【発明の詳細な説明】
循環器系障害処置用のN−アリールヘテロアリールアルキル
1−フェニルーイミダゾール−2−オン化合物関連出願
本出願は、1991年4月5日付けで出願された米国出願Ser.No.07/
681,011の一部継続出願である、1992年4月1日付けで出願された米
国出願Ser.No.PCT/US92/02439の一部継続出願である。発明の分野
高血圧症および充血性心不全などの循環器系障害の処置に使用するための、非
ペプチド系N−アリールヘテロアリールアルキル イミダゾール−2−オン化合
物が開示される。特に重要な化合物は、1−フェニルーイミダゾール−2−オン
の3−窒素原子に結合しているアリールヘテロアリールメチル部分を含有する1
−フェニル−イミダゾール−2−オンによって提供されるアンギオテンシンII拮
抗化合物である。発明の背景
レニン−アンギオテンシン系は血圧/血量ホメオスタシスの調節および高血圧
の発症に包含されるホルモン系メカニズムの1種である。レニン−アンギオテン
シン カスケード反応の活性化は、腎臓の傍糸球体器官からのレニンの分泌によ
って開始され、この系の主要活性体であるアンギオテンシンIIの生成により最高
点に達する。このオクタペプチド、アンギオテンシンIIは、強力な血管収縮剤で
あり、またその他の生理学的効果を生じさせ、例えばアルドステロン分泌を促進
し、ナトリウムおよび体液保持を促進し、レニン分泌を抑制し、交感神経系の活
動を促進し、バソプレシン分泌を増加させ、正の心臓変力作用性を発現させおよ
びまたその他のホルモン系を調節する。
従来の研究は、アンギオテンシンIIを、そのレセプターの部分で拮抗させるこ
とが、レニン−アンギオテンシン系の抑制にとって有用な手段であることを示し
ており、このオクタペプチドには、種々の組織のレセプターとの相互反応により
レニン−アンギオテンシン系の作用を媒介するという重要な役割が与えられてい
る。数種のアンギオテンシンII拮抗薬が公知であり、これらの大部分は本質的に
ペプチドである。これらのペプチド化合物は、それらの経口生体利用性の欠落に
よって、またはそれらの短い作用持続性によって、その使用が制限されている。
また、市販のアンギオテンシンII拮抗薬〔例えばサララシン(Saralasin)〕は
有意の残留拮抗活性を有し、これによりそれらの治療剤としての用途はまた制限
されている。
アンギオテンシンII拮抗性を有する非ペプチド化合物も公知である。例えば、
2−n−ブチル−4−クロロ−1−(2−クロロベンジル)イミダゾール−5−
酢酸のナトリウム塩は、特異競合性アンギオテンシンII拮抗活性を有し、この活
性は、一連の結合試験、機能検定およびインビボ試験により証明されている〔P
.C.Wong等、J.Pharmacol.Exp.Ther.,247(1),1−7(1988)〕。
また、2−ブチル−4−クロロ−1−(2−ニトロベンジル)イミダゾール−5
−酢酸のナトリウム塩は、特異競合性アンギオテンシンII拮抗活性を有し、この
活性は、一連の結合試験、機能検定およびインビボ試験により証明されている〔
A.T.Chiu等、European J.Pharmacol.,157,13−21(1988)〕。
1群の1ベンジルイミダゾール−5−アセテート誘導体はまた、競合性アンギオ
テンシンII拮抗作用性を有することが証明されている〔A.T.Chiu等、J.Pharm acol.exp.Ther.,250
(3),867−874(1989)〕。Blankey等に
対する米国特許No.4816463には、抗高血圧薬として有用な1群の4,5
,6,7−テトラヒドロ−1H−イミダゾ(4,5−c)−テトラヒドロ−ピリ
ジン誘導体が開示されており、これらの中の数種はラットアドレナルレセプター
標本に対する標識したアンギオテンシンIIの結合に拮抗し、これにより意識のあ
る高血圧症ラットの平均動脈血圧を有意に減少させることが報告されている。1
988年1月20日付けで発行されたEP No.253310には、一連のアラ
ルキルイミダゾール化合物が開示されており、これらの化合物には特に、1群の
ビフェニルメチル置換イミダゾール化合物がアンギオテンシンIIレセプター拮抗
薬として包含されている。1989年7月12日付けで発行されたEP No.3
23841には、4種のアンギオテンシンII拮抗薬、すなわちビフェニ
ルメチルピロール化合物、ビフェニルメチルピラゾール化合物、ビフェニルメチ
ル−1,2,3−トリアゾール化合物、およびビフェニルメチル4−置換−4H
−1,2,4−トリアゾール化合物が記載されており、この中には、3,5−ジ
ブチル−4−〔(2′−カルボキシビフェニル−4−イル)メチル〕−4H−1
,2,4−トリアゾール化合物が包含されている。Carini等に対する、米国特許
No.4880804には、1群のビフェニルメチルベンズイミダゾール化合物が
、高血圧症および充血性心不全症の処置用のアンギオテンシンIIレセプターブロ
ッカーとして開示されている。
トリアゾール環に1個または2個のオキソ置換基を有する数群の公知化合物が
存在する。例えば、1983年8月3日付けで発行された東ドイツ国特許No.1
60447には、1群の1,2,4−トリアゾロン−5−オン化合物、詳細には
、2,4−ジヒドロ−4,5−ビス(フェニルメチル)−3H−1,2,4−ト
リアゾール−3−オンが、除草剤として開示されている。1972年10月16
日付けで発行されたベルギー国特許No.806146には、トランキライザー活
性、血圧降下活性および鎮痛活性を有する、1群のトリアゾリノン化合物、例え
ば化合物(3−(4−m−クロロフェニル−1−ピペラジニル)−プロピル)−
3,4−ジエチル−1,2,4−トリアゾリン−5−オンが開示されている。1
963年2月28日付けで発行されたベルギー国特許No.631842には、催
眠活性、トランキライザー活性、麻酔活性、鎮静活性および鎮痛活性を有する、
1群の1,2,4−トリアゾロン化合物が開示されており、この中には、1群の
4−N−アラルキル−1,2,4−トリアゾール−5−オン化合物が包含される
。1978年6月15日付けで発行されたEP No.7180には、広く種々の
活性、例えば抗潰瘍活性、気管支拡張活性、避妊活性、および抗高血圧症、抗不
整脈、血小板凝集抑制および平滑筋活性を包含する心臓血管関連活性を有する1
群の1,2−ジ置換−4−アルキル−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジ
オン化合物が開示されている。1987年3月18日付けで発行されたEP No
.283310には、心臓血管系および虚血性疾患の処置および酸素欠乏症に対
する予防用の1群のN1−ジアリールメチル−N2−アミノアルキル−ジアザ−ヘ
テロ環状誘導体が開示されている。発明の説明
循環器系障害、特に心臓血管系障害の処置に有用な1群のN−置換アリールヘ
テロアリールアルキル 1−フェニル−イミダゾール−2−オン化合物は、下記
式Iにより表わされる化合物、あるいはその立体異性体または互変異性体、また
はその医薬として許容される塩である:
式Iにおいて、
Aは:
から選ばれ、
mは、1−4から選ばれる数であり;
R1、R2およびR3はそれぞれ、独立してヒドリド、アルキル、アルコキシ、
シアノ、ハロ、ヒドロキシ、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、カルボキシル、
アルコキシカルボニル、ホルミル、アルキルカルボニルおよびハロアルキルカル
ボニルから選ばれ;R4はヒドリド、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ホルミル
、カルボキシルおよびアルコキシアルキルから選ばれ;R5はアルキル、フェニ
ル、
フェニルアルキル、シクロアルキルおよびシクロアルキルアルキルから選ばれ;
R6はCOOHおよび
から選ばれる酸基である。
式Iで表わされる化合物の位置異性体、特にイミダゾール環の炭素原子上の置
換基に対して、イミダゾール環の窒素原子上の種々の置換基により生成される位
置異性体もまた、本発明の一部として包含される。命名の目的で、イミダゾール
環内の番号を式Iに包含される本発明の好適群の化合物に関して以下に示す:
式Iで表わされる化合物は、種々の循環器系障害および循環器関連障害、例え
ば高血圧症、充血性心不全症および動脈硬化症などの心臓血管系疾患の処置およ
びまた緑内障などのその他の疾患の処置に有用である。これらの化合物はまた、
補助治療剤としても有用である。例えば、式Iで表わされる化合物は、その他の
医薬、例えば利尿剤などの医薬と組み合わせて、高血圧症の処置に使用すること
ができる。また、式Iで表わされる化合物は、或る種の外科的処置と組み合わせ
て使用することもできる。例えば、これらの化合物は、血管形成後の再狭窄の予
防に使用することができる。式Iで表わされる化合物は、アンギオテンシンII
(AII)レセプターに対する拮抗薬として、またはアンギオテンシンII
(AII)レセプターのブロッカーとして作用することによって、心臓血管系障
害の処置に、治療効果を有する。式Iで表わされる化合物は、前記の循環器およ
び心臓血管系障害の処置に治療効果を有し、あるいは治療効果を有する化合物の
先駆体またはプロドラッグである。
式Iの中で、重要な第一のグループの化合物は式IIで表わされる化合物あるい
はその立体異性体または互変異性体、またはその医薬として許容される塩である
:
式中、R1、R2およびR3はそれぞれ、独立してヒドリド、メチル、エチル、
n−プロピル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ
、イソプロポキシ、tert−ブトキシ、シアノ、フルオロ、クロロ、ヨウド、ブロ
モ、ヒドロキシ、ニトロ、アミノ、N−メチルアミノ、N,N−ジメチルアミノ
、N−エチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、カルボキシル、メトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニル、ホルミル、メチルカルボニル、エチルカルボニルお
よびトリフルオロメチルカルボニルから選ばれ;R4はヒドリド、メチル、フル
オロ、クロロ、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、
ホルミル、カルボキシルおよびジメトキシメチルから選ばれ;R5はメチル、エ
チル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、t
ert−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、フェニル、ベンジ
ル、フェネチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキ
シル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロブチルメチル、シ
クロブチルエチル、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロヘキ
シルメチルおよびシクロヘキシルエチルから選ばれ;R6はCOOHおよび
から選ばれる酸基である。
この式IIで表わされる第一グループの化合物の中で、さらに重要な化合物の第
一群に包含される化合物は、式IIにおいて、R1がメチル、エチル、n−プロピ
ル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、フルオロ、クロロ、ヨウド、ブロ
モ、カルボキシル、ホルミル、メチルカルボニルおよびトリフルオロメチルカル
ボニルから選ばれ;R2、R3およびR4はそれぞれ、ヒドリドであり;R5はメチ
ル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブ
チル、tert−ブチル、n−ペンチル、イソペンチルおよびネオペンチルから選ば
れ;、R6はCOOHおよび
から選ばれる酸基である化合物あるいはその立体異性体または互変異性体または
その医薬として許容される塩である。
この式IIで表わされる第一グループの化合物の中で、さらに重要な化合物の第
一群に包含される特定の1群の化合物およびそれらの立体異性体および互変異性
体ならびにその医薬として許容される塩は、下記の化合物からなる:
1−(2−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{〔5
−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジニル〕メチ
ル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{〔5
−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジニル〕メチ
ル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{〔
5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジニル〕メ
チル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−
{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジニル
〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−
{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジニル
〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{〔
5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジニル〕メ
チル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{〔5
−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジニル〕メチ
ル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{〔5
−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジニル〕メチ
ル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ヨウドフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{〔5
−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジニル〕メチ
ル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{〔
5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジニル〕メ
チル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ヒドロキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{
〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジニル〕
メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−シアノフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{〔5
−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジニル〕メチ
ル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{
〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジニル〕
メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アミノフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{〔5
−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジニル〕メチ
ル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{〔
5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジニル〕メ
チル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−トリフルオロアセチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔5−
〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジニル〕メチル
}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔5−
〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジニル〕メチル
}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔5
−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジニル〕メチ
ル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{
〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジニル〕
メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{
〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジニル〕
メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔5
−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジニル〕メチ
ル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔5−
〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジニル〕メチル
}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔5−
〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジニル〕メチル
}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ヨウドフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔5−
〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジニル〕メチル
}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔5
−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジニル〕メチ
ル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ヒドロキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔
5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジニル〕メ
チル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−シアノフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔5−
〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジニル〕メチル
}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔
5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジニル〕メ
チル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アミノフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔5−
〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジニル〕メチル
}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔5
−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジニル〕メチ
ル}−2H−イミダゾール−2−オン;および
1−(2−トリフルオロアセチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン。
この式IIで表わされる第一グループの化合物の中で、さらに重要な第二群の化
合物は、式IIにおいて、R1およびR2がそれぞれ、独立してメチル、エチル、n
−プロピル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、フルオロ、クロロ、ヨウ
ド、ブロモ、カルボキシル、ホルミル、メチルカルボニルおよびトリフルオロメ
チルカルボニルから選ばれ;R3およびR4はそれぞれ、ヒドリドであり;R5は
メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イ
ソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、イソペンチルおよびネオペンチルから
選ばれ;R6はCOOHおよび
から選ばれる酸基である、化合物あるいはその立体異性体または互変異性体、ま
たはその医薬として許容される塩である。
この式IIで表わされる第一グループの中の、さらに重要な第二群の化合物に包
含される特に重要な特定の化合物およびそれらの立体異性体および互変異性体な
らびにその医薬として許容される塩は下記の化合物からなる:
1−(2,6−ジメチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−
{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジニル
〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジエチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−
{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジニル
〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−
2−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−
2−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジイソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,
3−ジヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル
〕−2−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−
2−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−
2−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,
3−ジヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル
〕−2−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジtert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−
2−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−
2−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−
2−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−
2−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジフルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3
−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジニ
ル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−
{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジニル
〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−
2−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−
2−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジメトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3
−{[5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジニ
ル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3
−ジヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕
−2−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3
−ジヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕
−2−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−
2−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−
2−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジメチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{
〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジニル〕
メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1(2−メチル−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジエチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{
〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジニル〕
メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−2−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジイソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3
−ジヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕
−2−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3
−ジヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕
−2−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジtert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジフルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−
{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジニル
〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{
〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジニル〕
メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジメトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−
{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジニル
〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−
2−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−
2−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;および
1−(2−アセチル−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン。
式Iの中には、さらに重要な化合物の第一グループにはまた、下記式IIIで表
わされる化合物、あるいはその立体異性体または互変異性体、またはその医薬と
して許容される塩がある:
式中、R1、R2およびR3はそれぞれ、独立してヒドリド、メチル、エチル、
n−プロピル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ
、イソプロポキシ、tert−ブトキシ、シアノ、フルオロ、クロロ、ヨウド、ブロ
モ、ヒドロキシ、ニトロ、アミノ、N−メチルアミノ、N,N−ジメチルアミノ
、N−エチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、カルボキシル、メトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニル、ホルミル、メチルカルボニル、エチルカルボニルお
よびトリフルオロメチルカルボニルから選ばれ;R4は、ヒドリド、メチル、フ
ルオロ、クロロ、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル
、ホルミル、カルボキシルおよびジメトキシメチルから選ばれ;R5はメチル、
エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル
、tert−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、フェニル、ベン
ジル、フェネチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘ
キシル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロブチルメチル、
シクロブチルエチル、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロヘ
キシルメチルおよびシクロヘキシルエチルから選ばれ;R6はCOOHおよび
から選ばれる酸基である。
この式IIIで表わされる第一グループの化合物の中の、さらに重要な化合物の
第一群は、式IIIにおいて、R1がそれぞれ、メチル、エチル、n−プロピル、イ
ソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、フルオロ、クロロ、ヨウド、ブロモ、カ
ルボキシル、ホルミル、メチルカルボニルおよびトリフルオロメチルカルボニル
から選ばれ;R2、R3およびR4はそれぞれ、ヒドリドであり;R5はメチル、エ
チル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、t
ert−ブチル、n−ペンチル、イソペンチルおよびネオペンチルから選ばれ;R6
はCOOHおよび
から選ばれる酸基である化合物、あるいはその立体異性体または互変異性体、ま
たはその医薬として許容される塩である。
9.この式IIIで表わされる第一グループの化合物の中で、さらに重要な化合
物のこの第一群に包含される特定の重要な化合物の1群は、下記の化合物および
それらの立体異性体および互変異性体ならびにその医薬として許容される塩から
なる:
1−(2−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{〔6
−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル〕メチ
ル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{〔6
−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル〕メチ
ル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{〔
6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル〕メ
チル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−
{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル
〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−
{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル
〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{〔
6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル〕メ
チル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{〔6
−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル〕メチ
ル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{〔6
−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル〕メチ
ル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ヨウドフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{〔6
−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル〕メチ
ル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{〔
6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル〕メ
チル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ヒドロキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{
〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル〕
メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−シアノフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{〔6
−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル〕メチ
ル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{
〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル〕
メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アミノフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{〔6
−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル〕メチ
ル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{〔
6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル〕メ
チル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−トリフルオロアセチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔6−
〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル〕メチル
}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔6−
〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル〕メチル
}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔6
−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル〕メチ
ル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{
〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル〕
メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{
〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル〕
メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔6
−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル〕メチ
ル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔6−
〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル〕メチル
}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔6−
〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル〕メチル
}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ヨウドフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔6−
〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル〕メチル
}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔6
−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル〕メチ
ル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ヒドロキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔
6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル〕メ
チル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−シアノフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔6−
〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル〕メチル
}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔
6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル〕メ
チル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アミノフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔6−
〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル〕メチル
}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔6
−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル〕メチ
ル}−2H−イミダゾール−2−オン;および
1−(2−トリフルオロアセチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン。
10.この式IIIで表わされる第一グループの化合物の中の、さらに重要な第二
群の化合物は、式IIIにおいて、R1およびR2がそれぞれ、独立してメチル、エ
チル、n−プロピル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、フルオロ、クロ
ロ、ヨウド、ブロモ、カルボキシル、ホルミル、メチルカルボニルおよびトリフ
ルオロメチルカルボニルから選ばれ;R3およびR4がそれぞれ、ヒドリドであり
;R5がメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチ
ル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、イソペンチルおよびネオペンチ
ルから選ばれ;R6はCOOHおよび
から選ばれる酸基である化合物、あるいはその立体異性体または互変異性体、ま
たはその医薬として許容される塩である。
11.この式IIIで表わされる第一グループの化合物の中の、このさらに重要な
化合物の第二群に包含される、特定の重要な化合物の1群は、下記の化合物およ
びそれらの立体異性体および互変異性体ならびにその医薬として許容される塩か
らなる:
1−(2,6−ジメチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−
{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル
〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジエチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−
{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル
〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−
3−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−
3−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジイソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,
3−ジヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル
〕−3−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−
3−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−
3−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,
3−ジヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル
〕−3−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジtert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−
3−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−
3−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕3
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジフルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3
−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニ
ル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−
{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル
〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(12−メトキシ−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−2−メトキシ−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−
3−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−
3−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジメトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3
−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニ
ル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3
−ジヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕
−3−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3
−ジヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕
−3−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−
3−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕
−3−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジメチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{
〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル〕
メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジエチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{
〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル〕
メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジイソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3
−ジヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕
−3−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3
−ジヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕
−3−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジtert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジフルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−
{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル
〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{
〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル〕
メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジメトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−
{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル
〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−
3−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−
3−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;および
1−(2−アセチル−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン。
式Iの中で、特に重要な第一グループの化合物は式IVで表わされる化合物ある
いはその立体異性体または互変異性体、またはその医薬として許容される塩であ
る:
式中、R1、R2およびR3はそれぞれ、独立してヒドリド、メチル、エチル、
n−プロピル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ
、イソプロポキシ、tert−ブトキシ、シアノ、フルオロ、クロロ、ヨウド、ブロ
モ、ヒドロキシ、ニトロ、アミノ、N−メチルアミノ、N,N−ジメチルアミノ
、N−エチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、カルボキシル、メトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニル、ホルミル、メチルカルボニル、エチルカルボニルお
よびトリフルオロメチルカルボニルから選ばれ;R4はヒドリド、メチル、フル
オロ、クロロ、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、
ホルミル、カルボキシルおよびジメトキシメチルから選ばれ;R5はメチル、エ
チル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、t
ert−
ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、フェニル、ベンジル、フ
ェネチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、
シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロブチルメチル、シクロブ
チルエチル、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロヘキシルメ
チルおよびシクロヘキシルエチルから選ばれ;R6はCOOHおよび
から選ばれる酸基である。
この式IVで表わされる第一グループの化合物の中で、さらに重要な第一群の化
合物は、式IVにおいて、R1がそれぞれ、メチル、エチル、n−プロピル、イソ
プロピル、tert−ブチル、メトキシ、フルオロ、クロロ、ヨウド、ブロモ、カル
ボキシル、ホルミル、メチルカルボニルおよびトリフルオロメチルカルボニルか
ら選ばれ;R2、R3およびR4がそれぞれ、ヒドリドであり;R5がメチル、エチ
ル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、ter
t−ブチル、n−ペンチル、イソペンチルおよびネオペンチルから選ばれ;
R6がCOOHおよび
から選ばれる酸基である、化合物、あるいはその立体異性体または互変異性体、
またはその医薬として許容される塩である。
この式IVで表わされる第一グループの化合物の中で、さらに重要な化合物の第
一群に包含される特定の重要な化合物の1群は、下記の化合物およびそれらの立
体異性体ならびにその医薬として許容される塩からなる:
1−(2−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4
−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フェニル〕メチ
ル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4
−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フェニル〕メチ
ル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{〔
4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フェニル〕メ
チル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−
{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フェニル
〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−
{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フェニル
〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{〔
4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フェニル〕メ
チル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4
−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フェニル〕メチ
ル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4
−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フェニル〕メチ
ル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ヨウドフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4
−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フェニル〕メチ
ル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{〔
4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フェニ
ル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ヒドロキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{
〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フェニル〕
メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−シアノフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4
−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フェニル〕メチ
ル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{
〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フェニル〕
メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アミノフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4
−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フェニル〕メチ
ル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{〔
4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フェニル〕メ
チル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−トリフルオロアセチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4−
〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フェニル〕メチル
}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4−
〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フェニル〕メチル
}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4
−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フェニル〕メチ
ル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−
{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フェニル
〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{
〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フェニル〕
メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4
−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フェニル〕メチ
ル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4−
〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フェニル〕メチル
}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4−
〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フェニル〕メチル
}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ヨウドフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4−
〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フェニル〕メチル
}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4
−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フェニル〕メチ
ル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ヒドロキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔
4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フェニル〕メ
チル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−シアノフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4−
〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フェニル〕メチル
}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔
4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フェニル〕メ
チル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アミノフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4−
〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フェニル〕メチル
}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4
−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フェニル〕メチ
ル}−2H−イミダゾール−2−オン;および
1−(2−トリフルオロアセチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン。
この式IVで表わされる第一グループの化合物の中で、さらに重要な第二群の化
合物は、式IVにおいて、R1およびR2がそれぞれ、独立してメチル、エチル、n
−プロピル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、フルオロ、クロロ、ヨウ
ド、ブロモ、カルボキシル、ホルミル、メチルカルボニルおよびトリフルオロメ
チルカルボニルから選ばれ;R3およびR4がそれぞれ、ヒドリドであり;R5が
メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イ
ソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、イソペンチルおよびネオペンチルから
選ばれ;R6はCOOHおよび
から選ばれる酸基である、化合物、あるいはその立体異性体または互変異性体、
またはその医薬として許容される塩である。
この式IVで表わされる第一グループの中の、さらに重要な第二群の化合物に包
含される特に重要な特定の化合物の1群は、下記の化合物およびそれらの立体異
性体および互変異性体、ならびにその医薬として許容される塩は下記の化合物か
らなる:
1−(2,6−ジメチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−
{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フェニル
〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジエチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−
{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フェニル
〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニ
ル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジイソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,
3−ジヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピ
リジニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,
3−ジヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピ
リジニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジtert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジフルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3
−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フェニ
ル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−
{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フェニル
〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジメトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3
−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フェニ
ル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3
−ジヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリ
ジニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3
−ジヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリ
ジニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジメチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{
〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フェニ
ル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フェ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フェ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フェ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジエチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{
〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フェニル〕
メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フェ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン; 1−(2−プロピル−
6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4−〔3−(
1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フェニル]メチル}−2H
−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジイソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フェ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3
−ジヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリ
ジニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3
−ジヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリ
ジニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジtert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フェ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジフルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−
{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フェニル
〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕
フェニル〕−2−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フェ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フェ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{
〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フェニル〕
メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フェ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フェ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フェ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジメトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−
{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フェニル
〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;および
1−(2−アセチル−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン。
式Iの中には、下記式Vで表わされる、さらに重要な1群の化合物あるいはそ
の立体異性体または互変異性体、またはその医薬として許容される塩がある:
式中、R1、R2およびR3はそれぞれ、独立してヒドリド、メチル、エチル、
n−プロピル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ
、イソプロポキシ、tert−ブトキシ、シアノ、フルオロ、クロロ、ヨウド、ブロ
モ、ヒドロキシ、ニトロ、アミノ、N−メチルアミノ、N,N−ジメチルアミノ
、N−エチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、カルボキシル、メトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニル、ホルミル、メチルカルボニル、エチルカルボニルお
よびトリフルオロメチルカルボニルから選ばれ;R4は、ヒドリド、メチル、フ
ルオロ、クロロ、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル
、ホルミル、カルボキシルおよびジメトキシメチルから選ばれ;R5はメチル、
エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル
、tert−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、フェニル、ベン
ジル、フェネチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘ
キシル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロブチルメチル、
シクロブチルエチル、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロヘ
キシルメチルおよびシクロヘキシルエチルから選ばれ;R6はCOOHおよび
から選ばれる酸基である。
この式Vで表わされる第一グループの化合物の中の、さらに重要な第一群の化
合物は、式Vにおいて、R1がそれぞれ、メチル、エチル、n−プロピル、イソ
プロピル、tert−ブチル、メトキシ、フルオロ、クロロ、ヨウド、ブロモ、カル
ボキシル、ホルミル、メチルカルボニルおよびトリフルオロメチルカルボニルか
ら選ばれ;R2、R3およびR4がそれぞれ、ヒドリドであり;R5がメチル、エチ
ル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、ter
t−ブチル、n−ペンチル、イソペンチルおよびネオペンチルから選ばれ;
R6がCOOHおよび
から選ばれる酸基である化合物、あるいはその立体異性体または互変異性体、ま
たはその医薬として許容される塩である。
この式Vで表わされる第一グループの化合物の中で、さらに重要な化合物の、
この第一群に包含される特定の重要な化合物の1群は、下記の化合物およびそれ
らの立体異性体および互変異性体ならびにその医薬として許容される塩からなる
:
1−(2−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4
−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル〕メチ
ル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4
−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル〕メチ
ル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{〔
4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル〕メ
チル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−
{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニ
ル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−
{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル
〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{〔
4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル〕メ
チル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4
−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル〕メチ
ル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4
−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル〕メチ
ル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ヨウドフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4
−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル〕メチ
ル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{〔
4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル〕メ
チル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ヒドロキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{
〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル〕
メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−シアノフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4
−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル〕メチ
ル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{
〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル〕
メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アミノフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4
−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル〕メチ
ル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{〔
4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル〕メ
チル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−トリフルオロアセチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4−
〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル〕メチル
}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4−
〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル〕メチル
}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4
−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル〕メチ
ル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{
〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル〕
メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{
〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル〕
メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4
−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル〕メチ
ル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4−
〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル〕メチル
}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4−
〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル〕メチル
}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ヨウドフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4−
〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル〕メチル
}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4
−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル〕メチ
ル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ヒドロキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔
4−[4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル〕メ
チル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−シアノフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4−
〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル〕メチル
}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔
4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル〕メ
チル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アミノフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4−
〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル〕メチル
}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4
−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル〕メチ
ル}−2H−イミダゾール−2−オン;および
1−(2−トリフルオロアセチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン。
この式Vで表わされる第一グループの化合物の中の、さらに重要な第二群の化
合物は、式Vにおいて、R1およびR2がそれぞれ、独立してメチル、エチル、
n−プロピル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、フルオロ、クロロ、ヨ
ウド、ブロモ、カルボキシル、ホルミル、メチルカルボニルおよびトリフルオロ
メチルカルボニルから選ばれ;R3およびR4がそれぞれ、ヒドリドであり;
R5がメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル
、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、イソペンチルおよびネオペンチル
から選ばれ;R6がCOOHおよび
から選ばれる酸基である化合物、あるいはその立体異性体または互変異性体、ま
たはその医薬として許容される塩からなる。
この式Vで表わされる第一グループの化合物の中の、このさらに重要な化合物
の第二群に包含される、特定の重要な化合物の1群は、下記の化合物およびそれ
らの立体異性体および互変異性体ならびにその医薬として許容される塩からなる
:
1−(2,6−ジメチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−
{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル
〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジエチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−
{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル
〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕−3−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジイソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,
3−ジヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピ
リジニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,
3−ジヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピ
リジニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジtert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジフルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3
−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニ
ル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−
{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル
〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル]−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジメトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3
−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニ
ル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3
−ジヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリ
ジニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3
−ジヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリ
ジニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジメチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{
〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル〕
メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジエチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{
〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル〕
メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジイソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3
−ジヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリ
ジニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3
−ジヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリ
ジニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジtert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジフルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−
{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル
〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{
〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル〕
メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジメトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−
{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル
〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;および
1−(2−アセチル−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン。
式Iの中で、特に重要な第一グループの化合物は式VIで表わされる化合物ある
いはその立体異性体または互変異性体、またはその医薬として許容される塩であ
る:
式中、R1、R2およびR3はそれぞれ、独立してヒドリド、メチル、エチル、
n−プロピル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ
、イソプロポキシ、tert−ブトキシ、シアノ、フルオロ、クロロ、ヨウド、ブロ
モ、ヒドロキシ、ニトロ、アミノ、N−メチルアミノ、N,N−ジメチルアミノ
、N
−エチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、カルボキシル、メトキシカルボニル
、エトキシカルボニル、ホルミル、メチルカルボニル、エチルカルボニルおよび
トリフルオロメチルカルボニルから選ばれ;R4はヒドリド、メチル、フルオロ
、クロロ、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ホル
ミル、カルボキシルおよびジメトキシメチルから選ばれ;R5はメチル、エチル
、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert
−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、フェニル、ベンジル、
フェネチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル
、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロブチルメチル、シクロ
ブチルエチル、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロヘキシル
メチルおよびシクロヘキシルエチルから選ばれ;R6はCOOHおよび
から選ばれる酸基である。
この式VIで表わされる第一グループの化合物の中で、さらに重要な第一群の化
合物は、式VIにおいて、R1がそれぞれ、メチル、エチル、n−プロピル、イソ
プロピル、tert−ブチル、メトキシ、フルオロ、クロロ、ヨウド、ブロモ、カル
ボキシル、ホルミル、メチルカルボニルおよびトリフルオロメチルカルボニルか
ら選ばれ;R2、R3およびR4がそれぞれ、ヒドリドであり;R5がメチル、エチ
ル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、ter
t−ブチル、n−ペンチル、イソペンチルおよびネオペンチルから選ばれ;R6が
COOHおよび
から選ばれる酸基である化合物、あるいはその立体異性体または互変異性体、ま
たはその医薬として許容される塩である。
この式VIで表わされる第一グループの化合物の中で、さらに重要な化合物の第
一群に包含される特定の重要な化合物の1群は、下記の化合物およびそれらの立
体異性体および互変異性体ならびにその医薬として許容される塩からなる:
1−(2−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4
−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フェニル〕メチ
ル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4
−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フェニル〕メチ
ル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{〔
4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フェニル〕メ
チル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−
{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フェニル
〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−
{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フェニル
〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{〔
4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フェニル〕メ
チル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4
−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フェニル〕メチ
ル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4
−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フェニル〕メチ
ル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ヨウドフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4
−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フェニル〕メチ
ル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{〔
4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フェニル〕メ
チル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ヒドロキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{
〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フェニル〕
メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−シアノフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4
−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フェニル〕メチ
ル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{
〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フェニル〕
メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アミノフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4
−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フェニル〕メチ
ル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{〔
4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フェニル〕メ
チル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−トリフルオロアセチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4−
〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フェニル〕メチル
}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4−
〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フェニル〕メチル
}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4
−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フェニル〕メチ
ル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{
〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フェニル〕
メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{
〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フェニ1ル
〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4
−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フェニル〕メチ
ル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4−
〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フェニル〕メチル
}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4−
〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フェニル〕メチル
}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ヨウドフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4−
〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フェニル〕メチル
}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4
−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フェニル〕メチ
ル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ヒドロキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔
4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フェニル〕メ
チル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−シアノフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4−
〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フェニル〕メチル
}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔
4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フェニル〕メ
チル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アミノフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4−
〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フェニル〕メチル
}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4
−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フェニル〕メチ
ル}−2H−イミダゾール−2−オン;および
1−(2−トリフルオロアセチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン。
この式VIで表わされる第一グループの化合物の中で、さらに重要な第二群の化
合物は、式VIにおいて、R1およびR2がそれぞれ、独立してメチル、エチル、n
−プロピル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、フルオロ、クロロ、ヨウ
ド、ブロモ、カルボキシル、ホルミル、メチルカルボニルおよびトリフルオロメ
チルカルボニルから選ばれ;R3およびR4がそれぞれ、ヒドリドであり;
R5がメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル
、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、イソペンチルおよびネオペンチル
から選ばれ;R6がCOOHおよび
から選ばれる酸基である、化合物、あるいはその立体異性体または互変異性体、
またはその医薬として許容される塩である。
この式VIで表わされる第一グループの中の、さらに重要な第二群の化合物に包
含される特に重要な特定の化合物の1群およびその立体異性体および互変異性体
、ならびにその医薬として許容される塩は下記の化合物からなる:
1−(2,6−ジメチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−
{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フェニル
〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジエチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−
{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フェニル
〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジイソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,
3−ジヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピ
リジニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,
3−ジヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピ
リジニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン:
1−(2,6−ジtert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジフルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3
−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フェニ
ル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−
{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フェニル
〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジメトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3
−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フェニ
ル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3
−ジヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリ
ジニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3
−ジヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリ
ジニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジメチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{
〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フェニル〕
メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フェ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フェ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フェ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジエチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{
〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フェニル〕
メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フェ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジイソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フェ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3
−ジヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリ
ジニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3
−ジヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリ
ジニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジtert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フェ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジフルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−
{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フェニル
〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕
フェニル〕−2−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フェ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フェ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{
〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フェニル〕
メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フェ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フェ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フェ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジメトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−
{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フェニル
〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;および
1−(2−アセチル−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン。
式Iの中で、さらに重要な化合物の第一グループにはまた、下記式VIIで表わ
される化合物、あるいはその立体異性体または互変異性体、またはその医薬とし
て許容される塩がある:
式中、R1、R2およびR3はそれぞれ、独立してヒドリド、メチル、エチル、
n−プロピル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ
、イソプロポキシ、tert−ブトキシ、シアノ、フルオロ、クロロ、ヨウド、ブロ
モ、ヒドロキシ、ニトロ、アミノ、N−メチルアミノ、N,N−ジメチルアミノ
、N−エチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、カルボキシル、メトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニル、ホルミル、メチルカルボニル、エチルカルボニルお
よびトリフルオロメチルカルボニルから選ばれ;R4は、ヒドリド、メチル、フ
ルオロ、クロロ、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル
、ホルミル、カルボキシルおよびジメトキシメチルから選ばれ;R5はメチル、
エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル
、tert−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、フェニル、ベン
ジル、フ
ェネチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、
シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロブチルメチル、シクロブ
チルエチル、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロヘキシルメ
チルおよびシクロヘキシルエチルから選ばれ;R6はCOOHおよび
から選ばれる酸基である。
この式VIIで表わされる第一グループの化合物の中の、さらに重要な第一群の
化合物は、式VIIにおいて、R1がそれぞれ、メチル、エチル、n−プロピル、イ
ソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、フルオロ、クロロ、ヨウド、ブロモ、カ
ルボキシル、ホルミル、メチルカルボニルおよびトリフルオロメチルカルボニル
から選ばれ;R2、R3およびR4がそれぞれ、ヒドリドであり;R5がメチル、エ
チル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、t
ert−ブチル、n−ペンチル、イソペンチルおよびネオペンチルから選ばれ;R6
がCOOHおよび
から選ばれる酸基である、化合物あるいはその立体異性体または互変異性体、ま
たはその医薬として許容される塩である。
この式VIIで表わされる第一グループの化合物の中で、さらに重要な化合物の
この第一群に包含される特定の重要な化合物の1群は、下記の化合物およびそれ
らの立体異性体および互変異性体ならびにその医薬として許容される塩からなる
:
1−(2−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4
−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル〕メチ
ル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4
−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル〕メチ
ル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{〔
4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル〕メ
チル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−
{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル
〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−
{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル
〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{〔
4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル〕メ
チル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4
−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル〕メチ
ル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4
−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル〕メチ
ル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ヨウドフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4
−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル〕メチ
ル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{〔
4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル〕
メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ヒドロキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{
〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル〕
メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−シアノフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4
−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル〕メチ
ル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{
〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル〕
メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アミノフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4
−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル〕メチ
ル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{〔
4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル〕メ
チル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−トリフルオロアセチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4−
〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル〕メチル
}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4−
〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル〕メチル
}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4
−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル〕メチ
ル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−
{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル
〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{
〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル〕
メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4
−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル〕メチ
ル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4−
〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル〕メチル
}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4−
〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル〕メチル
}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ヨウドフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4−
〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル〕メチル
}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4
−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル〕メチ
ル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ヒドロキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔
4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル〕メ
チル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−シアノフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4−
〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル〕メチル
}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔
4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル〕メ
チル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アミノフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4−
〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル〕メチル
}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4
−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル〕メチ
ル}−2H−イミダゾール−2−オン;および
1−(2−トリフルオロアセチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン。
この式VIIで表わされる第一グループの化合物の中の、さらに重要な第二群の
化合物は、式VIIにおいて、R1およびR2がそれぞれ、独立してメチル、エチル
、n−プロピル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、フルオロ、クロロ、
ヨウド、ブロモ、カルボキシル、ホルミル、メチルカルボニルおよびトリフルオ
ロメチルカルボニルから選ばれ;R3およびR4がそれぞれ、ヒドリドであり;R5
がメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、
イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、イソペンチルおよびネオペンチルか
ら選ばれ;R6がCOOHおよび
から選ばれる酸基である化合物、あるいはその立体異性体または互変異性体、ま
たはその医薬として許容される塩からなる。
この式VIIで表わされる第一グループの化合物の中の、このさらに重要な化合
物の第二群に包含される、特定の重要な化合物の1群は、下記の化合物およびそ
れらの立体異性体および互変異性体ならびにその医薬として許容される塩からな
る:
1−(2,6−ジメチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−
{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル
〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジエチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−
{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル
〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕−3−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジイソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,
3−ジヒドロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピ
リジニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,
3−ジヒドロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピ
リジニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジtert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジフルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3
−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニ
ル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−
{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル
〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジメトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3
−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニ
ル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3
−ジヒドロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリ
ジニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3
−ジヒドロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリ
ジニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジメチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{
〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニ
ル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジエチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{
〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル〕
メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジイソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3
−ジヒドロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリ
ジニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3
−ジヒドロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリ
ジニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジtert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジフルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−
{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル
〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{
〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル〕
メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジメトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−
{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル
〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;および
1−(2−アセチル−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン。
「ヒドリド」の用語は、1個の水素原子(H)を意味する。このヒドリド基は
、例えば酸素原子に結合して、ヒドロキシル基を形成していてもよく;あるいは
別
てもよく;あるいは別の例として、2個のヒドリド基が炭素原子に結合して、−
CH2−基を形成していてもよい。「アルキル」の用語が単独でまたは「ハロア
ルキル」のように別の用語の中で使用されている場合に、この「アルキル」の用
語は1個から約20個の炭素原子、あるいは好ましくは1個から約12個の炭素
原子を有する直鎖状基または分枝鎖状基を意味する。さらに好適なアルキル基は
、1個から約10個の炭素原子を有する、「低級アルキル」基である。最も好ま
しくは、1個から約5個の炭素原子を有する、「低級アルキル」基である。「シ
クロアルキル」の用語は、3個から約10個の環炭素原子、好ましくは3個から
約6個の炭素原子を有する環状基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シク
ロペンチルおよびシクロヘキシルを包含する。「ハロアルキル」の用語は、その
アルキル炭素原子のいずれか1個または2個以上が1個または2個以上のハロ基
、好ましくはブロモ、クロロおよびフルオロから選択されるハロ基により置換さ
れている基を包含する。「ハロアルキル」の用語には、詳細には、モノハロアル
キル、ジハロアルキルおよびポリハロアルキル基が包含される。モノハロアルキ
ル基は、例えばこの基内にブロモ原子、クロロ原子またはフルオロ原子を有する
ことができる。ジハロアルキルおよびポリハロアルキル基は、同一のハロ基の2
個または3個以上により置換されていてもよく、あるいは相違するハロ基の組み
合わせを有することもできる。ジハロアルキル基は、例えば2個のフルオロ原子
を有することができ、例えばジフルオロメチルおよびジフルオロブチル基である
ことができ、あるいは例えばジクロロメチル基のように、2個のクロロ原子を有
することができ、あるいは例えばフルオロ−クロロメチル基のように、1個のフ
ルオロ原子と1個のクロロ原子とを有していてもよい。ポリハロアルキル基の例
には、トリフルオロメチル、1,1−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフル
オロエチル、パーフルオロエチルおよび2,2,3,3−テトラフルオロプロピ
ル基がある。「ジフルオロアルキル」の用語は、そのアルキル基炭素原子のいず
れか1個または2個に置換されている2個のフッ素原子を有するアルキル基を包
含する。「アルコキシ」および「アルコキシアルキル」の用語は、1個から約1
0個の炭素原子を有するアルキル部分をそれぞれ有する、直鎖状または分枝鎖状
のオキシ含有基、例えばメトキシ基を包含する。「アルコキシアルキル」の用語
は
また、そのアルキル基に結合している2個または3個以上のアルコキシ基を有す
る、すなわちモノアルコキシアルキルまたはジアルコキシアルキル基を形成して
いるアルキル基を包含する。この「アルコキシ」または「アルコキシアルキル」
基はまた、1個または2個以上のハロ原子、例えばフルオロ、クロロまたはブロ
モにより置換されていて、ハロアルコキシまたはハロアルコキシアルキル基を形
成していてもよい。「ベンジル」および「フェニルメチル」の用語は、相互に置
き換えることができる。前記定義の基はいずれの場合も、好ましくは、1個から
約10個の炭素原子を含有する基である。
「アリールヘテルアリールアルキル」の用語は、アリール部分、ヘテロアリー
ル部分およびアルキル部分を有し、式Iの置換基「A」に関わり、本明細書に記
載の基により代表される種類の基を包含する。
アルキル基の特定の例には、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、
n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、イソペ
ンチル、メチルブチル、ジメチルブチルおよびネオペンチルがある。
式Iで表わされる化合物は、哺乳動物におけるアンギオテンシンIIの作用を抑
制することが見出だされた。アンギオテンシンIIは強力な血管収縮体であり、哺
乳動物におけるナトリウムと水分とのバランスを調節するアルドステロンの生成
に関与する。従って、式Iで表わされる化合物は、高血圧症の処置方法において
、高血圧症の患者に治療有効量の式Iで表わされる化合物を投与することによっ
て、治療上で有用である。本明細書において、「高血圧症の患者」の用語は、こ
のような高血圧を予防または制御する処置をとらなかった場合には、高血圧の症
状を示すか、または高血圧の作用によって有害な影響を受けるか、あるいはまた
高血圧症状を示し易い、哺乳動物対象を意味するものとする。
式Iで示される化合物の一族にはまた、そのジアステレオマーおよび医薬とし
て許容される塩を包含する異性体形態が包含される。「医薬として許容される塩
」の用語には、アルカリ金属塩の形成および遊離酸または遊離塩基の付加塩の形
成に慣用の塩が包含される。これらの塩の種類には、医薬として許容されるもの
であるかぎり、制限はない。式Iで示される化合物の適当な医薬として許容され
る酸付加塩は、無機酸からまたは有機酸から調製することができる。このよう
な無機酸の例には、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硝酸、炭酸、硫酸および
リン酸がある。適当な有機酸は、有機酸に属する脂肪族酸、環状脂肪族酸、芳香
族酸、芳香族脂肪族酸、ヘテロ環式酸、カルボン酸およびスルホン酸から選択す
ることができ、このような酸の例には、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、コハク酸、
グリコール酸、グルコン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、シュウ酸、アスコルビン
酸、グルクロン酸、マレイン酸、フマール酸、ピルビン酸、アスパラギン酸、グ
ルタミン酸、安息香酸、アントラニル酸、p−ヒドロキシ安息香酸、サリチル酸
、フェニル酢酸、マンデル酸、エンボン酸(パモ酸)、メタンスルホン酸、エタ
ンスルホン酸、2−ヒドロキシエタンスルホン酸、パントテン酸、ベンゼンスル
ホン酸、トルエンスルホン酸、スルファニル酸、メシル酸、シクロヘキシルアミ
ノスルホン酸、ステアリン酸、アルギン酸、β−ヒドロキシ酪酸、マロン酸、ガ
ラクタル酸およびガラクツロン酸がある。式Iで示される化合物の適当な医薬と
して許容される塩基付加塩は、アルミニウム、カルシウム、リチウム、マグネシ
ウム、カリウム、ナトリウムおよびアエンから形成される金属塩あるいはN,N
´−ジベンジルエチレンジアミン、クロロプロカイン、コリン、ジエタノールア
ミン、エチレンジアミン、メグルミン(N−メチルグルカミン)およびプロカイ
ンから形成される有機塩を包含する。これらの塩はいずれも、例えば式Iで表わ
される化合物と適当な酸または塩基とを反応させることによって、相当する式I
で表わされる化合物から、慣用の手段によって製造することができる。一般合成方法
本発明の化合物は、下記の合成経路I−XXIXの方法にしたがい合成することが
できる。これらの合成経路において、R置換基は別段の記載のないかぎり、式I
に係わり定義されているとおりであるものとする。
合成経路 I
合成経路Iは、そのR6がN−tert−ブチル−N−メチルカルボキシアミドで
ある、ホウ酸1の製造を示すものである。工程1において、安息香酸をチオニル
クロライドにより処理して、相当する酸クロライドを生成させ、引き続いてこの
生成物をN−tert−ブチル−N−メチルアミンと反応させて、N−tert−ブチル
−N−メチルベンズアミドを生成させる。工程2において、このアミドをオルト
金属付加し、引き続いてトリメチルボレートと反応させる。次いで加水分解させ
ると、遊離ホウ酸1が生成される。
合成経路 II
合成経路IIは、そのR6がN−トリフェニルメチル−1H−テトラゾールであ
る、ホウ酸1の製造を示している。工程1において、2−ブロモベンゾニトリル
〔アルドリッチ(Aldrich)〕をトリブチルスズアジドと反応させて、相当する
テトラゾールを生成させる。工程2において、このテトラゾールをトリエチルア
ミンの存在の下に、トリフェニルメチルクロライドと反応させて、保護されてい
るブロモフェニルテトラゾールを生成させる。工程3において、n−ブチルリチ
ウムによりハロゲン−金属相互変換させ、相当するオルト−リチエート化生成物
を生成させ、この生成物を次いでトリメチルボレートと反応させる。加水分解さ
せると、遊離のホウ酸1が生成される。
合成経路 III
合成経路IIIは、相当するN−Boc−アミノ酸3からのN−Boc−アミノ
ケトン2(またはR4=Hの場合には、アルデヒド)の製造を示している。工程
1において、アミノ酸3をトリエチルアミンの存在の下に、イソブチルクロロホ
ーメートと反応させ、引き続いてN,O−ジメチルヒドロキシルアミンと反応さ
せて、相当するN−メトキシ−N−メチルアミド4を生成させる。工程2におい
て、このアミド4を有機リチウム試薬R4−Li〔またはR4=Hの場合には、水
素化アルミニウムリチウム(LAH)〕と反応させて、所望のケトン2(または
R4=Hの場合には、アルデヒド)を生成させる。
合成経路 IV
方法A:
合成経路IVは、方法Aによる相当するアミド4からのイミダゾール−2−オン5
の製造を示している。工程1において、この保護されているアミド4(この化
合物は、合成経路IIIで製造される)を三フッ化酢酸(TFA)と反応させて、
遊離アミンのTFA塩6を生成させる。工程2において、この塩6をトリエチル
アミンの存在の下に、相当するイソシアネート7と反応させ、尿素8を生成させ
る。工程3において、この尿素8を有機リチウム試薬R4−Li〔またはR4=H
の場合には、水素化アルミニウムリチウム(LAH)〕と反応させ、引き続いて
仕上げ処理中に稀酸により処理することにより環形成させて、イミダゾール−2
−オン5を生成させる。
合成経路 V
方法B:
合成経路Vは相当するN−Boc−保護アミノケトン2(またはR4=Hの場
合には、アルデヒド)から方法Bによるイミダゾール−2−オン5の製造を示し
ている。工程1において、カルボニル化合物2(この化合物は合成経路IIIで製
造される)をジオキサン中で無水塩化水素と反応させて、HCl塩9を生成させる
。工程2において、この塩9をクロロホルム中で相当するイソシアネート7と反
応させて、イミダゾール−2−オン5を直接に生成させる。
合成経路 VI
方法C:
合成経路VIは、相当するN−Boc−保護アミノケトン2(またはR4=Hの
場合には、アルデヒド)から方法Cによるイミダゾール−2−オン5の製造を示
している。工程1において、カルボニル化合物2(この化合物は合成経路IIIで
製造される)を、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオールと反応させて、
環状ケタール10を生成させる。工程2において、このケタール10をTFAと
反応させて、遊離アミンのTFA塩11を生成させる。工程3において、この塩11
をトリエチルアミンの存在の下に、相当するイソシアネート7と反応させて
、尿素ケタール12を生成させる。工程4において、この尿素ケタール12を、
60℃で6N塩酸と反応させて、所望のイミダゾール−2−オン5を直接に生成
させる。
合成経路 VII
合成経路VIIは、2−ピコリン(アルドリッチ)からの、2−ブロモメチル−
5−ブロモピリジン(13)および5−ブロモ−2−ピリジンカルボキシアルデ
ヒド(14)の製造を示している。工程1において、2−ピコリンを大過剰の塩
化アルミニウムの存在の下に、上昇温度において臭素と反応させて、5−ブロモ
−2−ピコリン(15)を生成させる。工程2aにおいて、この15をNBSと
反応させて、2−ピリジニルメチルブロマイド13を生成させる。工程2bにお
いて、この中間体15を過マンガン酸カリウムで処理して、相当するピコリン酸16
を生成させる。工程3bにおいて、この酸16を先ず、そのN−メトキシ−
N−メチルアミドに変換し、引き続いてLAHにより還元して、5−ブロモ−2
−ピリジンカルボキシアルデヒド(14)を生成させる。
合成経路 VIII
合成経路VIIIは、2−アミノ−5−ピコリン(アルドリッチ)からの2−ブロ
モ−5−ブロモメチルピリジン(17)および2−ブロモ−5−ピリジンカルボ
キシアルデヒド(18)の製造を示している。工程1において、2−アミノ−5
−ピコリンを、臭化水素酸および亜硝酸ナトリウムの存在の下に0℃において、
臭素と反応させて、2−ブロモ−5−ピコリン(19)を生成させる。工程2a
において、この19をNBSと反応させて、3−ピリジニルメチルブロマイド1 7
を生成させる。工程2bにおいて、この中間体19を過マンガン酸カリウムで
処理して、相当するニコチン酸20を生成させる。工程3bにおいて、この酸2 0
を先ず、そのN−メトキシ−N−メチルアミドに変換し、引き続いてLAHに
より還元して、2−ブロモ−5−ピリジンカルボキシアルデヒド(18)を生成
させる。
合成経路 IX
合成経路IXは、アミノアミドのTFA塩6(この化合物は合成経路IIIで製造
される)からの(4−ブロモベンジル)イミダゾール−2−オン21の製造を示
している。工程1において、上記TFA塩6を、トリエチルアミンおよび無水硫
酸マグネシウムの存在の下に、4−ブロモベンズアルデヒドと反応させて、イミ
ン22を生成させる。工程2において、このイミン22をホウ水素化ナトリウム
と反応させて、置換ベンジルアミン23を生成させる。工程3において、このベ
ンジルアミン23を相当するイソシアネート7と反応させて、置換ベンジル尿素24
を生成させる。工程4において、この尿素24を先ず、有機リチウム試薬R4
−Li〔またはR4=Hの場合には、水素化アルミニウムリチウム(LAH)〕
と反応させ、次いで稀水性酸と反応させて、所望の3−(4−ブロモベンジル)
イミダゾール−2−オンを生成させる。
合成経路 X
合成経路Xは、アミノアミドのTFA塩6(この化合物は合成経路IIIで製造
される)からの3−(5−ブロモ−2−ピリジニルメチル)イミダゾール−2−
オン25の製造を示している。工程1において、上記TFA塩6を、トリエチル
アミンおよび無水硫酸マグネシウムの存在の下に、5−ブロモ−2−ピリジニル
アルデヒド14(この化合物は、合成経路VIIで製造される)と反応させて、イ
ミン26を生成させる。工程2において、このイミン26をホウ水素化ナトリウ
ムと反応させて、置換ベンジルアミン27を生成させる。工程3において、この
ベンジルアミン27を相当するイソシアネート7と反応させて、置換ベンジル尿
素28を生成させる。工程4において、この尿素28を先ず、有機リチウム試薬
R4−Li〔またはR4=Hの場合には、水素化アルミニウムリチウム(LAH)
〕と反応させ、引き続いて稀水性酸と反応させて、所望の3−(5−ブロモ−2
−ピリジニルメチル)イミダゾール−2−オン25を生成させる。
合成経路 XI
合成経路XIは、アミノアミドのTFA塩6(この化合物は、合成経路IIIで製
造される)からの3−(2−ブロモ−5−ピリジニルメチル)イミダゾール−2
−オン29の製造を示している。工程1において、上記TFA塩6を、トリエチ
ルアミンおよび無水硫酸マグネシウムの存在の下に、2−ブロモ−5−ピリジニ
ルアルデヒド18(この化合物は、合成経路VIIIで製造される)と反応させて、
イミン30を生成させる。工程2において、このイミン30をホウ水素化ナトリ
ウムと反応させて、置換ベンジルアミン31を生成させる。工程3において、こ
のベンジルアミン31を相当するイソシアネート7と反応させて、置換ベンジル
尿素32を生成させる。工程4において、この尿素32を先ず、有機リチウム試
薬R4−Li〔またはR4=Hの場合には、水素化アルミニウムリチウム(LAH
)〕と反応させ、引き続いて稀水性酸と反応させて、所望の3−(2−ブロモ−
5−ピリジニルメチル)イミダゾール−2−オン29を生成させる。
合成経路 XII
合成経路XIIは、親のイミダゾール−2−オン5(この化合物は、合成経路IV
、合成経路V、または合成経路VIで製造される)からの3−(4−ブロモベンジ
ル)イミダゾール−2−オン21)3−(5−ブロモ−2−ピリジニルメチル)
イミダゾール−2−オン25、および3−(2−ブロモ−5−ピリジニルメチル
)イミダゾール−2−オン29の製造を示している。上記イミダゾール−2−オ
ン5を先ず、塩基、例えばカリウムt−ブトキシドにより処理し、引き続いてア
ルキル化剤4−ブロモベンジルブロマイド13(この化合物は、合成経路VIIで
製造される)、および17(この化合物は、合成経路VIIIで製造される)により
処理して、3−(4−ブロモベンジル)イミダゾール−2−オン21、3−(5
−ブロモ−2−ピリジニルメチル)イミダゾール−2−オン25、および3−(
2−ブロモ−5−ピリジニルメチル)イミダゾール−2−オン29をそれぞれ生
成させる。
合成経路 XIII
合成経路XIIIは、ホウ酸1(この化合物は、合成経路Iおよび合成経路IIで製
造される)およびブロモイミダゾール−2−オンカプリング剤25(この化合物
は、合成経路Xおよび合成経路XIIで製造される)からの3−〔〔5−〔2−(
1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジニル〕メチル〕−2H
−イミダゾール−2−オン30の製造を示している。ホウ酸1を、パラジウムゼ
ロ触媒の存在の下に、スナイクス(Snieckus)カプリング〔M.J.SharpおよびV
.SnieckusによるTetrahedron Lett.,5997(1985)参照〕に従いブロ
モイミダゾール−2−オンカプリング剤25と反応させて、本発明のアンギオテ
ンシンII拮抗薬30を生成させる。
合成経路 XIV
合成経路XIVは、ホウ酸1(この化合物は、合成経路Iおよび合成経路IIで製
造される)およびブロモイミダゾール−2−オンカプリング剤29(この化合物
は、合成経路XIおよび合成経路XIIで製造される)からの3−〔〔6−〔2−(
1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル〕メチル〕−2H
−イミダゾール−2−オン31の製造を示している。ホウ酸1を、パラジウムゼ
ロ触媒の存在の下に、スナイクスのカプリング〔M.J.SharpおよびV.Snieckus
によるTetrahedron Lett.,5997(1985)参照〕に従い、
ブロモイミダゾール−2−オンカプリング剤29と反応させて、本発明のアンギ
オテンシンII拮抗薬31を生成させる。
合成経路 XV
合成経路XVは、相当する3−(4−ブロモベンジル)イミダゾール−2−オン21
(この化合物は、合成経路XIおよび合成経路XIIで製造される)からのイミ
ダゾール−2−オンホウ酸カプリング剤32の製造を示している。ハロゲン−金
属相互変換させて、21から相当するリチエート化生成物を得る。この生成物を
トリメチルボレートと反応させる。酸加水分解させると、遊離のイミダゾール−
2−オンホウ酸カプリング剤32が得られる。
合成経路 XVI
合成経路XVIは、ニコチン酸からの4−ブロモピリジンカップリング反応剤3 3
〔R6=CON(CH3)C(CH3)3〕および2−ブロモピリジンカップリング反応剤34
〔R6=CON(CH3)C(CH3)3〕の製造を示している。工程1において、N−t
ert−ブチル−N−メチルニコチンアミドを、ニコチニルクロライドおよびN−t
ert−ブ
チル−N−メチルアミンから製造する。工程2において、sec−ブチルリチウム
によりオルト−金属化し、得られるレジオアニオンの混合物をトリメチルシリル
クロライドと反応させる;引き続いて酢酸中で臭素により処理して、相当するブ
ロマイドに変換し、この位置異性体をクロマトグラフイにより分離して、33お
よび34を得る。
合成経路 XVII
合成経路XVIIは、イソニコチン酸からの3−ブロモピリジンカップリング反応
剤35〔R6=CON(CH3)C(CH3)3〕の製造を示している。工程1において、N
−tert−ブチル−N−メチルイソニコチンアミドをイソニコチノイルクロライド
およびN−tert−ブチル−N−メチルアミンから製造する。工程2において、se
c
−ブチルリチウムと反応させて、オルト−リチエート化生成物を生成させ、この
生成物をトリメチルシリルクロライドと反応させ、引き続いて酢酸中で臭素によ
り処理して、相当するブロマイド35に変換する。
合成経路 XVIII
合成経路XVIIIは、ピコリン酸からの3−ブロモピリジンカップリング反応剤36
〔R6=CON(CH3)C(CH3)3〕の製造を示している。工程1において、N−t
ert−ブチル−N−メチルピコリンアミドをピコリノイルクロライドおよびN−t
ert−ブチル−N−メチルアミンから製造する。工程2において、sec−ブチルリ
チウムと反応させて、オルト−リチエート化生成物を生成させ、この生成物をト
リメチルシリルクロライドと反応させ、引き続いて酢酸中で臭素により処理して
、相当するブロマイド36に変換する。
合成経路 XIX
合成経路XIXは、共通のイミダゾール−2−オンホウ酸32(合成経路XV)お
よびそれぞれ相当するブロモカプリング反応剤36(合成経路XVIII)、33(
合成経路XVI、35(合成経路XVII)、および34(合成経路XVI)からの、3−
(ピリジニルベンジル)イミダゾール−2−オン37、38、39および40の
製造を示している。上記ホウ酸32をパラジウムゼロ触媒の存在の下に、スナイ
クス(Snieckus)カプリングにより〔M.J.SharpおよびV.SnieckusによるTetr ahedron Lett.,
5997(1985)参照〕、ブロモカプリング反応剤36、33
、35および34と反応させ、本発明のアンギオテンシンII拮抗薬37、3 8
、39および40をそれぞれ生成させる。
合成経路 XX
合成経路XXは、R6=CON(CH3)C(CH3)3を有する類縁体からの、カルボン酸
類縁体41および1H−テトラゾール類縁体42の製造を示している。工程1に
おいて、N−tert−ブチル−N−メチルアミド類縁体43を、三フッ化酢酸と還
流の下に反応させて、N−メチルアミド44を生成させる。工程2において、こ
のN−メチルアミド44を無水酢酸/酢酸中で0℃において亜硝酸ナトリウムと
反応させて、相当するN−メチル−N−ニトロソアミド45を生成させる。工程
3において、このN−メチル−N−ニトロソアミド45を塩基中で加水分解して
、本発明のアンギオテンシンII拮抗薬である相当するカルボン酸を生成させる。
工程4において、この酸類縁体41をオキザリルクロライドと反応させ、次いで
無水アンモニアと反応させて、一級アミド46を生成させる。工程5において、
このアミド46を四塩化炭素中で50℃において、トリフェニルホスフィンと反
応させて、相当するニトリル47を生成させる。工程6において、このニトリル47
をキシレン中で還流の下に、トリメチルスズアジドと反応させて、本発明の
アンギオテンシンII拮抗薬である1H−テトラゾールを得る。
合成経路 XXI
合成経路XXIは、相当する安息香酸類縁体49からの有機スズ反応剤48の製
造を示している。工程1において、この類縁体49を、適当な触媒、例えば鉄、
の存在の下に、臭素により臭素化して、2−ブロモ類縁体50を生成させる。工
程2において、この2−ブロモ類縁体50を、THF中で−78℃において、n
−ブチルリチウムとの反応により有機リチウム反応剤51に変換した。この反応
はハロゲン−金属相互変換として知られている。別法として、この有機リチウム
反応剤51は、49を適当な錯化剤、例えばsec−ブチルリチウム/TMEDA
(N,N,N′,N′−テトラメチルエチレンジアミン)の存在または不存在の
下に、THF中で−78℃において、アルキルリチウム反応剤と反応させること
によって、直接に生成させることもできる。工程3において、この有機リチウム
反応剤51を、−78℃において、無水塩化アエンにより処理し、引き続いて室
温まで温めた。有機アエン反応剤48が得られ、この生成物はその場で使用した
。
合成経路 XXII
合成経路XXIIは、それぞれ15(合成経路VII)および19(合成経路VIII)
からの2−ピリジニルアルキル化剤52および3−ピリジニルアルキル化剤53
の製造を示している。工程1において、15および19を、スナイクスの条件(
合成経路XIII)を使用して1と、あるいはネギシ(Negishi)の条件〔E.Negish
i,A.O.KingおよびN.OkukadoによるJ.Org.Chem.,42,1821(197
7)参照〕を使用して48と、カプリングさせて、それぞれ54および55を生
成させた。工程2において、このカプリンク化たビアリール化合物54および5 5
を、NBS/AIBNを使用して臭素化して、2−ピリジニルアルキル化剤5 2
および3−ピリジニルアルキル化剤53をそれぞれ生成させた。
合成経路 XXIII
合成経路XXIIIは、親のイミダゾール−2−オン5(この化合物は、合成経路I
V、合成経路V、または合成経路VIで製造される)からの、3−{〔5−〔2−
(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジニル〕メチル}−2
H−イミダゾール−2−オン30(R6=CN4H)および3−{〔6−〔2−(1H
−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル〕メチル}−2H−イ
ミダゾール−2−オン31(R6=CN4H)の製造を示している。イミダゾール−2
−オン5を先ず、塩基、例えばカリウムt−ブトキシドにより処理し、引き続い
てアルキル化剤52または53(合成経路XXII)で処理して、それぞれ3−{〔
5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジニル〕メ
チル}−2H−イミダゾール−2−オン30(R6=CN4H)および3−{〔6−〔
2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル〕メチル}
−2H−イミダゾール−2−オン31(R6=CN4H)を生成させた。
合成経路 XXIV
合成経路XXIVは、4−ブロモトルエンからの4−メチルフェニルホウ酸(56
)の製造を示している。工程1において、4−ブロモトルエンをエーテル中で還
流の下に、金属マグネシウムと反応させることによって、グリニヤール試薬を生
成させた。工程2において、トリメトキシボランのTHF溶液を−78℃に冷却
させ、次いで上記グリニヤール試薬でゆっくり処理した。工程3において、この
ホウ酸エステルを水性塩酸により加水分解し、4−メチルフェニルホウ酸(56
)を生成させた。
合成経路 XXV
合成経路XXVは、2−アミノ−3−ピコリン(58)(アルドリッチ)からの
8工程によるアルキル化剤2−(4−ブロモメチルフェニル)−3−シアノピリ
ジン(57)の製造を示している。工程1において、アミノピコリン58を、0
℃において、臭素、濃臭化水素酸、および亜硝酸ナトリウムとの反応により、ブ
ロモピコリン59に変換した。工程2において、このピコリン59をKMNO4によ
り酸化して、相当するカルボン酸60を得た。工程3において、この酸60を、
ボラン/THFによりアルコール61に還元した。工程4において、このアルコ
ール61を、スヴーン(Swern)の条件の下に、またはMnO2を使用して、アルデ
ヒド62に酸化した。工程5において、このアルデヒド62をヒドロキシルアミ
ンと反応させて、オキシム63を生成させた。工程6において、このオキシム6 3
を、還流の下に無水酢酸を使用して、2−ブロモ−3−シアノピリジン(64
)に変換した。工程7において、このニトリル64を、スナイクスの条件(合成
経路XIII)を使用して、4−メチルフェニルホウ酸(56)とカプリングさせて
、3−シアノ−2−(4−メチルフェニル)ピリジン(65)を生成させた。工
程8において、65を、四塩化炭素中で還流の下に、NBS/AIBNにより臭
素化して、所望のアルキル化剤57を得た。
合成経路 XXVI
合成経路XXVIは、4−ピコリン(67)(アルドリッチ)からのアルキル化剤
3−(4−ブロモメチルフェニル)−4−シアノピリジン(66)の6工程によ
る製造を示している。工程1において、4−ピコリンを発煙硫酸中で高温におい
て、臭素により臭素化して、3−ブロモ−4−ピコリン(68)を生成させた。
工程2において、このピコリン68をKMnO4により、相当するカルボン酸69に
酸化した。工程3において、この酸69を先ず、オキザリルクロライドによりそ
の酸クロライドに変換し、次いで濃アンモニアにより処理して、アミド70を生
成させた。工程4において、このアミド70を高温においてP2O5により処理して
、3−ブロモ−4−シアノピリジン(71)に変換した。工程5において、この
ニトリル71を、スナイクスの条件(合成経路XIII)を使用して、4−メチルフ
ェニルホウ酸(56)とカプリングして、4−シアノ−3−(4−メチルフェニ
ル)ピリジン(72)を生成させた。工程6において、この72を四塩化炭素中
で還流の下に、NBS/AIBNにより臭素化して、所望のアルキル化剤66を
生成させた。
合成経路 XXVII
合成経路XXVIIは、4−ブロモピリジン(74)(アルドリッチ)からのアル
キル化剤4−(4−ブロモメチルフェニル)−3−シアノピリジン(73)の製
造を示している。工程1において、オルト−ブロモカルバニオンを、THF中で
−78℃において、LDAにより生成させ、次いで無水DMFと反応させて、4
−ブロモ−3−カルボキシアルデヒド75を生成させた。工程2において、この
アルデヒド75をヒドロキシルアミンと反応させて、オキシム76を生成させた
。工程3において、このオキシム76を塩化メチレン中で還流の下に、1,1′
−カルボニルジイミダゾールにより脱水させて、4−ブロモ−3−シアノピリジ
ン(77)を生成させた。工程4において、このニトリル77をスナイクスの条
件(合成経路XIII)を使用して、4−メチルフェニルホウ酸(56)とカプリン
グして、3−シアノ−4−(4−メチルフェニル)ピリジン(78)を生成させ
た。工程5において、この78を四塩化炭素中で還流の下に、NBS/AIBN
により臭素化して、所望のアルキル化剤73を生成させた。
合成経路 XXVIII
合成経路XXVIIIは3−ブロモピリジン(80)(アルドリッチ)からのアルキ
ル化剤2−シアノ−3−(4−ブロモメチルフェニル)ピリジン(79)の製造
を示している。工程1において、上記ピリジン80を酢酸中で還流の下に、過酸
化水素と反応させて、ピリジンN−オキシド81を生成させた。工程2において
、このN−オキシド81を、アセトニトリル中で還流の下に、トリメチルシリル
シアニドおよびトリエチルアニオンと反応させることによって、3−ブロモ−2
−シアノピリジン(82)に変換した。工程3において、このニトリル82をス
ナイクスの条件(合成経路XIII)を使用して、4−メチルフェニルホウ酸(56
)(合成経路XXIV)とカプリングして、2−シアノ−3−(4−メチルフェニル
)ピリジン(83)を生成させた。工程4において、この83を四塩化炭素中で
還流の下に、NBS/AIBNにより臭素化して、所望のアルキル化剤79を生
成させた。
合成経路 XXIX
合成経路XXIXは、親の1,4,5−三置換−1,3−ジヒドロ−2H−イミダ
ゾール−2−オン5(この化合物は合成経路IV、合成経路V、または合成経路VI
で製造される)からの、1,4,5−三置換−1,3−ジヒドロ−3−〔〔4−
(2−シアノ−3−ピリジニル)フェニル〕メチル〕−2H−イミダゾール−2
−オン37(R6=CN)、1,4,5−三置換−1,3−ジヒドロ−3−〔〔4−
(3−シアノ−4−ピリジニル)フェニル〕メチル〕−2H−イミダゾール−2
−オン38(R6=CN)、1,4,5−三置換−1,3−ジヒドロ−3−〔〔4−
(4−シアノ−3−ピリジニル)フェニル〕メチル〕−2H−イミダゾール−2
−オン39(R6=CN)、および1,4,5−三置換−1,3−ジヒドロ−3−〔
〔4−(3−シアノ−2−ピリジニル)フェニル〕メチル〕−2H−イミダゾー
ル−2−オン40(R6=CN)の製造を示している。イミダゾール−2−オン5を
先ず、塩基、例えばカリウムt−ブトキシド、により処理し、次いでアルキル化
剤79(合成経路XXVIII)、73(合成経路XXVII)、66(合成経路XXVI)、
および57(合成経路XXV)で処理して、それぞれアルキル化生成物37(R6=C
N)、38(R6=CN、39(R6=CN)、および40(R6=CN)を生成させた。
下記の例は式Iで表わされる化合物の製造方法を詳細に説明するものである。
これらの詳細な説明は、本発明の一部を構成する前記一般合成方法の範囲内にあ
り、例示するものである。これらの詳細な説明は説明の目的でのみ示すものであ
り、本発明の範囲を制限しようとするものではない。別段の記載のない限り、部
はいずれも重量部であり、そして温度は摂氏度である。
例1
1−フェニル−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−〔〔6−〔2−(1H−
テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル〕メチル〕−2H−イミ
ダゾール−2−オン工程1
:1−フェニル−4=ブチル−1,3−ジヒドロ−2H−イミダゾール− 2−オンの製造
一般合成経路IIIおよびIVにしたがい、1−フェニル−4−ブチル−1,3−
ジヒドロ−2H−イミダゾール−2−オンを製造した:NMR(CDCl3)δ
0.93(t,J=7Hz,3H),1.39(m,J=7Hz,2H),1.
59(m,J=7Hz,2H),2.42(td,J=8および1Hz,2H)
,6.26(t,J=1Hz,1H),7.21(t,J=7Hz,1H),7
.41(t,J=8Hz,2H),7.57−7.62(m,2H),10.2
8(br s,1H):MS(FAB)m/e(相対強度)217(100),
201(2),187(3),173(11):HMRS:M+Hに係る計算値
:217.1341.実測値:217.1309.工程2
:1−フェニル−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−〔〔6−〔2−( 1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル〕メチル〕−2H −イミダゾール−2−オンの製造
一般合成経路XXIIおよびXXIIIにしたがい、工程1からのイミダゾール−2−
オンを、1−フェニル−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−〔〔6−〔2−(
1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル〕メチル〕−2H
−イミダゾール−2−オンに無色固形物として変換した:NMR(CDCl3)
δ0.91(t,J=7Hz,3H),1.40(m,J=7Hz,2H),1
.55(m,J=7Hz,2H),2.39(t,J=7Hz,2H),5.0
5(s,2H),6.38(s,1H),7.20−7.26(m,1H),7
.34−7.56(m,6H),7.59−7.66(m,2H),7.85(
dd,J=8および2Hz,1H),7.97−8.03(m,1H),8.5
8(d,J=2Hz,1H);MS(FAB)m/e(相対強度)452(51
),424(23),409(7),237(13),217(13),209
(100),208(67),194(38),193(38):HMRS:M
+Hに係る計算値:452.2199.実測値:452.2248.
例2
1−(2−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−〔〔6−
〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル〕メチル
〕−2H−イミダゾール−2−オン工程1
:1−(2−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−2H− イミダゾール−2−オンの製造
一般合成経路IIIおよびIVにしたがい、1−(2−クロロフェニル)−4−ブ
チル−1,3−ジヒドロ−2H−イミダゾール−2−オンを製造した:NMR(
CDCl3)δ0.90(t,J=7Hz,3H),1.36(m,J=7Hz
,2H),1.54(m,J=7Hz,2H),2.37(t,J=7Hz,2
H),6.06(br s,1H),7.23−7.38(m,2H),7.4
1−7.53(m,2H),10.29(br s,1H);MS(FAB)m
/e(相対強度)252(36),250(100).工程2
:1−(2−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−〔 〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル〕 メチル〕−2H−イミダゾール−2−オンの製造
一般合成経路XXIIおよびXXIIIにしたがい、工程1からのイミダゾール−2−
オンを、1−(2−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−〔
〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル〕
メチル〕−2H−イミダゾール−2−オンに無色固形物として変換した:融点8
1−83℃;NMR(CDCl3)δ0.90(t,J=7Hz,3H),1.
39(m,J=7Hz,2H),1.54(m,J=7Hz,2H),2.37
(td,J=8および1Hz,2H),5.03(s,2H),6.19(t,J
=1Hz,1H),7.31−7.37(m,2H),7.46−7.63(
m,6H),7.88(dd,J=8および2Hz,1H),8.15−8.2
1(m,1H),8.65(d,J=2Hz,1H);MS(FAB)m/e(
相対強度)488(15),486(37),460(5),458(8);H
MRS:M+Hに係る計算値:486.1809.実測値:486.1781.
例3
1−(2−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−〔〔6−
〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル〕メチル
〕−2H−イミダゾール−2−オン工程1
:1−(2−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−2H− イミダゾール−2−オンの製造
一般合成経路IIIおよびIVにしたがい、1−(2−メチルフェニル)−4−ブ
チル−1,3−ジヒドロ−2H−イミダゾール−2−オンを製造した:NMR(
CDCl3)δ0.92(t,J=7Hz,3H),1.37(m,J=7Hz
,2H),1.55(m,J=7Hz,2H),2.28(s,3H),2.3
9(td,J=7Hz,2H),5.96−5.99(m,1H),7.21−
7.31(m,4H),9.88(br s,1H);MS(FAB)m/e(
相対強度)231(100),201(2),175(2),155(3),1
27(4),106(3);HMRS:M+Hに係る計算値:231.1497
.実測値:231.1448.工程2
:1−(2−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−〔 〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル〕 メチル〕−2H−イミダゾール−2−オンの製造
一般合成経路XXIIおよびXXIIIにしたがい、工程1からのイミダゾール−2−
オンを、1−(2−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−〔
〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル〕
メチル〕−2H−イミダゾール−2−オンに無色固形物として変換した:NMR
(CDCl3)δ0.89(t,J=8Hz,3H),1.31−1.45(m
,2H),1.46−1.59(m,2H),2.26(s,3H),2.37
(td,J=8および1Hz,2H),5.05(s,2H),6.10(t,J
=1Hz,1H),7.22−7.31(m,4H),7.37(d,J=8
Hz,1H),7.48−7.59(m,3H),7.81(dd,J=8およ
び2Hz,1H),7.98−8.05(m,1H),8.57(d,J=2H
z,1H);MS(FAB)m/e(相対強度)466(64),438(23
),237(25),231(33),209(100),194(37),1
93(32),180(83);HMRS:M+Hに係る計算値:466.23
55.実測値:466.2397.
例4
1−(2−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−〔〔6
−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−3−ピリジニル〕メチ
ル〕−2H−イミダゾール−2−オン工程1
:1−(2−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−2H −イミダゾール−2−オンの製造
一般合成経路IIIおよびIVにしたがい、1−(2−メトキシフェニル)−4−ブ
チル−1,3−ジヒドロ−2H−イミダゾール−2−オンを製造した:NMR(
CDCl3)δ0.91(t,J=7Hz,3H),1.37(m,J=7Hz
,2H),1.56(m,J=7Hz,2H),2.40(td,J=8および
1Hz,2H),3.83(s,3H),6.08−6.12(m,1H),6
.96−7.04(m,2H),7.29(td,J=8および2Hz,1H)
,7.43(dd,J=8および2Hz,1H),9.94(s,1H);MS
(FAB)m/e(相対強度)247(100),217(3),203(7)
;HMRS:M+Hに係る計算値:247.1447.実測値:247.147
0.工程2
:1−(2−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3− 〔〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル 〕メチル〕−2H−イミダゾール−2−オンの製造
一般合成経路XXIIおよびXXIIIにしたがい、工程1からのイミダゾール−2−
オンを、1−(2−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−
〔〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル
〕メチル〕−2H−イミダゾール−2−オンに無色固形物として変換した:NM
R(CDCl3)δO.91(t,J=7Hz,3H),1.40(m,J=7
Hz,2H),1.53(m,J=7Hz,2H),2.40(t,J=7Hz
,2H),3.83(s,3H),5.06(s,2H),6.20(s,1H
),6.96−7.03(m,2H),7.27−7.34(m,3H),7.
42(dd,J=8および2Hz,1H),7.53−7.65(m,4H),
8.09−8.17(m,2H),8.66(s,1H);MS(FAB)m/
e(相対強度)482(67),454(20),439(5),247(40
),237(22),209(100),208(66),194(38),1
93(31):HMRS:M+Hに係る計算値:482.2304.実測値:4
82.2324.
例5
1−(2−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−〔〔6−
〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル〕メチル
〕−2H−イミダゾール−2−オン工程1
:1−(2−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−2H− イミダゾール−2−オンの製造
一般合成経路IIIおよびIVにしたがい、1−(2−エチルフェニル)−4−ブ
チル−1,3−ジヒドロ−2H−イミダゾール−2−オンを製造した:NMR(
CDCl3)δ0.92(t,J=7Hz,3H),1.17(t,J=7Hz
,3H),1.38(m,J=7Hz,2H),1.58(m,J=7Hz,2
H),2.46(t,J=7Hz,2H),2.58(q,J=7Hz,2H)
,6.06(s,1H),7.16−7.30(m,2H),7.30−7.4
0(m,2H).工程2
:1−(2−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−〔 〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル〕 メチル〕−2H−イミダゾール−2−オンの製造
一般合成経路XXIIおよびXXIIIにしたがい、工程1からのイミダゾール−2−
オンを、1−(2−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−〔
〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニ
ル〕メチル〕−2H−イミダゾール−2−オンに無色固形物として変換した:融
点151−152℃;NMR(CDCl3)δ0.91(t,J=8Hz,3H
),1.17(t,J=8Hz,3H),1.33−1.43(m,2H),1
.50−1.60(m,2H),2.41(t,J=7Hz,2H),2.60
(q,J=8Hz,2H),5.07(s,2H),6.10(s,1H),7
.22(d,J=3Hz,2H),7.34(d,J=3Hz,2H),7.5
1(d,J=8Hz,1H),7.55−7.65(m,3H),8.01(d
d,J=8および2Hz,1H),8.06−8.13(m,1H),8.84
(br s,1H);MS(FAB)m/e(相対強度)480(33),45
2(15),424(5),243(15),237(18),209(100
),180(88),152(10),130(17);HMRS:M+Hに係
る計算値:480.2512.実測値:480.2518.
例6
1−(2−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−〔
〔6−〔2−(1H−テトラゾール=5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル〕
メチル〕−2H−イミダゾール−2−オン工程1
:1−(2−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ− 2H−イミダゾール−2−オンの製造
一般合成経路IIIおよびIVにしたがい、1−(2−イソプロピルフェニル)−4
−ブチル−1,3−ジヒドロ−2H−イミダゾール−2−オンを製造した:NM
R(CDCl3)δ0.89(t,J=7Hz,3H),1.21(d,J=7
Hz,6H),1.30−1.44(m,2H),1.48−1.60(m,2
H),2.38(t,J=7Hz,2H),3.05(m,J=7Hz,1H)
,5.93−5.96(m,1H),7.17−7.42(m,4H),10.
65(br s,1H);MS(FAB)m/e(相対強度)259(100)
;HMRS:M+Hに係る計算値:259.1810.実測値:
259.1799.工程2
:1−(2−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ− 3−〔〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジ ニル〕メチル〕−2H−イミダゾール−2−オンの製造
一般合成経路XXIIおよびXXIIIにしたがい、工程1からのイミダゾール−2−
オンを、1−(2−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−〔〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジ
ニル〕メチル〕−2H−イミダゾール−2−オンに無色固形物として変換した:
NMR(CDCl3)δ0.89(t,J=7Hz,3H),1.21(d,J
=7Hz,6H),1.37(m,J=7Hz,2H),1.52(m,J=7
Hz,2H),2.36(t,J=7Hz,2H),2.98(m,J=7Hz
,1H),5.07(s,2H),6.07(s,1H),7.09−7.25
(m,2H),7.30−7.43(m,3H),7.46−7.55(m,3
H),7.81(dd,J=8および1Hz,1H),7.92−7.99(m
,1H),8.53(d,J=1Hz,1H);MS(FAB)m/e(相対強
度)494(75),466(26),451(4),259(14),237
(37),209(100),208(61),194(37),193(32
);HMRS:M+Hに係る計算値:494.2668.実測値:494.26
51.
例7
1−(2−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−〔
〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル〕
メチル〕−2H−イミダゾール−2−オン工程1
:1−(2−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ− 2H−イミダゾール−2−オンの製造
一般合成経路IIIおよびIVにしたがい、1−(2−tert−ブチルフェニル)−
4−ブチル−1,3−ジヒドロ−2H−イミダゾール−2−オンを製造した:N
MR(CDCl3)δ0.95(t,J=8Hz,3H),1.30(s,9H
),1.35−1.45(m,2H),1.53−1.65(m,2H),2.
50(t,J=8Hz,2H),6.12−6.14(m,1H),7.05(
dd,J=8および2Hz,1H),7.27(td,J=7および2Hz,1
H),7.57(dd,J=8および2Hz,1H).工程2
:1−(2−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ− 3−〔〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジ ニル〕メチル〕−2H−イミダゾール−2−オンの製造
一般合成経路XXIIおよびXXIIIにしたがい、工程1からのイミダゾール−2−
オンを、1−(2−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−〔〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジ
ニル〕メチル〕−2H−イミダゾール−2−オンに無色固形物として変換した:
NMR(CDCl3)δ0.85(t,J=7Hz,3H),1.30(s,9
H),1.33−1.45(m,2H),1.45−1.58(m,2H),2
.39(t,J=7Hz,2H),4.97(d,J=16Hz,1H),5.
06(d,J=16Hz,1H),6.07(br s,1H),7.06(d
d,J=7および2Hz,1H),7.22(td,J=8および2Hz,1H
),7.35(td,J=8および2Hz,1H),7.43(d,J=8Hz
,1H),7.50−7.61(m,4H),7.88−7.92(m,1H)
,8.03−8.08(m,1H),8.61(br s,1H);MS(FA
B)m/e(相対強度)508(40),480(20),452(5),23
7(20),209(100),180(85),130(15);HMRS:
M+Hに係る計算値:508.2825.実測値:508.2792.
例8
1−(2,6−ジフルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−
〔〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3=ピリジニル
〕メチル〕−2H−イミダゾール−2−オン工程1
:1−(2,6−ジフルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ −2H−イミダゾール−2−オンの製造
一般合成経路IIIおよびIVにしたがい、1−(2,6−ジフルオロフェニル)−
4−ブチル−1,3−ジヒドロ−2H−イミダゾール−2−オンの製造した:N
MR(CDCl3)δ0.93(t,J=7Hz,3H),1.31−1.46
(m,2H),1.50−1.62(m,2H),2.41(td,J=8およ
び1Hz,2H),6.05(t,J=1Hz,1H),6.98−7.08(
m,2H),7.27−7.39(m,1H),9.18(br s,1H).工程2
:1−(2,6−ジフルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ −3−〔〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリ ジニル〕メチル〕−2H−イミダゾール−2−オンの製造
一般合成経路XXIIおよびXXIIIにしたがい、工程1からのイミダゾール−2−
オンを、1−(2,6−ジフルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−〔〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリ
ジニル〕メチル〕−2H−イミダゾール−2−オンに無色固形物として変換した
:融点 164.5−165.5℃(分解);NMR(CDCl3)δ0.90
(t,J=8Hz,3H),1.32−1.46(m,2H),1.48−1.
60(m,2H),2.37(td,J=8および1Hz,2H),5.04(
s,2H),6.14(t,J=1Hz,1H),7.05(t,J=8Hz,
2H),7.29−7.38(m,1H),7.42(d,J=8Hz,1H)
,7.48−7.58(m,3H),7.81(dd,J=8および2Hz,1
H),8.04−8.11(m,1H),8.60(d,J=2Hz,1H);
MS(FAB)m/e(相対強度)488(83),460(26),253(
10),237(25),209(100),194(37),193(35)
,180(80);HMRS:M+Hに係る計算値:488.2010.実測値
:488.1951.
例9
1−(2,6−ジクロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−〔
〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル〕
メチル〕−2H−イミダゾール−2−オン工程1
:1−(2,6−ジクロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ− 2H−イミダゾール−2−オンの製造
一般合成経路IIIおよびIVにしたがい、1−(2,6−ジクロロフェニル)−
4−ブチル−1,3−ジヒドロ−2H−イミダゾール−2−オンを製造した:N
MR(CDCl3)δ0.93(t,J=7Hz,3H),1.32−1.46
(m,2H),1.51−1.62(m,2H),2.43(td,J=8およ
び1Hz,2H),5.94(t,J=1Hz,1H),7.27−7.32(
m,1H),7.40−7.46(m,2H),9.33(br s,1H).工程2
:1−(2,6−ジクロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ− 3−〔〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジ ニル〕メチル〕−2H−イミダゾール−2−オンの製造
一般合成経路XXIIおよびXXIIIにしたがい、工程1からのイミダゾール−2−
オンを、1−(2,6−ジクロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−〔〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジ
ニル〕メチル〕−2H−イミダゾール−2−オン無色固形物として変換した:融
点212.0−212.5℃;NMR(CDCl3)δ0.88(t,J=8H
z,3H),1.30−1.44(m,2H),1.47−1.59(m,2H
),2.34(td,J=8および1Hz,2H),5.10(s,2H),6
.04(t,J=1Hz,IH),7.28− 7.35(m,2H),7.4
2−7.55(m,5H),7.76(dd,J=8および2Hz,1H),7
.97−8.04(m,1H),8.53(d,J=2Hz,1H);MS(F
AB)m/e(相対強度)522(48),520(85),494(8),4
92(12),287(4),285(8),237(51),209(93)
,194(35),193(31),180(95);HMRS:M+Hに係る
計算値:520.1419.実測値:420.1443.
例10
1−(2,6−ジメトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−
〔〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル
〕メチル〕−2H−イミダゾール−2−オン工程1
:1−(2,6−ジメトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ −2H−イミダゾール−2−オンの製造
一般合成経路IIIおよびIVにしたがい、1−(2,6−ジメトキシフェニル)−
4−ブチル−1,3−ジヒドロ−2H−イミダゾール−2−オンを製造した:
NMR(DMSO−d6)δ0.89(t,J=8Hz,3H),1.27−1
.40(m,2H),1.42−1.57(m,2H),2.26(t,J=8
Hz,2H),3.71(s,6H),5.91(t,J=1Hz,1H),6
.72(d,J=8Hz,2H),7.31(t,J=8Hz,2H),9.8
5(br s,1H).工程2
:1−(2,6−ジメトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ −3−〔〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリ ジニル〕メチル〕−2H−イミダゾール−2−オンの製造
一般合成経路XXIIおよびXXIIIにしたがい、工程1からのイミダゾール−2−
オンを、1−(2,6−ジメトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−〔〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリ
ジニル〕メチル〕−2H−イミダゾール−2−オンに無色粘性油状物として変換
した:NMR(CMSO−d6)δ0.82(t,J=7Hz,3H),1.2
1−1.44(m,4H),2.26(t,J=7Hz,2H),3.73(s
,6H),4.86(s,2H),6.10(t,J=1Hz,1H),6.7
6(d,J=8Hz,2H),7.35(t,J=8Hz,1H),7.48(
d,J=9Hz,1H),7.57−7.82(m,5H),8.25(d,J
=2Hz,1H);MS(FAB)m/e(相対強度)512(30),484
(20),180(90);HRMS:M+Hに係る計算値:512.2410
.実測値:512.2465.
例11
1−(2−クロロ−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−〔〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジ
ニル〕メチル〕−2H−イミダゾール−2−オン工程1
:1−(2−クロロ−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ ドロ−2H−イミダゾール−2−オンの製造
一般合成経路IIIおよびIVにしたがい、1−(2−クロロ−6−メチルフェニ
ル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−2H−イミダゾール−2−オンを製造し
た:NMR(CDCl3)δ0.90(t,J=7Hz,3H),1.35(m
,J=7Hz,2H),1.55(m,J=7Hz,2H),2.26(s,3
H),2.40(t,J=7Hz,2H),5.85−5.88(m,1H),
7.17−7.25(m,2H),7.33(dd,J=7および2Hz,1H
),10.20(br s,1H);MS(FAB)m/e(相対強度)265
(100),249(3),221(10),201(2),187(8);H
MRS:M+Hに係る計算値:265.1108.実測値:265.1126.工程2
:1−(2−クロロ−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ ドロ−3−〔〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3− ピリジニル〕メチル〕−2H−イミダゾール−2−オンの製造
一般合成経路XXIIおよびXXIIIにしたがい、工程1からのイミダゾール−2−
オンを、1−(2−クロロ−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−〔〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−
ピリジニル〕メチル〕−2H−イミダゾール−2−オンに無色固形物として変換
した:NMR(CDCl3)δ0.86(t,J=7Hz,3H),1.34(
m,J=7Hz,2H),1.49(m,J=8Hz,2H),2.24(s,
3H),2.31(t,J=8Hz,2H),5.05(d,J=13Hz,1
H),5.15(d,J=13Hz,1H),5.98−6.01(m,1H)
,7.14(d,J=8Hz,1H),7.18−7.25(m,2H),7.
33(dd,J=7および2Hz,1H),7.41−7.48(m,3H),
7.61(dd,J=8および2Hz,1H),7.82−7.87(m,1H
),8.44(d,J=2Hz,1H);MS(FAB)m/e(相対強度)5
00(55),472(15),457(5),237(15),209(10
0),194(36),180(96);HMRS:M+Hに係る計算値:50
0.1966.実測値:500.2028.
例12
1−(2,6−ジメチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−〔
〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニ
ル〕メチル〕−2H−イミダゾール−2−オン工程1
:1−(2,6−ジメチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ− 2H−イミダゾール−2−オンの製造
一般合成経路IIIおよびIVにしたがい、1−(2,6−ジメチルフェニル)−
4−ブチル−1,3−ジヒドロ−2H−イミダゾール−2−オンを製造した:N
MR(CDCl3)δ0.91(t,J=7Hz,3H),1.29−1.32
(m,2H),1.49−1.61(m,2H),2.18(s,6H),2.
41(t,J=7Hz,2H),5.83−5.86(m,1H),7.07−
7.21(m,3H),9.66(br s,1H);MS(FAB)m/e(
相対強度)245(100),215(4),118(9);HMRS:M+H
に係る計算値:245.1654.実測値:245.1668.工程2
:1−(2,6−ジメチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ− 3−〔〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジ ニル〕メチル〕−2H−イミダゾール−2−オンの製造
一般合成経路XXIIおよびXXIIIにしたがい、工程1からのイミダゾール−2−
オンを、1−(2,6−ジメチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−〔〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジ
ニル〕メチル〕−2H−イミダゾール−2−オンに無色固形物として変換した:
NMR(CDCl3)δ0.91(t,J=8Hz,3H),1.33−1.4
7(m,2H),1.49−1.61(m,2H),2.09(s,6H),2
.42(td,J=8および1Hz,1H),5.09(s,2H),6.04
(t,J=1Hz,1H),7.06−7.11(m,2H),7.14−7.
21(m,1H),7.52−7.61(m,2H),7.62−7.69(m
,2H),7.96−8.07(m,2H),8.57(d,J=2Hz,1H
):MS(FAB)m/e(相対強度)480(53),452(22),24
5(23),237(25),209(98),194(45),193(42
),180(100);HMRS:M+Hに係る計算値:480.2512.実
測値:480.2551.
例13
1−(2,4,6−トリメチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−〔〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジ
ニル〕メチル〕−2H−イミダゾール−2−オン工程1
:1−(2,4,6−トリメチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ ドロ−2H−イミダゾール−2−オンの製造
一般合成経路IIIおよびIVにしたがい、1−(2,4,6−トリメチルフェニ
ル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−2H−イミダゾール−2−オンを製造し
た:NMR(CDCl3)δ0.91(t,J=8Hz,3H),1.28−1
.42(m,2H),1.47−1.60(m,2H),2.14(s,6H)
,2.30(s,3H),2.40(t,J=8Hz,2H),5.80−5.
83(m,1H),6.93(s,2H),10.20(br s,1H).工程2
:1−(2,4,6−トリメチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ ドロ−3−〔〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3− ピリジニル〕メチル〕−2H−イミダゾール−2−オンの製造
一般合成経路XXIIおよびXXIIIにしたがい、工程1からのイミダゾール−2−
オンを、1−(2,4,6−トリメチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−〔〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−
ピリジニル〕メチル〕−2H−イミダゾール−2−オンに無色固形物として変換
した:NMR(CDCl3)δ0.85(t,J=8Hz,3H),1.24−
1.38(m,2H),1.39−1.52(m,2H),2.05(s,6H
),2.22−2.31(m,2H),2.26(s,3H),5.02(s,
2H),5.90(s,1H),6.82(s,2H),7.16(d,J=8
,1H),7.46−7.55(m,3H),7.60(dd,J=8および2
Hz,1H),7.82−7.89(m,1H),8.47(d,J=2Hz,
1H);MS(FAB)m/e(相対強度)494(83),466(22),
259(25),237(37),209(100),180(79);HMR
S:M+Hに係る計算値:494.2668.実測値:494.2615.
例14
1−(2,6−ジメチル−4−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3
−ジヒドロ−3−〔〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕
−3−ピリジニル〕メチル〕−2H−イミダゾール−2−オン工程1
:1−(2,6−ジメチル−4−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル− 1,3−ジヒドロ−2H−イミダゾール−2−オンの製造
一般合成経路IIIおよびIVにしたがい、1−(2,6−ジメチル−4−tert−
ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−2H−イミダゾール−2−
オンを製造した:NMR(CDCl3)δ0.90(t,J=8Hz,3H),
1.26−1.42(m,2H),1.30(s,9H),1.48−1.60
(m,2H),2.18(s,6H),2.40(t,J=8Hz,2H),5
.83(s,1H),7.11(s,2H),10.30(br s,1H).工程2
:1−(2,6−ジメチル−4−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル− 1,3−ジヒドロ−3−〔〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェ ニル〕−3−ピリジニル〕メチル〕−2H−イミダゾール−2−オンの製造
一般合成経路XXIIおよびXXIIIにしたがい、工程1からのイミダゾール−2−
オンを、1−(2,6−ジメチル−4−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−
1,3−ジヒドロ−3−〔〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェ
ニル〕−3−ピリジニル〕メチル〕−2H−イミダゾール−2−オンに無色固形
物として変換した:NMR(CDCl3)δO.87(t,J=8Hz,3H)
,1.25−1.41(m,2H),1.32(s,9H),1.43−1.5
5(m,2H),2.15(s,6H),2.32(t,J=8,2H),5.
09(s,2H),5.96(s,1H),7.13(s,2H),7.19(
d,J=8Hz,1H),7.45−7.54(m,3H),7.63(dd,J
=8および2Hz,1H),7.90−7.97(m,1H),8.49(d
,J=2Hz,1H):MS(FAB)m/e(相対強度)536(36),5
08(18),301(19),243(26),208(100),180(
90);HMRS:M+Hに係る計算値:536.3138.実測値:536.
3098.
例15
1−(2,6−ジエチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−〔
〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル〕
メチル〕−2H−イミダゾール−2−オン工程1
:1−(2,6−ジエチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ− 2H−イミダゾール−2−オンの製造
一般合成経路IIIおよびIVにしたがい、1−(2,6−ジエチルフェニル)−
4−ブチル−1,3−ジヒドロ−2H−イミダゾール−2−オンを製造した:N
MR(CDCl3)δ0.89(t,J=7Hz,3H),1.17(t,J=
7Hz,6H),1.33(m,J=7Hz,2H),1.53(m,J=8H
z,2H),2.40(t,J=7Hz,2H),2.50(q,J=8Hz,
2H),2.52(q,J=8Hz,2H),5.82−5.84(m,1H)
,7.16(d,J=8Hz,2H),7.26−7.33(m,1H),10
.71(br s,1H);MS(FAB)m/e(相対強度)273(100
),255(15);HMRS:M+Hに係る計算値:273.1967.実測
値:273.1980.工程2
:1−(2,6−ジエチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ− 3−〔〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジ ニル〕メチル〕−2H−イミダゾール−2−オンの製造
一般合成経路XXIIおよびXXIIIにしたがい、工程1からのイミダゾール−2−
オンを、1−(2,6−ジエチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−〔〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジ
ニル〕メチル〕−2H−イミダゾール−2−オンに無色固形物として変換した:
NMR(CDCl3)δ0.86(t,J=7Hz,3H),1.12(t,J
=8Hz,6H),1.33(m,J=8Hz,2H),1.48(m,J=8
Hz,2H),2.33(t,J=7Hz,2H),2.37−2.54(m,
4H),5.08(s,2H),5.95(s,1H),7.12(d,J=8
Hz,2H),7.24−7.31(m,1H),7.43−7.49(m,3
H),7.63(dd,J=6および2Hz,1H),7.80−7.87(m
,1H),8.44−8.48(m,1H);MS(FAB)m/e(相対強度
)508(53),480(27),465(7),237(17),209(
100),194(26),180(60);HRMS:M+Hに係る計算値:
508.2825.実測値:508.2833.
例16
1−(2,6−ジイソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−〔〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリ
ジニル〕メチル〕−2H−イミダゾール−2−オン工程1
:1−(2,6−ジイソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ ドロ−2H−イミダゾール−2−オンの製造
一般合成経路IIIおよびIVにしたがい、1−(2,6−ジイソプロピルフェニ
ル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−2H−イミダゾール−2−オンを製造し
た:NMR(CDCl3)δ0.92(t,J=8Hz,3H),1.16(d
,J=8Hz,6H),1.23(d,J=8Hz,6H),1.29−1.4
4(m,2H),1.50−1.61(m,2H),2.41(t,J=8Hz
,2H),2.75−2.91(m,2H),5.85(t,J=1Hz,1H
),7.22(d,J=8Hz,2H),7.36(t,J=8Hz,1H).工程2
:1−(2,6−ジイソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ ドロ−3−〔〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3− ピリジニル〕メチル〕−2H−イミダゾール−2−オンの製造
一般合成経路XXIIおよびXXIIIにしたがい、工程1からのイミダゾール−2−
オンを、1−(2,6−ジイソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−〔〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−
ピリジニル〕メチル〕−2H−イミダゾール−2−オンに無色固形物として変換
した:NMR(CDCl3)δ0.87(t,J=7Hz,3H),1.19(
d,J=7Hz,6H),1.21(t,J=7Hz,3H),1.28−1.
42(m,2H),1.44−1.56(m,2H),2.35(t,J=8H
z,2H),2.69−2.84(m,2H),5.08(s,2H),5.9
6(s,1H),7.20−7.29(m,3H),7.34−7.53(m,
4H),7.69(dd,J=8および2Hz,1H),7.92−7.97(
m,1H),8.49(d,J=2Hz,1H);MS(FAB)m/e(相対
強度)536(28),237(22),209(23);HRMS:M+Hに
係る計算値:536.3138.実測値:536.3102.
生物学的評価 検定A:アンギオテンシンII結合活性
ラット子宮膜標本を使用して、平滑筋アンギオテンシンIIレセプターに対する
結合能力に係わり、本発明の化合物を試験した。アンギオテンシンII(AII)
はPeninsula Labs.から入手した。125I−アンギオテンシンII(比活性:22
00Ci/mmol)は、DuPont-New England Nuclearから入手した。その他の化学物
質は。Sigma Chemical Co.から得た。この検定法はダグラス(Douglas)等の方
法〔Endocrinology,106,120−124(1980)〕にしたがい行った
。ラット子宮膜は、新鮮な組織から調製した。操作はいずれも、4℃で行った。
子宮から脂肪を取り除き、5mM EDTAを含有するリン酸塩緩衝塩類溶液、pH
7.4中でホモジネートを生成させた。このホモジネートを1500xgで20分
間遠心分離し、この上澄液を100,000xgで60分間、再度遠心分離した。
このペレットを2mM EDTAおよび50mM トリス(Tris)−HCl (pH7.
5)からなる緩衝液中に、4mg/mlの最終蛋白質濃度に再懸濁した。未標識リガ
ンドを含有しているか、または含有していない試験管に、5mM MgCl2、2mME
DTA、0.5%ウシ胎児血清アルブミン、50mM トリス−HCl、pH7.5お
よび125I−AII(ほぼ105cpm)を含有する溶液0.25mlを導入した。膜
蛋白質の添加により反応を開始させ、この混合物を25℃で60分間インキュベ
ートした。このインキュベーションを氷冷50mM トリス−HCl (pH7.5)
により停止し、この混合物を濾過して、膜結合した標識付きペプチドを、遊離リ
ガンドから分離した。インキュベーション管およびフィルターを氷冷緩衝液によ
り洗浄した。このフィルターを、マイクロメドリック(Micromedric)ガンマカ
ウンターで放射能に係わり分析した。非特異性結合は、10μM未標識AIIの
存在の下における結合であると定義される。比結合は、総結合値から非特異性結
合値を引き算して計算した。AII拮抗化合物のレセプター結合親和性は、高親
和性AIIレセプターから総特異性結合125I−AIIの50%置換を生じさせ
る被験AII拮抗薬の濃度(IC50)により示した。この結合データを非線型最
小平方曲線フィッテイングプログラム(nonlinear least-squares curve fittin
gprogram)により分析した。結果を表Iに示す。検定B:AIIに対するインビトロ血管平滑筋−応答
ウサギ大動脈輪における拮抗活性に係わり、本発明の化合物を試験した。雄の
ニュージーランド白ウサギ(2−2.5kg)を、ペントバルビタールを過剰投
与
し、次いで頚動脈から出血させることにより犠牲にした。胸大動脈を取り出し、
付着脂肪および結合組織を取り除き、次いで3mm環状部分に切断した。巻き上げ
た一片のフィルターを血管内腔に静かに挿入することによって、この環状部分か
ら内皮を取り除いた。この環状部分を次いで、ウオータージャケット付き組織浴
に入れ、37℃に維持し、可動性末端を有するステンレススティールの可動性末
端と固定末端との間に、アイソメトリックス力応答を記録するための、モデル7
Dグラスポリグラフ(Grass Polygraph)連結FT03グラストランスデューサ
ーを結合した。上記浴を下記の組成(mM)を有する酸素付加(95%酸素/5%
二酸化炭素)クレブス(Krebs)溶液20mlで満たした:130NaCl、15NaHCO3
、15KCl、1.2 NaH2PO4、1.2 MgSO4、2.5 CaCl2、および11.4グ
ルコース。標本は、1時間平衡化し、次いで約1グラムの受動応力(passive te
nsion)を上記環状部分に負荷した。次いで、アンギオテンシンII濃度一応答曲
線を記録した(3X10-10〜1X10-5)。各濃度のAIIにより最高収縮を発
現させ、次いでAIIを30分間反復して洗出し、次いで高濃度のAIIを再チ
ャレンジさせた。大動脈輪は、10-5Mの被験拮抗薬に5分間さらした後に、A
IIをチャレンジさせた。被験拮抗薬の存在または不存在の下における濃度−応
答曲線の作成はいずれも、同一大動脈輪の隣接部分を使用して行った。被験化合
物の効果は、pA2値で表わした。このpA2値は、H.O.Schildにしたがい計算した〔Br.J.Pharmacol.Chemother.,
2,189−206(1947)〕。このpA2
値は、2つの因子によるAIIに係わるEC50値を増加させる拮抗薬の濃度で
ある。各被験拮抗薬は、2匹のウサギからの大動脈輪で評価した。結果を表Iに
示す。検定C:AII拮抗薬のインビボ胃内昇圧試験応答
体重225−300グラムの雄のスプラギュー−ダウレイ(Sprague-Dawley)
ラットを、メトヘキシタール(30mg/kg、i.p.)により麻酔し、その大腿
部大動脈および静脈にカテーテルを移植した。これらのカテーテルにより皮下に
トンネルを形成し、その頭に対して背中側の背後に、および肩甲骨間に、出口が
できるようにした。これらのカテーテルに、ヘパリン(1000単位/塩類溶液
ml)を満たした。ラットをカゴの中に戻し普通のラツト餌および水を自由に与え
た。手術から充分に回復させた後に(3−4週間)、ラットをルーサイト(Luci
te)ホルダーに置き、その動脈を圧力トランスデューサーに連結した。動脈圧を
ゴールド(Gould)ポリグラフ(mmHg)で記録した。アンギオテンシンIIは静脈
カテーテルを経て、0.2ml塩類溶液フラッシュとともに、50μl容積中に入
れて30ng/kgとして団塊投与した。mmHgによる昇圧応答を、達成された最大血
圧に対する予備注入動脈血圧からの差により測定した。AII注入は、3連続注
入が相互に4mmHg以内の応答を生じさせるまで、10分毎に反復した。これらの
3回の応答を次いで平均し、AIIに対する対照応答とした。被験化合物は水中0
.5%メチルセルロース中に懸濁し、胃内強制投与した。投与量は2ml/体重kg
であった。標準用量は3mg/kgであった。アンギオテンシンII団塊注入は、胃内
強制投与後の、30、45、60、75、120、150および180分の時点
で行った。AIIに対する昇圧応答は、各時点で測定した。ラットを次いで、将
来の試験に備えて、彼等のカゴに戻した。各試験間の間隔は最低3日間であった
。抑制%は、下記式にしたがい各時点に係わり計算した:
〔(対照応答−各時点の応答)/対照応答〕X100
結果を表Iに示す。
1 検定A:アンギオテンシンII結合活性2
検定B:インビトロ血管平滑筋応答3
検定C:インビボ昇圧応答(被験化合物はいずれも、3mg/kgで胃内投与さ
れた)*
NT=未試験
本発明はまた、式Iで表わされる化合物の1種または2種以上を、無毒性の医
薬上で許容される担体および(または)稀釈剤および(または)助剤(これらを
総合して「担体」材料と記す)の1種または2種以上および所望により、他の活
性成分とともに含有する、一群の医薬組成物を包含する。本発明の化合物は、い
ずれか適当な経路により、好ましくは各経路に適した医薬組成物の形態で、意図
する処置に有効な用量で投与することができる。病的状態の進行の防止または軽
減に要する、本発明の化合物の治療有効薬用量は、当業者により容易に決定され
ることである。本発明の化合物および組成物は、例えば血管内に、腹腔内に、皮
下に、筋肉内に、または局所に、投与することができる。
経口投与の場合に、本発明の医薬組成物は、例えば錠剤、カプセル剤、懸濁液
または溶液の形態であることができる。医薬組成物は好ましくは、特定量の活性
成分を含有する投薬単位の形態に調製する。このような投薬単位の例には、錠剤
またはカプセル剤がある。これらは有利には、約1−250mg、好ましくは約2
5−150mgの量で活性成分を含有する。哺乳動物に対する適当な一日薬用量は
患者の状態およびその他の因子に応じて、広く変化させることができる。しかし
ながら、約0.1−3000mg/体重kg、特に約1−100mg/体重kgの用量が
適当であることができる。
活性成分はまた、組成物として注入により投与することができ、この場合には
例えば塩類溶液、デキストロースまたは水を適当な担体として使用することがで
きる。適当な一日薬用量は、処置しようとする病気に応じて、一日多回用量で注
入して、約0.1−100mg/体重kgである。好適一日薬用量は、約1−30mg
/体重kgである。予防的治療に指示される化合物は好ましくは、一日あたりで、
約0.1mg−約100mg/体重kgの範囲の一般的一日薬用量で投与する。さらに
好適な薬用量は、約1mg−約100mg/体重kgの範囲である。最も好適な薬用量
は、一日あたりで、約1−約50mg/体重kgの範囲である。適当用量は、一日の
うちで多回に分割量で投与することができる。これらの分割投薬は、単位投薬形
態で投与することができる。代表的には、単位投薬形態または分割投薬形態は、
単位投薬形態1個あたりで、約1mg−約100mgの活性化合物を含有することが
できる。さらに好適な投薬形態は、単位投薬形態1個あたりで、約2mg−約50
mgの活性化合物を含有する。最も好適な投薬形態は、単位投薬形態1個あたりで
、約3mg−約25mgの活性化合物を含有する。
本発明の化合物または組成物による病的状態の処置に関わる投薬計画は、患者
の種類、年齢、体重、性別および病気の状態、疾患の重篤度、投与経路、および
使用する特定の化合物を包含する種々の因子に応じて選択され、従って広く変え
ることができる。
治療の目的には、本発明の化合物は通常、指示投与経路に適する1種または2
種以上の助剤と組み合わせる。os(経口)投与する場合には、化合物を乳糖、
ショ糖、デンプン粉末、アルカン酸のセルロースエステル、セルロースアルキル
エステル、タルク、ステアリン酸、ステアリン酸マグネシウム、酸化マグネシウ
ム、リン酸および硫酸のナトリウムおよびカルシウム塩、ゼラチン、アラビアゴ
ム、アルギン酸ナトリウム、ポリビニルピロリドン、および(または)ポリビニ
ルアルコールと混合することができ、次いで投与に都合が良いように錠剤に形成
するか、またはカプセル中に封入することができる。これらのカプセル剤または
錠剤は、制御放出組成物を含有することができ、このような制御放出組成物は、
ヒドロキシプロピルメチルセルロース中に活性化合物を分散して含有することが
できる。非経口投与用組成物は、水性または非水性の等張無菌注射溶液または懸
濁液の形態であることができる。これらの溶液および懸濁液は、経口投与用組成
物における使用に係わり前記した担体または稀釈剤の1種または2種以上を含有
する無菌粉末または顆粒から調製することができる。化合物は、水、ポリエチレ
ングリコール、プロピレングリコール、エタノール、コーン油、綿実油、落花生
油、ゴマ油、ベンジルアルコール、塩化ナトリウム、および(または)各種緩衝
液中に溶解させることができる。その他の助剤および投与形態は、調剤技術で充
分にかつまた広く知られている。
本発明を特定の態様に係わり説明したが、これらの態様の詳細は、制限を意図
するものではない。
【手続補正書】特許法第184条の8
【提出日】1994年10月10日
【補正内容】
明細書
循環器系障害処置用のN−アリールヘテロアリールアルキル1−フェニル−イミ
ダゾール−2−オン化合物関連出願
本出願は、1991年4月5日付けで出願された米国出願Ser.No.07/
681,011の一部継続出願である、1992年4月1日付けで出願された米
国出願Ser.No.PCT/US92/02439の一部継続出願である。発明の分野
高血圧症および充血性心不全などの循環器系障害の処置に使用するための、非
ペプチド系N−アリールヘテロアリールアルキル イミダゾール−2−オン化合
物が開示される。特に重要な化合物は、1−フェニル−イミダゾール−2−オン
の3−窒素原子に結合しているアリールヘテロアリールメチル部分を含有する1
−フェニル−イミダゾール−2−オンによって提供されるアンギオテンシンII拮
抗化合物である。発明の背景
レニン−アンギオテンシン系は血圧/血量ホメオスタシスの調節および高血圧
の発症に包含されるホルモン系メカニズムの1種である。レニン−アンギオテン
シン カスケード反応の活性化は、腎臓の傍糸球体器官からのレニンの分泌によ
って開始され、この系の主要活性体であるアンギオテンシンIIの生成により最高
点に達する。このオクタペプチド、アンギオテンシンIIは、強力な血管収縮剤で
あり、またその他の生理学的効果を生じさせ、例えばアルドステロン分泌を促進
し、ナトリウムおよび体液保持を促進し、レニン分泌を抑制し、交感神経系の活
動を促進し、バソプレシン分泌を増加させ、正の心臓変力作用性を発現させおよ
びまたその他のホルモン系を調節する。
従来の研究は、アンギオテンシンIIを、そのレセプターの部分で拮抗させるこ
とが、レニン−アンギオテンシン系の抑制にとって有用な手段であることを示し
ており、このオクタペプチドには、種々の組織のレセプターとの相互反応により
レニン−アンギオテンシン系の作用を媒介するという重要な役割が与えられてい
る。数種のアンギオテンシンII拮抗薬が公知であり、これらの大部分は本質的に
ペプチドである。これらのペプチド化合物は、それらの経口生体利用性の欠落に
よって、またはそれらの短い作用持続性によって、その使用が制限されている。
また、市販のアンギオテンシンII拮抗薬〔例えばサララシン(Saralasin)〕は
有意の残留拮抗活性を有し、これによりそれらの治療剤としての用途はまた制限
されている。
アンギオテンシンII拮抗性を有する非ペプチド化合物も公知である。例えば、
2−n−ブチル−4−クロロ−1−(2−クロロベンジル)イミダゾール−5−
酢酸のナトリウム塩は、特異競合性アンギオテンシンII拮抗活性を有し、この活
性は、一連の結合試験、機能検定およびインビボ試験により証明されている〔P
.C.Wong等、J.Pharmacol.Exp.Ther.,247(1),1−7(1988)
〕。また、2−ブチル−4−クロロ−1−(2−ニトロベンジル)イミダゾール
−5−酢酸のナトリウム塩は、特異競合性アンギオテンシンII拮抗活性を有し、
この活性は、一連の結合試験、機能検定およびインビボ試験により証明されてい
る〔A.T.Chiu等、European J.Pharmacol.,157,13−21(1988)
〕。1群の1−ベンジルイミダゾール−5−アセテート誘導体はまた、競合性ア
ンギオテンシンII拮抗作用性を有することが証明されている〔A.T.Chiu等、J .Pharmacol.Exp.Ther.
,250(3),867−874(1989)〕。Bla
nkey等に対する米国特許No.4816463には、抗高血圧薬として有用な1群
の4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−イミダゾ(4,5−c)−テトラヒド
ロ−ピリジン誘導体が開示されており、これらの中の数種はラットアドレナルレ
セプター標本に対する標識したアンギオテンシンIIの結合に拮抗し、これにより
意識のある高血圧症ラットの平均動脈血圧を有意に減少させることが報告されて
いる。1988年1月20日付けで発行されたEPNO.253310には、一連
のアラルキルイミダゾール化合物が開示されており、これらの化合物には特に、
1群のビフェニルメチル置換イミダゾール化合物がアンギオテンシンIIレセプタ
ー拮抗薬として包含されている。1989年7月12日付けで発行されたEPNo
.323841には、4種のアンギオテンシンII拮抗薬、すなわちビフェニ
ルメチルピロール化合物、ビフェニルメチルピラゾール化合物、ビフェニルメチ
ル−1,2,3−トリアゾール化合物、およびビフェニルメチル4−置換−4H
−1,2,4−トリアゾール化合物が記載されており、この中には、3,5−ジ
ブチル−4−〔(2′−カルボキシビフェニル−4−イル)メチル〕−4H−1
,2,4−トリアゾール化合物が包含されている。Carini等に対する、米国特許
No. 4880804には、1群のビフェニルメチルベンズイミダゾール化合物が
、高血圧症および充血性心不全症の処置用のアンギオテンシンIIレセプターブロ
ッカーとして開示されている。
トリアゾール環に1個または2個のオキソ置換基を有する数群の公知化合物が
存在する。例えば、1983年8月3日付けで発行された東ドイツ国特許NO.1
60447には、1群の1,2,4−トリアゾロン−5−オン化合物、詳細には
、2,4−ジヒドロ−4,5−ビス(フェニルメチル)−3H−1,2,4−ト
リアゾール−3−オンが、除草剤として開示されている。1972年10月16
日付けで発行されたベルギー国特許No.806146には、トランキライザー活
性、血圧降下活性および鎮痛活性を有する、1群のトリアゾリノン化合物、例え
ば化合物(3−(4−m−クロロフェニル−1−ピペラジニル)−プロピル)−
3,4−ジエチル−1,2,4−トリアゾリン−5−オンが開示されている。1
963年2月28日付けで発行されたベルギー国特許No.631842には、催
眠活性、トランキライザー活性、麻酔活性、鎮静活性および鎮痛活性を有する、
1群の1,2,4−トリアゾロン化合物が開示されており、この中には、1群の
4−N−アラルキル−1,2,4−トリアゾール−5−オン化合物が包含される
。1978年6月15日付けで発行されたEPNo.7180には、広く種々の活
性、例えば抗潰瘍活性、気管支拡張活性、避妊活性、および抗高血圧症、抗不整
脈、血小板凝集抑制および平滑筋活性を包含する心臓血管関連活性を有する1群
の1,2−ジ置換−4−アルキル−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオ
ン化合物が開示されている。1987年3月18日付けで発行されたEPNo.2
83310には、心臓血管系および虚血性疾患の処置および酸素欠乏症に対する
予防用の1群のN1−ジアリールメチル−N2−アミノアルキル−ジアザ−ヘテロ
環状誘導体が開示されている。
1992年4月6日付けで出願され、1992年4月1日および1991年4
月5日の優先権を主張し、1992年10月14日付けで発行されたEP−A0
508393(PT指定のみ)には、循環器系障害処置用のN−アリールヘテロ
アリールアルキルイミダゾール−2−オン化合物が記載されている。
1992年4月1日付けで出願され、1991年4月5日の優先権をまた主張
し、1992年10月15日付けで発行されたWO−A92/17469はまた
、循環器系障害処置用のN−アリールヘテロアリールアルキルイミダゾール−2
−オン化合物に関するものである。
WO−A92/07834は、アンギオテンシン−II−拮抗活性を有するN−
置換ビフェニルアルキル化合物を開示している。
EP−A0480204には、アンギオテンシン−II−レセプター拮抗薬とし
て有用なテトラゾリル−フェニル/ピリジル−置換イミダゾール化合物が開示さ
れている。
EP−A0475898は、抗高血圧活性を有するN1−ビフェニルージアゾ
−2−オン−ヘテロ環状誘導体に関するものである。
EP−A0412594は、アンギオテンシン−II−拮抗薬として、置換トリ
アゾリノン化合物、トリアゾリン−エチオン化合物およびトリアゾリンイミン化
合物を開示している。発明の説明
循環器系障害、特に心臓血管系障害の処置に有用な1群のN−置換アリールヘ
テロアリールアルキル 1−フェニルーイミダゾール−2−オン化合物は、下記
式Iにより表わされる化合物、あるいはその立体異性体または互変異性体、また
はその医薬として許容される塩である:
式Iにおいて、
Aは:
から選ばれ、
mは、1−4から選ばれる数であり;
R1、R2およびR3はそれぞれ、独立して、アルキル、アルコキシ、シアノ、
ハロ、ヒドロキシ、ニトロ、アミノ、カルボキシル、アルコキシカルボニル、ホ
ルミル、アルキルカルボニルおよびハロアルキルカルボニルから選ばれ;R3ま
たヒドリドであることができ;さらにまたR1がエチルまたはtert−ブチルであ
る場合には、R2はまたヒドリドであることができ;ただしR1およびR2は同時
に、フルオロであることはできず;そしてさらにR1およびR2は同時に、クロロ
であることはできず;R4はヒドリド、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ホルミ
ル、カルボキシルおよびアルコキシアルキルから選ばれ:R5はアルキル、フェ
ニル、フェニルアルキル、シクロアルキルおよびシクロアルキルアルキルから選
ばれ;R6はCOOHおよび
から選ばれる酸基である。
式Iで表わされる化合物の位置異性体、特にイミダゾール環の炭素原子上の置
換基に対して、イミダゾール環の窒素原子上の種々の置換基により生成される位
置異性体もまた、本発明の一部として包含される。命名の目的で、イミダゾール
環内の番号を式Iに包含される本発明の好適群の化合物に関して以下に示す:
式Iで表わされる化合物は、種々の循環器系障害および循環器関連障害、例え
ば高血圧症、充血性心不全症および動脈硬化症などの心臓血管系疾患の処置およ
びまた緑内障などのその他の疾患の処置に有用である。これらの化合物はまた、
補助治療剤としても有用である。例えば、式Iで表わされる化合物は、その他の
医薬、例えば利尿剤などの医薬と組み合わせて、高血圧症の処置に使用すること
ができる。また、式Iで表わされる化合物は、或る種の外科的処置と組み合わせ
て使用することもできる。例えば、これらの化合物は、血管形成後の再狭窄の予
防に使用することができる。式Iで表わされる化合物は、アンギオテンシンII(
AII)レセプターに対する拮抗薬として、またはアンギオテンシンII(AII
)レセプターのブロッカーとして作用することによって、心臓血管系障害の処置
に、治療効果を有する。式Iで表わされる化合物は、前記の循環器および心臓血
管系障害の処置に治療効果を有し、あるいは治療効果を有する化合物の先駆体ま
たはプロドラッグである。
式Iの中で、重要な第一のグループの化合物は式IIで表わされる化合物あるい
はその立体異性体または互変異性体、またはその医薬として許容される塩である
:
式中、R1、R2およびR3はそれぞれ、独立してメチル、エチル、n−プロピ
ル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロ
ポキシ、tert−ブトキシ、シアノ、フルオロ、クロロ、ヨウド、ブロモ、ヒドロ
キシ、ニトロ、アミノ、N−メチルアミノ、N,N−ジメチルアミノ、N−エチ
ルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、カルボキシル、メトキシカルボニル、エト
キシカルボニル、ホルミル、メチルカルボニル、エチルカルボニルおよびトリフ
ルオロメチルカルボニルから選ばれ;R3またヒドリドであることができ;さら
にまたR1がエチルまたはtert−ブチルである場合には、R2はまたヒドリドであ
ることができ;ただしR1およびR2は同時に、フルオロであることはできず;そ
してさらにR1およびR2は同時に、クロロであることはできず;R4はヒドリド
、メチル、フルオロ、クロロ、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフ
ルオロメチル、ホルミル、カルボキシルおよびジメトキシメチルから選ばれ;R5
はメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、
イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、フェ
ニル、ベンジル、フェネチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル
、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロブチ
ルメチル、シクロブチルエチル、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル
、シクロヘキシルメチルおよびシクロヘキシルエチルから選ばれ;R6はCOOHお
よび
から選ばれる酸基である。
この式IIで表わされる第一グループの化合物の中で、さらに重要な化合物の第
一群に包含される化合物は、式IIにおいて、R1がメチル、エチル、n−プロピ
ル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、フルオロ、クロロ、ヨウド、ブロ
モ、カルボキシル、ホルミル、メチルカルボニルおよびトリフルオロメチルカル
ボニルから選ばれ;R2、R3およびR4はそれぞれ、独立してR4ヒドリドであり
;R5はメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチ
ル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、イソペンチルおよびネオペンチ
ルから選ばれ;、R6はCOOHおよび
から選ばれる酸基である化合物あるいはその立体異性体または互変異性体または
その医薬として許容される塩である。
この式IIで表わされる第一グループの化合物の中で、さらに重要な化合物の第
一群に包含される特定の1群の化合物およびそれらの立体異性体および互変異性
体ならびにその医薬として許容される塩は、下記の化合物からなる:
1−(2−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{〔5
−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジニル〕メチ
ル}−2H−イミダゾール−2−オン:
1−(2−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−
{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジニ
ル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔5−
〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジニル〕メチル
}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{
〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジニル〕
メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
この式IIで表わされる第一グループの化合物の中で、さらに重要な第二群の化
合物は、式IIにおいて、R1およびR2がそれぞれ、独立してメチル、エチル、n
−プロピル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、フルオロ、クロロ、ヨウ
ド、ブロモ、カルボキシル、ホルミル、メチルカルボニルおよびトリフルオロメ
チルカルボニルから選ばれ;R3およびR4はそれぞれ、ヒドリドであり;R5は
メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イ
ソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、イソペンチルおよびネオペンチルから
選ばれ;R6はCOOHおよび
から選ばれる酸基である、化合物あるいはその立体異性体または互変異性体、ま
たはその医薬として許容される塩である。
この式IIで表わされる第一グループの中の、さらに重要な第二群の化合物に包
含される特に重要な特定の化合物およびそれらの立体異性体および互変異性体な
らびにその医薬として許容される塩は下記の化合物からなる:
1−(2,6−ジメチルフエニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−
{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジニル
〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−フルオロフエニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジエチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−
{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジニル
〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ヒ
ドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン:
1−(2−エチル−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−
2−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−
2−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン:
1−(2−イソプロピル−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジイソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,
3−ジヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル
〕−2−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−
2−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−
2−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン:
1−(2−tert−ブチル−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,
3−ジヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル
〕−2−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジtert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−
2−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−
2−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−
2−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン:
1−(2−フルオロ−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−
2−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジフルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3
−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジニ
ル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔5−〔2−(IH−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール=5−イル)フェニル〕−2−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−メトキシフエニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−
2−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−
2−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジメトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3
−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジニ
ル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−
ピリジニル〔メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン:
1−(2−カルボキシ−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3
−ジヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕
−2−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3
−ジヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕
−2−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−
2−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン:
1−(2−アセチル−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−
2−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン:
1−(2−アセチル−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジメチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{
〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジニル〕
メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フエニル〕−2−ピリジ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジエチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{
〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジニル〕
メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジイソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3
−ジヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕
−2−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−クロロフエニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔5〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン:
1−(2−tert−ブチル−6−エチルフエニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3
−ジヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕
−2−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジtert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジフルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−
{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジニル
〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン:
1−(2−フルオロ−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジメトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−
{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジニル
〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−
2−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−
2−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔5−〔2−(IH−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;および
1−(2−アセチル−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン。
式Iの中には、さらに重要な化合物の第一グループにはまた、下記式IIIで表
わされる化合物、あるいはその立体異性体または互変異性体、またはその医薬と
して許容される塩がある:
式中、R1、R2およびR3はそれぞれ、独立してメチル、エチル、n−プロピ
ル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプ
ロポキシ、tert−ブトキシ、シアノ、フルオロ、クロロ、ヨウド、ブロモ、ヒ
ドロキシ、ニトロ、アミノ、N−メチルアミノ、N,N−ジメチルアミノ、N−
エチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、カルボキシル、メトキシカルボニル、
エトキシカルボニル、ホルミル、メチルカルボニル、エチルカルボニルおよびト
リフルオロメチルカルボニルから選ばれ;R3またヒドリドであることができ;
さらにまたR1がエチルまたはtert−ブチルである場合には、R2はまたヒドリド
であることができ;ただしR1およびR2は同時に、フルオロまたはクロロである
ことはできず;R4は、ヒドリド、メチル、フルオロ、クロロ、モノフルオロメ
チル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ホルミル、カルボキシルおよび
ジメトキシメチルから選ばれ;R5はメチル、エチル、n−プロピル、イソプロ
ピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、
イソペンチル、ネオペンチル、フェニル、ベンジル、フェネチル、シクロプロピ
ル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、
シクロプロピルエチル、シクロブチルメチル、シクロブチルエチル、シクロペン
チルメチル、シクロペンチルエチル、シクロヘキシルメチルおよびシクロヘキシ
ルエチルから選ばれ;R6COOHおよび
から選ばれる酸基である。
この式IIIで表わされる第一グループの化合物の中で、さらに重要な化合物の
この第一群に包含される特定の重要な化合物の1群は、下記の化合物およびそれ
らの立体異性体および互変異性体ならびにその医薬として許容される塩からなる
:
1−(2−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{〔6
−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル〕メチ
ル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔6−
〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル〕メチル
}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{
〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル〕
メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
この式IIIで表わされる第一グループの化合物の中の、このさらに重要な化合
物の第二群に包含される、特定の重要な化合物の1群は、下記の化合物およびそ
れらの立体異性体および互変異性体ならびにその医薬として許容される塩からな
る:
1−(2,6−ジメチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−
{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル
〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−
3−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン:
1−(2−メチル−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジエチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−
{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル
〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−3−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−
3−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−
3−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5=イル)フェニル〕−3−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジイソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,
3−ジヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル
〕−3−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−
3−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−
3−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,
3−ジヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル
〕−3−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジtert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−
3−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−
3−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−
3−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−
3−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン:
1−(2−クロロ−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−
{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル
〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−
3−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−
3−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジメトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3
−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニ
ル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3
−ジヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕
−3−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3
−ジヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕
−3−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−
3−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−
3−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダソール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジメチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{
〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル〕
メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジエチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{
〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル〕
メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−
3
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジイソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3
−ジヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕
−3−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−
ピリジニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3
−ジヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕
−3−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジtert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジフルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−
{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル
〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリ
ジニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{
〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル〕
メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔6−〔2−1IH−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジメトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−
{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル
〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔6−〔2−(1H=テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−
3−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−
3−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−
ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3
−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリ
ジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;および
1−(2−アセチル−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン。
式Iの中で、特に重要な第一グループの化合物は式IVで表わされる化合物ある
いはその立体異性体または互変異性体、またはその医薬として許容される塩であ
る:
式中、R1、R2およびR3はそれぞれ、独立してメチルエチル、n−プロピル
、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポ
キシ、tert−ブトキシ、シアノ、フルオロ、クロロ、ヨウド、ブロモ、ヒドロキ
シ、ニトロ、アミノ、N−メチルアミノ、N,N−ジメチルアミノ、N−エチル
アミノ、N,N−ジエチルアミノ、カルボキシル、メトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル、ホルミル、メチルカルボニル、エチルカルボニルおよびトリフル
オロメチルカルボニルから選ばれ;R3またヒドリドであることができ;さらに
またR1がエチルまたはtert−ブチルである場合には、R2はまたヒドリドである
ことができ;ただしR1およびR2は同時に、フルオロまたはクロロであることは
できず;R4はヒドリド、メチル、フルオロ、クロロ、モノフルオロメチル、ジ
フルオロメチル、トリフルオロメチル、ホルミル、カルボキシルおよびジメトキ
シメチルから選ばれ;R5はメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n
−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、イソペン
チル、ネオペンチル、フェニル、ベンジル、フェネチル、シクロプロピル、シク
ロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロプ
ロピルエチル、シクロブチルメチル、シクロブチルエチル、シクロペンチル
メチル、シクロペンチルエチル、シクロヘキシルメチルおよびシクロヘキシルエ
チルから選ばれ;R6はCOOHおよび
から選ばれる酸基である。
この式IVで表わされる第一グループの化合物の中で、さらに重要な化合物の第
一群に包含される特定の重要な化合物の1群は、下記の化合物およびそれらの立
体異性体ならびにその医薬として許容される塩からなる:
1−(2−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4
−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フェニル〕メチ
ル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−
{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フェニル
〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4−
〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フェニル〕メチル
}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{
〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フェニル〕
メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
この式IVで表わされる第一グループの化合物の中で、さらに重要な第二群の化
合物は、式IVにおいて、R1およびR2がそれぞれ、独立してメチル、エチル、n
−プロピル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、フルオロ、クロロ、ヨウ
ド、ブロモ、カルボキシル、ホルミル、メチルカルボニルおよびトリフルオロメ
チルカルボニルから選ばれ;R3およびR4がそれぞれ、ヒドリドであり;R5が
メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチ
ル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、イソペンチルおよびネオペンチ
ルから選ばれ;R6はCOOHおよび
から選ばれる酸基である、化合物、あるいはその立体異性体または互変異性体、
またはその医薬として許容される塩である。
この式IVで表わされる第一グループの中の、さらに重要な第二群の化合物に包
含される特に重要な特定の化合物の1群は、下記の化合物およびそれらの立体異
性体および互変異性体、ならびにその医薬として許容される塩は下記の化合物か
らなる:
1−(2,6−ジメチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−
{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フェニル
〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジエチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−
{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フェニル
〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−−〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−クロロフエニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジイソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,
3−ジヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピ
リジニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,
3−ジヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピ
リジニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジtert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3
−ジヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリ
ジニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−
1ヒドロ−3−{〔4−〔3−(IH−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−
{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フェニル
〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジメトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3
−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フェニ
ル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3
−ジヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリ
ジニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3
−ジヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリ
ジニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−1IH−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジメチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{
〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フェニル〕
メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フェ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フェ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(〔H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フェ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジエチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{
〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フェニル〕
メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−−〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フェ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジイソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フェ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3
−ジヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリ
ジニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3
−ジヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリ
ジニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジtert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フェ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕
フェニル〕−2−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フェ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フェ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{
〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フェニル〕
メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フェ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
−{〔4−〔3 −(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フェ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フェ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジメトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−
{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フェニル
〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニ
ル〕フェニル:メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;および
1−(2−アセチル−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−2−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン。
式Iの中には、下記式Vで表わされる、さらに重要な1群の化合物あるいはそ
の立体異性体または互変異性体、またはその医薬として許容される塩がある:
式中、R1、R2およびR3はそれぞれ、独立してメチル、エチル、n−プロピ
ル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロ
ポキシ、tert−ブトキシ、シアノ、フルオロ、クロロ、ヨウド、ブロモ、ヒドロ
キシ、ニトロ、アミノ、N−メチルアミノ、N,N−ジメチルアミノ、N−エチ
ルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、カルボキシル、メトキシカルボニル、エト
キシカルボニル、ホルミル、メチルカルボニル、エチルカルボニルおよびトリフ
ルオロメチルカルボニルから選ばれ;R3またヒドリドであることができ;さら
にまたR1がエチルまたはtert−ブチルである場合には、R2はまたヒドリドであ
ることができ;ただしR1およびR2は同時に、フルオロまたはクロロであること
はできず;R4は、ヒドリド、メチル、フルオロ、クロロ、モノフルオロメチル
、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ホルミル、カルボキシルおよびジメ
トキシメチルから選ばれ;R5はメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル
、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、イソ
ペンチル、ネオペンチル、フェニル、ベンジル、フェネチル、シクロプロピル、
シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シク
ロプロピルエチル、シクロブチルメチル、シクロブチルエチル、シクロペン
チルメチル、シクロペンチルエチル、シクロヘキシルメチルおよびシクロヘキシ
ルエチルから選ばれ;R6はCOOHおよび
から選ばれる酸基である。
この式Vで表わされる第一グループの化合物の中で、さらに重要な化合物の、
この第一群に包含される特定の重要な化合物の1群は、下記の化合物およびそれ
らの立体異性体および互変異性体ならびにその医薬として許容される塩からなる
:
1−(2−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4
−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル〕メチ
ル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−
{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル
〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4−
〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル〕メチル
}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{
〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル〕
メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
この式Vで表わされる第一グループの化合物の中の、このさらに重要な化合物
の第二群に包含される、特定の重要な化合物の1群は、下記の化合物およびそれ
らの立体異性体および互変異性体ならびにその医薬として許容される塩からなる
:
1−(2,6−ジメチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−
{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル
〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン:
1−(2−メチル−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジエチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−
{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル
〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔4−1IH−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕−3−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔4−(H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジイソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,
3−ジヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピ
リジニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル −2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1
,3−ジヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−
ピリジニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジtert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジフルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3
−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニ
ル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
〕フェエニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔4−(1H=テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジメトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3
−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニ
ル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3
−ジヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリ
ジニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3
−ジヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリ
ジニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジメチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{
〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル〕
メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジエチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{
〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル〕
メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−メトキシフエニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン:
1−(2−プロピル−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジイソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3
−ジヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリ
ジニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3
−ジヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリ
ジニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジtert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1 3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H=テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{
〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル〕
メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2ブロモ−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2 −メトキシ−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジメトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−
{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フェニル
〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−
ジヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジ
ニル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−イソプロピルフエニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル〕フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;および
1−(2−アセチル−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔4−〔4−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル〕
フェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン。
式Iの中で、特に重要な第一グループの化合物は式VIで表わされる化合物
あるいはその立体異性体または互変異性体、またはその医薬として許容される塩
である:
式中、R1、R2およびR3はそれぞれ、独立して、メチル、エチル、n−プロ
ピル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプ
ロポキシ、tert−ブトキシ、シアノ、フルオロ、クロロ、ヨウド、ブロモ、ヒド
ロキシ、ニトロ、アミノ、N−メチルアミノ、N,N−ジメチルアミノ、N−エ
チルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、カルボキシル、メトキシカルボニル、エ
トキシカルボニル、ホルミル、メチルカルボニル、エチルカルボニルおよびトリ
フルオロメチルカルボニルから選ばれ;R3またヒドリドであることができ;さ
らにまたR1がエチルまたはtert−ブチルである場合には、R2はまたヒドリドで
あることができ:ただしR1およびR2は同時に、フルオロまたはクロロであるこ
とはできず;R4はヒドリド、メチル、フルオロ、クロロ、モノフルオロメチル
、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ホルミル、カルボキシルおよびジメ
トキシメチルから選ばれ;R5はメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル
、n−ブチル、sec −ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、イ
ソペンチル、ネオペンチル、フェニル、ベンジル、フェネチル、シクロプロピル
、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シ
クロプロピルエチル、シクロブチルメチル、シクロブチルエチル、シクロペンチ
ルメチル、シクロペンチルエチル、シクロヘキシルメチルおよびシクロヘキシル
エチルから選ばれ;R6はCOOHおよび
から選ばれる酸基である。
この式VIで表わされる第一グループの化合物の中で、さらに重要な化合物の第
一群に包含される特定の重要な化合物の1群は、下記の化合物およびそれらの立
体異性体および互変異性体ならびにその医薬として許容される塩からなる:
1−(2−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4
−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フェニル〕メチ
ル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−
{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フェニル
〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔4−
〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フェニル〕メチル
}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−,3−ジヒドロ−3−{〔
4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フェニル〕メ
チル}−2H−イミダゾール−2−オン;
この式VIで表わされる第一グループの中の、さらに重要な第二群の化合物に包
含される特に重要な特定の化合物の1群およびその立体異性体および互変異性体
、ならびにその医薬として許容される塩は下記の化合物からなる:
1−(2,6−ジメチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−
{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フェニル
〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{〔4−〔3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル〕フ
ェニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニ
ル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニ
ル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル]
フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル]フ
ェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル) 4−ピリジニル]
フェニル]メチル}−2 H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル]フ
ェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジエチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−
{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル]フェニル
]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニ
ル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6− tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジ
ニル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル]
フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル]フ
ェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル]
フェニル]メチル}−2 H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル]
フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル]
フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2ープロピル−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジ
ニル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジ
ニル]フェニル]メチル}−2 H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル
]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル]
フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル
]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニ
ル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニ
ル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジイソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル]フ
ェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,
3−ジヒドロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピ
リジニル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジ
ニル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニ
ル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジ
ニル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニ
ル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニ
ル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,
3−ジヒドロ−3−{「4−「3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピ
リ
ジニル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジtert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル]フ
ェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジ
ニル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニ
ル]フェニル]メチル} 2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジ
ニル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル]
フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル]
フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジ
ニル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジ
ニル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジフルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3
−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル]フェニ
ル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル]
フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル
]フェニル]メチル}−2 H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル]フ
ェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル]フ
ェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニ
ル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニ
ル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル]
フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−
{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル]フェニル
]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル]
フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル]フ
ェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル]フ
ェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニ
ル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニ
ル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル]
フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル]フ
ェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル]
フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル]
フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル]
フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジ
ニル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジ
ニ
ル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル
]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル]
フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジメトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3
−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル]フェニ
ル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル
]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル
]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3
−ジヒドロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリ
ジニル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3
−ジヒドロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリ
ジニル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニ
ル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル
]フェニル]メチル}−2 H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニ
ル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル]
フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル]
フェニル]メチル}−2H−イミダゾール 2−オン;
1−(2−アセチル−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジ
ニル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル 1,3−
ジヒドロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジ
ニル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル
]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル]
フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル
]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジメチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{
[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル]フェニル]
メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル]フェ
ニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル
]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル
]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{[4−[3−1(H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル]フ
ェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル]フェ
ニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル]フ
ェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル]フェ
ニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジエチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{
[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル]フェニル]
メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル 6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル
]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル
]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル]フ
ェ
ニル]メチル}−2 H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−[[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル]フェ
ニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル]フ
ェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル]フ
ェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル]フ
ェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニ
ル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニ
ル]フェニル]メチル}−2 H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル]
フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル]フ
ェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル]
フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル
]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル
]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジイソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル]フェ
ニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3
−ジヒドロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリ
ジニル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニ
ル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル
]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニ
ル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{[4−[3−1(H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル
]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル
]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3
−ジヒドロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリ
ジニル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジtert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル]フェ
ニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニ
ル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル
]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニ
ル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル]フ
15ェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル]フ
ェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニ
ル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニ
ル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル]フ
ェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル]
フ
ェニル]−2−ピリジニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ 6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル]フェ
ニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル]フェ
ニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル
]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル
]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル]フ
ェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル]フ
ェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル]フェ
ニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル]フェ
ニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル
]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル
]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル]フ
ェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル]フェ
ニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル]フ
ェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル]フ
ェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{[4−[3−(H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル]フェ
ニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニ
ル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニ
ル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル]
フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル]フ
ェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジメトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−
{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル]フェニル
]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル]
フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル]
フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−
ジヒドロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジ
ニル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−
ジヒドロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジ
ニル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル
]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル]
フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル
]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル]フ
ェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル]フ
ェ
ニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニ
ル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニ
ル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル]
フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル]フ
ェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;および
1−(2−アセチル−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{[4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)−4−ピリジニル]
フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン。
式Iの中で、さらに重要な化合物の第一グループにはまた、下記式VIIで表
わされる化合物、あるいはその立体異性体または互変異性体、またはその医薬と
して許容される塩がある:
式中、R1、R2およびR3はそれぞれ、独立してメチル、エチル、n−プロピ
ル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロ
ポキシ、tert−ブトキシ、シアノ、フルオロ、クロロ、ヨウド、ブロモ、ヒド
ロキシ、ニトロ、アミノ、N−メチルアミノ、N,N−ジメチルアミノ、N−エ
チルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、カルボキシル、メトキシカルボニル、エ
トキシカルボニル、ホルミル、メチルカルボニル、エチルカルボニルおよびトリ
フルオロメチルカルボニルから選ばれ;R4R3またヒドリドであることができ;
さらにまたR1がエチルまたはtert−ブチルである場合には、R2はまたヒドリド
であることができ;ただしR1およびR2は同時に、フルオロまたはクロロである
ことはできず;は、ヒドリド、メチル、フルオロ、クロロ、モノフルオロメチル
、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ホルミル、カルボキシルおよびジメ
トキシメチルから選ばれ;R5はメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル
、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、イソ
ペンチル、ネオペンチル、フェニル、ベンジル、フェネチル、シクロプロピル、
シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シク
ロプロピルエチル、シクロブチルメチル、シクロブチルエチル、シクロペンチル
メチル、シクロペンチルエチル、シクロヘキシルメチルおよびシクロヘキシルエ
チルから選ばれ;R6はCOOHおよび
から選ばれる酸基である。
この式VIIで表わされる第一グループの化合物の中で、さらに重要な化合物の
この第一群に包含される特定の重要な化合物の1群は、下記の化合物およびそれ
らの立体異性体および互変異性体ならびにその医薬として許容される塩からなる
:
1−(2−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−{[4
−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]フェニル]メチ
ル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−
{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]フェニル
]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{[4−
[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]フェニル]メチ5
−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{
[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]フェニル]
メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
この式VIIで表わされる第一グループの化合物の中の、このさらに重要な化合
物の第二群に包含される、特定の重要な化合物の1群は、下記の化合物およびそ
れらの立体異性体および互変異性体ならびにその医薬として許容される塩からな
る:
1−(2,6−ジメチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−
{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]フェニル
]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]フ
ェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]
フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]フ
ェ
ニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]
フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]フ
ェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジエチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3−
{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]フェニル
]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]
フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]フ
ェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]
フェニル]−3−ピリジニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール− 5−イル)−3−ピリジニル
]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]
フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジ
ニル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジ
ニル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]
フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジイソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]フ
ェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,
3−ジヒドロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピ
リジニル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジ
ニル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジ
ニル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
1ニドロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジ
ニル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,
3−ジヒドロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピ
リジニル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジtert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]フ
ェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジ
ニル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジ
ニ
ル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]
フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2 フルオロ−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]
フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジ
ニル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジ
ニル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]
フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
]フェニル]メチル}−2 H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]フ
ェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]フ
ェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]
フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]
フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]フ
ェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]フ
ェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]
フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ
−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]フ
ェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]
フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]
フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]
フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジ
ニル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジ
ニル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{[4−[2(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]フ
ェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジメトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒドロ−3
−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]フェニ
ル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3
−ジヒドロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリ
ジ
ニル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3
−ジヒドロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリ
ジニル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−メチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]
フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−エチルフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]
フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−イソプロピルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジ
ニル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−tert−ブチルフェニル)−4−プロピル−1,3−
ジヒドロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジ
ニル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−フルオロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−クロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒド
ロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]
フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−メトキシフェニル)−4−プロピル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジメチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{
[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]フェニル]
メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]フェ
ニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]フ
ェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]フェ
ニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メチル−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]フ
ェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]フェ
ニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジエチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{
[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]フェニル]
メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−フルオロフェニル)−4 −ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]
フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]フェ
ニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−エチル−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]フ
ェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]フ
ェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]フ
ェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]
フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]フ
ェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−プロピル−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]
フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジイソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]フェ
ニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3
−ジヒドロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリ
ジニル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−イソプロピル−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3
−ジヒドロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリ
ジニル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジtert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]フェ
ニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−tert−ブチル−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド25
ロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]
フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]フ
ェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジフルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−
{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]フェニル
]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]フ
ェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−フルオロ−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]
フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]フェ
ニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]フェ
ニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]フ
ェ
ニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{
[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]フェニル]
メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−クロロ−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]フ
ェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]フェ
ニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]フェ
ニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]フ
ェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]フェ
ニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−ブロモ−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]フ
ェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]フ
ェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]フ
ェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]
フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]フ
ェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2,6−ジメトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−
{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]フェニル
]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]
フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]
フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−
ジヒドロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジ
ニル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−
ジヒドロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジ
ニル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]
フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−カルボキシ−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル
]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]フ
ェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]フ
ェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−イソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジ
ヒドロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニ
ル]フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−フルオロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]
フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;
1−(2−アセチル−6−クロロフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]フ
ェ
ニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン;および
1−(2−アセチル−6−メトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{[4−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−3−ピリジニル]
フェニル]メチル}−2H−イミダゾール−2−オン。
「ヒドリド」の用語は、1個の水素原子(H)を意味する。このヒドリド基は
、例えば酸素原子に結合して、ヒドロキシル基を形成していてもよく;あるいは
別
いてもよく;あるいは別の例として、2個のヒドリド基が炭素原子に結合して、
−CH2 −基を形成していてもよい。「アルキル」の用語が単独でまたは「ハロア
ルキル」のように別の用語の中で使用されている場合に、この「アルキル」の用
語は1個から約20個の炭素原子、あるいは好ましくは1個から約12個の炭素
原子を有する直鎖状基または分枝鎖状基を意味する。さらに好適なアルキル基は
、1個から約10個の炭素原子を有する、「低級アルキル」基である。最も好ま
しくは、1個から約5個の炭素原子を有する、「低級アルキル」基である。「シ
クロアルキル」の用語は、3個から約10個の環炭素原子、好ましくは3個から
約6個の炭素原子を有する環状基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シク
ロペンチルおよびシクロヘキシルを包含する。「ハロアルキル」の用語は、その
アルキル炭素原子のいずれか1個または2個以上が1個または2個以上のハロ基
、好ましくはブロモ、クロロおよびフルオロから選択されるハロ基により置換さ
れている基を包含する。「ハロアルキル」の用語には、詳細には、モノハロアル
キル、ジハロアルキルおよびポリハロアルキル基が包含される。モノハロアルキ
ル基は、例えばこの基内にブロモ原子、クロロ原子またはフルオロ原子を有する
ことができる。ジハロアルキルおよびポリハロアルキル基は、同一のハロ基の2
個または3個以上により置換されていてもよく、あるいは相違するハロ基の組み
合わせを有することもできる。ジハロアルキル基は、例えば2個のフルオロ原子
を有することができ、例えばジフルオロメチルおよびジフルオロブチル基である
ことができ、あるいは例えばジクロロメチル基のように、2個のクロロ原子を有
することができ、あるいは例えばフルオロ−クロロメチル基のように、1個のフ
ルオロ原子と1個のクロロ原子とを有していてもよい。ポリハロアルキル基の例
に
は、トリフルオロメチル、1,1−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオ
ロエチル、パーフルオロエチルおよび2,2,3,3−テトラフルオロプロピル
基がある。「ジフルオロアルキル」の用語は、そのアルキル基炭素原子のいずれ
か1個または2個に置換されている2個のフッ素原子を有するアルキル基を包含
する。「アルコキシ」および「アルコキシアルキル」の用語は、1個から約10
個の炭素原子を有するアルキル部分をそれぞれ有する、直鎖状または分枝鎖状の
オキシ含有基、例えばメトキシ基を包含する。「アルコキシアルキル」の用語は
また、そのアルキル基に結合している2個または3個以上のアルコキシ基を有す
る、すなわちモノアルコキシアルキルまたはジアルコキシアルキル基を形成して
いるアルキル基を包含する。この「アルコキシ」または「アルコキシアルキル」
基はまた、1個または2個以上のハロ原子、例えばフルオロ、クロロまたはブロ
モにより置換されていて、ハロアルコキシまたはハロアルコキシアルキル基を形
成していてもよい。「ベンジル」および「フェニルメチル」の用語は、相互に置
き換えることができる。前記定義の基はいずれの場合も、好ましくは、1個から
約10個の炭素原子を含有する基である。
「アリールヘテルアリールアルキル」の用語は、アリール部分、ヘテロアリー
ル部分およびアルキル部分を有し、式Iの置換基「A」に関わり、本明細書に記
載の基により代表される種類の基を包含する。
アルキル基の特定の例には、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、
n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、イソペ
ンチル、メチルブチル、ジメチルブチルおよびネオペンチルがある。
式Iで表わされる化合物は、哺乳動物におけるアンギオテンシンIIの作用を抑
制することが見出だされた。アンギオテンシンIIは強力な血管収縮体であり、哺
乳動物におけるナトリウムと水分とのバランスを調節するアルドステロンの生成
に関与する。従って、式Iで表わされる化合物は、高血圧症の処置方法において
、高血圧症の患者に治療有効量の式Iで表わされる化合物を投与することによっ
て、治療上で有用である。本明細書において、「高血圧症の患者」の用語は、こ
のような高血圧を予防または制御する処置をとらなかった場合には、高血圧の症
状を示すか、または高血圧の作用によって有害な影響を受けるか、あるいはまた
高血
圧症状を示し易い、哺乳動物対象を意味するものとする。
式Iで示される化合物の一族にはまた、そのジアステレオマーおよび医薬とし
て許容される塩を包含する異性体形態が包含される。「医薬として許容される塩
」の用語には、アルカリ金属塩の形成および遊離酸または遊離塩基の付加塩の形
成に慣用の塩が包含される。これらの塩の種類には、医薬として許容されるもの
であるかぎり、制限はない。式Iで示される化合物の適当な医薬として許容され
る酸付加塩は、無機酸からまたは有機酸から調製することができる。このような
無機酸の例には、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硝酸、炭酸、硫酸およびリ
ン酸がある。適当な有機酸は、有機酸に属する脂肪族酸、環状脂肪族酸、芳香族
酸、芳香族脂肪族酸、ヘテロ環式酸、カルボン酸およびスルホン酸から選択する
ことができ、このような酸の例には、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、コハク酸、グ
リコール酸、グルコン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、シュウ酸、アスコルビン酸
、グルクロン酸、マレイン酸、フマール酸、ピルビン酸、アスパラギン酸、グル
タミン酸、安息香酸、アントラニル酸、p−ヒドロキシ安息香酸、サリチル酸、
フェニル酢酸、マンデル酸、エンボン酸(パモ酸)、メタンスルホン酸、エタン
スルホン酸、2−ヒドロキシエタンスルホン酸、パントテン酸、ベンゼンスルホ
ン酸、トルエンスルホン酸、スルファニル酸、メシル酸、シクロヘキシルアミノ
スルホン酸、ステアリン酸、アルギン酸、β−ヒドロキシ酪酸、マロン酸、ガラ
クタル酸およびガラクツロン酸がある。式Iで示される化合物の適当な医薬とし
て許容される塩基付加塩は、アルミニウム、カルシウム、リチウム、マグネシウ
ム、カリウム、ナトリウムおよびアエンから形成される金属塩あるいはN,N′
−ジベンジルエチレンジアミン、クロロプロカイン、コリン、ジエタノールアミ
ン、エチレンジアミン、メグルミン(N−メチルグルカミン)およびプロカイン
から形成される有機塩を包含する。これらの塩はいずれも、例えば式Iで表わさ
れる化合物と適当な酸または塩基とを反応させることによって、相当する式Iで
表わされる化合物から、慣用の手段によって製造することができる。一般合成方法
本発明の化合物は、下記の合成経路I−XXIXの方法にしたがい合成することが
できる。これらの合成経路において、R置換基は別段の記載のないかぎり、式I
に係わり定義されているとおりであるものとする。
合成経路 I
合成経路Iは、そのR6がN−tert−ブチル−N−メチルカルボキシアミドで
ある、ホウ酸1の製造を示すものである。工程1において、安息香酸をチオニル
クロライドにより処理して、相当する酸クロライドを生成させ、引き続いてこの
生成物をN−tert−ブチル−N−メチルアミンと反応させて、N−tert−ブチル
−N−メチルベンズアミドを生成させる。工程2において、このアミドをオルト
金属付加し、引き続いてトリメチルボレートと反応させる。次いで加水分解させ
ると、遊離ホウ酸1が生成される。
合成経路 II
合成経路IIは、そのR6がN−トリフェニルメチル−1H−テトラゾールであ
る、ホウ酸1の製造を示している。工程1において、2−ブロモベンゾニトリル
〔アルドリッチ (Aldrich)〕をトリブチルスズアジドと反応させて、相当するテ
トラゾールを生成させる。工程2において、このテトラゾールをトリエチルアミ
ンの存在の下に、トリフェニルメチルクロライドと反応させて、保護されている
ブロモフェニルテトラゾールを生成させる。工程3において、n−ブチルリチウ
ムによりハロゲン−金属相互変換させ、相当するオルト−リチエート化生成物を
生成させ、この生成物を次いでトリメチルボレートと反応させる。加水分解させ
ると、遊離のホウ酸1が生成される。
合成経路 III
合成経路IIIは、相当するN−Boc−アミノ酸3からのN−Boc−アミノ
ケトン2(またはR4=Hの場合には、アルデヒド)の製造を示している。工程
1において、アミノ酸3をトリエチルアミンの存在の下に、イソブチルクロロホ
ーメートと反応させ、引き続いてN,O−ジメチルヒドロキシルアミンと反応さ
せて、相当するN−メトキシ−N−メチルアミド4を生成させる。工程2におい
て、このアミド4を有機リチウム試薬R4−Li〔またはR4=Hの場合には、水
素化アルミニウムリチウム(LAH)〕と反応させて、所望のケトン2(または
R4=Hの場合には、アルデヒド)を生成させる。
合成経路 IV
方法A:
合成経路IVは、方法Aによる相当するアミド4からのイミダゾール−2−オン5
の製造を示している。工程1において、この保護されているアミド4(この化
合物は、合成経路IIIで製造される)を三フッ化酢酸(TFA)と反応させて、
遊離アミンのTFA塩6を生成させる。工程2において、この塩6をトリエチル
アミンの存在の下に、相当するイソシアネート7と反応させ、尿素8を生成させ
る。工程3において、この尿素8を有機リチウム試薬R4−Li〔またはR4=H
の場合には、水素化アルミニウムリチウム(LAH)〕と反応させ、引き続いて
仕上げ処理中に稀酸により処理することにより環形成させて、イミダゾール−2
−オン5を生成させる。
合成経路 V
方法B:
合成経路Vは相当するN−Boc−保護アミノケトン2(またはR4=Hの場
合には、アルデヒド)から方法Bによるイミダゾール−2−オン5の製造を示し
ている。工程1において、カルボニル化合物2(この化合物は合成経路IIIで製
造される)をジオキサン中で無水塩化水素と反応させて、HCl塩9を生成させる
。工程2において、この塩9をクロロホルム中で相当するイソシアネート7と反
応させて、イミダゾール−2−オン5を直接に生成させる。
合成経路 VI
方法C:
合成経路VIは、相当するN−Boc−保護アミノケトン2(またはR4=Hの
場合には、アルデヒド)から方法Cによるイミダゾール−2−オン5の製造を示
している。工程1において、カルボニル化合物2(この化合物は合成経路IIIで
製造される)を、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオールと反応させて、
環状ケタール10を生成させる。工程2において、このケタール10をTFAと
反応させて、遊離アミンのTFA塩11を生成させる。工程3において、この塩11
をトリエチルアミンの存在の下に、相当するイソシアネート7と反応させて
、尿素ケタール12を生成させる。工程4において、この尿素ケタール12を、
60℃で6N塩酸と反応させて、所望のイミダゾール−2−オン5を直接に生成
させる。
合成経路 VII
合成経路VIIは、2−ピコリン(アルドリッチ)からの、2−ブロモメチル−
5−ブロモピリジン(13)および5−ブロモ−2−ピリジンカルボキシアルデ
ヒド(14)の製造を示している。工程1において、2−ピコリンを大過剰の塩
化アルミニウムの存在の下に、上昇温度において臭素と反応させて、5−ブロモ
−2−ピコリン(15)を生成させる。工程2aにおいて、この15をNBSと
反応させて、2−ピリジニルメチルブロマイド13を生成させる。工程2bにお
いて、この中間体15を過マンガン酸カリウムで処理して、相当するピコリン酸16
を生成させる。工程3bにおいて、この酸16を先ず、そのN−メトキシ−
N−メチルアミドに変換し、引き続いてLAHにより還元して、5−ブロモ−2
−ピリジンカルボキシアルデヒド(14)を生成させる。
合成経路 VIII
合成経路VIIIは、2−アミノ−5−ピコリン(アルドリッチ)からの2−ブロ
モ−5−ブロモメチルピリジン(17)および2−ブロモ−5−ピリジンカルボ
キシアルデヒド(18)の製造を示している。工程1において、2−アミノ−5
−ピコリンを、臭化水素酸および亜硝酸ナトリウムの存在の下に0℃において、
臭素と反応させて、2−ブロモ−5−ピコリン(19)を生成させる。工程2a
において、この19をNBSと反応させて、3−ピリジニルメチルブロマイド1 7
を生成させる。工程2bにおいて、この中間体19を過マンガン酸カリウムで
処理して、相当するニコチン酸20を生成させる。工程3bにおいて、この酸2 0
を先ず、そのN−メトキシ−N−メチルアミドに変換し、引き続いてLAHに
より還元して、2−ブロモ−5−ピリジンカルボキシアルデヒド(18)を生成
させる。
合成経路 IX
合成経路IXは、アミノアミドのTFA塩6(この化合物は合成経路IIIで製造
される)からの(4−ブロモベンジル)イミダゾール−2−オン21の製造を示
している。工程1において、上記TFA塩6を、トリエチルアミンおよび無水硫
酸マグネシウムの存在の下に、4−ブロモベンズアルデヒドと反応させて、イミ
ン22を生成させる。工程2において、このイミン22をホウ水素化ナトリウム
と反応させて、置換ベンジルアミン23を生成させる。工程3において、このベ
ンジルアミン23を相当するイソシアネート7と反応させて、置換ベンジル尿素24
を生成させる。工程4において、この尿素24を先ず、有機リチウム試薬R4
−Li〔またはR4=Hの場合には、水素化アルミニウムリチウム(LAH)〕
と反応させ、次いで稀水性酸と反応させて、所望の3−(4−ブロモベンジル)
イミダゾール−2−オンを生成させる。
合成経路 X
合成経路Xは、アミノアミドのTFA塩6(この化合物は合成経路IIIで製造
される)からの3−(5−ブロモ−2−ピリジニルメチル)イミダゾール−2−
オン25の製造を示している。工程1において、上記TFA塩6を、トリエチル
アミンおよび無水硫酸マグネシウムの存在の下に、5−ブロモ−2−ピリジニル
アルデヒド14(この化合物は、合成経路VIIで製造される)と反応させて、イ
ミン26を生成させる。工程2において、このイミン26をホウ水素化ナトリウ
ムと反応させて、置換ベンジルアミン27を生成させる。工程3において、この
ベンジルアミン27を相当するイソシアネート7と反応させて、置換ベンジル尿
素28を生成させる。工程4において、この尿素28を先ず、有機リチウム試薬
R4−Li〔またはR4=Hの場合には、水素化アルミニウムリチウム(LAH)
〕と反応させ、引き続いて稀水性酸と反応させて、所望の3−(5−ブロモ−2
−ピリジニルメチル)イミダゾール−2−オン25を生成させる。
合成経路 XI
合成経路XIは、アミノアミドのTFA塩6(この化合物は、合成経路IIIで製
造される)からの3−(2−ブロモ−5−ピリジニルメチル)イミダゾール−2
−オン29の製造を示している。工程1において、上記TFA塩6を、トリエチ
ルアミンおよび無水硫酸マグネシウムの存在の下に、2−ブロモ−5−ピリジニ
ルアルデヒド18(この化合物は、合成経路VIIIで製造される)と反応させて、
イミン30を生成させる。工程2において、このイミン30をホウ水素化ナトリ
ウムと反応させて、置換ベンジルアミン31を生成させる。工程3において、こ
のベンジルアミン31を相当するイソシアネート7と反応させて、置換ベンジル
尿素32を生成させる。工程4において、この尿素32を先ず、有機リチウム試
薬R4−Li〔またはR4=Hの場合には、水素化アルミニウムリチウム(LAH
)〕と反応させ、引き続いて稀水性酸と反応させて、所望の3−(2−ブロモ−
5−ピリジニルメチル)イミダゾール−2−オン29を生成させる。
合成経路 XII
合成経路XIIは、親のイミダゾール−2−オン5(この化合物は、合成経路IV
、合成経路V、または合成経路VIで製造される)からの3−(4−ブロモベンジ
ル)イミダゾール−2−オン21、3−(5−ブロモ−2−ピリジニルメチル)
イミダゾール−2−オン25、および3−(2−ブロモ−5−ピリジニルメチル
)イミダゾール−2−オン29の製造を示している。上記イミダゾール−2−オ
ン5を先ず、塩基、例えばカリウムt−ブトキシドにより処理し、引き続いてア
ルキル化剤4−ブロモベンジルブロマイド13(この化合物は、合成経路VIIで
製造される)、および17(この化合物は、合成経路VIIIで製造される)により
処理して、3−(4−ブロモベンジル)イミダゾール−2−オン21、3−(5
−ブロモ−2−ピリジニルメチル)イミダゾール−2−オン25、および3−(
2−ブロモ−5−ピリジニルメチル)イミダゾール−2−オン29をそれぞれ生
成させる。
合成経路 XIII
合成経路XIIIは、ホウ酸1(この化合物は、合成経路Iおよび合成経路IIで
製造される)およびブロモイミダゾール−2−オンカプリング剤25(この化合
物は、合成経路Xおよび合成経路XIIで製造される)からの3−〔〔5−〔2−
(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジニル〕メチル〕−2
H−イミダゾール−2−オン30の製造を示している。ホウ酸1を、パラジウム
ゼロ触媒の存在の下に、スナイクス(Snieckus)カプリング〔M. J. Sharp およ
び V. SnieckusによるTetrahedron Lett.,5997(1985)参照〕に従い
ブロモイミダゾール−2−オンカプリング剤25と反応させて、本発明のアンギ
オテンシンII拮抗薬30を生成させる。
合成経路 XIV
合成経路XIVは、ホウ酸1(この化合物は、合成経路Iおよび合成経路IIで製
造される)およびブロモイミダゾール−2−オンカプリング剤29(この化合物
は、合成経路XIおよび合成経路XIIで製造される)からの3−〔〔6−〔2−(
1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル〕メチル〕−2H
−イミダゾール−2−オン31の製造を示している。ホウ酸1を、パラジウム
ゼロ触媒の存在の下に、スナイクスのカプリング〔M. J. SharpおよびV. Shieck
us によるTetrahedron Lett.,5997(1985)参照〕に従い、ブロモイ
ミダゾール−2−オンカプリング剤29と反応させて、本発明のアンギオテンシ
ンII拮抗薬31を生成させる。
合成経路 XV
合成経路XVは、相当する3−(4−ブロモベンジル)イミダゾール−2−オン21
(この化合物は、合成経路XIおよび合成経路XIIで製造される)からのイミ
ダゾール−2−オンホウ酸カプリング剤32の製造を示している。ハロゲン−金
属相互変換させて、21から相当するリチエート化生成物を得る。この生成物を
トリメチルボレートと反応させる。酸加水分解させると、遊離のイミダゾール−
2−オンホウ酸カプリング剤32が得られる。
合成経路 XVI
合成経路XVIは、ニコチン酸からの4−ブロモピリジンカップリング反応剤3 3
〔R6=CON(CH3)C(CH3)3〕および2−ブロモピリジンカップリング反応剤34
〔R6=CON(CH3)C(CH3)3〕の製造を示している。工程1において、N−tert−ブ
チル−N−メチルニコチンアミドを、ニコチニルクロライドおよびN−tert
−ブチル−N−メチルアミンから製造する。工程2において、sec−ブチルリチ
ウムによりオルト−金属化し、得られるレジオアニオンの混合物をトリメチルシ
リルクロライドと反応させる;引き続いて酢酸中で臭素により処理して、相当す
るブロマイドに変換し、この位置異性体をクロマトグラフイにより分離して、3 3
および34を得る。
合成経路 XVII
合成経路XVIIは、イソニコチン酸からの3−ブロモピリジンカップリング反応
剤35〔R6=CON(CH3)C(CH3)3〕の製造を示している。工程1において、N−ter
t−ブチル−N−メチルイソニコチンアミドをイソニコチノイルクロライドお
よびN−tert−ブチル−N−メチルアミンから製造する。工程2において、sec
−ブチルリチウムと反応させて、オルト−リチエート化生成物を生成させ、この
生成物をトリメチルシリルクロライドと反応させ、引き続いて酢酸中で臭素によ
り処理して、相当するブロマイド35に変換する。
合成経路 XVIII
合成経路XVIIIは、ピコリン酸からの3−ブロモピリジンカップリング反応剤36
〔R6=CON(CH3)C(CH3)3〕の製造を示している。工程1において、N−tert
−ブチル−N−メチルピコリンアミドをピコリノイルクロライドおよびN−tert
−ブチル−N−メチルアミンから製造する。工程2において、sec−ブチルリチ
ウムと反応させて、オルトーリチエート化生成物を生成させ、この生成物をトリ
メチルシリルクロライドと反応させ、引き続いて酢酸中で臭素により処理して、
相当するブロマイド36に変換する。
合成経路 XIX
合成経路XIXは、共通のイミダゾール−2−オンホウ酸32(合成経路XV)お
よびそれぞれ相当するブロモカプリング反応剤36(合成経路XVIII)、33(
合成経路XVI、35(合成経路XVII)、および34(合成経路XVI)からの、3−
(ピリジニルベンジル)イミダゾール−2−オン37、38、39および40の
製造を示している。上記ホウ酸32をパラジウムゼロ触媒の存在の下に、スナイ
クス(Snieckus)カプリングにより〔M. J. Sharp および V. SnieckusによるTe trahedron Lett.
,5997(1985)参照〕、ブロモカプリング反応剤36
、33、35および34と反応させ、本発明のアンギオテンシンII拮抗薬37、38
、39および40をそれぞれ生成させる。
合成経路 XX
合成経路XXは、R6=CON(CH3)C(CH3)3を有する類縁体からの、カルボン酸類縁
体41および1H−テトラゾール類縁体42の製造を示している。工程1におい
て、N−tert−ブチル−N−メチルアミド類縁体43を、三フッ化酢酸と還流の
下に反応させて、N−メチルアミド44を生成させる。工程2において、このN
−メチルアミド44を無水酢酸/酢酸中で0℃において亜硝酸ナトリウムと反応
させて、相当するN−メチル−N−ニトロソアミド45を生成させる。工程3
において、このN−メチル−N−ニトロソアミド45を塩基中で加水分解して、
本発明のアンギオテンシンII拮抗薬である相当するカルボン酸を生成させる。工
程4において、この酸類縁体41をオキザリルクロライドと反応させ、次いで無
水アンモニアと反応させて、一級アミド46を生成させる。工程5において、こ
のアミド46を四塩化炭素中で50℃において、トリフェニルホスフィンと反応
させて、相当するニトリル47を生成させる。工程6において、このニトリル4 7
をキシレン中で還流の下に、トリメチルスズアジドと反応させて、本発明のア
ンギオテンシンII拮抗薬である1H−テトラゾールを得る。
合成経路 XXI
合成経路XXIは、相当する安息香酸類縁体49からの有機スズ反応剤48の製
造を示している。工程1において、この類縁体49を、適当な触媒、例えば鉄、
の存在の下に、臭素により臭素化して、2−ブロモ類縁体50を生成させる。工
程2において、この2−ブロモ類縁体50を、THF中で−78℃において、n
−ブチルリチウムとの反応により有機リチウム反応剤51に変換した。この反応
はハロゲン−金属相互変換として知られている。別法として、この有機リチウム
反応剤51は、49を適当な錯化剤、例えばsec−ブチルリチウム/TMEDA
(N N N′,N′−テトラメチルエチレンジアミン)の存在または不存在の
下に、THF中で−78℃において、アルキルリチウム反応剤と反応させること
によって、直接に生成させることもできる。工程3において、この有機リチウム
反応剤51を、−78℃において、無水塩化アエンにより処理し、引き続いて室
温まで温めた。有機アエン反応剤48が得られ、この生成物はその場で使用した
。
合成経路 XXII
合成経路XXIIは、それぞれ15(合成経路VII)および19(合成経路VIII)
からの2−ピリジニルアルキル化剤52および3−ピリジニルアルキル化剤53
の製造を示している。工程1において、15および19を、スナイクスの条件(
合成経路XIII)を使用して1と、あるいはネギシ(Negishi)の条件〔E.Negish
i,A.O.King.およびN.Okukado によるJ.Org.Chem.,42,1821(1
977)参照〕を使用して48と、カプリングさせて、それぞれ54および55
を生成させた。工程2において、このカプリングしたビアリール化合物54およ
び55を、NBS/AIBNを使用して臭素化して、2−ピリジニルアルキル化
剤52および3−ピリジニルアルキル化剤53をそれぞれ生成させた。
合成経路 XXIII
合成経路XXIIIは、親のイミダゾール−2−オン5(この化合物は、合成経路I
V、合成経路V、または合成経路VIで製造される)からの、3−{〔5−〔2−
(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジニル〕メチル}−2
H−イミダゾール−2−オン30(R6=CN4H)および3−{〔6−〔2−(1H
−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル〕メチル}−2H−イ
ミダゾール−2−オン31(R6=CN4H)の製造を示している。イミダゾール−2
−オン5を先ず、塩基、例えばカリウムt−ブトキシドにより処理し、引き続い
てアルキル化剤52または53(合成経路XXII)で処理して、それぞれ3−{〔
5−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−2−ピリジニル〕メ
チル}−2H−イミダゾール−2−オン30(R6=CN4H)および3−{〔6−〔
2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル〕メチル}
−2H−イミダゾール−2−オン31(R6=CN4H)を生成させた。
合成経路 XXIV
合成経路XXIVは、4−ブロモトルエンからの4−メチルフェニルホウ酸(56
)の製造を示している。工程1において、4−ブロモトルエンをエーテル中で還
流の下に、金属マグネシウムと反応させることによって、グリニヤール試薬を生
成させた。工程2において、トリメトキシボランのTHF溶液を−78℃に冷却
させ、次いで上記グリニヤール試薬でゆっくり処理した。工程3において、この
ホウ酸エステルを水性塩酸により加水分解し、4−メチルフェニルホウ酸(56
)を生成させた。
合成経路 XXV
合成経路XXVは、2−アミノ−3−ピコリン(58)(アルドリッチ)からの
8工程によるアルキル化剤2−(4−ブロモメチルフェニル)−3−シアノピリ
ジン(57)の製造を示している。工程1において、アミノピコリン58を、0
℃において、臭素、濃臭化水素酸、および亜硝酸ナトリウムとの反応により、ブ
ロモピコリン59に変換した。工程2において、このピコリン59をKMNO4によ
り酸化して、相当するカルボン酸60を得た。工程3において、この酸60を、
ボラン/THFによりアルコール61に還元した。工程4において、このアルコ
ール61を、スヴーン(Swern)の条件の下に、またはMnO2を使用して、アルデ
ヒド62に酸化した。工程5において、このアルデヒド62をヒドロキシルアミ
ンと反応させて、オキシム63を生成させた。工程6において、このオキシム6 3
を、還流の下に無水酢酸を使用して、2−ブロモ−3−シアノピリジン(64
)に変換した。工程7において、このニトリル64を、スナイクスの条件(合成
経路XIII)を使用して、4−メチルフェニルホウ酸(56)とカプリングさせて
、3−シアノ−2−(4−メチルフェニル)ピリジン(65)を生成させた。工
程8において、65を、四塩化炭素中で還流の下に、NBS/AIBNにより臭
素化して、所望のアルキル化剤57を得た。
合成経路XXVI
合成経路XXVIは、4−ピコリン(67)(アルドリッチ)からのアルキル化剤
3−(4−ブロモメチルフェニル)−4−シアノピリジン(66)の6工程によ
る製造を示している。工程1において、4−ピコリンを発煙硫酸中で高温におい
て、臭素により臭素化して、3−ブロモ−4−ピコリン(68)を生成させた。
工程2において、このピコリン68をKMnO4により、相当するカルボン酸69に
酸化した。工程3において、この酸69を先ず、オキザリルクロライドによりそ
の酸クロライドに変換し、次いで濃アンモニアにより処理して、アミド70を生
成させた。工程4において、このアミド70を高温においてR2O5により処理して
、3−ブロモ−4−シアノピリジン(71)に変換した。工程5において、この
ニトリル71を、スナイクスの条件(合成経路XIII)を使用して、4−メチルフ
ェニルホウ酸(56)とカプリングして、4−シアノ−3−(4−メチルフェニ
ル)ピリジン(72)を生成させた。工程6において、この72を四塩化炭素中
で還流の下に、NBS/AIBNにより臭素化して、所望のアルキル化剤66を
生成させた。
合成経路 XXVII
合成経路XXVIIは、4−ブロモピリジン(74)(アルドリッチ)からのアル
キル化剤4−(4−ブロモメチルフェニル)−3−シアノピリジン(73)の製
造を示している。工程1において、オルト−ブロモカルバニオンを、THF中で
−78℃において、LDAにより生成させ、次いで無水DMFと反応させて、4
−ブロモ−3−カルボキシアルデヒド75を生成させた。工程2において、この
アルデヒド75をヒドロキシルアミンと反応させて、オキシム76を生成させた
。工程3において、このオキシム76を塩化メチレン中で還流の下に、1,1′
−カルボニルジイミダゾールにより脱水させて、4−ブロモ−3−シアノピリジ
ン(77)を生成させた。工程4において、このニトリル77をスナイクスの条
件(合成経路XIII)を使用して、4−メチルフェニルホウ酸(56)とカプリン
グして、3−シアノ−4−(4−メチルフェニル)ピリジン(78)を生成させ
た。工程5において、この78を四塩化炭素中で還流の下に、NBS/AIBN
により臭素化して、所望のアルキル化剤73を生成させた。
合成経路 XXVIIII
合成経路XXVIIIは3−ブロモピリジン(80)(アルドリッチ)からのアルキ
ル化剤2−シアノ−3−(4−ブロモメチルフェニル)ピリジン(79)の製造
を示している。工程1において、上記ピリジン80を酢酸中で還流の下に、過酸
化水素と反応させて、ピリジンN−オキシド81を生成させた。工程2において
、このN−オキシド81を、アセトニトリル中で還流の下に、トリメチルシリル
シアニドおよびトリエチルアニオンと反応させることによって、3−ブロモ−2
−シアノピリジン(82)に変換した。工程3において、このニトリル82をス
ナイクスの条件(合成経路XIII)を使用して、4−メチルフェニルホウ酸(56
)(合成経路XXIV)とカプリングして、2−シアノ−3−(4−メチルフェニル
)ピリジン(83)を生成させた。工程4において、この83を四塩化炭素中で
還流の下に、NBS/AIBNにより臭素化して、所望のアルキル化剤79を生
成させた。
合成経路 XXIX
合成経路XXIXは、親の1,4,5−三置換−1,3−ジヒドロ−2H−イミダ
ゾール−2−オン5(この化合物は合成経路IV、合成経路V、または合成経路VI
で製造される)からの、1,4,5−三置換−1,3−ジヒドロ−3−〔〔4−
(2−シアノ−3−ピリジニル)フェニル〕メチル〕−2H−イミダゾール−2
−オン37(R6=CN)、1,4,5−三置換−1,3−ジヒドロ−3−〔〔4−
(3−シアノ−4−ピリジニル)フェニル〕メチル〕−2H−イミダゾール−2
−オン38(R6=CN)、1,4,5−三置換−1,3−ジヒドロ−3−〔〔4−
(4−シアノ−3−ピリジニル)フェニル〕メチル〕−2H−イミダゾール−2
−オン39(R6=CN)、および1,4,5−三置換−1,3−ジヒドロ−3−〔
〔4−(3−シアノ−2−ピリジニル)フェニル〕メチル〕−2H−イミダゾー
ル−2−オン40(R6=CN)の製造を示している。イミダゾール−2−オン5を
先ず、塩基、例えばカリウムt−ブトキシド、により処理し、次いでアルキル化
剤79(合成経路XXVIII)、73(合成経路XXVII)、66(合成経路XXVI)、
および57(合成経路XXV)で処理して、それぞれアルキル化生成物37(R6=C
N)、38(R6=CN、39(R6=CN)、および40(R6=CN)を生成させた。
下記の例は式Iで表わされる化合物の製造方法を詳細に説明するものである。
これらの詳細な説明は、本発明の一部を構成する前記一般合成方法の範囲内にあ
り、例示するものである。これらの詳細な説明は説明の目的でのみ示すものであ
り、本発明の範囲を制限しようとするものではない。別段の記載のない限り、部
はいずれも重量部であり、そして温度は摂氏度である。
例 1
1−(2−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−〔〔6−
〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル〕メチル
〕−2H−イミダゾール−2−オン工程1
:1−(2−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−2H− イミダゾール−2−オンの製造
一般合成経路IIIおよびIVにしたがい、1−(2−エチルフェニル)−4−ブ
チル−1,3−ジヒドロ−2H−イミダゾール−2−オンを製造した:NMR(
CDCl3)δ0.92(t,J=7 Hz,3H),1.17(t,J=7H
z,3H),1.38(m,J=7 Hz,2H),1.58(m,J=7Hz
,2H),2.46(t,J=7 Hz,2H),2.58(q,J=7Hz,
2H),6.06(s,1H),7.16−7.30(m,2H),7.30−
7.40(m,2H).工程2
:1−(2−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−〔 〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル〕 メチル〕−2H−イミダゾール−2−オンの製造
一般合成経路XXIIおよびXXIIIにしたがい、工程1からのイミダゾール−2−
オンを、1−(2−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−
〔〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル
〕メチル〕−2H−イミダゾール−2−オンに無色固形物として変換した:融点
151−152℃;NMR(CDCl3)δ0.91(t,J=8 Hz,3H
),1.17(t,J=8 Hz,3H),1.33−1.43(m,2H),
1.50−1.60(m,2H),2.41(t,J=7 Hz,2H),2.
60(q,J=8 Hz,2H),5.07(s,2H),6.10(s,1H
),7.22(d,J=3 Hz,2H),7.34(d,J=3 Hz,2H
),7.51(d,J=8 Hz,1H),7.55−7.65(m,3H),
8.01(dd,J=8および2 Hz,1H),8.06−8.13(m,1
H),8.84(br,s,1H);MS(FAB)m/e(相対強度)480
(33),452(15),424(5),243(15),237(18),
209(100),180(88),152(10),130(17);HMR
S:M+Hに係る計算値:480.2512.実測値:480.2518.
例 2
1−(2−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−〔
〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル〕
メチル〕−2H−イミダゾール−2−オン工程1
:1−(2−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ− 2H−イミダゾール−2−オンの製造
一般合成経路IIIおよびIVにしたがい、1−(2−tert−ブチルフェニル)−
4−ブチル−1,3−ジヒドロ−2H−イミダゾール−2−オンを製造した:N
MR(CDCl3)δ0.95(t,J=8 Hz,3H),1.30(s,9
H),1.35−1.45(m,2H),1.53−1.65(m,2H),2
.50(t,J=8 Hz,2H),6.12−6.14(m,1H),7.0
5(dd,J=8および2 Hz,1H),7.27(td,J=7および2
Hz,1H),7.57(dd,J=8および2 Hz,1H).工程2
:1−(2−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ− 3−〔〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジ ニル〕メチル〕−2H−イミダゾール−2−オンの製造
一般合成経路XXIIおよびXXIIIにしたがい、工程1からのイミダゾール−2−
オンを、1−(2−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−〔〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジ
ニル〕メチル〕−2H−イミダゾール−2−オンに無色固形物として変換した:
NMR(CDCl3)δ0.85(t,J=7 Hz,3H),1.30(s,
9H),1.33−1.45(m,2H),1.45−1.58(m,2H),
2.39(t,J=7 Hz,2H),4.97(d,J=16 Hz,1H)
,5.06(d,J=16 Hz,1H),6.07(br s,1H),7.
06(dd,J=7および2 Hz,1H),7.22(td,J=8および2
Hz,1H),7.35(td,J=8および2 Hz,1H),7.43(
d,J=8 Hz,1H),7.50−7.61(m,4H),7.88−7.
92(m,1H),8.03−8.08(m,1H),8.61(br,s,1
H),MS(FAB)m/e(相対強度)508(40),480(20),4
52(5),237(20),209(100),180(85),130(1
5);HMRS:M+Hに係る計算値:508.2825.実測値:508.2
792.
例 3
1−(2,6−ジメトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−
〔〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル
〕メチル〕−2H−イミダゾール−2−オン工程1
:1−(2,6−ジメトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ −2H−イミダゾール−2−オンの製造
一般合成経路IIIおよびIVにしたがい、1−(2,6−ジメトキシフェニル)
−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−2H−イミダゾール−2−オンを製造した:
NMR(DMSO−d6)δ0.89(t,J=8 Hz,3H),1.27−
1.40(m,2H),1.42−1.57(m,2H),2.26(t,J=
8Hz,2H),3.71(s,6H),5.91(t,J=1 Hz,1H)
,6.72(d,J=8 Hz,2H),7.31(t,J=8 Hz,2H)
,9.85(br,s,1H).工程2
:1−(2,6−ジメトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ −3−〔〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリ ジニル〕メチル〕−2H−イミダゾール−2−オンの製造
一般合成経路XXIIおよびXXIIIにしたがい、工程1からのイミダゾール−2−
オンを、1−(2,6−ジメトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ
−3−〔〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリ
ジニル〕メチル〕−2H−イミダゾール−2−オンに無色粘性油状物として変換
した:NMR(CMSO−d6)δ0.82(t,J=7 Hz,3H),1.
21−1.44(m,4H),2.26(t,J=7 Hz,2H),3.73
(s,6H),4.86(s,2H),6.10(t,J=1 Hz,1H),
6.76(d,J=8 Hz,2H),7.35(t,J=8 Hz,1H),
7.48(d,J=9 Hz,1H),7.57−7.82(m,5H),8.
25(d,J=2 Hz,1H);MS(FAB)m/e(相対強度)512(
30),484(20),180(90);HRMS:M+Hに係る計算値:5
12.2410.実測値:512.2465.
例 4
1−(2−クロロ−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−〔〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジ
ニル〕メチル〕−2H−イミダゾール−2−オン工程1
:1−(2−クロロ−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ ドロ−2H−イミダゾール−2−オンの製造
一般合成経路IIIおよびIVにしたがい、1−(2−クロロ−6−メチルフェニ
ル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−2H−イミダゾール−2−オンを製造し
た:NMR(CDCl3)δ0.90(t,J=7 Hz,3H),1.35(
m,J=7 Hz,2H),1.55(m,J=7 Hz,2H),2.26(
s,3H),2.40(t,J=7 Hz,2H),5.85−5.88(m,
1H),7.17−7.25(m,2H),7.33(dd,J=7および2
Hz,1H),10.20(br s,1H);MS(FAB)m/e(相対強
度)265(100),249(3),221(10),201(2),187
(8);HMRS:M+Hに係る計算値:265.1108.実測値:265.
1126.工程2
:1−(2クロロ−6−メチシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド ロ−3−〔〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピ リジニル〕メチル〕−2H−イミダゾール−2−オンの製造
一般合成経路XXIIおよびXXIIIにしたがい、工程1からのイミダゾール−2−
オンを、1−(2−クロロ−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−〔〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−
ピリジニル〕メチル〕−2H−イミダゾール−2−オンに無色固形物として変換
した:NMR(CDCL3)δ0.86(t,J=7 Hz,3H),1.34
(m,J=7 Hz,2H),1.49(m,J=8 Hz,2H),2.24
(s,3H),2.31(t,J=8 Hz,2H),5.05(d,J=13
Hz,1H),5.15(d,J=13 Hz,1H),5.98−6.01(
m,1H),7.14(d,J=8 Hz,1H),7.18−7.25(m.
2H),7.33(dd,J=7および2 Hz,1H),7.41−7.48
(m,3H),7.61(dd,J=8および2 Hz,1H),7.82−7
.87(m,1H),8.44(d,J=2 Hz,1H);MS(FAB)m
/e(相対強度)500(55),472(15),457(5),237(1
5),209(100),194(36),180(96);HMRS:M+H
に係る計算値:500.1966.実測値:500.2028.
例 5
1−(2,4,6−トリメチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−〔〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジ
ニル〕メチル〕−2H−イミダゾール−2−オン工程1
:1−(2,4,6−トリメチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ ドロ−2H−イミダゾール−2−オンの製造
一般合成経路IIIおよびIVにしたがい、1−(2,4,6−トリメチルフェニ
ル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−2H−イミダゾール−2−オンを製造し
た:NMR(CDCl3)δ0.91(t,J=8 Hz,3H),1.28−
1.42(m,2H),1.47−1.60(m,2H),2.14(s,6H
),2.30(s,3H),2.40(t,J=8 Hz,2H),5.80−
5.83(m,1H),6.93(s,2H),10.20(br s,1H)
.工程2
:1−(2,4,6−トリメチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ ドロ−3−〔〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3− ピリジニル〕メチル〕−2H−イミダゾール−2−オンの製造
一般合成経路XXIIおよびXXIIIにしたがい、工程1からのイミダゾール−2−
オンを、1−(2,4,6−トリメチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−〔〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−
ピリジニル〕メチル〕−2H−イミダゾール−2−オンに無色固形物として変換
した:NMR(CDCl3)δ0.85(t,J=8 Hz,3H)1.24−
1.38(m,2H),1.39−1.52(m,2H),2.05(s,6H
),2.22−2.31(m,2H),2.26(s,3H),5.02(s,
2H),5.90(s,1H),6.82(s,2H),7.16(d,J=8
,1H),7.46−7.55(m,3H),7.60(dd,J=8および2
Hz,1H),7.82−7.89(m,1H),8.47(d,J=2 Hz
,1H);MS(FAB)m/e(相対強度)494(83),466(22)
,259(25),237(37),209(100),180(79);HM
RS:M+Hに係る計算値:494.2668.実測値:494.2615.
例 6
1−(2,6−ジメチル−4−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3
−ジヒドロ−3−〔〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕
−3−ピリジニル〕メチル〕−2H−イミダゾール−2−オン工程1
:1−(2,6−ジメチル−4−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル− 1,3−ジヒドロ−2H−イミダゾール−2−オンの製造
一般合成経路IIIおよびIVにしたがい、1−(2,6−ジメチル−4−tert−
ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−2H−イミダゾール−2−
オンを製造した:NMR(CDCl3)δ0.90(t,J=8 Hz,3H)
,1.26−1.42(m,2H),1.30(s,9H),1.48−1.6
0(m,2H),2.18(s,6H),2.40(t,J=8 Hz,2H)
,5.83(s,1H),7.11(s,2H),10.30(br s,1H
).工程2
:1−(2,6−ジメチル−4−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル− 1,3−ジヒドロ−3−〔〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェ ニル〕−3−ピリジニル〕メチル〕−2H−イミダゾール−2−オンの製造
一般合成経路XXIIおよびXXIIIにしたがい、工程1からのイミダゾール−2−
オンを、1−(2,6−ジメチル−4−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−
1,3−ジヒドロ−3−〔〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェ
ニル〕−3−ピリジニル〕メチル〕−2H−イミダゾール−2−オンに無色固形
物として変換した:NMR(CDCl3)δ0.87(t,J=8 Hz,3H
),1.25−1.41(m,2H),1.32(s,9H),1.43−1.
55(m,2H),2.15(s,6H),2.32(t,J=8,2H),5
.09(s,2H),5.96(s,1H),7.13(s,2H),7.19
(d,J=8 Hz,1H),7.45−7.54(m,3H),7.63(d
d,J=8および2 Hz,1H),7.90−7.97(m,1H),8.4
9(d,J=2 Hz,1H);MS(FAB)m/e(相対強度)536(3
6),508(18),301(19),243(26),208(100),
180(90);HMRS:M+Hに係る計算値:536.3138.実測値:
536.3098.
例 7
1−(2,6−ジエチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−〔
〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル〕
メチル〕−2H−イミダゾール−2−オン工程1
:1−(2,6−ジエチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ− 2H−イミダゾール−2−オンの製造
一般合成経路IIIおよびIVにしたがい、1−(2,6−ジエチルフェニル)−
4−ブチル−1,3−ジヒドロ−2H−イミダゾール−2−オンを製造した:
NMR(CDCl3)δ0.89(t,J=7 Hz,3H),1.17(t,J
=7 Hz,6H),1.33(m,J=7 Hz,2H),1.53(m,J
=8 Hz,2H),2.40(t,J=7 Hz,2H),2.50(q,J
=8 Hz,2H),2.52(q,J=8 Hz,2H),5.82−5.
84(m,1H),7.16(d,J=8 Hz,2H),7.26−7.33
(m,1H),10.71(br s,1H);MS(FAB)m/e(相対強
度)273(100),255(15);HMRS:M+Hに係る計算値:27
3.1967 実測値:273.1980.工程2
:1−(2,6−ジエチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ− 3−〔〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジ ニル〕メチル〕−2H−イミダゾール−2−オンの製造
一般合成経路XXIIおよびXXIIIにしたがい、工程1からのイミダゾール−2−
オンを、1−(2,6−ジエチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−〔〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジ
ニル〕メチル〕−2H−イミダゾール−2−オンに無色固形物として変換した:
NMR(CDCl3)δ0.86(t,J=7 Hz,3H),1.12(t,J
=8 Hz,6H),1.33(m,J=8 Hz,2H),1.48(m,J
=8 Hz,2H),2.33(t,J=7 Hz,2H),2.37−2.
54(m,4H),5.08(s,2H),5.95(s,1H),7.12(
d,J=8 Hz,2H),7.24−7.31(m,1H),7.43−7.
49(m,3H),7.63(dd,J=6および2 Hz,1H),7.80
−7.87(m,1H),8.44−8.48(m,1H);MS(FAB)m
/e(相対強度)508(53),480(27),465(7),237(1
7),209(100),194(26),180(60);HRMS:M+H
に係る計算値:508.2825.実測値:508.2833.
例 8
1−(2,6−ジイソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−〔〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリ
ジニル〕メチル〕−2H−イミダゾール−2−オン工程1
:1−(2,6−ジイソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ ドロ−2H−イミダゾール−2−オンの製造
一般合成経路IIIおよびIVにしたがい、1−(2,6−ジイソプロピルフェニ
ル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−2H−イミダゾール−2−オンを製造し
た:NMR(CDCl3)δ0.92(t,J=8 Hz,3H),1.16(
d,J=8 Hz,6H),1.23(d,J=8 Hz,6H),1.29−
1.44(m,2H),1.50−1.61(m,2H),2.41(t,J=
8Hz,2H),2.75−2.91(m,2H),5.85(t,J=1 H
z,1H),7.22(d,J=8 Hz,2H),7.36(t,J=8 H
z,1H).工程2
:1−(2,6−ジイソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ ドロ−3−〔〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3− ピリジニル〕メチル〕−2H−イミダゾール−2−オンの製造
一般合成経路XXIIおよびXXIIIにしたがい、工程1からのイミダゾール−2−
オンを、1−(2,6−ジイソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒ
ドロ−3−〔〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−
ピリジニル〕メチル〕−2H−イミダゾール−2−オンに無色固形物として変換
した:NMR(CDCl3)δ0.87(t,J=7 Hz,3H),1.19
(d,J=7 Hz,6H),1.21(t,J=7 Hz,3H),1.28
−1.42(m,2H),1.44−1.56(m,2H),2.35(t,J
=8 Hz,2H),2.69−2.84(m,2H),5.08(s,2H)
,5.96(s,1H),7.20−7.29(m,3H),7.34−7.5
3(m,4H),7.69(dd,J=8および2 Hz,1H),7.92−
7.97(m,1H),8.49(d,J=2 Hz,1H);MS(FAB)
m/e(相対強度)536(28),237(22),209(23);HRM
S:M+Hに係る計算値:536.3138 実測値:536.3102.
生物学的評価 検定A:アンギオテンシンII結合活性
ラット子宮膜標本を使用して、平滑筋アンギオテンシンIIレセプターに対する
結合能力に係わり、本発明の化合物を試験した。アンギオテンシンII(AII)
はPeninsula Labs.から入手した。125I−アンギオテンシンII(比活性:22
00Ci/mmol)は、DuPont−New England Nuclear から入手した。その他の化
学物質は。Sigma Chemical CO.から得た。この検定法はダグラス(Douglas)等
の方法〔Endocrinology ,106,120−124(1980)〕にしたがい行
った。
ラット子宮膜は、新鮮な組織から調製した。操作はいずれも、4℃で行った。子
宮から脂肪を取り除き、5mM EDTAを含有するリン酸塩緩衝塩類溶液、pH7
.4中でホモジネートを生成させた。このホモジネートを1500xgで20分間
遠心分離し、この上澄液を100,000xgで60分間、再度遠心分離した。こ
のペレットを2mM EDTAおよび50mM トリス(Tris)−HCl (pH7.5)
からなる緩衝液中に、4mg/mlの最終蛋白質濃度に再懸濁した。未標識リガンド
を含有しているか、または含有していない試験管に、5mM MgCl2、2mM ED
TA、0.5%ウシ胎児血清アルブミン、50mM トリス−HCl、pH7.5およ
び125I−AII(ほぼ105cpm)を含有する溶液0.25mlを導入した。膜蛋
白質の添加により反応を開始させ、この混合物を25℃で60分間インキュベー
トした。このインキュベーションを氷冷50mM トリス−HCl (pH7.5)によ
り停止し、この混合物を濾過して、膜結合した標識付きペプチドを、遊離リガン
ドから分離した。インキュベーション管およびフィルターを氷冷緩衝液により洗
浄した。このフィルターを、マイクロメドリック(Micromedric)ガンマカウン
ターで放射能に係わり分析した。非特異性結合は、10μM未標識AIIの存在
の下における結合であると定義される。比結合は、総結合値から非特異性結合値
を引き算して計算した。AII拮抗化合物のレセプター結合親和性は、高親和性
AIIレセプターから総特異性結合125I−AIIの50%置換を生じさせる被
験AII抗薬の濃度(IC50)により示した。この結合データを非線型最小平方曲
線フィッティングプログラム(nonlinear least-squares curve fitting progra
m)により分析した。結果を表Iに示す。検定B:AIIに対するインビトロ血管平滑筋−応答
ウサギ大動脈輪における拮抗活性に係わり、本発明の化合物を試験した。雄の
ニュージーランド白ウサギ(2−2.5kg)を、ペントバルビタールを過剰投与
し、次いで頚動脈から出血させることにより犠牲にした。胸大動脈を取り出し、
付着脂肪および結合組織を取り除き、次いで3mm環状部分に切断した。巻き上げ
た一片のフィルターを血管内腔に静かに挿入することによって、この環状部分か
ら内皮を取り除いた。この環状部分を次いで、ウオータージャケット付き組織浴
に入れ、37℃に維持し、可動性末端を有するステンレススティールの可動性末
端と固定末端との間に、アイソメトリックス力応答を記録するための、モデル7
Dグラスポリグラフ(Grass POlygraph)連結FT03グラストランスデューサ
ーを結合した。上記浴を下記の組成(mM)を有する酸素付加(95%酸素/5%
二酸化炭素)クレブス(Krebs)溶液20mlで満たした:130 NaCl、15NaH
CO315 KCl、1.2 NaH2PO4、1.2 MgSO4、2.5 CaCl2、および11.4
グルコース。標本は、1時間平衡化し、次いで約1グラムの受動応力(passiv
etension)を上記環状部分に負荷した。次いで、アンギオテンシンII濃度−応答
曲線を記録した(3X10-10〜1X10-5)。各濃度のAIIにより最高収縮
を発現させ、次いでAIIを30分間反復して洗出し、次いで高濃度のAIIを
再チャレンジさせた。大動脈輪は、10-5Mの被験拮抗薬に5分間さらした後に
、AIIをチャレンジさせた。被験拮抗薬の存在または不存在の下における濃度
−応答曲線の作成はいずれも、同一大動脈輪の隣接部分を使用して行った。被験
化合物の効果は、pA2 値で表わした。このpA2 値は、H.O.Schildにしたがい計
算した〔Br.J.Pharmacol.Chemother., 2,189−206(1947)〕こ
のpA2値は、2つの因子によるAIIに係わる EC50値を増加させる拮抗薬の濃
度である。各被験拮抗薬は、2匹のウサギからの大動脈輪で評価した。結果を表
Iに示す。検定C:AII拮抗薬のインビボ胃内昇圧試験応答
体重225−300グラムの雄のスプラギュー−ダウレイ(Sprague-Dawley)
ラットを、メトヘキシタール(30mg/kg、i.p.)により麻酔し、その大腿
部大動脈および静脈にカテーテルを移植した。これらのカテーテルにより皮下に
トンネルを形成し、その頭に対して背中側の背後に、および肩甲骨間に、出口が
できるようにした。これらのカテーテルに、ヘパリン(1000単位/塩類溶液
ml)を満たした。ラットをカゴの中に戻し普通のラツト餌および水を自由に与え
た。手術から充分に回復させた後に(3−4週間)、ラットをルーサイト(Luci
te)ホルダーに置き、その動脈を圧力トランスデューサーに連結した。動脈圧を
ゴールド(Gould)ポリグラフ(mmHg)で記録した。アンギオテンシンIIは静脈
カテーテルを経て、0.2ml塩類溶液フラッシュとともに、50μl容積中に入
れて30ng/kgとして団塊投与した。mmHgによる昇圧応答を、達成された最大血
圧に対する予備注入動脈血圧からの差により測定した。AII注入は、3連続注
入が相互に4mmHg以内の応答を生じさせるまで、10分毎に反復した。これらの
3回の応答を次いで平均し、AIIに対する対照応答とした。被験化合物は水中
0.5%メチルセルロース中に懸濁し、胃内強制投与した。投与量は2ml/体重
kgであった。標準用量は3mg/kgであった。アンギオテンシンII団塊注入は、胃
内強制投与後の、30、45、60、75、120、150および180分の時
点で行った。AIIに対する昇圧応答は、各時点で測定した。ラットを次いで、
将来の試験に備えて、彼等のカゴに戻した。各試験間の間隔は最低3日間であっ
た。抑制%は、下記式にしたがい各時点に係わり計算した:
〔(対照応答−各時点の応答)/対照応答〕X100
結果を表Iに示す。
表 I
1検定A:アンギオテンシンII結合活性2
検定B:インビトロ血管平滑筋応答3
検定C:インビボ昇圧応答(被験化合物はいずれも、3mg/kgで胃内投与され
た)*
NT=未試験
本発明はまた、式Iで表わされる化合物の1種または2種以上を、無毒性の医
薬上で許容される担体および(または)稀釈剤および(または)助剤(これらを
総合して「担体」材料と記す)の1種または2種以上および所望により、他の活
性成分とともに含有する、一群の医薬組成物を包含する。本発明の化合物は、い
ずれか適当な経路により、好ましくは各経路に適した医薬組成物の形態で、意図
する処置に有効な用量で投与することができる。病的状態の進行の防止または軽
減に要する、本発明の化合物の治療有効薬用量は、当業者により容易に決定され
ることである。本発明の化合物および組成物は、例えば血管内に、腹腔内に、皮
下に、筋肉内に、または局所に、投与することができる。
経口投与の場合に、本発明の医薬組成物は、例えば錠剤、カプセル剤、懸濁液
または溶液の形態であることができる。医薬組成物は好ましくは、特定量の活性
成分を含有する投薬単位の形態に調製する。このような投薬単位の例には、錠剤
またはカプセル剤がある。これらは有利には、約1−250mg、好ましくは約2
5−150mgの量で活性成分を含有する。哺乳動物に対する適当な一日薬用量は
患者の状態およびその他の因子に応じて、広く変化させることができる。しかし
ながら、約0.1−3000mg/体重kg、特に約1−100mg/体重kgの用量が
適当であることができる。
活性成分はまた、組成物として注入により投与することができ、この場合には
、例えば塩類溶液、デキストロースまたは水を適当な担体として使用することが
できる。適当な一日薬用量は、処置しようとする病気に応じて、一日多回用量で
注入して、約0.1−100mg/体重kgである。好適一日薬用量は、約1−30
mg/体重kgである。予防的治療に指示される化合物は好ましくは、一日あたりで
、約0.1mg−約100mg/体重kgの範囲の一般的一日薬用量で投与する。さら
に好適な薬用量は、約1mg−約100mg/体重kgの範囲である。最も好適な薬用
量は、一日あたりで、約1−約50mg/体重kgの範囲である。適当用量は、一日
のうちで多回に分割量で投与することができる。これらの分割投薬は、単位投薬
形態で投与することができる。代表的には、単位投薬形態または分割投薬形態は
、単位投薬形態1個あたりで、約1mg−約100mgの活性化合物を含有すること
ができる。さらに好適な投薬形態は、単位投薬形態1個あたりで、約2mg−約5
0mgの活性化合物を含有する。最も好適な投薬形態は、単位投薬形態1個あたり
で、約3mg−約25mgの活性化合物を含有する。
本発明の化合物または組成物による病的状態の処置に関わる投薬計画は、患者
の種類、年齢、体重、性別および病気の状態、疾患の重篤度、投与経路、および
使用する特定の化合物を包含する種々の因子に応じて選択され、従って広く変え
ることができる。
治療の目的には、本発明の化合物は通常、指示投与経路に適する1種または2
種以上の助剤と組み合わせる。os(経口)投与する場合には、化合物を乳糖、
ショ糖、デンプン粉末、アルカン酸のセルロースエステル、セルロースアルキル
エステル、タルク、ステアリン酸、ステアリン酸マグネシウム、酸化マグネシウ
ム、リン酸および硫酸のナトリウムおよびカルシウム塩、ゼラチン、アラビアゴ
ム、アルギン酸ナトリウム、ポリビニルピロリドン、および(または)ポリビニ
ルアルコールと混合することができ、次いで投与に都合が良いように錠剤に形成
するか、またはカプセル中に封入することができる。これらのカプセル剤または
錠剤は、制御放出組成物を含有することができ、このような制御放出組成物は、
ヒドロキシプロピルメチルセルロース中に活性化合物を分散して含有することが
できる。非経口投与用組成物は、水性または非水性の等張無菌注射溶液または懸
濁液の形態であることができる。これらの溶液および懸濁液は、経口投与用組成
物における使用に係わり前記した担体または稀釈剤の1種または2種以上を含有
する無菌粉末または顆粒から調製することができる。化合物は、水、ポリエチレ
ングリコール、プロピレングリコール、エタノール、コーン油、綿実油、落花生
油、ゴマ油、ベンジルアルコール、塩化ナトリウム、および(または)各種緩衝
液中に溶解させることができる。その他の助剤および投与形態は、調剤技術で充
分にかつまた広く知られている。
本発明を特定の態様に係わり説明したが、これらの態様の詳細は、制限を意図
するものではない。
請求の範囲
1.下記式Iで表わされる化合物、あるいはその立体異性体または互変異性体
、またはその医薬として許容される塩:
式中、
Aは:
から選ばれ、
mは、1−4から選ばれる数であり;
R1、R2およびR3はそれぞれ、独立して、アルキル、アルコキシ、シアノ、
ハロ、ヒドロキシ、ニトロ、アミノ、カルボキシル、アルコキシカルボニル、ホ
ルミル、アルキルカルボニルおよびハロアルキルカルボニルから選ばれ;R3ま
たヒドリドであることができ;さらにまたR1がエチルまたはtert−ブチルであ
る場合には、R2はまたヒドリドであることができ;ただしR1およびR2は同時
に、フルオロであることはできず:そしてさらにR1およびR2は同時に、クロロ
であることはできず;R4はヒドリド、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ホ
ルミル、カルボキシルおよびアルコキシアルキルから選ばれ;R5はアルキルフ
ェニル、フェニルアルキル、シクロアルキルおよびシクロアルキルアルキルから
選ばれ;R6はCOOHおよび
から選ばれる酸基である。
2.下記式IIで表わされる化合物、あるいはその立体異性体または互変異性体
、またはその医薬として許容される塩である、請求項1に記載の化合物:
式中、R1、R2およびR3はそれぞれ、独立して、メチル、エチル、n−プロ
ピル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプ
ロポキシ、tert−ブトキシ、シアノ、フルオロ、クロロ、ヨウド、ブロモ、ヒド
ロキシ、ニトロ、アミノ、N−メチルアミノ、N,N−ジメチルアミノ、N−エ
チルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、カルボキシル、メトキシカルボニル、エ
トキシカルボニル、ホルミル、メチルカルボニル、エチルカルボニルおよびトリ
フルオロメチルカルボニルから選ばれ;R3またヒドリドであることができ;さ
らにまたR1がエチルまたはtert−ブチルである場合には、R2はまたヒドリドで
あることができ;ただしR1およびR2は同時に、フルオロであることはできず;
そしてさらにR1およびR2は同時に、クロロであることはできず;R4はヒドリ
ド、メチル、フルオロ、クロロ、モノフルオロメチル、ジフルオロメチ
ル、トリフルオロメチル、ホルミル、カルボキシルおよびジメトキシメチルから
選ばれ;R5はメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec
−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペン
チル、フェニル、ベンジル、フェネチル、シクロプロピル、シクロブチル、シク
ロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、
シクロブチルメチル、シクロブチルエチル、シクロペンチルメチル、シクロペン
チルエチル、シクロヘキシルメチルおよびシクロヘキシルエチルから選ばれ;R6
はCOOHおよび
から選ばれる酸基である。
3.下記式IIIで表わされる化合物、あるいはその立体異性体または互変異性
体、またはその医薬として許容される塩である、請求項1に記載の化合物:
式中、R1、R2およびR3はそれぞれ、独立してメチル、エチル、n−プロピ
ル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロ
ポキシ、tert−ブトキシ、シアノ、フルオロ、クロロ、ヨウド、ブロモ、ヒドロ
キシ、ニトロ、アミノ、N−メチルアミノ、N,N−ジメチルアミノ、N−エチ
ルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、カルボキシル、メトキシカルボニル、エト
キシカルボニル、ホルミル、メチルカルボニル、エチルカルボニルおよびトリ
フルオロメチルカルボニルから選ばれ;R3またヒドリドであることができ;さ
らにまたR1がエチルまたはtert−ブチルである場合には、R2はまたヒドリドで
あることができ;ただしR1およびR2は同時に、フルオロであることはできず;
そしてさらにR1およびR2は同時に、クロロであることはできず;R4は、ヒド
リド、メチル、フルオロ、クロロ、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、ト
リフルオロメチル、ホルミル、カルボキシルおよびジメトキシメチルから選ばれ
;R5はメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチ
ル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、
フェニル、ベンジル、フェネチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペン
チル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロ
ブチルメチル、シクロブチルエチル、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエ
チル、シクロヘキシルメチルおよびシクロヘキシルエチルから選ばれ;R6はCOO
Hおよび
から選ばれる酸基である。
4.1−(2−エチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3−{〔
6〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニル〕メチ
ル}−2H−イミダゾール−2−オンまたはその医薬として許容される塩である
、請求項3に記載の化合物。
5.1−(2−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3
−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニ
ル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オンまたはその医薬として許容される
塩である、請求項3に記載の化合物。
6.1−(2,6−ジメトキシフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−
3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジ
ニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オンまたはその医薬として許容され
る塩である、請求項3に記載の化合物。
7.1−(2−クロロ−6−メチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−3−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オンまたはその医薬として許容
される塩である、請求項5に記載の化合物。
8.1−(2,4,6−トリメチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オンまたはその医薬として許容
される塩である、請求項3に記載の化合物。
9.1−(2,6−ジメチル−4−tert−ブチルフェニル)−4−ブチル−1
,3−ジヒドロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニ
ル〕−3−ピリジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オンまたはその医
薬として許容される塩である、請求項3に記載の化合物。
10.1−(2,6−ジエチルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒドロ−3
−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピリジニ
ル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オンまたはその医薬として許容される
塩である、請求項3に記載の化合物。
11.1−(2,6−ジイソプロピルフェニル)−4−ブチル−1,3−ジヒド
ロ−3−{〔6−〔2−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル〕−3−ピ
リジニル〕メチル}−2H−イミダゾール−2−オンまたはその医薬として許容
される塩である、請求項3に記載の化合物。
12.下記式IVで表わされる化合物、あるいはその立体異性体または互変異性体
、またはその医薬として許容される塩である、請求項1に記載の化合物:
式中、R1、R2およびR3はそれぞれ、独立して、メチル、エチル、n−プロ
ピル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプ
ロポキシ、tert−ブトキシ、シアノ、フルオロ、クロロ、ヨウド、ブロモ、ヒド
ロキシ、ニトロ、アミノ、N−メチルアミノ、N,N−ジメチルアミノ、N−エ
チルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、カルボキシル、メトキシカルボニル、エ
トキシカルボニル、ホルミル、メチルカルボニル、エチルカルボニルおよびトリ
フルオロメチルカルボニルから選ばれ;R3またヒドリドであることができ;さ
らにまたR1がエチルまたはtert−ブチルである場合には、R2はまたヒドリドで
あることができ;ただしR1およびR2は同時に、フルオロであることはできず;
そしてさらにR1およびR2は同時に、クロロであることはできず;R4はヒドリ
ド、メチル、フルオロ、クロロ、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリ
フルオロメチル、ホルミル、カルボキシルおよびジメトキシメチルから選ばれ;
R5はメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル
、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、フ
ェニル、ベンジル、フェネチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロブ
チルメチル、シクロブチルエチル、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチ
ル、シクロヘキシルメチルおよびシクロヘキシルエチルから選ばれ;R6はCOOH
および
から選ばれる酸基である。
13.下記式Vで表わされる化合物、あるいはその立体異性体または互変異性体
、またはその医薬として許容される塩である、請求項1に記載の化合物:
式中、R1、R2およびR3はそれぞれ、独立して、メチル、エチル、n−プロ
ピル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプ
ロポキシ、tert−ブトキシ、シアノ、フルオロ、クロロ、ヨウド、ブロモ、ヒド
ロキシ、ニトロ、アミノ、N−メチルアミノ、N,N−ジメチルアミノ、N−エ
チルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、カルボキシル、メトキシカルボニル、エ
トキシカルボニル、ホルミル、メチルカルボニル、エチルカルボニルおよびトリ
フルオロメチルカルボニルから選ばれ;R3またヒドリドであることができ;さ
らにまたR1がエチルまたはtert−ブチルである場合には、R2はまたヒドリドで
あることができ;ただしR1およびR2は同時に、フルオロであることはできず;
そしてさらにR1およびR2は同時に、クロロであることはできず;R4は、ヒド
リド、メチル、フルオロ、クロロ、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、ト
リフルオロメチル、ホルミル、カルボキシルおよびジメトキシメチルから選ばれ
;R5はメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチ
ル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、ネオ
ペンチル、フェニル、ベンジル、フェネチル、シクロプロピル、シクロブチル、
シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチ
ル、シクロブチルメチル、シクロブチルエチル、シクロペンチルメチル、シクロ
ペンチルエチル、シクロヘキシルメチルおよびシクロヘキシルエチルから選ばれ
;R6はCOOHおよび
から選ばれる酸基である。
14.下記式VIで表わされる化合物、あるいはその立体異性体または互変異性体
、またはその医薬として許容される塩である、請求項1に記載の化合物:
式中、R1、R2およびR3はそれぞれ、独立して、メチル、エチル、n−プロ
ピル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプ
ロポキシ、tert−ブトキシ、シアノ、フルオロ、クロロ、ヨウド、ブロモ、ヒド
ロキシ、ニトロ、アミノ、N−メチルアミノ、N,N−ジメチルアミノ、N−エ
チルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、カルボキシル、メトキシカルボニル、エ
トキシカルボニル、ホルミル、メチルカルボニル、エチルカルボニルおよびトリ
フルオロメチルカルボニルから選ばれ;R3またヒドリドであることができ;さ
らにまたR1がエチルまたはtert−ブチルである場合には、R2はまたヒドリドで
あることができ;ただしR1およびR2は同時に、フルオロであることはで
きず;そしてさらにR1およびR2は同時に、クロロであることはできず;R4は
ヒドリド、メチル、フルオロ、クロロ、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル
、トリフルオロメチル、ホルミル、カルボキシルおよびジメトキシメチルから選
ばれ;R5はメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−
ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチ
ル、フェニル、ベンジル、フェネチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロ
ペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シ
クロブチルメチル、シクロブチルエチル、シクロペンチルメチル、シクロペンチ
ルエチル、シクロヘキシルメチルおよびシクロヘキシルエチルから選ばれ;R6
はCOOHおよび
から選ばれる酸基である。
15.下記式VIIで表わされる化合物、あるいはその立体異性体または互変異性
体、またはその医薬として許容される塩である、請求項1に記載の化合物:
式中、R1、R2およびR3はそれぞれ、独立して、メチル、エチル、n−プロ
ピル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプ
ロポキシ、tert−ブトキシ、シアノ、フルオロ、クロロ、ヨウド、ブロモ、ヒド
ロキシ、ニトロ、アミノ、N−メチルアミノ、N,N−ジメチルアミノ、N−
エチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、カルボキシル、メトキシカルボニル、
エトキシカルボニル、ホルミル、メチルカルボニル、エチルカルボニルおよびト
リフルオロメチルカルボニルから選ばれ;R3またヒドリドであることができ;
さらにまたR1がエチルまたはtert−ブチルである場合には、R2はまたヒドリド
であることができ;ただしR1およびR2は同時に、フルオロであることはできず
;そしてさらにR1およびR2は同時に、クロロであることはできず;R4は、ヒ
ドリド、メチル、フルオロ、クロロ、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、
トリフルオロメチル、ホルミル、カルボキシルおよびジメトキシメチルから選ば
れ;R5はメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブ
チル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル
、フェニル、ベンジル、フェネチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペ
ンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シク
ロブチルメチル、シクロブチルエチル、シクロペンチルメチル、シクロペンチル
エチル、シクロヘキシルメチルおよびシクロヘキシルエチルから選ばれ;R6はC
OOHおよび
から選ばれる酸基である。
16.治療有効量のアンギオテンシンII拮抗性化合物および医薬上で許容される
担体または稀釈剤からなる医薬組成物であって、上記拮抗性化合物が、請求項1
〜5のいずれか一項に記載の化合物群から選択される、上記医薬組成物。
17.循環器系障害または循環器系関連障害を処置するための医薬の調製のため
の、請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物の使用。
18.上記循環器系障害が、心臓血管系障害である、請求項17に記載の使用。
19.上記心臓血管系障害が、高血圧症である、請求項18に記載の使用。
20.上記心臓血管系障害が、充血性心不全である、請求項18に記載の使用。
21.上記循環器系関連障害が、緑内障である、請求項17に記載の使用。
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フロントページの続き
(51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI
C07D 401/10 233 7602−4C
401/14 233 7602−4C
(81)指定国 EP(AT,BE,CH,DE,
DK,ES,FR,GB,GR,IE,IT,LU,M
C,NL,PT,SE),OA(BF,BJ,CF,CG
,CI,CM,GA,GN,ML,MR,NE,SN,
TD,TG),AT,AU,BB,BG,BR,CA,
CH,CZ,DE,DK,ES,FI,GB,HU,J
P,KP,KR,LK,LU,MG,MN,MW,NL
,NO,NZ,PL,PT,RO,RU,SD,SE,
SK,UA,US,VN
(72)発明者 マニング,ロバート イー.
アメリカ合衆国 63131 ミズーリ州セン
ト ルイス,サウス メイソン ロード
1298
【要約の続き】
されるアンギオテンシンII拮抗性化合物、あるいはその
立体異性体または互変異性体、またはその医薬として許
容される塩である。この式において、Aは(a)、(b)、
(c)、(d)、(e)および(f)から選ばれ;mは1であり;R1
、R2およびR3はそれぞれ、独立してヒドリド、アル
キル、アルコキシ、シアノ、ハロ、ヒドロキシ、カルボ
キシル、アルコキシカルボニル、ホルミルおよびアセチ
ル;アルキルカルボニルおよびハロアルキルカルボニル
から選ばれ;R4はヒドリドであり;R5はアルキルであ
り;R6はCOOHおよび(g)から選ばれる酸基である。