JPH08311064A - 除草性［１，３，４］オキサジアゾール及びチアジアゾール類 - Google Patents

除草性［１，３，４］オキサジアゾール及びチアジアゾール類

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JPH08311064A
JPH08311064A JP8042194A JP4219496A JPH08311064A JP H08311064 A JPH08311064 A JP H08311064A JP 8042194 A JP8042194 A JP 8042194A JP 4219496 A JP4219496 A JP 4219496A JP H08311064 A JPH08311064 A JP H08311064A
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JP
Japan
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carboxylic acid
amide
group
oxadiazole
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JP8042194A
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Trevor W Newton
トレバー・ウイリアム・ニユートン
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Wyeth Holdings LLC
Original Assignee
American Cyanamid Co
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 除草剤として有用な新規な［１,３,４］−オ
キサジアゾール−及び［１,３,４］−チアジアゾール−
カルボン酸のＮ−アラルキル及びＮ−ヘテロアラルキル
アミドを提供すること。 【解決手段】 式Ｉ 【化１】 式中、Ｘは酸素または硫黄原子を表わし；Ａは場合によ
り置換されていてもよいアルキル、アルケニル、シクロ
アルキル、シクロアルケニル、ジアルキルアミノ、アリ
ール、ヘテロアリール、アラルキルまたはヘテロアラル
キル基を表わし；Ｒ1は水素原子、場合により置換され
ていてもよいアルキル基または場合により置換されてい
てもよいアシル基を表わし；そしてＲ2は場合により置
換されていてもよいアラルキルまたはヘテロアラルキル
基を表わす、の化合物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、新規な［１,３,４］−オキサジ
アゾール−及び［１,３,４］−チアジアゾール−カルボ
ン酸のＮ−アラルキル及びＮ−ヘテロアラルキルアミ
ド、かかる化合物の製造、かかる化合物を含む除草剤組
成物、並びにかかる化合物を用いる望ましくない植物生
長の防除方法に関する。
【０００２】［１,３,４］オキサジアゾール−及び
［１,３,４］チアジアゾール−カルボン酸のアミドは公
知である。数百の例が開放されている化学文献及び特許
に記載されている。これらの化合物のあるものは有用な
特性を有することが報告されており；例えば、ＤＤ２２
９,４０８には或る種の［１,３,４］チアジアゾール−
カルボキシアミドの製造方法が開示されており、そして
その殺生物剤（biocides）またはその中間体としての用
途をその生物学的活性を開示することなく提案してい
る。
【０００３】また或る種［１,３,４］オキサジアゾール
−カルボン酸のアミドが除草活性を有することも開示さ
れており；例えば、ヨーロツパ特許第２２４,８２３号
及び同第５８１,１３３号には、［１,３,４］オキサジ
アゾール−置換されたキノリン誘導体及びトリアゾリン
−５−オンのアミドがそれぞれ開示されており、これら
は共に除草活性があると開示されている。加えて、ヨー
ロツパ特許第５６９,８１０号には、［１,３,４］オキ
サジアゾールを含む種々の複素環をもつ除草性のスルホ
ニル化されたアミドが開示されている。
【０００４】米国特許第３,７９０,５８８号には、アリ
ール［１,３,４］オキサ−及び［１,３,４］チアジアゾ
ール−ジアルキルアミン並びにその除草剤としての使用
が開示されている。しかしながら、投薬量に関するその
活性、スペクトル及び選択性は満足されない。
【０００５】驚くべきことに、アミドがＮ−アラルキル
またはＮ−ヘテロアラルキル基を持つ［１,３,４］オキ
サジアゾール−及び［１,３,４］チアジアゾール−カル
ボキシアミドの新規な群が優れた除草活性を示すことが
見い出された。
【０００６】従つて、本発明は一般式Ｉ
【０００７】
【化４】
【０００８】式中、Ｘは酸素または硫黄原子を表わし；
Ａは場合により置換されていてもよいアルキル、アルケ
ニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ジアルキル
アミノ、アリール、ヘテロアリール、アラルキルまたは
ヘテロアラルキル基を表わし；Ｒ1は水素原子、場合に
より置換されていてもよいアルキル基または場合により
置換されていてもよいアシル基を表わし；そしてＲ2は
場合により置換されていてもよいアラルキルまたはヘテ
ロアラルキル基を表わす、の新規な化合物を提供するも
のである。
【０００９】一般に、上記の部分のいずれかがアルキル
基からなる場合、このアルキル基は直鎖状もしくは分枝
鎖状であることができ、そして適当には炭素原子１〜１
０個、好ましくは１〜６個を含有し得る。かかる基の例
は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ
−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−
ペンチル、ｉ−ペンチル及びネオペンチル基である。ア
ルケニル基は適当には炭素原子２〜８個を含有し得る。
シクロアルキルまたはシクロアルケニル基は炭素原子３
〜８個、最も好ましくは炭素原子３〜６個、そして特に
５または６個を有し得る。アシル基は場合により置換さ
れていてもよいアルキル、アリールまたはヘテロアリー
ル基に結合するカルボニル基からなり、そして適当には
炭素原子２〜８個を含む。
【００１０】アラル基はアリール基で置換された上記の
アルキル基からなる。アリール基は適当には炭素原子６
〜１０個を含むことができ、そして好ましくはフエニル
またはナフチル基である。ヘテロアラルキル基はヘテロ
アリール基で置換された上記のアルキル基からなる。ヘ
テロアリール基はモノ−もしくは多環式である。このも
のは適当には１個またはそれ以上の硫黄及び／または窒
素及び／または酸素原子を含む５−及び／または６−員
の複素環からなる。構成基のいずれかまたは全ては場合
により置換されていてもよい。
【００１１】いずれかの基が場合により置換されるもの
として指定されている場合、場合により存在していても
よい置換基は、有害生物防除性（pesticidal）化合物の
開発、及び／またはその構造／活性、持続性、浸透性ま
たは他の特性に影響を与えるようなかかる化合物の改質
に通常使用されるいずれかのものであり得る。アラルキ
ル、ヘテロアラルキルまたはアシル基のアルキル部分を
含めた場合により置換されていてもよいアルキル、アル
ケニルまたはシクロアルキル基からなる上記の部分に関
連して、かかる置換基の特定の例には、ハロゲン、特に
フツ素、塩素または臭素原子、ニトロ、シアノ、ヒドロ
キシル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、（Ｃ
1-4アルコキシ）カルボニル基、フエニル、アミノ、ア
ルキル−及びフエニル−スルフイニル、フエニル−スル
フエニル及びフエニル−スルホニル基並びにモノ−もし
くはジ−（Ｃ1-4アルキル）アミノ基が含まれる。しか
しながら、かかる部分は未置換、またはハロゲン−置換
されていることが好ましい。
【００１２】アラルキル、ヘテロアラルキル及びアシル
基のアリール及びヘテロアリール部分を含めた場合によ
り置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリール
からなるものとしての上記の部分に関連して、場合によ
り存在しうる置換基には、ハロゲン、特にフツ素、塩素
及び臭素原子並びにニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキ
シル、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル（特にＣ
Ｆ3）、Ｃ1-4アルコキシ及びＣ1-4ハロアルコキシ基が
含まれる。１〜５個の置換基が適当に使用し得る。
【００１３】一般式Ｉによる化合物は油状、ゴム状また
は主に結晶性の固体物質である。これらはその価値ある
除草特性により優れている。例えば、これらは望ましく
ない植物の防除のために農業または関連する分野に使用
し得る。本発明による一般式Ｉの化合物は広い濃度範囲
内で高い除草活性を有し、そして全く困難なしに農業に
使用し得る。
【００１４】好ましくは、Ａは場合により置換されてい
てもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、ジア
ルキルアミノ、フエニル、ピリジル、フリルまたはチエ
ニル基を表わす。
【００１５】特に好適なものは、Ａが分枝鎖状のＣ3-6
アルキル基、シクロペンチル基、スチリル基、ジメチル
アミノ基または未置換もしくはハロゲン原子、Ｃ1-4ア
ルキル基、Ｃ1-4アルコキシ基及びＣ1-4ハロアルキル基
から独立して選ばれる１つまたは２つの部分により置換
されているフエニル基を表わす態様のものである。
【００１６】好ましくは、Ｘは酸素原子を表わす。
【００１７】好ましくは、Ｒ1は水素原子を表わす。
【００１８】好適な場合により置換されていてもよいア
ラルキルまたはヘテロアラルキル基Ｒ2は、フエニル部
分が随時ハロゲン及びＣ1-4アルキルから独立して選ば
れる１つまたは２つの部分により置換されていてもよい
フエニル或いはヘテロアリール部分がフリル、ピリジ
ル、チエニルまたはベンゾチオフエン基であるヘテロア
リール−アルキレンのいずれかであり、その際アルキレ
ン部分はいずれの場合にもメチレン基または直鎖状もし
くは分枝鎖状のＣ2-4アルキレンである。
【００１９】一般に、好適な基Ｒ2は一般式 −ＣＨ(Ｒ3)Ｒ4 式中、Ｒ3は水素原子または場合により置換されていて
もよいＣ1-2アルキル基を表わし、そしてＲ4は場合によ
り置換されていてもよいフエニル基或いは場合により置
換されていてもよいピリジル、フリル、チエニルまたは
ベンゾチオフエン基を表わす、に一致する。
【００２０】好ましくは、Ｒ3は水素原子またはメチル
基を表わし、そしてＲ4は未置換のフエニル基または随
時メチル基で置換されていてもよいチエニル基を表わ
す。
【００２１】本発明の範囲内には光学中心を有する一般
式Ｉ及びＩＩの化合物の（Ｒ）及び（Ｓ）異性体、並び
に塩、Ｎ−オキシド及び酸付加化合物が含まれる。
【００２２】殊に興味ある活性は、Ｒ2が炭素原子が立
体中心である基−ＣＨ(Ｒ3)Ｒ4を表わす一般式Ｉの
（Ｓ）−異性体化合物に見い出された。
【００２３】本発明は次の特定の化合物により例示され
る：（Ｒ／Ｓ）−５−フエニル−［１,３,４］オキサジ
アゾール−２−カルボン酸、［１−（２−チエニル）エ
チル］アミド；（Ｓ）−５−ｔ−ブチル−［１,３,４］
オキサジアゾール−２−カルボン酸、［１−（２−チエ
ニル）エチル］アミド；（Ｓ）−５−フエニル−［１,
３,４］オキサジアゾール−２−カルボン酸、（１−フ
エニルエチル）アミド；（Ｒ／Ｓ）−５−ｔ−ブチル−
［１,３,４］オキサジアゾール−２−カルボン酸、［１
−（２−チエニル）エチル］アミド；（Ｒ／Ｓ）−５−
（４−フルオロフエニル）−［１,３,４］オキサジアゾ
ール−２−カルボン酸、（１−フエニルエチル）アミ
ド；（Ｓ）−５−（２−フルオロフエニル）−［１,３,
４］オキサジアゾール−２−カルボン酸、（１−フエニ
ルエチル）アミド；（Ｓ）−５−（４−クロロフエニ
ル）−［１,３,４］オキサジアゾール−２−カルボン
酸、（１−フエニルエチル）アミド；５−（４−ｔ−ブ
チルフエニル）−［１,３,４］オキサジアゾール−２−
カルボン酸、（２−チエニルメチル）アミド；（Ｓ）−
５−（４−ｔ−ブチルフエニル）−［１,３,４］オキサ
ジアゾール−２−カルボン酸、（１−フエニルエチル）
アミド；５−（４−トリフルオロメチルフエニル）−
［１,３,４］オキサジアゾール−２−カルボン酸、（２
−チエニルメチル）アミド；（Ｓ）−５−（４−メトキ
シフエニル）−［１,３,４］オキサジアゾール−２−カ
ルボン酸、（１−フエニルエチル）アミド；（Ｓ）−５
−（２−クロロフエニル）−［１,３,４］オキサジアゾ
ール−２−カルボン酸、（１−フエニルエチル）アミ
ド；（Ｓ）−５−（４−トリフルオロメチルフエニル）
−［１,３,４］オキサジアゾール−２−カルボン酸、
（１−フエニルエチル）アミド；（Ｓ）−５−（２,６
−ジフルオロフエニル）−［１,３,４］オキサジアゾー
ル−２−カルボン酸、（１−フエニルエチル）アミド；
（Ｒ／Ｓ）−５−（４−フルオロフエニル）−［１,３,
４］オキサジアゾール−２−カルボン酸、［１−（２−
チエニル）エチル］アミド；（Ｒ／Ｓ）−５−（２−フ
ルオロフエニル）−［１,３,４］オキサジアゾール−２
−カルボン酸、［１−（２−チエニル）エチル］アミ
ド；（Ｒ／Ｓ）−５−（４−クロロフエニル）−［１,
３,４］オキサジアゾール−２−カルボン酸、［１−
（２−チエニル）エチル］アミド；（Ｓ）−５−（２,
４−ジフルオロフエニル）−［１,３,４］オキサジアゾ
ール−２−カルボン酸、（１−フエニルエチル）アミ
ド；（Ｒ／Ｓ）−５−（４−ｔ−ブチルフエニル）−
［１,３,４］オキサジアゾール−２−カルボン酸、［１
−（２−チエニル）エチル］アミド；（Ｒ／Ｓ）−５−
（４−トリフルオロメチルフエニル）−［１,３,４］オ
キサジアゾール−２−カルボン酸、［１−（２−チエニ
ル）エチル］アミド；（Ｒ／Ｓ）−５−（４−メトキシ
フエニル）−［１,３,４］オキサジアゾール−２−カル
ボン酸、［１−（２−チエニル）エチル］アミド；（Ｒ
／Ｓ）−５−（２,４−ジフルオロフエニル）−［１,
３,４］オキサジアゾール−２−カルボン酸、［１−
（２−チエニル）エチル］アミド；（Ｒ／Ｓ）−５−
（２,６−ジフルオロフエニル）−［１,３,４］オキサ
ジアゾール−２−カルボン酸、［１−（２−チエニル）
エチル］アミド；（Ｒ／Ｓ）−５−シクロペンチル−
［１,３,４］オキサジアゾール−２−カルボン酸、［１
−（２−チエニル）エチル］アミド；（Ｓ）−５−シク
ロペンチル−［１,３,４］オキサジアゾール−２−カル
ボン酸、（１−フエニルエチル）アミド；５−ｔ−ブチ
ル−［１,３,４］オキサジアゾール−２−カルボン酸、
（２−チエニルメチル）アミド；（Ｓ）−５−フエニル
−［１,３,４］オキサジアゾール−２−カルボン酸、
［１−（２−チエニル）エチル］アミド；（Ｓ）−５−
（４−フルオロフエニル）−［１,３,４］オキサジアゾ
ール−２−カルボン酸、［１−（２−チエニル）エチ
ル］アミド；（Ｓ）−５−（２−フルオロフエニル）−
［１,３,４］オキサジアゾール−２−カルボン酸、［１
−（２−チエニル）エチル］アミド；（Ｓ）−５−（４
−クロロフエニル）−［１,３,４］オキサジアゾール−
２−カルボン酸、［１−（２−チエニル）エチル］アミ
ド；（Ｓ）−５−（２,４−ジフルオロフエニル）−
［１,３,４］オキサジアゾール−２−カルボン酸、［１
−（２−チエニル）エチル］アミド；（Ｓ）−５−
（２,６−ジフルオロフエニル）−［１,３,４］オキサ
ジアゾール−２−カルボン酸、［１−（２−チエニル）
エチル］アミド；（Ｓ）−５−イソプロピル−［１,３,
４］オキサジアゾール−２−カルボン酸、（１−フエニ
ルエチル）アミド；（Ｓ）−５−イソブチル−［１,３,
４］オキサジアゾール−２−カルボン酸、（１−フエニ
ルエチル）アミド；（Ｓ）−５−ｔ−ブチル−［１,３,
４］オキサジアゾール−２−カルボン酸、［１−（２−
チエニル）エチル］アミド；（Ｒ／Ｓ）−５−イソプロ
ピル−［１,３,４］オキサジアゾール−２−カルボン
酸、［１−（２−チエニル）エチル］アミド；（Ｒ／
Ｓ）−５−イソブチル−［１,３,４］オキサジアゾール
−２−カルボン酸、［１−（２−チエニル）エチル］ア
ミド；（Ｒ／Ｓ）−５−（４−フルオロフエニル）−
［１,３,４］オキサジアゾール−２−カルボン酸、［１
−（３−チエニル）エチル］アミド；（Ｒ／Ｓ）−５−
（４−ｔ−ブチルフエニル）−［１,３,４］オキサジア
ゾール−２−カルボン酸、［１−（３−チエニル）エチ
ル］アミド；並びに（Ｒ／Ｓ）−５−フエニル−［１,
３,４］チアジアゾール−２−カルボン酸、［１−（２
−チエニル）エチル］アミド；（Ｓ）−５−ｔ−ブチル
−［１,３,４］チアジアゾール−２−カルボン酸、［１
−（２−チエニル）エチル］アミド；（Ｓ）−５−フエ
ニル−［１,３,４］チアジアゾール−２−カルボン酸、
（１−フエニルエチル）アミド；（Ｒ／Ｓ）−５−ｔ−
ブチル−［１,３,４］チアジアゾール−２−カルボン
酸、［１−（２−チエニル）エチル］アミド；（Ｒ／
Ｓ）−５−（４−フルオロフエニル）−［１,３,４］チ
アジアゾール−２−カルボン酸、（１−フエニルエチ
ル）アミド；（Ｓ）−５−（２−フルオロフエニル）−
［１,３,４］チアジアゾール−２−カルボン酸、（１−
フエニルエチル）アミド；（Ｓ）−５−（４−クロロフ
エニル）−［１,３,４］チアジアゾール−２−カルボン
酸、（１−フエニルエチル）アミド；５−（４−ｔ−ブ
チルフエニル）−［１,３,４］チアジアゾール−２−カ
ルボン酸、（２−チエニルメチル）アミド；（Ｓ）−５
−（４−ｔ−ブチルフエニル）−［１,３,４］チアジア
ゾール−２−カルボン酸、（１−フエニルエチル）アミ
ド；５−（４−トリフルオロメチルフエニル）−［１,
３,４］チアジアゾール−２−カルボン酸、（２−チエ
ニルメチル）アミド；（Ｓ）−５−（４−メトキシフエ
ニル）−［１,３,４］チアジアゾール−２−カルボン
酸、（１−フエニルエチル）アミド；（Ｓ）−５−（２
−クロロフエニル）−［１,３,４］チアジアゾール−２
−カルボン酸、（１−フエニルエチル）アミド；（Ｓ）
−５−（４−トリフルオロメチルフエニル）−［１,３,
４］チアジアゾール−２−カルボン酸、（１−フエニル
エチル）アミド；（Ｓ）−５−（２,６−ジフルオロフ
エニル）−［１,３,４］チアジアゾール−２−カルボン
酸、（１−フエニルエチル）アミド；（Ｒ／Ｓ）−５−
（４−フルオロフエニル）−［１,３,４］チアジアゾー
ル−２−カルボン酸、［１−（２−チエニル）エチル］
アミド；（Ｒ／Ｓ）−５−（２−フルオロフエニル）−
［１,３,４］チアジアゾール−２−カルボン酸、［１−
（２−チエニル）エチル］アミド；（Ｒ／Ｓ）−５−
（４−クロロフエニル）−［１,３,４］チアジアゾール
−２−カルボン酸、［１−（２−チエニル）エチル］ア
ミド；（Ｓ）−５−（２,４−ジフルオロフエニル）−
［１,３,４］チアジアゾール−２−カルボン酸、（１−
フエニルエチル）アミド；（Ｒ／Ｓ）−５−（４−ｔ−
ブチルフエニル）−［１,３,４］チアジアゾール−２−
カルボン酸、［１−（２−チエニル）エチル］アミド；
（Ｒ／Ｓ）−５−（４−トリフルオロメチルフエニル）
−［１,３,４］チアジアゾール−２−カルボン酸、［１
−（２−チエニル）エチル］アミド；（Ｒ／Ｓ）−５−
（４−メトキシフエニル）−［１,３,４］チアジアゾー
ル−２−カルボン酸、［１−（２−チエニル）エチル］
アミド；（Ｒ／Ｓ）−５−（２,４−ジフルオロフエニ
ル）−［１,３,４］チアジアゾール−２−カルボン酸、
［１−（２−チエニル）エチル］アミド；（Ｒ／Ｓ）−
５−（２,６−ジフルオロフエニル）−［１,３,４］チ
アジアゾール−２−カルボン酸、［１−（２−チエニ
ル）エチル］アミド；（Ｒ／Ｓ）−５−シクロペンチル
−［１,３,４］チアジアゾール−２−カルボン酸、［１
−（２−チエニル）エチル］アミド；（Ｓ）−５−シク
ロペンチル−［１,３,４］チアジアゾール−２−カルボ
ン酸、（１−フエニルエチル）アミド；５−ｔ−ブチル
−［１,３,４］チアジアゾール−２−カルボン酸、（２
−チエニルメチル）アミド；（Ｓ）−５−フエニル−
［１,３,４］チアジアゾール−２−カルボン酸、［１−
（２−チエニル）エチル］アミド；（Ｓ）−５−（４−
フルオロフエニル）−［１,３,４］チアジアゾール−２
−カルボン酸、［１−（２−チエニル）エチル］アミ
ド；（Ｓ）−５−（２−フルオロフエニル）−［１,３,
４］チアジアゾール−２−カルボン酸、［１−（２−チ
エニル）エチル］アミド；（Ｓ）−５−（４−クロロフ
エニル）−［１,３,４］チアジアゾール−２−カルボン
酸、［１−（２−チエニル）エチル］アミド；（Ｓ）−
５−（２,４−ジフルオロフエニル）−［１,３,４］チ
アジアゾール−２−カルボン酸、［１−（２−チエニ
ル）エチル］アミド；（Ｓ）−５−（２,６−ジフルオ
ロフエニル）−［１,３,４］チアジアゾール−２−カル
ボン酸、［１−（２−チエニル）エチル］アミド；
（Ｓ）−５−イソプロピル−［１,３,４］チアジアゾー
ル−２−カルボン酸、（１−フエニルエチル）アミド；
（Ｓ）−５−イソブチル−［１,３,４］チアジアゾール
−２−カルボン酸、（１−フエニルエチル）アミド；
（Ｓ）−５−ｔ−ブチル−［１,３,４］チアジアゾール
−２−カルボン酸、［１−（２−チエニル）エチル］ア
ミド；（Ｒ／Ｓ）−５−イソプロピル−［１,３,４］チ
アジアゾール−２−カルボン酸、［１−（２−チエニ
ル）エチル］アミド；（Ｒ／Ｓ）−５−イソブチル−
［１,３,４］チアジアゾール−２−カルボン酸、［１−
（２−チエニル）エチル］アミド；（Ｒ／Ｓ）−５−
（４−フルオロフエニル）−［１,３,４］チアジアゾー
ル−２−カルボン酸、［１−（３−チエニル）エチル］
アミド；及び（Ｒ／Ｓ）−５−（４−ｔ−ブチルフエニ
ル）−［１,３,４］チアジアゾール−２−カルボン酸、
［１−（３−チエニル）エチル］アミド。
【００２４】また、本発明は一般式ＩＩ
【００２５】
【化５】
【００２６】式中、Ａ及びＸは（Ｉ）に対する上記のと
おりであり、そしてＹは脱離基を表わす、の化合物を一
般式ＩＩＩ ＨＮＲ1Ｒ2 （ＩＩＩ） 式中、Ｒ1及びＲ2は上記のとおりである、の化合物と反
応させることからなる、一般式Ｉの化合物の製造方法を
提供する。適当な脱離基Ｙはハロゲン原子、特に塩素；
アシルオキシ基例えばアセトキシ；アルコキシ基、適当
にはメトキシまたはエトキシ基；またはアリールオキシ
基例えばフエノキシ基である。好ましくは、Ｙはメトキ
シまたはエトキシ基である。
【００２７】実際には、反応は反応を促進するか、また
は少なくとも反応を妨害しない溶媒例えばトルエン、キ
シレン、エタノール、メタノール、イソプロパノールの
不在下または存在下で行い得る。また、その混合物も使
用し得る。
【００２８】Ｙがアルコキシ基である場合、反応は適当
には有機溶媒例えばエタノールまたはトルエン中にて、
そして室温ないし混合物の沸点までの温度範囲内で行う
ことができる。反応は塩基性条件下で行う場合に最も効
果的に作用することが見い出された。塩基性条件は反応
中に過剰のアミンＶ、適当にはＩＩＩまたはＩＶに関し
て２倍過剰のＶを用いることにより提供され得る。ま
た、塩基性条件はＶ及びＩＩＩまたはＩＶとの反応混合
物中に別に塩基を含めることにより提供され得る。塩基
は有機化学に通常用いるいずれかのもの、例えば、周期
表の第ＩまたはＩＩ族からの金属の水酸化物、水素化
物、アルコラート、炭酸塩または炭酸水素塩；或いはア
ミンであり得る。殊に適する塩基は第３級アミン例えば
トリエチルアミンである。
【００２９】上記の方法の変法において、式ＩまたはＩ
Ｉの化合物は式ＩＩＩまたはＩＶのそれぞれの化合物を
塩基の存在下で一般式ＩＶ ［Ｈ2ＮＲ1Ｒ2]＋Ｂ- （ＩＶ） 式中、Ｒ1及びＲ2は前記のとおりであり、そしてＢ-は
一般的な陰イオン種である、の塩と反応させることによ
り製造される。反応は適当には有機溶媒例えばエタノー
ルまたはトルエン中にて、そして室温ないし混合物の沸
点までの温度範囲内で行うことができる。塩基は有機化
学に通常用いられるいずれかのもの、例えば、周期表の
第ＩまたはＩＩ族からの金属の水酸化物、水素化物、ア
ルコラート、炭酸塩または炭酸水素塩；或いはアミンで
あり得る。殊に適当な塩基は第３級アミン例えばトリエ
チルアミンであり、このものは数倍過剰例えば４倍過剰
で存在させ得る。
【００３０】多くの出発［１,３,４］オキサジアゾール
−及び［１,３,４］チアジアゾール−カルボキシレート
ＩＩは公知であるか、または公知の方法、例えば、 W.
Ogilvie et al., Can. J. Chem.，６５，１６６，（１
９８７）；D. Bartholomew etal., Tetrahedron Let
t.，２８２７，（１９７９）；H. Hagen et al., Liebi
gs Ann. Chem.，１２１６（１９８０）；及び R. Boesc
h et al., ドイツ国特許出願公開第２,８０８,８４２号
に記載の方法により製造し得る。
【００３１】５−アリール−［１,３,４］オキサジアゾ
ール−２−カルボキシレートＩＩ（Ｘ＝Ｏ、Ａ＝Ａｒ、
Ｙ＝アルコキシ、アリールオキシ）の便利な製造方法
は、５−フエニル−テトラゾール及び塩化エチルオキサ
リルからの５−フエニル−［１,３,４］オキサジアゾー
ル−２−カルボン酸エチルの製造に関して Huisgen eta
l., Chem. Ber.，９３，２１０６，（１９６０）により
報告されている方法であることが見い出された。 Dahle
（米国特許第３,７９０,５８８号）によって５−アリー
ル−［１,３,４］オキサ−及び−［１,３,４］チアジア
ゾールアルキルアミンの同様の製造方法が開示されてい
る。
【００３２】また、本発明は殊に便利であり、かつ一般
的であることが見い出された［１,３,４］オキサジアゾ
ール−カルボキシレートＩＩ（Ｘ＝Ｏ、Ｙ＝アルコキ
シ、アリールオキシ）の他の製造方法を提供する。これ
は一般式（Ｖ）
【００３３】
【化６】
【００３４】式中、Ｙは前記のとおりである、の１Ｈ−
テトラゾール−５−カルボン酸誘導体を一般式 Ａ−ＣＯＣｌ （ＶＩ） 式中、Ａは前記のとおりである、の化合物と反応させる
ことからなる。１Ｈ−テトラゾール−５−カルボン酸誘
導体は既知であるか、または例えばここに参考文献とし
て引用する D. Moderhack,Chem. Ber.，１０８，８８
７，（１９７５）により記載されているようにして製造
し得る。式（ＶＩ）の化合物は既知であるか、または標
準的技術により既知の物質から得ることができるかのい
ずれかである。本法は適当にはほぼ等モル量のＶ及びＶ
Ｉを用い、適当には不活性有機溶媒、例えば、トルエン
の存在下にて室温ないし混合物の還流温度までの温度範
囲内で行うことができる。
【００３５】式ＩＩＩのアミン及び式ＩＶの塩は既知で
あるか、または既知の物質から標準的技術により得るこ
とができる。
【００３６】一般式Ｉの化合物は除草剤として興味ある
活性を示すことが見い出された。従つて更に、本発明は
少なくとも１つの担体と共に上記の式Ｉの化合物を含ん
でなる除草剤組成物、及び式Ｉの化合物を少なくとも１
つの担体と共に含んでなるかかる組成物の製造方法を提
供する。好ましくは少なくとも２つの担体を含み、少な
くともその１つが表面活性剤である。
【００３７】また、本発明はかかる化合物または組成物
の施用からなる望ましくない植物生長の生育地での防除
方法を提供する。
【００３８】殊に興味ある活性は草性及び広葉の雑草に
対する発芽前及び後に見い出された。また、重要な作物
種、例えば、小麦、大麦、トウモロコシ、イネ及び大豆
における選択性が見い出された。この活性は更に本発明
の特徴を与える。
【００３９】上記の方法において、活性成分である一般
式Ｉの化合物は、例えば、０.０１〜１０ｋｇ／ｈａ、
適当には０.０５〜４ｋｇ／ｈａ、好ましくは０.０５〜
１ｋｇ／ｈａであり得る。生育地は例えば植物または土
壌からなる農業または園芸的場所であり得る。
【００４０】本発明による組成物中の担体は、処理され
る場所に対する施用を助けるか、または貯蔵、輸送また
は取扱いを助けるために、活性成分と一緒に調製される
いずれかの物質である。担体は、通常はガス状であるが
圧縮されて液体になる物質を含めて、固体または液体で
あることができ、そして除草剤組成物を調製する際に通
常用いられるいずれの担体も使用し得る。好ましくは本
発明による組成物は０.５〜９５重量％の活性成分を含
む。
【００４１】適当な固体担体には、天然及び合成粘土及
びケイ酸塩例えば天然ケイ酸塩例えばケイソウ土；ケイ
酸マグネシウム例えばタルク；ケイ酸マグネシウムアル
ミニウム例えばアタパルジヤイト及びヒル石；ケイ酸ア
ルミニウム例えばカオリナイト、モンモリロナイト及び
雲母；炭酸カルシウム；硫酸カルシウム；硫酸アンモニ
ウム；合成水和酸化ケイ素及び合成ケイ酸カルシウムま
たはアルミニウム；元素例えば炭素及び硫黄；天然及び
合成樹脂例えばクマロン樹脂、ポリ塩化ビニル、並びに
スチレン重合体及び共重合体；固体ポリクロロフエノー
ル；ビチユーメン；ワツクス；固体肥料例えば酸性リン
酸塩が含まれる。
【００４２】適当な液体担体には、水；アルコール例え
ばイソプロパノール及びグリコール；ケトン例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン及
びシクロヘキサノン；エーテル；芳香族または芳香脂肪
族炭化水素例えばベンゼン、トルエン及びキシレン；石
油留分例えばケロシン及び軽質鉱油；塩素化された炭化
水素例えば四塩化炭素、パークロロエチレン及びトリク
ロロエチレンが含まれる。異なつた液体の混合物がしば
しば適する。
【００４３】農業用組成物はしばしば製剤化され、そし
て濃縮状態で輸送され、続いてこのものは施用前に使用
者により希釈される。表面活性剤である少量の担体の存
在はこの希釈の目的を助ける。かくして好ましくは、本
発明による組成物中の少なくとも１つの担体は表面活性
剤である。例えば、組成物はその少なくとも１つが表面
活性剤である少なくとも２つの担体を含有し得る。
【００４４】表面活性剤は乳化剤、分散剤または湿潤剤
であることができ；このものは非イオン性またはイオン
性であり得る。適当な表面活性剤の例には、ポリアクリ
ル酸及びリグニンスルホン酸のナトリウムまたはカルシ
ウム塩；分子中に少なくとも炭素原子１２個を含む脂肪
酸または脂肪族アミンまたはアミドとエチレンオキシド
及び／またはプロピレンオキシドとの縮合生成物；グリ
セリン、ソルビトール、シヨ糖またはペンタエリトリト
ールの脂肪酸エステル；これらのものとエチレンオキシ
ド及び／またはプロピレンオキシドとの縮合体；脂肪ア
ルコールまたはアルキルフエノール例えばｐ−オクチル
フエノールまたはｐ−オクチルクレゾールとエチレンオ
キシド及び／またはプロピレンオキシドとの縮合生成
物；これらの縮合生成物の硫酸塩またはスルホン酸塩；
アルカリまたはアルカリ土金属塩、好ましくはナトリウ
ム塩、または分子中に少なくとも炭素原子１０個を含む
硫酸もしくはスルホン酸エステル例えばラウリル硫酸ナ
トリウム、第２級アルキル硫酸ナトリウム、スルホン化
されたヒマシ油のナトリウム塩、及びアルキルアリール
スルホン酸ナトリウム例えばドデシルベンゼンスルホン
酸塩；並びにエチレンオキシドの重合体並びにエチレン
オキシド及びプロピレンオキシドの共重合体が含まれ
る。
【００４５】本発明の新規な組成物は、例えば、水和
剤、粉剤、粒剤、液剤、乳化可能濃厚剤、乳剤、懸濁濃
厚剤及びエアロゾルとして製剤化し得る。水和剤は、通
常２５,５０または７５重量％の活性成分を含み、そし
て通常固体の不活性担体に加えて３〜１０重量％の分散
剤並びに必要に応じて０〜１０重量％の１種もしくはそ
れ以上の安定剤及び／または他の添加剤、例えば浸透剤
または粘着剤を含む。粉剤は通常水和剤と同様の組成を
有するが、分散剤を含まない粉末濃厚剤として調製さ
れ、そしてフイールドにおいて更に固体担体で希釈さ
れ、通常０.５〜１０重量％の活性成分を含む組成物を
生成させる。粒剤は、通常１０乃至１００ＢＳメツシユ
（１.６７６〜０.１５２ｍｍ）間の大きさの粒子を有す
るように調製され、そして凝集または含浸技術により製
造され得る。一般に、粒剤は、０.５〜７５重量％の活
性成分並びに０〜１０重量％の添加剤、例えば安定剤、
表面活性剤、徐放剤及び結合剤を含む。いわゆる「乾燥
流動性粉剤」は比較的高濃度の活性成分を有する比較的
小さい顆粒からなる。乳化可能濃厚剤は、通常溶媒及び
必要な場合に共溶媒に加えて１０〜５０重量％の活性成
分、２〜２０重量％の乳化剤並びに０〜２０重量％の他
の添加剤、例えば安定剤、浸透剤及び腐蝕防止剤を含
む。懸濁濃厚剤は通常安定で、非沈降性の流動可能生成
物が得られるように配合され、そして通常１０〜７５重
量％の活性成分、０.５〜１５重量％の分散剤、０.１〜
１０重量％の懸濁剤、例えば保護コロイド及びチキソト
ロピー剤、０〜１０重量％の他の添加剤、例えば消泡
剤、腐蝕防止剤、安定剤、浸透剤及び粘着剤、並びに活
性成分が実質的に不溶性である水または有機液体を含
み；或る種の有機固体または無機塩が沈殿を防止する
か、または水に対する凍結防止剤として調製物中に溶解
されて存在し得る。
【００４６】また、本発明による水和剤または濃厚剤を
水で希釈することにより得られる、例えば水性分散剤及
び乳剤の如き組成物も本発明の範囲内にある。該乳剤は
ウオーター−イン−オイル（water-in-oil）またはオイ
ル−イン−ウオーター（oil-in-water）タイプであるこ
とができ、そして濃い「マヨネーズ」状の粘性を有し得
る。
【００４７】また、本発明の組成物は他の成分、例えば
除草、殺虫または殺菌・殺カビ（fungicidal）特性を持
つ他の化合物を含有し得る。
【００４８】本発明を次の実施例によりさらに具体的に
説明する。
【００４９】実施例１ （Ｒ／Ｓ）−５−フエニル−［１,３,４］オキサジアゾ
ール−２−カルボン酸［（１−チエニル）エチル］アミ
ド （ａ） ５−フエニル−［１,３,４］オキサジアゾール
−２−カルボン酸エチル 乾燥トルエン（１５０ｍｌ）中の５−フエニルテトラゾ
ール（６.５８ｇ、４５ミリモル）及び塩化エチルオキ
サリル（６.１４ｇ、４５ミリモル）の懸濁液を９０分
間還流した。溶媒を真空中で蒸発させ、そして残渣をフ
ラツシユカラムクロマトグラフイー（シリカゲル、ヘキ
サン／酢酸エチル４：１ ｖ／ｖ）により精製し、融点
６８〜７０℃の５−フエニル−［１,３,４］オキサジア
ゾール−２−カルボン酸エチル（８.８ｇ、９０％）を
無色結晶として生成させた。
【００５０】（ｂ） （Ｒ／Ｓ）−５−フエニル−［１,
３,４］オキサジアゾール−２−カルボン酸［（１−チ
エニル）エチル］アミド 無水エタノール（２０ｍｌ）中の５−フエニル−［１,
３,４］オキサジアゾール−２−カルボン酸エチル（１.
３１ｇ、６ミリモル）及び（Ｒ／Ｓ）−（１−チエニ
ル）エチルアミン（１.５３ｇ、１２ミリモル）の溶液
を２日間還流した。溶媒を真空中で蒸発させ、そして残
渣をフラツシユカラムクロマトグラフイー（シリカゲ
ル、ヘキサン／酢酸エチル４：１ ｖ／ｖ）により精製
し、融点１５５〜１５８℃の（Ｒ／Ｓ）−５−フエニル
−［１,３,４］オキサジアゾール−２−カルボン酸
［（１−チエニル）エチル］アミド（１.６０ｇ、８９
％）を無色結晶として生成させた。
【００５１】実施例２ （Ｓ）−５−ｔ−ブチル−［１,３,４］オキサジアゾー
ル−２−カルボン酸（１−フエニルエチル）アミド （ａ） ５−ｔ−ブチル−［１,３,４］オキサジアゾー
ル−２−カルボン酸エチル 乾燥トルエン（２４０ｍｌ）中のテトラゾール−５−カ
ルボン酸エチル（８.５３ｇ、６０ミリモル）及び塩化
ピバロイル（７.２３ｇ、６０ミリモル）の溶液を１６
時間還流した。溶液を室温に冷却した後、このものを１
Ｎ水酸化ナトリウム溶液（２０ｍｌ）で２回、そして次
に水（２０ｍｌ）で１回洗浄した。有機相を硫酸マグネ
シウム上で乾燥し、そして溶媒を真空中で蒸発させ、５
−ｔ−ブチル−［１,３,４］オキサジアゾール−２−カ
ルボン酸エチル（６.９６ｇ、５９％）を赤色油として
生成させ、このものを更に精製はせずに続いての工程に
用いた。
【００５２】（ｂ） （Ｓ）−５−ｔ−ブチル−［１,
３,４］オキサジアゾール−２−カルボン酸（１−フエ
ニルエチル）アミド 無水エタノール（２５ｍｌ）中の５−ｔ−ブチル−
［１,３,４］オキサジアゾール−２−カルボン酸エチル
（１.３８ｇ、７ミリモル）及び（Ｓ）−１−フエニル
エチルアミン（１.７０ｇ、１４ミリモル）の溶液を６
時間還流した。溶媒を真空中で蒸発させ、そして残渣を
フラツシユカラムクロマトグラフイー（シリカゲル、ヘ
キサン／酢酸エチル４：１ ｖ／ｖ）により精製し、融
点１２３〜１２５℃の（Ｓ）−５−ｔ−ブチル−［１,
３,４］オキサジアゾール−２−カルボン酸（１−フエ
ニルエチル）アミド（１.７６ｇ、９２％）を無色結晶
として生成させた。
【００５３】実施例３ （Ｓ）−５−ｔ−ブチル−［１,３,４］オキサジアゾー
ル−２−カルボン酸、［１−（２−チエニル）エチル］
アミド （ａ） （Ｒ）−２−ヒドロキシコハク酸（Ｓ）−［１
−（２−チエニル）エチル］アンモニウム （Ｒ／Ｓ）−［１−（２−チエニル）エチル］アミン
（３８１.６ｇ、３.０モル）を水（８００ｍｌ）中のＤ
−（＋）−２−ヒドロキシコハク酸（４０２.３ｇ、３.
０モル）の撹拌された溶液に室温で滴下しながら加え
た。添加中に、溶液の温度は５５〜６０℃に上昇した。
溶液を室温で約１６時間放置し、その間に結晶性沈殿が
生成した。塩の光学的純度を次のように測定した：少量
の塩（約１.０ｇ）を１０％モル過剰の水（約１０ｍ
ｌ）中の水酸化ナトリウムで処理し、そして水溶液をジ
クロロメタンで抽出した。次に有機相を硫酸ナトリウム
上で乾燥し、そして溶媒を真空中で蒸発させた。かくて
生成した遊離アミンの試料の光学的純度をＮＭＲ分光法
により測定した。次にバルクの塩を水から再結晶し、そ
して塩のアミン部分の光学的純度を同様の方法により再
測定した。この方法を満足できる光学的純度が達成され
るまで繰り返して行つた。塩を徐々に再結晶させる場
合、アミンのＲ−エナンチオマーに対するＳ−エナンチ
オマーの９２：８の比を単一の再結晶の後に得ることが
できた。（Ｒ）−２−ヒドロキシコハク酸（Ｓ）−［１
−（２−チエニル）エチル］アミドの収量：１９５.０
ｇ、理論値の５０％。融点＞３００℃。
【００５４】（ｂ） （Ｓ）−５−ｔ−ブチル−［１,
３,４］オキサジアゾール−２−カルボン酸［１−（２
−チエニル）エチル］アミド トリエチルアミン（２.３４ｇ、２３ミリモル）を無水
エタノール（３０ｍｌ）中の（Ｒ）−２−ヒドロキシコ
ハク酸（Ｓ）−［１−（２−チエニル）エチル］アンモ
ニウムの撹拌された懸濁液に加え、そして撹拌を３０分
間続け、その間に透明な溶液が生じた。５−ｔ−ブチル
−［１,３,４］オキサジアゾール−２−カルボキシレー
ト［実施例２（ａ）、１.３８ｇ、７ミリモル］を加
え、そして混合物を１６時間還流した。溶媒を真空中で
蒸発させ、そして残渣をフラツシユカラムクロマトグラ
フイー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル４：１ ｖ
／ｖ）により精製し、（Ｓ）−５−ｔ−ブチル−［１,
３,４］オキサジアゾール−２−カルボン酸、［１−
（２−チエニル）エチル］アミド（１.５４ｇ、７９
％）を淡黄色油として生成させた。
【００５５】更にＲ2が基−ＣＨ（Ｒ3）Ｒ4である一般
式Ｉの実施例を実施例１〜３の方法により製造し、そし
て下の表１に示す。全ての生成物の構造はＮＭＲ分光法
により確認した。
【００５６】
【表１】
【００５７】
【表２】
【００５８】
【表３】
【００５９】実施例６２ 除草活性 その除草活性を評価するために、本発明による化合物を
代表的な範囲の植物を用いて試験した： ＴＲＺＡＷ 小麦（Triticum aestivum） ＨＯＲＶＷ 大麦（Hordeum vulgare） ＺＥＡＭＸ トウモロコシ（Zea mays） ＧＯＳＨＩ ワタ（Gossypium hirsutum） ＨＥＬＡＮ ヒマワリ（Helianthus annuus） ＧＬＹＭＡ 大豆（Glycine max） ＡＬＯＭＹ スズメノテツポウ（Alopecurus myosuro
ides） ＳＥＴＶＩ エノコログサ（Setaria viridis） ＥＣＨＣＧ イヌビエ（Echinochloa crus-galli） ＧＡＬＡＰ ヤエムグラ（Galium aparine） ＳＴＥＭＥ ハコベ（Stellaria media） ＶＥＲＰＥ オオイヌノフグリ（Veronica persica） ＶＩＯＡＲ スミレ（Viola arvensis） ＩＰＯＨＥ アメリカアサガオ（Ipomoea hederace
a） ＬＡＭＰＵ ヒメオドリコソウ（Lamium purpureum） ＰＡＰＲＨ ヒナゲシ（Papaver rhoeas） ＭＡＴＩＮ マツリカリア・イノドラ（Matricaria i
nodora） ＡＭＡＲＥ アカゲイトウ（Amaranthus retroflexu
s） ＡＢＵＴＨ イチビ（Abutilon theophrasti） ＡＭＢＥＬ ブタクサ（Ambrosia artemisifolia） ＣＨＥＡＬ シロザ（Chenopodium album） 試験は２つの種類、発芽前及び発芽後に行つた。発芽前
試験は化合物の液体調製物を上記の植物種の種子を最近
まいた土壌上に噴霧することを含む。発芽後試験は上記
の種の実生にかかる調製物を噴霧することを含む。
【００６０】試験に用いる土壌は調製された園芸用ロー
ム土である。
【００６１】試験に用いた調製物はＴＲＩＴＯＮ Ｘ １
５５の商標下で市販されるアルキルフエノール／エチレ
ンオキシド縮合体界面活性剤０.４重量％を含むアセト
ン中の試験化合物の溶液から調製された。アセトン溶液
を水で希釈し、そして生じた調製物は１ヘクタール当り
９００リツトルに相当する容量において１ヘクタール当
り８００ｇの活性物質に対応する投与レベルであつた。
【００６２】発芽前試験においては未処理のまかれる土
壌を、そして発芽後試験においては未処理の実生植物を
有する未処理土壌を対照として用いた。
【００６３】雑草防除観察（技術及び時期）：除草剤評
価の結果を評価尺度（０〜９）で表わす。尺度は対照と
比較しての植物育地（stand）、活力、奇形、大きさ、
萎黄性及び一般的な植物の外観の肉眼的観察をベースと
する。発芽前及び発芽後処理をそれぞれ処理後３及び２
週目に評価した。
【００６４】 対照評価 定 義 ％対照 ９ 完全撲滅 １００ ８ 完全撲滅に近い ９１〜９９ ７ 良好な除草効果 ８０〜９０ ６ 除草効果 ６５〜７９ ５ 確定損傷 ４５〜６４ ４ 損傷 ３０〜４４ ３ 中程度の効果 １６〜２９ ２ 少し効果 ６〜１５ １ 微少な効果 １〜 ５ ０ 効果なし ０ × 試料の記録不能 − 試験の結果を下の表２に示す。星印は特記された植物種
が試験において処理されなかつたことを示す。
【００６５】
【表４】
【００６６】
【表５】
【００６７】本発明の主なる特徴及び態様は以下のとお
りである。
【００６８】１．式Ｉ
【００６９】
【化７】
【００７０】式中、Ｘは酸素または硫黄原子を表わし；
Ａは場合により置換されていてもよいアルキル、アルケ
ニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ジアルキル
アミノ、アリール、ヘテロアリール、アラルキルまたは
ヘテロアラルキル基を表わし；Ｒ1は水素原子、場合に
より置換されていてもよいアルキル基または場合により
置換されていてもよいアシル基を表わし；そしてＲ2は
場合により置換されていてもよいアラルキルまたはヘテ
ロアラルキル基を表わす、の化合物。
【００７１】２．Ａが場合により置換されていてもよい
アルキル、シクロアルキル、アルケニル、ジアルキルア
ミノ、フエニル、ピリジン、フリルまたはチエニル基を
表わす、上記１に記載の化合物。
【００７２】３．Ａが分枝鎖状のＣ3-6アルキル基、シ
クロペンチル基、アチリル基、ジメチルアミノ基または
未置換もしくはハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4
アルコキシ基及びＣ1-4ハロアルキル基から独立して選
ばれる１もしくは２個の部分により置換されているフエ
ニル基を表わす、上記２に記載の化合物。
【００７３】４．Ｘが酸素原子を表わす、上記１に記載
の化合物。
【００７４】５．Ｒ2がフエニル部分が場合によりハロ
ゲン及びＣ1-4アルキルから独立して選ばれる１もしく
は２個の部分で置換されていてもよいフエニルアルキレ
ン或いはヘテロアリール部分がフリル、ピリジル、チエ
ニルまたはベンゾチオフエン基であるヘテロアリールア
ルキレンのいずれかを表わし、その際アルキレン部分は
いずれの場合にもメチレン基または直鎖状もしくは分枝
鎖状であるＣ2-4アルキレン基である、上記１に記載の
化合物。
【００７５】６．Ｒ2が基−ＣＨ（Ｒ3）Ｒ4を表わし、
ここにＲ3が水素原子または場合により置換されていて
もよいＣ1-2アルキル基を表わし、そしてＲ4が場合によ
り置換されていてもよいフエニル基或いは場合により置
換されていてもよいピリジル、フリル、チオフエニルま
たはベンゾチオフエン基である、上記１に記載の化合
物。
【００７６】７．Ｒ2が基−ＣＨ（Ｒ3）Ｒ4を表わし、
ここにＲ3が水素原子またはメチル基を表わし、そして
Ｒ4が未置換のフエニル基またはチエニル基を表わす、
上記６に記載の化合物。
【００７７】８．化合物が（Ｓ）異性体であり、そして
結合の点であるＲ2炭素原子が光学活性である、上記６
に記載の化合物。
【００７８】９．式Ｉ
【００７９】
【化８】
【００８０】式中、Ｘは酸素または硫黄原子を表わし；
Ａは場合により置換されていてもよいアルキル、アルケ
ニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ジアルキル
アミノ、アリール、ヘテロアリール、アラルキルまたは
ヘテロアラルキル基を表わし；Ｒ1は水素原子、場合に
より置換されていてもよいアルキル基または場合により
置換されていてもよいアシル基を表わし；そしてＲ2は
随時置換されていてもよいアラルキルまたはヘテロアラ
ルキル基を表わす、の化合物を製造するにあたり、一般
式ＩＩ
【００８１】
【化９】
【００８２】式中、Ａ及びＸは上記のものであり、そし
てＹは脱離基を表わす、の化合物を式ＩＩＩまたはＩＶ ＨＮＲ1Ｒ2 （ＩＩＩ） または ［Ｈ2ＮＲ1Ｒ2]+Ｂ- （ＩＶ） 式中、Ｒ1及びＲ2は上記のとおりであり、そしてＢ-は
一般的陰イオン種である、の化合物と反応させることか
らなる、上記式Ｉの化合物の製造方法。
【００８３】１０．式ＩＩ
【００８４】
【化１０】
【００８５】式中、Ａは上記１に記載のものであり、Ｘ
は酸素原子を表わし、そしてＹはアルコキシまたはアリ
ールオキシ基を表わす、の化合物を製造するにあたり、
式Ｖ
【００８６】
【化１１】
【００８７】の化合物を式ＶＩ Ａ−ＣＯＣｌ （ＶＩ） の化合物と反応させることからなる、上記式ＩＩの化合
物の製造方法。
【００８８】１１．少なくとも１つの担体及び上記１に
記載の式Ｉの化合物からなる除草剤組成物。
【００８９】１２．少なくとも２つの担体からなり、そ
の少なくとも１つが表面活性剤である、上記１１に記載
の組成物。
【００９０】１３．上記１に記載の一般式Ｉの化合物ま
たは上記１１に記載の組成物を生育地に施用することか
らなる、望ましくない植物生長の生育地での防除方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 //(Ｃ０７Ｄ 413/12 271:10 333:10） (Ｃ０７Ｄ 417/12 333:10）

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式Ｉ 【化１】 式中、 Ｘは酸素または硫黄原子を表わし；Ａは場合により随時
    置換されていてもよいアルキル、アルケニル、シクロア
    ルキル、シクロアルケニル、ジアルキルアミノ、アリー
    ル、ヘテロアリール、アラルキルまたはヘテロアラルキ
    ル基を表わし；Ｒ1は水素原子、場合により置換されて
    いてもよいアルキル基または場合により置換されていて
    もよいアシル基を表わし；そしてＲ2は場合により置換
    されていてもよいアラルキルまたはヘテロアラルキル基
    を表わす、の化合物。
  2. 【請求項２】 式Ｉ 【化２】 式中、 Ｘは酸素または硫黄原子を表わし；Ａは場合により置換
    されていてもよいアルキル、アルケニル、シクロアルキ
    ル、シクロアルケニル、ジアルキルアミノ、アリール、
    ヘテロアリール、アラルキルまたはヘテロアラルキル基
    を表わし；Ｒ1は水素原子、場合により置換されていて
    もよいアルキル基または場合により置換されていてもよ
    いアシル基を表わし；そしてＲ2は場合により置換され
    ていてもよいアラルキルまたはヘテロアラルキル基を表
    わす、の化合物を製造するにあたり、一般式ＩＩ 【化３】 式中、 Ａ及びＸは上記のとおりであり、そしてＹは脱離基を表
    わす、の化合物を式ＩＩＩまたはＩＶ ＨＮＲ1Ｒ2 （ＩＩＩ） または ［Ｈ2ＮＲ1Ｒ2]＋Ｂ- （ＩＶ） 式中、 Ｒ1及びＲ2は上記のとおりであり、そしてＢ-は一般的
    陰イオン種である、の化合物と反応させることを特徴と
    する上記式Ｉの化合物の製造方法。
  3. 【請求項３】 少なくとも１つの担体及び請求項１に記
    載の式Ｉの化合物からなる除草剤組成物。
  4. 【請求項４】 請求項１に記載の一般式Ｉの化合物また
    は請求項３に記載の組成物を生育地に施用することから
    なる、望ましくない植物生長の生育地での防除方法。
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