JPH08301882A - クロル官能性オルガノシランの少ない又はそれを含まないアミノ官能性オルガノシランの製造法 - Google Patents
クロル官能性オルガノシランの少ない又はそれを含まないアミノ官能性オルガノシランの製造法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
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- C07F7/1892—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions not provided for in C07F7/1876 - C07F7/1888
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 クロル官能性オルガノシランの少ない又はそ
れを含まないアミノ官能性オルガノシランの製造法 【解決手段】 本発明は、クロル官能性オルガノシラン
と有機アミン又はアンモニアとの反応及びその際に生じ
る有機アンモニウムクロライド及び／又は塩化アンモニ
ウムの分離によって、クロル官能性オルガノシランの少
ない又は実質的にクロル官能性オルガノシランを含まな
いアミノ官能性オルガノシランを製造する方法に関し、
その際、アンモニア又はアルキルアミンと反応しなかっ
た少量のクロル官能性オルガノシランを、少なくとも一
種の金属アルコキシドの添加によりアンモニアシラン合
成に後続する反応で反応させる。
れを含まないアミノ官能性オルガノシランの製造法 【解決手段】 本発明は、クロル官能性オルガノシラン
と有機アミン又はアンモニアとの反応及びその際に生じ
る有機アンモニウムクロライド及び／又は塩化アンモニ
ウムの分離によって、クロル官能性オルガノシランの少
ない又は実質的にクロル官能性オルガノシランを含まな
いアミノ官能性オルガノシランを製造する方法に関し、
その際、アンモニア又はアルキルアミンと反応しなかっ
た少量のクロル官能性オルガノシランを、少なくとも一
種の金属アルコキシドの添加によりアンモニアシラン合
成に後続する反応で反応させる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、クロル官能性オル
ガノシランと有機アミン又はアンモニアとの反応及びそ
の際に生じる有機アンモニウムクロライド及び／又は塩
化アンモニウムの分離によって、クロル官能性オルガノ
シランの少ない又は実質的にクロル官能性オルガノシラ
ンを含まないアミノ官能性オルガノシランを製造する方
法に関する。
ガノシランと有機アミン又はアンモニアとの反応及びそ
の際に生じる有機アンモニウムクロライド及び／又は塩
化アンモニウムの分離によって、クロル官能性オルガノ
シランの少ない又は実質的にクロル官能性オルガノシラ
ンを含まないアミノ官能性オルガノシランを製造する方
法に関する。
【０００２】アミノ官能性オルガノシランは、特に鋳造
工業において、加工補助物質として使用される。これ
は、例えば、貯蔵安定な樹脂中の無機填料用の又は、グ
ラスファイバーしっくい（Glasfaserschlichte）のため
の付着助剤としても使用される。
工業において、加工補助物質として使用される。これ
は、例えば、貯蔵安定な樹脂中の無機填料用の又は、グ
ラスファイバーしっくい（Glasfaserschlichte）のため
の付着助剤としても使用される。
【０００３】
【従来の技術】アミノ官能性オルガノシランの製造は、
一般に、加圧下で高めた温度でクロル官能性オルガノシ
ランとアンモニア又はアルキルアミンとの反応により行
われ、その際に、アンモニア対クロル官能性オルガノシ
ランの化学量論的比は、第一アミン化合物が有利に生成
されるように選択されるということは周知である。この
ことは、例えば、クロル官能性オルガノシランの使用量
に対して、５０倍を超えるアンモニア過剰を使用する場
合に起こる。アミノ官能性オルガノシランを、以下に、
アミノシランとも称する。このアミノ化法の大工業的実
施は、方法条件による高圧に基づき、装置構成に経費が
かかり、かつ、明白なコスト要因にもなる鋼製オートク
レーブ中で行う。従って、このようなオートクレーブ中
で達成されうる空−時−収率は、使用製品の量、その相
互の量比、反応圧、反応温度及び反応時間に関連して、
格付けが予想される。その際に、反応時間を、クロル官
能性オルガノシランの反応が、実際に完全に進行し、で
きる限り高い品質が達成されるように決めるべきであ
る。調査が示すところでは、反応圧、使用物質の量及び
反応温度に関する慣用の方法条件下で、クロル官能性オ
ルガノシランに関する変換率は、既に約５時間後にほぼ
約９９.６％であるが、この反応を完結するためには、
なお９９.６％の変換率に達するためと同じ時間の消費
を必要とする。
一般に、加圧下で高めた温度でクロル官能性オルガノシ
ランとアンモニア又はアルキルアミンとの反応により行
われ、その際に、アンモニア対クロル官能性オルガノシ
ランの化学量論的比は、第一アミン化合物が有利に生成
されるように選択されるということは周知である。この
ことは、例えば、クロル官能性オルガノシランの使用量
に対して、５０倍を超えるアンモニア過剰を使用する場
合に起こる。アミノ官能性オルガノシランを、以下に、
アミノシランとも称する。このアミノ化法の大工業的実
施は、方法条件による高圧に基づき、装置構成に経費が
かかり、かつ、明白なコスト要因にもなる鋼製オートク
レーブ中で行う。従って、このようなオートクレーブ中
で達成されうる空−時−収率は、使用製品の量、その相
互の量比、反応圧、反応温度及び反応時間に関連して、
格付けが予想される。その際に、反応時間を、クロル官
能性オルガノシランの反応が、実際に完全に進行し、で
きる限り高い品質が達成されるように決めるべきであ
る。調査が示すところでは、反応圧、使用物質の量及び
反応温度に関する慣用の方法条件下で、クロル官能性オ
ルガノシランに関する変換率は、既に約５時間後にほぼ
約９９.６％であるが、この反応を完結するためには、
なお９９.６％の変換率に達するためと同じ時間の消費
を必要とする。
【０００４】アミノ化反応の際の高い時間消費にもかか
わらず、なおかなりのクロル官能性オルガノシラン残分
を含んでいるアミノシラン粗生成物の蒸留後処理の際
に、経済的に是認できる経費で、未反応のクロル官能性
オルガノシラン成分を目的生成物から蒸留分離すること
は不可能であり、クロル官能性オルガノシランの残分
は、留出物中、即ち、製品中に汚染物として再び認めら
れる。
わらず、なおかなりのクロル官能性オルガノシラン残分
を含んでいるアミノシラン粗生成物の蒸留後処理の際
に、経済的に是認できる経費で、未反応のクロル官能性
オルガノシラン成分を目的生成物から蒸留分離すること
は不可能であり、クロル官能性オルガノシランの残分
は、留出物中、即ち、製品中に汚染物として再び認めら
れる。
【０００５】本発明のアミノ官能性オルガノシランの場
合、加水分解されない塩素を含む化合物の含有量が、例
えば、グラスファイバーしっくい等中での付着助剤とし
ての有用性に関して、重要な役割を果たす。加水分解さ
れない塩素を含む化合物の含有量は、ここで取り上げて
いるアミノシラン生成物中においては、少ない重量ppm
の範囲でのみ許容できる。加水分解されない塩素を含む
化合物とは、ここでは、クロル官能性オルガノシラン、
即ち、クロルオルガノシランと解すべきである。これと
は反対に、加水分解されうるクロライドとは、オルガノ
クロルシランのような化合物、例えば、アルキルクロル
シラン又はアミノアルキルアルコキシシランの塩酸塩、
即ち、塩酸アミン又はアルキルアンモニウムクロライド
又は有機アンモニウムクロライド又は有機ヒドロクロラ
イドと解される。
合、加水分解されない塩素を含む化合物の含有量が、例
えば、グラスファイバーしっくい等中での付着助剤とし
ての有用性に関して、重要な役割を果たす。加水分解さ
れない塩素を含む化合物の含有量は、ここで取り上げて
いるアミノシラン生成物中においては、少ない重量ppm
の範囲でのみ許容できる。加水分解されない塩素を含む
化合物とは、ここでは、クロル官能性オルガノシラン、
即ち、クロルオルガノシランと解すべきである。これと
は反対に、加水分解されうるクロライドとは、オルガノ
クロルシランのような化合物、例えば、アルキルクロル
シラン又はアミノアルキルアルコキシシランの塩酸塩、
即ち、塩酸アミン又はアルキルアンモニウムクロライド
又は有機アンモニウムクロライド又は有機ヒドロクロラ
イドと解される。
【０００６】蒸留終了直後、加水分解されうるクロライ
ドを含まないアミノシラン−留出物は、しかし、未反応
のクロル官能性オルガノシランの残留物を含有し、時間
の経過と共に、加水分解されうるクロライドの含有量が
恒常的に増加し、これは、クロル官能性オルガノシラン
の残含分による、アミノシランの次第の四級化によって
引き起こされ、アミノシラン中のクロル官能性オルガノ
シラン残含分に応じて、多少の差はあれ短時間内に生成
物が使用不可能になることが明らかになった。
ドを含まないアミノシラン−留出物は、しかし、未反応
のクロル官能性オルガノシランの残留物を含有し、時間
の経過と共に、加水分解されうるクロライドの含有量が
恒常的に増加し、これは、クロル官能性オルガノシラン
の残含分による、アミノシランの次第の四級化によって
引き起こされ、アミノシラン中のクロル官能性オルガノ
シラン残含分に応じて、多少の差はあれ短時間内に生成
物が使用不可能になることが明らかになった。
【０００７】先行する、まだ未公開のドイツ特許出願第
１９５１３９７６.３号明細書中には、クロライドが少
ない又はクロライドを含まないアミノ官能性オルガノシ
ランの製造が記載されている。これによると、アミノア
ルキルヒドロクロライドのような有機ヒドロクロライド
又は塩化アンモニウム、即ち、加水分解されうるクロラ
イドにより制限されている不所望なクロライド分は、金
属アルコキシドとの反応及びその際に生じる金属クロラ
イドの分離によって、アミノシランから、ほぼ完全に除
去されうる。しかし、ここでは、生産規模及びアミノシ
ラン合成の粗生成物中に含まれる未反応のクロル官能性
オルガノシランの特別な観点は考慮されていない。
１９５１３９７６.３号明細書中には、クロライドが少
ない又はクロライドを含まないアミノ官能性オルガノシ
ランの製造が記載されている。これによると、アミノア
ルキルヒドロクロライドのような有機ヒドロクロライド
又は塩化アンモニウム、即ち、加水分解されうるクロラ
イドにより制限されている不所望なクロライド分は、金
属アルコキシドとの反応及びその際に生じる金属クロラ
イドの分離によって、アミノシランから、ほぼ完全に除
去されうる。しかし、ここでは、生産規模及びアミノシ
ラン合成の粗生成物中に含まれる未反応のクロル官能性
オルガノシランの特別な観点は考慮されていない。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明には、
クロル官能性オルガノシランの少ない又はそれを含まな
いアミノ官能性オルガノシランの、大工業的な製造を可
能にする方法を供給するという課題が根底にある。
クロル官能性オルガノシランの少ない又はそれを含まな
いアミノ官能性オルガノシランの、大工業的な製造を可
能にする方法を供給するという課題が根底にある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】この課題は、本発明によ
り、特許請求項の記載に相応して解決される。
り、特許請求項の記載に相応して解決される。
【００１０】クロル官能性オルガノシランの少ない又は
実質的にクロル官能性オルガノシランを含まないアミノ
官能性オルガノシランとは、本発明の意味においては、
その有機的に結合している塩素、即ち、加水分解されな
い塩素化合物からの塩素の含有量が、３０重量ppmm以下
である生成物を称する。
実質的にクロル官能性オルガノシランを含まないアミノ
官能性オルガノシランとは、本発明の意味においては、
その有機的に結合している塩素、即ち、加水分解されな
い塩素化合物からの塩素の含有量が、３０重量ppmm以下
である生成物を称する。
【００１１】大工業的規模のための、クロル官能性オル
ガノシランの少ない又は実質的にクロル官能性オルガノ
シランを含まないアミノ官能性オルガノシランの製造法
を見出し、この方法は、アンモニア又はアルキルアミン
と反応しなかった量のクロル官能性オルガノシランを、
金属アルコキシドの添加により、アミノシラン合成に後
続する反応で反応させることを特徴とする。
ガノシランの少ない又は実質的にクロル官能性オルガノ
シランを含まないアミノ官能性オルガノシランの製造法
を見出し、この方法は、アンモニア又はアルキルアミン
と反応しなかった量のクロル官能性オルガノシランを、
金属アルコキシドの添加により、アミノシラン合成に後
続する反応で反応させることを特徴とする。
【００１２】本発明による方法では、一般に、式：
【００１３】
【化１】
【００１４】［式中、Ｒは１〜３個のＣ原子を有するア
ルキル基を表し、ｎは０、１又は２であってよく、Ｒ1
は１〜４個のＣ原子を有するアルキル基を表し、Ｒ2は
メチル基又はフェニル基を表し、ｙは０、１又は２であ
ってよい］のアミノ官能性オルガノシランを製造するこ
とができる。
ルキル基を表し、ｎは０、１又は２であってよく、Ｒ1
は１〜４個のＣ原子を有するアルキル基を表し、Ｒ2は
メチル基又はフェニル基を表し、ｙは０、１又は２であ
ってよい］のアミノ官能性オルガノシランを製造するこ
とができる。
【００１５】通常、本発明による方法では、式：
【００１６】
【化２】
【００１７】［式中、Ｒ1は１〜４個のＣ原子を有する
アルキル基を表し、Ｒ2はメチル基又はフェニル基を表
し、ｙは０、１又は２であってよい］のクロルオルガノ
シラン化合物を式：
アルキル基を表し、Ｒ2はメチル基又はフェニル基を表
し、ｙは０、１又は２であってよい］のクロルオルガノ
シラン化合物を式：
【００１８】
【化３】
【００１９】［式中、Ｒは１〜３個のＣ原子を有するア
ルキル基を表し、ｍは１、２又は３であってよい］のア
ミンと反応させる。
ルキル基を表し、ｍは１、２又は３であってよい］のア
ミンと反応させる。
【００２０】生じた塩化アンモニウム／アルキルアンモ
ニウムクロライドを、例えば、未公開のドイツ特許出願
第１９５１３９７６.３号明細書中に記載されているよ
うな方法で分離の後に、粗製アミノシラン中になお存在
する、少量の未反応のクロル官能性オルガノシランを、
少なくとも一種の金属アルコキシドで処理し、生成混合
物を後処理することができる。好適には、蒸留により生
成混合物を後処理する。
ニウムクロライドを、例えば、未公開のドイツ特許出願
第１９５１３９７６.３号明細書中に記載されているよ
うな方法で分離の後に、粗製アミノシラン中になお存在
する、少量の未反応のクロル官能性オルガノシランを、
少なくとも一種の金属アルコキシドで処理し、生成混合
物を後処理することができる。好適には、蒸留により生
成混合物を後処理する。
【００２１】本発明による方法では、有利に、下記のア
ミノ官能性オルガノシランが製造される：
ミノ官能性オルガノシランが製造される：
【００２２】
【化４】
【００２３】［式中、Ｒ’はＣＨ3-基又はＣ2Ｈ5-基を
表す］。
表す］。
【００２４】本発明による方法では、アルカリ金属アル
コキシド及び／又はアルカリ土類金属アルコキシドの系
列からの金属アルコキシドを、好適には、少なくとも一
種のアルコキシドを使用するのが有利である。しかし、
他の金属のアルコキシドも場合によっては使用すること
ができる。特に有利なアルコキシドは、ナトリウムのア
ルコキシドである。
コキシド及び／又はアルカリ土類金属アルコキシドの系
列からの金属アルコキシドを、好適には、少なくとも一
種のアルコキシドを使用するのが有利である。しかし、
他の金属のアルコキシドも場合によっては使用すること
ができる。特に有利なアルコキシドは、ナトリウムのア
ルコキシドである。
【００２５】特に、溶解された形の金属アルコキシドを
使用し、その際に、金属アルコキシドをアルコールに溶
かして添加するのが有利である。好適には、アルコキシ
ド中のアルコール成分は、アミノ官能性オルガノシラン
のケイ素原子に接しているアルコキシ基と同じであって
もよい。同様に、金属アルコキシド用の溶解アルコール
として、それから金属アルコキシド中のアルコキシ基が
誘導されると同じアルコールを使用することができる。
使用し、その際に、金属アルコキシドをアルコールに溶
かして添加するのが有利である。好適には、アルコキシ
ド中のアルコール成分は、アミノ官能性オルガノシラン
のケイ素原子に接しているアルコキシ基と同じであって
もよい。同様に、金属アルコキシド用の溶解アルコール
として、それから金属アルコキシド中のアルコキシ基が
誘導されると同じアルコールを使用することができる。
【００２６】本発明による方法では、アルコキシドをク
ロル官能性オルガノシランのモル量の１０倍までに達す
る量で添加するのが有利である。金属アルコキシドの大
過剰も使用することができる。
ロル官能性オルガノシランのモル量の１０倍までに達す
る量で添加するのが有利である。金属アルコキシドの大
過剰も使用することができる。
【００２７】未反応のクロル官能性オルガノシラン中に
存在する塩素を減少又は除去するための反応を、クロル
官能性オルガノシラン中に存在する塩素を完全に除去す
るために化学量論的に必要な金属アルコキシドに対し
て、未反応のクロル官能性オルガノシラン−化合物に依
存してその化学量論的量の何倍もの量を添加し、反応さ
せることにより実施するのが好適である。実際に、化学
量論的に必要な金属アルコキシド量の３〜５倍に相当す
る金属アルコキシド量の添加は、全く特別に効果を発揮
した。
存在する塩素を減少又は除去するための反応を、クロル
官能性オルガノシラン中に存在する塩素を完全に除去す
るために化学量論的に必要な金属アルコキシドに対し
て、未反応のクロル官能性オルガノシラン−化合物に依
存してその化学量論的量の何倍もの量を添加し、反応さ
せることにより実施するのが好適である。実際に、化学
量論的に必要な金属アルコキシド量の３〜５倍に相当す
る金属アルコキシド量の添加は、全く特別に効果を発揮
した。
【００２８】有利には、金属アルコキシドを、蒸留後処
理される粗製アミノシランに添加し、反応を蒸留後処理
の枠内で進行させる。使用した蒸留法の種類（連続的又
は非連続的）に応じて、かつ、装置中の作動圧に依存し
て、金属アルコキシド／クロル官能性−アミノ官能性オ
ルガノシラン系は、一般に、温度範囲２０〜２００℃を
流過する。作業上の実際では、蒸留すべき系を、有利に
温度範囲８０〜１６０℃に、特に有利に温度範囲１００
〜１３０℃に保持する。
理される粗製アミノシランに添加し、反応を蒸留後処理
の枠内で進行させる。使用した蒸留法の種類（連続的又
は非連続的）に応じて、かつ、装置中の作動圧に依存し
て、金属アルコキシド／クロル官能性−アミノ官能性オ
ルガノシラン系は、一般に、温度範囲２０〜２００℃を
流過する。作業上の実際では、蒸留すべき系を、有利に
温度範囲８０〜１６０℃に、特に有利に温度範囲１００
〜１３０℃に保持する。
【００２９】塩素含有基質と少なくとも一種のアルコキ
シドとの反応にとって、この反応を短時間で反応成分を
完全に反応させる強い撹拌下で行うことが有利であると
立証された。反応の実施は、減圧、常圧又は高めた圧力
で行うことができる。
シドとの反応にとって、この反応を短時間で反応成分を
完全に反応させる強い撹拌下で行うことが有利であると
立証された。反応の実施は、減圧、常圧又は高めた圧力
で行うことができる。
【００３０】本発明による方法によって、今や、クロル
官能性オルガノシランの少ない又は実質的にクロル官能
性オルガノシランを含まないアミノ官能性オルガノシラ
ンを、大工業的に製造することができる。
官能性オルガノシランの少ない又は実質的にクロル官能
性オルガノシランを含まないアミノ官能性オルガノシラ
ンを、大工業的に製造することができる。
【００３１】本発明による方法では、更に、特別な経済
的利点が達成された。即ち、アミノシラン合成の際の、
本来の、最大反応のために必要なアミノ化時間を、本発
明による手段で、明らかに短縮することができ、即ち、
粗製アミノシラン中の、未反応のクロル官能性オルガノ
シランのできるだけ少ない残留含分が、長い反応時間の
代わりに本発明による手段によっても達成されうる。本
発明による方法は、このように、既存の生産装置の明確
なその生産能力向上に寄与することができる。
的利点が達成された。即ち、アミノシラン合成の際の、
本来の、最大反応のために必要なアミノ化時間を、本発
明による手段で、明らかに短縮することができ、即ち、
粗製アミノシラン中の、未反応のクロル官能性オルガノ
シランのできるだけ少ない残留含分が、長い反応時間の
代わりに本発明による手段によっても達成されうる。本
発明による方法は、このように、既存の生産装置の明確
なその生産能力向上に寄与することができる。
【００３２】
【実施例】本発明を、下記の例によって詳述する。
【００３３】例 比較例Ａ 既に、加水分解されうるクロライドの含有量が２重量pp
m未満であり、全塩素含有量が３０重量ppm未満である３
ーアミノプロピルトリエトキシシラン１０００ｇに、３
ークロルプロピルトリエトキシシラン２ｇを加える。こ
の混合物中の全塩素含有量を測定すると、３２０重量pp
mの値が生じる。
m未満であり、全塩素含有量が３０重量ppm未満である３
ーアミノプロピルトリエトキシシラン１０００ｇに、３
ークロルプロピルトリエトキシシラン２ｇを加える。こ
の混合物中の全塩素含有量を測定すると、３２０重量pp
mの値が生じる。
【００３４】３カ月の放置時間の後に、混合物中の加水
分解されうるクロライド含有量を測定する。１８７重量
ppmの値が確認される。
分解されうるクロライド含有量を測定する。１８７重量
ppmの値が確認される。
【００３５】比較例Ｂ オートクレーブ中で、３ークロルプロピルトリエトキシ
シラン４８３０ｇ（２０モル）とアンモニア１７kg（１
０００モル）とを、７０℃で、１３時間にわたって反応
させる。例えば、未公開のドイツ特許出願第１９５１３
９７６.３号明細書中に記載されているような方法で、
副産物として生じる塩化アンモニウムの分離後に、得ら
れた粗製アミノシランを蒸留後処理する。
シラン４８３０ｇ（２０モル）とアンモニア１７kg（１
０００モル）とを、７０℃で、１３時間にわたって反応
させる。例えば、未公開のドイツ特許出願第１９５１３
９７６.３号明細書中に記載されているような方法で、
副産物として生じる塩化アンモニウムの分離後に、得ら
れた粗製アミノシランを蒸留後処理する。
【００３６】留出物中では、３０重量ppmより低い全塩
素含有量が確認され、加水分解されうるクロライド含有
量は２重量ppmより低い。
素含有量が確認され、加水分解されうるクロライド含有
量は２重量ppmより低い。
【００３７】３カ月の放置時間の後に、加水分解されう
るクロライドの含有量を、改めて確認する。３重量ppm
の値が得られる。
るクロライドの含有量を、改めて確認する。３重量ppm
の値が得られる。
【００３８】比較例Ｃ オートクレーブ中で、比較例Ｂに記載の反応を繰り返
す。但し、反応時間を、１３時間から８時間へ短縮す
る。オートクレーブ生成物を、記載のように後処理し、
留出物中で、全塩素含有量は３１０重量ppmと測定さ
れ、加水分解されうるクロライド含有量は３重量ppmと
確認される。
す。但し、反応時間を、１３時間から８時間へ短縮す
る。オートクレーブ生成物を、記載のように後処理し、
留出物中で、全塩素含有量は３１０重量ppmと測定さ
れ、加水分解されうるクロライド含有量は３重量ppmと
確認される。
【００３９】留出物の、３カ月の放置時間の後に、加水
分解されうるクロライドの含有量を改めて測定する。１
５２重量ppmの値が確認される。
分解されうるクロライドの含有量を改めて測定する。１
５２重量ppmの値が確認される。
【００４０】比較例Ｄ オートクレーブ中で、比較例Ｂに記載の反応を繰り返
す。但し、反応時間を、１３時間から５時間へ短縮す
る。
す。但し、反応時間を、１３時間から５時間へ短縮す
る。
【００４１】オートクレーブ生成物を、記載のように後
処理し、留出物中で、全塩素含有量は６２０重量ppmと
測定され、加水分解されうるクロライド含有量は２重量
ppmより低い。留出物の、３カ月の放置時間の後に、加
水分解されうるクロライドの含有量を改めて測定する。
２１０重量ppmの値が確認される。
処理し、留出物中で、全塩素含有量は６２０重量ppmと
測定され、加水分解されうるクロライド含有量は２重量
ppmより低い。留出物の、３カ月の放置時間の後に、加
水分解されうるクロライドの含有量を改めて測定する。
２１０重量ppmの値が確認される。
【００４２】例１ オートクレーブ中で、比較例Ｄに記載の反応を繰り返
す。オートクレーブ生成物を、塩化アンモニウムの除去
のために、未公開のドイツ特許出願第１９５１３９７
６.３号明細書中に記載のような方法で処理する。留出
する生成物中の全塩素含有量及び加水分解されうるクロ
ライドの含有量を測定する。全塩素含有量は５９０重量
ppmであることが確認され、加水分解されうるクロライ
ドの含有量は１重量ppmより低いことが確認される。
す。オートクレーブ生成物を、塩化アンモニウムの除去
のために、未公開のドイツ特許出願第１９５１３９７
６.３号明細書中に記載のような方法で処理する。留出
する生成物中の全塩素含有量及び加水分解されうるクロ
ライドの含有量を測定する。全塩素含有量は５９０重量
ppmであることが確認され、加水分解されうるクロライ
ドの含有量は１重量ppmより低いことが確認される。
【００４３】蒸留のために使用された一定分に、５９０
重量ppmの全塩素量の５倍に相当する量の２０％のエタ
ノール性ナトリウムメチラート溶液を添加する。
重量ppmの全塩素量の５倍に相当する量の２０％のエタ
ノール性ナトリウムメチラート溶液を添加する。
【００４４】蒸留を、激しい撹拌下に行う。得られた留
出物中の、全塩素含有量及び加水分解されうるクロライ
ドの含有量を測定する。全塩素含有量は、３０重量ppm
より低いことが確認され、加水分解されうるクロライド
含有量は、１重量ppmより低いことが確認される。
出物中の、全塩素含有量及び加水分解されうるクロライ
ドの含有量を測定する。全塩素含有量は、３０重量ppm
より低いことが確認され、加水分解されうるクロライド
含有量は、１重量ppmより低いことが確認される。
【００４５】留出物の、３カ月の放置時間の後に、加水
分解されうるクロライドの含有量を改めて測定する。蒸
留したての留出物中で確認された１重量ppmより低い値
が確認される。
分解されうるクロライドの含有量を改めて測定する。蒸
留したての留出物中で確認された１重量ppmより低い値
が確認される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ハンス−ヨアヒム ケチュ ドイツ連邦共和国 ラインフェルデン フ ェカムプリング 28 (72)発明者 ハンス−ギュンター シュレプニ ドイツ連邦共和国 デュルメン ハイトケ ムペ 25
Claims (10)
- 【請求項１】 クロル官能性オルガノシランと有機アミ
ン又はアンモニアとの反応及びその際に生じる有機アン
モニウムクロライド及び／又は塩化アンモニウムの分離
によって、クロル官能性オルガノシランの少ない又は実
質的にクロル官能性オルガノシランを含まないアミノ官
能性オルガノシランを製造する方法において、アンモニ
ア又はアルキルアミンと反応しなかった少量のクロル官
能性オルガノシランを、少なくとも一種の金属アルコキ
シドの添加により、アミノシラン合成に後続する反応
で、反応させることを特徴とする、クロル官能性オルガ
ノシランの少ない又はそれを含まないアミノ官能性オル
ガノシランの製造法。 - 【請求項２】 なおクロル官能性オルガノシランを含ん
でいるアミノシラン合成生成物に、少なくとも一種の金
属アルコキシドをクロル官能性オルガノシランの残モル
量の１０倍に達する量で添加する、請求項１に記載の方
法。 - 【請求項３】 アミノシラン合成生成物中のクロル官能
性オルガノシランの残モル量に対して、化学量論的にそ
の５倍までに相当する量の、少なくとも一種の金属アル
コキシドを添加する、請求項２に記載の方法。 - 【請求項４】 クロル官能性オルガノシランの残量と少
なくとも一種の金属アルコキシドとの反応を、２０〜２
００℃の温度で実施する、請求項１から３のいずれかに
記載の方法。 - 【請求項５】 クロル官能性オルガノシランの残量と少
なくとも一種の金属アルコキシドとの反応を、減圧、常
圧又は高めた圧力下で実施する、請求項１から４のいず
れかに記載の方法。 - 【請求項６】 クロル官能性オルガノシランの残量と少
なくとも一種の金属アルコキシドとの反応を、撹拌下で
実施する、請求項１から５のいずれかに記載の方法。 - 【請求項７】 金属アルコキシドとして、アルカリ金属
の及び／又はアルカリ土類金属のアルコキシド少なくと
も一種を使用する、請求項１から６のいずれかに記載の
方法。 - 【請求項８】 金属アルコキシドを溶解した形で使用す
る、請求項１から７のいずれかに記載の方法。 - 【請求項９】 アルコール又はアルコール混合物中に溶
解されている少なくとも一種の金属アルコキシドを添加
する、請求項１から８のいずれかに記載の方法。 - 【請求項１０】 金属アルコキシド用の溶剤として、そ
れぞれのアルコキシドに対応するアルコールを使用す
る、請求項９に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19516386A DE19516386A1 (de) | 1995-05-04 | 1995-05-04 | Verfahren zur Herstellung von an chlorfunktionellen Organosilanen armen bzw. freien aminofunktionellen Organosilanen |
| DE19516386.9 | 1995-05-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08301882A true JPH08301882A (ja) | 1996-11-19 |
Family
ID=7761082
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8102926A Pending JPH08301882A (ja) | 1995-05-04 | 1996-04-24 | クロル官能性オルガノシランの少ない又はそれを含まないアミノ官能性オルガノシランの製造法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5698726A (ja) |
| EP (1) | EP0741137B1 (ja) |
| JP (1) | JPH08301882A (ja) |
| CZ (1) | CZ127696A3 (ja) |
| DE (2) | DE19516386A1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000128887A (ja) * | 1998-10-26 | 2000-05-09 | Degussa Huels Ag | アルコキシシランまたはアルコキシシラン主剤組成物中の残留ハロゲン含量を中和および減少する方法 |
| JP2000143680A (ja) * | 1998-11-06 | 2000-05-26 | Degussa Huels Ag | アルコキシシランの製造法 |
| JP2011521988A (ja) * | 2008-06-03 | 2011-07-28 | エボニック デグサ ゲーエムベーハー | アルキルアミノアルキルアルコキシシランの製造法 |
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|---|---|---|---|---|
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| EP0999215B1 (de) * | 1998-11-06 | 2004-07-28 | Degussa AG | Verfahren zur Herstellung von Alkoxysilanen |
| DE19954635A1 (de) | 1999-11-13 | 2001-05-17 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Alkoxysilanen |
| DE10058620A1 (de) * | 2000-11-25 | 2002-05-29 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Aminoalkylsilanen |
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| US7005392B2 (en) * | 2001-03-30 | 2006-02-28 | Advanced Technology Materials, Inc. | Source reagent compositions for CVD formation of gate dielectric thin films using amide precursors and method of using same |
| DE102004008442A1 (de) * | 2004-02-19 | 2005-09-15 | Degussa Ag | Siliciumverbindungen für die Erzeugung von SIO2-haltigen Isolierschichten auf Chips |
| DE102004025766A1 (de) * | 2004-05-26 | 2005-12-22 | Degussa Ag | Herstellung von Organosilanestern |
| DE102004037675A1 (de) * | 2004-08-04 | 2006-03-16 | Degussa Ag | Verfahren und Vorrichtung zur Reinigung von Wasserstoffverbindungen enthaltendem Siliciumtetrachlorid oder Germaniumtetrachlorid |
| DE102005041137A1 (de) * | 2005-08-30 | 2007-03-01 | Degussa Ag | Reaktor, Anlage und großtechnisches Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von hochreinem Siliciumtetrachlorid oder hochreinem Germaniumtetrachlorid |
| DE102006003464A1 (de) * | 2006-01-25 | 2007-07-26 | Degussa Gmbh | Verfahren zur Erzeugung einer Siliciumschicht auf einer Substratoberfläche durch Gasphasenabscheidung |
| US20070287849A1 (en) | 2006-06-13 | 2007-12-13 | Air Products And Chemicals, Inc. | Low-Impurity Organosilicon Product As Precursor For CVD |
| US20080188679A1 (en) | 2007-02-05 | 2008-08-07 | Air Products And Chemicals, Inc. | Method Of Purifying Organosilicon Compositions Used As Precursors In Chemical Vapor Desposition |
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| US20090087561A1 (en) * | 2007-09-28 | 2009-04-02 | Advanced Technology Materials, Inc. | Metal and metalloid silylamides, ketimates, tetraalkylguanidinates and dianionic guanidinates useful for cvd/ald of thin films |
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| DE102007050573A1 (de) * | 2007-10-23 | 2009-04-30 | Evonik Degussa Gmbh | Großgebinde zur Handhabung und für den Transport von hochreinen und ultra hochreinen Chemikalien |
| DE102007059170A1 (de) * | 2007-12-06 | 2009-06-10 | Evonik Degussa Gmbh | Katalysator und Verfahren zur Dismutierung von Wasserstoff enthaltenden Halogensilanen |
| DE102008004396A1 (de) * | 2008-01-14 | 2009-07-16 | Evonik Degussa Gmbh | Anlage und Verfahren zur Verminderung des Gehaltes von Elementen, wie Bor, in Halogensilanen |
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