JPH0873592A - 片末端メタクリル重合性シロキサンの製造方法 - Google Patents
片末端メタクリル重合性シロキサンの製造方法Info
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- JPH0873592A JPH0873592A JP6208452A JP20845294A JPH0873592A JP H0873592 A JPH0873592 A JP H0873592A JP 6208452 A JP6208452 A JP 6208452A JP 20845294 A JP20845294 A JP 20845294A JP H0873592 A JPH0873592 A JP H0873592A
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- JP
- Japan
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- compound
- methacryl
- polymerizable
- siloxane
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 分子量、分子量分布に乱れのない品質の安定
した片末端メタクリル重合性シロキサンを短い工程で効
率的に製造する方法を提供する。 【構成】 片末端シロキシリチウム低分子化合物を開始
剤としてヘキサメチルシクロトリシロキサンをアニオン
リビング重合して得られるポリマーと、メタクリル重合
性基を有するジメチルモノハロシランとを、アミン化合
物の存在下に反応させることを特徴とする。
した片末端メタクリル重合性シロキサンを短い工程で効
率的に製造する方法を提供する。 【構成】 片末端シロキシリチウム低分子化合物を開始
剤としてヘキサメチルシクロトリシロキサンをアニオン
リビング重合して得られるポリマーと、メタクリル重合
性基を有するジメチルモノハロシランとを、アミン化合
物の存在下に反応させることを特徴とする。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は片末端メタクリル重合性
シロキサンの製造方法、特には分子量、分子量分布が損
なわれていない片末端メタクリル重合性シロキサンを純
度よく、かつ効率的に製造する方法に関するものであ
る。
シロキサンの製造方法、特には分子量、分子量分布が損
なわれていない片末端メタクリル重合性シロキサンを純
度よく、かつ効率的に製造する方法に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】重合反応性シロキサンは各種（メタ）ア
クリル酸誘導体、ビニル系化合物と共重合することによ
って、この反応生成物に撥水性、耐熱性、耐候性、耐摩
耗性などを付与するためのものとして使用されている。
この重合反応性シロキサンの製造については、アニオン
重合開始剤として有機リチウム化合物、アルカリ金属水
酸化物、アルカリ金属アルコキシドまたはアルカリ金属
シラノレートを使用して、ヘキサメチルシクロトリシロ
キサンなどの環状シロキサンをリビング重合したのち、
γ−メタクリルオキシプロピルジメチルクロロシランと
脱塩反応させるという方法が知られている（特開昭59-7
8236号公報参照）。しかし、この方法では過剰のクロロ
シランが用いられているために塩酸が副生してリビング
重合したシロキサンが平衡化反応してしまい、これによ
ってその分子量および分子量分布が変化して品質が安定
化しなくなるという不利がある。また、リビング重合し
た後、加水分解して片末端がシラノール基で封鎖されて
いるポリシロキサンと（メタ）アクリロキシプロピルア
ミノシランとを反応させて、脱アミン型で反応させる方
法も知られている（特開平5-34734 号公報参照）。しか
し、この方法では品質は安定化するが、工程が長くなっ
てしまう。
クリル酸誘導体、ビニル系化合物と共重合することによ
って、この反応生成物に撥水性、耐熱性、耐候性、耐摩
耗性などを付与するためのものとして使用されている。
この重合反応性シロキサンの製造については、アニオン
重合開始剤として有機リチウム化合物、アルカリ金属水
酸化物、アルカリ金属アルコキシドまたはアルカリ金属
シラノレートを使用して、ヘキサメチルシクロトリシロ
キサンなどの環状シロキサンをリビング重合したのち、
γ−メタクリルオキシプロピルジメチルクロロシランと
脱塩反応させるという方法が知られている（特開昭59-7
8236号公報参照）。しかし、この方法では過剰のクロロ
シランが用いられているために塩酸が副生してリビング
重合したシロキサンが平衡化反応してしまい、これによ
ってその分子量および分子量分布が変化して品質が安定
化しなくなるという不利がある。また、リビング重合し
た後、加水分解して片末端がシラノール基で封鎖されて
いるポリシロキサンと（メタ）アクリロキシプロピルア
ミノシランとを反応させて、脱アミン型で反応させる方
法も知られている（特開平5-34734 号公報参照）。しか
し、この方法では品質は安定化するが、工程が長くなっ
てしまう。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】このような状況から、
本発明は、分子量、分子量分布に乱れがなく、品質の安
定した片末端メタクリル重合性シロキサンを短い工程で
効率的に製造する方法を提供しようとしてなされたもの
である。
本発明は、分子量、分子量分布に乱れがなく、品質の安
定した片末端メタクリル重合性シロキサンを短い工程で
効率的に製造する方法を提供しようとしてなされたもの
である。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の片末端メタクリ
ル重合性シロキサンの製造方法は、一般式（１） R1R2R3SiO(SiR1R2O)nLi ・・・（１） （式中、R1、R2、R3は同一または異種の炭素数１〜６のア
ルキル基またはフェニル基、ｎは０〜10の整数）で示さ
れる化合物を開始剤としてヘキサメチルシクロトリシロ
キサンをアニオンリビング重合して得られるポリマー
と、一般式（２） XSi(CH3)2R4OOCC(CH3)=CH2・・・（２） （式中、R4は炭素数１〜６の２価炭化水素基、Ｘはハロ
ゲン）で示されるメタクリル重合性有機けい素化合物と
を、アミン化合物の存在下に反応させることを特徴とす
るものである。以下に本発明についてさらに詳しく説明
する。
ル重合性シロキサンの製造方法は、一般式（１） R1R2R3SiO(SiR1R2O)nLi ・・・（１） （式中、R1、R2、R3は同一または異種の炭素数１〜６のア
ルキル基またはフェニル基、ｎは０〜10の整数）で示さ
れる化合物を開始剤としてヘキサメチルシクロトリシロ
キサンをアニオンリビング重合して得られるポリマー
と、一般式（２） XSi(CH3)2R4OOCC(CH3)=CH2・・・（２） （式中、R4は炭素数１〜６の２価炭化水素基、Ｘはハロ
ゲン）で示されるメタクリル重合性有機けい素化合物と
を、アミン化合物の存在下に反応させることを特徴とす
るものである。以下に本発明についてさらに詳しく説明
する。
【０００５】本発明でアニオンリビング重合の開始剤と
して使用するリチウム化合物は前記のとおり一般式
（１） R1R2R3SiO(SiR1R2O)nLi ・・・（１） で示されるもので、式中のR1、R2、R3はメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基などの炭素数１
〜６のアルキル基またはフェニル基から選択される基を
表すが、このR1、R2、R3は同一であっても異種のものであ
ってもよい。また、ｎ＝０〜10のものが使用される。
して使用するリチウム化合物は前記のとおり一般式
（１） R1R2R3SiO(SiR1R2O)nLi ・・・（１） で示されるもので、式中のR1、R2、R3はメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基などの炭素数１
〜６のアルキル基またはフェニル基から選択される基を
表すが、このR1、R2、R3は同一であっても異種のものであ
ってもよい。また、ｎ＝０〜10のものが使用される。
【０００６】この開始剤としての片末端シロキシリチウ
ム化合物は、一般式R1Li（R1は炭素数１〜６のアルキル
基またはフェニル基）で示されるメチルリチウム、エチ
ルリチウム、プロピルリチウム、ｎ−ブチルリチウムな
どの有機リチウム、またはリチウムトリメチルシラノレ
ート、リチウムトリエチルシラノレートなどのアニオン
リビング重合開始剤とヘキサメチルシクロトリシロキサ
ンとを反応させて製造することができる。この反応はテ
トラヒドロフラン、ジエチルエーテル、１，４−ジオキ
サンなどの極性溶媒中で行うことが望ましく、またはト
ルエン、キシレン、ヘキサンなどの炭化水素系溶媒にジ
メチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドなどを添加
したものを用いてもよい。この反応は０〜70℃、好まし
くは０〜30℃の温度で、２〜24時間、好ましくは２〜４
時間行なわせればよい。R1Liは半減期を有し保存安定性
が不足しているが、一般式（１）のような化合物になる
と反応溶媒中での保存安定性に優れている。この一般式
（１）の化合物を開始剤として、さらにヘキサメチルシ
クロトリシロキサンとリビング重合し、これらの配合量
を調節することで所望の分子量のポリマーを得ることが
できる。
ム化合物は、一般式R1Li（R1は炭素数１〜６のアルキル
基またはフェニル基）で示されるメチルリチウム、エチ
ルリチウム、プロピルリチウム、ｎ−ブチルリチウムな
どの有機リチウム、またはリチウムトリメチルシラノレ
ート、リチウムトリエチルシラノレートなどのアニオン
リビング重合開始剤とヘキサメチルシクロトリシロキサ
ンとを反応させて製造することができる。この反応はテ
トラヒドロフラン、ジエチルエーテル、１，４−ジオキ
サンなどの極性溶媒中で行うことが望ましく、またはト
ルエン、キシレン、ヘキサンなどの炭化水素系溶媒にジ
メチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドなどを添加
したものを用いてもよい。この反応は０〜70℃、好まし
くは０〜30℃の温度で、２〜24時間、好ましくは２〜４
時間行なわせればよい。R1Liは半減期を有し保存安定性
が不足しているが、一般式（１）のような化合物になる
と反応溶媒中での保存安定性に優れている。この一般式
（１）の化合物を開始剤として、さらにヘキサメチルシ
クロトリシロキサンとリビング重合し、これらの配合量
を調節することで所望の分子量のポリマーを得ることが
できる。
【０００７】一方、本発明で使用するメタクリル重合性
有機けい素化合物は、下記一般式（２） XSi(CH3)2R4OOCC(CH3)=CH2・・・（２） で示されるものであり、式中のR4はメチレン、エチレ
ン、プロピレンなどの炭素数１〜６の２価の炭化水素基
であり、Ｘはクロル基、ブロム基などのハロゲンとされ
るものである。
有機けい素化合物は、下記一般式（２） XSi(CH3)2R4OOCC(CH3)=CH2・・・（２） で示されるものであり、式中のR4はメチレン、エチレ
ン、プロピレンなどの炭素数１〜６の２価の炭化水素基
であり、Ｘはクロル基、ブロム基などのハロゲンとされ
るものである。
【０００８】また、リビング重合して得られたポリマー
とメタクリル重合性有機けい素化合物との反応において
添加されるアミン化合物には、トリエチルアミン、トリ
ブチルアミン、トリプロピルアミンなどの３級アミン、
ジエチルアミン、ジプロピルアミン、エチルプロピルア
ミン、エチルイソプロピルアミン、ジブチルアミンなど
の２級アミン、あるいはブチルアミン、ペンチルアミン
等のアルキルアミンやアニリン等の芳香族アミンなどの
１級アミンが例示される。これらの中で好ましいのは３
級アミンである。
とメタクリル重合性有機けい素化合物との反応において
添加されるアミン化合物には、トリエチルアミン、トリ
ブチルアミン、トリプロピルアミンなどの３級アミン、
ジエチルアミン、ジプロピルアミン、エチルプロピルア
ミン、エチルイソプロピルアミン、ジブチルアミンなど
の２級アミン、あるいはブチルアミン、ペンチルアミン
等のアルキルアミンやアニリン等の芳香族アミンなどの
１級アミンが例示される。これらの中で好ましいのは３
級アミンである。
【０００９】本発明の片末端メタクリル重合性シロキサ
ンの製造方法においては、リビング重合して得られた片
末端シロキシリチウム構造のポリマーに対し、その製造
に用いた開始剤中のリチウムを基準として、これの 1.0
〜 2.0倍モル、好ましくは 1.1〜 1.3倍モルのメタクリ
ル重合性有機けい素化合物を添加し、アミン化合物を同
様に 0.1〜 1.2倍モル、好ましくは 0.3〜 0.6倍モル添
加する。
ンの製造方法においては、リビング重合して得られた片
末端シロキシリチウム構造のポリマーに対し、その製造
に用いた開始剤中のリチウムを基準として、これの 1.0
〜 2.0倍モル、好ましくは 1.1〜 1.3倍モルのメタクリ
ル重合性有機けい素化合物を添加し、アミン化合物を同
様に 0.1〜 1.2倍モル、好ましくは 0.3〜 0.6倍モル添
加する。
【００１０】反応は無溶媒で、もしくはヘキサン、トル
エン、キシレンなどの炭化水素系、テトラヒドロフラ
ン、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジオキサン
などのエーテル系溶媒を用いて行われ、これら溶媒には
ジメチルスルホキシド、ジメチルフォルムアミド等の極
性溶媒を添加してもよい。反応温度は０〜 110℃、好ま
しくは50〜 100℃とすれば良く、これらにより分子量、
分子量分布に乱れのない次式（３） R1R2R3SiO(R1R2SiO)m(CH3)2SiR4OOCC(CH3)=CH2 ・・・（３） （R1〜R4は前記に同じ、ｍは０以上の整数）で示される
片末端メタクリル重合性シロキサンを容易に、かつ効率
よく、しかも純度のよいものとして得ることができる。
エン、キシレンなどの炭化水素系、テトラヒドロフラ
ン、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジオキサン
などのエーテル系溶媒を用いて行われ、これら溶媒には
ジメチルスルホキシド、ジメチルフォルムアミド等の極
性溶媒を添加してもよい。反応温度は０〜 110℃、好ま
しくは50〜 100℃とすれば良く、これらにより分子量、
分子量分布に乱れのない次式（３） R1R2R3SiO(R1R2SiO)m(CH3)2SiR4OOCC(CH3)=CH2 ・・・（３） （R1〜R4は前記に同じ、ｍは０以上の整数）で示される
片末端メタクリル重合性シロキサンを容易に、かつ効率
よく、しかも純度のよいものとして得ることができる。
【００１１】
【実施例】次に、本発明の実施例を挙げる。 （参考例）リビング重合開始剤としての片末端シロキシ
リチウム化合物の製造冷却管、滴下ロート、攪拌機を取
り付けた１リットルセパラフラスコに、ヘキサン440g、
ヘキサメチルシクロトリシロキサン178gを仕込んで溶解
し、窒素雰囲気下０℃でｎ−ブチルリチウム（25重量％
ヘキサン溶液）205gを滴下した。徐々に温度を常温にも
どし、１時間攪拌して、下式で示される片末端シロキシ
リチウム化合物 980ml（0.84mol/l 溶液）を得た。 nC4H9(CH3)2SiO[(CH3)2SiO]3Li （ＴＨＦ、ヘキサン
混合溶液）
リチウム化合物の製造冷却管、滴下ロート、攪拌機を取
り付けた１リットルセパラフラスコに、ヘキサン440g、
ヘキサメチルシクロトリシロキサン178gを仕込んで溶解
し、窒素雰囲気下０℃でｎ−ブチルリチウム（25重量％
ヘキサン溶液）205gを滴下した。徐々に温度を常温にも
どし、１時間攪拌して、下式で示される片末端シロキシ
リチウム化合物 980ml（0.84mol/l 溶液）を得た。 nC4H9(CH3)2SiO[(CH3)2SiO]3Li （ＴＨＦ、ヘキサン
混合溶液）
【００１２】（実施例）冷却管、温度計、攪拌機を取り
付けた 500mlセパラフラスコに、テトラヒドロフラン30
0g、ヘキサメチルシクロトリシロキサン150gを仕込み、
窒素雰囲気下10℃に保温する。そこに参考例で合成した
片末端シロキシリチウム化合物を30ml添加し重合を行っ
た。６時間後に３−メタクリロキシプロピルジメチルク
ロロシラン 12gを添加し、さらにトリエチルアミン２g
を添加した。徐々に常温にもどし、３時間攪拌した。そ
の後、メタノール 500mlで再沈殿精製し、シロキサン層
を減圧ストリップすることで下記の構造式の化合物を得
ることができた。 nC4H9(CH3)2SiO[(CH3)2SiO]80Si(CH3)2C3H6OOCC(CH3)=C
H2 この化合物についてＧＰＣ測定、ＩＲ分析をしたところ
下記の結果が得られ、このものは分子量分布（分散度）
が1.06でこれらに乱れはなかった。 ＧＰＣ測定結果（ポリスチレン換算） MN 6,160 MW 6,530 分散度 MW/MN ＝1.06 ＩＲ分析 1,000 〜1,100cm-1 、1,250cm-1 、1,730cm-1 、2,950c
m-1
付けた 500mlセパラフラスコに、テトラヒドロフラン30
0g、ヘキサメチルシクロトリシロキサン150gを仕込み、
窒素雰囲気下10℃に保温する。そこに参考例で合成した
片末端シロキシリチウム化合物を30ml添加し重合を行っ
た。６時間後に３−メタクリロキシプロピルジメチルク
ロロシラン 12gを添加し、さらにトリエチルアミン２g
を添加した。徐々に常温にもどし、３時間攪拌した。そ
の後、メタノール 500mlで再沈殿精製し、シロキサン層
を減圧ストリップすることで下記の構造式の化合物を得
ることができた。 nC4H9(CH3)2SiO[(CH3)2SiO]80Si(CH3)2C3H6OOCC(CH3)=C
H2 この化合物についてＧＰＣ測定、ＩＲ分析をしたところ
下記の結果が得られ、このものは分子量分布（分散度）
が1.06でこれらに乱れはなかった。 ＧＰＣ測定結果（ポリスチレン換算） MN 6,160 MW 6,530 分散度 MW/MN ＝1.06 ＩＲ分析 1,000 〜1,100cm-1 、1,250cm-1 、1,730cm-1 、2,950c
m-1
【００１３】（比較例）冷却管、温度計、攪拌機を取り
付けた 500mlセパラフラスコに、テトラヒドロフラン30
0g、ヘキサメチルシクロトリシロキサン150gを仕込み、
窒素雰囲気下10℃に保温する。そこに参考例で合成した
片末端シロキシリチウム化合物を30ml添加し重合を行っ
た。６時間後に３−メタクリロキシプロピルジメチルク
ロロシラン 12gを添加した。徐々に常温にもどし、３時
間攪拌した。その後、メタノール 500mlで再沈殿精製
し、シロキサン層を減圧ストリップすることで下記の構
造式の化合物を得ることができた。 nC4H9(CH3)2SiO[(CH3)2SiO]80Si(CH3)2C3H6OOCC(CH3)=C
H2 この化合物についてＧＰＣ測定、ＩＲ分析をしたところ
下記の結果が得られ、このものは分子量分布（分散度）
が1.16で実施例のものと比較すると大きく、品質が安定
しないものであった。 ＧＰＣ測定結果（ポリスチレン換算） MN 5,860 MW 6,800 分散度 MW/MN ＝1.16 ＩＲ分析 1,000 〜1,100cm-1 、1,250cm-1 、1,730cm-1 、2,950c
m-1
付けた 500mlセパラフラスコに、テトラヒドロフラン30
0g、ヘキサメチルシクロトリシロキサン150gを仕込み、
窒素雰囲気下10℃に保温する。そこに参考例で合成した
片末端シロキシリチウム化合物を30ml添加し重合を行っ
た。６時間後に３−メタクリロキシプロピルジメチルク
ロロシラン 12gを添加した。徐々に常温にもどし、３時
間攪拌した。その後、メタノール 500mlで再沈殿精製
し、シロキサン層を減圧ストリップすることで下記の構
造式の化合物を得ることができた。 nC4H9(CH3)2SiO[(CH3)2SiO]80Si(CH3)2C3H6OOCC(CH3)=C
H2 この化合物についてＧＰＣ測定、ＩＲ分析をしたところ
下記の結果が得られ、このものは分子量分布（分散度）
が1.16で実施例のものと比較すると大きく、品質が安定
しないものであった。 ＧＰＣ測定結果（ポリスチレン換算） MN 5,860 MW 6,800 分散度 MW/MN ＝1.16 ＩＲ分析 1,000 〜1,100cm-1 、1,250cm-1 、1,730cm-1 、2,950c
m-1
【００１４】
【発明の効果】本発明の製造方法によれば、公知の方法
と比較して、分子量、分子量分布に乱れのない品質の安
定した片末端メタクリル重合性シロキサンが得られる。
また、片末端シラノールを用いる製造方法では工程が長
くなってしまうが、本発明の製造方法では工程が短く効
率的である。
と比較して、分子量、分子量分布に乱れのない品質の安
定した片末端メタクリル重合性シロキサンが得られる。
また、片末端シラノールを用いる製造方法では工程が長
くなってしまうが、本発明の製造方法では工程が短く効
率的である。
フロントページの続き (72)発明者 宮台 進二 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（１） R1R2R3SiO(SiR1R2O)nLi ・・・（１） （式中、R1、R2、R3は同一または異種の炭素数１〜６のア
ルキル基またはフェニル基、ｎは０〜10の整数）で示さ
れる化合物を開始剤としてヘキサメチルシクロトリシロ
キサンをアニオンリビング重合して得られるポリマー
と、下記一般式（２） XSi(CH3)2R4OOCC(CH3)=CH2・・・（２） （式中、R4は炭素数１〜６の２価炭化水素基、Ｘはハロ
ゲン）で示されるメタクリル重合性有機けい素化合物と
を、アミン化合物の存在下に反応させることを特徴とす
る片末端メタクリル重合性シロキサンの製造方法。 - 【請求項２】 上記アミン化合物が３級アミンである請
求項１に記載の片末端メタクリル重合性シロキサンの製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6208452A JPH0873592A (ja) | 1994-09-01 | 1994-09-01 | 片末端メタクリル重合性シロキサンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6208452A JPH0873592A (ja) | 1994-09-01 | 1994-09-01 | 片末端メタクリル重合性シロキサンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0873592A true JPH0873592A (ja) | 1996-03-19 |
Family
ID=16556436
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6208452A Pending JPH0873592A (ja) | 1994-09-01 | 1994-09-01 | 片末端メタクリル重合性シロキサンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0873592A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006102050A3 (en) * | 2005-03-17 | 2009-05-22 | Johnson & Johnson Vision Care | Process for the production of monodisperse and narrow disperse monofunctional silicones |
| US7622539B2 (en) | 2004-12-16 | 2009-11-24 | Dow Corning Toray Company, Ltd. | Organopolysiloxane and silicone composition |
| US7648766B2 (en) | 2005-01-05 | 2010-01-19 | Dow Corning Toray Company, Ltd. | Composite silicone rubber powder coated with inorganic microfines and an organic silicon compound, method of its manufacture, and use thereof |
-
1994
- 1994-09-01 JP JP6208452A patent/JPH0873592A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7622539B2 (en) | 2004-12-16 | 2009-11-24 | Dow Corning Toray Company, Ltd. | Organopolysiloxane and silicone composition |
| US7648766B2 (en) | 2005-01-05 | 2010-01-19 | Dow Corning Toray Company, Ltd. | Composite silicone rubber powder coated with inorganic microfines and an organic silicon compound, method of its manufacture, and use thereof |
| WO2006102050A3 (en) * | 2005-03-17 | 2009-05-22 | Johnson & Johnson Vision Care | Process for the production of monodisperse and narrow disperse monofunctional silicones |
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