に、酢酸メトキシプ
ロピル「PMアセテート（PM acetate）（商標）」とメチ
ルエチルケトン（MEK）との（80:20）ソルベント・ブレ
ンド（solvent blend）を含む組成物についての試料200
gに関し粘度減少を測定する。そこで本発明によれば、
固形分含量73.2％において「NACURE（商標）1419」1.7
％が含有されており、そして、そしてその粘度測定が反
復される。第２表における結果はジノニルナフタレンス
ルホネート・エステルの分散効果によって惹き起こされ
る顕著な粘度減少を示している。
実施例 ２−５ ジノニルナフタレンスルホン酸触媒を含む組成物につ
いての粘度／固形分調節％に関する変数が、それらの触
媒を伴っていない対照試料を比較される。実施例２は触
媒を含まないのに対し、実施例３は「NACURE（商標）14
19」を使用し、そして実施例４および５はそれぞれ「NA
CRURE1051」ならびに「NACURE1323」を用いている。第
３表は粘度／固形分調節％に関する変数を示す。これら
実施例の各々において、ペイント200gおよび全樹脂固形
分（TRS）94.4g（またはTRS47.2％）が使用される。こ
の表は触媒されるハイソリッドコーチングのために典型
的に使用されるジノニルナフタレンスルホン酸および誘
導体のレベルを示している。
いての粘度／固形分調節％に関する変数が、それらの触
媒を伴っていない対照試料を比較される。実施例２は触
媒を含まないのに対し、実施例３は「NACURE（商標）14
19」を使用し、そして実施例４および５はそれぞれ「NA
CRURE1051」ならびに「NACURE1323」を用いている。第
３表は粘度／固形分調節％に関する変数を示す。これら
実施例の各々において、ペイント200gおよび全樹脂固形
分（TRS）94.4g（またはTRS47.2％）が使用される。こ
の表は触媒されるハイソリッドコーチングのために典型
的に使用されるジノニルナフタレンスルホン酸および誘
導体のレベルを示している。
実施例 ６−12 第３表のジノニルナフタレンスルホネート触媒を伴
い、または伴わない組成物の粘度を＃４「フォード・カ
ップ（Ford Cup）」を用いて25℃において測定する。そ
れらの結果を第４表中に示す。ジノニルナフタレン触媒
（実施例６−８）は触媒を伴わない組成物（実施例９−
12）と比較して驚くべき粘度減少を示した。触媒的レベ
ルにおいて、このように若干の分散剤活性の生ずること
が認られる。
い、または伴わない組成物の粘度を＃４「フォード・カ
ップ（Ford Cup）」を用いて25℃において測定する。そ
れらの結果を第４表中に示す。ジノニルナフタレン触媒
（実施例６−８）は触媒を伴わない組成物（実施例９−
12）と比較して驚くべき粘度減少を示した。触媒的レベ
ルにおいて、このように若干の分散剤活性の生ずること
が認られる。
実施例 13−16 触媒量のジノニルナフタレンスルホン酸（「DNNS（商
標）」）およびその誘導体（第３表）を含む３種類の組
成物の50℃における粘度安定性を、全く「DNNS」を含ま
ない対照組成物と12週間の期間に亙り比較する。それら
の結果を第５表中に示す。実施例14,15および16の低い
初期粘度は若干の分散剤活性を示すのに対し、それらの
12週間の、より高い粘度はその触媒活性を示している。
標）」）およびその誘導体（第３表）を含む３種類の組
成物の50℃における粘度安定性を、全く「DNNS」を含ま
ない対照組成物と12週間の期間に亙り比較する。それら
の結果を第５表中に示す。実施例14,15および16の低い
初期粘度は若干の分散剤活性を示すのに対し、それらの
12週間の、より高い粘度はその触媒活性を示している。
実施例 17−20 第６表中に示す成分を用いて対照組成物を調製する。
その後、３種類の異なった「DNNS」誘導体を全樹脂固形
分基準で1.7％添加した。実施例18は「NASUL BSB/MS」
を含み、実施例19は「NACORR1151」を含み、そして実施
例20は「NACORR1552」を含んでいる。これら試料の粘度
を種々の剪断速度において対照（実施例17）のそれと比
較する。それらの結果を第７表中に示す。DNNS触媒を含
有する組成物は、先に試験したDNNS誘導体と類似の挙動
をもたらした。
その後、３種類の異なった「DNNS」誘導体を全樹脂固形
分基準で1.7％添加した。実施例18は「NASUL BSB/MS」
を含み、実施例19は「NACORR1151」を含み、そして実施
例20は「NACORR1552」を含んでいる。これら試料の粘度
を種々の剪断速度において対照（実施例17）のそれと比
較する。それらの結果を第７表中に示す。DNNS触媒を含
有する組成物は、先に試験したDNNS誘導体と類似の挙動
をもたらした。
実施例 21−25 前述のデータは触媒レベルにおける若干の分散剤活性
を示している。次いで、実験を行って分散剤活性に関す
る最適レベルの測定を行った。
を示している。次いで、実験を行って分散剤活性に関す
る最適レベルの測定を行った。
組成物は標準工業分散剤デマンド試験（standard ind
ustry dispersant demand test）を利用し、市販の分散
剤「DISLON（商標）KS−873N」を用いて調製する。この
組成物は「TiPure（商標）Ｒ−960」二酸化チタン顔料
コンセントレート63％、樹脂固形分「Ｋ−FLEX（（商
標）188」樹脂23％およびメチルイソブチルケトン溶媒1
4％を含有する。分散剤を漸増的に添加し、そして粘度
を測定して最適レベルを決定した。それらの結果を第１
図中にグラフで示す。最適値は顔料基準で0.8重量％で
あることが理解される。これは市販の分散剤でも期待で
きない数字ではない。
ustry dispersant demand test）を利用し、市販の分散
剤「DISLON（商標）KS−873N」を用いて調製する。この
組成物は「TiPure（商標）Ｒ−960」二酸化チタン顔料
コンセントレート63％、樹脂固形分「Ｋ−FLEX（（商
標）188」樹脂23％およびメチルイソブチルケトン溶媒1
4％を含有する。分散剤を漸増的に添加し、そして粘度
を測定して最適レベルを決定した。それらの結果を第１
図中にグラフで示す。最適値は顔料基準で0.8重量％で
あることが理解される。これは市販の分散剤でも期待で
きない数字ではない。
「TiPure（商標）Ｒ−960」コンセントレート65.5
％、イー・アイ・デュポン・アンド・カンパニーから市
販されるTiO2顔料、「DISLON KS−873N」分散剤0.8％
（顔料基準）、MIBK溶剤８％、および樹脂固形分25％を
含有する組成物を調製する。樹脂固形分25％が「Ｋ−FL
EX（商標）188」樹脂、すなわちキング・インダストリ
ーズ、インコーポレーテッドから市販される100％固形
分ポリエステルポリオールである場合、そのブルックフ
ィールド粘度は520ポイズである。これもまた、市販の
分散剤について期待できない数字である。
％、イー・アイ・デュポン・アンド・カンパニーから市
販されるTiO2顔料、「DISLON KS−873N」分散剤0.8％
（顔料基準）、MIBK溶剤８％、および樹脂固形分25％を
含有する組成物を調製する。樹脂固形分25％が「Ｋ−FL
EX（商標）188」樹脂、すなわちキング・インダストリ
ーズ、インコーポレーテッドから市販される100％固形
分ポリエステルポリオールである場合、そのブルックフ
ィールド粘度は520ポイズである。これもまた、市販の
分散剤について期待できない数字である。
この「Ｋ−FLEX188」樹脂を「Ｋ−CRYL（商標）200−
６」樹脂、すなわちキング・インダストリーズ、インコ
ーポレーテッドから市販されるアクリルポリオールによ
って漸増的に置換した。その結果は第２図のグラフに示
される。ブルックフィールド粘度は最低粘度35ポイズに
減少する。この最小点において、合計樹脂固形分「Ｋ−
FLEX188」樹脂85％および「Ｋ−CRYL200−６」樹脂15％
である。次いで、この系に関して達成された最適分散
「Ｋ−FLEX148」樹脂濃度を使用し、上に述べた分散剤
デマンド曲線（dispersant demand curves）をトレース
することによって分散剤効率を比較する。
６」樹脂、すなわちキング・インダストリーズ、インコ
ーポレーテッドから市販されるアクリルポリオールによ
って漸増的に置換した。その結果は第２図のグラフに示
される。ブルックフィールド粘度は最低粘度35ポイズに
減少する。この最小点において、合計樹脂固形分「Ｋ−
FLEX188」樹脂85％および「Ｋ−CRYL200−６」樹脂15％
である。次いで、この系に関して達成された最適分散
「Ｋ−FLEX148」樹脂濃度を使用し、上に述べた分散剤
デマンド曲線（dispersant demand curves）をトレース
することによって分散剤効率を比較する。
第３図は組み合わせ「Ｋ−FLEX148」：「Ｋ−CRYL200
−６」85:15w/w樹脂固形分28.6％およびMIBK溶剤1.4％
中の「TiPure R−960」コンセントレート70％を示して
いる。分散剤を伴わないで、それはブルックフィールド
粘度7800ポイズを有している。
−６」85:15w/w樹脂固形分28.6％およびMIBK溶剤1.4％
中の「TiPure R−960」コンセントレート70％を示して
いる。分散剤を伴わないで、それはブルックフィールド
粘度7800ポイズを有している。
第３図中に示される分散剤デマンド曲線は分散剤とし
てそれぞれ「DISLON KS−873N」（実施例21）、「ANTI
−TERRA（商標）Ｕ」（実施例22）、「DISLON 1860」
（実施例23）、「NUOSPERSE（商標）657」（実施例2
4）、および「NACORR1552」（実施例25）を含有する組
成物を示している。
てそれぞれ「DISLON KS−873N」（実施例21）、「ANTI
−TERRA（商標）Ｕ」（実施例22）、「DISLON 1860」
（実施例23）、「NUOSPERSE（商標）657」（実施例2
4）、および「NACORR1552」（実施例25）を含有する組
成物を示している。
第３図に示された結果によって理解され得るように、
ジノニルナフタレンスルホネートは最も有効な分散剤で
ある。更に、１％濃度においては５種類の分散剤中４種
類のものは等しく粘度に影響を与えるが、より低い濃度
においては顕著な差異が認められた。「NACORR1552」、
すなわちブチルセロソルブ中のDNNS亜鉛の50％活性溶液
が最も有効な分散剤であった。
ジノニルナフタレンスルホネートは最も有効な分散剤で
ある。更に、１％濃度においては５種類の分散剤中４種
類のものは等しく粘度に影響を与えるが、より低い濃度
においては顕著な差異が認められた。「NACORR1552」、
すなわちブチルセロソルブ中のDNNS亜鉛の50％活性溶液
が最も有効な分散剤であった。
実施例 26−27 触媒、たとえば「DNNS」スルホネートは、分散剤にと
って一般的であるレベルより高い濃度において通常添加
される。これは第１図に示されるように、分散剤の過剰
を生成することによって、存在するあらゆる他の分散剤
の効果を取り消すことがありうる。非イオン触媒の使用
がこの影響を減少させる。
って一般的であるレベルより高い濃度において通常添加
される。これは第１図に示されるように、分散剤の過剰
を生成することによって、存在するあらゆる他の分散剤
の効果を取り消すことがありうる。非イオン触媒の使用
がこの影響を減少させる。
「NACURE1419」、すなわち非イオン共有結合を伴う部
分的にイオン性のエポキシ・ブロックされたDNNスルホ
ネートは実施例26−29を調製するために使用されるが、
これらは低揮発性有機含量（VOC）コーチングをもたら
すものである。
分的にイオン性のエポキシ・ブロックされたDNNスルホ
ネートは実施例26−29を調製するために使用されるが、
これらは低揮発性有機含量（VOC）コーチングをもたら
すものである。
第８表は２種類の異なった低VOC配合物を示してい
る。第一のコーチングである実施例26は分散剤として
「DISLON KS−873N」を使用している。
る。第一のコーチングである実施例26は分散剤として
「DISLON KS−873N」を使用している。
実施例27に対応する第二のコーチングは分散剤として
「NACORR1552」を用いている。これらのコーチングは実
施例21−35からの練り顔料を利用している。
「NACORR1552」を用いている。これらのコーチングは実
施例21−35からの練り顔料を利用している。
これら組成物（第８表）について得られた物性は、触
媒として使用される場合の約1/10程度の濃度において使
用されたとき、ジノニルナフタレンスルホネートが効果
的な分散剤であって、従来技術による分散剤を伴う組成
物の1/2の濃度であってもそれら組成物の物性と比肩し
うる物性をも示す。
媒として使用される場合の約1/10程度の濃度において使
用されたとき、ジノニルナフタレンスルホネートが効果
的な分散剤であって、従来技術による分散剤を伴う組成
物の1/2の濃度であってもそれら組成物の物性と比肩し
うる物性をも示す。
第１表−対照の配合 粉砕物 分量 「Cargill（商標）5770」(1) 163.1g 「Tronox（商標）CR−800」(2) 693.7g 「PM アセテート」(3) 76.0g MEK 67.2g 予備ブレンド溶解物 「Cargill5770」 413.2 g ヘキサメトキシメチルメラミン(4) 148.7 g 「DISLON L−1980」(5) 2.5 g 「PM アセテート」 12.9 g PE/メラミン 75/25 顔料／バインダー 0.8/1/0 エナメル／固形分 85.0％ バインダー固形分−全樹脂固形分 47.2％ VOC、計算（ポンド／ガロン） 1.90 ＃４フォードカップ粘度 360″(1) ポリエステル樹脂、カーギル・インコーポレーテッ
ド(2) 二酸化チタン顔料、ケル−マックギー・ケミカル・
コーポレーション（Kerr−McGee Chemical Corp.）(3) 酢酸メトキシプロピル、アーコ・ケミカル・カンパ
ニー（Arco Chemical Company）(4) 「Cymel（商標）303」樹脂、アメリカン・シアナミ
ド・カンパニーまたは「Resimene（商標）747」、モン
サント・カンパニー(5) クスモト・ケミカルズ・リミッテッド 第２表 PM:アセテート:MEKブレンド（80:20）による試料200gに
ついての粘度減少の評価 エナメル、全固形分％ ＃４フォード・カップ粘度 78％ 75″ 75％ 46″ 73.5％ 38″ 73.2％＊（73.3％） 29″「NACURE1419」 1.7％で触媒＊ TRSに関し「NACURE1419」1.7％による73.5％の試料は
非スルホン化残渣（URS）およびエポキシを除く全固形
分が73.2％であると算定される。酸、URSおよびエポキ
シを含む実際の固形分は73.3％である。
ド(2) 二酸化チタン顔料、ケル−マックギー・ケミカル・
コーポレーション（Kerr−McGee Chemical Corp.）(3) 酢酸メトキシプロピル、アーコ・ケミカル・カンパ
ニー（Arco Chemical Company）(4) 「Cymel（商標）303」樹脂、アメリカン・シアナミ
ド・カンパニーまたは「Resimene（商標）747」、モン
サント・カンパニー(5) クスモト・ケミカルズ・リミッテッド 第２表 PM:アセテート:MEKブレンド（80:20）による試料200gに
ついての粘度減少の評価 エナメル、全固形分％ ＃４フォード・カップ粘度 78％ 75″ 75％ 46″ 73.5％ 38″ 73.2％＊（73.3％） 29″「NACURE1419」 1.7％で触媒＊ TRSに関し「NACURE1419」1.7％による73.5％の試料は
非スルホン化残渣（URS）およびエポキシを除く全固形
分が73.2％であると算定される。酸、URSおよびエポキ
シを含む実際の固形分は73.3％である。
第６表 配合：＊ 対照（ｇ） 粉砕物：「Cargill（商標）5770」＊ 111.9 「Tronox（商標）CR−800」 476.1 メチルエチルケトン 46.1 「PM アセテート（商標）」 52.2 686.3 ペブルミル中で一晩中磨砕、ヘグマンに関し８＋溶解物： 「Cargill5770」 413.2 ヘキサメトキシメチルメラミン 148.7 「DISLON L−1980」 2.5 「PM アセテート」 390.2 1640.9 ポリエステル／メラミン 75/25 顔料／バインダー 0.8/1/0 エナメル／固形分、wt％ 74 第１表の脚注参照 上述の特許はここに参考として引用するものとする。
本発明の多くの変形は、上記の詳細な説明に鑑みて当
業者にとって自明であって、全てのその種明白な変形は
完全に本特許請求の範囲内に在るものである。
業者にとって自明であって、全てのその種明白な変形は
完全に本特許請求の範囲内に在るものである。
第１図は従来技術による分散剤を漸増的に添加した微粉
砕固体粒子を含有する非水液体組成物中の粘度対濃度の
関係を表すグラフ、第２図は第１図から選んだ最適の分
散剤含有量を用いる組成物における粘度対樹脂ブレンド
組成物の関係を表すグラフ、第３図は第２図から選んだ
最適ブレント含有量の組成物における粘度対濃度の関係
を表すグラフであって、異なる曲線は従来技術による市
販の分散剤および本発明による分散剤を示すものであ
る。
砕固体粒子を含有する非水液体組成物中の粘度対濃度の
関係を表すグラフ、第２図は第１図から選んだ最適の分
散剤含有量を用いる組成物における粘度対樹脂ブレンド
組成物の関係を表すグラフ、第３図は第２図から選んだ
最適ブレント含有量の組成物における粘度対濃度の関係
を表すグラフであって、異なる曲線は従来技術による市
販の分散剤および本発明による分散剤を示すものであ
る。
Claims (6)
- 【請求項１】微粉砕した固体顔料粒子および樹脂を含有
する非水液体組成物であって、全樹脂固体重量基準で約
0.05乃至約0.5重量％の量において、ジスルホン酸を実
質的に含んでいないジノニルナフタレンスルホン酸、そ
の塩およびエステル、およびそれらの何れかの混合物か
らなる群から選択される分散剤を含有する組成物。 - 【請求項２】Ａ（ｉ）顔料と、 （ii）バインダーおよび浴剤を含有するビヒクルと、 （iii）前記顔料の重量基準で約0.17乃至約0.7重量％の
量においてジスルホン酸を実質的に含んでいないジノニ
ルナフタレンスルホン酸、その塩およびエステル、およ
びそれらの何れかの混合物からなる群から選択される分
散剤とを含有する ミル粉砕物である微粉砕した顔料固体を含む請求項１記
載の非水液体組成物。 - 【請求項３】前記分散剤が前記顔料基準で約0.4重量％
存在する請求項２記載の非水液体組成物 - 【請求項４】前記分散剤がブチルセロソルブ中のジノニ
ルナフタレンスルホン酸亜鉛溶液50重量％を含有する請
求項２記載の非水液体組成物 - 【請求項５】下記Ｂを含有するエナメルからなる請求項
２記載の微粉砕した固体顔料粒子を含む非水液体組成物 B.A（ii）と同一または異るバインダーおよび同一また
は異る溶剤を含有する溶解ビヒクル。 - 【請求項６】前記分散剤（Ａ）（iii）がブチルセロソ
ルブ中のジノニルナフタレンスルホン酸亜鉛溶液50重量
％を含有する請求項５記載の非水液体組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US137,483 | 1987-12-23 | ||
| US07/137,483 US4910243A (en) | 1987-12-23 | 1987-12-23 | Dinonylnaphthalene sulfonic acid and derivatives thereof as dispersants in high solids coatings |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02110169A JPH02110169A (ja) | 1990-04-23 |
| JPH0830163B2 true JPH0830163B2 (ja) | 1996-03-27 |
Family
ID=22477638
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63325708A Expired - Fee Related JPH0830163B2 (ja) | 1987-12-23 | 1988-12-23 | ハイソリッドコーチングにおける分散剤としてのジノニルナフタレンスルホン酸およびその誘導体 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4910243A (ja) |
| EP (1) | EP0322953B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0830163B2 (ja) |
| AT (1) | ATE105007T1 (ja) |
| CA (1) | CA1324854C (ja) |
| DE (1) | DE3889313T2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06264004A (ja) * | 1993-03-11 | 1994-09-20 | Atom Chem Paint Co Ltd | 低臭性エアゾール塗料組成物 |
| DE69519690T2 (de) * | 1994-02-11 | 2001-06-28 | The Lubrizol Corp., Wickliffe | Metallfreie hydraulische Flüssigkeit mit Amin-Salz |
| KR101019596B1 (ko) | 2009-04-24 | 2011-03-07 | 티엔씨 주식회사 | 방청안료용 아연염 유도체 마이크로캡슐 및 그 제조방법 |
| JP7130835B1 (ja) * | 2021-12-16 | 2022-09-05 | マツイカガク株式会社 | 印刷シームレス缶の製造方法 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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