JPH0864492A - 反射防止膜およびこれを用いたパターン形成方法 - Google Patents
反射防止膜およびこれを用いたパターン形成方法Info
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- JPH0864492A JPH0864492A JP19403494A JP19403494A JPH0864492A JP H0864492 A JPH0864492 A JP H0864492A JP 19403494 A JP19403494 A JP 19403494A JP 19403494 A JP19403494 A JP 19403494A JP H0864492 A JPH0864492 A JP H0864492A
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- antireflection film
- film
- pattern
- photoresist
- forming
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- Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
- Preparing Plates And Mask In Photomechanical Process (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 コンフォーマルな有機色素系反射防止膜を用
い、寸法精度の高いパターン形成を行う。 【構成】 フォトレジスト溶媒よりも高い極性を有する
溶媒に可溶で、１５０〜４５０ｎｍの波長域で光吸収を
示す無金属フタロシアニンのコンフォーマルな蒸着膜
を、反射防止膜３として用いる。この上に露光と現像に
よりフォトレジスト・パターン４ａを形成し、Ｏ2 プラ
ズマＲＩＥで反射防止膜３の表出部を除去した後、下地
材料膜２を異方的にエッチングする。フォトレジスト・
パターン４ａと反射防止膜パターン３ａとは、無機系ま
たは有機系のレジスト剥離液を用いるか、またはアッシ
ングを行って同時に除去する。 【効果】 エキシマ・レーザ・リソグラフィにおいて、
反射防止効果を基板面内で均一化し、フォトレジスト・
パターン４ａの寸法変動を抑制できる。
い、寸法精度の高いパターン形成を行う。 【構成】 フォトレジスト溶媒よりも高い極性を有する
溶媒に可溶で、１５０〜４５０ｎｍの波長域で光吸収を
示す無金属フタロシアニンのコンフォーマルな蒸着膜
を、反射防止膜３として用いる。この上に露光と現像に
よりフォトレジスト・パターン４ａを形成し、Ｏ2 プラ
ズマＲＩＥで反射防止膜３の表出部を除去した後、下地
材料膜２を異方的にエッチングする。フォトレジスト・
パターン４ａと反射防止膜パターン３ａとは、無機系ま
たは有機系のレジスト剥離液を用いるか、またはアッシ
ングを行って同時に除去する。 【効果】 エキシマ・レーザ・リソグラフィにおいて、
反射防止効果を基板面内で均一化し、フォトレジスト・
パターン４ａの寸法変動を抑制できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は半導体デバイス製造等の
微細加工に適用される反射防止膜およびこれを用いたパ
ターン形成方法に関し、特にコンフォーマル成膜が可能
な有機化合物からなる反射防止膜と、これを用いて高精
度に線幅制御を行うことが可能なパターン形成方法に関
する。
微細加工に適用される反射防止膜およびこれを用いたパ
ターン形成方法に関し、特にコンフォーマル成膜が可能
な有機化合物からなる反射防止膜と、これを用いて高精
度に線幅制御を行うことが可能なパターン形成方法に関
する。
【０００２】
【従来の技術】半導体装置の高集積化が加速度的に進行
するに伴い、その最小加工寸法も急速に縮小されてい
る。たとえば、量産ラインに移行されている現世代の１
６ＭＤＲＡＭの最小加工寸法は約０．５μｍであるが、
次世代の６４ＭＤＲＡＭでは０．３５μｍ以下、次々世
代の２５６ＭＤＲＡＭでは０．２５μｍ以下に縮小され
るとみられている。
するに伴い、その最小加工寸法も急速に縮小されてい
る。たとえば、量産ラインに移行されている現世代の１
６ＭＤＲＡＭの最小加工寸法は約０．５μｍであるが、
次世代の６４ＭＤＲＡＭでは０．３５μｍ以下、次々世
代の２５６ＭＤＲＡＭでは０．２５μｍ以下に縮小され
るとみられている。
【０００３】この微細化度は、マスク・パターンを形成
するフォトリソグラフィ工程の解像度に大きく依存して
いる。０．３５μｍ〜０．２５μｍ（ディープ・サブミ
クロン）クラスの加工では、ＫｒＦエキシマ・レーザ光
（波長２４８ｎｍ）等の遠紫外光源が必要となる。しか
し、このような単色光を用いるプロセスではハレーショ
ンや定在波効果によるコントラストや解像度の低下が顕
著に現れるため、下地材料膜からの反射光を弱める目的
で反射防止膜を用いることが不可欠になると考えられて
いる。
するフォトリソグラフィ工程の解像度に大きく依存して
いる。０．３５μｍ〜０．２５μｍ（ディープ・サブミ
クロン）クラスの加工では、ＫｒＦエキシマ・レーザ光
（波長２４８ｎｍ）等の遠紫外光源が必要となる。しか
し、このような単色光を用いるプロセスではハレーショ
ンや定在波効果によるコントラストや解像度の低下が顕
著に現れるため、下地材料膜からの反射光を弱める目的
で反射防止膜を用いることが不可欠になると考えられて
いる。
【０００４】反射防止膜には大別して、その成膜方法あ
るいは膜の性状に因み、スピンコート型とコンフォーマ
ル成膜型とがある。このうち比較的少ない工程数で安価
に使用できる反射防止膜は、前者のスピンコート型であ
る。
るいは膜の性状に因み、スピンコート型とコンフォーマ
ル成膜型とがある。このうち比較的少ない工程数で安価
に使用できる反射防止膜は、前者のスピンコート型であ
る。
【０００５】スピンコート型の反射防止膜は、露光波長
域で十分な光吸収を有する染料を含有する有機ポリマー
を主体とするものであり、スピンコータを用いて下地材
料膜の上に塗布され、ベーキングを経て形成される。フ
ォトレジストのパターニングは、この上で行われる。ス
ピンコート型の反射防止膜には、レジスト現像液に可溶
であって現像時に同時にパターニングされるタイプ（た
とえば、東京応化工業社製ＳＷＫ−４３６）と、レジス
ト現像後にＯ2 プラズマＲＩＥにより除去されてパター
ン形成されるタイプ（たとえば、ブリュワー・サイエン
ス社製ＤＵＶ−１１）とがある。いずれのタイプも、そ
の光吸収能によって下地材料膜からの反射を緩和するこ
とができる。
域で十分な光吸収を有する染料を含有する有機ポリマー
を主体とするものであり、スピンコータを用いて下地材
料膜の上に塗布され、ベーキングを経て形成される。フ
ォトレジストのパターニングは、この上で行われる。ス
ピンコート型の反射防止膜には、レジスト現像液に可溶
であって現像時に同時にパターニングされるタイプ（た
とえば、東京応化工業社製ＳＷＫ−４３６）と、レジス
ト現像後にＯ2 プラズマＲＩＥにより除去されてパター
ン形成されるタイプ（たとえば、ブリュワー・サイエン
ス社製ＤＵＶ−１１）とがある。いずれのタイプも、そ
の光吸収能によって下地材料膜からの反射を緩和するこ
とができる。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上述の
スピンコート型の反射防止膜は、スピンコータで成膜さ
れるために下地材料膜の段差に起因する膜厚変動を生じ
易く、その反射防止効果が基板上でばらつくため、結果
的にフォトレジスト・パターンの線幅変動を招き易いと
いう問題がある。特に、レジスト現像液に可溶なタイプ
のものでは膜の厚い部分に比べて薄い部分で速く溶解が
進み、線幅が細くなる傾向がある。
スピンコート型の反射防止膜は、スピンコータで成膜さ
れるために下地材料膜の段差に起因する膜厚変動を生じ
易く、その反射防止効果が基板上でばらつくため、結果
的にフォトレジスト・パターンの線幅変動を招き易いと
いう問題がある。特に、レジスト現像液に可溶なタイプ
のものでは膜の厚い部分に比べて薄い部分で速く溶解が
進み、線幅が細くなる傾向がある。
【０００７】したがって、スピンコート型反射防止膜を
用いて優れた寸法安定性を達成するためには、基板表面
が十分に平坦化されていることが必要である。しかし、
ＤＲＡＭやＳＲＡＭ等のメモリ素子にみられるごとく、
近年の半導体デバイスでは多層配線の採用に起因して基
板の表面段差が増大する傾向にあり、平坦化が半導体プ
ロセスのあらゆる段階において常に容易であるとは限ら
ない。
用いて優れた寸法安定性を達成するためには、基板表面
が十分に平坦化されていることが必要である。しかし、
ＤＲＡＭやＳＲＡＭ等のメモリ素子にみられるごとく、
近年の半導体デバイスでは多層配線の採用に起因して基
板の表面段差が増大する傾向にあり、平坦化が半導体プ
ロセスのあらゆる段階において常に容易であるとは限ら
ない。
【０００８】これに対し、コンフォーマル成膜型の反射
防止膜であれば膜厚変動の問題は根本的に解決される
が、このタイプの従来の反射防止膜は無機化合物をＣＶ
ＤやＰＶＤ等の手法にて成膜したものが多く、有機化合
物を利用したものは少ない。しかし、化合物の多様性を
利用してプロセスの選択幅を広げる上では、有機化合物
からなるコンフォーマル成膜型の反射防止膜を開発する
意義は大きい。
防止膜であれば膜厚変動の問題は根本的に解決される
が、このタイプの従来の反射防止膜は無機化合物をＣＶ
ＤやＰＶＤ等の手法にて成膜したものが多く、有機化合
物を利用したものは少ない。しかし、化合物の多様性を
利用してプロセスの選択幅を広げる上では、有機化合物
からなるコンフォーマル成膜型の反射防止膜を開発する
意義は大きい。
【０００９】そこで本発明は、コンフォーマル成膜が可
能な有機化合物からなる反射防止膜、およびこれを用い
て寸法精度の高いパターン形成方法を提供することを目
的とする。
能な有機化合物からなる反射防止膜、およびこれを用い
て寸法精度の高いパターン形成方法を提供することを目
的とする。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明は、フォトレジス
ト溶媒よりも高い極性を有する溶媒に可溶であり、かつ
１５０〜４５０ｎｍの波長域で光吸収を示す有機化合物
からなる反射防止膜をもって上述の目的を達するもので
ある。
ト溶媒よりも高い極性を有する溶媒に可溶であり、かつ
１５０〜４５０ｎｍの波長域で光吸収を示す有機化合物
からなる反射防止膜をもって上述の目的を達するもので
ある。
【００１１】ここで、上記フォトレジスト溶媒として一
般に用いられている溶媒の代表例としては、エチルセロ
ソルブアセテート（ＥＣＡ）、乳酸エチル（ＥＬ）、ピ
ルビン酸エチル（ＥＰ）、酢酸ブチル（ＢＡ）、プロピ
レングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＭ
Ａ）、エチル−３−エトキシプロピオネート（ＥＥ
Ｐ）、あるいはこれらの混合溶媒がある。
般に用いられている溶媒の代表例としては、エチルセロ
ソルブアセテート（ＥＣＡ）、乳酸エチル（ＥＬ）、ピ
ルビン酸エチル（ＥＰ）、酢酸ブチル（ＢＡ）、プロピ
レングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＭ
Ａ）、エチル−３−エトキシプロピオネート（ＥＥ
Ｐ）、あるいはこれらの混合溶媒がある。
【００１２】したがって、これより高い極性を有する溶
媒としては、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、酢酸エチ
ル、アセトン、エタノール、メタノール、水を例示する
ことができる。本発明の反射防止膜を構成する有機化合
物は、これらの高極性溶媒にのみ可溶であるため、フォ
トレジスト材料を塗布する工程では何ら溶出しない。
媒としては、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、酢酸エチ
ル、アセトン、エタノール、メタノール、水を例示する
ことができる。本発明の反射防止膜を構成する有機化合
物は、これらの高極性溶媒にのみ可溶であるため、フォ
トレジスト材料を塗布する工程では何ら溶出しない。
【００１３】上記の波長域にはｇ線（４３６ｎｍ），ｉ
線（３６５ｎｍ）等の高圧水銀ランプの輝線スペクト
ル、およびＸｅＣｌ（３０８ｎｍ），ＫｒＦ（２４８ｎ
ｍ），ＡｒＦ（１９３ｎｍ）等のエキシマ・レーザ光が
含まれる。
線（３６５ｎｍ）等の高圧水銀ランプの輝線スペクト
ル、およびＸｅＣｌ（３０８ｎｍ），ＫｒＦ（２４８ｎ
ｍ），ＡｒＦ（１９３ｎｍ）等のエキシマ・レーザ光が
含まれる。
【００１４】また、上記有機化合物としては、無金属ア
ルコキシ置換フタロシアニン、無金属アルキル置換フタ
ロシアニン、無金属ハロゲン置換フタロシアニン、無金
属無置換フタロシアニンのいずれか用いることができ
る。なお、これらのフタロシアニン系化合物において
は、置換基の種類や組み合わせにもとづいて様々な光吸
収スペクトルを示す化合物を分子設計することが可能で
あり、これにより特定の露光波長における光吸収能を様
々に変化させることができる。
ルコキシ置換フタロシアニン、無金属アルキル置換フタ
ロシアニン、無金属ハロゲン置換フタロシアニン、無金
属無置換フタロシアニンのいずれか用いることができ
る。なお、これらのフタロシアニン系化合物において
は、置換基の種類や組み合わせにもとづいて様々な光吸
収スペクトルを示す化合物を分子設計することが可能で
あり、これにより特定の露光波長における光吸収能を様
々に変化させることができる。
【００１５】本発明はまた、上述の反射防止膜のいずれ
かを気相成長法により下地材料膜の上に成膜する工程
と、この反射防止膜上にフォトレジスト・パターンを形
成する工程と、このフォトレジスト・パターンをマスク
として前記反射防止膜と前記下地材料膜とを順次異方的
にエッチングする工程と、前記フォトレジスト・パター
ンと前記反射防止膜とを除去する工程とを有するパター
ン形成方法をもって上述の目的を達するものである。
かを気相成長法により下地材料膜の上に成膜する工程
と、この反射防止膜上にフォトレジスト・パターンを形
成する工程と、このフォトレジスト・パターンをマスク
として前記反射防止膜と前記下地材料膜とを順次異方的
にエッチングする工程と、前記フォトレジスト・パター
ンと前記反射防止膜とを除去する工程とを有するパター
ン形成方法をもって上述の目的を達するものである。
【００１６】ここで、上記反射防止膜と上記下地材料膜
の異方的なエッチングは、典型的にはＲＩＥ（反応性イ
オン・エッチング）により、各膜用に最適化された条件
を用いて順次行うことができる。特に、上記反射防止膜
は有機化合物からなる膜であるため、酸素系プラズマを
用いれば容易に除去することができる。
の異方的なエッチングは、典型的にはＲＩＥ（反応性イ
オン・エッチング）により、各膜用に最適化された条件
を用いて順次行うことができる。特に、上記反射防止膜
は有機化合物からなる膜であるため、酸素系プラズマを
用いれば容易に除去することができる。
【００１７】さらに、エッチング・マスクとしての役割
を終了した前記フォトレジスト・パターンと前記反射防
止膜とを除去する工程では、上記反射防止膜がどのフタ
ロシアニン系化合物を用いて構成されるかにより、除去
方法が異なる。
を終了した前記フォトレジスト・パターンと前記反射防
止膜とを除去する工程では、上記反射防止膜がどのフタ
ロシアニン系化合物を用いて構成されるかにより、除去
方法が異なる。
【００１８】すなわち、フォトレジスト・パターンを有
機系レジスト剥離液を用いて除去したい場合には、無金
属アルコキシ置換フタロシアニンおよび無金属アルキル
置換フタロシアニンが使用可能である。この場合の有機
系レジスト剥離液としては、クレゾールやフェノールを
主体とする剥離液が知られている。
機系レジスト剥離液を用いて除去したい場合には、無金
属アルコキシ置換フタロシアニンおよび無金属アルキル
置換フタロシアニンが使用可能である。この場合の有機
系レジスト剥離液としては、クレゾールやフェノールを
主体とする剥離液が知られている。
【００１９】また、無機系レジスト剥離液を用いる場合
には、上述の２者に加えて無金属ハロゲン置換フタロシ
アニンを用いることができる。ここで、かかるフタロシ
アニン系化合物としては、無金属全フッ素置換フタロシ
アニンが代表的である。この場合の無機系レジスト剥離
液としては、熱濃硫酸、発煙硝酸、硫酸−過酸化水素混
合溶液等の酸化力の強い剥離液を用いることができる。
には、上述の２者に加えて無金属ハロゲン置換フタロシ
アニンを用いることができる。ここで、かかるフタロシ
アニン系化合物としては、無金属全フッ素置換フタロシ
アニンが代表的である。この場合の無機系レジスト剥離
液としては、熱濃硫酸、発煙硝酸、硫酸−過酸化水素混
合溶液等の酸化力の強い剥離液を用いることができる。
【００２０】さらに、アッシングを行う場合には、有機
物質はすべて燃焼反応により除去されてしまうので、い
ずれのフタロシアニン系化合物からなる反射防止膜を用
いて良い。
物質はすべて燃焼反応により除去されてしまうので、い
ずれのフタロシアニン系化合物からなる反射防止膜を用
いて良い。
【００２１】ところで、本発明に採用される前記気相成
長法としては真空蒸着法、プラズマ重合法、分子線エピ
タキシーが候補に挙げられるが、蒸着法が最も実用的で
ある。真空蒸着法における蒸発源の加熱方法には、大別
して抵抗加熱法と電子ビーム加熱法とがあるが、有機化
合物の真空蒸着の場合には前者の抵抗加熱法が用いられ
ることが多い。
長法としては真空蒸着法、プラズマ重合法、分子線エピ
タキシーが候補に挙げられるが、蒸着法が最も実用的で
ある。真空蒸着法における蒸発源の加熱方法には、大別
して抵抗加熱法と電子ビーム加熱法とがあるが、有機化
合物の真空蒸着の場合には前者の抵抗加熱法が用いられ
ることが多い。
【００２２】
【作用】本発明の反射防止膜は、フォトレジスト溶媒よ
りも高い極性を有する溶媒に可溶な有機化合物にて構成
されるため、フォトレジスト塗膜より先に形成される反
射防止膜、すなわち、いわゆる下置き型の反射防止膜と
して利用することができ、定在波とハレーションの原因
を根本から断つことができる。また、この有機化合物と
して１５０〜４５０ｎｍの波長域に光吸収を持つ無金属
フタロシアニン系化合物を用いると、ｇ線リソグラフ
ィ、ｉ線リソグラフィ、エキシマ・レーザ・リソグラフ
ィにおいて良好な反射防止効果を得、解像度を向上させ
ることができる。
りも高い極性を有する溶媒に可溶な有機化合物にて構成
されるため、フォトレジスト塗膜より先に形成される反
射防止膜、すなわち、いわゆる下置き型の反射防止膜と
して利用することができ、定在波とハレーションの原因
を根本から断つことができる。また、この有機化合物と
して１５０〜４５０ｎｍの波長域に光吸収を持つ無金属
フタロシアニン系化合物を用いると、ｇ線リソグラフ
ィ、ｉ線リソグラフィ、エキシマ・レーザ・リソグラフ
ィにおいて良好な反射防止効果を得、解像度を向上させ
ることができる。
【００２３】上記反射防止膜は、真空蒸着法によりコン
フォーマルに堆積可能であるため、基板の全面において
反射防止効果を均一化することができる。しかも、この
反射防止膜のうちフォトレジスト・パターンから表出す
る部分は、異方性エッチングにより除去されるため、フ
ォトレジスト・パターンの形成段階における線幅変動は
ほぼ抑制できる。
フォーマルに堆積可能であるため、基板の全面において
反射防止効果を均一化することができる。しかも、この
反射防止膜のうちフォトレジスト・パターンから表出す
る部分は、異方性エッチングにより除去されるため、フ
ォトレジスト・パターンの形成段階における線幅変動は
ほぼ抑制できる。
【００２４】さらに、下地材料膜のパターニング終了後
は、用いた無金属フタロシアニン系化合物の種類に応じ
て上記反射防止膜を有機系または無機系レジスト剥離液
による剥離、もしくはアッシングのいずれかを行って容
易に除去することができるため、従来プロセスとの整合
性も良く、基板上に汚染を残す虞れがない。
は、用いた無金属フタロシアニン系化合物の種類に応じ
て上記反射防止膜を有機系または無機系レジスト剥離液
による剥離、もしくはアッシングのいずれかを行って容
易に除去することができるため、従来プロセスとの整合
性も良く、基板上に汚染を残す虞れがない。
【００２５】
【実施例】以下、本発明の具体的な実施例について説明
する。
する。
【００２６】実施例１ 本実施例では、無金属フタロシアニン系化合物からなる
反射防止膜について説明する。
反射防止膜について説明する。
【００２７】図１に、この反射防止膜が形成された基板
の一部を示す。この図は、０．８μｍ幅のライン・アン
ド・スペース（Ｌ／Ｓ）に起因する段差を有する５イン
チ径の基板１上に、コンフォーマルな下地材料膜２およ
び反射防止膜３とが順次形成され、さらに基体の全面が
フォトレジスト膜４で平坦化された状態を示している。
の一部を示す。この図は、０．８μｍ幅のライン・アン
ド・スペース（Ｌ／Ｓ）に起因する段差を有する５イン
チ径の基板１上に、コンフォーマルな下地材料膜２およ
び反射防止膜３とが順次形成され、さらに基体の全面が
フォトレジスト膜４で平坦化された状態を示している。
【００２８】ここで、上記下地材料膜２は、たとえば厚
さ約１００ｎｍのポリシリコン膜からなる。また、上記
反射防止膜３は、厚さ約５０ｎｍのフタロシアニンもし
くはその誘導体の真空蒸着膜である。さらに、上記フォ
トレジスト膜４は、たとえば厚い部分の膜厚が約１μｍ
のネガ型化学増幅系レジスト（シプレー社製ＸＰ８８４
３）からなるものである。上記反射防止膜３はレジスト
溶媒に不溶であるため、その上にフォトレジスト材料を
塗布する過程でも何ら溶解や変形を来さず、コンフォー
マル形状を保っている。
さ約１００ｎｍのポリシリコン膜からなる。また、上記
反射防止膜３は、厚さ約５０ｎｍのフタロシアニンもし
くはその誘導体の真空蒸着膜である。さらに、上記フォ
トレジスト膜４は、たとえば厚い部分の膜厚が約１μｍ
のネガ型化学増幅系レジスト（シプレー社製ＸＰ８８４
３）からなるものである。上記反射防止膜３はレジスト
溶媒に不溶であるため、その上にフォトレジスト材料を
塗布する過程でも何ら溶解や変形を来さず、コンフォー
マル形状を保っている。
【００２９】上記無金属フタロシアニン系化合物として
は、次の化１（一般式）で示されるフタロシアニン，テ
トラメトキシフタロシアニンおよびテトラ−ｔ−ブチル
フタロシアニン、ならびに化２で示されるドデカフルオ
ロフタロシアニンの計４種類の化合物を用いた。
は、次の化１（一般式）で示されるフタロシアニン，テ
トラメトキシフタロシアニンおよびテトラ−ｔ−ブチル
フタロシアニン、ならびに化２で示されるドデカフルオ
ロフタロシアニンの計４種類の化合物を用いた。
【００３０】
【化１】
【００３１】
【化２】
【００３２】本実施例で用いた化合物は、化１に示され
る置換基Ｒ1 〜Ｒ4 が全て等しく、これらがＨ（水素原
子）であればフタロシアニン、−ＯＣＨ3 基であればテ
トラメトキシフタロシアニン、−Ｃ（ＣＨ3 ）3 基であ
ればテトラ−ｔ−ブチルフタロシアニンである。ただ
し、化１において、置換基Ｒ1 〜Ｒ4 は各環のβ位のい
ずれか一方、すなわち２位か３位、６位か７位、１０位
か１１位、および１４位か１５位を置換するが、この組
み合わせは１種類には定まらない。これは、フタロシア
ニン系化合物の合成時の出発物質が上記の置換基Ｒ1 〜
Ｒ4 を４位に結合したフタロニトリル誘導体であり、該
フタロニトリル誘導体４分子が縮合反応を起こす際に各
分子の表裏を反転させた組み合わせが可能だからであ
る。この合成は、該当するフタロニトリル誘導体を４０
０℃以上で数時間溶融し、この溶融物をソックスレー抽
出器とＴＨＦを用いて抽出した後、抽出液を濃縮し、残
分を減圧下で昇華精製することにより行うことができ
る。
る置換基Ｒ1 〜Ｒ4 が全て等しく、これらがＨ（水素原
子）であればフタロシアニン、−ＯＣＨ3 基であればテ
トラメトキシフタロシアニン、−Ｃ（ＣＨ3 ）3 基であ
ればテトラ−ｔ−ブチルフタロシアニンである。ただ
し、化１において、置換基Ｒ1 〜Ｒ4 は各環のβ位のい
ずれか一方、すなわち２位か３位、６位か７位、１０位
か１１位、および１４位か１５位を置換するが、この組
み合わせは１種類には定まらない。これは、フタロシア
ニン系化合物の合成時の出発物質が上記の置換基Ｒ1 〜
Ｒ4 を４位に結合したフタロニトリル誘導体であり、該
フタロニトリル誘導体４分子が縮合反応を起こす際に各
分子の表裏を反転させた組み合わせが可能だからであ
る。この合成は、該当するフタロニトリル誘導体を４０
０℃以上で数時間溶融し、この溶融物をソックスレー抽
出器とＴＨＦを用いて抽出した後、抽出液を濃縮し、残
分を減圧下で昇華精製することにより行うことができ
る。
【００３３】一方、ドデカフルオロフタロシアニンはこ
のような直接合成はできないが、市販のフタロシアニン
をフッ素化する方法で合成することができる。
のような直接合成はできないが、市販のフタロシアニン
をフッ素化する方法で合成することができる。
【００３４】実施例２ 本実施例では、上記反射防止膜３としてテトラメトキシ
フタロシアニンの真空蒸着膜を用いた下地材料膜パター
ンの形成方法について、図１ないし図５を参照しながら
説明する。
フタロシアニンの真空蒸着膜を用いた下地材料膜パター
ンの形成方法について、図１ないし図５を参照しながら
説明する。
【００３５】まず、前述の図１に示される基体を準備し
た。上記反射防止膜３は、蒸着温度３５０〜４００℃、
真空度０．０６７Ｐａの条件下で抵抗加熱蒸着を行うこ
とにより成膜した。
た。上記反射防止膜３は、蒸着温度３５０〜４００℃、
真空度０．０６７Ｐａの条件下で抵抗加熱蒸着を行うこ
とにより成膜した。
【００３６】上記フォトレジスト膜４は、ネガ型化学増
幅系レジスト（シプレー社製ＸＰ８８４３）をスピンコ
ートした後、１１０℃，９０分間のプリベークを行って
形成した。
幅系レジスト（シプレー社製ＸＰ８８４３）をスピンコ
ートした後、１１０℃，９０分間のプリベークを行って
形成した。
【００３７】次に、ＫｒＦエキシマ・レーザ・ステッパ
（ＮＡ＝０．４２）を用いて０．３μｍのライン・アン
ド・スペース露光用のパターンを投影した。続いて１４
０℃，９０秒間にて露光後ベークを行った後、市販のア
ルカリ現像液（東京応化社製ＮＭＤ−Ｗ）を希釈してＴ
ＭＡＨ（テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイ
ド）濃度を１．９％に下げた現像液を用いて６０秒間の
パドル現像を行い、さらに１１０℃，１２０秒間のポス
トベークを行った。
（ＮＡ＝０．４２）を用いて０．３μｍのライン・アン
ド・スペース露光用のパターンを投影した。続いて１４
０℃，９０秒間にて露光後ベークを行った後、市販のア
ルカリ現像液（東京応化社製ＮＭＤ−Ｗ）を希釈してＴ
ＭＡＨ（テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイ
ド）濃度を１．９％に下げた現像液を用いて６０秒間の
パドル現像を行い、さらに１１０℃，１２０秒間のポス
トベークを行った。
【００３８】以上の操作により、図２に示されるような
フォトレジスト・パターン４ａを形成した。このフォト
レジスト・パターン４ａの線幅を測長ＳＥＭ（走査型電
子顕微鏡）を用いて測定したところ、段差上下間の寸法
差はわずかに０．００３μｍ（デザイン・ルールの１
％）であり、極めて精度の高いパターニングが行われて
いることがわかった。これは、真空蒸着法によりコンフ
ォーマル成膜された上記反射防止膜３が、基体の全面に
わたって均一な反射防止効果を発揮したためである。
フォトレジスト・パターン４ａを形成した。このフォト
レジスト・パターン４ａの線幅を測長ＳＥＭ（走査型電
子顕微鏡）を用いて測定したところ、段差上下間の寸法
差はわずかに０．００３μｍ（デザイン・ルールの１
％）であり、極めて精度の高いパターニングが行われて
いることがわかった。これは、真空蒸着法によりコンフ
ォーマル成膜された上記反射防止膜３が、基体の全面に
わたって均一な反射防止効果を発揮したためである。
【００３９】次に、Ｏ2 ガスを用いたＲＩＥを行い、図
３に示されるように反射防止膜３の表出部をエッチング
した。これにより、フォトレジスト・パターン４ａの下
に反射防止膜パターン３ａが残った。なお、このエッチ
ングは異方的に短時間で行われるため、フォトレジスト
・パターン４ａの後退（いわゆる膜減り）を最小限に抑
えることができた。
３に示されるように反射防止膜３の表出部をエッチング
した。これにより、フォトレジスト・パターン４ａの下
に反射防止膜パターン３ａが残った。なお、このエッチ
ングは異方的に短時間で行われるため、フォトレジスト
・パターン４ａの後退（いわゆる膜減り）を最小限に抑
えることができた。
【００４０】次に、たとえば有磁場マイクロ波プラズマ
・エッチング装置とＨＢｒ／Ｏ2 混合ガスを用いてポリ
シリコン膜からなる下地材料膜２をエッチングし、図４
に示されるように下地材料膜パターン２ａを形成した。
・エッチング装置とＨＢｒ／Ｏ2 混合ガスを用いてポリ
シリコン膜からなる下地材料膜２をエッチングし、図４
に示されるように下地材料膜パターン２ａを形成した。
【００４１】次に、無機系レジスト剥離液であるＲＡス
トリッパ（発煙硝酸）を用いて剥離処理を行ったとこ
ろ、図５に示されるように、フォトレジスト・パターン
４ａと反射防止膜パターン３ａとを同時に除去すること
ができた。
トリッパ（発煙硝酸）を用いて剥離処理を行ったとこ
ろ、図５に示されるように、フォトレジスト・パターン
４ａと反射防止膜パターン３ａとを同時に除去すること
ができた。
【００４２】実施例３ 本実施例では、反射防止膜３の構成材料としてテトラ−
ｔ−ブチルフタロシアニンを用い、実施例２と同様のパ
ターン形成を行った。
ｔ−ブチルフタロシアニンを用い、実施例２と同様のパ
ターン形成を行った。
【００４３】ここで、テトラ−ｔ−ブチルフタロシアニ
ンの真空蒸着は、一例として蒸着温度２５０〜３５０
℃、真空度０．０６７Ｐａの条件で行った。この後、実
施例２と同様にして露光、現像を行ったところ、形成さ
れたフォトレジスト・パターン４ａの段差上下における
寸法差は約０．００３μｍと極めて小さく抑えられた。
さらに、反射防止膜と下地材料膜のＲＩＥを行い、クレ
ゾールを主体とする有機系レジスト剥離液を用いてフォ
トレジスト・パターン４ａを剥離した。このとき、上記
反射防止膜パターン３ａも同時に除去することができ
た。
ンの真空蒸着は、一例として蒸着温度２５０〜３５０
℃、真空度０．０６７Ｐａの条件で行った。この後、実
施例２と同様にして露光、現像を行ったところ、形成さ
れたフォトレジスト・パターン４ａの段差上下における
寸法差は約０．００３μｍと極めて小さく抑えられた。
さらに、反射防止膜と下地材料膜のＲＩＥを行い、クレ
ゾールを主体とする有機系レジスト剥離液を用いてフォ
トレジスト・パターン４ａを剥離した。このとき、上記
反射防止膜パターン３ａも同時に除去することができ
た。
【００４４】実施例４ 本実施例では、反射防止膜３の構成材料としてドデカフ
ルオロフタロシアニンを用い、実施例２と同様のパター
ン形成を行った。
ルオロフタロシアニンを用い、実施例２と同様のパター
ン形成を行った。
【００４５】ここで、ドデカフルオロフタロシアニンの
真空蒸着は、一例として蒸着温度２５０〜３００℃、真
空度０．０６７Ｐａの条件で行った。この後、実施例２
と同様にして露光、現像を行ったところ、形成されたフ
ォトレジスト・パターン４ａの段差上下における寸法差
は約０．００４μｍと極めて小さく抑えられた。さら
に、反射防止膜３と下地材料膜２のＲＩＥを行い、アッ
シングを行ってフォトレジスト・パターン４ａと反射防
止膜パターン３ａを同時に除去した。
真空蒸着は、一例として蒸着温度２５０〜３００℃、真
空度０．０６７Ｐａの条件で行った。この後、実施例２
と同様にして露光、現像を行ったところ、形成されたフ
ォトレジスト・パターン４ａの段差上下における寸法差
は約０．００４μｍと極めて小さく抑えられた。さら
に、反射防止膜３と下地材料膜２のＲＩＥを行い、アッ
シングを行ってフォトレジスト・パターン４ａと反射防
止膜パターン３ａを同時に除去した。
【００４６】なお、上記ドデカフルオロフタロシアニン
からなる本実施例の反射防止膜パターン３ａは、上記ア
ッシングの他、発煙硝酸によっても除去できたが、クレ
ゾールを主体とする有機系レジスト剥離液では除去する
ことができなかった。
からなる本実施例の反射防止膜パターン３ａは、上記ア
ッシングの他、発煙硝酸によっても除去できたが、クレ
ゾールを主体とする有機系レジスト剥離液では除去する
ことができなかった。
【００４７】比較例 本比較例では、以上の実施例２ないし実施例４に対する
比較として、Ｏ2 プラズマＲＩＥにより除去されるタイ
プのスピンコート型反射防止膜（ブリュワー・サイエン
ス社製ＤＵＶ−１１）を用い、フォトレジスト・パター
ンを形成した。このプロセスを、図６および図７を参照
しながら説明する。
比較として、Ｏ2 プラズマＲＩＥにより除去されるタイ
プのスピンコート型反射防止膜（ブリュワー・サイエン
ス社製ＤＵＶ−１１）を用い、フォトレジスト・パター
ンを形成した。このプロセスを、図６および図７を参照
しながら説明する。
【００４８】本比較例では、ポリシリコン膜からなる下
地材料膜２の形成までは上述のように行った後、図６に
示されるようなスピンコート型の反射防止膜５を塗布形
成し、しかる後にフォトレジスト膜４で基体表面を平坦
化した。ここで、上記スピンコート型反射防止膜５はフ
ロー形状を示し、段差上部では薄く、段差下部では厚く
形成されている。
地材料膜２の形成までは上述のように行った後、図６に
示されるようなスピンコート型の反射防止膜５を塗布形
成し、しかる後にフォトレジスト膜４で基体表面を平坦
化した。ここで、上記スピンコート型反射防止膜５はフ
ロー形状を示し、段差上部では薄く、段差下部では厚く
形成されている。
【００４９】この状態でＫｒＦエキシマ・レーザ露光お
よび現像処理を同様に行ったところ、図７に示されるよ
うにフォトレジスト・パターン４ｂが形成されたが、そ
の線幅は段差上部で０．３２μｍ、段差下部で０．２９
５μｍであり、段差上下の寸法差は０．０２５μｍ（デ
ザイン・ルールの８％以上）にも達していることがわか
った。なお、図７ではこの寸法差を誇張して表現してあ
る。かかる大きな寸法差が発生したのは、反射防止膜５
の薄い領域における反射防止効果が相対的に不足するた
めに段差上部においてフォトレジスト膜４に吸収される
光量が多くなり、ネガ型フォトレジストの架橋反応が余
分に進行して線幅を太らせたからである。
よび現像処理を同様に行ったところ、図７に示されるよ
うにフォトレジスト・パターン４ｂが形成されたが、そ
の線幅は段差上部で０．３２μｍ、段差下部で０．２９
５μｍであり、段差上下の寸法差は０．０２５μｍ（デ
ザイン・ルールの８％以上）にも達していることがわか
った。なお、図７ではこの寸法差を誇張して表現してあ
る。かかる大きな寸法差が発生したのは、反射防止膜５
の薄い領域における反射防止効果が相対的に不足するた
めに段差上部においてフォトレジスト膜４に吸収される
光量が多くなり、ネガ型フォトレジストの架橋反応が余
分に進行して線幅を太らせたからである。
【００５０】以上、本発明を４例の実施例にもとづいて
説明したが、本発明はこれらの実施例に何ら限定される
ものではない。
説明したが、本発明はこれらの実施例に何ら限定される
ものではない。
【００５１】たとえば、反射防止膜の構成材料として用
いられるフタロシアニン系化合物の種類とその除去方法
の組み合わせは、上述の例に限られず、テトラメトキシ
フタロシアニンからなる反射防止膜をクレゾールを主体
とする有機系レジスト剥離液を用いて剥離しても、ある
いはドデカフルオロフタロシアニンを発煙硝酸等の無機
系レジスト剥離液を用いて剥離しても良い。さらに、実
施例では述べなかったが、無金属無置換フタロシアニン
を用いた場合には、アッシングを行ってこれを除去する
ことができる。
いられるフタロシアニン系化合物の種類とその除去方法
の組み合わせは、上述の例に限られず、テトラメトキシ
フタロシアニンからなる反射防止膜をクレゾールを主体
とする有機系レジスト剥離液を用いて剥離しても、ある
いはドデカフルオロフタロシアニンを発煙硝酸等の無機
系レジスト剥離液を用いて剥離しても良い。さらに、実
施例では述べなかったが、無金属無置換フタロシアニン
を用いた場合には、アッシングを行ってこれを除去する
ことができる。
【００５２】この他、基体の構成、真空蒸着条件、現像
条件、ドライエッチング装置の種類、エッチング・ガス
の種類等も、適宜変更可能である。
条件、ドライエッチング装置の種類、エッチング・ガス
の種類等も、適宜変更可能である。
【００５３】
【発明の効果】以上の説明からも明らかなように、本発
明を適用すれば有機化合物からなるコンフォーマルの反
射防止膜を利用して解像度の高いフォトリソグフィを行
うことが可能となる。しかも、無金属フタロシアニン系
化合物の多様性を利用して様々な光学特性を有する反射
防止膜を設計することも可能となり、プロセスの選択幅
が拡大する。
明を適用すれば有機化合物からなるコンフォーマルの反
射防止膜を利用して解像度の高いフォトリソグフィを行
うことが可能となる。しかも、無金属フタロシアニン系
化合物の多様性を利用して様々な光学特性を有する反射
防止膜を設計することも可能となり、プロセスの選択幅
が拡大する。
【００５４】本発明は、フォトリソグラフィの高解像度
化を通じて半導体デバイスの高集積化、高性能化、高信
頼化、高歩留り化に大きく貢献するものである。
化を通じて半導体デバイスの高集積化、高性能化、高信
頼化、高歩留り化に大きく貢献するものである。
【図１】 本発明のパターン形成方法の一実施例におい
て、段差を有する基板上にコンフォーマルなポリシリコ
ン層と反射防止膜、および平坦なフォトレジスト膜を形
成した状態を示す模式的断面図である。
て、段差を有する基板上にコンフォーマルなポリシリコ
ン層と反射防止膜、および平坦なフォトレジスト膜を形
成した状態を示す模式的断面図である。
【図２】 露光、現像により図１のフォトレジスト膜を
パターニングした状態を示す模式的断面図である。
パターニングした状態を示す模式的断面図である。
【図３】 図２の反射防止膜の表出部を異方性エッチン
グした状態を示す模式的断面図である。
グした状態を示す模式的断面図である。
【図４】 図３の下地材料膜の表出部を異方性エッチン
グした状態を示す模式的断面図である。
グした状態を示す模式的断面図である。
【図５】 図４のフォトレジスト・パターンおよび反射
防止膜パターンを除去して下地材料膜パターンを完成し
た状態を示す模式的断面図である。
防止膜パターンを除去して下地材料膜パターンを完成し
た状態を示す模式的断面図である。
【図６】 比較例として、基板の段差を反映したコンフ
ォーマルな下地材料膜上に従来のスピンコート型の反射
防止膜とフォトレジスト膜とを形成した状態を示す模式
的断面図である。
ォーマルな下地材料膜上に従来のスピンコート型の反射
防止膜とフォトレジスト膜とを形成した状態を示す模式
的断面図である。
【図７】 図６のフォトレジスト膜のパターニングを行
い、フォトレジスト・パターンに線幅変動が生じた状態
を示す模式的断面図である。
い、フォトレジスト・パターンに線幅変動が生じた状態
を示す模式的断面図である。
１ 基板 ２ 下地材料膜 ２ａ 下地材料膜パターン ３ 反射防止膜 ３ａ 反射防止膜パターン ４ フォトレジスト膜 ４ａ フォトレジスト・パターン
Claims (9)
- 【請求項１】 フォトレジスト溶媒よりも高い極性を有
する溶媒に可溶であり、かつ１５０〜４５０ｎｍの波長
域で光吸収を示す有機化合物からなる反射防止膜。 - 【請求項２】 上記有機化合物は無金属アルコキシ置換
フタロシアニンである請求項１記載の反射防止膜。 - 【請求項３】 上記有機化合物は無金属アルキル置換フ
タロシアニンである請求項１記載の反射防止膜。 - 【請求項４】 上記有機化合物は無金属ハロゲン置換フ
タロシアニンである請求項１記載の反射防止膜。 - 【請求項５】 上記有機化合物は無金属無置換フタロシ
アニンである請求項１記載の反射防止膜。 - 【請求項６】 下地材料膜の上に請求項１ないし請求項
３のいずれか１項に記載の反射防止膜を気相成長法によ
り成膜する工程と、 前記反射防止膜上にフォトレジスト・パターンを形成す
る工程と、 前記フォトレジスト・パターンをマスクとして前記反射
防止膜と前記下地材料膜とを順次異方的にエッチングす
る工程と、 有機系レジスト剥離液を用いて前記フォトレジスト・パ
ターンと前記反射防止膜とを除去する工程とを有するパ
ターン形成方法。 - 【請求項７】 下地材料膜の上に請求項１ないし請求項
４のいずれか１項に記載の反射防止膜を気相成長法によ
り成膜する工程と、 前記反射防止膜上にフォトレジスト・パターンを形成す
る工程と、 前記フォトレジスト・パターンをマスクとして前記反射
防止膜と前記下地材料膜とを異方的にエッチングする工
程と、 無機系レジスト剥離液を用いて前記フォトレジスト・パ
ターンと前記反射防止膜とを除去する工程とを有するパ
ターン形成方法。 - 【請求項８】 下地材料膜の上に請求項１ないし請求項
５のいずれか１項に記載の反射防止膜を気相成長させる
工程と、 前記反射防止膜上にフォトレジスト・パターンを形成す
る工程と、 前記フォトレジスト・パターンをマスクとして前記反射
防止膜と前記下地材料膜とを異方的にエッチングする工
程と、 アッシングを行って前記フォトレジスト・パターンと前
記反射防止膜とを除去する工程とを有するパターン形成
方法。 - 【請求項９】 前記気相成長法は真空蒸着法である請求
項６ないし請求項８のいずれか１項に記載のパターン形
成方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19403494A JPH0864492A (ja) | 1994-08-18 | 1994-08-18 | 反射防止膜およびこれを用いたパターン形成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19403494A JPH0864492A (ja) | 1994-08-18 | 1994-08-18 | 反射防止膜およびこれを用いたパターン形成方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0864492A true JPH0864492A (ja) | 1996-03-08 |
Family
ID=16317842
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19403494A Withdrawn JPH0864492A (ja) | 1994-08-18 | 1994-08-18 | 反射防止膜およびこれを用いたパターン形成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0864492A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001013177A1 (en) * | 1999-08-10 | 2001-02-22 | Nikon Corporation | Photomask, method for manufacturing the same, projection aligner using the photomask, and projection exposing method |
| US6900000B2 (en) * | 2000-02-22 | 2005-05-31 | Brewer Science Inc. | Organic polymeric antireflective coatings deposited by chemical vapor deposition |
| US6936405B2 (en) * | 2000-02-22 | 2005-08-30 | Brewer Science Inc. | Organic polymeric antireflective coatings deposited by chemical vapor deposition |
| US7132219B2 (en) * | 2001-02-02 | 2006-11-07 | Brewer Science Inc. | Polymeric antireflective coatings deposited by plasma enhanced chemical vapor deposition |
| EP1964892A2 (en) | 2007-03-02 | 2008-09-03 | Orient Chemical Industries, Ltd. | Optical layer including µ-oxo-bridged boron-subphthalocyanine dimer |
| EP2184328A2 (en) | 2008-08-08 | 2010-05-12 | Orient Chemical Industries, Ltd. | Subphthalocyanine derivative having phosphorus derivative as axially substituted group, method for manufacturing the same and optical film using the same |
| US9379019B2 (en) | 2014-10-06 | 2016-06-28 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Methods of manufacturing a semiconductor device |
-
1994
- 1994-08-18 JP JP19403494A patent/JPH0864492A/ja not_active Withdrawn
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001013177A1 (en) * | 1999-08-10 | 2001-02-22 | Nikon Corporation | Photomask, method for manufacturing the same, projection aligner using the photomask, and projection exposing method |
| US6665049B1 (en) | 1999-08-10 | 2003-12-16 | Nikon Corporation | Photomask, method for manufacturing the same, projection aligner using the photomask, and projection exposing method |
| US6900000B2 (en) * | 2000-02-22 | 2005-05-31 | Brewer Science Inc. | Organic polymeric antireflective coatings deposited by chemical vapor deposition |
| US6936405B2 (en) * | 2000-02-22 | 2005-08-30 | Brewer Science Inc. | Organic polymeric antireflective coatings deposited by chemical vapor deposition |
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| EP1964892A2 (en) | 2007-03-02 | 2008-09-03 | Orient Chemical Industries, Ltd. | Optical layer including µ-oxo-bridged boron-subphthalocyanine dimer |
| EP2184328A2 (en) | 2008-08-08 | 2010-05-12 | Orient Chemical Industries, Ltd. | Subphthalocyanine derivative having phosphorus derivative as axially substituted group, method for manufacturing the same and optical film using the same |
| US8105431B2 (en) | 2008-08-08 | 2012-01-31 | Orient Chemical Industries, Ltd. | Subphthalocyanine derivative having phosphorus derivative as axially substituted group, method for manufacturing the same and optical film using the same |
| US9379019B2 (en) | 2014-10-06 | 2016-06-28 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Methods of manufacturing a semiconductor device |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20011106 |