JPH0848726A - カルバゾール誘導体とアントラセン誘導体との共重合体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 高発光効率で耐久性に富む、有機ＥＬ素子用
高分子の提供。 【構成】 一般式［化２］のアントラセン誘導体と一般
式［化３］のカルバゾール誘導体を重合せしめてなる高
分子及びその製造法。 【化２】 【化３】 【効果】 本発明の高分子は、ＥＬ素子の正孔輸送材料
として適す。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、蛍光塗料、エレクトロ
ルミネッセンス（ＥＬ）素子等の発光材料に関するもの
で、詳しくは新規なカルバゾールとアントラセンよりな
る共重合体に関するものである。

【０００２】

【従来の技術とその問題点】近年、有機化合物のＥＬ性
能を利用した素子の研究が活発に行われている。これ
は、有機化合物の蛍光が強く、様々な発光色があること
等に起因する。特に低分子有機化合物を用いた素子が多
く研究されている。例えば、タンとバンスライク（C.W.
Tang、S.A.Vanslyke）はオキシン錯体（Ａｌｑ）を用い
て、緑色の発光を得ている（アプライド フィジックス
レター、５１巻、２１ページ、１９８７年 Appl.Phy
s.Lett.,51(12),21(1987) ）。しかしながら、実用化す
るために充分な条件を備えていない。例えば、正孔注入
層として使用されているジアミン誘導体（ＴＰＤ）の薄
膜が物理的または熱的な耐久性に乏しく、素子の駆動中
あるいは保存中に薄膜が変質してしまう欠点を有してい
た。また、発光材料となっているＡｌｑの発光色は緑色
であり、実用上必要な三原色を出すためには、まず、赤
色においては、赤色の蛍光色素を共蒸着等の煩雑な手法
でドープする必要があり、次に青色においては、原理上
困難であった。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】一方、高分子材料を用
いた薄膜は、一般に物理的または熱的な耐久性が高く有
機ＥＬ素子の１成分として使用することは実用的であ
る。特開平2-223188号公報において、高分子として正孔
注入能を持つポリビニルカルバゾール（ＰＶＣｚ）を用
いた有機ＥＬ素子が報告されている。このＰＶＣｚのガ
ラス転移点（Ｔｇ）は非常に高いため、薄膜にした際の
膜の安定性に優れ、耐久性に富む有機ＥＬ素子が作成で
きる。しかしながら、この素子は、駆動電圧が非常に高
く実用的ではなかった。さらに、特開平4-2096に種々の
高分子材料を用いた有機ＥＬ素子が報告されている。駆
動電圧は低下しているが、これらの素子においては輝度
および発光効率が低かった。さらに前記のＰＶＣｚを正
孔輸送層として用いた他の例として特開平3-137186およ
び特開平4-212286等がある。これらの素子についても同
様に発光効率の点で満足できる物ではなかった。有機Ｅ
Ｌ素子において高い発光効率を得るためには、正孔およ
び電子を電極から効率よく取り出し、効率よく発光中心
まで輸送し、さらに効率よく発光中心に注入する必要が
ある。このように正孔を輸送し、発光中心に注入する材
料（正孔輸送材料）の１つとして前記ＰＶＣｚ が知ら
れている。このＰＶＣｚは、前記したように高いＴｇを
持ち素子の１成分とした場合に、その素子の寿命は低分
子系の物と比較して長くなる。しかしながら、典型的な
低分子系の正孔輸送材料であるＮ，Ｎ’−ジフェニル−
Ｎ，Ｎ’−ジ（３−メチルフェニル）−４，４’−ジア
ミノビフェニル（ＴＰＤ）の蒸着膜に比べ、正孔輸送能
に劣る欠点を有している。また、高分子材料として共重
合体を用いた例は少ない。前記特開平3-137186に共重合
体の記載があるが、具体例がなくその効果は全くわかっ
ていなかった。そこで、本発明者等はこれらの問題を解
決し、高発光効率で耐久性に富む有機ＥＬ素子を見いだ
すべく鋭意検討した結果、ビニルアントラセン誘導体と
ビニルカルバゾール誘導体を共重合して成る新規な高分
子を用いた有機ＥＬ素子が高効率であり、耐久性にも優
れることを見いだし本発明を完成した。以上の記述から
明らかなように、本発明の目的は高発光効率で耐久性に
富む有機ＥＬ素子に適した新規な高分子とその製造法を
提供することである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明は、下記（１）、
（２）、（３）、（４）、（５）および（６）の各構成
を有する。 （１）一般式

【化４】 ［式中、Ｒ₁ 〜Ｒ₁₇は、それぞれ独立に水素またはアル
キル基を示すか、あるいは隣接した位置でベンゼン環が
縮合していることを示し、ｎは０．０１から５０モル％
を示し、ｍは５０から９９．９９モル％を示す。］で表
される高分子であって、分子量が１００００から１００
００００の範囲にあることを特徴とするカルバゾール誘
導体とアントラセン誘導体との共重合体。 （２）一般式

【化５】 ［式中、Ｒ₁ 〜Ｒ₉ は、それぞれ独立に水素またはアル
キル基を示すか、あるいは隣接した位置でベンゼン環が
縮合していることを示す。］で示されるアントラセン誘
導体および一般式

【化６】 ［式中、Ｒ₁₀〜Ｒ₁₇は、それぞれ独立に水素またはアル
キル基を示すか、あるいは隣接した位置でベンゼン環が
縮合していることを示す。］で示されるカルバゾール誘
導体からなる混合物を重合開始剤または触媒の存在下に
重合反応を行うことを特徴とする前記（１）記載の高分
子の製造法。 （３）前記（１）記載の高分子から得られた薄膜をもち
いてなる電界発光素子。 （４）前記（１）記載の高分子を正孔輸送層の１成分と
してもちいたことを特徴とする電界発光素子。 （５）前記（１）記載の高分子を発光層の１成分として
もちいたことを特徴とする電界発光素子。 （６）前記（１）記載の高分子ならびに発光材料および
電子輸送材料を混合した混合物から製造した薄膜をもち
いてなる電界発光素子。

【０００５】本発明の構成と効果につき以下に詳述す
る。上述した本発明の新規な共重合体は、以下に述べる
本発明の製造方法により得ることができる。すなわち、
一般式

【化７】 ［式中、Ｒ₁ 〜Ｒ₉ は、それぞれ独立に水素またはアル
キル基を示すか、あるいは隣接した位置でベンゼン環が
縮合していることを示す。］で示されるアントラセン誘
導体および一般式

【化８】 ［式中、Ｒ₁₀〜Ｒ₁₇は、それぞれ独立に水素またはアル
キル基を示すか、あるいは隣接した位置でベンゼン環が
縮合していることを示す。］で示されるカルバゾール誘
導体からなる混合物を重合開始剤または触媒の存在下に
共重合させることによって製造できる。重合方法は、両
モノマーがともに重合する方法であるなら特に限定され
ない。重合方法の例としては、ラジカル重合あるいはカ
チオン重合などがあげられる。ラジカル重合に用いられ
る触媒としては、アゾイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）
のようなアゾ系、過酸化ベンゾイルのような過酸化物
系、テトラエチルチウラムジスルフィドのようなジチオ
カルバメート系など公知の開始剤があげられる。カチオ
ン重合に用いられる触媒としては、トリフルオロボレー
トあるいは四塩化錫のようなルイス酸系、硫酸あるいは
塩酸のような無機酸系、カチオン交換樹脂など公知の化
合物があげられる。本発明の高分子合成に用いられる両
モノマーの具体例としては、下記の化合物を挙げる事が
できる。

【０００６】

【化９】

【０００７】

【化１０】

【０００８】

【化１１】

【０００９】

【化１２】

【００１０】

【化１３】

【００１１】

【化１４】

【００１２】重合反応において溶媒を使用することなく
反応を行うこともできるが、溶媒を使用した方が反応熱
を容易に除去することができ、より好ましい。本発明で
使われる溶媒の具体例としてはベンゼン、トルエン、キ
シレン、アニソール、クロロフォルム、四塩化炭素，
Ｎ，Ｎージメチルフォルムアミド、Ｎ，Ｎージメチルア
セトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎージ
メチルスルフォキシド、石油エーテル、リグロイン、ヘ
キサン、ヘプタン、シクロヘキサンあるいはジオキサン
等が考えられるが必ずしもこれらに限定されるものでは
ない。

【００１３】重合反応の好ましい態様としては溶媒中
に、［化２］で表されるビニルアントラセン誘導体と
［化３］で表されるビニルカルバゾール誘導体を混合し
て重合開始剤あるいは触媒の存在下に反応を行う方法。
重合体の分子量分布あるいは組成分布をコントロールす
ることを目的に重合反応の途中で断続的あるいは連続的
に反応条件を変える方法などが考えられる。

【００１４】本発明の製造方法において重合温度は０〜
１２０℃、好ましくは１０〜８０℃であり、反応時間は
１〜４８時間である。反応終了後、反応液はメチルアル
コール、エチルアルコール、プロピルアルコール、アセ
トンなどの貧溶媒に滴下してポリマーを析出させ、ろ別
乾燥して使用に供する。

【００１５】このようにして得られた本発明の共重合体
の重量平均分子量は、特に制限はないが１００００〜１
００００００の範囲、好ましくは２００００〜５０００
００の範囲である。薄膜を作成する場合、下限未満であ
れば膜質が悪く、上限を超えると加工性が悪い。本発明
の共重合体の組成比は、アントラセン誘導体部の繰り返
し単位が全繰り返し単位の０．０１〜５０モル％の範囲
である。下限未満であるとアントラセン誘導体部の効果
がなくなり、上限を超えると発光性能が低下し、いずれ
も好ましくない。

【００１６】本発明の高分子を用いたＥＬ素子の構成
は、各種の態様があるが、基本的には一対の電極（陽極
と陰極）間に、前記高分子の薄膜を挟持した構成とし、
これに必要に応じて、正孔輸送材料、発光材料および電
子輸送材料を所望の形で加えればよい。また、本発明の
素子においては、いずれも基板に支持されていることが
好ましく、該基板の材質に付いては特に制限はなく、従
来ＥＬ素子に慣用されているもの、例えばガラス、透明
プラスチック、石英などから成るものを用いることがで
きる。

【００１７】本発明の高分子は、これらＥＬ素子の正孔
輸送層として有用である。この層は、例えば蒸着法、塗
布法等の公知の方法によって、薄膜化する事により形成
することができる。また、該正孔輸送層は、特に樹脂な
どの結着剤を必要とせず、溶剤に溶かして溶液とした
後、これをスピンコート法などにより薄膜化し形成する
ことができるので工業的に有利である。このようにして
形成された正孔輸送層の薄膜の厚みについては特に制限
はなく、適宜状況に応じて選ぶことができるが、通常２
ｎｍないし５０００ｎｍの範囲で選定される。

【００１８】このＥＬ素子における陽極としては、仕事
関数の大きい（４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化
合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好まし
く用いられる。このような電極物質の具体例としてはＡ
ｕなどの金属、ＣｕＩ、ＩＴＯ、ＳｎＯ₂ 、ＺｎＯなど
の誘電性透明材料が挙げられる。該陽極は、これらの電
極物質を蒸着やスパッタリングなどの方法により、薄膜
を形成させることにより作製することができる。この電
極より発光を取り出す場合には、透過率を１０％より大
きくすることが望ましく、また、電極としてのシート抵
抗は数百Ω／square以下が好ましい。さらに膜厚は材料
にもよるが、通常１０ｎｍないし１μｍ、好ましくは１
０〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。

【００１９】一方、陰極としては、仕事関数の小さい
（４ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれ
らの混合物を電極物質とするものが用いられる。このよ
うな電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウ
ム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、アルミニ
ウム、アルミニウム合金、マグネシウム合金、リチウム
合金、Ａｌ／ＡｌＯ₂ 、インジウムなどが挙げられる。
該陰極は、これらの電極物質を蒸着やスパッタリングな
どの方法により、薄膜を形成させることにより、作製す
ることができる。また、電極としてのシート抵抗は数百
Ω／square以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍないし
１μｍ、好ましくは５０〜２００ｎｍの範囲で選ばれ
る。

【００２０】本発明の高分子を用いるＥＬ素子の構成
は、前記したように、各種の態様があるが、本発明の高
分子自身が正孔輸送能を有するために特に正孔輸送層を
設ける必要がなく工業的に有利となる。しかしながら、
必要ならば正孔輸送層を陽極と高分子層の間に設けても
良い。用いられる正孔輸送材料は、電界を与えられた２
個の電極間に配置されて陽極から正孔が注入された場
合、該正孔を適切に発光層へ伝達しうる化合物である。
このような正孔輸送材料については特に制限はなく、従
来、光導電材料において、正孔の電荷輸送材として慣用
されているものやＥＬ素子の正孔輸送層に使用される公
知のものの中から任意のものを選択して用いることがで
きる。

【００２１】本発明のＥＬ素子に電子輸送層を設ける場
合、その層は電子輸送材料からなるものであって、陰極
より注入された電子を発光層に伝達する機能を有してい
る。このような電子輸送材料について特に制限はなく、
従来公知の化合物の中から任意のものを選択して用いる
事ができる。該電子輸送材料の好ましい例としては、

【００２２】

【化１５】

【００２３】などのジフェニルキノン誘導体（電子写真
学会誌、30,3(1991)などに記載のもの）、あるいは

【００２４】

【化１６】

【００２５】

【化１７】

【００２６】などの化合物（J.Apply.Phys.,27,269(198
8)などに記載のもの）や、オキサジアゾール誘導体（日
化誌、1991(11):1540、 Jpn.J.Appl.Phys.,27,L713(198
8),Appl.Phys.Lett.,55,1489(1989) などに記載のも
の）、トリアゾール誘導体（Jpn.J.Appl.Phys.,32,L917
(1993)などに記載のもの）、チアジアゾール誘導体（第
４３回高分子学会予稿集、IIIＰ１ａ００７などに記載
のもの）、チオフェン誘導体（特開平４−２１２２８６
号公報などに記載のもの）、前記したＡｌｑなどのキノ
リン誘導体から導かれる金属錯体、キノキサリン誘導体
のポリマー（Jpn.J.Appl.Phys.,33,L250(1994)などに記
載のもの）、２，５−ビス（５’−ターシャリーブチル
−２−ベンゾキサゾリル）チオフェン（ＢＢＯＴ）など
を挙げることができる。

【００２７】次に、本発明の高分子を用いたＥＬ素子を
作製する好適な方法の例を各構成の素子それぞれについ
て説明する。陽極／発光層／陰極からなるＥＬ素子の作
製法について説明すると、まず適当な基板上に、所望の
電極物質、例えば陽極用物質からなる薄膜を、１μｍ以
下、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲の膜厚になるよ
うに、蒸着やスパッタリングなどの方法により形成さ
せ、陽極を作製したのち、この上に本発明の高分子、発
光材料および電子輸送材料を混合した溶液より薄膜を形
成させ発光層を設ける。該発光材料の薄膜化の方法とし
ては、例えば、浸せき塗工法、スピンコート法、キャス
ト法、蒸着法などがあるが、本発明の高分子を破壊する
ことなく、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが
生成しにくいなどの点から浸せき塗工法、スピンコート
法またはキャスト法が好ましい。

【００２８】該高分子の薄膜化に、例えばスピンコート
法を採用する場合、この高分子を溶解する溶媒（例え
ば、ＴＨＦ，ＤＭＦ，ＮＭＰ，ＤＭＳＯ，トルエン、ベ
ンゼン、クロロフォルム、ジクロロエタン等）に溶か
し、スピンナーを用いて基板を回転させながらその基板
上に塗布する。次にこの高分子層の形成後、その上に陰
極用物質からなる薄膜を、１μｍ以下、例えば蒸着やス
パッタリング等の方法により形成させ、陰極を設けるこ
とにより、所望のＥＬ素子が得られる。なお、このＥＬ
素子の作製においては、作製順序を逆にして、陰極、発
光層、陽極の順に作製することも可能である。

【００２９】次に、陽極／正孔輸送層／電子輸送層／陰
極からなるＥＬ素子の作製法について説明すると、ま
ず、陽極を前記のＥＬ素子の場合と同様にして形成した
後、その上に、前記のスピンコート条件に準じ高分子薄
膜を形成し高分子層を設ける。次に、この高分子層の上
に、電子輸送材料からなる薄膜を蒸着法等により形成
し、電子輸送層を設け、ついでこの上に、陰極を前記Ｅ
Ｌ素子の作製の場合と同様にして設けることにより、所
望のＥＬ素子が得られる。なお、このＥＬ素子の作製に
おいても、作製順序を逆にして、陰極、電子輸送層、正
孔輸送層、陽極の順に作製することも可能である。

【００３０】さらに、陽極／正孔輸送層／発光層／電子
輸送層／陰極からなるＥＬ素子の作製法について説明す
ると、前記のＥＬ素子の場合と同様にして、陽極を設
け、次に、本発明の高分子を用いてスピンコート法等に
より正孔輸送層を設け、この上に順次発光層および電子
輸送層を蒸着法等により設け、最後に陰極を前記と同様
に設けることにより所望のＥＬ素子が得られる。なお、
このＥＬ素子の作製においても、作製順序を逆にして、
陰極、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、陽極の順に作
製することも可能である。

【００３１】このようにして得られたＥＬ素子に、直流
電圧を印加する場合には、電圧３〜４０Ｖ程度を印加す
ると、発光が透明または半透明の電極側より観測でき
る。さらに、交流電圧を印加することによっても発光す
る。なお印加する交流の波形は任意でよい。

【００３２】

【実施例】次に本発明を実施例に基づいて更に詳しく説
明する。 実施例１：Ｎービニルカルバゾールと９−ビニルアント
ラセンの共重合 Ｎ−ビニルカルバゾール750mg と９ービニルアントラセ
ン250mg をトルエン20mlに溶かし、トリフルオロボラン
エーテラートを微量加え、室温で一昼夜攪拌した。この
溶液をメタノール300ml とアセトン200ml の混合溶液中
に滴下した。析出した固体をろ取し、40mlのトルエンに
溶解後、再びメタノール300ml とアセトン200ml の混合
溶液中に滴下した。この操作を３回繰り返した後に得ら
れた固体を減圧下にて乾燥し、本発明の共重合体675mg
を得た。このものの分子量は、ＧＰＣよりスチレン換算
の重量平均分子量で約８００００だった。また、元素分
析による組成解析の結果、アントラセン部のモル比は
２．４％であった。このもののトルエン溶液中での蛍光
スペクトルを図１に示す。

【００３３】実施例２：Ｎ−ビニルカルバゾールと９−
ビニルアントラセンの共重合 Ｎ−ビニルカルバゾール2.0gと９ービニルアントラセン
50mgをトルエン100mlに溶かし、ＡＩＢＮを16mg加え、
６０℃で２０時間攪拌した。この溶液をメタノール750m
l とアセトン250ml の混合溶液中に滴下した。析出した
固体をろ取し、80mlのトルエンに溶解後、再びメタノー
ルとアセトンの混合溶液中に滴下した。この操作を３回
繰り返した後に得られた固体を減圧下にて乾燥し、本発
明の共重合体1.46g を得た。このものの分子量は、ＧＰ
Ｃよりスチレン換算の重量平均分子量で約２６０００だ
った。また、元素分析による組成解析の結果、アントラ
セン部のモル比は１．２％であった。得られたポリマー
の蛍光スペクトルを図２に示す。

【００３４】実施例３ ２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上にＩＴ
Ｏを蒸着法にて５０ｎｍの厚さで製膜したもの（東京三
容真空（株）製）を透明支持基板とした。この透明支持
基板を市販のスピンナー（協栄セミコンダクター（株）
製）に固定し、実施例１で得られた共重合体０．５重量
部、ＢＢＯＴ ０．５重量部および３−（２’−ベンゾ
チアゾリル）−７−ジエチルアミノクマリン（Ｃｍ）
０．０１重量部のジクロロエタン溶液を用いて６０００
ｒｐｍでスピンコート後、この基板を１０^-1Ｐａの減圧
下５０℃にて乾燥して、発光層を形成した。次に発光層
を形成させた基板を市販の蒸着装置（真空機工（株）
製）の基板ホルダーに固定し、上記発光層の上にアルミ
ニウム製のマスクを設置し、その後真空槽を２×１０^-4
Ｐａまで減圧してから、石英製のるつぼからトリス（８
−ヒドロキシキノリノ）アルミニウムを電子輸送層とし
て５０ｎｍ蒸着した。蒸着速度は０．１〜０．２ｎｍ／
秒であった。最後に、マグネシウムを１．２〜２．４ｎ
ｍ／秒の蒸着速度で蒸着し対向電極とし、素子を作成し
た。ＩＴＯ電極を陽極、マグネシウム電極を陰極とし
て、作成した素子に、大気中で直流電圧を１０Ｖ印加す
ると３８ｍＡ／ｃｍ² 電流が流れ、３５０ｃｄ／ｍ²の
均一かつ安定な緑色の面発光（発光のピーク４９８ｎ
ｍ）を得た。

【００３５】実施例４ ２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上にＩＴ
Ｏを蒸着法にて５０ｎｍの厚さで製膜したもの（東京三
容真空（株）製）を透明支持基板とした。この透明支持
基板をスピンナーに固定し、実施例１で得られた共重合
体０．５重量部のジクロロエタン溶液を用いて６０００
ｒｐｍでスピンコート後、この基板を１０^-1Ｐａの減圧
下５０℃にて乾燥して、正孔輸送層を形成した。次にこ
の基板を蒸着装置の基板ホルダーに固定し、上記発光層
の上にアルミニウム製のマスクを設置し、その後真空槽
を２×１０^-4Ｐａまで減圧してから、石英製のるつぼか
らトリス（８−ヒドロキシキノリノ）アルミニウムを発
光層として５０ｎｍ蒸着した。蒸着速度は０．１〜０．
２ｎｍ／秒であった。最後に、マグネシウムを１．２〜
２．４ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着し対向電極とし、素子
を作成した。ＩＴＯ電極を陽極、マグネシウム電極を陰
極として、作成した素子に、大気中で直流電圧を１０Ｖ
印加すると３７ｍＡ／ｃｍ² 電流が流れ、４１０ｃｄ／
ｍ²の均一かつ安定な黄みの緑色の面発光（発光のピー
ク５１５ｎｍ）を得た。

【００３６】実施例５ 実施例３で用いた実施例１の共重合体を実施例２で得ら
れた共重合体に代えた以外は同様な方法で素子を作成し
た。ＩＴＯ電極を陽極、混合金属電極を陰極として、作
成した素子に、大気中で直流電圧を印加すると緑色の発
光が見られた。

【００３７】比較例１ 実施例３で用いた実施例１の共重合体をＰＶＣｚまたは
ポリビニルアントラセン（ＰＶＡｎ）に代えた以外は同
様な方法で素子を２種作成した。これら２種の素子に加
えて、実施例３の素子の電流輝度特性を図３に示す。図
から明らかなように本発明の素子が最も優れた効率を有
していることが分かる。

【００３８】比較例２ 実施例４で用いた実施例１の共重合体をＰＶＣｚまたは
ＰＶＡｎに代えた以外は同様な方法で素子を２種作成し
た。これら２種の素子に加えて、実施例４の素子の電圧
輝度特性を図４に示す。図から明らかなように本発明の
素子が最も低電圧で駆動していることが分かる。

【００３９】

【発明の効果】本発明の高分子は、正孔輸送能に優れる
のでＥＬ素子の正孔輸送材料として適している。また、
Ｔｇが高く薄膜の安定性に優れるうえ、それ自身結着性
が強いため、特に樹脂を必要とせず基板に対して強固に
付着する。さらに、本発明の高分子は紫色に発光するた
め、種々の蛍光色素をドープすることにより様々な発光
色を出すことができるので、フルカラーディスプレー等
の高効率な発光素子が作成できる。

【図面の簡単な説明】

【図１】 実施例１で得られた化合物の蛍光スペクトル
である。

【図２】 実施例２で得られた化合物の蛍光スペクトル
である。

【図３】 実施例３および比較例１の素子の電流−輝度
特性である。

【符号の説明】

▲・・・実施例３の素子 ○・・・比較例１でＰＶＣｚを用いた素子 ◆・・・比較例１でＰＶＡｎを用いた素子

【図４】 実施例４および比較例２の素子の電圧−輝度
特性である。

【符号の説明】

▲・・・実施例４の素子 ○・・・比較例２でＰＶＣｚを用いた素子 ◆・・・比較例２でＰＶＡｎを用いた素子

─────────────────────────────────────────────────────

【手続補正書】

【提出日】平成６年１２月５日

【手続補正１】

【補正対象書類名】図面

【補正対象項目名】図１

【補正方法】変更

【補正内容】

【図１】

【手続補正２】

【補正対象書類名】図面

【補正対象項目名】図２

【補正方法】変更

【補正内容】

【図２】

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式 【化１】 ［式中、Ｒ₁ 〜Ｒ₁₇は、それぞれ独立に水素またはアル
   キル基を示すか、あるいは隣接した位置でベンゼン環が
   縮合していることを示し、ｎは０．０１から５０モル％
   を示し、ｍは５０から９９．９９モル％を示す。］で表
   される高分子であって、分子量が１００００から１００
   ００００の範囲にあることを特徴とするカルバゾール誘
   導体とアントラセン誘導体との共重合体。
2. 【請求項２】 一般式 【化２】 ［式中、Ｒ₁ 〜Ｒ₉ は、それぞれ独立に水素またはアル
   キル基を示すか、あるいは隣接した位置でベンゼン環が
   縮合していることを示す。］で示されるアントラセン誘
   導体および一般式 【化３】 ［式中、Ｒ₁₀〜Ｒ₁₇は、それぞれ独立に水素またはアル
   キル基を示すか、あるいは隣接した位置でベンゼン環が
   縮合していることを示す。］で示されるカルバゾール誘
   導体からなる混合物を重合開始剤または触媒の存在下に
   重合反応を行うことを特徴とする請求項第１項記載の高
   分子の製造法。
3. 【請求項３】 請求項第１項記載の高分子から得られた
   薄膜をもちいてなる電界発光素子。
4. 【請求項４】 請求項第１項記載の高分子を正孔輸送層
   の１成分としてもちいたことを特徴とする電界発光素
   子。
5. 【請求項５】 請求項第１項記載の高分子を発光層の１
   成分としてもちいたことを特徴とする電界発光素子。
6. 【請求項６】 請求項第１項記載の高分子ならびに発光
   材料および電子輸送材料を混合した混合物から製造した
   薄膜をもちいてなる電界発光素子。