JPH0832642B2 - ジシクロペンタジエンの精製法 - Google Patents
ジシクロペンタジエンの精製法Info
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- JPH0832642B2 JPH0832642B2 JP546387A JP546387A JPH0832642B2 JP H0832642 B2 JPH0832642 B2 JP H0832642B2 JP 546387 A JP546387 A JP 546387A JP 546387 A JP546387 A JP 546387A JP H0832642 B2 JPH0832642 B2 JP H0832642B2
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- Japan
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- dcp
- distillation
- dicyclopentadiene
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- antioxidant
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は高純度ジシクロペンタジエン〔以下、DCPと
略す〕の製造法に関し、さらに詳しくは、経済的かつ工
業的スケールで実施可能で、反応射出成形に利用可能な
高純度DCPの製造法に関する。
略す〕の製造法に関し、さらに詳しくは、経済的かつ工
業的スケールで実施可能で、反応射出成形に利用可能な
高純度DCPの製造法に関する。
（従来の技術） 近年、タングステン化合物やモリブデン化合物と有機
アルミニウム化合物からなる複分解触媒を用いて反応射
出成形法により架橋熱硬化樹脂であるポリジシクロペン
タジエンを製造する方法が注目されている。しかし、こ
の原料として市販のDCP（例えば純度95重量％）を使用
すると重合活性が充分でなく、そのために蒸留を繰返
し、純度をあげることが行なわれてきた。しかし、この
方法ではDCPの回収率が低下し、また、例え高純度にな
った場合でも、しばしば反応射出成形の重合に対して不
活性になることがあった。
アルミニウム化合物からなる複分解触媒を用いて反応射
出成形法により架橋熱硬化樹脂であるポリジシクロペン
タジエンを製造する方法が注目されている。しかし、こ
の原料として市販のDCP（例えば純度95重量％）を使用
すると重合活性が充分でなく、そのために蒸留を繰返
し、純度をあげることが行なわれてきた。しかし、この
方法ではDCPの回収率が低下し、また、例え高純度にな
った場合でも、しばしば反応射出成形の重合に対して不
活性になることがあった。
最近、市販DCPを蒸留し、さらに重合妨害物を除去す
るためモレキュラーシーブやアルミナ、シリカゲルなど
の吸着剤で処理する方法（米国特許第4,584,425号）が
開示された。しかし、この方法には蒸留性能が不充分な
ため、多量の初留々分や釜残物を残す必要があり、高純
度のDCPの収量が少ないという欠点があるうえ、吸着剤
を扱うため工程の増加や廃吸着剤の処理など工業的には
不利な点があった。
るためモレキュラーシーブやアルミナ、シリカゲルなど
の吸着剤で処理する方法（米国特許第4,584,425号）が
開示された。しかし、この方法には蒸留性能が不充分な
ため、多量の初留々分や釜残物を残す必要があり、高純
度のDCPの収量が少ないという欠点があるうえ、吸着剤
を扱うため工程の増加や廃吸着剤の処理など工業的には
不利な点があった。
（発明が解決しようとする問題点） そこで本発明者らは前記欠点を解決すべく鋭意研究の
結果、特定量の酸化防止剤の存在下に蒸留を行うと反応
射出成形法に利用可能な高純度のDCPが工業的に簡単で
経済的なプロセスで製造できることを見い出し、本発明
を完成するに到った。
結果、特定量の酸化防止剤の存在下に蒸留を行うと反応
射出成形法に利用可能な高純度のDCPが工業的に簡単で
経済的なプロセスで製造できることを見い出し、本発明
を完成するに到った。
（問題点を解決するための手段） かくして本発明によれば、不純物を含む粗ジシクロペ
ンタジエンを蒸留して高純度ジシクロペンタジエンを取
得するに当たり、低沸点不純物の除去工程及び高沸点不
純物の除去工程をそれぞれ独立して設け、各工程での蒸
留を粗ジシクロペンタジエンの供給量に対して200ppm以
上の酸化防止剤の存在下に実施することを特徴とするジ
シクロペンタジエンの精製法が提供される。
ンタジエンを蒸留して高純度ジシクロペンタジエンを取
得するに当たり、低沸点不純物の除去工程及び高沸点不
純物の除去工程をそれぞれ独立して設け、各工程での蒸
留を粗ジシクロペンタジエンの供給量に対して200ppm以
上の酸化防止剤の存在下に実施することを特徴とするジ
シクロペンタジエンの精製法が提供される。
本発明において用いられる原料の粗DCPは、エンド異
性体、エキソ異性体またはこれらの混合物であり、その
純度は、通常、80重量％以上、好ましくは90重量％以上
のものである。DCP以外の成分としては低沸点不純物及
び高沸点不純物があり、前者の具体例としては、例えば
炭素数４ないし６の炭化水素、シクロペンタジエンとブ
タジエン、イソプレン、ピペリレンなどの鎖状共役ジオ
レフィンとの共二重体化物（ビニルノルボルネン、イソ
プロペニルノルボルネン、プロペニルノルボルネンな
ど）などが挙げられる。この中で、炭素数４〜６の炭化
水素は反応射出成形の成形不良を引きおこすため充分に
除去しなければならない。また後者の具体例としては、
例えばシクロペンタジエンの３量体、シクロペンタジエ
ンとイソプレンの共二量体化物（メチルビシクロノナジ
エン）、DCPに酸素の付加した化合物（例えば５また６
−ヒロドキシ−3a,4,7,7aテトラヒドロ−4,7−メタノ−
1H−インデンなど）が挙げられる。
性体、エキソ異性体またはこれらの混合物であり、その
純度は、通常、80重量％以上、好ましくは90重量％以上
のものである。DCP以外の成分としては低沸点不純物及
び高沸点不純物があり、前者の具体例としては、例えば
炭素数４ないし６の炭化水素、シクロペンタジエンとブ
タジエン、イソプレン、ピペリレンなどの鎖状共役ジオ
レフィンとの共二重体化物（ビニルノルボルネン、イソ
プロペニルノルボルネン、プロペニルノルボルネンな
ど）などが挙げられる。この中で、炭素数４〜６の炭化
水素は反応射出成形の成形不良を引きおこすため充分に
除去しなければならない。また後者の具体例としては、
例えばシクロペンタジエンの３量体、シクロペンタジエ
ンとイソプレンの共二量体化物（メチルビシクロノナジ
エン）、DCPに酸素の付加した化合物（例えば５また６
−ヒロドキシ−3a,4,7,7aテトラヒドロ−4,7−メタノ−
1H−インデンなど）が挙げられる。
この中でDCPの酸素付化物は反応射出成形の重合を著
しく妨害するため充分に除去する必要があるが、この含
酸素化合物は微量で、かつDCPと沸点が近いため蒸留で
は非常に分離しにくく、しかも蒸留工程においてしばし
ば生成しやすい化合物である。
しく妨害するため充分に除去する必要があるが、この含
酸素化合物は微量で、かつDCPと沸点が近いため蒸留で
は非常に分離しにくく、しかも蒸留工程においてしばし
ば生成しやすい化合物である。
これらの不純物を取り除くため、本発明では低沸点物
を除去する蒸留工程および高沸点物を除去する蒸留工程
がそれぞれ独立して設けられる。この工程の組合せはい
ずれが前後してもよいが、通常は低沸点物を除去する蒸
留工程を先にし、そのあとに高沸点物を除去する蒸留工
程が設けられる。
を除去する蒸留工程および高沸点物を除去する蒸留工程
がそれぞれ独立して設けられる。この工程の組合せはい
ずれが前後してもよいが、通常は低沸点物を除去する蒸
留工程を先にし、そのあとに高沸点物を除去する蒸留工
程が設けられる。
低沸点物を除去する蒸留工程の蒸留条件は、通常、減
圧度５〜200torr、好ましくは20〜150torr、塔底温度50
〜130℃、好ましくは80〜120℃であり、この条件下では
C4〜C6不純物はほゞ完全に除去できる。
圧度５〜200torr、好ましくは20〜150torr、塔底温度50
〜130℃、好ましくは80〜120℃であり、この条件下では
C4〜C6不純物はほゞ完全に除去できる。
高沸点物を除去する蒸留工程の蒸留条件は、通常、減
圧度５〜150torr、好ましくは10〜100torr、塔底温度60
〜130℃、好ましくは70〜120℃であり、それによってDC
Pの酸素付化物はほゞ完全に除去することができる。
圧度５〜150torr、好ましくは10〜100torr、塔底温度60
〜130℃、好ましくは70〜120℃であり、それによってDC
Pの酸素付化物はほゞ完全に除去することができる。
各蒸留工程ではDCPの熱分解が操作の安定化や純度に
大きく影響するため、蒸留条件の管理には充分注意する
必要がある。蒸留塔は塔内の圧損をできるだけ小さくす
ることが好ましく、その見地からスプレー塔、充填塔な
どが利用される。中でも分離性能を向上させる目的で充
填塔が好んで用いられる。充填塔に使用する充填材とし
ては低圧損型のもの、例えば規則充填材が賞用される。
蒸留は酸素と接触しないよう厳重に管理した状態で実施
される。
大きく影響するため、蒸留条件の管理には充分注意する
必要がある。蒸留塔は塔内の圧損をできるだけ小さくす
ることが好ましく、その見地からスプレー塔、充填塔な
どが利用される。中でも分離性能を向上させる目的で充
填塔が好んで用いられる。充填塔に使用する充填材とし
ては低圧損型のもの、例えば規則充填材が賞用される。
蒸留は酸素と接触しないよう厳重に管理した状態で実施
される。
本発明では、上記の蒸留工程において酸化防止剤の存
在下で粗DCPを蒸留することが重要である。酸化防止剤
としてはフェノール系のものが良く、例えば、4,4′−
ジオキシジフェニル、ヒドロキノン・モノベンジルエー
テル、2.4−ジメチル−６−ｔ−ブチルフェノール、2.6
−ジ−ｔ−ブチルフェノール、2.6−ジ−ｔ−アミルヒ
ドロキノン、2.6−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、
４−ヒドロキシメチル−2.6−ジ−ｔ−ブチルフェノー
ル、4,4′−メチレン−ビス−（６−ｔ−ブチル−ｏ−
クレゾール）、ブチル化ヒドロキシアニソール、フェノ
ール縮合物、ブチレン化フェノール、ジアルキル・フェ
ノール・スルフィド、高分子量多価フェノール、ビスフ
ェノールなどが挙げられる。またｔ−ブチルカテコー
ル、ヒドロキノン、レゾルシン、ピロガロールなどのキ
ノ系も利用することができる。これらの中で2.6−ジ−
ｔ−ブチルフェノール、2.4−ジメチル−６−ｔ−ブチ
ルフェノールなどのごとき昇華性の化合物が蒸留塔内で
のガス層へも効果を示す関点から賞用される。
在下で粗DCPを蒸留することが重要である。酸化防止剤
としてはフェノール系のものが良く、例えば、4,4′−
ジオキシジフェニル、ヒドロキノン・モノベンジルエー
テル、2.4−ジメチル−６−ｔ−ブチルフェノール、2.6
−ジ−ｔ−ブチルフェノール、2.6−ジ−ｔ−アミルヒ
ドロキノン、2.6−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、
４−ヒドロキシメチル−2.6−ジ−ｔ−ブチルフェノー
ル、4,4′−メチレン−ビス−（６−ｔ−ブチル−ｏ−
クレゾール）、ブチル化ヒドロキシアニソール、フェノ
ール縮合物、ブチレン化フェノール、ジアルキル・フェ
ノール・スルフィド、高分子量多価フェノール、ビスフ
ェノールなどが挙げられる。またｔ−ブチルカテコー
ル、ヒドロキノン、レゾルシン、ピロガロールなどのキ
ノ系も利用することができる。これらの中で2.6−ジ−
ｔ−ブチルフェノール、2.4−ジメチル−６−ｔ−ブチ
ルフェノールなどのごとき昇華性の化合物が蒸留塔内で
のガス層へも効果を示す関点から賞用される。
蒸留塔への酸化防止剤の供給は、各工程の塔底、塔
頂、中央などいずれの位置から行なっても良い。しか
し、塔の内部全体に酸化防止剤を存在させる目的から原
料中または還流液中に酸化防止剤を供給することが好ま
しい。また、最初の除去工程からの留出液中に酸化防止
剤が残存している場合には次の除去工程において必ずし
も酸化防止剤を追加する必要はない。
頂、中央などいずれの位置から行なっても良い。しか
し、塔の内部全体に酸化防止剤を存在させる目的から原
料中または還流液中に酸化防止剤を供給することが好ま
しい。また、最初の除去工程からの留出液中に酸化防止
剤が残存している場合には次の除去工程において必ずし
も酸化防止剤を追加する必要はない。
酸化防止剤の使用量は各工程に供給する粗DCPに対し
て200ppm以上、好ましくは500〜10000ppmである。その
量が200ppmより低いと蒸留操作中にDCPの酸素付加物が
生成しやすく、それが蒸留精製されるDCP中に混入する
ことが避けられない。その上限はとくに制限されない
が、過度に多くなると経済的でない。
て200ppm以上、好ましくは500〜10000ppmである。その
量が200ppmより低いと蒸留操作中にDCPの酸素付加物が
生成しやすく、それが蒸留精製されるDCP中に混入する
ことが避けられない。その上限はとくに制限されない
が、過度に多くなると経済的でない。
本発明では各工程での蒸留温度を130℃以下、とくに1
20℃以下とすることが好ましい。蒸留温度が過度に高く
なると酸化防止剤を共存させることによって奏される効
果が減少する。
20℃以下とすることが好ましい。蒸留温度が過度に高く
なると酸化防止剤を共存させることによって奏される効
果が減少する。
（発明の効果） かくして本発明によれば、従来技術に比較して酸化防
止剤と蒸留の組み合わせという簡単なプロセスにより、
安価にかつ工業的規模で反応射出成形に利用可能な高純
度DCPを得ることができる。
止剤と蒸留の組み合わせという簡単なプロセスにより、
安価にかつ工業的規模で反応射出成形に利用可能な高純
度DCPを得ることができる。
（実施例） 以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明す
る。なお、実施例及び比較例中の部及び％はとくに断り
のないかぎり重量基準である。
る。なお、実施例及び比較例中の部及び％はとくに断り
のないかぎり重量基準である。
実施例１ 粗DCPとして、エンド異性体とエキソ異性体を合わせ
て（以下、DCP純度として表現する）94.0％、シクロペ
ンタジエン0.1％、ビニルノルボルネン0.6％、イソプロ
ペニルノルボルネンやプロペニルノルボルネンなどの低
沸点の共二量体3.9％、メチルビシクロノナジエンなど
の高沸点の共二量体1.3％、DCPの含酸素化合物を0.1％
からなるものを使用した。
て（以下、DCP純度として表現する）94.0％、シクロペ
ンタジエン0.1％、ビニルノルボルネン0.6％、イソプロ
ペニルノルボルネンやプロペニルノルボルネンなどの低
沸点の共二量体3.9％、メチルビシクロノナジエンなど
の高沸点の共二量体1.3％、DCPの含酸素化合物を0.1％
からなるものを使用した。
この粗DCPにBHT（2.6−ジ−ｔ−ブチルフェノール）
を1.000ppm添加し、低沸点物除去蒸留塔に連続的に供給
した。該蒸留塔はラッシヒリング（蒸留段数30段相当）
を用い、塔底温度110℃、圧力120torr、還流比20の条件
下で操作し、塔頂より８部、塔底より92部の割合で連続
的に抜き出した。この時の塔底液中のDCP純度は98.1％
であった。またBHT含量は1100ppmであった。
を1.000ppm添加し、低沸点物除去蒸留塔に連続的に供給
した。該蒸留塔はラッシヒリング（蒸留段数30段相当）
を用い、塔底温度110℃、圧力120torr、還流比20の条件
下で操作し、塔頂より８部、塔底より92部の割合で連続
的に抜き出した。この時の塔底液中のDCP純度は98.1％
であった。またBHT含量は1100ppmであった。
次いで塔底液を次工程である高沸点物除去蒸留塔に連
続的に供給した。高沸点物除去塔は規則充填物（蒸留段
数30段相当）の充填塔で、塔底温度105℃、圧力90tor
r、還流比10の条件で操作し、塔頂より91部、塔底より
９部の割合で連続的に抜き出した。この時の塔頂液中の
DCP純度を99.3％であった。DCPの酸素付化物は検出され
ず、他の不純物としては共二量体が認められた。
続的に供給した。高沸点物除去塔は規則充填物（蒸留段
数30段相当）の充填塔で、塔底温度105℃、圧力90tor
r、還流比10の条件で操作し、塔頂より91部、塔底より
９部の割合で連続的に抜き出した。この時の塔頂液中の
DCP純度を99.3％であった。DCPの酸素付化物は検出され
ず、他の不純物としては共二量体が認められた。
該高純度DCPについて、有機モリブデン酸アミンと塩
化ジエチルアミン、プロピルアルコールの触媒を用いて
重合活性を評価（以下、重合活性評価と称す）したとこ
ろ、容易に重合反応が進行した。
化ジエチルアミン、プロピルアルコールの触媒を用いて
重合活性を評価（以下、重合活性評価と称す）したとこ
ろ、容易に重合反応が進行した。
実施例２ 粗DCPにBHTを加えることのかわりに、低沸点不純物除
去蒸留塔の還流液中にBHTを600ppm加えること以外は実
施例１と同様にして操業した。得られたDCPは純度99.2
％であり、重合活性評価結果も容易に重合反応した。
去蒸留塔の還流液中にBHTを600ppm加えること以外は実
施例１と同様にして操業した。得られたDCPは純度99.2
％であり、重合活性評価結果も容易に重合反応した。
実施例３ BHTの代りに2.6−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾールを
用いること以外は実施例１と同様にして操業した。その
結果、実施例１とほゞ同等の結果が得られた。
用いること以外は実施例１と同様にして操業した。その
結果、実施例１とほゞ同等の結果が得られた。
比較例１ 実施例１においてBHTを添加しないで同じ操作を行っ
たところ、得られたDCPの純度は99.1％であるが、重合
活性評価結果では重合反応が進行しなかった。
たところ、得られたDCPの純度は99.1％であるが、重合
活性評価結果では重合反応が進行しなかった。
比較例２ BHTの添加量を100ppmとすること以外は実施例１と同
様にして操作したところ、得られたDCPの純度は99.1％
であるが、重合活性評価試験では重合反応は進行しなか
った。
様にして操作したところ、得られたDCPの純度は99.1％
であるが、重合活性評価試験では重合反応は進行しなか
った。
Claims (1)
- 【請求項１】不純物を含む粗ジシクロペンタジエンを蒸
留して高純度ジシクロペンタジエンを取得するに当た
り、低沸点不純物の除去工程及び高沸点不純物の除去工
程をそれぞれ独立して設け、各工程での蒸留で粗ジシク
ロペンタジエンの供給量に対して200ppm以上の酸化防止
剤の存在下に実施することを特徴とするジシクロペンタ
ジエンの精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP546387A JPH0832642B2 (ja) | 1987-01-13 | 1987-01-13 | ジシクロペンタジエンの精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP546387A JPH0832642B2 (ja) | 1987-01-13 | 1987-01-13 | ジシクロペンタジエンの精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63174939A JPS63174939A (ja) | 1988-07-19 |
| JPH0832642B2 true JPH0832642B2 (ja) | 1996-03-29 |
Family
ID=11611923
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP546387A Expired - Fee Related JPH0832642B2 (ja) | 1987-01-13 | 1987-01-13 | ジシクロペンタジエンの精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0832642B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015507721A (ja) * | 2011-12-05 | 2015-03-12 | ブルー ウェーブ シーオー ソシエテ アノニム | 単層複合材製の圧力容器 |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10274250A (ja) * | 1997-03-31 | 1998-10-13 | Unisia Jecs Corp | カップ状ソケット部材 |
| US6258989B1 (en) * | 1999-09-30 | 2001-07-10 | Phillips Petroleum Company | Hydrocarbon upgrading process |
| JP4757439B2 (ja) * | 2003-11-13 | 2011-08-24 | 三井化学株式会社 | ５−エチリデン−２−ノルボルネン組成物および５−エチリデン−２−ノルボルネン系重合体の製造方法 |
| JP2005314642A (ja) * | 2003-11-10 | 2005-11-10 | Mitsui Chemicals Inc | 非共役環状ジエン、非共役環状ジエン組成物および非共役環状ジエン系重合体の製造方法 |
| WO2007033075A2 (en) | 2005-09-12 | 2007-03-22 | Fujifilm Electronic Materials U.S.A., Inc. | Additives to prevent degradation of cyclic alkene derivatives |
| US7931823B2 (en) | 2005-09-12 | 2011-04-26 | Fujifilm Electronic Materials U.S.A., Inc. | Additives to prevent degradation of cyclic alkene derivatives |
| JP5344808B2 (ja) * | 2007-11-16 | 2013-11-20 | 三井化学株式会社 | 環状オレフィンの製造方法 |
| KR101658493B1 (ko) * | 2008-07-08 | 2016-09-21 | 후지필름 일렉트로닉 머티리얼스 유.에스.에이., 아이엔씨. | 환형 알켄 유도체의 분해 방지용 첨가제 |
| JP5441026B2 (ja) * | 2008-12-26 | 2014-03-12 | Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 | ジシクロペンタジエンの精製方法 |
| US9242909B2 (en) | 2008-12-26 | 2016-01-26 | Jx Nippon Oil & Energy Corporation | Method for refining dicyclopentadiene |
| JP5441025B2 (ja) * | 2008-12-26 | 2014-03-12 | Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 | ジシクロペンタジエンの精製方法 |
| CN116983700A (zh) * | 2023-08-24 | 2023-11-03 | 康保县亚蜜亚麻籽生物科技有限公司 | 一种应用于亚麻籽油生成提纯设备的在线监控方法和系统 |
-
1987
- 1987-01-13 JP JP546387A patent/JPH0832642B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015507721A (ja) * | 2011-12-05 | 2015-03-12 | ブルー ウェーブ シーオー ソシエテ アノニム | 単層複合材製の圧力容器 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63174939A (ja) | 1988-07-19 |
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