JPH086266A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JPH086266A JPH086266A JP13754194A JP13754194A JPH086266A JP H086266 A JPH086266 A JP H086266A JP 13754194 A JP13754194 A JP 13754194A JP 13754194 A JP13754194 A JP 13754194A JP H086266 A JPH086266 A JP H086266A
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- JP
- Japan
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- substituted
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- carbon atoms
- unsubstituted
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- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 溶媒に溶解しても白化又はゲル化を起こさ
ず、かつ、高い耐摩耗性を有するポリカーボネートを感
光層中のバインダー樹脂として用い、そのポリカーボネ
ートをバインダー樹脂とすることにより高感度、高移動
度を繰り返し使用に対しても維持しうる電荷輸送物質を
用い、長期間にわたって優れた耐久性及び電子写真特性
を維持する電子写真感光体を提供する。 【構成】 導電性基板上に感光層を設けた電子写真感光
体において、該感光層中に一般式(B1)及び(B2) 【化1】 [式中、Xは 【化2】 を表す。]で表される繰り返し単位を主成分とするポリ
カーボネートをバインダー樹脂として、かつ、一般式
(C1)で表される化合物を電荷輸送物質として含有す
る電子写真感光体。
ず、かつ、高い耐摩耗性を有するポリカーボネートを感
光層中のバインダー樹脂として用い、そのポリカーボネ
ートをバインダー樹脂とすることにより高感度、高移動
度を繰り返し使用に対しても維持しうる電荷輸送物質を
用い、長期間にわたって優れた耐久性及び電子写真特性
を維持する電子写真感光体を提供する。 【構成】 導電性基板上に感光層を設けた電子写真感光
体において、該感光層中に一般式(B1)及び(B2) 【化1】 [式中、Xは 【化2】 を表す。]で表される繰り返し単位を主成分とするポリ
カーボネートをバインダー樹脂として、かつ、一般式
(C1)で表される化合物を電荷輸送物質として含有す
る電子写真感光体。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、電子写真感光体に関
し、より詳しくは、長時間にわたる繰り返し使用に対し
て優れた機械的強度及び電子写真特性を維持し、種々の
電子写真分野に好適に利用できる電子写真感光体に関す
る。
し、より詳しくは、長時間にわたる繰り返し使用に対し
て優れた機械的強度及び電子写真特性を維持し、種々の
電子写真分野に好適に利用できる電子写真感光体に関す
る。
【0002】
【従来の技術】最近の電子写真分野においては、積層型
の電子写真感光体、即ち、感光層が、露光により電荷を
発生させる電荷発生層(CGL)と電荷を輸送する電荷
輸送層(CTL)との少なくとも2層を有する積層型の
有機電子写真感光体(OPC)や、感光層が電荷発生物
質及び電荷輸送物質をバインダー樹脂に分散させた単一
層からなる単層型の電子写真感光体が提案され利用され
ている。積層型の電子写真感光体の電荷輸送層及び単層
型電子写真感光体の感光層のバインダー樹脂としては、
両者ともビスフェノールAあるいはビスフェノールZを
原料とするポリカーボネート樹脂が広く利用されてい
る。
の電子写真感光体、即ち、感光層が、露光により電荷を
発生させる電荷発生層(CGL)と電荷を輸送する電荷
輸送層(CTL)との少なくとも2層を有する積層型の
有機電子写真感光体(OPC)や、感光層が電荷発生物
質及び電荷輸送物質をバインダー樹脂に分散させた単一
層からなる単層型の電子写真感光体が提案され利用され
ている。積層型の電子写真感光体の電荷輸送層及び単層
型電子写真感光体の感光層のバインダー樹脂としては、
両者ともビスフェノールAあるいはビスフェノールZを
原料とするポリカーボネート樹脂が広く利用されてい
る。
【0003】ビスフェノールAやビスフェノールZを原
料とするポリカーボネート樹脂は、電荷輸送物質との相
溶性が良いため、これをバインダー樹脂とした感光層を
有する感光体とした場合に電気特性が良好であり、また
比較的機械的強度が大きいという特徴を有している。
料とするポリカーボネート樹脂は、電荷輸送物質との相
溶性が良いため、これをバインダー樹脂とした感光層を
有する感光体とした場合に電気特性が良好であり、また
比較的機械的強度が大きいという特徴を有している。
【0004】しかしながら、バインダー樹脂としてビス
フェノールAやビスフェノールZを原料とするポリカー
ボネート樹脂を用いて感光層を形成した場合には、下記
の、、等の問題点があることが明らかになった。
フェノールAやビスフェノールZを原料とするポリカー
ボネート樹脂を用いて感光層を形成した場合には、下記
の、、等の問題点があることが明らかになった。
【0005】 感光体作製時において、感光層を塗布
する際、用いる溶媒によっては塗工液が白化(ゲル化)
したり、感光層が容易に結晶化を起こすことがある。こ
の結晶化を起こした部分では、光減衰がなく、電荷は残
留電位となって残り、画質上ディフェクトとなって出現
する。また、このような感光体を繰り返し使用すると、
残留電位が蓄積されて大きく残り、感光体の劣化をも招
く。
する際、用いる溶媒によっては塗工液が白化(ゲル化)
したり、感光層が容易に結晶化を起こすことがある。こ
の結晶化を起こした部分では、光減衰がなく、電荷は残
留電位となって残り、画質上ディフェクトとなって出現
する。また、このような感光体を繰り返し使用すると、
残留電位が蓄積されて大きく残り、感光体の劣化をも招
く。
【0006】通常の負帯電型電子写真感光体の場合、
ビスフェノールAやビスフェノールZを原料とするポリ
カーボネート樹脂を用いた感光層は、下地との密着性が
悪く剥離しやすかったり、表面硬度不足のため傷ついた
り、表面が摩耗して耐刷寿命が短くなるという欠点があ
る。ここで言う下地とは、通常の場合、積層型感光体で
は電荷発生層を、単層型感光体では導電性基板を指す。
また、正帯電型電子写真感光体の場合は、導電性基板が
下地となるが、同様に密着性が悪い。また、電子写真特
性の向上を目的に導電性基板と電荷輸送層又は電荷発生
層と電荷輸送層との間にブロッキング層や中間層を設け
た場合には、それらの相が下地となる。
ビスフェノールAやビスフェノールZを原料とするポリ
カーボネート樹脂を用いた感光層は、下地との密着性が
悪く剥離しやすかったり、表面硬度不足のため傷ついた
り、表面が摩耗して耐刷寿命が短くなるという欠点があ
る。ここで言う下地とは、通常の場合、積層型感光体で
は電荷発生層を、単層型感光体では導電性基板を指す。
また、正帯電型電子写真感光体の場合は、導電性基板が
下地となるが、同様に密着性が悪い。また、電子写真特
性の向上を目的に導電性基板と電荷輸送層又は電荷発生
層と電荷輸送層との間にブロッキング層や中間層を設け
た場合には、それらの相が下地となる。
【0007】 上記で述べた問題あるいは長期間
に亘る繰り返しの使用により、感光体が光疲労等により
劣化し、電子写真特性が低下する。
に亘る繰り返しの使用により、感光体が光疲労等により
劣化し、電子写真特性が低下する。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記事情に
基づいてなされたものであり、バインダー樹脂としてビ
スフェノールAやビスフェノールZを原料とするポリカ
ーボネートを用いた電子写真感光体に認められる上記の
問題点を解決し、長期間に亘って優れた機械的強度(耐
摩耗性、耐傷性)及び優れた電子写真特性を維持する実
用上著しく優れた電子写真感光体を提供することを目的
とする。
基づいてなされたものであり、バインダー樹脂としてビ
スフェノールAやビスフェノールZを原料とするポリカ
ーボネートを用いた電子写真感光体に認められる上記の
問題点を解決し、長期間に亘って優れた機械的強度(耐
摩耗性、耐傷性)及び優れた電子写真特性を維持する実
用上著しく優れた電子写真感光体を提供することを目的
とする。
【0009】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記問題
点を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、縮合環構造を特
定の割合で含むポリカーボネートをバインダー樹脂とし
て用いた場合、感光体の作製時に塗工液が白化(ゲル
化)したりすることがなく、しかも長期使用期間に亘っ
て優れた機械的強度及び残留電位の少ない優れた電子写
真特性を維持することを見出した。また本発明者等は、
上記ポリカーボネートを特定構造を有する電荷輸送物質
のバインダー樹脂として用いることにより、半減露光量
などの電子写真特性が向上され、さらに、繰り返し使用
時の電子写真特性の低下が抑制された優れた感光体を得
られることを見出した。本発明者らはこれら知見に基づ
き、本発明を完成するに至った。
点を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、縮合環構造を特
定の割合で含むポリカーボネートをバインダー樹脂とし
て用いた場合、感光体の作製時に塗工液が白化(ゲル
化)したりすることがなく、しかも長期使用期間に亘っ
て優れた機械的強度及び残留電位の少ない優れた電子写
真特性を維持することを見出した。また本発明者等は、
上記ポリカーボネートを特定構造を有する電荷輸送物質
のバインダー樹脂として用いることにより、半減露光量
などの電子写真特性が向上され、さらに、繰り返し使用
時の電子写真特性の低下が抑制された優れた感光体を得
られることを見出した。本発明者らはこれら知見に基づ
き、本発明を完成するに至った。
【0010】すなわち本発明は、導電性基板上に感光層
を設けた電子写真感光体において、該感光層中に下記一
般式(B1)及び(B2)
を設けた電子写真感光体において、該感光層中に下記一
般式(B1)及び(B2)
【0011】
【化35】 [式中、Xは
【0012】
【化36】 を表し、R1及びR2は各々独立に水素原子、ハロゲン原
子、炭素数1〜6のアルキル基若しくはアルコキシル
基、シアノ基又はニトロ基を表し、Yは単結合、−O
−、−CO−、−S−、−SO−、−SO2−、−CR3
R4−(ただしR3及びR4は各々独立に、水素原子、ト
リフルオロメチル基、炭素数1〜6のアルキル基又は炭
素数6〜12の置換若しくは無置換のアリール基であ
る。)、炭素数5〜11の1,1−シクロアルキリデン
基又は炭素数2〜10のα,ω−アルキレン基であり、
Q及びRは各々独立にハロゲン原子、炭素数1〜6のア
ルキル基、炭素数5〜7のシクロアルキル基又は炭素数
6〜12の置換若しくは無置換のアリール基であり、a
及びbは各々独立に0〜4の整数である。]で表される
繰り返し単位を主成分とし、一般式(B1)で表される
繰り返し単位の割合が一般式(B1)で表される繰り返
し単位と一般式(B2)で表される繰り返し単位との合
計に対する割合で0.1〜90モル%の範囲にあるポリ
カーボネートをバインダー樹脂として、かつ、下記一般
式(C1)
子、炭素数1〜6のアルキル基若しくはアルコキシル
基、シアノ基又はニトロ基を表し、Yは単結合、−O
−、−CO−、−S−、−SO−、−SO2−、−CR3
R4−(ただしR3及びR4は各々独立に、水素原子、ト
リフルオロメチル基、炭素数1〜6のアルキル基又は炭
素数6〜12の置換若しくは無置換のアリール基であ
る。)、炭素数5〜11の1,1−シクロアルキリデン
基又は炭素数2〜10のα,ω−アルキレン基であり、
Q及びRは各々独立にハロゲン原子、炭素数1〜6のア
ルキル基、炭素数5〜7のシクロアルキル基又は炭素数
6〜12の置換若しくは無置換のアリール基であり、a
及びbは各々独立に0〜4の整数である。]で表される
繰り返し単位を主成分とし、一般式(B1)で表される
繰り返し単位の割合が一般式(B1)で表される繰り返
し単位と一般式(B2)で表される繰り返し単位との合
計に対する割合で0.1〜90モル%の範囲にあるポリ
カーボネートをバインダー樹脂として、かつ、下記一般
式(C1)
【0013】
【化37】 [式中、R5、R6、R7及びR8は各々独立に水素原子、
炭素数1〜6の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素
数7〜13の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素
数6〜12の置換若しくは無置換のアリール基、置換若
しくは無置換のナフチル基以外の縮合多環式炭化水素基
又は置換若しくは無置換の複素環式基であり、R9及び
R10は各々独立にハロゲン原子、炭素数1〜6の置換若
しくは無置換のアルキル基若しくはアルコキシル基、炭
素数7〜13の置換若しくは無置換のアラルキル基又は
炭素数6〜12の置換若しくは無置換アリール基であ
り、Sは炭素数1〜6の置換若しくは無置換のアルキレ
ン基、炭素数6〜12の置換若しくは無置換のアリーレ
ン基又は置換若しくは無置換の2価の複素環式基であ
り、c、d及びeは各々独立に0〜4の整数である。)
で表される化合物を電荷輸送物質として含有することを
特徴とする電子写真感光体を提供するものである(以
下、該電子写真感光体を電子写真感光体(E1)と、一
般式(C1)で表される化合物を電荷輸送物質(C1)
と称することがある)。
炭素数1〜6の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素
数7〜13の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素
数6〜12の置換若しくは無置換のアリール基、置換若
しくは無置換のナフチル基以外の縮合多環式炭化水素基
又は置換若しくは無置換の複素環式基であり、R9及び
R10は各々独立にハロゲン原子、炭素数1〜6の置換若
しくは無置換のアルキル基若しくはアルコキシル基、炭
素数7〜13の置換若しくは無置換のアラルキル基又は
炭素数6〜12の置換若しくは無置換アリール基であ
り、Sは炭素数1〜6の置換若しくは無置換のアルキレ
ン基、炭素数6〜12の置換若しくは無置換のアリーレ
ン基又は置換若しくは無置換の2価の複素環式基であ
り、c、d及びeは各々独立に0〜4の整数である。)
で表される化合物を電荷輸送物質として含有することを
特徴とする電子写真感光体を提供するものである(以
下、該電子写真感光体を電子写真感光体(E1)と、一
般式(C1)で表される化合物を電荷輸送物質(C1)
と称することがある)。
【0014】また、本発明は、導電性基板上に感光層を
設けた電子写真感光体において、該感光層中に上記のポ
リカーボネートをバインダー樹脂として、かつ、下記一
般式(C2)
設けた電子写真感光体において、該感光層中に上記のポ
リカーボネートをバインダー樹脂として、かつ、下記一
般式(C2)
【0015】
【化38】 [式中、Aは置換若しくは無置換の炭素数1〜6のアル
キレン基、炭素数6〜12の置換若しくは無置換のアリ
ーレン基又は置換若しくは無置換の2価の複素環式基で
あり、Ar1、Ar2、Ar3及びAr4は各々独立に水素
原子又は炭素数6〜12の置換若しくは無置換のアリー
ル基であり、ただしAr1とAr2とが共に水素原子であ
ることはなく、Ar3とAr4とが共に水素原子であるこ
とはなく、fは0又は1である。]で表される化合物を
電荷輸送物質として含有することを特徴とする電子写真
感光体を提供する(以下、該電子写真感光体を電子写真
感光体(E2)と、一般式(C2)で表される化合物を
電荷輸送物質(C2)と称することがある)。
キレン基、炭素数6〜12の置換若しくは無置換のアリ
ーレン基又は置換若しくは無置換の2価の複素環式基で
あり、Ar1、Ar2、Ar3及びAr4は各々独立に水素
原子又は炭素数6〜12の置換若しくは無置換のアリー
ル基であり、ただしAr1とAr2とが共に水素原子であ
ることはなく、Ar3とAr4とが共に水素原子であるこ
とはなく、fは0又は1である。]で表される化合物を
電荷輸送物質として含有することを特徴とする電子写真
感光体を提供する(以下、該電子写真感光体を電子写真
感光体(E2)と、一般式(C2)で表される化合物を
電荷輸送物質(C2)と称することがある)。
【0016】また、本発明は、導電性基板上に感光層を
設けた電子写真感光体において、該感光層中に上記のポ
リカーボネートをバインダー樹脂として、かつ、下記一
般式(C3)
設けた電子写真感光体において、該感光層中に上記のポ
リカーボネートをバインダー樹脂として、かつ、下記一
般式(C3)
【0017】
【化39】 [式中、Ar5及びAr6は各々独立に水素原子、炭素数
1〜6の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数6〜
12の置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは
無置換のナフチル基以外の縮合多環式炭化水素基又は置
換若しくは無置換の複素環式基であるか、Ar5とAr6
が一体となって環を形成しており、ただしAr5とAr6
とが共に水素原子であることはなく、Ar7及びAr8は
各々独立に水素原子、炭素数1〜6の置換若しくは無置
換のアルキル基、炭素数6〜12の置換若しくは無置換
のアリール基、置換若しくは無置換のナフチル基以外の
縮合多環式炭化水素基又は置換若しくは無置換の複素環
式基であるか、Ar7とAr8が一体となって環を形成し
ており、ただしAr7とAr8とが共に水素原子であるこ
とはなく、R11及びR12は各々独立に水素原子、ハロゲ
ン原子、炭素数1〜6の置換若しくは無置換のアルキル
基若しくはアルコキシル基であり、R13は水素原子、炭
素数1〜6の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数
6〜12の置換若しくは無置換アリール基、炭素数7〜
13の置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しく
は無置換のナフチル基以外の縮合多環式炭化水素基又は
置換若しくは無置換の複素環式基である。]で表される
化合物を電荷輸送物質として含有することを特徴とする
電子写真感光体を提供する(以下、該電子写真感光体を
電子写真感光体(E3)と、一般式(C3)で表される
化合物を電荷輸送物質(C3)と称することがある)。
1〜6の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数6〜
12の置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは
無置換のナフチル基以外の縮合多環式炭化水素基又は置
換若しくは無置換の複素環式基であるか、Ar5とAr6
が一体となって環を形成しており、ただしAr5とAr6
とが共に水素原子であることはなく、Ar7及びAr8は
各々独立に水素原子、炭素数1〜6の置換若しくは無置
換のアルキル基、炭素数6〜12の置換若しくは無置換
のアリール基、置換若しくは無置換のナフチル基以外の
縮合多環式炭化水素基又は置換若しくは無置換の複素環
式基であるか、Ar7とAr8が一体となって環を形成し
ており、ただしAr7とAr8とが共に水素原子であるこ
とはなく、R11及びR12は各々独立に水素原子、ハロゲ
ン原子、炭素数1〜6の置換若しくは無置換のアルキル
基若しくはアルコキシル基であり、R13は水素原子、炭
素数1〜6の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数
6〜12の置換若しくは無置換アリール基、炭素数7〜
13の置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しく
は無置換のナフチル基以外の縮合多環式炭化水素基又は
置換若しくは無置換の複素環式基である。]で表される
化合物を電荷輸送物質として含有することを特徴とする
電子写真感光体を提供する(以下、該電子写真感光体を
電子写真感光体(E3)と、一般式(C3)で表される
化合物を電荷輸送物質(C3)と称することがある)。
【0018】また、本発明は、導電性基板上に感光層を
設けた電子写真感光体において、該感光層中に上記のポ
リカーボネートをバインダー樹脂として、かつ、下記一
般式(C4)
設けた電子写真感光体において、該感光層中に上記のポ
リカーボネートをバインダー樹脂として、かつ、下記一
般式(C4)
【0019】
【化40】 [式中、R14、R15及びR16は各々独立に炭素数1〜6
の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数7〜13の
置換若しくは無置換のアラルキル基又は炭素数6〜12
の置換若しくは無置換のアリール基である。]で表され
る化合物を電荷輸送物質として含有することを特徴とす
る電子写真感光体を提供する(以下、該電子写真感光体
を電子写真感光体(E4)と、一般式(C4)で表され
る化合物を電荷輸送物質(C4)と称することがあ
る)。
の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数7〜13の
置換若しくは無置換のアラルキル基又は炭素数6〜12
の置換若しくは無置換のアリール基である。]で表され
る化合物を電荷輸送物質として含有することを特徴とす
る電子写真感光体を提供する(以下、該電子写真感光体
を電子写真感光体(E4)と、一般式(C4)で表され
る化合物を電荷輸送物質(C4)と称することがあ
る)。
【0020】また、本発明は、導電性基板上に感光層を
設けた電子写真感光体において、該感光層中に上記のポ
リカーボネートをバインダー樹脂として、かつ、下記一
般式(C5)
設けた電子写真感光体において、該感光層中に上記のポ
リカーボネートをバインダー樹脂として、かつ、下記一
般式(C5)
【0021】
【化41】 [式中、R17及びR18は各々独立に水素原子、炭素数1
〜6の置換若しくは無置換のアルキル基若しくはアルコ
キシル基、炭素数7〜13の置換若しくは無置換のアラ
ルキル基又は炭素数6〜12の置換若しくは無置換のア
リール基であり、R19及びR20は各々独立に水素原子、
炭素数1〜6の置換若しくは無置換のアルキル基若しく
はアルコキシル基、炭素数7〜13の置換若しくは無置
換のアラルキル基又は炭素数6〜12の置換若しくは無
置換のアリール基であるか、R19とR20とが一体となっ
て窒素原子を含む置換若しくは無置換の複素環式基を形
成しており、ただしR19とR20とが共に水素原子である
ことはなく、gは0〜2の整数であり、Tは炭素数6〜
12の置換若しくは無置換のアリール基又は炭素数7〜
13の置換若しくは無置換のアラルキル基である。]で
表される化合物を電荷輸送物質として含有することを特
徴とする電子写真感光体を提供する(以下、該電子写真
観交替を電子写真感光体(E5)と、一般式(C5)で
表される化合物を電荷輸送物質(C5)と称することが
ある)。
〜6の置換若しくは無置換のアルキル基若しくはアルコ
キシル基、炭素数7〜13の置換若しくは無置換のアラ
ルキル基又は炭素数6〜12の置換若しくは無置換のア
リール基であり、R19及びR20は各々独立に水素原子、
炭素数1〜6の置換若しくは無置換のアルキル基若しく
はアルコキシル基、炭素数7〜13の置換若しくは無置
換のアラルキル基又は炭素数6〜12の置換若しくは無
置換のアリール基であるか、R19とR20とが一体となっ
て窒素原子を含む置換若しくは無置換の複素環式基を形
成しており、ただしR19とR20とが共に水素原子である
ことはなく、gは0〜2の整数であり、Tは炭素数6〜
12の置換若しくは無置換のアリール基又は炭素数7〜
13の置換若しくは無置換のアラルキル基である。]で
表される化合物を電荷輸送物質として含有することを特
徴とする電子写真感光体を提供する(以下、該電子写真
観交替を電子写真感光体(E5)と、一般式(C5)で
表される化合物を電荷輸送物質(C5)と称することが
ある)。
【0022】また、本発明は、導電性基板上に感光層を
設けた電子写真感光体において、該感光層中に上記のポ
リカーボネートをバインダー樹脂として、かつ、下記一
般式(C6)
設けた電子写真感光体において、該感光層中に上記のポ
リカーボネートをバインダー樹脂として、かつ、下記一
般式(C6)
【0023】
【化42】 [式中、Ar9、Ar10及びAr11は各々独立に置換若
しくは無置換の炭素数6〜12のアリール基、置換若し
くは無置換の縮合多環式炭化水素基、置換若しくは無置
換の縮合多環式複素環基又は置換若しくは無置換の単環
複素環式基を表し、R21及びR22は各々独立に水素原
子、炭素数1〜6の置換若しくは無置換のアルキル基又
は炭素数6〜12の置換若しくは無置換のアリール基を
表し、あるいはAr9とR21とは一体となって環を形成
しており、Ar10とR22とは一体となって環を形成して
おり、Ar12及びAr13は各々独立に炭素数6〜12の
置換若しくは無置換のアリーレン基、置換若しくは無置
換のナフチレン以外の2価の縮合多環式炭化水素基、置
換若しくは無置換の2価の縮合多環系複素環式基又は置
換若しくは無置換の2価の複素環式基である。]で表さ
れる化合物を電荷輸送物質として含有することを特徴と
する電子写真感光体を提供する(以下、該電子写真感光
体を電子写真感光体(E6)と、一般式(C6)で表さ
れる化合物を電荷輸送物質(C6)と称することがあ
る)。
しくは無置換の炭素数6〜12のアリール基、置換若し
くは無置換の縮合多環式炭化水素基、置換若しくは無置
換の縮合多環式複素環基又は置換若しくは無置換の単環
複素環式基を表し、R21及びR22は各々独立に水素原
子、炭素数1〜6の置換若しくは無置換のアルキル基又
は炭素数6〜12の置換若しくは無置換のアリール基を
表し、あるいはAr9とR21とは一体となって環を形成
しており、Ar10とR22とは一体となって環を形成して
おり、Ar12及びAr13は各々独立に炭素数6〜12の
置換若しくは無置換のアリーレン基、置換若しくは無置
換のナフチレン以外の2価の縮合多環式炭化水素基、置
換若しくは無置換の2価の縮合多環系複素環式基又は置
換若しくは無置換の2価の複素環式基である。]で表さ
れる化合物を電荷輸送物質として含有することを特徴と
する電子写真感光体を提供する(以下、該電子写真感光
体を電子写真感光体(E6)と、一般式(C6)で表さ
れる化合物を電荷輸送物質(C6)と称することがあ
る)。
【0024】また、本発明は、導電性基板上に感光層を
設けた電子写真感光体において、該感光層中に上記のポ
リカーボネートをバインダー樹脂として、かつ、下記一
般式(C7)
設けた電子写真感光体において、該感光層中に上記のポ
リカーボネートをバインダー樹脂として、かつ、下記一
般式(C7)
【0025】
【化43】 [式中、Ar14及びR15は各々独立に炭素数1〜6の置
換若しくは無置換のアルキル基又は炭素数6〜12の置
換若しくは無置換のアリール基であるか、Ar14とAr
15とが一体となって窒素原子を含んだ環を形成してお
り、Ar16は炭素数6〜12の置換若しくは無置換のア
リーレン基であり、R23及びR24は各々独立に水素原
子、炭素数1〜6の置換若しくは無置換のアルキル基又
は炭素数6〜12の置換若しくは無置換のアリール基で
あり、R25は炭素数1〜6の置換若しくは無置換のアル
キル基又は炭素数6〜12の置換若しくは無置換のアリ
ール基であるか、R25とR24とが一体となって環を形成
している。]で表される化合物を電荷輸送物質として含
有することを特徴とする電子写真感光体を提供する(以
下、該電子写真感光体を電子写真感光体(E7)と、一
般式(C7)で表される化合物を電荷輸送物質(C7)
と称することがある)。
換若しくは無置換のアルキル基又は炭素数6〜12の置
換若しくは無置換のアリール基であるか、Ar14とAr
15とが一体となって窒素原子を含んだ環を形成してお
り、Ar16は炭素数6〜12の置換若しくは無置換のア
リーレン基であり、R23及びR24は各々独立に水素原
子、炭素数1〜6の置換若しくは無置換のアルキル基又
は炭素数6〜12の置換若しくは無置換のアリール基で
あり、R25は炭素数1〜6の置換若しくは無置換のアル
キル基又は炭素数6〜12の置換若しくは無置換のアリ
ール基であるか、R25とR24とが一体となって環を形成
している。]で表される化合物を電荷輸送物質として含
有することを特徴とする電子写真感光体を提供する(以
下、該電子写真感光体を電子写真感光体(E7)と、一
般式(C7)で表される化合物を電荷輸送物質(C7)
と称することがある)。
【0026】また、本発明は、導電性基板上に感光層を
設けた電子写真感光体において、該感光層中に請求項1
に記載のポリカーボネートをバインダー樹脂として、か
つ、下記一般式(C8)
設けた電子写真感光体において、該感光層中に請求項1
に記載のポリカーボネートをバインダー樹脂として、か
つ、下記一般式(C8)
【0027】
【化44】 [式中、R26及びR27は各々独立に炭素数1〜6の置換
若しくは無置換のアルキル基、炭素数7〜13の置換若
しくは無置換のアラルキル基又は炭素数6〜12の置換
若しくは無置換のアリール基である。]で表される化合
物を電荷輸送物質として含有することを特徴とする電子
写真感光体を提供する(以下、該電子写真感光体を電子
写真感光体(E8)と、一般式(C8)で表される化合
物を電荷輸送物質(C8)と称することがある)。
若しくは無置換のアルキル基、炭素数7〜13の置換若
しくは無置換のアラルキル基又は炭素数6〜12の置換
若しくは無置換のアリール基である。]で表される化合
物を電荷輸送物質として含有することを特徴とする電子
写真感光体を提供する(以下、該電子写真感光体を電子
写真感光体(E8)と、一般式(C8)で表される化合
物を電荷輸送物質(C8)と称することがある)。
【0028】本の電子写真感光体において用いられるポ
リカーボネートは、上記一般式(B1)で表される繰り
返し単位(B1)と上記一般式(B2)で表される繰り
返し単位を主成分とし、繰り返し単位(B1)を繰り返
し単位(B1)と繰り返し単位(B2)との合計に対す
るモル比で0.1〜90モル%、好ましくは1〜50モ
ル%の割合で含有する。
リカーボネートは、上記一般式(B1)で表される繰り
返し単位(B1)と上記一般式(B2)で表される繰り
返し単位を主成分とし、繰り返し単位(B1)を繰り返
し単位(B1)と繰り返し単位(B2)との合計に対す
るモル比で0.1〜90モル%、好ましくは1〜50モ
ル%の割合で含有する。
【0029】繰り返し単位(B1)の割合が0.1モル
%未満であると、本発明の効果が得られず、塗工液の白
化(ゲル化)、電荷輸送層や感光層の結晶化等の防止及
び耐刷寿命の向上の達成が不可能となる。一方、繰り返
し単位(B1)の割合が90モル%を超えると、塗工液
調製時の溶剤に対する溶解性や溶液の安定性が低下した
り、結晶化による白化が生じたりする。
%未満であると、本発明の効果が得られず、塗工液の白
化(ゲル化)、電荷輸送層や感光層の結晶化等の防止及
び耐刷寿命の向上の達成が不可能となる。一方、繰り返
し単位(B1)の割合が90モル%を超えると、塗工液
調製時の溶剤に対する溶解性や溶液の安定性が低下した
り、結晶化による白化が生じたりする。
【0030】なお、上記ポリカーボネートは、本発明の
目的達成に支障のない範囲で、前記以外の他の繰り返し
単位を有していてもよく、また、他のポリカーボネート
成分や添加物を適宜添加してもよい。
目的達成に支障のない範囲で、前記以外の他の繰り返し
単位を有していてもよく、また、他のポリカーボネート
成分や添加物を適宜添加してもよい。
【0031】また、本発明に用いられるポリカーボネー
トは、直鎖状、環状のいずれであってもよい。さらに、
ポリカーボネート合成時に分岐剤等を用いることにより
得られる分岐状のものであってもよい。また、ポリマー
末端に特殊な構造が導入されていてもよい。
トは、直鎖状、環状のいずれであってもよい。さらに、
ポリカーボネート合成時に分岐剤等を用いることにより
得られる分岐状のものであってもよい。また、ポリマー
末端に特殊な構造が導入されていてもよい。
【0032】本発明に用いられるポリカーボネートは、
塩化メチレンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶液の
20℃における還元粘度が0.1〜3.0dl/gであ
ることが好ましい。この還元粘度が0.1dl/g未満
であると、ポリカーボネートの機械的強度が不足し、各
種電子写真分野での使用が制限される場合がある。この
還元粘度が3.0dl/gを超えると、ポリカーボネー
トの溶液粘度が上昇し、ポリカーボネートの製造自体が
困難になったり、又は塗工液の塗布による感光体の製造
が困難になったりすることがある。
塩化メチレンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶液の
20℃における還元粘度が0.1〜3.0dl/gであ
ることが好ましい。この還元粘度が0.1dl/g未満
であると、ポリカーボネートの機械的強度が不足し、各
種電子写真分野での使用が制限される場合がある。この
還元粘度が3.0dl/gを超えると、ポリカーボネー
トの溶液粘度が上昇し、ポリカーボネートの製造自体が
困難になったり、又は塗工液の塗布による感光体の製造
が困難になったりすることがある。
【0033】本発明に用いられるポリカーボネートは、
下記一般式(I)及び下記一般式(II)
下記一般式(I)及び下記一般式(II)
【0034】
【化45】 [式中、X、Y、Q、R、a及びbは上記と同じ意味を
有する。]で表されるジヒドロキシアリール化合物
(I)及びビスフェノール化合物(II)とホスゲン等
の炭酸エステル形成性化合物とを、適当な酸結合剤の存
在下に重縮合するか、あるいはジヒドロキシアリール化
合物(I)及びビスフェノール化合物(II)とビスア
リールカーボネートとのエステル交換反応などの方法に
よって得ることができる。
有する。]で表されるジヒドロキシアリール化合物
(I)及びビスフェノール化合物(II)とホスゲン等
の炭酸エステル形成性化合物とを、適当な酸結合剤の存
在下に重縮合するか、あるいはジヒドロキシアリール化
合物(I)及びビスフェノール化合物(II)とビスア
リールカーボネートとのエステル交換反応などの方法に
よって得ることができる。
【0035】繰り返し単位(B1)の原料であるジヒド
ロキシアリール化合物(I)の代表例としては、具体的
には、次に示すような化合物が挙げられる。
ロキシアリール化合物(I)の代表例としては、具体的
には、次に示すような化合物が挙げられる。
【0036】
【化46】 特に好ましくは2,7−ジヒドロキシナフタレン、2,
8−ジヒドロキシアントラセンが用いられる。なお、こ
れらのジヒドロキシアリール化合物は1種単独で用いて
もよいし、2種以上を併用してもよい。
8−ジヒドロキシアントラセンが用いられる。なお、こ
れらのジヒドロキシアリール化合物は1種単独で用いて
もよいし、2種以上を併用してもよい。
【0037】繰り返し単位(B2)の原料であるジヒド
ロキシ化合物(II)としては、例えば、ビス(4−ヒ
ドロキシフェニル)メタン、1,1−ビス(4−ヒドロ
キシフェニル)エタン、1,2−ビス(4−ヒドロキシ
フェニル)エタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェ
ニル)プロパン、2,2−ビス(3−メチル−4−ヒド
ロキシフェニル)ブタン、2,2−ビス(4−ヒドロキ
シフェニル)ブタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフ
ェニル)オクタン、4,4−ビス(4−ヒドロキシフェ
ニル)ヘプタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニ
ル)−1,1−ジフェニルメタン、1,1−ビス(4−
ヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタン、1,1−
ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルメタ
ン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)エーテル、ビス
(4−ヒドロキシフェニル)スルフィド、ビス(4−ヒ
ドロキシフェニル)スルホン、1,1−ビス(4−ヒド
ロキシフェニル)シクロペンタン、1,1−ビス(4−
ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、2,2−ビス
(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2
−(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)−2−(4
−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタン、ビス
(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)スルフィド、
ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)スルホ
ン、ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)メタ
ン、1,1−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)シクロヘキサン、2,2−ビス(2−メチル−4−
ヒドロキシフェニル)プロパン、1,1−ビス(2−ブ
チル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ブタン、
1,1−ビス(2−tert−ブチル−4−ヒドロキシ
−3−メチルフェニル)エタン、1,1−ビス(2−t
ert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニ
ル)プロパン、1,1−ビス(2−tert−ブチル−
4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ブタン、1,1
−ビス(2−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−
メチルフェニル)イソブタン、1,1−ビス(2−te
rt−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)
ヘプタン、1,1−ビス(2−tert−ブチル−4−
ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−1−フェニルメタ
ン、1,1−ビス(2−tert−アミル−4−ヒドロ
キシ−5−メチルフェニル)ブタン、ビス(3−クロロ
−4−ヒドロキシフェニル)メタン、ビス(3,5−ジ
ブロモ−4−ヒドロキシフェニル)メタン、2,2−ビ
ス(3−クロロ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス(3−フルオロ−4−ヒドロキシフェニ
ル)プロパン、2,2−ビス(3−ブロモ−4−ヒドロ
キシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3,5−ジフ
ルオロ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−
ビス(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)プ
ロパン、2,2−ビス(3,5−ジブロモ−4−ヒドロ
キシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−ブロモ−
4−ヒドロキシ−5−クロロフェニル)プロパン、2,
2−ビス(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニ
ル)ブタン、2,2−ビス(3,5−ジブロモ−4−ヒ
ドロキシフェニル)ブタン、1−フェニル−1,1−ビ
ス(3−フルオロ−4−ヒドロキシフェニル)エタン、
ビス(3−フルオロ−4−ヒドロキシフェニル)エーテ
ル、3,3′−ジフルオロ−4,4′−ジヒドロキシビ
フェニル、1,1−ビス(3−シクロヘキシル−4−ヒ
ドロキシフェニル)シクロヘキサン、4,4′−ジヒド
ロキシ−3,3′−ジメチルビフェニル、4,4′−ジ
ヒドロキシ−2,2′−ジメチルビフェニル、4,4′
−ジヒドロキシ−3,3′−ジシクロヘキシルビフェニ
ル、2,2−ビス(3−ヒドロキシフェニル)ヘキサフ
ルオロプロパン、2,2−ビス(3−フェニル−4−ヒ
ドロキシフェニル)プロパン、1,1−ビス(3−フェ
ニル−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、4,
4′−ジヒドロキシベンゾフェノン、ビス(3−フェニ
ル−4−ヒドロキシフェニル)スルホン、4,4′−
(3,3,5−トリメチルシクロヘキシリデン)ビフェ
ノール、4,4′−ジヒドロキシベンゾフェノン等が挙
げられる。
ロキシ化合物(II)としては、例えば、ビス(4−ヒ
ドロキシフェニル)メタン、1,1−ビス(4−ヒドロ
キシフェニル)エタン、1,2−ビス(4−ヒドロキシ
フェニル)エタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェ
ニル)プロパン、2,2−ビス(3−メチル−4−ヒド
ロキシフェニル)ブタン、2,2−ビス(4−ヒドロキ
シフェニル)ブタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフ
ェニル)オクタン、4,4−ビス(4−ヒドロキシフェ
ニル)ヘプタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニ
ル)−1,1−ジフェニルメタン、1,1−ビス(4−
ヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタン、1,1−
ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルメタ
ン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)エーテル、ビス
(4−ヒドロキシフェニル)スルフィド、ビス(4−ヒ
ドロキシフェニル)スルホン、1,1−ビス(4−ヒド
ロキシフェニル)シクロペンタン、1,1−ビス(4−
ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、2,2−ビス
(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2
−(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)−2−(4
−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタン、ビス
(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)スルフィド、
ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)スルホ
ン、ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)メタ
ン、1,1−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)シクロヘキサン、2,2−ビス(2−メチル−4−
ヒドロキシフェニル)プロパン、1,1−ビス(2−ブ
チル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ブタン、
1,1−ビス(2−tert−ブチル−4−ヒドロキシ
−3−メチルフェニル)エタン、1,1−ビス(2−t
ert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニ
ル)プロパン、1,1−ビス(2−tert−ブチル−
4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ブタン、1,1
−ビス(2−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−
メチルフェニル)イソブタン、1,1−ビス(2−te
rt−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)
ヘプタン、1,1−ビス(2−tert−ブチル−4−
ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−1−フェニルメタ
ン、1,1−ビス(2−tert−アミル−4−ヒドロ
キシ−5−メチルフェニル)ブタン、ビス(3−クロロ
−4−ヒドロキシフェニル)メタン、ビス(3,5−ジ
ブロモ−4−ヒドロキシフェニル)メタン、2,2−ビ
ス(3−クロロ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス(3−フルオロ−4−ヒドロキシフェニ
ル)プロパン、2,2−ビス(3−ブロモ−4−ヒドロ
キシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3,5−ジフ
ルオロ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−
ビス(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)プ
ロパン、2,2−ビス(3,5−ジブロモ−4−ヒドロ
キシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−ブロモ−
4−ヒドロキシ−5−クロロフェニル)プロパン、2,
2−ビス(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニ
ル)ブタン、2,2−ビス(3,5−ジブロモ−4−ヒ
ドロキシフェニル)ブタン、1−フェニル−1,1−ビ
ス(3−フルオロ−4−ヒドロキシフェニル)エタン、
ビス(3−フルオロ−4−ヒドロキシフェニル)エーテ
ル、3,3′−ジフルオロ−4,4′−ジヒドロキシビ
フェニル、1,1−ビス(3−シクロヘキシル−4−ヒ
ドロキシフェニル)シクロヘキサン、4,4′−ジヒド
ロキシ−3,3′−ジメチルビフェニル、4,4′−ジ
ヒドロキシ−2,2′−ジメチルビフェニル、4,4′
−ジヒドロキシ−3,3′−ジシクロヘキシルビフェニ
ル、2,2−ビス(3−ヒドロキシフェニル)ヘキサフ
ルオロプロパン、2,2−ビス(3−フェニル−4−ヒ
ドロキシフェニル)プロパン、1,1−ビス(3−フェ
ニル−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、4,
4′−ジヒドロキシベンゾフェノン、ビス(3−フェニ
ル−4−ヒドロキシフェニル)スルホン、4,4′−
(3,3,5−トリメチルシクロヘキシリデン)ビフェ
ノール、4,4′−ジヒドロキシベンゾフェノン等が挙
げられる。
【0038】中でも好適に用いられるジヒドロキシ化合
物(II)は、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニ
ル)プロパン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニ
ル)シクロヘキサン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフ
ェニル)−1,1−ジフェニルメタン、1,1−ビス
(4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタン、
2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)
プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−フェニ
ルフェニル)プロパン、4,4′−(3,3,5−トリ
メチルシクロヘキシリデン)ビフェノール及びビス(4
−ヒドロキシフェニル)スルホンである。
物(II)は、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニ
ル)プロパン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニ
ル)シクロヘキサン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフ
ェニル)−1,1−ジフェニルメタン、1,1−ビス
(4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタン、
2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)
プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−フェニ
ルフェニル)プロパン、4,4′−(3,3,5−トリ
メチルシクロヘキシリデン)ビフェノール及びビス(4
−ヒドロキシフェニル)スルホンである。
【0039】これらのジヒドロキシ化合物(II)は、
1種単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよ
い。
1種単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよ
い。
【0040】また、原料としての上記ジヒドロキシアリ
ール化合物(I)及びビスフェノール化合物(II)以
外にも、必要に応じ、フロログルシン、1,1,1−ト
リス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、1,1,1−
トリス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、1,1,1
−トリス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、1,
1,1−トリス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)エタン及びトリス(4−ヒドロキシフェニル)フェ
ニルメタン等を分岐剤として用いてもよい。好ましい分
岐剤としては1,1,1−トリス(4−ヒドロキシフェ
ニル)エタンが挙げられる。
ール化合物(I)及びビスフェノール化合物(II)以
外にも、必要に応じ、フロログルシン、1,1,1−ト
リス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、1,1,1−
トリス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、1,1,1
−トリス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、1,
1,1−トリス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)エタン及びトリス(4−ヒドロキシフェニル)フェ
ニルメタン等を分岐剤として用いてもよい。好ましい分
岐剤としては1,1,1−トリス(4−ヒドロキシフェ
ニル)エタンが挙げられる。
【0041】炭酸エステル形成性化合物として前記ホス
ゲンをはじめとする各種のジハロゲン化カルボニル、ク
ロロホルメート等のハロホルメート類、炭酸エステル化
合物などを用い、酸結合剤の存在下に重縮合を行う反応
は、通常、溶媒中で行われる。ホスゲン等のガス状の炭
酸エステル形成性化合物を使用する場合、これを反応系
に吹き込む方法が好適に採用できる。
ゲンをはじめとする各種のジハロゲン化カルボニル、ク
ロロホルメート等のハロホルメート類、炭酸エステル化
合物などを用い、酸結合剤の存在下に重縮合を行う反応
は、通常、溶媒中で行われる。ホスゲン等のガス状の炭
酸エステル形成性化合物を使用する場合、これを反応系
に吹き込む方法が好適に採用できる。
【0042】炭酸エステル形成性化合物の使用割合は、
反応の化学量論比(当量)を考慮して適宜調整すればよ
い。また、ホスゲン等のガス状の炭酸エステル形成性化
合物を使用する場合、これを反応系に吹き込む方法が好
適に採用できる。
反応の化学量論比(当量)を考慮して適宜調整すればよ
い。また、ホスゲン等のガス状の炭酸エステル形成性化
合物を使用する場合、これを反応系に吹き込む方法が好
適に採用できる。
【0043】前記酸結合剤としては、例えば水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、
ピリジン等の有機塩基或いはこれらの混合物などが用い
られる。
リウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、
ピリジン等の有機塩基或いはこれらの混合物などが用い
られる。
【0044】酸結合剤の使用割合も、反応の化学量論比
(当量)を考慮して適宜定めればよい。具体的には、使
用するジヒドロキシアリール化合物(I)とビスフェノ
ール化合物(II)の合計モル数(通常1モルは当量に
相当)に対して2当量若しくはこれより若干過剰量の酸
結合剤を用いることが好ましい。
(当量)を考慮して適宜定めればよい。具体的には、使
用するジヒドロキシアリール化合物(I)とビスフェノ
ール化合物(II)の合計モル数(通常1モルは当量に
相当)に対して2当量若しくはこれより若干過剰量の酸
結合剤を用いることが好ましい。
【0045】前記溶媒としては、公知のポリカーボネー
トの製造に使用されるものなど各種の溶媒を1種単独で
或いは混合溶媒として使用すればよい。代表的な例とし
ては、例えば、キシレン等の炭化水素溶媒、塩化メチレ
ン、クロロベンゼンをはじめとするハロゲン化炭化水素
溶媒などが挙げられる。互いに混ざり合わない2種の溶
媒を用いて界面重縮合反応を行ってもよい。
トの製造に使用されるものなど各種の溶媒を1種単独で
或いは混合溶媒として使用すればよい。代表的な例とし
ては、例えば、キシレン等の炭化水素溶媒、塩化メチレ
ン、クロロベンゼンをはじめとするハロゲン化炭化水素
溶媒などが挙げられる。互いに混ざり合わない2種の溶
媒を用いて界面重縮合反応を行ってもよい。
【0046】また、重縮合反応を促進するために、トリ
エチルアミン等の第三級アミン又は第四級アンモニウム
塩などの触媒を添加して反応を行うことが望ましい。ま
た、重合度を調整するために、p−tert−ブチルフ
ェノールやフェニルフェノールなどの分子量調節剤を添
加して反応を行うことが望ましい。また、所望に応じ、
亜硫酸ナトリウム、ハイドロサルファイドなどの酸化防
止剤を少量添加してもよい。反応は、通常、0〜150
℃、好ましくは5〜40℃の範囲の温度で行われる。反
応圧力は、減圧、常圧、加圧のいずれでも可能である
が、通常は、常圧若しくは反応系の自圧程度で好適に行
い得る。反応時間は、反応温度等によって左右される
が、通常0.5分間〜10時間、好ましくは1分間〜2
時間程度である。
エチルアミン等の第三級アミン又は第四級アンモニウム
塩などの触媒を添加して反応を行うことが望ましい。ま
た、重合度を調整するために、p−tert−ブチルフ
ェノールやフェニルフェノールなどの分子量調節剤を添
加して反応を行うことが望ましい。また、所望に応じ、
亜硫酸ナトリウム、ハイドロサルファイドなどの酸化防
止剤を少量添加してもよい。反応は、通常、0〜150
℃、好ましくは5〜40℃の範囲の温度で行われる。反
応圧力は、減圧、常圧、加圧のいずれでも可能である
が、通常は、常圧若しくは反応系の自圧程度で好適に行
い得る。反応時間は、反応温度等によって左右される
が、通常0.5分間〜10時間、好ましくは1分間〜2
時間程度である。
【0047】また、まずジヒドロキシアリール化合物
(I)及びビスフェノール化合物(II)からなる反応
原料の一部と炭酸エス形成性物質とを反応させてオリゴ
マーを生成せしめ、次いで残りの反応原料を添加して重
縮合を完結させる2段階法を用いることもできる。この
ような2段階法によれば、反応の制御が容易であり、精
度の高い分子量コントロールを行うことができる。
(I)及びビスフェノール化合物(II)からなる反応
原料の一部と炭酸エス形成性物質とを反応させてオリゴ
マーを生成せしめ、次いで残りの反応原料を添加して重
縮合を完結させる2段階法を用いることもできる。この
ような2段階法によれば、反応の制御が容易であり、精
度の高い分子量コントロールを行うことができる。
【0048】後者のジヒドロキシアリール化合物(I)
及びビスフェノール化合物(II)とビスアリールカー
ボネートとのエステル交換法に用いられるビスアリール
カーボネートとしては、例えば、ジ−p−トリルカーボ
ネート、フェニル−p−トリルカーボネート、ジ−p−
クロロフェニルカーボネート、ジナフチルカーボネート
等が挙げられる。
及びビスフェノール化合物(II)とビスアリールカー
ボネートとのエステル交換法に用いられるビスアリール
カーボネートとしては、例えば、ジ−p−トリルカーボ
ネート、フェニル−p−トリルカーボネート、ジ−p−
クロロフェニルカーボネート、ジナフチルカーボネート
等が挙げられる。
【0049】このエステル交換法の反応形式としては、
溶融重縮合法、固相重縮合法などが好適である。溶融重
縮合法を行う場合は、ジヒドロキシアリール化合物
(I)及びビスフェノール化合物(II)とビスアリー
ルカーボネートとを混合し、減圧下で高温において溶融
状態で反応させる。反応は、通常150〜350℃、好
ましくは200〜300℃の範囲の温度において行われ
る。固相重縮合法を行う場合は、ジヒドロキシアリール
化合物(I)、ビスフェノール化合物(II)及びビス
アリールカボネートを混合し、固相状態のまま、生成ポ
リカーボネートの融点以下の温度に加熱して重縮合を行
う。いずれの場合においても、反応の最終段階で減圧度
を好ましくは1mmHg以下にして、エステル交換反応
により生成した上記ビスアリールカーボネートから由来
するフェノール類を系外へ留去させる。反応時間は反応
温度や減圧度などによって左右されるが、通常1〜4時
間程度である。反応は窒素やアルゴンなどの不活性ガス
雰囲気下で行うことが好ましく、また、所望に応じて前
記の分子量調節剤や酸化防止剤などを添加して反応を行
ってもよい。
溶融重縮合法、固相重縮合法などが好適である。溶融重
縮合法を行う場合は、ジヒドロキシアリール化合物
(I)及びビスフェノール化合物(II)とビスアリー
ルカーボネートとを混合し、減圧下で高温において溶融
状態で反応させる。反応は、通常150〜350℃、好
ましくは200〜300℃の範囲の温度において行われ
る。固相重縮合法を行う場合は、ジヒドロキシアリール
化合物(I)、ビスフェノール化合物(II)及びビス
アリールカボネートを混合し、固相状態のまま、生成ポ
リカーボネートの融点以下の温度に加熱して重縮合を行
う。いずれの場合においても、反応の最終段階で減圧度
を好ましくは1mmHg以下にして、エステル交換反応
により生成した上記ビスアリールカーボネートから由来
するフェノール類を系外へ留去させる。反応時間は反応
温度や減圧度などによって左右されるが、通常1〜4時
間程度である。反応は窒素やアルゴンなどの不活性ガス
雰囲気下で行うことが好ましく、また、所望に応じて前
記の分子量調節剤や酸化防止剤などを添加して反応を行
ってもよい。
【0050】得られるポリカーボネートの還元粘度を前
記の範囲にするには、例えば、前記反応条件の選択、前
記分岐剤や末端停止剤の使用量の調節など、各種の方法
によってなすことができる。また、場合により、得られ
たポリカーボネートに適宜物理的処理(混合、分画な
ど)及び/又は化学的処理(ポリマー反応、架橋処理、
部分分解処理など)を施して、所定の還元粘度のポリカ
ーボネートとして取得することもできる。
記の範囲にするには、例えば、前記反応条件の選択、前
記分岐剤や末端停止剤の使用量の調節など、各種の方法
によってなすことができる。また、場合により、得られ
たポリカーボネートに適宜物理的処理(混合、分画な
ど)及び/又は化学的処理(ポリマー反応、架橋処理、
部分分解処理など)を施して、所定の還元粘度のポリカ
ーボネートとして取得することもできる。
【0051】本発明の電子写真感光体(E1)、(E
2)、(E3)、(E4)、(E5)、(E6)、(E
7)、(E8)は、それぞれ、感光層中に、バインダー
樹脂としての上記ポリカーボネートと、前記の電荷輸送
物質(C1)、(C2)、(C3)、(C4)、(C
5)、(C6)、(C7)、(C8)を含有する。
2)、(E3)、(E4)、(E5)、(E6)、(E
7)、(E8)は、それぞれ、感光層中に、バインダー
樹脂としての上記ポリカーボネートと、前記の電荷輸送
物質(C1)、(C2)、(C3)、(C4)、(C
5)、(C6)、(C7)、(C8)を含有する。
【0052】本発明の電子写真感光体(E1)中に用い
られる電荷輸送物質(C1)は、下記一般式(C1)
られる電荷輸送物質(C1)は、下記一般式(C1)
【0053】
【化47】 [式中、R5、R6、R7、R8、R9、R10、S、c、d
及びeは、上記と同じ意味を有する。]で表される化合
物である。
及びeは、上記と同じ意味を有する。]で表される化合
物である。
【0054】一般式(C1)中のR5、R6、R7及びR8
が表すアルキル基としてはメチル基、エチル基、n−プ
ロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル
基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル
基、イソアミル基、sec−アミル基、tert−アミ
ル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、アリル基、
が表すアルキル基としてはメチル基、エチル基、n−プ
ロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル
基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル
基、イソアミル基、sec−アミル基、tert−アミ
ル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、アリル基、
【0055】
【化48】 等が挙げられる。アルコキシル基としてはメトキシ基、
エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n
−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、
tert−ブトキシ基等が挙げられる。アラルキル基と
してはベンジル基等が挙げられる。アリール基としては
フェニル基、トリル基、キシリル基、メトキシフェニル
基、ビフェニリル基、
エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n
−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、
tert−ブトキシ基等が挙げられる。アラルキル基と
してはベンジル基等が挙げられる。アリール基としては
フェニル基、トリル基、キシリル基、メトキシフェニル
基、ビフェニリル基、
【0056】
【化49】 等が挙げられる。縮合多環式炭化水素基としてはインデ
ニル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アント
ラセニル基等が挙げられ、複素環式基としてはピロリル
基、ピラゾリル基、ピリジル基、キノリル基、カルバゾ
リル基、アクリジニル基等が挙げられる。なかでも、フ
ェニル基、トリル基、メトキシフェニル基等が好まし
い。
ニル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アント
ラセニル基等が挙げられ、複素環式基としてはピロリル
基、ピラゾリル基、ピリジル基、キノリル基、カルバゾ
リル基、アクリジニル基等が挙げられる。なかでも、フ
ェニル基、トリル基、メトキシフェニル基等が好まし
い。
【0057】一般式(C1)中のR9及びR10が表すア
ルキル基、アルコキシル基、アラルキル及びアリール基
としては、上記のものなどが挙げられ、中でもメチル基
等が好ましい。
ルキル基、アルコキシル基、アラルキル及びアリール基
としては、上記のものなどが挙げられ、中でもメチル基
等が好ましい。
【0058】一般式(C1)中のSが表すアルキレン基
としてはメチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチ
レン基、アミレン基、ヘキシレン基等が挙げられ、アリ
ーレン基としてはフェニレン基、トリレン基、キシリレ
ン基、ナフチレン基、フェナントリレン基、アントラセ
ニレン基等が挙げられ、2価の複素環式基としてはピロ
ールジイル基、ピラゾールジイル基、ピリジンジイル
基、キノリンジイル基、カルバゾールジイル基、アクリ
ジニルジイル基等が挙げられる。中でもトリレン基、カ
ルバゾールジイル基が好ましい。特に3,5−トリレン
基、9−メチル−3,6−カルバゾールジイル基が好ま
しい。また、eが0であるもの、すなわちSを含まない
構造のものも好ましい。
としてはメチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチ
レン基、アミレン基、ヘキシレン基等が挙げられ、アリ
ーレン基としてはフェニレン基、トリレン基、キシリレ
ン基、ナフチレン基、フェナントリレン基、アントラセ
ニレン基等が挙げられ、2価の複素環式基としてはピロ
ールジイル基、ピラゾールジイル基、ピリジンジイル
基、キノリンジイル基、カルバゾールジイル基、アクリ
ジニルジイル基等が挙げられる。中でもトリレン基、カ
ルバゾールジイル基が好ましい。特に3,5−トリレン
基、9−メチル−3,6−カルバゾールジイル基が好ま
しい。また、eが0であるもの、すなわちSを含まない
構造のものも好ましい。
【0059】電荷輸送物質(C1)の具体例としては、
例えば下記のものが挙げられる。
例えば下記のものが挙げられる。
【0060】
【化50】 これらの電荷輸送物質(C1)は1種単独で用いてもよ
いし、2種以上を併用してもよい。
いし、2種以上を併用してもよい。
【0061】本発明の電子写真感光体(E2)に用いら
れる電荷輸送物質(C2)は下記一般式(C2)
れる電荷輸送物質(C2)は下記一般式(C2)
【0062】
【化51】 [式中、A、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4及びfは上記
と同じ意味を有する。]で表される化合物である。
と同じ意味を有する。]で表される化合物である。
【0063】一般式(C2)中のAが表すアルキレン
基、アリーレン基、2価の複素環式基の例としては上記
と同じものが挙げられる。Aとして好適な基はフェニレ
ン基であり、またfが0であるもの、すなわちAを含ま
ないものも好適に用いられる。
基、アリーレン基、2価の複素環式基の例としては上記
と同じものが挙げられる。Aとして好適な基はフェニレ
ン基であり、またfが0であるもの、すなわちAを含ま
ないものも好適に用いられる。
【0064】一般式(C2)中のAr1、Ar2、A
r3、Ar4が表すアリール基の例としては上記のものが
挙げられ、好ましくは水素原子、フェニル基、トリル
基、メトキシフェニル基及び上記式(3)、(4)で表
される基である。
r3、Ar4が表すアリール基の例としては上記のものが
挙げられ、好ましくは水素原子、フェニル基、トリル
基、メトキシフェニル基及び上記式(3)、(4)で表
される基である。
【0065】電荷輸送物質(C2)の具体例としては、
例えば下記のものが挙げられる。
例えば下記のものが挙げられる。
【0066】
【化52】 これらの電荷輸送物質(C2)は1種単独で用いてもよ
いし、2種以上を併用してもよい。
いし、2種以上を併用してもよい。
【0067】本発明の電子写真感光体(E3)に用いら
れる電荷輸送物質(C3)は下記一般式(C3)
れる電荷輸送物質(C3)は下記一般式(C3)
【0068】
【化53】 [式中、Ar5、Ar6、Ar7、Ar8、R11、R12及び
R13は上記と同じ意味を有する。]で表される化合物で
ある。
R13は上記と同じ意味を有する。]で表される化合物で
ある。
【0069】一般式(C3)中のAr5、Ar6、A
r7、Ar8が表すアルキル基、アリール基、縮合多環式
炭化水素基及び複素環式基の例としては上記のものが挙
げられ、好ましい基はフェニルである。Ar5とAr6と
は一体となって環を形成していてもよく、その環の例と
しては、例えば、
r7、Ar8が表すアルキル基、アリール基、縮合多環式
炭化水素基及び複素環式基の例としては上記のものが挙
げられ、好ましい基はフェニルである。Ar5とAr6と
は一体となって環を形成していてもよく、その環の例と
しては、例えば、
【0070】
【化54】 が挙げられる。また、Ar7とAr8とは一体となって環
を形成していてもよく、その環の例としては、例えば、
を形成していてもよく、その環の例としては、例えば、
【0071】
【化55】 が挙げられる。
【0072】一般式(C3)中のR11、R12が表すアル
キル基、アルコキシル基の例としては上記のものが挙げ
られる。好ましいR11、R12は、例えば水素原子であ
る。
キル基、アルコキシル基の例としては上記のものが挙げ
られる。好ましいR11、R12は、例えば水素原子であ
る。
【0073】一般式(C3)中のR13が表すアルキル
基、アリール基、アラルキル基、縮合多環式炭化水素基
及び複素環式基の例としては上記のものが挙げられる。
好ましいR13の例はエチル基、及びフェニル基である。
基、アリール基、アラルキル基、縮合多環式炭化水素基
及び複素環式基の例としては上記のものが挙げられる。
好ましいR13の例はエチル基、及びフェニル基である。
【0074】電荷輸送物質(C3)の具体例としては、
例えば下記のものが挙げられる。
例えば下記のものが挙げられる。
【0075】
【化56】 これらの電荷輸送物質(C3)は1種単独で用いてもよ
いし、2種以上を併用してもよい。
いし、2種以上を併用してもよい。
【0076】本発明の電子写真感光体(E4)に用いら
れる電荷輸送物質(C4)は下記一般式(C4)
れる電荷輸送物質(C4)は下記一般式(C4)
【0077】
【化57】 [式中、R14、R15及びR16は上記と同じ意味を有す
る。]で表される化合物である。
る。]で表される化合物である。
【0078】一般式(C4)中のR14、R15、R16が表
すアルキル基、アリール基、アラルキル基の例としては
上記のものが挙げられる。好ましいR14、R15、R16の
例としてはエチル基、イソプロピル基、トリル基等が挙
げられる。
すアルキル基、アリール基、アラルキル基の例としては
上記のものが挙げられる。好ましいR14、R15、R16の
例としてはエチル基、イソプロピル基、トリル基等が挙
げられる。
【0079】電荷輸送物質(C4)の具体例としては、
例えば下記のものが挙げられる。
例えば下記のものが挙げられる。
【0080】
【化58】 これらの電荷輸送物質(C4)は1種単独で用いてもよ
いし、2種以上を併用してもよい。
いし、2種以上を併用してもよい。
【0081】本発明の電子写真感光体(E5)に用いら
れる電荷輸送物質(C5)は下記一般式(C5)
れる電荷輸送物質(C5)は下記一般式(C5)
【0082】
【化59】 [式中、R17、R18、R19、R20、g及びTは上記と同
じ意味を有する。]で表される化合物である。
じ意味を有する。]で表される化合物である。
【0083】一般式(C5)中のR17、R18、R19、R
20が表すアルキル基、アルコキシル基、アラルキル基、
アリール基の例、及びR19とR20とが一体となって形成
する環の例としては上記のものが挙げられる。R17の好
ましい例としては、水素原子、エチル基、フェニル基、
トリル基、メトキシメチル基等が挙げられる。R18の好
ましい例としては水素原子、メチル基等が挙げられる。
R19、R20の好ましい例としてはフェニル基、トリル
基、上記式(1)及び(2)で表される基などが、R19
とR20とが一体となって形成する環として好ましいもの
としては、上記式(8)で表されるものが挙げられる。
20が表すアルキル基、アルコキシル基、アラルキル基、
アリール基の例、及びR19とR20とが一体となって形成
する環の例としては上記のものが挙げられる。R17の好
ましい例としては、水素原子、エチル基、フェニル基、
トリル基、メトキシメチル基等が挙げられる。R18の好
ましい例としては水素原子、メチル基等が挙げられる。
R19、R20の好ましい例としてはフェニル基、トリル
基、上記式(1)及び(2)で表される基などが、R19
とR20とが一体となって形成する環として好ましいもの
としては、上記式(8)で表されるものが挙げられる。
【0084】Tが表すアラルキル基及びアリール基の例
としては上記のものが挙げられる。Tの好ましい例とし
ては、フェニル基、メトキシメチル基、トリル基、上記
式(4)、(5)及び(6)で表されるものなどが挙げ
られる。
としては上記のものが挙げられる。Tの好ましい例とし
ては、フェニル基、メトキシメチル基、トリル基、上記
式(4)、(5)及び(6)で表されるものなどが挙げ
られる。
【0085】電荷輸送物質(C5)の具体例としては、
例えば下記のものが挙げられる。
例えば下記のものが挙げられる。
【0086】
【化60】
【0087】
【化61】 これらの電荷輸送物質(C5)は1種単独で用いてもよ
いし、2種以上を併用してもよい。
いし、2種以上を併用してもよい。
【0088】本発明の電子写真感光体(E6)に用いら
れる電荷輸送物質(C6)は下記一般式(C6)
れる電荷輸送物質(C6)は下記一般式(C6)
【0089】
【化62】 [式中、Ar9、Ar10、Ar11、R21、R22、Ar12
及びAr13は上記と同じ意味を有する。]で表される化
合物である。
及びAr13は上記と同じ意味を有する。]で表される化
合物である。
【0090】一般式(C6)中のAr9、Ar10及びA
r11が表すアリール基、縮合多環式炭化水素基の例とし
ては上記のものが挙げられ、縮合多環式複素環基、単環
複素環式基の例としては先に複素環式基として例示した
ものが挙げられる。好ましい例としてはフェニル基、ト
リル基、キシリル基等が挙げられる。
r11が表すアリール基、縮合多環式炭化水素基の例とし
ては上記のものが挙げられ、縮合多環式複素環基、単環
複素環式基の例としては先に複素環式基として例示した
ものが挙げられる。好ましい例としてはフェニル基、ト
リル基、キシリル基等が挙げられる。
【0091】一般式(C6)中のR21及びR22が表すア
ルキル基、アリール基の例としては上記のものが挙げら
れ、好ましくはフェニル基である。Ar9とR21、Ar
10とR22とが一体となって形成する環とし手は上記式
(7)で表されるものなどが挙げられる。
ルキル基、アリール基の例としては上記のものが挙げら
れ、好ましくはフェニル基である。Ar9とR21、Ar
10とR22とが一体となって形成する環とし手は上記式
(7)で表されるものなどが挙げられる。
【0092】一般式(C6)中の、Ar12及びAr13が
表すアリーレン基、2価の縮合多環式炭化水素基、2価
の縮合多環系複素環式基、2価の単環複素環式基の例と
しては、上記のものが挙げられる。Ar12及びAr13の
好ましい例としては、フェニレン基、ナフチレン基等が
挙げられる。
表すアリーレン基、2価の縮合多環式炭化水素基、2価
の縮合多環系複素環式基、2価の単環複素環式基の例と
しては、上記のものが挙げられる。Ar12及びAr13の
好ましい例としては、フェニレン基、ナフチレン基等が
挙げられる。
【0093】電荷輸送物質(C6)の具体例としては、
下記のものが挙げられる。
下記のものが挙げられる。
【0094】
【化63】 これらの電荷輸送物質(C6)は1種単独で用いてもよ
いし、2種以上を併用してもよい。
いし、2種以上を併用してもよい。
【0095】本発明の電子写真感光体(E7)で用いら
れる電荷輸送物質(C7)は、下記一般式(C7)
れる電荷輸送物質(C7)は、下記一般式(C7)
【0096】
【化64】 [式中、Ar14、R15、Ar16、R23、R24及びR
25は、上記と同じ意味を有する。]で表される化合物で
ある。
25は、上記と同じ意味を有する。]で表される化合物で
ある。
【0097】一般式(C7)中のAr14、R15が表すア
ルキル基及びアリール基の例としては、上記のものが挙
げられる。Ar14、R15の好ましい例としては、フェニ
ル基、トリル基等が挙げられる。Ar14とR15とが一体
となって形成する環の例としては、上記式(8)で表さ
れる基が挙げられる。
ルキル基及びアリール基の例としては、上記のものが挙
げられる。Ar14、R15の好ましい例としては、フェニ
ル基、トリル基等が挙げられる。Ar14とR15とが一体
となって形成する環の例としては、上記式(8)で表さ
れる基が挙げられる。
【0098】Ar16が表すアリーレン基の例としては、
上記のものが挙げられ、好ましくはフェニレン基であ
る。
上記のものが挙げられ、好ましくはフェニレン基であ
る。
【0099】一般式(C7)中のR23、R24及びR25が
表すアルキル基、アリール基の例としては、上記のもの
が挙げられ、R23としては好ましくは水素原子であり、
R24、R25として好ましくはメチル基、フェニル基、ト
リル基等である。R24及びR 25が一体となって形成する
環の例としては、上記式(7)で表されるものなどが挙
げられる。
表すアルキル基、アリール基の例としては、上記のもの
が挙げられ、R23としては好ましくは水素原子であり、
R24、R25として好ましくはメチル基、フェニル基、ト
リル基等である。R24及びR 25が一体となって形成する
環の例としては、上記式(7)で表されるものなどが挙
げられる。
【0100】電荷輸送物質(C7)の具体例としては、
下記のものが挙げられる。
下記のものが挙げられる。
【0101】
【化65】 これらの電荷輸送物質(C7)は1種単独で用いてもよ
いし、2種以上を併用してもよい。
いし、2種以上を併用してもよい。
【0102】本発明の電子写真感光体(E8)に用いら
れる電荷輸送物質(8)は、下記一般式(C8)
れる電荷輸送物質(8)は、下記一般式(C8)
【0103】
【化66】 [式中、R26及びR27は上記と同じ意味を有する。]で
表される化合物である。
表される化合物である。
【0104】一般式(C8)中のR26及びR27が表すア
ルキル基、アリール基及びアラルキル基の例としては、
上記のものが挙げられる。R26及びR27の好ましい例
は、メチル基、アリル基、フェニル基等である。
ルキル基、アリール基及びアラルキル基の例としては、
上記のものが挙げられる。R26及びR27の好ましい例
は、メチル基、アリル基、フェニル基等である。
【0105】電荷輸送物質(C8)の具体例としては、
下記のものが挙げられる。
下記のものが挙げられる。
【0106】
【化67】 これらの電荷輸送物質(C8)は1種単独で用いてもよ
いし、2種以上を併用してもよい。
いし、2種以上を併用してもよい。
【0107】本発明の電子写真感光体(E1)〜(E
8)は、それぞれ、感光層中にバインダー樹脂としての
上記ポリカーボネートの少なくとも1種と前記電荷輸送
物資(C1)〜(C8)の少なくとも1種とを含有す
る。
8)は、それぞれ、感光層中にバインダー樹脂としての
上記ポリカーボネートの少なくとも1種と前記電荷輸送
物資(C1)〜(C8)の少なくとも1種とを含有す
る。
【0108】本発明の電子写真感光体はこのような感光
層が導電性基板上に形成されたものである限り、その構
造に特に制限はなく、単層型、積層型等の公知の種々の
形式の電子写真感光体はもとより、どのようなものとし
てもよいが、感光層が少なくとも1層の電荷発生層と少
なくとも1層の電荷輸送層を有する積層型電子写真感光
体中の電荷輸送層のバインダー樹脂として用いることが
好ましい。
層が導電性基板上に形成されたものである限り、その構
造に特に制限はなく、単層型、積層型等の公知の種々の
形式の電子写真感光体はもとより、どのようなものとし
てもよいが、感光層が少なくとも1層の電荷発生層と少
なくとも1層の電荷輸送層を有する積層型電子写真感光
体中の電荷輸送層のバインダー樹脂として用いることが
好ましい。
【0109】本発明の電子写真感光体において、本発明
のポリカーボネートは1種単独で使用してもよいし、2
種以上を組み合わせて用いてもよい。また、所望に応じ
て本発明の目的達成を阻害しない範囲で、他のポリカー
ボネート等の樹脂成分を含有させてもよい。
のポリカーボネートは1種単独で使用してもよいし、2
種以上を組み合わせて用いてもよい。また、所望に応じ
て本発明の目的達成を阻害しない範囲で、他のポリカー
ボネート等の樹脂成分を含有させてもよい。
【0110】本発明の電子写真感光体に用いられる導電
性基板の材料としては、公知のものなど各種のものを使
用することができ、具体的には、アルミニウム、真ちゅ
う、銅、ニッケル、鋼等の金属板、ドラム若しくは金属
シート、プラスチックシート上にアルミニウム、ニッケ
ル、クロム、パラジウム、グラファイト等の導電性物質
を蒸着、スパッタリング、塗布等によりコーティングす
るなどして導電化処理を施したもの、金属ドラムの表面
を電極酸化などにより金属酸化物処理したもの、或いは
ガラス、プラスチック板、布、紙等の基板に導電化処理
を施したもの等を使用することができる。
性基板の材料としては、公知のものなど各種のものを使
用することができ、具体的には、アルミニウム、真ちゅ
う、銅、ニッケル、鋼等の金属板、ドラム若しくは金属
シート、プラスチックシート上にアルミニウム、ニッケ
ル、クロム、パラジウム、グラファイト等の導電性物質
を蒸着、スパッタリング、塗布等によりコーティングす
るなどして導電化処理を施したもの、金属ドラムの表面
を電極酸化などにより金属酸化物処理したもの、或いは
ガラス、プラスチック板、布、紙等の基板に導電化処理
を施したもの等を使用することができる。
【0111】積層型電子写真感光体の電荷発生層は少な
くとも電荷発生物質を含むものであり、この電荷発生層
はその下地となる基板上に真空蒸着、スパッタ法等によ
り電荷発生物質の層を形成せしめるか、又はその下地と
なる層上に電荷発生物質をバインダー樹脂を用いて結着
してなる層を形成せしめることによって得ることができ
る。バインダー樹脂を用いる電荷発生層の形成方法とし
ては公知の方法等、各種の方法を使用することができる
が、通常、例えば、電荷発生物質をバインダー樹脂と共
に適当な溶媒により分散若しくは溶解した塗工液を、所
定の下地となる層上に塗布し、乾燥せしめる方法が好適
に用いられる。
くとも電荷発生物質を含むものであり、この電荷発生層
はその下地となる基板上に真空蒸着、スパッタ法等によ
り電荷発生物質の層を形成せしめるか、又はその下地と
なる層上に電荷発生物質をバインダー樹脂を用いて結着
してなる層を形成せしめることによって得ることができ
る。バインダー樹脂を用いる電荷発生層の形成方法とし
ては公知の方法等、各種の方法を使用することができる
が、通常、例えば、電荷発生物質をバインダー樹脂と共
に適当な溶媒により分散若しくは溶解した塗工液を、所
定の下地となる層上に塗布し、乾燥せしめる方法が好適
に用いられる。
【0112】前記電荷発生物質としては、公知のものな
ど各種のものを使用することができ、具体的には、例え
ば、非晶質セレン、三方晶セレン等のセレン単体、セレ
ン−テルル等のセレンの合金、As2Se3等のセレン化
合物若しくはセレン含有組成物、酸化亜鉛、CdS−S
e等の第II族及び第IV族元素からなる無機材料、酸
化チタン等の酸化物系半導体、アモルファスシリコンな
どのシリコン系材料等の各種の無機材料、金属若しくは
無金属フタロシアニン、シアニン、アントラセン、ビス
アゾ化合物、ピレン、ペリレン、ピリリウム塩、チアピ
リリウム塩、ポリビニルカルバゾール、スクェアリウム
顔料等の各種の有機材料等を挙げることができる。
ど各種のものを使用することができ、具体的には、例え
ば、非晶質セレン、三方晶セレン等のセレン単体、セレ
ン−テルル等のセレンの合金、As2Se3等のセレン化
合物若しくはセレン含有組成物、酸化亜鉛、CdS−S
e等の第II族及び第IV族元素からなる無機材料、酸
化チタン等の酸化物系半導体、アモルファスシリコンな
どのシリコン系材料等の各種の無機材料、金属若しくは
無金属フタロシアニン、シアニン、アントラセン、ビス
アゾ化合物、ピレン、ペリレン、ピリリウム塩、チアピ
リリウム塩、ポリビニルカルバゾール、スクェアリウム
顔料等の各種の有機材料等を挙げることができる。
【0113】なお、これらは、1種単独で用いてもよ
く、或いは、2種以上を混合するなどして、併用するこ
ともできる。
く、或いは、2種以上を混合するなどして、併用するこ
ともできる。
【0114】前記電荷発生層におけるバインダー樹脂と
しては、特に制限はなく、公知のものなど各種のものを
使用でき、具体的には、例えば、ポリスチレン、ポリ塩
化ビニル、ポリ酢酸ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共
重合体、ポリビニルアセタール、アルキッド樹脂、アク
リル樹脂、ポリアクリロニトリル、ポリカーボネート、
ポリアミド、ポリケトン、ポリアクリルアミド、ブチラ
ール樹脂、ポリエステルなどの熱可塑性樹脂、ポリウレ
タン、エポキシ樹脂、フェノール樹脂などの熱硬化性樹
脂を使用することができる。
しては、特に制限はなく、公知のものなど各種のものを
使用でき、具体的には、例えば、ポリスチレン、ポリ塩
化ビニル、ポリ酢酸ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共
重合体、ポリビニルアセタール、アルキッド樹脂、アク
リル樹脂、ポリアクリロニトリル、ポリカーボネート、
ポリアミド、ポリケトン、ポリアクリルアミド、ブチラ
ール樹脂、ポリエステルなどの熱可塑性樹脂、ポリウレ
タン、エポキシ樹脂、フェノール樹脂などの熱硬化性樹
脂を使用することができる。
【0115】なお、上記電荷発生層におけるバインダー
樹脂として、本発明のポリカーボネートを使用すること
もできる。
樹脂として、本発明のポリカーボネートを使用すること
もできる。
【0116】次に、電荷輸送層は、下地となる基板上
に、前記電荷輸送物質をバインダー樹脂で結着してなる
層を形成することによって得ることができる。
に、前記電荷輸送物質をバインダー樹脂で結着してなる
層を形成することによって得ることができる。
【0117】この電荷輸送層の形成方法としては、公知
の方法等の各種の方式を使用することができるが、通
常、上記電荷輸送物質を上記ポリカーボネートと共に適
当な溶媒に分散若しくは溶解した塗工液を、所定の下地
となる層上に塗布し、乾燥する方式などが使用される。
電荷輸送層中の電荷輸送物質とポリカーボネートとの配
合割合は、好ましくは重量で20:80〜80:20、
さらに好ましくは30:70〜70:30である。
の方法等の各種の方式を使用することができるが、通
常、上記電荷輸送物質を上記ポリカーボネートと共に適
当な溶媒に分散若しくは溶解した塗工液を、所定の下地
となる層上に塗布し、乾燥する方式などが使用される。
電荷輸送層中の電荷輸送物質とポリカーボネートとの配
合割合は、好ましくは重量で20:80〜80:20、
さらに好ましくは30:70〜70:30である。
【0118】この電荷輸送層において、本発明のポリカ
ーボネートは1種単独で用いることもできるし、また、
2種以上を混合して用いることもできる。また、本発明
の目的達成を阻害しない範囲で、他の樹脂を本発明のポ
リカーボネートと併用することもできる。
ーボネートは1種単独で用いることもできるし、また、
2種以上を混合して用いることもできる。また、本発明
の目的達成を阻害しない範囲で、他の樹脂を本発明のポ
リカーボネートと併用することもできる。
【0119】本発明の電子写真感光体には、その性能を
向上させるために従来使用されてきた種々の添加剤を電
荷発生層、電荷輸送層に添加することができる。
向上させるために従来使用されてきた種々の添加剤を電
荷発生層、電荷輸送層に添加することができる。
【0120】これらの添加剤には、電子写真感度を改良
するための分光感度増感剤(増感染料)、分光感度増感
剤とは別に、繰り返し使用に対しての残留電位の増加、
帯電電位の低下、感度の低下を防止する目的の種々の化
学物質、皮膜性を改良するための各種の可塑剤、界面活
性剤、その他、酸化防止剤、カール防止剤、レベリング
剤等がある。
するための分光感度増感剤(増感染料)、分光感度増感
剤とは別に、繰り返し使用に対しての残留電位の増加、
帯電電位の低下、感度の低下を防止する目的の種々の化
学物質、皮膜性を改良するための各種の可塑剤、界面活
性剤、その他、酸化防止剤、カール防止剤、レベリング
剤等がある。
【0121】具体的な増感染料としては、例えば、メチ
ルバイオレット、クリスタルバイオレット、ナイトブル
ー、ビクトリアブルー等で代表されるトリフェニルメタ
ン系染料、エリスロシン、ローダミンB、ローダミン3
R、アクリジンオレンジ、フラペオシン等に代表される
アクリジン染料、メチレンブルー、メチレングリーン等
に代表されるチアジン染料、カプリブルー、メルドラブ
ルー等に代表されるオキサジン染料、その他シアニン染
料、メロシアニン染料、スチリル染料、ピリリュウム塩
染料、チオピリリュウム塩染料等がある。
ルバイオレット、クリスタルバイオレット、ナイトブル
ー、ビクトリアブルー等で代表されるトリフェニルメタ
ン系染料、エリスロシン、ローダミンB、ローダミン3
R、アクリジンオレンジ、フラペオシン等に代表される
アクリジン染料、メチレンブルー、メチレングリーン等
に代表されるチアジン染料、カプリブルー、メルドラブ
ルー等に代表されるオキサジン染料、その他シアニン染
料、メロシアニン染料、スチリル染料、ピリリュウム塩
染料、チオピリリュウム塩染料等がある。
【0122】分光感度増感剤とは別に、繰り返し使用に
対しての残留電位の増加、帯電電位の低下、感度の低下
を防止する目的の種々の化学物質の具体的な例としては
アントラキノン、1−クロロアントラキノン、ベンゾキ
ノン、2,3−ジクロロベンゾキノン、ナフトキノン、
ジフェノキノン、4,4′−ジニトロベンゾフェノン、
4,4′−ジクロロベンゾフェノン、4−ニトロベンゾ
フェノン、4−ニトロベンザルマロンジニトリル、α−
シアノ−β−(p−シアノフェニル)アクリル酸エチ
ル、9−アントラセニルメチルマロンジニトリル、1−
シアノ−1−(p−ニトロフェニル)−2−(p−クロ
ロフェニル)エチレン、2,7−ジニトロフルオレノン
等の電子吸引性化合物が挙げられる。
対しての残留電位の増加、帯電電位の低下、感度の低下
を防止する目的の種々の化学物質の具体的な例としては
アントラキノン、1−クロロアントラキノン、ベンゾキ
ノン、2,3−ジクロロベンゾキノン、ナフトキノン、
ジフェノキノン、4,4′−ジニトロベンゾフェノン、
4,4′−ジクロロベンゾフェノン、4−ニトロベンゾ
フェノン、4−ニトロベンザルマロンジニトリル、α−
シアノ−β−(p−シアノフェニル)アクリル酸エチ
ル、9−アントラセニルメチルマロンジニトリル、1−
シアノ−1−(p−ニトロフェニル)−2−(p−クロ
ロフェニル)エチレン、2,7−ジニトロフルオレノン
等の電子吸引性化合物が挙げられる。
【0123】可塑剤の具体的な例としては、ジメチルフ
タレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレー
ト、トリフェニルフォスフェート、ジイソブチルアジペ
ート、ジメチルセバケート、ジブチルセバケート、ラウ
リル酸ブチル、メチルフタリールエチルグリコレート、
ジメチルグリコールフタレート等が挙げられる。
タレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレー
ト、トリフェニルフォスフェート、ジイソブチルアジペ
ート、ジメチルセバケート、ジブチルセバケート、ラウ
リル酸ブチル、メチルフタリールエチルグリコレート、
ジメチルグリコールフタレート等が挙げられる。
【0124】また、表面潤滑性の改良のために、四フッ
化エチレン樹脂、三フッ化塩化エチレン樹脂、四フッ化
エチレン六フッ化プロピレン樹脂、フッ化ビニル樹脂、
フッ化ビニリデン樹脂、二フッ化二塩化エチレン樹脂及
びそれらの共重合体、フッ素系グラフトポリマーを用い
てもよい。
化エチレン樹脂、三フッ化塩化エチレン樹脂、四フッ化
エチレン六フッ化プロピレン樹脂、フッ化ビニル樹脂、
フッ化ビニリデン樹脂、二フッ化二塩化エチレン樹脂及
びそれらの共重合体、フッ素系グラフトポリマーを用い
てもよい。
【0125】これら添加剤は1種単独で用いてもよい
し、あるいは、2種類以上を混合するなどして併用して
もよい。
し、あるいは、2種類以上を混合するなどして併用して
もよい。
【0126】前記電荷発生層、電荷輸送層の形成の際に
使用する前記溶媒の具体例としては、例えば、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族系
溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ン等のケトン、メタノール、エタノール、イソプロパノ
ール等のアルコール、酢酸エチル、エチルセロソルブ等
のエステル、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタ
ン、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジエチルホルムア
ミド等を挙げることができる。
使用する前記溶媒の具体例としては、例えば、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族系
溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ン等のケトン、メタノール、エタノール、イソプロパノ
ール等のアルコール、酢酸エチル、エチルセロソルブ等
のエステル、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタ
ン、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジエチルホルムア
ミド等を挙げることができる。
【0127】これらの溶媒は、1種単独で使用してもよ
く、或いは、2種以上を混合溶媒として用いてもよい。
く、或いは、2種以上を混合溶媒として用いてもよい。
【0128】各層の塗布は公知のものなど各種の塗布装
置を用いて行うことができ、具体的には、例えば、アプ
リケーター、スプレーコーター、バーコーター、ロール
コーター、ディップコーター、ドクターブレード等を用
いて行うことができる。
置を用いて行うことができ、具体的には、例えば、アプ
リケーター、スプレーコーター、バーコーター、ロール
コーター、ディップコーター、ドクターブレード等を用
いて行うことができる。
【0129】単層型電子写真感光体の感光層として好ま
しい態様は、バインダー樹脂としての本発明の上記ポリ
カーボネート中に少なくとも電荷発生物質と上記電荷輸
送物質を含有するものであり、この感光層の形成方法と
しては公知の方法等各種の方法を使用することができる
が、通常、例えば、電荷発生物質及び電荷輸送物質を本
発明のポリカーボネートと共に適当な溶媒により分散若
しくは溶解した塗工液を、所定の下地となる基板上に塗
布し、乾燥せしめる方法を好適に使用することができ
る。単層型電子写真感光体の感光層中の電荷発生物質:
ポリカーボネートの重量による割合は、好ましくは2
0:80〜80:20、さらに好ましくは30:70〜
60:40である。また、電荷輸送物質:ポリカーボネ
ートの重量による割合は、好ましくは20:80〜8
0:20、さらに好ましくは30:70〜70:30で
ある。また、電荷発生物質:電荷輸送物質の重量による
割合は、好ましくは20:80〜70:30、さらに好
ましくは30:70〜60:40である。
しい態様は、バインダー樹脂としての本発明の上記ポリ
カーボネート中に少なくとも電荷発生物質と上記電荷輸
送物質を含有するものであり、この感光層の形成方法と
しては公知の方法等各種の方法を使用することができる
が、通常、例えば、電荷発生物質及び電荷輸送物質を本
発明のポリカーボネートと共に適当な溶媒により分散若
しくは溶解した塗工液を、所定の下地となる基板上に塗
布し、乾燥せしめる方法を好適に使用することができ
る。単層型電子写真感光体の感光層中の電荷発生物質:
ポリカーボネートの重量による割合は、好ましくは2
0:80〜80:20、さらに好ましくは30:70〜
60:40である。また、電荷輸送物質:ポリカーボネ
ートの重量による割合は、好ましくは20:80〜8
0:20、さらに好ましくは30:70〜70:30で
ある。また、電荷発生物質:電荷輸送物質の重量による
割合は、好ましくは20:80〜70:30、さらに好
ましくは30:70〜60:40である。
【0130】また、本発明の目的達成を阻害しない範囲
で、他の樹脂を本発明のポリカーボネートと併用するこ
とも可能である。
で、他の樹脂を本発明のポリカーボネートと併用するこ
とも可能である。
【0131】なお、本発明の電子写真感光体の感光層の
層構成としては、本発明のポリカーボネートを含む層が
感光層の表面層となる構成とすることが好ましい。この
ようにして得られる本発明の電子写真感光体は高い表面
硬度を有し、長期間にわたって優れた耐刷性及び良好な
クリーニング性を維持する感光体であり、各種の電子写
真分野に好適に利用することができる。
層構成としては、本発明のポリカーボネートを含む層が
感光層の表面層となる構成とすることが好ましい。この
ようにして得られる本発明の電子写真感光体は高い表面
硬度を有し、長期間にわたって優れた耐刷性及び良好な
クリーニング性を維持する感光体であり、各種の電子写
真分野に好適に利用することができる。
【0132】
【実施例】以下、本発明を実施例及び比較例によって更
に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定さ
れるものではない。
に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定さ
れるものではない。
【0133】実施例1 2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン74
gを6重量%濃度の水酸化ナトリウム水溶液550ml
に溶解し、塩化メチレン250mlを加えた。得られた
溶液を攪拌しながら、冷却下、該溶液中にホスゲンガス
を950ml/分の割合で15分間吹き込んだ。この反
応液を静置して有機層を分離し、重合度が2〜4であ
り、分子末端がクロロホルメート基である2,2−ビス
(4−ヒドロキシフェニル)プロパンのオリゴマーの塩
化メチレン溶液を得た。
gを6重量%濃度の水酸化ナトリウム水溶液550ml
に溶解し、塩化メチレン250mlを加えた。得られた
溶液を攪拌しながら、冷却下、該溶液中にホスゲンガス
を950ml/分の割合で15分間吹き込んだ。この反
応液を静置して有機層を分離し、重合度が2〜4であ
り、分子末端がクロロホルメート基である2,2−ビス
(4−ヒドロキシフェニル)プロパンのオリゴマーの塩
化メチレン溶液を得た。
【0134】上記オリゴマーの塩化メチレン溶液に塩化
メチレンを加えて450mlとした後、2,7−ナフタ
レンジオール10.8gを8重量%濃度の水酸化ナトリ
ウム水溶液150mlに溶解した溶液と混合し、これに
分子量調節剤であるp−tert−ブチルフェノール
1.0gを加えた。次いで、この混合液を激しく攪拌し
ながら、触媒として7重量%濃度のトリエチルアミン水
溶液を2ml加え、25℃において攪拌下で1.5時間
反応を行った。反応終了後、反応生成物を塩化メチレン
1リットルで希釈し、次いで水1.5リットルで2回、
0.01規定塩酸1リットルで1回、水1リットルで2
回の順に洗浄し、有機相をメタノール中に投入し、再沈
精製した。
メチレンを加えて450mlとした後、2,7−ナフタ
レンジオール10.8gを8重量%濃度の水酸化ナトリ
ウム水溶液150mlに溶解した溶液と混合し、これに
分子量調節剤であるp−tert−ブチルフェノール
1.0gを加えた。次いで、この混合液を激しく攪拌し
ながら、触媒として7重量%濃度のトリエチルアミン水
溶液を2ml加え、25℃において攪拌下で1.5時間
反応を行った。反応終了後、反応生成物を塩化メチレン
1リットルで希釈し、次いで水1.5リットルで2回、
0.01規定塩酸1リットルで1回、水1リットルで2
回の順に洗浄し、有機相をメタノール中に投入し、再沈
精製した。
【0135】このようにして得られたポリマーは、塩化
メチレンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶液の20
℃における還元粘度[ηsp/C]が0.72dl/gで
あった。このポリマーの1H−NMR分析より、下記の
繰り返し単位からなるポリカーボネートであること確認
された。
メチレンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶液の20
℃における還元粘度[ηsp/C]が0.72dl/gで
あった。このポリマーの1H−NMR分析より、下記の
繰り返し単位からなるポリカーボネートであること確認
された。
【0136】
【化68】 下記に示す方法で電子写真感光体を作製し、その性能を
評価した。
評価した。
【0137】電荷輸送物質として下記の化合物(C1−
1)
1)
【0138】
【化69】 を用いて、電荷輸送物質:上記実施例1のポリカーボネ
ート:テトラヒドロフラン=1:1:4(重量比)の溶
液を調製し、塗工液とした。この塗工液は1か月放置し
ても、白濁、ゲルの発生などは見られなかった。アルミ
ニウム製導電性基板上にオキソチタニウムフタロシアニ
ンの層(約0.5μm)を電荷発生層として形成し、そ
の電荷発生層上に上記塗工液を浸漬塗工法により塗布
し、乾燥し、約20μmの電荷輸送層を形成し、積層型
電子写真感光体を作製した。塗布時に電荷輸送層が結晶
化することはなかった。
ート:テトラヒドロフラン=1:1:4(重量比)の溶
液を調製し、塗工液とした。この塗工液は1か月放置し
ても、白濁、ゲルの発生などは見られなかった。アルミ
ニウム製導電性基板上にオキソチタニウムフタロシアニ
ンの層(約0.5μm)を電荷発生層として形成し、そ
の電荷発生層上に上記塗工液を浸漬塗工法により塗布
し、乾燥し、約20μmの電荷輸送層を形成し、積層型
電子写真感光体を作製した。塗布時に電荷輸送層が結晶
化することはなかった。
【0139】得られた電子写真感光体の電子写真特性の
評価は、静電気帯電試験装置EPA−8100(株式会
社川口電気製作所製)を用い、−6kVのコロナ放電を
行い、初期表面電位(V0)、光照射(10Lux)5
秒後の残留電位(VR)、半減露光量(E1/2)を測定し
た。電子写真特性の変化を調べるため、30回繰り返し
て測定した。結果を表1に示す。
評価は、静電気帯電試験装置EPA−8100(株式会
社川口電気製作所製)を用い、−6kVのコロナ放電を
行い、初期表面電位(V0)、光照射(10Lux)5
秒後の残留電位(VR)、半減露光量(E1/2)を測定し
た。電子写真特性の変化を調べるため、30回繰り返し
て測定した。結果を表1に示す。
【0140】さらに、電荷輸送層の耐摩耗性をスガ摩耗
試験機NUS−ISO−3型(スガ試験機(株)製)を
用いて評価した。試験条件は200gの荷重をかけた摩
耗紙上でサンプルを一定回数往復運動させ、その後の摩
耗量の変化を測定した。1200回往復運動させた時の
結果を表16に示す。
試験機NUS−ISO−3型(スガ試験機(株)製)を
用いて評価した。試験条件は200gの荷重をかけた摩
耗紙上でサンプルを一定回数往復運動させ、その後の摩
耗量の変化を測定した。1200回往復運動させた時の
結果を表16に示す。
【0141】
【表1】
【0142】実施例2 実施例1で合成したポリカーボネートをバインダー樹脂
として用い、電荷輸送物質として下記化合物(C1−
2)
として用い、電荷輸送物質として下記化合物(C1−
2)
【0143】
【化70】 を用い、実施例1と同様にして電子写真感光体を作製し
た。得られた電子写真感光体の電子写真特性の測定結果
を表2に、電荷輸送層の摩耗試験の結果を表16に示
す。
た。得られた電子写真感光体の電子写真特性の測定結果
を表2に、電荷輸送層の摩耗試験の結果を表16に示
す。
【0144】
【表2】
【0145】実施例3 実施例1で合成したポリカーボネートをバインダー樹脂
として用い、電荷輸送物質として下記化合物(C2−
1)
として用い、電荷輸送物質として下記化合物(C2−
1)
【0146】
【化71】 を用い、実施例1と同様にして電子写真感光体を作製し
た。得られた電子写真感光体の電子写真特性の測定結果
を表3に、電荷輸送層の摩耗試験の結果を表16に示
す。
た。得られた電子写真感光体の電子写真特性の測定結果
を表3に、電荷輸送層の摩耗試験の結果を表16に示
す。
【0147】
【表3】
【0148】実施例4 実施例1で合成したポリカーボネートをバインダー樹脂
として用い、電荷輸送物質として下記化合物(C2−
2)
として用い、電荷輸送物質として下記化合物(C2−
2)
【0149】
【化72】 を用い、実施例1と同様にして電子写真感光体を作製し
た。得られた電子写真感光体の電子写真特性の測定結果
を表4に、電荷輸送層の摩耗試験の結果を表16に示
す。
た。得られた電子写真感光体の電子写真特性の測定結果
を表4に、電荷輸送層の摩耗試験の結果を表16に示
す。
【0150】
【表4】
【0151】実施例5 実施例1で合成したポリカーボネートをバインダー樹脂
として用い、電荷輸送物質として下記化合物(C3−
1)
として用い、電荷輸送物質として下記化合物(C3−
1)
【0152】
【化73】 を用い、実施例1と同様にして電子写真感光体を作製し
た。得られた電子写真感光体の電子写真特性の測定結果
を表5に、電荷輸送層の摩耗試験の結果を表16に示
す。
た。得られた電子写真感光体の電子写真特性の測定結果
を表5に、電荷輸送層の摩耗試験の結果を表16に示
す。
【0153】
【表5】
【0154】実施例6 実施例1で合成したポリカーボネートをバインダー樹脂
として用い、電荷輸送物質として下記化合物(C4−
1)
として用い、電荷輸送物質として下記化合物(C4−
1)
【0155】
【化74】 を用い、実施例1と同様にして電子写真感光体を作製し
た。得られた電子写真感光体の電子写真特性の測定結果
を表6に、電荷輸送層の摩耗試験の結果を表16に示
す。
た。得られた電子写真感光体の電子写真特性の測定結果
を表6に、電荷輸送層の摩耗試験の結果を表16に示
す。
【0156】
【表6】
【0157】実施例7 実施例1で合成したポリカーボネートをバインダー樹脂
として用い、電荷輸送物質として下記化合物(C5−
1)
として用い、電荷輸送物質として下記化合物(C5−
1)
【0158】
【化75】 を用い、実施例1と同様にして電子写真感光体を作製し
た。得られた電子写真感光体の電子写真特性の測定結果
を表7に、電荷輸送層の摩耗試験の結果を表16に示
す。
た。得られた電子写真感光体の電子写真特性の測定結果
を表7に、電荷輸送層の摩耗試験の結果を表16に示
す。
【0159】
【表7】
【0160】実施例8 実施例1で合成したポリカーボネートをバインダー樹脂
として用い、電荷輸送物質として下記化合物(C5−
2)
として用い、電荷輸送物質として下記化合物(C5−
2)
【0161】
【化76】 を用い、実施例1と同様にして電子写真感光体を作製し
た。得られた電子写真感光体の電子写真特性の測定結果
を表8に、電荷輸送層の摩耗試験の結果を表16に示
す。
た。得られた電子写真感光体の電子写真特性の測定結果
を表8に、電荷輸送層の摩耗試験の結果を表16に示
す。
【0162】
【表8】
【0163】実施例9 実施例1で合成したポリカーボネートをバインダー樹脂
として用い、電荷輸送物質として下記化合物(C5−
3)
として用い、電荷輸送物質として下記化合物(C5−
3)
【0164】
【化77】 を用い、実施例1と同様にして電子写真感光体を作製し
た。得られた電子写真感光体の電子写真特性の測定結果
を表9に、電荷輸送層の摩耗試験の結果を表16に示
す。
た。得られた電子写真感光体の電子写真特性の測定結果
を表9に、電荷輸送層の摩耗試験の結果を表16に示
す。
【0165】
【表9】
【0166】実施例10 実施例1で合成したポリカーボネートをバインダー樹脂
として用い、電荷輸送物質として下記化合物(C6−
1)
として用い、電荷輸送物質として下記化合物(C6−
1)
【0167】
【化78】 を用い、実施例1と同様にして電子写真感光体を作製し
た。得られた電子写真感光体の電子写真特性の測定結果
を表10に、電荷輸送層の摩耗試験の結果を表16に示
す。
た。得られた電子写真感光体の電子写真特性の測定結果
を表10に、電荷輸送層の摩耗試験の結果を表16に示
す。
【0168】
【表10】
【0169】実施例11 実施例1で合成したポリカーボネートをバインダー樹脂
として用い、電荷輸送物質として下記化合物(C7−
1)
として用い、電荷輸送物質として下記化合物(C7−
1)
【0170】
【化79】 を用い、実施例1と同様にして電子写真感光体を作製し
た。得られた電子写真感光体の電子写真特性の測定結果
を表11に、電荷輸送層の摩耗試験の結果を表16に示
す。
た。得られた電子写真感光体の電子写真特性の測定結果
を表11に、電荷輸送層の摩耗試験の結果を表16に示
す。
【0171】
【表11】
【0172】実施例12 実施例1で合成したポリカーボネートをバインダー樹脂
として用い、電荷輸送物質として下記化合物(C8−
1)
として用い、電荷輸送物質として下記化合物(C8−
1)
【0173】
【化80】 を用い、実施例1と同様にして電子写真感光体を作製し
た。得られた電子写真感光体の電子写真特性の測定結果
を表12に、電荷輸送層の摩耗試験の結果を表16に示
す。
た。得られた電子写真感光体の電子写真特性の測定結果
を表12に、電荷輸送層の摩耗試験の結果を表16に示
す。
【0174】
【表12】
【0175】実施例13 実施例1で用いた2,7−ナフタレンジオールを2,8
−ジヒドロキシアントラセン14.1gに変更した以外
は実施例1と同様な操作を行い、下記の繰り返し単位か
らなるポリカーボネートを得た([ηsp/C]=0.7
6dl/g)。
−ジヒドロキシアントラセン14.1gに変更した以外
は実施例1と同様な操作を行い、下記の繰り返し単位か
らなるポリカーボネートを得た([ηsp/C]=0.7
6dl/g)。
【0176】
【化81】 上記ポリカーボネートをバインダー樹脂として用い、電
荷輸送物質として下記化合物(C1−3)
荷輸送物質として下記化合物(C1−3)
【0177】
【化82】 を用い、実施例1と同様にして電子写真感光体を作製し
た。得られた電子写真感光体の電子写真特性の測定結果
を表13に、電荷輸送層の摩耗試験の結果を表16に示
す。
た。得られた電子写真感光体の電子写真特性の測定結果
を表13に、電荷輸送層の摩耗試験の結果を表16に示
す。
【0178】
【表13】
【0179】比較例1 ビスフェノールAを原料とし下記繰り返し単位からなる
ポリカーボネートをバインダー樹脂として用い、電荷輸
送物質として実施例1で用いた化合物(C1−1)を用
い、実施例1と同様にして電子写真感光体を作製した。
得られた電子写真感光体の電子写真特性の測定結果を表
14に、電荷輸送層の摩耗試験の結果を表16に示す。
ポリカーボネートをバインダー樹脂として用い、電荷輸
送物質として実施例1で用いた化合物(C1−1)を用
い、実施例1と同様にして電子写真感光体を作製した。
得られた電子写真感光体の電子写真特性の測定結果を表
14に、電荷輸送層の摩耗試験の結果を表16に示す。
【0180】
【化83】
【0181】
【表14】
【0182】比較例2 ビスフェノールZを原料とし下記繰り返し単位からなる
ポリカーボネートをバインダー樹脂として用い、電荷輸
送物質として実施例3で用いた化合物(C2−1)を用
い、実施例1と同様にして電子写真感光体を作製した。
得られた電子写真感光体の電子写真特性の測定結果を表
15に、電荷輸送層の摩耗試験の結果を表16に示す。
ポリカーボネートをバインダー樹脂として用い、電荷輸
送物質として実施例3で用いた化合物(C2−1)を用
い、実施例1と同様にして電子写真感光体を作製した。
得られた電子写真感光体の電子写真特性の測定結果を表
15に、電荷輸送層の摩耗試験の結果を表16に示す。
【0183】
【化84】
【0184】
【表15】
【0185】
【表16】
【0186】
【発明の効果】本発明の電子写真感光体は、結晶化やゲ
ル化を起こしにくく、機械的強度に優れるポリカーボネ
ートを感光層中のバインダー樹脂として用い、また感光
層中の電荷輸送物質として、上記バインダー樹脂との組
み合わせにより、半減露光量や残留電位などの電子写真
特性を向上させる化合物を用いて製造されるものであ
る。従って、本発明の電子写真感光体は、電子写真感光
体の作製時において塗工液が白化(ゲル化)したりする
ことがなく、導電性基板と感光層の接着性及び感光体表
面の耐摩耗性が向上し、電子写真感光体の長寿命化が図
れるとともに、繰り返し長時間使用しても優れた電子写
真特性を維持することができる。
ル化を起こしにくく、機械的強度に優れるポリカーボネ
ートを感光層中のバインダー樹脂として用い、また感光
層中の電荷輸送物質として、上記バインダー樹脂との組
み合わせにより、半減露光量や残留電位などの電子写真
特性を向上させる化合物を用いて製造されるものであ
る。従って、本発明の電子写真感光体は、電子写真感光
体の作製時において塗工液が白化(ゲル化)したりする
ことがなく、導電性基板と感光層の接着性及び感光体表
面の耐摩耗性が向上し、電子写真感光体の長寿命化が図
れるとともに、繰り返し長時間使用しても優れた電子写
真特性を維持することができる。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成7年5月9日
【手続補正1】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項10
【補正方法】変更
【補正内容】
【化20】 であり、一般式(B2)で表される繰り返し単位が
【化21】 であり、一般式(C5)で表される電荷輸送物質が
【化22】 であり、該感光層が電荷発生物質を含有する電荷発生層
と、該ポリカーボネート及び該電荷輸送物質を含有する
電荷輸送層とからなるものである請求項9記載の電子写
真感光体。
と、該ポリカーボネート及び該電荷輸送物質を含有する
電荷輸送層とからなるものである請求項9記載の電子写
真感光体。
【手続補正2】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項13
【補正方法】変更
【補正内容】
【化27】 [式中、Ar14及びAr15 は各々独立に炭素数1〜6の
置換若しくは無置換のアルキル基又は炭素数6〜12の
置換若しくは無置換のアリール基であるか、Ar 14とA
r15とが一体となって窒素原子を含んだ環を形成してお
り、Ar16は炭素数6〜12の置換若しくは無置換のア
リーレン基であり、R23及びR24は各々独立に水素原
子、炭素数1〜6の置換若しくは無置換のアルキル基又
は炭素数6〜12の置換若しくは無置換のアリール基で
あり、R25は炭素数1〜6の置換若しくは無置換のアル
キル基又は炭素数6〜12の置換若しくは無置換のアリ
ール基であるか、R25とR24とが一体となって環を形成
している。]で表される化合物を電荷輸送物質として含
有することを特徴とする電子写真感光体。
置換若しくは無置換のアルキル基又は炭素数6〜12の
置換若しくは無置換のアリール基であるか、Ar 14とA
r15とが一体となって窒素原子を含んだ環を形成してお
り、Ar16は炭素数6〜12の置換若しくは無置換のア
リーレン基であり、R23及びR24は各々独立に水素原
子、炭素数1〜6の置換若しくは無置換のアルキル基又
は炭素数6〜12の置換若しくは無置換のアリール基で
あり、R25は炭素数1〜6の置換若しくは無置換のアル
キル基又は炭素数6〜12の置換若しくは無置換のアリ
ール基であるか、R25とR24とが一体となって環を形成
している。]で表される化合物を電荷輸送物質として含
有することを特徴とする電子写真感光体。
【手続補正3】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0028
【補正方法】変更
【補正内容】
【0028】 本発明の電子写真感光体において用いら
れるポリカーボネートは、上記一般式(B1)で表され
る繰り返し単位(B1)と上記一般式(B2)で表され
る繰り返し単位を主成分とし、繰り返し単位(B1)を
繰り返し単位(B1)と繰り返し単位(B2)との合計
に対するモル比で0.1〜90モル%、好ましくは1〜
50モル%の割合で含有する。
れるポリカーボネートは、上記一般式(B1)で表され
る繰り返し単位(B1)と上記一般式(B2)で表され
る繰り返し単位を主成分とし、繰り返し単位(B1)を
繰り返し単位(B1)と繰り返し単位(B2)との合計
に対するモル比で0.1〜90モル%、好ましくは1〜
50モル%の割合で含有する。
【手続補正4】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0096
【補正方法】変更
【補正内容】
【0096】
【化64】 [式中、Ar14、Ar15 、Ar16、R23、R24及びR25
は、上記と同じ意味を有する。]で表される化合物であ
る。
は、上記と同じ意味を有する。]で表される化合物であ
る。
【手続補正5】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0097
【補正方法】変更
【補正内容】
【0097】 一般式(C7)中のAr14、Ar15 が表
すアルキル基及びアリール基の例としては、上記のもの
が挙げられる。Ar14、Ar15 の好ましい例としては、
フェニル基、トリル基等が挙げられる。Ar14とAr15
とが一体となって形成する環の例としては、上記式
(8)で表される基が挙げられる。
すアルキル基及びアリール基の例としては、上記のもの
が挙げられる。Ar14、Ar15 の好ましい例としては、
フェニル基、トリル基等が挙げられる。Ar14とAr15
とが一体となって形成する環の例としては、上記式
(8)で表される基が挙げられる。
Claims (16)
- 【請求項1】 導電性基板上に感光層を設けた電子写真
感光体において、該感光層中に下記一般式(B1)及び
(B2) 【化1】 [式中、Xは 【化2】 を表し、R1及びR2は各々独立に水素原子、ハロゲン原
子、炭素数1〜6のアルキル基若しくはアルコキシル
基、シアノ基又はニトロ基を表し、Yは単結合、−O
−、−CO−、−S−、−SO−、−SO2−、−CR3
R4−(ただしR3及びR4は各々独立に、水素原子、ト
リフルオロメチル基、炭素数1〜6のアルキル基又は炭
素数6〜12の置換若しくは無置換のアリール基であ
る。)、炭素数5〜11の1,1−シクロアルキリデン
基又は炭素数2〜10のα,ω−アルキレン基であり、
Q及びRは各々独立にハロゲン原子、炭素数1〜6のア
ルキル基、炭素数5〜7のシクロアルキル基又は炭素数
6〜12の置換若しくは無置換のアリール基であり、a
及びbは各々独立に0〜4の整数である。]で表される
繰り返し単位を主成分とし、一般式(B1)で表される
繰り返し単位の割合が一般式(B1)で表される繰り返
し単位と一般式(B2)で表される繰り返し単位との合
計に対する割合で0.1〜90モル%の範囲にあるポリ
カーボネートをバインダー樹脂として、かつ、下記一般
式(C1) 【化3】 [式中、R5、R6、R7及びR8は各々独立に水素原子、
炭素数1〜6の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素
数7〜13の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素
数6〜12の置換若しくは無置換のアリール基、置換若
しくは無置換のナフチル基以外の縮合多環式炭化水素基
又は置換若しくは無置換の複素環式基であり、R9及び
R10は各々独立にハロゲン原子、炭素数1〜6の置換若
しくは無置換のアルキル基若しくはアルコキシル基、炭
素数7〜13の置換若しくは無置換のアラルキル基又は
炭素数6〜12の置換若しくは無置換アリール基であ
り、Sは炭素数1〜6の置換若しくは無置換のアルキレ
ン基、炭素数6〜12の置換若しくは無置換のアリーレ
ン基又は置換若しくは無置換の2価の複素環式基であ
り、c、d及びeは各々独立に0〜4の整数である。)
で表される化合物を電荷輸送物質として含有することを
特徴とする電子写真感光体。 - 【請求項2】 一般式(B1)で表される繰り返し単位
が 【化4】 であり、一般式(B2)で表される繰り返し単位が 【化5】 であり、一般式(C1)で表される電荷輸送物質が 【化6】 であり、該感光層が電荷発生物質を含有する電荷発生層
と、該ポリカーボネート及び該電荷輸送物質を含有する
電荷輸送層とからなるものである請求項1記載の電子写
真感光体。 - 【請求項3】 導電性基板上に感光層を設けた電子写真
感光体において、該感光層中に請求項1に記載のポリカ
ーボネートをバインダー樹脂として、かつ、下記一般式
(C2) 【化7】 [式中、Aは置換若しくは無置換の炭素数1〜6のアル
キレン基、炭素数6〜12の置換若しくは無置換のアリ
ーレン基又は置換若しくは無置換の2価の複素環式基で
あり、Ar1、Ar2、Ar3及びAr4は各々独立に水素
原子又は炭素数6〜12の置換若しくは無置換のアリー
ル基であり、ただしAr1とAr2とが共に水素原子であ
ることはなく、Ar3とAr4とが共に水素原子であるこ
とはなく、fは0又は1である。]で表される化合物を
電荷輸送物質として含有することを特徴とする電子写真
感光体。 - 【請求項4】 一般式(B1)で表される繰り返し単位
が 【化8】 であり、一般式(B2)で表される繰り返し単位が 【化9】 であり、一般式(C2)で表される電荷輸送物質が 【化10】 であり、該感光層が電荷発生物質を含有する電荷発生層
と、該ポリカーボネート及び該電荷輸送物質を含有する
電荷輸送層とからなるものである請求項3記載の電子写
真感光体。 - 【請求項5】導電性基板上に感光層を設けた電子写真感
光体において、該感光層中に請求項1に記載のポリカー
ボネートをバインダー樹脂として、かつ、下記一般式
(C3) 【化11】 [式中、Ar5及びAr6は各々独立に水素原子、炭素数
1〜6の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数6〜
12の置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは
無置換のナフチル基以外の縮合多環式炭化水素基又は置
換若しくは無置換の複素環式基であるか、Ar5とAr6
が一体となって環を形成しており、ただしAr5とAr6
とが共に水素原子であることはなく、Ar7及びAr8は
各々独立に水素原子、炭素数1〜6の置換若しくは無置
換のアルキル基、炭素数6〜12の置換若しくは無置換
のアリール基、置換若しくは無置換のナフチル基以外の
縮合多環式炭化水素基又は置換若しくは無置換の複素環
式基であるか、Ar7とAr8が一体となって環を形成し
ており、ただしAr7とAr8とが共に水素原子であるこ
とはなく、R11及びR12は各々独立に水素原子、ハロゲ
ン原子、炭素数1〜6の置換若しくは無置換のアルキル
基若しくはアルコキシル基であり、R13は水素原子、炭
素数1〜6の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数
7〜13の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数
6〜12の置換若しくは無置換アリール基、置換若しく
は無置換のナフチル基以外の縮合多環式炭化水素基又は
置換若しくは無置換の複素環式基である。]で表される
化合物を電荷輸送物質として含有することを特徴とする
電子写真感光体。 - 【請求項6】 一般式(B1)で表される繰り返し単位
が 【化12】 であり、一般式(B2)で表される繰り返し単位が 【化13】 であり、一般式(C3)で表される電荷輸送物質が 【化14】 であり、該感光層が電荷発生物質を含有する電荷発生層
と、該ポリカーボネート及び該電荷輸送物質を含有する
電荷輸送層とからなるものである請求項5記載の電子写
真感光体。 - 【請求項7】 導電性基板上に感光層を設けた電子写真
感光体において、該感光層中に請求項1に記載のポリカ
ーボネートをバインダー樹脂として、かつ、下記一般式
(C4) 【化15】 [式中、R14、R15及びR16は各々独立に炭素数1〜6
の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数7〜13の
置換若しくは無置換のアラルキル基又は炭素数6〜12
の置換若しくは無置換のアリール基である。]で表され
る化合物を電荷輸送物質として含有することを特徴とす
る電子写真感光体。 - 【請求項8】 一般式(B1)で表される繰り返し単位
が 【化16】 であり、一般式(B2)で表される繰り返し単位が 【化17】 であり、一般式(C4)で表される電荷輸送物質が 【化18】 であり、該感光層が電荷発生物質を含有する電荷発生層
と、該ポリカーボネート及び該電荷輸送物質を含有する
電荷輸送層とからなるものである請求項8記載の電子写
真感光体。 - 【請求項9】 導電性基板上に感光層を設けた電子写真
感光体において、該感光層中に請求項1に記載のポリカ
ーボネートをバインダー樹脂として、かつ、下記一般式
(C5) 【化19】 [式中、R17及びR18は各々独立に水素原子、炭素数1
〜6の置換若しくは無置換のアルキル基若しくはアルコ
キシル基、炭素数7〜13の置換若しくは無置換のアラ
ルキル基又は炭素数6〜12の置換若しくは無置換のア
リール基であり、R19及びR20は各々独立に水素原子、
炭素数1〜6の置換若しくは無置換のアルキル基若しく
はアルコキシル基、炭素数7〜13の置換若しくは無置
換のアラルキル基又は炭素数6〜12の置換若しくは無
置換のアリール基であるか、R19とR20とが一体となっ
て窒素原子を含む置換若しくは無置換の複素環式基を形
成しており、ただしR19とR20とが共に水素原子である
ことはなく、gは0〜2の整数であり、Tは炭素数6〜
12の置換若しくは無置換のアリール基又は炭素数7〜
13の置換若しくは無置換のアラルキル基である。]で
表される化合物を電荷輸送物質として含有することを特
徴とする電子写真感光体。 - 【請求項10】 一般式(B1)で表される繰り返し単
位が 【化20】 であり、一般式(B2)で表される繰り返し単位が 【化21】 であり、一般式(C5)で表される電荷輸送物質が 【化22】 であり、該感光層が電荷発生物質を含有する電荷発生層
と、該ポリカーボネート及び該電荷輸送物質を含有する
電荷輸送層とからなるものである請求項9記載の電子写
真感光体。 - 【請求項11】 導電性基板上に感光層を設けた電子写
真感光体において、該感光層中に請求項1に記載のポリ
カーボネートをバインダー樹脂として、かつ、下記一般
式(C6) 【化23】 [式中、Ar9、Ar10及びAr11は各々独立に置換若
しくは無置換の炭素数6〜12のアリール基、置換若し
くは無置換の縮合多環式炭化水素基、置換若しくは無置
換の縮合多環式複素環基又は置換若しくは無置換の単環
複素環式基を表し、R21及びR22は各々独立に水素原
子、炭素数1〜6の置換若しくは無置換のアルキル基又
は炭素数6〜12の置換若しくは無置換のアリール基を
表し、あるいはAr9とR21とは一体となって環を形成
しており、Ar10とR22とは一体となって環を形成して
おり、Ar12及びAr13は各々独立に炭素数6〜12の
置換若しくは無置換のアリーレン基、置換若しくは無置
換のナフチレン基以外の2価の縮合多環式炭化水素基、
置換若しくは無置換の2価の縮合多環系複素環式基又は
置換若しくは無置換の2価の複素環式基である。]で表
される化合物を電荷輸送物質として含有することを特徴
とする電子写真感光体。 - 【請求項12】 一般式(B1)で表される繰り返し単
位が 【化24】 であり、一般式(B2)で表される繰り返し単位が 【化25】 であり、一般式(C6)で表される電荷輸送物質が 【化26】 であり、該感光層が電荷発生物質を含有する電荷発生層
と、該ポリカーボネート及び該電荷輸送物質を含有する
電荷輸送層とからなるものである請求項11記載の電子
写真感光体。 - 【請求項13】 導電性基板上に感光層を設けた電子写
真感光体において、該感光層中に請求項1に記載のポリ
カーボネートをバインダー樹脂として、かつ、下記一般
式(C7) 【化27】 [式中、Ar14及びR15は各々独立に炭素数1〜6の置
換若しくは無置換のアルキル基又は炭素数6〜12の置
換若しくは無置換のアリール基であるか、Ar14とAr
15とが一体となって窒素原子を含んだ環を形成してお
り、Ar16は炭素数6〜12の置換若しくは無置換のア
リーレン基であり、R23及びR24は各々独立に水素原
子、炭素数1〜6の置換若しくは無置換のアルキル基又
は炭素数6〜12の置換若しくは無置換のアリール基で
あり、R25は炭素数1〜6の置換若しくは無置換のアル
キル基又は炭素数6〜12の置換若しくは無置換のアリ
ール基であるか、R25とR24とが一体となって環を形成
している。]で表される化合物を電荷輸送物質として含
有することを特徴とする電子写真感光体。 - 【請求項14】 一般式(B1)で表される繰り返し単
位が 【化28】 であり、一般式(B2)で表される繰り返し単位が 【化29】 であり、一般式(C7)で表される電荷輸送物質が 【化30】 であり、該感光層が電荷発生物質を含有する電荷発生層
と、該ポリカーボネート及び該電荷輸送物質を含有する
電荷輸送層とからなるものである請求項13記載の電子
写真感光体。 - 【請求項15】 導電性基板上に感光層を設けた電子写
真感光体において、該感光層中に請求項1に記載のポリ
カーボネートをバインダー樹脂として、かつ、下記一般
式(C8) 【化31】 [式中、R26及びR27は各々独立に炭素数1〜6の置換
若しくは無置換のアルキル基、炭素数7〜13の置換若
しくは無置換のアラルキル基又は炭素数6〜12の置換
若しくは無置換のアリール基である。]で表される化合
物を電荷輸送物質として含有することを特徴とする電子
写真感光体。 - 【請求項16】 一般式(B1)で表される繰り返し単
位が 【化32】 であり、一般式(B2)で表される繰り返し単位が 【化33】 であり、一般式(C8)で表される電荷輸送物質が 【化34】 であり、該感光層が電荷発生物質を含有する電荷発生層
と、該ポリカーボネート及び該電荷輸送物質を含有する
電荷輸送層とからなるものである請求項15記載の電子
写真感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13754194A JPH086266A (ja) | 1994-06-20 | 1994-06-20 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13754194A JPH086266A (ja) | 1994-06-20 | 1994-06-20 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH086266A true JPH086266A (ja) | 1996-01-12 |
Family
ID=15201105
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13754194A Pending JPH086266A (ja) | 1994-06-20 | 1994-06-20 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH086266A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997020878A1 (fr) * | 1995-12-04 | 1997-06-12 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Resine de polycarbonate, resine de polycarbonate reticulee et photorecepteur electrophotographique |
| JPH1020513A (ja) * | 1996-06-28 | 1998-01-23 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機電子写真感光体 |
| US9159931B2 (en) | 2006-04-26 | 2015-10-13 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic amine derivative and electroluminescence device using the same |
| JP2016030783A (ja) * | 2014-07-28 | 2016-03-07 | 出光興産株式会社 | ポリカーボネート樹脂、塗工液、成形体、および積層体 |
| JP2022159231A (ja) * | 2021-04-01 | 2022-10-17 | 出光興産株式会社 | 樹脂、樹脂組成物、塗液組成物、フィルム、コーティング膜、電子写真感光体、絶縁材料、成形物、電子デバイス、および樹脂の製造方法 |
-
1994
- 1994-06-20 JP JP13754194A patent/JPH086266A/ja active Pending
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997020878A1 (fr) * | 1995-12-04 | 1997-06-12 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Resine de polycarbonate, resine de polycarbonate reticulee et photorecepteur electrophotographique |
| JPH1020513A (ja) * | 1996-06-28 | 1998-01-23 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機電子写真感光体 |
| US9159931B2 (en) | 2006-04-26 | 2015-10-13 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic amine derivative and electroluminescence device using the same |
| US9306173B2 (en) | 2006-04-26 | 2016-04-05 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic amine derivative and electroluminescence device using the same |
| US9444053B2 (en) | 2006-04-26 | 2016-09-13 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic amine derivative and electroluminescence device using the same |
| US10153435B2 (en) | 2006-04-26 | 2018-12-11 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic amine derivative and electroluminescence device using the same |
| US10158084B2 (en) | 2006-04-26 | 2018-12-18 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic amine derivative and electroluminescence device using the same |
| US10446761B2 (en) | 2006-04-26 | 2019-10-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic amine derivative and electroluminescence device using the same |
| US11538997B2 (en) | 2006-04-26 | 2022-12-27 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic amine derivative and electroluminescence device using the same |
| JP2016030783A (ja) * | 2014-07-28 | 2016-03-07 | 出光興産株式会社 | ポリカーボネート樹脂、塗工液、成形体、および積層体 |
| JP2022159231A (ja) * | 2021-04-01 | 2022-10-17 | 出光興産株式会社 | 樹脂、樹脂組成物、塗液組成物、フィルム、コーティング膜、電子写真感光体、絶縁材料、成形物、電子デバイス、および樹脂の製造方法 |
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