JPH0867737A - 新規エポキシアクリレートおよびその製造方法 - Google Patents
新規エポキシアクリレートおよびその製造方法Info
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- JPH0867737A JPH0867737A JP20568294A JP20568294A JPH0867737A JP H0867737 A JPH0867737 A JP H0867737A JP 20568294 A JP20568294 A JP 20568294A JP 20568294 A JP20568294 A JP 20568294A JP H0867737 A JPH0867737 A JP H0867737A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 それ自体を重合させるか、他の化合物と共重
合させることにより、耐熱性、耐湿性等に優れた各種機
能性高分子機械用の新規なエポキシアクリレートを提供
すること。 【構成】 一般式（１）で表されるエポキシアクリレー
ト 【化１】 （但し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は水素原子又は、炭素数１
〜６の炭化水素基を表す。）
合させることにより、耐熱性、耐湿性等に優れた各種機
能性高分子機械用の新規なエポキシアクリレートを提供
すること。 【構成】 一般式（１）で表されるエポキシアクリレー
ト 【化１】 （但し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は水素原子又は、炭素数１
〜６の炭化水素基を表す。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、耐熱性、耐湿性、溶剤
溶解性、光透過性、感光性に優れた新規なエポキシアク
リレートおよび、その製造方法に関するものである。本
発明のエポキシアクリレートは、それ自体を重合させる
か、または、各種の不飽和結合を有する化合物と共重合
させることにより、耐熱性、耐湿性、耐薬品性等に優れ
た高分子材料を与えることができ、各種用途に使用でき
る。また、感光性樹脂組成物とすることにより、印刷配
線版、プリント配線版等の製造に使用されるソルダーレ
ジスト用樹脂または、無電解メッキレジスト用樹脂、さ
らには液晶のカラーフィルター等の保護膜としても好適
に使用される。
溶解性、光透過性、感光性に優れた新規なエポキシアク
リレートおよび、その製造方法に関するものである。本
発明のエポキシアクリレートは、それ自体を重合させる
か、または、各種の不飽和結合を有する化合物と共重合
させることにより、耐熱性、耐湿性、耐薬品性等に優れ
た高分子材料を与えることができ、各種用途に使用でき
る。また、感光性樹脂組成物とすることにより、印刷配
線版、プリント配線版等の製造に使用されるソルダーレ
ジスト用樹脂または、無電解メッキレジスト用樹脂、さ
らには液晶のカラーフィルター等の保護膜としても好適
に使用される。
【０００２】
【従来の技術】従来、エポキシアクリレート樹脂は、感
光材料、架橋剤等、各種機能性高分子材料として幅広く
使用されている。一方、近年のその使用分野における高
性能化のため、高耐熱、高耐湿、光透過性等に優れたよ
り高性能なエポキシアクリレート樹脂が望まれている。
たとえば、プリント配線版等の製造に使用されるソルダ
ーレジストの分野においては、プリント配線版のより高
密度化の動向により、いわゆる、にじみ、だれといった
現象の少ないより耐熱性に優れた材料が望まれている。
また、液晶のカラーフィルター等の保護膜の分野では、
耐熱性、光透過性に優れた材料が望まれている。例えば
特開平５−１９４７０８号にアラルキル構造を有する多
官能型のアクリレート樹脂が提案されているが、耐熱性
に優れる半面、耐湿性、硬化収縮が大きい等の問題があ
った。
光材料、架橋剤等、各種機能性高分子材料として幅広く
使用されている。一方、近年のその使用分野における高
性能化のため、高耐熱、高耐湿、光透過性等に優れたよ
り高性能なエポキシアクリレート樹脂が望まれている。
たとえば、プリント配線版等の製造に使用されるソルダ
ーレジストの分野においては、プリント配線版のより高
密度化の動向により、いわゆる、にじみ、だれといった
現象の少ないより耐熱性に優れた材料が望まれている。
また、液晶のカラーフィルター等の保護膜の分野では、
耐熱性、光透過性に優れた材料が望まれている。例えば
特開平５−１９４７０８号にアラルキル構造を有する多
官能型のアクリレート樹脂が提案されているが、耐熱性
に優れる半面、耐湿性、硬化収縮が大きい等の問題があ
った。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、耐熱性、耐湿性、溶剤溶解性、光透過性、感光性に
優れた新規なエポキシアクリレートおよび、その製造方
法を提供することにある。
は、耐熱性、耐湿性、溶剤溶解性、光透過性、感光性に
優れた新規なエポキシアクリレートおよび、その製造方
法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、下
記一般式（１）、
記一般式（１）、
【化５】 （但し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は、水素原子または、炭素
数１〜６の炭化水素基を表す。）で表される新規エポキ
シアクリレートであり、下記一般式（２）、
数１〜６の炭化水素基を表す。）で表される新規エポキ
シアクリレートであり、下記一般式（２）、
【化６】 （但し、Ｒ1、Ｒ2は水素原子または、炭素数１〜６の炭
化水素基を表す。）で表されるエポキシ化合物と下記一
般式（３）、
化水素基を表す。）で表されるエポキシ化合物と下記一
般式（３）、
【化７】 （但し、Ｒ3、Ｒ4は水素原子または、炭素数１〜６の炭
化水素基を表す。）で表される不飽和モノカルボン酸と
を反応させることを特徴とする上記一般式（１）で表さ
れる新規エポキシアクリレートの製造方法である。な
お、上記各一般式（１）、（２）におけるＭｅはメチル
基を表すもので以下の一般式でも同様とする。
化水素基を表す。）で表される不飽和モノカルボン酸と
を反応させることを特徴とする上記一般式（１）で表さ
れる新規エポキシアクリレートの製造方法である。な
お、上記各一般式（１）、（２）におけるＭｅはメチル
基を表すもので以下の一般式でも同様とする。
【０００５】本発明の上記一般式（２）で表されるエポ
キシ化合物は、下記一般式（４）、
キシ化合物は、下記一般式（４）、
【化８】 （但し、Ｒ1、Ｒ2は水素原子または、炭素数１〜６の炭
化水素基を表す。）で表されるビスフェノール化合物を
エピクロルヒドリンと反応させることにより製造され
る。この反応は、通常のエポキシ化反応と同様に行うこ
とができる。例えば、上記一般式（４）で表されるビス
フェノール化合物を過剰のエピクロルヒドリンに溶解し
た後、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ
金属水酸化物の存在化に、５０〜１５０℃、好ましく
は、６０〜１２０℃の範囲で１〜１０時間反応させる方
法が挙げられる。この際の、エピクロルヒドリンの使用
量は、多価ヒドロキシ化合物中の水酸基１モルに対し
て、０．８〜２モル、好ましくは、０．９〜１．２モル
の範囲である。反応終了後、過剰のエピクロルヒドリン
を留去し、残留物をトルエン、メチルイソブチルケトン
等の溶剤に溶解し、濾過し、水洗して無機塩を除去し、
次いで溶剤を留去することにより目的のエポキシ化合物
を得ることができる。
化水素基を表す。）で表されるビスフェノール化合物を
エピクロルヒドリンと反応させることにより製造され
る。この反応は、通常のエポキシ化反応と同様に行うこ
とができる。例えば、上記一般式（４）で表されるビス
フェノール化合物を過剰のエピクロルヒドリンに溶解し
た後、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ
金属水酸化物の存在化に、５０〜１５０℃、好ましく
は、６０〜１２０℃の範囲で１〜１０時間反応させる方
法が挙げられる。この際の、エピクロルヒドリンの使用
量は、多価ヒドロキシ化合物中の水酸基１モルに対し
て、０．８〜２モル、好ましくは、０．９〜１．２モル
の範囲である。反応終了後、過剰のエピクロルヒドリン
を留去し、残留物をトルエン、メチルイソブチルケトン
等の溶剤に溶解し、濾過し、水洗して無機塩を除去し、
次いで溶剤を留去することにより目的のエポキシ化合物
を得ることができる。
【０００６】上記一般式（４）で表されるビスフェノー
ル化合物において、Ｒ1、Ｒ2は水素原子または、炭素数
１〜６ま炭化水素基を表すが、好ましくは、水素原子ま
たはメチル基である。具体的化合物としては、たとえ
ば、１，４−ビス（４−ヒドロキシクミル）ベンゼン、
１，３−ビス（４−ヒドロキシクミル）ベンゼン、１，
４−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシクミル）ベンゼ
ン、１，３−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシクミ
ル）ベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジメチル−４−
ヒドロキシクミル）ベンゼン、１，３−ビス（３，５−
ジメチル−４−ヒドロキシクミル）ベンゼン、１，４−
ビス（３−ターシャリーブチル−４−ヒドロキシクミ
ル）ベンゼン、１，４−ビス（３−フェニル−４−ヒド
ロキシクミル）ベンゼン、等が挙げられる。
ル化合物において、Ｒ1、Ｒ2は水素原子または、炭素数
１〜６ま炭化水素基を表すが、好ましくは、水素原子ま
たはメチル基である。具体的化合物としては、たとえ
ば、１，４−ビス（４−ヒドロキシクミル）ベンゼン、
１，３−ビス（４−ヒドロキシクミル）ベンゼン、１，
４−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシクミル）ベンゼ
ン、１，３−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシクミ
ル）ベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジメチル−４−
ヒドロキシクミル）ベンゼン、１，３−ビス（３，５−
ジメチル−４−ヒドロキシクミル）ベンゼン、１，４−
ビス（３−ターシャリーブチル−４−ヒドロキシクミ
ル）ベンゼン、１，４−ビス（３−フェニル−４−ヒド
ロキシクミル）ベンゼン、等が挙げられる。
【０００７】上記一般式（１）で表されるエポキシアク
リレートは、上記一般式（２）で表されるエポキシ化合
物と下記一般式（３）、
リレートは、上記一般式（２）で表されるエポキシ化合
物と下記一般式（３）、
【化９】 （但し、Ｒ3、Ｒ4は水素原子または、炭素数１〜６の炭
化水素基を表す。）で表される不飽和モノカルボン酸と
を反応させることにより製造される。不飽和モノカルボ
ン酸としては、たとえば、アクリル酸、メタアクリル
酸、クロトン酸、桂皮酸等があげられる。好ましくは、
アクリル酸、メタクリル酸である。反応は、通常、５０
℃〜１５０℃の範囲で、１時間から８時間の範囲で行わ
れる。
化水素基を表す。）で表される不飽和モノカルボン酸と
を反応させることにより製造される。不飽和モノカルボ
ン酸としては、たとえば、アクリル酸、メタアクリル
酸、クロトン酸、桂皮酸等があげられる。好ましくは、
アクリル酸、メタクリル酸である。反応は、通常、５０
℃〜１５０℃の範囲で、１時間から８時間の範囲で行わ
れる。
【０００８】反応の際、好ましくは、触媒が使用され
る。触媒としては、例を挙げれば、トリエチルアミン、
１，４−ジアザ［５，４，０］ビシクロウンデセン−７
等のアミン類、テトラメチルアンモニウム塩、ベンジル
トリエチルアンモニウム塩、等の四級アンモニウム塩、
あるいは、四級ホスフォニウム塩、または、トリフェニ
ルホスフィン等のホスフィン類、さらには、２−メチル
イミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール等
のイミダゾール類、等の触媒が使用される。また、反応
の際に、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタ
ノール、エチレングリコール、メチルセロソルブ、エチ
ルセロソルブ等のアルコール類や、メチルセロソルブア
セテート、エチルセロソルブアセテート等のエステル
類、またはメチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン等のケトン系溶剤、あるいは、ベンゼン、トルエン、
クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族化合物等
を溶媒として使用することができる。さらに、反応の
際、重合禁止剤として、ハイドロキノン、４−メチルキ
ノリン、フェノチアジン等を添加することもできる。さ
らに、不飽和結合による重合反応を抑制するため、場合
により、空気等の気流下反応は行われる。
る。触媒としては、例を挙げれば、トリエチルアミン、
１，４−ジアザ［５，４，０］ビシクロウンデセン−７
等のアミン類、テトラメチルアンモニウム塩、ベンジル
トリエチルアンモニウム塩、等の四級アンモニウム塩、
あるいは、四級ホスフォニウム塩、または、トリフェニ
ルホスフィン等のホスフィン類、さらには、２−メチル
イミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール等
のイミダゾール類、等の触媒が使用される。また、反応
の際に、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタ
ノール、エチレングリコール、メチルセロソルブ、エチ
ルセロソルブ等のアルコール類や、メチルセロソルブア
セテート、エチルセロソルブアセテート等のエステル
類、またはメチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン等のケトン系溶剤、あるいは、ベンゼン、トルエン、
クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族化合物等
を溶媒として使用することができる。さらに、反応の
際、重合禁止剤として、ハイドロキノン、４−メチルキ
ノリン、フェノチアジン等を添加することもできる。さ
らに、不飽和結合による重合反応を抑制するため、場合
により、空気等の気流下反応は行われる。
【０００９】本発明のエポキシアクリレートは、酸無水
物類を反応させることにより、アルカリ可溶性のエポキ
シアクリレートとすることができる。酸無水物類として
は、たとえば、無水マレイン酸、無水コハク酸、無水イ
タコン酸、無水フタル酸、無水テトラヒドロフタル酸、
無水ヘキサヒドロフタル酸、無水メチルナジック酸、無
水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、無水ベンゾフ
ェノンテトラカルボン酸等があげられる。また、本発明
のエポキシアクリレート、あるいは酸無水物類付加エポ
キシアクリレートを光重合開始剤、さらには、場合によ
り、他の光重合性モノマー類および／または、有機溶剤
と配合することにより、感光性樹脂組成物とすることが
できる。
物類を反応させることにより、アルカリ可溶性のエポキ
シアクリレートとすることができる。酸無水物類として
は、たとえば、無水マレイン酸、無水コハク酸、無水イ
タコン酸、無水フタル酸、無水テトラヒドロフタル酸、
無水ヘキサヒドロフタル酸、無水メチルナジック酸、無
水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、無水ベンゾフ
ェノンテトラカルボン酸等があげられる。また、本発明
のエポキシアクリレート、あるいは酸無水物類付加エポ
キシアクリレートを光重合開始剤、さらには、場合によ
り、他の光重合性モノマー類および／または、有機溶剤
と配合することにより、感光性樹脂組成物とすることが
できる。
【００１０】光重合開始剤としては、たとえば、ベンゾ
イン、ベンゾインメチルエーテル等のベンゾイン類、ア
セトフェノン、１，１−ジクロロアセトフェノン等のア
セトフェノン類、アントラキノン、２−メチルアントラ
キノン等のアントラキノン類、２，４−ジメチルチオキ
サントン、２−クロロチオキサントン等のチオキサント
ン類、ベンジルジメチルケタール等のケタール類、ベン
ゾフェノン、ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン等
のベンゾフェノン類等、あるいは、これらの化合物とベ
ンジルジメチルアミン、トリエタノールアミン等のアミ
ン類との複合系光重合開始剤を挙げることができる。
イン、ベンゾインメチルエーテル等のベンゾイン類、ア
セトフェノン、１，１−ジクロロアセトフェノン等のア
セトフェノン類、アントラキノン、２−メチルアントラ
キノン等のアントラキノン類、２，４−ジメチルチオキ
サントン、２−クロロチオキサントン等のチオキサント
ン類、ベンジルジメチルケタール等のケタール類、ベン
ゾフェノン、ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン等
のベンゾフェノン類等、あるいは、これらの化合物とベ
ンジルジメチルアミン、トリエタノールアミン等のアミ
ン類との複合系光重合開始剤を挙げることができる。
【００１１】他の光重合性モノマーとしては、２−ヒド
ロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメタ
クリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレート、Ｎ
−ビニルピロリドン、メトキシポリエチレングリコール
アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド等の水
溶性モノマー、あるいは、メチルアクリレート、シクロ
ヘキシルアクリレート、シクロヘキシルメタクリレー
ト、ジエチレングルコールジアクリレート、ポリプロピ
レングリコールジアクリレート、ペンタエリスリトール
トリアクリレート等の非水溶性モノマー類が挙げられ
る。さらに、有機溶剤としては、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン
類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メチル
セロソルブ、ブチルセロソルブ等のセロソルブ類、セロ
ソルブアセテート、酢酸ブチル等のエステル類が挙げら
れる。感光性樹脂組成物を硬化させるための光源として
は、キセノンランプ、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水
銀灯、超高圧水銀灯等が使用される。
ロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメタ
クリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレート、Ｎ
−ビニルピロリドン、メトキシポリエチレングリコール
アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド等の水
溶性モノマー、あるいは、メチルアクリレート、シクロ
ヘキシルアクリレート、シクロヘキシルメタクリレー
ト、ジエチレングルコールジアクリレート、ポリプロピ
レングリコールジアクリレート、ペンタエリスリトール
トリアクリレート等の非水溶性モノマー類が挙げられ
る。さらに、有機溶剤としては、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン
類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メチル
セロソルブ、ブチルセロソルブ等のセロソルブ類、セロ
ソルブアセテート、酢酸ブチル等のエステル類が挙げら
れる。感光性樹脂組成物を硬化させるための光源として
は、キセノンランプ、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水
銀灯、超高圧水銀灯等が使用される。
【００１２】
【実施例】以下、実施例に従い本発明をさらに詳しく説
明する。 参考例１（エポキシ化合物の製造方法） １，４−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシクミ
ル）ベンゼン１２０ｇをエピクロルヒドリン７２０ｇに
溶解し、さらにトリエチルアンモニウムクロライド０．
３ｇを加え、減圧下（約１５０mmHg）にて４８％水酸化
ナトリウム水溶液４９．７５ｇを３時間かけて滴下し
た。この間、水はエピクロルヒドリンとの共沸により系
外に除き、溜出したエピクロルヒドリンに戻した。滴下
終了後、さらに３０分間反応を継続した。その後、濾過
により塩を除き、さらに水洗したのちエピクロヒドリン
を留去し、エポキシ化合物１４１ｇを得た。エポキシ当
量は２５５であり、融点は１５８．６℃であった。
明する。 参考例１（エポキシ化合物の製造方法） １，４−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシクミ
ル）ベンゼン１２０ｇをエピクロルヒドリン７２０ｇに
溶解し、さらにトリエチルアンモニウムクロライド０．
３ｇを加え、減圧下（約１５０mmHg）にて４８％水酸化
ナトリウム水溶液４９．７５ｇを３時間かけて滴下し
た。この間、水はエピクロルヒドリンとの共沸により系
外に除き、溜出したエピクロルヒドリンに戻した。滴下
終了後、さらに３０分間反応を継続した。その後、濾過
により塩を除き、さらに水洗したのちエピクロヒドリン
を留去し、エポキシ化合物１４１ｇを得た。エポキシ当
量は２５５であり、融点は１５８．６℃であった。
【００１３】実施例１ 参考例１で得たエポキシ化合物１００ｇをブチルセロソ
ルブアセテート４０ｍｌに溶解し、さらにアクリル酸２
５．８ｇ、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド
０．２ｇ、ハイドロキノン５０ｍｇを加え１２０℃に
て、空気を吹きこみながら６時間反応させエポキシアク
リレート化合物を得た。反応後の樹脂溶液の粘度は、３
５０ポイズ（at ２５℃）であった。０．１Ｎ−ＫＯＨ
／ＭｅＯＨ溶液にて滴定を行ったところ、酸価は、３．
４（mg−ＫＯＨ／ｇ）であった。得られた樹脂溶液を常
温で減圧乾燥して得られた化合物について４００MHz核
磁気共鳴装置（日本電子製）を用いてＨ−ＮＭＲスペク
トル測定を行った。結果を図１に示す。これによって、
得られた化合物の構造式は一般式（１）におけるＲ1、
Ｒ2がメチル基で、Ｒ3、Ｒ4が水素原子からなるもので
あることが確認された。また、キャピラリー法（昇温速
度、３℃／分）にて測定した化合物の融点は１１７〜１
２６℃であった。
ルブアセテート４０ｍｌに溶解し、さらにアクリル酸２
５．８ｇ、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド
０．２ｇ、ハイドロキノン５０ｍｇを加え１２０℃に
て、空気を吹きこみながら６時間反応させエポキシアク
リレート化合物を得た。反応後の樹脂溶液の粘度は、３
５０ポイズ（at ２５℃）であった。０．１Ｎ−ＫＯＨ
／ＭｅＯＨ溶液にて滴定を行ったところ、酸価は、３．
４（mg−ＫＯＨ／ｇ）であった。得られた樹脂溶液を常
温で減圧乾燥して得られた化合物について４００MHz核
磁気共鳴装置（日本電子製）を用いてＨ−ＮＭＲスペク
トル測定を行った。結果を図１に示す。これによって、
得られた化合物の構造式は一般式（１）におけるＲ1、
Ｒ2がメチル基で、Ｒ3、Ｒ4が水素原子からなるもので
あることが確認された。また、キャピラリー法（昇温速
度、３℃／分）にて測定した化合物の融点は１１７〜１
２６℃であった。
【００１４】
【発明の効果】本発明により得られるエポキシアクリレ
ートは、優れた耐湿性、耐熱性が期待できる。さらに、
本発明のエポキシアクリレートを感光性樹脂組成物とし
た場合、ソルダーレジスト、電子部品保護膜、液晶のカ
ラーフィルターの保護膜等への応用が期待できる。
ートは、優れた耐湿性、耐熱性が期待できる。さらに、
本発明のエポキシアクリレートを感光性樹脂組成物とし
た場合、ソルダーレジスト、電子部品保護膜、液晶のカ
ラーフィルターの保護膜等への応用が期待できる。
【図１】実施例１で得られた本発明のエポキシアクリレ
ート化合物のＨ−ＮＭＲスペクトル測定結果を示す。
ート化合物のＨ−ＮＭＲスペクトル測定結果を示す。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（１）、 【化１】 （但し、式中Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は、水素原子または、
炭素数１〜６の炭化水素基を表す。）で表される新規エ
ポキシアクリレート。 - 【請求項２】 下記一般式（２）、 【化２】 （但し、Ｒ1、Ｒ2は水素原子または、炭素数１〜６の炭
化水素基を表す。）で表されるエポキシ化合物と下記一
般式（３）、 【化３】 （但し、Ｒ3、Ｒ4は水素原子または、炭素数１〜６の炭
化水素基を表す。）で表される不飽和モノカルボン酸と
を反応させることを特徴とする下記一般式（１）、 【化４】 （但し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は、水素原子または、炭素
数１〜６の炭化水素基を表す。）で表される新規エポキ
シアクリレートの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20568294A JPH0867737A (ja) | 1994-08-30 | 1994-08-30 | 新規エポキシアクリレートおよびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20568294A JPH0867737A (ja) | 1994-08-30 | 1994-08-30 | 新規エポキシアクリレートおよびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0867737A true JPH0867737A (ja) | 1996-03-12 |
Family
ID=16510955
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20568294A Pending JPH0867737A (ja) | 1994-08-30 | 1994-08-30 | 新規エポキシアクリレートおよびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0867737A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100755083B1 (ko) * | 2006-06-02 | 2007-09-06 | 한학수 | 액정패널용 실란트 조성물 및 액정패널 |
| JP2008176301A (ja) * | 2006-12-18 | 2008-07-31 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体、それを用いた画像形成方法、画像形成装置及び画像形成装置用プロセスカートリッジ |
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1994
- 1994-08-30 JP JP20568294A patent/JPH0867737A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100755083B1 (ko) * | 2006-06-02 | 2007-09-06 | 한학수 | 액정패널용 실란트 조성물 및 액정패널 |
| JP2008176301A (ja) * | 2006-12-18 | 2008-07-31 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体、それを用いた画像形成方法、画像形成装置及び画像形成装置用プロセスカートリッジ |
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