JPH0853372A - ポリウレタンポリウレア及び／またはポリウレア廃棄物からの水酸基含有化合物の製造方法 - Google Patents
ポリウレタンポリウレア及び／またはポリウレア廃棄物からの水酸基含有化合物の製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【目的】立体障害を受けない低分子量第一級芳香族アミ
ンを含まないあるいは少なくとも極わずかしか含まない
水酸基含有化合物を、ポリウレタンポリウレアまたはポ
リウレア廃棄物から加アルコール分解により製造する新
規な方法を提供することである。 【構成】本発明は、１６０〜２６０℃の温度でポリウレ
ア及び／またはポリウレタンポリウレア廃棄物をジオー
ル及び／またはポリオールで処理し、反応器中に存在す
る水を好ましくは昇温段階で蒸留によって除去すること
により、ポリウレア及び／またはポリウレタンポリウレ
ア廃棄物から、ポリイソシアネートの重付加工程に適し
た水酸基含有化合物を製造する方法に関するものであ
り、１，３−ジカルボニル化合物を、反応の前または反
応の際に反応混合物に添加することを特徴とするもので
ある。
ンを含まないあるいは少なくとも極わずかしか含まない
水酸基含有化合物を、ポリウレタンポリウレアまたはポ
リウレア廃棄物から加アルコール分解により製造する新
規な方法を提供することである。 【構成】本発明は、１６０〜２６０℃の温度でポリウレ
ア及び／またはポリウレタンポリウレア廃棄物をジオー
ル及び／またはポリオールで処理し、反応器中に存在す
る水を好ましくは昇温段階で蒸留によって除去すること
により、ポリウレア及び／またはポリウレタンポリウレ
ア廃棄物から、ポリイソシアネートの重付加工程に適し
た水酸基含有化合物を製造する方法に関するものであ
り、１，３−ジカルボニル化合物を、反応の前または反
応の際に反応混合物に添加することを特徴とするもので
ある。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ポリウレタンポリウレ
ア及び／またはポリウレア廃棄物から、ポリイソシアネ
ートの重付加工程に適した水酸基含有化合物を製造する
方法に関するものであり、加アルコール分解により前述
のプラスチックを分解し、加アルコール分解物を反応さ
せて立体障害を受けない低分子量芳香族アミンの含有量
を減らすものである。
ア及び／またはポリウレア廃棄物から、ポリイソシアネ
ートの重付加工程に適した水酸基含有化合物を製造する
方法に関するものであり、加アルコール分解により前述
のプラスチックを分解し、加アルコール分解物を反応さ
せて立体障害を受けない低分子量芳香族アミンの含有量
を減らすものである。
【０００２】
【従来の技術】ポリイソシアネートの重付加工程により
製造されたプラスチックを、加アルコール分解して得ら
れる分解物は、一般的には公知である。しかしながら、
ポリウレタンポリウレアまたはポリウレア廃棄物を加ア
ルコール分解により分解し、有用な加アルコール分解物
を回収するという問題に関しては、解決策は見出されて
いない。特に、ジフェニルメタン系のポリイソシアネー
ト混合物、及び鎖延長剤として芳香族アミンを使用して
製造したプラスチック、すなわち、尿素基含有量の高い
ポリウレタン廃棄物の問題に関する解決策は見出されて
いない。尿素基を含むあるいは尿素基が豊富なポリウレ
タンポリウレアまたはポリウレア廃棄物のグリコール分
解物（glycolysate)は、低分子量第一級芳香族アミン、
特に立体障害を受けない第一級芳香族アミンの含有量が
比較的高いことを特徴とする（Ｂ．ナーベル著、「ポリ
ウレタン（ＰＵＲ）の再使用」、プラスチックの再使用
に関する会議、ベルリン技術大学、１９９１年１０月１
日）。このことにより、イソシアネートの重付加工程に
おけるグリコール分解物の再使用の可能性がかなり損な
われている。低分子量第一級芳香族アミンは反応性が高
いため、これらの含有量が多いと、グリコシル化物の加
工性、例えば、反応射出成形法（ＲＩＭ）における加工
性、に悪影響を及ぼす。このことは、例えば、極端に短
い流路では複雑な金型を充填するのは不可能であること
より明らかである。さらに、低分子量第一級芳香族アミ
ン、特に立体障害を受けない第一級芳香族アミンの含有
量がかなり高いと、ポリマーの構造に支障をきたし、好
ましくない性質（高いガラス転移温度、低い極限強度、
及び低い破断点伸び率）を有する生成物が得られる。
製造されたプラスチックを、加アルコール分解して得ら
れる分解物は、一般的には公知である。しかしながら、
ポリウレタンポリウレアまたはポリウレア廃棄物を加ア
ルコール分解により分解し、有用な加アルコール分解物
を回収するという問題に関しては、解決策は見出されて
いない。特に、ジフェニルメタン系のポリイソシアネー
ト混合物、及び鎖延長剤として芳香族アミンを使用して
製造したプラスチック、すなわち、尿素基含有量の高い
ポリウレタン廃棄物の問題に関する解決策は見出されて
いない。尿素基を含むあるいは尿素基が豊富なポリウレ
タンポリウレアまたはポリウレア廃棄物のグリコール分
解物（glycolysate)は、低分子量第一級芳香族アミン、
特に立体障害を受けない第一級芳香族アミンの含有量が
比較的高いことを特徴とする（Ｂ．ナーベル著、「ポリ
ウレタン（ＰＵＲ）の再使用」、プラスチックの再使用
に関する会議、ベルリン技術大学、１９９１年１０月１
日）。このことにより、イソシアネートの重付加工程に
おけるグリコール分解物の再使用の可能性がかなり損な
われている。低分子量第一級芳香族アミンは反応性が高
いため、これらの含有量が多いと、グリコシル化物の加
工性、例えば、反応射出成形法（ＲＩＭ）における加工
性、に悪影響を及ぼす。このことは、例えば、極端に短
い流路では複雑な金型を充填するのは不可能であること
より明らかである。さらに、低分子量第一級芳香族アミ
ン、特に立体障害を受けない第一級芳香族アミンの含有
量がかなり高いと、ポリマーの構造に支障をきたし、好
ましくない性質（高いガラス転移温度、低い極限強度、
及び低い破断点伸び率）を有する生成物が得られる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、立体障害を受けない低分子量第一級芳香族アミンを
含まないあるいは少なくとも極わずかしか含まない水酸
基含有化合物を、ポリウレタンポリウレアまたはポリウ
レア廃棄物から加アルコール分解により製造する新規な
方法を提供することである。
は、立体障害を受けない低分子量第一級芳香族アミンを
含まないあるいは少なくとも極わずかしか含まない水酸
基含有化合物を、ポリウレタンポリウレアまたはポリウ
レア廃棄物から加アルコール分解により製造する新規な
方法を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】前述の目的は、以下、さ
らに詳細に記載する方法により達成する。従って、本発
明は、１６０〜２６０℃、好ましく１６０〜２４０℃の
温度でポリウレタンポリウレア及び／またはポリウレア
廃棄物をジオール及び／またはポリオールで処理し、反
応器中に存在する水を蒸留によって好ましくは昇温段階
で除去することにより、ポリウレタンポリウレア及び／
またはポリウレア廃棄物から、ポリイソシアネートの重
付加工程に適した水酸基含有化合物を製造する方法に関
するものであり、１，３−ジカルボニル化合物を、加ア
ルコール分解反応の前または反応の際に反応混合物に添
加することを特徴とするものである。反応混合物に添加
する１，３−ジカルボニル化合物の量は、通常ポリウレ
タンポリウレア及び／またはポリウレア廃棄物の全混合
物に対して０．５〜３０重量％、好ましくは１〜２０重
量％、特に１〜１０重量％である。完全に反応させるた
めにまたは反応を促進するために、適切な触媒を使用す
ることも当然可能である。
らに詳細に記載する方法により達成する。従って、本発
明は、１６０〜２６０℃、好ましく１６０〜２４０℃の
温度でポリウレタンポリウレア及び／またはポリウレア
廃棄物をジオール及び／またはポリオールで処理し、反
応器中に存在する水を蒸留によって好ましくは昇温段階
で除去することにより、ポリウレタンポリウレア及び／
またはポリウレア廃棄物から、ポリイソシアネートの重
付加工程に適した水酸基含有化合物を製造する方法に関
するものであり、１，３−ジカルボニル化合物を、加ア
ルコール分解反応の前または反応の際に反応混合物に添
加することを特徴とするものである。反応混合物に添加
する１，３−ジカルボニル化合物の量は、通常ポリウレ
タンポリウレア及び／またはポリウレア廃棄物の全混合
物に対して０．５〜３０重量％、好ましくは１〜２０重
量％、特に１〜１０重量％である。完全に反応させるた
めにまたは反応を促進するために、適切な触媒を使用す
ることも当然可能である。
【０００５】好ましい触媒としては、例えばクロロ酢
酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエン
スルホン酸、メタンスルホン酸、硫酸、またはリン酸と
いったプロトン酸、または、例えばフッ化ホウ素、二塩
化スズ、または塩化鉄（III)といったルイス酸等が挙げ
られる。アミン触媒、好ましくは第三級アミンも使用可
能である。触媒は、反応混合物の全重量に対して０．０
０１〜１０重量％、好ましくは０．０１〜２重量％の量
で通常使用される。加アルコール分解反応は、粗くまた
は細かく粉砕したポリウレタンポリウレア及び／または
ポリウレア廃棄物を（好ましくは６０〜２２０℃の温度
範囲で混合物を脱水したのち）１６０〜２６０℃の温度
で、ジオール及び／またはポリオールと、廃棄物：ジオ
ール及び／またはポリオールの重量比が１０：１〜１：
１００、好ましくは１０：１〜１：２０、最も好ましく
は５：１〜１：３、で反応させる自体公知の方法で実施
可能である。
酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエン
スルホン酸、メタンスルホン酸、硫酸、またはリン酸と
いったプロトン酸、または、例えばフッ化ホウ素、二塩
化スズ、または塩化鉄（III)といったルイス酸等が挙げ
られる。アミン触媒、好ましくは第三級アミンも使用可
能である。触媒は、反応混合物の全重量に対して０．０
０１〜１０重量％、好ましくは０．０１〜２重量％の量
で通常使用される。加アルコール分解反応は、粗くまた
は細かく粉砕したポリウレタンポリウレア及び／または
ポリウレア廃棄物を（好ましくは６０〜２２０℃の温度
範囲で混合物を脱水したのち）１６０〜２６０℃の温度
で、ジオール及び／またはポリオールと、廃棄物：ジオ
ール及び／またはポリオールの重量比が１０：１〜１：
１００、好ましくは１０：１〜１：２０、最も好ましく
は５：１〜１：３、で反応させる自体公知の方法で実施
可能である。
【０００６】好ましいジオール及び／またはポリオール
としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレング
リコール及びその高縮合物、１，２−プロピレングリコ
ール、ジプロピレングリコール及びその高縮合物、ヘキ
サンジオール、グリセロール、トリメチロールプロパ
ン、及びそれらのメトキシル化物及び／またはプロポキ
シル化物等が挙げられる。過剰に使用されるジオール及
び／またはポリオールは、加アルコール分解反応の後、
水酸基含有分解生成物より蒸留によって任意に部分的に
取り除くことが可能である。分子量範囲が３５０よりも
大きいマクログリコール（ポリウレタン化学の分野では
自体公知である）も、粘度を調整するために加アルコー
ル分解反応の前、反応の際、または反応後に、加アルコ
ール分解生成物に添加可能である。
としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレング
リコール及びその高縮合物、１，２−プロピレングリコ
ール、ジプロピレングリコール及びその高縮合物、ヘキ
サンジオール、グリセロール、トリメチロールプロパ
ン、及びそれらのメトキシル化物及び／またはプロポキ
シル化物等が挙げられる。過剰に使用されるジオール及
び／またはポリオールは、加アルコール分解反応の後、
水酸基含有分解生成物より蒸留によって任意に部分的に
取り除くことが可能である。分子量範囲が３５０よりも
大きいマクログリコール（ポリウレタン化学の分野では
自体公知である）も、粘度を調整するために加アルコー
ル分解反応の前、反応の際、または反応後に、加アルコ
ール分解生成物に添加可能である。
【０００７】好ましい１，３−ジカルボニル化合物とし
ては、例えばペンタン−２，４−ジオン、ジメドン（di
medone) 、例えばアセト酢酸とメタノール、エタノー
ル、プロパノール、ブタノール、エタンジオール、１，
２−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，
６−ヘキサンジオール、グリセロール、トリメチロール
プロパン、トリメチロールエタンまたはペンタエリトリ
トール等のモノ−、ジ−またはポリオールとのエステル
化生成物のようなβ−ケトカルボン酸誘導体といった
１，３−ジケトン等が挙げらる。特に好ましいエステル
化生成物は、アセト酢酸と上述のモノ−及びジオールと
のエステル化物である。完全に反応させるために、例え
ば蒸留によって、反応中に生成する水を反応混合物から
除去することも有利である。驚くべきことに、本発明の
方法によって、望ましくないアミンの含有量を減らし、
ポリイソシアネートの重付加工程においてポリイソシア
ネートとの反応物として再使用出来る有用な生成物が得
られるのである。
ては、例えばペンタン−２，４−ジオン、ジメドン（di
medone) 、例えばアセト酢酸とメタノール、エタノー
ル、プロパノール、ブタノール、エタンジオール、１，
２−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，
６−ヘキサンジオール、グリセロール、トリメチロール
プロパン、トリメチロールエタンまたはペンタエリトリ
トール等のモノ−、ジ−またはポリオールとのエステル
化生成物のようなβ−ケトカルボン酸誘導体といった
１，３−ジケトン等が挙げらる。特に好ましいエステル
化生成物は、アセト酢酸と上述のモノ−及びジオールと
のエステル化物である。完全に反応させるために、例え
ば蒸留によって、反応中に生成する水を反応混合物から
除去することも有利である。驚くべきことに、本発明の
方法によって、望ましくないアミンの含有量を減らし、
ポリイソシアネートの重付加工程においてポリイソシア
ネートとの反応物として再使用出来る有用な生成物が得
られるのである。
【０００８】以下に記載する本発明を説明する実施例中
で、以下の出発物質及び／または加アルコール分解生成
物を使用した。記号の意味は以下の通りである。 ＯＨ−Ｚ ヒドロキシル価 [mg KOH/g] ＮＨ−Ｚ アミン価 [mg KOH/g] Ｓ−Ｚ 酸価 [mg KOH/g] ポリウレタンウレア Ａ１ １．２６g/cm3 の密度を有するガラス繊維強化ポリウレ
タンポリウレアからなる最大粒径が８mmの顆粒であり、
ドイツ特許発明明細書第２６２２９５１号の実施例２に
記載された方法で製造されたものである。（トリメチロ
ールプロパンへのプロピレンオキサイドの付加及びエチ
レンオキサイドの連続付加により得られるＯＨ価が２８
のポリエーテル８７重量％、１−メチル３，５−ジエチ
ルフェニレン−２，４−ジアミン６５重量部と１−メチ
ル−３，５−ジエチルフェニレン−２，６−ジアミン３
５重量部の混合物１３重量％、ジラウリン酸ジブチルス
ズ１モルと２，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラ
ヒドロピリミジン１モルの複合物０．０６重量％からな
るポリオール混合物１００重量部を３０重量％のイソシ
アネート含有量を有する部分的にカルボジイミド化され
た４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート３０重
量％、及び精製４，４’−ジフェニルメタンジイソシア
ネート７０重量％からなるポリイソシアネート混合物１
００重量部の存在下に、反応射出成形機中で処理し、所
望の金型中へ注入して製造されるポリウレタンポリウレ
ア。）
で、以下の出発物質及び／または加アルコール分解生成
物を使用した。記号の意味は以下の通りである。 ＯＨ−Ｚ ヒドロキシル価 [mg KOH/g] ＮＨ−Ｚ アミン価 [mg KOH/g] Ｓ−Ｚ 酸価 [mg KOH/g] ポリウレタンウレア Ａ１ １．２６g/cm3 の密度を有するガラス繊維強化ポリウレ
タンポリウレアからなる最大粒径が８mmの顆粒であり、
ドイツ特許発明明細書第２６２２９５１号の実施例２に
記載された方法で製造されたものである。（トリメチロ
ールプロパンへのプロピレンオキサイドの付加及びエチ
レンオキサイドの連続付加により得られるＯＨ価が２８
のポリエーテル８７重量％、１−メチル３，５−ジエチ
ルフェニレン−２，４−ジアミン６５重量部と１−メチ
ル−３，５−ジエチルフェニレン−２，６−ジアミン３
５重量部の混合物１３重量％、ジラウリン酸ジブチルス
ズ１モルと２，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラ
ヒドロピリミジン１モルの複合物０．０６重量％からな
るポリオール混合物１００重量部を３０重量％のイソシ
アネート含有量を有する部分的にカルボジイミド化され
た４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート３０重
量％、及び精製４，４’−ジフェニルメタンジイソシア
ネート７０重量％からなるポリイソシアネート混合物１
００重量部の存在下に、反応射出成形機中で処理し、所
望の金型中へ注入して製造されるポリウレタンポリウレ
ア。）
【０００９】
実施例１ グリコール分解物 Ｇ１ 攪拌機と加熱ジャケットを備えた２０リットルのフラッ
ト−フランジ継手付きの容器にジエチレングリコール８
kgを最初に導入し、窒素でガスシールし、混合物を２２
０℃に予熱した。攪拌可能な混合物が常に存在するよう
に、８kgのＡ１を窒素のガスシール下に高温グリコール
中へ導入した。Ａ１の添加が完了したところで、アセト
酢酸エチル８００g を約２００℃で添加した。さらに９
０分反応させた後、以下のデータを有する液体生成物を
得た。 ＯＨ−Ｚ＝４５０ ＮＨ−Ｚ＝３７ Ｓ−Ｚ ＝０．１２ 立体障害を受ける第一級芳香族ジアミン：０．３５重量
％ 立体障害を受けない第一級芳香族ジアミン：＜０．１重
量％
ト−フランジ継手付きの容器にジエチレングリコール８
kgを最初に導入し、窒素でガスシールし、混合物を２２
０℃に予熱した。攪拌可能な混合物が常に存在するよう
に、８kgのＡ１を窒素のガスシール下に高温グリコール
中へ導入した。Ａ１の添加が完了したところで、アセト
酢酸エチル８００g を約２００℃で添加した。さらに９
０分反応させた後、以下のデータを有する液体生成物を
得た。 ＯＨ−Ｚ＝４５０ ＮＨ−Ｚ＝３７ Ｓ−Ｚ ＝０．１２ 立体障害を受ける第一級芳香族ジアミン：０．３５重量
％ 立体障害を受けない第一級芳香族ジアミン：＜０．１重
量％
【００１０】実施例２ グリコール分解物 Ｇ２ 攪拌機と加熱ジャケットを備えた２０リットルのフラッ
ト−フランジ継手付きの容器にジエチレングリコール８
kgとアセト酢酸エチル０．８００kgを最初に導入し、窒
素でガスシールし、混合物を２２０℃に予熱した。攪拌
可能な混合物が常に存在するように、８kgのＡ１を窒素
のガスシール下に高温混合物中へ導入した。Ａ１の添加
が完了したところで、混合物を引き続き９０分間、約２
００〜２１０℃で攪拌した。以下のデータを有する液体
生成物を得た。 ＯＨ−Ｚ＝３５３ ＮＨ−Ｚ＝３３ Ｓ−Ｚ ＝０．０７ 立体障害を受ける第一級芳香族ジアミン：０．２９重量
％ 立体障害を受けない第一級芳香族ジアミン：＜０．１重
量％
ト−フランジ継手付きの容器にジエチレングリコール８
kgとアセト酢酸エチル０．８００kgを最初に導入し、窒
素でガスシールし、混合物を２２０℃に予熱した。攪拌
可能な混合物が常に存在するように、８kgのＡ１を窒素
のガスシール下に高温混合物中へ導入した。Ａ１の添加
が完了したところで、混合物を引き続き９０分間、約２
００〜２１０℃で攪拌した。以下のデータを有する液体
生成物を得た。 ＯＨ−Ｚ＝３５３ ＮＨ−Ｚ＝３３ Ｓ−Ｚ ＝０．０７ 立体障害を受ける第一級芳香族ジアミン：０．２９重量
％ 立体障害を受けない第一級芳香族ジアミン：＜０．１重
量％
フロントページの続き (72)発明者 ヴエルナー・ラースホーフエル ドイツ連邦共和国デイー51061 ケルン、 レオポルト−グメリン−シユトラーセ 31 (72)発明者 ヴアルテル・メツケル ドイツ連邦共和国デイー41468 ノイス、 ツオンゼル・シユトラーセ ９
Claims (2)
- 【請求項１】 １６０〜２６０℃の温度でポリウレタン
ポリウレア及び／またはポリウレア廃棄物をジオール及
び／またはポリオールで処理し、反応器中に存在する水
を好ましくは昇温段階で蒸留によって除去することによ
り、ポリウレタンポリウレア及び／またはポリウレア廃
棄物から、ポリイソシアネートの重付加工程に適した水
酸基含有化合物を製造する方法であって、１，３−ジカ
ルボニル化合物を、加アルコール分解反応の前または反
応の際に反応混合物に添加することを特徴とする上記方
法。 - 【請求項２】 １，３−ジカルボニル化合物を、ポリウ
レタンポリウレア及び／またはポリウレア廃棄物の全混
合物に対して０．５〜３０重量％の量で使用することを
特徴とする請求項１に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19944421902 DE4421902A1 (de) | 1994-06-23 | 1994-06-23 | Verfahren zur Herstellung von Hydroxylgruppen aufweisenden Verbindungen aus (Polyurethan)Polyharnstoffabfällen |
| DE4421902.4 | 1994-06-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0853372A true JPH0853372A (ja) | 1996-02-27 |
Family
ID=6521271
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17687895A Ceased JPH0853372A (ja) | 1994-06-23 | 1995-06-21 | ポリウレタンポリウレア及び／またはポリウレア廃棄物からの水酸基含有化合物の製造方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5635542A (ja) |
| EP (1) | EP0688815B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0853372A (ja) |
| KR (1) | KR100348727B1 (ja) |
| CA (1) | CA2152304A1 (ja) |
| DE (2) | DE4421902A1 (ja) |
| ES (1) | ES2128612T3 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6837950B1 (en) | 1998-11-05 | 2005-01-04 | Interface, Inc. | Separation of floor covering components for recycling |
| US6750260B2 (en) | 2000-02-28 | 2004-06-15 | Troy Polymers, Inc. | Process for chemical recycling of polyurethane-containing scrap |
| US20070197668A1 (en) * | 2006-02-20 | 2007-08-23 | Troy Polymers, Inc. | Process for preparing polyols |
| CZ301686B6 (cs) | 2007-08-23 | 2010-05-26 | Ústav makromolekulární chemie AV CR, v.v.i. | Zpusob recyklace odpadních polyurethanových pen |
| CZ2009620A3 (cs) | 2009-09-22 | 2011-04-06 | Ústav makromolekulární chemie AV CR, v.v.i. | Surovina pro výrobu polyurethanu a zpusob její výroby z odpadního polyurethanu |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4218543A (en) * | 1976-05-21 | 1980-08-19 | Bayer Aktiengesellschaft | Rim process for the production of elastic moldings |
| DE2942678A1 (de) * | 1979-10-23 | 1981-05-07 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur aufarbeitung von vernetzten, harnstoffgruppenhaltigen isocyanatdestillationsrueckstaenden und verwendung der verfahrensprodukte als ausgangskomponenten bei der herstellung von kunststoffen |
| DE2951617C2 (de) * | 1979-12-21 | 1985-08-14 | Wilhelm Prof. Dr.-Ing. 5100 Aachen Schütz | Verfahren und Anlage zur Aufbereitung von Polyurethan |
| FR2658527B1 (fr) * | 1990-02-21 | 1992-05-15 | Inst Francais Du Petrole | Compositions bitumineuses renfermant des residus de polymeres hydrolyses ou alcoolises. |
| DE4024601C2 (de) * | 1990-08-02 | 1997-04-03 | Gunter Prof Dr Bauer | Verfahren zur Herstellung polyolhaltiger Dispersionen und deren Verwendung |
| DE4116700C1 (en) * | 1991-05-22 | 1993-01-14 | Gunter Prof. Dr. 7080 Aalen De Bauer | Redn of content of aromatic amine(s), in prodn. of polyurethane(s) - by reacting with either carbonyl or glucose, fructose, maleic or fumaric acids or derivs. |
| EP0537579A1 (en) * | 1991-10-17 | 1993-04-21 | Sumitomo Bayer Urethane Co., Ltd. | Method for decomposing polymer having urethane and/or urea bonds |
| DE4140967A1 (de) * | 1991-12-12 | 1993-06-17 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von hydroxylgruppen aufweisenden verbindungen und ihre verwendung |
| DE4324156A1 (de) * | 1993-02-08 | 1994-08-11 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Hydroxylgruppen aufweisenden Verbindungen aus (Polyurethan)Polyharnstoffabfällen |
| EP0610719B1 (de) * | 1993-02-08 | 1999-04-07 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Hydroxylgruppen aufweisenden Verbindungen aus (Polyurethan) Polyharnstoffabfällen |
| DE4416322A1 (de) * | 1994-05-09 | 1995-11-16 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Hydroxylgruppen aufweisenden Verbindungen aus (Polyurethan)Polyharnstoffabfällen |
-
1994
- 1994-06-23 DE DE19944421902 patent/DE4421902A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-06-09 DE DE59505019T patent/DE59505019D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-06-09 ES ES95108891T patent/ES2128612T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-09 EP EP19950108891 patent/EP0688815B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-16 US US08/492,206 patent/US5635542A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-06-21 JP JP17687895A patent/JPH0853372A/ja not_active Ceased
- 1995-06-21 CA CA 2152304 patent/CA2152304A1/en not_active Abandoned
- 1995-06-22 KR KR1019950016841A patent/KR100348727B1/ko not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE4421902A1 (de) | 1996-01-04 |
| ES2128612T3 (es) | 1999-05-16 |
| EP0688815B1 (de) | 1999-02-03 |
| DE59505019D1 (de) | 1999-03-18 |
| KR100348727B1 (ko) | 2002-10-31 |
| KR960000981A (ko) | 1996-01-25 |
| EP0688815A1 (de) | 1995-12-27 |
| CA2152304A1 (en) | 1995-12-24 |
| US5635542A (en) | 1997-06-03 |
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