JPH0892016A - 相乗性殺菌組成物 - Google Patents

相乗性殺菌組成物

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JPH0892016A
JPH0892016A JP7131212A JP13121295A JPH0892016A JP H0892016 A JPH0892016 A JP H0892016A JP 7131212 A JP7131212 A JP 7131212A JP 13121295 A JP13121295 A JP 13121295A JP H0892016 A JPH0892016 A JP H0892016A
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アンジェラ・ブリジット・ダウニー
Valerie S Frazier
バレリー・サイモン・フレーザー
Gary Lewis Willingham
ゲーリー・ルイス・ウイリングハム
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Rohm and Haas Co
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】微生物の成長を有効に制御し、皮膚感作性を減
少させる、４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−３−
イソチアゾロンの殺菌性組成物を提供する。 【構成】第１成分である４，５−ジクロロ−２−ｎ−オ
クチル−３−イソチアゾロン及び第２成分である１以上
の公知の殺生物剤を含み、第１の成分：第２の成分の重
量比が約６０：１〜約１：５００の範囲内で存在する相
乗殺菌性組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】（発明の分野）本発明は、海洋用、産業用
及び建築用被覆に特に有用な殺生物剤に関する。
【０００２】（従来技術）イソチアゾロン類は、米国特
許第３，７６１，４８８号、４，１０５，４３１号、
４，２５２，６９４号、４，２６５，８９９号及び４，
２７９，７６２号などに記載されている。これらの殺菌
剤としての用途は周知である。
【０００３】イソチアゾロン類はある種の他の活性成分
と相乗的に作用する。例えば、米国特許第４，９９０，
５２５号、４，９６４，８９２号、５，２３６，８８８
号及び５，２９２，７６３号を参照。
【０００４】４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−３
−イソチアゾロンは、海洋用、産業用及び建築用被覆に
おいて有用性を有する特定の種類のイソチアゾロンであ
る。イソチアゾロン類は、公知の皮膚感作性（skin sen
sitizers）物質である。微生物の成長を有効に制御する
のに必要なイソチアゾロンの濃度は、感作を避けるため
に推奨されている曝露制限よりも高いものであるため
に、ある種の被覆用途ではイソチアゾロン類の使用が制
限されている。
【０００５】（発明の概要）本明細書で用いる「殺菌
性」（又は「抗菌性」あるいは「殺生物性」）という用
語は、殺バクテリア、殺菌及び殺藻活性を含むものであ
るが、これらに限定されるものではない。
【０００６】したがって、本発明の目的は、微生物の成
長を有効に制御し、皮膚感作性を減少させる、４，５−
ジクロロ−２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロンの殺
菌性組成物を提供することである。
【０００７】この目的及び以下の開示によって明らかと
なる他の目的は本発明によって達成される。本発明は、
一態様においては、４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチ
ル−３−イソチアゾロンである第１の成分と、２−メチ
ルチオ−４−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−６−シクロプロ
ピルアミノ−ｓ−トリアジン及びＮ，Ｎ−ジメチル−
Ｎ’−フェニルー（Ｎ’−フルオロジクロロメチルチ
オ）スルファミドからなる群から選択される第２の成分
とから形成される組成物を包含する。これらの組成物
は、予期しなかったことに、広範囲の微生物に対して相
乗的な殺菌活性を与える。即ち、二つの化合物が組合わ
さったことによる微生物に対する破壊作用（disruptive
action ）が、両方の化合物を単独で用いた場合の合計
よりも予期しないほど大きい。
【０００８】（好ましい態様の詳細な説明）本発明の組
成物において示される相乗効果は、成分の予期された活
性からも、活性における予期された向上からも得られる
ものではない。相乗効果の結果として、必要な有効投与
量を低めることができ、これは、より経済的であるばか
りでなく、安全限界をも上昇させる。本発明の相乗組成
物は、数多くの系において、微生物のより有効でより広
範囲の制御を与える。
【０００９】而して、本発明は、４，５−ジクロロ−２
−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロンである第１の成分
と、２−メチルチオ−４−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−６
−シクロプロピルアミノ−ｓ−トリアジン及びＮ，Ｎ−
ジメチル−Ｎ’−フェニルー（Ｎ’−フルオロジクロロ
メチルチオ）スルファミドからなる群の１以上から選択
される第２の成分とを含み、４，５−ジクロロ−２−ｎ
−オクチル−３−イソチアゾロン：第２の成分の重量比
が約６０：１〜約１：５００である組成物を提供する。
【００１０】本発明の相乗殺菌性組成物の重要な用途と
しては、これらに限定されるものではないが、水中構造
物、例えば、船、桟橋、ドック、杭、漁網、熱交換器、
ダム、取水口スクリーン(intake screens)などのパイピ
ング構造物(piping structures) の水中の表面などに付
着した、硬質及び軟質の海洋汚損生物(hard and softma
rine fouling organisms)、例えば、藻類、被嚢類、ヒ
ドロポリプ(hydroids)、二枚貝、コケムシ類、多毛蠕
虫、海綿動物、及びバーナクル(barnacles )の成長を抑
制すること；例えば、塗料、弾性塗料、マスチック、接
着剤、シーラント、コーキング材などの工業用コーティ
ングにおける藻類、バクテリア、菌類の成長を抑制する
こと；木材処理、例えば、加圧若しくは真空含浸処理又
は防カビ（anti-sapstain ）処理；パルプ、ペ−パ−ミ
ル、及び冷却塔におけるスライム生成(slime-producin
g) 藻類、バクテリア及び菌類の制御；ラテックスエマ
ルジョン及び目地セメント(joint cement)；切削流体の
防腐；カビの生育を防止するための織布及び皮革の噴霧
又は浸漬処理；塗料フィルムの屋外暴露の間に生じる藻
類による攻撃からの塗料フィルム、特に、外装用塗料の
保護；サトウキビ(cane)及びビ−トシュガ−(beet suga
r)製造中、スライム堆積物からの加工装置の保護；エア
ウオッシャ−又はスクラバ−システム及び工業用清浄水
供給システムにおける微生物の付着及び堆積の防止；燃
料の防腐；油田掘穿液(oil field drilling fluids) 及
び掘穿泥水、並びに二次石油回収工程における微生物汚
染及び堆積の制御；紙コ−ティング及びコ−ティング工
程中のバクテリア及び菌類の成長の防止；種々の特殊な
板材、例えば、板紙(cardboard) 及びパ−ティクルボ−
ドの製造中の、バクテリア及び菌類の成長及び堆積の制
御；種々の型のクレ−及び顔料スラリ−中のバクテリア
及び菌類の成長の制御；壁や床などのバクテリア及び菌
類の成長を防止するための硬質表面消毒剤(hard surfac
e disinfectant) ；化粧品及びトイレタリ−製品の原
料、床磨き剤、織物柔軟剤、家庭用及び工業用洗浄剤用
の防腐剤；スイミングプ−ルにおける藻類の成長の防
止；植物、木、果実、種又は土壌における有害なバクテ
リア、酵母、菌類の成長の抑制；農業用配合物、電着系
(electrodeposition system)、診断薬及び試薬生成物(d
iagnostic and reagent products) 、医療用品の防腐；
微生物の蓄積に対する動物浸液組成物(animal dip comp
ositions) の保護；写真加工(photoprocessing) におけ
る微生物の蓄積防止などが挙げられる。
【００１１】本発明の組成物は、任意の系に別々に加え
ることができ、あるいは、その本質的な成分、及び所望
の場合には好適なキャリア又は溶媒を含む単一の混合物
として、あるいは水性エマルジョン又は分散液として配
合することができる。
【００１２】本発明は、また、バクテリア、菌類又は藻
類の成長に悪影響を与えるのに有効な量の上記記載の任
意の組成物を、対象の中又は上に含ませることを特徴と
する、バクテリア、菌類又は藻類による汚染を受ける対
象におけるバクテリア、菌類及び藻類の成長を抑制する
方法を提供する。
【００１３】本発明の組成物は、広範囲の有機溶媒中の
溶液として配合することができる。溶液は、概して、約
５〜３０重量％の活性な組成物を含む。概して、水で希
釈した形態で組成物を提供することがより好都合であ
る。これは、有機溶液に乳化剤を加えた後に水で希釈す
るか、あるいは分散可能な固体として配合することによ
って達成することができる。
【００１４】また、本発明の組成物は、更にフィルム形
成性ポリマーを含む装飾用、産業用又は海洋用被覆組成
物に加えることもできる。装飾用又は産業用被覆組成物
として用いる場合には、活性組成物は、概して、被覆組
成物の約０．０５〜２．０重量％であってよい。海洋用
被覆組成物として用いる場合には、活性組成物は、概し
て、被覆組成物の約０．５〜１５．０重量％であってよ
い。
【００１５】装飾用被覆とは、塗料、シーラント及びワ
ニスを意味する。産業用被覆とは、塗料、弾性被覆、マ
スチックス、接着剤、シーラント及びコーキング剤を意
味する。海洋用被覆とは、水中構造物、例えば船、桟
橋、ドック、杭材、魚網、熱交換器、ダム及び配管構造
物、例えば取水口スクリーンの水面下表面に施される被
覆を意味する。
【００１６】概して、組成物における４，５−ジクロロ
−２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロン：第２の成分
の重量比は、約６０：１〜約１：５００であってよい。
具体的比率及び好ましい比率は実施例において与える。
【００１７】（実施例１）広範囲の濃度及び組成比の化
合物を、海洋藻類であるＥｎｔｅｒｏｍｏｒｐｈａ ｉ
ｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ（ＵＴＥＸ ７３９）及び海洋
珪藻であるＡｃｈｎａｎｔｈｅｓ ｂｒｅｖｉｐｅｓ
（ＵＴＥＸ ２０７７）に対して試験することによっ
て、二成分組成物の相乗効果を示した。合成海水媒体
中、９６ウェルのマイクロタイタープレートにおいて、
二つの化合物の垂直及び水平濃度階層を生成させた。し
かして、一つの階層のそれぞれの濃度を、他の階層にお
けるすべての濃度に対して試験した。それぞれの試験プ
レートは、また、それぞれの化合物単独の濃度階層も含
んでいた。単細胞有機体であるＡ．ｂｒｅｖｉｐｅｓ
を、渦流処理（vortex）してブレンドし、定量分光測定
し、次に、より多くの合成海水又はより多くの有機体の
いずれかを加えることによって試料を調整することによ
り、６６０ｎｍにおいて０．１４の吸光度に標準化し
た。Ｌｏｂｂａｎ，Ｃ．Ｓ．；Ｃｈａｐｍａｎ，Ｄ．
Ｊ．及びＫｒｅｍｅｒ，Ｂ．Ｐ．の”Ｅｘｐｅｒｉｍｅ
ｎｔａｌ Ｐｈｙｃｏｌｏｇｙ， Ａ Ｌａｂｏｒａｔ
ｏｒｙ Ｍａｎｕａｌ”，１９８８， Ｃａｍｂｒｉｄ
ｇｅ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ Ｐｒｅｓｓに記載され、
通常用いられ許容されている方法である、培養物のクロ
ロフィルａ抽出物のケイ光分析によって、Ｅ．ｉｎｔｅ
ｓｔｉｎａｌｉｓの接種物を定量した。接種物の抽出物
を検定し、クロロフィルａ（Ｃ−１６４４；ＰＯ Ｂｏ
ｘ １４５０８， Ｓｔ．Ｌｏｕｉｓ， ＭＯ ６３１
７８のＳｉｇｍａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．から入
手）を使用した標準曲線と比較し、接種物１ミリリット
ルあたり０．０１ｐｐｍのクロロフィルａの最終濃度に
到達するように接種物を調整した。
【００１８】合成海水は、１リットルの脱イオン水中
に、合成海水（家庭用水槽において用いるために開発さ
れた合成海水塩結晶の富化した配合物として、例えば８
１４１Ｔｙｌｅｒ Ｂｌｖｄ．，Ｍｅｎｔｏｒ，ＯＨ
４４０６０のＡｑｕａｒｉｕｍ ＳｙｓｔｅｍｓからＲ
ｅｅｆ Ｃｒｙｓｔａｌｓとして入手可能）４０ｇを溶
解することによって調製することができる。より多くの
水又は合成海水塩を加えることによって、合成海水の塩
分を、Ｓｅａ Ｔｅｓｔ比重計で１．００２１の読み値
を与えるように調整した。次に、この溶液に、Ｇｕｉｌ
ｌａｒｄ’ｓ（ｆ／２）Ｍａｒｉｎｅ Ｅｎｒｉｃｈｍ
ｅｎｔ Ｂａｓａｌ Ｓａｌｔ Ｍｉｘｔｕｒｅ（Ｇ−
１７７５）（ＰＯ Ｂｏｘ １４５０８，Ｓｔ．Ｌｏｕ
ｉｓ，ＭＯ ６３１７８のＳｉｇｍａ Ｃｈｅｍｉｃａ
ｌ Ｃｏ．から入手）の０．０９２ｇ、１０-8Ｍの最終
濃度に到達するのに十分な量の亜セレン酸、１０-8Ｍの
最終濃度に到達するのに十分な量の硫酸ニッケル、１０
-8Ｍの最終濃度に到達するのに十分な量のオルトバナジ
ウム酸ナトリウム、及び１０-9Ｍの最終濃度に到達する
のに十分な量のクロム酸カリウムを加えた。
【００１９】２５℃で２１日後に、視認できる成長を抑
制したそれぞれの化合物の最も低い濃度を、最小阻止濃
度（ＭＩＣ）として記録した。ＭＩＣを活性の終点とし
て記録した。次に、化合物Ａ（４，５−ジクロロ−２−
オクチル−３−イソチアゾロン）及び化合物Ｂ（第２の
成分である殺生物剤）との混合物に関する終点を、イソ
チアゾロンＡ単独及び化合物Ｂ単独に関する終点と比較
した。Ｋｕｌｌ，Ｆ．Ｃ．；Ｅｉｓｍａｎ，Ｐ．Ｃ．；
Ｓｙｌｗｅｓｔｒｏｗｉｃｚ，Ｈ．Ｄ．及びＭａｙｅ
ｒ，Ｒ．ＬのＡｐｐｌｉｅｄ Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇ
ｙ，９：５３８−５４１（１９６１）に記載されている
通常用いられ許容されている方法によって、下式： Ｑａ／ＱＡ＋Ｑｂ／ＱＢ＝相乗性指数（ＳＩ） （式中、ＱＡは、単独で作用させた場合の、終点を与え
る化合物Ａの濃度（ｐｐｍ）であり；Ｑａは、混合物で
作用させた場合の、終点を与える化合物Ａの濃度（ｐｐ
ｍ）であり；ＱＢは、単独で作用させた場合の、終点を
与える化合物Ｂの濃度（ｐｐｍ）であり；Ｑｂは、混合
物で作用させた場合の、終点を与える化合物Ｂの濃度
（ｐｐｍ）である。）によって決定された比を用いて、
相乗効果を測定した。Ｑａ／ＱＡとＱｂ／ＱＢの合計が
１よりも大きな場合には拮抗作用が示される。１に等し
い値が示された場合、及び１よりも低かった場合には相
乗作用が示される。
【００２０】殺菌剤配合物の相乗効果に関する試験結果
を表１及び表２に示す。それぞれの表は、４，５−ジク
ロロ−２−オクチル−３−イソチアゾロンと他の殺生物
剤との組合せに関するものであり、以下の事項を示す。
【００２１】１．第２の殺生物剤（化合物Ｂ）の特定； ２．Ｅｎｔｅｒｏｍｏｒｐｈａ ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌ
ｉｓ（Ｅ．ｉｎｔｅｓｔ）及びＡｃｈｎａｎｔｈｅｓ
Ｂｒｅｖｉｐｅｓ（Ａ．ｂｒｅｖ）に対する試験； ３．それぞれの化合物単独およびそれらの組合せに関し
てＭＩＣによって測定した活性終点（ｐｐｍ）； ４．上記式に基づく相乗性指数（ＳＩ） ５．相乗効果に関する重量比；この比は概略値としての
み与えられることは当業者には明らかであろう。
【００２２】単独で試験したそれぞれの化合物のＭＩＣ
値（ＱＡ又はＱＢ）が活性終点である。Ａ．ｂｒｅｖに
関して２回繰り返して相乗効果試験を行った。これらの
結果を表１および表２に示す。
【００２３】
【表１】 表１ 化合物Ａ＝４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−３−
イソチアゾロン 化合物Ｂ−１＝２−メチルチオ−４−ｔｅｒｔ−ブチル
アミノ−６−シクロプロピルアミノ−ｓ−トリアジン 終点活性（ｐｐｍ） 有機体 化合物Ａ 化合物Ｂ−１ ＳＩ Ａ：Ｂ−１ E.intest 1.5(MIC) - 0.8 0.2 1.03 4:1 0.8 0.1 0.78 8:1 0.8 0.05 0.66 16:1 - 0.4(MIC) A.brev 3(MIC) - 0.75 0.75 0.75 1:1 0.75 0.4 0.52 2:1 1.5 0.2 0.63 7.5:1 1.5 0.1 0.57 15:1 - 1.5(MIC) 6(MIC) - 1.5 0.2 0.75 7.5:1 - 0.4(MIC) 6(MIC) - 3 0.1 0.57 30:1 3 0.05 0.53 60:1 - 1.5(MIC) 6(MIC) - 3 0.05 0.75 60:1 - 0.2(MIC) 化合物Ａ：化合物Ｂ−１の相乗比は６０：１〜１：１の
範囲であった。
【００２４】
【表２】 表２ 化合物Ａ＝４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−３−
イソチアゾロン 化合物Ｂ−２＝Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−フェニルー
（Ｎ’−フルオロジクロロメチルチオ）スルファミド 終点活性（ｐｐｍ） 有機体 化合物Ａ 化合物Ｂ−２ ＳＩ Ａ：Ｂ−２ A.brev 6(MIC) - 1.5 50 0.75 1:33 3 25 0.75 1:8 3 12.5 0.625 1:4 3 6 0.56 1:2 1.5 25 0.75 1:17 1.5 12.5 0.5 1:8 - 100(MIC) 3(MIC) - 0.75 25 0.75 1:33 - 50(MIC) 化合物Ａ：化合物Ｂ−２の相乗比は１：２〜１：３３の
範囲であった。
【００２５】表１および表２を検討することによって明
らかなように、本発明の組成物は、ＭＩＣによって測定
されるように相乗的な殺菌活性を示し、それぞれの組成
物を構成する個々の成分の算術合計よりも驚くほど大き
な活性を示す。
【００２６】（実施例２）Ａｒｔｅｍｉａ ｓａｌｉｎ
ａに関して相乗実験を行った。４，５−ジクロロ−２−
ｎ−オクチル−３−イソチアゾロン（化合物Ａ）および
２−メチルチオ−４−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−６−シ
クロプロピルアミノ−ｓ−トリアジン（化合物Ｂ−１）
の保存溶液を、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中で、
化合物Ａに関しては８０ｐｐｍで、化合物Ｂ−１に関し
ては１０，０００ｐｐｍで調製した。
【００２７】Ａｒｔｅｍｉａの卵を、激しく曝気したＩ
ｎｓｔａｎｔ Ｏｃｅａｎ（ＩＯ）人口海水中、２５℃
で一晩孵化させ、孵化したノープリウスを未孵化の卵か
ら分離し、曝気ブロックを有するＩＯを含むタンクに移
して２５℃で２４時間保持した。Ａｒｔｅｍｉａの濃度
を、１０ｍｌあたりＡｒｔｅｍｉａ５０個体に可能な限
り近づけるように調整した。所定量（１０ｍｌ）をピペ
ットでガラスチューブに移し、一つの殺微生物剤保存溶
液の１０μｌを投与した。対照試料には１０μｌのＤＭ
Ｆを投与した。
【００２８】チューブを２５℃で２４時間インキュベー
トし、死滅したＡｒｔｅｍｉａの数を記録した。死滅し
たＡｒｔｅｍｉａはチューブの底に沈降し、双眼顕微鏡
で容易に計数された。Ａｒｔｅｍｉａは、顕微鏡下で観
察した際に２秒間の間、何の動きも観察されなかった場
合に死滅していると判断された。定着液を数滴加え、チ
ューブ内のＡｒｔｅｍｉａの全数を計数した後に、生存
Ａｒｔｅｍｉａの数を算出した。実際には、１〜２個の
Ａｒｔｅｍｉａ（５％未満）が生存しているチューブは
１００％死滅していると記録した。対照試料における死
滅率は通常５〜１０％（即ちチューブあたり２〜５個の
Ａｒｔｅｍｉａが死滅）であった。対照試料における死
滅率が１５％を超えた場合には、試験を却下した。
【００２９】三つの繰り返し対照のそれぞれにおける死
滅率を測定し、平均対照死滅率（Ｐｃ）を算出した。そ
れぞれの繰り返しに関する死滅率（Ｐｏ）を同様に決定
した。次に、以下の式： ＰT＝［（Ｐｏ−Ｐｃ）／（１００−Ｐｃ）］×１００ を用いて、それぞれの繰り返しに関する修正死滅率（Ｐ
T）を算出した。
【００３０】それぞれの量の殺生物剤に関する平均死滅
率を、三つの繰り返しに関するＰTから決定した。化合
物Ａ単独及び化合物Ｂ−１単独に関する平均死滅率を表
３に報告する。
【００３１】
【表３】 表３ 化合物Ａ及びＢに関するＡｒｔｅｍｉａの平均死滅率 化合物Ａ＝４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−３−
イソチアゾロン 化合物Ｂ−１＝２−メチルチオ−４−ｔｅｒｔ−ブチル
アミノ−６−シクロプロピルアミノ−ｓ−トリアジン 化合物Ａ（ｐｐｍ） 化合物Ｂ−１（ｐｐｍ） 平均死滅率（％） 0.02 - 0 0.04 - 18.3 0.06 - 59.7 0.08 - 86.3 - 0.02 2.3 - 0.04 0 - 0.06 2.7 - 0.08 2.3 - 0.1 5.0 - 1.0 2.3 - 10.0 5.7
【００３２】相乗試験に関しては、ＤＭＦ１０μｌ中の
化合物Ａ及び化合物Ｂ−１の両方を、試料にそれぞれ加
えた他は上記の手順を繰り返した。したがって、対照試
料及び単独で投与された試料は２０μｌのＤＭＦを含ん
でいた。用いた化合物Ａの濃度は、０．０２、０．０
４、０．０６及び０．０８ｐｐｍであった。用いた化合
物Ｂ−１の濃度は、化合物Ａと同じ濃度及び０．１、
１．０並びに１０．０ｐｐｍであった。
【００３３】組合せのそれぞれの繰り返しに関するＰT
を算出し、組合せに関する平均死滅率を三つの繰り返し
に関するＰT から求めた。組合せに関するこの観察され
た平均死滅率を、個々の化合物に関する平均死滅率の合
計（予期される平均死滅率）と比較した。組合せの観察
された平均死滅率が、個々の化合物の予期される平均死
滅率よりも高い場合には、組合せは相乗的である。これ
らの結果を表４に報告する。
【００３４】
【表４】 化合物Ａ及びＢ−１の組合せに関するＡｒｔｅｍｉａの
平均死滅率 化合物Ａ＝４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−３−
イソチアゾロン 化合物Ｂ−１＝２−メチルチオ−４−ｔｅｒｔ−ブチル
アミノ−６−シクロプロピルアミノ−ｓ−トリアジン 化合物Ａ 化合物Ｂ Ａ：Ｂ−１ 予期される 観察された （ｐｐｍ） （ｐｐｍ） 死滅率（％） 死滅率（％） 0.02 0.02 1:1 2.3 1.7 0.02 0.1 1:5 5.0 1.7 0.02 1.0 1:50 2.3 16.3 0.02 10.0 1:500 5.7 26.3 0.04 0.04 1:1 18.3 31.7 0.04 0.1 1:2.5 23.3 32.7 0.04 1.0 1:25 20.6 45.3 0.04 10.0 1:250 24.0 51.7 0.06 0.06 1:1 62.4 64.7 0.06 0.1 1:1.7 64.7 58.7 0.06 1.0 1:17 62.0 82.0 0.06 10.0 1:170 65.4 86.7 0.08 0.08 1:1 88.6 95.7 0.08 0.1 1:1.25 91.3 94.0 0.08 1.0 1:12.5 88.6 100 0.08 10.0 1:125 92.0 100
【００３５】上記のデータから、化合物Ａ：化合物Ｂ−
１の相乗比は１：１〜１：５００の範囲であることが分
かる。
【００３６】（実施例３） ３種類の菌類：Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ
（ＡＴＣＣ６２７５）、Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃ
ｌａｄｏｓｐｏｒｉｄｅｓ（ＡＴＣＣ１６０２２）及び
Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ
（ＡＴＣＣ５２４２７）について、４，５−ジクロロ−
２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロン及びＮ，Ｎ−ジ
メチル−Ｎ’−フェニルー（Ｎ’−フルオロジクロロメ
チルチオ）スルファミドを用いて、相乗実験を行った。
菌類をポテトデキストロース寒天培地上で成長させ、３
０℃で５日間インキュベートした。菌類を、Ｔｒｉｔｏ
ｎＸ−１００の５０ｐｐｍ水溶液で洗浄した後、４層の
滅菌チーズクロスを通して濾過した。次に、菌類を、血
球計スライドを用いて、１ｍｌあたり１０6 胞子に標準
化した。ジャガイモデキストロースブロス媒体中におい
てマイクロタイタープレート試験により相乗実験を行っ
た。この方法においては、９６ウェルのプラスチックマ
イクロタイタープレートにおいて化合物の倍数階段希釈
物を調製することによって、広範囲の濃度を試験した。
すべての液体媒体の移動は、較正された単一チャンネル
又はマルチチャンネルのデジタルピペッターを用いて行
った。化合物の保存溶液を、適当な溶媒中で調製し、成
長培地に分配した。すべてのその後のプレートにおける
希釈は、所望の成長培地を用いて行った。それぞれのウ
ェル中の液体の全容量は１００μｌであった。２つの化
合物を所定濃度で含むプレートは、マイクロタイタープ
レートでの二つの方向において逐次等容量の液体を加え
ることにより調製された。それぞれのプレートは、それ
ぞれの組合せに関する対照列（一方の成分のみ）を含ん
でおり、このため、個々の化合物のＭＩＣ値もまた測定
された。
【００３７】相乗試験に関する結果を表５に報告する。
【００３８】
【表５】 表５ 化合物Ａ＝４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−３−
イソチアゾロン 化合物Ｂ−１＝Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−フェニルー
（Ｎ’−フルオロジクロロメチルチオ）スルファミド 終点活性（ｐｐｍ） 有機体 化合物Ａ 化合物Ｂ−２ ＳＩ Ａ：Ｂ−２ Aspergillus niger 6(MIC) - 3 2 0.52 1.5:1 0.8 63 0.62 1:79 - 125(MIC) 12(MIC) - 6 0.63 0.50 10:1 0.8 45 0.56 1:56 - 90(MIC) Cladosporium 12(MIC) - cladosporides 6 4 0.56 1.5:1 3 32 0.75 1:10 - 63(MIC) 12(MIC) - 6 8 0.56 1:1.3 0.8 63 0.56 1:79 - 125(MIC) Penicillium 6(MIC) - purpurogenum 3 4 0.56 1:1.3 3 16 0.75 1:5 - 63(MIC) 12(MIC) - 6 0.5 0.52 12:1 0.8 16 0.56 1:20 - 32(MIC) 化合物Ａ：化合物Ｂ−２の相乗比は１２：１〜１：７９
の範囲であった。
【００３９】本発明の組成物の相乗活性は、藻類、バク
テリア、菌類、汚染有機体及びこれらの混合物に適用す
ることができる。而して、この組み合わせは、殺生物剤
の使用レベルを低めるのみならず、活性のスペリトルを
も広める。これは、ある種の有機体に対する活性が弱い
ためにいずれかの成分単独では最良の結果が得られない
ような場合に特に有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43:70） (Ａ０１Ｎ 43/80 41:08） (72)発明者 バレリー・サイモン・フレーザー アメリカ合衆国ペンシルバニア州19118、 ウィンドムーア、パットン・ロード 8707 (72)発明者 ゲーリー・ルイス・ウイリングハム アメリカ合衆国ペンシルバニア州19038、 グレンサイド、ローズモア・アベニュー 2444

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−
    ３−イソチアゾロンである第１の成分と、以下の化合
    物：２−メチルチオ−４−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−６
    −シクロプロピルアミノ−ｓ−トリアジン及びＮ，Ｎ−
    ジメチル−Ｎ’−フェニル−（Ｎ’−フルオロジクロロ
    メチルチオ）スルファミドの１以上から選択される第２
    の成分との、少なくとも二つの成分を含む組成物であっ
    て、第１の成分及び第２の成分が、互いに相乗的に作用
    し、第１の成分：第２の成分の重量比が約６０：１〜約
    １：５００の範囲内で存在することを特徴とする組成
    物。
  2. 【請求項２】 第１の成分：第２の成分である２−メチ
    ルチオ−４−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−６−シクロプロ
    ピルアミノ−ｓ−トリアジンの比が約２：１〜約６０：
    １の範囲内である請求項１に記載の組成物。
  3. 【請求項３】 第１の成分：第２の成分であるＮ，Ｎ−
    ジメチル−Ｎ’−フェニル−（Ｎ’−フルオロジクロロ
    メチルチオ）スルファミドの比が約１２：１〜約１：７
    ９の範囲内である請求項１に記載の組成物。
  4. 【請求項４】 第１の成分：第２の成分であるＮ，Ｎ−
    ジメチル−Ｎ’−フェニル−（Ｎ’−フルオロジクロロ
    メチルチオ）スルファミドの比が約１：４〜約１：８の
    範囲内である請求項１に記載の組成物。
  5. 【請求項５】 乳化剤及び水を更に含む請求項１に記載
    の組成物。
  6. 【請求項６】 フィルム形成性ポリマーを含む、被覆剤
    の形態である請求項１に記載の組成物。
  7. 【請求項７】 フィルム形成性ポリマーを更に含み、塗
    料、弾性被覆、マスチック、接着剤、シーラント、コー
    キング剤又はワニスの形態である請求項１に記載の組成
    物。
  8. 【請求項８】 請求項１に記載の組成物を施すことを特
    徴とする、海水又は淡水有機体による汚染に対して海洋
    構造物又は淡水域構造物を保護する方法。
  9. 【請求項９】 バクテリア、菌類又は藻類の成長に悪影
    響を与えるのに十分な量の請求項１に記載の組成物を、
    対象上又は対象中に含ませることを特徴とする、バクテ
    リア、菌類又は藻類による汚染を受ける対象におけるバ
    クテリア、菌類又は藻類の成長を抑制する方法。
  10. 【請求項１０】 対象が水性媒体であり、組成物が乳化
    剤及び水を更に含む請求項９に記載の方法。
  11. 【請求項１１】 対象が木材である請求項９に記載の方
    法。
  12. 【請求項１２】 請求項６に記載の被覆組成物を施すこ
    とを特徴とする、海水又は淡水有機体による汚染に対し
    て海洋構造物又は淡水域構造物を保護する方法。
  13. 【請求項１３】 請求項７に記載の組成物を施すことを
    特徴とする、海水又は淡水有機体による汚染に対して海
    洋構造物又は淡水域構造物を保護する方法。
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TW (1) TW353014B (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002154903A (ja) * 2000-11-20 2002-05-28 Katayama Chem Works Co Ltd トリアジン水性製剤
JP2011063719A (ja) * 2009-09-17 2011-03-31 Nitto Kasei Co Ltd 漁網防汚塗料組成物、該組成物を用いて形成される防汚塗膜、該塗膜の形成方法、および該塗膜を表面に有する漁網、漁網用具又は水中構造物

Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH08301704A (ja) * 1995-05-10 1996-11-19 Mitsubishi Corp 工業用防腐防カビ剤組成物及び水中防汚剤組成物
JPH10109912A (ja) * 1996-10-04 1998-04-28 Akio Suganuma 抗菌組成物
DE19651351A1 (de) * 1996-12-10 1998-06-18 Riedel De Haen Ag Mikrobizide Gemische
US6069142A (en) * 1998-12-23 2000-05-30 Calgon Corporation Synergistic antimicrobial combination of 4,5-dichloro-2-N-octyl-4-isothiazolin-3-one and a mixture of a chlorinated isocyanurate and a bromide compound and methods of using same
US8328829B2 (en) 1999-08-19 2012-12-11 Covidien Lp High capacity debulking catheter with razor edge cutting window
US6299622B1 (en) 1999-08-19 2001-10-09 Fox Hollow Technologies, Inc. Atherectomy catheter with aligned imager
US7708749B2 (en) 2000-12-20 2010-05-04 Fox Hollow Technologies, Inc. Debulking catheters and methods
US7713279B2 (en) 2000-12-20 2010-05-11 Fox Hollow Technologies, Inc. Method and devices for cutting tissue
ATE499054T1 (de) 2000-12-20 2011-03-15 Fox Hollow Technologies Inc Verkleinerungskatheter
US8246640B2 (en) 2003-04-22 2012-08-21 Tyco Healthcare Group Lp Methods and devices for cutting tissue at a vascular location
WO2004098289A1 (en) * 2003-05-07 2004-11-18 Laboratorios Miret S.A. Synergistic antimicrobial composition with terbutryn
JP4025735B2 (ja) * 2003-08-21 2007-12-26 ローム アンド ハース カンパニー 水性系を処理する方法
US20070276419A1 (en) 2006-05-26 2007-11-29 Fox Hollow Technologies, Inc. Methods and devices for rotating an active element and an energy emitter on a catheter
US8784440B2 (en) 2008-02-25 2014-07-22 Covidien Lp Methods and devices for cutting tissue
JP5555242B2 (ja) 2008-10-13 2014-07-23 コヴィディエン リミテッド パートナーシップ カテーテルシャフトを操作するデバイスおよび方法
AU2010241801B2 (en) 2009-04-29 2013-04-11 Covidien Lp Methods and devices for cutting and abrading tissue
BRPI1010595A2 (pt) 2009-05-14 2017-05-16 Tyco Healthcare cateteres de aterectomia facilmente limpaveis e metodos para uso
WO2011068932A1 (en) 2009-12-02 2011-06-09 Fox Hollow Technologies, Inc. Methods and devices for cutting tissue
RU2520801C2 (ru) 2009-12-11 2014-06-27 ТАЙКО ХЕЛСКЕА ГРУП эЛПи Устройство для съема материала с улучшенной эффективностью захвата и способы применения
CN102946815B (zh) 2010-06-14 2015-07-15 科维蒂恩有限合伙公司 材料移除装置
RU2539720C2 (ru) 2010-10-28 2015-01-27 Ковидиен Лп Устройство для удаления материала и способ применения
JP5302368B2 (ja) * 2010-11-04 2013-10-02 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー フルメツラムまたはジクロスラムとイソチアゾロンとの相乗的組み合わせ
KR101518151B1 (ko) 2010-11-11 2015-05-06 코비디엔 엘피 촬영용 가요성 디벌킹 카테터와, 사용 및 제조 방법
US8992717B2 (en) 2011-09-01 2015-03-31 Covidien Lp Catheter with helical drive shaft and methods of manufacture
US9532844B2 (en) 2012-09-13 2017-01-03 Covidien Lp Cleaning device for medical instrument and method of use
US9943329B2 (en) 2012-11-08 2018-04-17 Covidien Lp Tissue-removing catheter with rotatable cutter
WO2015200702A1 (en) 2014-06-27 2015-12-30 Covidien Lp Cleaning device for catheter and catheter including the same
US10314667B2 (en) 2015-03-25 2019-06-11 Covidien Lp Cleaning device for cleaning medical instrument
US10292721B2 (en) 2015-07-20 2019-05-21 Covidien Lp Tissue-removing catheter including movable distal tip
US10314664B2 (en) 2015-10-07 2019-06-11 Covidien Lp Tissue-removing catheter and tissue-removing element with depth stop

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4325201A (en) * 1967-03-09 1982-04-20 Rohm And Haas Company Seed treatment with 3-isothiazolones
US3452034A (en) * 1967-03-09 1969-06-24 American Cyanamid Co Substituted 2-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)-4(5)-nitroimidazoles
US4265899A (en) * 1978-05-30 1981-05-05 Rohm And Haas Company Cosmetic formulation comprising 3-isothiazolones
US4900736A (en) * 1986-12-16 1990-02-13 Schulke Mayr, Gmbh Salts of alkyl-2-benzimidazole-carbamate and fungicidal compositions thereof suitable for paints and plaster
US4964892A (en) * 1988-12-22 1990-10-23 Rohm And Haas Company Synergistic microbicidal combinations containing 2-N-octyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides
US4990525A (en) * 1988-12-22 1991-02-05 Rohm And Haas Company Synergistic microbicidal combinations containing 3-isothiazolone and commerical biocides
JPH02175969A (ja) * 1988-12-26 1990-07-09 Toyobo Co Ltd 高比重防汚性糸条
DE3902884A1 (de) * 1989-02-01 1990-08-02 Riedel De Haen Ag Fluessige algizid wirkende zubereitung
CA2028223C (en) * 1989-11-02 2000-11-14 Jemin Charles Hsu Synergistic microbicidal combinations containing 4,5-dichloro-2-octyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides
US5292763A (en) * 1989-11-03 1994-03-08 Rohm And Haas Company Synergistic microbicidal combinations containing 4,5-dichloro-2-octyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides
US5236888A (en) * 1990-12-10 1993-08-17 Rohm And Haas Company Biocidal combinations containing 4,5-dichloro-2-cyclohexyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides
US5334389A (en) * 1992-10-15 1994-08-02 Duke University Antifouling coating and method for using same

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002154903A (ja) * 2000-11-20 2002-05-28 Katayama Chem Works Co Ltd トリアジン水性製剤
JP2011063719A (ja) * 2009-09-17 2011-03-31 Nitto Kasei Co Ltd 漁網防汚塗料組成物、該組成物を用いて形成される防汚塗膜、該塗膜の形成方法、および該塗膜を表面に有する漁網、漁網用具又は水中構造物

Also Published As

Publication number Publication date
KR950030806A (ko) 1995-12-18
DE69505727D1 (de) 1998-12-10
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ES2123912T3 (es) 1999-01-16
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ATE172844T1 (de) 1998-11-15
CN1072891C (zh) 2001-10-17
CA2148189A1 (en) 1995-11-04
TW353014B (en) 1999-02-21

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