JPH0873481A - ラクツロースの分離法 - Google Patents
ラクツロースの分離法Info
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- JPH0873481A JPH0873481A JP7194088A JP19408895A JPH0873481A JP H0873481 A JPH0873481 A JP H0873481A JP 7194088 A JP7194088 A JP 7194088A JP 19408895 A JP19408895 A JP 19408895A JP H0873481 A JPH0873481 A JP H0873481A
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Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D61/00—Processes of separation using semi-permeable membranes, e.g. dialysis, osmosis or ultrafiltration; Apparatus, accessories or auxiliary operations specially adapted therefor
- B01D61/42—Electrodialysis; Electro-osmosis ; Electro-ultrafiltration; Membrane capacitive deionization
- B01D61/44—Ion-selective electrodialysis
- B01D61/445—Ion-selective electrodialysis with bipolar membranes; Water splitting
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C13—SUGAR INDUSTRY
- C13K—SACCHARIDES OBTAINED FROM NATURAL SOURCES OR BY HYDROLYSIS OF NATURALLY OCCURRING DISACCHARIDES, OLIGOSACCHARIDES OR POLYSACCHARIDES
- C13K13/00—Sugars not otherwise provided for in this class
-
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- C13K13/002—Xylose
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】電気透析装置を用いることによる、可逆的にラ
クツロースと錯体を形成することができる弱酸の存在下
においてラクツロースとラクトースの混合物からラクツ
ロースを分離する方法を提供する。 【構成】交互の希薄液室及び濃厚液室から成り、隣接す
る室が選択透過膜により互いに分離されている複数の平
行の室により隔てられた陽極及び陰極室を含み、各希薄
液室が陰極に向いたその側面において双極膜により、及
びその反対の側面において隣接濃厚液室から該室を分離
するアニオン交換膜により結合されている電気透析装置
を用い、希薄室液にラクツロース、ラクトース及び錯体
形成弱酸（特に硼酸）のアルカリ性液を連続的に通過さ
せ、一方濃厚室液にはキャリー液を連続的に通過させ
て、キャリヤー液中の錯体形成ラクツロースを濃厚にさ
せる。
クツロースと錯体を形成することができる弱酸の存在下
においてラクツロースとラクトースの混合物からラクツ
ロースを分離する方法を提供する。 【構成】交互の希薄液室及び濃厚液室から成り、隣接す
る室が選択透過膜により互いに分離されている複数の平
行の室により隔てられた陽極及び陰極室を含み、各希薄
液室が陰極に向いたその側面において双極膜により、及
びその反対の側面において隣接濃厚液室から該室を分離
するアニオン交換膜により結合されている電気透析装置
を用い、希薄室液にラクツロース、ラクトース及び錯体
形成弱酸（特に硼酸）のアルカリ性液を連続的に通過さ
せ、一方濃厚室液にはキャリー液を連続的に通過させ
て、キャリヤー液中の錯体形成ラクツロースを濃厚にさ
せる。
Description
【発明の属する技術分野】本発明は、交互の希薄液室及
び濃厚液室から成り、隣接する室が選択透過膜により互
いに分離されている複数の平行の室により隔てられた陽
極及び陰極室を含む電気透析装置を用いることによる、
可逆的にラクツロースと錯体を形成することができる弱
酸の存在下においてラクツロースとラクトースの混合物
からラクツロースを分離する方法に関する。
び濃厚液室から成り、隣接する室が選択透過膜により互
いに分離されている複数の平行の室により隔てられた陽
極及び陰極室を含む電気透析装置を用いることによる、
可逆的にラクツロースと錯体を形成することができる弱
酸の存在下においてラクツロースとラクトースの混合物
からラクツロースを分離する方法に関する。
【従来の技術】そのような方法はＥＰ−Ａ−０４５８３
８９に記載されている。この公開特許出願の実施例３に
記載の通り、ラクツロース、ラクトース及び硼酸の混合
物に電気透析槽のＩ室、いわゆる希薄液室を通過させ
る。希薄液室は隣接する濃厚液室ＩＩからカチオン交換
型の膜により分離されている。濃厚液室において、生成
物ラクツロース、すなわち濃縮されるべき化合物が電気
透析の間に集められる。陽極室及び陰極室は希薄液室及
び濃厚液室のいずれかの側に置かれ、カチオン−選択性
膜により後者の室から分離されている。カチオン−選択
性及びアニオン−選択性膜の他に双極膜の利用が示唆的
に言及されている。同様にして複数の電気透析槽を組み
合わせて積み重ね電気透析槽（ｅｌｅｃｔｒｏｄｉａｌ
ｙｓｉｓ ｓｔａｃｋ）とすることが言及されている。
例えば硫酸又は塩酸などの酸を酸−糖加水分解物、例え
ば加水分解セルロース−含有材料から回収する方法で用
いるための積み重ね電気透析槽が米国特許第５，２４
４，５５３号に記載されている。この積み重ね電気透析
槽は陽極−陰極対の間に置かれ、カチオン性及びアニオ
ン性半透膜により互いに交互に分離されている複数の交
互の濃厚液室及び希薄液室から成る。ラクトース変換か
らの粗反応混合物からラクツロースを分離する場合の電
気透析の適用は、この製薬学的生成物を純粋な状態で得
るための強力な手段である。しかし上記のＥＰ−Ａ−０
４５８３８９に記載の通り、ラクトース及びラクツロー
スの混合物からのラクツロースの分離のための電気透析
槽の利用は完全に満足できるものではないことが観察さ
れた。ラクツロースの分離にこの電気透析法を連続的に
用いることができるために、電気透析に供されるべき混
合物中のラクツロース濃度は十分に高くなければならな
い。これは硼酸及び苛性アルカリの存在下におけるラク
トースからラクツロースへの変換が、望ましくない副生
成物の形成を必ずしも避けることができない程度に続け
られねばならないことを意味する。さらに乾燥物質の合
計含有率が、電気透析段階の後に許容し得る乾燥物質濃
度の濃厚液を得るのに十分に高くなければならない。
８９に記載されている。この公開特許出願の実施例３に
記載の通り、ラクツロース、ラクトース及び硼酸の混合
物に電気透析槽のＩ室、いわゆる希薄液室を通過させ
る。希薄液室は隣接する濃厚液室ＩＩからカチオン交換
型の膜により分離されている。濃厚液室において、生成
物ラクツロース、すなわち濃縮されるべき化合物が電気
透析の間に集められる。陽極室及び陰極室は希薄液室及
び濃厚液室のいずれかの側に置かれ、カチオン−選択性
膜により後者の室から分離されている。カチオン−選択
性及びアニオン−選択性膜の他に双極膜の利用が示唆的
に言及されている。同様にして複数の電気透析槽を組み
合わせて積み重ね電気透析槽（ｅｌｅｃｔｒｏｄｉａｌ
ｙｓｉｓ ｓｔａｃｋ）とすることが言及されている。
例えば硫酸又は塩酸などの酸を酸−糖加水分解物、例え
ば加水分解セルロース−含有材料から回収する方法で用
いるための積み重ね電気透析槽が米国特許第５，２４
４，５５３号に記載されている。この積み重ね電気透析
槽は陽極−陰極対の間に置かれ、カチオン性及びアニオ
ン性半透膜により互いに交互に分離されている複数の交
互の濃厚液室及び希薄液室から成る。ラクトース変換か
らの粗反応混合物からラクツロースを分離する場合の電
気透析の適用は、この製薬学的生成物を純粋な状態で得
るための強力な手段である。しかし上記のＥＰ−Ａ−０
４５８３８９に記載の通り、ラクトース及びラクツロー
スの混合物からのラクツロースの分離のための電気透析
槽の利用は完全に満足できるものではないことが観察さ
れた。ラクツロースの分離にこの電気透析法を連続的に
用いることができるために、電気透析に供されるべき混
合物中のラクツロース濃度は十分に高くなければならな
い。これは硼酸及び苛性アルカリの存在下におけるラク
トースからラクツロースへの変換が、望ましくない副生
成物の形成を必ずしも避けることができない程度に続け
られねばならないことを意味する。さらに乾燥物質の合
計含有率が、電気透析段階の後に許容し得る乾燥物質濃
度の濃厚液を得るのに十分に高くなければならない。
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、希釈
混合物−中程度のラクトース→ラクツロース変換及び乾
燥物質の濃度が低い希薄液を起源とする−を初章に記載
した方法に従うラクツロースの分離において連続的に用
いることができるように改良された電気透析装置の利用
である。
混合物−中程度のラクトース→ラクツロース変換及び乾
燥物質の濃度が低い希薄液を起源とする−を初章に記載
した方法に従うラクツロースの分離において連続的に用
いることができるように改良された電気透析装置の利用
である。
【課題を解決するための手段】この目的は、ラクツロー
スの製造のための連続法において電気透析を用いること
により達成することができる。さらに特定的には、電気
透析法を用いることによるラクツロースの分離法は、本
発明に従い、（ａ）希薄液室にラクツロース、ラクトー
ス及び該錯体形成性弱酸のアルカリ性水溶液を連続的に
通過させ、各希薄液室は陰極に向いたその側面において
双極膜により、及びその反対の側面において隣接する濃
厚液室から該室を分離するアニオン交換膜により結合さ
れ、但し陰極室と隣接希薄液室を分離する双極膜は場合
によりアニオン交換膜と置換することができ、（ｂ）濃
厚液室にキャリヤー液を連続的に通過させ、各濃厚液室
は陽極に向いたその側面において双極膜により、及びそ
の反対の側面において該アニオン交換膜により結合さ
れ、但し陽極室及び隣接濃厚液室を分離する双極膜は場
合によりカチオン交換膜により置換することができ、
（ｃ）陽極及び陰極の間に電位を保持し、それがラクト
ースよりも優先的に錯形成したラクツロースを該希薄液
室から該濃厚液室に輸送し、キャリヤー液を錯形成ラク
ツロースで濃厚にすることを特徴とする。双極膜はそれ
を介して基本的にプロトン及びヒドロキシルイオンのみ
を輸送できる膜である。驚くべきことに、本発明の方法
において、濃厚液中の、すなわち濃厚液室を通過するキ
ャリヤー液中のラクツロース濃度が、非常に希釈された
な希薄液（すなわち希薄液室を通過するアルカリ性水溶
液）から出発して２０〜３０％増加し得ることが見いだ
された。該希薄液の高希釈は、示された通り副生成物の
形成を抑制する。膜を介したラクツロース輸送の高い効
率は、そのような高度に希釈された希薄液の利用を可能
にする。さらに本発明のラクツロースの分離法において
ラクトースからラクツロースへの中程度の変換からの反
応混合物を用いることができる。そのような中程度の変
換は、望ましくない副生成物の出現に関し、そのような
副生成物の形成が有効に抑制されるという有益な効果も
有する。それにもかかわらず望ましくない副生成物が形
成される場合、これらは濃厚液に輸送され、循環する希
薄液に不利に堆積することはない。従って真の連続法を
この方法で実現することができる。先行技術と異なり、
ラクトース→ラクツロース変換の間、反応容器中で保持
される反応条件である約９〜１０の範囲の高いｐＨ及び
高温（例えば６０〜７０℃）においてさえ、本発明の電
気透析法の場合好ましいラクロツース：ラクトース比に
達することができることが観察された。本発明の方法を
行うことにより得られる濃縮ラクツロース溶液はそのま
まで、すなわちやっかいな精製なしで、該錯形成弱酸の
存在下で行わなければならない次の簡単なクロマトグラ
フィー精製を介した純粋なラクツロースの製造に用いる
ことができる。前の、及び続く処理が有意に減少する本
発明の連続電気透析法の簡単さは、化学品の消費及び装
置の両方において経済的である。本発明の方法において
希薄液のアルカリ性水溶液は、１つの側面においてアニ
オン交換膜により結合されている希薄液室を連続的に通
過する。アニオン交換膜と苛性アルカリの間の接触が望
ましくないと思われる場合、本発明のラクツロースの分
離法は本発明の着想の範囲内で少し修正することができ
る。本発明のこの実施態様に従うと、ラクツロースの分
離のための連続的電気透析法は、希薄液室に隣接して平
行に置かれた複数の補助室をさらに含む電気透析装置で
行われ、その補助室を苛性アルカリ水溶液流が連続的に
通過し、各補助室は陰極に向いたその側面において双極
膜により結合しており、その反対の側面においてこの補
助室を隣接する希薄液室と分離しているカチオン交換膜
により結合しており、但し陰極室と隣接する補助室を分
離する双極膜は場合によりアニオン交換膜で置換するこ
とができる。上記で定義した電気透析装置を用いること
により、苛性アルカリ水溶液は、必要な場合に陰極室と
隣接する補助室を分離している任意のアニオン交換膜を
除いて、その側面においてアニオン交換膜により結合さ
れていない補助室を通過する。この実施態様の場合、苛
性アルカリ水溶液は別の流れとして得ることができ、ラ
クトース→ラクツロース変換が起こっている反応器に直
接再循環させることができる。濃厚液中のラクツロース
濃度及び濃厚液中のラクツロース：ラクトース比は、ラ
クツロース、ラクトース及び錯体形成性弱酸の出発アル
カリ性水溶液の条件、特にそのｐＨ値及び温度により影
響を受ける。少なくとも８．８、好ましくは約１０のｐ
Ｈ値及び約６０〜７０℃の温度が濃厚液中の絶対的及び
相対的ラクツロース濃度の両方に有益であることが示さ
れた。ラクトース→ラクツロース変換が電気透析装置を
通過するプロセス流の循環の間、中断されないことは、
この変換の間と同一の条件を用いることの好ましい特徴
である。従って変換反応は中断する必要がなく、保存は
必要でなく、装置は最適で用いられる。上記の通り、濃
厚液中の生成物ラクツロースの純度に関する最高の結果
は、約２０〜４０％ラクトース→ラクツロース変換から
生じて希薄液室を通過するラクツロース、ラクトース及
び該錯体形成性弱酸の溶液を用いることにより得られ
る。０．５〜１０％の非常に低い乾燥物質濃度を有する
溶液を用いることにより、生成物中の生成物ラクツロー
スの純度をさらに向上させることができる。必要なら希
薄液室にはアニオン交換材料、特に上記のＥＰ−Ａ−０
４５８３８９に記載されているような特別のアニオン交
換樹脂が設けられる。そのような設備は希薄液室から濃
厚液室への生成物ラクツロースの選択的輸送を向上させ
ることができる。ラクツロースと可逆的に錯体を形成す
ることができる弱酸の例は無機弱酸類、例えば硼酸、ゲ
ルマニウム酸（ｇｅｒｍａｎｉｃ ａｃｉｄ）、ケイ
酸、アルミネート、プルンベート及びスタネートであ
る。その入手性及びその錯体形成性の故に、硼酸が好ま
しい。本発明はさらに、交互の希薄液室及び濃厚液室か
ら成り、隣接する室が選択透過膜により互いに分離され
ている複数の平行の室により隔てられた陽極及び陰極室
を含み、（ｉ）各希薄液室は陰極に向いたその側面にお
いて双極膜により、及びその反対の側面において隣接す
る濃厚液室から該室を分離するアニオン交換膜により結
合され、但し陰極室と隣接希薄液室を分離する双極膜は
場合によりアニオン交換膜と置換することができ、（ｉ
ｉ）各濃厚液室は陽極に向いたその側面において双極膜
により、及びその反対の側面において該アニオン交換膜
により結合され、但し陽極室及び隣接濃厚液室を分離す
る双極膜は場合によりカチオン交換膜により置換するこ
とができることを特徴とする前文で定義した方法で用い
るのに適した電気透析装置に関する。少し修正された実
施態様の場合、本発明の電気透析装置は希薄液室に隣接
して平行に置かれた複数の補助室を含み、各補助室は陰
極に向いたその側面において双極膜により、及びその反
対の側面においてこの補助室をそれに隣接する希薄液室
から分離するカチオン交換膜により結合しており、但し
陰極室と隣接補助室を分離する双極膜は場合によりアニ
オン交換膜で置換することができる。本発明を以下の特
定の実施例によりさらに詳細に例示する。
スの製造のための連続法において電気透析を用いること
により達成することができる。さらに特定的には、電気
透析法を用いることによるラクツロースの分離法は、本
発明に従い、（ａ）希薄液室にラクツロース、ラクトー
ス及び該錯体形成性弱酸のアルカリ性水溶液を連続的に
通過させ、各希薄液室は陰極に向いたその側面において
双極膜により、及びその反対の側面において隣接する濃
厚液室から該室を分離するアニオン交換膜により結合さ
れ、但し陰極室と隣接希薄液室を分離する双極膜は場合
によりアニオン交換膜と置換することができ、（ｂ）濃
厚液室にキャリヤー液を連続的に通過させ、各濃厚液室
は陽極に向いたその側面において双極膜により、及びそ
の反対の側面において該アニオン交換膜により結合さ
れ、但し陽極室及び隣接濃厚液室を分離する双極膜は場
合によりカチオン交換膜により置換することができ、
（ｃ）陽極及び陰極の間に電位を保持し、それがラクト
ースよりも優先的に錯形成したラクツロースを該希薄液
室から該濃厚液室に輸送し、キャリヤー液を錯形成ラク
ツロースで濃厚にすることを特徴とする。双極膜はそれ
を介して基本的にプロトン及びヒドロキシルイオンのみ
を輸送できる膜である。驚くべきことに、本発明の方法
において、濃厚液中の、すなわち濃厚液室を通過するキ
ャリヤー液中のラクツロース濃度が、非常に希釈された
な希薄液（すなわち希薄液室を通過するアルカリ性水溶
液）から出発して２０〜３０％増加し得ることが見いだ
された。該希薄液の高希釈は、示された通り副生成物の
形成を抑制する。膜を介したラクツロース輸送の高い効
率は、そのような高度に希釈された希薄液の利用を可能
にする。さらに本発明のラクツロースの分離法において
ラクトースからラクツロースへの中程度の変換からの反
応混合物を用いることができる。そのような中程度の変
換は、望ましくない副生成物の出現に関し、そのような
副生成物の形成が有効に抑制されるという有益な効果も
有する。それにもかかわらず望ましくない副生成物が形
成される場合、これらは濃厚液に輸送され、循環する希
薄液に不利に堆積することはない。従って真の連続法を
この方法で実現することができる。先行技術と異なり、
ラクトース→ラクツロース変換の間、反応容器中で保持
される反応条件である約９〜１０の範囲の高いｐＨ及び
高温（例えば６０〜７０℃）においてさえ、本発明の電
気透析法の場合好ましいラクロツース：ラクトース比に
達することができることが観察された。本発明の方法を
行うことにより得られる濃縮ラクツロース溶液はそのま
まで、すなわちやっかいな精製なしで、該錯形成弱酸の
存在下で行わなければならない次の簡単なクロマトグラ
フィー精製を介した純粋なラクツロースの製造に用いる
ことができる。前の、及び続く処理が有意に減少する本
発明の連続電気透析法の簡単さは、化学品の消費及び装
置の両方において経済的である。本発明の方法において
希薄液のアルカリ性水溶液は、１つの側面においてアニ
オン交換膜により結合されている希薄液室を連続的に通
過する。アニオン交換膜と苛性アルカリの間の接触が望
ましくないと思われる場合、本発明のラクツロースの分
離法は本発明の着想の範囲内で少し修正することができ
る。本発明のこの実施態様に従うと、ラクツロースの分
離のための連続的電気透析法は、希薄液室に隣接して平
行に置かれた複数の補助室をさらに含む電気透析装置で
行われ、その補助室を苛性アルカリ水溶液流が連続的に
通過し、各補助室は陰極に向いたその側面において双極
膜により結合しており、その反対の側面においてこの補
助室を隣接する希薄液室と分離しているカチオン交換膜
により結合しており、但し陰極室と隣接する補助室を分
離する双極膜は場合によりアニオン交換膜で置換するこ
とができる。上記で定義した電気透析装置を用いること
により、苛性アルカリ水溶液は、必要な場合に陰極室と
隣接する補助室を分離している任意のアニオン交換膜を
除いて、その側面においてアニオン交換膜により結合さ
れていない補助室を通過する。この実施態様の場合、苛
性アルカリ水溶液は別の流れとして得ることができ、ラ
クトース→ラクツロース変換が起こっている反応器に直
接再循環させることができる。濃厚液中のラクツロース
濃度及び濃厚液中のラクツロース：ラクトース比は、ラ
クツロース、ラクトース及び錯体形成性弱酸の出発アル
カリ性水溶液の条件、特にそのｐＨ値及び温度により影
響を受ける。少なくとも８．８、好ましくは約１０のｐ
Ｈ値及び約６０〜７０℃の温度が濃厚液中の絶対的及び
相対的ラクツロース濃度の両方に有益であることが示さ
れた。ラクトース→ラクツロース変換が電気透析装置を
通過するプロセス流の循環の間、中断されないことは、
この変換の間と同一の条件を用いることの好ましい特徴
である。従って変換反応は中断する必要がなく、保存は
必要でなく、装置は最適で用いられる。上記の通り、濃
厚液中の生成物ラクツロースの純度に関する最高の結果
は、約２０〜４０％ラクトース→ラクツロース変換から
生じて希薄液室を通過するラクツロース、ラクトース及
び該錯体形成性弱酸の溶液を用いることにより得られ
る。０．５〜１０％の非常に低い乾燥物質濃度を有する
溶液を用いることにより、生成物中の生成物ラクツロー
スの純度をさらに向上させることができる。必要なら希
薄液室にはアニオン交換材料、特に上記のＥＰ−Ａ−０
４５８３８９に記載されているような特別のアニオン交
換樹脂が設けられる。そのような設備は希薄液室から濃
厚液室への生成物ラクツロースの選択的輸送を向上させ
ることができる。ラクツロースと可逆的に錯体を形成す
ることができる弱酸の例は無機弱酸類、例えば硼酸、ゲ
ルマニウム酸（ｇｅｒｍａｎｉｃ ａｃｉｄ）、ケイ
酸、アルミネート、プルンベート及びスタネートであ
る。その入手性及びその錯体形成性の故に、硼酸が好ま
しい。本発明はさらに、交互の希薄液室及び濃厚液室か
ら成り、隣接する室が選択透過膜により互いに分離され
ている複数の平行の室により隔てられた陽極及び陰極室
を含み、（ｉ）各希薄液室は陰極に向いたその側面にお
いて双極膜により、及びその反対の側面において隣接す
る濃厚液室から該室を分離するアニオン交換膜により結
合され、但し陰極室と隣接希薄液室を分離する双極膜は
場合によりアニオン交換膜と置換することができ、（ｉ
ｉ）各濃厚液室は陽極に向いたその側面において双極膜
により、及びその反対の側面において該アニオン交換膜
により結合され、但し陽極室及び隣接濃厚液室を分離す
る双極膜は場合によりカチオン交換膜により置換するこ
とができることを特徴とする前文で定義した方法で用い
るのに適した電気透析装置に関する。少し修正された実
施態様の場合、本発明の電気透析装置は希薄液室に隣接
して平行に置かれた複数の補助室を含み、各補助室は陰
極に向いたその側面において双極膜により、及びその反
対の側面においてこの補助室をそれに隣接する希薄液室
から分離するカチオン交換膜により結合しており、但し
陰極室と隣接補助室を分離する双極膜は場合によりアニ
オン交換膜で置換することができる。本発明を以下の特
定の実施例によりさらに詳細に例示する。
実施例Ｉ２室槽を用いた電気透析装置におけるラクツロースの分
離 連続電気透析法の原理を図１に略図的に示す。この図に
おいてラクトース→ラクツロースの変換が起こる反応器
を１０で示す。この反応器に溜１１からラクトース−硼
酸混合物が連続的に供給される。反応は６０℃の温度に
（１２）保持される。水性反応混合物を約１０のｐＨに
保つのに十分な苛性アルカリ（ＮａＯＨ）が反応器中に
存在する。反応混合物はポンプ１３を用い、積み重ね電
気透析槽１４を介して再循環される。スケッチ（１４）
はカチオン−アニオン対の間に平行配置で置かれた複数
の２室槽から成る積み重ねの輪郭（ｐａｒｓ ｐｒｏ
ｔｏｔｏ）を示す。反応混合物、すなわち希薄液は積み
重ね電気透析槽のすべての希薄液室を連続的に通過し、
反応器に戻ることが明らかである。キャリヤー液１５は
積み重ね電気透析槽のすべての濃厚液室を連続的に通過
し、そこでラクツロース−硼酸錯体の形態の生成物を集
める。キャリヤー液は部分的に再循環し、生成物は最終
的に濃厚液として（１６で）得られる。濃厚液に適用さ
れる簡単なクロマトグラフィー精製法が純粋なラクツロ
ースを与えるために十分である。図２において２室電気
透析槽を略図的に示す。陰極室及び陽極室の両方は双極
膜：ＢＭにより隣接２室槽から分離されている。２室槽
はアニオン交換膜（ＡＥＭ）により希薄液室１７及び濃
厚液室１８に分けられている。希薄液室には希薄液、す
なわちラクツロース、ラクトース及び硼酸のアルカリ性
水溶液が（１９で）連続的に供給される。ラクツロース
−硼酸錯体は（２０で）アニオン交換膜を介して濃厚液
室に輸送され、それにより今、希薄液はラクツロース含
有量が減少している。ラクツロース−硼酸錯体が濃縮さ
れ、従って濃厚液と呼ばれるキャリヤー液は濃厚液室１
８を連続的に（２１で）通過する。複数のそのような２
室電気透析槽の積み重ねを図５に略図的に示す。この場
合希薄液室はアニオン交換樹脂（Ｂａｙｅｒ ＭＤＳ
３４６８樹脂）が充填されている。 実施例ＩＩ３室槽を用いた電気透析装置におけるラクツロースの分
離 ３室槽を用いた連続的電気透析法の原理を図３に略図的
に示す。実施例Ｉに記載の図１の特徴に加えて、液２５
を補助室に通過させることにより補助室でアルカリイオ
ンが希薄液から集められ、反応器１０に別に再循環され
る。図４において３室電気透析槽を略図的に示し、希薄
液室１７に隣接して補助室２２を示す。補助室は希薄液
室からカチオン交換膜ＣＥＭにより分離され、それを介
して希薄液室からアルカリイオンが、補助室を連続的に
通過する液２４に選択的に（２３で）輸送される。この
液は積み重ね電気透析槽のすべての補助室を通過し、そ
の間にそれにアルカリイオンが濃縮され、反応器（図１
における１０）に循環される。この方法で苛性アルカリ
水溶液の循環流は反応器の反応混合物を約１０のｐＨに
保つ。従って３室槽を含む積み重ね電気透析槽を用いる
場合、図１の案は追加の回路（ループ）を含み、そこで
苛性アルカリ水溶液がポンプを用いて反応器から積み重
ね電気透析槽の連続補助室を介して連続的に再循環され
る。 実施例ＩＩＩ４希薄液室及び４濃厚液室から成る積み重ねにおける２
室槽を用いた電気透析装置におけるラクトース及びラク
ツロースの分離 長期の実験のために、図６に描かれた配置を有する積み
重ねを用いる。膜間の距離は２ｍｍであり、膜面積は３
７ｃｍ2である。各槽の体積は７．４ｃｍ3である。双極
膜（ＢＭ）はＷＳＩ Ｓｔａｎｔｅｃｈの型のものであ
り、アニオン交換膜（ＡＥＭ）はＲＡＩ Ｐｏｒｅ Ｐ
ｅｒｍｉｏｎ Ｒ５０３０−Ｌの型のものであり、カチ
オン交換膜（ＣＥＭ）はＴｏｋｕｙａｍａ Ｓｏｄａ
Ｎｅｏｓｏｐｔａ ＣＭＸの型のものである。陰極室を
０．１モル／ｌの硫酸溶液で濯ぎ、陽極室を０．２モル
／ｌの水酸化ナトリウム溶液で濯ぐ。水中の５％ラクト
ース及び０．８６％硼酸の溶液２０００ｍｌに１０．３
のｐＨ値が得られるまで水酸化ナトリウムを加える。溶
液を６０℃に加熱し、上記で言及した積み重ねの希薄液
室を介して１．４〜１．８ｍｌ／分の速度で１０時間再
循環させる。濃厚液室を介し、２００ｍｌの蒸留水から
出発して濃厚液を１．４〜１．８ｍｌ／分の速度で再循
環させる。実験の間に５ｍｌの試料を濃厚液及び希薄液
から集め、希薄液においてラクトース（１モル／ｌ）及
び硼酸（１モル／ｌ）の溶液で置換する。希薄液及び濃
厚液の両方におけるラクトース及びラクツロースの測定
濃度を図７に示す。
離 連続電気透析法の原理を図１に略図的に示す。この図に
おいてラクトース→ラクツロースの変換が起こる反応器
を１０で示す。この反応器に溜１１からラクトース−硼
酸混合物が連続的に供給される。反応は６０℃の温度に
（１２）保持される。水性反応混合物を約１０のｐＨに
保つのに十分な苛性アルカリ（ＮａＯＨ）が反応器中に
存在する。反応混合物はポンプ１３を用い、積み重ね電
気透析槽１４を介して再循環される。スケッチ（１４）
はカチオン−アニオン対の間に平行配置で置かれた複数
の２室槽から成る積み重ねの輪郭（ｐａｒｓ ｐｒｏ
ｔｏｔｏ）を示す。反応混合物、すなわち希薄液は積み
重ね電気透析槽のすべての希薄液室を連続的に通過し、
反応器に戻ることが明らかである。キャリヤー液１５は
積み重ね電気透析槽のすべての濃厚液室を連続的に通過
し、そこでラクツロース−硼酸錯体の形態の生成物を集
める。キャリヤー液は部分的に再循環し、生成物は最終
的に濃厚液として（１６で）得られる。濃厚液に適用さ
れる簡単なクロマトグラフィー精製法が純粋なラクツロ
ースを与えるために十分である。図２において２室電気
透析槽を略図的に示す。陰極室及び陽極室の両方は双極
膜：ＢＭにより隣接２室槽から分離されている。２室槽
はアニオン交換膜（ＡＥＭ）により希薄液室１７及び濃
厚液室１８に分けられている。希薄液室には希薄液、す
なわちラクツロース、ラクトース及び硼酸のアルカリ性
水溶液が（１９で）連続的に供給される。ラクツロース
−硼酸錯体は（２０で）アニオン交換膜を介して濃厚液
室に輸送され、それにより今、希薄液はラクツロース含
有量が減少している。ラクツロース−硼酸錯体が濃縮さ
れ、従って濃厚液と呼ばれるキャリヤー液は濃厚液室１
８を連続的に（２１で）通過する。複数のそのような２
室電気透析槽の積み重ねを図５に略図的に示す。この場
合希薄液室はアニオン交換樹脂（Ｂａｙｅｒ ＭＤＳ
３４６８樹脂）が充填されている。 実施例ＩＩ３室槽を用いた電気透析装置におけるラクツロースの分
離 ３室槽を用いた連続的電気透析法の原理を図３に略図的
に示す。実施例Ｉに記載の図１の特徴に加えて、液２５
を補助室に通過させることにより補助室でアルカリイオ
ンが希薄液から集められ、反応器１０に別に再循環され
る。図４において３室電気透析槽を略図的に示し、希薄
液室１７に隣接して補助室２２を示す。補助室は希薄液
室からカチオン交換膜ＣＥＭにより分離され、それを介
して希薄液室からアルカリイオンが、補助室を連続的に
通過する液２４に選択的に（２３で）輸送される。この
液は積み重ね電気透析槽のすべての補助室を通過し、そ
の間にそれにアルカリイオンが濃縮され、反応器（図１
における１０）に循環される。この方法で苛性アルカリ
水溶液の循環流は反応器の反応混合物を約１０のｐＨに
保つ。従って３室槽を含む積み重ね電気透析槽を用いる
場合、図１の案は追加の回路（ループ）を含み、そこで
苛性アルカリ水溶液がポンプを用いて反応器から積み重
ね電気透析槽の連続補助室を介して連続的に再循環され
る。 実施例ＩＩＩ４希薄液室及び４濃厚液室から成る積み重ねにおける２
室槽を用いた電気透析装置におけるラクトース及びラク
ツロースの分離 長期の実験のために、図６に描かれた配置を有する積み
重ねを用いる。膜間の距離は２ｍｍであり、膜面積は３
７ｃｍ2である。各槽の体積は７．４ｃｍ3である。双極
膜（ＢＭ）はＷＳＩ Ｓｔａｎｔｅｃｈの型のものであ
り、アニオン交換膜（ＡＥＭ）はＲＡＩ Ｐｏｒｅ Ｐ
ｅｒｍｉｏｎ Ｒ５０３０−Ｌの型のものであり、カチ
オン交換膜（ＣＥＭ）はＴｏｋｕｙａｍａ Ｓｏｄａ
Ｎｅｏｓｏｐｔａ ＣＭＸの型のものである。陰極室を
０．１モル／ｌの硫酸溶液で濯ぎ、陽極室を０．２モル
／ｌの水酸化ナトリウム溶液で濯ぐ。水中の５％ラクト
ース及び０．８６％硼酸の溶液２０００ｍｌに１０．３
のｐＨ値が得られるまで水酸化ナトリウムを加える。溶
液を６０℃に加熱し、上記で言及した積み重ねの希薄液
室を介して１．４〜１．８ｍｌ／分の速度で１０時間再
循環させる。濃厚液室を介し、２００ｍｌの蒸留水から
出発して濃厚液を１．４〜１．８ｍｌ／分の速度で再循
環させる。実験の間に５ｍｌの試料を濃厚液及び希薄液
から集め、希薄液においてラクトース（１モル／ｌ）及
び硼酸（１モル／ｌ）の溶液で置換する。希薄液及び濃
厚液の両方におけるラクトース及びラクツロースの測定
濃度を図７に示す。
【図１】２室槽を用いた連続電気透析法の略図である。
【図２】２室電気透析槽の略図である。
【図３】３室槽を用いた連続電気透析法の略図である。
【図４】３室電気透析槽の略図である。
【図５】希釈液室がアニオン交換樹脂で充填されている
複数の２室電気透析槽の積み重ねの略図である。
複数の２室電気透析槽の積み重ねの略図である。
【図６】ラクトース及びラクツロースの電気透過析分離
に関する長時間の実験で用いられる電気透析槽の積み重
ねの略図である。
に関する長時間の実験で用いられる電気透析槽の積み重
ねの略図である。
【図７】長時間の実験の場合の電気透析槽の積み重ねの
希釈液室及び濃厚液室の両方における、時間の関数とし
てのラクツロース及びラクトース濃度を描いた図であ
る。
希釈液室及び濃厚液室の両方における、時間の関数とし
てのラクツロース及びラクトース濃度を描いた図であ
る。
Claims (9)
- 【請求項１】 交互の希薄液室及び濃厚液室から成り、
隣接する室が選択透過膜により互いに分離されている複
数の平行の室により隔てられた陽極及び陰極室を含む電
気透析装置を用いることにより、可逆的にラクツロース
と錯体を形成することができる弱酸の存在下にラクツロ
ースとラクトースの混合物からラクツロースを分離する
方法であって、（ａ）各希薄液室が陰極に向いたその側
面において双極膜により、及びその反対の側面において
隣接濃厚液室から該室を分離するアニオン交換膜により
結合され、但し陰極室と隣接希薄液室を分離する双極膜
は場合によりアニオン交換膜と置換することができる希
薄液室にラクツロース、ラクトース及び錯体形成性弱酸
のアルカリ性水溶液を連続的に通過させ、（ｂ）各濃厚
液室が陽極に向いたその側面において双極膜により、及
びその反対の側面において該アニオン交換膜により結合
され、但し陽極室及び隣接濃厚液室を分離する双極膜は
場合によりカチオン交換膜により置換することができる
濃厚液室にキャリヤー液を連続的に通過させ、（ｃ）陽
極及び陰極の間に電位を保持し、それがラクトースより
も優先的に錯形成したラクツロースを該希薄液室から該
濃厚液室に輸送し、キャリヤー液を錯形成ラクツロース
で濃厚にすることを特徴とする方法。 - 【請求項２】 電気透析装置がさらに希薄液室に隣接し
て平行に置かれた複数の補助室を含み、その補助室を介
して苛性アルカリ水溶液流が連続的に通過し、各補助室
は陰極に向いたその側面において双極膜により結合され
ており、その反対の側面においてこの補助室を隣接する
希薄液室と分離しているカチオン交換膜により結合され
ており、但し陰極室と隣接する補助室を分離する双極膜
は場合によりアニオン交換膜で置換することができるこ
とを特徴とする請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 希薄液室を通過するラクツロース、ラク
トース及び該錯体形成性弱酸のアルカリ性水溶液が約９
〜１０のｐＨ値及び約６０〜７０℃の温度を有すること
を特徴とする請求項１又は２に記載の方法。 - 【請求項４】 希薄液室を通過するラクツロース、ラク
トース及び該錯体形成弱酸のアルカリ性水溶液が約２０
〜４０％ラクトース→ラクツロース変換から生ずること
を特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の方法。 - 【請求項５】 希薄液室を通過するラクツロース、ラク
トース及び該錯体形成性弱酸のアルカリ性水溶液が０．
５〜１０％の乾燥物質含有率を有することを特徴とする
請求項１〜４のいずれかに記載の方法。 - 【請求項６】 希薄液室にアニオン交換材料が設けられ
ていることを特徴とする請求項１〜５のいずれかに記載
の方法。 - 【請求項７】 該錯体形成性弱酸が硼酸であることを特
徴とする請求項１〜６のいずれかに記載の方法。 - 【請求項８】 交互の希薄液室及び濃厚液室から成り、
隣接する室が選択透過膜により互いに分離されている複
数の平行の室により隔てられた陽極及び陰極室を含み、
（ｉ）各希薄液室は陰極に向いたその側面において双極
膜により、及びその反対の側面において隣接濃厚液室か
ら該室を分離するアニオン交換膜により結合され、但し
陰極室と隣接希薄液室を分離する双極膜は場合によりア
ニオン交換膜と置換することができ、（ｉｉ）各濃厚液
室は陽極に向いたその側面において双極膜により、及び
その反対の側面において該アニオン交換膜により結合さ
れ、但し陽極室及び隣接濃厚液室を分離する双極膜は場
合によりカチオン交換膜により置換することができるこ
とを特徴とする請求項１〜７のいずれかに記載の方法に
おいて用いるのに適した電気透析装置。 - 【請求項９】 希薄液室に隣接して平行に置かれた複数
の補助室を含み、各補助室は陰極に向いたその側面にお
いて双極膜により結合されており、その反対の側面にお
いてこの補助室を隣接希薄液室と分離しているカチオン
交換膜により結合されており、但し陰極室と隣接する補
助室を分離する双極膜は場合によりアニオン交換膜で置
換することができることを特徴とする請求項８に記載の
電気透析装置。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP94201997 | 1994-07-11 | ||
| NL94201997.7 | 1994-07-11 |
Publications (1)
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|---|---|
| JPH0873481A true JPH0873481A (ja) | 1996-03-19 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7194088A Pending JPH0873481A (ja) | 1994-07-11 | 1995-07-07 | ラクツロースの分離法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
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| JP (1) | JPH0873481A (ja) |
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| IL (1) | IL114498A (ja) |
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| JP4906720B2 (ja) * | 2005-06-29 | 2012-03-28 | 兵治 榎本 | 乳酸の製造方法および乳酸製造装置 |
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| US4299677A (en) * | 1980-11-03 | 1981-11-10 | The Hubinger Co. | Process for the preferential separation of fructose from glucose |
| US4504373A (en) * | 1982-06-01 | 1985-03-12 | Allied Corporation | Electrodialytic water splitting process and apparatus for conversion of alkali metal sulfate values derived from spent rayon spin baths |
| US4871431A (en) * | 1988-07-11 | 1989-10-03 | Ionics, Incorporated | Apparatus for the removal of dissolved solids from liquids using bipolar membranes |
| EP0375046B1 (en) * | 1988-12-21 | 1994-04-13 | Duphar International Research B.V | Method of manufacturing lactulose |
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| US5244553A (en) * | 1991-10-31 | 1993-09-14 | North Carolina State University | Method for recovering acid from an acid-sugar hydrolyzate |
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- 1995-07-06 CA CA002153362A patent/CA2153362A1/en not_active Abandoned
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- 1996-10-29 US US08/740,398 patent/US5725749A/en not_active Expired - Fee Related
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|---|---|
| US5725749A (en) | 1998-03-10 |
| IL114498A0 (en) | 1995-11-27 |
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| CA2153362A1 (en) | 1996-01-12 |
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