JPH0885253A - 混合多価金属塩、該金属塩を含む多価金属塩組成物および記録材料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【解決手段】 一般式（１）で表されるフタルイミド誘
導体と他のカルボン酸との混合多価金属塩 【化１】 （式中、Ｒ₁₁はアルキル基、アルケニル基、アラルキル
基またはアリール基を表し、Ｘ₁₁およびＸ₁₂は水素原
子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表
す）ならびに電子受容性化合物として該混合多価金属塩
または該混合多価金属塩を含む多価金属塩組成物を含有
する記録材料。 【効果】 一般式（１）で表されるフタルイミド誘導体
と他のカルボン酸との混合多価金属塩を、電子受容性化
合物として使用した感熱記録材料および感圧記録材料等
の記録材料は、発色性能、保存安定性および発色感度に
おいて非常に優れている。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、記録材料用の電子
受容性化合物として有用な混合多価金属塩および該混合
多価金属塩を含む多価金属塩組成物に関する。さらに
は、発色性能、保存安定性および発色感度に優れた記録
材料に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来より、無色ないし淡色の電子供与性
発色性化合物と有機もしくは無機の電子受容性化合物
（顕色剤）との呈色反応を利用し、圧力、熱または電気
等の外部エネルギーの媒介により、伝達された情報を記
録する方式として、感圧記録、感熱記録、感光感熱記
録、通電感熱記録および感熱転写記録などが知られてい
る。

【０００３】中でも、感熱記録材料（例えば、特公昭４
３−４１６０号公報、特公昭４５−１４０３９号公報）
は比較的安価であり、また、記録機器がコンパクトで且
つメンテナンスフリーであるという利点があることか
ら、ファクシミリ、記録計、プリンター等の分野におい
て幅広く利用されている。

【０００４】感熱記録材料用の電子受容性化合物として
は、フェノール性化合物が広く使用されており、中で
も、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン〔”ビスフェノ−ルＡ”〕は広く利用されてはいる
が、ビスフェノールＡを電子受容性化合物として使用し
た感熱記録材料は、発色画像の保存安定性が悪いという
問題点がある。

【０００５】発色画像の保存安定性を向上させる方法と
して、例えば、電子受容性化合物として特定構造の安息
香酸誘導体の金属塩が有用であることが知られている
（例えば、特公平２−３９９９５号公報、特公平３−７
１０３６号公報、特公平４−１７１５７号公報、特開平
６−１９９７８５号公報など）。しかしながら、これら
に示される安息香酸誘導体の金属塩を用いた感熱記録材
料は、発色性能、保存安定性（未発色部の耐熱性、耐可
塑剤性、耐筆記具性または発色画像の耐可塑剤性など）
および発色感度の面で、実用上、十分な性能を有してい
るとは言いがたい。現在では、上述したような問題点を
克服した、発色性能、保存安定性および発色感度に優れ
た記録材料が強く求められている。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、上述
の問題点を改善した記録材料を提供することである。さ
らには、記録材料用の電子受容性化合物等として有用な
混合多価金属塩を提供することである。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、上述の要
望にこたえるべく鋭意検討した結果、本発明に到達し
た。すなわち、本発明は、一般式（１）で表されるフタ
ルイミド誘導体と他のカルボン酸誘導体との混合多価金
属塩

【０００８】

【化７】 （式中、Ｒ₁₁はアルキル基、アルケニル基、アラルキル
基またはアリール基を表し、Ｘ₁₁およびＸ₁₂は水素原
子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表
す）および該混合多価金属塩を含む多価金属塩組成物に
関するものである。

【０００９】また、一般式（１）で表されるフタルイミ
ド誘導体の水溶性塩と他のカルボン酸誘導体の水溶性塩
とを、水の存在下で多価金属化合物と作用させる、一般
式（１）で表されるフタルイミド誘導体と他のカルボン
酸誘導体との混合多価金属塩の製造方法ならびに該多価
金属塩混合物を含む多価金属塩組成物の製造方法に関す
るものである。

【００１０】さらには、電子供与性発色性化合物と電子
受容性化合物とを含有する記録材料において、該電子受
容性化合物として、一般式（１）で表されるフタルイミ
ド誘導体とカルボン酸誘導体との混合多価金属塩を含有
する記録材料ならびに該混合多価金属塩を含む多価金属
塩組成物を含有する記録材料に関するものである。

【００１１】

【発明の実施の形態】本発明の混合多価金属塩は、多価
金属塩において、一般式（１）で表されるフタルイミド
誘導体を一つの配位子として有し、さらにもう一つの配
位子として一般式（１）で表されるフタルイミド誘導体
以外の他のカルボン酸誘導体を有することが特徴であ
り、混合錯体の一種である。

【００１２】化学辞典（志田正二編、森北出版、１９８
５年）によると、混合錯体とは、金属錯体において、異
なる２種類以上の配位子を含む金属錯体である。

【００１３】以下、本発明の混合多価金属塩について詳
細に説明する。

【００１４】一般式（１）において、Ｒ₁₁はアルキル
基、アルケニル基、アラルキル基またはアリール基を表
し、好ましくは置換基を有していてもよい鎖状アルキル
基、置換基を有していてもよい環状アルキル基、置換基
を有していてもよい鎖状アルケニル基、置換基を有して
いてもよい環状アルケニル基、置換基を有していてもよ
いアラルキル基、置換基を有していてもよいフェニル
基、置換基を有していてもよいナフチル基または置換基
を有していてもよい複素芳香環基である。

【００１５】Ｒ₁₁のアルキル基およびアルケニル基は置
換基を有していてもよく、例えば、炭素数１〜２０のア
ルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキルオキ
シ基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数７
〜２０のアラルキルオキシ基、炭素数８〜２０のアラル
キルオキシアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリールオ
キシ基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルコキシ
基、炭素数８〜２０のアリールアルケニル基、炭素数９
〜２０のアラルキルアルケニル基、炭素数１〜２０のア
ルキルチオ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキルチ
オ基、炭素数２〜２０のアルキルチオアルキルチオ基、
炭素数２〜２０のアルケニルチオ基、炭素数７〜２０の
アラルキルチオ基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシ
アルキルチオ基、炭素数８〜２０のアラルキルチオアル
キルチオ基、炭素数６〜２０のアリールチオ基、炭素数
７〜２０のアリールオキシアルキルチオ基、炭素数７〜
２０のアリールチオアルキルチオ基、ヘテロ原子含有の
環状アルキル基、ハロゲン原子などの置換基で単置換あ
るいは多置換されていてもよい。

【００１６】さらに、これらの置換基に含まれるアリー
ル基はさらに炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６
のアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素
数７〜１０のアラルキル基、炭素数７〜１０のアラルキ
ルオキシ基、水酸基、ハロゲン原子などで置換されてい
てもよい。

【００１７】また、Ｒ₁₁のアラルキル基およびアリール
基中のアリール基は置換基を有していてもよく、例え
ば、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のア
ルケニル基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数６
〜２０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、
炭素数２〜２０のアルコキシアルキル基、炭素数２〜２
０のアルコキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のア
ルケニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシ
アルキル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキ
ルオキシ基、炭素数７〜２０のアラルキルオキシ基、炭
素数８〜２０のアラルキルオキシアルキル基、炭素数８
〜２０のアラルキルオキシアルキルオキシ基、炭素数６
〜２０のアリールオキシ基、炭素数７〜２０のアリール
オキシアルキル基、炭素数７〜２０のアリールオキシア
ルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル
基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニル基、炭素数
８〜２０のアラルキルカルボニル基、炭素数７〜２０の
アリールカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカ
ルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシカルボ
ニル基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシカルボニル
基、炭素数７〜２０のアリ−ルオキシカルボニル基、炭
素数２〜２０のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数３
〜２０のアルケニルカルボニルオキシ基、炭素数８〜２
０のアラルキルカルボニルオキシ基、炭素数７〜２０の
アリールカルボニルオキシ基、炭素数１４〜２０のアラ
ルキルオキシアラルキル基、炭素数１〜２０のアルキル
チオ基、炭素数７〜２０のアラルキルチオ基、炭素数６
〜２０のアリールチオ基、ニトロ基、ホルミル基、ハロ
ゲン原子、水酸基、シアノ基などの置換基で単置換ある
いは多置換されていてもよい。

【００１８】さらに、これらの置換基に含まれるアリー
ル基はさらに炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６
のアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素
数７〜１０のアラルキル基、炭素数７〜１０のアラルキ
ルオキシ基、水酸基、ハロゲン原子などで置換されてい
てもよい。

【００１９】好ましくは、Ｒ₁₁は置換基を有していても
よい総炭素数１〜２４のアルキル基、置換基を有してい
てもよい総炭素数２〜２４のアルケニル基、置換基を有
していてもよい総炭素数７〜２４のアラルキル基または
置換基を有していてもよい総炭素数６〜２４のアリール
基であり、より好ましくは、置換基を有していてもよい
総炭素数１〜１６のアルキル基、置換基を有していても
よい総炭素数２〜１６のアルケニル基、置換基を有して
いてもよい総炭素数７〜２０のアラルキル基または置換
基を有していてもよい総炭素数６〜２０のアリール基で
あり、さらに好ましくは、置換基を有していてもよい総
炭素数１〜１２のアルキル基、置換基を有していてもよ
い総炭素数７〜１５のアラルキル基または置換基を有し
ていてもよい総炭素数６〜１５のアリール基である。

【００２０】Ｒ₁₁の具体例としては、例えば、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert−ブチル
基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｎ−ヘキシル
基、１−メチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル
基、２−エチルブチル基、ｎーヘプチル基、１−メチル
ヘキシル基、ｎ−オクチル基、１−メチルヘプチル基、
２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、２，６−ジメチ
ル−４−ヘプチル基、３，５，５−トリメチルヘキシル
基、ｎ−デシル基、１−エチルオクチル基、ｎ−ウンデ
シル基、１−メチルデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−ト
リデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル
基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オ
クタデシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、
４−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシ
ル基、２−メチルシクロヘキシル基、２，５−ジメチル
シクロヘキシル基、２，６−ジメチルシクロヘキシル
基、３，４−ジメチルシクロヘキシル基、３，５−ジメ
チルシクロヘキシル基、３，３，５−トリメチルシクロ
ヘキシル基、４−tert−ブチルシクロヘキシル基、３−
tert−ブチルシクロヘキシル基、４−フェニルシクロヘ
キシル基、２−フェニルシクロヘキシル基、シクロヘプ
チル基、シクロオクチル基、シクロヘキシルメチル基、
２−シクロヘキシルエチル基、ボルネル基、イソボルネ
ル基、２−ノルボルナンメチル基、１−アダマンチルメ
チル基、ビニル基、アリル基、２−ブテニル基、３−ブ
テニル基、１−メチル−４−ペンテニル基、２−ペンテ
ニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル
基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセ
ニル基、５−ヘキセニル基、２−ヘプテニル基、１−ビ
ニルヘキシル基、３−ノネニル基、６−ノネニル基、９
−デセニル基、１０−ウンデセニル基、１−シクロヘキ
セニル基、

【００２１】２−メトキシエチル基、２−エトキシエチ
ル基、２−イソプロポキシエチル基、２−ｎ−ブトキシ
エチル基、２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、２−ｎ−
ヘキシルオキシエチル基、２−ｎ−ヘプチルオキシエチ
ル基、２−ｎ−オクチルオキシエチル基、２−ｎ−デシ
ルオキシエチル基、２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、
２−シクロヘキシルオキシエチル基、３−メトキシプロ
ピル基、３−エトキシプロピル基、３−ｎ−プロポキシ
プロピル基、３−ｎ−ブトキシプロピル基、３−ｎ−ヘ
キシルオキシプロピル基、３−ｎ−オクチルオキシオプ
ロピル基、３−シクロヘキシルオキシプロピル基、４−
エトキシブチル基、５−メトキシペンチル基、６−エト
キシヘキシル基、２−メトキシエトキシエチル基、２−
エトキシエトキシエチル基、２−ｎ−ブトキシエトキシ
エチル基、３−エトキシエトキシプロピル基、２−アリ
ルオキシエチル基、２−（４’−ペンテニル）オキシエ
チル基、３−アリルオキシプロピル基、４−アリルオキ
シブチル基、２−ベンジルオキシエチル基、２−フェネ
チルオキシエチル基、２−（４’−メチルベンジルオキ
シ）エチル基、２−（４’−クロロベンジルオキシ）エ
チル基、３−ベンジルオキシプロピル基、４−ベンジル
オキシブチル基、２−ベンジルオキシメトキシエチル
基、２−（４’−メチルベンジル）オキシメトキシエチ
ル基、

【００２２】フェノキシメチル基、２−フェノキシエチ
ル基、２−（４’−クロロフェニルオキシ）エチル基、
２−（４’−メチルフェニルオキシ）エチル基、２−
（４’−メトキシフェニルオキシ）エチル基、３−フェ
ノキシプロピル基、４−フェノキシブチル基、６−
（２’−クロロフェニルオキシ）ヘキシル基、２−フェ
ノキシエトキシエチル基、２−（１’−ナフチルオキ
シ）エチル基、２−（２’−ナフチルオキシ）エチル
基、３−（２’−ナフチルオキシ）プロピル基、シンナ
ミル基、２−メチルチオエチル基、２−エチルチオエチ
ル基、２−ｎ−ブチルチオエチル基、２−ｎ−ヘキシル
チオエチル基、２−ｎ−オクチルチオエチル基、２−ｎ
−デシルチオエチル基、３−メチルチオプロピル基、３
−エチルチオプロピル基、３−ｎ−ブチルチオプロピル
基、４−エチルチオブチル基、４−ｎ−プロピルチオブ
チル基、４−ｎ−ブチルチオブチル基、５−エチルチオ
ペンチル基、６−メチルチオヘキシル基、６−エチルチ
オヘキシル基、６−ｎ−ブチルチオヘキシル基、８−メ
チルチオオクチル基、２−メトキシエチルチオエチル
基、２−エチルチオエチルチオエチル基、２−アリルチ
オエチル基、２−ベンジルチオエチル基、３−（４’−
メチルベンジルチオ）プロピル基、４−ベンジルチオブ
チル基、２−ベンジルオキシエチルチオエチル基、３−
ベンジルチオプロピルチオプロピル基、２−フェニルチ
オエチル基、２−（４’−メトキシフェニルチオ）エチ
ル基、２−フェノキシエチルチオエチル基、３−（２’
−クロロフェニルチオ）エチルチオプロピル基、２−テ
トラヒドロフルフリル基、

【００２３】２−クロロエチル基、３−クロロプロピル
基、２，２，２−トリクロロエチル基、７−クロロヘプ
チル基、８−クロロオクチル基、８−フルオロオクチル
基、ベンジル基、α−メチルベンジル基、α−エチルベ
ンジル基、フェネチル基、α−メチルフェネチル基、
α，α−ジメチルフェネチル基、４−メチルフェネチル
基、４−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、２
−メチルベンジル基、４−イソプロピルベンジル基、４
−アリルベンジル基、４−ベンジルベンジル基、４−フ
ェネチルベンジル基、４−フェニルベンジル基、４−
（４’−メチルフェニル）ベンジル基、４−メトキシベ
ンジル基、４−ｎ−ブトキシベンジル基、３，４−ジメ
トキシベンジル基、４−メトキシメチルベンジル基、４
−アリルオキシベンジル基、４−ビニルオキシメチルベ
ンジル基、４−ベンジルオキシベンジル基、４−フェネ
チルオキシベンジル基、４−フェノキシベンジル基、３
−フェノキシベンジル基、４−ヒドロキシベンジル基、
３−ヒドロキシベンジル基、２１ヒドロキシベンジル
基、４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジル基、４−ク
ロロベンジル基、３−クロロベンジル基、２−クロロベ
ンジル基、２−フルフリル基、ジフェニルメチル基、１
−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、

【００２４】フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチ
ル基、３−フリール基、３−チエニル基、４−メチルフ
ェニル基、３−メチルフェニル基、２−メチルフェニル
基、４−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、２
−エチルフェニル基、、４−ｎ−プロピルフェニル基、
４−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル
基、４−sec −ブチルフェニル基、４−tert−ブチルフ
ェニル基、４−ｎ−ペンチルフェニル基、４−イソペン
チルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−ｎ
−ヘプチルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、
４−tert−オクチルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニ
ル基、４−ｎ−ドデシルフェニル基、４−シクロペンチ
ルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、３−シ
クロヘキシルフェニル基、２−シクロヘキシルフェニル
基、４−アリルフェニル基、２−アリルフェニル基、４
−ベンジルフェニル基、２−ベンジルフェニル基、４−
クミルフェニル基、４−（４’−メトキシクミル）フェ
ニル基、４−（４’−ベンジルオキシ）クミルフェニル
基、４−（４’−クロロベンジル）フェニル基、４−フ
ェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、２−フェ
ニルフェニル基、４−（４’−メトキシフェニル）フェ
ニル基、４−（４’−ｎ−ブトキシフェニル）フェニル
基、２−（２’−メトキシフェニル）フェニル基、４−
（４’−クロロフェニル）フェニル基、４−メトキシフ
ェニル基、３−メトキシフェニル基、２−メトキシフェ
ニル基、４−エトキシフェニル基、２−エトキシフェニ
ル基、３−ｎ−プロポキシフェニル基、４−イソプロポ
キシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４−イ
ソブトキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニ
ル基、４−イソペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘ
キシルオキシフェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェ
ニル基、４−ｎ−デシルオキシフェニル基、４−ｎ−ド
デシルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルオキシフ
ェニル基、４−エチル−１−ナフチル基、６−ｎ−ブチ
ル−２−ナフチル基、２−メトキシ−１−ナフチル基、
４−メトキシ−１−ナフチル基、４−ｎ−ブトキシ−１
−ナフチル基、５−エトキシ−１−ナフチル基、６−エ
トキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ブトキシ−２−ナフ
チル基、６−ｎ−ヘキシルオキシ−２−ナフチル基、７
−メトキシ−２−ナフチル基、７−ｎ−ブトキシ−２−
ナフチル基、４−メトキシメチルフェニル基、４−エト
キシメチルフェニル基、４−ｎ−ブトキシメチルフェニ
ル基、３−メトキシメチルフェニル基、４−（２’−メ
トキシエチル）フェニル基、４−（２’−エトキシエチ
ルオキシ）フェニル基、４−（２’−ｎ−ブトキシエチ
ルオキシ）フェニル基、４−（３’−エトキシプロピル
オキシ）フェニル基、４−ビニルオキシフェニル基、４
−アリルオキシフェニル基、３−アリルオキシフェニル
基、４−（４’−ペンテニルオキシ）フェニル基、４−
アリルオキシ−１−ナフチル基、４−アリルオキシメチ
ルフェニル基、４−（２’−アリルオキシエチルオキ
シ）フェニル基、４−ベンジルオキシフェニル基、２−
ベンジルオキシフェニル基、４−フェネチルオキシフェ
ニル基、４−（４’−クロロベンジルオキシ）フェニル
基、４−（４’−メチルベンジルオキシ）フェニル基、
４−（４’−メトキシベンジルオキシ）フェニル基、４
−（３’−エトキシベンジルオキシ）フェニル基、４−
ベンジルオキシ−１−ナフチル基、５−（４’−メチル
ベンジルオキシ）−１−ナフチル基、６−ベンジルオキ
シ−２−ナフチル基、６−（４’−メチルベンジルオキ
シ）−２−ナフチル基、７−ベンジルオキシ−２−ナフ
チル基、

【００２５】４−（ベンジルオキシメチル）フェニル
基、４−（２’−ベンジルオキシエチルオキシ）フェニ
ル基、４−フェノキシフェニル基、３−フェノキシフェ
ニル基、２−フェノキシフェニル基、４−（４’−メチ
ルフェノキシ）フェニル基、４−（４’−メトキシフェ
ノキシ）フェニル基、４−（４’−クロロフェノキシ）
フェニル基、４−フェノキシ−１−ナフチル基、６−フ
ェノキシ−２−ナフチル基、４−フェノキシメチルフェ
ニル基、４−（２’−フェノキシエチルオキシ）フェニ
ル基、４−〔２’−（４’−メチルフェニル）オキシエ
チルオキシ〕フェニル基、４−〔２’−（４’−メトキ
シフェニル）オキシエチルオキシ〕フェニル基、４−
〔２’−（４’−クロロフェニル）オキシエチルオキ
シ〕フェニル基、

【００２６】４−アセチルフェニル基、３−アセチルフ
ェニル基、２−アセチルフェニル基、４−エチルカルボ
ニルフェニル基、４−ｎ−ブチルカルボニルフェニル
基、４−ｎ−ヘキシルカルボニルフェニル基、４−ｎ−
オクチルカルボニルフェニル基、４−シクロヘキシルカ
ルボニルフェニル基、４−アセチル−１−ナフチル基、
６−アセチル−２−ナフチル基、６−ｎ−ブチルカルボ
ニル−２−ナフチル基、４−アリルカルボニルフェニル
基、４−ベンジルカルボニルフェニル基、４−（４’−
メチルベンジル）カルボニルフェニル基、４−フェニル
カルボニルフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）
カルボニルフェニル基、４−（４’−クロロフェニル）
カルボニルフェニル基、４−フェニルカルボニル−１−
ナフチル基、４−メトキシカルボニルフェニル基、２−
メトキシカルボニルフェニル基、４−エトキシカルボニ
ルフェニル基、３−エトキシカルボニルフェニル基、４
−ｎ−プロポキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−ブト
キシカルボニルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシカ
ルボニルフェニル基、４−ｎ−デシルオキシカルボニル
フェニル基、４−シクロヘキシルオキシカルボニルフェ
ニル基、４−エトキシカルボニル−１−ナフチル基、６
−メトキシカルボニル−２−ナフチル基、６−ｎ−ブト
キシカルボニル−２−ナフチル基、４−アリルオキシカ
ルボニルフェニル基、４−ベンジルオキシカルボニルフ
ェニル基、４−（４’−クロロベンジル）オキシカルボ
ニルフェニル基、４−フェネチルオキシカルボニルフェ
ニル基、６−ベンジルオキシカルボニル−２−ナフチル
基、４−フェニルオキシカルボニルフェニル基、４−
（４’−エチルフェニル）オキシカルボニルフェニル
基、４−（４’−クロロフェニル）オキシカルボニルフ
ェニル基、４−（４’−エトキシフェニル）オキシカル
ボニルフェニル基、６−フェニルオキシカルボニル−２
−ナフチル基、

【００２７】４−アセチルオキシフェニル基、３−アセ
チルオキシフェニル基、４−エチルカルボニルオキシフ
ェニル基、２−エチルカルボニルオキシフェニル基、４
−ｎ−プロピルカルボニルオキシフェニル基、４−ｎ−
ペンチルカルボニルオキシフェニル基、４−ｎ−オクチ
ルカルボニルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルカ
ルボニルオキシフェニル基、４−アセチルオキシ−１−
ナフチル基、４−ｎ−ブチルカルボニルオキシ−１−ナ
フチル基、５−アセチルオキシ−１−ナフチル基、６−
エチルカルボニルオキシ−２−ナフチル基、７−アセチ
ルオキシ−２−ナフチル基、４−アリルカルボニルオキ
シフェニル基、４−ベンジルカルボニルオキシフェニル
基、４−フェネチルカルボニルオキシフェニル基、６−
ベンジルカルボニルオキシ−２−ナフチル基、４−フェ
ニルカルボニルオキシフェニル基、４−（４’−メチル
フェニル）カルボニルオキシフェニル基、４−（２’−
メチルフェニル）カルボニルオキシフェニル基、４−
（４’−クロロフェニル）カルボニルオキシフェニル
基、４−（２’−クロロフェニル）カルボニルオキシフ
ェニル基、４−フェニルカルボニルオキシ−１−ナフチ
ル基、６−フェニルカルボニルオキシ−２−ナフチル
基、７−フェニルカルボニルオキシ−２−ナフチル基、
４−メチルチオフェニル基、２−メチルチオフェニル
基、４−エチルチオフェニル基、３−エチルチオフェニ
ル基、４−ｎ−プロピルチオフェニル基、４−ｎ−ブチ
ルチオフェニル基、４−ｎ−ヘキシルチオフェニル基、
４−ｎ−オクチルチオフェニル基、４−シクロヘキシル
チオフェニル基、４−ベンジルチオフェニル基、３−ベ
ンジルチオフェニル基、４−（４’−クロロベンジルチ
オ）フェニル基、４−フェニルチオフェニル、３−フェ
ニルチオフェニル基、４−（４’−メチルフェニルチ
オ）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニルチオ）
フェニル基、４−（４’−クロロフェニルチオ）フェニ
ル基、２−エチルチオ−１−ナフチル基、４−メチルチ
オ−１−ナフチル基、６−エチルチオ−２−ナフチル
基、６−フェニルチオ−２−ナフチル基、

【００２８】４−フルオロフェニル基、３−フルオロフ
ェニル基、２−フルオロフェニル基、４−クロロフェニ
ル基、３−クロロフェニル基、２−クロロフェニル基、
４−ブロモフェニル基、４−クロロ−１−ナフチル基、
４−クロロ−２−ナフチル基、６−ブロモ−２−ナフチ
ル基、４−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、
４−ホルミルフェニル基、３−ホルミルフェニル基、２
−ホルミルフェニル基、４−ホルミル−１−ナフチル
基、１−ホルミル−２−ナフチル基、４−ヒドロキシフ
ェニル基、３−ヒドロキシフェニル基、２−ヒドロキシ
フェニル基、４−ヒドロキシ−１−ナフチル基、６−ヒ
ドロキシ−２−ナフチル基、４−シアノフェニル基、２
−シアノフェニル基、４−シアノ−１−ナフチル基、６
−シアノ−２−ナフチル基、２−クロロ−４−ニトロフ
ェニル基、４−クロロ−２−ニトロフェニル基、６−ク
ロロ−３−メチルフェニル基、２−クロロ−６−メチル
フェニル基、４−クロロ−２−メチルフェニル基、４−
クロロ−３−メチルフェニル基、２，４−ジメチルフェ
ニル基、２，５−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチ
ルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，６−
ジメチルフェニル基、２，４−ジエチルフェニル基、
２，３，５−トリメチルフェニル基、２，３，６−トリ
メチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル
基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフ
ェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，６−ジク
ロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５
−ジクロロフェニル基、２，４，６−トリクロロフェニ
ル基、２−メトキシ−４−メチルフェニル基、２，６−
ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル
基、３，５−ジエトキシフェニル基、３，５−ジ−ｎ−
ブトキシフェニル基、３，４，５−トリメトキシフェニ
ル基，２，４−ジクロロ−１−ナフチル基、１，６−ジ
クロロ−２−ナフチル基などを例示することができる。

【００２９】一般式（１）において、Ｘ₁₁およびＸ₁₂は
水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原
子を表し、好ましくは、水素原子、炭素数１〜１０の鎖
状アルキル基、炭素数５〜１４の環状アルキル基、炭素
数１〜１０のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子また
は臭素原子であり、より好ましくは、水素原子、炭素数
１〜４の鎖状アルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基
または塩素原子であり、特に水素原子は好ましい。

【００３０】一般式（１）で表される化合物は、カルボ
キシル基を有するフタルイミド誘導体であり、カルボキ
シル基の置換位置が下記の一般式（１−ａ）または一般
式（１−ｂ）で示すように、フタルイミド骨格において
３位または４位であり、特に一般式（１−ａ）で表され
る化合物は好ましい。

【００３１】

【化８】 （式中、Ｒ₁₁、Ｘ₁₁およびＸ₁₂は前記に同じ）

【００３２】

【化９】 （式中、Ｒ₁₁、Ｘ₁₁およびＸ₁₂は前記に同じ）

【００３３】一般式（１）で表されるフタルイミド誘導
体として、例えば、以下に挙げる化合物を例示すること
ができるが、勿論、本発明はこれらにより限定されるも
のではない。

【００３４】例示化合物 番号 １．Ｎ−メチル−３−フタルイミドカルボン酸 ２．Ｎ−ｎ−プロピル−３−フタルイミドカルボン酸 ３．Ｎ−イソブチル−３−フタルイミドカルボン酸 ４．Ｎ−ｎ−ヘキシル−３−フタルイミドカルボン酸 ５．Ｎ−ｎ−ノニル−３−フタルイミドカルボン酸 ６．Ｎ−（２’−クロロエチル）−３−フタルイミドカ
ルボン酸 ７．Ｎ−（３’−メトキシプロピル）−３−フタルイミ
ドカルボン酸 ８．Ｎ−（４’−エトキシブチル）−３−フタルイミド
カルボン酸 ９．Ｎ−トリクロロメチル−３−フタルイミドカルボン
酸 １０．Ｎ−シクロペンチル−３−フタルイミドカルボン
酸 １１．Ｎ−ベンジル−３−フタルイミドカルボン酸 １２．Ｎ−（４’−メチルベンジル）−３−フタルイミ
ドカルボン酸 １３．Ｎ−（２’−クロロベンジル）−３−フタルイミ
ドカルボン酸 １４．Ｎ−（３’−フェノキシベンジル）−３−フタル
イミドカルボン酸 １５．Ｎ−フェニル−３−フタルイミドカルボン酸 １６．Ｎ−（２’−ナフチル）−３−フタルイミドカル
ボン酸 １７．Ｎ−（３’−フリール）−３−フタルイミドカル
ボン酸 １８．Ｎ−（４’−フェニルフェニル）−３−フタルイ
ミドカルボン酸 １９．Ｎ−（２’−メチルフェニル）−フタルイミドカ
ルボン酸 ２０．Ｎ−（３’−ｎ−ブチルフェニル）−３−フタル
イミドカルボン酸 ２１．Ｎ−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−
フタルイミドカルボ酸 ２２．Ｎ−（４’−シクロヘキシルフェニル）−３−フ
タルイミドカルボン酸

【００３５】２３．Ｎ−（２’−メトキシフェニル）−
３−フタルイミドカルボン酸 ２４．Ｎ−（３’−エトキシフェニル）−３−フタルイ
ミドカルボン酸 ２５．Ｎ−（４’−ｎ−オクチルオキシフェニル）−３
−フタルイミドカルボン酸 ２６．Ｎ−（４’−フェノキシフェニル）−３−フタル
イミドカルボン酸 ２７．Ｎ−（２’−アセチルフェニル）−３−フタルイ
ミドカルボン酸 ２８．Ｎ−（３’−フェニルカルボニルフェニル）−３
−フタルイミドカルボン酸 ２９．Ｎ−（３’−ブトキシカルボニルフェニル）−３
−フタルイミドカルボン酸 ３０．Ｎ−（４’−ベンジルオキシカルボニルフェニ
ル）−３−フタルイミドカルボン酸 ３１．Ｎ−（４’−フェニルオキシカルボニルフェニ
ル）−３−フタルイミドカルボン酸

【００３６】３２．Ｎ−（３’−アセチルオキシフェニ
ル）−３−フタルイミドカルボン酸 ３３．Ｎ−（３’−エチルチオフェニル）−３−フタル
イミドカルボン酸 ３４．Ｎ−（３’−フルオロフェニル）−３−フタルイ
ミドカルボン酸 ３５．Ｎ−（２’−ニトロフェニル）−３−フタルイミ
ドカルボン酸 ３６．Ｎ−（４’−クロロフェニル）−３−フタルイミ
ドカルボン酸 ３７．Ｎ−（４’−ホルミルフェニル）−３−フタルイ
ミドカルボン酸 ３８．Ｎ−（３’−ヒドロキシフェニル）−３−フタル
イミドカルボン酸 ３９．Ｎ−（４’−シアノフェニル）−３−フタルイミ
ドカルボン酸 ４０．Ｎ−（３’，５’−ジメチルフェニル）−３−フ
タルイミドカルボン酸 ４１．Ｎ−（３’，５’−ジクロロフェニル）−３−フ
タルイミドカルボン酸 ４２．Ｎ−（５’−メチル−３’−エチルフェニル）−
３−フタルイミドカルボン酸 ４３．Ｎ−（３’−メチルベンジル）−５−メチル−３
−フタルイミドカルボン酸 ４４．Ｎ−（２’−ナフチル）−６−エチル−３−フタ
ルイミドカルボン酸 ４５．Ｎ−フェニル−６−クロロ−３−フタルイミドカ
ルボン酸 ４６．Ｎ−（４’−ｎ−ブチルフェニル）−６−メトキ
シ−３−フタルイミドカルボン酸 ４７．Ｎ−（２’−エチルカルボニルフェニル）−４，
５−ジメチル−３−フタルイミドカルボン酸 ４８．Ｎ−（４’−アセチルフェニル）−４，６−ジエ
チル−３−フタルイミドカルボン酸 ４９．Ｎ−（３’−クロロフェニル）−５，６−ジクロ
ロ−３−フタルイミドカルボン酸 ５０．Ｎ−（２’，４’−ジメチルフェニル）−４−メ
チル−３−フタルイミドカルボン酸

【００３７】５１．Ｎ−エチル−４−フタルイミドカル
ボン酸 ５２．Ｎ−イソプロピル−４−フタルイミドカルボン酸 ５３．Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フタルイミドカルボ
ン酸 ５４．Ｎ−イソアミル−４−フタルイミドカルボン酸 ５５．Ｎ−ｎ−ヘプチル−４−フタルイミドカルボン酸 ５６．Ｎ−シクロヘキシル−４−フタルイミドカルボン
酸 ５７．Ｎ−（４’−メチルシクロヘキシル）−４−フタ
ルイミドカルボン酸 ５８．Ｎ−（５’−エトキシペンチル）−４−フタルイ
ミドカルボン酸 ５９．Ｎ−（２’−メチルチオエチル）−４−フタルイ
ミドカルボン酸 ６０．Ｎ−（３’−フェノキシプロピル）−４−フタル
イミドカルボン酸 ６１．Ｎ−クミル−４−フタルイミドカルボン酸

【００３８】６２．Ｎ−ベンジル−４−フタルイミドカ
ルボン酸 ６３．Ｎ−（２’−メチルチオベンジル）−４−フタル
イミドカルボン酸 ６４．Ｎ−（４’−フェニルチオベンジル）−４−フタ
ルイミドカルボン酸 ６５．Ｎ−（２’，４’，６’−トリフルオロベンジ
ル）−４−フタルイミドカルボン酸 ６６．Ｎ−（３’−ブロモベンジル）−４−フタルイミ
ドカルボン酸 ６７．Ｎ−フェニル−４−フタルイミドカルボン酸 ６８．Ｎ−（４’−フェニルフェニル）−４−フタルイ
ミドカルボン酸 ６９．Ｎ−（１’−ナフチル）−４−フタルイミドカル
ボン酸 ７０．Ｎ−（２’−フリール）−４−フタルイミドカル
ボン酸 ７１．Ｎ−（２’−メチルフェニル）−４−フタルイミ
ドカルボン酸 ７２．Ｎ−（３’−メチルフェニル）−４−フタルイミ
ドカルボン酸 ７３．Ｎ−（４’−メチルフェニル）−４−フタルイミ
ドカルボン酸 ７４．Ｎ−（２’，４’−ジメチルフェニル）−４−フ
タルイミドカルボン酸 ７５．Ｎ−（３’，５’−ジメチルフェニル）−４−フ
タルイミドカルボン酸 ７６．Ｎ−（４’−イソプロピルフェニル）−４−フタ
ルイミドカルボン酸 ７７．Ｎ−（２’−フルオロフェニル）−４−フタルイ
ミドカルボン酸 ７８．Ｎ−（３’−クロロフェニル）−４−フタルイミ
ドカルボン酸 ７９．Ｎ−（４’−クロロフェニル）−４−フタルイミ
ドカルボン酸 ８０．Ｎ−（３’−ｎ−オクチルフェニル）−４−フタ
ルイミドカルボン酸 ８１．Ｎ−（４’−メトキシフェニル）−４−フタルイ
ミドカルボン酸 ８２．Ｎ−（４’−エトキシフェニル）−４−フタルイ
ミドカルボン酸 ８３．Ｎ−（２’−ｎ−ブチルチオフェニル）−４−フ
タルイミドカルボン酸 ８４．Ｎ−（３’−デシルオキシフェニル）−４−フタ
ルイミドカルボン酸 ８５．Ｎ−フェネチル−４−フタルイミドカルボン酸

【００３９】８６．Ｎ−〔４’−（３”−メチルフェニ
ルカルボニル）フェニル〕−４−フタルイミドカルボン
酸 ８７．Ｎ−（４’−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルフェ
ニル）−４−フタルイミドカルボン酸 ８８．Ｎ−〔４’−（１”−フェニルエチル）フェニ
ル〕−４−フタルイミドカルボン酸 ８９．Ｎ−（４’−フェノキシフェニル）−４−フタル
イミドカルボン酸 ９０．Ｎ−（３’−ｎ−プロピルチオフェニル）−４−
フタルイミドカルボン酸 ９１．Ｎ−（３’−ブロモフェニル）−４−フタルイミ
ドカルボン酸 ９２．Ｎ−（２’，４’−ジニトロフェニル）−４−フ
タルイミドカルボン酸 ９３．Ｎ−（２’，４’，６’−トリクロロフェニル）
−４−フタルイミドカボン酸 ９４．Ｎ−（２’−ホルミルフェニル）−４−フタルイ
ミドカルボン酸 ９５．Ｎ−（２’，４’−ジヒドロキフェニル）−４−
フタルイミドカルボン酸 ９６．Ｎ−（３’，５’−ジシアノフェニル）−４−フ
タルイミドカルボン酸 ９７．Ｎ−（２’，４’，６’−トリメチルフェニル）
−４−フタルイミドカルボン酸 ９８．Ｎ−（５’−エチル−３’−ｎ−ブチルフェニ
ル）−４−フタルイミドカルボン酸

【００４０】９９．Ｎ−｛４’−〔１”−メチル−１”
−（４−ヒドロキシフェニル）エチル〕フェニル｝−４
−フタルイミドカルボン酸 １００．Ｎ−〔４’−（４”−ヒドロキシフェニルオキ
シ）フェニル〕−４−フタルイミドカルボン酸 １０１．Ｎ−フェネチル−３−クロロ−４−フタルイミ
ドカルボン酸 １０２．Ｎ−（４’−ｎ−ブチルチオベンジル）−５−
ｎ−ヘキシル−４−フタルイミドカルボン酸 １０３．Ｎ−（２’，４’，６’−トリフルオロベンジ
ル）−５−フルオロ−４−フタルイミドカルボン酸 １０４．Ｎ−（３’−フェノキシフェニル）−５−エト
キシ−４−フタルイミドカルボン酸 １０５．Ｎ−（４’−イソプロピルフェニル）−６−エ
チル−４−フタルイミドカルボン酸 １０６．Ｎ−（２’−ｎ−ブチルチオフェニル）−６−
ｎ−ブトキシ−４−フタルイミドカルボン酸 １０７．Ｎ−（４’−ベンゾイルフェニル）−６−クロ
ロ−４−フタルイミドカルボン酸 １０８．Ｎ−（４’−アセチルフェニル）−３，６−ジ
エチル−４−フタルイミドカルボン酸 １０９．Ｎ−（２’−ホルミルフェニル）−３，５−ジ
クロロ−４−フタルイミドカルボン酸 １１０．Ｎ−（４’−フェノキシフェニル）−５，６−
ジメチル−４−フタルイミドカルボン酸

【００４１】本発明の一般式（１）で表されるフタルイ
ミド誘導体は、例えば、Ｄｉｅ Ｍａｋｒｏｍｏｌｅｋ
ｕｌａｒ Ｃｈｅｍｉｅ．，１７６巻、１２７頁（１９
７５年）、特開昭５２−８３３６６号公報、特開昭６１
−２４６１６１号公報などに記載の方法に従って、製造
することができる。

【００４２】すなわち、該フタルイミド誘導体を製造す
る方法は、カルボキシル基を有するフタル酸無水物誘導
体（例えば、トリメリット酸無水物誘導体）と１級アミ
ン（例えば、モノアルキルアミン誘導体、ベンジルアミ
ン誘導体、アニリン誘導体）とを反応させ、中間体であ
るアミド酸を製造した後、さらにこのアミド酸を分子内
脱水反応させて、一般式（１）で表されるフタルイミド
誘導体を製造する段階的な反応よりなる。反応の方法に
特に制限はないが、一般には、該反応は連続的に行われ
る。反応終了後、反応生成物は、通常の後処理操作を行
い単離することができる。

【００４３】本発明において、他のカルボン酸誘導体と
は、一般式（１）で表されるフタルイミド誘導体以外の
カルボン酸化合物であり、好ましくは、１価または多価
のカルボン酸であり、より好ましくは、一般式（２）で
表されるカルボン酸である。

【００４４】Ｒ₂₁−ＣＯＯＨ （２） （式中、Ｒ₂₁はアルキル基、アルケニル基、アラルキル
基またはアリール基を表す）

【００４５】一般式（２）において、Ｒ₂₁はアルキル
基、アルケニル基、アラルキル基またはアリール基を表
し、好ましくは、置換基を有していてもよい鎖状アルキ
ル基、置換基を有していてもよい環状アルキル基、置換
基を有していてもよい鎖状アルケニル基、置換基を有し
ていてもよい環状アルケニル基、置換基を有していても
よいアラルキル基、置換基を有していてもよいフェニル
基、置換基を有していてもよいナフチル基または置換基
を有していてもよい複素芳香環基である。

【００４６】Ｒ₂₁のアルキル基およびアルケニル基は、
置換基を有していてもよく、例えば、炭素数１〜２０の
アルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキルオ
キシ基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数
７〜２０のアラキルオキシ基、炭素数８〜２０のアラル
キルオキシアルキルオキシ基、炭素数６〜２０のアリー
ル基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数７〜
２０のアリールオキシアルキルオキシ基、炭素数１〜２
０のアルキルチオ基、炭素数２〜２０のアルコキシアル
キルチオ基、炭素数２〜２０のアルキルチオアルキルオ
キシ基、炭素数２〜２０のアルキルチオアルキルチオ
基、炭素数２〜２０のアルケニルチオ基、炭素数７〜２
０のアラキルチオ基、炭素数８〜２０のアラルキルオキ
シアルキルチオ基、炭素数８〜２０のアラルキルチオア
ルキルオキシ基、炭素数８〜２０のアラルキルチオアル
キルチオ基、炭素数６〜２０のアリールチオ基、炭素数
７〜２０のアリールオキシアルキルチオ基、炭素数７〜
２０のアリールチオアルキルオキシ基、炭素数７〜２０
のアリールチオアルキルチオ基、ヘテロ原子含有の環状
アルキル基、ハロゲン原子、水酸基またはカルボキシル
基などの置換基で単置換あるいは多置換されていてもよ
い。

【００４７】上記の置換基中に含まれるアルキル基また
はアルケニル基は、さらに置換基を有していてもよく、
例えば、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基などで
単置換あるいは多置換されていてもよい。

【００４８】また、上記の置換基中に含まれるアリール
基は、さらに置換基を有していてもよく、例えば、炭素
数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、
炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数７〜２０のアラ
ルキル基、炭素数７〜２０のアラルキルオキシ基または
炭素数６〜２０のアリール基、炭素数６〜２０のアリー
ルオキシ基、ハロゲン原子または水酸基などで置換され
ていてもよい。

【００４９】Ｒ₂₁のアラルキル基およびアリール基中の
アリール基は、さらに置換基を有していてもよく、例え
ば、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のア
ルケニル基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数６
〜２０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、
炭素数２〜２０のアルキルオキシアルキルオキシ基、炭
素数３〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数３〜２０の
アルケニルオキシアルキル基、炭素数３〜２０のアルケ
ニルオキシアルキルオキシ基、炭素数７〜２０のアラル
キルオキシ基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシアル
キル基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシアルキルオ
キシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数７
〜２０のアリールオキシアルキル基、炭素数７〜２０の
アリールオキシアルキルオキシ基、炭素数１〜２０のア
ルキルチオ基、炭素数２〜２０のアルケニルチオ基、炭
素数７〜２０のアラルキルチオ基、炭素数６〜２０のア
リールチオ基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル
基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニル基、炭素数
８〜２０のアラルキルカルボニル基、炭素数７〜２０の
アリールカルボニル基、炭素数２〜２０のアルキルオキ
シカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシカ
ルボニル基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシカルボ
ニル基、炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニル
基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニルオキシ基、炭
素数３〜２０のアルケニルカルボニルオキシ基、炭素数
８〜２０のアラルキルカルボニルオキシ基、炭素数７〜
２０のアリールカルボニルオキシ基、炭素数２〜２０の
アルキルアミノカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケ
ニルアミノカルボニル基、炭素数８〜２０のアラルキル
アミノカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールアミノ
カルボニル基、炭素数３〜２０のＮ，Ｎ−ジアルキルア
ミノカルボニル基、炭素数１５〜３０のＮ，Ｎ−ジアラ
ルキルアミノカルボニル基、炭素数９〜２０のＮ−アル
キル−Ｎ−アラルキルアミノカルボニル基、炭素数８〜
２０のＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノカルボニル
基、炭素数１４〜３０のＮ−アラルキル−Ｎ−アリール
アミノカルボニル基、、ハロゲン原子、ニトロ基、ホル
ミル基、シアノ基、水酸基、カルボキシル基などの置換
基で単置換あるいは多置換されていてもよい。

【００５０】上記の置換基中に含まれるアルキル基また
はアルケニル基は、さらに置換基を有していてもよく、
例えば、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基など
で、単置換あるいは多置換されていてもよい。

【００５１】また、上記の置換基中に含まれるアリール
基は、さらに置換基を有していてもよく、例えば、炭素
数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、
炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数７〜２０のアラ
ルキル基、炭素数７〜２０のアラルキルオキシ基、ハロ
ゲン原子、水酸基またはカルボキシル基などで置換され
ていてもよい。

【００５２】好ましくは、Ｒ₂₁は置換基を有していても
よい総炭素数１〜２４のアルキル基、置換基を有してい
てもよい総炭素数２〜２４のアルケニル基、置換基を有
していてもよい総炭素数７〜２４のアラルキル基、置換
基を有していてもよい総炭素数６〜２４のアリール基で
ある。

【００５３】一般式（１）で表されるフタルイミド誘導
体以外の他のカルボン酸誘導体として、一般式（３）〜
（７）で表される芳香族カルボン酸ならびに一般式
（８）で表される脂肪族カルボン酸はより好ましい。

【００５４】

【化１０】 （式中、Ｒ₃₁、Ｒ₃₂、Ｒ₃₃、Ｒ₃₄およびＲ₃₅は水素原
子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アラル
キル基、アリール基、アルコキシ基、アルケニルオキシ
基、アラルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキル
カルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、水酸
基、カルボキシル基を表す）

【００５５】

【化１１】 （式中、Ｒ₄₁およびＲ₄₂は水素原子、アルキル基、アラ
ルキル基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アリー
ルオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、アラルキル
カルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、ホ
ルミル基、水酸基、カルボキシル基を表す）

【００５６】

【化１２】 （式中、Ｒ₅₁、Ｒ₅₂、Ｒ₅₃およびＲ₅₄は水素原子、ハロ
ゲン原子、アルキル基、、アルコキシ基またはニトロ基
を表し、Ｒ₅₅はアルキル基、アルケニル基、アラルキル
基またはアリール基を表す）

【００５７】

【化１３】 （式中、Ｒ₆₁、Ｒ₆₂、Ｒ₆₃およびＲ₆₄は水素原子、ハロ
ゲン原子、アルキル基、、アルコキシ基またはニトロ基
を表し、Ｒ₆₅およびＲ₆₆はアルキル基、アルケニル基、
アラルキル基またはアリール基を表し、さらにＲ₆₅およ
びＲ₆₆は互いに結合して環を形成してもよいを表す）

【００５８】

【化１４】 （式中、Ｒ₇₁およびＲ₇₂は水素原子、ハロゲン原子、ア
ルキル基、アルコキシ基アラルキル基、アリール基また
はヒドロキシ基を表す）

【００５９】Ｒ₈₁−ＣＯＯＨ （８） （式中、Ｒ₈₁はアルキル基、アルケニル、アラルキル基
を表す）

【００６０】一般式（３）において、Ｒ₃₁、Ｒ₃₂、
Ｒ₃₃、Ｒ₃₄およびＲ₃₅のアルキル基、アルケニル基、ア
ルコキシ基およびアルケニルオキシ基は、さらに置換基
を有していてもよく、例えば、アルコキシ基、アルケニ
ルオキシ基、アラルキルオキシ基、アリールオキシ基、
ハロゲン原子などで単置換または多置換されていてもよ
い。さらに、これらの置換基に含まれるアリール基はさ
らに置換基を有していてもよく、例えば、炭素数１〜４
のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ハロゲン
原子などで置換されていてもよい。

【００６１】一般式（３）において、Ｒ₃₁、Ｒ₃₂、
Ｒ₃₃、Ｒ₃₄およびＲ₃₅のアラルキル基、アリール基、ア
ラルキルオキシ基およびアリールオキシ基中のアリール
基は、さらに置換基を有していてもよく、例えば、炭素
数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、
ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基などで単置換ま
たは多置換されていてもよい。

【００６２】Ｒ₃₁、Ｒ₃₂、Ｒ₃₃、Ｒ₃₄およびＲ₃₅は、好
ましくは、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してい
てもよい総炭素数１〜１０のアルキル基、置換基を有し
ていてもよい総炭素数２〜１０のアルケニル基、置換基
を有していてもよい総炭素数７〜２０のアラルキル基、
置換基を有していてもよい総炭素数６〜２０のアリール
基、置換基を有していてもよい総炭素数１〜１０のアル
コキシ基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜１０
のアルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい総炭
素数７〜２０のアラルキルオキシ基、置換基を有してい
てもよい総炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数
２〜１０のアルキルカルボニル基、ニトロ基、シアノ
基、ホルミル基、水酸基、カルボキシル基であり、より
好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４の
アルキル基、シクロヘキシル基、アリル基、ベンジル
基、α−メチルベンジル基、クミル基、フェニル基、炭
素数１〜４のアルコキシ基、アリルオキシ基、ベンジル
オキシ基、フェノキシ基、２−メトキシエトキシ基、２
−フェノキシエトキシ基、２−（４’−クロルフェニル
オキシ）エチルオキシ基、２−（４’−メチルフェニル
オキシ）エチルオキシ基、２−（４’−メトキシフェニ
ルオキシ）エチルオキシ基、トリフルオロメチル基、ア
セチル基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、水酸基、
カルボキシル基であり、特に、水素原子、塩素原子、炭
素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ
基、ニトロ基、ホルミル基、水酸基は好ましい。

【００６３】一般式（４）において、Ｒ₄₁およびＲ₄₂の
アルキル基、アルコキシ基およびアルキルカルボニルオ
キシ基はさらに置換基を有していてもよく、例えば、ア
ルコキシ基、アルケニルオキシ基、アラルキルオキシ
基、アリールオキシ基、ハロゲン原子などで単置換また
は多置換されていてもよい。

【００６４】一般式（４）において、Ｒ₄₁およびＲ₄₂の
アラルキル基、アラルキルオキシ基、アリールオキシ
基、アラルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニ
ルオキシ基中のアリール基はさらに置換基を有していて
もよく、例えば、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１
〜４のアルコキシ基、ハロゲン原子などで単置換または
多置換されていてもよい。

【００６５】一般式（４）において、Ｒ₄₁およびＲ
₄₂は、好ましくは、水素原子、置換基を有していてもよ
い総炭素数１〜１０のアルキル基、置換基を有していて
もよい総炭素数７〜２０のアラルキル基、置換基を有し
ていてもよい総炭素数１〜１０のアルコキシ基、置換基
を有していてもよい総炭素数７〜２０のアラルキルオキ
シ基、置換基を有していてもよい総炭素数６〜２０のア
リールオキシ基、置換基を有していてもよい総炭素数２
〜１０のアルキルカルボニルオキシ基、総炭素数８〜２
０のアラルキルカルボニルオキシ基、総炭素数７〜２０
のアリールカルボニルオキシ基、ホルミル基、水酸基ま
たはカルボキシル基であり、より好ましくは、水素原
子、炭素数１〜４のアルキル基、ベンジル基、炭素数１
〜４のアルコキシ基、ベンジルオキシ基、フェノキシ
基、アセチルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基、
ホルミル基、水酸基またはカルボキシル基であり、特
に、水素原子、アセチルオキシ基、水酸基またはカルボ
キシル基は好ましい。一般式（５）において、Ｒ₅₁、Ｒ
₅₂、Ｒ₅₃およびＲ₅₄は、好ましくは、水素原子、ハロゲ
ン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のア
ルコキシ基またはニトロ基であり、より好ましくは、水
素原子または塩素原子であり、特に、水素原子は好まし
い。

【００６６】一般式（５）において、Ｒ₅₅のアルキル基
およびアルケニル基はさらに置換基を有していてもよ
く、例えば、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アラ
ルキルオキシ基、アリールオキシ基、水酸基、ハロゲン
原子などで単置換または多置換されていてもよい。

【００６７】また、式（５）において、Ｒ₅₅のアラルキ
ル基およびアリール基中のアリール基は置換基を有して
いてもよく、例えば、炭素数１〜４のアルキル基、炭素
数１〜４のアルコキシ基、ハロゲン原子、水酸基などで
単置換または多置換されていてもよい。

【００６８】一般式（５）において、Ｒ₅₅は、好ましく
は、置換基を有していてもよい総炭素数１〜２０のアル
キル基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜２０の
アルケニル基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜
２０のアラルキル基または置換基を有していてもよい炭
素数６〜２０のアリール基であり、より好ましくは、置
換基を有していてもよい総炭素数１〜２０の鎖状アルキ
ル基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜２０の鎖
状アルケニル基、置換基を有していてもよいベンジル
基、置換基を有していてもよいフェニル基であり、特
に、炭素数１〜１２の鎖状アルキル基、ベンジル基また
はフェニル基は好ましい。

【００６９】一般式（６）において、Ｒ₆₁、Ｒ₆₂、Ｒ₆₃
およびＲ₆₄は、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、
炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ
基またはニトロ基であり、より好ましくは、水素原子ま
たは塩素原子であり、水素原子は特に好ましい。

【００７０】一般式（６）において、Ｒ₆₅およびＲ₆₆の
アルキル基およびアルケニル基はさらに置換基を有して
いてもよく、例えば、アルコキシ基、アルケニルオキシ
基、アラルキルオキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン
原子などで単置換または多置換されていてもよい。

【００７１】また、一般式（６）において、Ｒ₆₅および
Ｒ₆₆のアラルキル基およびアリール基中のアリール基は
さらに置換基を有していてもよく、例えば、炭素数１〜
４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ハロゲ
ン原子などで単置換または多置換されていてもよい。

【００７２】一般式（６）において、Ｒ₆₅およびＲ₆₆は
好ましくは、置換基を有していてもよい総炭素数１〜２
０のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数２
〜２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい総炭
素数７〜２０のアラルキル基または置換基を有していて
もよい炭素数６〜２０のアリール基であり、より好まし
くは、置換基を有していてもよい総炭素数１〜２０の鎖
状アルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜
２０の鎖状アルケニル基、ベンジル基、フェニル基、ナ
フチル基である。

【００７３】また、Ｒ₆₅およびＲ₆₆は互いに結合して環
を形成してもよく、好ましくは、ピペリジン環、モルホ
リン環を形成してもよい。

【００７４】Ｒ₆₅およびＲ₆₆として、特に、炭素数１〜
１２の鎖状アルキル基、ベンジル基またはフェニル基は
好ましい。

【００７５】一般式（７）において、Ｒ₇₁およびＲ
₇₂は、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１
〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ベン
ジル基、フェニル基またはヒドロキシ基であり、特に、
水素原子、塩素原子または炭素数１〜４のアルキル基は
好ましい。

【００７６】一般式（８）において、Ｒ₈₁のアルキル基
はさらに置換基を有していてもよく、例えば、アルコキ
シ基、アルケニルオキシ基、アラルキルオキシ基、アリ
ールオキシ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、ハロゲ
ン原子などで単置換または多置換されていてもよい。

【００７７】また、Ｒ₈₁のアルケニル基はさらに置換基
を有していてもよく、例えば、アリール基、アルコキシ
基、アルケニルオキシ基、アラルキルオキシ基、アリー
ルオキシ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、ハロゲン
原子などで単置換または多置換されていてもよい。

【００７８】一般式（８）において、Ｒ₈₁のアラルキル
基中のアリール基はさらに置換基を有していてもよく、
例えば、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、ア
リール基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アラル
キルオキシ基、アリールオキシ基、ヒドロキシ基、ハロ
ゲン原子、水酸基などで単置換または多置換されていて
もよい。

【００７９】Ｒ₈₁は、好ましくは、置換基を有していて
もよい総炭素数１〜３０のアルキル基、置換基を有して
いてもよい総炭素数２〜３０のアルケニル基、置換基を
有していてもよい総炭素数７〜３０のアラルキル基であ
り、より好ましくは、炭素数１〜２０の鎖状アルキル
基、炭素数８〜２０のアリールアルケニル基、炭素数７
〜２０のアリールオキシアルキル基または炭素数７〜２
０のアラルキル基であり、さらに好ましくは、炭素数１
〜２０の鎖状アルキル基または炭素数７〜２０のアリー
ルオキシアルキル基であり、特に、炭素数１〜２０の鎖
状アルキル基またはフェノキシアルキル基は好ましい。

【００８０】本発明の記録材料用の電子受容性化合物と
して用いる際には、記録材料の保存安定性の点を考慮し
て、１価または２価の芳香族カルボン酸あるいは１価ま
たは２価の脂肪族カルボン酸が好ましく、より好ましく
は、総炭素数７〜３０の１価または２価の芳香族カルボ
ン酸あるいは総炭素数２〜３０の１価または２価の脂肪
族カルボン酸である。

【００８１】本発明における、他のカルボン酸誘導体と
しては、以下に示す化合物を例示することができるが、
これらの具体例に限定されるものではない。また必要に
応じて、２種類以上のカルボン酸誘導体を併用してもよ
い。

【００８２】該カルボン酸誘導体としては、例えば、安
息香酸、２−メチル安息香酸、３−メチル安息香酸、４
−メチル安息香酸、４−エチル安息香酸、４−ｎ−プロ
ピル安息香酸、４−イソプロピル安息香酸、４−ｎ−ブ
チル安息香酸、４−ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸、、４−
ｎ−ヘキシル安息香酸、４−ｎ−オクチル安息香酸、４
−ｎ−シクロヘキシル安息香酸、２−メトキシ安息香
酸、３−メトキシ安息香酸、４−メトキシ安息香酸、２
−エトキシ安息香酸、３−エトキシ安息香酸、４−エト
キシ安息香酸、４−ｎ−プロポキシ安息香酸、４−エト
キシ安息香酸、４−ｎ−プロポキシ安息香酸、４−ｎ−
ペンチルオキシ安息香酸、４−ノニルオキシ安息香酸、
４−ｎ−デシルオキシ安息香酸、４−ｎ−ドデシルオキ
シ安息香酸、４−ｎ−オクタデシルオキシ安息香酸、４
−シクロヘキシルオキシ安息香酸、４−フェニルオキシ
エトキシ安息香酸、２−アリルオキシ安息香酸、４−ア
リルオキシ安息香酸、２−ベンジルオキシ安息香酸、３
−ベンジルオキシ安息香酸、４−ベンジルオキシ安息香
酸、４−（４’−メチルベンジルオキシ）安息香酸、４
−フェニルオキシ安息香酸、４−ビニル安息香酸、４−
アリル安息香酸、４−ベンジル安息香酸、２−クミル安
息香酸、４−クミル安息香酸、２−フェニル安息香酸、
４−フェニル安息香酸、２−クロロ安息香酸、３−クロ
ロ安息香酸、４−クロロ安息香酸、２−ブロモ安息香
酸、２−ブロモ安息香酸、４−ブロモ安息香酸、４−フ
ルオロ安息香酸、４−ヨード安息香酸、２−ニトロ安息
香酸、３−ニトロ安息香酸、４−ニトロ安息香酸、４−
ホルミル安息香酸、４−アセチル安息香酸、４−アセト
キシ安息香酸、４−シアノ安息香酸、３−トリフルオロ
メチル安息香酸、４−メチルチオ安息香酸、２，４−ジ
クロロ安息香酸、３，４−ジクロロ安息香酸、３，５−
ジクロロ安息香酸、２，６−ジクロロ安息香酸、２，４
−ジニトロ安息香酸、３，４−ジニトロ安息香酸、３，
５−ジニトロ安息香酸、２，６−ジニトロ安息香酸、２
−クロロ−４−ニトロ安息香酸、２−クロロ−５−ニト
ロ安息香酸、４−クロロ−２−ニトロ安息香酸、４−ク
ロロ−３−ニトロ安息香酸、３−ヒドロキシ安息香酸、
４−ヒドロキシ安息香酸、２，４−ジドロキシ安息香
酸、３，４−ジドロキシ安息香酸、３，５−ジドロキシ
安息香酸、没食子酸、２、４−ジメチル安息香酸、３、
４−ジメチル安息香酸、３、５−ジメチル安息香酸、
３，５−ジメトキシ安息香酸、３，４，５−トリメトキ
シ安息香酸、ｐ−フェノキシ安息香酸、２，４−ジクミ
ル安息香酸、２，６−ジクミル安息香酸などの安息香酸
誘導体、

【００８３】サリチル酸、３−イソプロピルサリチル
酸、３−シクロヘキシルサリチル酸、３，５−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチルサリチル酸、５−ｔｅｒｔ−オクチルサリ
チル酸、３−クロロ−５−クミルサリチル酸、３−メチ
ル−５−ｔｅｒｔ−オクチルサリチル酸、３−メチル−
５−α−メチルベンジルサリチル酸、３−メチル−５−
クミルサリチル酸、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−アミルサリ
チル酸、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−オクチルサリチル酸、
３−フェニル−５−ベンジルサリチル酸、３−フェニル
−５−ｔｅｒｔ−オクチルサリチル酸、３−フェニル−
５−α−メチルベンジルサリチル酸、３，５−ジ−α−
メチルベンジルサリチル酸、３，５−ジクミルサリチル
酸、４−メチル−５−α−メチルベンジルサリチル酸、
４−メチル−５−クミルサリチル酸、３−α−メチルベ
ンジル−６−メチルサリチル酸、３−α−メチルベンジ
ル−６−フェニルサリチル酸、３−トリフェニルメチル
サリチル酸、３−ジフェニルメチルサリチル酸、４−ｎ
−ドデシルサリチル酸、４−ｔｅｒｔ−ドデシルサリチ
ル酸、４−ｎ−ペンタデシルサリチル酸、４−ｎ−ヘプ
タデシルサリチル酸、５−（１，３−ジフェニルブチ
ル）サリチル酸、５−ｎ−オクタデシルサリチル酸、５
−ドデシルスルフォニルサリチル酸、３−メチル−５−
ドデシルスルフォニルサリチル酸、４−〔２’−（４−
メトキシフェニルオキシ）エチルオキシ〕サリチル酸、
４−〔３’−（４−メチルフェニルスルホニル）プロピ
ルオキシ〕サリチル酸、４−〔３’−（４−メトキシフ
ェニルスルホニル）プロピルオキシ〕サリチル酸、５−
｛４’−〔２−（４−メトキシフェニルオキシ）エチル
オキシ〕クミル｝サリチル酸などのサリチル酸誘導体、

【００８４】１−ナフトエ酸、２−ナフトエ酸、１−ヒ
ドロキシ−２−ナフトエ酸、２−ヒドロキシ−１−ナフ
トエ酸、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸、６−ヒドロ
キシ−２−ナフトエ酸、１−アセトキシ−２−ナフトエ
酸、２−アセトキシ−１ナフトエ酸、２−アセトキシ−
３−ナフトエ酸、６−アセトキシ−２−ナフトエ酸、２
−ベンソイルオキシ−３−ナフトエ酸などのナフトエ酸
誘導体、

【００８５】フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、
４−クロロフタル酸、４−ブロモフタル酸、３−ニトロ
フタル酸、４−ニトロフタル酸、３，６−ジクロロフタ
ル酸、４，５−ジクロロフタル酸、テトラクロロフタル
酸、テトラブロモフタル酸、３，６−ジブロモ−４，５
−ジクロロフタル酸、１，３，５−ベンゼントリカルボ
ン酸、４，４’−オキシビス安息香酸、２，２’−ビフ
ェニルジカルボン酸、４，４’−ビフェニルジカルボン
酸、１，４−ナフタレンジカルボン酸、２，３−ナフタ
レンジカルボン酸、２，６−ジナフタレンカルボン酸、
１，８−ナフタレンジカルボン酸などの芳香族多価カル
ボン酸誘導体、

【００８６】フタル酸モノメチルエステル、フタル酸モ
ノエチルエステル、フタル酸モノブチルエステル、フタ
ル酸モノオクチルエステル、フタル酸モノステアリルエ
ステル、フタル酸モノシクロヘキシルエステル、フタル
酸モノ−４−メチルシクロヘキシルエステル、フタル酸
モノ−２−ヒドロキシエチルエステル、フタル酸モノ−
４−ヒドロキシブチルエステル、フタル酸モノアリルエ
ステル、フタル酸モノベンジルエステル、フタル酸モノ
−ｐ−メチルベンジルエステル、フタル酸モノ−ｐ−ク
ロロベンジルエステル、フタル酸モノフェニルエステ
ル、フタル酸モノ−２，４−ジメチルフェニルエステ
ル、フタル酸モノ−ｐ−クロロフェニルエステル、フタ
ル酸モノ−ｐ−メトキシフェニルエステル、フタル酸モ
ノ−ｍ−エトキシフェニルエステル、フタル酸モノ−１
−ナフチルエステル、フタル酸モノ−２−ナフチルエス
テル、フタル酸モノアミド、３−クロロフタル酸モノア
ミド、４−クロロフタル酸モノアミド、４−ブロモフタ
ル酸モノアミド、４，５−ジクロロフタル酸モノアミ
ド、３，６−ジクロロフタル酸モノアミド、テトラクロ
ロフタル酸モノアミド、テトラブロモフタル酸モノアミ
ド、フタル酸モノ−Ｎ−メチルアミド、フタル酸モノ−
Ｎ−ｎ−ブチルアミド、フタル酸モノ−Ｎ−シクロヘキ
シルアミド、フタル酸モノ−Ｎ−ベンジルアミド、フタ
ル酸モノ−Ｎ−ｐ−メチルベンジルアミド、フタル酸モ
ノ−Ｎ−ｐ−クロロベンジルアミド、フタル酸モノ−Ｎ
−フェニルアミド、フタル酸モノ−Ｎ−１−ナフチルア
ミド、フタル酸モノ−Ｎ−２−ナフチルアミド、フタル
酸モノＮ，Ｎ−ジエチルアミド、フタル酸Ｎ−メチル−
Ｎ−ベンジルアミド、フタル酸モノ−Ｎ，Ｎ−ペンタメ
チレンアミドなどのフタル酸モノエステル誘導体または
フタル酸モノアミド誘導体、

【００８７】２−ベンゾイル安息香酸、２−（４’−ク
ロロベンゾイル）安息香酸、２−（４’−ブロモベンゾ
イル）安息香酸、２−（４’−メチルベンゾイル）安息
香酸、２−（４’−エチルベンゾイル）安息香酸、２−
（４’−シクロヘキシルベンゾイル）安息香酸、２−
（４’−メトキシベンゾイル）安息香酸、２−（４’−
ベンジルベンゾイル）安息香酸、２−（４’−フェニル
ベンゾイル）安息香酸、２−（２’−ヒドロキシベンゾ
イル）安息香酸、２−（４’−ヒドロキシベンゾイル）
安息香酸、２−（２’４’−ジクロロベンゾイル）安息
香酸、２−（２’４’−ジヒドロキシベンゾイル）安息
香酸、２−（２’−ヒドロキシ−５’−クロロベンゾイ
ル）安息香酸、２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチル
ベンゾイル）安息香酸、２−（３’−メチル−５’−ヒ
ドロキシベンゾイル）安息香酸、２−（４’−ヒドロキ
シ−３’−メチルベンゾイル）安息香酸、２−（２’−
ヒドロキシ−５’−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）安息
香酸、２−（２’−ヒドロキシ−５’−ｔｅｒｔ−オク
チルベンゾイル）安息香酸、２−（２’−ヒドロキシ−
５’−シクロヘキシルベンゾイル）安息香酸、２−
（２’−ヒドロキシ−５’−フェニルベンゾイル）安息
香酸などの２−ベンゾイル安息香酸誘導体、

【００８８】プロピオン酸、酪酸、オクタン酸、ラウリ
ン酸、ミリスチン酸、パルチミン酸、ステアリン酸、メ
トキシ酢酸、エトキシ酢酸、フェノキシ酢酸、２−フェ
ノキシプロピオン酸、３−フェノキシプロピオン酸、２
−フェノキシブタン酸、４−メチルフェノキシ酢酸、４
−メトキシフェノキシ酢酸、２−クロロフェノキシ酢
酸、乳酸、３−ヒドロキシブタン酸、２−ヒドロキシカ
プロン酸、クロロ酢酸、２−クロロプロピオン酸、３−
クロロプロピオン酸、２−ブロモオクタン酸、１２−ヒ
ドロキシステアリン酸、シクロヘキシルカルボン酸、４
−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシルカルボン酸、３−メ
トキシシクロヘキサンカルボン酸、シクロヘキシル酢
酸、３−シクロヘキシルプロピオン酸、アクリル酸、メ
タクリル酸、クロトン酸、ビニル酢酸、３，３−ジメチ
ルアクリル酸、４−ペンテン酸、２−ヘキセン酸、２−
オクテン酸、オレイン酸、２，４−ペンタジエン酸、
２，４−ヘキサジエン酸、３−クロロアクリル酸、桂皮
酸、α−メチル桂皮酸、スチリル酢酸、４−メチル桂皮
酸、３−メトキシ桂皮酸、４−クロロ桂皮酸、３−ヒド
ロキシ桂皮酸、フェニル酢酸、２−フェニルプロピオン
酸、３−フェニルプロピオン酸、４−ビフェニル酢酸、
１−ナフチル酢酸、マロン酸、アジピン酸、酒石酸、マ
レイン酸、フマル酸、１，２−シクロヘキサンジカルボ
ン酸、１，３−シクロヘキサンジカルボン酸、１，４−
シクロヘキサンジカルボン酸、１，３，５−シクロヘキ
サントリカルボン酸などの１価もしくは多価脂肪族カル
ボン酸誘導体等を例示することができる。

【００８９】本発明の一般式（１）で表されるフタルイ
ミド誘導体と他のカルボン酸誘導体との混合多価金属塩
において、多価金属塩としては、好ましくは、水難溶性
または水不溶性の２価、３価または４価の金属塩であ
り、より好ましくは、２価または３価の金属塩である。

【００９０】多価金属塩の具体例としては、亜鉛、カド
ミウム、水銀、マグネシウム、カルシウム、バリウム、
ニッケル、スズ、鉛、ガリウム、クロム、銅、モリブデ
ン、タングステン、ジルコニウム、ストロンチウム、マ
ンガン、コバルト、チタン、アルミニウム、鉄の塩を挙
げることができ、好ましくは、亜鉛、マグネシウム、カ
ルシウム、バリウム、ニッケル、マンガン、コバルト、
アルミニウムの塩であり、より好ましくは、亜鉛、マグ
ネシウム、カルシウム、ニッケル、マンガン、アルミニ
ウムの塩であり、特に、亜鉛、カルシウム、アルミニウ
ムの塩は好ましい。

【００９１】本発明の多価金属塩組成物は、一般式
（１）で表されるフタルイミド誘導体と他のカルボン酸
誘導体との混合多価金属塩を含む多価金属塩の組成物で
ある。後でも詳しく述べるが、該組成物は、さらに、一
般式（１）で表されるフタルイミド誘導体の多価金属
塩、あるいは、一般式（１）で表されるフタルイミド誘
導体以外の他のカルボン酸誘導体の多価金属塩を含有し
ていてもよい。

【００９２】本発明の混合多価金属塩ならびに該混合多
価金属塩を含む多価金属塩組成物を製造する方法として
は、例えば、〔ａ〕一般式（１）で表されるフタルイミ
ド誘導体の水溶性塩と他のカルボン酸誘導体の水溶性塩
の混合物に、水の存在下に、水溶性の多価金属化合物を
作用させる方法、〔ｂ〕一般式（１）で表されるフタル
イミド誘導体と他のカルボン酸誘導体および多価金属化
合物を、水の存在下、同時に粉砕する（湿式粉砕）方法
を挙げることができる。

【００９３】いずれの方法によっても、本発明の混合多
価金属塩ならびに該混合多価金属塩を含む多価金属塩組
成物を、好適に製造することは可能であるが、より好ま
しくは〔ａ〕の方法である。

【００９４】以下、本発明の混合多価金属塩ならびに該
混合多価金属塩を含む多価金属塩組成物を製造する方法
を詳しく説明する。

【００９５】本発明の混合多価金属塩は、一般式（１）
で表されるフタルイミド誘導体の水溶性塩と他のカルボ
ン酸誘導体の水溶性塩の混合物に、水の存在下、水溶性
の多価金属化合物を作用させ、水難溶性または水不溶性
の塩として、製造することができる。

【００９６】一般式（１）で表されるフタルイミド誘導
体の水溶性塩ならびに他のカルボン酸誘導体の水溶性塩
としては、これらの誘導体のアルカリ金属塩、アミン
塩、アンモニウム塩などを例示することができる。これ
ら水溶性塩の中でも、好ましくは、アルカリ金属塩であ
り、一般式（１）で表されるフタルイミド誘導体および
他のカルボン酸誘導体のナトリウム塩またはカリウム塩
は特に好ましい。

【００９７】一般式（１）で表されるフタルイミド誘導
体の水溶性塩および他のカルボン酸誘導体の水溶性塩
は、通常、該フタルイミド誘導体および他のカルボン酸
誘導体１当量に対して、水の存在下、０．５〜１０当
量、好ましくは、０．８〜５当量、より好ましくは、１
〜３当量のアルカリ金属化合物（例えば、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウムなど）またはア
ミン化合物（例えば、メチルアミン、エチルアミン、ジ
メチルアミン、ジエチルアミン、トリメチルアミン、ト
リエチルアミン、エタノールアミン、イソプロパノール
アミン、トリエタノールアミン、２−ジメチルアミノエ
タノール、モルホリン、アンモニアなど）を作用させる
ことにより、好適に製造することができる。

【００９８】一般式（１）で表されるフタルイミド誘導
体の水溶性塩と他のカルボン酸誘導体の水溶性塩の混合
物を製造する方法としては、特に制限はなく、一般式
（１）で表されるフタルイミド誘導体と他のカルボン酸
誘導体の混合物に、アルカリ金属化合物またはアミン化
合物を作用させる方法、あるいは、一般式（１）で表さ
れるフタルイミド誘導体の水溶性の塩と他のカルボン酸
誘導体の水溶性の塩をそれぞれ別々に調製した後、混合
する方法のいずれを用いてもよい。しかしながら、製造
時の作業性、効率性などを考慮すると、前述した方法、
すなわち、一般式（１）で表されるフタルイミド誘導体
と他のカルボン酸誘導体の混合物に、アルカリ金属化合
物またはアミン化合物を作用させる方法はより好まし
い。

【００９９】本発明の混合多価金属塩および該混合多価
金属塩を含む多価金属塩組成物を製造する際、水以外に
も水に可溶性の有機溶媒、例えば、メタノール、エタノ
ール、イソプロパノール、メトキシエタノール、エチレ
ングリコール等のアルコール系溶媒、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メ
チル−２−ピロリドン、ジメチルスルフォキシド、スル
ホラン等の非プロトン性極性溶媒などを共存させてもよ
い。有機溶媒の割合が多くなると、目的物の混合多価金
属塩または該混合多価金属塩を含有する組成物の収率が
低下するため、全溶媒中、有機溶媒の量は、５０重量％
以下であることが好ましい。

【０１００】多価金属化合物としては、例えば、硫酸亜
鉛、硫酸カルシウム、硫酸アルミニウム、硫酸マグネシ
ウム、硫酸ニッケル、硫酸バリウム、硫酸マンガン、硫
酸コバルト、硫酸鉄、硫酸カドミウム、硫酸スズ、硫酸
鉛、硫酸ガリウム、硫酸クロム、硫酸銅、硫酸ジルコニ
ウム、硫酸ストロンチウム、硫酸コバルト等の硫酸塩、
塩化亜鉛、塩化カルシウム、塩化アルミニウム、塩化マ
グネシウム、塩化ニッケル、塩化バリウム、塩化マンガ
ン、塩化コバルト、塩化鉄、塩化カドミウム、塩化ス
ズ、塩化鉛（II）、塩化ガリウム、塩化クロム（II）、
塩化銅、塩化モリブデン（Ｖ）、塩化タングステン、塩
化ストロンチウム、塩化コバルト、塩化チタン、臭化亜
鉛、臭化カルシウム、臭化アルミニウム、臭化マグネシ
ウム、臭化ニッケル、臭化コバルト、臭化カドミウム、
臭化鉛（II）、臭化水銀、臭化銅、臭化モリブデン（I
V）、臭化ストロンチウム、臭化コバルト等のハロゲン
化物、酢酸亜鉛、酢酸カルシウム、酢酸マグネシウム、
酢酸ニッケル、酢酸バリウム、酢酸マンガン、酢酸コバ
ルト、酢酸カドミウム、酢酸水銀、酢酸鉛（II）酢酸ク
ロム、酢酸銅、酢酸コバルト等の酢酸塩、硝酸亜鉛、硝
酸カルシウム、硝酸アルミニウム、硝酸マグネシウム、
硝酸ニッケル、硝酸バリウム、硝酸マンガン、硝酸コバ
ルト、硝酸鉄、硝酸カドミウム、硝酸水銀、硝酸鉛（I
I）、硝酸ガリウム、硝酸クロム、硝酸銅、硝酸ストロ
ンチウム、硝酸コバルト等の硝酸塩、炭酸亜鉛、炭酸マ
グネシウム、炭酸バリウム、炭酸鉛（II）炭酸ニッケ
ル、炭酸ストロンチウム、炭酸マンガン、炭酸鉄（II）
等の炭酸塩を挙げることができる。これらの多価金属化
合物の使用量は、一般式（１）で表されるフタルイミド
誘導体の水溶性塩と他のカルボン酸誘導体の水溶性塩の
混合物合計１モルに対して、０．１〜１０モル、好まし
くは、０．２〜５モル、より好ましくは、０．３〜３モ
ルである。

【０１０１】一般式（１）で表されるフタルイミド誘導
体の水溶性塩と他のカルボン酸誘導体の水溶性塩の混合
物に、上述の多価金属化合物を作用させる方法として
は、特に制限されるものではなく、例えば、該混合物の
水溶液に多価金属塩を加える方法、あるいは多価金属化
合物の水溶液に対して該混合物の水溶液を加える方法な
どいずれの方法でもよい。

【０１０２】該混合多価金属塩を製造する際に使用する
水の量は、特に限定されるものではないが、水を多量に
使用すること自体、大きな反応装置を必要とし、生産効
率の低下等の問題があるのは自明である。通常は、水の
使用量は、一般式（１）で表されるフタルイミド誘導体
の水溶性塩および他のカルボン酸誘導体の水溶性塩の混
合物に対して、０．５〜２００倍（重量／重量）であ
り、より好ましくは、０．８〜１５０倍（重量／重量）
である。

【０１０３】該混合多価金属塩を製造する際の温度は、
特に限定されるものではないが、通常、−２０〜２００
℃であり、より好ましくは、０〜１００℃である。

【０１０４】処理時間は、温度にも依存するが、通常、
３０分以上行うことにより、ほとんどの水可溶性の塩は
目的の混合多価金属塩へと変換される。長時間の処理
は、特に悪影響を与えるものではないが、生産効率の低
下等の問題をもたらすだけであり、通常は、１０分〜３
０時間、より好ましくは、３０分〜２０時間である。

【０１０５】撹拌装置に関しては、特に制約するもので
はなく、生成する混合多価金属塩または該混合多価金属
塩の組成物が、水中に分散された状態を維持するために
必要な撹拌能力を有する装置であれば十分である。

【０１０６】反応終了後、生成する混合多価金属塩また
は該混合多価金属塩を含む多価金属塩組成物は、公知の
方法（例えば、濾過）により、容易に単離することがで
きる。

【０１０７】上記の方法で得られる混合多価金属塩は、
製造する際の条件により、さらに副生成物として、一般
式（１）で表されるフタルイミド誘導体の多価金属塩、
あるいは、他のカルボン酸誘導体の多価金属塩を含有す
ることがあるが、公知の方法（例えば、再結晶、カラム
クロマトグラフィ−など）により純度を高めることがで
き、一般式（１）で表されるフタルイミド誘導体と他の
カルボン酸との混合多価金属塩として、単離することも
可能である。

【０１０８】上述のように製造される本発明の混合多価
金属塩は、製造条件によっては、水和物を形成すること
もあるが、該水和物も本発明の混合多価金属塩に包含さ
れるものである。該水和物において、水和水の含有量
は、公知の分析手段（例えば、元素分析、熱重量分析ま
たはカールフィッシャー水分測定など）により、求める
ことができる。以下、水和水の含有量を表す際には、混
合多価金属塩中の多価金属原子１原子に対する水分子の
数で表す。

【０１０９】本発明の混合多価金属塩あるいは該混合多
価金属塩を含む多価金属塩組成物を製造する際、使用す
る一般式（１）で表されるフタルイミド誘導体と他のカ
ルボン酸とのモル比は、特に限定するものではない。し
かしながら、該多価金属塩組成物を感熱記録材料用の電
子受容性化合物として使用する際に、上記のモル比が大
きいと、多価金属塩組成物中の混合多価金属塩の含有量
が低下し、所望の効果が得られないこともあり、一般式
（１）で表されるフタルイミド誘導体と他のカルボン酸
とのモル比は、通常、１００：１〜１：１００、より好
ましくは、９０：１０〜１０：９０、さらに好ましく
は、７０：３０〜３０：７０であり、特に、５０：５０
は好ましい。

【０１１０】以下、本明細書中では、例えば、一般式
（１）で表されるフタルイミド誘導体として例示化合物
番号６７の化合物を用い、他のカルボン酸誘導体として
２−ベンゾイル安息香酸を用い、両者のモル比が５０：
５０である原料の水溶性塩を使用して製造した混合多価
金属塩は、「例示化合物６７と２−ベンゾイル安息香酸
との５０：５０の混合多価金属塩」と称する。

【０１１１】上述したように、本発明の多価金属塩組成
物は、一般式（１）で表されるフタルイミド誘導体と他
のカルボン酸誘導体との混合多価金属塩を含む多価金属
塩の組成物である。該組成物は、さらに、一般式（１）
で表されるフタルイミド誘導体の多価金属塩または／お
よび一般式（１）で表されるフタルイミド誘導体以外の
他のカルボン酸誘導体の多価金属塩を含有していてもよ
い。

【０１１２】本発明の多価金属塩組成物中の、混合多価
金属塩の含有率は特に限定するものではないが、感熱記
録材料用の電子受容性化合物として使用する際に所望の
効果を得るには、含有率が５重量％以上であることが好
ましく、より好ましくは、１０重量％以上であり、さら
に好ましくは、２０％重量以上であり、特に混合多価金
属塩の含有量が３０重量％以上である多価金属塩組成物
は好ましい。

【０１１３】本発明の混合多価金属塩または該混合多価
金属塩を含有する多価金属塩組成物は、種々の分析手段
（例えば、粉末Ｘ線回折、融点測定、液体クロマトグラ
フィー等）によって確認することができる。例えば、該
混合多価金属塩は、Ｃｕ−Ｋα線による粉末Ｘ線回折法
において、それぞれ特定の回折角（２θ）にピークを有
する特徴的な回折図を示すことから、固有の結晶型を有
する金属塩化合物であることが判る。

【０１１４】例えば、上記の方法に従って製造した例示
化合物７４と４−メチル安息香酸との３０：７０の混合
亜鉛塩は、融点２３１〜２３８℃であり、Ｃｕ−Ｋα線
による粉末Ｘ線回折法において、回折角（２θ）１３．
６°、１８．１°、１９．７°、２７．３°に強いピー
クを示し、８．１°、１２．３°、１６．４°、２６．
７°に比較的強いピークを示す（図４）。

【０１１５】上記混合亜鉛塩の回折図は、Ｃｕ−Ｋα線
による粉末Ｘ線回折法における、例示化合物番号７４の
化合物の亜鉛塩の回折図あるいは４−メチル安息香酸亜
鉛塩の回折図のいずれとも異なる固有の回折パターンを
示している。

【０１１６】また、例示化合物番号７４の化合物の亜鉛
塩と４−メチル安息香酸亜鉛塩とをそれぞれ別々に製造
した後、３０：７０のモル比で混合して得られる混合物
は、融点１７０〜１７４℃であり、Ｃｕ−Ｋα線による
粉末Ｘ線回折法において、回折角（２θ）６．８°に強
いピークを示し、１３．７°、１７．３°、１８．３
°、１９．８°、２４．６°、２７．３°に比較的強い
ピークを示す（図７）。図４および図７の粉末Ｘ線回折
図を比較して明かなように、両者は全く異なる回折パタ
ーンを示している。

【０１１７】また、該混合亜鉛塩と単なる亜鉛塩の混合
物とでは、両者の融点は大きく異なっており、該混合亜
鉛塩は固有の融点を有していることが判る。

【０１１８】以上のことから、上記混合亜鉛塩は、異な
る２種類の亜鉛塩の単なる混合物ではなく、両者は全く
異なるものであることが判る。

【０１１９】尚、粉末Ｘ線回折の回折角（２θ）の表示
においては、±０．２°程度の誤差は許容されるもので
ある。

【０１２０】本発明の記録材料に使用する無色ないし淡
色の電子供与性発色性化合物としては、トリアリールメ
タン系化合物、ジアリールメタン系化合物、ローダミン
−ラクタム系化合物、フルオラン系化合物、インドリル
フタリド系化合物、ジビニルフタリド系化合物、ピリジ
ン系化合物、スピロ系化合物、フルオレン系化合物、チ
アジン系化合物などの各種公知の電子供与性発色性化合
物が挙げられる。

【０１２１】上記の電子供与性発色性化合物の中でも、
好ましくは、フルオラン系化合物であり、より好ましく
は、一般式（Ａ）で表されるフルオラン系化合物であ
る。

【０１２２】

【化１５】 （式中、ＡおよびＢは炭素数１〜８のアルキル基、炭素
数５〜８のシクロアルキル基、炭素数３〜８のアルコキ
シアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基またはテト
ラヒドロフルフリル基を表し、さらに、ＡとＢは結合し
てピロリジン環、ピペリジン環またはモルホリン環を形
成してもよく、Ｘは水素原子、炭素数１〜４のアルキル
基、炭素数１〜４のアルコキシ基またはハロゲン原子を
表し、ＹおよびＺは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１
〜４のアルキル基またはトリフルオロメチル基を表す）

【０１２３】電子供与性発色性化合物のいくつかの具体
例を挙げると、トリアリールメタン系化合物としては、
例えば、３，３−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）
−６−ジメチルアミノフタリド〔”クリスタルバイオレ
ットラクトン”〕、３，３−ビス（４−ジメチルアミノ
フェニル）フタリド、３−（４−ジメチルアミノフェニ
ル）−３−（４−ジエチルアミノフェニル）−６−ジメ
チルアミノフタリド、３，３−ビス（９−エチルカルバ
ゾール−３−イル）−６−ジメチルアミノフタリド、３
−（４−ジメチルアミノフェニル）−３−（１−メチル
ピロール−３−イル）−６−ジメチルアミノフタリドな
どがある。

【０１２４】ジアリールメタン系化合物としては、例え
ば、４，４−ビス−ジメチルアミノベンズヒドリンベン
ジルエーテル、Ｎ−ハロフェニル−ロイコオーラミン、
Ｎ−２，４，５−トリクロロフェニルロイコオーラミン
などがある。

【０１２５】ローダミン−ラクタム系化合物としては、
例えば、ローダミン−Ｂ−アニリノラクタム、ローダミ
ン−（４−ニトロアニリノ）ラクタム、ローダミン−Ｂ
−（２−クロロアニリノ）ラクタムなどがある。

【０１２６】フルオラン系化合物としては、例えば、
３，６−ジメトキシフルオラン、３−ジエチルアミノ−
６−メトキシフルオラン、３−ジメチルアミノ−７−メ
トキシフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−メチルフ
ルオラン、３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ｎ−ブチルア
ミノ−７−メチルフルオラン、３−Ｎ−エチル−Ｎ−イ
ソペンチルアミノ−７−メチルフルオラン、３−ジエチ
ルアミノ−７−メトキシフルオラン、３−ジエチルアミ
ノ−７−クロロフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−
メチル−７−クロロフルオラン、３−ジエチルアミノ−
６，７−ジメチルフルオラン、３，６−ビス（ジフェニ
ルアミノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−７−ジベ
ンジルアミノフルオラン、３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−
７−ジベンジルアミノフルオラン、３−ジエチルアミノ
−７−ジ−ｎ−ヘキシルアミノフルオラン、３−ジエチ
ルアミノ−７−ｎ−オクチルアミノフルオラン、３−ジ
エチルアミノ−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−エチ
ル−Ｎ−イソペンチルアミノ−７−アニリノフルオラ
ン、

【０１２７】３−ジエチルアミノ−７−（２’−クロロ
フェニルアミノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−７
−（３’−クロロフェニルアミノ）フルオラン、３−ジ
エチルアミノ−７−（２’，３’−ジクロロフェニルア
ミノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（３’−
トリフルオロメチルフェニルアミノ）フルオラン、３−
ジ−ｎ−ブチルアミノ−７−（２’−クロロフェニルア
ミノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（２’−
フルオロフェニルアミノ）フルオラン、３−ジ−ｎ−ブ
チルアミノ−７−（２’−フルオロフェニルアミノ）フ
ルオラン、３−ジエチルアミノ−６−クロロ−７−アニ
リノフルオラン、３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−６−クロ
ロ−７−アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−６
−メトキシ−７−アニリノフルオラン、３−ジ−ｎ−ブ
チルアミノ−６−エトキシ−７−アニリノフルオラン、

【０１２８】３−ピロリジノ−６−メチル−７−アニリ
ノフルオラン、３−モルホリノ−６−メチル−７−アニ
リノフルオラン、３−ジメチルアミノ−６−メチル−７
−アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチ
ル−７−アニリノフルオラン、３−ジ−ｎ−ブチルアミ
ノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジ−ｎ
−ペンチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラ
ン、３−ジ−ｎ−オクチルアミノ−６−メチル−７−ア
ニリノフルオラン、３−Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−メチル
アミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ
−ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−ア
ニリノフルオラン、３−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−エチルア
ミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−
イソブチル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニ
リノフルオラン、３−Ｎ−イソブチル−Ｎ−エチルアミ
ノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−ｎ
−ペンチル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニ
リノフルオラン、３−Ｎ−イソペンチル−Ｎ−エチルア
ミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−
ｎ−ヘキシル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−ア
ニリノフルオラン、３−Ｎ−ｎ−オクチル−Ｎ−エチル
アミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、

【０１２９】３−Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−エチルアミ
ノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−シ
クロヘキシル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−ア
ニリノフルオラン、３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ｎ−
プロピルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラ
ン、３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ−
６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−シクロ
ヘキシル−Ｎ−ｎ−ヘキシルアミノ−６−メチル−７−
アニリノフルオラン、３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ｎ
−オクチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラ
ン、

【０１３０】３−Ｎ−（２’−メトキシエチル）−Ｎ−
イソブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラ
ン、３−Ｎ−（２’−エトキシエチル）−Ｎ−エチルア
ミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−
（３’−メトキシプロピル）−Ｎ−メチルアミノ−６−
メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−（３’−メ
トキシプロピル）−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７
−アニリノフルオラン、３−Ｎ−（３’−エトキシプロ
ピル）−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニリノ
フルオラン、３−Ｎ−（３’−エトキシプロピル）−Ｎ
−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラ
ン、３−Ｎ−（２’−テトラヒドロフルフリル）−Ｎ−
エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、
３−Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−エチルアミノ
−６−メチル−７−アニリノフルオラン、

【０１３１】３−ジエチルアミノ−６−エチル−７−ア
ニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−
７−（３’−メチルフェニルアミノ）フルオラン、３−
ジエチルアミノ−６−メチル−７−（２’，６’−ジメ
チルフェニルアミノ）フルオラン、３−ジ−ｎ−ブチル
アミノ−６−メチル−７−（２’，６’−ジメチルフェ
ニルアミノ）フルオラン、３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−
７−（２’，６’−ジメチルフェニルアミノ）フルオラ
ン、２，２−ビス〔４’−（３−Ｎ−シクロヘキシル−
Ｎ−メチルアミノ−６−メチルフルオラン）−７−イル
アミノフェニル〕プロパン、３−〔４’−（４−フェニ
ルアミノフェニル）アミノフェニル〕アミノ−６−メチ
ル−７−クロロフルオランなどがある。

【０１３２】インドリルフタリド系化合物としては、例
えば、３，３−ビス（１，２−ジメチルインドール−３
−イル）−５−ジメチルアミノフタリド、３，３−ビス
（１，２−ジメチルインドール−３−イル）−６−ジメ
チルアミノフタリド、３，３−ビス（２−フェニルイン
ドール−３−イル）−６−ジメチルアミノフタリド、
３，３−ビス（１−エチル−２−メチルインドール−３
−イル）フタリド、３，３−ビス（１−オクチル−２−
メチルインドール−３−イル）フタリド、３−（４−ジ
メチルアミノフェニル）−３−（１，２−ジメチルイン
ドール−３−イル）フタリド、３−（４−ジメチルアミ
ノフェニル）−３−（２−メチルインドール−３−イ
ル）フタリド、３−（２−エトキシ−４−ジエチルアミ
ノフェニル）−３−（１−エチル−２−メチルインドー
ル−３−イル）フタリド、３−（２−エトキシ−４−ジ
ブチルアミノフェニル）−３−（１−エチル−２−メチ
ルインドール−３−イル）フタリド、３−（２−エトキ
シ−４−ジエチルアミノフェニル）−３−（１−オクチ
ル−２−メチルインドール−３−イル）フタリドなどが
ある。

【０１３３】ジビニルフタリド系化合物としては、例え
ば、３，３−ビス〔２，２−ビス（４−ジメチルアミノ
フェニル）エテニル〕−４，５，６，７−テトラクロロ
フタリド、３，３−ビス〔２，２−ビス（４−ピロリジ
ノフェニル）エテニル〕−４，５，６，７−テトラブロ
モフタリド、３，３−ビス〔２−（４−メトキシフェニ
ル）−２−（４−ジメチルアミノフェニル）エテニル〕
−４，５，６，７−テトラクロロフタリド、３，３−ビ
ス〔２−（４−メトキシフェニル）−２−（４−ピロリ
ジノフェニル）エテニル〕−４，５，６，７−テトラク
ロロフタリドなどがある。

【０１３４】ピリジン系化合物としては、例えば、３−
（２−エトキシ−４−ジエチルアミノフェニル）−３−
（１−エチル−２−メチルインドール−３−イル）−４
または７−アザフタリド、３−（２−エトキシ−４−ジ
エチルアミノフェニル）−３−（１−エチル−２−フェ
ニルインドール−３−イル）−４または７−アザフタリ
ド、３−（２−エトキシ−４−ジエチルアミノフェニ
ル）−３−（１−オクチル−２−メチルインドール−３
−イル）−４または７−アザフタリド、３−（２−ヘキ
シルオキシ−４−ジエチルアミノフェニル）−３−（１
−エチル−２−メチルインドール−３−イル）−４また
は７−アザフタリド、３−（２−ｎ−ブトキシ−４−ジ
エチルアミノフェニル）−３−（１−エチル−２−フェ
ニルインドール−３−イル）−４または７−アザフタリ
ド、３−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）
−３−（１−エチル−２−メチルインドール−３−イ
ル）−４または７−アザフタリド、３−（４−ジエチル
アミノ−２−メチルフェニル）−３−（１−ｎ−オクチ
ル−２−メチルインドール−３−イル）−４または７−
アザフタリド、３，３−ビス（４−ジエチルアミノ−２
−メトキシフェニル）−４または７−アザフタリド、
３，３−ビス（４−ジエチルアミノ−２−エトキシフェ
ニル）−４または７−アザフタリドなどがある。

【０１３５】スピロ系化合物としては、例えば、３−メ
チル−スピロ−ジナフトピラン、３−エチル−スピロ−
ジナフトピラン、３−フェニル−スピロ−ジナフトピラ
ン、３−ベンジル−スピロ−ジナフトピラン、３−メチ
ル−ナフト−（３−メトキシベンゾ）スピロピラン、３
−プロピル−スピロ−ジベンゾピランなどがある。

【０１３６】フルオレン系化合物としては、例えば、
３，６−ビス（ジメチルアミノ）フルオレン−９−スピ
ロ−３’−（６’−ジメチルアミノ）フタリド、３−ジ
エチルアミノ−６−（Ｎ−アリル−Ｎ−メチルアミノ）
フルオレン−９−スピロ−３’−（６’−ジメチルアミ
ノ）フタリド、３，６−ビス（ジメチルアミノ）−スピ
ロ〔フルオレン−９，６’−６’Ｈ−クロメノ（４，３
−ｂ）インドール〕、３，６−ビス（ジメチルアミノ）
−３’−メチル−スピロ〔フルオレン−９，６’−６’
Ｈ−クロメノ（４，３−ｂ）インドール〕、３，６−ビ
ス（ジエチルアミノ）−３’−メチル−スピロ〔フルオ
レン−９，６’−６’Ｈ−クロメノ（４，３−ｂ）イン
ドール〕などがある。

【０１３７】チアジン系化合物としては、例えば、ベン
ゾイルロイコメチレンブルー、４−ニトロベンゾイルロ
イコメチレンブルーなどがある。

【０１３８】これらの電子供与性発色性化合物は単独で
使用しても、あるいは複数併用してもよい。

【０１３９】電子供与性発色性化合物としては、特に、
黒色発色するフルオラン系化合物が好ましく、中でも、
好ましくは、ジ−ｎ−ブチルアミノ−７−（２’−クロ
ロフェニルアミノ）フルオラン、３−ジメチルアミノ−
６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジエチルア
ミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジ−
ｎ−ブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラ
ン、３−ジ−ｎ−ペンチルアミノ−６−メチル−７−ア
ニリノフルオラン、３−Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−メチル
アミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ
−ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−ア
ニリノフルオラン、３−Ｎ−イソブチル−Ｎ−メチルア
ミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−
イソブチル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニ
リノフルオラン、３−Ｎ−イソペンチル−Ｎ−エチルア
ミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−
（２’−メトキシエチル）−Ｎ−イソブチルアミノ−６
−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−（３’−
エトキシプロピル）−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−
７−アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メ
チル−７−（３’−メチルフェニルアミノ）フルオラン
である。

【０１４０】本発明の記録材料は、電子受容性化合物と
して一般式（１）で表されるフタルイミド誘導体と他の
カルボン酸誘導体との混合多価金属塩もしくは該混合多
価金属塩を含む多価金属塩組成物を少なくとも１種を含
有することを特徴とするものであるが、本発明の所望の
効果を損なわない範囲で他の電子受容性化合物を併用し
てもよい。

【０１４１】この場合、全電子受容性化合物中に占め
る、本発明の混合多価金属塩もしくは該混合多価金属塩
を含む多価金属塩組成物の割合は、通常、１０重量％以
上、好ましくは２０重量％以上、より好ましくは３０重
量％以上に調整するのが望ましい。

【０１４２】混合多価金属塩または該混合多価金属塩を
含む多価金属塩組成物以外の電子受容性化合物として
は、フェノール誘導体、有機酸あるいはその金属塩、錯
体、尿素誘導体などの有機電子受容性化合物あるいは酸
性白土などの無機電子受容性化合物が挙げられる。

【０１４３】これらの化合物のいくつかの具体例を挙げ
ると、例えば、４−tert−ブチルフェノール、４−tert
−オクチルフェノール、４−フェニルフェノール、１−
ナフトール、２−ナフトール、ハイドロキノン、レゾル
シノール、４−tert−オクチルカテコール、２，２’−
ジヒドロキシビフェニル、４，４’−ジヒドロキシジフ
ェニルエーテル、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェ
ニル）プロパン〔”ビスフェノールＡ”〕、１，１−ビ
ス（４’−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、２，
２−ビス（４’−ヒドロキシ−３’−メチルフェニル）
プロパン、１，３−ビス（４’−ヒドロキシクミル）ベ
ンゼン、１，４−ビス（４’−ヒドロキシクミル）ベン
ゼン、１，３，５−トリス（４’−ヒドロキシクミル）
ベンゼン、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）
酢酸エチルエステル、４，４−（４’−ヒドロキシフェ
ニル）ペンタン酸−ｎ−ブチルエステル、４−ヒドロキ
シ安息香酸ベンジルエステル、４−ヒドロキシ安息香酸
フェネチルエステル、２，４−ジヒドロキシ安息香酸フ
ェノキシエチルエステル、４−ヒドロキシフタル酸ジメ
チルエステル、没食子酸−ｎ−プロピルエステル、没食
子酸−ｎ−オクチルエステル、没食子酸−ｎ−ドデシル
エステル、没食子酸−ｎ−オクタデシルエステル、ハイ
ドロキノンモノベンジルエーテル、ビス（３−メチル−
４−ヒドロキシフェニル）スルフィド、ビス（２−メチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）スルフィド、ビス（３−
フェニル−４−ヒドロキシフェニル）スルフィド、ビス
（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）スル
フィド、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホキシ
ド、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルフォン、ビス
（３−アリル−４−ヒドロキシフェニル）スルフォン、
４−ヒドロキシ−４’−メチルジフェニルスルフォン、
４−ヒドロキシ−４’−tert−ブチルジフェニルスルフ
ォン、４−ヒドロキシ−４’−クロロジフェニルスルフ
ォン、４−ヒドロキシ−４’−メトキシジフェニルスル
フォン、４−ヒドロキシ−４’−ｎ−プロポキシジフェ
ニルスルフォン、４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキ
シジフェニルスルフォン、４−ヒドロキシ−４’−ｎ−
ブトキシジフェニルスルフォン、４−ヒドロキシ−４’
−ベンジルオキシジフェニルスルフォン、３，４−ジヒ
ドロキシ−４’−メチルジフェニルスルフォン、２，
４’−ジヒドロキシジフェニルスルフォン、２−メトキ
シ−４’−ヒドロキシジフェニルスルフォン、２−エト
キシ−２’−ヒドロキシジフェニルスルフォン、４−ヒ
ドロキシ−３−メチル−４’−ｎ−プロポキシジフェニ
ルスルフォン、ビス（２−ヒドロキシ−５−tert−ブチ
ルフェニル）スルフォン、ビス（２−ヒドロキシ−５−
クロロフェニル）スルフォン、ビス〔４−（３’−ヒド
ロキシフェニルオキシ）フェニル〕スルフォン、４−ヒ
ドロキシベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシベンゾ
フェノン、１，７−ビス（４’−ヒドロキシフェニルチ
オ）−３，５−ジオキサヘプタン、１，５−ビス（４’
−ヒドロキシフェニルチオ）−３−オキサペンタンなど
のフェノール誘導体、あるいはこれらフェノール誘導体
の金属塩（たとえば、ニッケル、亜鉛、アルミニウム、
マグネシウム、カルシウム、チタン等の金属塩）、

【０１４４】サリチル酸、３−イソプロピルサリチル
酸、３−シクロヘキシルサリチル酸、３，５−ジ−tert
−ブチルサリチル酸、３，５−ジ−α−メチルベンジル
サリチル酸、３−メチル−５−α−メチルベンジルサリ
チル酸、４−〔２’−（４−メトキシフェニルオキシ）
エチルオキシ〕サリチル酸、４−〔３’−（４−メチル
フェニルスルホニル）プロピルオキシ〕サリチル酸、４
−〔３’−（４−メトキシフェニルスルホニル）プロピ
ルオキシ〕サリチル酸、５−｛４’−〔２−（４−メト
キシフェニルオキシ）エチルオキシ〕クミル｝サリチル
酸、１−ナフトエ酸、２−ナフトエ酸、２−ヒドロキシ
−３−ナフトエ酸、２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸、
６−アセトキシ−２−ナフトエ酸、フタル酸モノベンジ
ルエステル、フタル酸モノフェニルエステル、イソフタ
ル酸、４−メチル安息香酸、２−ベンゾイル安息香酸、
２−（４’−クロロベンゾイル）安息香酸、４−ニトロ
安息香酸、４−クロロ安息香酸、４−ホルミル安息香酸
などの有機酸あるいはこれらの金属塩（例えば、ニッケ
ル、亜鉛、アルミニウム、マグネシウム、カルシウム、
チタン等の金属塩）、

【０１４５】チオシアン酸亜鉛アンチピリン錯体、モリ
ブデン酸アセチルアセトン錯体などの錯体、Ｎ，Ｎ’−
ジフェニルチオ尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ（３−トリフルオロ
メチルフェニル）チオ尿素、１，４−ジ（３’−クロロ
フェニル）−３−チオセミカルバジド、Ｎ−フェニル−
Ｎ’−（４−メチルフェニルスルフォニル）尿素、４，
４’−ビス（４”−メチルフェニルスルフォニルカルボ
ニルアミノ）ジフェニルメタンなどの尿素誘導体などの
有機電子受容性化合物、

【０１４６】酸性白土、アタパルガイト、コロイダルシ
リカ、珪酸アルミニウム、活性白土、塩化アルミニウ
ム、塩化亜鉛、臭化亜鉛などの無機電子受容性化合物を
好ましい化合物として挙げることができる。

【０１４７】これらの電子受容性化合物は、複数併用す
ることもできる。これらの中でも、特にフェノール誘導
体または有機酸の金属塩は好ましい電子受容性化合物で
ある。

【０１４８】本発明の記録材料としては、感熱記録材
料、感圧記録材料、通電感熱記録材料、感光感圧記録材
料、感熱転写記録材料等を挙げることができ、好ましく
は、感熱記録材料、感圧記録材料、通電感熱記録材料ま
たは感光感圧記録材料であり、さらに好ましくは、感熱
記録材料または感圧記録材料であり、特に、感熱記録材
料は好ましい。

【０１４９】感圧記録材料としては、例えば、米国特許
第２５０５４７０号、同２５０５４７１号、同２５０５
４８９号、同２５４８３６６号、同２７１２５０７号、
同２７３０４５６号、同２７３０４５７号、同３１０３
４０４号、同３４１８２５０号、同３９２４０２７号、
同４０１００３８号等に記載されている種々の形態のも
のがある。本発明はこれら各種の形態の感圧記録材料に
適用できるものである。一般的には、紙、プラスチック
シート、合成紙などの適当な支持体上に電子供与性発色
性化合物および電子受容性化合物を別々に含有する少な
くとも１対のシートからなる。

【０１５０】電子供与性発色性化合物を含有するシート
（上用シート、ＣＢシート）は、電子供与性発色性化合
物をアルキル化ナフタレン、アルキル化ビフェニル、ア
ルキル化ジフェニルメタン、アルキル化ターフェニル等
の合成油、木綿油、ヒマシ油等の植物油、動物油、鉱物
油あるいはこれらの混合物からなる溶媒に溶解し、これ
をバインダー中に分散させた分散液または上記溶液を、
コアセルベーション法、界面重合法、ｉｎ−ｓｉｔｕ法
等の各種カプセル化法によりマイクロカプセルに含有さ
せ、バインダー中に分散させた分散液を紙、プラスチッ
クシート、合成紙などの適当な支持体上に塗布して製造
される。

【０１５１】マイクロカプセル中には、電子供与性発色
性化合物の他に、紫外線吸収剤、酸化防止剤等を添加剤
として加えてもよい。特に、ベンゾトリアゾール系紫外
線吸収剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤、ヒンダード
フェノール系酸化防止剤、アニリン系酸化防止剤、キノ
リン系酸化防止剤などを添加することは好ましいことで
ある。

【０１５２】一方、電子受容性化合物を含有するシート
（下用シート、ＣＦシート）は、電子受容性化合物を、
必要に応じて、顔料などと共に、ポリビニルアルコー
ル、スチレン−ブタジエン共重合体ラテックス等の各種
バインダー中に分散させた電子受容性化合物の分散液
を、紙、プラスチックシート、合成紙などの適当な支持
体上に塗布して製造される。

【０１５３】勿論、支持体上の片面に上記の電子供与性
発色性化合物分散液あるいは該マイクロカプセル分散液
を塗布し、反対面に電子受容性化合物の分散液を塗布し
た、いわゆる中用シート、さらには、支持体の同一面に
電子供与性発色性化合物のマイクロカプセル分散液と電
子受容性化合物の分散液の混合分散液を塗布したり、あ
るいは電子供与性発色性化合物のマイクロカプセル分散
液を塗布した上に電子受容性化合物の分散液を塗布する
などして、支持体の同一面に電子供与性発色性化合物の
マイクロカプセルと電子受容性化合物とを共存させた、
いわゆる単体複写シートなどの形態も含まれる。

【０１５４】電子供与性発色性化合物と電子受容性化合
物の使用比率は、所望の塗布量、感圧記録材料の形態、
カプセル化法、その他各種助剤を含めた塗布液の組成、
塗布方法など各種の条件により異なるので、その条件に
応じて適宜選択すればよい。当業者がこの使用量を決定
することは容易なことである。

【０１５５】感熱記録材料としては、例えば、特公昭４
４−３６８０号公報、同４４−２７８８０号公報、同４
５−１４０３９号公報、同４８−４３８３９号公報等に
記載されている種々の形態のものがあり、本発明の記録
材料はこれら各種の形態の感熱記録材料に適用できる。

【０１５６】感熱記録材料において、電子供与性発色性
化合物および電子受容性化合物の使用割合は、特に限定
されるものではないが、通常、電子供与性発色性化合物
１００重量部に対し、電子受容性化合物５０〜７００重
量部、好ましくは、１００〜５００重量部である。

【０１５７】感熱記録材料を製造する際には、以下述べ
るように、感熱記録材料を製造するための各種公知の処
方（熱可融性化合物の添加など）がさらに付与される。

【０１５８】電子供与性発色性化合物と電子受容性化合
物の他に、熱可融性化合物（融点約７０〜１５０℃、よ
り好ましくは、融点約８０〜１３０℃の化合物）をさら
に添加することは、高速記録に対応した感熱記録材料を
得るためには好ましいことである。

【０１５９】この場合、熱可融性化合物の使用量に関し
ては、特に限定するものではないが、通常、電子供与性
発色性化合物１００重量部に対し、熱可融性化合物１０
〜７００重量部、好ましくは、２０〜５００重量部使用
するのが望ましい。

【０１６０】熱可融性化合物の具体例としては、例え
ば、カプロン酸アミド、カプリン酸アミド、パルミチン
酸アミド、ステアリン酸アミド、オレイン酸アミド、エ
ルシン酸アミド、リノ−ル酸アミド、リノレン酸アミ
ド、Ｎ−エチルカプリン酸アミド、Ｎ−ブチルラウリン
酸アミド、Ｎ−メチルステアリン酸アミド、Ｎ−メチル
オレイン酸アミド、Ｎ−ステアリルシクロヘキシルアミ
ド、Ｎ−オクタデシルアセトアミド、Ｎ−オレインアセ
トアミド、ステアリル尿素、ステアリン酸アニリド、ベ
ンズアニリド、リノール酸アニリド、アセト酢酸アニリ
ド、ｏ−アセト酢酸トルイジド、ｐ−アセト酢酸アニシ
ジド、Ｎ−エチルカルバゾール、４−メトキシジフェニ
ルアミン、Ｎ−ヒドロキシメチルステアリン酸アミド、
エチレンビスステアリン酸アミドなどの含窒素化合物、
例えば、４−ベンジルオキシ安息香酸ベンジルエステ
ル、２−ナフトエ酸フェニルエステル、１−ヒドロキシ
−２−ナフトエ酸フェニルエステル、シュウ酸ジベンジ
ルエステル、シュウ酸ジ（４−メチルベンジル）エステ
ル、シュウ酸ジ（４−クロロベンジル）エステル、アジ
ピン酸ジフェニルエステル、グルタル酸ジフェナシルエ
ステル、ジ（４−メチルフェニル）カーボネート、テレ
フタル酸ジメチルエステル、テレフタル酸ジ−ｎ−ブチ
ルエステル、テレフタル酸ジベンジルエステル、イソフ
タル酸ジ−ｎ−ブチルエステル、イソフタル酸ビス（４
−ベンジルオキシカルボニルフェニル）エステル、ビス
〔２−（ベンゾイルオキシ）エチル〕スルフィドなどの
エステル化合物、

【０１６１】例えば、４−ベンジルビフェニル、ｍ−タ
ーフェニル、フルオレン、フルオランテン、２，６−ジ
イソプロピルナフタレン、３−ベンジルアセナフテンな
どの炭化水素化合物、例えば、２−ベンジルオキシナフ
タレン、２−（４’−メチルベンジルオキシ）ナフタレ
ン、１，４−ジエトキシナフタレン、１，２−ジフェノ
キシエタン、１，２−ビス（３’−メチルフェノキシ）
エタン、１，２−ビス（４’−メチルフェノキシ）エタ
ン、１−フェノキシ−２−（４’−エチルフェノキシ）
エタン、１−（４’−メトキシフェノキシ）−２−フェ
ノキシエタン、１−（４’−メトキシフェノキシ）−２
−（３’−メチルフェノキシ）エタン、１−（４’−メ
トキシフェノキシ）−２−（２’−メチルフェノキシ）
エタン、１−（４’−メトキシフェノキシ）−２−フェ
ノキシプロパン、１−フェノキシ−２−（４’−メトキ
シフェノキシ）プロパン、１，２−ビス（４’−メトキ
シフェノキシ）プロパン、１，３−ビス（４’−メトキ
シフェノキシ）プロパン、１−（４’−メトキシフェノ
キシ）−２−（２’−クロロフェノキシ）エタン、１，
４−ジフェノキシブタン、ビス〔２−（４’−メトキシ
フェノキシ）エチル〕エーテル、４−（４’−メチルフ
ェノキシ）ビフェニル、１，２−ジフェノキシベンゼ
ン、１，４−ジフェノキシベンゼン、１，４−ビスベン
ジルオキシベンゼン、１，４−ビス（２’−クロロベン
ジルオキシ）ベンゼン、１，４−ビス（２’−クロロフ
ェノキシ）ベンゼン、１，４−ビス（４’−メチルフェ
ノキシ）ベンゼン、１，４−ビス（３’−メチルフェノ
キシメチル）ベンゼン、４−（４’−クロロベンジルオ
キシ）エトキシベンゼン、４，４’−ビス（フェノキ
シ）ジフェニルエーテル、１，４−ビス（４’−ベンジ
ルフェノキシ）ベンゼン、１，４−ビス〔（４’−メチ
ルフェニルオキシ）メトキシメチル〕ベンゼン、４−
（４’−メトキシベンジルチオ）アニソール、１−フェ
ノキシ−２−（４’−メトキシフェニルチオ）エタン、
１，２−ビス（４’−メトキシフェニルチオ）エタン、
１−（４’−メチルフェノキシ）−２−（４’−メトキ
シフェニルチオ）エタン、ベンジル−４−メチルチオフ
ェニルエーテル、４，４’−ビス（フェノキシ）ジフェ
ニルチオエーテル、４，４’−ジ−ｎ−ブトキシジフェ
ニルスルフォンなどのエ−テル化合物あるいは含硫黄化
合物、

【０１６２】例えば、１，４−ジ（グリシジルオキシ）
ベンゼン、１，４−ジグリシジルテレフタレート、４−
グリシジルオキシ−４’−イソプロピルオキシジフェニ
ルスルフォン、４−〔（２，３−エポキシ−２−メチ
ル）プロピルオキシ〕フェニル−４’−（ベンジルオキ
シ）フェニルスルフォン、４−〔（２，３−エポキシ）
プロピルオキシ〕フェニル−４’−（４−メチルベンジ
ルオキシ）ジフェニルスルフォンなどのエポキシ基を有
する化合物、例えば、２−（２’−ヒドロキシ−５’−
メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒ
ドロキシ−５’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ベンゾト
リアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２
−（２’−ヒドロキシ−３’−ｔｅｒｔ−ブチル−５’
−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、
２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２
−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ア
ミルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒド
ロキシ−５’−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）ベンゾト
リアゾールなどのトリアゾール化合物などを挙げること
ができる。これらの熱可融性化合物は、単独で使用して
も、あるいは複数併用してもよい。

【０１６３】感熱記録材料を製造するには、特殊な方法
によらなくとも公知の方法により製造することができ
る。

【０１６４】一般的には、水存在下、電子供与性発色性
化合物、本発明の混合多価金属塩もしくは該混合多価金
属塩を含む多価金属塩組成物、さらに所望に応じて、熱
可融性化合物、金属化合物などを、一緒に、あるいは別
々に水溶性バインダー中で、ボールミル、サンドミル、
サンドミル（縦型、横型）、アトライタ、コロイダルミ
ルなどの混合、粉砕機により、通常、３μｍ以下、好ま
しくは、２μｍ以下の粒径にまで粉砕分散し、混合し
て、感熱記録層用の塗液を調整することができる。かか
る塗液中には、バインダーが、全固形分の５〜５０重量
％程度配合される。

【０１６５】バインダーとしては、水溶性バインダーが
一般的に用いられ、例えば、ポリビニールアルコール、
カルボキシ変性ポリビニルアルコール、スルフォン化変
性ポリビニルアルコール、アルキル変性ポリビニルアル
コール等のポリビニルアルコール誘導体、メチルセルロ
ース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチル
セルロース、ヒドロキシプロピルセルロース等のセルロ
ース誘導体、エピクロルヒドリン変性ポリアミド、エチ
レン−無水マレイン酸共重合体、スチレン−無水マレイ
ン酸共重合体、イソブチレン−無水マレイン酸共重合
体、ポリアクリル酸、ポリアクリルアミド、メチロール
変性ポリアクリルアミド、デンプン、デンプン誘導体
（酸化デンプン、エーテル化デンプン等）、カゼイン、
ゼラチン、アラビアゴム等を例示することができるが、
これらに限定されるものでない。

【０１６６】更に必要に応じて、本発明の感熱記録材料
の記録層中には、顔料、水不溶性バインダー、金属石
鹸、ワックス、界面活性剤、紫外線吸収剤、紫外線安定
剤、架橋剤、ヒンダードフェノール、消泡剤などを添加
する。

【０１６７】顔料としては、例えば、炭酸カルシウム、
炭酸バリウム、炭酸マグネシウム、炭酸亜鉛、酸化亜
鉛、酸化アルミニウム、酸化チタン、水酸化アルミニウ
ム、水酸化マグネシウム、硫酸バリウム、タルク、ロウ
石、カオリン、クレー、ケイソウ土、シリカなどの無機
顔料、スチレンマイクロボール、ナイロン粒子、尿素−
ホルマリン充填剤、ポリエチレン粒子、セルロース充填
剤、デンプン粒子などの有機顔料が用いられる。

【０１６８】水不溶性バインダーとしては、合成ゴムラ
テックスまたは合成樹脂エマルジョンが一般的であり、
例えば、スチレン−ブタジエンゴムラテックス、アクリ
ロニトリル−ブタジエンラテックス、アクリル酸メチル
−ブタジエンゴムラテックス、酢酸ビニルエマルジョン
などが知られており、必要に応じて使用される。

【０１６９】金属石鹸としては、例えば、ステアリン酸
亜鉛、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸アルミニ
ウム、オレイン酸亜鉛などの高級脂肪酸金属塩を挙げる
ことができる。

【０１７０】ワックスとしては、例えば、パラフィンワ
ックス、マイクロクリスタリンワックス、カルボキシ変
性パラフィンワックス、カルナウバワックス、ポリエチ
レンワックス、ポリスチレンワックス、キャンデリアワ
ックス、モンタンワックス、高級脂肪酸エステルなどが
挙げられる。

【０１７１】界面活性剤（分散剤）としては、例えば、
スルホコハク酸系のアルカリ金属塩〔例えば、ジ（ｎ−
ヘキシル）スルホコハク酸、ジ（２−エチルヘキシル）
スルホコハク酸等のナトリウム塩〕、ドデシルベンゼン
スルフォン酸のナトリウム塩、ラウリルアルコール硫酸
エステルのナトリウム塩、脂肪酸金属塩、フッ素含有の
界面活性剤などが挙げられる。

【０１７２】紫外線吸収剤、紫外線安定剤としては、例
えば、桂皮酸誘導体、ベンゾフェノン誘導体、トリアゾ
ール誘導体、ヒンダードアミン誘導体などが挙げられ
る。

【０１７３】架橋剤としては、例えば、グリオキザール
などのアルデヒド化合物、エポキシ化合物、ポリアミド
樹脂、ジグリシジル化合物、アジリジン化合物、塩化マ
グネシウム、塩化第二鉄などが挙げられる。

【０１７４】ヒンダードフェノールとしては、フェノー
ル性水酸基のオルト位の少なくとも１つが分枝アルキル
基で置換されたフェノール誘導体が好ましく、１，１，
３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−tert−
ブチルフェニル）ブタン、１，１，３−トリス（２−メ
チル−４−ヒドロキシ−５−シクロヘキシルフェニル）
ブタン、１，１，３−トリス（２−エチル−４−ヒドロ
キシ−５−tert−ブチルフェニル）ブタン、１，１，３
−トリス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）ブタン、１，１，３−トリス（２−メチル−
４−ヒドロキシ−５−tert−ブチルフェニル）プロパ
ン、２，２’−メチレン−ビス（６−tert−ブチル−４
−メチルフェノール）、２，２’−メチレン−ビス（６
−tert−ブチル−４−エチルフェノ−ル）、１，３，５
−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−tert
−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、１，
３，５−トリス（４−tert−ブチル−３−ヒドロキシ−
２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌル酸、１，３，
５−トリス（４−tert−ブチル−３−ヒドロキシ−２−
メチル−６−エチルベンジル）イソシアヌル酸、ビス
（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−tert−ブチルフェ
ニル）スルフィドなどが挙げられる。

【０１７５】感熱記録材料の記録層の形成方法に関して
は、特に限定されるものではなく、従来より公知の技術
に従って形成することができる。

【０１７６】例えば、感熱記録層用の塗液を、支持体上
にエアーナイフコーター、ブレードコーター、バーコー
ター、グラビアコーター、カーテンコーター、ショート
ドウェルコーター、ワイヤーバーなどの適当な塗布装置
で塗布、乾燥して記録層を形成することができる。

【０１７７】また、塗液の塗布量に関しても特に限定さ
れるものではなく、一般に乾燥重量で１．５〜１２ｇ／
ｍ²、好ましくは、２．５〜１０ｇ／ｍ²の範囲で調整さ
れる。 支持体としては紙、プラスチックシート、合成
紙、あるいはこれらを組み合わせた複合シート、さらに
は不織布シート、成型物が用いられる。

【０１７８】なお、必要に応じて感熱記録層の表面およ
び／あるいは裏面に樹脂などからなる保護層（オーバー
コート層）を設けたり、支持体と感熱記録層の間に単層
あるいは複数層の顔料（例えば、カオリン）あるいは合
成樹脂（例えば、プラスチック球状粒子、プラスチック
球状中空粒子）などからなる下塗り層（アンダーコート
層）を設けること、感熱記録層と下塗り層との間、ある
いは感熱記録層と保護層との間に顔料、バインダーなど
からなる中間層を設けることも勿論可能であり、さらに
は支持体の裏側面に粘着加工を施すなど感熱記録材料の
製造方法における各種の公知技術を付与しえる。さらに
記録層の形成後、スーパーキャレンダー処理を施すこと
もできる。

【０１７９】通電感熱記録材料は、例えば、特開昭４９
−１１３４４号公報、同５０−４８３９０号公報等に記
載の方法によって製造される。一般に、導電性化合物、
電子供与性発色性化合物、電子受容性化合物をバインダ
ーと共に分散した塗液を紙などの適当な支持体上に塗布
するか、支持体上に導電性化合物を塗布し導電層を形成
し、その上に電子供与性発色性化合物、電子受容性化合
物をバインダーと共に分散した塗液を塗布するこにより
製造される。尚、先に述べた熱可融性化合物を併用する
ことにより、感度を向上させることができる。

【０１８０】感光感圧記録材料は、例えば、特開昭５７
−１７９８３６号公報などに記載の方法により製造され
る。一般には、臭化銀、ベヘン酸銀、ミヒラーズケト
ン、ベンゾイン誘導体、ベンゾフェノン誘導体などの光
重合開始剤と、多官能性モノマー、例えば、ポリアリル
化合物、ポリ（メタ）アクリレート、ポリ（メタ）アク
リルアミド等の架橋剤と、電子供与性発色性化合物、お
よび必要により溶剤を共にポリエーテルウレタン、ポリ
ウレアなどの合成樹脂のカプセル中に封入したもの、な
らびに電子受容性化合物を別々に含有する少なくとも１
対のシートからなる。像露光された後、カプセルの光に
よる硬化、未硬化の差を利用して、未露光部の電子供与
性発色性化合物を用い、支持体上に塗布された電子受容
性化合物と接触させて発色画像を得るものである。

【０１８１】

【実施例】以下、実施例により本発明をさらに具体的に
説明するが、本発明は、これら実施例に限定されるもの
ではない。尚、実施例において、％は重量％を表す。

【０１８２】製造例１（例示化合物６２と４−ｔｅｒｔ
−ブチル安息香酸との５０：５０の混合亜鉛塩） Ｎ−ベンジル−４−フタルイミドカルボン酸８．４ｇ
（３０ｍｍｏｌ）、４−ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸５．
３ｇ（３０ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム２．５ｇ（６
０ｍｍｏｌ）および水２００ｇを反応容器に装入した
後、室温で３０分撹拌し、Ｎ−ベンジル−４−フタルイ
ミドカルボン酸ナトリウム塩と４−ｔｅｒｔ−ブチル安
息香酸ナトリウム塩の混合溶液を調製した。該溶液に対
して、硫酸亜鉛７水和物９．５ｇ（３３ｍｍｏｌ）を水
１００ｇに溶解させた水溶液を、室温で１時間を要して
滴下した。室温でさらに５時間撹拌した後、生じた固体
を濾過した。該固体を４０℃で８時間乾燥し、目的物の
Ｎ−ベンジル−４−フタルイミドカルボン酸と４−ｔｅ
ｒｔ−ブチル安息香酸との５０：５０の混合亜鉛塩１
４．７ｇを得た。該混合亜鉛塩は、元素分析およびカー
ルフィッシャー水分測定の結果、亜鉛１原子につき水１
分子を含有する水和物であった。

【０１８３】融点 １６０〜１６８℃ 図１に示すように、Ｃｕ−Ｋα線による粉末Ｘ線回折図
において、回折角（２θ）６．８°、１５．４°、１
８．４°および１８．９°に強いピーク、１２．６°、
１８．３°、１９．７°、２０．１°および２２．０°
に比較的強いピークを示す。

【０１８４】製造例２（例示化合物６７とサリチル酸と
の７０：３０の混合亜鉛塩の製造） Ｎ−フェニル−４−フタルイミドカルボン酸９．３ｇ
（３５ｍｍｏｌ）、サリチル酸２．１ｇ（１５ｍｍｏ
ｌ）、水酸化ナトリウム２．１ｇ（５０ｍｍｏｌ）およ
び水１５０ｇを反応容器に装入した後、室温で１時間撹
拌し、Ｎ−フェニル−４−フタルイミドカルボン酸ナト
リウム塩とサリチル酸ナトリウム塩の混合溶液を調製し
た。該溶液に対して、硫酸亜鉛７水和物８．０ｇ（２８
ｍｍｏｌ）を１００ｇの水に溶解させた水溶液を、室温
で１時間を要して滴下した。室温でさらに３時間撹拌し
た後、生じた固体を濾過した。該固体を４０℃で８時間
乾燥し、目的物のＮ−フェニル−４−フタルイミドカル
ボン酸とサリチル酸との７０：３０の混合亜鉛塩１０．
２ｇを得た。該混合亜鉛塩は、元素分析およびカールフ
ィッシャー水分測定の結果、亜鉛１原子につき水２分子
を含有する水和物であった。

【０１８５】融点 ＞２８０℃ 図２に示すように、Ｃｕ−Ｋα線による粉末Ｘ線回折図
において、回折角（２θ）６．５°および１８．８°に
強いピーク、３．７°、９．８°、１１．４°、１２．
１°、２２．３°、２３．２°および２３．４°に比較
的強いピークを示す。

【０１８６】製造例３（例示化合物７２と２−ベンゾイ
ル安息香酸との５０：５０の混合亜鉛塩の製造） Ｎ−（３’−メチルフェニル）−４−フタルイミドカル
ボン酸１４．１ｇ（５０ｍｍｏｌ）、２−ベンゾイル安
息香酸１１．３ｇ（５０ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム
４．２ｇ（１００ｍｍｏｌ）および水３００ｇを反応容
器に装入した後、室温で１時間撹拌し、Ｎ−（３’−メ
チルフェニル）−４−フタルイミドカルボン酸ナトリウ
ム塩と２−ベンゾイル安息香酸ナトリウム塩の混合溶液
を調製した。該溶液に対して、硫酸亜鉛７水和物１５．
８ｇ（５５ｍｍｏｌ）を１００ｇの水に溶解させた水溶
液を、室温で１時間を要して滴下した。室温でさらに５
時間撹拌した後、生じた固体を濾過した。該固体を４０
℃で６時間乾燥し、目的物のＮ−（３’−メチルフェニ
ル）−４−フタルイミドカルボン酸と２−ベンゾイル安
息香酸との７０：３０の混合亜鉛塩２５．１ｇを得た。
該混合亜鉛塩は、元素分析およびカールフィッシャー水
分測定の結果、亜鉛１原子につき水３分子を含有する水
和物であった。

【０１８７】融点 １６８〜１７６℃ 図３に示すように、Ｃｕ−Ｋα線による粉末Ｘ線回折図
において、回折角（２θ）１２．９°に強いピーク、
３．５°、１０．８°、１５．２°、２１．７°、２
３．２°、２３．３°、２６．４°および２７．８°に
比較的強いピークを示す。

【０１８８】製造例４（例示化合物７４と４−メチル安
息香酸との３０：７０の混合亜鉛塩の製造） Ｎ−（２’，４’−ジメチルフェニル）−４−フタルイ
ミドカルボン酸８．９ｇ（３０ｍｍｏｌ）、４−メチル
安息香酸９．５ｇ（７０ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム
４．２ｇ（１００ｍｍｏｌ）および水３００ｇを反応容
器に装入した後、室温で１時間撹拌し、Ｎ−（２’，
４’−ジメチルフェニル）−４−フタルイミドカルボン
酸ナトリウム塩と４−メチル安息香酸ナトリウム塩の混
合溶液を調製した。該溶液に対して、硫酸亜鉛７水和物
１４．４ｇ（５０ｍｍｏｌ）を１００ｇの水に溶解させ
た水溶液を、室温で３０分を要して滴下した。室温でさ
らに２時間撹拌した後、生じた固体を濾過した。該固体
を４０℃で１２時間乾燥し、目的物のＮ−（２’，４’
−ジメチルフェニル）−４−フタルイミドカルボン酸と
４−メチル安息香酸との３０：７０の混合亜鉛塩１７．
８ｇを得た。該混合亜鉛塩は、元素分析およびカールフ
ィッシャー水分測定の結果、亜鉛１原子につき水１分子
を含有する水和物であった。

【０１８９】融点 ２３１〜２３８℃ 図４に示すように、Ｃｕ−Ｋα線による粉末Ｘ線回折図
において、回折角（２θ）１３．６°、１８．１°、１
９．７°および２７．３°に強いピーク、８．１°、１
２．３°、１６．４°および２６．７°に比較的強いピ
ークを示す。

【０１９０】製造例５（例示化合物７４と２−ベンゾイ
ル安息香酸との５０：５０の混合カルシウム塩の製造） Ｎ−（２’，４’−ジメチルフェニル）−４−フタルイ
ミドカルボン酸８．９ｇ（３０ｍｍｏｌ）、２−ベンゾ
イル安息香酸６．８ｇ（３０ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリ
ウム２．５ｇ（６０ｍｍｏｌ）および水１５０ｇおよび
メタノール５０ｇを反応容器に装入した後、室温で１時
間撹拌し、Ｎ−（２’，４’−ジメチルフェニル）−４
−フタルイミドカルボン酸ナトリウム塩と２−ベンゾイ
ル安息香酸ナトリウム塩の混合溶液を調製した。該溶液
に対して、塩化カルシウム３．７ｇ（３３ｍｍｏｌ）を
１００ｇの水に溶解させた水溶液を、室温で２０分を要
して滴下した。室温でさらに６時間撹拌した後、生じた
固体を濾過した。該固体を４０℃で１０時間乾燥し、目
的物のＮ−（２’，４’−ジメチルフェニル）−４−フ
タルイミドカルボン酸と２−ベンゾイル安息香酸との５
０：５０の混合カルシウム塩１３．４ｇを得た。

【０１９１】融点 ９３〜９９℃ 図５に示すように、Ｃｕ−Ｋα線による粉末Ｘ線回折図
において、回折角（２θ）１５．４°、２０．５°、２
０．８°および２３．４°に強いピーク、１２．３°、
１８．２°、２４．８°、２６．８°および２７．４°
に比較的強いピークを示す。

【０１９２】製造例６（例示化合物６２と４−ニトロ安
息香酸との５０：５０の混合アルミニウム塩の製造） Ｎ−ベンジル−４−フタルイミドカルボン酸５．６ｇ
（２０ｍｍｏｌ）、４−ニトロ安息香酸３．３ｇ（２０
ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム１．７ｇ（４０ｍｍｏ
ｌ）および水１５０ｇを反応容器に装入した後、室温で
１時間撹拌し、Ｎ−ベンジル−４−フタルイミドカルボ
ン酸ナトリウム塩と４−ニトロ安息香酸ナトリウム塩の
混合溶液を調製した。該溶液に対して、塩化アルミニウ
ム６水和物３．６ｇ（１５ｍｍｏｌ）を１００ｇの水に
溶解させた水溶液を、室温で１時間を要して滴下した。
室温でさらに３時間撹拌した後、生じた固体を濾過し
た。該固体を４０℃で８時間乾燥し、目的物のＮ−ベン
ジル−４−フタルイミドカルボン酸と４−ニトロ安息香
酸との５０：５０の混合アルミニウム塩９．０ｇを得
た。該混合アルミニウム塩は、元素分析およびカールフ
ィッシャー水分測定の結果、アルミニウム１原子につき
水２分子を含有する水和物であった。

【０１９３】融点 ＞２８０℃ 図６に示すように、Ｃｕ−Ｋα線による粉末Ｘ線回折図
において、回折角（２θ）４．０°に強いピーク、８．
０°、１７．９°、２４．２°および２７．６°に比較
的強いピークを示す。

【０１９４】尚、粉末Ｘ線回折法の回折角（２θ）の表
示においては、±０．２°程度の誤差は許容されるもの
である。

【０１９５】上記の製造例と同様な方法に従い、下記の
第１表に示した混合多価金属塩を製造した。

【０１９６】

【表１】

【０１９７】

【表２】

【０１９８】第１表に示した混合多価金属塩は、Ｃｕ−
Ｋα線による粉末Ｘ線回折法において、それぞれ特定の
回折角（２θ）にピークを有する固有の回折パターンを
示した。

【０１９９】実施例１〜２２ 〔感熱記録紙の作製〕

【０２００】

【表３】

【０２０１】

【表４】

【０２０２】

【表５】

【０２０３】上記Ａ液、Ｂ液、Ｃ液をそれぞれサンドグ
ラインディングミルで平均粒子径が１．５μｍになるよ
うに分散し分散液を調製した。

【０２０４】Ａ液１００ｇ、Ｂ液２５０ｇ、Ｃ液２５０
ｇの分散液と３０％パラフィンワックス２３ｇを混合し
て、これを上質紙に乾燥塗布量が５．０ｇ／ｍ²となる
ように塗布、乾燥し、感熱記録紙を作製した。

【０２０５】第２表に示した電子供与性発色性化合物お
よび電子受容性化合物を使用し、熱可融性化合物として
２−ベンジルオキシナフタレンを用いて、上記の方法に
より感熱記録紙を作製した。

【０２０６】

【表６】

【０２０７】

【表７】

【０２０８】

【表８】

【０２０９】比較例１〜７ 第３表に示した電子供与性発色性化合物および電子受容
性化合物を使用し、熱可融性化合物として２−ベンジル
オキシナフタレンを用いて、上記の方法により、感熱記
録紙を作製した。

【０２１０】

【表９】

【０２１１】〔感熱記録紙の評価法〕 １．発色性能試験 上記の実施例および比較例で作製した各感熱記録紙を、
表面温度１００℃に加温したメタルブロックに２秒間接
触させ、各感熱記録紙の発色濃度を目視で観察した。◎
は実用上、十分な発色画像濃度が得られた状態を示し、
○はわずかに発色した状態を示し、×はほとんど発色濃
度しなかった状態を示す。

【０２１２】２．未発色部の保存安定性試験 各感熱記録紙の塗布直後の未発色部（地肌）の白色度を
色差計（Σ−８０、日本電色製））を用いて測定する。
尚、保存安定性試験は、耐熱性試験、耐油性試験および
耐筆記具性試験を行い、試験後の各感熱記録紙の未発色
部の白色度を調べた。

【０２１３】耐熱性試験は、各感熱記録紙を、６０℃で
２４時間保存した後、未発色部の白色度を色差計を用い
て測定した。

【０２１４】耐油性試験は各感熱記録紙に、ジオクチル
フタレートを含有したカプセル塗工紙を重ね、加圧ロー
ルを通過させた後、２５℃で１週間、保存した後の未発
色部の白色度を色差計を用いて測定した。

【０２１５】数値が大きい程、白色度が高く、未発色部
の保存安定性に優れていることを示している。

【０２１６】耐筆記具性試験として、未発色部を蛍光ペ
ンで筆記した後、２５℃で７２時間放置後の、未発色部
の白色度を目視で観察した。○は汚れのない白色度の高
い状態を示し、×は黒灰色に汚れた状態を示す。

【０２１７】３．発色画像の保存安定性試験 各感熱記録紙を、感熱紙発色装置（大倉電気製ＴＨ−Ｐ
ＭＤ）を用いて、マクベス濃度計（ＴＲ−５２４型）を
用いて測定した発色濃度が０．９である発色画像を形成
した後、保存安定性試験を行った。

【０２１８】保存安定性試験は、耐油性試験を行い、各
試験後の各感熱記録紙の発色画像の残存率を調べた。

【０２１９】耐油性試験は各感熱記録紙に、ジオクチル
フタレートを含有したカプセル塗工紙を重ね、加圧ロー
ルを通過させた後、２５℃で１週間、保存した後の発色
画像濃度をマクベス濃度計を用いて測定し、発色画像の
残存率を求めた。

【０２２０】

【数１】 数値が大きいほど、発色画像の保存安定性が優れている
ことを示している。

【０２２１】４．発色感度試験 各感熱記録紙を、０．４９ｍｊ／ｄｏｔのエネルギーで
発色させた後、得られた発色画像濃度をマクベス濃度計
を用いて測定した。数値が大きい程、発色感度が優れて
いることを示している。

【０２２２】第４表には、実施例および比較例で作製し
た感熱記録紙の発色性能試験および未発色部の保存安定
性試験の評価結果を示した。

【０２２３】

【表１０】 第５表には、実施例および比較例で作成した感熱記録紙
の発色画像の保存安定性試験および発色感度試験の評価
結果を示した。

【０２２４】

【表１１】

【０２２５】第４表および第５表から明らかなように、
本発明の混合多価金属塩を電子受容性化合物に使用した
感熱記録材料は、公知の電子受容性化合物を用いて作製
した感熱記録材料と比較して、発色性能、未発色部と発
色画像の保存安定性ならびに発色感度において優れてい
る。

【０２２６】実施例２３〜２５ 下記の感圧記録材料の作製方法で、上用（ＣＢ）シート
および下用（ＣＦ）シートを作製した。

【０２２７】〔感圧記録材料の作製〕エチレン−無水マ
レイン酸共重合物の１０％水溶液１００ｇおよび水２４
０ｇを混合し、１０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを
４とし、電子供与性発色性化合物を５重量％溶解したア
ルキル化ジフェニルメタン系溶剤（日本石油化学製、Ｓ
ＡＳ−２９６）２００ｇを混合し、ホモミキサーで乳化
した後、固形分５０％のメチロールメラミン水溶液（三
井東圧化学製、ユーラミンＴ−３０、商品名）６０ｇを
加え、掻き混ぜつつ５５℃に３時間保持し、平均粒径
５．０μｍのマイクロカプセル分散液を得る。この分散
液１００ｇに、小麦粉澱粉粒４．０ｇと２０％酸化澱粉
糊２０ｇおよび水１１６ｇを加えて、分散し、坪量４０
ｇ／ｍ²の紙に塗布量が５ｇ／ｍ²となるように塗布し、
上用（ＣＢ）シートを得る。

【０２２８】一方、電子受容性化合物を、少量の高分子
アニオン系界面活性剤の存在下、水中でサンドグライデ
ィングミルで微細化し、固形分４０重量％の水分散液を
得る。この水分散液を用い、下記組成の水性塗料（固形
分３０％）を作り、坪量４０ｇ／ｍ²の紙に乾燥塗布量
が５ｇ／ｍ²となるように塗布し、下用（ＣＦ）シート
を作製する。

【０２２９】

【表１２】 尚、電子供与性発色性化合物としては、３−ジ−ｎ−ブ
チルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオランを用
いた。また、各実施例で使用した電子受容性化合物を第
６表に示した。

【０２３０】

【表１３】

【０２３１】上記の各実施例で作製した感圧記録材料の
上用（ＣＢ）シートと下用（ＣＦ）シートを相対向する
ように重ね合わせ、加圧ロールを通過させることによ
り、濃黒色の発色画像が得られた。各下用シートに形成
された発色画像の耐光性は、非常に優れており、実用上
十分なものであった。

【０２３２】

【発明の効果】本発明の、電子受容性化合物として、一
般式（１）で表されるフタルイミド誘導体と他のカルボ
ン酸との混合多価金属塩を使用した感熱記録材料および
感圧記録材料等の記録材料は、発色性能、保存安定性お
よび発色感度において非常に優れている。

【０２３３】本発明の一般式（１）で表されるフタルイ
ミド誘導体と他のカルボン酸との混合多価金属塩ならび
に該混合多価金属塩を含む多価金属塩組成物は、記録材
料用の電子受容性化合物として非常に有用である。

【図面の簡単な説明】

【図１】例示化合物６２と４−ｔｅｒｔ−ブチル安息香
酸との５０：５０の混合亜鉛塩の粉末Ｘ線回折図であ
る。

【図２】例示化合物６７とサリチル酸との７０：３０の
混合亜鉛塩の粉末Ｘ線回折図である。

【図３】例示化合物７２と２−ベンゾイル安息香酸との
５０：５０の混合亜鉛塩の粉末Ｘ線回折図である。

【図４】例示化合物７４と４−メチル安息香酸との３
０：７０の混合亜鉛塩の粉末Ｘ線回折図である。

【図５】例示化合物７４と２−ベンゾイル安息香酸との
５０：５０の混合カルシウム塩の粉末Ｘ線回折図であ
る。

【図６】例示化合物６２と４−ニトロ安息香酸との５
０：５０の混合アルミニウム塩の粉末Ｘ線回折図であ
る。

【図７】例示化合物７４の亜鉛塩と４−メチル安息香酸
の亜鉛塩の３０：７０の混合物の粉末Ｘ線回折図であ
る。

【手続補正書】

【提出日】平成７年８月２９日

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】請求項５

【補正方法】変更

【補正内容】

【化４】 （式中、Ｒ₁₁はアルキル基、アルケニル基、アラルキル
基またはアリール基を表し、Ｘ₁₁およびＸ₁₂は水素原
子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表
す）

【手続補正２】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】請求項７

【補正方法】変更

【補正内容】

【化６】 （式中、Ｒ₁₁はアルキル基、アルケニル基、アラルキル
基またはアリール基を表し、Ｘ₁₁およびＸ₁₂は水素原
子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表
す）

【手続補正３】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】０００９

【補正方法】変更

【補正内容】

【０００９】また、一般式（１）で表されるフタルイミ
ド誘導体の水溶性塩と他のカルボン酸誘導体の水溶性塩
とを、水の存在下で多価金属化合物と作用させる、一般
式（１）で表されるフタルイミド誘導体と他のカルボン
酸誘導体との混合多価金属塩の製造方法ならびに該混合
多価金属塩を含む多価金属塩組成物の製造方法に関する
ものである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 59/70 9450−4Ｈ 63/06 9450−4Ｈ 65/10 9450−4Ｈ 65/32 Ｃ 9450−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 209/48 Ｂ４１Ｍ 5/18 １０８ 8217−4Ｃ Ｃ０７Ｄ 209/48 Ｚ (72)発明者 中塚 正勝 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（１）で表されるフタルイミド誘
   導体と他のカルボン酸誘導体との混合多価金属塩。 【化１】 （式中、Ｒ₁₁はアルキル基、アルケニル基、アラルキル
   基またはアリール基を表し、Ｘ₁₁およびＸ₁₂は水素原
   子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表
   す）
2. 【請求項２】 一般式（１）で表されるフタルイミド誘
   導体と他のカルボン酸誘導体との混合多価金属塩を含む
   多価金属塩組成物。 【化２】 （式中、Ｒ₁₁はアルキル基、アルケニル基、アラルキル
   基またはアリール基を表し、Ｘ₁₁およびＸ₁₂は水素原
   子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表
   す）
3. 【請求項３】 さらに、一般式（１）で表されるフタル
   イミド誘導体の多価金属塩または／および他のカルボン
   酸誘導体の多価金属塩を含有する請求項２記載の多価金
   属塩組成物。
4. 【請求項４】 一般式（１）で表されるフタルイミド誘
   導体の水溶性塩と他のカルボン酸誘導体の水溶性塩と
   を、水の存在下で多価金属化合物と作用させる、一般式
   （１）で表されるフタルイミド誘導体と他のカルボン酸
   誘導体との混合多価金属塩の製造方法。 【化３】 （式中、Ｒ₁₁はアルキル基、アルケニル基、アラルキル
   基またはアリール基を表し、Ｘ₁₁およびＸ₁₂は水素原
   子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表
   す）
5. 【請求項５】 一般式（１）で表されるフタルイミド誘
   導体の水溶性塩と他のカルボン酸誘導体の水溶性塩と
   を、水の存在下で多価金属化合物と作用させる、一般式
   （１）で表されるフタルイミド誘導体と他のカルボン酸
   誘導体との多価金属塩組成物の製造方法。 【化４】 （式中、Ｒ₁₁はアルキル基、アルケニル基、アラルキル
   基またはアリール基を表し、Ｘ₁₁およびＸ₁₂は水素原
   子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表
   す）
6. 【請求項６】 電子供与性発色性化合物と電子受容性化
   合物とを含有する記録材料において、該電子受容性化合
   物として、一般式（１）で表されるフタルイミド誘導体
   と他のカルボン酸誘導体との混合多価金属塩を含有する
   記録材料。 【化５】 （式中、Ｒ₁₁はアルキル基、アルケニル基、アラルキル
   基またはアリール基を表し、Ｘ₁₁およびＸ₁₂は水素原
   子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表
   す）
7. 【請求項７】 電子供与性発色性化合物と電子受容性化
   合物とを含有する記録材料において、該電子受容性化合
   物として、一般式（１）で表されるフタルイミド誘導体
   と他のカルボン酸誘導体との多価金属塩組成物を含有す
   る記録材料。 【化６】 （式中、Ｒ₁₁はアルキル基、アルケニル基、アラルキル
   基またはアリール基を表し、Ｘ₁₁およびＸ₁₂は水素原
   子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表
   す）