JPH0832911B2 - 油脂の製造法 - Google Patents
油脂の製造法Info
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- JPH0832911B2 JPH0832911B2 JP63318199A JP31819988A JPH0832911B2 JP H0832911 B2 JPH0832911 B2 JP H0832911B2 JP 63318199 A JP63318199 A JP 63318199A JP 31819988 A JP31819988 A JP 31819988A JP H0832911 B2 JPH0832911 B2 JP H0832911B2
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- Japan
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- oils
- fats
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
- C11C3/04—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
- C11C3/10—Ester interchange
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/60—Salad dressings; Mayonnaise; Ketchup
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
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- Edible Oils And Fats (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 この発明は油脂の製造法に関するものであり、より詳
しくは、パーム油分画油とラウリン系油脂を主原料とし
て、低温で保存乃至撹拌しても安定な乳化状態を保つ乳
化食品を調製するのに好適な油脂を製造する方法に関す
るものである。
しくは、パーム油分画油とラウリン系油脂を主原料とし
て、低温で保存乃至撹拌しても安定な乳化状態を保つ乳
化食品を調製するのに好適な油脂を製造する方法に関す
るものである。
サラダ油等の主原料に使用される大豆油、菜種油、コ
ーン油、米油、棉実油、紅花油、カポック油、落花生
油、サフラワー油、ヒマワリ油等の液体油は、カカオバ
ター、シアバター、サル脂等の所謂植物バターに比べる
と安価ではあるものの、パーム油及びその分画油に比べ
れば一般により高価である。このため、従来からパーム
油又はその分画油をサラダ油原料の一部に使用すること
により原料油脂のコストを低下させることを意図して、
多くの提案がなされて来ている。
ーン油、米油、棉実油、紅花油、カポック油、落花生
油、サフラワー油、ヒマワリ油等の液体油は、カカオバ
ター、シアバター、サル脂等の所謂植物バターに比べる
と安価ではあるものの、パーム油及びその分画油に比べ
れば一般により高価である。このため、従来からパーム
油又はその分画油をサラダ油原料の一部に使用すること
により原料油脂のコストを低下させることを意図して、
多くの提案がなされて来ている。
これら提案には、特開昭49−107304号、特開昭53−63
403号、特開昭60−110246号、特開昭61−293389号、特
開昭61−296096号等があるが、特開昭63−198992号明細
書はそれら従前技術の多くについて種々の難点があるこ
とを言及している。
403号、特開昭60−110246号、特開昭61−293389号、特
開昭61−296096号等があるが、特開昭63−198992号明細
書はそれら従前技術の多くについて種々の難点があるこ
とを言及している。
また該特開昭63−198992号明細書自体は、「『パーム
油、パームステアリン、パームオレイン』等の固体脂と
『なたね油、パーム分別液体油』等の液体油の混合物に
1,3選択性を有するリパーゼを触媒として酵素的エステ
ル交換反応を起こさせる液体油の製造法」を提案してお
り、該提案の「キーポイント」として、選択的なエステ
ル交換によって「飽和脂肪酸を２つ以上含むトリグリセ
ライドが減少」即ち「（S/S/S），（S/S/U）という組み
合わせのトリグリセリドが減少し、耐寒性が改善される
はずである」と主張し、エステル交換後は、「従来必要
であった分別操作がほぼ不要になった」と述べている。
油、パームステアリン、パームオレイン』等の固体脂と
『なたね油、パーム分別液体油』等の液体油の混合物に
1,3選択性を有するリパーゼを触媒として酵素的エステ
ル交換反応を起こさせる液体油の製造法」を提案してお
り、該提案の「キーポイント」として、選択的なエステ
ル交換によって「飽和脂肪酸を２つ以上含むトリグリセ
ライドが減少」即ち「（S/S/S），（S/S/U）という組み
合わせのトリグリセリドが減少し、耐寒性が改善される
はずである」と主張し、エステル交換後は、「従来必要
であった分別操作がほぼ不要になった」と述べている。
このように、パーム油はそれがたとえパームオレイン
といわれる低融点画分であっても固形成分を含んでい
て、液体油製品の一部原料として使用するには、耐寒性
を改善する必要があったが、本発明者の知見では、特開
昭63−198992号の方法でも、低温保存後に生じる「にご
り」の問題は依然解決されていない。
といわれる低融点画分であっても固形成分を含んでい
て、液体油製品の一部原料として使用するには、耐寒性
を改善する必要があったが、本発明者の知見では、特開
昭63−198992号の方法でも、低温保存後に生じる「にご
り」の問題は依然解決されていない。
パームオレインを液体油と混合し、これに1,3位に選
択的に作用するエステル交換を実施した油脂について
は、本発明者も従来から種々の検討を行っているが、本
発明者は、パーム油と液体油を配合して1,3位選択的な
エステル交換を実施する方法は、サラダ油を目的物とし
て得る方法としてはあまり適した方法ではないと認識し
ている。その理由は、得られるエステル交換油はどう
しても長時間の低温保存によって「にごり」が生じる他
に、これをあえて使用してマヨネーズの調製をし冷蔵保
存すると、乳化破壊がおこって油分離が生じること、
その原因を調べるために、エステル交換油そのものを、
５℃で１か月程度放置した状態を顕微鏡的レベルで観察
すると、針状の結晶が「毬（いが）栗」の毬のように成
長した粗大な結晶になっているのが確認され、それが界
面を破壊する原因と推認されること、並びに「パーム
オレイン」を使用したエステル交換油の場合ですら、存
在する（S/S/U）（Ｓ及びＵはグリセリドを構成する飽
和脂肪酸残基及び不飽和脂肪酸残基であって、後掲表中
でSSUと略記する場合と同様、残基の結合位置を特定し
ない表現。S/S/S,S/U/U,U/U/Uなどについても以下同
様）のレベルは決して低くないばかりか、（S/S/S）の
含量はエステル交換後むしろ増大する、等の知見を得て
いるためである。
択的に作用するエステル交換を実施した油脂について
は、本発明者も従来から種々の検討を行っているが、本
発明者は、パーム油と液体油を配合して1,3位選択的な
エステル交換を実施する方法は、サラダ油を目的物とし
て得る方法としてはあまり適した方法ではないと認識し
ている。その理由は、得られるエステル交換油はどう
しても長時間の低温保存によって「にごり」が生じる他
に、これをあえて使用してマヨネーズの調製をし冷蔵保
存すると、乳化破壊がおこって油分離が生じること、
その原因を調べるために、エステル交換油そのものを、
５℃で１か月程度放置した状態を顕微鏡的レベルで観察
すると、針状の結晶が「毬（いが）栗」の毬のように成
長した粗大な結晶になっているのが確認され、それが界
面を破壊する原因と推認されること、並びに「パーム
オレイン」を使用したエステル交換油の場合ですら、存
在する（S/S/U）（Ｓ及びＵはグリセリドを構成する飽
和脂肪酸残基及び不飽和脂肪酸残基であって、後掲表中
でSSUと略記する場合と同様、残基の結合位置を特定し
ない表現。S/S/S,S/U/U,U/U/Uなどについても以下同
様）のレベルは決して低くないばかりか、（S/S/S）の
含量はエステル交換後むしろ増大する、等の知見を得て
いるためである。
本発明者は、これらにごりの原因となる結晶化成分の
除去は事後分別でもしない限り不可避であって、コスト
アップの原因となる当該結晶化成分の除去（即ちサラダ
油としての使用）よりも、結晶の改質をはかることによ
ってマヨネーズ等の乳化食品に使用することができ低温
保存でも乳化破壊が避けられるのではないか、と着想
し、この着想に基づく種々の検討を行った。この発明は
その検討の結果到達したものであって、パームオレイン
をラウリン系油脂とエステル交換することによって、結
晶の生成量は必ずしも低下せず却って融点・曇点が上昇
するにもかかわらず、結晶の粗大化を効果的に防止し、
低温に曝す乳化食品に適用して乳化破壊を防げることを
見出し完成されたものである。
除去は事後分別でもしない限り不可避であって、コスト
アップの原因となる当該結晶化成分の除去（即ちサラダ
油としての使用）よりも、結晶の改質をはかることによ
ってマヨネーズ等の乳化食品に使用することができ低温
保存でも乳化破壊が避けられるのではないか、と着想
し、この着想に基づく種々の検討を行った。この発明は
その検討の結果到達したものであって、パームオレイン
をラウリン系油脂とエステル交換することによって、結
晶の生成量は必ずしも低下せず却って融点・曇点が上昇
するにもかかわらず、結晶の粗大化を効果的に防止し、
低温に曝す乳化食品に適用して乳化破壊を防げることを
見出し完成されたものである。
この発明は、油脂製造の最後の工程で結晶化成分除去
のための分別作業を必要としないばかりか、冷蔵保存で
生じる結晶が微細な状態にとどまる油脂、換言すれば、
冷蔵保存しても乳化破壊がおこらない乳化食品を製造す
るのに適した安価な油脂を製造することを目的とする。
のための分別作業を必要としないばかりか、冷蔵保存で
生じる結晶が微細な状態にとどまる油脂、換言すれば、
冷蔵保存しても乳化破壊がおこらない乳化食品を製造す
るのに適した安価な油脂を製造することを目的とする。
この発明は、沃素価55以上の軟質パーム油とその1/10
〜3/2倍量のラウリン系油脂の合計を70％以上含む混合
油を、１−,3−位を選択的にエステル交換処理すること
を特徴とする油脂の製造法である。
〜3/2倍量のラウリン系油脂の合計を70％以上含む混合
油を、１−,3−位を選択的にエステル交換処理すること
を特徴とする油脂の製造法である。
即ちエステル交換する油脂は、軟質パーム油とその1/
10〜3/2倍量のラウリン系油脂の合計を70％以上含む混
合油である。
10〜3/2倍量のラウリン系油脂の合計を70％以上含む混
合油である。
即ちエステル交換処理する原料油は、軟質パーム油と
その1/10〜3/2倍量のラウリン系油脂とを含む混合油で
ある。
その1/10〜3/2倍量のラウリン系油脂とを含む混合油で
ある。
軟質パーム油の沃素価は通常55以上がよく、これより
低すぎると製品油脂の結晶量が多すぎる。市販品として
は俗にパームオレインと呼ばれているものを使用できる
が、一般には、パーム油の高融点部分を分別除去した低
融点画分であり、分別方法は溶剤分別法、界面活性剤に
よる分別法、乾式（無溶剤）分別法のいずれによっても
よい。パーム軟質油は２段以上の分別工程を経たもので
あってもよいが、この発明で用いるパーム軟質油は１段
の分別で得るもので充分である。
低すぎると製品油脂の結晶量が多すぎる。市販品として
は俗にパームオレインと呼ばれているものを使用できる
が、一般には、パーム油の高融点部分を分別除去した低
融点画分であり、分別方法は溶剤分別法、界面活性剤に
よる分別法、乾式（無溶剤）分別法のいずれによっても
よい。パーム軟質油は２段以上の分別工程を経たもので
あってもよいが、この発明で用いるパーム軟質油は１段
の分別で得るもので充分である。
ラウリン系油脂は、ラウリン酸含量が30％以上の油脂
であって、パーム核油、ヤシ油、ババス油などを使用で
きるが、結晶量をあまり高くしないためにはそれらを分
画した低融点側画分を用いる方が好ましい。
であって、パーム核油、ヤシ油、ババス油などを使用で
きるが、結晶量をあまり高くしないためにはそれらを分
画した低融点側画分を用いる方が好ましい。
パームオレインをラウリン系油脂とエステル交換する
ことによって、前者の炭素数16及び18を主体とする脂肪
酸残基と後者の炭素数12を主体とする脂肪酸残基を共に
含む混酸基トリグリセリド分子が生成し、結晶の生成量
は必ずしも低下せず却って融点・曇点が上昇するにもか
かわらず、結晶の粗大化を防ぐものと考えられる。
ことによって、前者の炭素数16及び18を主体とする脂肪
酸残基と後者の炭素数12を主体とする脂肪酸残基を共に
含む混酸基トリグリセリド分子が生成し、結晶の生成量
は必ずしも低下せず却って融点・曇点が上昇するにもか
かわらず、結晶の粗大化を防ぐものと考えられる。
軟質パーム油とラウリン系油脂の合計を主原料とする
混合油は軟質パーム油に対して1/10以上好ましくは1/5
以上の液体油をさらに含んでいてもよい。液体油の使用
は結晶量を低下させる効果があるが、結晶サイズを低下
させる効果には乏しい。液体油を多く使用するにつれて
コスト低減メリットが低下するので混合油の1/2以下の
範囲で使用すのがよい。液体油脂としては、サラダ油等
の主原料に使用される前述の大豆油、菜種油、コーン
油、米油、棉実油、紅花油、カポック油、落花生油、サ
フラワー油、ヒマワリ油等またはこれらの微水添油が使
用される。
混合油は軟質パーム油に対して1/10以上好ましくは1/5
以上の液体油をさらに含んでいてもよい。液体油の使用
は結晶量を低下させる効果があるが、結晶サイズを低下
させる効果には乏しい。液体油を多く使用するにつれて
コスト低減メリットが低下するので混合油の1/2以下の
範囲で使用すのがよい。液体油脂としては、サラダ油等
の主原料に使用される前述の大豆油、菜種油、コーン
油、米油、棉実油、紅花油、カポック油、落花生油、サ
フラワー油、ヒマワリ油等またはこれらの微水添油が使
用される。
上記混合油は他の異鎖長例えば炭素数20以上の長鎖脂
肪酸を構成脂肪酸として含む油脂をさらに含んでいても
よい。
肪酸を構成脂肪酸として含む油脂をさらに含んでいても
よい。
上記混合油は、１−,3−位選択性のあるエステル交換
処理を施すが、１−,3−位に選択的に作用するリパーゼ
若しくはリパーゼ製剤自体、或いはそれらを用いてエス
テル交換する方法は、例えば特開昭52−104506号、特開
昭55−71797号、特開昭55−84397号、特開昭56−127094
号、特開昭56−163196号、特開昭57−78496号、特表昭5
9−500649号、特開昭60−19495号等に記載されていて公
知であり、反応系中の水は可及的減少した状態で行うの
が副反応物の生成を抑制するために好ましい。
処理を施すが、１−,3−位に選択的に作用するリパーゼ
若しくはリパーゼ製剤自体、或いはそれらを用いてエス
テル交換する方法は、例えば特開昭52−104506号、特開
昭55−71797号、特開昭55−84397号、特開昭56−127094
号、特開昭56−163196号、特開昭57−78496号、特表昭5
9−500649号、特開昭60−19495号等に記載されていて公
知であり、反応系中の水は可及的減少した状態で行うの
が副反応物の生成を抑制するために好ましい。
この発明により得られる油脂はサラダ油の用途を目的
としないので、エステル交換反応後は分別は全く必要と
しない。この発明により得られる油脂は、そのまま又は
他の油脂と併用して冷蔵して保存される乳化食品や撹拌
しても乳化破壊しにくい食品素材に利用できる。特にマ
ヨネーズ等ドレッシングや、クリームチーズ様食品等の
酸性水中油型クリーム類を調製するための油脂原料とし
て用いて（この量は目的食品により相違するが、従来全
体として液体油であることが要求されていたマヨネーズ
用油脂の場合でも、エステル交換に供した軟質パーム油
及びラウリン系油脂の合計量に換算した量でマヨネーズ
用油脂中30〜50％程度の量を使用して）も長期の低温保
存や撹拌等による乳化破壊を防止する効果が顕著であ
る。
としないので、エステル交換反応後は分別は全く必要と
しない。この発明により得られる油脂は、そのまま又は
他の油脂と併用して冷蔵して保存される乳化食品や撹拌
しても乳化破壊しにくい食品素材に利用できる。特にマ
ヨネーズ等ドレッシングや、クリームチーズ様食品等の
酸性水中油型クリーム類を調製するための油脂原料とし
て用いて（この量は目的食品により相違するが、従来全
体として液体油であることが要求されていたマヨネーズ
用油脂の場合でも、エステル交換に供した軟質パーム油
及びラウリン系油脂の合計量に換算した量でマヨネーズ
用油脂中30〜50％程度の量を使用して）も長期の低温保
存や撹拌等による乳化破壊を防止する効果が顕著であ
る。
以下この発明を実施例、比較例、応用例等で説明す
る。
る。
実施例１ 市販パームオレイン（不二製油株販売「ユニバー10
0」；沃素価56.5）をパーム核オレイン（不二製油株販
売「PKエース200」沃素価26.0）と種々の割合で調合
し、この１−,3−位を選択的にエステル交換した油脂を
得た。原料調合油とエステル交換油の融点（軟化点），
総量中70％になる量の菜種油（沃素価117）を添加後の
曇点（AOCS法）及び該添加品を５℃,30日保存した後の
顕微鏡観察による目立った結晶サイズの大きさを表−１
に示した。
0」；沃素価56.5）をパーム核オレイン（不二製油株販
売「PKエース200」沃素価26.0）と種々の割合で調合
し、この１−,3−位を選択的にエステル交換した油脂を
得た。原料調合油とエステル交換油の融点（軟化点），
総量中70％になる量の菜種油（沃素価117）を添加後の
曇点（AOCS法）及び該添加品を５℃,30日保存した後の
顕微鏡観察による目立った結晶サイズの大きさを表−１
に示した。
表−１に明らかなように、液体油（菜種油）と混合後
５℃で保存した状態では、非エステル交換油の場合、１
〜5mm程度の大きさでいずれも裸眼で明瞭に観察される
程の粗大な結晶を呈する。これに対し、パームオレイン
とパーム核オレインのエステル交換油は単なる調合油の
場合に比べて融点及び曇点が上昇するにもかかわらず、
菜種油と調合後５℃,30日保存後の目立つ結晶サイズが1
00μ以下の小ささになり、配合比70/30〜40/60近辺で最
小になった。
５℃で保存した状態では、非エステル交換油の場合、１
〜5mm程度の大きさでいずれも裸眼で明瞭に観察される
程の粗大な結晶を呈する。これに対し、パームオレイン
とパーム核オレインのエステル交換油は単なる調合油の
場合に比べて融点及び曇点が上昇するにもかかわらず、
菜種油と調合後５℃,30日保存後の目立つ結晶サイズが1
00μ以下の小ささになり、配合比70/30〜40/60近辺で最
小になった。
実施例２ パームオレイン、パーム核オレインの他に菜種油も種
々の割合で混合してからエステル交換に供する他は実施
例１と同様にしてエステル交換油を得、さらに総量70％
になる量の菜種油残部を添加した油脂の曇点、５℃,30
日保存後の結晶サイズ、並びに固体脂含量（NMRモデルS
FC−900用チューブ中で５℃または10℃で10日保存後の
固体脂含量をNMRで測定）を表−２に示した。
々の割合で混合してからエステル交換に供する他は実施
例１と同様にしてエステル交換油を得、さらに総量70％
になる量の菜種油残部を添加した油脂の曇点、５℃,30
日保存後の結晶サイズ、並びに固体脂含量（NMRモデルS
FC−900用チューブ中で５℃または10℃で10日保存後の
固体脂含量をNMRで測定）を表−２に示した。
表−２に示される様に、エステル交換に供する原料油
中の菜種油を増大させても結晶サイズに与える影響は比
較的小さいが、固体脂含量は低下させることができた。
中の菜種油を増大させても結晶サイズに与える影響は比
較的小さいが、固体脂含量は低下させることができた。
応用例１ 実施例１の「30/70」の配合比の原料調合油とエステ
ル交換油を使用し、該油脂70％、卵黄液15％、食酢（酸
度５％）、食塩３％、グルタミン酸ソーダ１％、マスタ
ード粉末１％を混合した後、乳化機を通して、マヨネー
ズを製造した。これを200ml容のガラスびんに密封して
から−５℃の室内に１週間保存し、油の分離を判定した
ところ、原料調合油では分離が認められたのに対してエ
ステル交換油を使用したものには分離が認められなかっ
た。
ル交換油を使用し、該油脂70％、卵黄液15％、食酢（酸
度５％）、食塩３％、グルタミン酸ソーダ１％、マスタ
ード粉末１％を混合した後、乳化機を通して、マヨネー
ズを製造した。これを200ml容のガラスびんに密封して
から−５℃の室内に１週間保存し、油の分離を判定した
ところ、原料調合油では分離が認められたのに対してエ
ステル交換油を使用したものには分離が認められなかっ
た。
〔効果〕 以上説明のとおり、本発明方法によって得る油脂は、
最後の工程で分別作業を必要としないばかりか、低温に
曝して生じる結晶が微細な状態にとどまる油脂であり、
低温に曝す乳化食品の乳化破壊を防ぐ油脂原料として好
適に使用できる。
最後の工程で分別作業を必要としないばかりか、低温に
曝して生じる結晶が微細な状態にとどまる油脂であり、
低温に曝す乳化食品の乳化破壊を防ぐ油脂原料として好
適に使用できる。
Claims (2)
- 【請求項１】沃素価55以上の軟質パーム油とその1/10〜
3/2倍量のラウリン系油脂の合計を70％以上含む混合油
を、１−,3−位を選択的にエステル交換処理することを
特徴とする油脂の製造法。 - 【請求項２】混合油中に軟質パーム油の1/10〜1/2倍量
の液体油を含んでいる請求項（１）記載の油脂の製造
法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63318199A JPH0832911B2 (ja) | 1988-12-15 | 1988-12-15 | 油脂の製造法 |
| US07/450,152 US5089177A (en) | 1988-10-15 | 1989-12-13 | 1,3-selective esterification of soft palm oil and lavrin fats/oils |
| MYPI89001746A MY104490A (en) | 1988-12-15 | 1989-12-13 | Process for production of fats and oils. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63318199A JPH0832911B2 (ja) | 1988-12-15 | 1988-12-15 | 油脂の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02163198A JPH02163198A (ja) | 1990-06-22 |
| JPH0832911B2 true JPH0832911B2 (ja) | 1996-03-29 |
Family
ID=18096549
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63318199A Expired - Lifetime JPH0832911B2 (ja) | 1988-10-15 | 1988-12-15 | 油脂の製造法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5089177A (ja) |
| JP (1) | JPH0832911B2 (ja) |
| MY (1) | MY104490A (ja) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2761294B2 (ja) * | 1993-05-13 | 1998-06-04 | ロデルス−クロクラーン | エステル交換トリグリセリドブレンド由来のヒト母乳脂肪代用品 |
| JP2002121585A (ja) * | 2000-10-16 | 2002-04-26 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 油脂組成物及びその製造方法 |
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