JPH08337785A - 非塩素系フロン冷媒用潤滑油基油 - Google Patents
非塩素系フロン冷媒用潤滑油基油Info
- Publication number
- JPH08337785A JPH08337785A JP14455695A JP14455695A JPH08337785A JP H08337785 A JPH08337785 A JP H08337785A JP 14455695 A JP14455695 A JP 14455695A JP 14455695 A JP14455695 A JP 14455695A JP H08337785 A JPH08337785 A JP H08337785A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- chlorine
- base oil
- lubricating base
- alkylene oxide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Lubricants (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 数平均分子量５００〜２，０００を有する下
記一般式（１）または（２）で表わされる化合物からな
る非塩素系フロン冷媒用潤滑油基油。 【化１】 【効果】 本発明の潤滑油基油は、非塩素系フロンとの
相溶性に優れ、電気絶縁性に優れ、なおかつ耐加水分解
性などの長期安定性にも優れている。
記一般式（１）または（２）で表わされる化合物からな
る非塩素系フロン冷媒用潤滑油基油。 【化１】 【効果】 本発明の潤滑油基油は、非塩素系フロンとの
相溶性に優れ、電気絶縁性に優れ、なおかつ耐加水分解
性などの長期安定性にも優れている。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、１，１，１，２−テト
ラフルオロエタン（ＨＦＣ−１３４ａ）、１，１，１，
２，２−ペンタフルオロエタン（ＨＦＣ−１２５）、ジ
フルオロメタン（ＨＦＣ−３２）などの非塩素系フロン
を冷媒として使用する冷凍機、空調機、冷蔵庫などの圧
縮機用の潤滑油基油に関する。
ラフルオロエタン（ＨＦＣ−１３４ａ）、１，１，１，
２，２−ペンタフルオロエタン（ＨＦＣ−１２５）、ジ
フルオロメタン（ＨＦＣ−３２）などの非塩素系フロン
を冷媒として使用する冷凍機、空調機、冷蔵庫などの圧
縮機用の潤滑油基油に関する。
【０００２】
【従来の技術と発明が解決しようとする課題】従来か
ら、冷凍機などの圧縮機用の潤滑油基油としては、ナフ
テン系鉱油、パラフィン系鉱油、アルキルベンゼン、ポ
リグリコール系油、エステル油などが使用されている。
ら、冷凍機などの圧縮機用の潤滑油基油としては、ナフ
テン系鉱油、パラフィン系鉱油、アルキルベンゼン、ポ
リグリコール系油、エステル油などが使用されている。
【０００３】一方、冷凍機に用いられているフロン系冷
媒としては、ＣＦＣ−１１、ＣＦＣ−１２、ＣＦＣ−１
１３、ＨＣＦＣ−２２などが使用されている。これらフ
ロン系冷媒のうち、ＣＦＣ−１１、ＣＦＣ−１２、ＣＦ
Ｃ−１１３などの炭化水素の全ての水素を塩素を含むハ
ロゲンで置換した構造のフロンは、オゾン層破壊につな
がるとして規制の対象となっており、１９９５年末に全
廃されることになっている。また、ＨＣＦＣ−２２など
の水素と塩素を含むフロンも、１９９６年から段階的に
廃止されることになっている。したがって、ＨＦＣ−１
３４ａ、ＨＦＣ−１２５、ＨＦＣ−３２などの非塩素系
フロンが、ＣＦＣ系のフロンの代替として使用されつつ
ある。
媒としては、ＣＦＣ−１１、ＣＦＣ−１２、ＣＦＣ−１
１３、ＨＣＦＣ−２２などが使用されている。これらフ
ロン系冷媒のうち、ＣＦＣ−１１、ＣＦＣ−１２、ＣＦ
Ｃ−１１３などの炭化水素の全ての水素を塩素を含むハ
ロゲンで置換した構造のフロンは、オゾン層破壊につな
がるとして規制の対象となっており、１９９５年末に全
廃されることになっている。また、ＨＣＦＣ−２２など
の水素と塩素を含むフロンも、１９９６年から段階的に
廃止されることになっている。したがって、ＨＦＣ−１
３４ａ、ＨＦＣ−１２５、ＨＦＣ−３２などの非塩素系
フロンが、ＣＦＣ系のフロンの代替として使用されつつ
ある。
【０００４】冷凍機用の潤滑油基油には種々の要求性能
があるが、冷媒との相溶性は、冷凍機の潤滑性およびシ
ステム効率の面から極めて重要である。また、家庭用冷
蔵庫、ルームエアコンなどの圧縮機に用いられる基油
は、高い電気絶縁性が要求される。しかしながら、ナフ
テン系鉱油、パラフィン系鉱油、アルキルベンゼンなど
を基油としたものは、ＨＦＣ−１３４ａなどの非塩素系
フロンとの相溶性がほとんどない。そのため、ＨＦＣ−
１３４ａなどと組み合わせて使用すると、常温において
二層分離をおこし、冷凍システム内で最も重要な油戻り
性が悪くなって冷凍効率が低下したり、潤滑性が不良と
なって圧縮機の焼付けが発生したり、実用上様々な不都
合が生じて使用に耐えない。また、ポリグリコール類も
高粘度指数を有する冷凍機用潤滑油基油として知られて
おり、例えば、特開昭６１−２８１１９９号、特開平１
−２５９０９４号に記載されている。具体的には、特開
昭６１−２８１１９９号には、ポリグリコール油として
ポリオキシプロピレングリコールモノブチルエーテル
が、特開平１−２５９０９４号には、ポリオキシプロピ
レングリコールジエチルエーテルが記載されている。し
かし、これら先行技術に記載されているポリグリコール
油では、ＨＦＣ−１３４ａなどとの相溶性はあるもの
の、電気絶縁性が劣るという欠点が明らかとなった。
があるが、冷媒との相溶性は、冷凍機の潤滑性およびシ
ステム効率の面から極めて重要である。また、家庭用冷
蔵庫、ルームエアコンなどの圧縮機に用いられる基油
は、高い電気絶縁性が要求される。しかしながら、ナフ
テン系鉱油、パラフィン系鉱油、アルキルベンゼンなど
を基油としたものは、ＨＦＣ−１３４ａなどの非塩素系
フロンとの相溶性がほとんどない。そのため、ＨＦＣ−
１３４ａなどと組み合わせて使用すると、常温において
二層分離をおこし、冷凍システム内で最も重要な油戻り
性が悪くなって冷凍効率が低下したり、潤滑性が不良と
なって圧縮機の焼付けが発生したり、実用上様々な不都
合が生じて使用に耐えない。また、ポリグリコール類も
高粘度指数を有する冷凍機用潤滑油基油として知られて
おり、例えば、特開昭６１−２８１１９９号、特開平１
−２５９０９４号に記載されている。具体的には、特開
昭６１−２８１１９９号には、ポリグリコール油として
ポリオキシプロピレングリコールモノブチルエーテル
が、特開平１−２５９０９４号には、ポリオキシプロピ
レングリコールジエチルエーテルが記載されている。し
かし、これら先行技術に記載されているポリグリコール
油では、ＨＦＣ−１３４ａなどとの相溶性はあるもの
の、電気絶縁性が劣るという欠点が明らかとなった。
【０００５】そこで、ＨＦＣ−１３４ａと相溶性が良
く、電気絶縁性の優れた潤滑油基油としてエステル系の
化合物が開発されている。しかしながら、エステル系化
合物は微量の水分によって加水分解をおこしやすく、取
扱いが難しく長期間の使用が困難である。
く、電気絶縁性の優れた潤滑油基油としてエステル系の
化合物が開発されている。しかしながら、エステル系化
合物は微量の水分によって加水分解をおこしやすく、取
扱いが難しく長期間の使用が困難である。
【０００６】したがって、ＨＦＣ−１３４ａなどの非塩
素系フロンとの高い相溶性と高い電気絶縁性と長期間の
安定性とを全て備えた潤滑油基油は、未だ出現していな
い。
素系フロンとの高い相溶性と高い電気絶縁性と長期間の
安定性とを全て備えた潤滑油基油は、未だ出現していな
い。
【０００７】本発明の課題は、非塩素系フロンとの相溶
性に優れ、高い電気絶縁性を有し、かつ長期間にわたっ
て安定な非塩素系フロン冷媒用潤滑油基油を提供する処
にある。
性に優れ、高い電気絶縁性を有し、かつ長期間にわたっ
て安定な非塩素系フロン冷媒用潤滑油基油を提供する処
にある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記要求
に応え得る潤滑油基油を開発すべく、研究を重ねた結
果、１分子中に水酸基を１〜６個有する化合物を出発物
質として炭素数１２〜３０のα−アルキレンオキサイド
と炭素数２〜４のアルキレンオキサイドを付加し、さら
に末端をアルキルエーテル化した化合物が、ＨＦＣ−１
３４ａなどの非塩素系フロンとの相溶性に優れ、かつ高
い電気絶縁性を有し、しかも耐加水分解性などの安定性
に優れていることを見出し、本発明を完成するに至っ
た。
に応え得る潤滑油基油を開発すべく、研究を重ねた結
果、１分子中に水酸基を１〜６個有する化合物を出発物
質として炭素数１２〜３０のα−アルキレンオキサイド
と炭素数２〜４のアルキレンオキサイドを付加し、さら
に末端をアルキルエーテル化した化合物が、ＨＦＣ−１
３４ａなどの非塩素系フロンとの相溶性に優れ、かつ高
い電気絶縁性を有し、しかも耐加水分解性などの安定性
に優れていることを見出し、本発明を完成するに至っ
た。
【０００９】本発明の非塩素系フロン冷媒用潤滑油基油
は、数平均分子量５００〜２，０００を有する下記一般
式（１）または（２）で表わされる化合物からなる。
は、数平均分子量５００〜２，０００を有する下記一般
式（１）または（２）で表わされる化合物からなる。
【００１０】
【化２】 上記一般式（１）、（２）におけるＲ１の炭化水素基と
は、以下の (i)〜(iv)の中より選ばれる基を意味してい
る。
は、以下の (i)〜(iv)の中より選ばれる基を意味してい
る。
【００１１】(i) 飽和あるいは不飽和の、直鎖あるいは
分岐のＣ１〜Ｃ２０の鎖状炭化水素基を表わし、脂肪族
１価アルコールから誘導されるアルキル基、具体的には
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、
デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、
テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘ
プタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、エイコ
シル基など、(ii)２〜６価のアルコール、好ましくはエ
チレングリコール、プロピレングリコール、１，４−ブ
タンジオール、グリセリン、トリメチロールプロパン、
ペンタエリスリトールおよびソルビトールから誘導され
る炭化水素残基、(iii)炭素数６〜２６の置換あるいは
不置換の芳香族炭化水素基、好ましくはフェニル基およ
びアルキルフェニル基、具体的にはメチルフェニル基、
エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニ
ル基、ペンチルフェニル基、ヘキシルフェニル基、ヘプ
チルフェニル基、オクチルフェニル基、ノニルフェニル
基、デシルフェニル基、ドデシルフェニル基、ペンタデ
シルフェニル基、ヘキサデシルフェニル基、ジノニルフ
ェニル基など、ならびに(iv)ハイドロキノン、ビスフェ
ノールＡ、ビスフェノールＳ、フェニルフェノール、ナ
フトールなどから誘導される炭化水素残基など。
分岐のＣ１〜Ｃ２０の鎖状炭化水素基を表わし、脂肪族
１価アルコールから誘導されるアルキル基、具体的には
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、
デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、
テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘ
プタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、エイコ
シル基など、(ii)２〜６価のアルコール、好ましくはエ
チレングリコール、プロピレングリコール、１，４−ブ
タンジオール、グリセリン、トリメチロールプロパン、
ペンタエリスリトールおよびソルビトールから誘導され
る炭化水素残基、(iii)炭素数６〜２６の置換あるいは
不置換の芳香族炭化水素基、好ましくはフェニル基およ
びアルキルフェニル基、具体的にはメチルフェニル基、
エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニ
ル基、ペンチルフェニル基、ヘキシルフェニル基、ヘプ
チルフェニル基、オクチルフェニル基、ノニルフェニル
基、デシルフェニル基、ドデシルフェニル基、ペンタデ
シルフェニル基、ヘキサデシルフェニル基、ジノニルフ
ェニル基など、ならびに(iv)ハイドロキノン、ビスフェ
ノールＡ、ビスフェノールＳ、フェニルフェノール、ナ
フトールなどから誘導される炭化水素残基など。
【００１２】Ｒ４の炭化水素基は、上記 (i)の脂肪族１
価のアルキル基または (iii)の１価のフェニル基または
アルキルフェニル基である。
価のアルキル基または (iii)の１価のフェニル基または
アルキルフェニル基である。
【００１３】また、Ｒ１とＲ４でいうアシル基とは、カ
ルボン酸、特に炭素数２〜２０の飽和モノカルボン酸ま
たは不飽和モノカルボン酸から誘導されるものが好まし
く、該カルボン酸としては、具体的には、例えば酢酸、
プロピオン酸、酪酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パル
ミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸などが挙げられ
る。
ルボン酸、特に炭素数２〜２０の飽和モノカルボン酸ま
たは不飽和モノカルボン酸から誘導されるものが好まし
く、該カルボン酸としては、具体的には、例えば酢酸、
プロピオン酸、酪酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パル
ミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸などが挙げられ
る。
【００１４】また、式（１）、（２）において、Ｒ２は
Ｃ１２〜３０のα−アルキレン基であり、好ましくはＣ
１２〜１８のα−アルキレン基である。
Ｃ１２〜３０のα−アルキレン基であり、好ましくはＣ
１２〜１８のα−アルキレン基である。
【００１５】また、式（１）、（２）において、Ｒ３は
炭素数２〜４のアルキレン基であり、繰返し単位のオキ
シアルキレン基（Ｒ３Ｏ）としては、オキシエチレン
基、オキシプロピレン基、オキシブチレン基が挙げられ
る。好ましいオキシアルキレン基（Ｒ３Ｏ）は、オキシ
プロピレン基、オキシブチレン基である。
炭素数２〜４のアルキレン基であり、繰返し単位のオキ
シアルキレン基（Ｒ３Ｏ）としては、オキシエチレン
基、オキシプロピレン基、オキシブチレン基が挙げられ
る。好ましいオキシアルキレン基（Ｒ３Ｏ）は、オキシ
プロピレン基、オキシブチレン基である。
【００１６】また、式（１）、（２）において、ｐは１
〜６の数であり、１分子中に水酸基が１〜６個ある化合
物にアルキレンオキサイドを付加したことを示す。
〜６の数であり、１分子中に水酸基が１〜６個ある化合
物にアルキレンオキサイドを付加したことを示す。
【００１７】また、Ｒ２ＯとＲ３Ｏはブロック重合する
ことが好ましく、先にＲ２Ｏを重合した後、Ｒ３Ｏを重
合するか、あるいはＲ３Ｏを重合した後、Ｒ２Ｏを重合
してもよい。これらＲ２ＯとＲ３Ｏは、ランダム重合す
ると分子量が伸びにくくなり、ブロック重合することが
好ましい。
ことが好ましく、先にＲ２Ｏを重合した後、Ｒ３Ｏを重
合するか、あるいはＲ３Ｏを重合した後、Ｒ２Ｏを重合
してもよい。これらＲ２ＯとＲ３Ｏは、ランダム重合す
ると分子量が伸びにくくなり、ブロック重合することが
好ましい。
【００１８】上記一般式（１）、（２）の化合物の具体
例としては、下記式で表わされる化合物などが挙げられ
る。
例としては、下記式で表わされる化合物などが挙げられ
る。
【００１９】
【化３】 本発明において、前記一般式（１）、（２）で表わされ
る化合物の数平均分子量を、５００〜２，０００に限定
する理由は次のとおりである。すなわち、かかる数平均
分子量が５００未満のものでは、潤滑性が低下するとと
もに、シール材、ゴムなどに悪影響を及ぼすことにな
る。一方、数平均分子量が２，０００を超えると、ＨＦ
Ｃ−１３４ａなどとの相溶性が低下する。
る化合物の数平均分子量を、５００〜２，０００に限定
する理由は次のとおりである。すなわち、かかる数平均
分子量が５００未満のものでは、潤滑性が低下するとと
もに、シール材、ゴムなどに悪影響を及ぼすことにな
る。一方、数平均分子量が２，０００を超えると、ＨＦ
Ｃ−１３４ａなどとの相溶性が低下する。
【００２０】上記一般式（１）、（２）で表わされる１
分子中に水酸基を１〜６個有する化合物を出発物質とし
て、炭素数１２〜３０のα−アルキレンオキサイドと炭
素数２〜４のアルキレンオキサイドを付加し、さらに末
端をアルキルエーテル化した化合物を主成分とする本発
明の潤滑油基油は、非塩素系フロン（例えばＨＦＣ−１
３４ａ）を冷媒として用いる冷凍機などの圧縮機用の潤
滑油基油として、低温から高温までの広い温度領域で冷
媒フロンと相互に良好な溶解性を示す。さらに、一般に
ＨＦＣ−１３４ａ用冷凍機油として検討されているポリ
アルキレングリコール（ＰＡＧ）に比べると、はるかに
電気絶縁性も高い。従って、一般式（１）、（２）で表
わされる化合物を主成分とする冷凍機油は、従来からの
課題であるＨＦＣ−１３４ａなどに対する相溶性の問題
を解決し得るものである。
分子中に水酸基を１〜６個有する化合物を出発物質とし
て、炭素数１２〜３０のα−アルキレンオキサイドと炭
素数２〜４のアルキレンオキサイドを付加し、さらに末
端をアルキルエーテル化した化合物を主成分とする本発
明の潤滑油基油は、非塩素系フロン（例えばＨＦＣ−１
３４ａ）を冷媒として用いる冷凍機などの圧縮機用の潤
滑油基油として、低温から高温までの広い温度領域で冷
媒フロンと相互に良好な溶解性を示す。さらに、一般に
ＨＦＣ−１３４ａ用冷凍機油として検討されているポリ
アルキレングリコール（ＰＡＧ）に比べると、はるかに
電気絶縁性も高い。従って、一般式（１）、（２）で表
わされる化合物を主成分とする冷凍機油は、従来からの
課題であるＨＦＣ−１３４ａなどに対する相溶性の問題
を解決し得るものである。
【００２１】一方、カーエアコン用に使用されているＰ
ＡＧでは電気絶縁性が低く、冷蔵庫やルームクーラーに
使用すると漏電の危険性があったが、本発明の化合物は
ＰＡＧの１，０００倍以上高い電気絶縁性があることか
ら、何ら心配はない。
ＡＧでは電気絶縁性が低く、冷蔵庫やルームクーラーに
使用すると漏電の危険性があったが、本発明の化合物は
ＰＡＧの１，０００倍以上高い電気絶縁性があることか
ら、何ら心配はない。
【００２２】なお、本発明の潤滑油には、従来、冷凍機
油に使用されている酸化防止剤、摩耗防止剤、清浄分散
剤などの添加剤を適宜添加し得る。
油に使用されている酸化防止剤、摩耗防止剤、清浄分散
剤などの添加剤を適宜添加し得る。
【００２３】
【実施例】次に、本発明を実施例および比較例によりさ
らに詳細に説明する。
らに詳細に説明する。
【００２４】実施例１ ５リットルオートクレーブにメチルアルコールを所定量
仕込み、ＫＯＨを触媒として目標とする数平均分子量ま
でＣ１２〜１４のα−アルキレンオキサイドを先に重合
させ、充分熟成させた後、プロピレンオキサイドを導入
し、１２０〜１２５℃で充分反応させてメチルアルコー
ル／α−アルキレンオキサイド・プロピレンオキサイド
付加物を得た。
仕込み、ＫＯＨを触媒として目標とする数平均分子量ま
でＣ１２〜１４のα−アルキレンオキサイドを先に重合
させ、充分熟成させた後、プロピレンオキサイドを導入
し、１２０〜１２５℃で充分反応させてメチルアルコー
ル／α−アルキレンオキサイド・プロピレンオキサイド
付加物を得た。
【００２５】次に、このα−アルキレンオキサイド・プ
ロピレンオキサイド付加物とＮａＯＨを５リットルオー
トクレーブに仕込み、充分溶解させた後にアルコラート
化を行なった。アルコラート化終了後、塩化メチルを導
入してメチル化を行ない、脱塩精製した後、メチルアル
コール／α−アルキレンオキサイド・プロピレンオキサ
イド末端メチルエーテル化物を得た。
ロピレンオキサイド付加物とＮａＯＨを５リットルオー
トクレーブに仕込み、充分溶解させた後にアルコラート
化を行なった。アルコラート化終了後、塩化メチルを導
入してメチル化を行ない、脱塩精製した後、メチルアル
コール／α−アルキレンオキサイド・プロピレンオキサ
イド末端メチルエーテル化物を得た。
【００２６】実施例２ ５リットルオートクレーブにｎ−ブチルアルコールを所
定量仕込み、ＫＯＨを触媒として目標とする数平均分子
量までブチレンオキサイドを先に導入し、充分熟成させ
た後、Ｃ１６〜１８のα−アルキレンオキサイドを導入
し、１２０〜１２５℃で充分反応させてｎ−ブタノール
／ブチレンオキサイド・α−アルキレンオキサイド付加
物を得た。
定量仕込み、ＫＯＨを触媒として目標とする数平均分子
量までブチレンオキサイドを先に導入し、充分熟成させ
た後、Ｃ１６〜１８のα−アルキレンオキサイドを導入
し、１２０〜１２５℃で充分反応させてｎ−ブタノール
／ブチレンオキサイド・α−アルキレンオキサイド付加
物を得た。
【００２７】次に、実施例１と同様にして、ｎ−ブタノ
ール／ブチレンオキサイド・α−アルキレンオキサイド
末端メチルエーテル化物を得た。
ール／ブチレンオキサイド・α−アルキレンオキサイド
末端メチルエーテル化物を得た。
【００２８】実施例３ ５リットルオートクレーブにステアリルアルコールを所
定量仕込み、ＫＯＨを触媒として目標とする数平均分子
量までＣ１２〜１４のα−アルキレンオキサイドを先に
導入し、充分熟成させた後、プロピレンオキサイドとエ
チレンオキサイドの混合物（重量比９５／５）を導入
し、１２０〜１２５℃で充分反応させてステアリルアル
コール／α−アルキレンオキサイド・アルキレンオキサ
イド付加物を得た。
定量仕込み、ＫＯＨを触媒として目標とする数平均分子
量までＣ１２〜１４のα−アルキレンオキサイドを先に
導入し、充分熟成させた後、プロピレンオキサイドとエ
チレンオキサイドの混合物（重量比９５／５）を導入
し、１２０〜１２５℃で充分反応させてステアリルアル
コール／α−アルキレンオキサイド・アルキレンオキサ
イド付加物を得た。
【００２９】次に、実施例１と同様にして、ステアリル
アルコール／α−アルキレンオキサイド・アルキレンオ
キサイド末端メチルエーテル化物を得た。
アルコール／α−アルキレンオキサイド・アルキレンオ
キサイド末端メチルエーテル化物を得た。
【００３０】実施例４ ５リットルオートクレーブにノニルフェノールを所定量
仕込み、ＫＯＨを触媒として目標とする数平均分子量ま
でブチレンオキサイドを先に導入し、充分熟成させた
後、Ｃ１２〜１４のα−アルキレンオキサイドを導入
し、１２０〜１２５℃で充分反応させて、ノニルフェノ
ール／ブチレンオキサイド・α−アルキレンオキサイド
付加物を得た。
仕込み、ＫＯＨを触媒として目標とする数平均分子量ま
でブチレンオキサイドを先に導入し、充分熟成させた
後、Ｃ１２〜１４のα−アルキレンオキサイドを導入
し、１２０〜１２５℃で充分反応させて、ノニルフェノ
ール／ブチレンオキサイド・α−アルキレンオキサイド
付加物を得た。
【００３１】次に、このブチレンオキサイド・α−アル
キレンオキサイド付加物とＫＯＨを５リットルオートク
レーブに仕込み、充分溶解させた後に、アルコラート化
を行なった。アルコラート化終了後、よう化エチルを導
入してエチル化を行ない、脱塩精製後、ノニルフェノー
ル／ブチレンオキサイド・α−アルキレンオキサイド末
端エチルエーテル化物を得た。
キレンオキサイド付加物とＫＯＨを５リットルオートク
レーブに仕込み、充分溶解させた後に、アルコラート化
を行なった。アルコラート化終了後、よう化エチルを導
入してエチル化を行ない、脱塩精製後、ノニルフェノー
ル／ブチレンオキサイド・α−アルキレンオキサイド末
端エチルエーテル化物を得た。
【００３２】実施例５ 表１に示す数平均分子量とする以外は実施例２と同様に
して、ｎ−ブチルアルコール／ブチレンオキサイド・α
−アルキレンオキサイド末端メチルエーテル化物を得
た。
して、ｎ−ブチルアルコール／ブチレンオキサイド・α
−アルキレンオキサイド末端メチルエーテル化物を得
た。
【００３３】実施例６ 市販のグリセリンにプロピレンオキサイドを付加した数
平均分子量１，０００のポリオールに、ＫＯＨを触媒と
してＣ１２〜１４のα−アルキレンオキサイドを付加し
た。次に、実施例１と同じ方法で末端の水酸基をメチル
エーテル化して、グリセリン／プロピレンオキサイド・
α−アルキレンオキサイド末端トリメチルエーテル化物
を得た。
平均分子量１，０００のポリオールに、ＫＯＨを触媒と
してＣ１２〜１４のα−アルキレンオキサイドを付加し
た。次に、実施例１と同じ方法で末端の水酸基をメチル
エーテル化して、グリセリン／プロピレンオキサイド・
α−アルキレンオキサイド末端トリメチルエーテル化物
を得た。
【００３４】比較例１ 実施例１の前半と同様にして、メチルアルコール／α−
アルキレンオキサイド・プロピレンオキサイド付加物を
得た。
アルキレンオキサイド・プロピレンオキサイド付加物を
得た。
【００３５】比較例２ ５リットルのオートクレーブにメチルアルコールを所定
量仕込み、ＫＯＨを触媒として目標とする数平均分子量
までプロピレンオキサイドとエチレンオキサイドの混合
物（重量比８０／２０）を導入し、１２０〜１２５℃で
充分反応させてメチルアルコール／アルキレンオキサイ
ド付加物を得た。次に、実施例１と同様にしてメチルア
ルコール／アルキレンオキサイド末端メチルエーテル化
物を得た。
量仕込み、ＫＯＨを触媒として目標とする数平均分子量
までプロピレンオキサイドとエチレンオキサイドの混合
物（重量比８０／２０）を導入し、１２０〜１２５℃で
充分反応させてメチルアルコール／アルキレンオキサイ
ド付加物を得た。次に、実施例１と同様にしてメチルア
ルコール／アルキレンオキサイド末端メチルエーテル化
物を得た。
【００３６】なお、数平均分子量は、コロナ電気製１１
４形分子量測定装置にて求めた。
４形分子量測定装置にて求めた。
【００３７】実施例１〜６および比較例１、２で得た化
合物からなる潤滑油基油の性能を評価するために、以下
に示す方法で、ＨＦＣ−１３４ａとの相溶性、電気絶縁
特性および安定性を評価した。なお、比較のために、特
開昭６１−２８１１９９号に記載の化合物（比較例
３）、特開平１−２５９０９４号に記載の化合物（比較
例４）およびエステル系の化合物（比較例５）の評価結
果も表１に併記する。
合物からなる潤滑油基油の性能を評価するために、以下
に示す方法で、ＨＦＣ−１３４ａとの相溶性、電気絶縁
特性および安定性を評価した。なお、比較のために、特
開昭６１−２８１１９９号に記載の化合物（比較例
３）、特開平１−２５９０９４号に記載の化合物（比較
例４）およびエステル系の化合物（比較例５）の評価結
果も表１に併記する。
【００３８】（ＨＦＣ−１３４ａとの相溶性）試料油と
ＨＦＣ−１３４ａを重量比５０／５０にてガラスアンプ
ル中に封止し、試料油とＨＦＣ−１３４ａの二液界面の
有無を肉眼で観察して、相溶性を判定した。
ＨＦＣ−１３４ａを重量比５０／５０にてガラスアンプ
ル中に封止し、試料油とＨＦＣ−１３４ａの二液界面の
有無を肉眼で観察して、相溶性を判定した。
【００３９】（電気絶縁特性）ＪＩＳ Ｃ ２１０１に
準拠して、試料油の体積抵抗率を測定した。なお、測定
は２５℃で行なった。
準拠して、試料油の体積抵抗率を測定した。なお、測定
は２５℃で行なった。
【００４０】（安定性）耐加水分解性を評価するため、
製造直後の酸価と、試料油６０ｇおよび水０．６ｇを２
００ｍｌガラス製試験管にとり、劣化促進触媒として銅
板、アルミニウム板および鉄板を入れて、ステンレス製
オートクレーブ中で１７５℃で１６８時間加熱劣化させ
た後の酸価とを測定した。
製造直後の酸価と、試料油６０ｇおよび水０．６ｇを２
００ｍｌガラス製試験管にとり、劣化促進触媒として銅
板、アルミニウム板および鉄板を入れて、ステンレス製
オートクレーブ中で１７５℃で１６８時間加熱劣化させ
た後の酸価とを測定した。
【００４１】
【表１】
【００４２】
【発明の効果】本発明の潤滑油基油は、非塩素系フロン
との相溶性に優れ、電気絶縁性に優れ、なおかつ耐加水
分解性などの長期安定性にも優れている。
との相溶性に優れ、電気絶縁性に優れ、なおかつ耐加水
分解性などの長期安定性にも優れている。
Claims (3)
- 【請求項１】 数平均分子量５００〜２，０００を有す
る下記一般式（１）または（２）で表わされる化合物か
らなる非塩素系フロン冷媒用潤滑油基油。 【化１】 - 【請求項２】 一般式（１）、（２）において、（Ｒ２
Ｏ）ｍと（Ｒ３Ｏ）ｎはブロック重合である請求項１に
記載の非塩素系フロン冷媒用潤滑油基油。 - 【請求項３】 一般式（１）、（２）において、Ｒ３は
プロピレン基またはブチレン基である請求項１または２
に記載の非塩素系フロン冷媒用潤滑油基油。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14455695A JPH08337785A (ja) | 1995-06-12 | 1995-06-12 | 非塩素系フロン冷媒用潤滑油基油 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14455695A JPH08337785A (ja) | 1995-06-12 | 1995-06-12 | 非塩素系フロン冷媒用潤滑油基油 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08337785A true JPH08337785A (ja) | 1996-12-24 |
Family
ID=15365024
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14455695A Pending JPH08337785A (ja) | 1995-06-12 | 1995-06-12 | 非塩素系フロン冷媒用潤滑油基油 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08337785A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999020718A1 (en) * | 1997-10-17 | 1999-04-29 | Daikin Industries, Ltd. | Lubricating oil for compression refrigerator and refrigerating/air conditioning apparatus using the same |
| CN1097087C (zh) * | 1997-10-17 | 2002-12-25 | 大金工业株式会社 | 压缩制冷机润滑油及使用它的制冷/空调装置 |
| WO2008152942A1 (ja) * | 2007-06-15 | 2008-12-18 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 冷凍機油組成物 |
-
1995
- 1995-06-12 JP JP14455695A patent/JPH08337785A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999020718A1 (en) * | 1997-10-17 | 1999-04-29 | Daikin Industries, Ltd. | Lubricating oil for compression refrigerator and refrigerating/air conditioning apparatus using the same |
| US6478983B1 (en) | 1997-10-17 | 2002-11-12 | Daikin Industries, Ltd. | Lubricating oil for compression refrigerator and refrigerating/air conditioning apparatus using the same |
| CN1097087C (zh) * | 1997-10-17 | 2002-12-25 | 大金工业株式会社 | 压缩制冷机润滑油及使用它的制冷/空调装置 |
| WO2008152942A1 (ja) * | 2007-06-15 | 2008-12-18 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 冷凍機油組成物 |
| US8715522B2 (en) | 2007-06-15 | 2014-05-06 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Refrigerator oil composition |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2099120T5 (es) | Uso de un lubricante para compresores que usa un refrigerante de hidrofluorocarbono que contiene cloro. | |
| KR100287584B1 (ko) | 냉동기유 조성물 | |
| CN109072115B (zh) | 冷冻机油和冷冻机用工作流体组合物 | |
| JP3012907B2 (ja) | 非塩素系フロン冷媒用冷凍機油 | |
| JP2911629B2 (ja) | 冷凍機油組成物 | |
| JPH108078A (ja) | 冷凍機油組成物 | |
| JPH108082A (ja) | 冷凍機油組成物 | |
| EP0458584A1 (en) | Lubricants | |
| JP2556547B2 (ja) | カーエアコン用フロン圧縮機用潤滑油 | |
| JP3139517B2 (ja) | 冷凍機油組成物 | |
| JP2761021B2 (ja) | 圧縮型冷凍機用潤滑油及びその製造方法 | |
| US6406642B1 (en) | Polyether-containing composition suitable for use in a refrigerator | |
| JP3183366B2 (ja) | 冷凍機油組成物 | |
| EP0913457A2 (en) | Low viscosity energy efficient polyol-ester containing refrigerant | |
| JP2624544B2 (ja) | 冷凍機油 | |
| JPH08337785A (ja) | 非塩素系フロン冷媒用潤滑油基油 | |
| JPH101689A (ja) | 冷凍機油組成物 | |
| JP2624543B2 (ja) | 冷凍機用潤滑油組成物 | |
| JP2815160B2 (ja) | フッ素系冷媒用冷凍機油 | |
| JPH0971793A (ja) | 冷凍機用潤滑油 | |
| JPH0753981A (ja) | 非塩素系フロン冷媒用潤滑油基油 | |
| JP3249858B2 (ja) | 冷凍機油添加剤及び冷凍機油組成物 | |
| JPH1025486A (ja) | 非塩素系フロン冷媒用潤滑油基油 | |
| JPH1112585A (ja) | 冷凍機油及び冷凍機作動流体用組成物 | |
| JPH0953086A (ja) | 冷凍機用潤滑油 |