JPH0854B2 - Method of manufacturing process flavoring agent - Google Patents

Method of manufacturing process flavoring agent

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JPH0854B2
JPH0854B2 JP3244728A JP24472891A JPH0854B2 JP H0854 B2 JPH0854 B2 JP H0854B2 JP 3244728 A JP3244728 A JP 3244728A JP 24472891 A JP24472891 A JP 24472891A JP H0854 B2 JPH0854 B2 JP H0854B2
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fat
weight
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oxidized
mixtures
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ロナルド・ピーター・ポトマン
ヘッセル・タルクスマ
ニコラス・オーフェルベーケ
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ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ
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Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明はプロセス風味剤の製造方
法に関し、前記方法はメイラード(Maillard)反応混合物
を調製すること及び前記混合物を加熱することを含む。
FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a process for the preparation of process flavours, the process comprising preparing a Maillard reaction mixture and heating the mixture.

【0002】[0002]

【従来の技術】プロセス風味剤を製造するためにメイラ
ード反応を使用することは本技術分野において公知であ
る。使用される反応混合物の組成に応じて、そのような
反応は、ボイル又はローストされた肉、ローストされた
ナッツ、焼かれた(baked) 製品、加熱されたバター、そ
の他、のような非常に性質の異なった風味を生じること
が見出だされた。本明細書中で使用される「プロセス風
味剤(process flavour-ing )」という用語は、1984年
10月にインターナショナル・オーガナイゼーション・オ
ブ・フレーバー・インダストリー( International Or
ganisation ofFlavour Industry)(IOFI)によっ
て発行されたコード・オブ・プラクティス(Code of Pr
actice)に与えられている定義に従うものである。
The use of the Maillard reaction to produce process flavors is known in the art. Depending on the composition of the reaction mixture used, such reactions can have very high properties such as boiled or roasted meat, roasted nuts, baked products, cooked butter, etc. It has been found to produce different flavors of. As used herein, the term "process flavor-ing" refers to 1984
In October, the International Organization of Flavor Industries (International Or
Ganisation of Flavor Industry (IOFI)
actice) according to the definition given in.

【0003】欧州特許発明明細書第 0 136 428号(EP-B
0 136 428)には、食品に調理された肉又は魚の風味を
付けるための風味剤の製造方法が記載されており、この
方法は酸化脂質材料と硫黄含有化合物とを一緒にし、こ
の混合物を加熱によって反応させることを含む。この欧
州特許の第7欄には、反応混合物中に、単糖、二糖、又
は多糖類が存在すると、得られる風味の官能的品質が低
下する可能性のあることに出願人が気付いていることが
見出だされる。
European Patent Invention Specification No. 0 136 428 (EP-B
428) describes a method of producing a flavoring agent for flavoring cooked meat or fish in a foodstuff, which method comprises combining an oxidized lipid material with a sulfur-containing compound and heating the mixture. Including reacting by. In column 7 of this European patent, the applicant is aware that the presence of mono-, di- or polysaccharides in the reaction mixture may reduce the organoleptic quality of the resulting flavor. It is discovered.

【0004】Abh. Akad. Wiss. DDR, Abt. Math. Natur
wiss. Technol.(1988)、107 〜 114中に、シュレッタ
ー(Schrodter) らによって記載された、「スタディー・
オン・ジ・イフェクト・オブ・ファット・イン・ミート
・フレーバー・フォーメーション(Study on the effe
ct of fat in meat flavour formation)」という題名の
記事中には、酸化脂肪を含むメイラード反応混合物が記
載されている。記載されているその反応混合物は50重量
%の水性相を含み、この水性相は官能試験用に抽出され
る。
Abh. Akad. Wiss. DDR, Abt. Math. Natur
wiss. Technol. (1988), in 107 to 114, described by Shuretta (Schrodter) et al., "Study &
Study on the effe (Study on the effe)
An article entitled "ct of fat in meat flavor formation" describes a Maillard reaction mixture containing oxidized fat. The reaction mixture described contains 50% by weight of an aqueous phase, which is extracted for sensory testing.

【0005】[0005]

【発明が解決しようとする課題】従来技術に記載されて
いるようなメイラード反応によるプロセス風味剤の製造
は、良好な品質の風味剤を製造することができるが、本
発明者らはこの方法を改良する方法を見出だした。即
ち、本発明者らは、メイラード反応混合物に穏やかに酸
化した脂肪を配合し、その後熱処理を行うと、典型的な
メイラード型の風味剤ではない風味剤も形成するという
事実のために、より強くかつそれに加えてよりバランス
の取れたプロセス風味剤を生成することを見出だした。
Although the production of process flavors by the Maillard reaction as described in the prior art can produce flavors of good quality, the present inventors have proposed this method. I found a way to improve it. That is, the inventors are more strongly attributed to the fact that when the Maillard reaction mixture is blended with mildly oxidized fat, followed by heat treatment, it also forms flavoring agents that are not typical Maillard-type flavoring agents. And in addition to that, it has been found to produce a more balanced process flavor.

【0006】[0006]

【課題を解決するための手段】従って、本発明は、プロ
セス風味剤の製造方法であって、 (a)脂肪を、脂肪のアニシジン価(anisidin
e value)が少なくとも1.5倍にまで増加する
ように、穏やかに酸化する工程、 (b)(1)還元単糖類、二糖類及び少糖類を含む還元
単糖類の先駆体、それらの熱劣化生成物、及びそれらの
混合物から成る群から選択される炭水化物成分、 (2)アミノ酸、ペプチド類を含むアミノ酸残基を有す
る化合物、及びそれらの混合物から成る群から選択され
る窒素化合物、及び、 (3)工程(a)で得られた酸化脂肪、を含有するメイ
ラード反応混合物を調製する工程(炭水化物の窒素化合
物に対する重量比率は1:20を越える)、及び (c)反応混合物を50℃より高い温度に少なくとも2
分間維持する工程、を含む方法に関する。
Accordingly, the present invention is a method for producing a process flavoring agent, comprising the steps of: (a) replacing fat with anisidine
e value) is gently oxidized so as to increase at least 1.5 times, (b) (1) precursors of reduced monosaccharides including reduced monosaccharides, disaccharides and oligosaccharides, and their thermal degradation A carbohydrate component selected from the group consisting of a product and a mixture thereof; (2) a compound having an amino acid residue containing an amino acid, peptides, and a nitrogen compound selected from the group consisting of a mixture thereof; 3) preparing a Maillard reaction mixture containing the oxidized fat obtained in step (a) (weight ratio of carbohydrate to nitrogen compound is greater than 1:20), and (c) heating the reaction mixture above 50 ° C. At least 2 for temperature
Maintaining for minutes.

【0007】本発明の非常に好ましい実施態様によれ
ば、工程(b) で調製された反応混合物は、30重量%未満
の水しか含有せず、15重量%未満の水しか含有しないの
がより好ましい。本発明者らは、高濃度の水を使用する
と、得られるプロセス風味剤の品質に悪影響を与えるこ
とを見出だした。本発明は、水を本質的に全く含まない
反応混合物を使用することも包含することに注意すべき
である。
According to a very preferred embodiment of the present invention, the reaction mixture prepared in step (b) contains less than 30% by weight of water, more preferably less than 15% by weight of water. preferable. The inventors have found that the use of high concentrations of water adversely affects the quality of the resulting process flavor. It should be noted that the present invention also encompasses the use of reaction mixtures that are essentially free of water.

【0008】アニシジン価を測定する適切な方法は、I
UPAC、スタンダード・メソッズ・フォー・ジ・アナ
リシス・オブ・オイルズ・ファッツ・アンド・デリベイ
ティブズ(Standard Methods for the Analysis of Oil
s, Fats and Derivatives)、第6版(1979年)、ペル
ガモン・プレス(Pergamon Press)、オックスフォード、
方法 2,504、第 143頁に記載されている。
A suitable method for determining the anisidine value is I
UPAC, Standard Methods for the Analysis of Oils
s, Fats and Derivatives), 6th edition (1979), Pergamon Press, Oxford,
Method 2,504, p. 143.

【0009】本発明の好ましい実施態様によれば、工程
(a) は得られるアニシジン価と沃素価の比率が0.05を越
える程度まで脂肪を酸化することを含む。酸化した脂肪
のアニシジン価と沃素価の比率が 0.1を越えるのがより
好ましい。この比率が 0.2を越える程度まで脂肪を酸化
するのが最も好ましい。酸化した脂肪のアニシジン価と
沃素価の比率は、脂肪が受けた酸化の程度を良好に示
す。もしアニシジン価のみに依存する場合、高濃度の飽
和脂肪酸残基を含む脂肪は、たとえ比較的高い程度にま
で酸化されていたとしても、比較的低いアニシジン価し
か与えない。
According to a preferred embodiment of the present invention, the steps
(a) includes oxidizing fat to such an extent that the obtained anisidine value-iodine value ratio exceeds 0.05. More preferably, the ratio of anisidine value to iodine value of the oxidized fat exceeds 0.1. Most preferably, the fat is oxidized to the extent that this ratio exceeds 0.2. The ratio of anisidine value to iodine value of the oxidized fat gives a good indication of the degree of oxidation the fat has undergone. If relying solely on anisidine number, fats containing high concentrations of saturated fatty acid residues give relatively low anisidine numbers, even if they have been oxidized to a relatively high degree.

【0010】本発明の方法は脂肪の穏やかな酸化を目的
としているので、工程(a) において得られる酸化脂肪の
過酸化物価と沃素価の比率は5未満であるのが好まし
く、1未満であるのがより好ましい。一般に、工程(a)
において得られる酸化脂肪の過酸化物価と沃素価の比率
は0.01を越える。過酸化物価は脂肪中に存在する過酸化
物の量を示し、脂肪1kg当たりの酸素のミリ当量(milli
equivalent) で表される。過酸化物価を測定できる方法
は、ピー・ジー・ポウィック(P. G. Powick)によってJ.
Agric. Res. 26、323 (1923)に記載されている。
Since the method of the present invention aims at mild oxidation of fat, the ratio of peroxide value to iodine value of the oxidized fat obtained in step (a) is preferably less than 5, preferably less than 1. Is more preferable. Generally, step (a)
The ratio of peroxide value to iodine value of the oxidized fat obtained in (1) is more than 0.01. The peroxide value indicates the amount of peroxide present in fat, and is equivalent to milliequivalent oxygen (kg) per kg of fat.
equivalent). A method by which the peroxide value can be measured is by J. P. Powick.
Agric. Res. 26 , 323 (1923).

【0011】本発明の方法のもう1つの好ましい実施態
様によれば、工程(a) は脂肪のアニシジン価が少なくと
も2倍に増加する程度まで酸化することを含む。本発明
の非常に好ましい実施態様によれば、脂肪のアニシジン
価は工程(a) の穏やかな酸化によって少なくとも5倍に
増加する。
According to another preferred embodiment of the method of the present invention, step (a) comprises oxidizing the fat to such an extent that the anisidine value is increased at least 2-fold. According to a highly preferred embodiment of the present invention, the anisidine value of the fat is increased by at least 5 fold by the mild oxidation of step (a).

【0012】本明細書中において、「脂肪」と「油」と
いう用語は互換的に使用される。本明細書中において脂
肪という用語は、乳脂肪、動物性脂肪、及び植物性脂肪
を含む全てのグリセリド脂肪を包含する。グリセリド脂
肪という用語は、トリグリセリド、ジグリセリド、並び
にモノグリセリドを包含する。本発明の方法において使
用できる適する動物性脂肪は、鶏脂肪、鮭脂肪、ラー
ド、及び獣脂(tallow)である。また、ピーナッツ油、胡
麻油、カカオバター、及びオリーブ油のような植物性脂
肪も本発明の方法において有利に使用することができ
る。上述の脂肪が本発明の方法において使用される場
合、望ましい良好な品質のプロセス風味剤が得られる。
風味化合物は本発明のプロセス中に生成するので、精製
された本質的に風味のない油でさえも本発明の方法にお
いて成功裡に使用することができる。
The terms "fat" and "oil" are used interchangeably herein. The term fat as used herein includes all glyceride fats, including milk fat, animal fat, and vegetable fat. The term glyceride fat encompasses triglycerides, diglycerides, as well as monoglycerides. Suitable animal fats that can be used in the method of the present invention are chicken fat, salmon fat, lard, and tallow. Also, vegetable fats such as peanut oil, sesame oil, cocoa butter, and olive oil can be advantageously used in the method of the present invention. When the fats mentioned above are used in the process according to the invention, a desirable good quality process flavor is obtained.
Since the flavor compounds are produced during the process of the invention, even refined, essentially flavorless oils can be successfully used in the process of the invention.

【0013】本発明の好ましい実施態様によれば、工程
(a) において、少なくとも10重量%の脂肪を含有する脂
肪含有組成物が使用されるが、少なくとも30重量%の脂
肪を含有するのがより好ましい。さらに、脂肪含有組成
物が少なくとも60重量%の脂肪を含有するのが最も好ま
しい。この方法において使用される脂肪含有組成物中に
存在する脂肪は、バター脂肪、動物性脂肪、オリーブ
油、胡麻油、及びピーナッツ油からなる群から選択され
る脂肪を少なくとも60重量%含むのが好ましく、少なく
とも90重量%含むのがより好ましい。もう1つの好まし
い実施態様によれば、本発明の方法の工程(a) において
使用される脂肪は、少なくとも75重量%のトリグリセリ
ドを含み、少なくとも90重量%のトリグリセリドを含む
のがより好ましい。
According to a preferred embodiment of the present invention, the steps
In (a), a fat-containing composition containing at least 10% by weight of fat is used, more preferably at least 30% by weight of fat. Furthermore, it is most preferred that the fat-containing composition contains at least 60% by weight of fat. The fat present in the fat-containing composition used in this method preferably comprises at least 60% by weight of a fat selected from the group consisting of butterfat, animal fat, olive oil, sesame oil, and peanut oil, at least It is more preferable to contain 90% by weight. According to another preferred embodiment, the fat used in step (a) of the method of the invention comprises at least 75% by weight triglyceride, more preferably at least 90% by weight triglyceride.

【0014】本発明の好ましい実施態様によれば、穏や
かな酸化は酸化防止剤の存在下に行われる。本発明の方
法の工程(a) が、(i) 脂肪含有組成物に酸化防止剤を、
脂肪に基づいて計算して、少なくともCの濃度で添加
する工程、及び(ii)水の存在下に、50℃より高くかつ適
用された条件下での水の沸騰温度以下の温度で、0.5時
間乃至1週間の間、組成物を保持する工程を含むのが好
ましい。参考として、共に出願中でまだ公開されていな
い欧州特許出願第 8920318.6号には、Cが定義され、
適する酸化防止剤が記載されている。
According to a preferred embodiment of the invention, the mild oxidation is carried out in the presence of antioxidants. Step (a) of the method of the present invention comprises (i) an antioxidant in the fat-containing composition,
Adding at a concentration of at least C * , calculated on the basis of fat, and (ii) in the presence of water, at a temperature above 50 ° C. and below the boiling temperature of water under the conditions applied, 0.5 Preferably, the step of holding the composition for a period of time to one week is included. For reference, C * is defined in European Patent Application No. 8920318.6, both of which are pending and not yet published,
Suitable antioxidants are described.

【0015】本発明の方法の工程(a) 及び(b) は適宜一
緒にできることは理解されるべきである。例えば、本発
明の方法は、非酸化脂肪を含有する反応混合物を穏やか
に酸化させ、その後50℃より高い温度に少なくとも2分
間加熱する方法を包含する。本発明は、3つの処理工程
(a) 、(b) 、及び(c) が同時に行われる方法は含まな
い。工程(a) 、(b) 、及び(c) は別々にかつ連続的に行
われること、即ち、初めに工程(a) 、次に工程(b) 、そ
して最後に工程(c) の順番で行われるのが好ましい。
It should be understood that steps (a) and (b) of the method of the present invention can be combined as appropriate. For example, the method of the present invention includes gently oxidizing a reaction mixture containing non-oxidized fat, followed by heating to a temperature above 50 ° C. for at least 2 minutes. The present invention has three processing steps.
It does not include the method in which (a), (b), and (c) are performed simultaneously. Steps (a), (b) and (c) are carried out separately and continuously, i.e. first step (a), then step (b) and finally step (c). It is preferably carried out.

【0016】工程(a) において、脂肪が、脂肪の重量に
基づいて少なくとも 0.1重量%の水の存在下に、酸化さ
れるのが好ましい。通常、脂肪の20重量%未満の水が使
用される。非常に好ましい実施態様によれば、脂肪は少
なくとも 0.2重量%の水の存在下に酸化され、さらに
0.5重量%より多くの水の存在下に酸化されるのがより
好ましい。
In step (a), it is preferred that the fat is oxidized in the presence of at least 0.1% by weight of water, based on the weight of fat. Usually, less than 20% by weight of fat water is used. In a highly preferred embodiment, the fat is oxidized in the presence of at least 0.2% by weight water,
More preferably it is oxidized in the presence of more than 0.5% by weight of water.

【0017】本発明のもう1つの好ましい実施態様によ
れば、工程(a) において脂肪を50℃以上の温度において
30分間より長く維持することによって酸化する。脂肪を
50℃以上の温度において1時間より長く維持するのが好
ましい。脂肪を70℃より高い温度において1時間より長
く維持した場合に最良の結果が得られる。
According to another preferred embodiment of the invention, the fat is added in step (a) at a temperature above 50 ° C.
Oxidizes by holding for more than 30 minutes. Fat
It is preferred to maintain at temperatures above 50 ° C for more than 1 hour. Best results are obtained when the fat is kept above 70 ° C. for more than 1 hour.

【0018】工程(a) における脂肪の酸化は多くの方法
によって行うことができ、例えば、空気の存在下に55℃
の温度で十分に長い時間脂肪を保持することによって可
能である。しかしながら、このような方法においては酸
化速度はかなり遅い。従って、好ましい実施態様におい
ては、工程(a) において脂肪の酸化を少なくとも500ppm
の金属塩を含む水の存在下に行い、金属塩が、アルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩、及びそれらの混合物から
成る群から選択されるのが好ましい。本発明の方法にお
いて使用される金属塩は、ナトリウム塩、カリウム塩、
及びそれらの混合物から成る群から選択されるのが最も
好ましい。本発明の非常に好ましい実施態様によれば、
水は少なくとも1重量%の金属塩を含有するのが好まし
く、さらに3乃至40重量%の金属塩を含むのがより好ま
しい。
The oxidation of fat in step (a) can be carried out by a number of methods, for example at 55 ° C. in the presence of air.
This is possible by holding the fat at a temperature of for a sufficiently long time. However, the oxidation rate is rather slow in such a method. Therefore, in a preferred embodiment, the oxidation of fat in step (a) is at least 500 ppm.
Preferably, the metal salt is selected from the group consisting of alkali metal salts, alkaline earth metal salts, and mixtures thereof. The metal salts used in the method of the present invention include sodium salts, potassium salts,
And most preferably selected from the group consisting of and mixtures thereof. According to a very preferred embodiment of the present invention,
The water preferably contains at least 1% by weight metal salt, more preferably 3-40% by weight metal salt.

【0019】顕著な好ましい風味効果を得るためには、
反応混合物は少なくとも 1.0重量%の酸化脂肪を含有し
なければならない。一般に、酸化脂肪の濃度は80重量%
を越えるべきではない。揮発性風味化合物の損失及び/
又は水の蒸発を防ぐために、メイラード反応混合物の熱
処理を密閉系において有利に行うことができる。本明細
書中において密閉系という用語は、還流系及び蒸留系を
含む。
In order to obtain a remarkable favorable flavor effect,
The reaction mixture must contain at least 1.0% by weight of oxidized fat. Generally, the concentration of oxidized fat is 80% by weight
Should not be exceeded. Loss of volatile flavor compounds and /
Alternatively, the heat treatment of the Maillard reaction mixture can advantageously be carried out in a closed system in order to prevent evaporation of water. The term closed system as used herein includes reflux systems and distillation systems.

【0020】出発材料として全ての種類の反応混合物を
使用する、多くのメイラード型反応が従来技術に記載さ
れている。本発明の好ましい実施態様において、工程
(b) のメイラード反応混合物は、還元炭水化物、そのよ
うな炭水化物の先駆体、そのような炭水化物の熱劣化生
成物、及びそれらの混合物から成る群から選択される炭
水化物成分を少なくとも 0.1重量%含む。少なくとも
0.3重量%の上記の炭水化物成分がメイラード反応混合
物中に含まれている場合、特に良好な結果が得られる。
この反応混合物が少なくとも 0.8重量%の炭水化物成分
を含んでいるのが最も好ましい。ここで、炭水化物の熱
劣化生成物とは、本発明のメイラード反応混合物におい
て使用されるような窒素化合物の不存在下に、好ましく
は80乃至 180℃の範囲の温度まで炭水化物を加熱するこ
とによって形成された成分を意味する。
Many Maillard-type reactions have been described in the prior art, using reaction mixtures of all types as starting materials. In a preferred embodiment of the invention, the steps
The Maillard reaction mixture of (b) contains at least 0.1% by weight of a carbohydrate component selected from the group consisting of reduced carbohydrates, precursors of such carbohydrates, thermal degradation products of such carbohydrates, and mixtures thereof. at least
Particularly good results are obtained when 0.3% by weight of the above carbohydrate constituents are contained in the Maillard reaction mixture.
Most preferably, the reaction mixture contains at least 0.8% by weight carbohydrate component. Here, the thermal degradation product of the carbohydrate is formed by heating the carbohydrate to a temperature preferably in the range of 80 to 180 ° C. in the absence of a nitrogen compound as used in the Maillard reaction mixture of the present invention. Means the ingredients that have been processed.

【0021】これらの炭水化物成分に加えて、メイラー
ド反応混合物は、一般式NHRR´を有する窒素化合物
(ここで、R及びR´は、水素、脂肪族基、又は芳香族
基を表し、ここで、R及びR´は同じでも異なっていて
もよい)を少なくとも 0.1重量%含有するのが好まし
い。反応混合物が少なくとも 0.3重量%の上記の窒素化
合物を含有するのが好ましく、また 0.8重量%より多く
を含有するのがより好ましい。
In addition to these carbohydrate components, the Maillard reaction mixture is a nitrogen compound having the general formula NHRR ', where R and R'represent hydrogen, an aliphatic group, or an aromatic group, where: R and R'may be the same or different). It is preferred that the reaction mixture contains at least 0.3% by weight of the above mentioned nitrogen compounds, and more preferably more than 0.8% by weight.

【0022】本発明の方法において使用される還元炭水
化物は、還元単糖類、及び二糖類、少糖類(oligosaccha
ride) 、及びそれらの混合物から成る群から選択される
先駆体であるのが好ましい。特に二糖類は還元単糖類の
先駆体として適宜使用できる。本発明の方法において適
切に使用できる還元単糖類の例は、グルコース、フルク
トース、(ジ)ヒドロキシアセトン、ピルブアルデヒ
ド、グリセルアルデヒド、エリトロース、ガラクトー
ス、リボース、キシロース、アラビノース、及びラムノ
ースである。還元炭水化物の先駆体として適切に使用で
きる二糖類は、スクロース、ラクトース、マルトース、
及びトレハロースである。
The reducing carbohydrates used in the method of the present invention include reducing monosaccharides, disaccharides and oligosaccharides (oligosaccha).
ride) and a precursor selected from the group consisting of mixtures thereof. In particular, disaccharides can be appropriately used as precursors of reducing monosaccharides. Examples of reducing monosaccharides that may be suitably used in the method of the present invention are glucose, fructose, (di) hydroxyacetone, pyruvaldehyde, glyceraldehyde, erythrose, galactose, ribose, xylose, arabinose, and rhamnose. Disaccharides that can be suitably used as precursors of reducing carbohydrates include sucrose, lactose, maltose,
And trehalose.

【0023】本発明の方法において使用される窒素化合
物は、アミノ酸、アミノ酸残基を含む化合物、及びそれ
らの混合物から成る群から選択される。窒素化合物が、
アミノ酸、ジペプチド、オリゴペプチド、ポリペプチ
ド、蛋白質、及びそれらの混合物から成る群から選択さ
れるのがより好ましい。本発明のさらに別の好ましい実
施態様によれば、前述の欧州特許第0136428号の
第5欄に定義されているような硫黄含有化合物が前記化
合物の50重量%未満、好ましくは30重量%未満を構
成する。
The nitrogen compound used in the method of the present invention is selected from the group consisting of amino acids, compounds containing amino acid residues, and mixtures thereof. Nitrogen compounds
More preferably, it is selected from the group consisting of amino acids, dipeptides, oligopeptides, polypeptides, proteins, and mixtures thereof. According to yet another preferred embodiment of the present invention, the sulfur-containing compound as defined in column 5 of EP 0136428 mentioned above comprises less than 50% by weight, preferably less than 30% by weight of said compound. Configure.

【0024】良好なプロセス風味剤を製造するために
は、メイラード反応を開始させ維持するのに十分に高い
温度で、知覚可能な風味を生じるのに十分な時間、反応
混合物を保持しなければならない。適切な加熱条件は、
反応混合物の組成に大きく依存する。一般に、工程(c)
において、反応混合物は60乃至 180℃の範囲の温度に少
なくとも3分間保たれなければならない。反応混合物
は、75乃至 175℃の範囲の温度に少なくとも5分間保た
れるのが好ましい。工程(b) で調製された反応混合物
は、例えば、後で熱処理を受ける食品中に適宜含有させ
ることができる。そのような熱処理は、従来的な低温殺
菌又は殺菌である。或いは、例えば反応混合物がドウ
(dough )組成物中に含まれる場合には、熱処理は食品
を焼くこと(baking)から成ってもよい。
In order to produce a good process flavor, the reaction mixture must be held at a temperature high enough to initiate and maintain the Maillard reaction and for a time sufficient to produce a perceptible flavor. . Appropriate heating conditions are
It largely depends on the composition of the reaction mixture. Generally, step (c)
In, the reaction mixture must be kept at a temperature in the range of 60 to 180 ° C. for at least 3 minutes. The reaction mixture is preferably kept at a temperature in the range of 75 to 175 ° C for at least 5 minutes. The reaction mixture prepared in step (b) can be appropriately contained in, for example, a food product which is subsequently subjected to heat treatment. Such heat treatment is conventional pasteurization or sterilization. Alternatively, the heat treatment may consist of baking the food product, for example when the reaction mixture is included in a dough composition.

【0025】メイラード反応において、炭水化物成分と
窒素化合物は約1:1のモル比で反応する。しかしなが
ら、良好なプロセス風味剤は、炭水化物成分と窒素化合
物を大きく変化する比率で使用することによって得られ
る。反応混合物は、少なくとも0.5 重量%の炭水化物成
分と少なくとも 0.5重量%の窒素化合物を含むのが好ま
しい。もう1つの好ましい実施態様によれば、反応混合
物は、炭水化物成分と窒素化合物中のアミノ酸とを20:
1乃至1:20の範囲内のモル比で含有する。ここで、窒
素化合物中のアミノ酸とは、そのような化合物中に存在
するアミノ酸残基を意味する。従って、ジペプチドは2
個のアミノ酸残基を含む。反応混合物中に炭水化物成分
とジペプチド中のアミノ酸を1:1のモル比で含有させ
るためには、前記炭水化物とジペプチドとを2:1のモ
ル比で一緒にしなければならない。
In the Maillard reaction, the carbohydrate component and the nitrogen compound react in a molar ratio of about 1: 1. However, good process flavors are obtained by using carbohydrate components and nitrogen compounds in widely varying ratios. The reaction mixture preferably contains at least 0.5% by weight carbohydrate components and at least 0.5% by weight nitrogen compounds. According to another preferred embodiment, the reaction mixture comprises a carbohydrate component and an amino acid in a nitrogen compound of 20:
It is contained in a molar ratio within the range of 1 to 1:20. Here, an amino acid in a nitrogen compound means an amino acid residue present in such a compound. Therefore, dipeptide is 2
Amino acid residues. In order to include the carbohydrate component and the amino acids in the dipeptide in a 1: 1 molar ratio in the reaction mixture, the carbohydrate and the dipeptide must be combined in a 2: 1 molar ratio.

【0026】本発明は、別の面において、食品を風味付
けする方法であって、 (a)脂肪を、脂肪のアニシジン価が少なくとも1.5
倍にまで増加するように、穏やかに酸化する工程、 (b)(1)還元単糖類、二糖類及び少糖類を含む還元
単糖類の先駆体、それらの熱劣化生成物、及びそれらの
混合物から成る群から選択される炭水化物成分、 (2)アミノ酸、ペプチド類を含むアミノ酸残基を有す
る化合物、及びそれらの混合物から成る群から選択され
る窒素化合物、及び、 (3)工程(a)で得られた酸化脂肪、を含有するメイ
ラード反応混合物を調製する工程(炭水化物の窒素化合
物に対する重量比率は1:20を越える)、 (c)反応混合物を50℃より高い温度に少なくとも2
分間維持する工程、及び (d)得られたプロセス風味剤を食品の0.05乃至1
5重量%の量で添加する工程、を含む方法に関する。
The present invention, in another aspect, is a method of flavoring a food product, comprising: (a) fat having an anisidine value of at least 1.5.
(B) (1) reducing monosaccharide precursors, including reduced monosaccharides, disaccharides and oligosaccharides, their thermal degradation products, and mixtures thereof, so as to increase the number of times A carbohydrate component selected from the group consisting of: (2) a nitrogen compound selected from the group consisting of amino acids, compounds having amino acid residues including peptides, and mixtures thereof; and (3) obtained in step (a) Preparing a Maillard reaction mixture containing the oxidized fat, wherein the weight ratio of carbohydrate to nitrogen compound is greater than 1:20, (c) bringing the reaction mixture to a temperature above 50 ° C. for at least 2
Maintaining for minutes, and (d) 0.05 to 1 of the obtained process flavoring agent in food.
Adding in an amount of 5% by weight.

【0027】本発明のこの実施態様の本質的な特徴は、
工程(d) におけるプロセス風味剤の添加が、そこに元か
ら含まれている全ての脂肪の添加を含むことである。即
ち、本発明は、前記プロセス風味剤に含まれている水性
相のみの添加に関するものではない。
The essential features of this embodiment of the invention are:
The addition of the process flavoring agent in step (d) is to include the addition of all fat originally contained therein. That is, the present invention does not relate to the addition of only the aqueous phase contained in the process flavor.

【0028】本発明を以下の実施例によって説明する。The invention is illustrated by the examples below.

【0029】[0029]

【実施例】実施例1 400 mgの混合トコフェロール組成物[リケン・ビタミン
社(Riken Vitamin Co., Ltd.) 製、油中70%]を添加し
た、 0.7 kg のアラキド油(過酸化物価=8.5、アニシ
ジン価=1、沃素価=95)をマイクロ波オーブンを用い
て溶融させた。脱イオン水を使用して調製した16%(w/
w) 塩溶液の 175gをこのアラキド油に添加した。この
エマルジョンを、還流冷却器を備えた1リットルの3つ
首丸底フラスコ中で還流条件下( 103℃)に加熱した。
このフラスコを 115℃の油浴中に置き、混合物を連続的
に攪拌した(エマルジョンが必要)。16時間後、塩溶液
を遠心分離によってアラキド油から分離した。この穏や
かに酸化された油の過酸化物価とアニシジン価は、それ
ぞれ37と16であることが判明した。
EXAMPLE 1 0.7 kg of arachid oil (peroxide value = 8.5) with the addition of 400 mg of a mixed tocopherol composition [70% in oil from Riken Vitamin Co., Ltd.]. , Anisidine value = 1, iodine value = 95) were melted using a microwave oven. 16% prepared using deionized water (w /
w) 175 g of salt solution was added to this arachid oil. The emulsion was heated to reflux conditions (103 ° C.) in a 1 liter, 3-neck round bottom flask equipped with a reflux condenser.
The flask was placed in a 115 ° C. oil bath and the mixture was continuously stirred (requires emulsion). After 16 hours, the salt solution was separated from the arachid oil by centrifugation. The peroxide and anisidine numbers of this mildly oxidized oil were found to be 37 and 16, respectively.

【0030】この穏やかに酸化されたアラキド油を以下
の組成物のメイラード反応混合物に配合した: 成分 反応混合物に基づく重量% 酸化油 10.0 糖(スクロース) 6.86 アミノ酸混合物 2.85 ピーナッツバター* 80.3 *オランダ、デルフトのカルベ(Calve) 製。
This mildly oxidized arachid oil was incorporated into a Maillard reaction mixture of the following composition: Ingredients% by weight based on reaction mixture Oxidized oil 10.0 Sugar (sucrose) 6.86 Amino acid mixture 2.85 Peanut butter * 80.3 * Delft, The Netherlands Made of Calve.

【0031】使用したアミノ酸混合物は以下の組成を有
していた:
The amino acid mixture used had the following composition:

【0032】上記各成分を混合した後、反応混合物(50
g)を 150℃の油浴によって15分間加熱した。最後の5
分間は、混合物の温度は145℃であった。このようにし
て得られたプロセス風味剤を環境温度まで冷却させた。
冷却後、このプロセス風味剤を市販のピーナッツバター
(オランダ、デルフトのカルベ製)に 1.0重量%と2.5
重量%の2つの濃度で添加した。この市販のピーナッツ
バターと比較した場合、プロセス風味剤を添加されたそ
れぞれのピーナッツバターは実質的により強いピーナッ
ツ風味を有していた。特に2.5 重量%のプロセス風味剤
を含むサンプルは非常に顕著なピーナッツ風味を有して
いた。
After mixing the above components, the reaction mixture (50
g) was heated in a 150 ° C. oil bath for 15 minutes. The last 5
During the minutes, the temperature of the mixture was 145 ° C. The process flavor thus obtained was cooled to ambient temperature.
After cooling, the process flavourant was added to commercially available peanut butter (Calve, Delft, The Netherlands) at 1.0 wt% and 2.5%.
Added at two concentrations of wt%. When compared to this commercial peanut butter, each peanut butter added with process flavor had a substantially stronger peanut flavor. In particular the sample containing 2.5% by weight of process flavor had a very pronounced peanut flavor.

【0033】実施例2 アラキド油の代わりにバター油を使用して実施例1を繰
り返した。使用したバター油は初めに 0.5のアニシジン
価と35の沃素価を有していた。穏やかな酸化後、アニシ
ジン価は3まで増加した。
Example 2 Example 1 was repeated using butter oil instead of arachid oil. The butter oil used initially had an anisidine number of 0.5 and an iodine number of 35. After mild oxidation, the anisidine value increased to 3.

【0034】この穏やかに酸化したアラキド油を以下の
組成物のメイラード反応混合物に配合した: 成分 反応混合物に基づく重量% 酸化油 68.3 ボレクM(登録商標)(1) 0.8 ラクプロダン(登録商標)(2) 13.0 グルコース 13.0 水 5.0 (1) レシチン (2) ホエー蛋白質濃縮物。
This mildly oxidized arachid oil was incorporated into a Maillard reaction mixture of the following composition: Ingredients% by weight based on reaction mixture Oxidized oil 68.3 Borek M® (1) 0.8 Lacprodan® (2 ) 13.0 Glucose 13.0 Water 5.0 (1) Lecithin (2) Whey protein concentrate.

【0035】上記のメイラード反応混合物の 100gを 1
00℃に加熱し、その温度で30分間保った。加熱の間、混
合物を連続的に攪拌した。熱処理した混合物を固体を取
り除くように濾過した。このようにして得られたプロセ
ス風味剤組成物は非常に好ましく顕著な風味を有してお
り、ドウ生成物、キッチンマーガリン、その他に適宜配
合できることが判明した。
1 g of 100 g of the above Maillard reaction mixture
Heat to 00 ° C and hold at that temperature for 30 minutes. The mixture was continuously stirred during heating. The heat treated mixture was filtered to remove solids. It has been found that the process flavor composition obtained in this way has a very desirable and pronounced flavor and can be suitably incorporated in dough products, kitchen margarines, etc.

【0036】実施例3 800 mgの混合トコフェロール組成物[ヤン・デッカー(J
anDekker)製、トコミックス(Tocomix) E60 ]を含む、
1 kg の牛脂(beef tallow)(過酸化物価=10.6、アニシ
ジン価=11.4、沃素価=47)を16%(w/w) 塩溶液の 250
gとともに 2.0リットルの3つ首丸底フラスコ中で還流
条件下に24時間加熱した。このフラスコを 115℃の油浴
中に置き、混合物を連続的に攪拌した。水相と脂肪相の
分離の後、その後の反応のために水を添加する時に酸化
脂肪中に既に含まれている水の量を考慮するために、カ
ール・フィッシャー(Karl Fischer)電量法によって脂肪
の水分含有率を測定した。この穏やかに酸化された油の
過酸化物価とアニシジン価は、それぞれ29.3と20.0であ
ることが判明した。
Example 3 800 mg of mixed tocopherol composition [Yang Decker (J
anDekker), including Tocomix E60],
1 kg of beef tallow (peroxide value = 10.6, anisidine value = 11.4, iodine value = 47) was added to a 16% (w / w) salt solution of 250
Heat with reflux in a 2.0 liter, 3-neck round bottom flask for 24 hours under reflux conditions. The flask was placed in a 115 ° C. oil bath and the mixture was continuously stirred. After the separation of the aqueous and fatty phases, the fat was analyzed by Karl Fischer coulometry to take into account the amount of water already present in the oxidized fat when adding water for the subsequent reaction. Was measured. The peroxide and anisidine numbers of this mildly oxidized oil were found to be 29.3 and 20.0, respectively.

【0037】この穏やかに酸化された牛脂を以下の組成
物のメイラード反応混合物に配合した: 成分 反応混合物に基づく重量% 酸化油 88.5 ボレク M(登録商標)(1) 0.8 ラクトース .1 aq. 4.0 D-リボース 0.5 システイン/マルトデキストリン(1:1) 1.8 ラクプロダン 80 (登録商標)(2) 2.7 水 (3) 1.7 (1) レシチン (2) ホエー蛋白質濃縮物 (3) 酸化脂肪中に元から含まれていた水も含む。
This mildly oxidized beef tallow was incorporated into a Maillard reaction mixture of the following composition: Ingredients% by weight based on reaction mixture Oxidized oil 88.5 Borek M® (1) 0.8 Lactose .1 aq. 4.0 D -Ribose 0.5 Cysteine / maltodextrin (1: 1) 1.8 Lacprodan 80 (registered trademark) (2) 2.7 Water (3) 1.7 (1) Lecithin (2) Whey protein concentrate (3) Originally contained in oxidized fat Including the water that was used.

【0038】固体分(成分3、4、5、及び6)を秤量
して3つ首丸底フラスコ(250 ml)に入れ、続いてボレ
クMと脂肪を加えた。得られた反応混合物(98.3g)を
攪拌して微細な懸濁液を得た。混合物を油浴中で加熱
し、計算量の水を合計が 1.7%になるまで添加した。混
合物を攪拌しながら 100℃に1時間保持した。続いて、
2%の濾過助剤を添加して固体を濾別した。
The solids (components 3, 4, 5 and 6) were weighed into a 3 neck round bottom flask (250 ml), followed by the addition of Borek M and fat. The resulting reaction mixture (98.3g) was stirred to give a fine suspension. The mixture was heated in an oil bath and the calculated amount of water was added to a total of 1.7%. The mixture was held at 100 ° C for 1 hour with stirring. continue,
2% filter aid was added and the solid was filtered off.

【0039】柔らかい味の植物油中の1%の濃度で味わ
ってみた場合、熟練したパネルは、風味付けされた油が
顕著なフライされた牛脂の特徴を有していると判定し
た。
When tasted at a concentration of 1% in a soft tasting vegetable oil, the expert panel determined that the flavored oil had a pronounced fried tallow character.

【0040】この生成物を植物性フライ用油に 0.5乃至
1%の投与量で添加すると、非常に良好な牛脂の風味が
フライ用油に付与され、これはポテトチップスを揚げる
間長時間(即ち、フライ操作10回以上)にわたって残っ
た。市販の揮発性牛脂風味剤濃縮物を使用した場合、2
回のフライ操作後に牛脂風味は消えた。
Addition of this product to vegetable frying oil at a dose of 0.5 to 1% imparts a very good beef tallow flavor to the frying oil, which lasts for a long time during frying the potato chips (ie , Fry operation over 10 times). 2 when using a commercially available volatile tallow flavor concentrate
After the frying operation, the tallow flavor disappeared.

【0041】実施例4 400 mgの混合トコフェロール組成物[ヤン・デッカー
製、トコミックス E60]を含む、1 kg のラード(過酸
化物価=2.8 、アニシジン価=3.6 、沃素価=62)を16
%(w/w) 塩溶液の 250gとともに 2.0リットルの3つ首
丸底フラスコ中で還流条件下に24時間加熱した。このフ
ラスコを 115℃の油浴中に置き、混合物を連続的に攪拌
した。水相と脂肪相の分離の後、その後の反応のために
水を添加する時に酸化脂肪中に既に含まれている水の量
を考慮するために、カール・フィッシャー電量法によっ
て脂肪の水分含有率を測定した。この穏やかに酸化され
た油の過酸化物価とアニシジン価は、それぞれ22.5と1
5.7であることが判明した。
Example 4 1 kg of lard (peroxide value = 2.8, anisidine value = 3.6, iodine value = 62) containing 400 mg of mixed tocopherol composition [manufactured by Jan Decker, Tocomix E60] was used.
Heated under reflux conditions for 24 hours in a 2.0 liter, 3-neck round bottom flask with 250 g of a (w / w) salt solution. The flask was placed in a 115 ° C. oil bath and the mixture was continuously stirred. After separation of the water and fat phases, the water content of the fat was determined by Karl Fischer coulometry to take into account the amount of water already contained in the oxidized fat when adding water for subsequent reactions. Was measured. The peroxide and anisidine numbers of this mildly oxidized oil are 22.5 and 1 respectively.
It turned out to be 5.7.

【0042】この穏やかに酸化された牛脂を以下の組成
物のメイラード反応混合物に配合した: 成分 反応混合物に基づく重量% 酸化油 89 ボレク M(登録商標)(1) 0.8 ラクトース .1 aq. 4.0 D-リボース 0.5 システイン/マルトデキストリン(1:1) 0.9 メチオニン 0.4 ラクプロダン 80 (登録商標)(2) 2.7 水 1.7 (1) レシチン (2) ホエー蛋白質濃縮物。
This mildly oxidized beef tallow was incorporated into a Maillard reaction mixture of the following composition: Ingredients% by weight based on reaction mixture Oxidized oil 89 Borek M® (1) 0.8 Lactose .1 aq. 4.0 D -Ribose 0.5 Cysteine / maltodextrin (1: 1) 0.9 Methionine 0.4 Lacprodan 80 (2) 2.7 Water 1.7 (1) Lecithin (2) Whey protein concentrate.

【0043】固体分(成分3、4、5、6、及び7)を
秤量して3つ首丸底フラスコ(250ml) に入れ、続いて
ボレクMと脂肪を加えた。得られた反応混合物(98.3
g)を攪拌して微細な懸濁液を得た。混合物を油浴中で
加熱し、計算量の水を合計が 1.7%になるまで添加し
た。混合物を攪拌しながら 100℃に1時間保持した。続
いて、2%の濾過助剤を添加して固体を濾別した。
The solids (components 3, 4, 5, 6, and 7) were weighed into a 3-neck round bottom flask (250 ml), followed by the addition of Borek M and fat. The resulting reaction mixture (98.3
g) was stirred to obtain a fine suspension. The mixture was heated in an oil bath and the calculated amount of water was added to a total of 1.7%. The mixture was held at 100 ° C for 1 hour with stirring. Subsequently, 2% of filter aid was added and the solid was filtered off.

【0044】柔らかい味の植物油中の1%の濃度で味わ
ってみた場合、熟練したパネルは、生成物が良好なフラ
イされたベーコンの特徴を有していると判定した。
When tasted at a concentration of 1% in a soft tasting vegetable oil, the skilled panel determined that the product had good fried bacon characteristics.

【0045】実施例5 500 mgの混合トコフェロール組成物[ヤン・デッカー
製、トコミックス E60]を含む、1 kg のチキン脂肪
(過酸化物価=4.5 、アニシジン価=3.4 、沃素価=8
6)を16%(w/w) 塩溶液の 250gとともに 2.0リットル
の3つ首丸底フラスコ中で還流条件下に24時間加熱し
た。このフラスコを 115℃の油浴中に置き、混合物を連
続的に攪拌した。水相と脂肪相の分離の後、その後の反
応のために水を添加する時に酸化脂肪中に既に含まれて
いる水の量を考慮するために、カール・フィッシャー電
量法によって脂肪の水分含有率を測定した。この穏やか
に酸化された油の過酸化物価とアニシジン価は、それぞ
れ62.4と29.2であることが判明した。
Example 5 1 kg of chicken fat (peroxide value = 4.5, anisidine value = 3.4, iodine value = 8) containing 500 mg of mixed tocopherol composition [manufactured by Jan Decker, Tocomix E60]
6) was heated with 250 g of 16% (w / w) salt solution in a 2.0 liter 3-neck round bottom flask under reflux conditions for 24 hours. The flask was placed in a 115 ° C. oil bath and the mixture was continuously stirred. After separation of the water and fat phases, the water content of the fat was determined by Karl Fischer coulometry to take into account the amount of water already contained in the oxidized fat when adding water for subsequent reactions. Was measured. The peroxide and anisidine numbers of this mildly oxidized oil were found to be 62.4 and 29.2, respectively.

【0046】この穏やかに酸化された牛脂を以下の組成
物のメイラード反応混合物に配合した: 成分 反応混合物に基づく重量% 酸化油 88.5 ボレク M(登録商標)(1) 0.8 ラクトース .1 aq. 4.0 D-リボース 0.5 システイン/マルトデキストリン(1:1) 1.8 ラクプロダン 80 (登録商標)(2) 2.7 水 1.7 (1) レシチン (2) ホエー蛋白質濃縮物。
This mildly oxidized beef tallow was incorporated into a Maillard reaction mixture of the following composition: Ingredients% by weight based on reaction mixture Oxidized oil 88.5 Borek M® (1) 0.8 Lactose .1 aq. 4.0 D -Ribose 0.5 Cysteine / maltodextrin (1: 1) 1.8 Lacprodan 80 ® (2) 2.7 Water 1.7 (1) Lecithin (2) Whey protein concentrate.

【0047】固体分(成分3、4、5、及び6)を秤量
して3つ首丸底フラスコ(250 ml)に入れ、続いてボレ
クMと脂肪を加えた。得られた反応混合物(98.3g)を
攪拌して微細な懸濁液を得た。混合物を油浴中で加熱
し、計算量の水を合計が 1.7%になるまで添加した。混
合物を攪拌しながら 100℃に1時間保持した。続いて、
2%の濾過助剤を添加して固体を濾別した。
The solids (components 3, 4, 5 and 6) were weighed into a 3-neck round bottom flask (250 ml), followed by the addition of Borek M and fat. The resulting reaction mixture (98.3g) was stirred to give a fine suspension. The mixture was heated in an oil bath and the calculated amount of water was added to a total of 1.7%. The mixture was held at 100 ° C for 1 hour with stirring. continue,
2% filter aid was added and the solid was filtered off.

【0048】柔らかい味の植物油中の1%の濃度で味わ
ってみた場合、熟練したパネルは、生成物が良好なフラ
イドチキンの特徴を有していると判定した。
When tasted at a concentration of 1% in a soft-tasting vegetable oil, the expert panel determined that the product had good fried chicken characteristics.

Claims (14)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 プロセス風味剤の製造方法であって、 (a)脂肪を、脂肪のアニシジン価が少なくとも1.5
倍にまで増加するように、穏やかに酸化する工程、 (b)(1)還元単糖類、二糖類及び少糖類を含む還元
単糖類の先駆体、それらの熱劣化生成物、及びそれらの
混合物から成る群から選択される炭水化物成分、 (2)アミノ酸、ペプチド類を含むアミノ酸残基を有す
る化合物、及びそれらの混合物から成る群から選択され
る窒素化合物、及び、 (3)工程(a)で得られた酸化脂肪、 を含有するメイラード反応混合物を調製する工程(炭水
化物の窒素化合物に対する重量比率は1:20を越え
る)、及び (c)反応混合物を50℃より高い温度に少なくとも2
分間維持する工程、を含む方法。
1. A method for producing a process flavoring agent, comprising: (a) fat having an anisidine value of at least 1.5.
(B) (1) reducing monosaccharide precursors, including reduced monosaccharides, disaccharides and oligosaccharides, their thermal degradation products, and mixtures thereof, so as to increase the number of times A carbohydrate component selected from the group consisting of: (2) a nitrogen compound selected from the group consisting of amino acids, compounds having amino acid residues including peptides, and mixtures thereof; and (3) obtained in step (a) Preparing a Maillard reaction mixture containing the oxidised fat, wherein the weight ratio of carbohydrate to nitrogen compound exceeds 1:20, and (c) bringing the reaction mixture to a temperature above 50 ° C. for at least 2
Maintaining for minutes.
【請求項2】 工程(b) の反応混合物が、30重量%未
満、好ましくは15重量%未満の、水しか含有しない、請
求項1の方法。
2. The process according to claim 1, wherein the reaction mixture of step (b) contains less than 30% by weight, preferably less than 15% by weight of water.
【請求項3】 工程(a) が得られるアニシジン価と沃素
価の比率が0.05を越える程度まで脂肪を酸化することを
含む、請求項1又は2の方法。
3. A process according to claim 1 or 2, wherein step (a) comprises oxidizing fat to such an extent that the resulting anisidine and iodine ratios exceed 0.05.
【請求項4】 反応混合物が少なくとも 1.0重量%の酸
化脂肪を含む、請求項1乃至3のいずれか1請求項の方
法。
4. A process according to any one of claims 1 to 3, wherein the reaction mixture comprises at least 1.0% by weight of oxidized fat.
【請求項5】 工程(a) において、脂肪が、脂肪の重量
に基づいて少なくとも 0.1重量%、好ましくは少なくと
も 0.2重量%、の水の存在下に酸化される、請求項1乃
至4のいずれか1請求項の方法。
5. The process according to claim 1, wherein in step (a) the fat is oxidized in the presence of at least 0.1% by weight, preferably at least 0.2% by weight of water, based on the weight of fat. The method of claim 1.
【請求項6】 工程(a) において、脂肪を50℃以上の温
度に30分間より長く保持することによって酸化する、請
求項1乃至5のいずれか1請求項の方法。
6. The method according to claim 1, wherein in step (a), the fat is oxidized by holding it at a temperature of 50 ° C. or higher for more than 30 minutes.
【請求項7】 工程(b) のメイラード反応混合物が、少
なくとも 0.1重量%、好ましくは少なくとも 0.3重量
%、の炭水化物成分を含む、請求項1乃至6のいずれか
1請求項の方法。
7. The process according to claim 1, wherein the Maillard reaction mixture of step (b) comprises at least 0.1% by weight, preferably at least 0.3% by weight, of the carbohydrate component.
【請求項8】 還元炭水化物が還元単糖類であり、先駆
体が二糖類である、請求項7の方法。
8. The method of claim 7, wherein the reducing carbohydrate is a reducing monosaccharide and the precursor is a disaccharide.
【請求項9】 工程(b) のメイラード反応混合物が、少
なくとも 0.1重量%、好ましくは少なくとも 0.3重量
%、の窒素化合物を含む、請求項1乃至8のいずれか1
請求項の方法。
9. The method according to claim 1, wherein the Maillard reaction mixture of step (b) contains at least 0.1% by weight, preferably at least 0.3% by weight of nitrogen compounds.
The claimed method.
【請求項10】 窒素化合物が、アミノ酸、ジペプチ
ド、オリゴペプチド、ポリペプチド、蛋白質、及びそれ
らの混合物から成る群から選択される、請求項9の方
法。
10. The method of claim 9, wherein the nitrogen compound is selected from the group consisting of amino acids, dipeptides, oligopeptides, polypeptides, proteins, and mixtures thereof.
【請求項11】 工程(c) において、反応混合物を60乃
至 180℃の範囲の温度で少なくとも3分間保つ、請求項
1乃至10のいずれか1請求項の方法。
11. The process according to claim 1, wherein in step (c) the reaction mixture is kept at a temperature in the range of 60 to 180 ° C. for at least 3 minutes.
【請求項12】 反応混合物が、炭水化物成分と窒素化
合物中のアミノ酸とを20:1乃至1:20の範囲内のモル
比で含有する、請求項1乃至11のいずれか1請求項の方
法。
12. The process according to claim 1, wherein the reaction mixture contains the carbohydrate component and the amino acid in the nitrogen compound in a molar ratio in the range of 20: 1 to 1:20.
【請求項13】 工程(a) において脂肪の酸化を、アル
カリ金属塩、アルカリ土類金属塩、及びそれらの混合物
から成る群から選択される金属塩を少なくとも500ppm含
む水の存在下に行う、請求項1乃至12のいずれか1請求
項の方法。
13. The oxidation of fat in step (a) is carried out in the presence of water containing at least 500 ppm of a metal salt selected from the group consisting of alkali metal salts, alkaline earth metal salts, and mixtures thereof. 13. The method according to any one of claims 1 to 12.
【請求項14】 食品を風味付けする方法であって、 (a)脂肪を、脂肪のアニシジン価が少なくとも1.5
倍にまで増加するように、穏やかに酸化する工程、 (b)(1)還元単糖類、二糖類及び少糖類を含む還元
単糖類の先駆体、それらの熱劣化生成物、及びそれらの
混合物から成る群から選択される炭水化物成分、 (2)アミノ酸、ペプチド類を含むアミノ酸残基を有す
る化合物、及びそれらの混合物から成る群から選択され
る窒素化合物、及び、 (3)工程(a)で得られた酸化脂肪、 を含有するメイラード反応混合物を調製する工程(炭水
化物の窒素化合物に対する重量比率は1:20を越え
る)、 (c)反応混合物を50℃より高い温度に少なくとも2
分間維持する工程、及び (d)得られたプロセス風味剤を食品の0.05乃至1
5重量%の量で添加する工程、を含む方法。
14. A method for flavoring a food, comprising: (a) fat having an anisidine value of at least 1.5.
(B) (1) reducing monosaccharide precursors, including reduced monosaccharides, disaccharides and oligosaccharides, their thermal degradation products, and mixtures thereof, so as to increase the number of times A carbohydrate component selected from the group consisting of: (2) a nitrogen compound selected from the group consisting of amino acids, compounds having amino acid residues including peptides, and mixtures thereof; and (3) obtained in step (a) Preparing a Maillard reaction mixture containing the oxidized fat, wherein the weight ratio of carbohydrate to nitrogen compound exceeds 1:20, (c) bringing the reaction mixture to a temperature above 50 ° C. for at least 2
Maintaining for minutes, and (d) 0.05 to 1 of the obtained process flavoring agent in food.
Adding in an amount of 5% by weight.
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