JPH08509234A

JPH08509234A - ３−（ヘテロ）アリールオキシ（チオ）カルボン酸誘導体、その製造方法およびその中間生成物

Info

Publication number: JPH08509234A
Application number: JP6523817A
Authority: JP
Inventors: バウマン，エルンスト; ラインハイマー，ヨーアヒム; フォーゲルバッハー，ウヴェ、ヨーゼフ; ブラッツ，マティアス; マイァ，ノルベルト; ゲルバー，マティアス; ヴェストファレン，カール−オットー; ヴァルター，ヘルムート; ラーデマハー，ヴィルヘルム
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1993-04-23
Filing date: 1994-04-14
Publication date: 1996-10-01
Anticipated expiration: 2018-09-29
Also published as: DE4313413A1; DE59410073D1; HUT73555A; FI954993A0; NO307086B1; AU6678094A; JP3452359B2; HU9503039D0; CZ276795A3; FI954993A7; CZ291719B6; EP0695296B1; KR960701849A; KR100332330B1; NO954210L; CN1051307C; NO954210D0; HU218978B; RU2135479C1; CA2160804A1

Abstract

(57)【要約】以下の一般式（Ｉ）で表わされ、かつＲ¹が水素、基ＣＯＯＨまたは加水分解によりＣＯＯＨに転化されるべき基を、Ｒ²、Ｒ³がハロゲン、アルキル、ハロゲンアルキル、アルコキシ、ハロゲンアルコキシまたはアルキルチオを、Ｘが窒素または基ＣＲ¹⁴を、このＲ¹⁴が水素を意味するか、Ｒ³と共にそれぞれのメチレン基が酸素で置換されている３員もしくは４員のアルキレン鎖もしくはアルケニレン鎖を形成し、さらにＲ⁴がアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルケニルまたはアルキニル（これらは置換されていてもよい）、さらに３個までの窒素原子および／または１個の硫黄または酸素原子を有する５員もしくは６員のヘテロ芳香族環（これも置換されていてもよい）、フェニルまたはナフチル（同じく置換されていてもよい）を意味し、Ｒ⁴、Ｒ⁵が隣接炭素原子と共に、酸素もしくは硫黄原子を持っていてもよく、また置換されていてもよい３員から８員までの環を形成し、Ｒ⁵がそれぞれ置換されていてもよい、フェニル、アルキルチオアルキル、アルコキシアルキル、ハロゲンアルキル、シクロアルキル、アルキニル、アルケニル、アルキル、水素を意味し、Ｒ⁶がそれぞれ置換されていてもよいフェニル、ナフチル、または３個までの窒素原子および／または１個の硫黄もしくは酸素原子を持っている５員もしくは６員の芳香族環を意味し、Ｙが硫黄もしくは酸素または単一結合を、Ｚが硫黄もしくは酸素を意味する、３−（ヘテロ）アリールオキシ（チオ）カルボン酸誘導体。

Description

【発明の詳細な説明】３−（ヘテロ）アリールオキシチオ）カルボン酸誘導体、その製造方法およびその中間生成物本発明は、以下の一般式（Ｉ）で表わされ、かつＲ¹が（ａ）水素、（ｂ）スクシニルイミドオキシ基、（ｃ）２個または３個の窒素原子を持っており、また２個までのハロゲン原子および／または２個までのＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシおよび／またはＣ₁−Ｃ₄アルキルチオを置換基として持っていてもよい、窒素原子を介して結合されている５員のヘテロ芳香族環、（ｄ）基、（ｍは０または１を、Ｒ⁷、Ｒ⁸は相互に同じでも異なっていてもよく、それぞれ水素、５個までのハロゲン原子および／または２個までの以下の置換基、すなわちＣ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキシカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルオキシカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、シクロ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、非置換フェニル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄アルキルチオによりモノ置換もしくはポリ置換されているフェニルを意味するか、またはＲ⁷、Ｒ⁸が合体して閉環し、選択的に置換されるＣ₄−Ｃ₇アルキレン鎖または閉環し、選択的に置換される、ヘテロ原子として酸素、硫黄または窒素を有するＣ₃−Ｃ₆アルキレン鎖を形成する）（ｅ）Ｒ¹がさらに基（Ｒ⁹はＣ₁−Ｃ₄アルキル、非置換フェニルまたはハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ ハロゲンアルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄アルキルチオでモノ置換もしくはポリ置換されているフェニル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルまたはＣ₃ −Ｃ₆アルキニルを意味し、ｐは１、２、３または４の数値、ｋは０、１または２の数値である）、（ｆ）基ＯＲ¹⁰（このＲ¹⁰は以下の（ｉ）から（ｉｘ）、すなわち（ｉ）水素、アルカリ金属カチオン、均等のアルカリ土類金属カチオン、アンモニウムカチオンまたは有機アンモニウムイオン、（ｉｉ）３個までのＣ₁−Ｃ₄アルキルを置換基として持っていてもよいＣ₃− Ｃ₁₂シクロアルキル、（ｉｉｉ）５個までのハロゲン原子および／または１個の以下の置換基、すなわちＣ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₈アルキルカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₁₂シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₈アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシまたはフェニルカルボニル（これらのうちの芳香族置換基自体がさらに５個までのハロゲンおよび／または３個までのＣ₁ −Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシおよび／またはＣ₁−Ｃ₄アルキルチオにより置換されていてもよい）（ｉｖ）５個までのハロゲン原子を持っていてもよく、また１個の以下の基を持っているＣ₁−Ｃ₁₀アルキル、３個までの窒素原子を有する５員のヘテロ芳香族環または１個の窒素原子と１個の酸素もしくは硫黄原子を有し、かつ４個までのハロゲン原子および／または２個までの以下の基を持っていてもよい５員のヘテロ芳香族環（ここで「以下の基」と称するのはＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシおよび／またはＣ₁−Ｃ₄アルキルチオである）、（ｖ）２−位にＣ₁−Ｃ₆アルコキシイミノ、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキシイミノ、Ｃ₃−Ｃ₆ハロゲンアルケニルオキシイミノまたはベンジルオキシイミノを置換基として持っているＣ₂−Ｃ₆アルキル、（ｖｉ）５個までのハロゲン原子を持っていてもよいＣ₃−Ｃ₆アルケニルまたはＣ₃−Ｃ₆アルキニル、（ｖｉｉ）５個までのハロゲン原子および／または３個までのＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシおよび／またはＣ₁− Ｃ₄アルキルチオを持っていてもよいフェニル、（ｖｉｉｉ）３個までの窒素原子を持っており、２個までのハロゲン原子および／または２個までのＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシおよび／またはＣ₁−Ｃ₄アルキルチオを持っていてもよい、窒素原子を介して結合されている５員のヘテロ芳香族環、（ｉｘ）基、（Ｒ¹¹、Ｒ¹²は相互に同じでも異なっていてもよく、それぞれＣ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキルを意味し、これら自体がさらにＣ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオおよび／またはフェニルを持っていていもよく、さらにＲ¹¹、Ｒ¹²はハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ハロゲンアルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄アルキルチオを意味するか、またはＲ¹¹ 、Ｒ¹²が合体して３個までのＣ₁−Ｃ₄アルキルで置換されているＣ₃−Ｃ₁₂アルキレン鎖を形成する）をそれぞれ意味し、（ｇ）Ｒ¹がさらに基（式中のＲ¹³はＣ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオおよび／またはフェニルをそれぞれ持っていてもよい、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃ −Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル、または５個までのハロゲン原子および／または３個までのハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁− Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄アルキルチオを持っていてもよいフェニルを意味し、Ｒ²がハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄アルキルチオを意味し、Ｘが窒素またはＣＲ¹⁴を意味し、このＲ¹⁴が水素を意味するか、またはＲ³と合体してそれぞれのメチレンが酸素により置換されている３員または４員のアルキレンもしくはアルケニレン鎖を意味し、Ｒ³がハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ アルキルチオを意味するか、または上述したようにＲ¹⁴と合体して５員または６員の環を形成し、Ｒ⁴が５個までのハロゲン原子および／または１個のＣ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₈アルキルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₈アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシまたはフェニルカルボニル（ただしフェニル基はそれ自体がさらに５個までのハロゲン原子および／または３個までのＣ₁ −Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシおよび／またはＣ₁−Ｃ₄アルキルチオで置換されていてもよい）を置換基として持っていてもよいＣ₁−Ｃ₁₀アルキルを意味し、５個までのハロゲン原子を持っていていもよく、かつ１個の以下の基を持っているＣ₁−Ｃ₁₀アルキル、または３個までの窒素原子および／または１個の硫黄もしくは酸素原子を持っており、かつ２個までの以下の基を持っていてもよい５員のヘテロ芳香族環（上述の「以下の基」はＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオおよび／またはフェニルである）を意味し、酸素原子または硫黄原子を持っていてもよく、また５個までのハロゲン原子および／または１個の以下の置換基、すなわちＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₈アルキルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₈ アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシまたはフェニルカルボニル（ただしこれらフェニル基自体が５個までのハロゲン原子および／または３個までの以下の置換基、すなわちＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキルおよび／またはＣ₁−Ｃ₄アルキルチオを持っていてもよい）により置換されているＣ₃−Ｃ₁ ₂ シクロアルキルまたはＣ₃−Ｃ₁₂シクロアルケニルを意味し、Ｒ⁴がさらに５個までのハロゲン原子および／または１個の以下の基、すなわちＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、Ｃ₁ −Ｃ₈アルキルカルボニル、フェニル、フェノキシまたはフェニルカルボニル（ただし、これらフェニル基自体が５個までのハロゲン原子および／または３個までのＣ₁−Ｃ₄アルキル、以下の置換基、すなわちＣ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄アルコキシおよび／またはＣ₁−Ｃ₄アルキルチオを持っていてもよい）により置換されているＣ₃−Ｃ₆アルケニルまたはＣ₃−Ｃ₆アルキニルを意味し、さらに３個までの窒素原子および／または１個の硫黄もしくは酸素原子を持っており、４個までのハロゲン原子および／または２個までの以下の置換基、すなわちＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、フェニル、フェノキシまたはフェニルカルボニル（ただし、これらフェニル基自体が５個までのハロゲン原子および／または３個までの以下の置換基、すなわちＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシおよび／またはＣ₁−Ｃ₄アルキルチオを持っていてもよい）により置換されていてもよい５員もしくは６員のヘテロ芳香族環を意味し、さらにハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシ、フェノキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、アミノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノまたはＣ₁−Ｃ₄ジアルキルアミノによりモノ置換またはポリ置換されていてもよいフェニルまたはナフチルを意味し、またはＲ⁴とＲ⁵が隣接炭素原子と合体して、酸素もしくは硫黄原子を持っていてもよく、また３個までの以下の置換基、すなわちＣ₁−Ｃ₄アルキル、ハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシおよび／またはアルキルチオを持っていてもよい３員から８員の環を形成し、Ｒ⁵が水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオアルキル、フェニルを意味し、または上述したようにＲ⁴と合体して３員から８員の環を形成し、Ｒ⁶がハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシ、フェノキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノまたはＣ₁−Ｃ₄ ジアルキルアミノでモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいフェニルまたはナフチルを意味し、さらに３個までの窒素原子および／または１個の硫黄もしくは酸素原子を持っており、４個までのハロゲン原子および／または２個までの以下の置換基、すなわち、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、フェニル、フェノキシまたはフェニルカルボニル（これらフェニル基自体がさらにＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシ、および／またはＣ₁−Ｃ₄アルキルチオによって置換されていてもよい）を持っていてもよい５員もしくは６員のヘテロ芳香族環を意味し、Ｙが硫黄もしくは酸素原子または単一結合を意味し、Ｚが硫黄または酸素原子を意味する場合の３−（ヘテロ）アリールオキシ（チオ）カルボン酸誘導体に関する。公知文献、例えばヨーロッパ特願公開３４７８１１号、４００７４１号、４０９３６８号、４８１５１２号、５１７２１５号各公報、１９９１年１２月２１日旧独国特願Ｐ４１４２５７０号明細書には、これに類似するカルボン酸誘導体が記載されている。ことに３−アルコキシ誘導体が記載されているが、３−（ヘテロ）アリールオキシ（チオ）カルボン酸誘導体については何の記載もない。そこで本発明の課題は、改善された選択性および／または生物学的作用を示す化合物を見出し、提供することである。しかるに、本明細書冒頭に掲記した新規の３−（ヘテロ）アリールオキシ（チオ）カルボン酸誘導体（Ｉ）が秀れた除草効果および植物生長制御効果を有することが見出された。さらに、この化合物（Ｉ）は、ことに心臓／循環系に対する良好な薬学的効果を示すことが見出された。本発明化合物の製造は、アルデヒドないしケトン（ＩＩ）から、またはオレフィン（ＩＩＩ）から、一般的に周知の方法（例えば前者についてはＪ．マーチの「アドバンスト、オーガニック、ケミストリー」１９８３年第２版、８６２頁、後者については同書７５０頁）から一般的に周知の方法で得られるエポキシドを出発材料として行なわれる。以下の一般式（ＶＩ）の３−（ヘテロ）アリールオキシ（チオ）カルボン酸誘導体は、上記エポキシド（ＩＶ）と下式に示される一般式（Ｖ）の（ヘテロ）アリールチオ化合物もしくは（ヘテロ）アリールオキシ化合物とを反応させて得られる。式中のＲ⁶とＺは請求項（１）に記載された意味を有する。化合物（ＩＶ）は、例えば１．２から７モル当量、ことに２から５モル当量過剰量の化合物（Ｖ）と共に、５０から２００℃、ことに８０から１５０℃の温度に加熱される。反応は希釈剤を使用して行なわれ得る。この目的のため、使用される試薬に対して不活性のあらゆる溶媒を使用し得る。このような溶媒ないし希釈剤としては、例えば水、脂肪族、脂環式、芳香族の炭化水素（それそれ塩素化されていてもよい）、ことにヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、エーテル類、ことにジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、プロピレンオキシド、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ケトン類、ことにアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン、ニトリル類、ことにアセトニトリル、プロピオニトリル、アルコール類、ことにメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール、エステル類、ことにエチルアセタート、アシルアセタート、酸アミド類、ことにジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、スルホキシド、スルホン類、ことにジメチルスルホキシド、スルホラン、ピリジンのような塩基類が使用され得る。このような溶媒ないし混合溶媒は、反応が０℃とこれらの沸点との間の温度で良好に進行するように選択使用される。反応触媒を使用するのが有利である。触媒としては酸性触媒、ルイス酸触媒が好ましい。ことに硫酸、塩酸、トリフルオロ酢酸、ボロトリフルオリドエーテラート、チタン（ＩＶ）アルコラートが好ましい。式中のＹが酸素を意味し、その余の置換基が一般式（Ｉ）に関して記載された意味を有する場合の本発明化合物は、一般式（ＶＩ）で表わされ、その置換基がこの式に関して記載された意味を有する場合の３−（ヘテロ）アリールオキシ（チオ）カルボン酸誘導体と、一般式（ＶＩＩ）で表わされ、そのＲ¹⁵がハロゲンまたはＲ¹⁶−ＳＯ₂−を意味し、このＲ¹⁶がＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキルまたはフェニルを意味する場合の化合物とを反応させることにより得られる。反応は適当な塩基を添加した上述の希釈剤中において、室温から溶媒沸点までの温度範囲で行なわれる。塩基としては、ナトリウムヒドリド、カリウムヒドリド、カルシウムヒドリドのようなアルカリ金属、アルカリ土類金属の水素化物、ナトリウムカルボナート、カリウムカルボナートのような上記金属の炭酸塩、ナトリウムヒドロキシド、カリウムヒドロキシドのような上記金属の水酸化物、ブチルリチウムのような有機金属化合物、リチウムジイソプロピルアミドのようなアルカリ金属アミドが使用され得る。Ｙが硫黄を意味し、その余の置換基が一般式（Ｉ）について上述した意味を有する本発明化合物は、例えば周知の方法で化合物（ＶＩ）から得られる一般式（ＶＩＩＩ）の３−（ヘテロ）アリールオキシ（チオ）カルボン酸誘導体と、一般式（ＩＸ）で表わされ、そのＲ²、Ｒ³、Ｘが一般式（Ｉ）に関して上述した意味を有する場合の化合物とを反応させることにより得られる。反応は適当な塩基を添加した上述不活性希釈剤中において室温から使用する希釈剤ないし溶媒の沸点までの温度で行なわれる。塩基としては、前述したもののほかにトリエチルアミン、ピリジン、イミダゾール、ジアザビシクロウンデカンが使用され得る。一般式（Ｉ）の化合物は、対応するカルボン酸、すなわちＲ¹がヒドロキシを意味する場合の化合物（Ｉ）から出発して、まず慣用の方法でハロゲニド無水物、イミダゾリドのような活性形態になされ、次いで対応するヒドロキシル化合物ＨＯＲ¹⁰と反応させることによっても製造され得る。この反応は慣用の溶媒中において行なわれるが、しばしば塩基の添加を必要とする場合があり、その際には上述した塩基が使用される。これら２工程は、例えばカルボジイミドのような水分解剤の存在下に、カルボン酸をヒドロキシル化合物に作用させることにより簡単化され得る。化合物（Ｉ）は、さらにまた、対応するカルボン酸の塩、すなわち、Ｒ¹がＯＭ（Ｍはアルカリ金属カチオン、またはこれと均等なアルカリ土類金属カチオンを意味する）場合の化合物（Ｉ）から出発して製造することもできる。この塩は各種の化合物Ｒ¹−Ａ（Ａは慣用の求核性出発基、例えば塩素、臭素、沃素のようなハロゲンまたはハロゲン、アルキル、ハロゲンアルキルにより置換されているアリールまたはトルエンスルホニル、メチルスルホニルのようなアルキルスルホニル、その他の均等な出発基を意味する）と反応せしめられる。このような反応性置換基Ａを有する式Ｒ¹−Ａの化合物は、周知であるか、または平均的技術者により容易に製造され得る。この反応は慣用の溶媒中において行なわれるが、同様にしばしば塩基の添加をしばしば必要とするが、この場合も同様に上述した塩基を使用する。本発明による３−（ヘテロ）アリールオキシ（チオ）カルボン酸誘導体の生物学的作用にかんがみて、その各置換基はそれそれ以下の意味を有する。Ｒ¹は水素、スクシニルイミドオキシ基、窒素原子を介して結合される５員のヘテロ芳香族環、例えばピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリルをそれぞれ意味するが、これらは２個までのハロゲン原子、ことに弗素、塩素および／または２個までの以下の置換基、すなわちメチル、エチル、１−プロピル、２−プロピル、２−メチル−２−プロピル、２−メチル−１−プロピル、１−ブチル、２−ブチルのようなＣ₁−Ｃ₄アルキル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリクロロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチルのようなＣ₁ −Ｃ₄、ことにＣ₁−Ｃ₂ハロゲンアルキルを持っていてもよい。Ｒ¹はさらにジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１−フルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、ことにトリフルオロメトキシのような、Ｃ₁−Ｃ₄、ことにＣ₁−Ｃ₂ハロゲンアルコキシを意味する。Ｒ¹はさらにメトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシ、１，１−ジメチルエトキシ、ことにメトキシ、１−メチルエトキシのようなＣ₁−Ｃ₄アルコキシ、さらにメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオ、１，１−ジメチルエチルチオ、ことにメチルチオ、エチルチオのようなＣ₁−Ｃ₄アルキルチオを意味する。Ｒ¹はさらに下式の基を意味する。ｍは０または１、Ｒ⁷、Ｒ⁸は相互に同じでも異なってもよく、それぞれ水素、上述したようなＣ₁−Ｃ₈、ことにＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル、例えば２−プロペニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２ −ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、２− ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル− ２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３− ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３− メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２ −ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，１−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル− ２−メチル−２−プロペニル、ことに２−プロペニル、２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ペンテニル、さらにＣ₃−Ｃ₆アルキニル、例えば２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１−メチル−２− ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル− ４−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２− ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、１−エチル−２− ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、１−エチル −１−メチル−２−プロピニル、好ましくは２−プロピニル、２−ブチニル、１ −メチル−２−プロピニル、ことに２−プロピニルを意味する。Ｒ⁷、Ｒ⁸はさらにＣ₃−Ｃ₁₂、ことにＣ₃−Ｃ₇シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルを意味する。ただし上述したアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニルは、５個までのハロゲン原子、ことに弗素、塩素および／または２個までの以下の置換基、すなわち、上述したようなＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンオキシ、さらにＣ₃−Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃ −Ｃ₆アルケニルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルチオにれらアルケニルおよびアルキニル部分は前述したような意味に対応するのが好ましい）を、またＣ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル、例えばメチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、１−メチルエチルカルボニル、ブチルカルボニル、１ −メチルプロピルカルボニル、２−メチルプロピルカルボニル、１，１−ジメチルエチルカルボニル、ペンチルカルボニル、１−メチルブチルカルボニル、２− メチルブチルカルボニル、３−メチルブチルカルボニル、１，１−ジメチルプロピルカルボニル、１，２−ジメチルプロピルカルボニル、２，２−ジメチルプロピルカルボニル、１−エチルプロピルカルボニル、１−ヘキシルカルボニル、１−メチルペンチルカルボニル、２−メチルペンチルカルボニル、３−メチルペンチルカルボニル、４−メチルペンチルカルボニル、１，２−ジメチルブチルカルボニル、１，３− ジメチルブチルカルボニル、２，２−ジメチルブチルカルボニル、２，３−ジメチルブチルカルボニル、３，３−ジメチルブチルカルボニル、１−エチルブチルカルボニル、２−エチルブチルカルボニル、１，１，２−トリメチルプロピルカルボニル、１，１，２−トリメチルプロピルカルボニル、１−エチル−１−メチルプロピルカルボニル、１−エチル−２−メチルプロピルカルボニルを、さらにＣ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロピルオキシカルボニル、１−メチルエトキシカルボニル、ブチルオキシカルボニル、１−メチルプロピルオキシカルボニル、２−メチルプロピルオキシカルボニル、１，１−ジメチルエトキシカルボニル、１−ペンチルオキシカルボニル、１−メチルブチルオキシカルボニル、２−メチルブチルオキシカルボニル、３−メチルブチルオキシカルボニル、１，２−ジメチルプロピルオキシカルボニル、１，１−ジメチルプロピルオキシカルボニル、２，２−ジメチルプロピルオキシカルボニル、１−エチルプロピルオキシカルボニル、１−ヘキシルオキシカルボニル、１−メチルペンチルオキシカルボニル、２−メチルペンチルオキシカルボニル、３−メチルペンチルオキシカルボニル、４−メチルペンチルオキシカルボニル、１，２− ジメチルブチルオキシカルボニル、１，３−ジメチルブチルオキシカルボニル、２，３−ジメチルブチルオキシカルボニル、１，１−ジメチルブチルオキシカルボニル、２，２−ジメチルブチルオキシカルボニル、３，３−ジメチルブチルオキシカルボニル、１，１，２−トリメチルプロピルオキシカルボニル、１，２，２−トリメチルプロピルオキシカルボニル、１−エチルブチルオキシカルボニル、２−エチルブチルオキシカルボニル、１−エチル−２−メチルプロピルオキシカルボニル、１−ヘプチルオキシカルボニル、１−メチルヘキシルオキシカルボニル、２−メチルヘキシルオキシカルボニル、３−メチルヘキシルオキシカルボニル、４−メチルヘキシルオキシカルボニル、５−メチルヘキシルオキシカルボニル、１−エチルペンチルオキシカルボニル、２−エチルペンチルオキシカルボニル、１−プロピルブチルオキシカルボニル、オクチルオキシカルボニル、ことにメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、１−メチルエトキシカルボニル、１−メチルプロピルオキシカルボニルを意味する。Ｒ⁷、Ｒ⁸はさらにＣ₃−Ｃ₆アルケニルカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキシカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルオキシカルボニルを意味する。このアルケニルおよびアルキニル基は具体的に前述したものが好ましい。Ｒ⁷、Ｒ⁸はまたハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオによりモノ置換もしくはポリ置換されたフェニル、例えば２−フルオロフェニル、３−クロロフェニル、４−ブロモフェニル、２−メチルフェニル、３−ニトロフェニル、４−シアノフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、３−メトキシフェニル、４−トリフルオロエトキシフェニル、２−メチルチオフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２−メトキシ−３−メチルフェニル、２，４−ジメトキシフェニル、２−ニトロ−５−シアノフェニル、２，６−ジフルオロフェニルを、さらにジ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、ことにジメチルアミノ、ジプロピルアミノ、Ｎ−プロピル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−プロピル−Ｎ−エチルアミノ、ジイソプロピルアミノ、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−イソプロピル− Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−プロピルアミノを意味する。Ｒ⁷、Ｒ⁸はまたハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ アルキルチオによりモノ置換もしくはポリ置換されているフェニルを意味するか、または両者が合体して、閉環し、選択的に置換されるＣ₄−Ｃ₇アルキレン鎖を形成するが、これはヘテロ原子として酸素、硫黄または窒素を持っていてもよい。例えば−（ＣＨ₂）₄−、−（ＣＨ₂）₅−、−（ＣＨ₂）₆−、−（ＣＨ₂）₇−、 −（ＣＨ₂）₂−Ｏ−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ₂−Ｓ−（ＣＨ₂）₃−、−（ＣＨ₂）₂ −Ｏ−（ＣＨ₂）₃−、−ＮＨ−（ＣＨ₂）₃−、−ＣＨ₂−ＮＨ−（ＣＨ₂）₂−、 −ＣＨ₂−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ₂）₃−などである。Ｒ¹はまた下式の基を意味する。ｋは０、１または２を表わし、ｐは１、２、３または４を表わし、Ｒ⁹はＣ₁−Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル、置換されていてもよいフェニルを意味する。Ｒ¹はさらに基ＯＲ¹⁰を意味し、このＲ¹⁰は水素、アルカリ金属カチオンもしくはアルカリ土類金属カチオン、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、バリウムのカチオンあるいは環境的に容認され得る有機アンモニウムイオン、例えば２０個までの炭素原子を有するｔ−アルキルアンモニウムイオンまＲ¹⁰はさらに前述したように３個までのＣ₁−Ｃ₄アルキルを持っていてもよいＣ₃−Ｃ₁₂、ことにＣ₃−Ｃ₇ シクロアルキル、さらに、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，２− ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１−エチル−２−メチルプロピル、ヘプチル、１−メチルヘキシル、２−メチルヘキシル、３−メチルヘキシル、４− メチルヘキシル、５−メチルヘキシル、１−エチルペンチル、２−エチルペンチル、１−プロピルブチル、オクチルを意味する。これらは５個までのハロゲン原子、ことに弗素、塩素、および／または１個の以下の置換基、すなわちＣ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₈アルキルカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₁₂シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₈アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェニルカルボニルを持っていてもよい。これらの置換基のうち、芳香族環基自体がまた５個までのハロゲン原子および／または３個までの以下の置換基、すなわちＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシおよび／またはＣ₁−Ｃ₄アルキルチオを持っていてもよい。Ｒ¹⁰はさらに以下の置換基を持っており、かつ５個までのハロゲン、ことに弗素および／または塩素を持っていてもよいＣ₁−Ｃ₁₀アルキル、および３個までの窒素原子または１個の酸素、もしくは硫黄原子を持っており、かつ４個までのハロゲン原子および／または２個までの以下の置換基を持っていてもよい５員のヘテロ芳香族環を意味する。ここで「以下の置換基」と称するのは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、フェニル、Ｃ₁−Ｃ₄ ハロゲンアルコキシおよび／またはＣ₁−Ｃ₄アルキルチオであって、ことに１− ピラゾリル、３−メチル−１−ピラゾリル、４−メチル−１−ピラゾリル、３，５−ジメチル−１−ピラゾリル、３−フェニル−１−ピラゾリル、４−フェニル−１−ピラゾリル、４−クロロ−１−ピラゾリル、４−ブロモ−１−ピラゾリル、１−イミダゾリル、１−ベンズイミダゾリル、１，２，４−トリアゾリル −１、３−メチル−１，２，４−トリアゾリル、５−メチル−１，２，４−トリアゾリル、１−ベンズトリアゾリル、３−イソプロピルイソオキサゾリル−５、３−メチルイソオキサゾリル−５、オキサゾリル−２、チアゾリル−２、イミダゾリル−２、３−エチルイソオキサゾリル−５、３−フェニルイソオキサゾリル −５、３−ｔ−ブチルイソオキサゾリル−５が好ましい。Ｒ¹⁰はさらに２−位においてＣ₁−Ｃ₆アルコキシイミノ、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルオキシイミノ、Ｃ₃−Ｃ₆ハロゲンアルケニルイミノ、またはベンジルイミノを、５個までハロゲン原子を持っていてもよいＣ₃−Ｃ₆アルケニルまたはＣ₃−Ｃ₆ アルキニルを、５個までのハロゲン原子および／または３個までの以下の置換基Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシおよび／またはＣ₁−Ｃ₄アルキルチオを持っていてもよいフェニルを意味する。Ｒ¹⁰はまた３個までの窒素原子を持っており、２個までのハロゲン原子および／または２個までの以下の置換基、すなわちＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、フェニル、Ｃ₁−Ｃ₄ ハロゲンアルコキシおよび／またはＣ₁−Ｃ₄アルキルチオを持っていてもよい、窒素原子で結合されている５員のヘテロ芳香族環を意味する。ことに１−ピラゾリル、３−メチル−１−ピラゾリル、４−メチル−１−ピラゾリル、３，５−ジメチル−１−ピラゾリル、３−フェニル−１−ピラゾリル、４−フェニル−１−ピラゾリル、４−クロロ−１−ピラゾリル、４−ブロモ−１ −ピラゾリル、１−イミダゾリル、１−ベンズイミダゾリル、１，２，４−トリアゾリル、３−メチル−１，２，４−トリアゾリル、５−メチル−１，２，４− トリアゾリル、１−ベンズトリアゾリル、３，４−ジクロロイミダゾリルが好ましい。Ｒ¹⁰はさらに基、を意味する。このＲ¹¹、Ｒ¹²は相互に同じでも異なっていてもよく、それぞれ上述したようなＣ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキルを意味し、置換基としてＣ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ アルキルチオおよび／または置換されていてもよいフェニルを持っていてもよい。Ｒ¹¹、Ｒ¹²はさらにハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ ハロゲンアルキル、Ｃ₁− Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄アルキルチオでモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいフェニルを意味し、あるいはＲ¹¹とＲ¹²が合体して、３個までのＣ₁−Ｃ₄アルキル基を持っており、またＲ⁷、Ｒ⁸に場合のようにヘテロ原子として酸素、硫黄または窒素のいずれかを持っていてもよいＣ₃−Ｃ₁₂アルキレン鎖を形成する。式（Ｉ）中のＲ¹はさらに下式で表わされ、Ｒ¹³が下記の意味を有する基を表わす。すなわちＲ¹³はＣ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオおよび／またはフェニルを置換基として持っていてもよいＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃ −Ｃ₇シクロアルキルあるいは上述したように置換されていてもよいフェニルを意味する。式中のＲ²は、Ｒ¹について詳述したようなアルキル、ハロゲンアルキル、アルコキシ、ハロゲンアルコキシ、アルキルチオ、またはハロゲン原子、ことに塩素、メチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシを意味する。式中のＸは窒素または基ＣＲ¹⁴を意味し、このＲ¹⁴はＲ³と合体して４員または５員のアルキレン鎖またはアルケニレン鎖であって、それぞれのメチレン基が酸素により置換されている連鎖、例えば−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ− Ｏ−、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ₂−Ｏ−、ことに水素、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−を意味する。式中のＲ³はＲ¹につき前述したようなＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオまたはハロゲン原子、ことに塩素、メチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシを意味し、あるいはまたＲ⁶と合体して５員もしくは６員の環を形成する。またＲ⁴はＲ¹につき前述したような５個までの、弗素、塩素、臭素、沃素のようなハロゲン原子、ことに弗素、塩素および／または１個の以下の置換基、すなわちェルコキシ、アルキルチオ、シアノ、アルキルカルボニェ、アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェニルカルボニルを、上述したように５個までのハロゲン原子、ことに弗素、塩素をもっていてもよいＣ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｒ¹につき詳述したような置換されていてもよい５員のヘテロ芳香族環を、上述したようなハロゲン原子、ことに弗素、塩素を持っていてもよいＣ₁−Ｃ₁ ₀ アルキル、Ｒ¹につき上述したような置換されていてもよい５員のヘテロ芳香族環を、飽和もしくは不飽和環中のメチレン基が酸素もしくは硫黄原子により置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₁₂、ことにＣ₃−Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₁₂、ことにＣ₄ −Ｃ₇シクロアルケニル、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、シクロプロペニル、ジヒドロフラニル、ジヒドロチエニル、ジヒドロピラニル、ジヒドロチオピラニルを意味する。ただしシクロアルキルないしシクロアルケニルは５個までのハロゲン原子、ことに弗素または塩素および／または以下の１個の置換基、すなわちＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、Ｃ₁ −Ｃ₈アルキルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₈アルコキシカルボニル、フェニル、フェニルカルボニルで置換されていてもよい。Ｒ⁴はさらにＲ¹につき上述したように５個までのハロゲン原子、ことに弗素、塩素および／または以下の置換基すなわちＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₈アルキルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₈アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェニルカルボニルを持っていてもよいＣ₁−Ｃ₆アルケニルまたはＣ₃−Ｃ₆アルキニルを意味する。Ｒ⁴はさらに５員または６員のヘテロアリール、例えばフリル、チエニル、ピリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアジニル、具体的には２−フラニル、３−フラニル、２−チエニル、３−チエニル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５ −イソチアゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、５−イミダゾリル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、オキサ−２，４−ジアゾリル、オキサ−３，４−ジアゾリル、チア−２，４ −ジアゾリル、チア−３，４−ジアゾリル、オキサ−３，４−ジアゾリル、チア −２，４−ジアゾリル、チア−３，４−ジアゾリル、トリアゾリルを意味する。このヘテロ芳香族環は、上述したように５個までのハロゲン原子、ことに弗素、塩素と１個の以下の置換基、すなわちＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₈アルキルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₈ アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェニルカルボニルを持っていてもよい。Ｒ⁴はことにＲ⁷、Ｒ⁸に関して詳述したように、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₄ジアルキルアミノ、ことに３−ヒドロキシフェニル、４−ジメチルアミノフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、３− ブロモ−２−ナフチル、４−メチル−１−ナフチル、５−メチル−１−ナフチル、６−トリフルオロメチル−１−ナフチル、７−クロロ−１−ナフチル、８−ヒドロキシ−１−ナフチルでモノ置換ないしポリ置換されていてもよいフェニルまたはナフチルを意味し、あるいはＲ⁴、Ｒ⁵は隣接炭素原子と酸素または硫黄原子を含有し得る３から６員の環を形成し、この環の大きさに対応して置換されないか、または３個までのＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオで置換される。Ｒ⁵は水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオアルキルを意味し、あるいはＲ⁴と合体して上述のような３員から６員の環を形成する。Ｒ⁶はことにＲ⁴とＲ⁷につき詳述したように、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシ、フェノキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノまたはＣ₁−Ｃ₄ジアルキルアミノでモノ置換ないしポリ置換されていてもよいフェニルまたはナフチルを意味する。Ｒ⁶はまた３個までの窒素原子および／または１個の酸素または硫黄原子を持っており、４個までのハロゲン原子および／または２個までの以下の置換基、すなわちＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ハロゲンアルコキシおよび／またはＣ₁−Ｃ₄アルキルチオで置換されていてもよい５員または６員のヘテロ芳香族環を意味する。Ｙは硫黄、酸素または単一結合を、Ｚは硫黄または酸素をそれぞれ意味する。一般式（Ｉ）において、Ｒ²、Ｒ³がメトキシ、ＸがＣＨを意味する場合の化合物がことに好ましい。さらにＲ²、Ｒ³がメトキシ、ＸがＣＨ、Ｙ、Ｚが酸素、Ｒ⁵ がＣ₁−Ｃ₄アルキルを意味する場合の化合物も好ましい。Ｒ¹が基ＯＲ¹⁰を意味する場合、このＲ¹⁰は水素、またはＣ₁−Ｃ₄アルキルを、Ｒ⁴はことにフェニルまたはヘテロ原子を有する芳香族ヘテロ環、例えばフリル、チエニルを意味するのが好ましい。またＲ⁶はハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルおよび／またはニトロによりモノ置換からトリ置換されていてもよいフェニルを意味するのがことに好ましい。好ましい化合物の例を下表に掲記する。化合物Ｉまたはこれを含有する除草剤ならびにこの環境適合性塩例えばアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩は、コムギ、イネ、トウモロコシ、ダイズおよびワタ等の栽培において、栽培植物を損傷することなく、雑草および害草を非常に良く防除し、とりわけ少ない使用量の際もその効果を発揮する。これらの化合物Ｉまたはこれを含有する除草剤ならびにこの環境適合性塩は、例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、高濃度の水性、油性またはその他の懸濁液または分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤または顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法または注入法によって適用することができる。適用形式は、完全に使用目的に基づいて決定される；いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証されるべきである。化合物Ｉは、一般に、直接噴霧可能の溶液、乳濁液、ペーストまたは油分散液を製造するのに適当である。不活性添加剤としては、中位乃至高位の沸点の鉱油留分例えば燈油またはディーゼル油、更にコールタール油等、並びに植物性または動物性産出源の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリンまたはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、クロロベンゼン、イソホロン、または強極性溶剤、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルマミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドンまたは水が使用される。水性使用形は乳濁液濃縮物、分散液、ペースト、または湿潤可能の粉末、水分散可能の粉末から水の添加により製造することができる。乳濁液、ペーストまたは油分散液を製造するためには、物質をそのまままたは油または溶剤に溶解し、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤により水中に均質に混合することができる。しかし、有効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤および場合により溶剤または油よりなる濃縮物からも製造することもでき、これは水にて希釈するのに適する。表面活性物質としては次のものが挙げられる：芳香族スルフォン酸、たとえばリグニンスルフォン酸、フェノールスルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、ジブチルナフタリンスルフォン酸の各アルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム塩、並びに脂肪酸のアルカリ塩およびアルカリ土類塩、アンモニウム塩、アルキルスルフォネート、アルキルアリールスルフォネート、アルキルスルフェート、ラウリルエーテルスルフェート、脂肪アルコールスルフェート、並びに硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノールおよびオクタデカノールの各塩、並びに脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルフォン化ナフタリンおよびその誘導体とフォルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルフォン酸とフェノールおよびフォルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキサイド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、またはポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロース。粉末、散布剤および振りかけ剤は有効物質と固状担体物質とを混合または一緒に磨砕することにより製造することができる。粒状体例えば被覆−、含浸−および均質粒状体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより製造することができる。固状担体物質は鉱物土、例えば珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料、例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素および植物性生成物、例えば穀物粉、樹皮、木材およびクルミ穀粉、繊維素粉末または他の固状担体物質である。製剤は、有効物質を通常０．０１乃至９５重量％、殊に０．５乃至９０重量％で含有する。この際有効物質は純度９０〜１００％、殊に９５〜１００％（ＮＭＲ−スペクトルによる）で使用される。製剤例は例えば以下の通りである。Ｉ．２０重量部の化合物Ｎｏ．２．２を、アルキルベンゼン８０重量部、エチレンオキサイド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付加した付加生成物１０重量部、ドデシルベンゼンスルフォン酸のカルシウム塩５重量部およびエチレンオキサイド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物５重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水１０００００重量部に注入しかつ細分布することにより有効物質０．０２重量％を含有する水性分散液が得られる。ＩＩ．２０重量部の化合物Ｎｏ．２．２を、シクロヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０重量部、エチレンオキサイド７モルをイソオクチルフェノール１モルに付加した付加生成物２０重量部およびエチレンオキサイド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水１０００００重量部に注入しかつ細分布することにより有効成分０．０２重量％を含有する水分散液が得られる。ＩＩＩ．２０重量部の化合物Ｎｏ．２．２を、シクロヘキサノン２５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油留分６５重量部およびエチレンオキサイド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水１０００００重量部に注入しかつ細分布することにより有効物質０．０２重量％を含有する水分散液が得られる。ＩＶ．２０重量部の化合物Ｎｏ．２．２を、ジイソブチル−ナフタリン−α− スルフォン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸のナトリウム塩１７重量部および粉末状珪酸ゲル６０重量部と充分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕する。この混合物を水２００００重量部に細分布することにより、有効物質０．１重量％を含有する噴霧液が得られる。Ｖ．３重量部の化合物Ｎｏ．２．２を細粒状カオリン９７重量部と密に混和する。かくして有効物質３重量％を含有するダスト剤が得られる。ＶＩ．２０重量部の化合物Ｎｏ．２．２を、ドデシルベンゼンスルフォン酸のカルシウム塩２重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量部、フェノール−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩２重量部およびパラフィン系鉱油６８重量部と密に混和する。安定な油状分散液が得られる。除草剤またはその有効物質は発芽前または発芽後に施用される。有効物質がある種の栽培植物にあまり適合しない場合は、有効物質を下部で成長している雑草の葉または露出している土壌面に付着させる間、敏感な栽培植物の葉にできるだけ影響を与えないように、噴霧装置を用いて除草剤を噴霧する散布法によることができる（後直接法、レイ−バイ）。有効物質の使用量は、防除目的、季節、目的植物および成長段階に応じて、ヘクタール当たり有効物質（ａ．Ｓ）０．００１−５ｋｇ、好ましくは０．０１− ２ｋｇである。多様な施用法を考慮して、本発明の化合物またはこれを含有する薬剤を、さらに栽培植物から望ましくない植物を排除するために使用することができる。例えば以下の栽培植物に使用される。タマネギ（Ａｌｌｉｕｍｃｅｐａ）パイナップル（Ａｎａｎａｓｃｏｍｏｓｕｓ）ナンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓｈｙｐｏｇａｅａ）アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ）フダンソウ（Ｂｅｔａｖｕｌｇａｒｉｓｓｐｐ．ａｌｔｉｓｓｉｍａ）サトウジシヤ（Ｂｅｔａｖｕｌｇａｒｉｓｓｐｐ．ｒａｐａ）アブラナ（変種カブラ）（Ｂｒａｓｓｉｃａｎａｐｕｓｖａｒ．ｎａｐｕｓ）カブカンラン（変種ナポプラシーカ）（Ｂｒａｓｓｉｃａｎａｐｕｓｖａｒ．ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ）テンサイ（変種シルベストリス）（Ｂｒａｓｓｉｃａｒａｐａｖａｒ．ｓｉｌｖｅｓｔｒｉｓ）トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａｓｉｎｅｎｓｉｓ）ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓｔｉｎｃｔｏｒｉｕｓ）キヤリーヤイリノイネンシス（Ｃａｒｙａｉｌｌｉｎｏｉｎｅｎｓｉｓ）レモン（Ｃｉｔｒｕｓｌｉｍｏｎ）ナツミカン（Ｃｉｔｒｕｓｓｉｎｅｎｓｉｓ）コーヒー〔Ｃｏｆｆｅａａｒａｂｉｃａ（Ｃｏｆｆｅａｃａｎｅｐｈｏｒａ，Ｃｏｆｆｅａｌｉｂｅｒｉｃａ）〕キユウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓｓａｔｉｖｕｓ）ギヨウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎｄａｃｔｙｌｏｎ）ニンジン（Ｄａｕｃｕｓｃａｒｏｔａ）アブラヤシ（Ｅｌａｅｉｓｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ）イチゴ（Ｆｒａｇａｒｉａｖｅｓｃａ）大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅｍａｘ）木棉〔Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍｈｉｒｓｕｔｕｍ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍａｒｂｏｒｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍｈｅｒｂａｃｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍｖｉｔｉｆｏｌｉｕｍ）〕ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓａｎｎｕｕｓ）ゴムノキ（Ｈｅｖｅａｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍｖｕｌｇａｒｅ）カラハナソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓｌｕｐｕｌｕｓ）アメリカイモ（Ｉｐｏｍｏｅａｂａｔａｔａｓ）オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓｒｅｇｉａ）レンズマメ（Ｌｅｎｓｃｕｌｉｎａｒｉｓ）アマ（Ｌｉｎｕｍｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ）トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ）リンゴ属（Ｍａｌｕs sｐｐ．）キヤツサバ（Ｍａｎｉｈｏｔｅｓｃｕｌｅｎｔａ）ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏｓａｔｉｖａ）バシヨウ属（Ｍｕｓａｓｐｐ．）タバコ〔Ｎｉｃｏｔｉａｎａｔａｂａｃｕｍ（Ｎ．ｒｕｓｔｉｃａ）〕オリーブ（Ｏｌｅａｅｕｒｏｐａｅａ）イネ（Ｏｒｙｚａｓａｔｉｖａ）アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓｌｕｎａｔｕｓ）ゴガツササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓｖｕｌｇａｒｉｓ）トウヒ（Ｐｉｃｅａａｂｉｅｓ）マツ属（Ｐｉｎｕｓｓｐｐ．）シロエンドウ（Ｐｉｓｕｍｓａｔｉｖｕｍ）サクラ（Ｐｒｕｎｕｓａｖｉｕｍ）モモ（ＰｒｕｎｕｓＰｅｒｓｉｃａ）ナシ（Ｐｙｒｕｓｃｏｍｍｕｎｉｓ）スグリ（Ｒｉｂｅｓｓｙｌｖｅｓｔｒｅ）トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓｃｏｍｍｕｎｉｓ）サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ）ライムギ（Ｓｅｃａｌｅｃｅｒｅａｌｅ）ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍｔｕｂｅｒｏｓｕｍ）モロコシ〔Ｓｏｒｇｈｕｍｂｉｃｏｌｏｒ（ｓ．ｖｕｌｇａｒｅ）〕カカオ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａｃａｃａｏ）ムラサキツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍｐｒａｔｅｎｓｅ）小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍａｅｓｔｉｖｕｍ）トリテイカム、ドラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍｄｕｒｕｍ）ソラマメ（Ｖｉｃｉａｆａｂａ）ブドウ（Ｖｉｔｉｓｖｉｎｉｆｅｒａ）トウモロコシ（Ｚｅａｍａｙｓ）式Ｉの化合物は、実際上植物のすべての発育段階において種々の影響を与えることができ、それ故に植物生長調節剤として用いることができる。植物生長調節剤の効果の多様性は、ことに以下の諸用件に依存する。すなわち、（ａ）植物の種類、品質（ｂ）植物の生長段階に関する施与の時点、季節（ｃ）施与の種類および方法（例えば種子消毒、土壌処理、葉面施与、樹木の場合の幹への注入）（ｄ）気候条件（例えば温度、降水量、さらには日照時間、日照強度）（ｅ）土壌性状（施肥を含めて）（ｆ）有効物質の製剤および使用形態、（ｇ）有効物質の使用濃度などである。式Ｉの植物生長調節剤について、植物栽培、農業および園芸における一連の多種多様な使用可能形態から若干の例を以下に示す。（Ａ）本発明による使用可能化合物を用いて、植物の栄養生長が著しく抑制され、ことに長さ生長の低減効果を示す。したがって、処理された植物はいわゆるずんぐりした形態を示し、また葉面が濃緑色を呈する。実用上の利点は、草ならびに倒伏し易い栽培植物、例えば穀物、とうもろこし、ひまわり、大豆などの生長を低減する力を有する。この際に生じる茎の短小化、茎の強化は、収穫前の好ましくない天候条件下に植物の倒伏（折れ曲がり）の恐れを軽減あるいは解消する。また綿花などの場合に、生長調節剤を施与して、草丈の長くなるのを制御し、成熟過程を適時に変更し得ることも重要である。これによってこのような重要な耕作物の完全な機械的収穫が可能になる。果樹などの樹木についても、この生長調節剤により剪定コストが削減できる。さらには果樹の豊凶交替を断つことができる。さらに、生長調節剤の使用により、植物の分枝が促進されあるいは抑制され得る。例えば煙草の場合、側枝の形成は葉面生長のために抑止されるべき場合は重要である。また、例えば冬あぶらなの場合、生長調節剤により霜に対する耐性が著しく強化される。これにより、一方では長さ生長および葉面と植物躯体の過度の繁茂（従って霜に対する抵抗力の弱さ）が抑止される。また他方において、播種後、冬季降霜前のあぶらな幼苗は、好都合な生長条件にかかわらず、栄養成長段階に留めおかれる。それによって、開花抑止の早期解除と生殖相への移行傾向を示すような植物の霜害は排除される。また、他の植物、例えば冬作物の場合、本発明化合物で処理することにより、秋には分けつ、いわゆるひこばえが十分に行われるが、冬には過度に繁茂しないことは利点である。これによって、高度の霜害および、比較的僅少な葉面および植物躯体の故に種々の病原菌（例えば真菌種）感染を予防することができる。（Ｂ）生長調節剤により、植物部分および植物内容物質の収量増加が得られる。例えば、つぼみ、花、葉、果実、種子核、根、塊茎の肥大生長を促し、例えば砂糖黍、砂糖大根並びに柑橘類果実の含有糖分を増大させ、穀類、大豆のたんぱく含量を高め、ゴム樹のラテックス分泌量を増大させ得る。式Ｉの化合物は、このようにして植物の物質代謝に関与し、栄養生長および／あるいは無配生殖生長を促進もしくは抑止して、収穫量を増大することができる。（Ｃ）結局は、植物生長調節剤で処理することにより、収穫前もしくはその後における収穫植物部分の成熟の促進もしくは遅延あるいは発育段階の短縮もしくは延長をもたらす。例えば柑橘類、オリーブまたはその他の種類の核果、石果、堅果において、樹木への付着を時期的に集中して低減することによりもたらされる収穫の容易さは経済的に極めて重要である。植物の果実部ないし葉部と新芽部の間の分離組織形成促進のメカニズムは、例えば綿花のような有用植物の良好に制御可能な落葉に対しても重要である。（Ｄ）また植物生長調節剤で処理することにより、植物の水消費量を低減させ得る。本発明化合物を使用することにより、灌漑量が節減され、低コストの農業経営が行われる。すなわち、葉面気孔の開口度が減少せしめられ、厚い表皮および角皮を発達させ、土壌の根付きが改善され、コンパクトな生長は植物生育において微気候に好ましく影響する。化合物Ｉは、大麦、あぶらな、小麦のような栽培植物の茎部短縮に特に適当である。本発明において使用される式Ｉの有効物質は、栽培植物に対してその種子（種子消毒剤として）および土壌、すなわち根を通して、ならびに特に好ましくは葉面噴霧により施用することができる。有効物質の使用量は、その高い植物適合性の故に臨界的でない。適正使用量は、防除目的、季節、目的植物、生長段階によってそれぞれ変更する。種子処理における有効物質量は、一般的に種子ｋｇ当たり０．００１〜５０ｇ、好ましくは０．０１〜１０ｇを要する。葉面処理および土壌処理における施用量は、一般的に０．００１〜１０ｋｇ／ｈａ、好ましくは０．０１〜３ｋｇ／ｈａ、特に０．０１〜０．５ｋｇ／ｈａで十分である。有効作用範囲を拡張し、相乗効果を達成するために、式Ｉの有効物質は、他の除草性ないし生長調節性有効物質の多数代用物質と混合し一緒に施用される。その混合対称物質としては、例えばジアジン、４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン誘導体、ベンゾチアジアジノン、２，６−ジニトロアニリン、Ｎ−フェニルカルバメート、チオカルバメート、ハロゲンカルボン酸、トリアジン、アミド、尿素、ジフェニルエーテル、トリアジノン、ウラシル、ベンゾフラン誘導体、２位に例えばカルボキシ基、カルボイミノ基を有するシクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体、キノリンカルボン酸誘導体、イミダゾリノン、スルホンアミド、スルホニル尿素、アリールオキシ−およびヘテロアリールオキシ−フェノキシプロピオン酸ならびにこれらの塩、エステル、アミドなどが挙げられる。さらに、化合物Ｉは、単独でまたは他の除草剤または植物保護剤と組み合わせて混合し、例えば殺害虫剤または植物殺菌剤または殺バクテリア剤と一緒に施用するのが有利である。栄養不足、希元素欠乏などの治癒のために使用されるミネラル塩溶液との混合もさらに重要である。植物に無害の油類および油濃縮物類も添加することができる。合成実施例一般式（ＶＩ）の化合物の合成実施例１３−フェノキシ−３−フェニル−２−ヒドロキシ酪酸メチルエステルの合成２８．２ｇ（０．３モル）のフェノールと１９．２ｇ（０．１モル）の３−フェニル−２，３−エポキシ酪酸メチルエステルとを、１００℃で６時間加熱し、過剰量のフェノールを高真空下に蒸留除去し、残渣をヘキサン／酢酸エステル混合液を展開液としてシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、１７．９ｇの淡黄色油状体を得た。収率６２．５％。実施例２３−（４−ブロモフェニル）オキシ−３−フェニル−２−ヒドロキシ酪酸メチルエステル５１．９ｇ（０．３モル）の４−ブロモフェニルと、１９．２ｇ（０．１モル）の３−フェニル−２，３−エポキシ酪酸メチルエステルとを、１００℃において８時間、室温において１２時間撹拌混合した。過剰量のフェノールを蒸留除去した後、残渣をフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、ｎ−ヘキサン／酢酸エステルの９：１混合展開液）により精製して、７．２ｇの白色固体を得た。収率２０％、融点１３３−１３５℃。以上と同様にして、下表に示す各化合物を製造した。一般式（Ｉ）の化合物の合成実施例３３−フェノキシ−３−フェニル−２−（４，６−ジメトキシピリミジニル−２）オキシ酪酸メチルエステル４．４ｇ（１５．４ミリモル）の３−フェノキシ−３−フェニル−２−ヒドロキシ酪酸メチルエステル（化合物１．１）を、４０ミリリットルジメチルホルムアミドに溶解させ、これに０．４６ｇ（１８．４ミリモル）のナトリウムヒドリドを添加し、２４時間、室温において撹拌した後、さらに３．４ｇ（１５．４ミリモル）の４，６−ジメトキシ−２−メチルスルホニルピリミジンを添加した。室温において２４時間撹拌した後、１０ミリリットルの水により注意深く加水分解させ、酢酸によりｐＨ値を５に調整し、高真空下に溶媒を蒸留除去した。残渣を１００ミリリットルの酢酸エステル中に投入し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を蒸留除去した。残渣に１０ミリリットルのメチル−ｔ−ブチルエーテルを添加し、黄色沈殿物を吸引濾別した。乾燥して１．６ｇの白色粉末を得た。収率２４．５％、融点１４３−１４５℃。実施例４３−フェノキシ−３−フェニル−２−（４，６−ジメトキシピリミジニル−２）オキシ酪酸１．３ｇの３−フェニル−２−（４，６−ジメトキシピリミジニル−２）オキシ酪酸メチルエステル（実施例３）を、２０ミリリットルのＭｅＯＨと、４０ミリリットルのテトラヒドロフランの混合溶媒に溶解させ、これに３．７ｇの１０％ＮａＯＨ溶液を添加し、６０℃において６時間、室温において１２時間撹拌し、真空下に溶媒を蒸留除去し、残渣を１００ミリリットルの水に投入した。未反応のエステルを酢酸エステルで抽出し、水性相を希塩酸でｐＨ２に調整し、酢酸エステルで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を除去して、１．０ｇの白色粉末を得た。収率７９．７％、融点５０−５５℃。実施例５３−フェノキシ−３−フェニル−２−［（４，６−ジメトキシピリミジニル− ２）−チオ］酪酸メチルエステルの製造７．２ｇ（２５ミリモル）の３−フェノキシ−３−フェニル−２−ヒドロキシ酪酸メチルエステル（化合物番号１．１）を５０ミリリットルのジクロロメタンに溶解させ、３ｇ（２８ミリモル）のメタンスルホン酸クロリドを撹拌しながら滴下添加した。次いで室温において２時間撹拌し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、真空下に濃縮した。残渣を１００ミリリットルのＤＭＦに溶解させ、これを０℃において、１００ミリリットルＤＭＦ中の４，６−ジメトキシピリミジン−２−チオール１２．９ｇ（７５ミリモル）とナトリウム水素カルボナート８．４ｇ（１００ミリモル）の懸濁液に滴下添加した。室温において２時間、６０℃においてさらに２時間撹拌した後、１リットルの氷水中に注下し、生成する沈殿物を吸引濾別し、乾燥して、４．２ｇの白色粉末４．２ｇを得た。収率３８％。上記実施例と同様にして、下表２に示される化合物を製造した。使用実施例（ａ）除草作用式（Ｉ）で表わされる３−（ヘテロ）アリールオキシ（チオ）カルボン酸誘導体の除草効果を下記の温室実験結果により実証する。栽培容器として、３．０％の腐葉土を含有するローム砂土を装填したプラスチック製植木鉢を使用し、被験植物の種子をその種類ごとに各植木鉢に播種した。事前処理による使用態様においては、有効物質の水性懸濁液もしくは乳濁液を、微細ノズルを有する噴霧器により播種直後の各植木鉢に施こした。発芽および生長を促進するため各容器に軽く灌水し、次いで透視可能のプラスチックシートで各植木鉢を被覆した。この被覆は被験植物が除草作用物質により損傷されない限りその同時的発芽を促がす。また事後処理法により使用態様においては、被験植物が草丈３から１５ｃｍまで生長した後に始めて、有効物質の水性懸濁液もしくは水性乳濁液で処理する。この使用態様においては、被験植物の種子を始めから各植木鉢に播種してもよく、あるいはまた別途に播種、発芽させ、幼苗を各植木鉢に移植してもよい。移植の場合には、その数日後に有効物質調剤で処理する。事後処理の場合の有効物質の使用量は、１ヘクタール当たり０．５から０．２５ｋｇとする。被験植物の種類に応じて各植木鉢は、温室内の１０から２５℃帯域と２０から３５℃帯域とに分けて配置する。実験期間は２週間から４週間に限定し、この間被験植物の管理および除草剤処理に対するその反応を観察する。観察結果の評価は０から１００の段階に分けて表示し、この１００は当初から発芽せず、または少くとも地表面上において完全に損傷されていることを、また０は全く損傷されず、または正常な生長を示していることを意味する。この温室実験に使用された植物の種類を下表に示す。事後処理法により化合物（実施例）番号２．２の有効物質を１ヘクタール当たり０．５から０．２５ｋｇ使用した場合、極めて秀れた好ましくない植物の防除効果（除草効果）を示した。（ｂ）植物生長制御作用本発明による新規の３−（ヘテロ）アリールオキシ（チオ）カルボン酸誘導体（Ｉ）の植物生長制御効果は、上述のような被験植物の栽培および処理をした場合の草丈測定により評価される。実験結果の評価は有効物質により処理された植物と非処理植物のそれそれの草丈の対比により示される。実験結果は下表３−７にまとめて示されている。

【手続補正書】特許法第１８４条の８【提出日】１９９５年３月１７日【補正内容】Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシ、フェノキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、アミノ、Ｃ₁ −Ｃ₄アルキルアミノまたはＣ₁−Ｃ₄ジアルキルアミノによりモノ置換またはポリ置換されていてもよいフェニルまたはナフチルを意味し、またはＲ⁴とＲ⁵が隣接炭素原子と合体して、酸素もしくは硫黄原子を持っていてもよく、また３個までの以下の置換基、すなわちＣ₁−Ｃ₄アルキル、ハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシおよび／またはアルキルチオを持っていてもよい３員から８員の環を形成し、Ｒ⁵が水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオアルキル、フェニルを意味し、または上述したようにＲ⁴と合体して３員から８員の環を形成し、Ｒ⁶がハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシ、フェノキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノまたはＣ₁−Ｃ₄ ジアルキルアミノでモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいフェニルまたはナフチルを意味し、さらに３個までの窒素原子および／または１個の硫黄もしくは酸素原子を持っており、４個までのハロゲン原子および／または２個までの以下の置換基、すなわち、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、フェニル、フェノキシまたはフェニルカルボニル（これらフェニル基自体がさらにＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシ、および／またはＣ₁−Ｃ₄アルキルチオによって置換されていてもよい）を持っていてもよい５員もしくは６員のヘテロ芳香族環を意味し、Ｙが硫黄もしくは酸素原子または単一結合を意味し、Ｚが硫黄または酸素原子を意味する場合の３−（ヘテロ）アリールオキシ（チオ）カルボン酸誘導体に関する。公知文献、例えばヨーロッパ特願公開３４７８１１号、日本国特許公開３１９３７９６号、４００７４１号、４０９３６８号、４８１５１２号、５１７２１５号各公報、「ケミカルアブストラクツ」（１９９３）１１９、１３９２５４ｅ及びヨーロッパ特許公開５４８７１０号公報には、これに類似するカルボン酸誘導体が記載されている。ことに３−アルコキシ誘導体が記載されているが、３−（ヘテロ）アリールオキシ（チオ）カルボン酸誘導体については何の記載もない。そこで本発明の課題は、改善された選択性および／または生物学的作用を示す化合物を見出し、提供することである。２．Ｚが酸素を意味し、Ｒ⁶が請求項（１）に示されるように置換されていてもよいフェニルを意味し、Ｒ¹からＲ⁵までとＸおよびＹが請求項（１）に示されている意味を有する、請求項（１）によるアリールオキシカルボン酸誘導体。３．ＹおよびＺが酸素を、ＸがＣＨを、Ｒ²およびＲ³がメトキシをそれぞれ意味し、Ｒ¹、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁶が請求項（１）に示される意味を有する、請求項（１）による（ヘテロ）アリールオキシカルボン酸誘導体。４．Ｚが酸素を、ＸがＣＨを、Ｒ²およびＲ³がメトキシを、請求項（１）に示されるように置換されていてもよいフェニルをそれぞれ意味し、Ｒ¹、Ｒ⁴、Ｒ⁵ およびＸが請求項（１）に示される意味を有する、請求項（１）または（２）によるアリールオキシカルボン酸誘導体。５．ＹおよびＺが酸素を、ＸがＣＨを、Ｒ²およびＲ³がメトキシを、Ｒ⁵がメチルを、Ｒ⁴およびＲ⁶が請求項（１）に示されるように置換されていてもよいフェニルをそれぞれ意味し、Ｒ¹が請求項（１）に示される意味を有する、請求項（１）、（２）または（４）によるアリールオキシカルボン酸誘導体。６．ＹおよびＺが酸素を、ＸがＣＨを、Ｒ²およびＲ³がメトキシを、Ｒ⁵がＣ₁ −Ｃ₄アルキルを、Ｒ⁴およびＲ⁶がアリールオキシカルボン酸誘導体フェニルをそれぞれ意味し、またＲ¹がＯＲ¹⁰を意味し、このＲ¹⁰が請求項（１）に示される意味を有するアリールオキシカルボン酸誘導体。７．Ｒ¹がＯＲ¹⁰を意味し、このＲ¹⁰が水素またはＣ₁−Ｃ₄アルコキシを意味する、請求項（１）による化合物（Ｉ）のアリールオキシカルボン酸誘導体。８．請求項（１）〜（７）による化合物（Ｉ）を含有する除草剤。９．請求項（１）による化合物（Ｉ）の除草有効量を好ましくない植物またはその生長空間に施用し、作用させることを特徴とする、好ましくない植物の防除方法。１０．請求項（１）による化合物（Ｉ）と慣用の添加剤を含有する、植物の生長に影響を及ぼす剤。【手続補正書】特許法第１８４条の８【提出日】１９９５年７月１４日【補正内容】１１．請求項（１）による化合物（Ｉ）の生物学的制御有効量を、植物ないしその生長空間に施用し、作用させることを特徴とする、植物生長制御方法。１２．以下の一般式（ＶＩ）で表わされ、かつＲ¹、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｚが請求項（１）に記載されている意味を有する３−（ヘテロ）アリールオキシ（チオ）カルボン酸誘導体と、以下の一般式（ＶＩＩ）で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする、請求項（１）の一般式（Ｉ）で表わされ、かつＹが酸素を示す場合の３−（ヘテロ）アリールオキシ（チオ）カルボン酸誘導体の製造方法。１３．以下の一般式（ＶＩＩＩ）で表わされ、かつ各置換基が請求項（１２）に示される意味を有する３−（ヘテロ）アリールオキシ（チオ）カルボン酸誘導体（ＶＩＩＩ）と、以下の一般式（ＩＸ）で表わされ、かつ各置換基が請求項（１）に示される化合物とを反応させることを特徴とする、請求項（１）の３−（ヘテロ）アリールオキシ（チオ）カルボン酸誘導体。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩＣ０７Ｄ 239/30 8615−4ＣＣ０７Ｄ 239/30 239/34 8615−4Ｃ 239/34 239/38 8615−4Ｃ 239/38 251/34 7431−4Ｃ 251/34 Ｍ 307/54 9159−4Ｃ 307/54 333/24 9455−4Ｃ 333/24 491/048 7019−4Ｃ 491/048 (72)発明者フォーゲルバッハー，ウヴェ、ヨーゼフドイツ国、67071、ルートヴィヒスハーフェン、ニーデレルトシュトラーセ、56 (72)発明者ブラッツ，マティアスドイツ国、67346、シュパイァ、シュヴァブスガセ、２ (72)発明者マイァ，ノルベルトドイツ国、68526、ラーデンブルク、ドセンハイマー、ヴェーク、22 (72)発明者ゲルバー，マティアスドイツ国、67117、リムブルガーホーフ、ブランデンブルガー、シュトラーセ、24 (72)発明者ヴェストファレン，カール−オットードイツ国、67346、シュパイァ、マウスベルクヴェーク、58 (72)発明者ヴァルター，ヘルムートドイツ国、67283、オブリッヒハイム、グリューンシュタッター、シュトラーセ、82 (72)発明者ラーデマハー，ヴィルヘルムドイツ国、67117、リムブルガーホーフ、アウシュトラーセ、１

Claims

【特許請求の範囲】１．以下の一般式（Ｉ）で表わされ、かつＲ¹が（ａ）水素、（ｂ）スクシニルイミドオキシ基、（ｃ）２個または３個の窒素原子を持っており、また２個までのハロゲン原子および／または２個までのＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシおよび／またはＣ₁−Ｃ₄アルキルチオを置換基として持っていてもよい、窒素原子を介して結合されている５員のヘテロ芳香族環、（ｄ）基、（ｍは０または１を、Ｒ⁷、Ｒ⁸は相互に同じでも異なっていてもよく、それぞれ水素、５個までのハロゲン原子および／または２個までの以下の置換基、すなわちＣ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルカルボニル、Ｃ₁ −Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキシカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₆ アルキニルオキシカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、シクロ−Ｃ₁−Ｃ₆ アルキル、非置換フェニル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄アルキルチオによりモノ置換もしくはポリ置換されているフェニルを意味するか、またはＲ⁷、Ｒ⁸が合体して閉環し、選択的に置換されるＣ₄−Ｃ₇アルキレン鎖または閉環し、選択的に置換される、ヘテロ原子として酸素、硫黄または窒素を有するＣ₃−Ｃ₆アルキレン鎖を形成する）（ｅ）Ｒ¹がさらに基（Ｒ⁹はＣ₁−Ｃ₄アルキル、非置換フェニルまたはハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ ハロゲンアルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄アルキルチオでモノ置換もしくはポリ置換されているフェニル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルまたはＣ₃ −Ｃ₆アルキニルを意味し、ｐは１、２、３または４の数値、ｋは０、１または２の数値である）、（ｆ）基ＯＲ¹⁰（このＲ¹⁰は以下の（ｉ）から（ｉｘ）、すなわち（ｉ）水素、アルカリ金属カチオン、均等のアルカリ土類金属カチオン、アンモニウムカチオンまたは有機アンモニウムイオン、（ｉｉ）３個までのＣ₁−Ｃ₄アルキルを置換基として持っていてもよいＣ₃− Ｃ₁₂シクロアルキル、（ｉｉｉ）５個までのハロゲン原子および／または１個の以下の置換基、すなわちＣ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₈アルキルカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₁₂シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₈アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシまたはフェニルカルボニル（これらのうちの芳香族置換基自体がさらに５個までのハロゲンおよび／または３個までのＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁− Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシおよび／またはＣ₁−Ｃ₄アルキルチオにより置換されていてもよい）（ｉｖ）５個までのハロゲン原子を持っていてもよく、また１個の以下の基を持っているＣ₁−Ｃ₁₀アルキル、３個までの窒素原子を有する５員のヘテロ芳香族環または１個の窒素原子と１個の酸素もしくは硫黄原子を有し、かつ４個までのハロゲン原子および／または２個までの以下の基を持っていてもよい５員のヘテロ芳香族環（ここで「以下の基」と称するのはＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシおよび／またはＣ₁−Ｃ₄アルキルチオである）、（ｖ）２−位にＣ₁−Ｃ₆アルコキシイミノ、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキシイミノ、Ｃ₃−Ｃ₆ハロゲンアルケニルオキシイミノまたはベンジルオキシイミノを置換基として持っているＣ₂−Ｃ₆アルキル、（ｖｉ）５個までのハロゲン原子を持っていてもよいＣ₃−Ｃ₆アルケニルまたはＣ₃−Ｃ₆アルキニル、（ｖｉｉ）５個までのハロゲン原子および／または３個までのＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシおよび／またはＣ₁−Ｃ₄アルキルチオを持っていてもよいフェニル、（ｖｉｉｉ）３個までの窒素原子を持っており、２個までのハロゲン原子および／または２個までのＣ₁−Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシおよび／またはＣ₁−Ｃ₄アルキルチオを持っていてもよい、窒素原子を介して結合されている５員のヘテロ芳香族環、（ｉｘ）基、（Ｒ¹¹、Ｒ¹²は相互に同じでも異なっていてもよく、それぞれＣ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキルを意味し、これら自体がさらにＣ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオおよび／またはフェニルを持っていていもよく、さらにＲ¹¹、Ｒ¹²はハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ハロゲンアルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄アルキルチオを意味するか、またはＲ¹¹ 、Ｒ¹²が合体して３個までのＣ₁−Ｃ₄アルキルで置換されているＣ₃−Ｃ₁₂アルキレン鎖を形成する）をそれぞれ意味し、（ｇ）Ｒ¹がさらに基（式中のＲ¹³はＣ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオおよび／またはフェニルをそれぞれ持っていてもよい、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃ −Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル、または５個までのハロゲン原子および／または３個までのハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁− Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄アルキルチオを持っていてもよいフェニルを意味し、Ｒ²がハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ_1-Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄アルキルチオを意味し、Ｘが窒素またはＣＲ¹⁴を意味し、このＲ¹⁴が水素を意味するか、またはＲ³と合体してそれぞれのメチレンが酸素により置換されている３員または４員のアルキレンもしくはアルケニレン鎖を意味し、Ｒ³がハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオを意味するか、または上述したようにＲ¹⁴と合体して５員または６員の環を形成し、Ｒ⁴が５個までのハロゲン原子および／または１個のＣ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₈アルキルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₈アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシまたはフェニルカルボニル（ただしフェニル基はそれ自体がさらに５個までのハロゲン原子および／または３個までのＣ₁ −Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシおよび／またはＣ₁−Ｃ₄アルキルチオで置換されていてもよい）を置換基として持っていてもよいＣ₁−Ｃ₁₀アルキルを意味し、５個までのハロゲン原子を持っていていもよく、かつ１個の以下の基を持っているＣ₁−Ｃ₁₀アルキル、または３個までの窒素原子および／または１個の硫黄もしくは酸素原子を持っており、かつ２個までの以下の基を持っていてもよい５員のヘテロ芳香族環（上述の「以下の基」はＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオおよび／またはフェニルである）を意味し、酸素原子または硫黄原子を持っていてもよく、また５個までのハロゲン原子および／または１個の以下の置換基、すなわちＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₈アルキルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₈アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシまたはフェニルカルボニル（ただしこれらフェニル基自体が５個までのハロゲン原子および／または３個までの以下の置換基、すなわちＣ₁−Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキルおよび／またはＣ₁−Ｃ₄アルキルチオを持っていてもよい）により置換されているＣ₃−Ｃ₁₂シクロアルキルまたはＣ₃−Ｃ₁₂ シクロアルケニルを意味し、Ｒ⁴がさらに５個までのハロゲン原子および／または１個の以下の基、すなわちＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、Ｃ₁ −Ｃ₈アルキルカルボニル、フェニル、フェノキシまたはフェニルカルボニル（ただし、これらフェニル基自体が５個までのハロゲン原子および／または３個までのＣ₁−Ｃ₄アルキル、以下の置換基、すなわちＣ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄アルコキシおよび／またはＣ₁−Ｃ₄アルキルチオを持っていてもよい）により置換されているＣ₃−Ｃ₆アルケニルまたはＣ₃−Ｃ₆アルキニルを意味し、さらに３個までの窒素原子および／または１個の硫黄もしくは酸素原子を持っており、４個までのハロゲン原子および／または２個までの以下の置換基、すなわちＣ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、フェニル、フェノキシまたはフェニルカルボニル（ただし、これらフェニル基自体が５個までのハロゲン原子および／または３個までの以下の置換基、すなわちＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシおよび／またはＣ₁− Ｃ₄アルキルチオを持っていてもよい）により置換されていてもよい５員もしくは６員のヘテロ芳香族環を意味し、さらにハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシ、フェノキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、アミノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノまたはＣ₁−Ｃ₄ジアルキルアミノによりモノ置換またはポリ置換されていてもよいフェニルまたはナフチルを意味し、またはＲ⁴とＲ⁵が隣接炭素原子と合体して、酸素もしくは硫黄原子を持っていてもよく、また３個までの以下の置換基、すなわちＣ₁−Ｃ₄アルキル、ハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシおよび／またはアルキルチオを持っていてもよい３員から８員の環を形成し、Ｒ⁵が水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオアルキル、フェニルを意味し、または上述したようにＲ⁴と合体して３員から８員の環を形成し、Ｒ⁶がハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシ、フェノキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノまたはＣ₁−Ｃ₄ ジアルキルアミノでモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいフェニルまたはナフチルを意味し、さらに３個までの窒素原子および／または１個の硫黄もしくは酸素原子を持っており、４個までのハロゲン原子および／または２個までの以下の置換基、すなわち、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、フェニル、フェノキシまたはフェニルカルボニル（これらフェニル基自体がさらにＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシ、および／またはＣ₁−Ｃ₄アルキルチオによって置換されていてもよい）を持っていてもよい５員もしくは６員のヘテロ芳香族環を意味し、Ｙが硫黄もしくは酸素原子または単一結合を意味し、Ｚが硫黄または酸素原子を意味する場合の３−（ヘテロ）アリールオキシ（チオ）カルボン酸誘導体。２．Ｚが酸素を意味し、Ｒ⁶が請求項（１）に示されるように置換されていてもよいフェニルを意味し、Ｒ¹からＲ⁵までとＸおよびＹが請求項（１）に示されている意味を有する、請求項（１）によるアリールオキシカルボン酸誘導体。３．ＹおよびＺが酸素を、ＸがＣＨを、Ｒ²およびＲ³がメトキシをそれぞれ意味し、Ｒ¹、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁶が請求項（１）に示される意味を有する、請求項（１）による（ヘテロ）アリールオキシカルボン酸誘導体。４．Ｚが酸素を、ＸがＣＨを、Ｒ²およびＲ³がメトキシを、請求項（１）に示されるように置換されていてもよいフェニルをそれぞれ意味し、Ｒ¹、Ｒ⁴、Ｒ⁵ およびＸが請求項（１）に示される意味を有する、請求項（１）または（２）によるアリールオキシカルボン酸誘導体。５．ＹおよびＺが酸素を、ＸがＣＨを、Ｒ²およびＲ³がメトキシを、Ｒ⁵がメチルを、Ｒ⁴およびＲ⁶が請求項（１）に示されるように置換されていてもよいフェニルをそれぞれ意味し、Ｒ¹が請求項（１）に示される意味を有する、請求項（１）、（２）または（４）によるアリールオキシカルボン酸誘導体。６．ＹおよびＺが酸素を、ＸがＣＨを、Ｒ²およびＲ³がメトキシを、Ｒ⁵がＣ₁ −Ｃ₄アルキルを、Ｒ⁴およびＲ⁶がアリールオキシカルボン酸誘導体フェニルをそれぞれ意味し、またＲ¹がＯＲ¹⁰を意味し、このＲ¹⁰が請求項（１）に示される意味を有するアリールオキシカルボン酸誘導体。７．Ｒ⁴がメトキシを、Ｒ¹がＯＲ¹⁰をそれぞれ意味し、このＲ¹⁰が水素またはＣ₁−Ｃ₄アルコキシを意味する、請求項（１）による化合物（Ｉ）のアリールオキシカルボン酸誘導体。８．請求項（１）〜（７）による化合物（Ｉ）を含有する除草剤。９．請求項（１）による化合物（Ｉ）の除草有効量を好ましくない植物またはその生長空間に施用し、作用させることを特徴とする、好ましくない植物の防除方法。１０．請求項（１）による化合物（Ｉ）と慣用の添加剤を含有する、植物の生長に影響を及ぼす剤。１１．請求項（１）による化合物（Ｉ）の生物学的制御有効量を、植物ないしその生長空間に施用し、作用させることを特徴とする、植物生長制御方法。１２．以下の一般式（ＶＩ）で表わされ、かつＲ¹、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびＺが請求項（１）に示される意味を有することを特徴とする、３−（ヘテロ）アリールオキシ（チオ）カルボン酸誘導体。１３．以下の一般式（ＩＶ）で表わされ、かつＲ¹、Ｒ⁴およびＲ⁵が請求項（１）に示される意味を有するエポキシドと、以下の一般式（Ｖ）Ｒ⁶−ＺＨ（Ｖ）で表わされ、かつＲ⁶およびＺが請求項（１）に示される意味を有するアルコールまたはチオールとを、場合により不活性溶媒中において、かつ／もしくは適当な触媒を使用して反応させることを特徴とする、一般式（ＶＩ）の３−（ヘテロ）アクリルオキシ（チオ）カルボン酸誘導体（ＩＶ）の製造方法。１４．請求項（１３）による一般式（ＩＶ）の３−（ヘテロ）アリールオキシ（チオ）カルボン酸誘導体と、以下の一般式（ＶＩＩ）で表わされ、かつＲ¹⁵がハロゲンまたは基、Ｒ¹⁶ＳＯ₂−を意味し、このＲ¹⁶がＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキルまたはフェニルを意味する化合物とを、塩基を添加し、不活性溶媒中において反応させることを特徴とする、請求項（１）による一般式（Ｉ）で表わされ、かつＹが酸素を意味する場合の３−（ヘテロ）アリールオキシ（チオ）カルボン酸誘導体の製造方法。１５．以下の一般式（ＶＩＩＩ）で表わされ、かつ各置換基が請求項（１４）に示される意味を有する３−（ヘテロ）アリールオキシ（チオ）カルボン酸誘導体（ＶＩＩＩ）と、以下の一般式（ＩＸ）で表わされ、かつ各置換基が請求項（１）に示される化合物とを反応させることを特徴とする、請求項（１）の３−（ヘテロ）アリールオキシ（チオ）カルボン酸誘導体。