JPH08301828A

JPH08301828A - 新規アミド化合物及びその製造中間体並びにそれらの製造方法

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Publication number: JPH08301828A
Application number: JP11033595A
Authority: JP
Inventors: Tetsuya Miyajima; 哲也宮島; Tomohito Kitsuki; 智人木附; Katsumi Kita; 克己喜多
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 1995-05-09
Filing date: 1995-05-09
Publication date: 1996-11-19

Abstract

(57)【要約】【構成】一般式(1)で表されるアミド化合物、及びそ
の製造中間体である一般式(2)で表されるアミド化合物
又はその塩、並びにそれらの製造方法。【化１】【化２】〔Ｒ¹はOHが置換していてもよいＣ１〜24のアルキル基
又はアルケニル基を示し、Ｒ²はOHが置換していてもよ
いＣ１〜４のアルキル基又はアルケニル基を示し、Ｘは
ハロゲン原子を示し、ｍ及びｎは１〜６の整数を示
す。〕【効果】皮膚や毛髪に対して低刺激で好ましい感触を
与え、かつ優れた起泡力及び乳化安定性を有し、各種洗
浄剤、化粧料等の成分や、乳化剤、コンディショニング
剤等として有用である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、毛髪及び皮膚化粧料の
基剤、洗浄剤、乳化剤、コンディショニング剤などとし
て有用なニ鎖型アミド化合物及びその製造中間体並びに
それらの製造方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、洗浄剤や乳化剤としてアルキル硫
酸塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸塩、アルキルベ
ンゼンスルホン酸塩などの界面活性剤が使用されてい
る。しかし、これらの多くは使用時における皮膚に対す
る刺激がやや強いという問題がある。このため、アルキ
ルリン酸塩、アシル化アミノ酸塩などの皮膚刺激の弱い
界面活性剤が、毛髪及び皮膚化粧料の基剤、乳化剤とし
て又は皮膚等の洗浄剤として使用されるようになってい
る。

【０００３】しかしながら、最近では、消費者の要求の
多様化や高級品指向に伴い、皮膚などに対する刺激が少
ないことに加え、起泡性が良いこと、皮膚などに好まし
い感触を付与できることなどの性能を有するものが求め
られており、上記の界面活性剤ではこれらの要求を十分
満足できるものではなかった。

【０００４】一方、毛髪のコンディショニング剤や繊維
の仕上剤として、カチオン界面活性剤である第四級アン
モニウム塩が種々使用されている。しかし、第四級アン
モニウム塩は、起泡性が不十分であることや、皮膚等に
対する刺激が強いことなどから、化粧料の基剤、乳化
剤、皮膚等の洗浄剤等には使用されず、極めて限定され
た用途での使用に止まっている。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、上記問題点を解決し、皮膚などに対する刺激が少な
く、起泡性に優れ、更に皮膚等に好ましい感触を与える
ことができ、毛髪及び皮膚化粧料の基剤、洗浄剤、乳化
剤、コンディショニング剤などとして有用な化合物を提
供することにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者らは鋭意研究を行った結果、後記一般式(1)で表
される新規アミド化合物が、皮膚等に対して低刺激で好
ましい感触を与え、かつ優れた起泡性及び乳化安定性を
有することを見出し、本発明を完成した。

【０００７】すなわち本発明は、次の一般式(1)

【０００８】

【化５】

【０００９】〔式中、２個のＲ¹は同一又は異なってヒ
ドロキシル基が置換していてもよい直鎖もしくは分岐鎖
の炭素数１〜24のアルキル基又はアルケニル基を示し、
６個のＲ²は同一又は異なってヒドロキシル基が置換し
ていてもよい直鎖もしくは分岐鎖の炭素数１〜４のアル
キル基又はアルケニル基を示し、Ｘはハロゲン原子を示
し、ｍ及びｎは１〜６の整数を示す。〕で表されるアミ
ド化合物、及びその製造中間体である次の一般式(2)

【００１０】

【化６】

【００１１】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、ｍ及びｎは前記と同じ
意味を示す。〕で表されるアミド化合物又はその塩、並
びにそれらの製造方法に係るものである。

【００１２】一般式(1)及び(2)中、Ｒ¹で示されるヒド
ロキシル基が置換していてもよい直鎖もしくは分岐鎖の
炭素数１〜24のアルキル基又はアルケニル基の具体例と
しては、以下のものを挙げることができる。

【００１３】直鎖アルキル基としては、メチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシ
ル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサ
デシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、イ
コシル、ヘンイコシル、ドコシル、トリコシル及びテト
ラコシルを挙げることができ、分岐鎖アルキル基として
は、例えばメチルヘキシル、エチルヘキシル、メチルヘ
プチル、エチルヘプチル、メチルノニル、メチルウンデ
シル、メチルヘプタデシル、ヘキシルデシル、オクチル
デシルなどの基を挙げることができる。

【００１４】直鎖アルケニル基としては、例えばエテニ
ル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、
ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデ
セニル、ドデセニル、トリデセニル、テトラデセニル、
ペンタデセニル、ヘキサデセニル、ヘプタデセニル、オ
クタデセニル、ノナデセニル、イコセニル、ヘンイコセ
ニル、ドコセニル、トリコセニル、テトラコセニルなど
の基を挙げることができ、分岐鎖アルケニル基として
は、例えばメチルヘキセニル、エチルヘキセニル、メチ
ルヘプテニル、エチルヘプテニル、メチルノネニル、メ
チルウンデセニル、メチルヘプタデセニル、ヘキシルデ
セニル、オクチルデセニルなどの基を挙げることができ
る。

【００１５】ヒドロキシル基で置換された直鎖又は分岐
鎖のアルキル基としては、ヒドロキシル基の置換位置は
特に限定されず、例えばヒドロキシメチル、ヒドロキシ
エチル、ヒドロキシプロピル、ヒドロキシブチル、ヒド
ロキシペンチル、ヒドロキシヘキシル、ヒドロキシヘプ
チル、ヒドロキシオクチル、ヒドロキシノニル、ヒドロ
キシデシル、ヒドロキシウンデシル、ヒドロキシドデシ
ル、ヒドロキシトリデシル、ヒドロキシテトラデシル、
ヒドロキシペンタデシル、ヒドロキシヘキサデシル、ヒ
ドロキシヘプタデシル、ヒドロキシオクタデシル、ヒド
ロキシノナデシル、ヒドロキシイコシル、ヒドロキシヘ
ンイコシル、ヒドロキシドコシル、ヒドロキシトリコシ
ル、ヒドロキシテトラコシル、ヒドロキシメチルヘキシ
ル、ヒドロキシエチルヘキシル、ヒドロキシメチルヘプ
チル、ヒドロキシエチルヘプチル、ヒドロキシメチルノ
ニル、ヒドロキシメチルウンデシル、ヒドロキシメチル
ヘプタデシル、ヒドロキシヘキシルデシル、ヒドロキシ
オクチルデシルなどの基を挙げることができる。

【００１６】ヒドロキシル基で置換された直鎖又は分岐
鎖のアルケニル基としては、ヒドロキシル基の置換位置
は特に限定されず、例えばヒドロキシエテニル、ヒドロ
キシプロペニル、ヒドロキシブテニル、ヒドロキシペン
テニル、ヒドロキシヘキセニル、ヒドロキシヘプテニ
ル、ヒドロキシオクテニル、ヒドロキシノネニル、ヒド
ロキシデセニル、ヒドロキシウンデセニル、ヒドロキシ
ドデセニル、ヒドロキシトリデセニル、ヒドロキシテト
ラデセニル、ヒドロキシペンタデセニル、ヒドロキシヘ
キサデセニル、ヒドロキシヘプタデセニル、ヒドロキシ
オクタデセニル、ヒドロキシノナデセニル、ヒドロキシ
イコセニル、ヒドロキシヘンイコセニル、ヒドロキシド
コセニル、ヒドロキシトリコセニル、ヒドロキシテトラ
コセニル、ヒドロキシメチルヘキセニル、ヒドロキシエ
チルヘキセニル、ヒドロキシメチルヘプテニル、ヒドロ
キシエチルヘプテニル、ヒドロキシメチルノネニル、ヒ
ドロキシメチルウンデセニル、ヒドロキシメチルヘプタ
デセニル、ヒドロキシヘキシルデセニル、ヒドロキシオ
クチルデセニルなどの基を挙げることができる。

【００１７】これらのうち、Ｒ¹としては、起泡力、洗
浄力等の性能面より、ヒドロキシル基が置換していても
よい直鎖もしくは分岐鎖の炭素数１〜18のアルキル基又
はアルケニル基、更に直鎖又は分岐鎖の炭素数５〜15の
アルキル基、特に炭素数８〜15の直鎖アルキル基が好ま
しい。１分子中の２個のＲ¹は同一であっても異なって
いてもよいが、同一であるのが好ましい。

【００１８】また、Ｒ²で示されるヒドロキシル基が置
換していてもよい直鎖もしくは分岐鎖の炭素数１〜４の
アルキル基又はアルケニル基としては、上記Ｒ¹の具体
例のうち、炭素数１〜４のものが挙げられるが、なかで
もメチル基、エチル基及びヒドロキシエチル基が好まし
く、特にメチル基が好ましい。１分子中の各Ｒ²は同一
であっても異なっていてもよいが、同一であるのが好ま
しい。

【００１９】一般式(1)及び(2)中、ｍ及びｎは１〜６の
整数であるが、なかでも２〜４の整数が好ましい。

【００２０】一般式(1)中、Ｘで示されるハロゲン原子
としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素
原子が挙げられ、なかでも塩素原子及び臭素原子が好ま
しく、特に塩素原子が好ましい。

【００２１】本発明アミド化合物(1)及び(2)は、例えば
次の反応に従って製造することができる。

【００２２】

【化７】

【００２３】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、ｍ、ｎ及びＸは前記と
同じ意味を示し、Ｙはヒドロキシル基、アルコキシル基
又はハロゲン原子を示す。〕

【００２４】すなわち、まずテトラアザアルカン誘導体
(3)に１種又は２種のアシル化合物(4)を反応させて中間
体であるアミド化合物(2)を合成し、次いでこれに１種
又は２種のハロゲン化アルキル(5)を反応させることに
より本発明アミド化合物(1)が製造される。

【００２５】化合物(3)と化合物(4)の反応は、化合物
(4)のＹがハロゲン原子である場合には、例えば不活性
溶媒存在下、０〜100℃、好ましくは０〜40℃で、化合
物(3)の２つの２級アミノ基に対して１〜２当量の化合
物(4)を反応させることにより行われる。この際、反応
により生成するハロゲン化水素を中和するため、種々の
アルカリ剤を共存させることにより、反応はより円滑に
進行する。かかるアルカリ剤としては、アルカリ金属水
酸化物、アルカリ金属炭酸塩、三置換アミンなどが挙げ
られるが、特に水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭
酸水素カリウム、トリメチルアミン、トリエチルアミン
などが好ましい。この反応で使用する不活性溶媒として
は、水、エーテル、脂肪族炭化水素系溶媒、芳香族炭化
水素系溶媒などが挙げられ、これらを単独で又は２種以
上を組合せて用いることができる。

【００２６】また、化合物(4)のＹがヒドロキシル基又
はアルコキシル基である場合には、化合物(3)と化合物
(4)の反応は、例えば不活性溶媒の存在下又は不存在
下、50〜200℃で、化合物(3)の２つの２級アミノ基に対
して１〜10当量の化合物(4)を反応させることにより行
われる。この際、種々の酸触媒又は塩基触媒を共存させ
ることにより、反応はより円滑に進行する。かかる酸触
媒又は塩基触媒としては、p-トルエンスルホン酸、三フ
ッ化ホウ素、三塩化アルミニウム、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸
水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなどが好ましい。こ
の反応で使用する不活性溶媒としては、水、エーテル、
脂肪族炭化水素系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒などが挙
げられ、これらを単独で又は２種以上を組合せて用いる
ことができる。

【００２７】本反応において、化合物(4)として、Ｒ¹の
異なる２種以上を組み合わせて用いることにより、２個
のＲ¹が異なる化合物(1)を製造することもできるが、同
一のＲ¹を有する単一の化合物(4)を用いてＲ¹が同一で
ある化合物(2)を製造するのが簡便であり、より好まし
い。なお、本反応において得られる化合物(2)が遊離の
アミンである場合には、必要に応じフッ化水素、塩化水
素等のハロゲン化水素で中和して塩に変換することもで
き、また化合物(2)が副生するハロゲン化水素との反応
により塩として得られる場合には、必要に応じ適当な塩
基で中和して遊離のアミンとすることもできる。

【００２８】このようにして得られた化合物(2)と化合
物(5)の反応は、例えば不活性溶媒の存在下、20〜150
℃、好ましくは60〜120℃で、化合物(2)の２個のアミノ
基に対し２〜10当量の化合物(5)を反応させることによ
って行われる。この際、化合物(5)の分解反応により生
成するハロゲン化水素を中和するため、種々のアルカリ
剤を共存させることにより、反応はより円滑に進行す
る。かかるアルカリ剤としては、アルカリ金属水酸化
物、アルカリ金属炭酸塩などが挙げられるが、特に水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなど
が好ましい。この反応で使用する不活性溶媒としては、
水、アルコール、脂肪族炭化水素系溶媒、芳香族炭化水
素系溶媒などが挙げられ、これらを単独で又は２種以上
を組合せて用いることができるが、特に水、低級アルコ
ール、又は水と低級アルコールの混合溶媒が好ましい。

【００２９】本反応において、化合物(5)として、化合
物(2)のＲ²と相異なるＲ²を有する化合物を用いること
により、又は化合物(2)のＲ²と同一もしくは相異なるＲ
²を有する２種以上の化合物を組み合わせて用いること
により、２種以上のＲ²を有する化合物(1)を製造するこ
とができるが、化合物(2)のＲ²と同一のＲ²を有する単
一の化合物(5)を用いてすべてのＲ²が同一である化合物
(1)を製造するのが簡便であり、より好ましい。

【００３０】このような反応により、化合物(1)又は(2)
が得られるが、反応条件によっては、このほかにアミン
と酸の塩、無機塩、未反応の各化合物などが副生又は残
存することがある。本発明においては、反応生成物をそ
のまま使用することも可能であるが、必要に応じて溶媒
分別法、透析法、再結晶法、蒸留法、分配クロマトグラ
フ法、ゲル濾過法など、公知の方法により精製して用い
ることもできる。

【００３１】本発明のアミド化合物(1)は、皮膚等に対
して低刺激で好ましい感触を与え、かつ優れた洗浄力、
起泡力を有することから、皮膚、毛髪、食器、衣料用な
どの各種洗浄剤、衣料用洗浄剤等の各種洗浄剤に、また
安定な乳化能を有することから、皮膚、毛髪用化粧料の
乳化剤、コンディショニング剤等として使用することが
できる。その場合の本発明化合物(1)の配合量は特に制
限されず、その用途等に応じて0.1〜80重量％、好まし
くは１〜50重量％の範囲で用いることができる。

【００３２】本発明化合物(1)をこれらの用途に使用す
る場合、必要に応じて公知の各種界面活性剤、保湿剤、
殺菌剤、乳化剤、増粘剤、パール化剤、二価金属イオン
捕捉剤、アルカリ剤、無機塩、再汚染防止剤、酵素、有
効塩素の捕捉剤、還元剤、漂白剤、蛍光染料、可溶化
剤、香料、ケーキング防止剤、酵素の活性化剤、酸化防
止剤、防腐剤、色素、青味付け剤、漂白活性化剤、酵素
安定化剤、相調節剤、浸透剤等を配合することができ
る。

【００３３】

【実施例】次に実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。

【００３４】実施例１ 500ml容の４つ口丸底フラスコにDE2616411記載の方法に
従って合成した2,14-ジメチル-8-ヒドロキシ-2,6,10,14
-テトラアザペンタデカン17ｇ（0.067mol）、トリエチ
ルアミン13ｇ（0.13mol）、及び塩化メチレン200mlを入
れ、氷冷した後、窒素気流下、攪拌しながらドデカノイ
ルクロライド29ｇ（0.13mol）を１時間で滴下した。そ
の後、室温で24時間攪拌した後、析出した固体を濾過に
より除去し、水を加えて洗浄操作を行った。有機相から
塩化メチレンを減圧下で留去した後、カラムクロマトグ
ラフ法〔充填剤；Kieselgel 60（Merck社製），溶離
液；クロロホルム／メタノール＝７／１（v/v）〕によ
り精製し、4,8-ビス(1-オキソドデシル)-1,11-ジ(ジメ
チルアミノ)-6-ヒドロキシ-4,8-ジアザウンデカン12.3
ｇ（収率30％）を得た。この化合物12ｇ（0.02mol）、
塩化メチル20ｇ（0.36mol）、炭酸ナトリウム0.4ｇ（0.
004mol）、イソプロピルアルコール100ml及び水20mlを5
00ml容のオートクレーブに入れ、70℃に昇温した。その
後、70℃を６時間維持し、室温まで放冷後、減圧下で溶
媒を留去し、残渣をクロロホルム300mlに溶解し、水を
加えて洗浄操作を行った。減圧下でクロロホルムを留去
し、4,8-ビス(1-オキソドデシル)-1,11-ジ(トリメチル
アンモニウム)-6-ヒドロキシ-4,8-ジアザウンデカンク
ロライド13.6ｇ（収率95％）を得た。この化合物は、高
速液体クロマトグラフ法〔カラム；RP-18（Merck社
製），溶離液；メタノール／水＝９／１（v/v）（20mM
テトラブチルアンモニウムブロミド）〕により単一物で
あることを確認した。

【００３５】¹H-NMR(CD₃OD-CDCl₃)：δ(ppm) 0.88(9H,三重線,a) 1.27(32H,一重線,b) 1.62(4H,幅広い一重線,c) 1.95-2.25(4H,複雑な多重線,d) 2.25-2.7(4H,複雑な多重線,e) 3.17(6H,一重線,f-1) 3.18(6H,一重線,f-2) 3.22(6H,一重線,f-3) 3.25-3.75(12H,複雑な多重線,g) 4.06(1H,幅広い一重線,h)

【００３６】

【化８】

【００３７】実施例２１リットル容の４つ口丸底フラスコにDE2616411記載の
方法に従って合成した2,14-ジメチル-8-ヒドロキシ-2,
6,10,14-テトラアザペンタデカン・２塩酸塩 30ｇ（0.0
9mol）、トリエチルアミン62ml（0.45mol）、及び塩化
メチレン600mlを入れ、氷冷した後、窒素気流下、攪拌
しながらヘキサデカノイルクロライド60ｇ（0.27mol）
を３時間で滴下した。その後、室温で24時間攪拌した
後、析出した固体を濾過により除去し、減圧下で溶媒を
留去した。残渣にエタノール600ml及び４Ｎ水酸化ナト
リウム水溶液225ml（0.9mol）を加え、40℃で３時間攪
拌した後、減圧下で溶媒を留去し、塩化メチレンを加え
て抽出操作を行った。有機相から塩化メチレンを減圧下
で留去した後、カラムクロマトグラフ法〔充填剤；Kies
elgel 60（Merck社製），溶離液；クロロホルム／メタ
ノール＝７／１（v/v）〕により精製し、4,8-ビス(1-オ
キソヘキサデシル)-1,11-ジ(ジメチルアミノ)-6-ヒドロ
キシ-4,8-ジアザウンデカン6.0ｇ（収率9.1％）を得
た。この化合物6.0ｇ（0.0082mol）、塩化メチル20ｇ
（0.36mol）、炭酸ナトリウム0.17ｇ（0.0016mol）、イ
ソプロピルアルコール100ml及び水20mlを500ml容のオー
トクレーブに入れ、70℃に昇温した。その後、70℃を６
時間維持し、室温まで放冷後、減圧下で溶媒を留去し、
残渣をクロロホルム300mlに溶解し、水を加えて洗浄操
作を行った。減圧下でクロロホルムを留去し、4,8-ビス
(1-オキソヘキサデシル)-1,11-ジ(トリメチルアンモニ
ウム)-6-ヒドロキシ-4,8-ジアザウンデカンクロライド
6.5ｇ（収率95％）を得た。この化合物は、高速液体ク
ロマトグラフ法〔カラム；RP-18（Merck社製），溶離
液；メタノール／水＝９／１（v/v）（20mMテトラブチ
ルアンモニウムブロミド）〕により単一物であることを
確認した。

【００３８】¹H-NMR(CD₃OD-CDCl₃)：δ(ppm) 0.88(9H,三重線,a) 1.27(48H,一重線,b) 1.62(4H,幅広い一重線,c) 1.95-2.25(4H,複雑な多重線,d) 2.25-2.7(4H,複雑な多重線,e) 3.17(6H,一重線,f-1) 3.18(6H,一重線,f-2) 3.22(6H,一重線,f-3) 3.25-3.75(12H,複雑な多重線,g) 4.06(1H,幅広い一重線,h)

【００３９】

【化９】

【００４０】実施例３１リットル容の４つ口丸底フラスコにDE2616411記載の
方法に従って合成した2,14-ジメチル-8-ヒドロキシ-2,
6,10,14-テトラアザペンタデカン・２塩酸塩 30ｇ（0.0
9mol）、トリエチルアミン62ml（0.45mol）、及び塩化
メチレン600mlを入れ、氷冷した後、窒素気流下、攪拌
しながらヘキサノイルクロライド36.3ｇ（0.27mol）を
３時間で滴下した。その後、室温で24時間攪拌した後、
析出した固体を濾過により除去し、減圧下で溶媒を留去
した。残渣にエタノール600ml及び４Ｎ水酸化ナトリウ
ム水溶液225ml（0.9mol）を加え、40℃で３時間攪拌し
た後、減圧下で溶媒を留去し、塩化メチレンを加えて抽
出操作を行った。有機相から塩化メチレンを減圧下で留
去した後、カラムクロマトグラフ法〔充填剤；Kieselge
l 60（Merck社製），溶離液；クロロホルム／メタノー
ル＝７／１（v/v）〕により精製し、4,8-ビス(1-オキソ
ヘキシル)-1,11-ジ(ジメチルアミノ)-6-ヒドロキシ-4,8
-ジアザウンデカン20ｇ（収率50％）を得た。この化合
物10ｇ（0.023mol）、塩化メチル4.6ｇ（0.091mol）、
炭酸ナトリウム0.5ｇ（0.0046mol）、イソプロピルアル
コール100ml及び水20mlを500ml容のオートクレーブに入
れ、70℃に昇温した。その後、70℃を６時間維持し、室
温まで放冷後、減圧下で溶媒を留去し、残渣をクロロホ
ルム300mlに溶解し、不溶な塩を濾過により除去した。
減圧下でクロロホルムを留去し、4,8-ビス(1-オキソヘ
キシル)-1,11-ジ(トリメチルアンモニウム)-6-ヒドロキ
シ-4,8-ジアザウンデカンクロライド12ｇ（収率98％）
を得た。この化合物は、高速液体クロマトグラフ法〔カ
ラム；RP-18（Merck社製），溶離液；メタノール／水＝
９／１（v/v）（20mMテトラブチルアンモニウムブロミ
ド）〕により単一物であることを確認した。

【００４１】¹H-NMR(CD₃OD-CDCl₃)：δ(ppm) 0.88(9H,三重線,a) 1.27(8H,幅広い一重線,b) 1.62(4H,幅広い一重線,c) 1.95-2.25(4H,複雑な多重線,d) 2.25-2.7(4H,複雑な多重線,e) 3.17(6H,一重線,f-1) 3.18(6H,一重線,f-2) 3.22(6H,一重線,f-3) 3.25-3.75(12H,複雑な多重線,g) 4.06(1H,幅広い一重線,h)

【００４２】

【化１０】

【００４３】処方例１本発明の化合物を用い、以下に示す組成のシャンプーを
製造した。

【表１】（組成） (重量％) 実施例１の化合物 15.0 ラウロイルジエタノールアミド 3.0 ラウリルジメチルアミンオキシド 0.5 ヒドロキシエチルセルロース（ダイセル社製） 0.1 安息香酸ナトリウム 0.3 色素適量香料適量クエン酸適量水バランス計 100.0 このシャンプーは、いずれも起泡性、洗浄性に優れてお
り、洗髪時、すすぎ時の感触も良好であった。

【００４４】処方例２本発明の化合物を用い、以下に示す組成のボディシャン
プーを製造した。

【表２】（組成） (重量％) 実施例１の化合物 17.0 ポリオキシエチレン（EO3）ラウリルグルコシド 5.0 ラウリルジメチルアミンオキシド 3.0 グリセリン 4.0 ショ糖脂肪酸エステル 1.0 メチルパラベン 0.3 色素適量香料適量クエン酸適量水バランス計１００．０このボディシャンプーは、いずれも起泡性、洗浄性に優
れており、洗い上がり後の感触もしっとりとして良好で
あった。

【００４５】

【発明の効果】本発明の新規アミド化合物(1)は、皮膚
や毛髪に対して低刺激で好ましい感触を与え、かつ優れ
た起泡力及び乳化安定性を有し、各種洗浄剤、化粧料等
の成分や、乳化剤、コンディショニング剤等として有用
である。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｃ０７Ｃ 235/10 9547−4ＨＣ０７Ｃ 235/10 235/28 9547−4Ｈ 235/28

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】次の一般式(1) 【化１】〔式中、２個のＲ¹は同一又は異なってヒドロキシル基
が置換していてもよい直鎖もしくは分岐鎖の炭素数１〜
24のアルキル基又はアルケニル基を示し、６個のＲ²は
同一又は異なってヒドロキシル基が置換していてもよい
直鎖もしくは分岐鎖の炭素数１〜４のアルキル基又はア
ルケニル基を示し、Ｘはハロゲン原子を示し、ｍ及びｎ
は１〜６の整数を示す。〕で表されるアミド化合物。
【請求項２】一般式(1)において、２個のＲ¹がそれぞ
れ直鎖又は分岐鎖の炭素数５〜15のアルキル基であり、
かつ６個のＲ²がそれぞれメチル基、エチル基又はヒド
ロキシエチル基である請求項１記載のアミド化合物。
【請求項３】次の一般式(2) 【化２】〔式中、２個のＲ¹は同一又は異なってヒドロキシル基
が置換していてもよい直鎖もしくは分岐鎖の炭素数１〜
24のアルキル基又はアルケニル基を示し、４個のＲ²は
同一又は異なってヒドロキシル基が置換していてもよい
直鎖もしくは分岐鎖の炭素数１〜４のアルキル基又はア
ルケニル基を示し、ｍ及びｎは１〜６の整数を示す。〕
で表されるアミド化合物又はその塩。
【請求項４】一般式(2)において、２個のＲ¹がそれぞ
れ直鎖又は分岐鎖の炭素数５〜15のアルキル基であり、
かつ４個のＲ²がそれぞれメチル基、エチル基又はヒド
ロキシエチル基である請求項３記載のアミド化合物又は
その塩。
【請求項５】次の一般式(3) 【化３】〔式中、４個のＲ²は同一又は異なってヒドロキシル基
が置換していてもよい直鎖もしくは分岐鎖の炭素数１〜
４のアルキル基又はアルケニル基を示し、ｍ及びｎは１
〜６の整数を示す。〕で表されるテトラアザアルカン誘
導体と、次の一般式(4) 【化４】〔式中、Ｒ¹はヒドロキシル基が置換していてもよい直
鎖もしくは分岐鎖の炭素数１〜24のアルキル基又はアル
ケニル基を示し、Ｙはヒドロキシル基、アルコキシル基
又はハロゲン原子を示す。〕で表される１種又は２種の
アシル化合物とを反応させることを特徴とする請求項３
又は４記載のアミド化合物又はその塩の製造方法。
【請求項６】請求項３記載のアミド化合物又はその塩
と、次の一般式(5) Ｒ²−Ｘ (5) 〔式中、Ｒ²はヒドロキシル基が置換していてもよい直
鎖もしくは分岐鎖の炭素数１〜４のアルキル基又はアル
ケニル基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。〕で表され
る１種又は２種のハロゲン化炭化水素とを反応させるこ
とを特徴とする請求項１記載のアミド化合物の製造方
法。