JPH08337700A - 可塑剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 塩化ビニル系樹脂に添加して、高い可撓性を
与え、且つ耐熱性、耐油性、耐寒性、耐移行性などの性
能に優れた組成物を与えることができる可塑剤組成物を
提供すること。 【構成】 （イ）多価アルコール成分として３−メチル
−１，５−ペンタンジオールを用いてなるポリエステル
可塑剤１０〜９０重量％および（ロ）トリメリット酸ト
リエステルまたはピロメリット酸テトラエステル９０〜
１０重量％を混合してなる可塑剤組成物、並びに塩化ビ
ニル系樹脂１００重量部に上記可塑剤組成物５〜２００
重量部を添加してなる塩化ビニル系樹脂組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、可塑剤組成物に関し、
詳しくは、分岐グリコールを用いてなるポリエステル可
塑剤および単核多価カルボン酸エステル化合物からな
り、耐熱性、耐油性、非移行性などに優れた可塑剤組成
物に関するものである。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】塩化ビ
ニル系樹脂に可撓性を付与するために可塑剤が添加され
る。可撓性の高い塩化ビニル系樹脂組成物を得るために
は、多量の可塑剤を添加する必要があるが、例えば、ジ
オクチルフタレート等の汎用可塑剤を多量に付与した場
合には、ブリードを発生したり、耐熱性が低下したり、
また、ポリスチレン、ＡＢＳ樹脂などと接触すると可塑
剤がこれに移行したりするなどの欠点を有する。

【０００３】そこで、高い耐熱性の要求される用途に使
用する場合においては、トリメリット酸トリエステル、
ピロメリット酸テトラエステルなどの単核多価カルボン
酸エステル化合物が通常単独で使用されている。ところ
が、これらは耐油性、耐移行性に劣るという欠点があっ
た。

【０００４】逆に、耐油性、耐移行性などの要求される
用途に使用する場合には、ポリエステル可塑剤が使用さ
れている。しかし、この場合には、耐熱性を低下させる
という欠点があった。

【０００５】これらの欠点を改善するために、耐熱性に
優れたトリメリット酸系可塑剤あるいはピロメリット酸
系可塑剤と、耐油性、耐移行性に優れたポリエステル系
可塑剤を併用して添加することが行なわれ、例えば、特
開昭５９−２１３７４８号公報には、塩化ビニル樹脂に
トリメリット酸系可塑剤とポリエステル系可塑剤を併用
添加することが提案され、特開昭６２−５８３６５号公
報には、塩化ビニル系樹脂に、トリメリット酸エステル
系可塑剤を混合した、ジオールとして２−エチル−２−
アルキル−１，３−プロパンジオールを用いてなる平均
分子量１０００〜５０００のポリエステル系可塑剤を添
加することが提案されており、特開平５−３３８１０１
号公報には、可塑剤として、高分子量のポリエステル系
可塑剤と、嵩高な３〜６価の単核芳香族カルボン酸エス
テル系可塑剤とを１：９〜９：１（重量比）で混合して
なる、塩化ビニル系樹脂シートが提案されている。

【０００６】ところが、通常のポリエステル可塑剤とト
リメリット酸系可塑剤あるいはピロメリット酸系可塑剤
を併用して使用する場合には、これらは相溶性に劣るた
め、それぞれ計量して仕込む必要があり、操作が煩雑と
なる。また、ネオペンチルグリコールなどの鎖中に分岐
を有するグリコールを用いて製造されるポリエステル可
塑剤はトリメリット酸系可塑剤などと相溶し、均一な混
合可塑剤を得ることができるが、その混合可塑剤は、粘
度が高く、塩化ビニル系樹脂に配合した場合には、いま
だ耐熱性、耐寒性などの性能が不十分である。

【０００７】従って、本発明の目的は、塩化ビニル系樹
脂に添加して、高い可撓性を与え、且つ耐熱性、耐油
性、耐寒性、耐移行性などの性能に優れた組成物を与え
ることができる可塑剤組成物を提供することにある。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記目的
を達成すべく鋭意検討を重ねた結果、特定の分岐グリコ
ールを用いてなるポリエステル可塑剤およびトリメリッ
ト酸系可塑剤あるいはピロメリット酸系可塑剤を混合す
ることで、上記性能に優れ、且つ均一に混合された可塑
剤組成物が得られることを知見した。

【０００９】本発明は、上記知見に基づきなされたもの
で、（イ）多価アルコール成分として３−メチル−１，
５−ペンタンジオールを用いてなるポリエステル可塑剤
１０〜９０重量％および（ロ）トリメリット酸トリエス
テルまたはピロメリット酸テトラエステル９０〜１０重
量％を混合してなる可塑剤組成物を提供するものであ
る。

【００１０】また、本発明は、塩化ビニル系樹脂１００
重量部に、上記可塑剤組成物５〜２００重量部を添加し
てなる塩化ビニル系樹脂組成物を提供するものである。

【００１１】以下、先ず本発明の可塑剤組成物について
詳細に説明する。

【００１２】本発明の可塑剤組成物に使用される（イ）
成分であるポリエステル可塑剤は、多価アルコール成分
および多塩基酸成分、必要に応じて末端停止成分として
のアルコールおよび／または一塩基酸からなるものであ
り、該ポリエステル可塑剤は、多価アルコール成分とし
て３−メチル−１，５−ペンタンジオール（以下、ＭＰ
Ｄと称することがある）を該多価アルコール全体中１０
重量％以上、好ましくは１５重量％以上用いたものであ
る。上記ＭＰＤ使用量が多価アルコール全体中１０重量
％未満の場合にはトリメリット酸エステルあるいはピロ
メリット酸エステルとの相溶性に優れたポリエステル系
可塑剤を得ることが困難である。

【００１３】上記ポリエステル可塑剤中、上記３−メチ
ル−１，５−ペンタンジオールと併用できる他の多価ア
ルコール成分としては、エチレングリコール、ジエチレ
ングリコール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブ
タンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘ
キサンジオールなど直鎖グリコール、１，２−プロパン
ジオール、２−メチル−１，３−プロパンジオール、
２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオール、２，２
−ジエチル−１，３−プロパンジオール、１，２−ブタ
ンジオール、１，３−ブタンジオール、１，５−ヘキサ
ンジオール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、
２−エチル−１，３−ヘキサンジオール、２，２，４−
トリメチル−１，３−ペンタンジオールなど分岐グリコ
ールなどがあげられる。また、その他、小割合のグリセ
リン、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタ
ン、ペンタエリスリトール等の多価アルコールを用いる
こともできる。

【００１４】上記ポリエステル可塑剤の製造に用いられ
る上記多塩基酸成分としては、例えば、マロン酸、コハ
ク酸、グルタル酸、アジピン酸、セバシン酸、アゼライ
ン酸、ドデカンジカルボン酸等の脂肪族二塩基酸を主成
分とするものであり、この他に、少割合の、フタル酸、
イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリット酸、ピロメ
リット酸等の芳香族多塩基酸、あるいは、ブタントリカ
ルボン酸、ブタンテトラカルボン酸、トリカルバリル
酸、クエン酸等の脂肪族多塩基酸を用いることもでき
る。

【００１５】その他、さらに上記多塩基酸成分および／
または上記多価アルコール成分の一部を、１２−ヒドロ
キシステアリン酸、カプロラクトンなどに置き換えるこ
とができる。

【００１６】上記ポリエステル可塑剤における上記末端
停止成分として使用されるアルコールとしては、メタノ
ール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、
ブタノール、イソブタノール、ペンタノール、ヘキサノ
ール、イソヘキサノール、ヘプタノール、イソヘプタノ
ール、オクタノール、イソオクタノール、２−エチルヘ
キサノール、ノナノール、イソノナノール、デカノー
ル、イソデカノール、ウンデカノール、イソウンデカノ
ール、ドデカノール、トリデカノール、イソトリデカノ
ール、テトラデカノール、ペンタデカノール、ヘキサデ
カノール、ヘプタデカノール、オクタデカノール、セロ
ソルブ、カルビトール、フェノール、ノニルフェノー
ル、ベンジルアルコールなど、およびそれらの混合アル
コールがあげられ、また、一塩基酸としては、酢酸、プ
ロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、吉草酸、ピバル酸、カプ
ロン酸、ヘプタン酸、カプリル酸、２−エチルヘキシル
酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ウンデカン酸、ラウリ
ン酸、トリデカン酸、ミリスチン酸、ペンタデカン酸、
パルミチン酸、ヘプタデカン酸、ステアリン酸、安息香
酸など、およびそれらの混合脂肪酸などがあげられる。

【００１７】上記ポリエステル可塑剤を形成する際の上
記各成分の比は、用いる成分の種類及び目的とするポリ
エステル可塑剤の特性、分子量等により変化するが、一
般には、多塩基酸成分１０〜８０重量％、多価アルコー
ル成分１０〜８０重量％、末端停止成分１０〜５０重量
％の比率で用いられる。

【００１８】また、上記ポリエステル可塑剤は、その数
平均分子量が５００〜５０００、特に１０００〜３００
０のものがものが好ましく、また、酸価が１以下、水酸
基価が３０以下のものが好ましい。

【００１９】上記ポリエステル可塑剤は、上記各成分を
用いて製造されることは周知であり、例えば、ジブチル
錫オキサイド、テトラアルキルチタネート等の触媒の存
在下に反応させることにより容易に製造することができ
る。

【００２０】従って、本発明に用いられる上記ポリエス
テル可塑剤としては、例えば、下記〔表１〕に示す各成
分から得られるものがあげられる。それぞれのポリエス
テル可塑剤の数平均分子量、酸価および水酸基価を併せ
て〔表１〕に示す。

【００２１】

【表１】

【００２２】本発明の可塑剤組成物に使用される（ロ）
成分であるトリメリット酸トリエステル化合物またはピ
ロメリット酸テトラエステル化合物としては、それぞれ
トリメリット酸およびピロメリット酸と一価アルコール
とのトリエステル化合物およびテトラエステル化合物で
ある。

【００２３】上記トリメリット酸トリエステル化合物ま
たはピロメリット酸テトラエステル化合物を製造するた
めに使用される一価アルコールとしては、例えば、メタ
ノール、エタノール、プロピルアルコール、イソプロピ
ルアルコール、ブチルアルコール、イソブチルアルコー
ル、第二ブチルアルコール、第三ブチルアルコール、ペ
ンチルアルコール、イソペンチルアルコール、ヘキサノ
ール、イソヘキサノール、ヘプタノール、オクタノー
ル、２−エチルヘキサノール、ノニルアルコール、イソ
ノニルアルコール、デカノール、イソデカノール、ウン
デカノール、ドデカノール、トリデカノール、イソトリ
デカノール、テトラデカノール、ペンタデカノール、ヘ
キサデカノール、ヘプタデカノール、オクタデカノー
ル、ノナデカノール、イコサノール、ヘンイコサノー
ル、ドコサノールなどがあげられる。

【００２４】本発明の可塑剤組成物は、上記ポリエステ
ル可塑剤〔（イ）成分〕１０〜９０重量％および上記ト
リメリット酸トリエステルまたはピロメリット酸テトラ
エステル〔（ロ）成分〕９０〜１０重量％を混合して得
られる均一な可塑剤組成物であり、該ポリエステル可塑
剤が１０重量％未満では、耐油性、耐移行性などの性能
が低下するおそれがあり、また該トリメリット酸トリエ
ステルまたはピロメリット酸テトラエステルが１０重量
％未満では、耐熱性などの性能が低下するおそれがあ
る。

【００２５】また、本発明の可塑剤組成物は、保存安定
性、加工時の分解による臭気の発生の防止などの目的
で、フェノール化合物、有機ホスファイト化合物、ヒン
ダードアミン化合物、過塩素酸塩類などの添加剤を含有
してもよい。

【００２６】上記フェノール化合物としては、例えば、
４，４’−イソプロピリデンジフェノール、２，６−ジ
第三ブチル−ｐ−クレゾール、２，６−ジフェニル−４
−オクタデシロキシフェノール、ステアリル（３，５−
ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−プロピオネ
ート、ジステアリル（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）ホスホネート、チオジエチレングリコ
ールビス〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオネート〕、１，６−ヘキサメチレンビ
ス〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネート〕、１，６−ヘキサメチレンビス
〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオン酸アミド〕、４，４’−チオビス（６−第三
ブチル−ｍ−クレゾール) 、２，２’−メチレンビス
（４−メチル−６−第三ブチルフェノール）、２，２’
−メチレンビス（４−エチル−６−第三ブチルフェノー
ル）、ビス〔３，３−ビス（４−ヒドロキシ−３−第三
ブチルフェニル）ブチリックアシッド〕グリコールエス
テル、４，４’−ブチリデンビス（６−第三ブチル−ｍ
−クレゾール）、２，２’−エチリデンビス（４，６−
ジ第三ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス
（４−第二ブチル−６−第三ブチルフェノール) 、１，
１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−第
三ブチルフェニル）ブタン、ビス〔２−第三ブチル−４
−メチル−６−（２−ヒドロキシ−３−第三ブチル−５
−メチルベンジル）フェニル〕テレフタレート、１，
３，５−トリス（２，６−ジメチル−３−ヒドロキシ−
４−第三ブチルベンジル）イソシアヌレート、１，３，
５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドルキシベ
ンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（３，
５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，
４，６−トリメチルベンゼン、１，３，５−トリス
〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオニルオキシエチル〕イソシアヌレート、テトラ
キス〔メチレン−３−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオネート〕メタン、２−第三
ブチル−４−メチル−６−（２−アクリロイルオキシ−
３−第三ブチル−５−メチルベンジル) フェノール、
３，９−ビス〔１，１−ジメチル−２−｛（３−第三ブ
チル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオ
ニルオキシ｝エチル〕−２，４，８，１０−テトラオキ
サスピロ〔５. ５〕ウンデカン、トリエチレングリコー
ルビス〔（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチ
ルフェニル）プロピオネート〕等が上げられる。

【００２７】上記有機ホスファイト化合物としては、例
えば、トリスノニルフェニルホスファイト、トリス
（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ホスファイト、トリ
ス〔２−第三ブチル−４−（３−第三ブチル−４−ヒド
ロキシ−５−メチルフェニルチオ）−５−メチルフェニ
ル〕ホスファイト、トリデシルホスファイト、オクチル
ジフェニルホスファイト、ジ（デシル）モノフェニルホ
スファイト、ジ（トリデシル）ペンタエリスリトールジ
ホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホ
スファイト、ジ (ノニルフェニル）ペンタエリスリトー
ルジホスファイト、ビス（２，４−ジ第三ブチルフェニ
ル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，
６−ジ第三ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリス
リトールジホスファイト、テトラ（トリデシル）イソプ
ロピリデンジフェノールジホスファイト、テトラ（トリ
デシル）−４，４’−ｎ−ブチリデンビス（２−第三ブ
チル−５−メチルフェノール) ジホスファイト、ヘキサ
（トリデシル）−１，１，３−トリス（２−メチル−４
−ヒドロキシ−５−第三ブチルフェニル）ブタントリホ
スファイト、テトラキス（２，４−ジ第三ブチルフェニ
ル）ビフェニレンジホスホナイト、９，１０−ジハイド
ロ−９−オキサ−１０−ホスファフェナンスレン−１０
−オキサイド、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ第
三ブチルフェニル）オクチルホスファイト等が上げられ
る。

【００２８】上記ヒンダードアミン化合物は、分子中に
少なくとも一個の２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジル基を有する化合物であり、例えば、２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジルベンゾエート、Ｎ−
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ド
デシルコハク酸イミド、１−〔（３，５−ジ第三ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシエチ
ル〕−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル
−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオネート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，
６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、
ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリ
ジル）−２−ブチル−２−（３，５−ジ第三ブチル−４
−ヒドロキシベンジル）マロネート、Ｎ，Ｎ’−ビス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘ
キサメチレンジアミン、テトラ（２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジル）ブタンテトラカルボキシレ
ート、テトラ（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４
−ピペリジル）ブタンテトラカルボキシレート、ビス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）・
ジ（トリデシル）ブタンテトラカルボキシレート、ビス
（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジ
ル）・ジ（トリデシル）ブタンテトラカルボキシレー
ト、３，９−ビス〔１，１−ジメチル−２−｛トリス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルオキ
シカルボニルオキシ）ブチルカルボニルオキシ｝エチ
ル〕−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ〔５．
５〕ウンデカン、３，９−ビス〔１，１−ジメチル−２
−｛トリス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−
ピペリジルオキシカルボニルオキシ）ブチルカルボニル
オキシ｝エチル〕−２，４，８，１０−テトラオキサス
ピロ〔５．５〕ウンデカン、１，５，８，１２−テトラ
キス〔４，６−ビス｛Ｎ−（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）ブチルアミノ｝−１，３，５−
トリアジン−２−イル〕−１，５，８，１２−テトラア
ザドデカン、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジノール／コハク酸
ジメチル縮合物、２−第三オクチルアミノ−４，６−ジ
クロロ−ｓ−トリアジン／Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレ
ンジアミン縮合物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミ
ン／ジブロモエタン縮合物等が上げられる。

【００２９】上記過塩素酸塩類としては、過塩素酸リチ
ウム、過塩素酸カリウム、過塩素酸ナトリウム、過塩素
酸バリウム、過塩素酸亜鉛、過塩素酸アンモニウムなど
があげられ、無水物であっても含水物であってもよい。

【００３０】本発明の可塑剤組成物は、通常、塩化ビニ
ル系樹脂用の可塑剤として使用される。

【００３１】次に、本発明の塩化ビニル系樹脂組成物に
ついて説明する。本発明の塩化ビニル系樹脂組成物は、
塩化ビニル系樹脂に上述した本発明の可塑剤組成物を添
加してなるものである。この際、上記可塑剤組成物は、
塩化ビニル系樹脂１００重量部に対して５〜２００重量
部、好ましくは１０〜１５０重量部使用される。上記可
塑剤組成物の使用量が５重量部未満では、充分な可撓性
を与えることができず、２００重量部を超えると、強度
を低下させるおそれがある。

【００３２】また、上記可塑剤組成物とともに通常の塩
化ビニル系樹脂に使用される可塑剤を必要に応じて併用
することができる。該可塑剤としては、通常の塩化ビニ
ル樹脂に使用される可塑剤であれば何れも使用でき、例
えば、本発明に係る前記（イ）成分以外のポリエステル
可塑剤、ジヘプチルフタレート、ジオクチルフタレー
ト、ジイソノニルフタレートなどのフタレート系可塑
剤、ジオクチルアジペート、ジイソノニルアジペート、
ジ（ブチルジグリコール）アジペートなどのアジペート
系可塑剤、ホスフェート系可塑剤、塩素化パラフィン系
可塑剤、トリメリテート系可塑剤、エポキシ化植物油な
どがあげられる。

【００３３】ここで、上記塩化ビニル系樹脂としては、
例えば、ポリ塩化ビニル、後塩素化ポリ塩化ビニル、塩
化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−エチレン
共重合体、塩化ビニル−プロピレン共重合体、塩化ビニ
ル−スチレン共重合体、塩化ビニル−イソブチレン共重
合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン共重合体、塩化ビニ
ル−スチレン−無水マレイン酸三元共重合体、塩化ビニ
ル−アルキル、シクロアルキル又はアリールマレイミド
共重合体、塩化ビニル−スチレン−アクリロニトリル共
重合体、塩化ビニル−ブタジエン共重合体、塩化ビニル
−イソプレン共重合体、塩化ビニル−塩素化プロピレン
共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢酸ビニル三
元共重合体、塩化ビニル−アクリル酸エステル共重合
体、塩化ビニル−マレイン酸エステル共重合体、塩化ビ
ニル−メタクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル−ア
クリロニトリル共重合体、塩化ビニル−ウレタン共重合
体などがあげられる。

【００３４】本発明の塩化ビニル系樹脂組成物には、Ｐ
ｂ系、有機Ｓｎ系、金属せっけん系等、通常の塩化ビニ
ル樹脂に使用される安定剤、アミン系、フェノール系、
硫黄系、ホスファイト系等の抗酸化剤、ヒンダードアミ
ン系の光安定剤またはエポキシ化合物等各種添加剤、炭
酸カルシウム、タルク、酸化チタン、クレー、シリカな
どの充填剤などを含有することができる。

【００３５】その他、本発明の塩化ビニル系樹脂組成物
には、必要に応じて通常塩化ビニル系樹脂組成物に使用
される添加剤、例えば、架橋剤、充填剤、帯電防止剤、
プレートアウト防止剤、表面処理剤、滑剤、弾性剤、接
着付与剤、難燃剤、蛍光剤、防黴剤、殺菌剤、金属不活
性剤、顔料、加工助剤、酸化防止剤、光安定剤を配合す
ることができる。

【００３６】本発明の塩化ビニル系樹脂組成物は、例え
ば、カレンダー加工、ロール加工、押出成形加工、加圧
成形加工、ペースト加工、粉体成形等の加工方法等に好
適に使用することができる。

【００３７】本発明の塩化ビニル系樹脂組成物の用途と
しては、壁材、床材、天井材等の建材、塗料、自動車内
装材、電線被覆材、レザー、シート、玩具等の雑貨など
があげられる。

【００３８】

【実施例】次に実施例によって本発明を説明するが、本
発明は下記の実施例によって制限を受けるものではな
い。

【００３９】以下の実施例には、前記〔表１〕に示す可
塑剤組成物および下記〔表２〕に示す比較化合物を使用
した。

【００４０】

【表２】

【００４１】実施例１ 下記〔表３〕〜〔表５〕に示す重量比にて可塑剤をビー
カー中、２５℃でマグミキサーで撹拌混合して、相溶性
を下記評価基準で評価した。

【００４２】〔相溶性評価基準〕 ○ ： 完全に溶解（透明） △ ： やや濁りあり × ： 不透明 ××： 不透明で、数時間で分離開始

【００４３】

【表３】

【００４４】

【表４】

【００４５】

【表５】

【００４６】実施例２ 下記配合物をカレンダー加工法にてシートあげし、プレ
ス加工により１ｍｍの張り合わせシートを作成し、ＪＩ
Ｓ Ｋ−７１１３に従い、試験片を作成し、引張試験、
熱老化試験（１３６℃×１６８時間）および耐油性試験
（ＡＳＴＭ No.2 ｏｉｌ １００℃×９６時間）を行
なった。また、耐寒性を評価するためＣｌａｓｈ ＆
Ｂｅｒｇ法により柔軟温度を測定した。さらに、そのプ
レスシートから１０×３０ｍｍの試験片を作成し、ＡＢ
Ｓ板およびポリスチレン板にのせ、塩化ビニルシートに
荷重が均一にかかるように１ｋｇの重りをのせ、６５℃
で７２時間放置し、それぞれ、板上の痕跡を目視によっ
て下記基準で評価した。それらの結果を下記〔表６〕に
示す。

【００４７】（移行性評価基準） ○ ： 痕跡なし △ ： やや痕跡見られる × ： 痕跡大

【００４８】 （配合） 重量部 塩化ビニル樹脂（平均重合度１３００） １００ 可塑剤（下記〔表６〕参照） ５０ エポキシ化大豆油 ２ ＲＵＰ−１４（旭電化工業（株）製Ｂａ／Ｚｎ粉末安定剤） ２ ＡＣ−１８６（旭電化工業（株）製Ｂａ／Ｚｎ液状安定剤） １

【００４９】

【表６】

【００５０】上記実施例から以下のことが明らかであ
る。本発明に係る前記（イ）成分以外のポリエステル可
塑剤の多くはトリメリット酸系可塑剤あるいはピロメリ
ット酸系可塑剤と相溶性が悪く、予め混合組成物とする
ことが困難である。そのため、塩化ビニル系樹脂の可塑
剤として使用する場合においては、使用直前に必要量混
合するか、別々に配合する必要が生じ、いずれの場合も
操作が煩雑となるばかりではなく配合ミスを生じやすく
なり、しかも性能も満足できるものではない（比較例1-
1,1-2,1-5,1-6,1-9,1-10,2-6,2-7）。また、ネオペンチ
ルグリコールなど一部特殊な多価アルコール成分を用い
てなるポリエステル可塑剤はトリメリット酸系可塑剤あ
るいはピロメリット酸系可塑剤と相溶性に優れ、均一が
混合物が得られるが耐熱性、耐油性、特に耐寒性に劣る
（比較例1-7,1-8,1-11,1-12,2-8,2-9 ）。

【００５１】これに対し、本発明に係る３−メチル−
１，５−ペンタンジオールを多価アルコール成分として
なるポリエステル可塑剤は、トリメリット酸系可塑剤あ
るいはピロメリット酸系可塑剤との相溶性に優れ、任意
に混合することができ、仕込み工程を簡略化でき、それ
ぞれの持つ耐熱性、耐油性、耐寒性、耐移行性などの優
れた相乗効果を示す（実施例 1-1〜1-21,2-1〜2-5 ）。

【００５２】

【発明の効果】本発明の可塑剤組成物（請求項１）は、
塩化ビニル系樹脂に添加して、高い可撓性を与え、且つ
耐熱性、耐油性、耐寒性、耐移行性などに優れた組成物
を与えることのできるものである。本発明の可塑剤組成
物（請求項２）は、前記（イ）成分と前記（ロ）成分と
の相溶性が優れたものである。本発明の塩化ビニル系樹
脂組成物（請求項３）は、上記可塑剤組成物を添加して
なるもので、可撓性、耐熱性、耐油性、耐寒性、耐移行
性などに優れたものである。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （イ）多価アルコール成分として３−メ
   チル−１，５−ペンタンジオールを用いてなるポリエス
   テル可塑剤１０〜９０重量％および（ロ）トリメリット
   酸トリエステルまたはピロメリット酸テトラエステル９
   ０〜１０重量％を混合してなる可塑剤組成物。
2. 【請求項２】 上記３−メチル−１，５−ペンタンジオ
   ールを、上記多価アルコール全体中１０重量％以上使用
   してなる請求項１記載の可塑剤組成物。
3. 【請求項３】 塩化ビニル系樹脂１００重量部に、請求
   項１記載の可塑剤組成物５〜２００重量部を添加してな
   る塩化ビニル系樹脂組成物。