JPH08302230A - 顔料組成物とその製造方法 - Google Patents
顔料組成物とその製造方法Info
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- JPH08302230A JPH08302230A JP7110845A JP11084595A JPH08302230A JP H08302230 A JPH08302230 A JP H08302230A JP 7110845 A JP7110845 A JP 7110845A JP 11084595 A JP11084595 A JP 11084595A JP H08302230 A JPH08302230 A JP H08302230A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】食用色素青色１号アルミニウムレーキの水性溶
媒に対する染料耐溶出性不良を改善し、人体や環境に対
する安全性を要求される用途に汎用しうる青色顔料を提
供する。 【構成】食用色素青色１号アルミニウムレーキ組成物
を、膨潤性粘土鉱物であるスメクタイトの結晶構造層間
に形成させることにより本発明の目的が達成される。 【効果】原色素の鮮明、濃色にして人体に無害な特性を
維持しながら、安定で耐溶出性に優れた不溶化着色料が
提供される。
媒に対する染料耐溶出性不良を改善し、人体や環境に対
する安全性を要求される用途に汎用しうる青色顔料を提
供する。 【構成】食用色素青色１号アルミニウムレーキ組成物
を、膨潤性粘土鉱物であるスメクタイトの結晶構造層間
に形成させることにより本発明の目的が達成される。 【効果】原色素の鮮明、濃色にして人体に無害な特性を
維持しながら、安定で耐溶出性に優れた不溶化着色料が
提供される。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、水溶性の食用色素青色
１号を人体無害な媒体により不溶化させて得られる顔料
組成物とその製造方法に関するものである。このものは
食品、医薬品、化粧品、トイレタリー、食品包装物、文
房具、玩具など人体や環境に対する安全性を要求される
分野で利用される。
１号を人体無害な媒体により不溶化させて得られる顔料
組成物とその製造方法に関するものである。このものは
食品、医薬品、化粧品、トイレタリー、食品包装物、文
房具、玩具など人体や環境に対する安全性を要求される
分野で利用される。
【０００２】
【従来の技術】人体無害な不溶性着色料としては、従来
より、アニオン染料である食用色素を水酸化アルミニウ
ム担体上に結合させた食用色素アルミニウムレーキが用
いられている。この結合はイオン反応によるため、アル
ミニウムレーキは電解質を含む水溶液に接するとイオン
交換によって染料アニオンを遊離し、一般に顔料と称さ
れるものに比べてはるかに耐溶出性に乏しい。中でも、
食用色素青色１号アルミニウムレーキは極端に耐溶出性
に劣り、純水中ですら染料を遊離する。そのため、色素
自体の持つ色調や堅牢性の良さにもかかわらず、顔料と
しての利用範囲が極めて限られる。
より、アニオン染料である食用色素を水酸化アルミニウ
ム担体上に結合させた食用色素アルミニウムレーキが用
いられている。この結合はイオン反応によるため、アル
ミニウムレーキは電解質を含む水溶液に接するとイオン
交換によって染料アニオンを遊離し、一般に顔料と称さ
れるものに比べてはるかに耐溶出性に乏しい。中でも、
食用色素青色１号アルミニウムレーキは極端に耐溶出性
に劣り、純水中ですら染料を遊離する。そのため、色素
自体の持つ色調や堅牢性の良さにもかかわらず、顔料と
しての利用範囲が極めて限られる。
【０００３】これまで、水酸化アルミニウム担体の調製
条件や染着条件を変えることによりアルミニウムレーキ
の耐溶出性を改善する研究が種々行われてきたが、その
改善効果には限度があった。
条件や染着条件を変えることによりアルミニウムレーキ
の耐溶出性を改善する研究が種々行われてきたが、その
改善効果には限度があった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明では、食品衛生
法や薬事法に抵触しない方法で、食用色素青色１号アル
ミニウムレーキの水性溶媒中での耐溶出性を大幅に改善
し、その利用価値を高めることを目的とする。
法や薬事法に抵触しない方法で、食用色素青色１号アル
ミニウムレーキの水性溶媒中での耐溶出性を大幅に改善
し、その利用価値を高めることを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】スメクタイト型粘土鉱物
と総称されるカチオン交換性層状シリケートは、天然産
のモンモリロナイト、バイデライト、ヘクトライト、サ
ポナイト、ノントロナイトなどの他、合成物の膨潤性弗
素系雲母類を含む。これら層状シリケートは、特にNa形
において水膨潤性が著しく、カチオン性又は有極性の無
機または有機物質を結晶構造層間に抱持（インターカレ
ート）して層間複合体を形成する。層間複合体は、その
秩序度には相違があるが、積層構造を保っている。カチ
オン性物質の場合はイオン価が高いほど強く層間に固定
され、単核イオンから重合イオン、さらには数十オング
ストローム以上に大きなゾル粒子まで層間に導入されう
る。本発明者らは、この現象を利用してアルミニウムレ
ーキ組成物をスメクタイトの結晶構造層間に抱持させる
ことにより染料アニオンの固定をより強化しうることを
見出し、この方法をアルミニウムレーキの染料耐溶出性
改善の手段として本発明の顔料組成物およびその製造法
を開発するに至った。
と総称されるカチオン交換性層状シリケートは、天然産
のモンモリロナイト、バイデライト、ヘクトライト、サ
ポナイト、ノントロナイトなどの他、合成物の膨潤性弗
素系雲母類を含む。これら層状シリケートは、特にNa形
において水膨潤性が著しく、カチオン性又は有極性の無
機または有機物質を結晶構造層間に抱持（インターカレ
ート）して層間複合体を形成する。層間複合体は、その
秩序度には相違があるが、積層構造を保っている。カチ
オン性物質の場合はイオン価が高いほど強く層間に固定
され、単核イオンから重合イオン、さらには数十オング
ストローム以上に大きなゾル粒子まで層間に導入されう
る。本発明者らは、この現象を利用してアルミニウムレ
ーキ組成物をスメクタイトの結晶構造層間に抱持させる
ことにより染料アニオンの固定をより強化しうることを
見出し、この方法をアルミニウムレーキの染料耐溶出性
改善の手段として本発明の顔料組成物およびその製造法
を開発するに至った。
【０００６】アルミニウムレーキ組成物は、例えば特許
公告昭３６−７６２４に示されているように、Al2(OH)5
Cl組成（塩基度：2.5）のアルミニウムポリカチオン塩
溶液とアニオン染料溶液をイオン当量で反応させること
により不溶化物として生成させうる。Alイオンの塩基度
が低ければポリカチオンの重合度が低くアニオン染料の
不溶化度は低下し、塩基度０のAl3+単核イオンではアニ
オン染料による不溶化物は生成しない。アルミニウムポ
リカチオン塩は塩化水酸化アルミニウム（ACH）または
ポリ塩化アルミニウム（PAC）という慣用名で、溶液あ
るいは粉末の形で市販されている。
公告昭３６−７６２４に示されているように、Al2(OH)5
Cl組成（塩基度：2.5）のアルミニウムポリカチオン塩
溶液とアニオン染料溶液をイオン当量で反応させること
により不溶化物として生成させうる。Alイオンの塩基度
が低ければポリカチオンの重合度が低くアニオン染料の
不溶化度は低下し、塩基度０のAl3+単核イオンではアニ
オン染料による不溶化物は生成しない。アルミニウムポ
リカチオン塩は塩化水酸化アルミニウム（ACH）または
ポリ塩化アルミニウム（PAC）という慣用名で、溶液あ
るいは粉末の形で市販されている。
【０００７】アルミニウムポリカチオンを含む溶液は、
塩化アルミニウムや硝酸アルミニウムのような水可溶性
アルミニウム塩溶液を、水酸化ナトリウムや炭酸ナトリ
ウムのようなアルカリ溶液で部分中和することによって
も調製しうる。この方法では、部分中和度を変えること
により、塩基度の種々に異なるポリカチオン溶液を得る
ことができる。
塩化アルミニウムや硝酸アルミニウムのような水可溶性
アルミニウム塩溶液を、水酸化ナトリウムや炭酸ナトリ
ウムのようなアルカリ溶液で部分中和することによって
も調製しうる。この方法では、部分中和度を変えること
により、塩基度の種々に異なるポリカチオン溶液を得る
ことができる。
【０００８】アルミニウムポリカチオン含有溶液にその
イオン当量より少ない量の染料アニオンを添加すれば、
Alイオンの一部は染料アニオンと結合して不溶化物を形
成し、また一部は溶液中に遊離状態で存在し、残る部分
は染料アニオンと結合してカチオン性ゾルを形成する。
この３者の生成割合は塩基度、Alイオン濃度、Al／染料
添加量比、温度などの調製条件によって影響され、条件
を選べば不溶化物の生成を抑制し、遊離染料を減らし、
カチオン性ゾルの収率を高めることができる。しかし、
不溶化物の生成しない条件下で調製したカチオン性ゾル
が必ずしも耐溶出性の良い最終生成物（層間複合体）を
与えるわけではないので、実際には混合溶液を濾過して
不溶化物を濾別除去する操作が必要である。濾液として
アルミニウムポリカチオンと染料アニオンの結合物より
成るカチオン性ゾル液が得られる。これがゾル形成工程
である。
イオン当量より少ない量の染料アニオンを添加すれば、
Alイオンの一部は染料アニオンと結合して不溶化物を形
成し、また一部は溶液中に遊離状態で存在し、残る部分
は染料アニオンと結合してカチオン性ゾルを形成する。
この３者の生成割合は塩基度、Alイオン濃度、Al／染料
添加量比、温度などの調製条件によって影響され、条件
を選べば不溶化物の生成を抑制し、遊離染料を減らし、
カチオン性ゾルの収率を高めることができる。しかし、
不溶化物の生成しない条件下で調製したカチオン性ゾル
が必ずしも耐溶出性の良い最終生成物（層間複合体）を
与えるわけではないので、実際には混合溶液を濾過して
不溶化物を濾別除去する操作が必要である。濾液として
アルミニウムポリカチオンと染料アニオンの結合物より
成るカチオン性ゾル液が得られる。これがゾル形成工程
である。
【０００９】別に、Na形モンモリロナイトを水に分散し
膨潤させた懸濁液を用意し、これを上で得られたカチオ
ン性ゾル液中によく撹拌しつつ添加すれば、上澄み液の
無色化が進むとともに沈降性着色物が生成する。この着
色生成物は濾過が容易であり、水で洗浄したのち乾燥・
粉砕すれば顔料となる。Ｘ線回折測定によると着色生成
物は積層構造をもち、乾燥状態で底面間隔が27オングス
トローム（層間挿入物の厚み約17オングストローム）ま
で拡大している。ここに観察された現象は、既に明らか
にされているスメクタイト層間複合体の形成機構に鑑み
ると、溶液中で平板上シリケートアニオンがカチオン性
ゾルと交互に積層した結果、モンモリロナイトの層間に
アルミニウムレーキ組成物が抱持された形の着色層間複
合体が形成されたことを示している。これが抱持工程で
ある。
膨潤させた懸濁液を用意し、これを上で得られたカチオ
ン性ゾル液中によく撹拌しつつ添加すれば、上澄み液の
無色化が進むとともに沈降性着色物が生成する。この着
色生成物は濾過が容易であり、水で洗浄したのち乾燥・
粉砕すれば顔料となる。Ｘ線回折測定によると着色生成
物は積層構造をもち、乾燥状態で底面間隔が27オングス
トローム（層間挿入物の厚み約17オングストローム）ま
で拡大している。ここに観察された現象は、既に明らか
にされているスメクタイト層間複合体の形成機構に鑑み
ると、溶液中で平板上シリケートアニオンがカチオン性
ゾルと交互に積層した結果、モンモリロナイトの層間に
アルミニウムレーキ組成物が抱持された形の着色層間複
合体が形成されたことを示している。これが抱持工程で
ある。
【００１０】生成した着色層間複合体は、顔料製造に常
用される濾過・洗浄・乾燥・粉砕方法で製品とすること
ができる。これが仕上げ工程である。
用される濾過・洗浄・乾燥・粉砕方法で製品とすること
ができる。これが仕上げ工程である。
【００１１】ゾル形成工程で生じ濾別除去された不溶化
物は、染料アニオンを高濃度に含むのでこれを回収・再
利用する必要がある。濾別された不溶化物は、塩化水酸
化アルミニウムのようなアルミニウムポリカチオン溶液
に容易に溶解する。染料濃度を測定し組成調整して、再
溶解液をゾル形成工程に再使用することができる。
物は、染料アニオンを高濃度に含むのでこれを回収・再
利用する必要がある。濾別された不溶化物は、塩化水酸
化アルミニウムのようなアルミニウムポリカチオン溶液
に容易に溶解する。染料濃度を測定し組成調整して、再
溶解液をゾル形成工程に再使用することができる。
【００１２】
【作用】膨潤性粘土鉱物スメクタイトの結晶構造層間に
アルミニウムレーキ組成物を形成させるという手法によ
り、１％NaCl溶液中での染料イオン溶出濃度を、層間複
合体の染料イオン含有率が15％以下ならば10mg/L以下
に、20％程度ならば80mg/L程度にまで低めることができ
る。この値は、従来のアルミニウムレーキ市販品と比べ
て、それぞれ約15〜30倍および約2倍の耐溶出性に改善
されている。
アルミニウムレーキ組成物を形成させるという手法によ
り、１％NaCl溶液中での染料イオン溶出濃度を、層間複
合体の染料イオン含有率が15％以下ならば10mg/L以下
に、20％程度ならば80mg/L程度にまで低めることができ
る。この値は、従来のアルミニウムレーキ市販品と比べ
て、それぞれ約15〜30倍および約2倍の耐溶出性に改善
されている。
【００１３】
【発明の効果】水性溶媒中での耐溶出性不良は、水溶性
染料を染着により不溶化した染付レーキ顔料が本質的に
もつ欠点である。食品衛生法および薬事法により使用し
得る薬剤および適用し得る調製手段がきわめて限られる
中で、本発明は膨潤性粘土鉱物の結晶構造層間にアルミ
ニウムレーキ組成物を形成させるという手法により、顕
著な改善を可能にした。これにより、従来アルミニウム
レーキの使用が不適とされていた水性媒体中での使用に
道が開かれ、利用価値が高められる。
染料を染着により不溶化した染付レーキ顔料が本質的に
もつ欠点である。食品衛生法および薬事法により使用し
得る薬剤および適用し得る調製手段がきわめて限られる
中で、本発明は膨潤性粘土鉱物の結晶構造層間にアルミ
ニウムレーキ組成物を形成させるという手法により、顕
著な改善を可能にした。これにより、従来アルミニウム
レーキの使用が不適とされていた水性媒体中での使用に
道が開かれ、利用価値が高められる。
【００１４】
【実施例】次に本発明の具体的態様を示すために、代表
的な実施例を挙げるが、本発明の技術的範囲を限定する
ものではない。なお、製品の染料耐溶出性を表わすため
に、1％NaCl溶液中で顔料／溶液比を変えて染料溶出濃
度を測定する方法によって求めたKCD値（K：染料イオン
の固・液分配係数、CD：顔料の当初染料イオン含有率）
を用いた。KCD値は染料溶出濃度を最も高く見積もった
ものであり、耐溶出性の良否を定量的に表わす指標とな
る（久保、飯島：色材協会誌，60(1),2(1987)）。
的な実施例を挙げるが、本発明の技術的範囲を限定する
ものではない。なお、製品の染料耐溶出性を表わすため
に、1％NaCl溶液中で顔料／溶液比を変えて染料溶出濃
度を測定する方法によって求めたKCD値（K：染料イオン
の固・液分配係数、CD：顔料の当初染料イオン含有率）
を用いた。KCD値は染料溶出濃度を最も高く見積もった
ものであり、耐溶出性の良否を定量的に表わす指標とな
る（久保、飯島：色材協会誌，60(1),2(1987)）。
【００１５】比較例１ 食用色素青色１号アルミニウムレーキの日本製市販品試
料(CD：0.1275）0.08、0.10、0.13、0.18gを精秤し、そ
れぞれ200mL三角フラスコに採った。これに1％NaCl溶液
200mLを加え、栓をして水温30℃のウォーターバスイン
キュベーター中で振盪した。一定時間（3,6,12,24,48時
間）ごとに溶液10mLを採取し、遠心分離により、上澄み
液を得て、630nmでの吸光度を測定し、あらかじめ作成
しておいた検量線から溶出染料イオン濃度を求めた。測
定後、上澄み液および沈降物ともにフラスコ中に戻し
た。このようにして得られた溶出曲線を上記文献の方法
により解析して、KCD=140mg/Lの値を得た。
料(CD：0.1275）0.08、0.10、0.13、0.18gを精秤し、そ
れぞれ200mL三角フラスコに採った。これに1％NaCl溶液
200mLを加え、栓をして水温30℃のウォーターバスイン
キュベーター中で振盪した。一定時間（3,6,12,24,48時
間）ごとに溶液10mLを採取し、遠心分離により、上澄み
液を得て、630nmでの吸光度を測定し、あらかじめ作成
しておいた検量線から溶出染料イオン濃度を求めた。測
定後、上澄み液および沈降物ともにフラスコ中に戻し
た。このようにして得られた溶出曲線を上記文献の方法
により解析して、KCD=140mg/Lの値を得た。
【００１６】比較例２ 食用色素青色１号アルミニウムレーキの米国製市販品試
料(CD:0.2944）について、比較例１と同様に溶出曲線を
測定して、KCD=160mg/Lの値を得た。
料(CD:0.2944）について、比較例１と同様に溶出曲線を
測定して、KCD=160mg/Lの値を得た。
【００１７】実施例１ 青色１号（純度91.27％）1.55gを水89mLに溶解させた溶
液とACH溶液（浅田化学工業（株）製、Al濃度:2.32M、
比重1.185）8.21gとを用意し、ともに90℃まで加温した
のちACH溶液中に染料溶液を１時間かけてゆっくり混合
した。さらに90℃で１時間撹拌したのち生じた不溶化物
を濾別し、濾液に不溶化物が認められた時は再濾過し
て、不溶化物を全く含まないカチオン性ゾル液を得た。
洗浄水を合わせて濾液全量を400mLとし、90℃に加温し
た。別に、Na形モンモリロナイト（クニミネ工業（株）
製クニビア-F、C.E.C.:119meq/100g)3gを水300mLに分散
させ90℃に加温した懸濁液を用意し、上の濾液中に撹拌
をよく行いつつ一気に添加した。90℃でさらに２時間撹
拌したのち25℃で１日静置した。着色生成物を濾過し、
水で洗浄したのち50℃で恒量になるまで乾燥し、収量4.
20gの層間複合体（CD:0.1255，底面間隔20オングストロ
ーム）を得た。染料の固定化率（有効利用率）は39.6％
である。染料耐溶出試験によるKCD値は5mg/Lであり、ア
ルミニウムレーキ比較品より約３０倍優れている。
液とACH溶液（浅田化学工業（株）製、Al濃度:2.32M、
比重1.185）8.21gとを用意し、ともに90℃まで加温した
のちACH溶液中に染料溶液を１時間かけてゆっくり混合
した。さらに90℃で１時間撹拌したのち生じた不溶化物
を濾別し、濾液に不溶化物が認められた時は再濾過し
て、不溶化物を全く含まないカチオン性ゾル液を得た。
洗浄水を合わせて濾液全量を400mLとし、90℃に加温し
た。別に、Na形モンモリロナイト（クニミネ工業（株）
製クニビア-F、C.E.C.:119meq/100g)3gを水300mLに分散
させ90℃に加温した懸濁液を用意し、上の濾液中に撹拌
をよく行いつつ一気に添加した。90℃でさらに２時間撹
拌したのち25℃で１日静置した。着色生成物を濾過し、
水で洗浄したのち50℃で恒量になるまで乾燥し、収量4.
20gの層間複合体（CD:0.1255，底面間隔20オングストロ
ーム）を得た。染料の固定化率（有効利用率）は39.6％
である。染料耐溶出試験によるKCD値は5mg/Lであり、ア
ルミニウムレーキ比較品より約３０倍優れている。
【００１８】実施例２ ACH溶液の添加量を91.07gとした以外は実施例１と同様
にして、収量5.38gの層間複合体(CD:0.2051、底面間隔
２７オングストローム）を得た。染料の固定化率は8
2.9％であり、KCD値の80mg/Lはアルミニウムレーキ比較
品より約２倍優れている。
にして、収量5.38gの層間複合体(CD:0.2051、底面間隔
２７オングストローム）を得た。染料の固定化率は8
2.9％であり、KCD値の80mg/Lはアルミニウムレーキ比較
品より約２倍優れている。
【００１９】実施例３ AlCl3・6H20 8.617gを水に溶解して357mL（0.1M）とし9
0℃に加温した溶液と、Na2CO3 4.161gを水に溶解して1
57mL（0.25M）とし90℃に加温した溶液とを撹拌しつつ
一気に混合し、５分間撹拌して塩基度2.2の部分中和溶
液を調製した。食用色素青色１号（純度91.27％）1.550
gを水89mLに溶解させ90℃に加温した溶液を、上の部分
中和塩化アルミニウム溶液に15分かけて添加し、さらに
45分間撹拌を続けたのち濾過した。不溶化物の生成は見
られなかった。以下、実施例１と同様にして、収量5.26
6gの層間複合体（CD:0.2039，底面間隔26オングストロ
ーム）を得た。染料の固定化率は80.6gであり、KCD値の
120mg/Lはアルミニウムレーキ比較品より若干優れる程
度である。
0℃に加温した溶液と、Na2CO3 4.161gを水に溶解して1
57mL（0.25M）とし90℃に加温した溶液とを撹拌しつつ
一気に混合し、５分間撹拌して塩基度2.2の部分中和溶
液を調製した。食用色素青色１号（純度91.27％）1.550
gを水89mLに溶解させ90℃に加温した溶液を、上の部分
中和塩化アルミニウム溶液に15分かけて添加し、さらに
45分間撹拌を続けたのち濾過した。不溶化物の生成は見
られなかった。以下、実施例１と同様にして、収量5.26
6gの層間複合体（CD:0.2039，底面間隔26オングストロ
ーム）を得た。染料の固定化率は80.6gであり、KCD値の
120mg/Lはアルミニウムレーキ比較品より若干優れる程
度である。
【００２０】実施例４ ゾル形成工程時に生じた不溶化物0.272g（染料イオン含
有量:0.121g）を、ACHの原液（Al濃度:2.72M）13.97gを
水で希釈し137mL（Al濃度:0.2M）とした溶液中に加え、
90℃に加温して溶解させた。濾過して得たカチオン性ゾ
ル液を90℃に加温し、これにNa形モンモリロナイト0.32
9gを水33mLに分散させ90℃に加温した懸濁液を加えた。
以下、実施例１と同様にして収量0.590gの層間複合体(C
D:0.190，底面間隔20オングストローム）を得た。染料
の固定化率は93.0％であり、KCD値は80mg/Lであった。
有量:0.121g）を、ACHの原液（Al濃度:2.72M）13.97gを
水で希釈し137mL（Al濃度:0.2M）とした溶液中に加え、
90℃に加温して溶解させた。濾過して得たカチオン性ゾ
ル液を90℃に加温し、これにNa形モンモリロナイト0.32
9gを水33mLに分散させ90℃に加温した懸濁液を加えた。
以下、実施例１と同様にして収量0.590gの層間複合体(C
D:0.190，底面間隔20オングストローム）を得た。染料
の固定化率は93.0％であり、KCD値は80mg/Lであった。
Claims (3)
- 【請求項１】膨潤性スメクタイトの結晶構造層間に食用
色素青色１号アルミニウムレーキ組成物を抱持（インタ
ーカレート）させたことを特徴とする顔料組成物。 - 【請求項２】アルミニウムポリカチオンを含む水溶液に
イオン当量以下の食用色素青色１号染料アニオンを含む
水溶液を混合し、一部生じた不溶化物を濾別除去して着
色カチオン性ゾル液を得るゾル形成工程、このゾル液を
膨潤性スメクタイトと接触させることによりその結晶構
造層間にアルミニウムレーキ組成物を形成させる抱持工
程、およびこの抱持工程で生成した着色物を濾過・洗浄
したのち乾燥・粉砕する仕上げ工程を含むことを特徴と
する顔料組成物の製造方法。 - 【請求項３】請求項２において、ゾル形成工程で生じ濾
別除去された不溶化物を、アルミニウムポリカチオンを
含む溶液に再溶解させてゾル形成工程の着色カチオン性
ゾル液に再使用することを特徴とする顔料組成物の製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11084595A JP3908796B2 (ja) | 1995-05-09 | 1995-05-09 | 顔料組成物とその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11084595A JP3908796B2 (ja) | 1995-05-09 | 1995-05-09 | 顔料組成物とその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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