JPH0859683A - 高沸点有機溶媒の留去法 - Google Patents
高沸点有機溶媒の留去法Info
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- JPH0859683A JPH0859683A JP21820894A JP21820894A JPH0859683A JP H0859683 A JPH0859683 A JP H0859683A JP 21820894 A JP21820894 A JP 21820894A JP 21820894 A JP21820894 A JP 21820894A JP H0859683 A JPH0859683 A JP H0859683A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 溶媒を用いて糖ヒドロキシアルキルエーテル
を製造するにあたり、反応終了後残存する有機溶媒を除
去する方法として、反応物に添加する事により流動性を
もたせ、反応物を変質させることなく高沸点の有機溶媒
を容易に蒸留除去する方法。 【効果】 反応物を変質させることなく、短時間に反応
に使用した溶媒を完全に蒸留除去する事が出来る。
を製造するにあたり、反応終了後残存する有機溶媒を除
去する方法として、反応物に添加する事により流動性を
もたせ、反応物を変質させることなく高沸点の有機溶媒
を容易に蒸留除去する方法。 【効果】 反応物を変質させることなく、短時間に反応
に使用した溶媒を完全に蒸留除去する事が出来る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】糖ヒドロキシアルキルエーテルを
洗浄剤、乳化剤として利用することは既に知られてい
る。この糖ヒドロキシアルキルエーテルは安全性が高く
洗浄性も優れていることも既に知られている。しかし糖
を親水基とする界面活性剤の製造にはジメチルスルホキ
シド、ジメチルホルムアミド，Ｎ−メチルピロリドンの
ような高沸点の溶媒が用いられる事が多い。しかし精製
工程でこの時使用した高沸点有機溶媒を除去するには高
温、高真空で長時間の処理を行っても、溶媒の残存量を
５００ｐｐｍ以下にする事は困難であった。本発明はこ
の問題を解決し、容易に高沸点溶媒を蒸留除去する方法
に関するものである。
洗浄剤、乳化剤として利用することは既に知られてい
る。この糖ヒドロキシアルキルエーテルは安全性が高く
洗浄性も優れていることも既に知られている。しかし糖
を親水基とする界面活性剤の製造にはジメチルスルホキ
シド、ジメチルホルムアミド，Ｎ−メチルピロリドンの
ような高沸点の溶媒が用いられる事が多い。しかし精製
工程でこの時使用した高沸点有機溶媒を除去するには高
温、高真空で長時間の処理を行っても、溶媒の残存量を
５００ｐｐｍ以下にする事は困難であった。本発明はこ
の問題を解決し、容易に高沸点溶媒を蒸留除去する方法
に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】糖ヒドロキシアルキルエーテルを製造す
るに当たり、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムア
ミド、Ｎ−メチルピロリドンの様な沸点が１４９〜２０
２℃の高沸点有機溶媒を用い反応させている。反応後こ
れを留去する必要があるが、沸点が高く、反応物の粘度
が高いため高温、高真空で、長時間加熱する必要があ
る。又、完全に除去する事が困難な溶媒もあり、中には
毒性の強い溶媒もある為常に大きな危険性を持ってい
る。
るに当たり、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムア
ミド、Ｎ−メチルピロリドンの様な沸点が１４９〜２０
２℃の高沸点有機溶媒を用い反応させている。反応後こ
れを留去する必要があるが、沸点が高く、反応物の粘度
が高いため高温、高真空で、長時間加熱する必要があ
る。又、完全に除去する事が困難な溶媒もあり、中には
毒性の強い溶媒もある為常に大きな危険性を持ってい
る。
【０００３】
【本発明が解決しようとする課題】糖ヒドロキシアルキ
ルエーテルは性能の優れた新しい界面活性剤として、広
い用途が考えられるが、従来法で製造された糖ヒドロキ
シアルキルエーテルは反応溶媒の除去に、高温で長時間
かけて除去する必要があったため、色相が悪く、特異臭
も強い、その為用途は限定され、使用される反応溶媒に
は毒性の強いものもあり、その残存には大きな危険があ
った。
ルエーテルは性能の優れた新しい界面活性剤として、広
い用途が考えられるが、従来法で製造された糖ヒドロキ
シアルキルエーテルは反応溶媒の除去に、高温で長時間
かけて除去する必要があったため、色相が悪く、特異臭
も強い、その為用途は限定され、使用される反応溶媒に
は毒性の強いものもあり、その残存には大きな危険があ
った。
【０００４】この様な問題点を解決するため、反応溶媒
の除去を短時間、低温度下で完全に行い、品質の優れた
界面活性剤を得ることが本発明の課題である。
の除去を短時間、低温度下で完全に行い、品質の優れた
界面活性剤を得ることが本発明の課題である。
【０００５】
【課題を解決しようとする手段】本発明者は前記の問題
を解決するため検討した結果、反応終了後反応液に粘度
を低下させることの出来る粘度低下剤を加えることによ
り容易に高沸点の反応溶媒を除去する事が出来ることを
発見し、本発明を完成した。
を解決するため検討した結果、反応終了後反応液に粘度
を低下させることの出来る粘度低下剤を加えることによ
り容易に高沸点の反応溶媒を除去する事が出来ることを
発見し、本発明を完成した。
【０００６】本発明の云う糖ヒドロキシアルキルエーテ
ルを構成する糖アルコールとは、マルチトール又は、そ
の他の糖アルコール、例えば、ショ糖、マルトース、ラ
クチトール、マルトトリイトール、の様な糖アルコール
が使用できる。
ルを構成する糖アルコールとは、マルチトール又は、そ
の他の糖アルコール、例えば、ショ糖、マルトース、ラ
クチトール、マルトトリイトール、の様な糖アルコール
が使用できる。
【０００７】糖ヒドロキシアルキルエーテルを構成する
ヒドロキシアルキル基としては一般式（１）で表され、
（式中、Ｒ1及びＲ2はいずれも水素原子、アルキル基又
はアルケニル基で、Ｒ1及びＲ2の合計炭素原子数が６〜
２４、）Ｒ1及びＲ2の水素原子以外の具体例として例え
ば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ブチル基、
オクチル基、ラウリル基、パルミチル基、ステアリン
基、２−エチルヘキシル基、イソステアリル基などや、
オレイル基、パルミトイル基、エイコセニル基などのア
ルケニル基が挙げられ、糖アルコールに結合するヒドロ
キシアルキル基の数は普通１〜６である。
ヒドロキシアルキル基としては一般式（１）で表され、
（式中、Ｒ1及びＲ2はいずれも水素原子、アルキル基又
はアルケニル基で、Ｒ1及びＲ2の合計炭素原子数が６〜
２４、）Ｒ1及びＲ2の水素原子以外の具体例として例え
ば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ブチル基、
オクチル基、ラウリル基、パルミチル基、ステアリン
基、２−エチルヘキシル基、イソステアリル基などや、
オレイル基、パルミトイル基、エイコセニル基などのア
ルケニル基が挙げられ、糖アルコールに結合するヒドロ
キシアルキル基の数は普通１〜６である。
【０００８】糖ヒドロキシアルキルエーテルを含む反応
溶液に糖エーテルに流動性を与える流動化剤として、炭
素数８〜２２の１価アルコール、例えば、ラウリルアル
コール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、オ
レイルアルコール、イソステアリルアルコール、２−オ
クチルドデカノール等の１価アルコール、グリセリン、
ジグリセリン、ポリグリセリン、プロピレングリコー
ル、ポリエチレングリコール等の多価アルコール、炭素
数８〜２２の脂肪酸、及び前記アルコールと炭素数１〜
２２の脂肪酸とのエステル化物、エチレングリコールモ
ノブチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエー
テルの様なエーテル化合物、ｎ−デカンの様な炭化水素
であって、残存した場合、使用目的に悪影響を与えない
ものであれば良い。これらの粘度低下剤を加え、加温溶
解又は分散し、減圧下に留去するとき、極めて容易に高
沸点の反応溶媒を蒸留除去できる事を発見し、本発明を
完成した。添加する粘度低下剤の量は、糖ヒドロキシア
ルキルエーテルが５０〜１５０℃の加温時に流動性が得
られる量であれば良く、特に限定するものではない。
溶液に糖エーテルに流動性を与える流動化剤として、炭
素数８〜２２の１価アルコール、例えば、ラウリルアル
コール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、オ
レイルアルコール、イソステアリルアルコール、２−オ
クチルドデカノール等の１価アルコール、グリセリン、
ジグリセリン、ポリグリセリン、プロピレングリコー
ル、ポリエチレングリコール等の多価アルコール、炭素
数８〜２２の脂肪酸、及び前記アルコールと炭素数１〜
２２の脂肪酸とのエステル化物、エチレングリコールモ
ノブチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエー
テルの様なエーテル化合物、ｎ−デカンの様な炭化水素
であって、残存した場合、使用目的に悪影響を与えない
ものであれば良い。これらの粘度低下剤を加え、加温溶
解又は分散し、減圧下に留去するとき、極めて容易に高
沸点の反応溶媒を蒸留除去できる事を発見し、本発明を
完成した。添加する粘度低下剤の量は、糖ヒドロキシア
ルキルエーテルが５０〜１５０℃の加温時に流動性が得
られる量であれば良く、特に限定するものではない。
【０００９】粘度低下剤の量は特に限定しないが、糖ヒ
ドロキシアルキルエーテルの種類によって異なり、普
通、糖ヒドロキシアルキルエーテルに１．０部に対して
０．１〜５．０部、好ましくは０．５〜３．０部が良
い。
ドロキシアルキルエーテルの種類によって異なり、普
通、糖ヒドロキシアルキルエーテルに１．０部に対して
０．１〜５．０部、好ましくは０．５〜３．０部が良
い。
【００１０】粘度低下剤を添加した後、加熱、減圧して
反応溶媒を留去するが、加熱温度と真空度は使用した有
機溶媒の種類で変わる。普通５０〜１５０℃、２０ｍｍ
Ｈｇ以下が好ましい。
反応溶媒を留去するが、加熱温度と真空度は使用した有
機溶媒の種類で変わる。普通５０〜１５０℃、２０ｍｍ
Ｈｇ以下が好ましい。
【００１１】
【実施例】つぎに実施例をあげて本発明をさらに詳しく
説明するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。 （実施例１）ショ糖５０ｇとジメチルスルホキシド１５
０ｇとをフラスコに入れ、１００℃で加熱溶解させ、乾
燥窒素ガスを吹き込んで約１５分間脱水した。これに水
酸化カリウム０．５ｇを添加した後、炭素原子数１６の
直鎖１，２−エポキシアルカン３５ｇ（ショ糖／エポキ
シアルカンのモル比１／１）を加え、１２０℃で６時間
激しく攪拌しながら反応させた。反応後、１０％硫酸で
触媒を中和し、ジメチルスルホキシドを１０ｍｍＨｇの
減圧下、８０℃で添加した量の８０％、約１２０ｇを回
収した後、粘度低下剤として、ラウリン酸メチルを３０
ｇを加え加熱溶解した後２ｍｍＨｇ、１２０℃で３時間
蒸留した。残留物にはジメチルスルホキシドが８ｐｐｍ
残存していた。残留物は、淡褐色で、僅かに特異な臭い
があった。 （実施例２）マルチトール５０ｇとＮ−メチルピロリド
ン１５０ｇとをフラスコに入れ、１００℃で加熱溶解さ
せ、乾燥窒素ガスを吹き込んで約１０分間脱水した。こ
れに水酸化ナトリウム０．４ｇを添加した後、炭素原子
数１２の直鎖１，２−エポキシアルカン２６．９ｇ（マ
ルチトール／エポキシアルカンのモル比１／１）を加
え、１２０℃で６時間激しく攪拌しながら反応させた。
反応後、１０％硫酸で触媒を中和し、Ｎ−メチルピロリ
ドンを１０ｍｍＨｇの減圧下、１００℃で添加した量の
８２％、約１２３ｇを回収した後、粘度低下剤としてラ
ウリン酸イソプロピル７０ｇを加え加熱溶解した後２ｍ
ｍＨｇ、１１０℃で５時間蒸留した。残留物には、ｎ−
メチルピロリドンが３ｐｐｍ残存していた。残留物は、
淡褐色で、僅かに特異な臭いがあった。 （実施例３）マルトース５０ｇとジメチルホルムアミド
１５０ｇとをフラスコに入れ、実施例１と同様に乾燥脱
水した後、これに触媒として水酸化ナトリウム０．４ｇ
を添加した後、炭素原子数１４の直鎖１，２−エポキシ
アルカン３１ｇ（マルチトール／エポキシアルカンのモ
ル比１／１）を加え、１２０℃で６時間激しく攪拌しな
がら反応させた。反応後、１０％硫酸で触媒を中和し、
ジメチルホルムアミドを１８ｍｍＨｇの減圧下、１００
℃で添加した量の８６％、約１２９ｇを回収した後、粘
度低下剤としてコハク酸ジオクチル６０ｇを加え加熱溶
解した後５ｍｍＨｇ、１２０℃で３時間蒸留した。残留
物には、ジメチルホルムアミドが２ｐｐｍ残存してい
た。残留物は、淡褐色で、僅かに特異な臭いがあった。 （実施例４）マルトトリイトール５０ｇとジメチルスル
ホキシド１５０ｇとをフラスコに入れ、実施例１と同様
に乾燥脱水した後、これに触媒として水酸化カリウム
０．３ｇを添加した後、炭素原子数１８の直鎖１，２−
エポキシアルカン２６．６ｇ（マルチトール／エポキシ
アルカンのモル比１／１）を加え、１２０℃で６時間激
しく攪拌しながら反応させた。反応後、１０％硫酸で触
媒を中和し、ジメチルスルホキシドを１０ｍｍＨｇの減
圧下、１００℃で添加した量の８３％、約１２４．５ｇ
を回収した後、粘度低下剤としてステアリルアルコール
４０ｇを加え加熱溶解した後５ｍｍＨｇ、１２０℃で３
時間蒸留した。残留物には、ジメチルスルホキシドが５
ｐｐｍ残存していた。残留物は、淡褐色で、僅かに特異
な臭いがあった。 （実施例５）ラフィノース５０ｇとＮ−メチルピロリド
ン１５０ｇとをフラスコに入れ、実施例１と同様に乾燥
脱水した後、これに触媒として水酸化ナトリウム０．７
ｇを添加した後、炭素原子数１２の直鎖１，２−エポキ
シアルカン１８ｇ（マルチトール／エポキシアルカンの
モル比１／１）を加え、１１０℃で５時間激しく攪拌し
ながら反応させた。反応後、１０％硫酸で触媒を中和
し、Ｎ−メチルピロリドンを１０ｍｍＨｇの減圧下、１
００℃で添加した量の８１％、約１２１．５ｇを回収し
た後、粘度低下剤としてベヘニン酸５０ｇを加え加熱溶
解した後２ｍｍＨｇ、１００℃で３時間蒸留した。残留
物には、Ｎ−メチルピロリドンが４ｐｐｍ残存してい
た。残留物は、淡褐色で、僅かに特異な臭いがあった。 （実施例６）ショ糖５０ｇとジメチルスルホキシド１５
０ｇとをフラスコに入れ、１００℃で加熱溶解させ、乾
燥窒素ガスを吹き込んで約１５分間脱水した。これに水
酸化カリウム０．５ｇを添加した後、炭素原子数１６の
直鎖１，２−エポキシアルカン３５ｇ（ショ糖／エポキ
シアルカンのモル比１／１）を加え、１２０℃で６時間
激しく攪拌しながら反応させた。反応後、１０％硫酸で
触媒を中和し、ジメチルスルホキシドを１０ｍｍＨｇの
減圧下、８０℃で添加した量の８０％、約１２０ｇを回
収した後、粘度低下剤として、ステアリン酸メチルを６
０ｇを加え加熱溶解した後２０ｍｍＨｇ、１２０℃で水
蒸気を吹き込み、３時間水蒸気蒸留を行った。残留物に
はジメチルスルホキシドが０．１ｐｐｍ残存していた。
残留物は、淡褐色で、僅かに特異な臭いがあった。
説明するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。 （実施例１）ショ糖５０ｇとジメチルスルホキシド１５
０ｇとをフラスコに入れ、１００℃で加熱溶解させ、乾
燥窒素ガスを吹き込んで約１５分間脱水した。これに水
酸化カリウム０．５ｇを添加した後、炭素原子数１６の
直鎖１，２−エポキシアルカン３５ｇ（ショ糖／エポキ
シアルカンのモル比１／１）を加え、１２０℃で６時間
激しく攪拌しながら反応させた。反応後、１０％硫酸で
触媒を中和し、ジメチルスルホキシドを１０ｍｍＨｇの
減圧下、８０℃で添加した量の８０％、約１２０ｇを回
収した後、粘度低下剤として、ラウリン酸メチルを３０
ｇを加え加熱溶解した後２ｍｍＨｇ、１２０℃で３時間
蒸留した。残留物にはジメチルスルホキシドが８ｐｐｍ
残存していた。残留物は、淡褐色で、僅かに特異な臭い
があった。 （実施例２）マルチトール５０ｇとＮ−メチルピロリド
ン１５０ｇとをフラスコに入れ、１００℃で加熱溶解さ
せ、乾燥窒素ガスを吹き込んで約１０分間脱水した。こ
れに水酸化ナトリウム０．４ｇを添加した後、炭素原子
数１２の直鎖１，２−エポキシアルカン２６．９ｇ（マ
ルチトール／エポキシアルカンのモル比１／１）を加
え、１２０℃で６時間激しく攪拌しながら反応させた。
反応後、１０％硫酸で触媒を中和し、Ｎ−メチルピロリ
ドンを１０ｍｍＨｇの減圧下、１００℃で添加した量の
８２％、約１２３ｇを回収した後、粘度低下剤としてラ
ウリン酸イソプロピル７０ｇを加え加熱溶解した後２ｍ
ｍＨｇ、１１０℃で５時間蒸留した。残留物には、ｎ−
メチルピロリドンが３ｐｐｍ残存していた。残留物は、
淡褐色で、僅かに特異な臭いがあった。 （実施例３）マルトース５０ｇとジメチルホルムアミド
１５０ｇとをフラスコに入れ、実施例１と同様に乾燥脱
水した後、これに触媒として水酸化ナトリウム０．４ｇ
を添加した後、炭素原子数１４の直鎖１，２−エポキシ
アルカン３１ｇ（マルチトール／エポキシアルカンのモ
ル比１／１）を加え、１２０℃で６時間激しく攪拌しな
がら反応させた。反応後、１０％硫酸で触媒を中和し、
ジメチルホルムアミドを１８ｍｍＨｇの減圧下、１００
℃で添加した量の８６％、約１２９ｇを回収した後、粘
度低下剤としてコハク酸ジオクチル６０ｇを加え加熱溶
解した後５ｍｍＨｇ、１２０℃で３時間蒸留した。残留
物には、ジメチルホルムアミドが２ｐｐｍ残存してい
た。残留物は、淡褐色で、僅かに特異な臭いがあった。 （実施例４）マルトトリイトール５０ｇとジメチルスル
ホキシド１５０ｇとをフラスコに入れ、実施例１と同様
に乾燥脱水した後、これに触媒として水酸化カリウム
０．３ｇを添加した後、炭素原子数１８の直鎖１，２−
エポキシアルカン２６．６ｇ（マルチトール／エポキシ
アルカンのモル比１／１）を加え、１２０℃で６時間激
しく攪拌しながら反応させた。反応後、１０％硫酸で触
媒を中和し、ジメチルスルホキシドを１０ｍｍＨｇの減
圧下、１００℃で添加した量の８３％、約１２４．５ｇ
を回収した後、粘度低下剤としてステアリルアルコール
４０ｇを加え加熱溶解した後５ｍｍＨｇ、１２０℃で３
時間蒸留した。残留物には、ジメチルスルホキシドが５
ｐｐｍ残存していた。残留物は、淡褐色で、僅かに特異
な臭いがあった。 （実施例５）ラフィノース５０ｇとＮ−メチルピロリド
ン１５０ｇとをフラスコに入れ、実施例１と同様に乾燥
脱水した後、これに触媒として水酸化ナトリウム０．７
ｇを添加した後、炭素原子数１２の直鎖１，２−エポキ
シアルカン１８ｇ（マルチトール／エポキシアルカンの
モル比１／１）を加え、１１０℃で５時間激しく攪拌し
ながら反応させた。反応後、１０％硫酸で触媒を中和
し、Ｎ−メチルピロリドンを１０ｍｍＨｇの減圧下、１
００℃で添加した量の８１％、約１２１．５ｇを回収し
た後、粘度低下剤としてベヘニン酸５０ｇを加え加熱溶
解した後２ｍｍＨｇ、１００℃で３時間蒸留した。残留
物には、Ｎ−メチルピロリドンが４ｐｐｍ残存してい
た。残留物は、淡褐色で、僅かに特異な臭いがあった。 （実施例６）ショ糖５０ｇとジメチルスルホキシド１５
０ｇとをフラスコに入れ、１００℃で加熱溶解させ、乾
燥窒素ガスを吹き込んで約１５分間脱水した。これに水
酸化カリウム０．５ｇを添加した後、炭素原子数１６の
直鎖１，２−エポキシアルカン３５ｇ（ショ糖／エポキ
シアルカンのモル比１／１）を加え、１２０℃で６時間
激しく攪拌しながら反応させた。反応後、１０％硫酸で
触媒を中和し、ジメチルスルホキシドを１０ｍｍＨｇの
減圧下、８０℃で添加した量の８０％、約１２０ｇを回
収した後、粘度低下剤として、ステアリン酸メチルを６
０ｇを加え加熱溶解した後２０ｍｍＨｇ、１２０℃で水
蒸気を吹き込み、３時間水蒸気蒸留を行った。残留物に
はジメチルスルホキシドが０．１ｐｐｍ残存していた。
残留物は、淡褐色で、僅かに特異な臭いがあった。
【００１２】（比較例１）ショ糖５０ｇとジメチルスル
ホキシド１５０ｇとをフラスコに入れ、１００℃で加熱
溶解させ、乾燥窒素ガスを吹き込んで約１５分間脱水し
た。これに水酸化カリウム０．５ｇを添加した後、炭素
原子数３５の直鎖１，２−エポキシアルカン１６ｇ（シ
ョ糖／エポキシアルカンのモル比１／１）を加え、１２
０℃で６時間激しく攪拌しながら反応させた。反応後、
１０％硫酸で触媒を中和し、ジメチルスルホキシドを１
ｍｍＨｇの減圧下、１４０℃で８時間蒸留した。残留物
にはジメチルスルホキシドが２１００ｐｐｍ残存してい
た。残留物は、黒褐色で、強い特異臭があった。 （比較例２）マルチトール５０ｇとＮ−メチル−２−ピ
ロリドン１５０ｇとをフラスコに入れ、１００℃で加熱
溶解させ、乾燥窒素ガスを吹き込んで約１０分間脱水し
た。これに水酸化ナトリウム０．４ｇを添加した後、炭
素原子数１２の直鎖１，２−エポキシアルカン２６．９
ｇ（マルチトール／エポキシアルカンのモル比１／１）
を加え、１２０℃で６時間激しく攪拌しながら反応させ
た。反応後、１０％硫酸で触媒を中和し、Ｎ−メチルピ
ロリドンを２ｍｍＨｇの減圧下、１２０℃で１２時間蒸
留した。残留物には、ｎ−メチルピロリドンが３８００
ｐｐｍ残存していた。残留物は、黒褐色で、強い特異臭
があった。 （比較例３）マルトース５０ｇとジメチルホルムアミド
１５０ｇとをフラスコに入れ、実施例１と同様に乾燥脱
水した後、これに触媒として水酸化ナトリウム０．４ｇ
を添加した後、炭素原子数１４の直鎖１，２−エポキシ
アルカン３１ｇ（マルチトール／エポキシアルカンのモ
ル比１／１）を加え、１２０℃で６時間激しく攪拌しな
がら反応させた。反応後、１０％硫酸で触媒を中和し、
ジメチルホルムアミドを２ｍｍＨｇの減圧下、１３０℃
で８時間蒸留した。残留物には、ジメチルホルムアミド
が５１００ｐｐｍ残存していた。残留物は、黒褐色で、
強い特異臭があった。 （比較例４）マルトトリイトール５０ｇとジメチルスル
ホキシド１５０ｇとをフラスコに入れ、実施例１と同様
に乾燥脱水した後、これに触媒として水酸化カリウム
０．３ｇを添加した後、炭素原子数１８の直鎖１，２−
エポキシアルカン２６．６ｇ（マルチトール／エポキシ
アルカンのモル比１／１）を加え、１２０℃で６時間激
しく攪拌しながら反応させた。反応後、１０％硫酸で触
媒を中和し、ジメチルスルホキシドを１ｍｍＨｇの減圧
下、１５０で１２時間蒸留した。残留物にはジメチルス
ルホキシドが１９００ｐｐｍ残存していた。残留物は、
黒褐色で、強い特異臭があった。 （比較例５）ラフィノース５０ｇとＮ−メチルピロリド
ン１５０ｇとをフラスコに入れ、実施例１と同様に乾燥
脱水した後、これに触媒として水酸化ナトリウム０．７
ｇを添加した後、炭素原子数１２の直鎖１，２−エポキ
シアルカン１８ｇ（マルチトール／エポキシアルカンの
モル比１／１）を加え、１１０℃で５時間激しく攪拌し
ながら反応させた。反応後、１０％硫酸で触媒を中和
し、Ｎ−メチルピロリドンを２ｍｍＨｇの減圧下、１５
０℃で１２時間蒸留した、残留物にはＮ−メチルピロリ
ドンが４４００ｐｐｍ残存していた。 （比較例６）ショ糖５０ｇとジメチルスルホキシド１５
０ｇとをフラスコに入れ、１００℃で加熱溶解させ、乾
燥窒素ガスを吹き込んで約１５分間脱水した。これに水
酸化カリウム０．５ｇを添加した後、炭素原子数３５の
直鎖１，２−エポキシアルカン１６ｇ（ショ糖／エポキ
シアルカンのモル比１／１）を加え、１２０℃で６時間
激しく攪拌しながら反応させた。反応後、１０％硫酸で
触媒を中和し、ジメチルスルホキシドを２０ｍｍＨｇの
減圧下、１４０℃で水蒸気を吹き込み８時間水蒸気蒸留
を行った。残留物にはジメチルスルホキシドが８６０ｐ
ｐｍ残存していた。残留物は、黒褐色で、強い特異臭が
あった。
ホキシド１５０ｇとをフラスコに入れ、１００℃で加熱
溶解させ、乾燥窒素ガスを吹き込んで約１５分間脱水し
た。これに水酸化カリウム０．５ｇを添加した後、炭素
原子数３５の直鎖１，２−エポキシアルカン１６ｇ（シ
ョ糖／エポキシアルカンのモル比１／１）を加え、１２
０℃で６時間激しく攪拌しながら反応させた。反応後、
１０％硫酸で触媒を中和し、ジメチルスルホキシドを１
ｍｍＨｇの減圧下、１４０℃で８時間蒸留した。残留物
にはジメチルスルホキシドが２１００ｐｐｍ残存してい
た。残留物は、黒褐色で、強い特異臭があった。 （比較例２）マルチトール５０ｇとＮ−メチル−２−ピ
ロリドン１５０ｇとをフラスコに入れ、１００℃で加熱
溶解させ、乾燥窒素ガスを吹き込んで約１０分間脱水し
た。これに水酸化ナトリウム０．４ｇを添加した後、炭
素原子数１２の直鎖１，２−エポキシアルカン２６．９
ｇ（マルチトール／エポキシアルカンのモル比１／１）
を加え、１２０℃で６時間激しく攪拌しながら反応させ
た。反応後、１０％硫酸で触媒を中和し、Ｎ−メチルピ
ロリドンを２ｍｍＨｇの減圧下、１２０℃で１２時間蒸
留した。残留物には、ｎ−メチルピロリドンが３８００
ｐｐｍ残存していた。残留物は、黒褐色で、強い特異臭
があった。 （比較例３）マルトース５０ｇとジメチルホルムアミド
１５０ｇとをフラスコに入れ、実施例１と同様に乾燥脱
水した後、これに触媒として水酸化ナトリウム０．４ｇ
を添加した後、炭素原子数１４の直鎖１，２−エポキシ
アルカン３１ｇ（マルチトール／エポキシアルカンのモ
ル比１／１）を加え、１２０℃で６時間激しく攪拌しな
がら反応させた。反応後、１０％硫酸で触媒を中和し、
ジメチルホルムアミドを２ｍｍＨｇの減圧下、１３０℃
で８時間蒸留した。残留物には、ジメチルホルムアミド
が５１００ｐｐｍ残存していた。残留物は、黒褐色で、
強い特異臭があった。 （比較例４）マルトトリイトール５０ｇとジメチルスル
ホキシド１５０ｇとをフラスコに入れ、実施例１と同様
に乾燥脱水した後、これに触媒として水酸化カリウム
０．３ｇを添加した後、炭素原子数１８の直鎖１，２−
エポキシアルカン２６．６ｇ（マルチトール／エポキシ
アルカンのモル比１／１）を加え、１２０℃で６時間激
しく攪拌しながら反応させた。反応後、１０％硫酸で触
媒を中和し、ジメチルスルホキシドを１ｍｍＨｇの減圧
下、１５０で１２時間蒸留した。残留物にはジメチルス
ルホキシドが１９００ｐｐｍ残存していた。残留物は、
黒褐色で、強い特異臭があった。 （比較例５）ラフィノース５０ｇとＮ−メチルピロリド
ン１５０ｇとをフラスコに入れ、実施例１と同様に乾燥
脱水した後、これに触媒として水酸化ナトリウム０．７
ｇを添加した後、炭素原子数１２の直鎖１，２−エポキ
シアルカン１８ｇ（マルチトール／エポキシアルカンの
モル比１／１）を加え、１１０℃で５時間激しく攪拌し
ながら反応させた。反応後、１０％硫酸で触媒を中和
し、Ｎ−メチルピロリドンを２ｍｍＨｇの減圧下、１５
０℃で１２時間蒸留した、残留物にはＮ−メチルピロリ
ドンが４４００ｐｐｍ残存していた。 （比較例６）ショ糖５０ｇとジメチルスルホキシド１５
０ｇとをフラスコに入れ、１００℃で加熱溶解させ、乾
燥窒素ガスを吹き込んで約１５分間脱水した。これに水
酸化カリウム０．５ｇを添加した後、炭素原子数３５の
直鎖１，２−エポキシアルカン１６ｇ（ショ糖／エポキ
シアルカンのモル比１／１）を加え、１２０℃で６時間
激しく攪拌しながら反応させた。反応後、１０％硫酸で
触媒を中和し、ジメチルスルホキシドを２０ｍｍＨｇの
減圧下、１４０℃で水蒸気を吹き込み８時間水蒸気蒸留
を行った。残留物にはジメチルスルホキシドが８６０ｐ
ｐｍ残存していた。残留物は、黒褐色で、強い特異臭が
あった。
【００１３】実施例１〜６、比較例１〜６の結果から明
らかなごとく、粘度低下剤を加えることにより極めて容
易に高沸点の溶媒が蒸留除去されることがわかる。
らかなごとく、粘度低下剤を加えることにより極めて容
易に高沸点の溶媒が蒸留除去されることがわかる。
【００１４】
【発明の効果】以上詳述した如く、この発明は糖ヒドロ
キシアルキルエーテルの反応溶液から、高沸点の有機溶
媒を容易に除去するもので、着色、分解を起こすことな
く、痕跡程度まで溶媒を除去できる極めて効率の良い高
沸点有機溶媒の除去方法である。
キシアルキルエーテルの反応溶液から、高沸点の有機溶
媒を容易に除去するもので、着色、分解を起こすことな
く、痕跡程度まで溶媒を除去できる極めて効率の良い高
沸点有機溶媒の除去方法である。
Claims (1)
- 【請求項１】 溶媒を用いて糖ヒドロキシアルキルエー
テルを製造するにあたり、反応終了後反応溶媒を除去す
る方法として、糖ヒドロキシアルキルエーテルに添加す
る事により流動性を持たせ得る物質を加え、真空度２０
ｍｍＨｇ以下、温度５０〜２００℃にて蒸留し、反応に
使用した溶媒を蒸留除去する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21820894A JPH0859683A (ja) | 1994-08-18 | 1994-08-18 | 高沸点有機溶媒の留去法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21820894A JPH0859683A (ja) | 1994-08-18 | 1994-08-18 | 高沸点有機溶媒の留去法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0859683A true JPH0859683A (ja) | 1996-03-05 |
Family
ID=16716320
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21820894A Pending JPH0859683A (ja) | 1994-08-18 | 1994-08-18 | 高沸点有機溶媒の留去法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0859683A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006069920A (ja) * | 2004-08-31 | 2006-03-16 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | ショ糖脂肪酸エステルの製造方法 |
-
1994
- 1994-08-18 JP JP21820894A patent/JPH0859683A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006069920A (ja) * | 2004-08-31 | 2006-03-16 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | ショ糖脂肪酸エステルの製造方法 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Effective date: 20050308 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 |
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| A02 | Decision of refusal |
Effective date: 20050714 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 |