JPH0859591A - ２−（アリールイミノ−メチル）−３−ジアルキルアミノアクリロニトリル類、それらの製造方法およびそれらの使用 - Google Patents

２−（アリールイミノ−メチル）−３−ジアルキルアミノアクリロニトリル類、それらの製造方法およびそれらの使用

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JPH0859591A
JPH0859591A JP7227007A JP22700795A JPH0859591A JP H0859591 A JPH0859591 A JP H0859591A JP 7227007 A JP7227007 A JP 7227007A JP 22700795 A JP22700795 A JP 22700795A JP H0859591 A JPH0859591 A JP H0859591A
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alkenyl
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JP7227007A
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Helmut Clauss
ヘルムート・クラウス
Horst Dipl Ing Dr Behre
ホルスト・ベーレ
Helmut Dr Fiege
ヘルムート・フイーゲ
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 ２−(アリールイミノ−メチル)−３−ジアル
キルアミノアクリロニトリル類がβ−アニリノ−アクリ
ロニトリル類とオルト−ホルムアミド類との反応により
得られる。 【効果】 それらは４−アミノ−５−イミニウムメチレ
ン−２−ピリミジン類または４−アミノ−５−ホルミル
−２−ピリミジン類の製造用の出発物質として適する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、２−(アリールイミノ−メチル)
−３−ジアルキルアミノアクリロニトリル類、β−アニ
リノアクリロニトリル類とオルト蟻酸アミド類との反応
によるそれらの製造方法、並びに４−アミノ−５−イミ
ニウムメチレン−２−ピリミジン類または４−アミノ−
５−ホルミル−２−ピリミジン類の製造用のそれらの使
用に関する。
【０００２】シアノマロノジアルデヒド誘導体として、
２−(アリールイミノ−メチル)−３−ジアルキルアミノ
アクリロニトリル類は種々の複素環式化合物の製造用の
重要な成分である。従って、これらの中間生成物から、
例えばホルミル−およびシアノピリミジン類（ＪＰ８４
−２０１８０４およびＪＰ８４−１５２０９６）、シア
ノピラゾール類（Mh. Chem.、１２４（１９３３）、１
９９）並びにシアノピリジン類（Synthesis、１９８
７、１１２４）を得ることができる。４−アミノ−５−
アミノメチル−２メチルピリミジンの工業的に重要な先
駆体である４−アミノ−５−ホルミル−２−メチルピリ
ミジン（"Grewe-diamine"、ビタミンＢ１の製造用の中
間生成物(intermediate product for the preparation
of vitaminB1)）が特に重要である。
【０００３】本発明は従って、式
【０００４】
【化５】
【０００５】［式中、Ｒ3〜Ｒ7は互いに独立して線状も
しくは分枝鎖状のＣ1−Ｃ8-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコ
キシ、Ｃ1−Ｃ6-アルキルチオ、Ｃ2−Ｃ8-アルケニル、
Ｃ2−Ｃ8-アルコキシアルキル、Ｃ3−Ｃ8-シクロアルキ
ル、ハロゲン、ジ−Ｃ1−Ｃ6-アルキルアミノまたは好
適には水素を示す］の化合物と式
【０００６】
【化６】
【０００７】［式中、Ｒ1およびＲ2は互いに独立して線
状もしくは分枝鎖状のＣ1−Ｃ8-アルキル、Ｃ2−Ｃ8-ア
ルケニル、Ｃ2−Ｃ8-アルコキシアルキル、Ｃ3−Ｃ8-ア
ルコキシアルケニル、Ｃ3−Ｃ8-シクロアルキル、Ｃ7−
Ｃ10-アラルキル、Ｃ6−Ｃ12-アリールまたはＮ、Ｏお
よびＳよりなる群からの１もしくは２個のヘテロ原子を
有する５−〜８−員の（飽和もしくは不飽和）複素環式
環を示すか、或いはＲ1およびＲ2が、それらが上に配置
されている窒素原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳよ
りなる群からの他のヘテロ原子を含有していてもよい５
−〜８−員の環を示し、そしてＡおよびＢは互いに独立
してＯＲ8、ＯＲ9、ＮＲ10Ｒ11またはＮＲ12Ｒ13を示
し、ここで置換基Ｒ8〜Ｒ13は互いに独立して以上でＲ1
およびＲ2に関して定義されている意味を有する］の化
合物との、０.５〜２０の、好適には０.８〜５の、特に
１〜３のII／IIIのモル比での、０〜２００℃の、好適
には２０〜１５０℃の温度における反応による、式
【０００８】
【化７】
【０００９】［式中、Ｒ1〜Ｒ7は上記の意味を有する］
の化合物の製造方法に関する。
【００１０】圧力は反応温度および化合物IIIの性質
に、特にＨＡおよびＨＢの沸点に依存し、そして０.１
〜２０、好適には１〜５バールでありうる。
【００１１】本発明に従う方法による化合物１の入手し
易さは非常に驚異的である。実際には、アニリンとアセ
トアルデヒドとの反応生成物は形状１でなく形状２で存
在する。
【００１２】
【化８】
【００１３】（H.-J.Strum他、Liebigs Ann. Chem.、７
２９、１３９（１９６９）に関連するM.Jachak他、Mona
tshefte fuer Chemie、１２４、１９９（１９９
２））。従って、窒素上におけるアルキル化は化合物II
Iとの反応中に起きるはずであると予期されるべきであ
ろう；R.F.Abdulla他、Tetrahedron ３５、１６７５以
下（１９７９）。
【００１４】線状および分枝鎖状のＣ1−Ｃ8-アルキル
には、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、ターシャリー−ブチルおよび
異性体ペンチル類、ヘキシル類、またはオクチル類の１
種が包含され、好適にはＣ1−Ｃ4-アルキル基が挙げら
れる。
【００１５】線状または分枝鎖状のＣ2−Ｃ8-アルケニ
ルには、例えば、ビニル、プロペニル、アリルまたは異
性体ブテニル類、ペンテニル類、ヘキセニル類またはオ
クテニル類の１種が包含され、好適にはＣ3−Ｃ4-アル
ケニル基が挙げられる。
【００１６】線状または分枝鎖状のＣ2−Ｃ8-アルコキ
シアルキルには、例えば、メトキシメチル、エトキシメ
チルおよびＣＨ2基がＯ原子により置換されたＣ3−Ｃ9-
アルキルよりなる群からの他の基が包含される。
【００１７】線状または分枝鎖状のＣ3−Ｃ8-アルコキ
シアルケニルには、例えば、メトキシビニル、エトキシ
ビニル、メトキシアリル、２−メトキシ−プロペニルお
よびＣＨ2基がＯ原子により置換されたＣ4−Ｃ9-アルケ
ニルよりなる群からの他の基が包含される。
【００１８】Ｃ3−Ｃ8-シクロアルキルには、例えば、
シクロプロピル、メチルシクロプロピル、ジメチルシク
ロプロピル、シクロブチル、メチルシクロブチル、シク
ロペンチル、メチルシクロペンチル、シクロヘキシル、
メチル−シクロヘキシル、ジメチル−シクロヘキシル、
シクロヘプチルおよびシクロオクチル、好適にはシクロ
プロピルおよびシクロヘキシル、並びにそれらのメチル
およびジメチル誘導体が包含される。
【００１９】Ｃ7−Ｃ10-アラルキルには、例えば、１−
フェニルエチル、２−フェニルエチルおよび好適にはベ
ンジルが包含される。
【００２０】Ｎ、ＯおよびＳよりなる群からの１もしく
は２個のヘテロ原子を有する５−〜８−員の（飽和もし
くは不飽和）複素環式環として挙げられるものは、ピロ
ール、フラン、チオフェン、ピロリジン、ピロリン、ピ
ラゾール、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール、
ピリジン、ピリミジン、ピペラジン、モルホリン、ピラ
ン、アゼピン、アゾシン、イソキサゾール、イソチアゾ
ール、ピリダジンおよびピラジンであり、それらはＮ原
子上でＣ1−Ｃ4-アルキルによりまたはヒドロキシ−Ｃ1
−Ｃ4-アルキルにより置換されていてもよい。Ｃ1−Ｃ4
-アルキルによりまたはヒドロキシ−Ｃ1−Ｃ4-アルキル
により置換されていてもよい複素環式環であるモルホリ
ン、ピロリジンおよびピペリジンが特に好適である。
【００２１】Ｒ1およびＲ2は互いに独立して好適には線
状または分枝鎖状のＣ1−Ｃ8-アルキル、シクロプロピ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニルまたは
ベンジルを示すか、或いはそれらが上に配置されている
窒素原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳよりなる群か
らの他のヘテロ原子を含有していてもよい５−もしくは
６−員の環を示す。
【００２２】Ｒ1およびＲ2は互いに独立して特に線状ま
たは分枝鎖状のＣ1−Ｃ4-アルキルを示すか、或いはそ
れらが上に配置されている窒素原子と一緒になって、モ
ルホリン、ピロリジンまたはピペリジンを示し、それら
はＣ1−Ｃ4-アルキルによりまたはヒドロキシ−Ｃ1−Ｃ
4-アルキルにより置換されていてもよい。
【００２３】例えば３−フェニルアミノアクリロニトリ
ルの如き出発物質IIは、例えば、アニリン、３−エトキ
シアクリロニトリルおよびアンモニアからＥＰ−Ａ１８
４７３に従いまたは同様な方法で製造することができ
る。
【００２４】例えばＥＰ−Ａ５６０１５８と同様にして
事実上定量的な収率で工業的に容易に入手できるジアル
キルアミノアクリロニトリル類を酸を添加してアリール
アミン類に転化して出発物質IIを与えることができる。
【００２５】出発物質IIIには、式
【００２６】
【化９】
【００２７】のジメチルホルムアミドアセタール類、ア
ミナールエステル類およびトリアミノメタン類が包含さ
れる。
【００２８】本発明に従う反応は例として以下の如く説
明することができる：
【００２９】
【化１０】
【００３０】本発明に従う方法は有機溶媒の存在下でま
たは不存在下で実施できる。好適な有機溶媒は非プロト
ン性および極性溶媒、例えばＮ−過置換された酸アミド
類、例えばジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチル
アセトアミド（ＤＭＡＣ）、ジエチルアセトアミドおよ
びそれらの同族体、Ｎ−メチル−ピロリドン（ＮＭ
Ｐ）、Ｎ−メチル−カプロラクタム（ＮＭＣ）、燐酸ヘ
キサメチルトリアミド、テトラメチル−ウレアなど、ス
ルホラン並びにメチル、エチルおよび他の不活性置換基
により置換されたその誘導体よりなる群、スルホキシド
類、例えばジメチルスルホキシド、ジエチルスルホキシ
ドなどよりなる群、並びにスルホラン類、例えばジエチ
ルスルホラン、ジメチルスルホランなどよりなる群であ
る。ｏ−アミド類は極性非プロトン性特性も有するた
め、過剰の化合物IIIを系内の溶媒および希釈剤として
使用することができる。系外の非プロトン性極性溶媒だ
けを用いて完全に分散させることも可能である。系外の
溶媒を使用する場合には、Ｎ−過置換された酸アミド
類、特にＮＭＰ、ＮＭＣ、ＤＭＦまたはテトラメチル−
ウレアが特に好ましい。
【００３１】反応過程は例えば薄層クロマトグラフィー
により監視することができる。反応が終了した時に、溶
媒（存在するなら）並びに（一般的には）易揮発性であ
るアルコール類およびアミン類ＨＡおよびＨＢをストリ
ッピングさせることができる。反応は非常に選択的に進
行するため、粗製生成物はすでに９５％以上の純度をし
ばしば有しており、従って例えば複素環式化合物の合成
用に直接使用することができる。
【００３２】本発明は化合物Ｉおよび４−アミノ−５−
イミニウムメチレン−２−ピリミジン類または４−アミ
ノ−５−ホルミル−２−ピリミジン類の製造用のそれら
の使用にも関する。この目的用には、化合物Ｉを高めら
れた温度において、例えば６０〜１５０℃においてＣ1
−Ｃ6-アミジン類と反応させて４−アミノ−５−イミニ
ウムメチレン−２−ピリミジン類を与えることができ、
そこから水性処理の場合には加水分解により対応する５
−ホルミル化合物が生成される。
【００３３】下記の実施例の百分率データは各場合とも
重量に関する。
【００３４】
【実施例】実施例１ ２９ｇのトランス−３−エトキシアクリロニトリル、２
０.５ｇのアンモニア、２１ｇのアニリンおよび１０ｍ
ｌのエタノールを０.３リットルＶ４Ａオートクレーブ
の中で１００℃において４時間撹拌した。エタノールを
蒸留除去した後に、２００ｍｌの水を加えそして混合物
を１００ｍｌのジエチルエーテルで３回抽出した。濃縮
後に得られた３３ｇの残渣をクロロホルムから再結晶化
させて、１５.２ｇのトランス−３−フェニルアミノ−
アクリロニトリルを与えた。生成物をＧＣ／ＭＳ分析お
よびＮＭＲデータのＥＰ−Ａ１８４７３との比較により
同定した。
【００３５】1Ｈ ＮＭＲ（ｄ−ＤＭＳＯ）：４.６０ｐ
ｐｍ（ｄ,１Ｈ）；６.９−７.３（ｍ,５Ｈ）；７.８５
（ｄｄ,１Ｈ）；９.７０（ｄ,１Ｈ）実施例２ ４０５ｇのアセトニトリルおよび９１３ｇの８９.６％
純度のエトキシ−ビス(ジメチルアミノ)メタン（残部は
ＤＭＦ）を３リットルＶ４Ａ鋼製オートクレーブの中で
１４０℃で１２時間加熱した。蒸留後に、３−ジメチル
アミノアクリロニトリルが９８.８％純度の生成物とし
て理論値の９６.７％の収率で得られた。２９ｇの３−
ジメチルアミノアクリロニトリル、２８ｇのアニリンお
よび２０ｇの氷酢酸を１００ｍｌのジクロロエタン中で
室温において１７時間撹拌した。次に水を１：１の容量
比で加え、相を分離しそして水相をジクロロエタンで抽
出した。一緒にした有機媒体を濃縮した後に、４０ｇの
粗製生成物が得られ、それはゆっくりと完全に結晶化し
た。
【００３６】1Ｈ ＮＭＲによると、９０％のトランス−
３−フェニルアミノアクリロニトリル、５％のシス化合
物および３％のジメチルアミノメチレングルタコン酸ジ
ニトリルが存在していた。
【００３７】シス化合物の1Ｈ ＮＭＲ（ｄ−ＤＭＳ
Ｏ）：４.２７ｐｐｍ（ｄ,１Ｈ）；７.５０（ｄｄ,１
Ｈ）；６.９−７.３（ｍ,５Ｈ）；９.５２ｐｐｍ（ｄ,
１Ｈ）実施例３ １４.４ｇのトランス−３−フェニルアミノアクリロニ
トリル、２０ｍｌの８２％純度のＤＭＦジメチルアセタ
ール（ＤＭＦおよびメタノールを含有していた）並びに
１５０ｍｌのＤＭＦを還流下で２時間沸騰させた。混合
物を回転蒸発器上で濃縮した後に、２０.０ｇの９７.８
％純度の３−フェニルイミノ−２−ジメチルアミノプロ
ペン−２−ニトリルが得られ、それは理論値の９８.３
％に相当していた。
【００３８】1Ｈ ＮＭＲ（ｄ−ＤＭＳＯ）：３.１８お
よび３.３１ｐｐｍ（広いｓ,各々３Ｈ,ＮＭｅ2）；６.
９５−７.１０および７.２５−７.３５（ｍ,５Ｈ,フェ
ニル）；７.６０（ｓ,１Ｈ）。
【００３９】本発明の主なる特徴および態様は以下のと
おりである。
【００４０】１.式
【００４１】
【化１１】
【００４２】［式中、Ｒ3〜Ｒ7は互いに独立して線状も
しくは分枝鎖状のＣ1−Ｃ8-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコ
キシ、Ｃ1−Ｃ6-アルキルチオ、Ｃ2−Ｃ8-アルケニル、
Ｃ2−Ｃ8-アルコキシアルキル、Ｃ3−Ｃ8-シクロアルキ
ル、ハロゲン、ジ−Ｃ1−Ｃ6-アルキルアミノまたは好
適には水素を示す］の化合物と式
【００４３】
【化１２】
【００４４】［式中、Ｒ1およびＲ2は互いに独立して線
状もしくは分枝鎖状のＣ1−Ｃ8-アルキル、Ｃ2−Ｃ8-ア
ルケニル、Ｃ2−Ｃ8-アルコキシアルキル、Ｃ3−Ｃ8-ア
ルコキシアルケニル、Ｃ3−Ｃ8-シクロアルキル、Ｃ7−
Ｃ10-アラルキル、Ｃ6−Ｃ12-アリールまたはＮ、Ｏお
よびＳよりなる群からの１もしくは２個のヘテロ原子を
有する５−〜８−員の（飽和もしくは不飽和）複素環式
環を示すか、或いはＲ1およびＲ2が、それらが上に配置
されている窒素原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳよ
りなる群からの他のヘテロ原子を含有していてもよい５
−〜８−員の環を示し、そしてＡおよびＢは互いに独立
してＯＲ8、ＯＲ9、ＮＲ10Ｒ11またはＮＲ12Ｒ13を示
し、ここで置換基Ｒ8〜Ｒ13は互いに独立して以上でＲ1
およびＲ2に関して定義されている意味を有する］の化
合物との、０.５〜２０のII／IIIのモル比での、０〜２
００℃の温度における反応による、式
【００４５】
【化１３】
【００４６】［式中、Ｒ1〜Ｒ7は上記の意味を有する］
の化合物の製造方法。
【００４７】２.０.８〜５のモル比での化合物IIおよび
IIIの反応による上記１に従う方法。
【００４８】３.１〜３のモル比での化合物IIおよびIII
の反応による上記１に従う方法。
【００４９】４.２０〜１５０℃の温度における上記１
〜３に従う方法。
【００５０】５.式
【００５１】
【化１４】
【００５２】［式中、Ｒ1〜Ｒ7は上記１に示されている
意味を有する］の化合物。
【００５３】６.４−アミノ−５−イミニウムメチレン
−２−ピリミジン類または４−アミノ−５−ホルミル−
２−ピリミジン類の製造用の上記２に従う化合物の使
用。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヘルムート・フイーゲ ドイツ51373レーフエルクーゼン・バルタ ー−フレツクス−シユトラーセ23

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式 【化１】 ［式中、Ｒ3〜Ｒ7は互いに独立して線状もしくは分枝鎖
    状のＣ1−Ｃ8-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1−
    Ｃ6-アルキルチオ、Ｃ2−Ｃ8-アルケニル、Ｃ2−Ｃ8-ア
    ルコキシアルキル、Ｃ3−Ｃ8-シクロアルキル、ハロゲ
    ン、ジ−Ｃ1−Ｃ6-アルキルアミノまたは好適には水素
    を示す］の化合物と式 【化２】 ［式中、Ｒ1およびＲ2は互いに独立して線状もしくは分
    枝鎖状のＣ1−Ｃ8-アルキル、Ｃ2−Ｃ8-アルケニル、Ｃ
    2−Ｃ8-アルコキシアルキル、Ｃ3−Ｃ8-アルコキシアル
    ケニル、Ｃ3−Ｃ8-シクロアルキル、Ｃ7−Ｃ10-アラル
    キル、Ｃ6−Ｃ12-アリールまたはＮ、ＯおよびＳよりな
    る群からの１もしくは２個のヘテロ原子を有する５−〜
    ８−員の（飽和もしくは不飽和）複素環式環を示すか、
    或いはＲ1およびＲ2が、それらが上に配置されている窒
    素原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳよりなる群から
    の他のヘテロ原子を含有していてもよい５−〜８−員の
    環を示し、そしてＡおよびＢは互いに独立してＯＲ8、
    ＯＲ9、ＮＲ10Ｒ11またはＮＲ12Ｒ13を示し、ここで置
    換基Ｒ8〜Ｒ13は互いに独立して以上でＲ1およびＲ2に
    関して定義されている意味を有する］の化合物との、
    ０.５〜２０のII／IIIのモル比での、０〜２００℃の温
    度における反応による、式 【化３】 ［式中、Ｒ1〜Ｒ7は上記の意味を有する］の化合物の製
    造方法。
  2. 【請求項２】 式 【化４】 ［式中、Ｒ1〜Ｒ7は請求項１に示されている意味を有す
    る］の化合物。
  3. 【請求項３】 ４−アミノ−５−イミニウムメチレン−
    ２−ピリミジン類または４−アミノ−５−ホルミル−２
    −ピリミジン類の製造用の請求項２に従う化合物の使
    用。
JP7227007A 1994-08-19 1995-08-14 ２−（アリールイミノ−メチル）−３−ジアルキルアミノアクリロニトリル類、それらの製造方法およびそれらの使用 Pending JPH0859591A (ja)

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