JPH0889975A - 有機ハロゲン化合物含有水溶液の処理方法 - Google Patents
有機ハロゲン化合物含有水溶液の処理方法Info
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Landscapes
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- Treatment Of Water By Oxidation Or Reduction (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 水、排水などの有機ハロゲン化合物含有水溶
液中の溶存する有機ハロゲン化合物を分解して、排水基
準以下にするものである。 【構成】 有機ハロゲン化合物含有水溶液に過酸化水素
ならびに鉄または鉄塩を添加し、超音波を照射して有機
ハロゲン化合物を分解するものである。
液中の溶存する有機ハロゲン化合物を分解して、排水基
準以下にするものである。 【構成】 有機ハロゲン化合物含有水溶液に過酸化水素
ならびに鉄または鉄塩を添加し、超音波を照射して有機
ハロゲン化合物を分解するものである。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本願発明は、有機ハロゲン化合物
含有水溶液を浄化する方法に関する。
含有水溶液を浄化する方法に関する。
【0002】
【従来の技術】金属洗浄あるいはクリーニングなどの排
水には、テトラクロロエチレンなどの有機ハロゲン化合
物が含まれており、これは環境に悪影響を与えるため、
そのまま流すことができないので、排水処理されてい
る。また、河川、地下水、水道水などの水にも有機ハロ
ゲン化合物が含まれている場合があり、これは有害であ
るため、除去する必要がある。
水には、テトラクロロエチレンなどの有機ハロゲン化合
物が含まれており、これは環境に悪影響を与えるため、
そのまま流すことができないので、排水処理されてい
る。また、河川、地下水、水道水などの水にも有機ハロ
ゲン化合物が含まれている場合があり、これは有害であ
るため、除去する必要がある。
【0003】上記の水あるいは排水のような有機ハロゲ
ン化合物を含有する水溶液から有機ハロゲン化合物を除
去する処理法の一つに、ストリッピングして大気中に放
出する方法があるが、この方法は、環境汚染の原因とな
る欠点がある。
ン化合物を含有する水溶液から有機ハロゲン化合物を除
去する処理法の一つに、ストリッピングして大気中に放
出する方法があるが、この方法は、環境汚染の原因とな
る欠点がある。
【0004】また、別の方法として、水溶性の有機物質
を多量に含むクリーニングの排水処理では、活性炭の吸
着処理により除去する方法が多く用いられているが、排
水が高濃度の有機物質を含有するために活性炭の寿命が
短く、また、吸着後の活性炭の処理にも費用がかかり、
その管理に手間がかかるというという欠点がある。
を多量に含むクリーニングの排水処理では、活性炭の吸
着処理により除去する方法が多く用いられているが、排
水が高濃度の有機物質を含有するために活性炭の寿命が
短く、また、吸着後の活性炭の処理にも費用がかかり、
その管理に手間がかかるというという欠点がある。
【0005】さらに、オゾン処理、紫外線照射処理など
の試みがあるが、いずれも有機ハロゲン化合物の濃度を
排水基準以下のレベルまで下げることは困難であった。
の試みがあるが、いずれも有機ハロゲン化合物の濃度を
排水基準以下のレベルまで下げることは困難であった。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】本願発明は、前述の従
来方法の欠点を解決し、有機ハロゲン化合物を含有する
水、排水などの水溶液から、溶存する有機物質及びハロ
ゲン化合物の濃度が高い低いにかかわらず、水溶液中の
有機ハロゲン化合物を容易に分解して、排水基準以下に
するものである。
来方法の欠点を解決し、有機ハロゲン化合物を含有する
水、排水などの水溶液から、溶存する有機物質及びハロ
ゲン化合物の濃度が高い低いにかかわらず、水溶液中の
有機ハロゲン化合物を容易に分解して、排水基準以下に
するものである。
【0007】
【課題を解決するための手段】有機ハロゲン化合物含有
水溶液に過酸化水素ならびに鉄または鉄塩を添加し、超
音波を照射して水溶液中の有機ハロゲン化合物を分解す
るものである。
水溶液に過酸化水素ならびに鉄または鉄塩を添加し、超
音波を照射して水溶液中の有機ハロゲン化合物を分解す
るものである。
【0008】
【作用】本願発明により、水、排水などの有機ハロゲン
化合物含有水溶液中に含まれる有機ハロゲン化合物が容
易に排水基準以下に分解できる。
化合物含有水溶液中に含まれる有機ハロゲン化合物が容
易に排水基準以下に分解できる。
【0009】
【実施例】本願発明は、有機ハロゲン化合物含有水溶液
に過酸化水素ならびに鉄または鉄塩を添加し、超音波を
照射してヒドロキシラジカルを発生させて有機ハロゲン
化合物を酸化分解し、塩化水素、炭酸ガス及び水にし
て、有機ハロゲン化合物の濃度を排水基準以下にするも
のである。
に過酸化水素ならびに鉄または鉄塩を添加し、超音波を
照射してヒドロキシラジカルを発生させて有機ハロゲン
化合物を酸化分解し、塩化水素、炭酸ガス及び水にし
て、有機ハロゲン化合物の濃度を排水基準以下にするも
のである。
【0010】水溶液中の有機ハロゲン化合物は、超音波
照射のみでも分解可能ではあるが、出力を上げたり又は
周波数を高くする必要があり、この場合でも分解率が悪
く、エネルギー効率が悪い。そこで、分解率を上げるた
めに、酸化剤として過酸化水素(H2 O2 )を添加し
て、分解率を調べた。
照射のみでも分解可能ではあるが、出力を上げたり又は
周波数を高くする必要があり、この場合でも分解率が悪
く、エネルギー効率が悪い。そこで、分解率を上げるた
めに、酸化剤として過酸化水素(H2 O2 )を添加し
て、分解率を調べた。
【0011】なお、分解率は生成塩素量より算出したも
のであり、また、照射後の有機ハロゲン化合物はガスク
ロマトグラフィで測定した。
のであり、また、照射後の有機ハロゲン化合物はガスク
ロマトグラフィで測定した。
【0012】比較例1〜2 有機ハロゲン化合物としてテトラクロロエチレンを含有
する水溶液に過酸化水素のみを添加して超音波を照射し
たものであるが、その結果は、表1から明らかなとおり
分解率が30%前後で、過酸化水素のみを添加しても効
果のないことがわかる。
する水溶液に過酸化水素のみを添加して超音波を照射し
たものであるが、その結果は、表1から明らかなとおり
分解率が30%前後で、過酸化水素のみを添加しても効
果のないことがわかる。
【0013】そこで、本願発明は、触媒として鉄イオン
を存在させると、有機ハロゲン化合物の分解が促進され
るという新しい知見からなされたもので、以下に本願発
明の実施例について説明する。
を存在させると、有機ハロゲン化合物の分解が促進され
るという新しい知見からなされたもので、以下に本願発
明の実施例について説明する。
【0014】実施例1〜4 テトラクロロエチレン含有水溶液を表1に示す条件で処
理した。
理した。
【0015】いずれも、分解率は良好で、テトラクロロ
エチレンの濃度は0.01ppm以下で、その排水基準
0.1ppm以下を大きく下まわっている。
エチレンの濃度は0.01ppm以下で、その排水基準
0.1ppm以下を大きく下まわっている。
【0016】特に、実施例4は、テトラクロロエチレン
の分解率を低下させるTOC(全有機炭素含有量)が2
0,000ppmと非常に高いクリーニング排水を処理
したものであるが、TOCが高いにもかかわらず、分解
率が高く、本願発明が優れた効果を有していることがわ
かる。
の分解率を低下させるTOC(全有機炭素含有量)が2
0,000ppmと非常に高いクリーニング排水を処理
したものであるが、TOCが高いにもかかわらず、分解
率が高く、本願発明が優れた効果を有していることがわ
かる。
【0017】実施例5〜7 還元鉄を添加したもので、実施例5及び6から明らかな
ようにテトラクロロエチレンの分解がきわめて良好であ
る。
ようにテトラクロロエチレンの分解がきわめて良好であ
る。
【0018】また、実施例7は有機ハロゲン化合物とし
てトリクロロエチレンを含有する水溶液を処理したもの
で、分解率は高く、処理後の濃度は0.01ppm以下
で、トリクロロエチレンの排水基準0.3ppm以下に
分解された。
てトリクロロエチレンを含有する水溶液を処理したもの
で、分解率は高く、処理後の濃度は0.01ppm以下
で、トリクロロエチレンの排水基準0.3ppm以下に
分解された。
【0019】実施例8及び実施例9 触媒としてFeあるいはFe(SO4 )3 以外のFeC
l3 ・6H2 O及びFe(NO3 )・9H2 Oを用いた
ものであるが、いずれも、FeあるいはFe(SO4 )
3 と同じく分解率が高いことがわかる。
l3 ・6H2 O及びFe(NO3 )・9H2 Oを用いた
ものであるが、いずれも、FeあるいはFe(SO4 )
3 と同じく分解率が高いことがわかる。
【0020】
【表1】 注1. 試料の照射前濃度、照射後濃度は実施例7を除
きテトラクロロエチレンの濃度を示す。また、実施例7
はトリクロロエチレンの濃度を示す。
きテトラクロロエチレンの濃度を示す。また、実施例7
はトリクロロエチレンの濃度を示す。
【0021】注2. 実施例4の試料はドライクリーニ
ング排水でTOC(全有機炭素含有量)20,000p
pmを含む。
ング排水でTOC(全有機炭素含有量)20,000p
pmを含む。
【0022】
【発明の効果】本願発明は、有機ハロゲン化合物含有水
溶液に酸化剤である過酸化水素ならびに触媒として鉄あ
るいは鉄塩を添加して超音波を照射した結果、有機ハロ
ゲン化合物が容易に分解でき、テトラクロロエチレンあ
るいはトリクロロエチレンを高濃度で含むクリーニング
排水などを本願発明で処理すると、それらの濃度を排水
基準以下にすることができた。
溶液に酸化剤である過酸化水素ならびに触媒として鉄あ
るいは鉄塩を添加して超音波を照射した結果、有機ハロ
ゲン化合物が容易に分解でき、テトラクロロエチレンあ
るいはトリクロロエチレンを高濃度で含むクリーニング
排水などを本願発明で処理すると、それらの濃度を排水
基準以下にすることができた。
Claims (1)
- 【請求項1】 有機ハロゲン化合物含有水溶液に過酸化
水素ならびに鉄または鉄塩を添加し、超音波を照射し
て、有機ハロゲン化合物を分解することを特徴とする有
機ハロゲン化合物含有水溶液の処理方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22994094A JPH0889975A (ja) | 1994-09-26 | 1994-09-26 | 有機ハロゲン化合物含有水溶液の処理方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22994094A JPH0889975A (ja) | 1994-09-26 | 1994-09-26 | 有機ハロゲン化合物含有水溶液の処理方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0889975A true JPH0889975A (ja) | 1996-04-09 |
Family
ID=16900107
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22994094A Pending JPH0889975A (ja) | 1994-09-26 | 1994-09-26 | 有機ハロゲン化合物含有水溶液の処理方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0889975A (ja) |
Cited By (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5388871A (en) * | 1992-05-22 | 1995-02-14 | Kakizaki Manufacturing Co., Ltd. | Fittings with box nuts |
| US6068777A (en) * | 1997-03-27 | 2000-05-30 | Dowa Mining Co., Ltd. | Method of treatment for rendering halogenated organic compounds harmless |
| WO2001038267A1 (fr) * | 1999-11-22 | 2001-05-31 | Kukita, Takeshi | Procede de decomposition d'une substance halogenee, procede de detection de la decomposition d'une substance nocive et trousse de detection de la decomposition d'une substance nocive |
| KR100324473B1 (ko) * | 1999-03-31 | 2002-02-27 | 박형재 | 초음파를 이용한 난분해성 폐수처리방법 |
| KR100352168B1 (ko) * | 1999-11-18 | 2002-09-12 | (주)대양이.엔.씨 | 고주파를 이용한 침출수 처리 장치 |
| US6692632B1 (en) | 1999-09-01 | 2004-02-17 | University Of Abertay Dundee | Method of producing hydroxyl radicals for chemical reactions |
| JP2004507360A (ja) * | 2000-09-13 | 2004-03-11 | コモンウェルス サイエンティフィック アンド インダストリアル リサーチ オーガニゼイション | 固液混合物を処理するプロセス |
| JP2006169146A (ja) * | 2004-12-14 | 2006-06-29 | Daikin Ind Ltd | 含フッ素有機酸化合物の短鎖化方法 |
| JP2013138982A (ja) * | 2011-12-29 | 2013-07-18 | Daikin Industries Ltd | 給湯システム |
| CN103318998A (zh) * | 2013-06-19 | 2013-09-25 | 环境保护部华南环境科学研究所 | 一种含五氯酚类废水的新型处理方法 |
| CN103318988A (zh) * | 2013-06-19 | 2013-09-25 | 环境保护部华南环境科学研究所 | 一种新型可见光增强类芬顿反应处理罗丹明b的方法 |
| CN113321367A (zh) * | 2021-08-04 | 2021-08-31 | 清大国华环境集团股份有限公司 | 一种含卤素废弃物的预处理资源化方法 |
| CN114341056A (zh) * | 2019-09-05 | 2022-04-12 | 国立大学法人神户大学 | 碳酰卤的制备方法 |
| US12234321B2 (en) | 2018-11-15 | 2025-02-25 | National University Corporation Kobe University | Method for producing polycarbonate |
| US12351568B2 (en) | 2018-11-15 | 2025-07-08 | National University Coporation Kobe University | Method for producing carbonate derivative |
-
1994
- 1994-09-26 JP JP22994094A patent/JPH0889975A/ja active Pending
Cited By (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5388871A (en) * | 1992-05-22 | 1995-02-14 | Kakizaki Manufacturing Co., Ltd. | Fittings with box nuts |
| US6068777A (en) * | 1997-03-27 | 2000-05-30 | Dowa Mining Co., Ltd. | Method of treatment for rendering halogenated organic compounds harmless |
| KR100324473B1 (ko) * | 1999-03-31 | 2002-02-27 | 박형재 | 초음파를 이용한 난분해성 폐수처리방법 |
| US6692632B1 (en) | 1999-09-01 | 2004-02-17 | University Of Abertay Dundee | Method of producing hydroxyl radicals for chemical reactions |
| KR100352168B1 (ko) * | 1999-11-18 | 2002-09-12 | (주)대양이.엔.씨 | 고주파를 이용한 침출수 처리 장치 |
| WO2001038267A1 (fr) * | 1999-11-22 | 2001-05-31 | Kukita, Takeshi | Procede de decomposition d'une substance halogenee, procede de detection de la decomposition d'une substance nocive et trousse de detection de la decomposition d'une substance nocive |
| JP2004507360A (ja) * | 2000-09-13 | 2004-03-11 | コモンウェルス サイエンティフィック アンド インダストリアル リサーチ オーガニゼイション | 固液混合物を処理するプロセス |
| JP2006169146A (ja) * | 2004-12-14 | 2006-06-29 | Daikin Ind Ltd | 含フッ素有機酸化合物の短鎖化方法 |
| JP2013138982A (ja) * | 2011-12-29 | 2013-07-18 | Daikin Industries Ltd | 給湯システム |
| CN103318998A (zh) * | 2013-06-19 | 2013-09-25 | 环境保护部华南环境科学研究所 | 一种含五氯酚类废水的新型处理方法 |
| CN103318988A (zh) * | 2013-06-19 | 2013-09-25 | 环境保护部华南环境科学研究所 | 一种新型可见光增强类芬顿反应处理罗丹明b的方法 |
| CN103318998B (zh) * | 2013-06-19 | 2014-09-03 | 环境保护部华南环境科学研究所 | 一种含五氯酚类废水的处理方法及其应用 |
| CN103318988B (zh) * | 2013-06-19 | 2014-12-17 | 环境保护部华南环境科学研究所 | 一种可见光增强类芬顿反应处理罗丹明b的方法及其应用 |
| US12234321B2 (en) | 2018-11-15 | 2025-02-25 | National University Corporation Kobe University | Method for producing polycarbonate |
| US12351568B2 (en) | 2018-11-15 | 2025-07-08 | National University Coporation Kobe University | Method for producing carbonate derivative |
| CN114341056A (zh) * | 2019-09-05 | 2022-04-12 | 国立大学法人神户大学 | 碳酰卤的制备方法 |
| CN114341056B (zh) * | 2019-09-05 | 2024-02-06 | 国立大学法人神户大学 | 碳酰卤的制备方法 |
| US12421121B2 (en) | 2019-09-05 | 2025-09-23 | National University Corporation Kobe University | Method for producing halogenated carbonyl |
| CN113321367A (zh) * | 2021-08-04 | 2021-08-31 | 清大国华环境集团股份有限公司 | 一种含卤素废弃物的预处理资源化方法 |
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