JPH0867891A - 耐摩耗性保護を提供する潤滑油組成物 - Google Patents

耐摩耗性保護を提供する潤滑油組成物

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JPH0867891A
JPH0867891A JP7213303A JP21330395A JPH0867891A JP H0867891 A JPH0867891 A JP H0867891A JP 7213303 A JP7213303 A JP 7213303A JP 21330395 A JP21330395 A JP 21330395A JP H0867891 A JPH0867891 A JP H0867891A
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tri
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glycerides
dimercapto
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グレゴリー・ポール・アンダーソン
Julian Hawes Dancy
ジュリアン・ホウズ・ダンシー
Doris Love
ドリス・ラブ
Jayne M Lucas
ジェーン・マイセルバッチ・ルーカス
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Texaco Development Corp
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 リン及び亜鉛を含有せず、それらを含有する
潤滑油添加物よりも優れた耐摩耗性を有する潤滑油添加
物を提供する。 【解決手段】２，５−ジメルカプト−１，３，４−チア
ジアゾールと、式： 【化１２】 ｛上記式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は、水素であるか、又
は次式： 【化１３】 （式中、Ｒ4 は、Ｃ6 −Ｃ24の炭化水素基である）で示
される基である｝で示される不飽和モノ−、ジ−又はト
リ−グリセリド、或はそれらの混合物との反応生成物か
らなる耐摩耗性添加物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、耐摩耗性を有する
潤滑油添加物及びその添加物を含有する潤滑油組成物に
関する。より詳細には、本出願は、モノ−、ジ−、又は
トリ−グリセリド、或はそれらの混合物と、２，５−ジ
メルカプト−１，３，４−チアジアゾールとの付加反応
生成物に関する。好ましい反応においては、モノ−、ジ
−又はトリ−グリセリド或はそれらの混合物を、まずジ
エタノールアミンと反応させて反応中間体を形成し、つ
いでこれを２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジ
アゾールと反応させる。
【０００２】
【従来の技術】今日、市販潤滑油の耐摩耗性添加物は、
リン及び亜鉛を含有することができる。これらの添加物
は、効果的な耐摩耗性の保護を提供するが、これらはま
た、問題となる副作用も有する。内燃機関の作動中に、
たとえば、ピストンが下降するのにつれて、潤滑油がシ
リンダーの壁に粘着したりすることによって、燃焼室に
入り込む。もしリンを含有する潤滑油組成物が、燃焼反
応に加わると、リンが、排気流に入り込んで触媒コンバ
ータに悪影響を与え、これにより寿命を縮める。加え
て、亜鉛の存在は、排気中への微粒子の放出をひきおこ
す。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】それゆえ、リン又は亜
鉛を含まない潤滑油添加物を提供することが求められて
いる。本出願人らは、これらの元素を含有せず、一般の
リン及び亜鉛含有添加物と比較して優れた耐摩耗性保護
を提供する、潤滑油耐摩耗性付加物を発見した。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明では、潤滑油に耐
摩耗性を付与する潤滑油添加物を提供する。この添加物
は、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾー
ルと、次式：
【０００５】
【化３】
【０００６】｛式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は、それぞ
れ、水素、又は次式：
【０００７】
【化４】
【０００８】（式中、Ｒ4 は、Ｃ6 −Ｃ24の炭化水素基
である）で示される基である｝で示される、不飽和のモ
ノ−、ジ−又はトリ−グリセリド、或はそれらの混合物
との反応生成物である。
【０００９】それに代わる実施態様として、本発明は、
次式：
【００１０】
【化５】
【００１１】｛式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 が、次式
【００１２】
【化６】
【００１３】（式中、Ｒ4 は、Ｃ6 −Ｃ24の炭化水素基
である）で示される基であるか、あるいは、水素と上記
の基の混成である｝で示される不飽和のモノ−、ジ−又
はトリ−グリセリド、或はそれらの混合物を、ジエタノ
ールアミンと反応させて、モノ−、ジ−又はトリ−グリ
セリド、或はそれらの混合物、脂肪酸のエステル類及び
アミド類からなる中間体反応生成物を得、この中間体を
２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾールと
反応させることによって製造される耐摩耗性を有する潤
滑油添加物を提供する。
【００１４】潤滑油と添加物とからなる本発明の潤滑化
組成物もまた、実施態様の範囲内である。
【００１５】本発明の添加物は、触媒コンバータに悪影
響を及ぼすリンを排気ガス中に導入することなしに、耐
摩耗性を潤滑油組成物に付与する。
【００１６】第一の実施態様においては、本発明の添加
物組成物は、不飽和のモノ−、ジ−又はトリ−グリセリ
ド、或はそれらの混合物と２，５−ジメルカプト−１，
３，４−チアジアゾール（ＤＭＴＤ）との反応生成物か
らなる。これらの混合物は、天然に存在している、例え
ば、やし油、ひまわり油、ラード、パーム油などである
か、又はグリセリンと、脂肪酸、例えば、オレイン酸な
どとの反応によって合成される。第一の成分としては、
モノ−、ジ−及びトリ−グリセリドの混合物が好ましい
が、モノ−、ジ−又はトリ−グリセリドそのものもま
た、同様に有効である。本発明の添加物組成物を製造す
るために用いられる、不飽和のモノ−、ジ−及びトリ−
グリセリドの混合物には、グリセリンのオレイン酸エス
テル、好ましくは、グリセリンのモノオレイン酸エステ
ル、グリセリンのリノール酸エステル及びグリセリンの
リノレン酸エステルが含まれる。
【００１７】第二の反応体である、２，５−ジメルカプ
ト−１，３，４−チアジアゾールは、次式：
【００１８】
【化７】
【００１９】で示され、コネチカット州ノーウォーク
の、R. T. Vanderbilt社から購入できる。
【００２０】不飽和のモノ−、ジ−又はトリ−グリセリ
ド、或はそれらの混合物とＤＭＴＤを、不飽和のモノ
−、ジ−又はトリ−グリセリド、或はそれらの混合物の
二重結合当量をもとにした比率で反応させる。最も広い
実施態様においては、不飽和のモノ−、ジ−又はトリ−
グリセリド、或はそれらの混合物の二重結合当量の、Ｄ
ＭＴＤのモル数に対する比は、４：１から０．５：１の
間である。好ましくは、この比は、２：１から１：１の
間である。二重結合当量数は、ヨウ素価試験、ＡＯＣＳ
Ｃｄ １−２５により決定できる。反応は、窒素雰囲
気下、周囲温度で結合させ、ついで、窒素雰囲気下、１
２０℃〜１４０℃で２〜６時間加熱し、ろ過する。不飽
和のモノ−、ジ−又はトリ−グリセリド、或はそれらの
混合物の二重結合にＤＭＴＤが付加することは、次式の
ように仮説が立てられる。
【００２１】
【化８】
【００２２】好ましい第二の実施態様においては、不飽
和のモノ−、ジ−又はトリ−グリセリド、或はそれらの
混合物を、最初にジエタノールアミン（ＤＥＡ）と反応
させて、不飽和のモノ−、ジ−又はトリ−グリセリド或
はそれらの混合物、脂肪酸のエステル及びアミドからな
る中間生成物を得る。不飽和のモノ−、ジ−又はトリ−
グリセリド或はそれらの混合物を、ＤＥＡと、モル比
１：１．５から１：４、好ましくは１：１．５から１：
３で、より好ましくは１：１．５から１：２、例えば
１：１．８などで反応させる。反応は、１２０℃から１
５０℃の間で、２〜６時間攪拌しつつ、窒素雰囲気下
で、微量の水を反応混合物から蒸留しつつ行われる。生
成物を、冷却し、ろ過する。ＤＥＡと、不飽和のモノ
−、ジ−又はトリ−グリセリド、或はそれらの混合物
は、反応式：
【００２３】
【化９】
【００２４】｛式中、Ｒ7 、Ｒ8 及びＲ9 は、水素又は
次式：
【００２５】
【化１０】
【００２６】（式中、Ｒ4 はＣ6 −Ｃ24の炭化水素基で
ある）で示される基であり、Ｒ5 及びＲ6 は、次式：
【００２７】
【化１１】
【００２８】（式中、Ｒ4 はＣ6 −Ｃ24の炭化水素基で
ある）で示される基である｝のように反応して、中間体
混合物を形成すると仮説が立てられる。
【００２９】中間体混合物は、ついで、ＤＭＴＤと、上
記したように反応する。
【００３０】本発明の潤滑油組成物は、潤滑油組成物を
製造するのに適したいかなる方法によっても製造するこ
とができる。一般には、単に、各成分を一緒にして、６
５℃で混合することにより、添加物を潤滑油に添加し
て、耐摩耗性の増加した潤滑油を製造することができ
る。
【００３１】潤滑油組成物の潤滑油成分は、一般的に、
以下に示す組み合わせの１以上を含有する：ナフテン
系、パラフィン系及び混合系の鉱物油を含有する炭化水
素油；石炭産物から誘導される油；分子量が２５０から
２５００の間である、ポリプロピレン及びポリイソブチ
レンをはじめとするアルキレンポリマーのような合成
油；などである。潤滑油のタイプは、特定の適用に、又
は所望の特性によって異なる。
【００３２】本発明の添加物は、摩耗阻止効果のある量
を、いかなる少量であっても、基本の潤滑油に加えてよ
い。この添加物は基本の潤滑油の重量をもとにして０．
０２５から５重量％まで、該潤滑油に加えてよい。好ま
しくは、この添加物は、０．０５から２重量％の濃度
で、より好ましくは１から１．５重量％の濃度で加え
る。該付加物は、他の添加物とは別に、又は、他の添加
物を含有する付加物群の一成分として加える。
【００３３】潤滑油組成物は、所望であれば、潤滑剤と
して有用な、他のいかなる物質を含有していてもよい。
そのような物質とは、とりわけ、以下に示すうちの１以
上のものである：分散剤；流動点降下剤；洗浄剤；粘度
指数向上剤；消泡剤；耐摩耗剤；乳化破壊剤；他の抗酸
化剤；他の腐食防止剤；及び潤滑剤に有用な、他の物
質。場合によって加えてもよい他の添加物又は添加物群
は、テキサコ・アディティブ・カンパニー（Texaco Add
itive Company ）の、商品名ＴＬＡ−３６０４をはじめ
とするものである。そのような物質の量は、所望の性質
を提供するいかなる所望の量であってもよい。
【００３４】
【実施例】以下の実施例は、本発明の反応生成物の製造
方法を説明するものである。 実施例１ ０．１０モル当量の二重結合を有するやし油から誘導さ
れたエステル／アミド３６４．７ｇを、機械式攪拌機、
熱電対、温度計、冷却器及び窒素導入管を備えた２リッ
トルの３つ口フラスコ中で、ＤＭＴＤ１５．０ｇ（０．
１０mole）に加えた。窒素の気泡を、この混合物に１０
０ml/ 分で送り、この混合物を１３０℃で、窒素雰囲気
中で３時間攪拌した。生成物を冷却してろ過した。 収量＝３１９ｇ、理論値：３８０ｇ 窒素含有量：測定値３．３％、理論値２．９％ イオウ含有量：測定値２．１８％、理論値２．５％
【００３５】実施例２ 機械式攪拌機、熱電対、温度計、冷却器及び窒素導入管
を備えた２リットルの３つ口フラスコに、１．０モル等
量の二重結合を含む、オレイン酸のモノ−、ジ−及びト
リ−グリセリドエステル混合物３３６．０g を入れ、Ｄ
ＭＴＤ３７．５g （０．２５mole）と、１３０℃で、１
００ml/ 分で窒素気泡を通しつつ反応させ、窒素雰囲気
下で３時間攪拌した。生成物を、冷却し、ろ過した。 収量＝３３４ｇ、理論値：３７４ｇ イオウ含有量：測定値５．７１％、理論値６．４％ 窒素含有量：測定値１．８％、理論値１．９％
【００３６】実施例３ 機械式攪拌機、熱電対、温度計、冷却器及び窒素導入管
を備えた２リットルの３つ口フラスコに、１．０モル等
量の二重結合を含む、オレイン酸のモノ−、ジ−及びト
リ−グリセリドエステル混合物３３６．０g を入れ、Ｄ
ＭＴＤ７５．０g （０．５mole）と、１３０℃で、１０
０ml/ 分で窒素気泡を通しつつ反応させ、窒素雰囲気下
で３時間攪拌した。生成物を、冷却し、ろ過した。 収量＝３６６ｇ、理論値：４１１ｇ イオウ含有量：測定値１０．４％、理論値１１．７％ 窒素含有量：測定値３．４％、理論値３．４％
【００３７】生成物を、ロクサナ（Roxana：商品名）四
球摩耗試験機でその耐摩耗性を評価した。この四球摩耗
試験機においては、等辺の四面体に配した４個の球を用
いる。下部に位置する３個の球は、潤滑油で満たした試
験機のカップ中にしっかりと止めつけられており、上部
の１個の球は、この球を、固定された下部の球に対向し
て回転させる、モーター作動性のチャック（掴み）で保
持されている。負荷は、重量／レバーアームシステムを
通じて上方にかけられる。ヒーターにより、油の温度を
上昇させての作動を可能とする。試験の最後に、３個の
静止球上の痕の直径を測定し、平均値を求めた。他の被
験潤滑油の場合に得られた対応する痕の直径から、耐摩
耗性の相対値が得られた。試験は、１２．７mmクローム
合金鋼鉄製の球を、６００rpm で、負荷４０kg及び華氏
９３度で３０分間行った。試験結果を、平均摩耗痕直径
（mm）で表した。被験標本は、分散剤、洗浄剤及び抗酸
化剤を含有するＳＡＥ３０の基本ブレンドを用い、摩耗
促進性(pro-wear)不純物及び耐摩耗剤を加えて調製し
た。加えた摩耗促進性不純物は、エンジン作動中に発見
されたものであって、短期間の試験において耐摩耗製添
加物間の良好な識別を可能にするような用量で用いられ
た。
【００３８】この新規な添加物の効果を示すために、そ
の摩耗試験の結果を、公知の、効果的なジチオリン酸亜
鉛（ＺＤＴＰ）耐摩耗性添加物の試験結果と比較したも
のを表１に示す。摩耗痕の直径が小さくなるにしたが
い、耐摩耗剤としては、良くなる。
【００３９】
【表１】
【００４０】表１の結果より、本発明の生成物は、強力
な耐摩耗剤であることが明らかである。加えて、本発明
の添加物は、典型的なＺＤＴＰ耐摩耗剤よりも良い性能
を示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｎ 30:06 40:25 (72)発明者 グレゴリー・ポール・アンダーソン アメリカ合衆国、ニューヨーク 12569、 プレザント・バレー、ボックス・306シー （オスウィーゴ・ロード）、アールディ ー・ナンバー４ (72)発明者 ジュリアン・ホウズ・ダンシー アメリカ合衆国、ニューヨーク 12603、 ポーキープシ、デイジー・レーン 19 (72)発明者 ドリス・ラブ アメリカ合衆国、ニューヨーク 12524、 フィッシュキル、サンセット・ヒル・ロー ド（番地なし) (72)発明者 ジェーン・マイセルバッチ・ルーカス アメリカ合衆国、ニューヨーク 10916、 キャンベル・ホール、ボックス14、アール アール・ナンバー２

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】２，５−ジメルカプト−１，３，４−チア
    ジアゾールと、次式： 【化１】 ｛上記式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は、それぞれ、水素、
    又は次式： 【化２】 （式中、Ｒ4 は、Ｃ6 −Ｃ24の炭化水素基である）で示
    される基である｝で示される、不飽和モノ−、ジ−又は
    トリ−グリセリド、或はそれらの混合物との反応生成物
    からなる耐摩耗性添加物。
  2. 【請求項２】２，５−ジメルカプト−１，３，４−チア
    ジアゾールと、不飽和モノ−、ジ−及びトリ−グリセリ
    ドの混合物との反応生成物からなる、請求項１記載の耐
    摩耗性添加物。
  3. 【請求項３】 モノ−、ジ−又はトリ−グリセリド、或
    はそれらの混合物を、２，５−ジメルカプト−１，３，
    ４−チアジアゾールと反応させる前に、ジエタノールア
    ミンと反応させることを特徴とする、請求項１又は２記
    載の耐摩耗性添加物。
  4. 【請求項４】 潤滑油と、請求項１から３のいずれか１
    項に記載の添加物を含有する、潤滑油組成物。
JP7213303A 1994-08-22 1995-08-22 耐摩耗性保護を提供する潤滑油組成物 Pending JPH0867891A (ja)

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