JPH08319280A - チアゾリジン誘導体の製造法 - Google Patents
チアゾリジン誘導体の製造法Info
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- JPH08319280A JPH08319280A JP7146907A JP14690795A JPH08319280A JP H08319280 A JPH08319280 A JP H08319280A JP 7146907 A JP7146907 A JP 7146907A JP 14690795 A JP14690795 A JP 14690795A JP H08319280 A JPH08319280 A JP H08319280A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】一般式（III）で表されるチアゾリジン誘導体
ならびにその製造中間体（II）の製造法。 〔式中、Ａはメチレン基又はエチレン基を示し、ｎは０
〜５の整数である〕 【効果】化合物（III）を、従来法よりも操作性良く、
経済的に、安全に製造できる。
ならびにその製造中間体（II）の製造法。 〔式中、Ａはメチレン基又はエチレン基を示し、ｎは０
〜５の整数である〕 【効果】化合物（III）を、従来法よりも操作性良く、
経済的に、安全に製造できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、医薬及び医薬の製造中
間体の製造法に関し、特にプロリルエンドペプチダーゼ
阻害作用、抗低酸素作用、脳循環・脳代謝改善作用を併
せ持つチアゾリジン誘導体及びその製造中間体の製造法
に関する。
間体の製造法に関し、特にプロリルエンドペプチダーゼ
阻害作用、抗低酸素作用、脳循環・脳代謝改善作用を併
せ持つチアゾリジン誘導体及びその製造中間体の製造法
に関する。
【０００２】
【従来の技術】（４Ｒ）−３−（インダン−２−イル）
アセチル−４−（１−ピロリジニルカルボニル）チアゾ
リジン（別名：１−［３−（２−インダニルアセチル）
−Ｌ−チオプロリル］ピロリジン）に代表されるチアゾ
リジン誘導体の製造方法としては、特開平２−２６２５
５７号公報にその製造法が開示されている。それによれ
ば、チアゾリジン誘導体はインダニル誘導体にＬ−チオ
プロリン誘導体を反応させ、次いでピロリジン誘導体を
反応させて製造できることが示されているが、Ｌ−チオ
プロリン誘導体としてはＬ−チオプロリンアルキルエス
テルを用いた製造法が例示されており、Ｌ−チオプロリ
ンを用いた具体的な製造法は未記載である。
アセチル−４−（１−ピロリジニルカルボニル）チアゾ
リジン（別名：１−［３−（２−インダニルアセチル）
−Ｌ−チオプロリル］ピロリジン）に代表されるチアゾ
リジン誘導体の製造方法としては、特開平２−２６２５
５７号公報にその製造法が開示されている。それによれ
ば、チアゾリジン誘導体はインダニル誘導体にＬ−チオ
プロリン誘導体を反応させ、次いでピロリジン誘導体を
反応させて製造できることが示されているが、Ｌ−チオ
プロリン誘導体としてはＬ−チオプロリンアルキルエス
テルを用いた製造法が例示されており、Ｌ−チオプロリ
ンを用いた具体的な製造法は未記載である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記の
方法においてはエステルの加水分解が必要であり、この
工程による収量の低下が懸念されていた。
方法においてはエステルの加水分解が必要であり、この
工程による収量の低下が懸念されていた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、その後さ
らなる研究を行なった結果、インダニル酢酸誘導体にＬ
−チオプロリンを反応させてＬ−チオプロリン誘導体を
製造し、さらにピロリジンを反応させてチアゾリジン誘
導体を製造する方法が、前記特許公報の実施例の方法に
比べて工程の短縮、原料コストの低下の点で優れてお
り、また同一容器内で連続して反応を行うことにより高
収率で製造できることを見いだし、（４Ｒ）−３−（イ
ンダン−２−イル）アセチル−４−（１−ピロリジニル
カルボニル）チアゾリジンに代表されるチアゾリジン誘
導体を安全かつ経済的に得ることができる方法として、
本製造法を完成した。
らなる研究を行なった結果、インダニル酢酸誘導体にＬ
−チオプロリンを反応させてＬ−チオプロリン誘導体を
製造し、さらにピロリジンを反応させてチアゾリジン誘
導体を製造する方法が、前記特許公報の実施例の方法に
比べて工程の短縮、原料コストの低下の点で優れてお
り、また同一容器内で連続して反応を行うことにより高
収率で製造できることを見いだし、（４Ｒ）−３−（イ
ンダン−２−イル）アセチル−４−（１−ピロリジニル
カルボニル）チアゾリジンに代表されるチアゾリジン誘
導体を安全かつ経済的に得ることができる方法として、
本製造法を完成した。
【０００５】即ち、本発明は一般式（Ｉ）
【０００６】
【化６】
【０００７】（式中、Ａはメチレン基又はエチレン基を
示し、Ｂはハロゲン原子、低級アルコキシ基又はヒドロ
キシ基を示し、ｎは０〜５の整数を示す。）で表される
化合物とＬ−チオプロリンを反応させ一般式（II）
示し、Ｂはハロゲン原子、低級アルコキシ基又はヒドロ
キシ基を示し、ｎは０〜５の整数を示す。）で表される
化合物とＬ−チオプロリンを反応させ一般式（II）
【０００８】
【化７】
【０００９】（式中、Ａ、ｎは前記と同意義を示す。）
で表されるチアゾリジン化合物とし、さらにピロリジン
と反応させることを特徴とする、一般式（III）
で表されるチアゾリジン化合物とし、さらにピロリジン
と反応させることを特徴とする、一般式（III）
【００１０】
【化８】
【００１１】（式中、Ａ、ｎは前記と同意義を示す。）
で表されるチアゾリジン誘導体の製造法に関する。
で表されるチアゾリジン誘導体の製造法に関する。
【００１２】また、本発明は一般式（Ｉ）
【００１３】
【化９】
【００１４】（式中、Ａ、Ｂ、ｎは前記と同意義を示
す。）で表される化合物とＬ−チオプロリンを反応させ
ることを特徴とする、一般式（II）
す。）で表される化合物とＬ−チオプロリンを反応させ
ることを特徴とする、一般式（II）
【００１５】
【化１０】
【００１６】（式中、Ａ、ｎは前記と同意義を示す。）
で表されるチアゾリジン化合物の製造法に関する。
で表されるチアゾリジン化合物の製造法に関する。
【００１７】一般式（III）の化合物は、プロリルエン
ドペプチダーゼ阻害作用、抗低酸素作用、脳循環・脳代
謝改善作用を併せ持つ医薬として有用であり、一般式
（II）の化合物はその製造中間体として有用である。
ドペプチダーゼ阻害作用、抗低酸素作用、脳循環・脳代
謝改善作用を併せ持つ医薬として有用であり、一般式
（II）の化合物はその製造中間体として有用である。
【００１８】本発明の製造法によると、一般式（Ｉ）の
化合物から一般式（III）の化合物を約８４％の高収率
で製造することができ、またラセミ化の心配も全くない
という特徴を有する。
化合物から一般式（III）の化合物を約８４％の高収率
で製造することができ、またラセミ化の心配も全くない
という特徴を有する。
【００１９】本発明において、「低級」とは炭素数１〜
４の意味を表し、「低級アルキル基」としては、例えば
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブ
チル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−
ブチル基等が挙げられる。
４の意味を表し、「低級アルキル基」としては、例えば
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブ
チル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−
ブチル基等が挙げられる。
【００２０】本発明の製造法は、下記の式で表される。
【００２１】
【化１１】
【００２２】（式中、Ａ、Ｂ、ｎは前記と同意義を示
す。）
す。）
【００２３】工程１ 化合物（Ｉ）とＬ−チオプロリンを反応させることによ
り、化合物（II）を製造することができる。反応は通
常、塩基の存在又は非存在下で行うことができる。反応
に用いられる溶媒としては、反応に影響を及ぼさないも
のであればよく、例えば塩化メチレン、クロロホルム、
１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系溶媒、アセト
ン、メチルエチルケトン等のジアルキルケトン系溶媒、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
等の極性非プロトン性溶媒、エーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、トルエンなどの
ベンゼン系溶媒等が挙げられ、特にハロゲン系溶媒を用
いることが好ましい。塩基としては、例えば炭酸ナトリ
ウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カ
リウム等のアルカリ金属炭酸塩、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、水酸化リチウム等のアルカリ金属水酸化
物、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等
のトリアルキルアミン類、ピリジン、ルチジン、４−ジ
メチルアミノピリジン等のピリジン類が挙げられるが、
トリアルキルアミン類が好ましく、特にトリエチルアミ
ンが好ましい。また、反応は通常、室温又は加温下で行
うことができる。化合物（Ｉ）においてＢがヒドロキシ
基である場合には、縮合剤を用いて反応を行うことが好
ましく、縮合剤としては１−（３−ジメチルアミノプロ
ピル）−３−エチルカルボジイミドやジシクロヘキシル
カルボジイミド等が挙げられる。
り、化合物（II）を製造することができる。反応は通
常、塩基の存在又は非存在下で行うことができる。反応
に用いられる溶媒としては、反応に影響を及ぼさないも
のであればよく、例えば塩化メチレン、クロロホルム、
１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系溶媒、アセト
ン、メチルエチルケトン等のジアルキルケトン系溶媒、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
等の極性非プロトン性溶媒、エーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、トルエンなどの
ベンゼン系溶媒等が挙げられ、特にハロゲン系溶媒を用
いることが好ましい。塩基としては、例えば炭酸ナトリ
ウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カ
リウム等のアルカリ金属炭酸塩、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、水酸化リチウム等のアルカリ金属水酸化
物、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等
のトリアルキルアミン類、ピリジン、ルチジン、４−ジ
メチルアミノピリジン等のピリジン類が挙げられるが、
トリアルキルアミン類が好ましく、特にトリエチルアミ
ンが好ましい。また、反応は通常、室温又は加温下で行
うことができる。化合物（Ｉ）においてＢがヒドロキシ
基である場合には、縮合剤を用いて反応を行うことが好
ましく、縮合剤としては１−（３−ジメチルアミノプロ
ピル）−３−エチルカルボジイミドやジシクロヘキシル
カルボジイミド等が挙げられる。
【００２４】工程２ 化合物（II）とピロリジンを反応させることにより、チ
アゾリジン誘導体（III）を製造することができる。反
応は、化合物（II）のカルボン酸を常法にしたがってカ
ルボン酸エステル、酸ハライド、酸無水物など反応性の
高い置換基に変換した後、工程１と同様の操作により行
うことができる。
アゾリジン誘導体（III）を製造することができる。反
応は、化合物（II）のカルボン酸を常法にしたがってカ
ルボン酸エステル、酸ハライド、酸無水物など反応性の
高い置換基に変換した後、工程１と同様の操作により行
うことができる。
【００２５】工程３ 化合物（Ｉ）とＬ−チオプロリンを反応させ、生成する
化合物（II）を単離、精製することなく、引き続き次の
反応に供することによりチアゾリジン誘導体（III）を
製造することができる。反応は通常、工程１と同様の操
作により得られた化合物（II）を含む反応液に、エステ
ル化剤、ハロゲン化剤、縮合剤などを加え、化合物（I
I）のカルボン酸部分を工程２と同様にして反応性の高
い置換基に変換し、工程１又は２と同様の操作によりピ
ロリジンと反応させることにより行うことができる。
化合物（II）を単離、精製することなく、引き続き次の
反応に供することによりチアゾリジン誘導体（III）を
製造することができる。反応は通常、工程１と同様の操
作により得られた化合物（II）を含む反応液に、エステ
ル化剤、ハロゲン化剤、縮合剤などを加え、化合物（I
I）のカルボン酸部分を工程２と同様にして反応性の高
い置換基に変換し、工程１又は２と同様の操作によりピ
ロリジンと反応させることにより行うことができる。
【００２６】本発明の製造法は、前記特許公報の実施例
の方法に比べて製造工程が短縮され、原料コストも低く
なるという利点を有している。さらに本発明は同一容器
内で連続して反応が行え、また収率・純度も高いので、
化合物（Ｉ）から化合物（III）を操作性良く、経済的
に、安全に製造することができる。
の方法に比べて製造工程が短縮され、原料コストも低く
なるという利点を有している。さらに本発明は同一容器
内で連続して反応が行え、また収率・純度も高いので、
化合物（Ｉ）から化合物（III）を操作性良く、経済的
に、安全に製造することができる。
【００２７】
【実施例】以下に本発明の製造法を実施例をあげて詳述
するが、本発明はこれに限定されるものではない。
するが、本発明はこれに限定されるものではない。
【００２８】実施例１ （４Ｒ）−３−（インダン−２−イル）アセチルチアゾ
リジン−４−カルボン酸の製造
リジン−４−カルボン酸の製造
【００２９】
【化１２】
【００３０】Ｌ−チオプロリン７．３２ｇをトリエチル
アミン１６．６mlと塩化メチレン１００mlの混合溶液に
溶解し、水冷下、２−インダニルアセチルクロリド９．
７３ｇの塩化メチレン５０ml溶液を滴下し、室温で３０
分間攪拌した。反応液を氷水に注ぎ攪拌した後分液し、
有機層を１Ｎ塩酸、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残留物に酢酸
エチルとｎ−ヘキサンの混合液を加え析出した結晶を濾
取して標記化合物１３．７ｇを得た。収率９４．０％。 融点：１０８〜１０９℃ 旋光度［α］D：−９２°（c=1.0,MeOH）1 Ｈ−ＮＭＲ（CDCl3）δ：2.56(2H,d),2.59〜2.70(2H,
m),2.93〜3.05(1H,m),3.14〜3.37(4H,m),4.50(1H,d),4.
57(1H,d),5.12(1H,dd),7.11〜7.21(4H,m),10.1(1H,brs)
アミン１６．６mlと塩化メチレン１００mlの混合溶液に
溶解し、水冷下、２−インダニルアセチルクロリド９．
７３ｇの塩化メチレン５０ml溶液を滴下し、室温で３０
分間攪拌した。反応液を氷水に注ぎ攪拌した後分液し、
有機層を１Ｎ塩酸、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残留物に酢酸
エチルとｎ−ヘキサンの混合液を加え析出した結晶を濾
取して標記化合物１３．７ｇを得た。収率９４．０％。 融点：１０８〜１０９℃ 旋光度［α］D：−９２°（c=1.0,MeOH）1 Ｈ−ＮＭＲ（CDCl3）δ：2.56(2H,d),2.59〜2.70(2H,
m),2.93〜3.05(1H,m),3.14〜3.37(4H,m),4.50(1H,d),4.
57(1H,d),5.12(1H,dd),7.11〜7.21(4H,m),10.1(1H,brs)
【００３１】実施例２ （４Ｒ）−３−（インダン−２−イル）アセチル−４−
（１−ピロリジニルカルボニル）チアゾリジンの製造
（１−ピロリジニルカルボニル）チアゾリジンの製造
【００３２】
【化１３】
【００３３】３−（インダン−２−イルアセチル）−Ｌ
−チオプロリン７２８mgをトリエチルアミン０．４２ml
と塩化メチレン１０mlの混合溶液に溶解し、氷冷下、塩
化ピバロイル３０２mgの塩化メチレン２．５ml溶液を滴
下し、同温で１時間攪拌した。この反応液にトリエチル
アミン０．４２mlを加え、次いで氷冷下でピロリジン１
７７mgの塩化メチレン２．５ml溶液を滴下し、室温で１
時間攪拌した。反応液を１Ｎ塩酸、水、飽和重曹水、飽
和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。溶媒を減圧留去し、残留物に酢酸エチルとｎ−ヘキ
サンの混合液を加え析出した結晶を濾取することにより
標記化合物６３８mgを得た。収率７４．１％。 融点：８３〜８４℃ 旋光度［α］D：−１０６°（c=5.0,MeOH）1 Ｈ−ＮＭＲ（CDCl3）δ：1.79〜2.08(4H,m),2.56(2H,
d),2.59〜2.71(2H,m),2.91〜3.01(1H,m),3.11〜3.33(4
H,m),3.40〜3.48(2H,m),3.53〜3.63(1H,m),3.82〜3.90
(1H,m),4.65(1H,d),4.67(1H,d),5.10(1H,dd),7.11〜7.2
0(4H,m)
−チオプロリン７２８mgをトリエチルアミン０．４２ml
と塩化メチレン１０mlの混合溶液に溶解し、氷冷下、塩
化ピバロイル３０２mgの塩化メチレン２．５ml溶液を滴
下し、同温で１時間攪拌した。この反応液にトリエチル
アミン０．４２mlを加え、次いで氷冷下でピロリジン１
７７mgの塩化メチレン２．５ml溶液を滴下し、室温で１
時間攪拌した。反応液を１Ｎ塩酸、水、飽和重曹水、飽
和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。溶媒を減圧留去し、残留物に酢酸エチルとｎ−ヘキ
サンの混合液を加え析出した結晶を濾取することにより
標記化合物６３８mgを得た。収率７４．１％。 融点：８３〜８４℃ 旋光度［α］D：−１０６°（c=5.0,MeOH）1 Ｈ−ＮＭＲ（CDCl3）δ：1.79〜2.08(4H,m),2.56(2H,
d),2.59〜2.71(2H,m),2.91〜3.01(1H,m),3.11〜3.33(4
H,m),3.40〜3.48(2H,m),3.53〜3.63(1H,m),3.82〜3.90
(1H,m),4.65(1H,d),4.67(1H,d),5.10(1H,dd),7.11〜7.2
0(4H,m)
【００３４】実施例３ （４Ｒ）−３−（インダン−２−イル）アセチル−４−
（１−ピロリジニルカルボニル）チアゾリジンの製造
（１−ピロリジニルカルボニル）チアゾリジンの製造
【００３５】
【化１４】
【００３６】Ｌ−チオプロリン９．９９ｇをトリエチル
アミン２１．５mlと塩化メチレン１５０mlの混合溶液に
溶解し、水冷下、２−インダニルアセチルクロリド１
４．６ｇの塩化メチレン５０ml溶液を滴下し、同温で３
０分間攪拌した。この反応液を−５℃まで冷却し塩化ピ
バロイル９．０４ｇを滴下した後、氷冷下で１時間攪拌
した。この液にトリエチルアミン１０．４mlを加え、次
いで氷冷下にてピロリジン５．３４ｇの塩化メチレン２
５ml溶液を滴下し、室温で１時間攪拌した。反応液を１
Ｎ塩酸、水、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残
留物に酢酸エチルとｎ−ヘキサンの混合液を加え析出し
た結晶を濾取することにより標記化合物２１．８ｇを得
た。収率８４．４％。 融点：８３〜８４℃ 旋光度［α］D：−１０６°（c=5.0,MeOH）1 Ｈ−ＮＭＲ（CDCl3）δ：1.79〜2.08(4H,m),2.56(2H,
d),2.59〜2.71(2H,m),2.91〜3.01(1H,m),3.11〜3.33(4
H,m),3.40〜3.48(2H,m),3.53〜3.63(1H,m),3.82〜3.90
(1H,m),4.65(1H,d),4.67(1H,d),5.10(1H,dd),7.11〜7.2
0(4H,m)
アミン２１．５mlと塩化メチレン１５０mlの混合溶液に
溶解し、水冷下、２−インダニルアセチルクロリド１
４．６ｇの塩化メチレン５０ml溶液を滴下し、同温で３
０分間攪拌した。この反応液を−５℃まで冷却し塩化ピ
バロイル９．０４ｇを滴下した後、氷冷下で１時間攪拌
した。この液にトリエチルアミン１０．４mlを加え、次
いで氷冷下にてピロリジン５．３４ｇの塩化メチレン２
５ml溶液を滴下し、室温で１時間攪拌した。反応液を１
Ｎ塩酸、水、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残
留物に酢酸エチルとｎ−ヘキサンの混合液を加え析出し
た結晶を濾取することにより標記化合物２１．８ｇを得
た。収率８４．４％。 融点：８３〜８４℃ 旋光度［α］D：−１０６°（c=5.0,MeOH）1 Ｈ−ＮＭＲ（CDCl3）δ：1.79〜2.08(4H,m),2.56(2H,
d),2.59〜2.71(2H,m),2.91〜3.01(1H,m),3.11〜3.33(4
H,m),3.40〜3.48(2H,m),3.53〜3.63(1H,m),3.82〜3.90
(1H,m),4.65(1H,d),4.67(1H,d),5.10(1H,dd),7.11〜7.2
0(4H,m)
【００３７】
【発明の効果】本発明はチアゾリジン誘導体の製造法に
関し、操作性がよく、また高価な試薬を使うこともなく
高収率・高純度で製造を実施できるため、操作性、経済
性、安全性に優れ、工業的に有利である。
関し、操作性がよく、また高価な試薬を使うこともなく
高収率・高純度で製造を実施できるため、操作性、経済
性、安全性に優れ、工業的に有利である。
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ａはメチレン基又はエチレン基を示し、Ｂはハ
ロゲン原子、低級アルコキシ基又はヒドロキシ基を示
し、ｎは０〜５の整数を示す。）で表される化合物とＬ
−チオプロリンを反応させることを特徴とする、一般式
（II） 【化２】 （式中、Ａ、ｎは前記と同意義を示す。）で表されるチ
アゾリジン化合物の製造法。 - 【請求項２】 一般式（Ｉ） 【化３】 （式中、Ａはメチレン基又はエチレン基を示し、Ｂはハ
ロゲン原子、低級アルコキシ基又はヒドロキシ基を示
し、ｎは０〜５の整数を示す。）で表される化合物とＬ
−チオプロリンを反応させ一般式（II） 【化４】 （式中、Ａ、ｎは前記と同意義を示す。）で表されるチ
アゾリジン化合物とし、さらにピロリジンと反応させる
ことを特徴とする、一般式（III） 【化５】 （式中、Ａ、ｎは前記と同意義を示す。）で表されるチ
アゾリジン誘導体の製造法。 - 【請求項３】 一般式（II）で表される化合物を単離・
精製することなく一般式（III）で表される化合物を得
る請求項第２項に記載の製造法
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7146907A JPH08319280A (ja) | 1995-05-23 | 1995-05-23 | チアゾリジン誘導体の製造法 |
| PCT/JP1996/001021 WO1996037487A1 (en) | 1995-05-23 | 1996-04-12 | Process for producing thiazolidine derivatives |
| AU52891/96A AU5289196A (en) | 1995-05-23 | 1996-04-12 | Process for producing thiazolidine derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7146907A JPH08319280A (ja) | 1995-05-23 | 1995-05-23 | チアゾリジン誘導体の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08319280A true JPH08319280A (ja) | 1996-12-03 |
Family
ID=15418273
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7146907A Pending JPH08319280A (ja) | 1995-05-23 | 1995-05-23 | チアゾリジン誘導体の製造法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08319280A (ja) |
| AU (1) | AU5289196A (ja) |
| WO (1) | WO1996037487A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN118221609A (zh) * | 2023-08-24 | 2024-06-21 | 董豪 | 丹皮酚及其衍生物的制备方法、应用 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0822847B2 (ja) * | 1988-12-08 | 1996-03-06 | ゼリア新薬工業株式会社 | 縮合ベンゼン誘導体、それを含有する医薬及び該化合物の製造中間体 |
| JPH02207070A (ja) * | 1989-02-07 | 1990-08-16 | Zeria Pharmaceut Co Ltd | アミノ酸イミド誘導体、それを含有する医薬及び該化合物の製造中間体 |
| JPH049367A (ja) * | 1990-04-26 | 1992-01-14 | Zeria Pharmaceut Co Ltd | アリールアルカノイル誘導体，該化合物の製造中間体及びそれらを含有する医薬 |
| AU6983894A (en) * | 1993-06-30 | 1995-01-24 | Zeria Pharmaceutical Co., Ltd. | Thiazolidine derivative and medicine containing the same |
-
1995
- 1995-05-23 JP JP7146907A patent/JPH08319280A/ja active Pending
-
1996
- 1996-04-12 WO PCT/JP1996/001021 patent/WO1996037487A1/ja not_active Ceased
- 1996-04-12 AU AU52891/96A patent/AU5289196A/en not_active Abandoned
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN118221609A (zh) * | 2023-08-24 | 2024-06-21 | 董豪 | 丹皮酚及其衍生物的制备方法、应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO1996037487A1 (en) | 1996-11-28 |
| AU5289196A (en) | 1996-12-11 |
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