JPH0892204A

JPH0892204A - ジチオカルボンイミド誘導体およびその用途

Info

Publication number: JPH0892204A
Application number: JP22331094A
Authority: JP
Inventors: Kazuya Ujihara; 一哉氏原; Tomoyuki Kusaba; 友之草場; Tadashi Osumi; 忠司大住; Makoto Fujimura; 真藤村; Norio Kimura; 教男木村; Kimitoshi Umeda; 公利梅田
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1994-09-19
Filing date: 1994-09-19
Publication date: 1996-04-09

Abstract

(57)【要約】【構成】一般式化１【化１】〔式中、Ａは３，３−ジメチルブチル基等を表し、Ｂは
メチル基等を表し、ＸはＮＨ基等を表し、Ｙはチッ素原
子等を表す。〕で示されるジチオカルボンイミド誘導体
およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤；殺虫、殺
ダニ剤。【効果】優れた殺菌効力および殺虫、殺ダニ効力を示
す。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の目的】本発明はジチオカルボンイミド誘導体お
よびその用途に関する。

【０００２】

【発明の構成】本発明者等は、優れた農園芸用殺菌剤を
開発すべく鋭意検討した結果、後記一般式化３で示さ
れるジチオカルボンイミド誘導体が、種々の植物病害に
対し優れた殺菌活性を有することおよび、さらに優れた
殺虫、殺ダニ活性を有することを見出し、本発明に至っ
た。すなわち、本発明は一般式化３

【化３】〔式中、Ｘは酸素原子またはＮＨ基を表し、Ｙはチッ素
原子またはＣＨ基を表し、（ａ）ＸがＮＨ基を表し、か
つ、Ｙがチッ素原子を表わすとき、Ａは置換されていて
もよいアルキル基（通常Ｃ₁〜Ｃ₂₀、例えばＣ₁〜
Ｃ₁₀）、置換されていてもよいアルケニル基（通常Ｃ₂
〜Ｃ₂₀、例えばＣ₃〜Ｃ₁₀）、置換されていてもよいア
ルキニル基（通常Ｃ₃〜Ｃ₂₀、例えばＣ₃〜Ｃ₁₀）、置
換されていてもよいシクロアルキル基（通常Ｃ₃〜
Ｃ₂₀、例えばＣ₃〜Ｃ₁₀）、置換されていてもよいシク
ロアルケニル基（通常Ｃ₅〜Ｃ₂₀、例えばＣ₅〜
Ｃ₁₀）、置換されていてもよいビシクロアルキル基（通
常Ｃ₄〜Ｃ₂₀、例えばＣ₇〜Ｃ₁₀）または置換されてい
てもよいトリシクロアルキル基（通常Ｃ₄〜Ｃ₂₀、例え
ばＣ₈〜Ｃ₁₀）を表し、ＢはＣ₁〜Ｃ₆アルキル基（た
とえば、メチル基、エチル基、イソプロピル基など）を
表し、（ｂ）Ｘが酸素原子を表わすとき、Ｙはチッ素原
子またはＣＨ基を表し、Ａは一般式化４

【化４】Ｒ−ＣＨ₂ＣＨ₂ （式中、Ｒはｔｅｒｔ−ブチル基またはイソプロピル基
を表すか、あるいは、ハロゲン原子（例えば、塩素原
子、臭素原子、フッ素原子等）、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基
（例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅ
ｒｔ−ブチル基等、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基（例えば、
メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔｅｒｔ
−ブトキシ基等）、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ基（例え
ば、メチルチオ基、エチルチオ基等）、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロ
アルキル基（例えば、トリフルオロメチル基等）、Ｃ₁
〜Ｃ₄ハロアルコキシ基（例えば、トリフルオロメトキ
シ基、ジフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオ
ロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキ
シ基等）もしくはシアノ基で置換されていてもよいフェ
ニル基を表す。）で示される基を表し、Ｂはメチル基を
表す。）で示されるジチオカルボンイミド誘導体（以
下、本発明化合物と記す。）およびそれを有効成分とす
る農園芸用殺菌剤；殺虫、殺ダニ剤を提供する。。

【０００３】本発明において、Ａで示される、置換され
ていてもよいアルキル基におけるアルキル基としては、
たとえば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、ノニル基、デシル基、１−メチルエチル基、１−メ
チルプロピル基、２−メチルプロピル基、１，１−ジメ
チルエチル基、１−メチルブチル基、１−エチルプロピ
ル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、２，
３−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、
３，３−ジメチルブチル基、１−メチルペンチル基、１
−エチルペンチル基、１−メチルヘキシル基、２−エチ
ルヘキシル基、１，５−ジメチルヘキシル基などがあげ
られ、置換されていてもよいアルケニル基におけるアル
ケニル基としては、たとえば、アリル基、２−メチルア
リル基などがあげられ、置換されていてもよいアルキニ
ル基におけるアルキニル基としては、たとえば、プロパ
ルギル基などがあげられ、置換されていてもよいシクロ
アルキル基におけるシクロアルキル基としては、たとえ
ば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオ
クチル基、シクロデシル基などがあげられ、置換されて
いてもよいシクロアルケニル基におけるシクロアルケニ
ル基としては、たとえば、シクロペンテニル基、シクロ
ヘキセニル基などがあげられ、置換されていてもよいビ
シクロアルキル基におけるビシクロアルキル基として
は、たとえば、exo-2-ノルボルニル基、endo-2- ノルボ
ルニル基などがあげられ、置換されていてもよいトリシ
クロアルキル基におけるトリシクロアルキル基として
は、たとえば、１−アダマンチル基、２−アダマンチル
基があげられる。

【０００４】本発明において、Ａで示される、置換され
ていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケ
ニル基、置換されていてもよいアルキニル基、置換され
ていてもよいシクロアルキル基、置換されていてもよい
シクロアルケニル基、置換されていてもよいビシクロア
ルキル基および置換されていてもよいトリシクロアルキ
ル基の置換基としては、同一または相異なり、たとえ
ば、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基（たとえばメトキシ基、エ
トキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−
ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基など）、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロア
ルコキシ基（たとえばトリフルオロメトキシ基、２，
２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２，２’，
２’，２’−ヘキサフルオロイソプロポキシ基など）、
ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ
素原子など）、シアノ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基
（たとえばメチルチオ基、エチルチオ基など）、また
は、各々、たとえば３個以下の置換基〔置換基は同一ま
たは相異なり、Ｃ ₁〜Ｃ₄アルキル基（たとえばメチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基な
ど）、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル基（たとえばトリフルオ
ロメチル基など）、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基（たとえば
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロ
ポキシ基など）、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ基（たとえ
ばトリフルオロメトキシ基など）、ハロゲン原子（フッ
素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子など）、シア
ノ基、ニトロ基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ基（たとえば
メチルチオ基、エチルチオ基など）など〕で置換されて
いてもよい、フェニル基、フェノキシ基、フェニルチオ
基、芳香族複素環基（たとえば２−フリル基、２−チエ
ニル基、１−イミダゾリル基、２−イミダゾリル基、３
−イミダゾリル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、
４−ピリジル基など）、Ｃ₃〜Ｃ₁₀シクロアルキル基
（シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基など）、環構成原子数３〜１０の
脂肪族複素環基（オキシニル基、オキソニル基、テトラ
ヒドロフリル基、テトラヒドロピラニル基、４−モルホ
ニル基など）などがあげられる。

【０００５】本発明化合物のうち、ＸがＮＨ基のとき、
Ａとして好ましいものとして、フェニル基（該フェニル
基は置換されていてもよい）で置換されていてもよいＣ
₁〜Ｃ₁₀アルキル基があげられ、その中でも一般式化
５

【化５】Ｒ−ＣＨ₂ＣＨ₂ （式中、Ｒはｔｅｒｔ−ブチル基またはイソプロピル基
を表すか、あるいは、ハロゲン原子（例えば、塩素原
子、臭素原子、フッ素原子等）、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基
（例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅ
ｒｔ−ブチル基等、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基（例えば、
メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔｅｒｔ
−ブトキシ基等）、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ基（例え
ば、メチルチオ基、エチルチオ基等）、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロ
アルキル基（例えば、トリフルオロメチル基等）、Ｃ₁
〜Ｃ₄ハロアルコキシ基（例えば、トリフルオロメトキ
シ基、ジフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオ
ロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキ
シ基等）もしくはシアノ基で置換されていてもよいフェ
ニル基を表す。）で示される基が好ましく、Ｂとしては
Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基特にメチル基が好ましい。

【０００６】本発明化合物は一般式化６

【化６】〔式中、ＡおよびＢは前記と同じ意味を表す。〕で示さ
れる化合物と、一般式化７

【化７】〔式中、Ｌは脱離基（たとえば塩素原子、臭素原子、ヨ
ウ素原子、メシルオキシ基またはトシルオキシ基など）
を表し、ＸおよびＹは前記と同じ意味を表す。〕で示さ
れる化合物とを反応させることによって製造することが
できる。反応温度の範囲は、０℃または使用する溶媒の
凝固点から溶媒の沸点または１５０℃までが可能である
が、通常１０℃から３０℃である。反応時間の範囲は、
通常0.５時間から２４時間である。反応は通常、塩基の
存在下で行ない、用いられる塩基としては、例えば、水
酸化ナトリウム等のアルカリ金属の水酸化物、炭酸カリ
ウム等のアルカリ金属の炭酸塩、水素化ナトリウム等の
アルカリ金属の水素化物等があげられる。反応に供せら
れる試剤の量は、一般式化６で示される化合物１モル
に対して、一般式化７で示される化合物および必要に
応じて用いられる塩基はそれぞれ通常0.５〜２モルの割
合である。反応に使用しうる溶媒としては、ヘキサン、
ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族炭化水
素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素類、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロメタン、ク
ロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエー
テル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル等の
エーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノン等のケ
トン類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸ジ
エチル等のエステル類、ニトロメタン、ニトロベンゼン
等のニトロ化合物、アセトニトリル、イソブチルニトリ
ル等のニトリル類、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド
類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物
があげられる。水素化ナトリウム等の禁水性の塩基を用
いない場合には水を溶媒として用いることもできる。ま
た、上記の溶媒を混合して用いることもできる。反応終
了後は有機溶媒抽出、水洗、濃縮等の通常の後処理を行
ない、必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等の操
作によってさらに精製することにより、目的の化合物を
単離することができる。

【０００７】本発明化合物のうち、ＸがＮＨ基である化
合物は、各々対応するＸが酸素原子である化合物とメチ
ルアミンとを反応させることによっても製造することが
できる。反応温度の範囲は、通常０℃から３０℃であ
り、反応時間の範囲は、通常0.５時間から２４時間であ
る。反応に供せられる試剤の量は、Ｘが酸素原子である
化合物１モルに対して、メチルアミンは１モル〜大過剰
の割合である。使用しうる溶媒としては、例えば、メタ
ノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール
類、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等
の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素、ジク
ロロメタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素
類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメ
チルエーテル等のエーテル類、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
等のアミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の
硫黄化合物および水等ならびにそれらの混合物があげら
れる。反応終了後は、濃縮等の通常の後処理を行ない、
必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等の操作によ
ってさらに精製することにより、目的の化合物を単離す
ることができる。

【０００８】本発明化合物を製造する際の原料化合物で
ある一般式化６で示される化合物は、たとえばMarch,
Jerry,Advanced Organic Chemistry,4th Ed.,p891 (19
90)などに記載された方法により製造することができ
る。本発明化合物を製造する際の原料化合物である一般
式化７で示される化合物は、たとえば特開平3-246268
号公報、ドイツ特許出願DE-4030038号公開明細書、国際
特許出願WO-9307116号公開明細書、特開昭63-30463号公
報などに記載された方法により製造することができる。

【０００９】本発明化合物を農園芸用殺菌剤の有効成分
として用いる場合、他の何らの成分も加えずそのまま用
いてもよいが、通常は固体担体、液体担体、界面活性
剤、その他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、
懸濁剤、粉剤、粒剤等に製剤して用いる。この場合、製
剤中での有効成分含有量は重量比で0.１〜99.9％、好ま
しくは１〜９０％である。使用し得る固体担体として
は、例えばカオリンクレー、アッタパルジャイトクレ
ー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト、タル
ク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻
粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微
粉末あるいは粒状物等があげられ、液体担体としては、
例えばキシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素
類、イソプロパノール、エチレングリコール、セロソル
ブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、イ
ソホロン等のケトン類、ダイズ油、綿実油等の植物油、
ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水等があげら
れる。乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活性
剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキル
（アリール）スルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸
塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン
酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物
等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキル
エーテル、ポリオキシエチレンアルキルポリオキシプロ
ピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル
等の非イオン界面活性剤等があげられる。製剤用補助剤
としては、例えばリグニンスルホン酸塩、アルギン酸
塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、ＣＭＣ（カ
ルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソ
プロピル）等があげられる。

【００１０】本発明化合物を植物病害防除剤の有効成分
として用いる場合、その施用方法として、茎葉散布、土
壌処理、種子消毒等があげられるが、通常当業者が利用
するどのような施用方法にても用いることができ、その
有効成分の施用量は、対象作物の種類、対象病害の種
類、病害の発生程度、製剤形態、施用方法、施用時期、
気象条件等によって異なるが、１アールあたり通常0.01
〜５０ｇ、好ましくは0.05〜１０ｇであり、乳剤、水和
剤、懸濁剤等を水で希釈して施用する場合、その施用濃
度は、0.0001〜0.５％、好ましくは0.0005〜0.２％であ
り、粉剤、粒剤等はなんら希釈することなくそのまま施
用する。本発明化合物は、畑地、水田、果樹園、茶園、
牧草地、芝生地等の農園芸用殺菌剤として用いることが
でき、他の農園芸用殺菌剤と混合して用いることによ
り、殺菌効力の増強をも期待できる。さらに、殺虫剤、
殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料と
混合して用いることもできる。

【００１１】本発明化合物により防除することができる
植物病害としては例えば以下のような病害をあげること
ができる。イネのいもち病（Pyricularia oryaze) 、ご
ま葉枯病 (Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病 (Rhizoc
tonia solani) 、ムギ類のうどんこ病 (Erysiphe grami
nis)、赤かび病 (Gibberella zeae)、さび病 (Puccinia
striiformis P. graminis, P. recondita, P. horde
i)、雪腐病 (Typhula sp.,Micronectriella nivalis)、
裸黒穂病 (Ustilago tritici, U. unda)、なまぐさ黒穂
病 (Tilletia caries)、眼紋病 (Pseudocercosporella
herpotrichoides)、雲形病 (Rhynchosporium secalis)
、葉枯病 (Septoria tritici)、ふ枯病 (Leptosphaeri
a nodorum)、カンキツ類の黒点病 (Diaporthe citri)、
そうか病 (Elsinoe fawcetti) 、果実腐敗病 (Penicill
ium digitatum. P. italicum) 、リンゴのモニリア病
(Sclerotinia mail) 、腐らん病 (Valsa mali) 、うど
んこ病 (Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病 (Alte
rnaria mali)、黒星病 (Venturia inaequalis)、ナシの
黒星病 (Venturia nashicola, V. pirina)、黒斑病 (Al
ternaria kikuchiana)、赤星病 (Gymnosporangium hara
eanum)、モモの灰星病 (Sclerotinia cinerea)、黒星病
(Cladosporium carpophilum) 、フォモプシス腐敗病
(Phomopsis sp.)、ブドウの黒とう病 (Elsinoe ampelin
a) 、晩腐病 (Glomerella cingulata) 、うどんこ病 (U
ncinula necator) 、さび病 (Phakopsora ampelopsidi
s)、ブラックロット病 (Guignardia bidwellii) 、べと
病 (Plasmopara viticola)、カキの炭そ病 (Gloeospori
um kaki)、落葉病 (Cercospora kaki, Mycosphaerella
nawae)、ウリ類の炭そ病 (Colletotrichum lagenariu
m)、うどんこ病 (Sphaerotheca fuliginea) 、つる枯病
(Mycosphaerella melonis) 、つる割病 (Fusarium oxy
sporum) 、べと病 (Pseudoperonospora cubensis) 、疫
病 (Phytophthora sp.) 、苗立枯病 (Pythium sp.)、ト
マトの輪紋病 (Alternaria solani)、葉かび病 (Clados
porium fulvum)、疫病(Phytophthora infestans) 、ナ
スの褐紋病 (Phomopsis vexans) 、うどんこ病 (Erysip
he cichoracearum) 、アブラナ科野菜の黒斑病 (Altern
aria japonica)、白斑病 (Cercosporella brassicae)、
ネギのさび病 (Puccinia allii) 、ダイズの紫斑病 (Ce
rcosporera kikuchii)、黒とう病 (Elsinoe glycines)
、黒点病 (Diaporthe phaseolorum var. sojae)、イン
ゲンの炭そ病 (Colletotrichum lindemthianum) 、ラッ
カセイの黒渋病 (Mycosphaerella personatum)、褐斑病
(Cercospora arachidicola)、エンドウのうどんこ病
(Erysiphe pisi)、ジャガイモの夏疫病 (Alternaria so
lani)、疫病(Phytophthora infestans) 、イチゴのうど
んこ病 (Sphaerotheca humuli)、チュの網もち病 (Exob
asidium reticulatum)、白星病 (Elsinoe leucospila)
、タバコの赤星病 (Alternaria longipes)、うどんこ
病 (Erysiphe cichoracearum)、炭そ病 (Colletotrichu
m tabacum) 、べと病 (Peronospora tabacina) 、疫病
(Phytophthora nicotianae)、テンサイの褐斑病 (Cerco
spora beticola)、バラの黒星病 (Diplocarpon rosa
e)、うどんこ病 (Sphaerotheca pannosa) 、キクの褐斑
病 (Septoria chrysanthemi-indici) 、白さび病 (Pucc
inia horiana) 、種々の作物の灰色かび病 (Botrytis c
inerea) 、菌核病 (Sclerotinia sclerotiorum) 等があ
げられる。

【００１２】本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤の有効成分
として用いる場合は、他の何らの成分も加えず、そのま
ま使用してもよいが、通常は、固体担体、液体担体、ガ
ス状担体、餌等と混合し、必要あれば界面活性剤、その
他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、水和剤、フ
ロアブル剤、粒剤、粉剤、エアゾール、煙霧剤（フォッ
ギング等）、毒餌等に製剤して使用する。これらの製剤
には、有効成分として本発明化合物を、通常、重量比で
0.01％〜９５％含有する。製剤化の際に用いられる固体
担体としては、たとえば粘土類（カオリンクレー、珪藻
土、合成含水酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレ
ー、酸性白土等）、タルク類、セラミック、その他の無
機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシ
ウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、
尿素、塩安等）等の微粉末あるいは粒状物等があげら
れ、液体担体としては、たとえば水、アルコール類（メ
タノール、エタノール等）、ケトン類（アセトン、メチ
ルエチルケトン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン
等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、
灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル
等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリ
ル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、ジオキ
サン等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭
化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化
炭素等）、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の
植物油等があげられ、ガス状担体、すなわち噴射剤とし
ては、たとえばフロンガス、ブタンガス、ＬＰＧ（液化
石油ガス）、ジメチルエーテル、炭酸ガス等があげられ
る。界面活性剤としては、たとえばアルキル硫酸エステ
ル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホ
ン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびそのポリオ
キシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル
類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等
があげられる。固着剤や分散剤等の製剤用補助剤として
は、たとえばカゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん
粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸
糖）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶
性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリド
ン、ポリアクリル酸類等）等があげられ、安定剤として
は、たとえばＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨ
Ｔ（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノー
ル）、ＢＨＡ（２−tert−ブチル−４−メトキシフェノ
ールと３−tert−ブチル−４−メトキシフェノールとの
混合物）、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪酸または
そのエステル等があげられる。毒餌の基材としては、た
とえば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等の餌成
分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイ
アレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存量、
トウガラシ末等の誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香
料等の誘引性香料等があげられる。このようにして得ら
れる製剤は、そのままであるいは水等で希釈して用い
る。また、他の殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、
除草剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、
動物用飼料等と混合して、または混合せずに同時に用い
ることもできる。本発明化合物を農業用殺虫、殺ダニ剤
として用いる場合、その施用量は、通常、１０アールあ
たり、0.１ｇ〜１００ｇであり、乳剤、水和剤、フロア
ブル剤等を水で希釈して用いる場合は、その施用濃度は
通常、0.１ppm 〜５００ppm であり、粒剤、粉剤等は何
ら希釈することなく製剤のままで施用する。また、防疫
用殺虫、殺ダニ剤として用いる場合には、乳剤、水和
剤、フロアブル剤等は、通常、水で0.１ppm 〜５００pp
m に希釈して施用し、油剤、エアゾール、煙霧剤、毒餌
等についてはそのまま施用する。これらの施用量、施用
濃度は、いずれも製剤の種類、施用時期、施用場所、施
用方法、害虫の種類、被害程度等の状況によって異な
り、上記の範囲にかかわることなく増加させたり、減少
させたりすることができる。

【００１３】本発明化合物が防除効力を示す有害昆虫
類、有害ダニ類としては、例えば下記のものがあげられ
る。半翅目害虫ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus) 、トビイロ
ウンカ (Nilaparvatalugens) 、セジロウンカ (Sogatel
l furcifera) 、などのウンカ類、ツマグロヨコバイ (N
ephotettix cincticeps) 、タイワンツマグロヨコバイ
(Nephotettixvirescens ) などのヨコバイ類、アブラム
シ類、カメムシ類、コナジラミ類、カイガラムシ類、グ
ンバイムシ類、キジラミ類など鱗翅目害虫ニカメイガ (Chilo suppressalis) 、コブノメイガ (Cn
aphalocrocis medinalis) 、ヨーロピアンコーンボーラ
ー (Ostrinia nubilalis) 、シバツトガ (Parapediasia
teterrella ) 、ワタノメイガ (Notarcha nubilalis)
、ノシノメマダラメイガ (Plodia interpunctella )
などのメイガ類、ハスモンヨトウ (Spodoptera litura
) 、アワヨトウ (Pseudalitia separata) 、ヨトウガ
(Mamestra brassicae) 、タマナヤガ (Agotis ipsilon)
、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ
属などのヤガ類、モンシロチョウ (Pieris rapae cruci
vora)などのシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシ
ヒメシンクイ (Grapholita molesa ) 、コドリングモス
(Cydia pomonella ) などのハマキガ類、モモシンクイ
ガ (Carposia niponensis ) などのシンクイガ類、リオ
ネティア属などのハモグリガ類、リマントリア属、ユー
プロクティス属などのドクガ類、コナガ (Plutella xyl
ostella ) などのスガ類、ワタアカミムシ (Pectinopho
ra gossipiella)などのキバガ類、アメリカシロヒトリ
(Hyphantria cunea) などのヒドリガ類イガ (Tinea tra
nslucens ) 、コイガ (Tineola bisselliela ) などの
ヒロズコガ類など双翅目害虫アカイエカ (Culex pipiens pallens ) 、コガタアカイ
エカ (Cules tritaeniorhynchus ) などのイエカ類、Ae
des aegypti 、Aedes albopictusなどのエーデス属、An
opheles sinensisなどのアノフェレス属、ユスリカ類、
イエバエ (Musca domestica ) 、オオイエバエ (Muscin
a stabulans ) などのイエバエ類、クロバエ類、ニクバ
エ類、ヒメイエバエ類、タネバエ (Delia platura ) 、
タマネギバエ (Delia antigua ) などのハナバエ類、ミ
バエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、ブユ類、
アブ類、サシバエ類、ハモグリバエ類など鞘翅目害虫ウエスタンコーンルートワーム (Diabrotica virgifer
a) 、サザンコーンルートワーム (Diabrotica undecimp
unctata) などのコーンルートワーム類、ドウガネブイ
ブイ (Anomala cuprea) 、ヒメコガネ (Anomala rufocu
prea) などのコガネムシ類、メイズウィービル (Sitoph
ilus zeamais) 、イネミズゾウムシ (Lissorhoptrus or
yzophilus ) 、アルファルファタコゾウムシ (Hypera p
astica) 、アズキゾウムシ (Calosobruchys chienensi
s) などのゾウムシ類、チャイロコメノゴミシダマシ (T
enebrio molitor) 、コクヌストモドキ (Tribolium cas
taneum ) などのゴミムシダマシ類、ウリハムシ (Aulac
ophora femoralis ) 、キスジノミハムシ (Phyllotreta
striolata ) 、コロラドハムシ (Lepitinotarsa decem
lineata) などのハムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤ
ホシテントウ (Epilachna vigintioctopunctata ) 等の
エピラクナ類、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ
類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ (Paed
erus fuscipes )など直翅目網翅類害虫チャバネゴキブリ (Blattella germanica ) 、クロゴキ
ブリ (Periplaneta fuliginosa) 、ワモンゴキブリ (Pe
roplaneta americana ) 、トビイロゴキブリ (Periplan
eta brunnca ) 、トウヨウゴキブリ (Blatta orientali
s ) などアザミウマ目害虫ミナミキロアザミウマ (Thrips palmi) 、ネギアザミウ
マ (Thrips tabaci )、ハナアザミウマ (Thrips hawaii
ensis) など膜翅目害虫アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ
等のハバチ類等直翅目害虫ケラ、バッタ等隠翅目害虫ヒトノミ (Purex irritans) 等シラミ目ヒトジラミ、ケジラミ (Phthirus pubis) 等等翅目害虫ヤマトシロアリ (Reticulitermes spentus) 、イエシロ
アリ (Coptermes formosanus)等の有害昆虫類ダニ類ナミハダニ (Tetranychus uriticae) 、ニセナミハダニ
(Tetranychus cinnabarinus) 、カンザワハダニ (Tetr
anychus kazawai ) 、ミカンハダニ (Panonychus citr
i) 、リンゴハダニ (Panonychus ulmi ) 、オリゴニカ
ス属などのハダニ類、ミカンサビダニ (Aculops peleka
ssi ) 、チャノサビダニ (Calacarus carinatus ) など
のフシダニ類、チャノホコリダニ (Polyphaqotarsonemu
s latus )などのホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガ
ハダニ類、Boophilus microplus などのマダニ類、コナ
ダニ類、Pyroglyphidae 、ツメダニ類、ワクモ類などの
室内塵性ダニ類等の有害ダニ類更に既存の殺虫、殺ダニ剤に対し抵抗力の発達した害虫
にも有効である。

【００１４】

【実施例】以下、本発明を製造例、製剤例および試験例
等により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの
例に限定されるものではない。まず、本発明化合物の製
造例を示す。製造例１Ｓ−メチル−Ｎ−（3,３−ジメチルブチル）ジチオカー
バメート (4.2g, 22mmol) のDMF (50ml)溶液に、水素化
ナトリウム (60％オイルディスパージョン) (0.8g, 20m
mol)を加えた。室温で15分攪拌後、 (E)−３−メトキシ
−２−（２−ブロモメチルフェニル) プロペン酸メチル
(5.7g, 20mmol) を加えた。室温で１時間攪拌後、反応
液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝6/1)に付
し、Ｎ−（3,３−ジメチルブチル) −Ｓ−メチル−Ｓ−
（２−（α−メトキシメチレン−α−メトキシルカボニ
ルメチル）フェニルメチル) ジチオカルボンイミド (化
合物390) (3.5g, 8.7mmol)を油状物として得た。製造例２Ｓ−メチル−Ｎ−（3,３−ジメチルブチル）ジチオカ−
バメート（4.2g, 22mmol) のDMF (50ml)溶液に、水素化
ナトリウム (60％オイルディスパージョン) (0.8g, 20m
mol)を加え、室温で15分攪拌後、 (E)−Ｎ−メチル−２
−（２−ブロモメチルフェニル）−２−メトキシイミノ
アセトアミド(5.7g, 20mmol)を加えた。室温で１時間攪
拌後、反応液に水を加え、エーテルで抽出し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥した。減圧濃縮後、残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝
2/1)に付し、Ｎ−（3,３−ジメチルブチル) −Ｓ−メチ
ル−Ｓ−（２−（α−メトキシイミノ−α−（Ｎ−メチ
ルカルバモイル）メチル）フェニルメチル) ジチオカル
ボンイミド (化合物61) (2.1g, 5.3mmol) を油状物とし
て得た。製造例３Ｓ−メチル−Ｎ−（3,３−ジメチルブチル）ジチオカ−
バメート (4.2g, 22mmol) のTHF (20ml)溶液に、水素化
ナトリウム (60％オイルディスパージョン) (0.8g, 20m
mol)を加えた。室温で15分攪拌後、 (E)−２−（２−ブ
ロモメチルフェニル) −２−メトキシイミノ酢酸メチル
(5.7g, 20mmol) を加えた。室温で１時間攪拌後、反応
液に水を加え、ジエチルエーテルで抽出し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した。減圧濃縮後、残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝5/
1)に付し、Ｎ−（3,３−ジメチルブチル) −Ｓ−メチル
−Ｓ−（２−（α−メトキシイミノ−α−メトキシルボ
ニルメチル）フェニルメチル) ジチオカルボンイミド
(化合物391) (6.7g, 17mmol) を油状物として得た。

【００１５】製造例４Ｓ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）ジチオカ−バ
メート (2.0g, 9.5mmol)のTHF (30ml)溶液に、水素化ナ
トリウム (60％オイルディスパージョン) (0.38g, 9.5m
mol)を加えた。室温で15分攪拌後、 (E)−２−（２−ブ
ロモメチルフェニル）−２−メトキシイミノ酢酸メチル
(2.4g, 8.4mmol) を加えた。室温で１時間攪拌後、反応
液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝5/1)に付
し、Ｎ−（２−フェニルエチル) −Ｓ−メチル−Ｓ−
（２−（α−メトキシイミノ−α−メトキシカルボニル
メチル）フェニルメチル) ジチオカルボンイミド (化合
物393) (2.8g, 6.7mmol)を油状物として得た。製造例５Ｎ−（２−フェニルエチル) −Ｓ−メチル−Ｓ−（２−
（α−メトキシイミノ−α−メトキシカルボニルメチ
ル）フェニルメチル) ジチオカルボンイミド (2.6g, 6.
3mmol)のメタノール(30ml)溶液に、メチルアミンメタノ
ール溶液 (40％)(5ml) を加えた。室温で３時間攪拌
後、反応液を減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝2/1)に付し、Ｎ−
（２−フェニルエチル) −Ｓ−メチル−Ｓ−（２−（α
−メトキシイミノ−α−（Ｎ−メチルカルバモイル）メ
チル）フェニルメチル) ジチオカルボンイミド (化合物
193) (1.8g, 4.3mmol)を油状物として得た。製造例６Ｓ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）ジチオカ−バ
メート (2.0g, 9.5mmol)のTHF (30ml)溶液に、水素化ナ
トリウム (60％オイルディスパージョン) (0.38g, 9.5m
mol)を加えた。室温で15分攪拌後、 (E)−３−メトキシ
−２−（２−ブロモメチルフェニル）プロペン酸メチル
(2.9g, 10mmol)を加えた。室温で１時間攪拌後、反応液
に水を加え、ジエチルエーテルで抽出し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝5/1)
に付し、Ｎ−（２−フェニルエチル) −Ｓ−メチル−Ｓ
−（２−（α−メトキシメチレン−α−メトキシカルボ
ニルメチル）フェニルメチル) ジチオカルボンイミド
(化合物392) (3.5g, 8.4mmol)を油状物として得た。

【００１６】製造例７Ｓ−メチル−Ｎ−（３−メチルブチル）ジチオカ−バメ
ート (1.7g, 9.6mmol)のTHF (30ml)溶液に、水素化ナト
リウム (60％オイルディスパージョン) (0.4g,10mmol)
を加えた。室温で15分攪拌後、 (E)−３−メトキシ−２
−（２−ブロモメチルフェニル）プロペン酸メチル (2.
9g, 10mmol) を加えた。室温で１時間攪拌後、反応液に
水を加え、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥した。減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝5/1)に付し、
Ｎ−（３−メチルブチル) −Ｓ−メチル−Ｓ−（２−
（α−メトキシメチレン−α−メトキシカルボニルメチ
ル）フェニルメチル) ジチオカルボンイミド (化合物38
9) (3.5g, 9.2mmol)を油状物として得た。製造例８Ｓ−メチル−Ｎ−（３−メチルブチル）ジチオカ−バメ
ート (1.7g, 9.6mmol)のTHF (30ml)溶液に、水素化ナト
リウム (60％オイルディスパージョン) (0.4g,10mmol)
を加えた。室温で15分攪拌後、 (E)−２−（２−ブロモ
メチルフェニル）−２−メトキシイミノ酢酸メチル (2.
9g, 10mmol) を加えた。室温で１時間攪拌後、反応液に
水を加え、ジエチルエーテルで抽出し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した。減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝5/1)に
付し、Ｎ−（３−メチルブチル) −Ｓ−メチル−Ｓ−
（２−（α−メトキシイミノ−α−メトキシカルボニル
メチル）フェニルメチル) ジチオカルボンイミド (化合
物388)(3.4g,8.9mmol)を油状物として得た。製造例９Ｎ−（３−メチルブチル) −Ｓ−メチル−Ｓ−（２−
（α−メトキシイミノ−α−メトキシカルボニルメチ
ル）フェニルメチル) ジチオカルボンイミド (1.0g, 2.
6mmol)のメタノール (10ml) 溶液に、メチルアミンメタ
ノール溶液（40％)(5ml) を加えた。室温で３時間攪拌
後、反応液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝2/1)に付し、
Ｎ−（３−メチルブチル) −Ｓ−メチル−Ｓ−（２−
（α−メトキシイミノ−α−（Ｎ−メチルカルバモイ
ル）メチル）フェニルメチル) ジチオカルボンイミド
(化合物52)(0.6g,1.6mmol)を油状物として得た。

【００１７】次に本発明化合物の例を化合物番号と共に
表１〜表１０に示す。（一般式化２で示される化合物
の各置換基の定義で示す。）なお、表１〜表１０におい
て、Meとあるはメチル基を表し、Etとあるはエチル基を
表し、i-Prとあるはイソプロピル基を表し、「フェネチ
ル」とあるは２−フェニルエチル基を表す。

【００１８】

【表１】

【表２】

【表３】

【００１９】

【表４】

【表５】

【表６】

【表７】

【００２０】

【表８】

【表９】

【表１０】

【００２１】次に、表１〜表１０に示された本発明化合
物例のいくつかの¹H-NMR(CDCl₃/TMS, δ(ppm))データ
を示す。（13) ：0.87〜0.94(3H,m)、1.31〜1.67(4H,m)、1.55〜
1.72(2H,m)、2.36(1.2H,s)、2.47(1.8H,s)、2.92(1.8H,
d,J=5.0)、2.93(1.2H,d,J=5.0)、3.36〜3.39(2H,m)、3.
97(1.8H,s)、3.98(1.2H,s)、4.13(1.2H,s)、4.18(0.8H,
s)、6.75(1H,br s) 、7.12〜7.49(4H,m) （16) ：0.86〜0.93(3H,m)、1.24〜1.72(8H,m)、2.36
(1.2H,s)、2.47(1.8H,s)、2.93(3H,t,J=5.1)、3.39(2H,
t,J=6.6)、3.97(1.8H,s)、3.98(1.2H,s)、4.12(0.8H,
s)、4.20(1.2H,s)、6.76(1H,br,s) 、7.11〜7.50(4H,m) （19) ：0.85〜0.92(3H,m)、1.22〜1.41(6H,m)、1.53〜
1.72(2H,m)、2.36(1.2H,s)、2.47(1.8H,s)、2.93(3H,d,
J=5.0)、3.38(0.8H,t,J=6.8)、3.39(1.2H,t,J=6.8)、3.
97(1.8H,s)、3.98(1.2H,s)、4.11(0.8H,s)、4.18(1.2H,
s)、6.76(1H,br,s) 、7.13〜7.50(4H,m) （22) ：0.89(3H,m)、1.20〜1.72(12H,m) 、2.36(1.2H,
s)、2.47(1.8H,s)、2.93(3H,d,J=5.0)、3.33〜3.41(2H,
m)、3.97(1.8H,s)、3.98(1.2H,s)、4.11(1.2H,s)、4.18
(0.8H,s)、7.1 〜7.5(4H,m) （28) ：0.88(3H,t,J=6.0)、1.22〜1.71(16H,m) 、2.36
(1.2H,s)、2.47(1.8H,s)、2.93(3H,d,J=5.0)、3.32〜3.
41(2H,m)、3.96(1.2H,s)、3.98(1.8H,s)、4.12(1.2H,
s)、4.18(0.8H,s)、7.1 〜7.5(4H,m) （37) ：0.92(2.4H,d,J=6.7)、0.97(3.6H,d,J=6.7)、1.
85〜2.05(1H,m)、2.37(1.2H,s)、2.48(1.8H,s)、2.93
(1.8H,d,J=5.0)、2.94(1.2H,d,J=5.0)、3.17(0.8H,d,J=
6.6)、3.18(1.2H,d,J=6.6)、3.97(1.8H,s)、3.98(1.2H,
s)、4.14(0.8H,s)、4.18(1.2H,s)、6.76(1H,br,s) 、7.
11〜7.50(4H,m) （43) ：0.80〜0.92(3H,m)、1.02(1.2H,d,J=6.0)、1.10
(1.8H,d,J=6.0)、1.15〜1.62(4H,m)、2.34(1.2H,s)、2.
47(1.8H,s)、2.92(3H,d,J=5.0)、3.68〜3.82(1H,ｍ) 、
3.97(3H,s)、4.11(0.6H,s)、4.17(0.4H,s)、6.75(1H,br
s) 、7.10〜7.51(4H,m) （52) ：0.89(2.4H,d,J=6.6)、0.93(3.6H,d,J=6.6)、1.
44〜1.81(3H,m)、2.36(1.2H,s)、2.48(1.8H,s)、2.93(3
H,d,J=5.0)、3.39(0.8H,t,J=6.6)、3.42(1.2H,t,J=6.
6)、3.97(1.8H,s)、3.98(1.2H,s)、4.11(1.2H,s)、4.18
(0.8H,s)、6.75(1H,br s) 、7.11〜7.50(4H,m) （61) ：0.91(3.6,s) 、0.95(5.4H,s)、1.48〜1.64(2H,
m)、2.35(1.2H,s)、2.48(1.8H,s)、2.93(3H,d,J=5.0)、
3.39〜3.49(2H,m)、3.97(1.8H,s)、3.98(1.2H,s)、4.10
(1.2H,s)、4.19(0.8H,s)、6.76(1H,br s) 、7.10〜7.52
(4H,m) （145 ）：2.24(0.4H,t,J=2.6)、2.29(0.6H,t,J=2.6)、
2.41(1.2H,s)、2.50(1.8H,s)、2.93(1.8H,d,J=5.0)、2.
94(1.2H,d,J=5.0)、3.98(3H,s)、4.16〜4.24(4H,m)、6.
82(1H,br,s) 、7.09〜7.55(4H,m) （154 ）：2.37(1.2H,s)、2.47(1.8H,s)、2.91(1.8H,d,
J=5.0)、2.93(1.2H,d,J=5.0)、3.38(1.2H,s)、3.42(1.8
H,s)、3.57〜3.72(4H,m)、3.97(1.8H,s)、3.98(1.2H,
s)、4.14(1.2H,s)、4.19(0.8H,s)、6.82(0.4H,br,s) 、
6.93(0.6H,br,s) 、7.08〜7.47(4H,m) （181 ）：1.00〜1.36(6H,m)、2.36(1.2H,s)、2.48(1.8
H,s)、2.53〜2.68(4H,m)、2.70〜3.90(2H,m)、2.92(1.8
H,d,J=5.0)、2.93(1.2H,d,J=5.0)、3.55〜3.66(2H,m)、
3.97(1.8H,s)、3.98(1.2H,s)、4.12(1.2H,s)、4.19(0.8
H,s)、6.79(1H,brs) 、7.10〜7.53(4H,m) （184 ）：1.61〜2.08(4H,m)、2.37(1.2H,s)、2.48(1.8
H,s)、2.91(1.8H,t,J=5.0)、2.93(1.2H,t,J=5.0)、3.38
〜3.58(2H,m)、3.73〜3.94(2H,m)、3.96(1.8H,s)、3.98
(1.2H,s)、4.06〜4.37(3H,m)、6.84(0.4H,br s) 、6.95
(0.6H,br s) 、7.13〜7.52(4H,m) （193 ）：2.36(1.2H,s)、2.45(1.8H,s)、2.88〜3.02(5
H,m)、3.64(0.8H,t,J=7.6)、3.66(1.2H,t,J=7.6)、3.95
(1.2H,s)、3.96(1.8H,s)、4.11(1.2H,s)、4.16(0.8H,
s)、6.76(1H,br s) 、7.08〜7.48(9H,m) （223 ）：2.40(1.2H,s)、2.52(1.8H,s)、2.90(1.8H,d,
J=5.0)、2.92(1.2H,d,J=5.0)、3.91(1.8H,s)、3.98(1.2
H,s)、4.16(1.2H,s)、4.23(0.8H,s)、4.56(0.8H,s)、4.
59(1.2H,s)、6.19(0.4H,d,J=3.1)、6.23(0.6H,d,J=3.
1)、6.32(0.4H,dd,J=3.1,1.9) 、6.35(0.6H,dd,J=3.1,
1.9) 、6.74(0.6H,br,s) 、6.82(0.4H,br,s)、7.11〜7.
51(5H,m)

【００２２】（388)：0.89(2.4H,d,J=6.6)、0.94(3.6H,
d,J=6.6)、1.46〜1.81(3H,m)、2.36(1.2H,s)、2.48(1.8
H,s)、3.40(0.8H,t,J=6.6)、3.44(1.2H,t,J=6.6)、3.70
(3H,s)、3.83(1.8H,s)、3.84(1.2H,s)、4.16(1.2H,s)、
4.22(0.8H,s)、7.08〜7.50(4H,m)、7.58(0.6H,s)、7.51
(0.4H,s) （389)：0.89(2.4H,d,J=6.6)、0.93(3.6H,d,J=6.6)、1.
30〜1.81(3H,m)、2.35(1.2H,s)、2.47(1.8H,s)、3.38〜
3.46(3H,m)、3.87(3H,s)、4.05(3H,s)、4.11(1.2H,s)、
4.17(0.8H,s)、7.08〜7.52(4H,m) （390)：0.91(3.6H,s)、0.96(5.4H,s)、1.26(2H,d,J=7.
2)、2.36(1.2H,s)、2.48(1.8H,s)、3.43(1.2H,d,J=7.
2)、3.47(0.8H,d,J=7.2)、3.70(3H,s)、3.83(1.8H,s)、
3.84(1.2H,s)、4.15(1.2H,S)、4.23(0.8H,s)、7.08〜7.
47(4H,m)、7.57(0.6H,s)、7.61(0.4H,s) （391)：0.91(3.6H,s)、0.96(5.4H,s)、1.48〜1.62(2H,
m)、2.35(1.2H,s)、2.47(1.8H,s)、3.38〜3.49(2H,m)、
3.87(3H,s)、4.05(1.8H,s)、4.07(1.2H,S)、4.10(1.2H,
S)、4.17(0.8H,s)、7.09〜7.55(4H,m) （392 ）：2.37(1.2H,s)、2.45(1.8H,s)、2.91(0.8H,t,
J=7.4)、3.01(1.2H,t,J=7.4)、3.58〜3.70(2H,m)、3.67
(1.2H,s)、3.70(1.8H,s)、4.16(1.2H,s)、4.19(0.8H,
s)、7.09〜7.46(9H,m)、7.57(0.6H,s)、7.59(0.4H,s)

【００２３】（393 ）：2.36(1.2H,s)、2.44(1.8H,s)、
2.90(0.8H,t,J=7.6)、2.99(1.2H,t,J=7.6)、3.65(3H,t,
J=7.6)、3.82(1.2H,s)、3.87(1.8H,s)、4.04(1.2H,s)、
4.06(1.8H,s)、4.11(1.2H,s)、4.14(0.8H,s)、7.10〜7.
50(9H,m) （400 ）：2.35(1.2H,s)、2.45(1.8H,s)、3.06(0.8H,t,
J=7.2)、3.17(1.2H,t,J=7.2)、3.64(1.2H,t,J=7.2)、3.
65(0.8H,t,J=7.2)、3.67(1.2H,s)、3.70(1.8H,s)、3.80
(1.2H,s)、3.81(1.8H,s)、4.15(1.2H,s)、4.18(0.8H,
s)、7.09〜7.47(8H,m)、7.57(0.6H,s)、7.59(0.4H,s) （414 ）：2.36(1.2H,s)、2.46(1.8H,s)、2.87(0.8H,t,
J=2.1)、2.98(1.2H,t,J=7.1)、3.60(0.8H,t,J=7.1)、3.
64(1.2H,t,J=7.1)、3.67(1.2H,s)、3.70(1.8H,s)、3.80
(1.2H,s)、3.82(1.8H,s)、4.14(0.8H,s)、4.19(1.2H,
s)、7.08〜7.46(8H,m)、7.57(0.6H,s)、7.59(0.4H,s) （428 ）：2.35(1.2H,s)、2.45(1.8H,s)、2.87(0.8H,t,
J=7.2)、2.96(1.2H,t,J=7.0)、3.59(0.8H,t,J=7.2)、3.
62(1.2H,t,J=7.0)、3.67(1.2H,s)、3.70(0.8H,s)、3.80
(1.2H,s)、3.82(1.8H,s)、4.13(1.2H,s)、4.19(0.8H,
s)、7.09〜7.47(8H,m)、7.57(0.6H,s)、7.59(0.4H,s)

【００２４】次に、本発明化合物を製造する際の原料化
合物である、一般式化５で示される化合物の製造例を
示す。参考製造例１３，３−ジメチルブチルアミン（8.７ｇ，８５mmol）の
クロロホルム（１２０ml）溶液に、トリエチルアミン
（9.１ｇ，９０mmol）および二硫化炭素（6.５ｇ，８６
mmol）を加えた。３０分撹拌後、ヨウ化メチル（１３
ｇ，９２mmol）を加えた。１時間後0.１Ｍ塩酸を加え、
ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を無水硫酸マグネ
シウムで乾燥し、減圧濃縮してＳ−メチル−Ｎ−（３，
３−ジメチルブチル）ジチオカ−バメート（１３ｇ，６
８mmol）を油状物として得た。参考製造例２２−フェニルエチルイソチオシアネート（4.１ｇ，２５
mmol）のＴＨＦ（３０ml）溶液に、メチルメルカプタン
ナトリウム溶液（１５％）（１３ml，２８mmol）を加え
た。１時間撹拌後、１Ｍ塩酸３０mlを加え、酢酸エチル
で抽出した。抽出液を減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝５／
１）に付し、Ｓ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）
ジチオカーバメート（3.７ｇ，１８mmol）を油状物とし
て得た。

【００２５】次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表
わす。製剤例１本発明化合物（１）〜（435)の各々５０部、リグニンス
ルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部
および合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合すること
により、各々の水和剤を得る。製剤例２本発明化合物（１）〜（435 ）の各々２５部、ポリオキ
シエチレンソルビタンモノオレエート３部、ＣＭＣ３部
および水６９部を混合し、有効成分の粒度が５ミクロン
以下になるまで湿式粉砕することにより、各々の懸濁剤
を得る。製剤例３本発明化合物（１）〜（435)の各々２部、カオリンクレ
ー８８部およびタルク１０部をよく粉砕混合することに
より、各々の粉剤を得る。製剤例４本発明化合物（１）〜（435)の各々２０部、ポリオキシ
エチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸カルシウム６部およびキシレン６０部
をよく混合することにより、各々の乳剤を得る。製剤例５本発明化合物（１）〜（435)の各々２部、合成含水酸化
珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベント
ナイト３０部およびカオリンクレー６５部をよく粉砕混
合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥すること
により、各々の粒剤を得る。製剤例６本発明化合物（１）〜（435)の各々２０部とソルビタン
トリオレエート1.５部とを、ポリビニルアルコール２部
を含む水溶液28.5部と混合し、サンドグラインダーで微
粉砕 (粒径３μ以下）した後、この中に、キサンタンガ
ム0.05部およびアルミニウムマグネシウムシリケート0.
１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリ
コール１０部を加えて撹拌混合して各々の２０％水中懸
濁剤を得る。製剤例７本発明化合物（１）〜（435 ）の各々0.１部をキシレン
５部およびトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭
灯油89.9部に混合して各々の0.１％油剤を得る。

【００２６】製剤例８本発明化合物（１）〜（435)の各々0.１部、テトラメス
リン0.２部、ｄ−フェノスリン0.１部、トリクロロエタ
ン１０部および脱臭灯油59.6部を混合溶解し、エアゾー
ル容器に充填し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ
部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）３０部を加圧充填
して各々の油性エアゾールを得る。製剤例９本発明化合物（１）〜（435 ）の各々0.２部、ｄ−アレ
スリン0.２部、ｄ−フェノスリン0.２部、キシレン５
部、脱臭灯油3.４部および乳化剤｛アトモス３００（ア
トラスケミカル社登録商標名）｝１部を混合溶解したも
のと、純水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ
部分を取り付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石
油ガス）４０部を加圧充填して各々の水性エアゾールを
得る。製剤例１０本発明化合物（１）〜（435)の各々0.３ｇにｄ−アレス
リン0.３ｇを加え、アセトン２０mlに溶解し、蚊取線香
用担体（タブ粉：粕粉：木粉を４：３：３の割合で混
合）99.4ｇと均一に撹拌混合した後、水１２０mlを加
え、充分練り合わせたものを成型乾燥して各々の蚊取線
香を得る。製剤例１１本発明化合物（１）〜（435 ）の各々0.４ｇ、ｄ−アレ
スリン0.４ｇおよびピペニルブトキサイド0.４ｇにアセ
トンを加えて溶解し、トータルで１０mlとする。この溶
液0.５mlを、2.５cm×1.５cm、厚さ0.３cmの電気マット
用基剤（コットンシリンターとパルプの混合物のフィブ
リルを板状に固めたもの）に均一に含浸させて、各々の
電気蚊取マットを得る。製剤例１２本発明化合物（１）〜（435 ）の各々１００mgを適量の
アセトンに溶解し、4.０cm×4.０cm、厚さ1.２cmの多孔
セラミック板に含浸させて各々の加熱燻煙剤を得る。製剤例１３本発明化合物（１）〜（435)の各々１０mgをアセトン0.
５mlに溶解し、この溶液を、動物用固型飼料粉末 (飼育
繁殖用固型飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品
名）５ｇに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを
風乾し、各々の0.５％毒餌を得る。

【００２７】次に、本発明化合物が農園芸用殺菌剤とし
て有用であることを試験例で示す。防除効力は、調査時
の供試植物の発病状態すなわち葉、茎等の菌叢、病斑の
程度を肉眼観察し、菌叢、病斑が全く認められなければ
「５」、１０％程度認められれば「４」、３０％程度認
められれば「３」、５０％程度認められれば「２」、７
０％程度認められれば「１」、それ以上で化合物を供試
していない場合の発病状態と差が認められなければ
「０」として、６段階に評価し、それぞれ５，４，３，
２，１，０で示す。試験例１イネいもち病防除試験（予防効果）プラスチックポットに砂壌土を詰め、イネ（日本晴）を
播種し、温室内で２０日間育成した。その後、製剤例１
に準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度
（５００ppm)にし、それをそのイネ葉面に充分付着する
ように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、いもち病
菌の胞子懸濁液を噴霧、接種した。接種後、２８℃、多
湿下で６日間置いた後、防除効力を調査した。その結
果、以下の化合物番号の化合物は防除価「５」を示し
た。化合物番号：１、４、１０、１６、１９、２２、２５、
２８、３１、３７、４３、５２、６１、１３９、１４
５、１５４、１５７、１６０、１８１、１８４、１９
０、１９３、２２３、３３８、３８９、３９０、３９
１、３９２、３９３、４００、４１４、４２８試験例２イネ紋枯病防除試験（予防効果）プラスチックポットに砂壌土を詰め、イネ（日本晴）を
播種し、温室内で２０日間育成した。製剤例１に準じて
水和剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度（５００
ppm)にし、それをそのイネの葉面に充分付着するように
茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、紋枯病菌のフス
マ培養菌糸を根元において接種した。接種後、２８℃、
多湿下で４日間置いた後、防除効力を調査した。その結
果、以下の化合物番号の化合物は防除価「５」を示し
た。化合物番号：１、４、１０、１６、１９、２２、２５、
２８、３１、３７、４３、５２、６１、１３９、１４
５、１５７、１６０、１８１、１８４、１９０、１９
３、２２３、３３８、３８９、３９０、３９１、３９
２、３９３、４００、４１４、４２８

【００２８】試験例３コムギうどんこ病防除試験（治
療効果）プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林７３
号）を播種し、温室内で１０日間育成した。第２葉が展
開したそのコムギの幼苗にコムギうどんこ病菌をふりか
け、接種した。接種後、２３℃の温室で３日間育成し、
製剤例１に準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈して
所定濃度（５００ppm)にし、それをそのコムギの葉面に
充分付着するように茎葉散布した。散布後、さらに照明
下で７日間成育し、防除効力を調査した。その結果、以
下の化合物番号の化合物は防除価「５」を示した。化合物番号：１、４、１０、１６、１９、２２、２５、
２８、３７、４３、５２、６１、１３９、１４５、１５
４、１５７、１６０、１８１、１８４、１９０、１９
３、２２３、３３８、３８９、３９０、３９１、３９
２、３９３、４００、４１４、４２８試験例４コムギさび病防除試験（予防効果）プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林７３
号）を播種し、温室内で１０日間育成した。製剤例１に
準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度
（５００ppm)にし、それを第２〜３本葉が展開したその
コムギの幼苗の葉面に充分付着するように茎葉散布し
た。風乾後、コムギさび病菌の胞子を接種し、２３℃、
暗黒多湿下で１日置いた後、さらに照明下で６日間生育
し、防除効力を調査した。その結果、以下の化合物番号
の化合物は防除価「５」を示した。化合物番号：１、４、１０、１６、１９、２５、２８、
３１、３７、４３、５２、６１、１３９、１４５、１５
４、１５７、１６０、１８１、１８４、１９０、１９
３、３３８、３８９、３９０、３９１、３９２、３９
３、４００、４１４、４２８

【００２９】試験例５ブドウべと病防除試験（治療効
果）プラスチックポットに砂壌土を詰め、ブドウ（ベリー
Ａ）を接種し、温室内で４０日間育成した。本葉が３枚
程度展開したそのブドウの幼苗に、ブドウべと病菌の遊
走子嚢懸濁液を噴霧接種した。接種後、２３℃、多湿下
で１晩置いた後、製剤例１に準じて水和剤にした供試薬
剤を水で希釈して所定濃度（５００ppm)にし、それをそ
のブドウの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散
布後、さらに７日間育成し、防除効力を調査した。その
結果、以下の化合物番号の化合物は防除価「５」を示し
た。化合物番号：４、１６、１９、２２、２５、２８、３
７、４３、５２、６１、１３９、１６０、１８１、１８
４、１９３、３３８、３８９、３９０、３９１、３９
２、３９３、４００、４１４、４２８試験例６トマト疫病防除試験（予防効果）プラスチックポットに砂壌土を詰め、トマト（ポンテロ
ーザ）を接種し、温室内で２０日間育成した。製剤例１
に準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度
（５００ppm)にし、それを第２〜３本葉が展開したその
トマトの幼苗の葉面に充分付着するように茎葉散布し
た。散布後、トマト疫病菌の胞子懸濁液を噴霧、接種し
た。接種後、２０℃、多湿下で１日置いた後、さらに照
明下で５日間生育し、防除効力を調査した。その結果、
以下の化合物番号の化合物は防除価「５」を示した。化合物番号：１、１０、１６、１９、２２、３１、３
７、４３、５２、６１、１３９、１４５、１８４、１９
０、１９３、３３８、３８９、３９０、３９１、３９
２、３９３、４００、４１４、４２８

【００３０】試験例７キュウリ灰色かび病防除試験
（予防効果）プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（相樸半
白）を接種し、温室内で１２日間育成した。製剤例１に
準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度
（５００ppm)にし、それをそのキュウリの幼苗の葉面に
充分付着するように茎葉散布した。散布後、灰色かび病
の胞子懸濁液を接種した。接種後、１０℃、多湿、暗黒
下で４日間生育し、防除効力を調査した。その結果、以
下の化合物番号の化合物は防除価「５」を示した。化合物番号：４、１０、１６、１９、２２、２５、２
８、３１、３７、４３、５２、６１、１３９、１４５、
１５４、１６０、１８１、１８４、１９３、２２３、３
３８、３８９、３９０、３９１、３９２、３９３、４０
０、４１４、４２８試験例８キュウリうどんこ病防除試験（予防効果）プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（相樸半
白）を接種し、温室内で７日間育成した。製剤例１に準
じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度（５
００ppm)にし、それをそのキュウリの幼苗の葉面に充分
付着するように茎葉散布した。散布後、キュウリうどん
こ病菌の胞子懸濁液を接種した。接種後、２５℃の温室
で１４日間生育し、防除効力を調査した。その結果、以
下の化合物番号の化合物は防除価「５」を示した。化合物番号：４、１６、１９、２２、２５、２８、３
７、５２、６１、１３９、１４５、１８４、１９３、３
３８、３８９、３９０、３９１、３９２、３９３、４０
０、４１４、４２８

【００３１】次に、殺虫、殺ダニ試験の例を示す。試験例９ワタアブラムシに対する試験播種７日後の鉢植ワタに、１葉あたり約２０頭のワタア
ブラムシ幼虫を寄生させ、製剤例４に準じて乳剤にした
供試薬剤を水で希釈して所定濃度（５０ppm)にした。こ
の溶液をターンテーブル上で１鉢あたり１５ml散布し
た。７日後に寄生しているワタアブラムシの数を調査
し、無処理における生存虫数に基づいて防除価を求め
た。その結果、化合物１６、１９、２２、２８、１９
３、３８８、３８９、３９０、３９１、３９２、３９
３、４００、４１４、４２８は防除価８０以上を示し
た。

【００３２】試験例１０ハスモンヨトウに対する殺虫
試験製剤例４に準じて供試化合物を乳剤にし、その水による
希釈液（５００ppm)２mlを、直径１１cmのポリエチレン
カップの中にあらかじめ調製しておいたハンモスヨトウ
用人工飼料１３ｇに浸み込ませた。その中にハスモンヨ
トウ４令幼虫１０頭を放ち、６日後にその生死を調査
し、死虫率を求めた。その結果、化合物３９２、４０
０、４１４、４２８は死虫率８０％以上を示した。な
お、無処理区は死虫率０％であった。試験例１１トビイロウンカ幼虫に対する殺虫試験製剤例４に準じて得られた供試化合物の乳剤の、水によ
る希釈液（５００ppm)に、イネ茎（長さ約５cm）を１分
間浸漬した。風乾後、水１mlを含ませた直径5.５cmの濾
紙を敷いた。直径5.５cmのポリエチレンカップにイネ茎
を入れ、その中に、トビイロウンカ幼虫を約３０頭放
ち、６日後にその生死を調査した。効果判定基準はａ：生存虫が認められない。ｂ：生存虫が５頭以下認められる。ｃ：生存虫が６頭以上認められる。その結果、化合物４３、３９０、４１４、４２８はａを
示した。なお、無処理区はｃを示した。

【００３３】試験例１２アカイエカに対する試験製剤例４に準じて得られた供試薬剤を水で希釈して所定
濃度（５００ppm)にした。この溶液0.７mlを１００mlの
イオン交換水に加えた。 (有効成分濃度3.５ppm)。その
中にアカイエカ終令幼虫２０頭を放ち、８日後の羽化阻
害率を調査した。その結果、化合物１６、２２、１９
３、３８８、３９０、３９２、４００、４１４、４２８
は羽化阻害率９０％以上を示した。

【００３４】試験例１３ニセナミハダニに対する試験播種７日後の鉢植ツルナシインゲン（初生葉期）に、１
葉あたり１０頭のニセナミハダニの雌成虫を寄生させ、
２５℃の恒温室に置いた。６日後、製剤例４に準じて乳
剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度（５００ppm)
にした。この溶液をターンテーブル上で１鉢あたり１５
ml散布し、同時に同液２mlを土壌灌注した。８日後に植
物のハダニによる被害程度を調査した。効果判定基準は −：ほとんど被害が認められない。＋：少し被害が認められる。 ++：無処理区と同様の被害が認められる。とした。その結果、化合物２２、２８、６１、３８８、
３９０、３９１、３９２、４００、４１４、４２８の効
果判定は−であった。

【００３５】

【発明の効果】本発明化合物は、優れた殺菌効力および
殺虫、殺ダニ効力を示す。

フロントページの続き (72)発明者藤村真兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号住友化学工業株式会社内 (72)発明者木村教男兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号住友化学工業株式会社内 (72)発明者梅田公利兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号住友化学工業株式会社内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式化１【化１】〔式中、Ｘは酸素原子またはＮＨ基を表し、Ｙはチッ素
原子またはＣＨ基を表し、（ａ）ＸがＮＨ基を表し、か
つ、Ｙがチッ素原子を表わすとき、Ａは置換されていてもよいアルキル基、置換されていて
もよいアルケニル基、置換されていてもよいアルキニル
基、置換されていてもよいシクロアルキル基、置換され
ていてもよいシクロアルケニル基、置換されていてもよ
いビシクロアルキル基または置換されていてもよいトリ
シクロアルキル基を表し、ＢはＣ₁〜Ｃ₆アルキル基を表し、（ｂ）Ｘが酸素原子を表わすとき、Ｙはチッ素原子またはＣＨ基を表し、Ａは一般式化２【化２】Ｒ−ＣＨ₂ＣＨ₂ （式中、Ｒはｔｅｒｔ−ブチル基またはイソプロピル基
を表すか、あるいは、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキ
ル基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチ
オ基、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアル
コキシ基もしくはシアノ基で置換されていてもよいフェ
ニル基を表す。）で示される基を表し、Ｂはメチル基を表す。）で示されるジチオカルボンイミ
ド誘導体。
【請求項２】ＸがＮＨ基である請求項１記載のジチオカ
ルボンイミド誘導体。
【請求項３】Ｘが酸素原子である請求項１記載のジチオ
カルボンイミド誘導体。
【請求項４】Ａが、置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₂₀ア
ルキル基、置換されていてもよいＣ ₂〜Ｃ₂₀アルケニル
基、置換されていてもよいＣ₂〜Ｃ₂₀アルキニル基、置
換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₂₀シクロアルキル基、置換
されていてもよいＣ₅〜Ｃ₂₀シクロアルケニル基、置換
されていてもよいＣ₄〜Ｃ₂₀ビシクロアルキル基または
置換されていてもよいＣ₄〜Ｃ₂₀トリシクロアルキル基
である請求項２記載のジチオカルボンイミド誘導体。
【請求項５】Ａが、置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₁₀ア
ルキル基、置換されていてもよいＣ ₃〜Ｃ₁₀アルケニル
基、置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₁₀アルキニル基、置
換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₁₀シクロアルキル基、置換
されていてもよいＣ₅〜Ｃ₁₀シクロアルケニル基、置換
されていてもよいＣ₇〜Ｃ₁₀ビシクロアルキル基または
置換されていてもよいＣ₈〜Ｃ₁₀トリシクロアルキル基
である請求項２記載のジチオカルボンイミド誘導体。
【請求項６】Ａにおける、置換されていてもよいアルキ
ル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されて
いてもよいアルキニル基、置換されていてもよいシクロ
アルキル基、置換されていてもよいシクロアルケニル
基、置換されていてもよいビシクロアルキル基および置
換されていてもよいトリシクロアルキル基の置換基が、
３個以下の置換基（置換基は同一または相異なり、Ｃ₁
〜Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ基、ハ
ロゲン原子、シアノ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基、置
換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよい
フェノキシ基、置換されていてもよいフェニルチオ基、
置換されていてもよい芳香族複素環基、置換されていて
もよいＣ₃〜Ｃ₁₀シクロアルキル基または置換されてい
てもよい（環構成原子数３〜１０の）脂肪族複素環基で
ある。）である請求項２記載のジチオカルボンイミド誘
導体。
【請求項７】Ａにおける、置換されていてもよいアルキ
ル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されて
いてもよいアルキニル基、置換されていてもよいシクロ
アルキル基、置換されていてもよいシクロアルケニル
基、置換されていてもよいビシクロアルキル基または置
換されていてもよいトリシクロアルキル基の置換基が３
個以下の置換基〔置換基は同一または相異なり、メトキ
シ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ
基、ｎ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、トリフルオロメ
トキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，
２，２，２’，２’，２’−ヘキサフルオロイソプロポ
キシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原
子、シアノ基、メチルチオ基またはエチルチオ基である
か、あるいは、各々３個以下の置換基（置換基は同一ま
たは相異なり、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
イソプロピル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、
エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ト
リフルオロメトキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子、ヨウ素原子、シアノ基、ニトロ基、メチルチオ基ま
たはエチルチオ基である）で置換されていてもよい、フ
ェニル基、フェノキシ基、フェニルチオ基、２−フリル
基、２−チエニル基、１−イミダゾリル基、２−イミダ
ゾリル基、３−イミダゾリル基、２−ピリジル基、３−
ピリジル基、４−ピリジル基、シクロプロピル基、シク
ロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、オ
キシニル基、オキソニル基、テトラヒドロフリル基、テ
トラヒドロピラニル基または４−モルホニル基であ
る。〕である、請求項２記載のジチオカルボンイミド誘
導体。
【請求項８】Ａがフェニル基（該フェニル基は置換され
ていてもよい）で置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₁₀アル
キル基である請求項２記載のジチオカルボンイミド誘導
体。
【請求項９】Ａが一般式Ｒ−ＣＨ₂ＣＨ₂ （式中、Ｒはｔｅｒｔ−ブチル基またはイソプロピル基
を表すか、あるいは、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキ
ル基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチ
オ基、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアル
コキシ基もしくはシアノ基で置換されていてもよいフェ
ニル基を表す。）で示される基である請求項２記載のジ
チオカルボンイミド誘導体。
【請求項１０】ＢがＣ₁〜Ｃ₃アルキル基である請求項
２記載のジチオカルボンイミド誘導体。
【請求項１１】Ｂがメチル基である請求項２記載のジチ
オカルボンイミド誘導体。
【請求項１２】ＹがＣＨ基である請求項３記載のジチオ
カルボンイミド誘導体。
【請求項１３】Ｙがチッ素原子である請求項３記載のジ
チオカルボンイミド誘導体。
【請求項１４】Ｒがｔｅｒｔ−ブチル基、イソプロピル
基またはフェニル基である請求項３記載のジチオカルボ
ンイミド誘導体。
【請求項１５】請求項１記載のジチオカルボンイミド誘
導体を有効成分として含有することを特徴とする農園芸
用殺菌剤。
【請求項１６】請求項１記載のジチオカルボンイミド誘
導体を有効成分として含有することを特徴とする殺虫、
殺ダニ剤。