JPH08337658A - 分散剤、該分散剤を含有する顔料調製物、ポリオレフィン成形材料およびポリオレフィン製品 - Google Patents

分散剤、該分散剤を含有する顔料調製物、ポリオレフィン成形材料およびポリオレフィン製品

Info

Publication number
JPH08337658A
JPH08337658A JP8111754A JP11175496A JPH08337658A JP H08337658 A JPH08337658 A JP H08337658A JP 8111754 A JP8111754 A JP 8111754A JP 11175496 A JP11175496 A JP 11175496A JP H08337658 A JPH08337658 A JP H08337658A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
weight
dispersant
pigment
carbon atoms
polyolefin
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP8111754A
Other languages
English (en)
Inventor
Fritz Berke
ベルケ フリッツ
Volker Dr Schrenk
シュレンク フォルカー
Manfred Scheiba
シャイバ マンフレート
Werner Schaefer
シェーファー ヴェルナー
Gunter Dr Hahn
ハーン ギュンター
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Huels AG
Original Assignee
Huels AG
Chemische Werke Huels AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Huels AG, Chemische Werke Huels AG filed Critical Huels AG
Publication of JPH08337658A publication Critical patent/JPH08337658A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • DTEXTILES; PAPER
    • D01NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
    • D01FCHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
    • D01F1/00General methods for the manufacture of artificial filaments or the like
    • D01F1/02Addition of substances to the spinning solution or to the melt
    • D01F1/04Pigments
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/20Compounding polymers with additives, e.g. colouring
    • C08J3/22Compounding polymers with additives, e.g. colouring using masterbatch techniques
    • C08J3/226Compounding polymers with additives, e.g. colouring using masterbatch techniques using a polymer as a carrier
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L23/00Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L23/02Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
    • C08L23/10Homopolymers or copolymers of propene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L23/00Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L23/02Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
    • C08L23/10Homopolymers or copolymers of propene
    • C08L23/14Copolymers of propene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0084Dispersions of dyes
    • C09B67/0085Non common dispersing agents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D17/00Pigment pastes, e.g. for mixing in paints
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2423/00Characterised by the use of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Derivatives of such polymers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2205/00Polymer mixtures characterised by other features
    • C08L2205/03Polymer mixtures characterised by other features containing three or more polymers in a blend
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L33/00Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L33/04Homopolymers or copolymers of esters
    • C08L33/06Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
    • C08L33/08Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L91/00Compositions of oils, fats or waxes; Compositions of derivatives thereof
    • C08L91/06Waxes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 顔料がきわめて微細に分散する分散剤を提供
する。 【解決手段】 前記分散剤は、十分に無定形のポリ−α
−オレフィン90重量%まで、ポリオレフィンワックス
90重量%まで、結晶質ポリオレフィン30重量%まで
およびポリアクリル酸エステル1〜50重量%からな
る。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明の対象は、ポリオレフ
ィンを着色するための顔料調製物用分散剤およびこの分
散剤を用いて製造した顔料調製物である。
【0002】
【従来の技術】ポリオレフィンを着色するために適当な
顔料調製物はすでに公知である。たとえばドイツ特許公
告第1239093号明細書には150℃で5000〜
300000cpの粘度を有する無定形のエチレン/プ
ロピレンブロック混合ポリマーおよび低分子の結晶質の
ポリプロピレンからなる混合物をベースとする基材が記
載されている。170℃で500〜5000cpの粘度
およびアイソタクチック成分40〜90重量%を有する
ポリプロピレンワックスの使用はドイツ特許出願公開第
2652628号明細書に記載されている。ドイツ特許
第4236337号明細書から特定のポリアクリル酸エ
ステルが有機媒体中の顔料用分散剤として適当であるこ
とが理解される。
【0003】従来の技術水準によりポリオレフィンを着
色する際にこの基材を使用すると凝結物の生成を完全に
阻止することができない。これは特に着色したポリオレ
フィン繊維を製造する際に不利である、それというのも
顔料凝結物は紡糸押出し機の溶融物濾過器をつまらせ、
繊維の破断を生じることがあるからである。しかしなが
ら繊維の破断は最も好ましくない、それというのもこれ
はかなりの停止時間とかなりの精製費用と結び付いた製
造の低下を生じるからである。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】従って本発明の課題
は、顔料がきわめて微細に分散することができ、従って
着色したポリオレフィン繊維を製造する場合に顔料の凝
結に起因する繊維の破断を安全に回避することができる
適当な分散剤を開発することである。通常の射出成形お
よび押出し法の使用に関してこの種の顔料の微細な分散
は着色力を高めるために好ましいことである。
【0005】
【課題を解決するための手段】前記課題は、主に以下の
成分: A) I)十分に無定形のポリ−α−オレフィン(weitgehend
amorphen Poly-α-Olefin)90重量%まで、 II)ポリオレフィンワックス90重量%まで、 III)結晶質のポリオレフィン30重量%まで から選択される成分50〜99重量%および B)以下に記載のポリアクリル酸エステル1〜50重量
%からなる分散剤により解決される。
【0006】十分に無定形のポリ−α−オレフィンは1
種以上の2〜6個の炭素原子を有するα−オレフィン、
たとえばエテン、プロペン、ブテン−1、ペンテン−
1、ヘキセン−1または4−メチルペンテン−1のポリ
マーまたはコポリマーである。これは公知方法で典型的
なチーグラー=ナッタ触媒に接触した重合またはその更
に開発された手段により、たとえばドイツ特許第230
6667号明細書またはドイツ特許第2930108号
明細書に相当して意図的に製造することができる。
【0007】有利には前記ポリ−α−オレフィンは、以
下の組成:4〜6個の炭素原子を有するα−オレフィン
5〜75重量%およびプロペン25〜95重量%を有す
るかまたは4〜6個の炭素原子を有するα−オレフィン
3〜75重量%、プロペン25〜95重量%およびエテ
ン20重量%までを有する。
【0008】商標名 VESTOPLAST(R)で入
手可能なプロペン/ブテン−1/エテンターポリマーお
よびプロペン/ブテン−1コポリマーが特に適している
が、たとえばプロペン/エテンコポリマーまたはブテン
−1/エテンコポリマーまたはAPPを使用することが
できる。
【0009】無定形のポリ−α−オレフィンは一般に1
90℃で1000〜100000mPa・sの粘度を有
する。
【0010】十分に無定形のポリ−α−オレフィンは本
発明による分散剤に有利には5〜90重量%、より有利
には20重量%以上、特に30重量%以上含有される。
【0011】ポリオレフィンワックスは公知であり、た
とえば Ullmanns Encyclopaedie der technischen Che
mie,4.Auflage,Band24,Verlag Chemie Weinheim 19
83,S.36〜45に記載されている。この場合に特
にポリエチレンワックスおよびポリプロピレンワックス
が挙げられる。これはホモポリマーとしておよび他のα
−オレフィンとのコポリマーとして存在する。これは一
般に700〜30000の範囲内の平均分子量Mwを有
し、900〜9000の範囲内のMwが有利である。更
にこれは有利には25℃で0.94g/cm3未満の密
度を有する。
【0012】結晶質ポリオレフィンは同様に公知である
(Ullmanns Encyclopaedie der technischen Chemie,4.
Auflage,Band19,Verlag Chemie Weinheim 1980,S.1
67〜226、Kirk-Othmer,Encyclopedia of chemical
technology,3rd edition,vol.16,John Wiley and Sons
New York 1981,pp.385〜478)。たと
えば低密度、中密度または高密度ポリエチレン、ホモポ
リプロピレン、プロピレン/エチレンまたはプロピレン
/ブチレンランダムコポリマー、エチレン、プロピレン
およびブテン−1のランダムターポリマー、エチレン/
プロピレンブロックコポリマーまたはポリブテン−1が
適当である。有利な実施態様においてアイソタクチック
ポリプロピレンを使用する。この特に適したタイプは1
0〜40g/10分のISO1133によるMFR(me
lt flow rate)値230/2.16を有する。
【0013】本発明により使用されるポリアクリル酸エ
ステルは一般に1000〜20000の平均分子量Mw
を有する。前記エステルは、ラジカル重合により得ら
れ、かつアルキル基が1〜3個の炭素原子を有するポリ
アクリル酸アルキルエステルを、 a)4〜30個の炭素原子を有する飽和脂肪族アルコー
ルおよび/または b)8〜30個の炭素原子を有する不飽和脂肪族アルコ
ールおよび場合により付加的に c)一般式:R1O−(Cn2 nO−)xH (式中、R1は最高で30個の炭素原子を有する出発ア
ルコールR1OHの炭化水素基、有利にはメチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基、オクチル基、イソオク
チル基、2−エチルヘキシル基、アリル基またはアラル
キル基または脂肪族アルコール基を表すかまたはアルキ
ルスルホネート基を表し、nは2,3または4であり、
平均ポリオキシアルキレン基中で平均値2〜3を有し、
かつxは1〜70の値を有し、平均ポリオキシアルキレ
ンモノオール中で平均値4〜50、特に6〜20を有す
る)で表されるポリオキシアルキレンモノオールでエス
テル化し、その際成分a)〜c)をエステル基の25〜
70%がエステル化する量で使用することにより得られ
る。
【0014】ポリアクリル酸エステルは付加的に成分 d)一般式:HO−R2−NR34 (式中、R2は2〜4個の炭素原子を有する二価のアル
キレン基を表し、R3およびR4は同じかまたは異なり、
1〜4個の炭素原子を有するアルキル基を表す)で表さ
れるジアルキルアミノアルカノールを含有し、アルコー
ル成分a)+b)+c)とジアルキルアミノアルコール
d)とのモル比が1:0〜1:0.5であり、成分a)
〜d)をエステル基の25〜70%がエステル化する量
で使用する。
【0015】この種のエステル化生成物はたとえばドイ
ツ特許第3842201号明細書、第3842202号
明細書、ドイツ特許公開第3906702号明細書、第
4006093号明細書、第4123478号明細書、
第4202187号明細書および第4224412号明
細書に記載されている。これらのエステル化生成物は類
似のコポリマーに比べて重要な利点、たとえばはるかに
均一な分子量分布を有する。該生成物はモノマー成分を
全く含まない。エステル化法により高分子の副生成物を
形成せずに特にアルコールのエステル成分がオレフィン
二重結合を有するポリアクリレートの製造がはじめて達
成される。従って、ポリアクリル酸エステルをオレイル
アルコールおよび同時にほかのヒドロキシル基を有する
化合物でエステル化することが簡単に可能である。
【0016】本発明により使用すべきポリアクリル酸エ
ステルにおいてエステル化成分a)またはb)として4
〜30個または8〜30個の炭素原子を有する飽和およ
び/または不飽和アルコールを使用する。特に天然に存
在する脂肪酸から水素添加により誘導される飽和脂肪族
アルコール、たとえばラウリルアルコール、ミリスチル
アルコール、パルミチルアルコール、ステアリルアルコ
ールまたはベヘニルアルコールが該当する。しかしなが
ら不飽和アルコール、特にオレイルアルコールが特に有
利であり、エステル化成分として使用すると特に有効な
分散剤が得られる。
【0017】短鎖アルコールとして特にネオペンチルア
ルコール、ヘキシルアルコール、オクチルアルコールお
よび2−エチルヘキシルアルコールが該当する。
【0018】エステル化成分c)は一般式:R1O−
(Cn2 nO−)xHで表されるポリオキシアルキレンモ
ノオールにより形成される。
【0019】この場合にR1は出発アルコールR1OHま
たはスルホン酸の炭化水素基を表す。出発アルコールは
有利には低級アルコールである。従って基R1は有利に
はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソオ
クチル基またはアリル基である。しかしながら長鎖の
基、たとえばステアリル/ベヘニル基を選択することも
できる。
【0020】指数nは2,3または4の値を有すること
ができ、従ってかっこ内の単位はオキシエチレン単位、
オキシプロピレン単位、オキシブチレン単位またはオキ
シテトラメチレン単位である。ポリオキシアルキレンモ
ノオールはコポリマーであってもよくまたは混合物の形
で存在してもよいので、nの平均値は分数であってもよ
い。nの平均値は有利には2〜3、特に2.1〜2.3
である。この場合にオキシアルキレン単位はブロックし
てまたは統計的に配置されていてよい。
【0021】指数xはオキシアルキレン単位の数を表
す。有利には平均値4〜50、特に6〜20を有する。
【0022】エステル化成分d)は付加的にエステル化
に使用することができるが、この使用は選択的であり、
強制的に必要でない。エステル化成分d)の付加的な使
用は特に分散すべき固形物の種類および/または有機媒
体の種類に依存する。
【0023】成分d)は一般式:HO−R2−NR34
に相当し、式中の置換基はすでに記載した定義のなかで
有利には以下のものを表す。
【0024】R2は2〜3個の炭素原子を有する二価の
アルキレン基を表し、R3およびR4は1〜2個の炭素原
子を有するアルキル基を表す。
【0025】成分d)として化合物:HO−(CH22
−N(CH32およびHO−(CH22−N(C25
2が特に有利である。
【0026】成分a)+b)+c)とd)のモル比は
1:0〜1:0.5であるが、一般には1:0〜1:
0.2の比が有利である。
【0027】エステル化度25〜70%が達成される量
の成分a)〜d)を用いて反応を実施する。有利にはエ
ステル化度はほぼ40〜60%である。
【0028】エステル化は前記明細書および刊行物から
自体公知の方法でほぼ70〜140℃の温度でエステル
化触媒および場合により溶剤の存在下で実施する。
【0029】本発明による分散剤は成分I)〜IV)の
混合物から技術水準のすべての方法により、たとえば溶
融混合により製造することができる。乾燥ブレンドとし
て存在してもよい。
【0030】ポリアクリル酸エステルは本発明による分
散剤中に有利には3〜30重量%、特に5〜15重量%
含有される。
【0031】この分散剤は顔料の分散にきわめて適して
いる。個々の成分の使用に対して協力作用が達成され
る。
【0032】無機または有機の天然の適当な顔料は、Pi
gment Handbook,Vol.1〜3,John Wiley and Sons,N
ew York 1988および Ullmanns Encyclopedia of
Industrial Chemistry,5th edition,vol.A20,pp
213以下(Phthalocyanines)および371以下(Pig
ments,Organic)に記載されている。例として以下の物
質が記載されている。カーボンブラック、二酸化チタ
ン、酸化亜鉛、アゾ顔料、アントラキノン顔料、ペリノ
ン顔料、ジオキサジン顔料、インダントロン顔料、キナ
顔料、クリドン顔料、イソインドリノン顔料、ペリレン
顔料、フタロシアニン顔料およびチオインジゴ顔料。
【0033】分散剤および顔料から広い濃度範囲の顔料
調製物を製造することができる。この場合に付加的にな
おポリオレフィンを添加するのが有利である。この種の
顔料調製物は一般に顔料10〜70重量%、分散剤2〜
60重量%および付加的なポリオレフィン0〜70重量
%を含有する。有利な実施態様において顔料10〜50
重量%、分散剤5〜40重量%および付加的なポリオレ
フィン10〜50重量%を使用する。
【0034】この場合に顔料調製物の製造は固体の状態
で乾燥ブレンドとして混合することによりまたは押出し
機またはニーダー内で溶融混合により実施することがで
きる。
【0035】この種の製造される顔料調製物はポリオレ
フィン成形材料を着色するマスターバッチとして使用さ
れる。
【0036】本発明による顔料調製物において顔料は高
い顔料濃度できわめて微細に分散している。平行して進
行する二軸スクリュー押出し機中で10μmをこえる粒
度を排除する分散度が達成される。更に顔料調製物を製
造する際に本発明による分散剤を使用してより高い製造
装入量が達成される。
【0037】本発明による顔料調製物は特に着色したポ
リオレフィン繊維を製造するために適している。しかし
ながら顔料の微細な分散は射出成形品または押出し物を
着色する際にも有利である、それというのもこれにより
製造品の高い色収率が得られるからである。
【0038】
【実施例】本発明を以下に詳細に説明する。アルファベ
ットで示された実験は本発明によらない。
【0039】分散剤の製造 比較例A 密度約0.88g/cm3、軟化点約160℃および粘
度170℃で1500mPa・sを有し、ほかの添加剤
を有しないポリオレフィンワックス(PPワックス)を
使用した。
【0040】比較例B 以下の成分:プロペン66重量%とブテン−1 34重
量%からなり、190℃で粘度3000mPa・sを有
する十分に無定形のポリ−α−オレフィン79重量%お
よびアイソタクチックポリプロピレン(37.5g/1
0分のMFR230/2.16)21重量%からなる溶
融混合物を使用した。
【0041】比較例C (比較例Bにおけると同様の)十分に無定形のポリ−α
−オレフィン50重量%および25℃で密度0.92g
/cm3および溶融点約110℃を有するポリオレフィ
ンワックス(PEワックス)50重量%からなる溶融混
合物を使用した。
【0042】比較例D 以下の組成を有し、ほかの添加剤を有しないポリアクリ
ル酸エステルを使用した。
【0043】ポリメチルアクリレート(Mn=300
0)から出発してすべてのモノマー単位の30%をドイ
ツ特許第4236337号明細書に相当してステアリル
アルコールでエステル化することにより製造したアクリ
レートコポリマー(Mn=5600、Mw/Mn=1.
9)。
【0044】例1 以下の成分からなる溶融混合物を製造した。
【0045】(比較例Bにおけると同様の)十分に無定
形のポリ−α−オレフィン75重量%、アイソタクチッ
クポリプロピレン(37.5g/10分のMFR230
/2.16)20重量%および比較例Dによるポリアク
リル酸エステル5重量% 例2 以下の成分からなる溶融混合物を製造した。
【0046】(比較例Bにおけると同様の)十分に無定
形のポリ−α−オレフィン47.5重量%、(比較例C
におけると同様の)ポリオレフィンワックス47.5重
量%および比較例Dによるポリアクリル酸エステル5重
量% 例3 以下の成分からなる溶融混合物を製造した。
【0047】(比較例Bにおけると同様の)十分に無定
形のポリ−α−オレフィン45重量%、(比較例Cにお
けると同様の)ポリオレフィンワックス45重量%およ
び比較例Dによるポリアクリル酸エステル10重量% 例4 以下の成分からなる溶融混合物を製造した。
【0048】(比較例Aにおけると同様の)ポリオレフ
ィンワックス90重量%および比較例Dによるポリアク
リル酸エステル10重量% 顔料調製物の製造 顔料、分散剤およびポリオレフィンをヘンシェル混合機
(Henschelmischer)中で900rpm
で10分間混合し、引き続き二軸スクリュー押出し機で
粒状物に加工した。結果を以下に記載した。
【0049】圧力フィルタ試験による分散作用の測定 圧力フィルタ試験は塗料マスターバッチ中の顔料の分散
特性を評価するための最も重要な試験法である。
【0050】この方法においては顔料割合全部で10重
量%を有するマスターバッチと(ポリオレフィン)天然
材料からなる予備混合物を押出し機中で溶融し、歯車ポ
ンプを用いて一定のフィルタパケットを介して押し出し
た。圧力250バールに達するかまたは60分経過した
場合に測定を終了した。
【0051】マスターバッチ品質の尺度はいわゆる圧力
フィルタ値(Druckfilterwert)であり、これは以下の
式により算定する。
【0052】
【数1】
【0053】式中、Pmaxは最終圧力(バール)を表
し、Poは天然材料のみで作動した場合の圧力(バー
ル)を表し、Fはフィルタ面積(cm2)を表し、tは
測定時間(分)を表し、Kは濃度(%)を表し、Gは装
入量(g/分)を表す。
【0054】従って圧力フィルタ値はどれだけ速くフィ
ルタパケットが顔料凝結物により閉塞するかの尺度であ
る。低いDF値は顔料の良好な分散を表す。
【0055】例5〜7および比較例E〜I 前記のように顔料調製物は以下の成分から製造した。
【0056】フタロシアニンブルー(ヘリオゲンブルー
(Heliogenblau)K7090,BASF,銅フタロシア
ニン−β)18重量%、フタロシアニングリーン2重量
%、TiO23重量%、カーボンブラック2重量%、分
散剤(形式と量は第1表に記載した)、残りポリプロピ
レン(20g/10分のMFR230/2.16)。
【0057】 第1表:圧力フィルタ試験 例または 分散剤の 分散剤の量 圧力フィルタ値 比較例 形式 (重量%) 5 例1 10 3.7 6 例2 10 1.7 7 例4 10 5.3 E 比較例A 10 6.7 F 比較例B 10 6.1 G 比較例C 10 7.5 H 比較例D 2 9.3 I 比較例D 4 6.7 比較例HおよびI(ドイツ特許第4236337号明細
書に相当)から、配合されていないポリアクリル酸エス
テルを不釣合に多い量で添加しても不十分な結果しか得
られないことが示される。
【0058】例8および比較例J 前記のように顔料調製物は以下の成分から製造した。
【0059】ポリプロピレン(20g/10分のMFR
230/2.16)50重量%、イルガライトレッド
(Irgalite Rot)2 BPピグメント(Azorot 28 Tone
r(Ca)ピグメントレッド48:2)30重量% 分散剤20重量%(形式は第2表に記載した)。
【0060】第2表:圧力フィルタ試験 例または 分散剤の 圧力フィルタ値比較例 形式 8 例3 3.7 J 比較例A 14 例9および比較例K 前記のように顔料調製物は以下の成分から製造した。
【0061】ポリプロピレン(20g/10分のMFR
230/2.16)50重量%、イルガライトルビン
(Irgalite Rubin)L4 BDピグメント(Azorot 48
Toner(Ca)ピグメントレッド57:1)30重量% 分散剤20重量%(形式は第3表に記載した)。
【0062】 第3表:圧力フィルタ試験 例または 分散剤の 圧力フィルタ値 比較例 形式 9 例3 3.7 K 比較例A 6.4 例10および比較例L 第4表を参照 第4表:組成および圧力フィルタ試験 例10 比較例L (重量%) (重量%) ポリプロピレン 40 30 (20g/10分の MFR230/2.16) フタロシアニンブルー 40 40 例3の分散剤 20 − 比較例Aの分散剤 − 30 圧力フィルタ値 0.4 2.1
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 マンフレート シャイバ ドイツ連邦共和国 エッセン ブレッデシ ュトラーセ 15 (72)発明者 ヴェルナー シェーファー ドイツ連邦共和国 エッセン エルフトシ ュトラーセ 94 (72)発明者 ギュンター ハーン ドイツ連邦共和国 ミュールハイム アイ ゲネ ショレ 35

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 主に以下の成分: A) I)十分に無定形のポリ−α−オレフィン90重量%ま
    で、 II)ポリオレフィンワックス90重量%までおよび/
    または III)結晶質ポリオレフィン30重量%まで から選択される成分50〜99重量%および B)ラジカル重合により得られ、かつアルキル基が1〜
    3個の炭素原子を有するポリアクリル酸アルキルエステ
    ルを、 a)4〜30個の炭素原子を有する飽和脂肪族アルコー
    ルおよび/または b)8〜30個の炭素原子を有する不飽和脂肪族アルコ
    ールおよび場合により付加的に c)一般式:R1O−(Cn2 nO−)xH (式中、 R1は最高で30個の炭素原子を有する出発アルコール
    1OHの炭化水素基またはスルホン酸の炭化水素基を
    表し、 nは2,3または4であり、平均ポリオキシアルキレン
    基中で平均値2〜3を有し、かつxは1〜70の値を有
    し、平均ポリオキシアルキレンモノオール中で平均値4
    〜50を有する)で表されるポリオキシアルキレンモノ
    オールでエステル化し、その際成分a)〜c)をエステ
    ル基の25〜70%がエステル化する量で使用すること
    により製造されるポリアクリル酸エステル1〜50重量
    %からなる顔料調製物用分散剤。
  2. 【請求項2】 ポリアクリル酸エステルBが付加的に成
    分 d)一般式:HO−R2−NR3 (式中、Rは2〜4個の炭素原子を有する二価のアル
    キレン基を表し、R3およびR4は同じかまたは異なり、
    1〜4個の炭素原子を有するアルキル基を表す)で表さ
    れるジアルキルアミノアルカノールを含有し、アルコー
    ル成分a)+b)+c)とジアルキルアミノアルコール
    d)とのモル比が1:0〜1:0.5であり、成分a)
    〜d)をエステル基の25〜70%がエステル化する量
    で使用する請求項1記載の分散剤。
  3. 【請求項3】 十分に無定形のポリ−α−オレフィンが
    以下の組成:4〜6個の炭素原子を有するα−オレフィ
    ン5〜75重量%およびプロペン25〜95重量%を有
    する請求項1または2記載の分散剤。
  4. 【請求項4】 十分に無定形のポリ−α−オレフィンが
    以下の組成:4〜6個の炭素原子を有するα−オレフィ
    ン3〜75重量%、 プロペン25〜95重量%およびエテン20重量%まで
    を有する請求項1または2記載の分散剤。
  5. 【請求項5】 十分に無定形のポリ−α−オレフィンが
    プロペン/ブテン−1/エテンターポリマー、プロペン
    /ブテン−1コポリマー、プロペン/エテンコポリマ
    ー、ブテン−1/エテンコポリマーまたはAPPである
    請求項1から4までのいずれか1項記載の分散剤。
  6. 【請求項6】 十分に無定形のポリ−α−オレフィンが
    190℃で1000〜100000mPa・sの粘度を
    有する請求項1から5までのいずれか1項記載の分散
    剤。
  7. 【請求項7】 ポリオレフィンワックスが5〜90重量
    %の量で含有されている請求項1から6までのいずれか
    1項記載の分散剤。
  8. 【請求項8】 ポリオレフィンワックスが700〜30
    000の平均分子量Mwを有する請求項1から7までの
    いずれか1項記載の分散剤。
  9. 【請求項9】 ポリアクリル酸エステルが1000〜2
    0000の平均分子量Mwを有する請求項1から8まで
    のいずれか1項記載の分散剤。
  10. 【請求項10】 ポリアクリル酸エステルが3〜30重
    量%含有されている請求項1から9までのいずれか1項
    記載の分散剤。
  11. 【請求項11】 以下の成分:顔料40〜70重量%お
    よび請求項1から10までのいずれか1項記載の分散剤
    30〜60重量%を含有する顔料調製物。
  12. 【請求項12】 以下の成分:顔料10〜70重量%、 請求項1から10までのいずれか1項記載の分散剤2〜
    60重量%および付加的なポリオレフィン70重量%ま
    でを含有する顔料調製物。
  13. 【請求項13】 以下の成分:顔料10〜50重量%、 請求項1から10までのいずれか1項記載の分散剤5〜
    40重量%および付加的なポリオレフィン10〜50重
    量%を含有する顔料調製物。
  14. 【請求項14】 請求項11から13までのいずれか1
    項記載の顔料調製物で着色したポリオレフィン成形材料
    またはポリオレフィン製品。
JP8111754A 1995-05-04 1996-05-02 分散剤、該分散剤を含有する顔料調製物、ポリオレフィン成形材料およびポリオレフィン製品 Pending JPH08337658A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19516387.7 1995-05-04
DE19516387A DE19516387A1 (de) 1995-05-04 1995-05-04 Dispergiermittel für Pigmentkonzentrate

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH08337658A true JPH08337658A (ja) 1996-12-24

Family

ID=7761083

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP8111754A Pending JPH08337658A (ja) 1995-05-04 1996-05-02 分散剤、該分散剤を含有する顔料調製物、ポリオレフィン成形材料およびポリオレフィン製品

Country Status (10)

Country Link
US (1) US5880193A (ja)
EP (1) EP0751171B1 (ja)
JP (1) JPH08337658A (ja)
CN (1) CN1087318C (ja)
AT (1) ATE200908T1 (ja)
CA (1) CA2175766A1 (ja)
DE (2) DE19516387A1 (ja)
DK (1) DK0751171T3 (ja)
ES (1) ES2158165T3 (ja)
ZA (1) ZA963496B (ja)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4667695B2 (ja) * 1999-12-13 2011-04-13 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 顔料濃縮物およびその製造法
DE10003248B4 (de) 2000-01-26 2008-05-29 Brockhues Gmbh & Co. Kg Pigmentgranulat zur Einfärbung von unpolaren Medien sowie Verfahren zu dessen Herstellung
JP2003525329A (ja) * 2000-03-01 2003-08-26 クラリアント・ゲゼルシヤフト・ミト・ベシユレンクテル・ハフツング ポリプロピレン中での顔料の分散を改良する方法
US6743835B2 (en) 2000-12-07 2004-06-01 Goldschmidt Ag Preparation of nondusting free-flowing pigment concentrates
DE10150796C2 (de) * 2001-10-15 2003-08-07 Collin Gmbh Dr Vorrichtung zur Prüfung der Reinheit von Kunststoffschmelzen
US7110438B2 (en) * 2002-03-26 2006-09-19 Accton Technology Corporation Method and apparatus for cell search for W-CDMA with non-ideal sampling
DE10223402A1 (de) * 2002-05-25 2003-12-18 Clariant Gmbh Pigmentkonzentrate
DE102006039913A1 (de) * 2006-08-12 2008-02-14 Clariant International Limited Hochgefüllte Farbmittelzusammensetzung zum Einfärben und Modifizieren olefinischer wie nichtolefinischer Kunststoffe
RU2377259C2 (ru) * 2006-10-16 2009-12-27 ООО "Евромастер" Полимерный композиционный материал для окрашивания полимеров
DE102010043470A1 (de) 2010-11-05 2012-05-10 Evonik Degussa Gmbh Zusammensetzung aus Polyamiden mit niedriger Konzentration an Carbonsäureamidgruppen und elektrisch leitfähigem Kohlenstoff
DE102010043473A1 (de) 2010-11-05 2012-05-10 Evonik Degussa Gmbh Carbon Nanotubes enthaltende Polyamid 12-Zusammensetzung
DE102010043472A1 (de) * 2010-11-05 2012-05-10 Evonik Goldschmidt Gmbh Zusammensetzung aus Polymeren und elektrisch leitfähigem Kohlenstoff

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3527844A (en) * 1963-09-13 1970-09-08 Eastman Kodak Co Pigment concentrate comprising an amorphous ethylene/propylene block copolymer and a crystalline alpha-olefin polymer
US3527884A (en) * 1968-10-04 1970-09-08 Sylvania Electric Prod Demountable system for flying spot scanner
DE4202187A1 (de) * 1992-01-28 1993-07-29 Goldschmidt Ag Th Polyacrylsaeureester mit ethersulfonatgruppen
DE4236337C1 (de) * 1992-10-28 1994-01-27 Goldschmidt Ag Th Verwendung von Polyacrylsäureestern als Dispergiermittel
JP3049407B2 (ja) * 1993-01-19 2000-06-05 三洋化成工業株式会社 顔料分散用樹脂

Also Published As

Publication number Publication date
EP0751171B1 (de) 2001-05-02
DE59606843D1 (de) 2001-06-07
ATE200908T1 (de) 2001-05-15
ZA963496B (en) 1996-11-13
CN1135495A (zh) 1996-11-13
US5880193A (en) 1999-03-09
DK0751171T3 (da) 2001-07-16
EP0751171A2 (de) 1997-01-02
CA2175766A1 (en) 1996-11-05
ES2158165T3 (es) 2001-09-01
EP0751171A3 (de) 1997-03-19
DE19516387A1 (de) 1996-11-07
CN1087318C (zh) 2002-07-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2123967C (en) Propylene polymer compositions containing high melt strength propylene polymer material
EP0975707B1 (en) Pololefin based hot melt adhesive composition
JPH08337658A (ja) 分散剤、該分散剤を含有する顔料調製物、ポリオレフィン成形材料およびポリオレフィン製品
US7175918B2 (en) Polyolefin compositions
US20220041905A1 (en) Green polyethylene wax for hot melt adhesives, coatings, and cosmetics
DE102009001886A1 (de) Haftvermittler zum Beschichten von Polyolefin-Oberflächen basierend auf Polyolefin-graft-poly(meth)acrylat Copolymeren
US20100179256A1 (en) Highly Filled Colorant Composition For Coloring Olefinic And Also Nonolefinic Plastics
CN1406268A (zh) 颜料在聚烯烃中的分散
US4111881A (en) Polyoxyhydrocarbylene dihydrocarbyl ethers as coalescing agents for synthetic polymer latexes
US5756582A (en) Process for producing silane-crosslinked polyolefin
CN105916954A (zh) 含有改性的乙烯类聚合物和相容增粘剂的粘合剂组合物
CN101024710A (zh) 热塑性树脂组合物的制造方法
JP3948279B2 (ja) 水性分散液、その製造方法及び用途
JP3375263B2 (ja) 高流動性エチレン・プロピレン−共重合体着色用マスターバッチ
US20090105373A1 (en) Highly Filled Colorant Composition for Colouring Olefinic and Non-Olefinic Plastics
JP2000327850A (ja) ポリオレフィン樹脂組成物
EP1417265B1 (en) Liquid colour compositions with acyglycerols as dispersants
EP2658915B1 (en) Polyolefin compositions
US6734242B2 (en) Composition
JP2011052147A (ja) ポリオレフィン樹脂組成物およびその成形体
CN101415770A (zh) 粘结剂树脂组合物
US20060074176A1 (en) Pigment concentrates
JP4791258B2 (ja) ポリプロピレン系樹脂組成物
JP2007277472A (ja) 熱可塑性樹脂組成物とその水系エマルジョン、及び該エマルジョンの製造方法
US20220213339A1 (en) White inkjet ink composition having improved resin compatibility

Legal Events

Date Code Title Description
A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20040624

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20040707

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20041203