JPH089600B2 - ピラゾールカルボン酸類の製造方法 - Google Patents
ピラゾールカルボン酸類の製造方法Info
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、医薬・農薬等の原料として有用なピラゾー
ルカルボン酸誘導体の製造方法に関するものである。
ルカルボン酸誘導体の製造方法に関するものである。
従来の酸化によるピラゾールカルボン酸類の製造方法
としては、オーストラリアン・ジャーナル・オブ・ケ
ミストリー，第36巻,135頁,1983年、ジャーナル・オ
ブ・ケミカル・ソサイエティー,1957年,3314頁、ジャー
ナル・オブ・ケミカル・ソサイエティー・パーキンI,19
27年,720頁に実施例の記載がある。
としては、オーストラリアン・ジャーナル・オブ・ケ
ミストリー，第36巻,135頁,1983年、ジャーナル・オ
ブ・ケミカル・ソサイエティー,1957年,3314頁、ジャー
ナル・オブ・ケミカル・ソサイエティー・パーキンI,19
27年,720頁に実施例の記載がある。
は５−クロロ−1,3−ジメチルピラゾール−４−ア
ルデヒドを過マンガン酸カリウムで酸化し、５−クロロ
−1,3−ジメチルピラゾール−４−カルボン酸を収率94
％で得ている。はピラゾール−４−アルデヒドを酸化
銀で酸化し、ピラゾール−４−カルボン酸を得ているが
収率ほ記載はない。
ルデヒドを過マンガン酸カリウムで酸化し、５−クロロ
−1,3−ジメチルピラゾール−４−カルボン酸を収率94
％で得ている。はピラゾール−４−アルデヒドを酸化
銀で酸化し、ピラゾール−４−カルボン酸を得ているが
収率ほ記載はない。
上記の実施例では酸化剤として過マンガン酸カリウム
は酸化銀を用いるので、工業的に使用する場合は、反応
終了後、回収し、再利用するための処理を必要とする。
多量の重金属を必要とするので取り扱いにも留意せねば
ならない。このため操作が著しく煩雑となる。
は酸化銀を用いるので、工業的に使用する場合は、反応
終了後、回収し、再利用するための処理を必要とする。
多量の重金属を必要とするので取り扱いにも留意せねば
ならない。このため操作が著しく煩雑となる。
本発明は、このような酸化剤を用いることなく、簡単
な操作と簡略化された装置でピラゾールカルボン酸類を
高収率で、かつ容易に製造することを目的としている。
な操作と簡略化された装置でピラゾールカルボン酸類を
高収率で、かつ容易に製造することを目的としている。
本発明者らは、上記課題について鋭意検討した結果、
一般式（Ｉ） （式中、R1は水素原子、アルキル基、ハロアルキル
基、アルコキシアルキル基、アルケニル基、ハロアルケ
ニル基、置換または非置換アリール基、置換または非置
換ヘテロアリール基、置換または非置換アラルキル基、
R2，R3は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ハロア
ルキル基、アルコキシアルキル基、ニトロ基、アルコキ
シ基、置換または非置換アリール基、置換または非置換
アリールオキシ基、置換または非置換アラルキル基を示
す。）で表されるピラゾールアルデヒド類（以下、ピラ
ゾールアルデヒド類とする。）を白金またはパラジウム
の存在下、酸素により酸化することにより、高収率かつ
容易に一般式（II） （式中、R1，R2およびR3は一般式（Ｉ）の場合と同じ意
味を示す。）で表されるピラゾールカルボン酸類（以
下、ピラゾールカルボン酸類とする。）が得られること
を見出し、本発明を完成させるに至った。
一般式（Ｉ） （式中、R1は水素原子、アルキル基、ハロアルキル
基、アルコキシアルキル基、アルケニル基、ハロアルケ
ニル基、置換または非置換アリール基、置換または非置
換ヘテロアリール基、置換または非置換アラルキル基、
R2，R3は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ハロア
ルキル基、アルコキシアルキル基、ニトロ基、アルコキ
シ基、置換または非置換アリール基、置換または非置換
アリールオキシ基、置換または非置換アラルキル基を示
す。）で表されるピラゾールアルデヒド類（以下、ピラ
ゾールアルデヒド類とする。）を白金またはパラジウム
の存在下、酸素により酸化することにより、高収率かつ
容易に一般式（II） （式中、R1，R2およびR3は一般式（Ｉ）の場合と同じ意
味を示す。）で表されるピラゾールカルボン酸類（以
下、ピラゾールカルボン酸類とする。）が得られること
を見出し、本発明を完成させるに至った。
すなわち、本発明はピラゾールアルデヒド類を、触媒
として白金またはパラジウムの存在下、酸素により酸さ
せることを特徴とするピラゾールカルボン酸類の製造方
法である。
として白金またはパラジウムの存在下、酸素により酸さ
せることを特徴とするピラゾールカルボン酸類の製造方
法である。
次に、本発明を詳細に説明する。
本発明で用いるピラゾールアルデヒド類としては、例
えば、ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−メチルピ
ラゾール−３−カルバルデヒド、１−エチルピラゾール
−３−カルバルデヒド、１−（ｎ−プロピル）ピラゾー
ル−３−カルバルデヒド、１−（iso−プロピル）ピラ
ゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｎ−ブチル）ピラ
ゾール−３−カルバルデヒド、１−（sec−ブチル）ピ
ラゾール−３−カルバルデヒド、１−（iso−ブチル）
ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（tert−ブチ
ル）ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｎ−ペン
チル）ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｎ−ヘ
キシル）ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｎ−
ヘプチル）ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｎ
−オクチル）ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−ト
リフルオロメチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１
−（β，β，β−トリフルオロエチル）ピラゾール−３
−カルバルデヒド、１−メトキシメチルピラゾール−３
−カルバルデヒド、１−エトキシメチルピラゾール−３
−カルバルデヒド、１−プロポキシメチルピラゾール−
３−カルバルデヒド、１−メトキシエチルピラゾール−
３−カルバルデヒド、１−エトキシエチルピラゾール−
３−カルバルデヒド、１−（２−プロペニル）ピラゾー
ル−３−カルバルデヒド、１−（２−ブテニル）ピラゾ
ール−３−カルバルデヒド、１−（１−メチル−２−プ
ロペニル）ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（２
−メチル−２−プロペニル）ピラゾール−３−カルバル
デヒド、１−（３−クロロ−２−プロペニル）ピラゾー
ル−３−カルバルデヒド、１−（３−ブロモ−２−プロ
ペニル）ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（４−
クロロ−２−ブテニル）ピラゾール−３−カルバルデヒ
ド、１−フェニル−２−ブテニル）ピラゾール−３−カ
ルバルデヒド、１−（２−フルオロフェニル）ピラゾー
ル−３−カルバルデヒド、１−（３−フルオロフェニ
ル）ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（４−フル
オロフェニル）ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−
（２−クロロフェニル）ピラゾール−３−カルバルデヒ
ド、 ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−メチルピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−エチルピラゾール−４−
カルバルデヒド、１−（ｎ−プロピル）ピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−（iso−プロピル）ピラゾール
−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−ブチル）ピラゾール
−４−カルバルデヒド、１−（sec−ブチル）ピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−（iso−ブチル）ピラゾ
ール−４−カルバルデヒド、１−（tert−ブチル）ピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−ペンチル）ピ
ラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−ヘキシル）
ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−ヘプチ
ル）ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−オク
チル）ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−トリフル
オロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（β，β，β−トリフルオロエチル）ピラゾール−４−
カルバルデヒド、１−メトキシメチルピラゾール−４−
カルバルデヒド、１−エトキシメチルピラゾール−４−
カルバルデヒド、１−プロポキシメチルピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−メトキシエチルピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−エトキシエチルピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−（２−プロペニル）ピラゾール
−４−カルバルデヒド、１−（２−ブテニル）ピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−（１−メチル−２−プロ
ペニル）ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（２−
メチル−２−プロペニル）ピラゾール−４−カルバルデ
ヒド、１−（３−クロロ−２−プロペニル）ピラゾール
−４−カルバルデヒド、１−（３−ブロモ−２−プロペ
ニル）ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（４−ク
ロロ−２−ブテニル）ピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−フェニルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−（ｏ−フルオロフェニル）ピラゾール−４−カルバル
デヒド、１−（ｍ−フルオロフェニル）ピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−（ｐ−フルオロフェニル）ピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｏ−クロロフェニ
ル）ピラゾール−４−カルバルデヒド、ピラゾール−５
−カルバルデヒド、１−メチルピラゾール−５−カルバ
ルデヒド、１−エチルピラゾール−５−カルバルデヒ
ド、１−（ｎ−プロピル）ピラゾール−５−カルバルデ
ヒド、１−（iso−プロピル）ピラゾール−５−カルバ
ルデヒド、１−（ｎ−ブチル）ピラゾール−５−カルバ
ルデヒド、１−（sec−ブチル）ピラゾール−５−カル
バルデヒド、１−（iso−ブチル）ピラゾール−５−カ
ルバルデヒド、１−（tert−ブチル）ピラゾール−５−
カルバルデヒド、１−（ｎ−ペンチル）ピラゾール−５
−カルバルデヒド、１−（ｎ−ヘキシル）ピラゾール−
５−カルバルデヒド、１−（ｎ−ヘプチル）ピラゾール
−５−カルバルデヒド、１−（ｎ−オクチル）ピラゾー
ル−５−カルバルデヒド、１−トリフルオロメチルピラ
ゾール−５−カルバルデヒド、１−（β，β，β−トリ
フルオロエチル）ピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−メトキシメチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−エトキシメチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−プロポキシメチルピラゾール−５−カルバルデヒド、
１−メトキシエチルピラゾール−５−カルバルデヒド、
１−エトキシエチルピラゾール−５−カルバルデヒド、
１−（２−プロペニル）ピラゾール−５−カルバルデヒ
ド、１−（２−ブテニル）ピラゾール−５−カルバルデ
ヒド、１−（１−メチル−２−プロペニル）ピラゾール
−５−カルバルデヒド、１−（２−メチル−２−プロペ
ニル）ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（３−ク
ロロ−２−プロペニル）ピラゾール−５−カルバルデヒ
ド、１−（３−ブロモ−２−プロペニル）ピラゾール−
５−カルバルデヒド、１−（４−クロロ−２−ブテニ
ル）ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−フェニルピ
ラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｏ−フルオロフ
ェニル）ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｍ−
フルオロフェニル）ピラゾール−５−カルバルデヒド、
１−（ｐ−フルオロフェニル）ピラゾール−５−カルバ
ルデヒド、１−（ｏ−クロロフェニル）ピラゾール−５
−カルバルデヒド、１−（ｍ−クロロフェニル）ピラゾ
ール−３−カルバルデヒド、１−（ｐ−クロロフェニ
ル）ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｏ−ブロ
モフェニル）ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−
（ｍ−ブロモフェニル）ピラゾール−３−カルバルデヒ
ド、１−（ｐ−ブロモフェニル）ピラゾール−３−カル
バルデヒド、１−（ｏ−ヨードフェニル）ピラゾール−
３−カルバルデヒド、１−（ｍ−ヨードフェニル）ピラ
ゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｐ−ヨードフェニ
ル）ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｏ−トリ
ル）ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｍ−トリ
ル）ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｐ−トリ
ル）ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｏ−ニト
ロフェニル）ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−
（ｍ−ニトロフェニル）ピラゾール−３−カルバルデヒ
ド、１−（ｐ−ニトロフェニル）ピラゾール−３−カル
バルデヒド、 １−（α−ナフチル）ピラゾール−３−カルバルデヒ
ド、１−（２−ピリジル）ピラゾール−３−カルバルデ
ヒド、１−（３−ピリジル）ピラゾール−３−カルバル
デヒド、１−（４−ピリジル）ピラゾール−３−カルバ
ルデヒド、１−（２−ピリミジル）ピラゾール−３−カ
ルバルデヒド、１−（４−ピリミジル）ピラゾール−３
−カルバルデヒド、１−（５−ピリミジル）ピラゾール
−３−カルバルデヒド、１−ベンジルピラゾール−３−
カルバルデヒド、１−（2,4−ジクロロフェニル）ピラ
ゾール−３−カルバルデヒド、１−（3,4−ジクロロフ
ェニル）ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（3,5
−ジクロロフェニル）ピラゾール−３−カルバルデヒ
ド、１−（2,6−ジクロロフェニル）ピラゾール−３−
カルバルデヒド、１−（2,4,6−トリクロロフェニル）
ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（2,3,4,5,6−
ペンタフルオロフェニル）ピラゾール−３−カルバルデ
ヒド、１−（ｍ−クロロフェニル）ピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−（ｐ−クロロフェニル）ピラゾール
−４−カルバルデヒド、１−（ｏ−ブロモフェニル）ピ
ラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｍ−ブロモフェ
ニル）ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｐ−ブ
ロモフェニル）ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（ｏ−ヨードフェニル）ピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（ｍ−ヨードフェニル）ピラゾール−４−カル
バルデヒド、１−（ｐ−ヨードフェニル）ピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（ｏ−トリル）ピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（ｍ−トリル）ピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（ｐ−トリル）ピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（ｏ−ニトロフェニル）ピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｍ−ニトロフェニ
ル）ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｐ−ニト
ロフェニル）ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（α−ナフチル）ピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−（２−ピリジル）ピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−（３−ピリジル）ピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（４−ピリジル）ピラゾール−４−カルバルデ
ヒド、１−（２−ピリミジル）ピラゾール−４−カルバ
ルデヒド、１−（４−ピリミジル）ピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−（５−ピリミジル）ピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−ベンジルピラゾール−４−カル
バルデヒド、１−（2,4−ジクロロフェニル）ピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−（3,4−ジクロロフェニ
ル）ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（3,5−ジ
クロロフェニル）ピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−（2,6−ジクロロフェニル）ピラゾール−４−カルバ
ルデヒド、１−（2,4,6−トリクロロフェニル）ピラゾ
ール−４−カルバルデヒド、１−（2,3,4,5,6−ペンタ
フルオロフェニル）ピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−（ｍ−クロロフェニル）ピラゾール−５−カルバル
デヒド、１−（ｐ−クロロフェニル）ピラゾール−５−
カルバルデヒド、１−（ｏ−ブロモフェニル）ピラゾー
ル−５−カルバルデヒド、１−（ｍ−ブロモフェニル）
ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｐ−ブロモフ
ェニル）ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｏ−
ヨードフェニル）ピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−（ｍ−ヨードフェニル）ピラゾール−５−カルバルデ
ヒド、１−（ｐ−ヨードフェニル）ピラゾール−５−カ
ルバルデヒド、１−（ｏ−トリル）ピラゾール−５−カ
ルバルデヒド、１−（ｍ−トリル）ピラゾール−５−カ
ルバルデヒド、１−（ｐ−トリル）ピラゾール−５−カ
ルバルデヒド、１−（ｏ−ニトロフェニル）ピラゾール
−５−カルバルデヒド、１−（ｍ−ニトロフェニル）ピ
ラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｐ−ニトロフェ
ニル）ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（α−ナ
フチル）ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（２−
ピリジル）ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（３
−ピリジル）ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−
（４−ピリジル）ピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−（２−ピリミジル）ピラゾール−５−カルバルデヒ
ド、１−（４−ピリミジル）ピラゾール−５−カルバル
デヒド、１−（５−ピリミジル）ピラゾール−５−カル
バルデヒド、１−ベンジルピラゾール−５−カルバルデ
ヒド、 １−（2,4−ジクロロフェニル）ピラゾール−５−カル
バルデヒド、１−（3,4−ジクロロフェニル）ピラゾー
ル−５−カルバルデヒド、１−（3,5−ジクロロフェニ
ル）ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（2,6−ジ
クロロフェニル）ピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−（2,4,6−ジクロロフェニル）ピラゾール−５−カル
バルデヒド、１−（2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニ
ル）ピラゾール−５−カルバルデヒド、1,4−ジメチル
ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−エチル−４−メ
チルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｎ−プロ
ピル）−４−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、
１−（iso−プロピル）−４−メチルピラゾール−３−
カルバルデヒド、１−（ｎ−ブチル）−４−メチルピラ
ゾール−３−カルバルデヒド、１−（sec−ブチル）−
４−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（is
o−ブチル）−４−メチルピラゾール−３−カルバルデ
ヒド、１−（tert−ブチル）−４−メチルピラゾール−
３−カルバルデヒド、１−（ｎ−ペンチル）−４−メチ
ルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｎ−ヘキシ
ル）−４−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１
−（ｎ−ヘプチル）−４−メチルピラゾール−３−カル
バルデヒド、１−（ｎ−オクチル）−４−メチルピラゾ
ール−３−カルバルデヒド、１−トリフルオロメチル−
４−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−
（β，β，β−トリフルオロエチル）−４−メチルピラ
ゾール−３−カルバルデヒド、１−メトキシメチル−４
−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−エトキ
シメチル−４−メチルピラゾール−３−カルバルデヒ
ド、１−プロポキシメチル−４−メチルピラゾール−３
−カルバルデヒド、１−メトキシエチル−４−メチルピ
ラゾール−３−カルバルデヒド、１−エトキシエチル−
４−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（２
−プロペニル）−４−メチルピラゾール−３−カルバル
デヒド、１−（２−ブテニル）−４−メチルピラゾール
−３−カルバルデヒド、１−（１−メチル−２−プロペ
ニル）−４−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、
１−（２−メチル−２−プロペニル）−４−メチルピラ
ゾール−３−カルバルデヒド、１−（３−クロロ−２−
プロペニル）−４−メチルピラゾール−３−カルバルデ
ヒド、１−（３−ブロモ−２−プロペニル）−４−メチ
ルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（４−クロロ
−２−ブテニル）−４−メチルピラゾール−３−カルバ
ルデヒド、１−フェニル−４−メチルピラゾール−３−
カルバルデヒド、１−（ｏ−フルオロフェニル）−４−
メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｍ−フ
ルオロフェニル）−４−メチルピラゾール−３−カルバ
ルデヒド、１−（ｐ−フルオロフェニル）−４−メチル
ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｏ−クロロフ
ェニル）−４−メチルピラゾール−３−カルバルデヒ
ド、1,5−ジメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−エチル−５−メチルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（ｎ−プロピル）−５−メチルピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−（iso−プロピル）−５−メチ
ルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−ブチ
ル）−５−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−（sec−ブチル）−５−メチルピラゾール−４−カル
バルデヒド、１−（iso−ブチル）−５−メチルピラゾ
ール−４−カルバルデヒド、１−（tert−ブチル）−５
−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−
ペンチル）−５−メチルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（ｎ−ヘキシル）−５−メチルピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−（ｎ−ヘプチル）−５−メチル
ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−オクチ
ル）−５−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−トリフルオロメチル−５−メチルピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−（β，β，β−トリフルオロエチ
ル）−５−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−メトキシメチル−５−メチルピラゾール−４−カルバ
ルデヒド、１−エトキシメチル−５−メチルピラゾール
−４−カルバルデヒド、 １−プロポキシメチル−５−メチルピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−メトキシエチル−５−メチルピラゾ
ール−４−カルバルデヒド、１−エトキシエチル−５−
メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（２−プ
ロペニル）−５−メチルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（２−ブテニル）−５−メチルピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−（１−メチル−２−プロペニ
ル）−５−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−（２−メチル−２−プロペニル）−５−メチルピラゾ
ール−４−カルバルデヒド、１−（３−クロロ−２−プ
ロペニル）−５−メチルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（３−ブロモ−２−プロペニル）−５−メチル
ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（４−クロロ−
２−ブテニル）−５−メチルピラゾール−４−カルバル
デヒド、１−フェニル−５−メチルピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−（ｏ−フルオロフェニル）−５−メ
チルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｍ−フル
オロフェニル）−５−メチルピラゾール−４−カルバル
デヒド、１−（ｐ−フルオロフェニル）−５−メチルピ
ラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｏ−クロロフェ
ニル）−５−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、
1,4−ジメチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−
エチル−４−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、
１−（ｎ−プロピル）−４−メチルピラゾール−５−カ
ルバルデヒド、１−（iso−プロピル）−４−メチルピ
ラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｎ−ブチル）−
４−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（se
c−ブチル）−４−メチルピラゾール−５−カルバルデ
ヒド、１−（iso−ブチル）−４−メチルピラゾール−
５−カルバルデヒド、１−（tert−ブチル）−４−メチ
ルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｎ−ペンチ
ル）−４−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−（ｎ−ヘキシル）−４−メチルピラゾール−５−カル
バルデヒド、１−（ｎ−ヘプチル）−４−メチルピラゾ
ール−５−カルバルデヒド、１−（ｎ−オクチル）−４
−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−トリフ
ルオロメチル−４−メチルピラゾール−５−カルバルデ
ヒド、１−（β，β，β−トリフルオロエチル）−４−
メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−メトキシ
メチル−４−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、
１−エトキシメチル−４−メチルピラゾール−５−カル
バルデヒド、１−プロポキシメチル−４−メチルピラゾ
ール−５−カルバルデヒド、１−メトキシエチル−４−
メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−エトキシ
エチル−４−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、
１−（２−プロペニル）−４−メチルピラゾール−５−
カルバルデヒド、１−（２−ブテニル）−４−メチルピ
ラゾール−５−カルバルデヒド、１−（１−メチル−２
−プロペニル）−４−メチルピラゾール−５−カルバル
デヒド、１−（２−メチル−２−プロペニル）−４−メ
チルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（３−クロ
ロ−２−プロペニル）−４−メチルピラゾール−５−カ
ルバルデヒド、１−（３−ブロモ−２−プロペニル）−
４−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（４
−クロロ−２−ブテニル）−４−メチルピラゾール−５
−カルバルデヒド、１−フェニル−４−メチルピラゾー
ル−５−カルバルデヒド、１−（ｏ−フルオロフェニ
ル）−４−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−（ｍ−フルオロフェニル）−４−メチルピラゾール−
５−カルバルデヒド、１−（ｐ−フルオロフェニル）−
４−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｏ
−クロロフェニル）−４−メチルピラゾール−５−カル
バルデヒド、 １−（ｍ−クロロフェニル）−４−メチルピラゾール−
３−カルバルデヒド、１−（ｐ−クロロフェニル）−４
−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｏ−
ブロモフェニル）−４−メチルピラゾール−３−カルバ
ルデヒド、１−（ｍ−ブロモフェニル）−４−メチルピ
ラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｐ−ブロモフェ
ニル）−４−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、
１−（ｏ−ヨードフェニル）−４−メチルピラゾール−
３−カルバルデヒド、１−（ｍ−ヨードフェニル）−４
−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｐ−
ヨードフェニル）−４−メチルピラゾール−３−カルバ
ルデヒド、１−（Ｏ−トリル）−４−メチルピラゾール
−３−カルバルデヒド、１−（ｍ−トリル）−４−メチ
ルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｐ−トリ
ル）−４−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１
−（ｏ−ニトロフェニル）−４−メチルピラゾール−３
−カルバルデヒド、１−（ｍ−ニトロフェニル）−４−
メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｐ−ニ
トロフェニル）−４−メチルピラゾール−３−カルバル
デヒド、１−（α−ナフチル）−４−メチルピラゾール
−３−カルバルデヒド、１−（２−ピリジル）−４−メ
チルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（３−ピリ
ジル）−４−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、
１−（４−ピリジル）−４−メチルピラゾール−３−カ
ルバルデヒド、１−（２−ピリミジル）−４−メチルピ
ラゾール−３−カルバルデヒド、１−（４−ピリミジ
ル）−４−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１
−（５−ピリミジル）−４−メチルピラゾール−３−カ
ルバルデヒド、１−ベンジル−４−メチルピラゾール−
３−カルバルデヒド、１−（2,4−ジクロロフェニル）
−４−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−
（3,4−ジクロロフェニル）−４−メチルピラゾール−
３−カルバルデヒド、１−（3,5−ジクロロフェニル）
−４−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−
（2,6−ジクロロフェニル）−４−メチルピラゾール−
３−カルバルデヒド、１−（2,4,6−トリクロロフェニ
ル）−４−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１
−（2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル）−４−メチ
ルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｍ−クロロ
フェニル）−５−メチルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（ｐ−クロロフェニル）−５−メチルピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−（ｏ−ブロモフェニル）
−５−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（ｍ−ブロモフェニル）−５−メチルピラゾール−４−
カルバルデヒド、１−（ｐ−ブロモフェニル）−５−メ
チルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｏ−ヨー
ドフェニル）−５−メチルピラゾール−４−カルバルデ
ヒド、１−（ｍ−ヨードフェニル）−５−メチルピラゾ
ール−４−カルバルデヒド、１−（ｐ−ヨードフェニ
ル）−５−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−（ｏ−トリル）−５−メチルピラゾール−４−カルバ
ルデヒド、１−（ｍ−トリル）−５−メチルピラゾール
−４−カルバルデヒド、１−（ｐ−トリル）−５−メチ
ルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｏ−ニトロ
フェニル）−５−メチルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（ｍ−ニトロフェニル）−５−メチルピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−（ｐ−ニトロフェニル）
−５−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（α−ナフチル）−５−メチルピラゾール−４−カルバ
ルデヒド、 １−（２−ピリジル）−５−メチルピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−（３−ピリジル）−５−メチルピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−（４−ピリジル）−
５−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（２
−ピリミジル）−５−メチルピラゾール−４−カルバル
デヒド、１−（４−ピリミジル）−５−メチルピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−（５−ピリミジル）−５
−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−ベンジ
ル−５−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（2,4−ジクロロフェニル）−５−メチルピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（3,4−ジクロロフェニル）
−５−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（3,5−ジクロロフェニル）−５−メチルピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（2,6−ジクロロフェニル）
−５−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（2,4,6−トリクロロフェニル）−５−メチルピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−（2,3,4,5,6−ペンタフ
ルオロフェニル）−５−メチルピラゾール−４−カルバ
ルデヒド、１−（ｍ−クロロフェニル）−４−メチルピ
ラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｐ−クロロフェ
ニル）−４−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、
１−（ｏ−ブロモフェニル）−４−メチルピラゾール−
５−カルバルデヒド、１−（ｍ−ブロモフェニル）−４
−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｐ−
ブロモフェニル）−４−メチルピラゾール−５−カルバ
ルデヒド、１−（ｏ−ヨードフェニル）−４−メチルピ
ラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｍ−ヨードフェ
ニル）−４−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、
１−（ｐ−ヨードフェニル）−４−メチルピラゾール−
５−カルバルデヒド、１−（ｏ−トリル）−４−メチル
ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｍ−トリル）
−４−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−
（ｐ−トリル）−４−メチルピラゾール−５−カルバル
デヒド、１−（ｏ−ニトロフェニル）−４−メチルピラ
ゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｍ−ニトロフェニ
ル）−４−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−（ｐ−ニトロフェニル）−４−メチルピラゾール−５
−カルバルデヒド、１−（α−ナフチル）−４−メチル
ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（２−ピリジ
ル）−４−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−（３−ピリジル）−４−メチルピラゾール−５−カル
バルデヒド、１−（４−ピリジル）−４−メチルピラゾ
ール−５−カルバルデヒド、１−（２−ピリミジル）−
４−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（４
−ピリミジル）−４−メチルピラゾール−５−カルバル
デヒド、１−（５−ピリミジル）−４−メチルピラゾー
ル−５−カルバルデヒド、１−ベンジル−４−メチルピ
ラゾール−５−カルバルデヒド、１−（2,4−ジクロロ
フェニル）−４−メチルピラゾール−５−カルバルデヒ
ド、１−（3,4−ジクロロフェニル）−４−メチルピラ
ゾール−５−カルバルデヒド、１−（3,5−ジクロロフ
ェニル）−４−メチルピラゾール−５−カルバルデヒ
ド、 １−（2,6−ジクロロフェニル）−４−メチルピラゾー
ル−５−カルバルデヒド、１−（2,4,6−トリクロロフ
ェニル）−４−メチルピラゾール−５−カルバルデヒ
ド、１−（2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル）−４
−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、1,5−ジメ
チルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−エチル−５
−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｎ−
プロピル）−５−メチルピラゾール−３−カルバルデヒ
ド、１−（iso−プロピル）−５−メチルピラゾール−
３−カルバルデヒド、１−（ｎ−ブチル）−５−メチル
ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（sec−ブチ
ル）−５−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１
−（iso−ブチル）−５−メチルピラゾール−３−カル
バルデヒド、１−（tert−ブチル）−５−メチルピラゾ
ール−３−カルバルデヒド、１−（ｎ−ペンチル）−５
−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｎ−
ヘキシル）−５−メチルピラゾール−３−カルバルデヒ
ド、１−（ｎ−ヘプチル）−５−メチルピラゾール−３
−カルバルデヒド、１−（ｎ−オクチル）−５−メチル
ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−トリフルオロメ
チル−５−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１
−（β，β，β−トリフルオロエチル）−５−メチルピ
ラゾール−３−カルバルデヒド、１−メトキシメチル−
５−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−エト
キシメチル−５−メチルピラゾール−３−カルバルデヒ
ド、１−プロポキシメチル−５−メチルピラゾール−３
−カルバルデヒド、１−メトキシエチル−５−メチルピ
ラゾール−３−カルバルデヒド、１−エトキシエチル−
５−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（２
−プロペニル）−５−メチルピラゾール−３−カルバル
デヒド、１−（２−ブテニル）−５−メチルピラゾール
−３−カルバルデヒド、１−（１−メチル−２−プロペ
ニル）−５−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、
１−（２−メチル−２−プロペニル）−５−メチルピラ
ゾール−３−カルバルデヒド、１−（３−クロロ−２−
プロペニル）−５−メチルピラゾール−３−カルバルデ
ヒド、１−（３−ブロモ−２−プロペニル）−５−メチ
ルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（４−クロロ
−２−ブテニル）−５−メチルピラゾール−３−カルバ
ルデヒド、１−フェニル−５−メチルピラゾール−３−
カルバルデヒド、１−（ｏ−フルオロフェニル）−５−
メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｍ−フ
ルオロフェニル）−５−メチルピラゾール−３−カルバ
ルデヒド、１−（ｐ−フルオロフェニル）−５−メチル
ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｏ−クロロフ
ェニル）−５−メチルピラゾール−３−カルバルデヒ
ド、1,3−ジメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−エチル−３−メチルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（ｎ−プロピル）−３−メチルピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−（iso−プロピル）−３−メチ
ルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−ブチ
ル）−３−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−（sec−ブチル）−３−メチルピラゾール−４−カル
バルデヒド、１−（iso−ブチル）−３−メチルピラゾ
ール−４−カルバルデヒド、１−（iso−ブチル）−３
−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（tert
−ブチル）−３−メチルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（ｎ−ペンチル）−３−メチルピラゾール−４
−カルバルデヒド、 １−（ｎ−ヘキシル）−３−メチルピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−（ｎ−ヘプチル）−３−メチルピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−オクチル）−
３−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−トリ
フルオロメチル−３−メチルピラゾール−４−カルバル
デヒド、１−（β，β，β−トリフルオロエチル）−３
−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−メトキ
シメチル−３−メチルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−エトキシメチル−３−メチルピラゾール−４−
カルバルデヒド、１−プロポキシメチル−３−メチルピ
ラゾール−４−カルバルデヒド、１−メトキシエチル−
３−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−エト
キシエチル−３−メチルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（２−プロペニル）−３−メチルピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（２−ブテニル）−３−メチ
ルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（１−メチル
−２−プロペニル）−３−メチルピラゾール−４−カル
バルデヒド、１−（２−メチル−２−プロペニル）−３
−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（３−
クロロ−２−プロペニル）−３−メチルピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−（３−ブロモ−２−プロペニ
ル）−３−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−（４−クロロ−２−ブテニル）−３−メチルピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−フェニル−３−メチルピ
ラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｏ−フルオロフ
ェニル）−３−メチルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（ｍ−フルオロフェニル）−３−メチルピラゾ
ール−４−カルバルデヒド、１−（ｐ−フルオロフェニ
ル）−３−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−（ｏ−クロロフェニル）−３−メチルピラゾール−４
−カルバルデヒド、1,3−ジメチルピラゾール−５−カ
ルバルデヒド、１−エチル−３−メチルピラゾール−５
−カルバルデヒド、１−（ｎ−プロピル）−３−メチル
ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（iso−プロピ
ル）−３−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−（ｎ−ブチル）−３−メチルピラゾール−５−カルバ
ルデヒド、１−（sec−ブチル）−３−メチルピラゾー
ル−５−カルバルデヒド、１−（iso−ブチル）−３−
メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（tert−
ブチル）−３−メチルピラゾール−５−カルバルデヒ
ド、１−（ｎ−ペンチル）−３−メチルピラゾール−５
−カルバルデヒド、１−（ｎ−ヘキシル）−３−メチル
ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｎ−ヘプチ
ル）−３−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−（ｎ−オクチル）−３−メチルピラゾール−５−カル
バルデヒド、１−トリフルオロメチル−３−メチルピラ
ゾール−５−カルバルデヒド、１−（β，β，β−トリ
フルオロエチル）−３−メチルピラゾール−５−カルバ
ルデヒド、１−メトキシメチル−３−メチルピラゾール
−５−カルバルデヒド、１−エトキシメチル−３−メチ
ルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−プロポキシメ
チル−３−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−メトキシエチル−３−メチルピラゾール−５−カルバ
ルデヒド、１−エトキシエチル−３−メチルピラゾール
−５−カルバルデヒド、１−（２−プロペニル）−３−
メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（２−ブ
テニル）−３−メチルピラゾール−５−カルバルデヒ
ド、１−（１−メチル−２−プロペニル）−３−メチル
ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（２−メチル−
２−プロペニル）−３−メチルピラゾール−５−カルバ
ルデヒド、１−（３−クロロ−２−プロペニル）−３−
メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（３−ブ
ロモ−２−プロペニル）−３−メチルピラゾール−５−
カルバルデヒド、 １−（４−クロロ−２−ブテニル）−３−メチルピラゾ
ール−５−カルバルデヒド、１−フェニル−３−メチル
ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｏ−フルオロ
フェニル）−３−メチルピラゾール−５−カルバルデヒ
ド、１−（ｍ−フルオロフェニル）−３−メチルピラゾ
ール−５−カルバルデヒド、１−（ｐ−フルオロフェニ
ル）−３−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−（ｏ−クロロフェニル）−３−メチルピラゾール−５
−カルバルデヒド、１−（ｍ−クロロフェニル）−５−
メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｐ−ク
ロロフェニル）−５−メチルピラゾール−３−カルバル
デヒド、１−（ｏ−ブロモフェニル）−５−メチルピラ
ゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｍ−ブロモフェニ
ル）−５−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１
−（ｐ−ブロモフェニル）−５−メチルピラゾール−３
−カルバルデヒド、１−（ｏ−ヨードフェニル）−５−
メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｍ−ヨ
ードフェニル）−５−メチルピラゾール−３−カルバル
デヒド、１−（ｐ−ヨードフェニル）−５−メチルピラ
ゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｏ−トリル）−５
−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｍ−
トリル）−５−メチルピラゾール−３−カルバルデヒ
ド、１−（ｐ−トリル）−５−メチルピラゾール−３−
カルバルデヒド、１−（ｏ−ニトロフェニル）−５−メ
チルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｍ−ニト
ロフェニル）−５−メチルピラゾール−３−カルバルデ
ヒド、１−（ｐ−ニトロフェニル）−４−メチルピラゾ
ール−３−カルバルデヒド、１−（α−ナフチル）−５
−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（２−
ピリジル）−５−メチルピラゾール−３−カルバルデヒ
ド、１−（３−ピリジル）−５−メチルピラゾール−３
−カルバルデヒド、１−（４−ピリジル）−５−メチル
ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（２−ピリミジ
ル）−５−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１
−（４−ピリミジル）−５−メチルピラゾール−３−カ
ルバルデヒド、１−（５−ピリミジル）−５−メチルピ
ラゾール−３−カルバルデヒド、１−ベンジル−５−メ
チルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（2,4−ジ
クロロフェニル）−５−メチルピラゾール−３−カルバ
ルデヒド、１−（3,4−ジクロロフェニル）−５−メチ
ルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（3,5−ジク
ロロフェニル）−５−メチルピラゾール−３−カルバル
デヒド、１−（2,6−ジクロロフェニル）−５−メチル
ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（2,4,6−トリ
クロロフェニル）−５−メチルピラゾール−３−カルバ
ルデヒド、１−（2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニ
ル）−５−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１
−（ｍ−クロロフェニル）−３−メチルピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−（ｐ−クロロフェニル）−３−
メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｏ−ブ
ロモフェニル）−３−メチルピラゾール−４−カルバル
デヒド、１−（ｍ−ブロモフェニル）−３−メチルピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｐ−ブロモフェニ
ル）−３−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−（ｏ−ヨードフェニル）−３−メチルピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−（ｍ−ヨードフェニル）−３−
メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｐ−ヨ
ードフェニル）−３−メチルピラゾール−４−カルバル
デヒド、１−（ｏ−トリル）−３−メチルピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（ｍ−トリル）−３−メチル
ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｐ−トリル）
−３−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（ｏ−ニトロフェニル）−３−メチルピラゾール−４−
カルバルデヒド、１−（ｍ−ニトロフェニル）−３−メ
チルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｐ−ニト
ロフェニル）−３−メチルピラゾール−４−カルバルデ
ヒド、１−（α−ナフチル）−３−メチルピラゾール−
４−カルバルデヒド、 １−（２−ピリジル）−３−メチルピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−（３−ピリジル）−３−メチルピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−（４−ピリジル）−
３−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（２
−ピリミジル）−３−メチルピラゾール−４−カルバル
デヒド、１−（４−ピリミジル）−３−メチルピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−（５−ピリミジル）−３
−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−ベンジ
ル−３−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（2,4−ジクロロフェニル）−３−メチルピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（3,4−ジクロロフェニル）
−３−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（3,5−ジクロロフェニル）−３−メチルピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（2,6−ジクロロフェニル）
−３−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（2,4,6−トリクロロフェニル）−３−メチルピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−（2,3,4,5,6−ペンタフ
ルオロフェニル）−３−メチルピラゾール−４−カルバ
ルデヒド、１−（ｍ−クロロフェニル）−３−メチルピ
ラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｐ−クロロフェ
ニル）−３−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、
１−（ｏ−ブロモフェニル）−３−メチルピラゾール−
５−カルバルデヒド、１−（ｍ−ブロモフェニル）−３
−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｐ−
ブロモフェニル）−３−メチルピラゾール−５−カルバ
ルデヒド、１−（ｏ−ヨードフェニル）−３−メチルピ
ラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｍ−ヨードフェ
ニル）−３−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、
１−（ｐ−ヨードフェニル）−３−メチルピラゾール−
５−カルバルデヒド、１−（ｏ−トリル）−３−メチル
ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｍ−トリル）
−３−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−
（ｐ−トリル）−３−メチルピラゾール−５−カルバル
デヒド、１−（ｏ−ニトロフェニル）−３−メチルピラ
ゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｍ−ニトロフェニ
ル）−３−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−（ｐ−ニトロフェニル）−３−メチルピラゾール−５
−カルバルデヒド、１−（α−ナフチル）−３−メチル
ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（α−ナフチ
ル）−３−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−（２−ピリジル）−３−メチルピラゾール−５−カル
バルデヒド、１−（３−ピリジル）−３−メチルピラゾ
ール−５−カルバルデヒド、１−（４−ピリジル）−３
−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（２−
ピリミジル）−３−メチルピラゾール−５−カルバルデ
ヒド、１−（４−ピリミジル）−３−メチルピラゾール
−５−カルバルデヒド、１−（５−ピリミジル）−３−
メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−ベンジル
−３−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−
（2,4−ジクロロフェニル）−３−メチルピラゾール−
５−カルバルデヒド、１−（3,4−ジクロロフェニル）
−３−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−
（3,5−ジクロロフェニル）−３−メチルピラゾール−
５−カルバルデヒド、１−（2,6−ジクロロフェニル）
−３−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−
（2,4,6−トリクロロフェニル）−３−メチルピラゾー
ル−５−カルバルデヒド、１−（2,3,4,5,6−ペンタフ
ルオロフェニル）−３−メチルピラゾール−５−カルバ
ルデヒド、１−メチル−５−トリフルオロメチルピラゾ
ール−３−カルバルデヒド、１−エチル−５−トリフル
オロメチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｎ
−プロピル）−５−トリフルオロメチルピラゾール−３
−カルバルデヒド、１−（iso−プロピル）−５−トリ
フルオロメチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−
（ｎ−ブチル）−５−トリフルオロメチルピラゾール−
３−カルバルデヒド、１−（sec−ブチル）−５−トリ
フルオロメチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−
（iso−ブチル）−５−トリフルオロメチルピラゾール
−３−カルバルデヒド、１−（tert−ブチル）−５−ト
リフルオロメチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１
−（ｎ−ペンチル）−５−トリフルオロメチルピラゾー
ル−３−カルバルデヒド、１−（ｎ−ヘキシル）−５−
トリフルオロメチルピラゾール−３−カルバルデヒド、
１−（ｎ−ヘプチル）−５−トリフルオロメチルピラゾ
ール−３−カルバルデヒド、１−（ｎ−オクチル）−５
−トリフルオロメチルピラゾール−３−カルバルデヒ
ド、１−トリフルオロメチル−５−トリフルオロメチル
ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（β，β，β−
トリフルオロエチル）−５−トリフルオロメチルピラゾ
ール−３−カルバルデヒド、１−メトキシメチル−５−
トリフルオロメチルピラゾール−３−カルバルデヒド、
１−エトキシメチル−５−トリフルオロメチルピラゾー
ル−３−カルバルデヒド、 １−プロポキシメチル−５−トリフルオロメチルピラゾ
ール−３−カルバルデヒド、１−メトキシエチル−５−
トリフルオロメチルピラゾール−３−カルバルデヒド、
１−エトキシエチル−５−トリフルオロメチルピラゾー
ル−３−カルバルデヒド、１−（２−プロペニル）−５
−トリフルオロメチルピラゾール−３−カルバルデヒ
ド、１−（２−ブテニル）−５−トリフルオロメチルピ
ラゾール−３−カルバルデヒド、１−（１−メチル−２
−プロペニル）−５−トリフルオロメチルピラゾール−
３−カルバルデヒド、１−（２−メチル−２−プロペニ
ル）−５−トリフルオロメチルピラゾール−３−カルバ
ルデヒド、１−（３−クロロ−２−プロペニル）−５−
トリフルオロメチルピラゾール−３−カルバルデヒド、
１−（３−ブロモ−２−プロペニル）−５−トリフルオ
ロメチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（４−
クロロ−２−ブテニル）−５−トリフルオロメチルピラ
ゾール−３−カルバルデヒド、１−フェニル−５−トリ
フルオロメチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−
（ｏ−フルオロフェニル）−５−トリフルオロメチルピ
ラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｍ−フルオロフ
ェニル）−５−トリフルオロメチルピラゾール−３−カ
ルバルデヒド、１−（ｐ−フルオロフェニル）−５−ト
リフルオロメチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１
−（ｏ−クロロフェニル）−５−トリフルオロメチルピ
ラゾール−３−カルバルデヒド、１−メチル−３−トリ
フルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
エチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−カル
バルデヒド、１−（ｎ−プロピル）−３−トリフルオロ
メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（iso−
プロピル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−
カルバルデヒド、１−（ｎ−ブチル）−３−トリフルオ
ロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（sec
−ブチル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−
カルバルデヒド、１−（iso−ブチル）−３−トリフル
オロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（te
rt−ブチル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−（ｎ−ペンチル）−３−トリフ
ルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（ｎ−ヘキシル）−３−トリフルオロメチルピラゾール
−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−ヘプチル）−３−ト
リフルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−（ｎ−オクチル）−３−トリフルオロメチルピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−トリフルオロメチル−３
−トリフルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（β，β，β−トリフルオロエチル）−３−ト
リフルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−メトキシメチル−３−トリフルオロメチルピラゾール
−４−カルバルデヒド、１−エトキシメチル−３−トリ
フルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
プロポキシメチル−３−トリフルオロメチルピラゾール
−４−カルバルデヒド、１−メトキシエチル−３−トリ
フルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
エトキシエチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（２−プロペニル）−３−ト
リフルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−（２−ブテニル）−３−トリフルオロメチルピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−（１−メチル−２−プロ
ペニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−（２−メチル−２−プロペニル）−
３−トリフルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（３−クロロ−２−プロペニル）−３−トリフ
ルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、 １−（３−ブロモ−２−プロペニル）−３−トリフルオ
ロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（４−
クロロ−２−ブテニル）−３−トリフルオロメチルピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−フェニル−３−トリ
フルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（ｏ−フルオロフェニル）−３−トリフルオロメチルピ
ラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｍ−フルオロフ
ェニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−（ｐ−フルオロフェニル）−３−ト
リフルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−（ｏ−クロロフェニル）−３−トリフルオロメチルピ
ラゾール−４−カルバルデヒド、１−メチル−３−トリ
フルオロメチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−
エチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−カル
バルデヒド、１−（iso−プロピル）−３−トリフルオ
ロメチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｎ−
ブチル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−カ
ルバルデヒド、１−（sec−ブチル）−３−トリフルオ
ロメチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（iso
−ブチル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−
カルバルデヒド、１−（tert−ブチル）−３−トリフル
オロメチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｎ
−ペンチル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−５
−カルバルデヒド、１−（ｎ−ヘキシル）−３−トリフ
ルオロメチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−
（ｎ−ヘプチル）−３−トリフルオロメチルピラゾール
−５−カルバルデヒド、１−（ｎ−オクチル）−３−ト
リフルオロメチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−トリフルオロメチル−３−トリフルオロメチルピラゾ
ール−５−カルバルデヒド、１−（β，β，β−トリフ
ルオロエチル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−
５−カルバルデヒド、１−メトキシメチル−３−トリフ
ルオロメチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−エ
トキシメチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−５
−カルバルデヒド、１−プロポキシメチル−３−トリフ
ルオロメチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−メ
トキシエチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−５
−カルバルデヒド、１−エトキシエチル−３−トリフル
オロメチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（２
−プロペニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−
５−カルバルデヒド、１−（２−ブテニル）−３−トリ
フルオロメチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−
（１−メチル−２−プロペニル）−３−トリフルオロメ
チルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（２−メチ
ル−２−プロペニル）−３−トリフルオロメチルピラゾ
ール−５−カルバルデヒド、１−（３−クロロ−２−プ
ロペニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−
カルバルデヒド、１−（３−ブロモ−２−プロペニル）
−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−カルバルデ
ヒド、１−（４−クロロ−２−ブテニル）−３−トリフ
ルオロメチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−フ
ェニル−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−カル
バルデヒド、１−（ｏ−フルオロフェニル）−３−トリ
フルオロメチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−
（ｍ−フルオロフェニル）−３−トリフルオロメチルピ
ラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｐ−フルオロフ
ェニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−カ
ルバルデヒド、１−（ｏ−クロロフェニル）−３−トリ
フルオロメチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−
（ｍ−クロロフェニル）−５−トリフルオロメチルピラ
ゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｐ−クロロフェニ
ル）−５−トリフルオロメチルピラゾール−３−カルバ
ルデヒド、１−（ｏ−ブロモフェニル）−５−トリフル
オロメチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｍ
−ブロモフェニル）−５−トリフルオロメチルピラゾー
ル−３−カルバルデヒド、１−（ｐ−ブロモフェニル）
−５−トリフルオロメチルピラゾール−３−カルバルデ
ヒド、１−（ｏ−ヨードフェニル）−５−トリフルオロ
メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｍ−ヨ
ードフェニル）−５−トリフルオロメチルピラゾール−
３−カルバルデヒド、 １−（ｐ−ヨードフェニル）−５−トリフルオロメチル
ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｏ−トリル）
−５−トリフルオロメチルピラゾール−３−カルバルデ
ヒド、１−（ｍ−トリル）−５−トリフルオロメチルピ
ラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｐ−トリル）−
５−トリフルオロメチルピラゾール−３−カルバルデヒ
ド、１−（ｏ−ニトロフェニル）−５−トリフルオロメ
チルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｍ−ニト
ロフェニル）−５−トリフルオロメチルピラゾール−３
−カルバルデヒド、１−（ｐ−ニトロフェニル）−５−
トリフルオロメチルピラゾール−３−カルバルデヒド、
１−（α−ナフチル）−５−トリフルオロメチルピラゾ
ール−３−カルバルデヒド、１−（２−ピリジル）−５
−トリフルオロメチルピラゾール−３−カルバルデヒ
ド、１−（３−ピリジル）−５−トリフルオロメチルピ
ラゾール−３−カルバルデヒド、１−（４−ピリジル）
−５−トリフルオロメチルピラゾール−３−カルバルデ
ヒド、１−（２−ピリミジル）−５−トリフルオロメチ
ルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（４−ピリミ
ジル）−５−トリフルオロメチルピラゾール−３−カル
バルデヒド、１−（５−ピリミジル）−５−トリフルオ
ロメチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−ベンジ
ル−５−トリフルオロメチルピラゾール−３−カルバル
デヒド、１−（2,4−ジクロロフェニル）−５−トリフ
ルオロメチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−
（3,4−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル
ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（3,5−ジクロ
ロフェニル）−５−トリフルオロメチルピラゾール−３
−カルバルデヒド、１−（2,6−ジクロロフェニル）−
５−トリフルオロメチルピラゾール−３−カルバルデヒ
ド、１−（2,4,6−トリクロロフェニル）−５−トリフ
ルオロメチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−
（2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル）−５−トリフ
ルオロメチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−
（ｍ−クロロフェニル）−３−トリフルオロメチルピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｐ−クロロフェニ
ル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−カルバ
ルデヒド、１−（ｏ−ブロモフェニル）−３−トリフル
オロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｍ
−ブロモフェニル）−３−トリフルオロメチルピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−（ｐ−ブロモフェニル）
−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−カルバルデ
ヒド、１−（ｏ−ヨードフェニル）−３−トリフルオロ
メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｍ−ヨ
ードフェニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（ｐ−ヨードフェニル）−３
−トリフルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（ｏ−トリル）−３−トリフルオロメチルピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｍ−トリル）−３
−トリフルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（ｐ−トリル）−３−トリフルオロメチルピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｏ−ニトロフェニ
ル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−カルバ
ルデヒド、１−（ｍ−ニトロフェニル）−３−トリフル
オロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｐ
−ニトロフェニル）−３−トリフルオロメチルピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−（α−ナフチル）−３−
トリフルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−（２−ピリジル）−３−トリフルオロメチルピラゾ
ール−４−カルバルデヒド、１−（３−ピリジル）−３
−トリフルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（４−ピリジル）−３−トリフルオロメチルピ
ラゾール−４−カルバルデヒド、１−（２−ピリミジ
ル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−カルバ
ルデヒド、１−（４−ピリミジル）−３−トリフルオロ
メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（５−ピ
リミジル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−
カルバルデヒド、１−ベンジル−３−トリフルオロメチ
ルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（2,4−ジク
ロロフェニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−
４−カルバルデヒド、 １−（3,4−ジクロロフェニル）−３−トリフルオロメ
チルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（3,5−ジ
クロロフェニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール
−４−カルバルデヒド、１−（2,6−ジクロロフェニ
ル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−カルバ
ルデヒド、１−（2,4,6−トリクロロフェニル）−３−
トリフルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−（2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル）−３−ト
リフルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−（ｍ−クロロフェニル）−３−トリフルオロメチルピ
ラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｐ−クロロフェ
ニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−カル
バルデヒド、１−（ｏ−ブロモフェニル）−３−トリフ
ルオロメチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−
（ｍ−ブロモフェニル）−３−トリフルオロメチルピラ
ゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｐ−ブロモフェニ
ル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−カルバ
ルデヒド、１−（ｏ−ヨードフェニル）−３−トリフル
オロメチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｍ
−ヨードフェニル）−３−トリフルオロメチルピラゾー
ル−５−カルバルデヒド、１−（ｐ−ヨードフェニル）
−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−カルバルデ
ヒド、１−（ｏ−トリル）−３−トリフルオロメチルピ
ラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｍ−トリル）−
３−トリフルオロメチルピラゾール−５−カルバルデヒ
ド、１−（ｐ−トリル）−３−トリフルオロメチルピラ
ゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｏ−ニトロフェニ
ル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−カルバ
ルデヒド、１−（ｍ−ニトロフェニル）−３−トリフル
オロメチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｐ
−ニトロフェニル）−３−トリフルオロメチルピラゾー
ル−５−カルバルデヒド、１−（α−ナフチル）−３−
トリフルオロメチルピラゾール−５−カルバルデヒド、
１−（２−ピリジル）−３−トリフルオロメチルピラゾ
ール−５−カルバルデヒド、１−（３−ピリジル）−３
−トリフルオロメチルピラゾール−５−カルバルデヒ
ド、１−（４−ピリジル）−３−トリフルオロメチルピ
ラゾール−５−カルバルデヒド、１−（２−ピリミジ
ル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−カルバ
ルデヒド、１−（４−ピリミジル）−３−トリフルオロ
メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（５−ピ
リミジル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−
カルバルデヒド、１−ベンジル−３−トリフルオロメチ
ルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（2,4−ジク
ロロフェニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−
５−カルバルデヒド、１−（3,4−ジクロロフェニル）
−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−カルバルデ
ヒド、１−（3,5−ジクロロフェニル）−３−トリフル
オロメチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（2,
6−ジクロロフェニル）−３−トリフルオロメチルピラ
ゾール−５−カルバルデヒド、１−（2,4,6−トリクロ
ロフェニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−５
−カルバルデヒド、１−（2,3,4,5,6−ペンタフルオロ
フェニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−
カルバルデヒド、1,3,5−トリメチルピラゾール−４−
カルバルデヒド、 １−エチル−3,5−ジメチルピラゾール−４−カルバル
デヒド、１−（ｎ−プロピル）−3,5−ジメチルピラゾ
ール−４−カルバルデヒド、１−（iso−プロピル）−
3,5−ジメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（ｎ−ブチル）−3,5−ジメチルピラゾール−４−カル
バルデヒド、１−（iso−ブチル）−3,5−ジメチルピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−（sec−ブチル）−
3,5−ジメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（tert−ブチル）−3,5−ジメチルピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−（ｎ−ヘキシル）−3,5−ジメチル
ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（β，β，β−
トリフルオロエチル）−3,5−ジメチルピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−メトキシメチル−3,5−ジメチ
ルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（２−プロペ
ニル）−3,5−ジメチルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−フェニル−3,5−ジメチルピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−（ｐ−フルオロフェニル）−3,5−
ジメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｏ−
クロロフェニル）−3,5−ジメチルピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−（ｏ−トリル）−3,5−ジメチルピ
ラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｍ−トリル）−
3,5−ジメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（ｐ−トリル）−3,5−ジメチルピラゾール−４−カル
バルデヒド、１−（２−ピリジル）−3,5−ジメチルピ
ラゾール−４−カルバルデヒド、１−ベンジル−3,5−
ジメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（2,4
−ジクロロフェニル）−3,5−ジメチルピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−メチル−３−メトキシピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−エチル−３−メトキシピ
ラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−プロピル）
−３−メトキシピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（iso−プロピル）−３−メトキシピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−（ｎ−ブチル）−３−メトキシピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−（iso−ブチル）−
３−メトキシピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（sec−ブチル）−３−メトキシピラゾール−４−カル
バルデヒド、１−（tert−ブチル）−３−メトキシピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−ヘキシル）−
３−メトキシピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（β，β，β−トリフルオロエチル）−３−メトキシピ
ラゾール−４−カルバルデヒド、１−メトキシメチル−
３−メトキシピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（２−プロペニル）−３−メトキシピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−フェニル−３−メトキシピラゾール
−４−カルバルデヒド、１−（ｐ−フルオロフェニル）
−３−メトキシピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（ｏ−クロロフェニル）−３−メトキシピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−（ｏ−トリル）−３−メトキシ
ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｍ−トリル）
−３−メトキシピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（ｐ−トリル）−３−メトキシピラゾール−４−カルバ
ルデヒド、１−（２−ピリジル）−３−メトキシピラゾ
ール−４−カルバルデヒド、１−ベンジル−３−メトキ
シピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（2,4−ジク
ロロフェニル）−３−メトキシピラゾール−４−カルバ
ルデヒド、１−メチル−３−クロロメチルピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−エチル−３−クロロメチルピ
ラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−プロピル）
−３−クロロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−（iso−プロピル）−３−クロロメチルピラゾール
−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−ブチル）−３−クロ
ロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（iso
−ブチル）−３−クロロメチルピラゾール−４−カルバ
ルデヒド、１−（sec−ブチル）−３−クロロメチルピ
ラゾール−４−カルバルデヒド、１−（tert−ブチル）
−３−クロロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、 １−（ｎ−ヘキシル）−３−クロロメチルピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（β，β，β−トリフルオロ
エチル）−３−クロロメチルピラゾール−４−カルバル
デヒド、１−メトキシメチル−３−クロロメチルピラゾ
ール−４−カルバルデヒド、１−（２−プロペニル）−
３−クロロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−フェニル−３−クロロメチルピラゾール−４−カルバ
ルデヒド、１−（ｐ−フルオロフェニル）−３−クロロ
メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｏ−ク
ロロフェニル）−３−クロロメチルピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−（ｏ−トリル）−３−クロロメチル
ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｍ−トリル）
−３−クロロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−（ｐ−トリル）−３−クロロメチルピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−（２−ピリジル）−３−クロロ
メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−ベンジル
−３−クロロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−（2,4−ジクロロフェニル）−３−クロロメチルピ
ラゾール−４−カルバルデヒド、１−メチル−３−メト
キシメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−エチ
ル−３−メトキシメチルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（ｎ−プロピル）−３−メトキシメチルピラゾ
ール−４−カルバルデヒド、１−（iso−プロピル）−
３−メトキシメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−（ｎ−ブチル）−３−メトキシメチルピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（iso−ブチル）−３−メト
キシメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（se
c−ブチル）−３−メトキシメチルピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−（tert−ブチル）−３−メトキシメ
チルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−ヘキ
シル）−３−メトキシメチルピラゾール−４−カルバル
デヒド、１−（β，β，β−トリフルオロエチル）−３
−メトキシメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−メトキシメチル−３−メトキシメチルピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−（２−プロペニル）−３−メト
キシメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−フェ
ニル−３−メトキシメチルピラゾール−４−カルバルデ
ヒド、１−（ｐ−フルオロフェニル）−３−メトキシメ
チルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｏ−クロ
ロフェニル）−３−メトキシメチルピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−（ｏ−トリル）−３−メトキシメチ
ルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｍ−トリ
ル）−３−メトキシメチルピラゾール−４−カルバルデ
ヒド、１−（ｐ−トリル）−３−メトキシメチルピラゾ
ール−４−カルバルデヒド、１−（２−ピリジル）−３
−メトキシメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−ベンジル−３−メトキシメチルピラゾール−４−カル
バルデヒド、１−（2,4−ジクロロフェニル）−３−メ
トキシメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−メ
チル−４−ニトロピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−エチル−４−ニトロピラゾール−５−カルバルデヒ
ド、１−（ｎ−プロピル）−４−ニトロピラゾール−５
−カルバルデヒド、１−（iso−プロピル）−４−ニト
ロピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｎ−ブチ
ル）−４−ニトロピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−（iso−ブチル）−４−ニトロピラゾール−５−カル
バルデヒド、１−（sec−ブチル）−４−ニトロピラゾ
ール−５−カルバルデヒド、１−（tert−ブチル）−４
−ニトロピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｎ−
ヘキシル）−４−ニトロピラゾール−５−カルバルデヒ
ド、１−（β，β，β−トリフルオロエチル）−４−ニ
トロピラゾール−５−カルバルデヒド、１−メトキシメ
チル−４−ニトロピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−（２−プロペニル）−４−ニトロピラゾール−５−カ
ルバルデヒド、１−フェニル−４−ニトロピラゾール−
５−カルバルデヒド、１−（ｐ−フルオロフェニル）−
４−ニトロピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｏ
−クロロフェニル）−４−ニトロピラゾール−５−カル
バルデヒド、１−（ｏ−トリル）−４−ニトロピラゾー
ル−５−カルバルデヒド、１−（ｍ−トリル）−４−ニ
トロピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｐ−トリ
ル）−４−ニトロピラゾール−５−カルバルデヒド、 １−（２−ピリジル）−４−ニトロピラゾール−５−カ
ルバルデヒド、１−ベンジル−４−ニトロピラゾール−
５−カルバルデヒド、１−（2,4−ジクロロフェニル）
−４−ニトロピラゾール−５−カルバルデヒド、１−メ
チル−３−フェニルピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−エチル−３−フェニルピラゾール−４−カルバルデ
ヒド、１−（ｎ−プロピル）−３−フェニルピラゾール
−４−カルバルデヒド、１−（iso−プロピル）−３−
フェニルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−
ブチル）−３−フェニルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（iso−ブチル）−３−フェニルピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（sec−ブチル）−３−フェ
ニルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（tert−ブ
チル）−３−フェニルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（ｎ−ヘキシル）−３−フェニルピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（β，β，β−トリフルオロ
エチル）−３−フェニルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−メトキシメチル−３−フェニルピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−（２−プロペニル）−３−フェ
ニルピラゾール−４−カルバルデヒド、1,3−ジフェニ
ルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｐ−フルオ
ロフェニル）−３−フェニルピラゾール−４−カルバル
デヒド、１−（ｏ−クロロフェニル）−３−フェニルピ
ラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｏ−トリル）−
３−フェニルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（ｍ−トリル）−３−フェニルピラゾール−４−カルバ
ルデヒド、１−（ｐ−トリル）−３−フェニルピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−（２−ピリジン）−３−
フェニルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−ベンジ
ル−３−フェニルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−（2,4−ジクロロフェニル）−３−フェニルピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−メチル−３−フェノキシ
ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−エチル−３−フ
ェノキシピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−
プロピル）−３−フェノキシピラゾール−４−カルバル
デヒド、１−（iso−プロピル）−３−フェノキシピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−ブチル）−３
−フェノキシピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（iso−ブチル）−３−フェノキシピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−（sec−ブチル）−３−フェノキシ
ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（tert−ブチ
ル）−３−フェノキシピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（ｎ−ヘキシル）−３−フェノキシピラゾール
−４−カルバルデヒド、１−（β，β，β−トリフルオ
ロエチル）−３−フェノキシピラゾール−４−カルバル
デヒド、１−メトキシメチル−３−フェノキシピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−（２−プロペニル）−３
−フェノキシピラゾール−４−カルバルデヒド、１−フ
ェニル−３−フェノキシピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（ｐ−フルオロフェニル）−３−フェノキシピ
ラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｏ−クロロフェ
ニル）−３−フェノキシピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（ｏ−トリル）−３−フェノキシピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（ｍ−トリル）−３−フェノ
キシピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｐ−トリ
ル）−３−フェノキシピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（２−ピリジル）−３−フェノキシピラゾール
−４−カルバルデヒド、１−ベンジル−３−フェノキシ
ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（2,4−ジクロ
ロフェニル）−３−フェノキシピラゾール−４−カルバ
ルデヒド、１−メチル−３−ベンジルピラゾール−４−
カルバルデヒド、１−エチル−３−ベンジルピラゾール
−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−プロピル）−３−ベ
ンジルピラゾール−４−カルバルデヒド、 １−（iso−プロピル）−３−ベンジルピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−（ｎ−ブチル）−３−ベンジル
ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（iso−ブチ
ル）−３−ベンジルピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−（sec−ブチル）−３−ベンジルピラゾール−４−
カルバルデヒド、１−（tert−ブチル）−３−ベンジル
ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−ヘキシ
ル）−３−ベンジルピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−（β，β，β−トリフルオロエチル）−３−ベンジ
ルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−メトキシメチ
ル−３−ベンジルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−（２−プロペニル）−３−ベンジルピラゾール−４−
カルバルデヒド、１−フェニル−３−ベンジルピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−（ｐ−フルオロフェニ
ル）−３−ベンジルピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−（ｏ−クロロフェニル）−３−ベンジルピラゾール
−４−カルバルデヒド、１−（ｏ−トリル）−３−ベン
ジルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｍ−トリ
ル）−３−ベンジルピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−（ｐ−トリル）−３−ベンジルピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−（２−ピリジル）−３−ベンジルピ
ラゾール−４−カルバルデヒド、１−ベンジル−３−ベ
ンジルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（2,4−
ジクロロフェニル）−３−ベンジルピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−メチル−５−トリフルオロメチルピ
ラゾール−４−カルバルデヒド、１−エチル−５−トリ
フルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（ｎ−プロピル）−５−トリフルオロメチルピラゾール
−４−カルバルデヒド、１−（iso−プロピル）−５−
トリフルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−（ｎ−ブチル）−５−トリフルオロメチルピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−（iso−ブチル）−５−
トリフルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−（sec−ブチル）−５−トリフルオロメチルピラゾ
ール−４−カルバルデヒド、１−（tert−ブチル）−５
−トリフルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（ｎ−ヘキシル）−５−トリフルオロメチルピ
ラゾール−４−カルバルデヒド、１−（β，β，β−ト
リフルオロエチル）−５−トリフルオロメチルピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−メトキシメチル−５−ト
リフルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−（２−プロペニル）−５−トリフルオロメチルピラゾ
ール−４−カルバルデヒド、１−フェニル−５−トリフ
ルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（ｐ−フルオロフェニル）−５−トリフルオロメチルピ
ラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｏ−クロロフェ
ニル）−５−トリフルオロメチルピラゾール−４−カル
バルデヒド、１−（ｏ−トリル）−５−トリフルオロメ
チルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｍ−トリ
ル）−５−トリフルオロメチルピラゾール−４−カルバ
ルデヒド、１−（ｐ−トリル）−５−トリフルオロメチ
ルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（２−ピリジ
ル）−５−トリフルオロメチルピラゾール−４−カルバ
ルデヒド、１−ベンジル−５−トリフルオロメチルピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−（2,4−ジクロロフ
ェニル）−５−トリフルオロメチルピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、 1,3−ジメチル−５−クロロピラゾール−４−カルバル
デヒド、１−エチル−３−メチル−５−クロロピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−プロピル）−３−
メチル−５−クロロピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−（iso−プロピル）−３−メチル−５−クロロピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−ブチル）−３
−メチル−５−クロロピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（iso−ブチル）−３−メチル−５−クロロピ
ラゾール−４−カルバルデヒド、１−（sec−ブチル）
−３−メチル−５−クロロピラゾール−４−カルバルデ
ヒド、１−（tert−ブチル）−３−メチル−５−クロロ
ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−ヘキシ
ル）−３−メチル−５−クロロピラゾール−４−カルバ
ルデヒド、１−（β，β，β−トリフルオロエチル）−
３−メチル−５−クロロピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−メトキシメチル−３−メチル−５−クロロピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−（２−プロペニル）
−３−メチル−５−クロロピラゾール−４−カルバルデ
ヒド、１−フェニル−３−メチル−５−クロロピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−（ｐ−フルオロフェニ
ル）−３−メチル−５−クロロピラゾール−４−カルバ
ルデヒド、１−（ｏ−クロロフェニル）−３−メチル−
５−クロロピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｏ
−トリル）−３−メチル−５−クロロピラゾール−４−
カルバルデヒド、１−（ｍ−トリル）−３−メチル−５
−クロロピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｐ−
トリル）−３−メチル−５−クロロピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−（２−ピリジル）−３−メチル−５
−クロロピラゾール−４−カルバルデヒド、１−ベンジ
ル−３−メチル−５−クロロピラゾール−４−カルバル
デヒド、１−（2,4−ジクロロフェニル）−３−メチル
−５−クロロピラゾール−４−カルバルデヒド、1,3−
ジメチル−５−メトキシピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−エチル−３−メチル−５−メトキシピラゾール
−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−プロピル）−３−メ
チル−５−メトキシピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−（iso−プロピル）−３−メチル−５−メトキシピ
ラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−ブチル）−
３−メチル−５−メトキシピラゾール−４−カルバルデ
ヒド、１−（iso−ブチル）−３−メチル−５−メトキ
シピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（sec−ブチ
ル）−３−メチル−５−メトキシピラゾール−４−カル
バルデヒド、１−（tert−ブチル）−３−メチル−５−
メトキシピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−
ヘキシル）−３−メチル−５−メトキシピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−（β，β，β−トリフルオロエ
チル）−３−メチル−５−メトキシピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、 １−メトキシメチル−３−メチル−５−メトキシピラゾ
ール−４−カルバルデヒド、１−（２−プロペニル）−
３−メチル−５−メトキシピラゾール−４−カルバルデ
ヒド、１−フェニル−３−メチル−５−メトキシピラゾ
ール−４−カルバルデヒド、１−（ｐ−フルオロフェニ
ル）−３−メチル−５−メトキシピラゾール−４−カル
バルデヒド、１−（ｏ−クロロフェニル）−３−メチル
−５−メトキシピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（ｏ−トリル）−３−メチル−５−メトキシピラゾール
−４−カルバルデヒド、１−（ｍ−トリル）−３−メチ
ル−５−メトキシピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−（ｐ−トリル）−３−メチル−５−メトキシピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−（２−ピリジル）−３−
メチル−５−メトキシピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−ベンジル−３−メチル−５−メトキシピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−（2,4−ジクロロフェニ
ル）−３−メチル−５−メトキシピラゾール−４−カル
バルデヒド、１−メチル−５−フェニルピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−エチル−５−フェニルピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−プロピル）−５−
フェニルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（iso
−プロピル）−５−フェニルピラゾール−４−カルバル
デヒド、１−（ｎ−ブチル）−５−フェニルピラゾール
−４−カルバルデヒド、１−（iso−ブチル）−５−フ
ェニルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（sec−
ブチル）−５−フェニルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（tert−ブチル）−５−フェニルピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（ｎ−ヘキシル）−５−フェ
ニルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（β，β，
β−トリフルオロエチル）−５−フェニルピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−メトキシメチル−５−フェニ
ルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（２−プロペ
ニル）−５−フェニルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、1,5−ジフェニルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（ｐ−フルオロフェニル）−５−フェニルピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｏ−クロロフェニ
ル）−５−フェニルピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−（ｏ−トリル）−５−フェニルピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−（ｍ−トリル）−５−フェニルピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｐ−トリル）−５
−フェニルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（２
−ピリジル）−５−フェニルピラゾール−４−カルバル
デヒド、１−（2,4−ジクロロフェニル）−５−フェニ
ルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−メチル−４−
ブロモピラゾール−５−カルバルデヒド、１−エチル−
４−ブロモピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｎ
−プロピル）−４−ブロモピラゾール−５−カルバルデ
ヒド、１−（iso−プロピル）−４−ブロモピラゾール
−５−カルバルデヒド、１−（ｎ−ブチル）−４−ブロ
モピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（iso−ブチ
ル）−４−ブロモピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−（sec−ブチル）−４−ブロモピラゾール−５−カル
バルデヒド、１−（tert−ブチル）−４−ブロモピラゾ
ール−５−カルバルデヒド、１−（ｎ−ヘキシル）−４
−ブロモピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（β，
β，β−トリフルオロエチル）−４−ブロモピラゾール
−５−カルバルデヒド、１−メトキシメチル−４−ブロ
モピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（２−プロペ
ニル）−４−ブロモピラゾール−５−カルバルデヒド、
１−フェニル−４−ブロモピラゾール−５−カルバルデ
ヒド、１−（ｐ−フルオロフェニル）−４−ブロモピラ
ゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｏ−クロロフェニ
ル）−４−ブロモピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−（ｏ−トリル）−４−ブロモピラゾール−５−カルバ
ルデヒド、１−（ｍ−トリル）−４−ブロモピラゾール
−５−カルバルデヒド、１−（ｐ−トリル）−４−ブロ
モピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（２−ピリジ
ル）−４−ブロモピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−ベンジル−４−ブロモピラゾール−５−カルバルデヒ
ド、１−（2,4−ジクロロフェニル）−４−ブロモピラ
ゾール−５−カルバルデヒド、１−メチル−３−メトキ
シメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、 １−エチル−３−メトキシメチルピラゾール−４−カル
バルデヒド、１−（ｎ−プロピル）−３−メトキシメチ
ルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（iso−プロ
ピル）−３−メトキシメチルピラゾール−４−カルバル
デヒド、１−（ｎ−ブチル）−３−メトキシメチルピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−（iso−ブチル）−
３−メトキシメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−（sec−ブチル）−３−メトキシメチルピラゾール
−４−カルバルデヒド、１−（tert−ブチル）−３−メ
トキシメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（ｎ−ヘキシル）−３−メトキシメチルピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−（β，β，β−トリフルオロエ
チル）−３−メトキシメチルピラゾール−４−カルバル
デヒド、1,3−ジメトキシメチルピラゾール−４−カル
バルデヒド、１−（２−プロペニル）−３−メトキシメ
チルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−フェニル−
３−メトキシメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−（ｐ−フルオロフェニル）−３−メトキシメチルピ
ラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｏ−クロロフェ
ニル）−３−メトキシメチルピラゾール−４−カルバル
デヒド、１−（ｏ−トリル）−３−メトキシメチルピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｍ−トリル）−３
−メトキシメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−（ｐ−トリル）−３−メトキシメチルピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−（２−ピリジル）−３−メトキ
シメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−ベンジ
ル−３−メトキシメチルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（2,4−ジクロロフェニル）−３−メトキシメ
チルピラゾール−４−カルバルデヒド等が挙げられる
が、必ずしも、これらに限定されるわけではない。
えば、ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−メチルピ
ラゾール−３−カルバルデヒド、１−エチルピラゾール
−３−カルバルデヒド、１−（ｎ−プロピル）ピラゾー
ル−３−カルバルデヒド、１−（iso−プロピル）ピラ
ゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｎ−ブチル）ピラ
ゾール−３−カルバルデヒド、１−（sec−ブチル）ピ
ラゾール−３−カルバルデヒド、１−（iso−ブチル）
ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（tert−ブチ
ル）ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｎ−ペン
チル）ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｎ−ヘ
キシル）ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｎ−
ヘプチル）ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｎ
−オクチル）ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−ト
リフルオロメチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１
−（β，β，β−トリフルオロエチル）ピラゾール−３
−カルバルデヒド、１−メトキシメチルピラゾール−３
−カルバルデヒド、１−エトキシメチルピラゾール−３
−カルバルデヒド、１−プロポキシメチルピラゾール−
３−カルバルデヒド、１−メトキシエチルピラゾール−
３−カルバルデヒド、１−エトキシエチルピラゾール−
３−カルバルデヒド、１−（２−プロペニル）ピラゾー
ル−３−カルバルデヒド、１−（２−ブテニル）ピラゾ
ール−３−カルバルデヒド、１−（１−メチル−２−プ
ロペニル）ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（２
−メチル−２−プロペニル）ピラゾール−３−カルバル
デヒド、１−（３−クロロ−２−プロペニル）ピラゾー
ル−３−カルバルデヒド、１−（３−ブロモ−２−プロ
ペニル）ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（４−
クロロ−２−ブテニル）ピラゾール−３−カルバルデヒ
ド、１−フェニル−２−ブテニル）ピラゾール−３−カ
ルバルデヒド、１−（２−フルオロフェニル）ピラゾー
ル−３−カルバルデヒド、１−（３−フルオロフェニ
ル）ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（４−フル
オロフェニル）ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−
（２−クロロフェニル）ピラゾール−３−カルバルデヒ
ド、 ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−メチルピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−エチルピラゾール−４−
カルバルデヒド、１−（ｎ−プロピル）ピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−（iso−プロピル）ピラゾール
−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−ブチル）ピラゾール
−４−カルバルデヒド、１−（sec−ブチル）ピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−（iso−ブチル）ピラゾ
ール−４−カルバルデヒド、１−（tert−ブチル）ピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−ペンチル）ピ
ラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−ヘキシル）
ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−ヘプチ
ル）ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−オク
チル）ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−トリフル
オロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（β，β，β−トリフルオロエチル）ピラゾール−４−
カルバルデヒド、１−メトキシメチルピラゾール−４−
カルバルデヒド、１−エトキシメチルピラゾール−４−
カルバルデヒド、１−プロポキシメチルピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−メトキシエチルピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−エトキシエチルピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−（２−プロペニル）ピラゾール
−４−カルバルデヒド、１−（２−ブテニル）ピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−（１−メチル−２−プロ
ペニル）ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（２−
メチル−２−プロペニル）ピラゾール−４−カルバルデ
ヒド、１−（３−クロロ−２−プロペニル）ピラゾール
−４−カルバルデヒド、１−（３−ブロモ−２−プロペ
ニル）ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（４−ク
ロロ−２−ブテニル）ピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−フェニルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−（ｏ−フルオロフェニル）ピラゾール−４−カルバル
デヒド、１−（ｍ−フルオロフェニル）ピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−（ｐ−フルオロフェニル）ピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｏ−クロロフェニ
ル）ピラゾール−４−カルバルデヒド、ピラゾール−５
−カルバルデヒド、１−メチルピラゾール−５−カルバ
ルデヒド、１−エチルピラゾール−５−カルバルデヒ
ド、１−（ｎ−プロピル）ピラゾール−５−カルバルデ
ヒド、１−（iso−プロピル）ピラゾール−５−カルバ
ルデヒド、１−（ｎ−ブチル）ピラゾール−５−カルバ
ルデヒド、１−（sec−ブチル）ピラゾール−５−カル
バルデヒド、１−（iso−ブチル）ピラゾール−５−カ
ルバルデヒド、１−（tert−ブチル）ピラゾール−５−
カルバルデヒド、１−（ｎ−ペンチル）ピラゾール−５
−カルバルデヒド、１−（ｎ−ヘキシル）ピラゾール−
５−カルバルデヒド、１−（ｎ−ヘプチル）ピラゾール
−５−カルバルデヒド、１−（ｎ−オクチル）ピラゾー
ル−５−カルバルデヒド、１−トリフルオロメチルピラ
ゾール−５−カルバルデヒド、１−（β，β，β−トリ
フルオロエチル）ピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−メトキシメチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−エトキシメチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−プロポキシメチルピラゾール−５−カルバルデヒド、
１−メトキシエチルピラゾール−５−カルバルデヒド、
１−エトキシエチルピラゾール−５−カルバルデヒド、
１−（２−プロペニル）ピラゾール−５−カルバルデヒ
ド、１−（２−ブテニル）ピラゾール−５−カルバルデ
ヒド、１−（１−メチル−２−プロペニル）ピラゾール
−５−カルバルデヒド、１−（２−メチル−２−プロペ
ニル）ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（３−ク
ロロ−２−プロペニル）ピラゾール−５−カルバルデヒ
ド、１−（３−ブロモ−２−プロペニル）ピラゾール−
５−カルバルデヒド、１−（４−クロロ−２−ブテニ
ル）ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−フェニルピ
ラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｏ−フルオロフ
ェニル）ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｍ−
フルオロフェニル）ピラゾール−５−カルバルデヒド、
１−（ｐ−フルオロフェニル）ピラゾール−５−カルバ
ルデヒド、１−（ｏ−クロロフェニル）ピラゾール−５
−カルバルデヒド、１−（ｍ−クロロフェニル）ピラゾ
ール−３−カルバルデヒド、１−（ｐ−クロロフェニ
ル）ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｏ−ブロ
モフェニル）ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−
（ｍ−ブロモフェニル）ピラゾール−３−カルバルデヒ
ド、１−（ｐ−ブロモフェニル）ピラゾール−３−カル
バルデヒド、１−（ｏ−ヨードフェニル）ピラゾール−
３−カルバルデヒド、１−（ｍ−ヨードフェニル）ピラ
ゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｐ−ヨードフェニ
ル）ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｏ−トリ
ル）ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｍ−トリ
ル）ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｐ−トリ
ル）ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｏ−ニト
ロフェニル）ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−
（ｍ−ニトロフェニル）ピラゾール−３−カルバルデヒ
ド、１−（ｐ−ニトロフェニル）ピラゾール−３−カル
バルデヒド、 １−（α−ナフチル）ピラゾール−３−カルバルデヒ
ド、１−（２−ピリジル）ピラゾール−３−カルバルデ
ヒド、１−（３−ピリジル）ピラゾール−３−カルバル
デヒド、１−（４−ピリジル）ピラゾール−３−カルバ
ルデヒド、１−（２−ピリミジル）ピラゾール−３−カ
ルバルデヒド、１−（４−ピリミジル）ピラゾール−３
−カルバルデヒド、１−（５−ピリミジル）ピラゾール
−３−カルバルデヒド、１−ベンジルピラゾール−３−
カルバルデヒド、１−（2,4−ジクロロフェニル）ピラ
ゾール−３−カルバルデヒド、１−（3,4−ジクロロフ
ェニル）ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（3,5
−ジクロロフェニル）ピラゾール−３−カルバルデヒ
ド、１−（2,6−ジクロロフェニル）ピラゾール−３−
カルバルデヒド、１−（2,4,6−トリクロロフェニル）
ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（2,3,4,5,6−
ペンタフルオロフェニル）ピラゾール−３−カルバルデ
ヒド、１−（ｍ−クロロフェニル）ピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−（ｐ−クロロフェニル）ピラゾール
−４−カルバルデヒド、１−（ｏ−ブロモフェニル）ピ
ラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｍ−ブロモフェ
ニル）ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｐ−ブ
ロモフェニル）ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（ｏ−ヨードフェニル）ピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（ｍ−ヨードフェニル）ピラゾール−４−カル
バルデヒド、１−（ｐ−ヨードフェニル）ピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（ｏ−トリル）ピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（ｍ−トリル）ピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（ｐ−トリル）ピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（ｏ−ニトロフェニル）ピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｍ−ニトロフェニ
ル）ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｐ−ニト
ロフェニル）ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（α−ナフチル）ピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−（２−ピリジル）ピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−（３−ピリジル）ピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（４−ピリジル）ピラゾール−４−カルバルデ
ヒド、１−（２−ピリミジル）ピラゾール−４−カルバ
ルデヒド、１−（４−ピリミジル）ピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−（５−ピリミジル）ピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−ベンジルピラゾール−４−カル
バルデヒド、１−（2,4−ジクロロフェニル）ピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−（3,4−ジクロロフェニ
ル）ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（3,5−ジ
クロロフェニル）ピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−（2,6−ジクロロフェニル）ピラゾール−４−カルバ
ルデヒド、１−（2,4,6−トリクロロフェニル）ピラゾ
ール−４−カルバルデヒド、１−（2,3,4,5,6−ペンタ
フルオロフェニル）ピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−（ｍ−クロロフェニル）ピラゾール−５−カルバル
デヒド、１−（ｐ−クロロフェニル）ピラゾール−５−
カルバルデヒド、１−（ｏ−ブロモフェニル）ピラゾー
ル−５−カルバルデヒド、１−（ｍ−ブロモフェニル）
ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｐ−ブロモフ
ェニル）ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｏ−
ヨードフェニル）ピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−（ｍ−ヨードフェニル）ピラゾール−５−カルバルデ
ヒド、１−（ｐ−ヨードフェニル）ピラゾール−５−カ
ルバルデヒド、１−（ｏ−トリル）ピラゾール−５−カ
ルバルデヒド、１−（ｍ−トリル）ピラゾール−５−カ
ルバルデヒド、１−（ｐ−トリル）ピラゾール−５−カ
ルバルデヒド、１−（ｏ−ニトロフェニル）ピラゾール
−５−カルバルデヒド、１−（ｍ−ニトロフェニル）ピ
ラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｐ−ニトロフェ
ニル）ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（α−ナ
フチル）ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（２−
ピリジル）ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（３
−ピリジル）ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−
（４−ピリジル）ピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−（２−ピリミジル）ピラゾール−５−カルバルデヒ
ド、１−（４−ピリミジル）ピラゾール−５−カルバル
デヒド、１−（５−ピリミジル）ピラゾール−５−カル
バルデヒド、１−ベンジルピラゾール−５−カルバルデ
ヒド、 １−（2,4−ジクロロフェニル）ピラゾール−５−カル
バルデヒド、１−（3,4−ジクロロフェニル）ピラゾー
ル−５−カルバルデヒド、１−（3,5−ジクロロフェニ
ル）ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（2,6−ジ
クロロフェニル）ピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−（2,4,6−ジクロロフェニル）ピラゾール−５−カル
バルデヒド、１−（2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニ
ル）ピラゾール−５−カルバルデヒド、1,4−ジメチル
ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−エチル−４−メ
チルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｎ−プロ
ピル）−４−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、
１−（iso−プロピル）−４−メチルピラゾール−３−
カルバルデヒド、１−（ｎ−ブチル）−４−メチルピラ
ゾール−３−カルバルデヒド、１−（sec−ブチル）−
４−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（is
o−ブチル）−４−メチルピラゾール−３−カルバルデ
ヒド、１−（tert−ブチル）−４−メチルピラゾール−
３−カルバルデヒド、１−（ｎ−ペンチル）−４−メチ
ルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｎ−ヘキシ
ル）−４−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１
−（ｎ−ヘプチル）−４−メチルピラゾール−３−カル
バルデヒド、１−（ｎ−オクチル）−４−メチルピラゾ
ール−３−カルバルデヒド、１−トリフルオロメチル−
４−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−
（β，β，β−トリフルオロエチル）−４−メチルピラ
ゾール−３−カルバルデヒド、１−メトキシメチル−４
−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−エトキ
シメチル−４−メチルピラゾール−３−カルバルデヒ
ド、１−プロポキシメチル−４−メチルピラゾール−３
−カルバルデヒド、１−メトキシエチル−４−メチルピ
ラゾール−３−カルバルデヒド、１−エトキシエチル−
４−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（２
−プロペニル）−４−メチルピラゾール−３−カルバル
デヒド、１−（２−ブテニル）−４−メチルピラゾール
−３−カルバルデヒド、１−（１−メチル−２−プロペ
ニル）−４−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、
１−（２−メチル−２−プロペニル）−４−メチルピラ
ゾール−３−カルバルデヒド、１−（３−クロロ−２−
プロペニル）−４−メチルピラゾール−３−カルバルデ
ヒド、１−（３−ブロモ−２−プロペニル）−４−メチ
ルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（４−クロロ
−２−ブテニル）−４−メチルピラゾール−３−カルバ
ルデヒド、１−フェニル−４−メチルピラゾール−３−
カルバルデヒド、１−（ｏ−フルオロフェニル）−４−
メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｍ−フ
ルオロフェニル）−４−メチルピラゾール−３−カルバ
ルデヒド、１−（ｐ−フルオロフェニル）−４−メチル
ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｏ−クロロフ
ェニル）−４−メチルピラゾール−３−カルバルデヒ
ド、1,5−ジメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−エチル−５−メチルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（ｎ−プロピル）−５−メチルピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−（iso−プロピル）−５−メチ
ルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−ブチ
ル）−５−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−（sec−ブチル）−５−メチルピラゾール−４−カル
バルデヒド、１−（iso−ブチル）−５−メチルピラゾ
ール−４−カルバルデヒド、１−（tert−ブチル）−５
−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−
ペンチル）−５−メチルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（ｎ−ヘキシル）−５−メチルピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−（ｎ−ヘプチル）−５−メチル
ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−オクチ
ル）−５−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−トリフルオロメチル−５−メチルピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−（β，β，β−トリフルオロエチ
ル）−５−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−メトキシメチル−５−メチルピラゾール−４−カルバ
ルデヒド、１−エトキシメチル−５−メチルピラゾール
−４−カルバルデヒド、 １−プロポキシメチル−５−メチルピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−メトキシエチル−５−メチルピラゾ
ール−４−カルバルデヒド、１−エトキシエチル−５−
メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（２−プ
ロペニル）−５−メチルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（２−ブテニル）−５−メチルピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−（１−メチル−２−プロペニ
ル）−５−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−（２−メチル−２−プロペニル）−５−メチルピラゾ
ール−４−カルバルデヒド、１−（３−クロロ−２−プ
ロペニル）−５−メチルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（３−ブロモ−２−プロペニル）−５−メチル
ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（４−クロロ−
２−ブテニル）−５−メチルピラゾール−４−カルバル
デヒド、１−フェニル−５−メチルピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−（ｏ−フルオロフェニル）−５−メ
チルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｍ−フル
オロフェニル）−５−メチルピラゾール−４−カルバル
デヒド、１−（ｐ−フルオロフェニル）−５−メチルピ
ラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｏ−クロロフェ
ニル）−５−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、
1,4−ジメチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−
エチル−４−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、
１−（ｎ−プロピル）−４−メチルピラゾール−５−カ
ルバルデヒド、１−（iso−プロピル）−４−メチルピ
ラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｎ−ブチル）−
４−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（se
c−ブチル）−４−メチルピラゾール−５−カルバルデ
ヒド、１−（iso−ブチル）−４−メチルピラゾール−
５−カルバルデヒド、１−（tert−ブチル）−４−メチ
ルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｎ−ペンチ
ル）−４−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−（ｎ−ヘキシル）−４−メチルピラゾール−５−カル
バルデヒド、１−（ｎ−ヘプチル）−４−メチルピラゾ
ール−５−カルバルデヒド、１−（ｎ−オクチル）−４
−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−トリフ
ルオロメチル−４−メチルピラゾール−５−カルバルデ
ヒド、１−（β，β，β−トリフルオロエチル）−４−
メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−メトキシ
メチル−４−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、
１−エトキシメチル−４−メチルピラゾール−５−カル
バルデヒド、１−プロポキシメチル−４−メチルピラゾ
ール−５−カルバルデヒド、１−メトキシエチル−４−
メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−エトキシ
エチル−４−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、
１−（２−プロペニル）−４−メチルピラゾール−５−
カルバルデヒド、１−（２−ブテニル）−４−メチルピ
ラゾール−５−カルバルデヒド、１−（１−メチル−２
−プロペニル）−４−メチルピラゾール−５−カルバル
デヒド、１−（２−メチル−２−プロペニル）−４−メ
チルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（３−クロ
ロ−２−プロペニル）−４−メチルピラゾール−５−カ
ルバルデヒド、１−（３−ブロモ−２−プロペニル）−
４−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（４
−クロロ−２−ブテニル）−４−メチルピラゾール−５
−カルバルデヒド、１−フェニル−４−メチルピラゾー
ル−５−カルバルデヒド、１−（ｏ−フルオロフェニ
ル）−４−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−（ｍ−フルオロフェニル）−４−メチルピラゾール−
５−カルバルデヒド、１−（ｐ−フルオロフェニル）−
４−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｏ
−クロロフェニル）−４−メチルピラゾール−５−カル
バルデヒド、 １−（ｍ−クロロフェニル）−４−メチルピラゾール−
３−カルバルデヒド、１−（ｐ−クロロフェニル）−４
−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｏ−
ブロモフェニル）−４−メチルピラゾール−３−カルバ
ルデヒド、１−（ｍ−ブロモフェニル）−４−メチルピ
ラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｐ−ブロモフェ
ニル）−４−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、
１−（ｏ−ヨードフェニル）−４−メチルピラゾール−
３−カルバルデヒド、１−（ｍ−ヨードフェニル）−４
−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｐ−
ヨードフェニル）−４−メチルピラゾール−３−カルバ
ルデヒド、１−（Ｏ−トリル）−４−メチルピラゾール
−３−カルバルデヒド、１−（ｍ−トリル）−４−メチ
ルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｐ−トリ
ル）−４−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１
−（ｏ−ニトロフェニル）−４−メチルピラゾール−３
−カルバルデヒド、１−（ｍ−ニトロフェニル）−４−
メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｐ−ニ
トロフェニル）−４−メチルピラゾール−３−カルバル
デヒド、１−（α−ナフチル）−４−メチルピラゾール
−３−カルバルデヒド、１−（２−ピリジル）−４−メ
チルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（３−ピリ
ジル）−４−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、
１−（４−ピリジル）−４−メチルピラゾール−３−カ
ルバルデヒド、１−（２−ピリミジル）−４−メチルピ
ラゾール−３−カルバルデヒド、１−（４−ピリミジ
ル）−４−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１
−（５−ピリミジル）−４−メチルピラゾール−３−カ
ルバルデヒド、１−ベンジル−４−メチルピラゾール−
３−カルバルデヒド、１−（2,4−ジクロロフェニル）
−４−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−
（3,4−ジクロロフェニル）−４−メチルピラゾール−
３−カルバルデヒド、１−（3,5−ジクロロフェニル）
−４−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−
（2,6−ジクロロフェニル）−４−メチルピラゾール−
３−カルバルデヒド、１−（2,4,6−トリクロロフェニ
ル）−４−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１
−（2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル）−４−メチ
ルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｍ−クロロ
フェニル）−５−メチルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（ｐ−クロロフェニル）−５−メチルピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−（ｏ−ブロモフェニル）
−５−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（ｍ−ブロモフェニル）−５−メチルピラゾール−４−
カルバルデヒド、１−（ｐ−ブロモフェニル）−５−メ
チルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｏ−ヨー
ドフェニル）−５−メチルピラゾール−４−カルバルデ
ヒド、１−（ｍ−ヨードフェニル）−５−メチルピラゾ
ール−４−カルバルデヒド、１−（ｐ−ヨードフェニ
ル）−５−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−（ｏ−トリル）−５−メチルピラゾール−４−カルバ
ルデヒド、１−（ｍ−トリル）−５−メチルピラゾール
−４−カルバルデヒド、１−（ｐ−トリル）−５−メチ
ルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｏ−ニトロ
フェニル）−５−メチルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（ｍ−ニトロフェニル）−５−メチルピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−（ｐ−ニトロフェニル）
−５−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（α−ナフチル）−５−メチルピラゾール−４−カルバ
ルデヒド、 １−（２−ピリジル）−５−メチルピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−（３−ピリジル）−５−メチルピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−（４−ピリジル）−
５−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（２
−ピリミジル）−５−メチルピラゾール−４−カルバル
デヒド、１−（４−ピリミジル）−５−メチルピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−（５−ピリミジル）−５
−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−ベンジ
ル−５−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（2,4−ジクロロフェニル）−５−メチルピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（3,4−ジクロロフェニル）
−５−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（3,5−ジクロロフェニル）−５−メチルピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（2,6−ジクロロフェニル）
−５−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（2,4,6−トリクロロフェニル）−５−メチルピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−（2,3,4,5,6−ペンタフ
ルオロフェニル）−５−メチルピラゾール−４−カルバ
ルデヒド、１−（ｍ−クロロフェニル）−４−メチルピ
ラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｐ−クロロフェ
ニル）−４−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、
１−（ｏ−ブロモフェニル）−４−メチルピラゾール−
５−カルバルデヒド、１−（ｍ−ブロモフェニル）−４
−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｐ−
ブロモフェニル）−４−メチルピラゾール−５−カルバ
ルデヒド、１−（ｏ−ヨードフェニル）−４−メチルピ
ラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｍ−ヨードフェ
ニル）−４−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、
１−（ｐ−ヨードフェニル）−４−メチルピラゾール−
５−カルバルデヒド、１−（ｏ−トリル）−４−メチル
ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｍ−トリル）
−４−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−
（ｐ−トリル）−４−メチルピラゾール−５−カルバル
デヒド、１−（ｏ−ニトロフェニル）−４−メチルピラ
ゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｍ−ニトロフェニ
ル）−４−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−（ｐ−ニトロフェニル）−４−メチルピラゾール−５
−カルバルデヒド、１−（α−ナフチル）−４−メチル
ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（２−ピリジ
ル）−４−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−（３−ピリジル）−４−メチルピラゾール−５−カル
バルデヒド、１−（４−ピリジル）−４−メチルピラゾ
ール−５−カルバルデヒド、１−（２−ピリミジル）−
４−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（４
−ピリミジル）−４−メチルピラゾール−５−カルバル
デヒド、１−（５−ピリミジル）−４−メチルピラゾー
ル−５−カルバルデヒド、１−ベンジル−４−メチルピ
ラゾール−５−カルバルデヒド、１−（2,4−ジクロロ
フェニル）−４−メチルピラゾール−５−カルバルデヒ
ド、１−（3,4−ジクロロフェニル）−４−メチルピラ
ゾール−５−カルバルデヒド、１−（3,5−ジクロロフ
ェニル）−４−メチルピラゾール−５−カルバルデヒ
ド、 １−（2,6−ジクロロフェニル）−４−メチルピラゾー
ル−５−カルバルデヒド、１−（2,4,6−トリクロロフ
ェニル）−４−メチルピラゾール−５−カルバルデヒ
ド、１−（2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル）−４
−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、1,5−ジメ
チルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−エチル−５
−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｎ−
プロピル）−５−メチルピラゾール−３−カルバルデヒ
ド、１−（iso−プロピル）−５−メチルピラゾール−
３−カルバルデヒド、１−（ｎ−ブチル）−５−メチル
ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（sec−ブチ
ル）−５−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１
−（iso−ブチル）−５−メチルピラゾール−３−カル
バルデヒド、１−（tert−ブチル）−５−メチルピラゾ
ール−３−カルバルデヒド、１−（ｎ−ペンチル）−５
−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｎ−
ヘキシル）−５−メチルピラゾール−３−カルバルデヒ
ド、１−（ｎ−ヘプチル）−５−メチルピラゾール−３
−カルバルデヒド、１−（ｎ−オクチル）−５−メチル
ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−トリフルオロメ
チル−５−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１
−（β，β，β−トリフルオロエチル）−５−メチルピ
ラゾール−３−カルバルデヒド、１−メトキシメチル−
５−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−エト
キシメチル−５−メチルピラゾール−３−カルバルデヒ
ド、１−プロポキシメチル−５−メチルピラゾール−３
−カルバルデヒド、１−メトキシエチル−５−メチルピ
ラゾール−３−カルバルデヒド、１−エトキシエチル−
５−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（２
−プロペニル）−５−メチルピラゾール−３−カルバル
デヒド、１−（２−ブテニル）−５−メチルピラゾール
−３−カルバルデヒド、１−（１−メチル−２−プロペ
ニル）−５−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、
１−（２−メチル−２−プロペニル）−５−メチルピラ
ゾール−３−カルバルデヒド、１−（３−クロロ−２−
プロペニル）−５−メチルピラゾール−３−カルバルデ
ヒド、１−（３−ブロモ−２−プロペニル）−５−メチ
ルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（４−クロロ
−２−ブテニル）−５−メチルピラゾール−３−カルバ
ルデヒド、１−フェニル−５−メチルピラゾール−３−
カルバルデヒド、１−（ｏ−フルオロフェニル）−５−
メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｍ−フ
ルオロフェニル）−５−メチルピラゾール−３−カルバ
ルデヒド、１−（ｐ−フルオロフェニル）−５−メチル
ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｏ−クロロフ
ェニル）−５−メチルピラゾール−３−カルバルデヒ
ド、1,3−ジメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−エチル−３−メチルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（ｎ−プロピル）−３−メチルピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−（iso−プロピル）−３−メチ
ルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−ブチ
ル）−３−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−（sec−ブチル）−３−メチルピラゾール−４−カル
バルデヒド、１−（iso−ブチル）−３−メチルピラゾ
ール−４−カルバルデヒド、１−（iso−ブチル）−３
−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（tert
−ブチル）−３−メチルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（ｎ−ペンチル）−３−メチルピラゾール−４
−カルバルデヒド、 １−（ｎ−ヘキシル）−３−メチルピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−（ｎ−ヘプチル）−３−メチルピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−オクチル）−
３−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−トリ
フルオロメチル−３−メチルピラゾール−４−カルバル
デヒド、１−（β，β，β−トリフルオロエチル）−３
−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−メトキ
シメチル−３−メチルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−エトキシメチル−３−メチルピラゾール−４−
カルバルデヒド、１−プロポキシメチル−３−メチルピ
ラゾール−４−カルバルデヒド、１−メトキシエチル−
３−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−エト
キシエチル−３−メチルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（２−プロペニル）−３−メチルピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（２−ブテニル）−３−メチ
ルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（１−メチル
−２−プロペニル）−３−メチルピラゾール−４−カル
バルデヒド、１−（２−メチル−２−プロペニル）−３
−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（３−
クロロ−２−プロペニル）−３−メチルピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−（３−ブロモ−２−プロペニ
ル）−３−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−（４−クロロ−２−ブテニル）−３−メチルピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−フェニル−３−メチルピ
ラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｏ−フルオロフ
ェニル）−３−メチルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（ｍ−フルオロフェニル）−３−メチルピラゾ
ール−４−カルバルデヒド、１−（ｐ−フルオロフェニ
ル）−３−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−（ｏ−クロロフェニル）−３−メチルピラゾール−４
−カルバルデヒド、1,3−ジメチルピラゾール−５−カ
ルバルデヒド、１−エチル−３−メチルピラゾール−５
−カルバルデヒド、１−（ｎ−プロピル）−３−メチル
ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（iso−プロピ
ル）−３−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−（ｎ−ブチル）−３−メチルピラゾール−５−カルバ
ルデヒド、１−（sec−ブチル）−３−メチルピラゾー
ル−５−カルバルデヒド、１−（iso−ブチル）−３−
メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（tert−
ブチル）−３−メチルピラゾール−５−カルバルデヒ
ド、１−（ｎ−ペンチル）−３−メチルピラゾール−５
−カルバルデヒド、１−（ｎ−ヘキシル）−３−メチル
ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｎ−ヘプチ
ル）−３−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−（ｎ−オクチル）−３−メチルピラゾール−５−カル
バルデヒド、１−トリフルオロメチル−３−メチルピラ
ゾール−５−カルバルデヒド、１−（β，β，β−トリ
フルオロエチル）−３−メチルピラゾール−５−カルバ
ルデヒド、１−メトキシメチル−３−メチルピラゾール
−５−カルバルデヒド、１−エトキシメチル−３−メチ
ルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−プロポキシメ
チル−３−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−メトキシエチル−３−メチルピラゾール−５−カルバ
ルデヒド、１−エトキシエチル−３−メチルピラゾール
−５−カルバルデヒド、１−（２−プロペニル）−３−
メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（２−ブ
テニル）−３−メチルピラゾール−５−カルバルデヒ
ド、１−（１−メチル−２−プロペニル）−３−メチル
ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（２−メチル−
２−プロペニル）−３−メチルピラゾール−５−カルバ
ルデヒド、１−（３−クロロ−２−プロペニル）−３−
メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（３−ブ
ロモ−２−プロペニル）−３−メチルピラゾール−５−
カルバルデヒド、 １−（４−クロロ−２−ブテニル）−３−メチルピラゾ
ール−５−カルバルデヒド、１−フェニル−３−メチル
ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｏ−フルオロ
フェニル）−３−メチルピラゾール−５−カルバルデヒ
ド、１−（ｍ−フルオロフェニル）−３−メチルピラゾ
ール−５−カルバルデヒド、１−（ｐ−フルオロフェニ
ル）−３−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−（ｏ−クロロフェニル）−３−メチルピラゾール−５
−カルバルデヒド、１−（ｍ−クロロフェニル）−５−
メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｐ−ク
ロロフェニル）−５−メチルピラゾール−３−カルバル
デヒド、１−（ｏ−ブロモフェニル）−５−メチルピラ
ゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｍ−ブロモフェニ
ル）−５−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１
−（ｐ−ブロモフェニル）−５−メチルピラゾール−３
−カルバルデヒド、１−（ｏ−ヨードフェニル）−５−
メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｍ−ヨ
ードフェニル）−５−メチルピラゾール−３−カルバル
デヒド、１−（ｐ−ヨードフェニル）−５−メチルピラ
ゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｏ−トリル）−５
−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｍ−
トリル）−５−メチルピラゾール−３−カルバルデヒ
ド、１−（ｐ−トリル）−５−メチルピラゾール−３−
カルバルデヒド、１−（ｏ−ニトロフェニル）−５−メ
チルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｍ−ニト
ロフェニル）−５−メチルピラゾール−３−カルバルデ
ヒド、１−（ｐ−ニトロフェニル）−４−メチルピラゾ
ール−３−カルバルデヒド、１−（α−ナフチル）−５
−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（２−
ピリジル）−５−メチルピラゾール−３−カルバルデヒ
ド、１−（３−ピリジル）−５−メチルピラゾール−３
−カルバルデヒド、１−（４−ピリジル）−５−メチル
ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（２−ピリミジ
ル）−５−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１
−（４−ピリミジル）−５−メチルピラゾール−３−カ
ルバルデヒド、１−（５−ピリミジル）−５−メチルピ
ラゾール−３−カルバルデヒド、１−ベンジル−５−メ
チルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（2,4−ジ
クロロフェニル）−５−メチルピラゾール−３−カルバ
ルデヒド、１−（3,4−ジクロロフェニル）−５−メチ
ルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（3,5−ジク
ロロフェニル）−５−メチルピラゾール−３−カルバル
デヒド、１−（2,6−ジクロロフェニル）−５−メチル
ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（2,4,6−トリ
クロロフェニル）−５−メチルピラゾール−３−カルバ
ルデヒド、１−（2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニ
ル）−５−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１
−（ｍ−クロロフェニル）−３−メチルピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−（ｐ−クロロフェニル）−３−
メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｏ−ブ
ロモフェニル）−３−メチルピラゾール−４−カルバル
デヒド、１−（ｍ−ブロモフェニル）−３−メチルピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｐ−ブロモフェニ
ル）−３−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−（ｏ−ヨードフェニル）−３−メチルピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−（ｍ−ヨードフェニル）−３−
メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｐ−ヨ
ードフェニル）−３−メチルピラゾール−４−カルバル
デヒド、１−（ｏ−トリル）−３−メチルピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（ｍ−トリル）−３−メチル
ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｐ−トリル）
−３−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（ｏ−ニトロフェニル）−３−メチルピラゾール−４−
カルバルデヒド、１−（ｍ−ニトロフェニル）−３−メ
チルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｐ−ニト
ロフェニル）−３−メチルピラゾール−４−カルバルデ
ヒド、１−（α−ナフチル）−３−メチルピラゾール−
４−カルバルデヒド、 １−（２−ピリジル）−３−メチルピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−（３−ピリジル）−３−メチルピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−（４−ピリジル）−
３−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（２
−ピリミジル）−３−メチルピラゾール−４−カルバル
デヒド、１−（４−ピリミジル）−３−メチルピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−（５−ピリミジル）−３
−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−ベンジ
ル−３−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（2,4−ジクロロフェニル）−３−メチルピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（3,4−ジクロロフェニル）
−３−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（3,5−ジクロロフェニル）−３−メチルピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（2,6−ジクロロフェニル）
−３−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（2,4,6−トリクロロフェニル）−３−メチルピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−（2,3,4,5,6−ペンタフ
ルオロフェニル）−３−メチルピラゾール−４−カルバ
ルデヒド、１−（ｍ−クロロフェニル）−３−メチルピ
ラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｐ−クロロフェ
ニル）−３−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、
１−（ｏ−ブロモフェニル）−３−メチルピラゾール−
５−カルバルデヒド、１−（ｍ−ブロモフェニル）−３
−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｐ−
ブロモフェニル）−３−メチルピラゾール−５−カルバ
ルデヒド、１−（ｏ−ヨードフェニル）−３−メチルピ
ラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｍ−ヨードフェ
ニル）−３−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、
１−（ｐ−ヨードフェニル）−３−メチルピラゾール−
５−カルバルデヒド、１−（ｏ−トリル）−３−メチル
ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｍ−トリル）
−３−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−
（ｐ−トリル）−３−メチルピラゾール−５−カルバル
デヒド、１−（ｏ−ニトロフェニル）−３−メチルピラ
ゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｍ−ニトロフェニ
ル）−３−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−（ｐ−ニトロフェニル）−３−メチルピラゾール−５
−カルバルデヒド、１−（α−ナフチル）−３−メチル
ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（α−ナフチ
ル）−３−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−（２−ピリジル）−３−メチルピラゾール−５−カル
バルデヒド、１−（３−ピリジル）−３−メチルピラゾ
ール−５−カルバルデヒド、１−（４−ピリジル）−３
−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（２−
ピリミジル）−３−メチルピラゾール−５−カルバルデ
ヒド、１−（４−ピリミジル）−３−メチルピラゾール
−５−カルバルデヒド、１−（５−ピリミジル）−３−
メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−ベンジル
−３−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−
（2,4−ジクロロフェニル）−３−メチルピラゾール−
５−カルバルデヒド、１−（3,4−ジクロロフェニル）
−３−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−
（3,5−ジクロロフェニル）−３−メチルピラゾール−
５−カルバルデヒド、１−（2,6−ジクロロフェニル）
−３−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−
（2,4,6−トリクロロフェニル）−３−メチルピラゾー
ル−５−カルバルデヒド、１−（2,3,4,5,6−ペンタフ
ルオロフェニル）−３−メチルピラゾール−５−カルバ
ルデヒド、１−メチル−５−トリフルオロメチルピラゾ
ール−３−カルバルデヒド、１−エチル−５−トリフル
オロメチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｎ
−プロピル）−５−トリフルオロメチルピラゾール−３
−カルバルデヒド、１−（iso−プロピル）−５−トリ
フルオロメチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−
（ｎ−ブチル）−５−トリフルオロメチルピラゾール−
３−カルバルデヒド、１−（sec−ブチル）−５−トリ
フルオロメチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−
（iso−ブチル）−５−トリフルオロメチルピラゾール
−３−カルバルデヒド、１−（tert−ブチル）−５−ト
リフルオロメチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１
−（ｎ−ペンチル）−５−トリフルオロメチルピラゾー
ル−３−カルバルデヒド、１−（ｎ−ヘキシル）−５−
トリフルオロメチルピラゾール−３−カルバルデヒド、
１−（ｎ−ヘプチル）−５−トリフルオロメチルピラゾ
ール−３−カルバルデヒド、１−（ｎ−オクチル）−５
−トリフルオロメチルピラゾール−３−カルバルデヒ
ド、１−トリフルオロメチル−５−トリフルオロメチル
ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（β，β，β−
トリフルオロエチル）−５−トリフルオロメチルピラゾ
ール−３−カルバルデヒド、１−メトキシメチル−５−
トリフルオロメチルピラゾール−３−カルバルデヒド、
１−エトキシメチル−５−トリフルオロメチルピラゾー
ル−３−カルバルデヒド、 １−プロポキシメチル−５−トリフルオロメチルピラゾ
ール−３−カルバルデヒド、１−メトキシエチル−５−
トリフルオロメチルピラゾール−３−カルバルデヒド、
１−エトキシエチル−５−トリフルオロメチルピラゾー
ル−３−カルバルデヒド、１−（２−プロペニル）−５
−トリフルオロメチルピラゾール−３−カルバルデヒ
ド、１−（２−ブテニル）−５−トリフルオロメチルピ
ラゾール−３−カルバルデヒド、１−（１−メチル−２
−プロペニル）−５−トリフルオロメチルピラゾール−
３−カルバルデヒド、１−（２−メチル−２−プロペニ
ル）−５−トリフルオロメチルピラゾール−３−カルバ
ルデヒド、１−（３−クロロ−２−プロペニル）−５−
トリフルオロメチルピラゾール−３−カルバルデヒド、
１−（３−ブロモ−２−プロペニル）−５−トリフルオ
ロメチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（４−
クロロ−２−ブテニル）−５−トリフルオロメチルピラ
ゾール−３−カルバルデヒド、１−フェニル−５−トリ
フルオロメチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−
（ｏ−フルオロフェニル）−５−トリフルオロメチルピ
ラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｍ−フルオロフ
ェニル）−５−トリフルオロメチルピラゾール−３−カ
ルバルデヒド、１−（ｐ−フルオロフェニル）−５−ト
リフルオロメチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１
−（ｏ−クロロフェニル）−５−トリフルオロメチルピ
ラゾール−３−カルバルデヒド、１−メチル−３−トリ
フルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
エチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−カル
バルデヒド、１−（ｎ−プロピル）−３−トリフルオロ
メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（iso−
プロピル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−
カルバルデヒド、１−（ｎ−ブチル）−３−トリフルオ
ロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（sec
−ブチル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−
カルバルデヒド、１−（iso−ブチル）−３−トリフル
オロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（te
rt−ブチル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−（ｎ−ペンチル）−３−トリフ
ルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（ｎ−ヘキシル）−３−トリフルオロメチルピラゾール
−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−ヘプチル）−３−ト
リフルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−（ｎ−オクチル）−３−トリフルオロメチルピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−トリフルオロメチル−３
−トリフルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（β，β，β−トリフルオロエチル）−３−ト
リフルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−メトキシメチル−３−トリフルオロメチルピラゾール
−４−カルバルデヒド、１−エトキシメチル−３−トリ
フルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
プロポキシメチル−３−トリフルオロメチルピラゾール
−４−カルバルデヒド、１−メトキシエチル−３−トリ
フルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
エトキシエチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（２−プロペニル）−３−ト
リフルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−（２−ブテニル）−３−トリフルオロメチルピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−（１−メチル−２−プロ
ペニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−（２−メチル−２−プロペニル）−
３−トリフルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（３−クロロ−２−プロペニル）−３−トリフ
ルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、 １−（３−ブロモ−２−プロペニル）−３−トリフルオ
ロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（４−
クロロ−２−ブテニル）−３−トリフルオロメチルピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−フェニル−３−トリ
フルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（ｏ−フルオロフェニル）−３−トリフルオロメチルピ
ラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｍ−フルオロフ
ェニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−（ｐ−フルオロフェニル）−３−ト
リフルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−（ｏ−クロロフェニル）−３−トリフルオロメチルピ
ラゾール−４−カルバルデヒド、１−メチル−３−トリ
フルオロメチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−
エチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−カル
バルデヒド、１−（iso−プロピル）−３−トリフルオ
ロメチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｎ−
ブチル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−カ
ルバルデヒド、１−（sec−ブチル）−３−トリフルオ
ロメチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（iso
−ブチル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−
カルバルデヒド、１−（tert−ブチル）−３−トリフル
オロメチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｎ
−ペンチル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−５
−カルバルデヒド、１−（ｎ−ヘキシル）−３−トリフ
ルオロメチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−
（ｎ−ヘプチル）−３−トリフルオロメチルピラゾール
−５−カルバルデヒド、１−（ｎ−オクチル）−３−ト
リフルオロメチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−トリフルオロメチル−３−トリフルオロメチルピラゾ
ール−５−カルバルデヒド、１−（β，β，β−トリフ
ルオロエチル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−
５−カルバルデヒド、１−メトキシメチル−３−トリフ
ルオロメチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−エ
トキシメチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−５
−カルバルデヒド、１−プロポキシメチル−３−トリフ
ルオロメチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−メ
トキシエチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−５
−カルバルデヒド、１−エトキシエチル−３−トリフル
オロメチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（２
−プロペニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−
５−カルバルデヒド、１−（２−ブテニル）−３−トリ
フルオロメチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−
（１−メチル−２−プロペニル）−３−トリフルオロメ
チルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（２−メチ
ル−２−プロペニル）−３−トリフルオロメチルピラゾ
ール−５−カルバルデヒド、１−（３−クロロ−２−プ
ロペニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−
カルバルデヒド、１−（３−ブロモ−２−プロペニル）
−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−カルバルデ
ヒド、１−（４−クロロ−２−ブテニル）−３−トリフ
ルオロメチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−フ
ェニル−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−カル
バルデヒド、１−（ｏ−フルオロフェニル）−３−トリ
フルオロメチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−
（ｍ−フルオロフェニル）−３−トリフルオロメチルピ
ラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｐ−フルオロフ
ェニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−カ
ルバルデヒド、１−（ｏ−クロロフェニル）−３−トリ
フルオロメチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−
（ｍ−クロロフェニル）−５−トリフルオロメチルピラ
ゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｐ−クロロフェニ
ル）−５−トリフルオロメチルピラゾール−３−カルバ
ルデヒド、１−（ｏ−ブロモフェニル）−５−トリフル
オロメチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｍ
−ブロモフェニル）−５−トリフルオロメチルピラゾー
ル−３−カルバルデヒド、１−（ｐ−ブロモフェニル）
−５−トリフルオロメチルピラゾール−３−カルバルデ
ヒド、１−（ｏ−ヨードフェニル）−５−トリフルオロ
メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｍ−ヨ
ードフェニル）−５−トリフルオロメチルピラゾール−
３−カルバルデヒド、 １−（ｐ−ヨードフェニル）−５−トリフルオロメチル
ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｏ−トリル）
−５−トリフルオロメチルピラゾール−３−カルバルデ
ヒド、１−（ｍ−トリル）−５−トリフルオロメチルピ
ラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｐ−トリル）−
５−トリフルオロメチルピラゾール−３−カルバルデヒ
ド、１−（ｏ−ニトロフェニル）−５−トリフルオロメ
チルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｍ−ニト
ロフェニル）−５−トリフルオロメチルピラゾール−３
−カルバルデヒド、１−（ｐ−ニトロフェニル）−５−
トリフルオロメチルピラゾール−３−カルバルデヒド、
１−（α−ナフチル）−５−トリフルオロメチルピラゾ
ール−３−カルバルデヒド、１−（２−ピリジル）−５
−トリフルオロメチルピラゾール−３−カルバルデヒ
ド、１−（３−ピリジル）−５−トリフルオロメチルピ
ラゾール−３−カルバルデヒド、１−（４−ピリジル）
−５−トリフルオロメチルピラゾール−３−カルバルデ
ヒド、１−（２−ピリミジル）−５−トリフルオロメチ
ルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（４−ピリミ
ジル）−５−トリフルオロメチルピラゾール−３−カル
バルデヒド、１−（５−ピリミジル）−５−トリフルオ
ロメチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−ベンジ
ル−５−トリフルオロメチルピラゾール−３−カルバル
デヒド、１−（2,4−ジクロロフェニル）−５−トリフ
ルオロメチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−
（3,4−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル
ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（3,5−ジクロ
ロフェニル）−５−トリフルオロメチルピラゾール−３
−カルバルデヒド、１−（2,6−ジクロロフェニル）−
５−トリフルオロメチルピラゾール−３−カルバルデヒ
ド、１−（2,4,6−トリクロロフェニル）−５−トリフ
ルオロメチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−
（2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル）−５−トリフ
ルオロメチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−
（ｍ−クロロフェニル）−３−トリフルオロメチルピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｐ−クロロフェニ
ル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−カルバ
ルデヒド、１−（ｏ−ブロモフェニル）−３−トリフル
オロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｍ
−ブロモフェニル）−３−トリフルオロメチルピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−（ｐ−ブロモフェニル）
−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−カルバルデ
ヒド、１−（ｏ−ヨードフェニル）−３−トリフルオロ
メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｍ−ヨ
ードフェニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（ｐ−ヨードフェニル）−３
−トリフルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（ｏ−トリル）−３−トリフルオロメチルピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｍ−トリル）−３
−トリフルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（ｐ−トリル）−３−トリフルオロメチルピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｏ−ニトロフェニ
ル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−カルバ
ルデヒド、１−（ｍ−ニトロフェニル）−３−トリフル
オロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｐ
−ニトロフェニル）−３−トリフルオロメチルピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−（α−ナフチル）−３−
トリフルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−（２−ピリジル）−３−トリフルオロメチルピラゾ
ール−４−カルバルデヒド、１−（３−ピリジル）−３
−トリフルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（４−ピリジル）−３−トリフルオロメチルピ
ラゾール−４−カルバルデヒド、１−（２−ピリミジ
ル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−カルバ
ルデヒド、１−（４−ピリミジル）−３−トリフルオロ
メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（５−ピ
リミジル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−
カルバルデヒド、１−ベンジル−３−トリフルオロメチ
ルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（2,4−ジク
ロロフェニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−
４−カルバルデヒド、 １−（3,4−ジクロロフェニル）−３−トリフルオロメ
チルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（3,5−ジ
クロロフェニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール
−４−カルバルデヒド、１−（2,6−ジクロロフェニ
ル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−カルバ
ルデヒド、１−（2,4,6−トリクロロフェニル）−３−
トリフルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−（2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル）−３−ト
リフルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−（ｍ−クロロフェニル）−３−トリフルオロメチルピ
ラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｐ−クロロフェ
ニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−カル
バルデヒド、１−（ｏ−ブロモフェニル）−３−トリフ
ルオロメチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−
（ｍ−ブロモフェニル）−３−トリフルオロメチルピラ
ゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｐ−ブロモフェニ
ル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−カルバ
ルデヒド、１−（ｏ−ヨードフェニル）−３−トリフル
オロメチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｍ
−ヨードフェニル）−３−トリフルオロメチルピラゾー
ル−５−カルバルデヒド、１−（ｐ−ヨードフェニル）
−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−カルバルデ
ヒド、１−（ｏ−トリル）−３−トリフルオロメチルピ
ラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｍ−トリル）−
３−トリフルオロメチルピラゾール−５−カルバルデヒ
ド、１−（ｐ−トリル）−３−トリフルオロメチルピラ
ゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｏ−ニトロフェニ
ル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−カルバ
ルデヒド、１−（ｍ−ニトロフェニル）−３−トリフル
オロメチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｐ
−ニトロフェニル）−３−トリフルオロメチルピラゾー
ル−５−カルバルデヒド、１−（α−ナフチル）−３−
トリフルオロメチルピラゾール−５−カルバルデヒド、
１−（２−ピリジル）−３−トリフルオロメチルピラゾ
ール−５−カルバルデヒド、１−（３−ピリジル）−３
−トリフルオロメチルピラゾール−５−カルバルデヒ
ド、１−（４−ピリジル）−３−トリフルオロメチルピ
ラゾール−５−カルバルデヒド、１−（２−ピリミジ
ル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−カルバ
ルデヒド、１−（４−ピリミジル）−３−トリフルオロ
メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（５−ピ
リミジル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−
カルバルデヒド、１−ベンジル−３−トリフルオロメチ
ルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（2,4−ジク
ロロフェニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−
５−カルバルデヒド、１−（3,4−ジクロロフェニル）
−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−カルバルデ
ヒド、１−（3,5−ジクロロフェニル）−３−トリフル
オロメチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（2,
6−ジクロロフェニル）−３−トリフルオロメチルピラ
ゾール−５−カルバルデヒド、１−（2,4,6−トリクロ
ロフェニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−５
−カルバルデヒド、１−（2,3,4,5,6−ペンタフルオロ
フェニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−
カルバルデヒド、1,3,5−トリメチルピラゾール−４−
カルバルデヒド、 １−エチル−3,5−ジメチルピラゾール−４−カルバル
デヒド、１−（ｎ−プロピル）−3,5−ジメチルピラゾ
ール−４−カルバルデヒド、１−（iso−プロピル）−
3,5−ジメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（ｎ−ブチル）−3,5−ジメチルピラゾール−４−カル
バルデヒド、１−（iso−ブチル）−3,5−ジメチルピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−（sec−ブチル）−
3,5−ジメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（tert−ブチル）−3,5−ジメチルピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−（ｎ−ヘキシル）−3,5−ジメチル
ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（β，β，β−
トリフルオロエチル）−3,5−ジメチルピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−メトキシメチル−3,5−ジメチ
ルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（２−プロペ
ニル）−3,5−ジメチルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−フェニル−3,5−ジメチルピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−（ｐ−フルオロフェニル）−3,5−
ジメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｏ−
クロロフェニル）−3,5−ジメチルピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−（ｏ−トリル）−3,5−ジメチルピ
ラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｍ−トリル）−
3,5−ジメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（ｐ−トリル）−3,5−ジメチルピラゾール−４−カル
バルデヒド、１−（２−ピリジル）−3,5−ジメチルピ
ラゾール−４−カルバルデヒド、１−ベンジル−3,5−
ジメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（2,4
−ジクロロフェニル）−3,5−ジメチルピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−メチル−３−メトキシピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−エチル−３−メトキシピ
ラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−プロピル）
−３−メトキシピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（iso−プロピル）−３−メトキシピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−（ｎ−ブチル）−３−メトキシピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−（iso−ブチル）−
３−メトキシピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（sec−ブチル）−３−メトキシピラゾール−４−カル
バルデヒド、１−（tert−ブチル）−３−メトキシピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−ヘキシル）−
３−メトキシピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（β，β，β−トリフルオロエチル）−３−メトキシピ
ラゾール−４−カルバルデヒド、１−メトキシメチル−
３−メトキシピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（２−プロペニル）−３−メトキシピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−フェニル−３−メトキシピラゾール
−４−カルバルデヒド、１−（ｐ−フルオロフェニル）
−３−メトキシピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（ｏ−クロロフェニル）−３−メトキシピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−（ｏ−トリル）−３−メトキシ
ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｍ−トリル）
−３−メトキシピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（ｐ−トリル）−３−メトキシピラゾール−４−カルバ
ルデヒド、１−（２−ピリジル）−３−メトキシピラゾ
ール−４−カルバルデヒド、１−ベンジル−３−メトキ
シピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（2,4−ジク
ロロフェニル）−３−メトキシピラゾール−４−カルバ
ルデヒド、１−メチル−３−クロロメチルピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−エチル−３−クロロメチルピ
ラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−プロピル）
−３−クロロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−（iso−プロピル）−３−クロロメチルピラゾール
−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−ブチル）−３−クロ
ロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（iso
−ブチル）−３−クロロメチルピラゾール−４−カルバ
ルデヒド、１−（sec−ブチル）−３−クロロメチルピ
ラゾール−４−カルバルデヒド、１−（tert−ブチル）
−３−クロロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、 １−（ｎ−ヘキシル）−３−クロロメチルピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（β，β，β−トリフルオロ
エチル）−３−クロロメチルピラゾール−４−カルバル
デヒド、１−メトキシメチル−３−クロロメチルピラゾ
ール−４−カルバルデヒド、１−（２−プロペニル）−
３−クロロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−フェニル−３−クロロメチルピラゾール−４−カルバ
ルデヒド、１−（ｐ−フルオロフェニル）−３−クロロ
メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｏ−ク
ロロフェニル）−３−クロロメチルピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−（ｏ−トリル）−３−クロロメチル
ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｍ−トリル）
−３−クロロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−（ｐ−トリル）−３−クロロメチルピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−（２−ピリジル）−３−クロロ
メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−ベンジル
−３−クロロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−（2,4−ジクロロフェニル）−３−クロロメチルピ
ラゾール−４−カルバルデヒド、１−メチル−３−メト
キシメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−エチ
ル−３−メトキシメチルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（ｎ−プロピル）−３−メトキシメチルピラゾ
ール−４−カルバルデヒド、１−（iso−プロピル）−
３−メトキシメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−（ｎ−ブチル）−３−メトキシメチルピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（iso−ブチル）−３−メト
キシメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（se
c−ブチル）−３−メトキシメチルピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−（tert−ブチル）−３−メトキシメ
チルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−ヘキ
シル）−３−メトキシメチルピラゾール−４−カルバル
デヒド、１−（β，β，β−トリフルオロエチル）−３
−メトキシメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−メトキシメチル−３−メトキシメチルピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−（２−プロペニル）−３−メト
キシメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−フェ
ニル−３−メトキシメチルピラゾール−４−カルバルデ
ヒド、１−（ｐ−フルオロフェニル）−３−メトキシメ
チルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｏ−クロ
ロフェニル）−３−メトキシメチルピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−（ｏ−トリル）−３−メトキシメチ
ルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｍ−トリ
ル）−３−メトキシメチルピラゾール−４−カルバルデ
ヒド、１−（ｐ−トリル）−３−メトキシメチルピラゾ
ール−４−カルバルデヒド、１−（２−ピリジル）−３
−メトキシメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−ベンジル−３−メトキシメチルピラゾール−４−カル
バルデヒド、１−（2,4−ジクロロフェニル）−３−メ
トキシメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−メ
チル−４−ニトロピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−エチル−４−ニトロピラゾール−５−カルバルデヒ
ド、１−（ｎ−プロピル）−４−ニトロピラゾール−５
−カルバルデヒド、１−（iso−プロピル）−４−ニト
ロピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｎ−ブチ
ル）−４−ニトロピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−（iso−ブチル）−４−ニトロピラゾール−５−カル
バルデヒド、１−（sec−ブチル）−４−ニトロピラゾ
ール−５−カルバルデヒド、１−（tert−ブチル）−４
−ニトロピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｎ−
ヘキシル）−４−ニトロピラゾール−５−カルバルデヒ
ド、１−（β，β，β−トリフルオロエチル）−４−ニ
トロピラゾール−５−カルバルデヒド、１−メトキシメ
チル−４−ニトロピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−（２−プロペニル）−４−ニトロピラゾール−５−カ
ルバルデヒド、１−フェニル−４−ニトロピラゾール−
５−カルバルデヒド、１−（ｐ−フルオロフェニル）−
４−ニトロピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｏ
−クロロフェニル）−４−ニトロピラゾール−５−カル
バルデヒド、１−（ｏ−トリル）−４−ニトロピラゾー
ル−５−カルバルデヒド、１−（ｍ−トリル）−４−ニ
トロピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｐ−トリ
ル）−４−ニトロピラゾール−５−カルバルデヒド、 １−（２−ピリジル）−４−ニトロピラゾール−５−カ
ルバルデヒド、１−ベンジル−４−ニトロピラゾール−
５−カルバルデヒド、１−（2,4−ジクロロフェニル）
−４−ニトロピラゾール−５−カルバルデヒド、１−メ
チル−３−フェニルピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−エチル−３−フェニルピラゾール−４−カルバルデ
ヒド、１−（ｎ−プロピル）−３−フェニルピラゾール
−４−カルバルデヒド、１−（iso−プロピル）−３−
フェニルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−
ブチル）−３−フェニルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（iso−ブチル）−３−フェニルピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（sec−ブチル）−３−フェ
ニルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（tert−ブ
チル）−３−フェニルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（ｎ−ヘキシル）−３−フェニルピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（β，β，β−トリフルオロ
エチル）−３−フェニルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−メトキシメチル−３−フェニルピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−（２−プロペニル）−３−フェ
ニルピラゾール−４−カルバルデヒド、1,3−ジフェニ
ルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｐ−フルオ
ロフェニル）−３−フェニルピラゾール−４−カルバル
デヒド、１−（ｏ−クロロフェニル）−３−フェニルピ
ラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｏ−トリル）−
３−フェニルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（ｍ−トリル）−３−フェニルピラゾール−４−カルバ
ルデヒド、１−（ｐ−トリル）−３−フェニルピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−（２−ピリジン）−３−
フェニルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−ベンジ
ル−３−フェニルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−（2,4−ジクロロフェニル）−３−フェニルピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−メチル−３−フェノキシ
ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−エチル−３−フ
ェノキシピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−
プロピル）−３−フェノキシピラゾール−４−カルバル
デヒド、１−（iso−プロピル）−３−フェノキシピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−ブチル）−３
−フェノキシピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（iso−ブチル）−３−フェノキシピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−（sec−ブチル）−３−フェノキシ
ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（tert−ブチ
ル）−３−フェノキシピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（ｎ−ヘキシル）−３−フェノキシピラゾール
−４−カルバルデヒド、１−（β，β，β−トリフルオ
ロエチル）−３−フェノキシピラゾール−４−カルバル
デヒド、１−メトキシメチル−３−フェノキシピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−（２−プロペニル）−３
−フェノキシピラゾール−４−カルバルデヒド、１−フ
ェニル−３−フェノキシピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（ｐ−フルオロフェニル）−３−フェノキシピ
ラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｏ−クロロフェ
ニル）−３−フェノキシピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（ｏ−トリル）−３−フェノキシピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（ｍ−トリル）−３−フェノ
キシピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｐ−トリ
ル）−３−フェノキシピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（２−ピリジル）−３−フェノキシピラゾール
−４−カルバルデヒド、１−ベンジル−３−フェノキシ
ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（2,4−ジクロ
ロフェニル）−３−フェノキシピラゾール−４−カルバ
ルデヒド、１−メチル−３−ベンジルピラゾール−４−
カルバルデヒド、１−エチル−３−ベンジルピラゾール
−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−プロピル）−３−ベ
ンジルピラゾール−４−カルバルデヒド、 １−（iso−プロピル）−３−ベンジルピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−（ｎ−ブチル）−３−ベンジル
ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（iso−ブチ
ル）−３−ベンジルピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−（sec−ブチル）−３−ベンジルピラゾール−４−
カルバルデヒド、１−（tert−ブチル）−３−ベンジル
ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−ヘキシ
ル）−３−ベンジルピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−（β，β，β−トリフルオロエチル）−３−ベンジ
ルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−メトキシメチ
ル−３−ベンジルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−（２−プロペニル）−３−ベンジルピラゾール−４−
カルバルデヒド、１−フェニル−３−ベンジルピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−（ｐ−フルオロフェニ
ル）−３−ベンジルピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−（ｏ−クロロフェニル）−３−ベンジルピラゾール
−４−カルバルデヒド、１−（ｏ−トリル）−３−ベン
ジルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｍ−トリ
ル）−３−ベンジルピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−（ｐ−トリル）−３−ベンジルピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−（２−ピリジル）−３−ベンジルピ
ラゾール−４−カルバルデヒド、１−ベンジル−３−ベ
ンジルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（2,4−
ジクロロフェニル）−３−ベンジルピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−メチル−５−トリフルオロメチルピ
ラゾール−４−カルバルデヒド、１−エチル−５−トリ
フルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（ｎ−プロピル）−５−トリフルオロメチルピラゾール
−４−カルバルデヒド、１−（iso−プロピル）−５−
トリフルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−（ｎ−ブチル）−５−トリフルオロメチルピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−（iso−ブチル）−５−
トリフルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−（sec−ブチル）−５−トリフルオロメチルピラゾ
ール−４−カルバルデヒド、１−（tert−ブチル）−５
−トリフルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（ｎ−ヘキシル）−５−トリフルオロメチルピ
ラゾール−４−カルバルデヒド、１−（β，β，β−ト
リフルオロエチル）−５−トリフルオロメチルピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−メトキシメチル−５−ト
リフルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−（２−プロペニル）−５−トリフルオロメチルピラゾ
ール−４−カルバルデヒド、１−フェニル−５−トリフ
ルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（ｐ−フルオロフェニル）−５−トリフルオロメチルピ
ラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｏ−クロロフェ
ニル）−５−トリフルオロメチルピラゾール−４−カル
バルデヒド、１−（ｏ−トリル）−５−トリフルオロメ
チルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｍ−トリ
ル）−５−トリフルオロメチルピラゾール−４−カルバ
ルデヒド、１−（ｐ−トリル）−５−トリフルオロメチ
ルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（２−ピリジ
ル）−５−トリフルオロメチルピラゾール−４−カルバ
ルデヒド、１−ベンジル−５−トリフルオロメチルピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−（2,4−ジクロロフ
ェニル）−５−トリフルオロメチルピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、 1,3−ジメチル−５−クロロピラゾール−４−カルバル
デヒド、１−エチル−３−メチル−５−クロロピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−プロピル）−３−
メチル−５−クロロピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−（iso−プロピル）−３−メチル−５−クロロピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−ブチル）−３
−メチル−５−クロロピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（iso−ブチル）−３−メチル−５−クロロピ
ラゾール−４−カルバルデヒド、１−（sec−ブチル）
−３−メチル−５−クロロピラゾール−４−カルバルデ
ヒド、１−（tert−ブチル）−３−メチル−５−クロロ
ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−ヘキシ
ル）−３−メチル−５−クロロピラゾール−４−カルバ
ルデヒド、１−（β，β，β−トリフルオロエチル）−
３−メチル−５−クロロピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−メトキシメチル−３−メチル−５−クロロピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−（２−プロペニル）
−３−メチル−５−クロロピラゾール−４−カルバルデ
ヒド、１−フェニル−３−メチル−５−クロロピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−（ｐ−フルオロフェニ
ル）−３−メチル−５−クロロピラゾール−４−カルバ
ルデヒド、１−（ｏ−クロロフェニル）−３−メチル−
５−クロロピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｏ
−トリル）−３−メチル−５−クロロピラゾール−４−
カルバルデヒド、１−（ｍ−トリル）−３−メチル−５
−クロロピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｐ−
トリル）−３−メチル−５−クロロピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−（２−ピリジル）−３−メチル−５
−クロロピラゾール−４−カルバルデヒド、１−ベンジ
ル−３−メチル−５−クロロピラゾール−４−カルバル
デヒド、１−（2,4−ジクロロフェニル）−３−メチル
−５−クロロピラゾール−４−カルバルデヒド、1,3−
ジメチル−５−メトキシピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−エチル−３−メチル−５−メトキシピラゾール
−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−プロピル）−３−メ
チル−５−メトキシピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−（iso−プロピル）−３−メチル−５−メトキシピ
ラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−ブチル）−
３−メチル−５−メトキシピラゾール−４−カルバルデ
ヒド、１−（iso−ブチル）−３−メチル−５−メトキ
シピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（sec−ブチ
ル）−３−メチル−５−メトキシピラゾール−４−カル
バルデヒド、１−（tert−ブチル）−３−メチル−５−
メトキシピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−
ヘキシル）−３−メチル−５−メトキシピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−（β，β，β−トリフルオロエ
チル）−３−メチル−５−メトキシピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、 １−メトキシメチル−３−メチル−５−メトキシピラゾ
ール−４−カルバルデヒド、１−（２−プロペニル）−
３−メチル−５−メトキシピラゾール−４−カルバルデ
ヒド、１−フェニル−３−メチル−５−メトキシピラゾ
ール−４−カルバルデヒド、１−（ｐ−フルオロフェニ
ル）−３−メチル−５−メトキシピラゾール−４−カル
バルデヒド、１−（ｏ−クロロフェニル）−３−メチル
−５−メトキシピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（ｏ−トリル）−３−メチル−５−メトキシピラゾール
−４−カルバルデヒド、１−（ｍ−トリル）−３−メチ
ル−５−メトキシピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−（ｐ−トリル）−３−メチル−５−メトキシピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−（２−ピリジル）−３−
メチル−５−メトキシピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−ベンジル−３−メチル−５−メトキシピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−（2,4−ジクロロフェニ
ル）−３−メチル−５−メトキシピラゾール−４−カル
バルデヒド、１−メチル−５−フェニルピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−エチル−５−フェニルピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−プロピル）−５−
フェニルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（iso
−プロピル）−５−フェニルピラゾール−４−カルバル
デヒド、１−（ｎ−ブチル）−５−フェニルピラゾール
−４−カルバルデヒド、１−（iso−ブチル）−５−フ
ェニルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（sec−
ブチル）−５−フェニルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（tert−ブチル）−５−フェニルピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（ｎ−ヘキシル）−５−フェ
ニルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（β，β，
β−トリフルオロエチル）−５−フェニルピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−メトキシメチル−５−フェニ
ルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（２−プロペ
ニル）−５−フェニルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、1,5−ジフェニルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（ｐ−フルオロフェニル）−５−フェニルピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｏ−クロロフェニ
ル）−５−フェニルピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−（ｏ−トリル）−５−フェニルピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−（ｍ−トリル）−５−フェニルピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｐ−トリル）−５
−フェニルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（２
−ピリジル）−５−フェニルピラゾール−４−カルバル
デヒド、１−（2,4−ジクロロフェニル）−５−フェニ
ルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−メチル−４−
ブロモピラゾール−５−カルバルデヒド、１−エチル−
４−ブロモピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｎ
−プロピル）−４−ブロモピラゾール−５−カルバルデ
ヒド、１−（iso−プロピル）−４−ブロモピラゾール
−５−カルバルデヒド、１−（ｎ−ブチル）−４−ブロ
モピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（iso−ブチ
ル）−４−ブロモピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−（sec−ブチル）−４−ブロモピラゾール−５−カル
バルデヒド、１−（tert−ブチル）−４−ブロモピラゾ
ール−５−カルバルデヒド、１−（ｎ−ヘキシル）−４
−ブロモピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（β，
β，β−トリフルオロエチル）−４−ブロモピラゾール
−５−カルバルデヒド、１−メトキシメチル−４−ブロ
モピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（２−プロペ
ニル）−４−ブロモピラゾール−５−カルバルデヒド、
１−フェニル−４−ブロモピラゾール−５−カルバルデ
ヒド、１−（ｐ−フルオロフェニル）−４−ブロモピラ
ゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｏ−クロロフェニ
ル）−４−ブロモピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−（ｏ−トリル）−４−ブロモピラゾール−５−カルバ
ルデヒド、１−（ｍ−トリル）−４−ブロモピラゾール
−５−カルバルデヒド、１−（ｐ−トリル）−４−ブロ
モピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（２−ピリジ
ル）−４−ブロモピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−ベンジル−４−ブロモピラゾール−５−カルバルデヒ
ド、１−（2,4−ジクロロフェニル）−４−ブロモピラ
ゾール−５−カルバルデヒド、１−メチル−３−メトキ
シメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、 １−エチル−３−メトキシメチルピラゾール−４−カル
バルデヒド、１−（ｎ−プロピル）−３−メトキシメチ
ルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（iso−プロ
ピル）−３−メトキシメチルピラゾール−４−カルバル
デヒド、１−（ｎ−ブチル）−３−メトキシメチルピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−（iso−ブチル）−
３−メトキシメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−（sec−ブチル）−３−メトキシメチルピラゾール
−４−カルバルデヒド、１−（tert−ブチル）−３−メ
トキシメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（ｎ−ヘキシル）−３−メトキシメチルピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−（β，β，β−トリフルオロエ
チル）−３−メトキシメチルピラゾール−４−カルバル
デヒド、1,3−ジメトキシメチルピラゾール−４−カル
バルデヒド、１−（２−プロペニル）−３−メトキシメ
チルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−フェニル−
３−メトキシメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−（ｐ−フルオロフェニル）−３−メトキシメチルピ
ラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｏ−クロロフェ
ニル）−３−メトキシメチルピラゾール−４−カルバル
デヒド、１−（ｏ−トリル）−３−メトキシメチルピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｍ−トリル）−３
−メトキシメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−（ｐ−トリル）−３−メトキシメチルピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−（２−ピリジル）−３−メトキ
シメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−ベンジ
ル−３−メトキシメチルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（2,4−ジクロロフェニル）−３−メトキシメ
チルピラゾール−４−カルバルデヒド等が挙げられる
が、必ずしも、これらに限定されるわけではない。
本発明における触媒とは、白金族を意味し、特に白
金、パラジウムが好ましい。
金、パラジウムが好ましい。
この白金族金属は、金属単独で用いることもできる
が、高価な白金族金属の使用量を少なくし、なおかつ、
反応速度や選択性を向上させるために、反応時に分解し
にくい担体としては、活性炭、シリカ−アルミナ、アル
ミナ、アルミナ−マグネシウム、シリカ、炭酸カルシウ
ム、燐酸カルシウム、硫酸バリウム等が挙げられる。
が、高価な白金族金属の使用量を少なくし、なおかつ、
反応速度や選択性を向上させるために、反応時に分解し
にくい担体としては、活性炭、シリカ−アルミナ、アル
ミナ、アルミナ−マグネシウム、シリカ、炭酸カルシウ
ム、燐酸カルシウム、硫酸バリウム等が挙げられる。
触媒の添加量には、特に限定はないが、極微量であっ
ても前記反応は進行する。例えば、アルデヒド１モルに
対して、0.001gの触媒を添加することによっても、反応
は進行するが、さらに多くの触媒を添加することによっ
て、反応は速やかに進行し、ピラゾールカルボン酸類の
生成量は増加する。経済性、操作性より、ピラゾールア
ルデヒド類１モルに対して、0.001〜0.05モル％が好ま
しい。また、使用した触媒は、そのまま繰り返し使用す
ることができる。
ても前記反応は進行する。例えば、アルデヒド１モルに
対して、0.001gの触媒を添加することによっても、反応
は進行するが、さらに多くの触媒を添加することによっ
て、反応は速やかに進行し、ピラゾールカルボン酸類の
生成量は増加する。経済性、操作性より、ピラゾールア
ルデヒド類１モルに対して、0.001〜0.05モル％が好ま
しい。また、使用した触媒は、そのまま繰り返し使用す
ることができる。
本発明はアルカリ性水溶液中で行われる。アルカリ性
水溶液とは、アルカリ金属やアルカリ土類金属の水酸化
物、炭酸塩、炭酸水素塩、例えば、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウム、
水酸化カルシウム、水酸化バリウム等の水溶液を示す。
すなわち、反応液がアルカリ性に保たれた状態を意味
し、濃度的な制約はない。
水溶液とは、アルカリ金属やアルカリ土類金属の水酸化
物、炭酸塩、炭酸水素塩、例えば、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウム、
水酸化カルシウム、水酸化バリウム等の水溶液を示す。
すなわち、反応液がアルカリ性に保たれた状態を意味
し、濃度的な制約はない。
本発明を実施する際に反応液に溶剤を添加することも
できる。用いられる溶剤としては、メタノール、エタノ
ール、イソプロピルアルコール、アセトン、テトラヒド
ロフラン、ジメチルホルムアミド等である。
できる。用いられる溶剤としては、メタノール、エタノ
ール、イソプロピルアルコール、アセトン、テトラヒド
ロフラン、ジメチルホルムアミド等である。
本発明における酸素とは、酸素分子を意味し、その状
態は、純酸素のみならず、空気のような不活性な窒素等
のガスで希釈された酸素をも含む。
態は、純酸素のみならず、空気のような不活性な窒素等
のガスで希釈された酸素をも含む。
使用する酸素の圧力は、減圧、常圧、加圧何れも状態
でも可能であるが、望ましくは常圧近辺である。酸素分
圧としては0.1〜5kg/cm2程度が好ましい。
でも可能であるが、望ましくは常圧近辺である。酸素分
圧としては0.1〜5kg/cm2程度が好ましい。
反応温度は、室温またはそれ以下の温度にても容易に
進行するが、反応温度を高めることによって、反応速度
を高めることができる。好ましい温度範囲は、０〜200
℃、特に10〜100℃が好ましい。
進行するが、反応温度を高めることによって、反応速度
を高めることができる。好ましい温度範囲は、０〜200
℃、特に10〜100℃が好ましい。
反応終了後の反応液は、抽出等の通常の後処理により
目的物を得ることができる。
目的物を得ることができる。
以下、本発明を実施例により具体的に説明する。
実施例１ １重量％水酸化ナトリウム水溶液80mlを攪拌しつつ、
５重量％パラジウム−カーボン2.0g、1.3−ジメチルピ
ラゾール−４−カルバルデヒド1.0g（８ミリモル）を加
え、酸素ガスを通しながら、80℃にて４時間、加熱、攪
拌した。反応終了後、濾過し、濾液に濃塩酸を加え、pH
3.5とし、酢酸エチルに抽出した後、酢酸エチルを減圧
除去した。結果、1,3−ジメチルピラゾール−４−カル
ボン酸1.1gを得た。収率97％で他に副生物はなかった。
５重量％パラジウム−カーボン2.0g、1.3−ジメチルピ
ラゾール−４−カルバルデヒド1.0g（８ミリモル）を加
え、酸素ガスを通しながら、80℃にて４時間、加熱、攪
拌した。反応終了後、濾過し、濾液に濃塩酸を加え、pH
3.5とし、酢酸エチルに抽出した後、酢酸エチルを減圧
除去した。結果、1,3−ジメチルピラゾール−４−カル
ボン酸1.1gを得た。収率97％で他に副生物はなかった。
実施例２ ５重量％水酸化ナトリウム水溶液100mlを攪拌しつ
つ、５重量％パラジウム−カーボン2.0g、1.3−ジメチ
ルピラゾール−４−カルバルデヒド1.0g（８ミリモル）
を加え、酸素ガスを通しながら、60℃にて５時間、加
熱、攪拌した。反応終了後、濾過し、濾液に濃塩酸を加
え、pH3.5とし、酢酸エチルに抽出した後、酢酸エチル
を減圧除去した。結果、1,3−ジメチルピラゾール−４
−カルボン酸1.1gを得た。収率97％で他に副生物はなか
った。
つ、５重量％パラジウム−カーボン2.0g、1.3−ジメチ
ルピラゾール−４−カルバルデヒド1.0g（８ミリモル）
を加え、酸素ガスを通しながら、60℃にて５時間、加
熱、攪拌した。反応終了後、濾過し、濾液に濃塩酸を加
え、pH3.5とし、酢酸エチルに抽出した後、酢酸エチル
を減圧除去した。結果、1,3−ジメチルピラゾール−４
−カルボン酸1.1gを得た。収率97％で他に副生物はなか
った。
実施例３ ５重量％水酸化ナトリウム水溶液100mlを攪拌しつ
つ、５重量％白金−アルミナ2.0g、１−フェニル−３−
メチルピラゾール−４−カルバルデヒド1.9g（10ミリモ
ル）を加え、酸素ガスを通しながら、80℃にて６時間、
加熱、攪拌した。反応終了後、濾過し、濾液に濃塩酸を
加え、pH3.5とし、酢酸エチルに抽出した後、酢酸エチ
ルを減圧除去した。結果、１−フェニル−３−メチルピ
ラゾール−４−カルボン酸を2.0gを得た。収率97％であ
った。
つ、５重量％白金−アルミナ2.0g、１−フェニル−３−
メチルピラゾール−４−カルバルデヒド1.9g（10ミリモ
ル）を加え、酸素ガスを通しながら、80℃にて６時間、
加熱、攪拌した。反応終了後、濾過し、濾液に濃塩酸を
加え、pH3.5とし、酢酸エチルに抽出した後、酢酸エチ
ルを減圧除去した。結果、１−フェニル−３−メチルピ
ラゾール−４−カルボン酸を2.0gを得た。収率97％であ
った。
実施例４ ５重量％水酸化ナトリウム水溶液80mlを攪拌しつつ、
５重量％パラジウム−シリカ2.0g、1,3−ジメチルピラ
ゾール−５−カルバルデヒド1.0g（８ミリモル）を加
え、酸素ガスを通しながら、80℃にて４時間、加熱、攪
拌した。反応終了後、濾過し、濾液に濃塩酸を加え、pH
3.5とし、酢酸エチルに抽出した後、酢酸エチルを減圧
除去した。結果、1,3−ジメチルピラゾール−５−カル
ボン酸1.0gを得た。収率89％で他に副生物はなかった。
５重量％パラジウム−シリカ2.0g、1,3−ジメチルピラ
ゾール−５−カルバルデヒド1.0g（８ミリモル）を加
え、酸素ガスを通しながら、80℃にて４時間、加熱、攪
拌した。反応終了後、濾過し、濾液に濃塩酸を加え、pH
3.5とし、酢酸エチルに抽出した後、酢酸エチルを減圧
除去した。結果、1,3−ジメチルピラゾール−５−カル
ボン酸1.0gを得た。収率89％で他に副生物はなかった。
実施例５ ５重量％水酸化ナトリウム水溶液100mlを攪拌しつ
つ、５重量％白金−カーボン2.0g、１−（２−プロペニ
ル）−５−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド1.5g
（10.0ミリモル）を加え、酸素ガスを通しながら、80℃
にて４時間、加熱、攪拌した。反応終了後、濾過し、濾
液に濃塩酸を加え、pH3.5とし、酢酸エチルに抽出した
後、酢酸エチルを減圧除去した。結果、１−（２−プロ
ペニル）−５−メチルピラゾール−４−カルボン酸1.5g
を得た。収率90.4％で他に副生物はなかった。
つ、５重量％白金−カーボン2.0g、１−（２−プロペニ
ル）−５−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド1.5g
（10.0ミリモル）を加え、酸素ガスを通しながら、80℃
にて４時間、加熱、攪拌した。反応終了後、濾過し、濾
液に濃塩酸を加え、pH3.5とし、酢酸エチルに抽出した
後、酢酸エチルを減圧除去した。結果、１−（２−プロ
ペニル）−５−メチルピラゾール−４−カルボン酸1.5g
を得た。収率90.4％で他に副生物はなかった。
実施例６ ５重量％水酸化ナトリウム水溶液100mlを攪拌しつ
つ、５重量％白金−カーボン2.0g、１−（ｎ−ヘキシ
ル）−３−フェノキシピラゾール−４−カルバルデヒド
2.7g（9.9ミリモル）を加え、酸素ガスを通しながら、8
0℃にて４時間、加熱、攪拌した。反応終了後、濾過
し、濾液に濃塩酸を加え、pH3.5とし、酢酸エチルに抽
出した後、酢酸エチルを減圧除去した。結果、１−（ｎ
−ヘキシル）−３−フェノキシピラゾール−４−カルボ
ン酸2.5gを得た。収率87.5％で他に副生物はなかった。
つ、５重量％白金−カーボン2.0g、１−（ｎ−ヘキシ
ル）−３−フェノキシピラゾール−４−カルバルデヒド
2.7g（9.9ミリモル）を加え、酸素ガスを通しながら、8
0℃にて４時間、加熱、攪拌した。反応終了後、濾過
し、濾液に濃塩酸を加え、pH3.5とし、酢酸エチルに抽
出した後、酢酸エチルを減圧除去した。結果、１−（ｎ
−ヘキシル）−３−フェノキシピラゾール−４−カルボ
ン酸2.5gを得た。収率87.5％で他に副生物はなかった。
実施例７ ５重量％水酸化ナトリウム水溶液100mlを攪拌しつ
つ、５重量％白金−カーボン2.0g、１−（2,4−ジクロ
ロフェニル）−３−メトキシメチルピラゾール−４−カ
ルバルデヒド2.9g（10.1ミリモル）を加え、酸素ガスを
通しながら、80℃にて４時間、加熱、攪拌した。反応終
了後、濾過し、濾液に濃塩酸を加え、pH3.5とし、酢酸
エチルにて抽出した後、酢酸エチルを減圧除去した。結
果、１−（2,4−ジクロロフェニル）−３−メトキシメ
チルピラゾール−４−カルボン酸2.7gを得た。収率88.2
％で他に副生物はなかった。
つ、５重量％白金−カーボン2.0g、１−（2,4−ジクロ
ロフェニル）−３−メトキシメチルピラゾール−４−カ
ルバルデヒド2.9g（10.1ミリモル）を加え、酸素ガスを
通しながら、80℃にて４時間、加熱、攪拌した。反応終
了後、濾過し、濾液に濃塩酸を加え、pH3.5とし、酢酸
エチルにて抽出した後、酢酸エチルを減圧除去した。結
果、１−（2,4−ジクロロフェニル）−３−メトキシメ
チルピラゾール−４−カルボン酸2.7gを得た。収率88.2
％で他に副生物はなかった。
実施例８ ５重量％水酸化ナトリウム水溶液100mlを攪拌しつ
つ、５重量％白金−カーボン2.0g、１−エトキシエチル
−３−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド1.8g（9.
9ミリモル）を加え、酸素ガスを通しながら、80℃にて
４時間、加熱、攪拌した。反応終了後、濾過し、濾液に
濃塩酸を加え、pH3.5とし、酢酸エチルに抽出した後、
酢酸エチルを減圧除去した。結果、１−エトキシエチル
−３−メチルピラゾール−５−カルボン酸1.7gを得た。
収率86.8％で他に副生物はなかった。
つ、５重量％白金−カーボン2.0g、１−エトキシエチル
−３−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド1.8g（9.
9ミリモル）を加え、酸素ガスを通しながら、80℃にて
４時間、加熱、攪拌した。反応終了後、濾過し、濾液に
濃塩酸を加え、pH3.5とし、酢酸エチルに抽出した後、
酢酸エチルを減圧除去した。結果、１−エトキシエチル
−３−メチルピラゾール−５−カルボン酸1.7gを得た。
収率86.8％で他に副生物はなかった。
実施例９ ５重量％水酸化ナトリウム水溶液100mlを攪拌しつ
つ、５重量％白金−カーボン2.0g、１−メチル−３−ト
リフルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド1.8g
（10.0ミリモル）を加え、酸素ガスを通しながら、80℃
にて４時間、加熱、攪拌した。反応終了後、濾過し、濾
液に濃塩酸を加え、pH3.5とし、酢酸エチルにて抽出し
た後、酢酸エチルを減圧除去した。結果、１−メチル−
３−トリフルオロメチルピラゾール−４−カルボン酸1.
9gを得た。収率96.9％で他に副生物はなかった。
つ、５重量％白金−カーボン2.0g、１−メチル−３−ト
リフルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド1.8g
（10.0ミリモル）を加え、酸素ガスを通しながら、80℃
にて４時間、加熱、攪拌した。反応終了後、濾過し、濾
液に濃塩酸を加え、pH3.5とし、酢酸エチルにて抽出し
た後、酢酸エチルを減圧除去した。結果、１−メチル−
３−トリフルオロメチルピラゾール−４−カルボン酸1.
9gを得た。収率96.9％で他に副生物はなかった。
本発明によれば、従来技術のように毒性の強い重金属
酸化剤を用いることなく、白金またはパラジウムから選
ばれた触媒の存在下、酸素を酸化剤として用いるため多
量の廃重金属が生じることもなく、その回収、処理、再
利用という操作を必要としないので、装置も簡略化さ
れ、工業的にも非常に有用な方法である。
酸化剤を用いることなく、白金またはパラジウムから選
ばれた触媒の存在下、酸素を酸化剤として用いるため多
量の廃重金属が生じることもなく、その回収、処理、再
利用という操作を必要としないので、装置も簡略化さ
れ、工業的にも非常に有用な方法である。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、R1は水素原子、アルキル基、ハロアルキル基、
アルコキシアルキル基、アルケニル基、ハロアルケニル
基、置換または非置換アリール基、置換または非置換ヘ
テロアリール基、置換または非置換アラルキル基を示
し、R2，R3は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ハ
ロアルキル基、アルコキシアルキル基、ニトロ基、アル
コキシ基、置換または非置換アリール基、置換または非
置換アリールオキシ基、置換または非置換アラルキル基
を示す。）で表されるピラゾールアルデヒド類を、触媒
として白金またはパラジウムの存在下、酸素により酸化
することを特徴とする、一般式（II） （式中、R1，R2およびR3は一般式（Ｉ）の場合と同じ意
味を示す。）で表されるピラゾールカルボン酸類の製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63193204A JPH089600B2 (ja) | 1988-08-02 | 1988-08-02 | ピラゾールカルボン酸類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63193204A JPH089600B2 (ja) | 1988-08-02 | 1988-08-02 | ピラゾールカルボン酸類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0242062A JPH0242062A (ja) | 1990-02-13 |
| JPH089600B2 true JPH089600B2 (ja) | 1996-01-31 |
Family
ID=16304034
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63193204A Expired - Fee Related JPH089600B2 (ja) | 1988-08-02 | 1988-08-02 | ピラゾールカルボン酸類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH089600B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4559690B2 (ja) * | 2001-03-23 | 2010-10-13 | 公益財団法人相模中央化学研究所 | ピラゾール誘導体とその製造中間体及びそれらの製造方法、並びにそれらを有効成分とする除草剤 |
| JP2007024814A (ja) * | 2005-07-21 | 2007-02-01 | Tokyo Electron Ltd | 膜厚測定方法，膜厚測定装置及び蒸着装置 |
| NL2000351C2 (nl) | 2005-12-22 | 2007-09-11 | Pfizer Prod Inc | Estrogeen-modulatoren. |
-
1988
- 1988-08-02 JP JP63193204A patent/JPH089600B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 小方芳郎編「有機化合物の酸化と還元」（昭３９−４−１）南江堂Ｐ．１３２−１４６ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0242062A (ja) | 1990-02-13 |
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