JPH0853506A - 嫌気硬化性組成物の空気接触面の硬化方法 - Google Patents
嫌気硬化性組成物の空気接触面の硬化方法Info
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- JPH0853506A JPH0853506A JP18966694A JP18966694A JPH0853506A JP H0853506 A JPH0853506 A JP H0853506A JP 18966694 A JP18966694 A JP 18966694A JP 18966694 A JP18966694 A JP 18966694A JP H0853506 A JPH0853506 A JP H0853506A
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- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 嫌気硬化性組成物の空気接触面を室温下で短
時間に硬化させる方法に関する。 【構成】（ａ）パラフィンワックスと、（ｂ）可溶性バ
ナジウム化合物と、（ｃ）亜リン酸、次亜リン酸、酸性
リン酸エステル等の酸性リン化合物、或いはアスコルビ
ン酸から選ばれる１種または２種以上を有機溶媒に溶解
して得られる硬化促進剤溶液を嫌気硬化性組成物の表面
に塗付することを特徴とする嫌気硬化性組成物の空気接
触面の硬化方法。
時間に硬化させる方法に関する。 【構成】（ａ）パラフィンワックスと、（ｂ）可溶性バ
ナジウム化合物と、（ｃ）亜リン酸、次亜リン酸、酸性
リン酸エステル等の酸性リン化合物、或いはアスコルビ
ン酸から選ばれる１種または２種以上を有機溶媒に溶解
して得られる硬化促進剤溶液を嫌気硬化性組成物の表面
に塗付することを特徴とする嫌気硬化性組成物の空気接
触面の硬化方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は嫌気硬化性組成物の空気
接触面を室温下で短時間に硬化させる方法に関する。
接触面を室温下で短時間に硬化させる方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】不飽和重合性モノマーと有機過酸化物を
含有している嫌気硬化性組成物は、酸素または空気と接
触している部分が硬化しにくいという性質があり、代表
的なものには嫌気性接着剤がある。嫌気性接着剤は酸素
透過性の良いポリエチレン製容器に１／２量以下充填し
た形で包装されており、この状態では室温で長期間硬化
することなく安定に液状を保つことができる。これをネ
ジやパイプ等の嵌合部の隙間に充填すると、酸素または
空気が遮断されることにより室温下で短時間で硬化し
て、ゆるみ止めやシール効果を発揮する。このように、
嫌気性接着剤は一液性で室温硬化性という優れた作業性
を有する接着剤で、電子、電気、車輌、機械等の工業分
野において広く使用されている。しかしながら特性上、
接合部からはみ出して空気と接触している部分はいつま
でも硬化しないため、ほこりや塵芥が付着したり、作業
者の皮膚に付いて炎症を起こしたり、他の部品に付着し
て不必要な箇所を固着し故障の原因となったりするなど
の欠点があった。これらの問題の解決方法として、嫌気
硬化性組成物のはみ出し部に紫外線を照射して硬化させ
る方法（特開昭53-94349号公報）が報告されているが、
嫌気硬化性組成物自体の組成が特定されるばかりでな
く、専用の紫外線照射装置が必要とされコストが高くな
るという問題を有していた。また、より簡便な解決方法
として、はみ出し部に空気遮断性のある物質を溶解した
有機溶剤溶液を塗布する方法（特開昭53-16049号公報）
が報告されているが、本発明者等が追試した結果、嫌気
硬化性組成物が二液アクリル系接着剤のように、接合部
からあふれた部分が空気接触面だけを残してほぼ硬化す
る系には有効であるが、あふれた部分が表面から内部ま
でほとんど硬化しない一液性の嫌気性接着剤の場合には
表面、内部とも硬化せず効果は認められなかった。ま
た、はみ出し部に特定の物質を溶解した有機溶剤溶液を
塗布する方法（特開平3-244683号公報）が本発明者等に
よって提案されている。この方法は非常に簡便なもので
あり、室温で６０〜９０分で嫌気硬化性組成物の表面、
内部を完全硬化するという優れた作業性を有している。
含有している嫌気硬化性組成物は、酸素または空気と接
触している部分が硬化しにくいという性質があり、代表
的なものには嫌気性接着剤がある。嫌気性接着剤は酸素
透過性の良いポリエチレン製容器に１／２量以下充填し
た形で包装されており、この状態では室温で長期間硬化
することなく安定に液状を保つことができる。これをネ
ジやパイプ等の嵌合部の隙間に充填すると、酸素または
空気が遮断されることにより室温下で短時間で硬化し
て、ゆるみ止めやシール効果を発揮する。このように、
嫌気性接着剤は一液性で室温硬化性という優れた作業性
を有する接着剤で、電子、電気、車輌、機械等の工業分
野において広く使用されている。しかしながら特性上、
接合部からはみ出して空気と接触している部分はいつま
でも硬化しないため、ほこりや塵芥が付着したり、作業
者の皮膚に付いて炎症を起こしたり、他の部品に付着し
て不必要な箇所を固着し故障の原因となったりするなど
の欠点があった。これらの問題の解決方法として、嫌気
硬化性組成物のはみ出し部に紫外線を照射して硬化させ
る方法（特開昭53-94349号公報）が報告されているが、
嫌気硬化性組成物自体の組成が特定されるばかりでな
く、専用の紫外線照射装置が必要とされコストが高くな
るという問題を有していた。また、より簡便な解決方法
として、はみ出し部に空気遮断性のある物質を溶解した
有機溶剤溶液を塗布する方法（特開昭53-16049号公報）
が報告されているが、本発明者等が追試した結果、嫌気
硬化性組成物が二液アクリル系接着剤のように、接合部
からあふれた部分が空気接触面だけを残してほぼ硬化す
る系には有効であるが、あふれた部分が表面から内部ま
でほとんど硬化しない一液性の嫌気性接着剤の場合には
表面、内部とも硬化せず効果は認められなかった。ま
た、はみ出し部に特定の物質を溶解した有機溶剤溶液を
塗布する方法（特開平3-244683号公報）が本発明者等に
よって提案されている。この方法は非常に簡便なもので
あり、室温で６０〜９０分で嫌気硬化性組成物の表面、
内部を完全硬化するという優れた作業性を有している。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、最近の
多様なニーズの中には生産性の向上という観点から、さ
らに嫌気硬化性組成物の表面、内部の硬化時間の短いも
の、とりわけ表面のベトつき感が短時間でなくなること
を求める要望があり、上記提案はこの要望を満足するに
はやや不充分である。本発明は嫌気硬化性組成物の空気
接触面のベトつき感が、室温下で短時間でなくなる方法
を提供することを目的とするものである。
多様なニーズの中には生産性の向上という観点から、さ
らに嫌気硬化性組成物の表面、内部の硬化時間の短いも
の、とりわけ表面のベトつき感が短時間でなくなること
を求める要望があり、上記提案はこの要望を満足するに
はやや不充分である。本発明は嫌気硬化性組成物の空気
接触面のベトつき感が、室温下で短時間でなくなる方法
を提供することを目的とするものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは接合部から
はみ出した嫌気硬化性組成物、特に嫌気性接着剤に塗付
して従来技術よりも更に室温下で短時間で空気接触面の
ベトつき感をなくすることのできる硬化促進剤について
検討を行った。その結果、可溶性バナジウム化合物とア
スコルビン酸または／及び特定の酸性リン化合物を組合
せた硬化促進剤にパラフィンワックスを添加することに
より、嫌気硬化性組成物の空気接触面のベトつき感を室
温下で極めて短時間になくすることができるという優れ
た効果を有することを見出し本発明に至ったのである。
はみ出した嫌気硬化性組成物、特に嫌気性接着剤に塗付
して従来技術よりも更に室温下で短時間で空気接触面の
ベトつき感をなくすることのできる硬化促進剤について
検討を行った。その結果、可溶性バナジウム化合物とア
スコルビン酸または／及び特定の酸性リン化合物を組合
せた硬化促進剤にパラフィンワックスを添加することに
より、嫌気硬化性組成物の空気接触面のベトつき感を室
温下で極めて短時間になくすることができるという優れ
た効果を有することを見出し本発明に至ったのである。
【０００５】本発明により（ａ）パラフィンワックス
と、（ｂ）可溶性バナジウム化合物と、（ｃ）亜リン
酸、次亜リン酸、酸性リン酸エステル等の酸性リン化合
物、或いはアスコルビン酸から選ばれる１種または２種
以上を有機溶媒に溶解して得られる硬化促進剤溶液を嫌
気硬化性組成物の表面に塗付することを特徴とする嫌気
硬化性組成物の空気接触面の硬化方法が提供され、更に
好ましくは、（ａ）パラフィンワックスと、（ｂ）可溶
性バナジウム化合物と、（ｃ）次の一般式（１）または
（２）で表される酸性リン酸エステルから選ばれる１種
または２種以上を有機溶媒に溶解して得られる硬化促進
剤溶液を嫌気硬化性組成物の表面に塗付することを特徴
とする嫌気硬化性組成物の空気接触面の硬化方法が提供
される。 （ただし、Ｒ1 は炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ2 は水
素またはメチル基、Ｒ3は炭素数１〜３のアルキレン
基、n は１または２の整数である。）
と、（ｂ）可溶性バナジウム化合物と、（ｃ）亜リン
酸、次亜リン酸、酸性リン酸エステル等の酸性リン化合
物、或いはアスコルビン酸から選ばれる１種または２種
以上を有機溶媒に溶解して得られる硬化促進剤溶液を嫌
気硬化性組成物の表面に塗付することを特徴とする嫌気
硬化性組成物の空気接触面の硬化方法が提供され、更に
好ましくは、（ａ）パラフィンワックスと、（ｂ）可溶
性バナジウム化合物と、（ｃ）次の一般式（１）または
（２）で表される酸性リン酸エステルから選ばれる１種
または２種以上を有機溶媒に溶解して得られる硬化促進
剤溶液を嫌気硬化性組成物の表面に塗付することを特徴
とする嫌気硬化性組成物の空気接触面の硬化方法が提供
される。 （ただし、Ｒ1 は炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ2 は水
素またはメチル基、Ｒ3は炭素数１〜３のアルキレン
基、n は１または２の整数である。）
【０００６】本発明の方法によって空気接触面を硬化で
きる嫌気硬化性組成物としては、酸素または空気と接触
している部分が硬化しない嫌気的性質を有する接着剤組
成物であればいずれでもよく、例えば、特開昭48-25050
号公報、特開昭60-32868号公報で開示されている一液タ
イプの嫌気性接着剤、特開昭49-132119号公報、特開昭53
-16049号公報で開示されている二液タイプのアクリル系
接着剤、その他不飽和ポリエステル樹脂などがあげられ
る。
きる嫌気硬化性組成物としては、酸素または空気と接触
している部分が硬化しない嫌気的性質を有する接着剤組
成物であればいずれでもよく、例えば、特開昭48-25050
号公報、特開昭60-32868号公報で開示されている一液タ
イプの嫌気性接着剤、特開昭49-132119号公報、特開昭53
-16049号公報で開示されている二液タイプのアクリル系
接着剤、その他不飽和ポリエステル樹脂などがあげられ
る。
【０００７】本発明に用いられるパラフィンワックスと
しては融点３０〜１００℃好ましくは４０〜８０℃のも
のが取扱い上適している。使用量は有機溶媒の１００重
量部に対して０．０１〜５重量部、特に０．０５〜０．
５重量部が適当である。これは空気遮断性の被覆剤とし
て作用するもので、少なすぎると空気遮断性の効果が乏
しく、逆に多すぎると溶剤の蒸発を妨げ硬化促進効果が
乏しくなる恐れがある。
しては融点３０〜１００℃好ましくは４０〜８０℃のも
のが取扱い上適している。使用量は有機溶媒の１００重
量部に対して０．０１〜５重量部、特に０．０５〜０．
５重量部が適当である。これは空気遮断性の被覆剤とし
て作用するもので、少なすぎると空気遮断性の効果が乏
しく、逆に多すぎると溶剤の蒸発を妨げ硬化促進効果が
乏しくなる恐れがある。
【０００８】バナジウム化合物としては、有機溶媒に可
溶性のものであれば特に制限はなく、たとえばバナジル
アセチルアセトネート、バナジウムアセチルアセトネー
ト、バナジウムベンゾイルアセトネート、シュウ酸バナ
ジル、ステアリン酸バナジル等があげられる。使用量は
有機溶媒の１００重量部に対して０．０１〜５重量部、
特に０．０５〜０．５重量部が適当である。これは硬化
促進剤として作用するもので、少なすぎると硬化促進効
果が乏しく、逆に多すぎると硬化物の物性を低下させる
恐れがある。アスコルビン酸または酸性リン化合物は有
機溶媒の１００重量部に対して０．０１〜１０重量部で
あり通常１〜５重量部使用される。これは硬化促進剤と
して作用するもので、少なすぎると硬化促進効果が乏し
く、逆に多すぎると硬化物の物性を低下させる恐れがあ
る。酸性リン化合物は亜リン酸、次亜リン酸、酸性リン
酸エステル等から選ばれ、さらにより好ましくは、酸性
リン化合物として、次の一般式（１）または（２）で表
される分子中に−Ｐ−ＯＨ基を有する酸性リン酸エステ
ルが好適に用いられる。 （ただし、Ｒ1 は炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ2 は水
素またはメチル基、Ｒ3は炭素数１〜３のアルキレン
基、n は１または２の整数である。）
溶性のものであれば特に制限はなく、たとえばバナジル
アセチルアセトネート、バナジウムアセチルアセトネー
ト、バナジウムベンゾイルアセトネート、シュウ酸バナ
ジル、ステアリン酸バナジル等があげられる。使用量は
有機溶媒の１００重量部に対して０．０１〜５重量部、
特に０．０５〜０．５重量部が適当である。これは硬化
促進剤として作用するもので、少なすぎると硬化促進効
果が乏しく、逆に多すぎると硬化物の物性を低下させる
恐れがある。アスコルビン酸または酸性リン化合物は有
機溶媒の１００重量部に対して０．０１〜１０重量部で
あり通常１〜５重量部使用される。これは硬化促進剤と
して作用するもので、少なすぎると硬化促進効果が乏し
く、逆に多すぎると硬化物の物性を低下させる恐れがあ
る。酸性リン化合物は亜リン酸、次亜リン酸、酸性リン
酸エステル等から選ばれ、さらにより好ましくは、酸性
リン化合物として、次の一般式（１）または（２）で表
される分子中に−Ｐ−ＯＨ基を有する酸性リン酸エステ
ルが好適に用いられる。 （ただし、Ｒ1 は炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ2 は水
素またはメチル基、Ｒ3は炭素数１〜３のアルキレン
基、n は１または２の整数である。）
【０００９】また、本発明の硬化促進剤溶液に更に以下
のような化合物を添加することもできる。すなわち、還
元剤であるエチレンチオ尿素、アセチルチオ尿素、ベン
ゾイルチオ尿素等のチオ尿素類、ヒドロキシアセトン、
ジヒドロキシアセトン、ベンゾイン等のα−ヒドロキシ
ケトン類、ブチルアルデヒドとアニリンの重縮合物等
や、有機溶媒に可溶性のポリマーであるポリビニルブチ
ラール、ポリメチルメタクリレート、ポリ酢酸ビニル、
エチルセルロース、ポリカーボネート、フェノキシ樹脂
等である。
のような化合物を添加することもできる。すなわち、還
元剤であるエチレンチオ尿素、アセチルチオ尿素、ベン
ゾイルチオ尿素等のチオ尿素類、ヒドロキシアセトン、
ジヒドロキシアセトン、ベンゾイン等のα−ヒドロキシ
ケトン類、ブチルアルデヒドとアニリンの重縮合物等
や、有機溶媒に可溶性のポリマーであるポリビニルブチ
ラール、ポリメチルメタクリレート、ポリ酢酸ビニル、
エチルセルロース、ポリカーボネート、フェノキシ樹脂
等である。
【００１０】有機溶媒は前述の添加剤を均一に溶解し、
室温で揮発性のあるものであれば特に制限をうけるもの
ではない。空気遮断性のあるパラフィンワックスを溶解
させる有機溶媒としてはｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、
ｎ−ヘプタン、シクロヘキサンなどの炭化水素類、塩化
メチレン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化
炭化水素類、その他メチルメタクリレート、エチルメタ
クリレートなどが好ましい。硬化促進効果のあるバナジ
ウム化合物、アスコルビン酸または酸性リン化合物を溶
解させる有機溶媒としてはメチルアルコール、エチルア
ルコール、イソプロピルアルコール、酢酸エチル、アセ
トン、メチルメタクリレート、エチルメタクリレートな
どが好ましい。これらは一般的には混合して用いられ
る。
室温で揮発性のあるものであれば特に制限をうけるもの
ではない。空気遮断性のあるパラフィンワックスを溶解
させる有機溶媒としてはｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、
ｎ−ヘプタン、シクロヘキサンなどの炭化水素類、塩化
メチレン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化
炭化水素類、その他メチルメタクリレート、エチルメタ
クリレートなどが好ましい。硬化促進効果のあるバナジ
ウム化合物、アスコルビン酸または酸性リン化合物を溶
解させる有機溶媒としてはメチルアルコール、エチルア
ルコール、イソプロピルアルコール、酢酸エチル、アセ
トン、メチルメタクリレート、エチルメタクリレートな
どが好ましい。これらは一般的には混合して用いられ
る。
【００１１】
【実施例】次に本発明を実施例、比較例によってさらに
詳細に説明する。なお、部は全て重量部をあらわすもの
とする。また、本実施例で使用した嫌気硬化性組成物は
特開昭48-25050号公報に記載されている下記組成からな
る嫌気性接着剤である。 ＜嫌気性接着剤＞ ・ テトラメチレンク゛リコ-ルシ゛メタクリレート ９２部 ・ ホ゜リメチルメタクリレート(三菱レイヨン社製タ゛イヤナ-ルBR-75) ８部 ・ O・ヘ゛ンソ゛イックスルフイミト゛ ０．４部 ・ N,N-シ゛メチル-p-トルイシ゛ン ０．８部 ・ クメンハイト゛ロハ゜-オキサイト゛ ３部 ・ p-ヘ゛ンソ゛キノン ０．０４部 ・ 微粉末無水ケイ酸 ５部
詳細に説明する。なお、部は全て重量部をあらわすもの
とする。また、本実施例で使用した嫌気硬化性組成物は
特開昭48-25050号公報に記載されている下記組成からな
る嫌気性接着剤である。 ＜嫌気性接着剤＞ ・ テトラメチレンク゛リコ-ルシ゛メタクリレート ９２部 ・ ホ゜リメチルメタクリレート(三菱レイヨン社製タ゛イヤナ-ルBR-75) ８部 ・ O・ヘ゛ンソ゛イックスルフイミト゛ ０．４部 ・ N,N-シ゛メチル-p-トルイシ゛ン ０．８部 ・ クメンハイト゛ロハ゜-オキサイト゛ ３部 ・ p-ヘ゛ンソ゛キノン ０．０４部 ・ 微粉末無水ケイ酸 ５部
【００１２】〔実施例１〜１２〕エチルアルコール７０
部、ｎ−ヘキサン３０部、バナジルアセチルアセトネー
ト０．２部、パラフィンワックス（融点４８〜５０℃）
０．２部からなる溶液に表１に示す添加剤を添加溶解し
て得た硬化促進剤溶液を用いて、嫌気硬化性組成物の硬
化試験を行った。２３℃、５０％ＲＨの室内において磨
いた鉄板上に嫌気性接着剤を一滴滴下し、その上から直
ちに硬化促進剤溶液を一滴滴下した。滴下後、表面を指
で触ってもベトつき感がなくなる指触乾燥時間および内
部まで硬化する完全硬化時間を測定した。なお、接着剤
の厚みは２ｍｍである。結果を表１に示す。
部、ｎ−ヘキサン３０部、バナジルアセチルアセトネー
ト０．２部、パラフィンワックス（融点４８〜５０℃）
０．２部からなる溶液に表１に示す添加剤を添加溶解し
て得た硬化促進剤溶液を用いて、嫌気硬化性組成物の硬
化試験を行った。２３℃、５０％ＲＨの室内において磨
いた鉄板上に嫌気性接着剤を一滴滴下し、その上から直
ちに硬化促進剤溶液を一滴滴下した。滴下後、表面を指
で触ってもベトつき感がなくなる指触乾燥時間および内
部まで硬化する完全硬化時間を測定した。なお、接着剤
の厚みは２ｍｍである。結果を表１に示す。
【００１３】〔比較例１〜５〕エチルアルコール７０
部、ｎ−ヘキサン３０部からなる溶液に表２に示す添加
剤を添加溶解して得た硬化促進剤溶液を用いて、実施例
１〜１２と同様の嫌気性接着剤を用いて硬化性試験を行
った。結果を表２に示す。表２より明らかなように本発
明の請求項に示した（ａ）、（ｂ）、（ｃ）のうち一要
素でも欠ければ、嫌気硬化性組成物の空気接触面のベト
つき感を室温下短時間になくすることができない。
部、ｎ−ヘキサン３０部からなる溶液に表２に示す添加
剤を添加溶解して得た硬化促進剤溶液を用いて、実施例
１〜１２と同様の嫌気性接着剤を用いて硬化性試験を行
った。結果を表２に示す。表２より明らかなように本発
明の請求項に示した（ａ）、（ｂ）、（ｃ）のうち一要
素でも欠ければ、嫌気硬化性組成物の空気接触面のベト
つき感を室温下短時間になくすることができない。
【００１４】〔実施例１３ 〜１６〕不飽和ポリエステ
ル樹脂（昭和高分子社製リゴラック２００４Ｍ−２）に
ナフテン酸コバルトおよびメチルエチルケトンパーオキ
サイドをそれぞれ全体の０．１重量％、１重量％添加混
合し２３℃、５０％ＲＨで２４時間静置した結果、表面
粘着層を残して内部は硬化した。次に、表面粘着性を有
する硬化物の表面にエチルアルコール７０部、ｎ−ヘキ
サン３０部、バナジルアセチルアセトネート０．２部、
パラフィンワックス（融点４８〜５０℃）０．２部から
なる溶液に表３に示す添加剤を添加溶解して得た硬化促
進剤溶液を塗付し空気接触面のベトつき感がなくなる指
触乾燥時間を観察した。結果を表３に示す。また、二液
アクリル系接着剤（ソニーケミカル社製ハードソニーボ
ンド）の主剤とプライマーを１０対１の割合で混合し
た。この結果、１分以内に発熱を伴って、表面以外は硬
化した。しかしながら表面は２４時間経過後も粘着性を
有していた。次に、表面粘着性を有する硬化物の表面に
上記と同様の硬化促進剤溶液を塗付し空気接触面のベト
つき感がなくなる指触乾燥時間を観察した。結果を表３
に示す。表３より明らかなように本発明の方法によっ
て、二液アクリル系接着剤、不飽和ポリエステル樹脂等
の嫌気硬化性組成物の空気接触面のベトつき感も室温短
時間になくすることができる。
ル樹脂（昭和高分子社製リゴラック２００４Ｍ−２）に
ナフテン酸コバルトおよびメチルエチルケトンパーオキ
サイドをそれぞれ全体の０．１重量％、１重量％添加混
合し２３℃、５０％ＲＨで２４時間静置した結果、表面
粘着層を残して内部は硬化した。次に、表面粘着性を有
する硬化物の表面にエチルアルコール７０部、ｎ−ヘキ
サン３０部、バナジルアセチルアセトネート０．２部、
パラフィンワックス（融点４８〜５０℃）０．２部から
なる溶液に表３に示す添加剤を添加溶解して得た硬化促
進剤溶液を塗付し空気接触面のベトつき感がなくなる指
触乾燥時間を観察した。結果を表３に示す。また、二液
アクリル系接着剤（ソニーケミカル社製ハードソニーボ
ンド）の主剤とプライマーを１０対１の割合で混合し
た。この結果、１分以内に発熱を伴って、表面以外は硬
化した。しかしながら表面は２４時間経過後も粘着性を
有していた。次に、表面粘着性を有する硬化物の表面に
上記と同様の硬化促進剤溶液を塗付し空気接触面のベト
つき感がなくなる指触乾燥時間を観察した。結果を表３
に示す。表３より明らかなように本発明の方法によっ
て、二液アクリル系接着剤、不飽和ポリエステル樹脂等
の嫌気硬化性組成物の空気接触面のベトつき感も室温短
時間になくすることができる。
【００１５】〔実施例１７〜２０および比較例６〕Ｍ１
０軟鋼性ナットのネジすじ上に嫌気性接着剤を４滴塗付
し、同種のボルトを捩じ込んだ。ナットからあふれた接
着剤にエチルアルコール７０部、ｎ−ヘキサン３０部、
バナジルアセチルアセトネート０．２部、パラフィンワ
ックス（融点４８〜５０℃）０．２部からなる溶液に表
４に示す添加剤を添加溶解して得た硬化促進剤溶液を塗
付し、実施例１〜１２と同様に硬化性を測定した。２３
℃の環境下で、２４時間経過後にJAI-6-1979に従って戻
しトルクを測定するとともにあふれた部分の硬化性を観
察した。結果を表４に示す。表４より明らかなように本
発明の方法によって、接着強度には全く悪影響を与える
ことなく、空気接触面のベトつき感を室温下短時間にな
くすることができる。
０軟鋼性ナットのネジすじ上に嫌気性接着剤を４滴塗付
し、同種のボルトを捩じ込んだ。ナットからあふれた接
着剤にエチルアルコール７０部、ｎ−ヘキサン３０部、
バナジルアセチルアセトネート０．２部、パラフィンワ
ックス（融点４８〜５０℃）０．２部からなる溶液に表
４に示す添加剤を添加溶解して得た硬化促進剤溶液を塗
付し、実施例１〜１２と同様に硬化性を測定した。２３
℃の環境下で、２４時間経過後にJAI-6-1979に従って戻
しトルクを測定するとともにあふれた部分の硬化性を観
察した。結果を表４に示す。表４より明らかなように本
発明の方法によって、接着強度には全く悪影響を与える
ことなく、空気接触面のベトつき感を室温下短時間にな
くすることができる。
【００１６】
【表１】
【００１７】
【表２】
【００１８】
【表３】
【００１９】
【表４】
【００２０】
【発明の効果】本発明の方法によれば、嫌気硬化性組成
物の空気接触面に単に硬化促進剤溶液を塗付するだけの
簡便な方法で、空気接触面のベトつき感を室温短時間に
なくすることができるので、嫌気硬化性組成物を用いる
各工業分野において作業効率の向上がはかられ、生産ラ
インの短縮、合理化を可能にすることができる。
物の空気接触面に単に硬化促進剤溶液を塗付するだけの
簡便な方法で、空気接触面のベトつき感を室温短時間に
なくすることができるので、嫌気硬化性組成物を用いる
各工業分野において作業効率の向上がはかられ、生産ラ
インの短縮、合理化を可能にすることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｊ 11/08 ＪＢＣ (72)発明者 森 久一 香川県丸亀市中津町1515番地 大倉工業株 式会社内 (72)発明者 松田 ▲ひで▼明 香川県丸亀市中津町1515番地 大倉工業株 式会社内
Claims (2)
- 【請求項１】（ａ）パラフィンワックスと、（ｂ）可溶
性バナジウム化合物と、（ｃ）亜リン酸、次亜リン酸、
酸性リン酸エステル等の酸性リン化合物、或いはアスコ
ルビン酸から選ばれる１種または２種以上を有機溶媒に
溶解して得られる硬化促進剤溶液を嫌気硬化性組成物の
表面に塗付することを特徴とする嫌気硬化性組成物の空
気接触面の硬化方法。 - 【請求項２】（ａ）パラフィンワックスと、（ｂ）可溶
性バナジウム化合物と、（ｃ）次の一般式（１）または
（２）で表される酸性リン酸エステルから選ばれる１種
または２種以上を有機溶媒に溶解して得られる硬化促進
剤溶液を嫌気硬化性組成物の表面に塗付することを特徴
とする嫌気硬化性組成物の空気接触面の硬化方法。 （ただし、Ｒ1 は炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ2 は水
素またはメチル基、Ｒ3は炭素数１〜３のアルキレン
基、n は１または２の整数である。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18966694A JPH0853506A (ja) | 1994-08-11 | 1994-08-11 | 嫌気硬化性組成物の空気接触面の硬化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18966694A JPH0853506A (ja) | 1994-08-11 | 1994-08-11 | 嫌気硬化性組成物の空気接触面の硬化方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0853506A true JPH0853506A (ja) | 1996-02-27 |
Family
ID=16245149
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18966694A Pending JPH0853506A (ja) | 1994-08-11 | 1994-08-11 | 嫌気硬化性組成物の空気接触面の硬化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0853506A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001039992A (ja) * | 1999-03-31 | 2001-02-13 | Kuraray Co Ltd | 有機リン酸化合物、その製造方法及び該有機リン酸化合物を含む歯科用重合性組成物 |
| JP2004224971A (ja) * | 2003-01-24 | 2004-08-12 | Denki Kagaku Kogyo Kk | 複合体微粒子及びこれを用いた硬化性組成物 |
| JP2010533768A (ja) * | 2007-07-16 | 2010-10-28 | ヘンケル コーポレイション | 耐熱性の嫌気的に硬化する組成物 |
| WO2014091830A1 (ja) * | 2012-12-13 | 2014-06-19 | スリーボンドファインケミカル株式会社 | 二液型硬化性樹脂組成物 |
| WO2023017787A1 (ja) | 2021-08-11 | 2023-02-16 | 大倉工業株式会社 | 嫌気性接着剤組成物 |
-
1994
- 1994-08-11 JP JP18966694A patent/JPH0853506A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001039992A (ja) * | 1999-03-31 | 2001-02-13 | Kuraray Co Ltd | 有機リン酸化合物、その製造方法及び該有機リン酸化合物を含む歯科用重合性組成物 |
| JP2004224971A (ja) * | 2003-01-24 | 2004-08-12 | Denki Kagaku Kogyo Kk | 複合体微粒子及びこれを用いた硬化性組成物 |
| JP2010533768A (ja) * | 2007-07-16 | 2010-10-28 | ヘンケル コーポレイション | 耐熱性の嫌気的に硬化する組成物 |
| US10100226B2 (en) | 2007-07-16 | 2018-10-16 | Henkel IP & Holding GmbH | Thermally resistant anaerobically curable compositions |
| WO2014091830A1 (ja) * | 2012-12-13 | 2014-06-19 | スリーボンドファインケミカル株式会社 | 二液型硬化性樹脂組成物 |
| WO2023017787A1 (ja) | 2021-08-11 | 2023-02-16 | 大倉工業株式会社 | 嫌気性接着剤組成物 |
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