JPH08311486A - 多不飽和脂肪酸に富んだトリグリセリド - Google Patents
多不飽和脂肪酸に富んだトリグリセリドInfo
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- JPH08311486A JPH08311486A JP8129101A JP12910196A JPH08311486A JP H08311486 A JPH08311486 A JP H08311486A JP 8129101 A JP8129101 A JP 8129101A JP 12910196 A JP12910196 A JP 12910196A JP H08311486 A JPH08311486 A JP H08311486A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 有益な特性を有するトリグリセリド組成物を
提供する。 【解決手段】 少なくとも２つの長鎖多不飽和脂肪酸Ｌ
1 及びＬ2 を有し、それらの１つが20重量％より多い量
で存在し、Ｌ1 ：Ｌ2 の重量比が少なくともなくとも２
であり、14以上の炭素原子を有する飽和脂肪酸残基を少
なくとも15重量％含有し、２より大きい、Ｃ18飽和脂肪
酸残基：Ｃ16飽和脂肪酸残基の重量比を有し、少なくと
も５重量％の、少なくとも14の炭素原子を有する飽和脂
肪酸が、Ｌ1 及び／又はＬ2 が存在するトリグリセリド
分子に結合しているトリグリセリドにより、幾つかの有
益な特性（良好な酸化安定性、よりよい健康性、少ない
味落ち、低カリー性、より良好に消化性そして特により
良好な構造化特性）が示される。
提供する。 【解決手段】 少なくとも２つの長鎖多不飽和脂肪酸Ｌ
1 及びＬ2 を有し、それらの１つが20重量％より多い量
で存在し、Ｌ1 ：Ｌ2 の重量比が少なくともなくとも２
であり、14以上の炭素原子を有する飽和脂肪酸残基を少
なくとも15重量％含有し、２より大きい、Ｃ18飽和脂肪
酸残基：Ｃ16飽和脂肪酸残基の重量比を有し、少なくと
も５重量％の、少なくとも14の炭素原子を有する飽和脂
肪酸が、Ｌ1 及び／又はＬ2 が存在するトリグリセリド
分子に結合しているトリグリセリドにより、幾つかの有
益な特性（良好な酸化安定性、よりよい健康性、少ない
味落ち、低カリー性、より良好に消化性そして特により
良好な構造化特性）が示される。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本願発明は、１つ以上の有益
な効果を有する新規な脂肪に関する。
な効果を有する新規な脂肪に関する。
【０００２】
【従来の技術】欧州特許265699によれば、脂肪が、1,3
位にＣ18及びそれより高級な脂肪酸を有する残基を結合
しつつ、２位に特定量のＣ８乃至Ｃ14の脂肪酸残基を有
するトリグリセリドから成る場合に、優れた消化性及び
吸収性を有する脂肪が得られる。Ｃ18及びそれより高級
な脂肪酸の典型的な例は、アラキドン酸、エイコサペン
テン酸及びドデカヘキセン酸のような多不飽和脂肪酸
（polyunsaturated fattyacids ）である。しかし、脂
肪において飽和脂肪酸残基と少なくとも２つの異なる長
鎖多不飽和脂肪酸残基を組み合わせ、そして構造化特性
を有する脂肪組成物については何等開示されていない。
位にＣ18及びそれより高級な脂肪酸を有する残基を結合
しつつ、２位に特定量のＣ８乃至Ｃ14の脂肪酸残基を有
するトリグリセリドから成る場合に、優れた消化性及び
吸収性を有する脂肪が得られる。Ｃ18及びそれより高級
な脂肪酸の典型的な例は、アラキドン酸、エイコサペン
テン酸及びドデカヘキセン酸のような多不飽和脂肪酸
（polyunsaturated fattyacids ）である。しかし、脂
肪において飽和脂肪酸残基と少なくとも２つの異なる長
鎖多不飽和脂肪酸残基を組み合わせ、そして構造化特性
を有する脂肪組成物については何等開示されていない。
【０００３】欧州公開ＷＯ90／04012 には、1,3 位にお
いてＣ８／Ｃ10飽和脂肪酸残基を、そして同時に２位に
多不飽和脂肪酸残基（特にドデカヘキセン酸）を有する
トリグリセリドは、特に腸溶性目的または非経口目的の
ための有益な栄養特性を有することが開示されている。
しかし、ここにも、この脂肪において、特定量の飽和及
び２つの異なる多不飽和脂肪酸残基を有し、構造化特性
を有する脂肪組成物については何等開示されていない。
いてＣ８／Ｃ10飽和脂肪酸残基を、そして同時に２位に
多不飽和脂肪酸残基（特にドデカヘキセン酸）を有する
トリグリセリドは、特に腸溶性目的または非経口目的の
ための有益な栄養特性を有することが開示されている。
しかし、ここにも、この脂肪において、特定量の飽和及
び２つの異なる多不飽和脂肪酸残基を有し、構造化特性
を有する脂肪組成物については何等開示されていない。
【０００４】国際公開ＷＯ94／00044 により、非硬化魚
油を含有する脂肪ブレンドが重要な健康上の利点を有す
ることが知られている。魚油は、しばしば２つの異なる
多不飽和脂肪酸、例えば、ドデカヘキセン酸及びエイコ
サペンテン酸をかなりの量含有する。しかし、又、魚油
は、いくつかの欠点を有していることも知られている。
魚油の特定の欠点は、魚油が構造化特性を有せず、その
ことが、脂肪組成物に性能を与えるために、脂肪を食品
に用いるために望ましい構造化剤が要求される脂肪組成
物に、魚油を用いることを困難にさせている。
油を含有する脂肪ブレンドが重要な健康上の利点を有す
ることが知られている。魚油は、しばしば２つの異なる
多不飽和脂肪酸、例えば、ドデカヘキセン酸及びエイコ
サペンテン酸をかなりの量含有する。しかし、又、魚油
は、いくつかの欠点を有していることも知られている。
魚油の特定の欠点は、魚油が構造化特性を有せず、その
ことが、脂肪組成物に性能を与えるために、脂肪を食品
に用いるために望ましい構造化剤が要求される脂肪組成
物に、魚油を用いることを困難にさせている。
【０００５】トヨシマらは、Journ. of the Japan Oil
Chem. Soc. 42(11)(1993) 、30-35頁には、多不飽和脂
肪酸を有する、サーディン油、エイコサペンテン酸濃縮
油又はドデカヘキセン酸濃縮油のような魚油の酵素とし
てムコール・ミエヘイ（Mucor miehei）を用いるエステ
ル交換法を開示されている。この方法により、約62％の
多不飽和脂肪酸を有するトリグリセリドが得られる。さ
らに、この文献には、エイコサペンテン酸がドデカヘキ
セン酸よりも容易に組み込まれたことが開示されてい
る。従って、魚油／多不飽和脂肪酸系において付加的な
エステル交換によりドデカヘキセン酸が多量のトリグリ
セリドが得られた。従って、この文献には、第一の長鎖
多不飽和脂肪酸（ＬＣＰＵＦＡ）に富み、第二の長鎖多
不飽和脂肪酸を２より大きい重量比で含有し、さらにＣ
14+ 飽和脂肪酸をさらに含有するトリグリセリドは開示
されていない。
Chem. Soc. 42(11)(1993) 、30-35頁には、多不飽和脂
肪酸を有する、サーディン油、エイコサペンテン酸濃縮
油又はドデカヘキセン酸濃縮油のような魚油の酵素とし
てムコール・ミエヘイ（Mucor miehei）を用いるエステ
ル交換法を開示されている。この方法により、約62％の
多不飽和脂肪酸を有するトリグリセリドが得られる。さ
らに、この文献には、エイコサペンテン酸がドデカヘキ
セン酸よりも容易に組み込まれたことが開示されてい
る。従って、魚油／多不飽和脂肪酸系において付加的な
エステル交換によりドデカヘキセン酸が多量のトリグリ
セリドが得られた。従って、この文献には、第一の長鎖
多不飽和脂肪酸（ＬＣＰＵＦＡ）に富み、第二の長鎖多
不飽和脂肪酸を２より大きい重量比で含有し、さらにＣ
14+ 飽和脂肪酸をさらに含有するトリグリセリドは開示
されていない。
【０００６】Bioscience Biotechn Biochem 、57（1
2）、（1993年）、2202-2204 頁において、エンドーに
より、サーディン油に飽和脂肪酸又はモノ−不飽和脂肪
酸を用いるエステル交換によりサーディン油が安定され
得ることが開示れている。しかし、ステアリン酸の効果
が非常に低い。酵素的エステル交換の結果として、ステ
アリン酸基が導入されると、サーディン油における長鎖
多不飽和脂肪酸の合計量（20％であった）は17.5重量％
に低減した。従って、この文献には、第一の長鎖多不飽
和脂肪酸（ＬＣＰＵＦＡ）に富み、第二の長鎖多不飽和
脂肪酸を２より大きい重量比で含有し、さらに少なくと
も15重量％のＣ14+ 飽和脂肪酸がそのトリグリセリドに
存在するトリグリセリドは教示されていない。
2）、（1993年）、2202-2204 頁において、エンドーに
より、サーディン油に飽和脂肪酸又はモノ−不飽和脂肪
酸を用いるエステル交換によりサーディン油が安定され
得ることが開示れている。しかし、ステアリン酸の効果
が非常に低い。酵素的エステル交換の結果として、ステ
アリン酸基が導入されると、サーディン油における長鎖
多不飽和脂肪酸の合計量（20％であった）は17.5重量％
に低減した。従って、この文献には、第一の長鎖多不飽
和脂肪酸（ＬＣＰＵＦＡ）に富み、第二の長鎖多不飽和
脂肪酸を２より大きい重量比で含有し、さらに少なくと
も15重量％のＣ14+ 飽和脂肪酸がそのトリグリセリドに
存在するトリグリセリドは教示されていない。
【０００７】米国特許5,151,291 号には、エイコサペン
テン酸−エステルを「高級脂肪酸」トリグリセリドで変
換させる方法により、マーガリン用に適するものにさせ
る良好な特性を有するエイコサペンテン酸に富むトリグ
リセリドが得られると結論づけられている。高級脂肪酸
トリグリセリドは、飽和又は不飽和Ｃ14+ 脂肪酸トリグ
リセリドであると定義されている。それらには、パルミ
チン酸、ステアリン酸のみでなく、オレイン酸、リノー
ル酸、エイコサペンテン酸及びドデカヘキセン酸も含ま
れる。しかし、この方法により、２つの異なる長鎖多不
飽和脂肪酸を２より大きい重量比で含有し、同時にＣ
14+ 飽和脂肪酸が存在するトリグリセリドは得られな
い。さらに、この文献には、脂肪の構造化特性におけ
る、その生成物中のＣ18:0／Ｃ16:0比の影響力は開示さ
れていない。
テン酸−エステルを「高級脂肪酸」トリグリセリドで変
換させる方法により、マーガリン用に適するものにさせ
る良好な特性を有するエイコサペンテン酸に富むトリグ
リセリドが得られると結論づけられている。高級脂肪酸
トリグリセリドは、飽和又は不飽和Ｃ14+ 脂肪酸トリグ
リセリドであると定義されている。それらには、パルミ
チン酸、ステアリン酸のみでなく、オレイン酸、リノー
ル酸、エイコサペンテン酸及びドデカヘキセン酸も含ま
れる。しかし、この方法により、２つの異なる長鎖多不
飽和脂肪酸を２より大きい重量比で含有し、同時にＣ
14+ 飽和脂肪酸が存在するトリグリセリドは得られな
い。さらに、この文献には、脂肪の構造化特性におけ
る、その生成物中のＣ18:0／Ｃ16:0比の影響力は開示さ
れていない。
【０００８】欧州特許271,909 には、同時に３つの異な
る脂肪酸残基が存在するトリグリセリドが開示されてい
る。それらの残基は、Ｃ20−Ｃ22飽和又は（多）不飽和
脂肪酸、Ｃ14−Ｃ18飽和又は不飽和脂肪酸及びＣ６−Ｃ
12飽和又は不飽和脂肪酸から選ばれる。その生成物は、
15重量％より多い14+ 飽和脂肪酸とともに、２つの異な
る長鎖多不飽和脂肪酸を２より大きい重量比で含むこと
はない。
る脂肪酸残基が存在するトリグリセリドが開示されてい
る。それらの残基は、Ｃ20−Ｃ22飽和又は（多）不飽和
脂肪酸、Ｃ14−Ｃ18飽和又は不飽和脂肪酸及びＣ６−Ｃ
12飽和又は不飽和脂肪酸から選ばれる。その生成物は、
15重量％より多い14+ 飽和脂肪酸とともに、２つの異な
る長鎖多不飽和脂肪酸を２より大きい重量比で含むこと
はない。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本願発明は、比較的多
量の多不飽和脂肪酸の存在による有益な効果を維持しつ
つ、公知の脂肪組成物の欠点を克服できる脂肪組成物に
を提供することを目的とする。本願発明の新規な脂肪組
成物は、以下の有益な生成物特性を合せ持つ。
量の多不飽和脂肪酸の存在による有益な効果を維持しつ
つ、公知の脂肪組成物の欠点を克服できる脂肪組成物に
を提供することを目的とする。本願発明の新規な脂肪組
成物は、以下の有益な生成物特性を合せ持つ。
【００１０】類似の組成を有するが、本願発明の量の、
存在する特定の飽和脂肪酸を有しない公知のトリグリセ
リド以上に酸化安定性を示す；本願発明の新規な脂肪
は、特に幼児に摂取されると、脳の発達においてより良
好である。この効果は、本願発明の脂肪における比較的
多量のドデカヘキセン酸（ＤＨＡ）による；本願発明の
新規な脂肪は、冠動脈の病気におけるエイコサペンテン
酸の効果により、本願発明の脂肪を、より健康によいも
のとする、比較的多量のエイコサペンテン酸（ＥＰＡ）
を含有できる；Ｃ16／Ｃ18飽和脂肪酸を特定な割合で含
有する本願発明の新規な脂肪は、Ｃ14飽和脂肪酸を含有
する脂肪よりも、より良好な風味特性を示す。これは、
Ｃ14飽和脂肪酸はＣ16／Ｃ18飽和脂肪酸よりも迅速に加
水分解され、従って、Ｃ16／Ｃ18飽和脂肪酸よりも早く
味が落ちる；多量のＣ18飽和脂肪酸残基を有する本願発
明の新規な脂肪は、より低いカロリー挙動を示す。この
ことは、Ｃ18飽和脂肪酸が体による低減された脂肪吸収
を示し、従って、低減された脂肪消化性を示すことによ
る。このことは又、Ｃ18飽和脂肪酸に基づいた脂肪が、
Ｃ14又はＣ16飽和脂肪酸に基づいた脂肪よりもより健康
によい理由である；Ｃ18飽和脂肪酸に基づいた本願発明
の脂肪は、Ｃ14又はＣ16飽和脂肪酸に基づいた脂肪に優
るコレステロール低下作用により健康によい；特定のＣ
18:0／Ｃ16:0を有する本願発明の新規な脂肪は、より少
量のＣ18:0と、より多量のＣ16:0を有する脂肪よりもよ
り良好な構造化特性を示す；本願発明の新規な脂肪は、
公知の脂肪よりも、より良好なトリグリセリド分布を有
する脂肪を生じるエステル交換反応、特に酵素的エステ
ル交換の結果として得られることができる。同時に、そ
れらの脂肪は、本願発明の脂肪が三飽和トリグリセリド
をほとんど含有しないので、改良された融解挙動を示
す。
存在する特定の飽和脂肪酸を有しない公知のトリグリセ
リド以上に酸化安定性を示す；本願発明の新規な脂肪
は、特に幼児に摂取されると、脳の発達においてより良
好である。この効果は、本願発明の脂肪における比較的
多量のドデカヘキセン酸（ＤＨＡ）による；本願発明の
新規な脂肪は、冠動脈の病気におけるエイコサペンテン
酸の効果により、本願発明の脂肪を、より健康によいも
のとする、比較的多量のエイコサペンテン酸（ＥＰＡ）
を含有できる；Ｃ16／Ｃ18飽和脂肪酸を特定な割合で含
有する本願発明の新規な脂肪は、Ｃ14飽和脂肪酸を含有
する脂肪よりも、より良好な風味特性を示す。これは、
Ｃ14飽和脂肪酸はＣ16／Ｃ18飽和脂肪酸よりも迅速に加
水分解され、従って、Ｃ16／Ｃ18飽和脂肪酸よりも早く
味が落ちる；多量のＣ18飽和脂肪酸残基を有する本願発
明の新規な脂肪は、より低いカロリー挙動を示す。この
ことは、Ｃ18飽和脂肪酸が体による低減された脂肪吸収
を示し、従って、低減された脂肪消化性を示すことによ
る。このことは又、Ｃ18飽和脂肪酸に基づいた脂肪が、
Ｃ14又はＣ16飽和脂肪酸に基づいた脂肪よりもより健康
によい理由である；Ｃ18飽和脂肪酸に基づいた本願発明
の脂肪は、Ｃ14又はＣ16飽和脂肪酸に基づいた脂肪に優
るコレステロール低下作用により健康によい；特定のＣ
18:0／Ｃ16:0を有する本願発明の新規な脂肪は、より少
量のＣ18:0と、より多量のＣ16:0を有する脂肪よりもよ
り良好な構造化特性を示す；本願発明の新規な脂肪は、
公知の脂肪よりも、より良好なトリグリセリド分布を有
する脂肪を生じるエステル交換反応、特に酵素的エステ
ル交換の結果として得られることができる。同時に、そ
れらの脂肪は、本願発明の脂肪が三飽和トリグリセリド
をほとんど含有しないので、改良された融解挙動を示
す。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本願発明の新規な脂肪
は、少なくとも３の不飽和結合を有し、少なくとも20の
炭素原子を有する、少なくとも２つの長鎖多不飽和脂肪
酸残基Ｌ1 及びＬ2 を含み、そのうちのＬ1 は最も多量
であり、Ｌ2 は２番目に多量であり、Ｌ1 ：Ｌ2の重量
比が少なくとも２であり、少なくとも15重量％の、14以
上の炭素原子を有する飽和脂肪酸を含有し、Ｃ18:0：Ｃ
16:0の重量比が２より大きく、少なくとも５重量％の、
好ましくは少なくとも10重量％の、最も好ましくは少な
くとも20重量％のＣ14+ 飽和脂肪酸残基が、少なくとも
Ｌ1 及び／又はＬ2 が存在するトリグリセリド分子に結
合されている、トリグリセリド組成物として記載され
る。
は、少なくとも３の不飽和結合を有し、少なくとも20の
炭素原子を有する、少なくとも２つの長鎖多不飽和脂肪
酸残基Ｌ1 及びＬ2 を含み、そのうちのＬ1 は最も多量
であり、Ｌ2 は２番目に多量であり、Ｌ1 ：Ｌ2の重量
比が少なくとも２であり、少なくとも15重量％の、14以
上の炭素原子を有する飽和脂肪酸を含有し、Ｃ18:0：Ｃ
16:0の重量比が２より大きく、少なくとも５重量％の、
好ましくは少なくとも10重量％の、最も好ましくは少な
くとも20重量％のＣ14+ 飽和脂肪酸残基が、少なくとも
Ｌ1 及び／又はＬ2 が存在するトリグリセリド分子に結
合されている、トリグリセリド組成物として記載され
る。
【００１２】
【実施の形態】本願発明の好ましい脂肪は、Ｌ1 の量が
30重量％より多く、Ｌ1 ：Ｌ2 の重量比が少なくとも３
であるトリグリセリド組成物であり、Ｌ1 の量が少なく
とも40重量％であり、Ｌ1 ：Ｌ2 の重量比が少なくとも
3.5 であるトリグリセリド組成物がより好ましい。
30重量％より多く、Ｌ1 ：Ｌ2 の重量比が少なくとも３
であるトリグリセリド組成物であり、Ｌ1 の量が少なく
とも40重量％であり、Ｌ1 ：Ｌ2 の重量比が少なくとも
3.5 であるトリグリセリド組成物がより好ましい。
【００１３】本願発明の脂肪においてＣ14+ 飽和脂肪酸
の量は、好ましくは15乃至50重量％てある。比較的多量
のＣ16−Ｃ18飽和脂肪酸を有する脂肪が得られた。良好
な構造化脂肪が所望である場合は、有利には、Ｃ16−Ｃ
18飽和脂肪酸の量は30重量％より多く、特に40重量％よ
り多い。より良好な構造化特性を有する、より健康な構
造化脂肪が所望である場合は、Ｃ18飽和脂肪酸の量は、
20重量％より多く、好ましくは30重量％より多い。最も
良好な構造化特性及び健康に良い特性を有する脂肪は、
Ｃ18飽和脂肪酸残基／Ｃ16飽和脂肪酸残基の重量比が２
より大きい。
の量は、好ましくは15乃至50重量％てある。比較的多量
のＣ16−Ｃ18飽和脂肪酸を有する脂肪が得られた。良好
な構造化脂肪が所望である場合は、有利には、Ｃ16−Ｃ
18飽和脂肪酸の量は30重量％より多く、特に40重量％よ
り多い。より良好な構造化特性を有する、より健康な構
造化脂肪が所望である場合は、Ｃ18飽和脂肪酸の量は、
20重量％より多く、好ましくは30重量％より多い。最も
良好な構造化特性及び健康に良い特性を有する脂肪は、
Ｃ18飽和脂肪酸残基／Ｃ16飽和脂肪酸残基の重量比が２
より大きい。
【００１４】最も多量の多不飽和脂肪酸Ｌ1 は、好まし
くはドデカヘキセン酸（＝Ｃ22:6）である。２番目に多
量の多不飽和脂肪酸Ｌ2 は有利にはエイコサペンテン酸
（Ｃ20:5）である。Ｌ1 がエイコサペンテン酸であり、
Ｌ2 がドデカヘキセン酸であるときに、非常に有用なト
リグリセリドが得られる。
くはドデカヘキセン酸（＝Ｃ22:6）である。２番目に多
量の多不飽和脂肪酸Ｌ2 は有利にはエイコサペンテン酸
（Ｃ20:5）である。Ｌ1 がエイコサペンテン酸であり、
Ｌ2 がドデカヘキセン酸であるときに、非常に有用なト
リグリセリドが得られる。
【００１５】本願発明のトリグリセリドはそのまま食品
に用いられるが、本願発明の新規な脂肪をそれらを用い
る前に最初にブレンドすることも非常に適している。従
って、本願発明の一部は、0.3 乃至95重量％の、本願発
明（請求項１乃至９）のトリグリセリド及び99.7乃至５
重量％の、本願発明（請求項１乃至９）のトリグリセリ
ドの10℃における固体脂肪指数（Ｎ10）よりも少なくと
も５％多いか又は少なくとも５％少ない、Ｎ10を有する
補足脂肪から成るトリグリセリドのブレンドである。
に用いられるが、本願発明の新規な脂肪をそれらを用い
る前に最初にブレンドすることも非常に適している。従
って、本願発明の一部は、0.3 乃至95重量％の、本願発
明（請求項１乃至９）のトリグリセリド及び99.7乃至５
重量％の、本願発明（請求項１乃至９）のトリグリセリ
ドの10℃における固体脂肪指数（Ｎ10）よりも少なくと
も５％多いか又は少なくとも５％少ない、Ｎ10を有する
補足脂肪から成るトリグリセリドのブレンドである。
【００１６】上記のブレンドは、５乃至80重量％の、特
に20乃至70重量％の本願発明（請求項１乃至９）のトリ
グリセリドと、95乃至20重量％の、特に80乃至30重量％
の、補足脂肪から成ることができる。
に20乃至70重量％の本願発明（請求項１乃至９）のトリ
グリセリドと、95乃至20重量％の、特に80乃至30重量％
の、補足脂肪から成ることができる。
【００１７】多くの補足脂肪が用いられ得る。しかし、
20℃で15より多い、好ましくは20より多い固体脂肪含量
（ＮＭＲパルス、安定化されていない）を有する補足脂
肪を用いるのが好ましい。
20℃で15より多い、好ましくは20より多い固体脂肪含量
（ＮＭＲパルス、安定化されていない）を有する補足脂
肪を用いるのが好ましい。
【００１８】本願発明のブレンドに非常に有用な補足脂
肪は、ココアバター同等物、ココアバター、パーム油又
はそれらの画分、パーム核油又はそれらの画分、上記の
脂肪又は画分のエステル交換混合物又はそれらの硬化成
分から又は、ひまわり油、高オレインひまわり油、大豆
油、菜種油、綿実油、紅花油、高オレイン紅花油、トウ
モロコシ油（maize oil ）、中鎖トリグリセリド（ＭＣ
Ｔ）油（Ｃ6 −Ｃ14飽和脂肪酸から作られた合成トリグ
リセリド）又は魚油のような液体油から選ばれる。
肪は、ココアバター同等物、ココアバター、パーム油又
はそれらの画分、パーム核油又はそれらの画分、上記の
脂肪又は画分のエステル交換混合物又はそれらの硬化成
分から又は、ひまわり油、高オレインひまわり油、大豆
油、菜種油、綿実油、紅花油、高オレイン紅花油、トウ
モロコシ油（maize oil ）、中鎖トリグリセリド（ＭＣ
Ｔ）油（Ｃ6 −Ｃ14飽和脂肪酸から作られた合成トリグ
リセリド）又は魚油のような液体油から選ばれる。
【００１９】このように得られたブレンドは、５℃にお
いて０乃至85、好ましくは10乃至70、最も好ましくは20
乃至60の、そして35℃において30未満の、好ましくは20
未満の、最も好ましくは５未満の固体脂肪含量（ＮＭＲ
パルス；安定化されていない）を示す。
いて０乃至85、好ましくは10乃至70、最も好ましくは20
乃至60の、そして35℃において30未満の、好ましくは20
未満の、最も好ましくは５未満の固体脂肪含量（ＮＭＲ
パルス；安定化されていない）を示す。
【００２０】本願発明はすでに容認できる酸化安定性を
有しているが、本願発明のトリグリセリドブレンドが、
有効量の、天然の又は合成のトコフェロール、その他の
天然の抗酸化剤、ブチルヒドロキシトルエン（ＢＨ
Ｔ）、ブチルヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）、遊離基
スキャベンジャー（free radical scavengers ）、抗酸
化性を有する酵素から選ばれる酸化安定剤を含有する場
合に、この安定性がさらに改良されることが見出だされ
た。有効な量は、脂肪に基づいて100 ｐｐｍ乃至５重量
％の範囲である。
有しているが、本願発明のトリグリセリドブレンドが、
有効量の、天然の又は合成のトコフェロール、その他の
天然の抗酸化剤、ブチルヒドロキシトルエン（ＢＨ
Ｔ）、ブチルヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）、遊離基
スキャベンジャー（free radical scavengers ）、抗酸
化性を有する酵素から選ばれる酸化安定剤を含有する場
合に、この安定性がさらに改良されることが見出だされ
た。有効な量は、脂肪に基づいて100 ｐｐｍ乃至５重量
％の範囲である。
【００２１】本願発明の一部は、又、脂肪相、特に、ス
プレッド、マーガリンを含む食品である。しかし、本願
発明の脂肪は、脂肪相が本願発明の脂肪（請求項１乃至
15）を含有する、クリーム代替物、離乳食品、チョコレ
ート、菓子類、パン菓子製品、ソース類、アイスクリー
ム、アイスクリーム被覆物、チーズ、スープ、マヨネー
ズ、ドレッシング、腸溶性製品（enteral product ）又
は非経口製品（parental products ）にも用いることが
できる。
プレッド、マーガリンを含む食品である。しかし、本願
発明の脂肪は、脂肪相が本願発明の脂肪（請求項１乃至
15）を含有する、クリーム代替物、離乳食品、チョコレ
ート、菓子類、パン菓子製品、ソース類、アイスクリー
ム、アイスクリーム被覆物、チーズ、スープ、マヨネー
ズ、ドレッシング、腸溶性製品（enteral product ）又
は非経口製品（parental products ）にも用いることが
できる。
【００２２】本願発明の脂肪は、純粋なトリグリセリド
を生成し、それらを所定の割合でブレンドすることによ
り得られる。しかし、本願発明のブレンドの製造に非常
に有用な方法は、（非硬化）魚油の、飽和脂肪酸を用い
るエステル交換である。このエステル交換は、酵素を用
いて行うことができる。その場合、飽和脂肪酸よりも例
えば長鎖多不飽和脂肪酸に対しての特異性を示すか又
は、他の長鎖多不飽和脂肪酸よりも１つの長鎖多不飽和
脂肪酸の優先性を示す酵素が用いられる。
を生成し、それらを所定の割合でブレンドすることによ
り得られる。しかし、本願発明のブレンドの製造に非常
に有用な方法は、（非硬化）魚油の、飽和脂肪酸を用い
るエステル交換である。このエステル交換は、酵素を用
いて行うことができる。その場合、飽和脂肪酸よりも例
えば長鎖多不飽和脂肪酸に対しての特異性を示すか又
は、他の長鎖多不飽和脂肪酸よりも１つの長鎖多不飽和
脂肪酸の優先性を示す酵素が用いられる。
【００２３】以下の実施例においては、本願発明の新規
な脂肪の製造ができる他のエステル交換法について記載
した。この方法では、魚油を最初にリパーゼの存在下で
グリセロール分解（glycerolysis）に付す。得られた粗
反応生成物は、長鎖多不飽和脂肪酸に富んでいる。この
粗生成物を、硬化低エルカ酸綿実油（hardened low eru
cic acid rapeseed oil ）のような、例えば、Ｃ16又は
Ｃ18飽和脂肪酸が多量の脂肪を用いてエステル交換を行
うことによりトリグリセリドに再変換させる。本願発明
の脂肪を製造するその他の経路は、他の実施例により例
示されている。
な脂肪の製造ができる他のエステル交換法について記載
した。この方法では、魚油を最初にリパーゼの存在下で
グリセロール分解（glycerolysis）に付す。得られた粗
反応生成物は、長鎖多不飽和脂肪酸に富んでいる。この
粗生成物を、硬化低エルカ酸綿実油（hardened low eru
cic acid rapeseed oil ）のような、例えば、Ｃ16又は
Ｃ18飽和脂肪酸が多量の脂肪を用いてエステル交換を行
うことによりトリグリセリドに再変換させる。本願発明
の脂肪を製造するその他の経路は、他の実施例により例
示されている。
【００２４】用いたコード及びそれらの説明のリスト wf(TUNA)f ＝TUNAf ＝少なくとも35重量％のドデカヘキ
セン酸を有する、低温溶剤分別により得られる半精製ツ
ナ油のオレイン画分 BO68＝融点68℃の硬化大豆油 POs ＝乾式分別された（dry fractionated）パーム油ス
テアリン画分 CCB ＝ココアバター POf37 ＝37℃の融点を有する、部分的に硬化されたパー
ム油オレイン画分 CN＝ココヤシ油 CNs ＝ココヤシ油ステアリン画分 nPOm＝湿式分別された（wet fractionated）パーム油中
間画分 df(PO)f ＝乾式分別された（dry fractionated）パーム
油オレイン画分 HS1 ＝ハードストック（hardstock ）＝完全に硬化され
たパーム油と完全に硬化されたパーム核油オレイン画分
の化学的エステル交換されたブレンドのステアリン画分 SF＝ひまわり油 PO＝パーム油 in＝エステル交換された
セン酸を有する、低温溶剤分別により得られる半精製ツ
ナ油のオレイン画分 BO68＝融点68℃の硬化大豆油 POs ＝乾式分別された（dry fractionated）パーム油ス
テアリン画分 CCB ＝ココアバター POf37 ＝37℃の融点を有する、部分的に硬化されたパー
ム油オレイン画分 CN＝ココヤシ油 CNs ＝ココヤシ油ステアリン画分 nPOm＝湿式分別された（wet fractionated）パーム油中
間画分 df(PO)f ＝乾式分別された（dry fractionated）パーム
油オレイン画分 HS1 ＝ハードストック（hardstock ）＝完全に硬化され
たパーム油と完全に硬化されたパーム核油オレイン画分
の化学的エステル交換されたブレンドのステアリン画分 SF＝ひまわり油 PO＝パーム油 in＝エステル交換された
【００２５】
【実施例】実施例１ 37℃の温度で、シュードモナス・セパシア（Pseudomona
s cepacia ）リパーゼの存在下で、大型ニシン油（menh
aden oil）（表１に記載した組成）をグリセロールと反
応させることにより、エイコサペンテン酸及びドデカヘ
キセン酸に富んだ魚油を製造した。油のグリセロールに
対する割合は、３（重量／重量）であり、リパーゼの量
は油に基づいて１重量％である。グリセロール中に５重
量％の水が存在した。48時間後に、100 ℃に加熱するこ
とによりその反応を停止させ、グリセロールを反応混合
物から分離した。部分グリセリド及び遊離脂肪酸（ＦＦ
Ａ）のシリカへの吸着により、グリセリド画分からトリ
グリセリドを分離し、表１に示した組成の富有油を得
た。この油を、リゾムコール・ミエヘイ（Rhizomucormi
ehei ）を用いて、硬化低エルカ酸綿実油（表１におけ
る組成）でエステル交換し、表１に示した組成を有する
最終生成油を得た。すべての上記の操作は、油の劣化を
防ぐために窒素下で行った。
s cepacia ）リパーゼの存在下で、大型ニシン油（menh
aden oil）（表１に記載した組成）をグリセロールと反
応させることにより、エイコサペンテン酸及びドデカヘ
キセン酸に富んだ魚油を製造した。油のグリセロールに
対する割合は、３（重量／重量）であり、リパーゼの量
は油に基づいて１重量％である。グリセロール中に５重
量％の水が存在した。48時間後に、100 ℃に加熱するこ
とによりその反応を停止させ、グリセロールを反応混合
物から分離した。部分グリセリド及び遊離脂肪酸（ＦＦ
Ａ）のシリカへの吸着により、グリセリド画分からトリ
グリセリドを分離し、表１に示した組成の富有油を得
た。この油を、リゾムコール・ミエヘイ（Rhizomucormi
ehei ）を用いて、硬化低エルカ酸綿実油（表１におけ
る組成）でエステル交換し、表１に示した組成を有する
最終生成油を得た。すべての上記の操作は、油の劣化を
防ぐために窒素下で行った。
【００２６】
【表１】
【００２７】実施例２ 表２に記載した組成を有する、半精製された（semi ref
ined）ツナ油の低温溶剤分別を、Holman R.T. らによる
“Progress in the chemistry of fats and other lipi
ds”、３巻（1955年）に記載された条件下で、ツナ油kg
当り４リットル（ｌ）のアセトンを用いて−70℃におい
て行い、そのツナ油をドデカヘキセン酸及びエイコサペ
ンテン酸に富ませた。アセトンの除去後、表２に記載さ
れた組成を有するツナ油のオレイン画分（＝wf(TUNA)f
）を得た。この画分を窒素下でフリーザー中に貯蔵し
た。
ined）ツナ油の低温溶剤分別を、Holman R.T. らによる
“Progress in the chemistry of fats and other lipi
ds”、３巻（1955年）に記載された条件下で、ツナ油kg
当り４リットル（ｌ）のアセトンを用いて−70℃におい
て行い、そのツナ油をドデカヘキセン酸及びエイコサペ
ンテン酸に富ませた。アセトンの除去後、表２に記載さ
れた組成を有するツナ油のオレイン画分（＝wf(TUNA)f
）を得た。この画分を窒素下でフリーザー中に貯蔵し
た。
【００２８】
【表２】
【００２９】酵素によるエステル交換では、すべての成
分が周囲温度で少なくとも１時間は保持された、すべて
の油を液体油として用いた、ツナ油オレイン画分に対し
て400ppmの抗酸化剤（ブチルヒドロキシトルエン）を添
加した。
分が周囲温度で少なくとも１時間は保持された、すべて
の油を液体油として用いた、ツナ油オレイン画分に対し
て400ppmの抗酸化剤（ブチルヒドロキシトルエン）を添
加した。
【００３０】ツナ油オレイン画分を異なる部分に分け
た。次に、液体補足脂肪を各々のツナ油画分に添加して
混合した。炭素数及び脂肪酸部分（ＦＡＭＥ）分析のた
めにその試料を採った。その酵素的エステル交換では、
1,3 位特異性リパーゼ（リゾムコール・ミエヘイ）が用
いられた。そのリパーゼを混合油に、油：リパーゼの4
0：１の重量比で添加した。窒素ブランケットをその混
合物の上において、油の劣化を防いだ。の反応混合物を
電磁攪拌されたヒートブロック（heat block）に入れ、
温度を60℃に調整した。96時間後、反応は停止した。
た。次に、液体補足脂肪を各々のツナ油画分に添加して
混合した。炭素数及び脂肪酸部分（ＦＡＭＥ）分析のた
めにその試料を採った。その酵素的エステル交換では、
1,3 位特異性リパーゼ（リゾムコール・ミエヘイ）が用
いられた。そのリパーゼを混合油に、油：リパーゼの4
0：１の重量比で添加した。窒素ブランケットをその混
合物の上において、油の劣化を防いだ。の反応混合物を
電磁攪拌されたヒートブロック（heat block）に入れ、
温度を60℃に調整した。96時間後、反応は停止した。
【００３１】その試料をアルミナカラムに通して精製
し、遊離脂肪酸（ＦＦＡ）、モノ−及びジ−グリセリド
を除去した。炭素数及び脂肪酸部分（ＦＡＭＥ）分析
は、リパーゼ処理の前と後の試料についてガスクロマト
グラフィー（ＧＣ）により行った。
し、遊離脂肪酸（ＦＦＡ）、モノ−及びジ−グリセリド
を除去した。炭素数及び脂肪酸部分（ＦＡＭＥ）分析
は、リパーゼ処理の前と後の試料についてガスクロマト
グラフィー（ＧＣ）により行った。
【００３２】少なくとも５％の、Ｃ14+ の合計量がＬ1
及び／又はＬ2 を有するトリグリセリド分子に結合され
ていることを証明するために２つの方法を用いた。第一
の方法は、計算に関するもので、Ｌ1 及び／又はＬ2 を
有するトリグリセリド分子に結合されている最大量が与
えられる。
及び／又はＬ2 を有するトリグリセリド分子に結合され
ていることを証明するために２つの方法を用いた。第一
の方法は、計算に関するもので、Ｌ1 及び／又はＬ2 を
有するトリグリセリド分子に結合されている最大量が与
えられる。
【００３３】分析法に関する第二の方法により、Ｌ1 及
び／又はＬ2 を有するトリグリセリド分子に結合されて
いる最小量に関する情報が与えられる。
び／又はＬ2 を有するトリグリセリド分子に結合されて
いる最小量に関する情報が与えられる。
【００３４】トリグリセリド分子における脂肪酸のラン
ダム分布に基づいて炭素数を計算するのに統計的プログ
ラムが用いられた。パーム油ステアリン／パーム核油ス
テアリンからの標準エステル交換された脂肪混合物に対
する（ランダム）化学的エステル交換の脂肪酸部分（Ｆ
ＡＭＥ）結果を用い、計算された炭素数プロフィールを
測定された炭素数プロフィールと比較する（表３参照）
ことにより、このプログラムをチェックした。その差は
非常に少しであり、そのプログラムにより正しい結果が
与えられることを結論づけた。次に、本願発明による酵
素的エステル交換を試験した。酵素的エステル交換され
た生成物の脂肪酸部分（ＦＡＭＥ）及び炭素数を測定し
た。測定した炭素数は計算された炭素数と同等であり、
その差は非常に小さかった。このために、酵素的エステ
ル交換は、トリグリセリド分子における脂肪酸のランダ
ム分布をもたらすと結論づけられた。ランダムにエステ
ル交換された生成物において、Ｌ1 及び／又はＬ2 を有
するトリグリセリド分子に結合されているＣ14+ の量を
計算することが可能である。
ダム分布に基づいて炭素数を計算するのに統計的プログ
ラムが用いられた。パーム油ステアリン／パーム核油ス
テアリンからの標準エステル交換された脂肪混合物に対
する（ランダム）化学的エステル交換の脂肪酸部分（Ｆ
ＡＭＥ）結果を用い、計算された炭素数プロフィールを
測定された炭素数プロフィールと比較する（表３参照）
ことにより、このプログラムをチェックした。その差は
非常に少しであり、そのプログラムにより正しい結果が
与えられることを結論づけた。次に、本願発明による酵
素的エステル交換を試験した。酵素的エステル交換され
た生成物の脂肪酸部分（ＦＡＭＥ）及び炭素数を測定し
た。測定した炭素数は計算された炭素数と同等であり、
その差は非常に小さかった。このために、酵素的エステ
ル交換は、トリグリセリド分子における脂肪酸のランダ
ム分布をもたらすと結論づけられた。ランダムにエステ
ル交換された生成物において、Ｌ1 及び／又はＬ2 を有
するトリグリセリド分子に結合されているＣ14+ の量を
計算することが可能である。
【００３５】
【表３】
【００３６】第二の方法は分析法である。銀イオン高性
能液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）を用いることに
より、一定量の不飽和結合を有する試料の２つの部分
（バンドＡ及びバンドＢ）を回収した。バンドＡは、約
６乃至９の不飽和結合を有し、バンドＢは、９乃至18の
不飽和結合を有した。２つのバンドのトリグリセリドに
ついて脂肪酸部分（ＦＡＭＥ）及び炭素数分析を行っ
た。
能液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）を用いることに
より、一定量の不飽和結合を有する試料の２つの部分
（バンドＡ及びバンドＢ）を回収した。バンドＡは、約
６乃至９の不飽和結合を有し、バンドＢは、９乃至18の
不飽和結合を有した。２つのバンドのトリグリセリドに
ついて脂肪酸部分（ＦＡＭＥ）及び炭素数分析を行っ
た。
【００３７】それらの脂肪酸部分（ＦＡＭＥ）分析か
ら、統計的プログラムを用いて炭素数を計算した。この
炭素数は、測定された炭素数と同等であった。これらの
分析及び計算から、Ｌ1 及び／又はＬ2 を有するトリグ
リセリド分子に結合されているＣ14+ の最小量を計算す
ることが可能であった。２つの分析されたバンドのみよ
りもより多量の試料があるので、実際の量はさらに高く
なる。
ら、統計的プログラムを用いて炭素数を計算した。この
炭素数は、測定された炭素数と同等であった。これらの
分析及び計算から、Ｌ1 及び／又はＬ2 を有するトリグ
リセリド分子に結合されているＣ14+ の最小量を計算す
ることが可能であった。２つの分析されたバンドのみよ
りもより多量の試料があるので、実際の量はさらに高く
なる。
【００３８】エステル交換実験を下記のブレンドで行っ
た。 70／20／5 のwf(TUNA)f ／BO68／POs 70／20／5 のwf(TUNA)f ／POs ／BO68（比較例） BO68及びPOs の組成は表２に示す。この実験を上記の方
法により行った。この実験を96時間後に停止させた。そ
のブレンド及びエステル交換されたブレンドの炭素数及
び脂肪酸部分（ＦＡＭＥ）を決定した。脂肪酸部分（Ｆ
ＡＭＥ）分析の結果を表４に示し、炭素数分析の結果を
表５に示す。
た。 70／20／5 のwf(TUNA)f ／BO68／POs 70／20／5 のwf(TUNA)f ／POs ／BO68（比較例） BO68及びPOs の組成は表２に示す。この実験を上記の方
法により行った。この実験を96時間後に停止させた。そ
のブレンド及びエステル交換されたブレンドの炭素数及
び脂肪酸部分（ＦＡＭＥ）を決定した。脂肪酸部分（Ｆ
ＡＭＥ）分析の結果を表４に示し、炭素数分析の結果を
表５に示す。
【００３９】
【表４】
【００４０】
【表５】
【００４１】Ｌ1 及び／又はＬ2 を有するトリグリセリ
ド分子に結合されているＣ14+ の計算量の結果を表６に
示す。Ｌ1 及び／又はＬ2 を有するトリグリセリド分子
に結合されているＣ14+ の分析量の結果を表７に示す。
ド分子に結合されているＣ14+ の計算量の結果を表６に
示す。Ｌ1 及び／又はＬ2 を有するトリグリセリド分子
に結合されているＣ14+ の分析量の結果を表７に示す。
【００４２】
【表６】
【００４３】
【表７】
【００４４】実施例３ 下記のブレンドにおいてエステル交換実験を行った。 75／25 wf(TUNA)f ／BO68 75／25 wf(TUNA)f ／POs （比較例） BO68及びPOs は実施例２におけるのと同じであった（表
２参照）。
２参照）。
【００４５】実施例２に記載された方法により、実験を
行った。このツナ油オレイン画分をアルミナ処理し、リ
パーゼ処理の前に、遊離脂肪酸、モノ−及びジ−グリセ
リドを除去した。96時間後、実験を停止させた。反応混
合物の分析を行った。すべてのそれらの分析の結果を表
８及び表９に示す。
行った。このツナ油オレイン画分をアルミナ処理し、リ
パーゼ処理の前に、遊離脂肪酸、モノ−及びジ−グリセ
リドを除去した。96時間後、実験を停止させた。反応混
合物の分析を行った。すべてのそれらの分析の結果を表
８及び表９に示す。
【００４６】
【表８】
【００４７】
【表９】
【００４８】Ｌ1 及び／又はＬ2 を有するトリグリセリ
ド分子に結合されているＣ14+ の計算量の結果を表10に
示す。Ｌ1 及び／又はＬ2 を有するトリグリセリド分子
に結合されているＣ14+ の分析量の結果を表11に示す。
ド分子に結合されているＣ14+ の計算量の結果を表10に
示す。Ｌ1 及び／又はＬ2 を有するトリグリセリド分子
に結合されているＣ14+ の分析量の結果を表11に示す。
【００４９】
【表１０】
【００５０】
【表１１】
【００５１】反応混合物について非安定化Ｎ値も同様に
測定した。
測定した。
【００５２】それらは、 in(wf(TUNA)f／BO68) in(wf(TUNA)f／POs) N-10 安定化されていない 14.4％ 8.8 ％ N-20 安定化されていない 9.0％ 6.9 ％ N-30 安定化されていない 4.6％ 3.9 ％
【００５３】実施例４ 下記の方法により、魚油濃縮体を製造した。
【００５４】１．ツナ油の化学的加水分解 Ratnayake らによるFat Sci. Tech.、90（10）（1988
年）、381 頁の方法を適用した。
年）、381 頁の方法を適用した。
【００５５】ツナ油（200 ｇ）を窒素雰囲気下で、47ｇ
の水酸化カリウムペレット、260mlのエタノール（96
％）及び88mlの脱イオン水の混合物を用いて１時間還流
した。その鹸化した混合物を500ml の水で希釈し、非鹸
化性物質をヘキサンで抽出した（３×100ml ）。その水
性層を、１Ｍの塩酸500ml で中和した。遊離脂肪酸をヘ
キサンで抽出した（３×100ml ）。ヘキサンを蒸発によ
り除去した。
の水酸化カリウムペレット、260mlのエタノール（96
％）及び88mlの脱イオン水の混合物を用いて１時間還流
した。その鹸化した混合物を500ml の水で希釈し、非鹸
化性物質をヘキサンで抽出した（３×100ml ）。その水
性層を、１Ｍの塩酸500ml で中和した。遊離脂肪酸をヘ
キサンで抽出した（３×100ml ）。ヘキサンを蒸発によ
り除去した。
【００５６】２．ツナ酸の尿素分別 Robles Medina らによるＪＡＯＣＳ、72巻、５号（1995
年）による方法を適用した。
年）による方法を適用した。
【００５７】攪拌しながら、400 ｇの尿素と800ml のエ
タノールの熱い（60℃）溶液に脂肪酸（100 ｇ）を添加
した。その混合物を１時間攪拌し、その後に、温度を１
℃／時間づつ４℃まで低減させ、その温度で混合物を16
時間保持した。その混合物を分別して、ステアリン画分
を除去した。オレイン画分からエタノールを蒸発により
除去した。オレインを250ml のヘキサンで250ml 及び１
Ｍの塩酸と混合した。ヘキサン層を単離し、水性層をさ
らに100ml のヘキサンで洗滌した。そのヘキサンを蒸発
により除去した。
タノールの熱い（60℃）溶液に脂肪酸（100 ｇ）を添加
した。その混合物を１時間攪拌し、その後に、温度を１
℃／時間づつ４℃まで低減させ、その温度で混合物を16
時間保持した。その混合物を分別して、ステアリン画分
を除去した。オレイン画分からエタノールを蒸発により
除去した。オレインを250ml のヘキサンで250ml 及び１
Ｍの塩酸と混合した。ヘキサン層を単離し、水性層をさ
らに100ml のヘキサンで洗滌した。そのヘキサンを蒸発
により除去した。
【００５８】３．トリグリセリドに再結合
【００５９】バッチ１ 47ｇのツナ酸（Tuna acids）を約４ｇのグリセロールと
４ｇのリゾムコール・ミエヘイと、電磁攪拌機を有する
55℃におけるジャケット付き容器中で混合した。窒素を
表面上に吹かせ、反応中に生成した水を除去した。その
反応を、遊離脂肪酸が実質的に低減するまで10日間続け
させた。濾過による酵素の除去後、その生成物を60℃で
50ｇの塩基性アルミナと100ml のヘキサン中で攪拌し
た。アルミナを濾過により除去した。
４ｇのリゾムコール・ミエヘイと、電磁攪拌機を有する
55℃におけるジャケット付き容器中で混合した。窒素を
表面上に吹かせ、反応中に生成した水を除去した。その
反応を、遊離脂肪酸が実質的に低減するまで10日間続け
させた。濾過による酵素の除去後、その生成物を60℃で
50ｇの塩基性アルミナと100ml のヘキサン中で攪拌し
た。アルミナを濾過により除去した。
【００６０】バッチ２ 遊離脂肪酸を４つの試料に分け、それをトリグリセリド
に12乃至15ｇのスケールで電磁性のホットブロック（ho
t block）中で55℃においてガラス瓶中で再結合させ
た。典型的には、14ｇの遊離脂肪酸を1.3 ｇのグリセロ
ール及び0.7 ｇのリゾムコール・ミエヘイと混合した。
窒素を表面上に吹かせて水を除去した。反応を１週間続
けた。濾過による酵素の除去の後、50ｇの生成物を60℃
において、270 ｇの塩基性アルミナと100ml のヘキサン
中で攪拌した。アルミナを濾過により除去した。
に12乃至15ｇのスケールで電磁性のホットブロック（ho
t block）中で55℃においてガラス瓶中で再結合させ
た。典型的には、14ｇの遊離脂肪酸を1.3 ｇのグリセロ
ール及び0.7 ｇのリゾムコール・ミエヘイと混合した。
窒素を表面上に吹かせて水を除去した。反応を１週間続
けた。濾過による酵素の除去の後、50ｇの生成物を60℃
において、270 ｇの塩基性アルミナと100ml のヘキサン
中で攪拌した。アルミナを濾過により除去した。
【００６１】バッチ１の「トリグリセリドへの再結合」
からの油をＤ58と呼ぶ。Ｄ58の脂肪酸部分（ＦＡＭＥ）
組成を表12に示す。
からの油をＤ58と呼ぶ。Ｄ58の脂肪酸部分（ＦＡＭＥ）
組成を表12に示す。
【００６２】
【表１２】
【００６３】下記のブレンドにおいてエステル交換実験
を行った。 75／25の魚油濃縮体（＝Ｄ58）／BO68 実施例２の方法によりエステル交換実験を行った。115
時間後にエステル交換実験を停止させた。脂肪酸部分
（ＦＡＭＥ）及び炭素数分析を行い、その結果を表12及
び表13に示す。
を行った。 75／25の魚油濃縮体（＝Ｄ58）／BO68 実施例２の方法によりエステル交換実験を行った。115
時間後にエステル交換実験を停止させた。脂肪酸部分
（ＦＡＭＥ）及び炭素数分析を行い、その結果を表12及
び表13に示す。
【００６４】
【表１３】
【００６５】これらの試料の、Ｌ1 及び／又はＬ2 を有
するトリグリセリド分子に結合されているＣ14+ の計算
量を表14に示す。
するトリグリセリド分子に結合されているＣ14+ の計算
量を表14に示す。
【００６６】
【表１４】
【００６７】実施例５ 実施例２の方法により、エステル交換実験を行った。今
回は、エステル交換反応を46時間後に停止させた。
回は、エステル交換反応を46時間後に停止させた。
【００６８】下記のエステル交換されたブレンドを用い
た。 75／25の wf(TUNA)f（＝Ｄ40）／BO68 エステル交換された混合物の脂肪酸部分（ＦＡＭＥ）及
び炭素数を表15及び表16に示す。
た。 75／25の wf(TUNA)f（＝Ｄ40）／BO68 エステル交換された混合物の脂肪酸部分（ＦＡＭＥ）及
び炭素数を表15及び表16に示す。
【００６９】
【表１５】
【００７０】
【表１６】
【００７１】Ｄ40は、低温溶剤分別により得られた、約
38重量％のドデカヘキセン酸を有するツナ油オレイン画
分である。
38重量％のドデカヘキセン酸を有するツナ油オレイン画
分である。
【００７２】実施例６ 実施例５に記載したエステル交換された混合物（＝in(F
ISH)) と補足的脂肪／脂肪ブレンドのブレンドを下記の
用途のために作った。
ISH)) と補足的脂肪／脂肪ブレンドのブレンドを下記の
用途のために作った。
【００７３】用途 参考 本願発明の範囲内のブレンド チョコレート ココアバター ココアバター／in(FISH) 99／１ パン菓子 POf37/df(PO)f POf37/df(PO)f/in(FISH) 40／60 40/50/10 アイスクリーム ココヤシ油 CN/CNs/in(FISH) 被覆物 90/5/5 アイスクリーム PO PO/in(FISH) 90/10 非酪農クリーム nPOm/df(PO)f nPOm/df(PO)f/in(FISH) 40/60 40/40/20 健康によいマーガリン HS1/SF HS1/SF/in(FISH) ／健康によいスプレッド 13/87 13/77/10 菓子類充填物 nPOm/df(PO)f nPOm/df(PO)f/in(FISH) 60/40 60/20/20 マヨネーズ／ SF SF/in(FISH) ソース 90/10 ドレッシング SF SF/in(FISH) 90/10
【００７４】参考のＮ値の範囲及びブレンドについての
測定されたＮ値を表17に示す。
測定されたＮ値を表17に示す。
【００７５】
【表１７】
【００７６】実施例７ 実施例２の方法によりエステル交換実験を行った。今回
は、エステル交換反応を48時間後に停止せた。
は、エステル交換反応を48時間後に停止せた。
【００７７】２つの下記のエステル交換したブレンドを
用いた。 75／25 wf(TUNA)f ／BO68 75／25 wf(TUNA)f ／POs これらのエステル交換された混合物の脂肪酸部分（ＦＡ
ＭＥ）及び炭素数を表18及び表19に記載する。
用いた。 75／25 wf(TUNA)f ／BO68 75／25 wf(TUNA)f ／POs これらのエステル交換された混合物の脂肪酸部分（ＦＡ
ＭＥ）及び炭素数を表18及び表19に記載する。
【００７８】
【表１８】
【００７９】
【表１９】
【００８０】実施例８ 下記の配合でスプレッドを作った。
【００８１】脂肪相 脂肪ブレンド 40 ％ ハイモノ（Hymono）7804 0.3 ％ 着色剤（２％ベーターカロテン） 0.02 ％ 合計 40.32 ％水性相（ｐＨ5.1 に） 水 56.44 ％ スキムミルクパウダー 1.5 ％ ゼラチン［270 ブルーム（bloom ）］ 1.5 ％ ソルビン酸カリウム（potasium sorbate） 0.15 ％ クエン酸粉末 0.07 ％ 合計 59.66 ％
【００８２】上記の配合において、２つの異なる脂肪ブ
レンドを用いた。本発明のブレンドは、実施例７によ
る、in(wf(TUNA)f／BO68) であった。
レンドを用いた。本発明のブレンドは、実施例７によ
る、in(wf(TUNA)f／BO68) であった。
【００８３】参考のための脂肪ブレンドは、in(wf(TUN
A)f／POs)であった。
A)f／POs)であった。
【００８４】in(wf(TUNA)f／BO68) 及びin(wf(TUNA)f／
POs)の脂肪酸部分（ＦＡＭＥ）分析の結果を表18に示
す。
POs)の脂肪酸部分（ＦＡＭＥ）分析の結果を表18に示
す。
【００８５】下記の操作によりスプレッドを加工した。
【００８６】２kgの物質を作りそして加工した。
【００８７】マイクロ・ボーテーター加工ラインを下記
のように設定した。 予備混合条件− 攪拌速度 60ｒｐｍ 温度 50℃ ポンプ − 60％（30ｇ／分）に設定された配分ポンプ（proportioning pump） Ａ１条件 − 軸速度（shaft speed ） 1000ｒｐｍ 温度 ２℃に設定 Ｃ１条件 軸速度 1000ｒｐｍ 温度 ８℃に設定 Ａ２条件 軸速度 1000ｒｐｍ 温度 ０℃に設定 Ｃ２条件 軸速度 1000ｒｐｍ 温度 ８℃に設定
のように設定した。 予備混合条件− 攪拌速度 60ｒｐｍ 温度 50℃ ポンプ − 60％（30ｇ／分）に設定された配分ポンプ（proportioning pump） Ａ１条件 − 軸速度（shaft speed ） 1000ｒｐｍ 温度 ２℃に設定 Ｃ１条件 軸速度 1000ｒｐｍ 温度 ８℃に設定 Ａ２条件 軸速度 1000ｒｐｍ 温度 ０℃に設定 Ｃ２条件 軸速度 1000ｒｐｍ 温度 ８℃に設定
【００８８】所定量の水を約80℃に加熱し、次にシルバ
ーソンミキサー（Silverson mixer）を用い、ゆっくり
と成分を混合することにより、水性相を生成した。必要
に応じて20％の乳酸溶液を添加することにより、その系
のｐＨを5.1 に調整した。
ーソンミキサー（Silverson mixer）を用い、ゆっくり
と成分を混合することにより、水性相を生成した。必要
に応じて20％の乳酸溶液を添加することにより、その系
のｐＨを5.1 に調整した。
【００８９】予備混合槽において脂肪相を攪拌し、水性
相中にゆっくりと添加することにより予備混合物を生成
した。添加が完了したら、その混合物をさらに５分間攪
拌し、ラインに沿ってホンプで汲み出した。その工程が
安定化したら（約20分）、生成物を回収し、貯蔵し評価
した。
相中にゆっくりと添加することにより予備混合物を生成
した。添加が完了したら、その混合物をさらに５分間攪
拌し、ラインに沿ってホンプで汲み出した。その工程が
安定化したら（約20分）、生成物を回収し、貯蔵し評価
した。
【００９０】in(wf(TUNA)f／BO68) のスプレッドに対す
る典型的な工程条件は、以下の通りであった。 試料 Ａ１出口 Ｃ１出口 Ａ２出口 Ｃ２出口 ライン圧力 温度（℃） 温度（℃） 温度（℃） 温度（℃） （バール） in(wf(TUNA)f 9.9 16.7 8.2 13.1 1.3 −1.6 ／BO68)
る典型的な工程条件は、以下の通りであった。 試料 Ａ１出口 Ｃ１出口 Ａ２出口 Ｃ２出口 ライン圧力 温度（℃） 温度（℃） 温度（℃） 温度（℃） （バール） in(wf(TUNA)f 9.9 16.7 8.2 13.1 1.3 −1.6 ／BO68)
【００９１】これらの条件下で、良好な油連続性低脂肪
スプレッドが生成した。
スプレッドが生成した。
【００９２】上記と同じ条件で、in(wf(TUNA)f／POs)を
用いる比較スプレッドを試みた。それらの条件を用いて
は、この比較スプレッドは得られなかった。
用いる比較スプレッドを試みた。それらの条件を用いて
は、この比較スプレッドは得られなかった。
【００９３】良好な油連続性低脂肪スプレッドを得るた
めに、ボーテーターを下記の条件に代えた。 ポンプ − 40％（20ｇ／分）に設定された配分ポンプ（proportioning pump） Ａ１条件 − 軸速度（shaft speed ） 1000ｒｐｍ 温度 −７℃に設定 Ｃ１条件 軸速度 1000ｒｐｍ 温度 ４℃に設定 Ａ２条件 軸速度 1000ｒｐｍ 温度 −７℃に設定 Ｃ２条件 軸速度 1000ｒｐｍ 温度 ４℃に設定
めに、ボーテーターを下記の条件に代えた。 ポンプ − 40％（20ｇ／分）に設定された配分ポンプ（proportioning pump） Ａ１条件 − 軸速度（shaft speed ） 1000ｒｐｍ 温度 −７℃に設定 Ｃ１条件 軸速度 1000ｒｐｍ 温度 ４℃に設定 Ａ２条件 軸速度 1000ｒｐｍ 温度 −７℃に設定 Ｃ２条件 軸速度 1000ｒｐｍ 温度 ４℃に設定
【００９４】これらの単位装置の温度の使用により、下
記の出口温度が生じた。 試料 Ａ１出口 Ｃ１出口 Ａ２出口 Ｃ２出口 ライン圧力 温度（℃） 温度（℃） 温度（℃） 温度（℃） （バール） in(wf(TUNA)f 4.3 12.5 3.0 10.2 1.4 −2.7 ／POs)
記の出口温度が生じた。 試料 Ａ１出口 Ｃ１出口 Ａ２出口 Ｃ２出口 ライン圧力 温度（℃） 温度（℃） 温度（℃） 温度（℃） （バール） in(wf(TUNA)f 4.3 12.5 3.0 10.2 1.4 −2.7 ／POs)
【００９５】Ｃ値及び導電率について評価をした。スプ
レッドのＣ値を、円錐針入度計（cone penetrometer ）
を用いてｇ／cm２で測定した。導電率はウエイン・ケー
ル（Wayne Kerr）を用いてμジーメンス／cmで測定し
た。
レッドのＣ値を、円錐針入度計（cone penetrometer ）
を用いてｇ／cm２で測定した。導電率はウエイン・ケー
ル（Wayne Kerr）を用いてμジーメンス／cmで測定し
た。
【００９６】
【００９７】in(wf(TUNA)f／POs)を用いて生成したスプ
レッドは余りにやわらかくＣ値を測定することができな
かった。
レッドは余りにやわらかくＣ値を測定することができな
かった。
【００９８】実施例９ レンジスタイルドレッシング（range style dressings
）を下記の配合により作った。
）を下記の配合により作った。
【００９９】上記の配合では２つの異なる液体油を用い
た。参考のための液体油は、ひまわり油であり、本発明
の液体油は、ひまわり油／in(D40/BO68)の90／10であっ
た。
た。参考のための液体油は、ひまわり油であり、本発明
の液体油は、ひまわり油／in(D40/BO68)の90／10であっ
た。
【０１００】in(D40/BO68)の脂肪酸部分（ＦＡＭＥ）分
析の結果を表15に示す。本発明のブレンドのＮＭＲ測定
の結果を表17に示す。
析の結果を表15に示す。本発明のブレンドのＮＭＲ測定
の結果を表17に示す。
【０１０１】水性相の大きなロットを作り、すべてのド
レッシングに用いた。水とマルトデキストリンを、シル
バーソン・ミキサー（Silverson mixer ）を用いて最初
にブレンドした。完全な混合がなされるまで、シルバー
ソンミキサーで攪拌し続けながら、卵黄、キサンタンガ
ム及び酢を順次添加した。この段階で、ｐＨは3.25であ
り、従って、ｐＨに対する調整はしなかった。
レッシングに用いた。水とマルトデキストリンを、シル
バーソン・ミキサー（Silverson mixer ）を用いて最初
にブレンドした。完全な混合がなされるまで、シルバー
ソンミキサーで攪拌し続けながら、卵黄、キサンタンガ
ム及び酢を順次添加した。この段階で、ｐＨは3.25であ
り、従って、ｐＨに対する調整はしなかった。
【０１０２】油を水性相に、シルバーソンミキサーを用
いて混合しながら、ゆっくりと添加した。すべての油が
分散されるまで、混合を続けた。このドレッシングを20
0ml容のプラスチック滅菌瓶に移した。
いて混合しながら、ゆっくりと添加した。すべての油が
分散されるまで、混合を続けた。このドレッシングを20
0ml容のプラスチック滅菌瓶に移した。
【０１０３】その試料の粘度は、10ｒｐｍで回転するN
o.4の回転子を備えたブルックフィールド（Brookfiel
d）粘度計を用いて測定した。粘度が互いに直接比較で
きるのでその試料を同じ200ml 容のプラスチック瓶に入
れた。各試料について、各１分間の剪断の間に１分間は
休ませた試料を用いて３つの測定の平均をとった。ドレ
ッシングの粘度測定の結果を表20に示す。
o.4の回転子を備えたブルックフィールド（Brookfiel
d）粘度計を用いて測定した。粘度が互いに直接比較で
きるのでその試料を同じ200ml 容のプラスチック瓶に入
れた。各試料について、各１分間の剪断の間に１分間は
休ませた試料を用いて３つの測定の平均をとった。ドレ
ッシングの粘度測定の結果を表20に示す。
【０１０４】
【表２０】
【０１０５】油滴のサイズ分布を、45mmのフィルターを
用いてマルベルン・マスターサイザー（Malvern Master
sizer ）を用いて測定した。この測定の結果をソーター
平均粒径（Sauter-mean particle diameter ）として、
表20に示す。
用いてマルベルン・マスターサイザー（Malvern Master
sizer ）を用いて測定した。この測定の結果をソーター
平均粒径（Sauter-mean particle diameter ）として、
表20に示す。
【０１０６】実施例10 下記の配合でスプレッドを作った。
【０１０７】脂肪相 脂肪ブレンド 40 ％ ハイモノ（Hymono）7804 0.3 ％ 着色剤（２％ベーターカロテン） 0.02 ％ 合計 40.32 ％水性相（ｐＨ5.1 に） 水 56.44 ％ スキムミルクパウダー 1.5 ％ ゼラチン［270 ブルーム（bloom ）］ 1.5 ％ ソルビン酸カリウム（potasium sorbate） 0.15 ％ クエン酸粉末 0.07 ％ 合計 59.66 ％
【０１０８】上記の配合において、２つの異なる脂肪ブ
レンドを用いた。参考のための脂肪ブレンドは、HS1 ／
ひまわり油の13／87であった。本発明の脂肪ブレンド
は、HS1 ／ひまわり油／in(D40／BO68) の13／77／10で
あった。
レンドを用いた。参考のための脂肪ブレンドは、HS1 ／
ひまわり油の13／87であった。本発明の脂肪ブレンド
は、HS1 ／ひまわり油／in(D40／BO68) の13／77／10で
あった。
【０１０９】in(D40／BO68) の脂肪酸部分（ＦＡＭＥ）
の結果を表15に示す。本願発明のブレンドのＮＭＲ測定
の結果を表17に示す。
の結果を表15に示す。本願発明のブレンドのＮＭＲ測定
の結果を表17に示す。
【０１１０】下記の操作によりスプレッドを加工した。
２kgの物質を作りそして加工した。
２kgの物質を作りそして加工した。
【０１１１】マイクロ・ボテーター加工ラインを下記の
ように設定した。 予備混合条件− 攪拌速度 60ｒｐｍ 温度 50℃ ポンプ − 60％（30ｇ／分）に設定された配分ポンプ（proportioning pump） Ａ１条件 − 軸速度（shaft speed ） 1000ｒｐｍ 温度 ８℃に設定 Ｃ１条件 軸速度 1000ｒｐｍ 温度 10℃に設定 Ａ２条件 軸速度 1000ｒｐｍ 温度 10℃に設定 Ｃ２条件 軸速度 1000ｒｐｍ 温度 13℃に設定
ように設定した。 予備混合条件− 攪拌速度 60ｒｐｍ 温度 50℃ ポンプ − 60％（30ｇ／分）に設定された配分ポンプ（proportioning pump） Ａ１条件 − 軸速度（shaft speed ） 1000ｒｐｍ 温度 ８℃に設定 Ｃ１条件 軸速度 1000ｒｐｍ 温度 10℃に設定 Ａ２条件 軸速度 1000ｒｐｍ 温度 10℃に設定 Ｃ２条件 軸速度 1000ｒｐｍ 温度 13℃に設定
【０１１２】所定量の水を約80℃に加熱し、次にシルバ
ーソンミキサー（Silverson mixer）を用い、ゆっくり
と成分を混合することにより、水性相を生成した。必要
に応じて20％の乳酸溶液を添加することにより、その系
のｐＨを5.1 に調整した。
ーソンミキサー（Silverson mixer）を用い、ゆっくり
と成分を混合することにより、水性相を生成した。必要
に応じて20％の乳酸溶液を添加することにより、その系
のｐＨを5.1 に調整した。
【０１１３】予備混合槽において脂肪相を攪拌し、水性
相中にゆっくりと添加することにより予備混合物を生成
した。添加が完了したら、その混合物をさらに５分間攪
拌し、ラインに沿ってホンプで汲み出した。その工程が
安定化したら（約20分）、生成物を回収し、貯蔵し評価
した。
相中にゆっくりと添加することにより予備混合物を生成
した。添加が完了したら、その混合物をさらに５分間攪
拌し、ラインに沿ってホンプで汲み出した。その工程が
安定化したら（約20分）、生成物を回収し、貯蔵し評価
した。
【０１１４】典型的な工程条件は、以下の通りであっ
た。 試料 Ａ１出口 Ｃ１出口 Ａ２出口 Ｃ２出口 ライン圧力 温度（℃） 温度（℃） 温度（℃） 温度（℃） （バール） 参考 13.2 18.7 13.6 15.6 0.5 −２ HS1/SF/ 12.2 18.6 13.4 15.0 １−３ in(D40/ BO68) 13/17/10
た。 試料 Ａ１出口 Ｃ１出口 Ａ２出口 Ｃ２出口 ライン圧力 温度（℃） 温度（℃） 温度（℃） 温度（℃） （バール） 参考 13.2 18.7 13.6 15.6 0.5 −２ HS1/SF/ 12.2 18.6 13.4 15.0 １−３ in(D40/ BO68) 13/17/10
【０１１５】両方の系で、この系を用いて非常に良好な
油連続性低脂肪スプレッドが生成された。
油連続性低脂肪スプレッドが生成された。
【０１１６】Ｃ値及び導電率について評価をした。スプ
レッドのＣ値を、円錐針入度計（cone penetrometer ）
を用いてｇ／cm２で測定した。導電率をウエイン・ケー
ル（Wayne Kerr）を用いてμジーメンス／cmで測定し
た。
レッドのＣ値を、円錐針入度計（cone penetrometer ）
を用いてｇ／cm２で測定した。導電率をウエイン・ケー
ル（Wayne Kerr）を用いてμジーメンス／cmで測定し
た。
【０１１７】 20℃ 試料 Ｃ値 導電率 参考 190 10-5 HS1/SF/ 130 10-5 in(D40/ BO68
【０１１８】すべての試料は、水の損失の明らかなしる
しがなく、油をはじく紙の上に非常に容易に伸びた。
しがなく、油をはじく紙の上に非常に容易に伸びた。
【０１１９】実施例11 下記の配合により、アイスクリームを作った。 重量％ 脂肪ブレンド 10.0 スキムミルクパウダー 10.0 粉砂糖 12.0 コーンシロッブ固体物 4.0 ブドウ糖１水和物 2.0 シェレックス（Sherex）IC 9330 （登録商標） 0.6 水 61.4 合計 100.0
【０１２０】シェレックス IC 9330（登録商標）は、ク
エスト・インターナショナル（Quest International ）
の製品であり、異なる安定剤を混合した、モノ−及びジ
−グリセリドを含有している。
エスト・インターナショナル（Quest International ）
の製品であり、異なる安定剤を混合した、モノ−及びジ
−グリセリドを含有している。
【０１２１】上記の配合において、２つの異なる脂肪ブ
レンドを用いた。参考としての脂肪ブレンドは、PO/ ひ
まわり油の90/10 であり、本発明による脂肪ブレンド
は、PO/in(D40/BO68) の90/10 であった。
レンドを用いた。参考としての脂肪ブレンドは、PO/ ひ
まわり油の90/10 であり、本発明による脂肪ブレンド
は、PO/in(D40/BO68) の90/10 であった。
【０１２２】in(D40/BO68)の脂肪酸部分（ＦＡＭＥ）の
結果を表15に示す。本発明のブレンドのＮＭＲ測定の結
果を表17に示す。
結果を表15に示す。本発明のブレンドのＮＭＲ測定の結
果を表17に示す。
【０１２３】水及び脂肪を除くすべての成分を混合し
た。次に冷水をこの混合物に添加した。この混合物を70
℃の温度になるまで、水浴において加熱した。次に、ウ
ルトラ・トゥラックス（ultra-turrax）中で攪拌しなが
ら、完全な液体のパーム油をその混合物に添加した。こ
のエマルジョンを、温度が30℃になるまで、20℃におけ
る水浴で冷却した。エマルジョンをウルトラ・トゥラッ
クス中で再び攪拌した。
た。次に冷水をこの混合物に添加した。この混合物を70
℃の温度になるまで、水浴において加熱した。次に、ウ
ルトラ・トゥラックス（ultra-turrax）中で攪拌しなが
ら、完全な液体のパーム油をその混合物に添加した。こ
のエマルジョンを、温度が30℃になるまで、20℃におけ
る水浴で冷却した。エマルジョンをウルトラ・トゥラッ
クス中で再び攪拌した。
【０１２４】バッチアイスクリーム機械を使用する前
に、−28℃において24時間維持した。エマルジョンをバ
ッチアイスクリーム機械に入れ、15分間攪拌した。得ら
れたアイスクリームを−20℃で24時間貯蔵し、その後に
評価した。
に、−28℃において24時間維持した。エマルジョンをバ
ッチアイスクリーム機械に入れ、15分間攪拌した。得ら
れたアイスクリームを−20℃で24時間貯蔵し、その後に
評価した。
【０１２５】冷凍する前にアイスクリームエマルジョン
の粘度を測定した。オーバーラン及び硬度を測定した。
粘度は、ハーク（Haake ）粘度計を用いて測定した。硬
度は、45°の円錐を用いて0.5mm/秒の速度で2mm の深さ
になるまで、スチーブンス・テクスチャー分析機（Stev
ens texture analyser）を用いて測定した。
の粘度を測定した。オーバーラン及び硬度を測定した。
粘度は、ハーク（Haake ）粘度計を用いて測定した。硬
度は、45°の円錐を用いて0.5mm/秒の速度で2mm の深さ
になるまで、スチーブンス・テクスチャー分析機（Stev
ens texture analyser）を用いて測定した。
【０１２６】 試料 オーバーラン 硬度 （％） （ｇ） 参考 31.5 142 PO/in(D40/BO68) 42.7 141.4
【０１２７】エマルジョンの粘度は類似であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ２３Ｇ 3/00 Ａ２３Ｌ 1/24 Ａ 9/02 Ｃ１１Ｃ 3/00 Ａ２３Ｌ 1/24 Ａ２３Ｄ 7/00 ５０２ Ｃ１１Ｃ 3/00 9/00 ５１６ (72)発明者 ステファン・レイモンド・ムーア 英国、エヌエヌ14・４ユーエイチ、ノーザ ンプトンシャー、スラプストン、ウェイン ライト・アベニュー ２
Claims (16)
- 【請求項１】 少なくとも３つの不飽和結合を有し、そ
して少なくとも20の炭素原子を有する少なくとも２つの
長鎖の多不飽和脂肪酸Ｌ1 及びＬ2 を含み、そのうちの
Ｌ1 が最も多量であり、Ｌ2 は２番目に多量であり、少
なくとも20重量％のＬ1 を含み、Ｌ1 ：Ｌ2 の重量比が
少なくとも２であり、14以上の炭素原子を有する飽和脂
肪酸を少なくとも15重量％含有し、Ｃ18飽和脂肪酸残
基：Ｃ16飽和脂肪酸残基の重量比が２より大きく、少な
くとも５重量％の、好ましくは少なくとも10重量％の、
最も好ましくは少なくとも20重量％のＣ14+ 飽和脂肪酸
残基が、少なくともＬ1 及び／又はＬ2 が存在するトリ
グリセリド分子に結合されている、トリグリセリド組成
物。 - 【請求項２】 Ｌ1 の量が30重量％より多く、Ｌ1 ：Ｌ
2 の重量比が少なくとも３である、請求項１に記載のト
リグリセリド組成物。 - 【請求項３】 Ｌ1 の量が少なくとも40重量％であり、
Ｌ1 ：Ｌ2 の重量比が少なくとも3.5 である、請求項１
に記載のトリグリセリド組成物。 - 【請求項４】 Ｃ14+ 飽和脂肪酸の量が15乃至50重量％
である、請求項１乃至３のいずれか１請求項に記載のト
リグリセリド組成物。 - 【請求項５】 Ｃ16−Ｃ18飽和脂肪酸の量が30重量％よ
り多い、特に40重量％より多い、請求項１乃至３のいず
れか１請求項に記載のトリグリセリド組成物。 - 【請求項６】 Ｃ18飽和脂肪酸の量が20重量％より多
い、好ましくは30重量％より多い、請求項１乃至３のい
ずれか１請求項に記載のトリグリセリド組成物。 - 【請求項７】 Ｌ1 がドデカヘキセン酸（＝Ｃ22:6）で
ある、請求項１乃至６のいずれか１請求項に記載のトリ
グリセリド組成物。 - 【請求項８】 Ｌ2 がエイコサペンテン酸（＝Ｃ20:5）
である、請求項１乃至７のいずれか１請求項に記載のト
リグリセリド組成物。 - 【請求項９】 Ｌ1 がエイコサペンテン酸であり、Ｌ2
がドデカヘキセン酸である、請求項１乃至６のいずれか
１請求項に記載のトリグリセリド組成物。 - 【請求項１０】 0.3 乃至95重量％の、請求項１乃至９
のいずれか１請求項に記載のトリグリセリド組成物及
び、99.7乃至５重量％の、請求項１乃至９のいずれか１
請求項に記載のトリグリセリドの10℃における固体脂肪
指数（Ｎ10）よりも少なくとも５％多いか又は少なくと
も５％少ないＮ10を有する補足脂肪を含む、トリグリセ
リドのブレンド。 - 【請求項１１】 ５乃至80重量％の、特に20乃至70重量
％の、請求項１乃至９のいずれか１請求項に記載のトリ
グリセリド及び95乃至20重量％の、特に80乃至30重量％
の、補足脂肪から成る、請求項10に記載の、トリグリセ
リドのブレンド。 - 【請求項１２】 補足脂肪が、20℃において15より大き
い、好ましくは20より大きい固体脂肪含量（ＮＭＲパル
ス；安定化されていない）を有する、請求項10又は請求
項11のいずれか１請求項に記載の、トリグリセリドのブ
レンド。 - 【請求項１３】 補足脂肪が、ココアバター同等物、コ
コアバター、パーム油又はそれらの画分、パーム核油又
はそれらの画分、前記脂肪又は画分のエステル交換混合
物又はそれらの硬化成分又は、ひまわり油、大豆油、菜
種油、綿実油、トウモロコシ油（maize oil ）、紅花
油、高オレイン紅花油又は中鎖トリグリセリド（ＭＣ
Ｔ）油のような液体油から選ばれる、請求項10乃至12の
いずれか１請求項に記載の、トリグリセリドのブレン
ド。 - 【請求項１４】 ５℃において０乃至85、好ましくは10
乃至70、最も好ましくは20乃至60の、そして35℃におい
て30未満の、好ましくは20未満の、最も好ましくは５未
満の固体脂肪含量（ＮＭＲパルス；安定化されていな
い）を示す、請求項10乃至13のいずれか１請求項に記載
の、トリグリセリドのブレンド。 - 【請求項１５】 トリグリセリド組成物又はトリグリセ
リドのブレンドが、有効量の、天然の又は合成のトコフ
ェロール、ブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）、ブチ
ルヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）、遊離基スキャベン
ジャー、抗酸化性を有する酵素から選ばれる酸化安定剤
を含有する、請求項１乃至14のいずれか１請求項に記載
の、トリグリセリド組成物又はトリグリセリドのブレン
ド。 - 【請求項１６】 請求項１乃至15のいずれか１請求項に
記載の脂肪を含有する、スプレッド、マーガリン、クリ
ーム代替物、離乳食、チョコレート、菓子類、パン菓子
製品、ソース類、アイスクリーム、アイスクリーム被覆
物、チーズ、スープ、マヨネーズ、ドレッシング、腸溶
性製品又は非経口製品のような脂肪相を含有する食品。
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