JPH0881692A - 油脂の製造方法 - Google Patents
油脂の製造方法Info
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- JPH0881692A JPH0881692A JP24488294A JP24488294A JPH0881692A JP H0881692 A JPH0881692 A JP H0881692A JP 24488294 A JP24488294 A JP 24488294A JP 24488294 A JP24488294 A JP 24488294A JP H0881692 A JPH0881692 A JP H0881692A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 酸価の極めて高い油脂を原料にしたときにお
いても、簡便で効率的な遊離脂肪酸含量（酸価）の少な
い油脂を製造する。 【構成】 遊離脂肪酸を含む油脂から遊離脂肪酸を除去
する工程において、遊離脂肪酸を含む油脂を極性有機溶
剤に溶解した溶液に炭酸塩あるいは燐酸塩の水溶液を添
加混合し、脂肪酸を含む含水有機溶剤と油脂とを分離す
る油脂の製造方法。 【効果】 酸価の極めて高い油脂を原料にしても、簡便
な操作で効率よく酸価の少ない油脂を製造することがで
きる。
いても、簡便で効率的な遊離脂肪酸含量（酸価）の少な
い油脂を製造する。 【構成】 遊離脂肪酸を含む油脂から遊離脂肪酸を除去
する工程において、遊離脂肪酸を含む油脂を極性有機溶
剤に溶解した溶液に炭酸塩あるいは燐酸塩の水溶液を添
加混合し、脂肪酸を含む含水有機溶剤と油脂とを分離す
る油脂の製造方法。 【効果】 酸価の極めて高い油脂を原料にしても、簡便
な操作で効率よく酸価の少ない油脂を製造することがで
きる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、遊離脂肪酸を含む油脂
から効率良く油脂を製造する方法に関するものである。
から効率良く油脂を製造する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】食用に供せられる油脂は、全て動植物由
来の天然物である。この天然物として抽出された油脂中
には、多くの場合、遊離の脂肪酸が含まれる。また、リ
パーゼ反応を利用して油脂を加水分解あるいは油脂を構
成する脂肪酸をエステル交換反応等により、新規な機能
を有する油脂への改質が行われる場合が多い。天然油脂
には、含量の差はあっても遊離の脂肪酸が存在する。ま
た、リパーゼで処理した油脂には、大量の遊離脂肪酸が
含まれる。油脂の品質を表すものとして、この遊離脂肪
酸の含量いわゆる酸価があり、油脂中に規定量以下の脂
肪酸含量まで低減させる必要がある。この目的で、天然
油脂あるいは酵素反応によって生成した脂肪酸を油脂か
ら分離除去する工程が行われる。この工程は脱酸工程と
呼ばれるが、一般には遊離脂肪酸を含む油脂に直接アル
カリ水溶液を添加攪拌後、遠心分離により脂肪酸をセッ
ケンとして除去する方法や、遊離脂肪酸を含む油脂をヘ
キサン等の非極性有機溶剤に溶解し、これにアルコール
やアセトン等の含水極性有機溶剤を添加、さらに水酸化
ナトリウムや水酸化カリウム等のアルカリを添加混合
し、遠心分離して遊離脂肪酸が除去されたヘキサン層を
回収し、減圧濃縮により油脂を製造する等のいわゆるア
ルカリ脱酸法が一般に行われている。
来の天然物である。この天然物として抽出された油脂中
には、多くの場合、遊離の脂肪酸が含まれる。また、リ
パーゼ反応を利用して油脂を加水分解あるいは油脂を構
成する脂肪酸をエステル交換反応等により、新規な機能
を有する油脂への改質が行われる場合が多い。天然油脂
には、含量の差はあっても遊離の脂肪酸が存在する。ま
た、リパーゼで処理した油脂には、大量の遊離脂肪酸が
含まれる。油脂の品質を表すものとして、この遊離脂肪
酸の含量いわゆる酸価があり、油脂中に規定量以下の脂
肪酸含量まで低減させる必要がある。この目的で、天然
油脂あるいは酵素反応によって生成した脂肪酸を油脂か
ら分離除去する工程が行われる。この工程は脱酸工程と
呼ばれるが、一般には遊離脂肪酸を含む油脂に直接アル
カリ水溶液を添加攪拌後、遠心分離により脂肪酸をセッ
ケンとして除去する方法や、遊離脂肪酸を含む油脂をヘ
キサン等の非極性有機溶剤に溶解し、これにアルコール
やアセトン等の含水極性有機溶剤を添加、さらに水酸化
ナトリウムや水酸化カリウム等のアルカリを添加混合
し、遠心分離して遊離脂肪酸が除去されたヘキサン層を
回収し、減圧濃縮により油脂を製造する等のいわゆるア
ルカリ脱酸法が一般に行われている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】油脂に混入している脂
肪酸量が微量の場合には、水酸化ナトリウムや水酸化カ
リウム等のアルカリで脂肪酸をナトリウム塩にした後、
遠心分離等の手段で油脂と分離する方法で、規定量以下
の酸価を示す油脂を製造することができるが、強アルカ
リを使用するために、油脂中にアルカリが残存しないよ
うに油脂を十分に水洗する等煩雑であった。また、リパ
ーゼ処理油脂のように酸価の極めて大きい油脂の場合に
は、前述の脱酸方法では、脂肪酸がセッケンとして油脂
中に分散するために全体が乳化し、遠心分離によっても
油脂と脂肪酸との分離が極めて困難であった。このよう
な場合に、ｎ−ヘキサン等の非極性有機溶剤に遊離脂肪
酸を含む油脂を溶解し、水酸化ナトリウムや水酸化カリ
ウム等のアルカリを添加して、ヘキサン層から遊離脂肪
酸を含水アルコールにセッケンとして移行させる工程的
にも煩雑で、多種類の溶剤を使用しなければならなかっ
た。この方法においても脱酸効率が不十分であったり、
アルカリによる着色やエステル体で存在する油脂中の脂
肪酸がエチルエステルに変換されることや、残存するア
ルカリを水洗除去する工程上煩雑である等の問題があっ
た。本発明は、遊離脂肪酸を含む油脂から、効率良く脱
酸を行い、品質の良好な油脂を製造することを目的とす
る。
肪酸量が微量の場合には、水酸化ナトリウムや水酸化カ
リウム等のアルカリで脂肪酸をナトリウム塩にした後、
遠心分離等の手段で油脂と分離する方法で、規定量以下
の酸価を示す油脂を製造することができるが、強アルカ
リを使用するために、油脂中にアルカリが残存しないよ
うに油脂を十分に水洗する等煩雑であった。また、リパ
ーゼ処理油脂のように酸価の極めて大きい油脂の場合に
は、前述の脱酸方法では、脂肪酸がセッケンとして油脂
中に分散するために全体が乳化し、遠心分離によっても
油脂と脂肪酸との分離が極めて困難であった。このよう
な場合に、ｎ−ヘキサン等の非極性有機溶剤に遊離脂肪
酸を含む油脂を溶解し、水酸化ナトリウムや水酸化カリ
ウム等のアルカリを添加して、ヘキサン層から遊離脂肪
酸を含水アルコールにセッケンとして移行させる工程的
にも煩雑で、多種類の溶剤を使用しなければならなかっ
た。この方法においても脱酸効率が不十分であったり、
アルカリによる着色やエステル体で存在する油脂中の脂
肪酸がエチルエステルに変換されることや、残存するア
ルカリを水洗除去する工程上煩雑である等の問題があっ
た。本発明は、遊離脂肪酸を含む油脂から、効率良く脱
酸を行い、品質の良好な油脂を製造することを目的とす
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、油脂と遊
離の脂肪酸とを効率良く分離する方法に関して鋭意研究
した結果、極性有機溶剤に遊離脂肪酸を含む油脂を溶解
し、これに炭酸塩あるいは燐酸塩の水溶液を添加する簡
便な操作で、油脂と脂肪酸とを効率良く分離できること
を見い出し、本発明を完成するに至った。
離の脂肪酸とを効率良く分離する方法に関して鋭意研究
した結果、極性有機溶剤に遊離脂肪酸を含む油脂を溶解
し、これに炭酸塩あるいは燐酸塩の水溶液を添加する簡
便な操作で、油脂と脂肪酸とを効率良く分離できること
を見い出し、本発明を完成するに至った。
【０００５】本発明は、遊離脂肪酸を含む油脂から遊離
脂肪酸を除去する工程において、遊離脂肪酸を含む油脂
を極性有機溶剤に溶解した溶液に炭酸塩あるいは燐酸塩
の水溶液を添加混合し、脂肪酸を含む含水有機溶剤と油
脂とを分離することを特徴とする油脂の製造方法であ
る。
脂肪酸を除去する工程において、遊離脂肪酸を含む油脂
を極性有機溶剤に溶解した溶液に炭酸塩あるいは燐酸塩
の水溶液を添加混合し、脂肪酸を含む含水有機溶剤と油
脂とを分離することを特徴とする油脂の製造方法であ
る。
【０００６】以下、本発明をさらに詳細に説明する。本
発明で用いられる遊離脂肪酸を含んだ油脂を溶解する極
性有機溶剤としては、各種アルコール類やケトン類を使
用することができるが、食用油脂の製造にはエチルアル
コールやアセトンが好ましい。遊離脂肪酸を含む油脂の
種類としては、動物・植物・微生物由来の天然油脂や、
これらの油脂をリパーゼを用いて加水分解あるいはエス
テル交換反応を行った後の遊離脂肪酸を含む油脂であっ
てもよい。リパーゼとしては、動植物，微生物由来のリ
パーゼが使用される。例えば、膵リパーゼ、クロモバク
テリウム属、シュードモナス属、ペニシリウム属、リゾ
プス属、またはキャンディダ属の産生するリパーゼ等が
ある。
発明で用いられる遊離脂肪酸を含んだ油脂を溶解する極
性有機溶剤としては、各種アルコール類やケトン類を使
用することができるが、食用油脂の製造にはエチルアル
コールやアセトンが好ましい。遊離脂肪酸を含む油脂の
種類としては、動物・植物・微生物由来の天然油脂や、
これらの油脂をリパーゼを用いて加水分解あるいはエス
テル交換反応を行った後の遊離脂肪酸を含む油脂であっ
てもよい。リパーゼとしては、動植物，微生物由来のリ
パーゼが使用される。例えば、膵リパーゼ、クロモバク
テリウム属、シュードモナス属、ペニシリウム属、リゾ
プス属、またはキャンディダ属の産生するリパーゼ等が
ある。
【０００７】遊離脂肪酸を含んだ油脂の濃度は、１〜３
０％の範囲で使用できるが、好ましくは５〜１５％であ
る。リパーゼ反応系に塩化カルシウムのような二価の金
属イオンを添加して酵素反応を行うと、酵素反応によっ
て生成される脂肪酸は、カルシウム塩を形成する。反応
物からアセトンやエチルアルコール等で油脂の抽出を行
う際に、この脂肪酸のカルシウム塩は、これらの極性有
機溶剤に不溶性であるために、予め濾過か遠心分離によ
り除去するのが好ましい。
０％の範囲で使用できるが、好ましくは５〜１５％であ
る。リパーゼ反応系に塩化カルシウムのような二価の金
属イオンを添加して酵素反応を行うと、酵素反応によっ
て生成される脂肪酸は、カルシウム塩を形成する。反応
物からアセトンやエチルアルコール等で油脂の抽出を行
う際に、この脂肪酸のカルシウム塩は、これらの極性有
機溶剤に不溶性であるために、予め濾過か遠心分離によ
り除去するのが好ましい。
【０００８】次いで、上記操作により得られた油脂溶液
に炭酸塩や燐酸塩の水溶液を添加し、混合攪拌を行う。
炭酸塩や燐酸塩の濃度は、油脂の濃度にもよるが０．０
５〜１％の範囲で使用することができ、好ましくは０．
１〜０．３％である。脱酸効果を有する炭酸塩として
は、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸水素カリウム等が、燐酸塩としては、燐酸水素
二ナトリウム、燐酸水素二カリウム、燐酸二水素アンモ
ニウム、燐酸三ナトリウム、燐酸三カリウム等の塩等で
ある。対象とする油脂が食用油脂の場合には、炭酸ナト
リウムや燐酸水素二ナトリウムが好ましい。また、これ
らの塩は、単独使用でも組み合わせ併用してもよい。該
油脂溶液と塩類の水溶液との比率は、１０：１から１
０：２０の範囲で使用することができるが、好ましくは
１０：５から１０：１２である。
に炭酸塩や燐酸塩の水溶液を添加し、混合攪拌を行う。
炭酸塩や燐酸塩の濃度は、油脂の濃度にもよるが０．０
５〜１％の範囲で使用することができ、好ましくは０．
１〜０．３％である。脱酸効果を有する炭酸塩として
は、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸水素カリウム等が、燐酸塩としては、燐酸水素
二ナトリウム、燐酸水素二カリウム、燐酸二水素アンモ
ニウム、燐酸三ナトリウム、燐酸三カリウム等の塩等で
ある。対象とする油脂が食用油脂の場合には、炭酸ナト
リウムや燐酸水素二ナトリウムが好ましい。また、これ
らの塩は、単独使用でも組み合わせ併用してもよい。該
油脂溶液と塩類の水溶液との比率は、１０：１から１
０：２０の範囲で使用することができるが、好ましくは
１０：５から１０：１２である。
【０００９】該油脂溶液と塩の水溶液との混合は、対象
とする油脂が固化しない温度範囲（０〜５０℃）で行え
ばよい。温度制御を行ってもよいが、室温で攪拌混合し
てもよい。十分に攪拌した混合液を遠心分離にかける
と、油脂は上層に、脂肪酸は下層に分離することができ
る。遠心分離はバッチ形式でもよいが、大量処理の場合
には連続遠心分離の方が好ましい。上層の油脂成分には
少量の極性溶媒を含むので、減圧濃縮等の操作によって
これを除去すれば、脂肪酸を含まない油脂を得ることが
できる。
とする油脂が固化しない温度範囲（０〜５０℃）で行え
ばよい。温度制御を行ってもよいが、室温で攪拌混合し
てもよい。十分に攪拌した混合液を遠心分離にかける
と、油脂は上層に、脂肪酸は下層に分離することができ
る。遠心分離はバッチ形式でもよいが、大量処理の場合
には連続遠心分離の方が好ましい。上層の油脂成分には
少量の極性溶媒を含むので、減圧濃縮等の操作によって
これを除去すれば、脂肪酸を含まない油脂を得ることが
できる。
【００１０】
【発明の効果】本発明の方法によれば、大量の遊離脂肪
酸を含む油脂からでも効率よく脱酸を行うことができ、
品質の良好な油脂を製造することができる。
酸を含む油脂からでも効率よく脱酸を行うことができ、
品質の良好な油脂を製造することができる。
【００１１】
【実施例】以下に、実施例を挙げて本発明をさらに詳細
に説明するが、本発明はこれにより何ら限定されるもの
でない。 （実施例１）酸価２．６のオリーブ油１０グラムを１２
０ｍｌのアセトンに溶解し、この油脂溶液に１００ｍｌ
の０．２５％の表１に記載した炭酸塩、燐酸塩の水溶液
を添加して、室温で２時間攪拌した。次いで、この混合
液を３，０００回転、５分間遠心分離した。上層の油脂
層を回収し、減圧下で油脂に含まれる少量のアセトンを
除去して油脂を得た。得られた油脂の酸価を測定した結
果を表１に示した。
に説明するが、本発明はこれにより何ら限定されるもの
でない。 （実施例１）酸価２．６のオリーブ油１０グラムを１２
０ｍｌのアセトンに溶解し、この油脂溶液に１００ｍｌ
の０．２５％の表１に記載した炭酸塩、燐酸塩の水溶液
を添加して、室温で２時間攪拌した。次いで、この混合
液を３，０００回転、５分間遠心分離した。上層の油脂
層を回収し、減圧下で油脂に含まれる少量のアセトンを
除去して油脂を得た。得られた油脂の酸価を測定した結
果を表１に示した。
【００１２】
【表１】
【００１３】（実施例２）０．００５Ｍトリス−塩酸緩
衝液（ｐＨ８．２）、０．２Ｍ塩化カルシウム、および
５％アラビアゴムから構成される反応液５００ｍｌに、
１２，５００ユニット（Ｕ）のキャンディダ・リポリテ
ィカ由来のリパーゼを溶解し、さらに、魚油（ＤＨＡ含
量：２２．４％，ＥＰＡ：７．０％）５０ｇを混合し、
２５℃でｐＨを８．２に調整し、攪拌しながら１５時間
加水分解反応を行った（加水分解率：７２％）。分解油
を濾過によって集め、これに７５０ｍｌのエチルアルコ
ールを加え、室温で攪拌後、３，０００回転、１０分間
の遠心分離で抽出液を得た。次いで、この抽出液に０．
２％の燐酸水素二ナトリウムの水溶液７５０ｍｌを加
え、遠心分離（３，０００回転、１０分間）後、上層を
集め、減圧濃縮して油脂１２．４ｇを得た。エチルアル
コール抽出液の酸価は３８．５であり、脱酸後の油脂の
酸価は０．０８であった。
衝液（ｐＨ８．２）、０．２Ｍ塩化カルシウム、および
５％アラビアゴムから構成される反応液５００ｍｌに、
１２，５００ユニット（Ｕ）のキャンディダ・リポリテ
ィカ由来のリパーゼを溶解し、さらに、魚油（ＤＨＡ含
量：２２．４％，ＥＰＡ：７．０％）５０ｇを混合し、
２５℃でｐＨを８．２に調整し、攪拌しながら１５時間
加水分解反応を行った（加水分解率：７２％）。分解油
を濾過によって集め、これに７５０ｍｌのエチルアルコ
ールを加え、室温で攪拌後、３，０００回転、１０分間
の遠心分離で抽出液を得た。次いで、この抽出液に０．
２％の燐酸水素二ナトリウムの水溶液７５０ｍｌを加
え、遠心分離（３，０００回転、１０分間）後、上層を
集め、減圧濃縮して油脂１２．４ｇを得た。エチルアル
コール抽出液の酸価は３８．５であり、脱酸後の油脂の
酸価は０．０８であった。
【００１４】（比較例１）０．００５Ｍトリス−塩酸緩
衝液（ｐＨ８．２）、０．２Ｍ塩化カルシウム、および
５％アラビアゴムから構成される反応液５００ｍｌに、
１２，５００ユニット（Ｕ）のキャンディダ・リポリテ
ィカ由来のリパーゼを溶解し、さらに魚油（ＤＨＡ含
量：２２．４％，ＥＰＡ：７．０％）５０ｇを混合し、
２５℃でｐＨを８．２に調整し、攪拌しながら１５時間
加水分解反応を行った（加水分解率：７２％）。分解油
を濾過によって集め、これに６００ｍｌのアセトンを加
え、室温で攪拌後、３，０００回転、１０分間の遠心分
離で抽出液を得た。次いで、この抽出液を減圧下で濃縮
を行い、１３．７ｇの溶媒を含まない遊離脂肪酸を含む
油脂（酸価：３６．３）を得た。この油脂に攪拌しなが
ら０．４３ｍｌの２０％水酸化ナトリウム水溶液を添加
した。室温で１時間攪拌した後、３，０００回転、３０
分間遠心分離した。油脂層を回収した後、十分量の水で
洗浄を行い、１１．７ｇの油脂を得た。この油脂の酸価
は１．８であった。
衝液（ｐＨ８．２）、０．２Ｍ塩化カルシウム、および
５％アラビアゴムから構成される反応液５００ｍｌに、
１２，５００ユニット（Ｕ）のキャンディダ・リポリテ
ィカ由来のリパーゼを溶解し、さらに魚油（ＤＨＡ含
量：２２．４％，ＥＰＡ：７．０％）５０ｇを混合し、
２５℃でｐＨを８．２に調整し、攪拌しながら１５時間
加水分解反応を行った（加水分解率：７２％）。分解油
を濾過によって集め、これに６００ｍｌのアセトンを加
え、室温で攪拌後、３，０００回転、１０分間の遠心分
離で抽出液を得た。次いで、この抽出液を減圧下で濃縮
を行い、１３．７ｇの溶媒を含まない遊離脂肪酸を含む
油脂（酸価：３６．３）を得た。この油脂に攪拌しなが
ら０．４３ｍｌの２０％水酸化ナトリウム水溶液を添加
した。室温で１時間攪拌した後、３，０００回転、３０
分間遠心分離した。油脂層を回収した後、十分量の水で
洗浄を行い、１１．７ｇの油脂を得た。この油脂の酸価
は１．８であった。
Claims (4)
- 【請求項１】 遊離脂肪酸を含む油脂から遊離脂肪酸を
除去する工程において、遊離脂肪酸を含む油脂を極性有
機溶剤に溶解した溶液に炭酸塩あるいは燐酸塩の水溶液
を添加混合し、脂肪酸を含む含水有機溶剤と油脂とを分
離することを特徴とする油脂の製造方法。 - 【請求項２】 炭酸塩，燐酸塩が、炭酸ナトリウム、炭
酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、
燐酸水素二ナトリウム、燐酸水素二カリウム、燐酸二水
素アンモニウム、燐酸三ナトリウム、燐酸三カリウムの
何れかまたは混合した塩である、請求項１記載の油脂の
製造方法。 - 【請求項３】 極性有機溶剤がエチルアルコールまたは
アセトンである、請求項１記載の油脂の製造方法。 - 【請求項４】 遊離脂肪酸を含む油脂が天然油脂にリパ
ーゼを作用させ処理したものである、請求項１記載の油
脂の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24488294A JPH0881692A (ja) | 1994-09-14 | 1994-09-14 | 油脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24488294A JPH0881692A (ja) | 1994-09-14 | 1994-09-14 | 油脂の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0881692A true JPH0881692A (ja) | 1996-03-26 |
Family
ID=17125396
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24488294A Withdrawn JPH0881692A (ja) | 1994-09-14 | 1994-09-14 | 油脂の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0881692A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016069301A (ja) * | 2014-09-29 | 2016-05-09 | 株式会社Ihi | 有機化合物製造方法 |
-
1994
- 1994-09-14 JP JP24488294A patent/JPH0881692A/ja not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016069301A (ja) * | 2014-09-29 | 2016-05-09 | 株式会社Ihi | 有機化合物製造方法 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20011120 |