JPH0892180A - Ｌ−カルニチン塩および化粧用および皮膚病処置用医薬組成物 - Google Patents

Ｌ−カルニチン塩および化粧用および皮膚病処置用医薬組成物

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JPH0892180A JP7231066A JP23106695A JPH0892180A JP H0892180 A JPH0892180 A JP H0892180A JP 7231066 A JP7231066 A JP 7231066A JP 23106695 A JP23106695 A JP 23106695A JP H0892180 A JPH0892180 A JP H0892180A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 本発明は、新規なＬ−カルニチン塩およびこ
の塩を含有する化粧用組成物および皮膚病処置のための
局所投与に適した医薬組成物を提供するものである。 【解決手段】 式（Ｉ）： 【化１】 で示されるＬ−カルニチン酸性アゼライン酸塩およびこ
の塩を含有する化粧用組成物および皮膚病処置のための
局所投与に適した医薬組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なＬ−カルニ
チン塩およびこの塩を含有する化粧用組成物および皮膚
病処置のための局所投与に適した医薬組成物を製造する
ための使用に関する。
【０００２】
【課題を解決するための手段】この新規なＬ−カルニチ
ン塩は、式（Ｉ）：
【化２】 で示されるＬ−カルニチン酸性アゼライン酸塩である。
【０００３】Ｌ−カルニチン酸性アゼライン酸塩は安定
性が非常に高く非吸湿性塩である。
【０００４】以下の実施例において、Ｌ−カルニチン酸
性アゼライン酸塩の製造を記載する。
【実施例】
実施例 Ｌ−カルニチン酸性アゼライン酸塩（ＳＴ１１６１）の
製造 Ｌ−カルニチン分子内塩（１６.１ｇ；０.１モル）をＨ
2Ｏ ５００ｍＬ中に溶解した。メタノール１００ｍｌに
溶解したアゼライン酸（１８.８２ｇ；０.１モル）をこ
のＬ−カルニチン溶液に加えた。得られた溶液を真空下
４０℃にて濃縮した。残渣をアセトンに取り、固形残渣
を濾取し、標題化合物３３ｇを得た。 Ｍ.Ｐ.＝５９℃（ＤＳＣ） その化合物は安定で非吸湿性であった。 含水量 ０.３％ ｐＨ＝４.０９（ｃ＝０.５％，Ｈ2Ｏ） ［α］D 25＝−１４.３°（ｃ＝１％，ＭeＯＨ） ＨＰＬＣ カラム：ＳＡＸ−ＳＵＰＥＬＣＯ（５μｍ）；４.６ｍ
ｍ×２５０ｍｍ 温度：３０℃ 溶出剤：ＫＨ2ＰＯ4 ５０ｍＭ／ＣＨ3ＣＮ（８０／２
０）；ｐＨ＝７.０ 流速：０.７５ｍｌ／分 アゼライン酸：Ｒｔ＝４.５０分 ４５.８５％ Ｌ−カルニチン：Ｒｔ＝６.６１分 ５４.００％ ＮＭＲ：ＣＤ3ＯＤ δ４.５−４.４（１Ｈ，m，ＣＨＯ
Ｈ）；３.３（２Ｈ，m，ＣＨ2Ｎ＋）；３.１（９Ｈ，
s，(ＣＨ3)3Ｎ＋）；２.５（２Ｈ，dd，ＣＨ2ＣＯ
Ｏ）；２.３−２.２（４Ｈ，t，ＯＯＣＣＨ2 （ＣＨ3） 5
ＣＨ2 ＯＯＯＨ）；１.６（４Ｈ，m，ＯＯＣＣＨ 2ＣＨ 2
（ＣＨ2） 3ＣＨ 2ＣＨ2ＣＯＯＨ）；１.３（６Ｈ，s，Ｏ
ＯＣ（ＣＨ2） 2ＣＨ 2ＣＨ 2ＣＨ 2（ＣＨ2）2ＣＯＯＨ）
【０００５】Ｌ−カルニチン酸性アゼライン酸塩は、局
所投与に適した化粧用および皮膚病用医薬組成物の製造
のための活性成分として用いられる。
【０００６】本発明の組成物で適切に処置される皮膚病
は、特に、魚鱗癬、乾癬および、ふけ、ざ瘡（にきび）
および手掌や足底の角質増殖症のような病的な角質化に
より誘発される皮膚病である。
【０００７】魚鱗癬とは、皮膚の全般的な乾燥、ざらつ
きおよびかさぶたを特徴とする皮膚病である。生れつき
の遺伝性疾患として、または甲状腺機能低下症または脂
質合成を抑制する（ブチロフェノールのような）薬剤の
摂取、またはパラネオプラスティック症候群として、内
蔵に影響を及ぼす腫瘍進行過程発現と関連する代謝障害
として起こり得る。
【０００８】乾皮症とは、魚鱗癬の最も軽い症状であ
り、先天的なものでなく全身性異常にも関連していな
い。一般には、中年または老人患者の下肢に起こり、寒
い天候の日に最もよく起こり、頻繁に入浴する患者に起
こる。軽いか中程度のかゆみおよび洗浄剤および他の刺
激物による皮膚の炎症である。
【０００９】遺伝性魚鱗癬はすべて、皮膚表面にかさぶ
たが過剰に蓄積するのが特徴であり、臨床学、遺伝学お
よび組織学的な診断基準により分類される。
【００１０】魚鱗癬症状の既知の治療は、水和皮膚軟化
薬を皮膚に局所塗布することを含む。なお、サリチル酸
またはビタミンＡ含有軟膏が広く用いられている。角質
溶解剤は、尋常性魚鱗癬、層状魚鱗癬および伴性魚鱗癬
のかさぶたを取り除くのに効果的であり、プロピレング
リコール、エチルアルコール、ヒドロキシプロピレンセ
ルロースおよび水からなるゲル中６％サリチル酸を含有
する。
【００１１】この疾患の治療のための別の既知の薬剤
は、水中５０％プロピレングリコール、親水性ワセリン
および水（等量）、コールドクリームおよび種々の基剤
におけるヒドロキシ酸（例えば、乳酸およびピルビン
酸）を含む。層状魚鱗癬では、０.１％トレチノイン
（ビタミンＡ酸：レチノイン酸）クリームを用いてい
た。これらの治療のいずれも十分に効果的でないことが
判明している。
【００１２】角質増殖症とは、皮膚の角質層の厚くなる
症状である。選択的し得る処置は、尿素、プロピレング
リコール又はサリチル酸を含有する薬剤の局所塗布であ
る。この場合も、既知の治療のいずれも十分に効果的で
あることが立証されていない。
【００１３】前記化合物の少なくとも１つを０.０１−
２０重量％、好ましくは１−１５重量％、より好ましく
は２−１０重量％含む溶液、ローション、クリームまた
は軟膏として局所投与したとき、本発明の化合物が、ひ
とにおいて魚鱗癬的状態を完全に緩和し、乾鱗およびふ
け、ざ瘡（にきび）および手掌や足底の角質増殖症のよ
うな病的に変化した角質化により起こる疾患の治癒に顕
著な効果を有することが判明した。
【００１４】また、もし、本発明の溶液、クリームまた
は軟膏を毎日１回約２〜３週間患部の皮膚部分に規則正
しく塗れば、患部はもとの正常な状態に回復することも
判明した。
【００１５】本発明の組成物を製造するために、Ｌ−カ
ルニチン酸性アゼライン酸塩を、最初に好ましくは、水
またはエタノール中に溶解する。このようにして製造し
た溶液を、親水性軟膏（ＵＳＰ）またはワセリン（ＵＳ
Ｐ）のような一般に入手可能な軟膏基剤と通常の方法で
混合することができる。本発明の化合物を溶解するのに
用いる水またはエタノールは、組成物全体の１−３０容
量％の濃度の範囲であってもよい。
【００１６】本発明の化合物はまた溶液またはローショ
ンの形態に処方され得る。例えば、本発明のエステルを
水、エタノールおよびプロピレングリコール（４０：４
０：２０重量比）の混合物に直接溶解する。
【００１７】以下に製剤例を記載する：製剤例１：５％溶液 上記塩５ｇを水５ｍＬに溶解し、得られた溶液をエタノ
ール４０ｍＬおよびプロピレングリコール２０ｍＬと混
合した。水適量を加えて製剤１００ｍＬを製造した。製剤例２：５％軟膏 均一の粘度が得られるまで、上記塩５ｇを米国局方品親
水性軟膏９５ｇと混合した。
【００１８】臨床試験 (ａ)魚鱗癬の治療 魚鱗癬の１２人の患者に最初にシャワーを浴びて体を濡
らし、ついで、上述の製剤例２により製造された５％軟
膏の薄膜を患部にはるように指示した。局所投与を１日
２回を数週間続ける。一般に、患部部分の皮膚は、処置
２週間後、かさぶたが少なくなり、なめらかな感じにな
った。通常、患部の皮膚はかさぶたが少なくなり、最初
の処置後２〜４週間以内に一見正常に見える皮膚に匹敵
する改善された状態に達した。一度、一見正常に見える
皮膚に回復すれば、患者によって異なるが、さらに軟膏
の投与をしないでも数週間から数カ月改善された状態を
保った。しかしながら、皮膚を明白な疾患の再発を避け
るためには軟膏の投与を続けることが必要である。１０
％濃度の軟膏を同様に試験し、患部をきれいにし、皮膚
を正常な組織や湿潤状態に回復させるためには毎日１回
の投与で十分であることがわかった。
【００１９】(ｂ)手掌や足底の角質増殖症の処置 慢性的湿疹または慢性的摩擦から派生した手掌や足底の
角質増殖症の８人の患者に上記の製剤例１の５％溶液を
１日２回患部に投与するように指示した。全ての患者が
処置２週間後実質的な改善を示した。
【００２０】(ｃ)ふけの治療 ふけ症状のひどい９人の患者に上記の５％溶液を１週間
に２回頭皮にすり込むように指示した。この局所投与の
溶液は、ふけの徴候全て、すなわち、９人全ての患者の
頭皮上のかさぶたの形成を阻止した。効き目は、いずれ
の患者も約１週間以内に認められ、処置終了後、正常な
皮膚の状態が、少なくとも１〜２週間維持できることが
認められた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 9/08 Ｍ 31/205 ＡＤＡ 9455−4Ｃ

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（Ｉ）： 【化１】 で示されるＬ−カルニチン酸性アゼライン酸塩。
  2. 【請求項２】 活性成分として式（Ｉ）で示される化合
    物および医薬的に許容され得る添加剤を含む、皮膚病処
    置のための局所投与に適した医薬組成物。
  3. 【請求項３】 魚鱗癬および乾癬処置のための、請求項
    ２記載の組成物。
  4. 【請求項４】 病的な角質化により起こる皮膚病処置の
    ための、請求項２記載の組成物。
  5. 【請求項５】 ふけ、ざ瘡（にきび）および手掌や足底
    の角質増殖症処置のための、請求項４記載の組成物。
  6. 【請求項６】 溶液、ローション、軟膏またはクリーム
    の形態である、請求項２〜５のいずれか１項記載の組成
    物。
  7. 【請求項７】 式（Ｉ）で示される塩を０.０１−２０
    重量％、好ましくは１−１５重量％、より好ましくは２
    −１０重量％含む、請求項６記載の組成物。
  8. 【請求項８】 化粧用活性成分として式（Ｉ）で示され
    る化合物および医薬的に許容され得る添加剤を含む化粧
    用組成物。
JP23106695A 1994-09-08 1995-09-08 Ｌ−カルニチン塩および化粧用および皮膚病処置用医薬組成物 Expired - Fee Related JP3831431B2 (ja)

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