JPH089612B2 - ピペリジニルアミジンのトリアジン誘導体および該化合物よりなる安定剤 - Google Patents

ピペリジニルアミジンのトリアジン誘導体および該化合物よりなる安定剤

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JPH089612B2
JPH089612B2 JP62150065A JP15006587A JPH089612B2 JP H089612 B2 JPH089612 B2 JP H089612B2 JP 62150065 A JP62150065 A JP 62150065A JP 15006587 A JP15006587 A JP 15006587A JP H089612 B2 JPH089612 B2 JP H089612B2
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チバ−ガイギ− アクチエンゲゼル シヤフト
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なピペリジニルアミジンのトリアジン
誘導体および該化合物よりなる、熱、酸化および／また
は光によりひき起こされる劣化を受けやすい有機材料の
ための安定剤に関する。
合成ポリマーは、日光または他の紫外線源に暴される
と、その物理的性質の経時的変化、例えば機械的強度の
低下及び変色が起こることが知られている。
合成ポリマーに紫外線を照射したときの有害な作用を
抑制するために、光安定化作用を有する種々の添加剤、
例えばある種のベンゾフェノン及びベンゾトリアゾール
誘導体、ニッケル錯体、アルキリデンマロネート、シア
ノアクリレート及び立体障害性アミンを使用することが
提案されている。合衆国特許第4086204号及び合衆国特
許第4108829号には、ピペリジニルトリアジン化合物と
その光安定剤としての使用法が記載されている。
英国特許第2176482号には、ピペリジニル基を含有す
るホルムアミジン誘導体及びその光安定剤としての使用
法が記載されている。
フランス国特許第2268011号には光安定剤としての置
換されたN,N′−ジフェニルホルムアミジン化合物が記
載されており日本国特願昭60−84258号には置換された
N,N′−ホルムアミジン誘導体の製造方法が記載されて
いる。
本発明は、次式I: 〔式中、 R1は水素原子、O・、CN、NO、シアノメチル基、炭素原
子数１ないし12のアルキル基、炭素原子数３ないし12の
アルケニル基または炭素原子数３ないし12のアルキニル
基を表わし、ただし窒素原子に結合した炭素原子は１級
炭素原子であり、またはR1は炭素原子数７ないし12のア
ルアルキル基、炭素原子数１ないし12のアシル基、2,3
−エポキシプロピル基、2,3−ジヒドロキシプロピル基
またはOHでモノ置換された炭素原子数２ないし６のアル
キル基を表わし、 R2は水素原子、炭素原子数１ないし18のアルキル基、
炭素原子数５ないし18のシクロアルキル基、炭素原子数
６ないし18のアリール基または炭素原子数７ないし18の
アルアルキル基を表わし、 R3は次式： （式中、R1及びR2は上記で定義した意味を表わす）で表
わされる基を表わすか、またはR3は次式：R5Ｘ−｛式
中、R5は水素原子、炭素原子数１ないし18のアルキル
基、OH、炭素原子数１ないし18のアルコキシ基もしくは
炭素原子数２ないし18のジアルキルアミノ基によりモノ
置換された炭素原子数２ないし６のアルキル基、炭素原
子数５ないし18のシクロアルキル基、炭素原子数３ない
し18のアルケニル基、炭素原子数６ないし18のアリール
基、炭素原子数７ないし18のアルアルキル基または次式
II: （式中、R1は上記で定義した意味を表わす）で表わされ
る基を表わし、そしてＸは−Ｏ−、−Ｓ−もしくはNR
6（式中、R6はR5で定義した意味を表わす）を表わす｝
で表わされる基を表わすか、またはR3は窒素原子に遊離
価を有する５ないし７員の窒素含有複素環式基を表わ
し、そして ｎは２ないし６の整数を表わし、 ｎが２を表わすとき、R4は次式： ｛式中、ｐは０または１を表わし、R7及びR9は同一もし
くは異なってR5で定義した意味を表わし、R8は直接の結
合、炭素原子数２ないし18のアルキレン基、炭素原子数
５ないし18のシクロアルキレン基、炭素原子数６ないし
18のアリーレン基、炭素原子数７ないし18のアルアルキ
レン基または鎖中に１個もしくは２個の酸素原子または
１個もしくは２個のNR10基（式中、R10は水素原子、
炭素原子数１ないし12のアルル基、炭素原子数６ないし
12のシクロアルキル基もしくは前記式IIで表わされる基
を表わす）を介在している炭素原子数４ないし14のアル
キレン基を表わす｝で表わされる基を表わすか、または
R4は２個の窒素原子を有し、窒素原子上に遊離価を有す
る５ないし７員の複素環式化合物の２価の基を表わす
か、またはR4は次式： または （式中、R11はR10で定義した意味を表わし、ｑは２ない
し６の整数を表わし、そしてｒは０または１を表わす）
で表わされる基を表わし、 ｎが３を表わす場合、R4は次式： または （式中、R12、R15、R16、R18、R20、R22、R23及びR25は
同一もしくは異なってR10で定義した意味を表わし、そ
してR13及びR14は同一もしくは異なって炭素原子数２な
いし12のアルキレン基またはNH基を鎖中に介在した炭
素原子数４ないし14のアルキレン基を表わし、R17、
R19、R21及びR24は同一または異なって炭素原子数２な
いし12のアルキレン基を表わし、そしてｓは０または１
を表わす）で表わされる基を表わし、 ｎが４、５または６を表わす場合、R4は次式： （式中、R26及びR29は同一または異なってR10で定義し
た意味を表わし、そしてR27及びR28は同一または異なっ
て炭素原子数２ないし12のアルキレン基を表わし、そし
てｔは1,2または３を表わす）で表わされる基を表わす
か、または ｎが４を表わす場合、R4はさらに次式： （式中、R30はR10で定義した意味を表わし、そしてR31
及びR32は同一または異なって炭素原子数２ないし12の
アルキレン基を表わし、そしてR33はR3で定義した意味
を表わす）で表わされる基を表わし、また ｎが６を表わすとき、R4はさらに次式： （式中、R30、R31及びR32は前記で定義した意味を表わ
す）で表わされる基を表わす〕で表わされる化合物に関
する。
炭素原子数１ないし12のアルキル基としてのR1、
R10、R11、R12、R15、R16、R18、R20、R22、R23、R25、
R26、R29及びR30は、例えばメチル基、エチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、第
三ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オ
クチル基、２−エチルヘキシル基、デシル基またはドデ
シル基である。直鎖でも枝分かれ鎖でもよい炭素原子数
１ないし４のアルキル基が好ましい。R1としてはメチル
基が特に好ましい。
R1としての炭素原子数３ないし12のアルケニル基は、
例えばアリル基、２−メタリル基、２−ブテニル基、２
−ヘキセニル基または10−ウンデセニル基である。アリ
ル基が特に好ましい。
R1としての炭素原子数３ないし12のアルキニル基は、
好ましくはプリパルギル基でありうる。
R1としての炭素原子数７ないし12のアルアルキル基
は、例えばベンジル基、メチルベンジル基、第三ブチル
ベンジル基またはヒドロキシベンジル基である。未置換
もしくはフェニル環がアルキル基及び／またはOH基で置
換された炭素原子数７ないし10のフェニルアルキル基が
好ましい。ベンジル基及び炭素原子数１ないし４のアル
キル基及び／またはOH基で置換されたベンジル基が特に
好ましい。
炭素原子数１ないし12のアシル基としてのR1は、脂肪
族または芳香族の炭素原子数１ないし12のアシル基であ
りうる。炭素原子数１ないし12のアルカノイル基、炭素
原子数３ないし12のアルケノイル基、炭素原子数３ない
し12のアルキノイル基、ベンゾイル基及び炭素原子数１
ないし４のアルキル基及び／またはOH基で置換されたベ
ンゾイル基が好ましい。例としては、ホルミル基、アセ
チル基、プロピオニル基、ブチリール基、カプロイル
基、カプリロイル基、カプリノイル基、ラウロイル基、
ベンゾイル基、アクリロイル基、メタクリロイル基及び
クロトニル基が挙げられる。
OHでモノ置換された炭素原子数２ないし６のアルキル
基としてのR1は、例えば２−ホドロキシエチル基、２−
ヒドロキシプロピル基または３−ヒドロキシプロピル基
である。
炭素原子数１ないし18のアルキル基としてのR2、R5、
R6、R7及びR9は、例えばメチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、２−ブ
チル基、第三ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、
ヘキシル基、ヘプチル基、２−ヘプチル基、オクチル
基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウン
デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル
基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基
またはオクタデシル基である。R2は好ましくは炭素原子
数１ないし４のアルキル基、特に好ましくはメチル基で
ある。
炭素原子数５ないし18のシクロアルキル基としての
R2、R5、R6、R7及びR9は好ましくは次式： （式中、ａは４ないし11の整数を表わす）で表わされる
基である。該シクロアルキル基は所望により炭素原子数
１ないし４のアルキル基で置換されていてもよい。例と
してはシクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシ
クロヘキシル基、ジメチルシウロヘキシル基、トリメチ
ルシクロヘキシル基、第三ブチルシクロヘキシル基、シ
クロオクチル基及びシクロドデシル基が挙げられる。未
置換もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換
されたシクロヘキシル基が特に好ましい。
炭素原子数６ないし12のシクロアルキル基としてのR
10、R11、R12、R15、R16、R18、R20、R22、R23、R25、R
26、R29及びR30は、好ましくは次式： （式中、ａは５ないし６の整数を表わす）で表わされる
シクロアルキル基である。該シクロアルキル基は所望に
より炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されてい
てもよい。例としては、シクロヘキシル基、メチルシク
ロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、トリメチル
シクロヘキシル基、第三ブチルシクロヘキシル基、シク
ロオクチル基、及びシクロドデシル基が挙げられる。未
置換もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換
されたシクロヘキシル基が特に好ましい。
炭素原子数６ないし18のアリール基としてのR2、R5、
R6、R7及びR9は好ましくは未置換もしくは炭素原子数１
ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基及び／またはOH基で置換されたフェニル基、また
は未置換もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
により置換されたナフチル基でありうる。好ましい例と
しては、フェニル基、メチルフェニル基、ジメチルフェ
ニル基、トリメチルフェニル基、エチルフェニル基、第
三ブチルフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフ
ェニル基、ヒドロキシフェニル基及び3,5−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル基が挙げられ、特にフェ
ニル基が好ましい。
炭素原子数７ないし18のアルアルキル基としてのR2、
R5、R6、R7及びR9は未置換もしくはフェニル環が炭素原
子数１ないし４のアルキル基及び／またはOH基で置換さ
れた炭素原子数７ないし10のフェニルアルキル基であり
うる。例としては、ベンジル基、メチルベンジル基、第
三ブチルベンジル基、ヒドロキシベンジル基、3,5−第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジル基及び２−（3,5−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）エチル基が
挙げられる。未置換もしくは置換されたベンジル基が好
ましい。
炭素原子数３ないし18のアルケニル基としてのR5、
R6、R7及びR9は、例えばアリル基、ブテニル基、２−メ
タリル基、ヘキセニル基、ウンデセニル基またはオレイ
ル基である。
OH基、炭素原子数１ないし18のアルコキシ基または炭
素原子数２ないし18のジアルキルアミノ基によって置換
された炭素原子数２ないし６のアルキル基としてのR5、
R6、R7及びR9は、例えば２−ヒドロキシエチル基、２−
ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、２
−エトキシエチル基、２−ブトキシエチル基、２−オク
チルオキシエチル基、２−ドデシルオキシエチル基、３
−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、３−
ブトキシプロピル基、３−オクチルオキシプロピル基、
３−ドデシルオキシプロピル基、４−ブトキシブチル
基、２−ジエチルアミノエチル基、２−ジブチルアミノ
エチル基、３−ジエチルアミノプロピル基及び３−ジブ
チルアミノプロピル基である。
炭素原子数２ないし18のアルキレン基としてのR8は、
例えばエチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、テ
トラメチレン基、ペンタメチレン基、2,2−ジメチルト
リメチレン基、ヘキサメチレン基、トリメチルヘキサメ
チレン基、オクタメチレン基、デカメチレン基またはド
デカメチレン基である。炭素原子数２ないし６のアルキ
レン基が好ましい。
炭素原子数５ないし18のシクロアルキレン基としての
R8は、２価の遊離価を有し、少なくとも１個の環単位を
有する飽和炭化水素でありうる。
炭素原子数５ないし18のシクロアルキレン基としての
R8は、例えばシクロヘキシレン基または炭素原子数１な
いし４のアルキル基で置換されたシクロヘキシレン基で
あるか、または炭素原子数８ないし18のアルキレン−シ
クロヘキシレン−アルキレン基、炭素原子数13ないし18
のシクロヘキシレン−アルキレン−シクロヘキシレン基
または炭素原子数14ないし18のアルキリデンジシクロヘ
キシレン基でありうる。好ましい例としては、シクロヘ
キシレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、メチレン
ジシクロヘキシレン基及びイソプロピリデンジシクロヘ
キシレン基が挙げられる。
炭素原子数６ないし18のアリーレン基としてのR8は、
好ましくは1,2−フェニレン基、1,3−フェニレン基また
は1,4−フェニレン基である。
炭素原子数７ないし18のアルアルキレン基としてのR8
は好ましくはキシリレン基である。
１個もしくは２個の炭素原子を鎖中に介在させた炭素
原子数４ないし14のアルキレン基としてのR8は、例えば
４−オキサヘプタン−1,7−ジイル基、4,7−ジオキサデ
カン−1,10−ジイル基、4,9−ジオキサドデカン−1,12
−ジイル基である。
炭素原子数２ないし12のアルキレン基としてのR13、R
14、R17、R19、R21、R24、R27、R28、R31及びR32は、例
えばエチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、テト
ラメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基、
デカメチレン基またはドデカメチレン基である。炭素原
子数２ないし６のアルキレン基が好ましい。
１個のNH基を鎖中に介在させた炭素原子数４ないし
14のアルキレン基としてのR13及びR14は、例えば３−ア
ザペンタン−1,5−ジイル基、３−アザヘキサン−1,6−
ジイル基または４−アザヘプタン−1,7−ジイル基であ
る。
R3及びR33が窒素原子上に遊離価を有する５員ないし
７員の窒素含有複素環式基である場合、該基は好ましく
はヘテロ原子としてＮ及び／またはＯを含有する飽和複
素環式基である。さらに詳細な例としては、１−ピロリ
ジニル基、ピペリジノ基、モルホリノ基、１−ヘキサヒ
ドロアゼピニル基及び４−メチル−１−ピペラジニル基
が挙げられる。
ｎが２を表わすとき、R4が２個の窒素原子を有し、窒
素原子上に遊離価を有する５員ないし７員の複素環式基
である場合、該基は好ましくは飽和複素環式基である。
実例としては、 及び が挙げられる。
ｎが２を表わすとき、R4が次式： で表わされる基を表わす場合の好ましい例としては、 及び が挙げられる。
式IIの基は好ましくは2,2,6,6−テトラメチル−４−
ピペリジニル基または1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−
ピペリジニル基である。
ｎは２、３、４、５または６、特に２、３または４で
ある。
ｐは０または１、好ましくは１である。
ｑは２、３、４、５または６、特に２である。
ｒは０または１、好ましくは０である。
R1は好ましくは水素原子、炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、アリル基、ベンジル基またはアセチル基、特
に水素原子またはメチル基である。
R2は好ましくは水素原子、炭素原子数１ないし12のア
ルキル基、シクロヘキシル基またはフェニル基、特に水
素原子またはメチル基である。
R3は好ましくは次式： で表わされる基である。
上記式Ｉ中、R1が水素原子、メチル基、アリル基、ベ
ンジル基またはアセチル基を表わし、R2が水素原子、炭
素原子数１ないし12のアルキル基、炭素原子数６ないし
９のシクロアルキル基または炭素原子数６ないし９のア
リール基を表わし、R3が次式： （式中、R1及びR2は上記の意味を表わす）で表わされる
基、次式：R5Ｘ−｛式中、R5は水素原子、炭素原子数１
ないし８のアルキル基、炭素原子数６ないし９のシクロ
アルキル基、アリル基または上記式IIで表わされる基を
表わし、Ｘは−Ｏ−またはNR6（式中、R6は水素原
子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数６
ないし９のシクロアルキル基、アリル基または上記式II
で表わされる基を表わす）で表わされる基を表わす｝で
表わされる基を表わすか、またはR2は１−ピロリジニル
基、ピペリジノ基、モルホリノ基または１−ヘキサヒド
ロアゼピニル基を表わし、そしてｎが２ないし６の整数
を表わし、そして ｎが２を表わす場合、R4は次式： （式中、R7及びR9は同一もしくは異なって水素原子、炭
素原子数１ないし12のアルキル基、炭素原子数６ないし
９のシクロアルキル基、アリル基または上記式IIで表わ
される基を表わし、そしてR3は炭素原子数２ないし６の
アルキレン基、炭素原子数６ないし15のシクロアルキレ
ン基、フェニレン基、キシリレン基または１個もしくは
２個の酸素原子または１個もしくは２個のNH基を鎖中
に介在させた炭素原子数４ないし12のアルキレン基を表
わす）で表わされる基を表わすか、またはR4は次式： または で表わされる基を表わし、 ｎが３を表わす場合、R4は次式： または （式中、R12，R15，R16，R18及びR20は同一または異な
って、水素原子、炭素原子数１ないし12のアルキル基、
炭素原子数６ないし９のシクロアルキル基または上記式
IIで表わされる基を表わし、R13及びR14は、同一または
異なって、炭素原子数２ないし６のアルキレン基または
NH基を鎖中に介在させた炭素原子数４ないし６のアル
キレン基を表わし、R17及びR19は同一または異なって、
炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表わし、そして
ｓは０または１を表わす）で表わされる基を表わし、ｎ
が4,5または６を表わす場合、R4は次式： （式中、R26及びR29は同一または異なって、水素原子、
炭素原子数１ないし12のアルキル基、炭素原子数６ない
し９のシクロアルキル基または上記式IIで表わされる基
を表わし、R27及びR28は、同一または異なって、炭素原
子数２ないし６のアルキレン基を表わし、ｔは1,2また
は３を表わす）で表わされる基を表わす化合物が好まし
い。
上記式Ｉ中、R3が次式： （式中、R1が水素原子、メチル基、アリル基、ベンジル
基またはアセチル基を表わし、R2が水素原子、炭素原子
数１ないし12のアルキル基、炭素原子数６ないし９のシ
クロアルキル基または炭素原子数６ないし９のアリール
基を表わす）で表わされる基を表わすか、またはR3が次
式：R5Ｘ−｛式中、R5は水素原子、炭素原子数１ないし
８のアルキル基、炭素原子数６ないし９のシクロアルキ
ル基、アリル基または上記式IIで表わされる基を表わ
し、Ｘは−Ｏ−またはNR6（式中、R6は水素原子、炭
素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数６ないし
９のシクロアルキル基、アリル基または上記式IIで表わ
される基を表わす｝で表わされる基を表わし、R3は１−
ピロリジニル基、ピペリジノ基、モルホリノ基または１
−ヘキサヒドロアゼピニル基を表わし、そしてｎが２な
いし６の整数を表わし、そして ｎが２を表わす場合、R4は次式： （式中、R7及びR9は同一もしくは異なって水素原子、炭
素原子数１ないし12のアルキル基、炭素原子数６ないし
９のシクロアルキル基、アリル基または上記式IIで表わ
される基を表わし、そしてR8は炭素原子数２ないし６の
アルキレン基、炭素原子数６ないし15のシクロアルキレ
ン基、フェニレン基、キシリレン基または１個もしくは
２個の酸素原子または１個もしくは２個のNH基を鎖中
に介在させた炭素原子数４ないし12のアルキレン基を表
わす）で表わされる基を表わすか、またはR4は次式： または で表わされる基を表わし、 ｎが３を表わす場合、R4は次式： または （式中、R12，R15，R16，R18及びR20は同一または異な
って、水素原子、炭素原子数１ないし12のアルキル基、
炭素原子数６ないし９のシクロアルキル基または上記式
IIで表わされる基を表わし、R13及びR14は、同一または
異なって、炭素原子数２ないし６のアルキレン基または
NH基を鎖中に介在させた炭素原子数４ないし６のアル
キレン基を表わし、R17及びR19は同一または異なって、
炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表わし、そして
ｓは０または１を表わす）で表わされる基を表わし、ｎ
が4,5または６を表わす場合、R4は次式： （式中、R26及びR29は同一または異なって、水素原子、
炭素原子数１ないし12のアルキル基、炭素原子数６ない
し９のシクロアルキル基または上記式IIで表わされる基
を表わし、R27及びR28は、同一または異なって、炭素原
子数２ないし６のアルキレン基を表わし、ｔは1,2また
は３を表わす）で表わされる基を表わす化合物が興味深
い。
上記式Ｉ中、R1が水素原子またはメチル基を表わし、
R2が水素原子またはメチル基を表わし、R3が次式： （式中、R1及びR2は水素原子またはメチル基を表わす）
で表わされる基を表わし、ｎが２ないし４の整数を表わ
し、そして ｎが２を表わす場合、R4は次式： （式中、R7及びR9は同一または異なって水素原子、炭素
原子数１ないし４のアルキル基、シクロヘキシル基、2,
2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジニル基または1,2,
2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジニル基を表わし、
そしてR8は炭素原子数２ないし６のアルキレン基、炭素
原子数６ないし13のシクロアルキレン基、または１個も
しくは２個の酸素原子または１個もしくは２個のNH基
を鎖中に介在させた炭素原子数４ないし12のアルキレン
基を表わす）で表わされる基を表わすか、またはR4は次
式： または で表わされる基を表わし、 ｎが３を表わすとき、R4は次式： （式中、R12及びR15は同一または異なって水素原子、炭
素原子数１ないし４のアルキル基、シクロヘキシル基、
2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジニル基または1,
2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジニル基を表わ
し、そしてR13及びR14は同一または異なって炭素原子数
２ないし６のアルキレン基またはNH基を鎖中に介在さ
せた炭素原子数４ないし６のアルキレン基を表わす）で
表わされる基を表わし、 ｎが４を表わすとき、R4は次式： （式中、R26及びR29は同一または異なって水素原子、炭
素原子数１ないし４のアルキル基、シクロヘキシル基、
2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジニル基または1,
2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジニル基を表わ
し、そしてR27及びR28は同一または異なって炭素原子数
２ないし６のアルキレン基を表わす）で表わされる基を
表わす化合物が特に好ましい。
上記式Ｉ中、R1及びR2が水素原子を表わし、R3が次
式： で表わされる基を表わし、 ｎが2,3または４を表わし、そして ｎが２を表わす場合、R4は次式： （式中、R7及びR9は同一または異なって水素原子、メチ
ル基または2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジニル
基を表わし、そしてR8は次式-(CH2)2-6 -で表わされる
基、メチレンジシクロヘキシレン基、4,7−ジオキサデ
カン−1,10−ジイル基または4,7−ジアザデカン−1,10
−ジイル基を表わす）で表わされる基を表わすか、また
はR4は次式： で表わされる基を表わし、 ｎが３を表わす場合、R4は次式： （式中、R13は次式：-(CH2)2-3 -で表わされる基を表わ
し、そしてR14は次式：-(CH2)2-3で表わされる基または
３−アザ−ヘキサン−1,6−ジイル基を表わす）で表わ
される基を表わし、そして ｎが４を表わす場合、R4は次式： で表わされる基を表わす化合物もまた好ましい。
さらに好ましい実施態様においては、R1及びR2が同一
または異なって水素原子またはメチル基を表わし、R3が
次式： （式中、R1及びR2は上記で定義した意味を表わす）で表
わされる基を表わすか、またはR3は次式：R5Ｘ−｛式
中、R5は炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子
数１ないし６のアルコキシ基でモノ置換された炭素原子
数２ないし６のアルキル基を表わすか、またはアリル基
を表わし、そしてＸはNR6（式中、R6は水素原子また
は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表わす）を表わ
す｝で表わされる基を表わすか、またはR3はモルホリノ
基を表わし、そしてｎは２ないし４の整数を表わし、そ
して ｎが２を表わす場合、R4は次式： （式中、R7及びR9は同一もしくは異なって水素原子、炭
素原子数１ないし４のアルキル基または2,2,6,6−テト
ラメチル−４−ピペリジニル基を表わし、R8はメチレン
ジシクロヘキシレン、炭素原子数２ないし６のアルキレ
ン基または１個もしくは２個の酸素原子または１個もし
くは２個のNHを鎖中に介在させた炭素原子数４ないし
12のアルキレン基を表わす）で表わされる基を表わす
か、またはR4は次式： で表わされる基を表わし、 ｎが３を表わす場合、R4は次式： （式中、R12及びR15は水素原子を表わし、R13及びR14は
同一または異なって炭素原子数２ないし６のアルキレン
基または１個のNH基を鎖中に介在させた炭素原子数４
ないし６のアルキレン基を表わす）で表わされる基を表
わし、そして ｎが４を表わす場合、R4は次式： （式中、R26及びR29は水素原子を表わし、そしてR27及
びR28は同一または異なって炭素原子数２ないし６のア
ルキレン基を表わす）で表わされる基を表わす。
好ましい式Ｉの化合物の例としては： N,N′−ビス〔2,4−ビス−〔Ｎ″,N−ビス−（2,2,
6,6−テトラメチル−４−ピペリジニル）−ホルムアミ
ジノ〕−1,3,5−トリアジン−６−イル〕−1,6−ヘキサ
ンジアミン、 N,N′−ビス−〔2,4−ビス−〔Ｎ″,N−ビス−（2,
2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジニル）−ホルムア
ミジノ〕−1,3,5−トリアジン−６−イル〕−4,4′−メ
チレン−ビス−（シクロヘキシルアミン）、 N,N′−ビス−〔2,4−ビス−〔Ｎ″,N−ビス−（2,
2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジニル）−ホルムア
ミジノ〕−1,3,5−トリアジン−６−イル〕−Ｎ−メチ
ル−1,3−プロパンジアミン、 N,N′−ビス−〔2,4−ビス−〔Ｎ″,N−ビス−（2,
2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジニル）−ホルムア
ミジノ〕−1,3,5−トリアジン−６−イル〕−4,7−ジオ
キサデカン−1,10−ジアミン、 N,N′,N″−トリス−〔2,4−ビス−〔Ｎ，NIV−ビ
ス−（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジニル）−
ホルムアミジノ〕−1,3,5−トリアジン−６−イル〕−
３−アザペンタン−1,5−ジアミンまたは N,N′,N″,N−テトラキス−〔2,4−ビス−〔NIV，N
V−ビス−（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジニ
ル）−ホルムアミジノ〕−1,3,5−トリアジン−６−イ
ル〕−4,7−ジアザデカン−1,10−ジアミンが挙げられ
る。
式Ｉの化合物は公知方法と類似の方法により、例えば
シアヌール酸クロライドを次式III,IV及びV: （式中、R1，R2，R3，R4及びｎは前記で定義した意味を
表わす）で表わされる化合物と任意の順序で反応させる
ことにより製造されうる。
さらに詳細には、製造方法Ａ（スキーム１）による
と、シアヌール酸クロライドを当量の式IIIの化合物及
び式IVの化合物と反応させ、生じた式VIのクロロトリア
ジンを有利に式Ｖの化合物と（VI）：（Ｖ）＝n:1のモ
ル比で反応させることにより式Ｉの化合物を得る。
スキーム1: ａ） ｂ） ｎ（VI）＋（Ｖ）→式１の化合物 製造方法Ｂ（スキーム２）によると、シアヌール酸ク
ロライドは、例えば上記式Ｖの反応剤と、シアヌール酸
クロライド：（Ｖ）＝n:1のモル比で反応させ、生じた
式VIIの化合物をｎモルの式IIIの化合物及びｎモルの式
IVの化合物と有利に反応させ、式Ｉの化合物を得る。
スキーム2: ａ） ｂ） いずれの製造方法による反応も、好ましくは、不活性
溶媒、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジ
ブチルエーテル、ベンゼン、トルエン、キシレン、トリ
メチルベンゼン、エチルベンゼン、デカリン、オクタ
ン、デカン、クロロベンゼンまたはＮ−メチルピロリド
ン中で、少なくとも反応中に遊離する塩酸と当量の有機
もしくは無機塩基、好ましくは水酸化もしくは炭酸ナト
リウムもしくはカリウムの存在下で行なわれる。
シアヌール酸クロライドの最初の塩素原子の置換は、
−30℃ないし＋40℃、好ましくは−10℃ないし＋20℃の
温度で有利に起こり、第二の塩素原子の置換は好ましく
は40ないし100℃、特に50ないし90℃の温度で起こり、
第三の塩素原子の置換は100ないし200℃、特に120ない
し180℃の温度で起こる。
反応剤の割合は、好ましくは理論的であり、特にシア
ヌール酸クロライドの第一及び第二の塩素原子の置換に
おいてはそうであるが、第三の塩素原子の置換において
は反応剤の20％までの過量を用いることもできる。
反応の種々の段階は一度に、同一の反応容器内で、同
一の反応媒体中で、中間体を単離することなく実施する
ことができる。しかしながら、中間体を分離して、単離
後にそれらを次の反応に使用することも可能である。
式IIIのアミジンは、式Ｉの化合物を得るための出発
物質であり、公知方法と同様の方法、例えばピペリジニ
ルアミン（VIII）２モルをオルトエステル（IX）１モル
と反応させることにより製造され、アルコールＲ′OHは
分離除去される。下記式中、Ｒ′は好ましくは炭素原子
数１ないし４のアルキル基である。
スキーム3: この反応は、不活性溶媒の存在下もしくは不存在下
で、80ないし250℃の間の温度で実施されうる。
式Ｉの化合物は有機材料、特に合成ポリマー及びコポ
リマーを、熱、酸化及び／または光により引起こされる
劣化に対して安定化するのに有効である。
したがって、本発明はまた、式Ｉで表わされる化合物
よりなり、熱、酸化および／または光によりひき起こさ
れる劣化を受けやすい有機材料のための安定剤に関す
る。
式Ｉの化合物が特に有用である材料はポリエチレン及
びポリプロピレンである。
通常、安定化しうるポリマーを下記に示す:1.モノま
たはジオレフィンから誘導されるポリマー、例えばポリ
プロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−１、ポリ
メチルペンテン−１、ポリイソプレンもしくはポリブタ
ジエン、並びにシクロオレフィン例えばシクロペンタン
もしくはノルボルネンのポリマー、場合により架橋して
いてもよいポリエチレン、例えば高密度ポリエチレン
（HDPE）、低密度ポリエチレン（LDPE）及び線状低密度
ポリエチレン（LLDPE）。
2.1）で示したポリマーの混合物、例えばポリプロピレ
ンおよびポリイソブチレンの混合物、ポリプロピレンと
ポリエチレンとの混合物（例えばPP/HDPE、PP/LDPE）並
びに異なる型のポリエチレンの混合物（例えばLDPE/HDP
E）。
3.モノ−およびジ−オレフィン同士または他のビニルモ
ノマーとのコポリマー、たとえば、エチレン／プロピレ
ンコポリマー、線状低密度ポリエチレン（LLDPE）及び
それと低密度ポリエチレン（LDPE）との混合物、プロピ
レン／ブテン−１、エチレン／ヘキセン、エチレン／エ
チルペンテン、エチレン／ヘプテン、エチレン／オクテ
ン、プロピレン／イソブチレン、エチレン／ブテン−
１、プロピレン／ブタジエン、イソブチレン／イソプレ
ン、エチレン／アルキルアクリレート、エチレン／アル
キルメタクリレート、エチレン／ビニルアセテートまた
はエチレン／アクリル酸コポリマー並びにそれらの塩
（イオノマー）ならびにエチレンとプロピレンおよびジ
エン、たとえばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンま
たはエチリデンノルボルネンとのターポリマー、並びに
そのようなコポリマーの混合物及びそれらの上記の１）
で挙げたポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン／
エチレン−プロピレン−コポリマー、LDPE/EVA、LDPE/E
AA、LLDPE/EVA及びLLDPE/EAA。
3a炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９のもの）
及びそれらの水素化変性カチオン（例えば粘着剤）。
4.ポリスチレン及びポリ−（ｐ−メチルスチレン）、ポ
リ−（α−メチルスチレン）。
5.スチレン又はα−メチルスチレンのジエン又はアクリ
ル誘導体とのコポリマー、例えばスチレン／ブタジエ
ン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／アルキル
メタクリレート、スチレン／マレイン酸無水物、スチレ
ン／ブタジエン／エチルアクリレート、スチレン／アク
リロニトリル／メタクリレート；スチレンコポリマーと
の他のポリマー、例えば、ポリアクリレート、ジエンポ
リマー又はエチレン／プロピレン／ジエンターポリマー
から得られる耐衝撃性樹脂混合物；及びスチレンのブロ
ックコポリマー、例えば、スチレン／ブタジエン／スチ
レン、スチレン／イソプレン／スチレン、スチレン／エ
チレン／ブチレン／スチレン又はスチレン／エチレン／
プロピレン／スチレン。
6.スチレン又はα−メチルスチレンのグラフトコポリマ
ー、例えば、スチレンの結合したポリブタジエン、スチ
レンの結合したポリブタジエン−スチレン又はポリブタ
ジエン−アクリロニトリル；スチレン及びアクリロニト
リル（又はメタクリロニトリル）の結合したポリブタジ
エン；スチレン及びマレイン酸無水物又はマレイミドの
結合したポリブタジエン；スチレン、アクリロニトリル
及びマレイン酸無水物の結合したポリブタジエン；スチ
レン；アクリロニトリル及びメチルメタクリレートの結
合したポリブタジエン、スチレン及びアルキルアクリレ
ート又はメタクリレートの結合したポリブタジエン；ス
チレン及びアクリロニトリルの結合したエチレン／プロ
ピレン／ジエンターポリマー、スチレン及びアクリロニ
トリルの結合したポリアルキルアクリレート又はポリア
ルキルメタクリレート又はスチレン及びアクリロニトリ
ルの結合したアクリレート／ブタジエンコポリマー、並
びにこれらと５）に挙げたコポリマーとの混合物、例え
ば、ABS,MBS,ASA又はAESポリマーとして知られるコポリ
マー混合物。
7.ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、塩
素化ゴム、塩素化若しくはクロロスルホン化ポリエチレ
ン及びエピクロロヒドリンのホモ及びコポリマー、ハロ
ゲン含有ビニル化合物から得られるポリマー、例えば、
ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニ
ル、ポリフッ化ビニリデン；並びにこれらのコポリマ
ー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／
酢酸ビニル又は塩化ビニリデン／酢酸ビニルコーポリマ
ー。
8.α，β−不飽和酸及びその誘導体から誘導されるポリ
マー、例えばポリアクリレート及びポリメタクリレー
ト、ポリアクリルアミド及びポリアクリロニトリル。
9.8）に挙げたモノマー同士のコポリマー又は８）に挙
げたモノマーと他の不飽和モノマーとのコポリマー、例
えば、アクリロニトリル／ブタジエンコポリマー、アク
リロニトリル／アルキルアクリレートコポリマー、アク
リロニトリル／アルコキシアルキルアクリレートコポリ
マー又はアクリロニトリル／ハロゲン化ビニルコポリマ
ー又はアクリロニトリル／アルキルメタクリレート／ブ
タジエンターポリマー。
10.不飽和アルコール及びアミン又はそれらのアシル誘
導体又はアセタールから誘導されるポリマー、例えばポ
リビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリステアリン
酸ビニル、ポリビニルベンゾエート、ポリビニルマレエ
ート、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタレート又
はポリアリルメラミン；並びにこれらの上記１）で挙げ
たオレフィンとのコポリマー。
11.環状エーテルのホモポリマー及びコポリマー、例え
ばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド、
ポリプロピレンオキシド又はこれらのビスグリシジルエ
ーテルとのコポリマー。
12.ポリアセタール、例えばポリオキシメチレン、並び
にコモノマーとして例えばエチレンオキシドを含有する
ポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレ
ート又はMSBで変性したポリアセタール。
13.ポリフェニレンオキシド及びポリフェニレンスルフ
ィド、並びにそれらのいずれかのポリスチレン又はポリ
アミドとの混合物。
14.一方の末端に水酸基を有し、他方の末端に脂肪族又
は芳香族ポリイソシアネートを有するポリエーテル、ポ
リエステル又はポリブタジエンから誘導されるポリウレ
タン、並びにそれらの前駆物質。
15.ジアミン及びジカルボン酸から、及び／又はアミノ
カルボン酸若しくは相当するラクタムから誘導されるポ
リアミド及びコポリアミド、例えばポリアミド４、ポリ
アミド６、ポリアミド6/6、ポリアミド6/10、6/9、6/12
及び4/6、ポリアミド11、ポリアミド12;m−キシレン、
ジアミン及びアジピン酸の縮合によって得られる芳香族
ポリアミド；ヘキサメチレンジアミン及びイソフタル酸
及び／又はテレフタル酸及び場合により変性剤としての
エラストマー、例えばポリ−2,4,4−トリメチルヘキサ
メチレンテレフタルアミド又はポリ−ｍ−フェニレンイ
ソフタルアミド。更に、前記ポリアミドの、ポリオレフ
ィン、オレフィンコポリマー、イオノマー又は化学的に
結合した若しくはグラフトしたエラストマー；又はポリ
エーテル、例えば、ポリエチレングリコール、ポリプロ
ピレングリコール又はポリテトラメチレングリコールと
のコポリマー。更に、EPDM又はABSで変性したポリアミ
ド又はコポリアミド；並びに加工中に縮合したポリアミ
ド（RIM−ポリアミド系）。
16.ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−イミド及びポ
リベンズイミダゾール。
17.ジカルボン酸及びジアルコールから、及び／又はヒ
ドロキシカルボン酸又は相当するラクトンから誘導され
るポリエステル、例えば、ポリエチレンテレフタレー
ト、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−1,4−ジメチ
ロールシクロヘキサンテレフタレート、ポリヒドロキシ
ベンゾエート、並びに末端水酸基を有するポリエーテル
から誘導されるブロックコーポリエーテル−エステル；
更にポリカーボネート又はMBS変性ポリエステルとのブ
ロックコポリエーテル。
18.ポリカーボネート及びポリエステルカーボネート。
19.ポリスルホン、ポリエーテルスルホン及びポリエー
テルケトン。
20.アルデヒドと、フェノール、尿素又はメラミンとか
ら誘導される架橋ポリマー、例えば、フェノール／ホル
ムアルデヒド樹脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂及びメ
ラミン／ホルムアルデヒド樹脂。
21.乾性及び不乾性アルキッド樹脂。
22.飽和及び不飽和ジカルボン酸の多価アルコールと
の、ビニル化合物を架橋剤とする、コ−ポリエステルか
ら誘導される、不飽和ポリエステル樹脂、並びにそのハ
ロゲン原子を含む難燃性変性樹脂。
23.置換アクリル酸エステル、例えば、エポキシアクリ
レート、ウレタン−アクリレート又はポリエステル−ア
クリレートから誘導される架橋性アクリル樹脂。
24.架橋剤としてメラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシ
アネート又はエポキシ樹脂を混合したアルキッド樹脂、
ポリエステル樹脂又はアクリレート樹脂。
25.ポリエポキシド、例えば、ビス−グリシジルエーテ
ル又は脂環式ジエポキシドから誘導される架橋エポキシ
樹脂。
26.天然のポリマー、例えば、セルロース、天然ゴム、
ゼラチン及びそれらを重合同族体として化学変性した誘
導体、例えば、酢酸セルロース、プロピオン酸セルロー
ス、セルロースブチレート又はセルロースエーテル、例
えばメチルセルロース；ロジン及びその誘導体。
27.上記のポリマーの混合物、例えばPP/EPDM,ポリアミ
ド6/EPDM若しくはABS、PVC/EVA、PVC/ABS、PVC/MBS、PC
/ABS、PBTP/ABS、PC/ASA、PC/PBT、PVC/CPE、PVC/アク
リレート、POM/熱可塑性PUR、PC/熱可塑性PUR、POM/ア
クリレート、POM/MBS、PPE/HIPS、PPO/PA6.6及びコーポ
リマー、PA/HDPE、PA/PP、PA/PPO。
28.純単量体化合物又はその混合物からなる天然及び合
成有機材料、例えば、鉱油、動物若しくは植物脂肪、オ
イル及びワックス又は合成エステル（例えば、フタレー
ト、アジペート、ホスフェート又はトリメリテート）を
ベースとした上記オイル、ワックス及び脂肪、並びに合
成エステルの適当な重量比で混合された鉱油との混合物
で、その材料はポリマーのための可塑剤又は繊維紡績油
として並びにこのような材料の水性エマルジョンとして
使用されうる。
29.天然又は合成ゴムの水性エマルジョン、例えば、天
然ゴムラテックス又はカルボキシル化スチレン／ブタジ
エンコーポリマーのラテックス。
式Ｉの化合物は特にポリプロピレン繊維及びテープ及
び低密度ポリエチレンフィルムのための光安定剤として
有効である。
式Ｉの化合物は安定化すべき有機材料と、ポリマーの
性質、最終的な使用及び他の添加剤の存在に依存して様
々な比率で混合される。
通常、ポリマーの重量に対して式Ｉの化合物0.01ない
し５重量％、好ましくは0.05ないし１重量％を使用す
る。式Ｉの化合物は様々な方法、例えば粉末の状態での
乾式混合、溶液または懸濁液の状態での湿式混合、また
はマスターバッチの状態での混合によりポリマー材料に
混入されうる。これらの操作において、ポリマーは粉
末、顆粒、溶液、懸濁液またはラテックスの状態で使用
しうる。
式Ｉの生成物で安定化されたポリマーは、成形品、フ
ィルム、テープ、繊維、モノフィラメント、表面被覆等
として使用しうる。
本発明の安定化ポリマー組成物は、所望により種々の
慣用添加剤、例えば酸化防止剤、紫外線吸収剤、ニッケ
ル安定剤、顔料、充填剤、可塑剤、防錆剤、防炎加工
剤、潤滑剤、腐蝕抑制剤及び金属不活性化剤を含有して
もよい。
好ましい常用の添加剤を下記に示す。
1.酸化防止剤 1.1 アルキル化１価フェノール 例えば、2,6−ジ第三ブチル−４−メチルフェノー
ル、２−第三ブチル−4,6ジメチルフェノール、2,6−ジ
第三ブチル−４−エチルフェノール、2,6−ジ第三ブチ
ル−４−ｎ−ブチルフェノール、2,6−ジ第三ブチル−
４−イソブチルフェノール、2,6−ジシクロペンチル−
４−メチルフェノール、２−（α−メチルシクロヘキシ
ル）−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジオクタデシル
−４−メチルフェノール、2,4,6−トリシクロヘキシル
フェノール、2,6−ジ第三ブチル−４−メトキシメチル
フェノール、2,6−ジノニル−４−メチルフェノール。
1.2 アルキル化ヒドロキノン 例えば、2,6−ジ第三ブチル−４−メトキシフェノー
ル、２、５−ジ第三ブチルヒドロキノン、2,5−ジ第三
アミルヒドロキノン、2,6−ジフェニル−４−オクタデ
シルオキシフェノール。
1.3 ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル 例えば、2,2′−チオビス（６−第三ブチル−４−メ
チルフェノール）、2,2′−チオビス（４−オクチルフ
ェノール）、4,4′−チオビス（６−第三ブチル−３−
メチルフェノール）及び4,4′−チオビス（６−第三ブ
チル−２−メチルフェノール）。
1.4 アルキリデンビスフェノール 例えば、2,2′−メチレンビス（６−第三ブチル−４
−メチルフェノール）、2,2′−メチレンビス（６−第
三ブチル−４−エチルフェノール）、2,2′−メチレン
ビス〔４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）
フェノール〕、2,2′−メチレンビス−（４−メチル−
６−シクロヘキシルフェノール）、2,2′−メチレンビ
ス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、2,2′−メ
チレンビス（４、６−ジ第三ブチルフェノール）、2,
2′−エチリデンビス（4,6−ジ第三ブチルフェノー
ル）、2,2′−エチルデンビス（６−第三ブチル−４−
イソブチルフェノール）、2,2′−メチレンビス〔６−
（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノール〕、2,
2′−メチレンビス〔６−（α，α−ジメチルベンジ
ル）−４−ノニルフェノール〕、4,4′−メチレンビス
（2,6−ジ第三ブチルフェノール）、4,4′−メチレンビ
ス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、1,1−
ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフ
ェニル）−ブタン、2,6−ビス（３−第三ブチル−５−
メチル−２−ヒドロキシペンジル）−４−メチルフェノ
ール、1,1,3−トリス（５−第三ブチル−４−ヒドロキ
シ−２−メチルフェニル）ブタン、1,1−ビス（５−第
三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−３
−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコール
ビス〔3,3−ビス（３′−第三ブチル−４′−ヒドロキ
シフェニル）ブチレート〕、ビス（３−第三ブチル−４
−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジシクロペンタジ
エン、ビス〔２−（３′−第三ブチル−２′−ヒドロキ
シ−５′−メチルベンジル）−６−第三ブチル−４−メ
チルフェニル〕テレフタレート。
1.5 ベンジル化合物 例えば、1,3,5−トリス（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）−2,4,6−トリメチルベンゼン、ビ
ス（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ス
ルフィド、3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ルメルカプト酢酸イソオクチルエステル、ビス（４−第
三ブチル−３−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル）
−ジチオールテレフタレート、1,3,5−トリス（3,5−ジ
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレー
ト、1,3,5−トリス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ
−2,6−ジメチルベンジル）イソシアヌレート、3,5−ジ
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸ジオク
タデシルエステル、3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジルホスホン酸モノエチルエステルのカルシウム
塩、1,3,5−トリス（3,5−ジシクロヘキシル−４−ヒド
ロキシベンジル）イソシアヌレート。
1.6 アシルアミノフェノール 例えば、４−ヒドロキシラウリル酸アニリド、４−ヒ
ドロキシステアリン酸アニリド、2,4−ビス（オクチル
メルカプト）−６−（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロ
キシアニリノ）−ｓ−トリアジン、オクチル Ｎ−（3,
5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）カルバメ
ート。
1.7 β−（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオン酸の１価又は多価アルコールとのエステ
ル 例えばメタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサ
ンジオール、ネオペンチルグルコール、チオジエチレン
グリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリ
コール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエ
チル）イソシアヌレート、N,N′−ビス（ヒドロキシエ
ステル）シュウ酸ジアミドとのエステル。
1.8 β−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メ
チルフェニル）プロピオン酸の１価又は多価アルコール
とのエステル 例えばメタノール、ジエチレングリコール、オクタデ
カノール、トリエチレングリコール、1,6−ヘキサンジ
オール、ペンタエリトリトール、ネオペンチルグリコー
ル、トリス（ヒドロキシ）エチルイソシアヌレート、チ
オジエチレングリコール、N,N′−ビス（ヒドロキシエ
チル）シュウ酸ジアミドとのエステル。
1.9 β−（3,5−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオン酸の１価又は多価アルコールとのエ
ステル 例えばメタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサ
ンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレン
グリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレ
ート、N,N′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジア
ミドとのエステル。
1.10 β−（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオン酸のアミド 例えばN,N′−ビス（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミン、
N,N′−ビス（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニルプロピオニル）トリメチレンジアミン、N,N′−ビ
ス（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロ
ピオニル）ヒドラジン。
2.紫外線吸収剤及び光安定剤 2.1 ２−（２′−ヒドロキシフェニル）−ベンゾトリ
アゾールの誘導体 例えば５′−メチル−、３′,5′−ジ第三ブチル−、
５′−第三ブチル−、５′−（1,1,3,3−テトラメチル
ブチル）−、５−クロロ−３′,5′−ジ第三ブチル−、
５−クロロ−３′−第三ブチル−５′−メチル−、３′
−第二ブチル−５′−第三ブチル−、４′−オクトキシ
−、３′,5′−ジ第三アミル−、３′,5′−ビス（α，
α−ジメチルベンジル）−誘導体。
2.2 ２−ヒドロキシベンゾフェノンの誘導体 例えば４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オク
トキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ
−、４−ベンジルオキシ−、4,2′,4′−トリヒドロキ
シ−及び２′−ヒドロキシ−4,4′−ジメトキシ−誘導
体。
2.3 置換及び非置換安息香酸エステル 例えば４−第三ブチル−フェニルサリチレート、フェ
ニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジ
ベンゾイルレゾルシノール、ビス（４−第三ブチルベン
ゾイル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、
3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸2,4−ジ第
三ブチルフェニルエステル及び3,5−ジ第三ブチル−４
−ヒドロキシ安息香酸ヘキサデシルエステル。
2.4 アクリレート 例えばα−シアノ−β，β−ジフェニルアクリル酸エ
チルエステル又はイソオクチルエステル、α−カルボメ
トキシシンナミル酸メチルエステル、α−シアノ−β−
メチル−ｐ−メトキシ−シンナミル酸メチルエステル又
はブチルエステル、α−カルボメトキシ−ｐ−メトキシ
−シンナミル酸メチルエステル及びＮ−（β−カルボメ
トキシ−β−シアノビニル）−２−メチル−インドリ
ン。
2.5 ニッケル化合物 例えば2,2′−チオビス〔４−（1,1,3,3−テトラメチ
ルブチル）フェノール〕の、所望によりｎ−ブチルアミ
ン、トリエタノールアミン又はＮ−シクロヘキシルジエ
タノールアミンのような他の配位子を含んでいてもよい
1:1錯体又は1:2錯体、ニッケルジブチルジチオカルバメ
ート、４−ヒドロキシ−3,5−ジ第三ブチルベンジルホ
スホン酸のモノアルキルエステル例えばメチル又はエチ
ルエステルのニッケル塩、ケトオキシムのニッケル錯体
例えば２−ヒドロキシ−４−メチル−フェニルウンデシ
ルケトオキシムのニッケル錯体、所望により他の配位子
を含んでいてもよい１−フェニル−４−ラウロイル−５
−ヒドロキシ−ピラゾールのニッケル錯体。
2.6 立体障害アミン 例えばビス（2,2,6,6−テトラメチルピペリジル）セ
バケート、ビス（1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジ
ル）セバケート、ｎ−ブチル−3,5−ジ第三ブチル−４
−ヒドロキシベンジルマロン酸ビス−（1,2,2,6,6−ペ
ンタメチルピペリジル）エステル、１−ヒドロキシエチ
ル−2,2,6,6−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジ
ンとコハク酸との縮合生成物、N,N′−（2,2,6,6−テト
ラメチル−４−ピペリジル）−ヘキサメチレンジアミン
及び４−第三オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−
ｓ−トリアジンとの縮合生成物、トリス（2,2,6,6−テ
トラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテー
ト、テトラキス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、1,
1′−（1,2−エタンジイル）−ビス（3,3,5,5−テトラ
メチルピペラジノン）。
2.7 シュウ酸ジアミド 例えば4,4′−ジ−オクチルオキシオキサニリド、2,
2′−ジオクチルオキシ−5,5′−ジ第三ブチルオキサニ
リド、2,2′−ジ−ドデシルオキシ−5,5′−ジ第三ブチ
ルオキサニリド、２−エトキシ−２′−エチルオキサニ
リド、N,N′−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）シ
ュウ酸アミド、２−エトキシ−５−第三ブチル−２′−
エチルオキサニリド及びこれと２−エトキシ−２′−エ
チル−5,4′−ジ第三ブチルオキサニリドとの混合物及
びオルト−及びパラ−メトキシ−二置換オキサニリドの
混合物並びにオルト−及びパラ−エトキシ−二置換オキ
サニリドと混合物。
3.金属不活性化剤 例えばN,N′−ジフェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サ
リチラル−Ｎ′−サリチロイルヒドラジン、N,N′−ビ
スサリチロイルヒドラジン、N,N′−ビス（3,5−ジ第三
ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラ
ジン、３−サリチロイルアミノ−1,2,4−トリアゾー
ル、ビスベンジリデンシュウ酸ジヒドラジド。
4.ホスフィット及びホスホニット 例えばトリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキ
ルホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、ト
リス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホ
スフィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステア
リンペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（2,
4−ジ第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデシ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（2,4−
ジ第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフ
ィット、トリステアリルソルビトールトリホスフィッ
ト、テトラキス−（2,4−ジ第三ブチルフェニル）−4,
4′−ビフェニレンジホスホニット、3,9−ビス（2,4−
ジ第三ブチルフェノキシ）−2,4,8,10−テトラオキサ−
3,9−ジホスファスピロ〔5.5〕ウンデカン。
5.過酸化物掃去剤 例えばβ−チオジプロピオン酸のエステル、例として
はラウリル、ステアリル、ミリスチル又はトリデシルエ
ステル、メルカプトベンズイミダゾール、又は２−メル
カプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカ
ルバミン酸亜塩、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタ
エリトリトールテトラキス−（β−ドデシルメルカプ
ト）プロピオネート。
6.ポリアミド安定剤 例えばヨウ化物及び／又は燐化合物と共に用いる銅塩
及び２価マンガンの塩。
7.塩基性補助安定剤 例えばメラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジ
アミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラ
ジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級
脂肪酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、例え
ばステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステア
リル酸マグネシウム、リシノール酸ナトリウム及びパル
ミチン酸カリウム、ピロカテコールアンチモン又はピロ
カテコール亜鉛。
8.造核剤 例えば４−第三ブチル安息香酸、アジピン酸及びジフ
ェニル酢酸。
9.充填剤及び補強剤 例えば炭酸カルシウム、珪酸塩、ガラス繊維、石綿、
タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物及
び金属水酸化物、カーボンブラック、黒鉛。
10.他の添加剤 例えば可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、螢光剤増白
剤、防炎加工剤、静電防止剤、発泡剤。
下記の実施例により、本発明の実施態様を説明する。
実施例1: Ａ）２−クロロ−4,6−ビス−〔N,N′−ビス−（2,2,6,
6−テトラメチル−４−ピペリジニル）−ホルムアミジ
ノ〕−1,3,5−トリアジンの製造 N,N′−ビス−（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリ
ジニル）−ホルムアミジン64.5g（0.2mol）を10℃に冷
却したキシレン500ml中のシアヌール酸クロライド18.44
g（0.1mol）の溶液に、温度を10℃ないし15℃に維持し
ながらゆっくり添加する。
添加終了後、混合物を50−55℃で２時間加熱し、無水
粉末Na2CO353g（0.5mol）を添加し、そして混合物を70
℃で３時間加熱し、その後、熱時濾過する。
白色の固体が濾液から沈澱し、これを濾過により分離
して乾燥する。
得られた生成物の融点は206℃〜207℃である。
元素分析値（C41H74ClN11） 計算値:Cl 4.69％ 実測値:Cl 4.71％ Ｂ）N,N′−ビス−〔2,4−ビス−〔Ｎ″,N−ビス−
（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジニル）−ホル
ムアミジノ〕−1,3,5−トリアジン−６−イル〕−1,6−
ヘキサンジアミンの製造 ２−クロロ−4,6−ビス−〔N,N′−ビス−（2,2,6,6
−テトラメチル−４−ピペリジニル）−ホルムアミジ
ノ〕−1,3,5−トリアジン45.4g（0.06mol）、1,6−ヘキ
サンジアミン3.5g（0.03mol）、粉末NaOH3.2g（0.08mo
l）及びキシレン300mlを還流下で３時間加熱し、その後
さらに16時間、反応水を除去しながら加熱する。
得られた混合物を減圧下（26.7mbar）で蒸発させ、白
色の残留物を大量の水で洗浄し、そして最後に温めたア
セトンで処理する。
乾燥した後、生成物の融点は299℃〜300℃であった。
元素分析値（C88H162N24） 計算値:C 67.91％ Ｈ 10.49％ Ｎ 21.60％ 実測値:C 97.51％ Ｈ 10.38％ Ｎ 21.12％ 実施例2: N,N′−ビス−〔2,4−ビス−〔Ｎ″,N−ビス−（2,
2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジニル）−ホルムア
ミジノ〕−1,3,5−トリアジン−６−イル〕−4,4′−メ
チレン−ビス−（シクロヘキシルアミン）の製造 N,N′−ビス−（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリ
ジニル）−ホルムアミジン64.5g（0.2mol）を10℃に冷
却したキシレン500ml中のシアヌール酸クロライド18.44
g（0.1mol）の溶液に、温度を10℃ないし15℃に維持し
ながらゆっくり添加する。
添加終了後、混合物を50−55℃で２時間加熱し、無水
粉末Na2CO384.8g（0.8mol）を添加し、そして加熱を70
℃で３時間続ける。
その後、キシレン40ml中の4,4′−メチレン−ビス−
（シクロヘキシルアミン）10.52g（0.05モル）の溶液を
添加し、混合物を還流下で３時間加熱し、その後さらに
16時間、反応水を除去しながら加熱する。
得られた混合物を熱時濾過し、有機溶媒を減圧下（2
6.7mbar）で蒸発させる。
得られた固体を温めたアセトンで洗浄し、乾燥する。
得られた生成物の融点は224℃〜228℃であった。
元素分析値（C95H172N24） 計算値:C 69.13％ Ｈ 10.50％ Ｎ 20.37％ 実測値:C 68.52％ Ｈ 10.46％ Ｎ 20.22％ 実施例３−14 実施例２に記載した方法に従って、次式で表わされる
下記の化合物を製造する。
実施例15: Ａ）N,N′−ビス−（2,4−ジクロロ−1,3,5−トリアジ
ン−６−イル）−N,N′−ビス−（2,2,6,6−テトラメチ
ル−４−ピペリジニル）−1,6−ヘキサンジアミンの製
造 アセトン150mlに溶解したN,N′−ビス−（2,2,6,6−
テトラメチル−４−ピペリジニル）−1,6−ヘキサンジ
アミン39.4g（0.1mol）を、アセトン700ml中のシアヌー
ル酸クロライド36.9g（0.2mol）の溶液に、−10℃ない
し−５℃でゆっくり添加する。
添加終了後、混合物を０℃で1/2時間攪拌し、その
後、水25ml中の水酸化ナトリウム8.4g（0.21mol）の溶
液を温度を０℃に保持しながら添加する。
添加終了後、混合物を０℃で１時間攪拌し、その後一
晩放置する。
沈澱を取し、塩素イオンがなくなるまで水洗する。
乾燥後得られた固体の融点は340℃より高い。
元素分析値（C30H48Cl4N10） 計算値;Cl 20.53％ 実測値:Cl 20.61％ Ｂ）N,N′−ビス−〔2,4−ビス−〔Ｎ″,N−ビス−
（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジニル）−ホル
ムアミジノ〕−1,3,5−トリアジン−６−イル〕−N,N′
−ビス−（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジニ
ル）−1,6−ヘキサンジアミンの製造 N,N′−ビス−（2,4−ジクロロ−1,3,5−トリアジン
−６−イル）−N,N′−ビス−（2,2,6,6−テトラメチル
−４−ピペリジニル）−1,6−ヘキサンジアミン34.53g
（0.05mol）、N,N′−ビス−（2,2,6,6−テトラメチル
−４−ピペリジニル）−ホルムアミジン64.5g（0.2mo
l）、水酸化ナトリウム10g（0.25mol）及びキシレン500
mlを70℃で４時間加熱し、続いて還流下で３時間加熱
し、その後さらに16時間、反応水を除去しながら加熱す
る。
得られた混合物を熱時濾過し、減圧下26.7mbar）で蒸
発させ、得られた残渣を温めたアセトンで洗浄する。
乾燥した後、生成物の融点は283℃〜286℃であった。
元素分析値（C106H196N26） 計算値:C 69.38％ Ｈ 10.77％ Ｎ 19.85％ 実測値:C 69.11％ Ｈ 10.72％ Ｎ 19.89％ 実施例16: Ａ）２−クロロ−４−アリルアミノ−６−〔N,N′−ビ
ス−（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジニル）−
ホルムアミジノ〕−1,3,5−トリアジンの製造 アリルアミン11.42g（0.2mol）を、キシレン300ml中
に溶解したシアヌール酸クロライド36.88g（0.2mol）の
溶液に、温度を−15℃ないし−10℃に維持しながらゆっ
くり添加する。添加終了後、混合物を室温で１時間攪拌
する。
その後、N,N′−ビス−（2,2,6,6−テトラメチル−４
−ピペリジニル）−ホルムアミジン64.51g（0.2mol）を
ゆっくり添加し、混合物を70〜80℃で４時間加熱する。
その後、NaOH20.0g（0.5mol）を添加し、混合物を80
℃で８時間再び加熱する。
その後、混合物を濾過し、得られた溶液をｎ−オクタ
ンから結晶させると融点159〜160℃の生成物が得られ
る。
元素分析値（C25H43ClN8） 計算値:Cl 7.22％ 実測値:Cl 7.12％ Ｂ）N,N′−ビス−〔２−アリルアミノ−４−〔Ｎ″,N
−ビス−（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジニ
ル）−ホルムアミジノ〕−1,3,5−トリアジン−６−イ
ル〕−N,N′−ビス−（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピ
ペリジニル）−1,6−ヘキサンジアミンの製造 ２−クロロ−４−アリルアミノ−６−〔N,N′−ビス
−（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジニル）−ホ
ルムアミジノ〕−1,3,5−トリアジン49.11g（0.1mo
l）、N,N′−ビス−（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピ
ペリジニル）−1,6−ヘキサンジアミン19.73g（0.05mo
l）、水酸化ナトリウム6.0g（0.15mol）及びキシレン50
0mlを反応水を除去しながら16時間加熱する。混合物を
濾過し、減圧下（23mbar）で蒸発させる。得られた残渣
をアセトンで洗浄し、２−ブタノン及び水で結晶させ
る。乾燥した後、生成物の融点は230℃〜232℃であっ
た。
元素分析値（C74H134N20・2H2O） 計算値:C 66.33％ Ｈ 10.38％ Ｎ 20.91％ 実測値:C 66.25％ Ｈ 10.25％ Ｎ 20.80％ 実施例17: Ａ）２−クロロ−４−ジ−ｎ−ブチルアミノ−６−〔N,
N′−ビス−（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジニ
ル）−ホルムアミジノ〕−1,3,5−トリアジンの製造 ジ−ｎ−ブチルアミン15.51g（0.12mol）を、−35℃
に冷却したキシレン150ml中に溶解したシアヌール酸ク
ロライド22.13g（0.12mol）の溶液に、温度を−35℃な
いし−30℃に維持しながらゆっくり添加する。添加終了
後、混合物を該温度で１時間攪拌し、最後に−10℃に加
熱する。
その後、水25mlに溶解したNaOH4.8g（0.12mol）の溶
液を−10℃で添加する。
添加終了後、混合物を20℃で１時間攪拌し、得られた
水溶液を分離し、N,N′−ビス−（2,2,6,6−テトラメチ
ル−４−ピペリジニル）−ホルムアミジン38.7g（0.12m
ol）をキシレン溶液に、温度を20−25℃に保ちながらゆ
っくり添加する。
添加終了後、混合物を70℃で２時間加熱し、室温に冷
却した後、水16ml中の水酸化ナトリウム5.2g（0.13mo
l）の溶液にゆっくり添加する。
添加終了後、有機溶媒を分離し、水洗した後、硫酸ナ
トリウムで乾燥し、濾過する。
溶媒を蒸発した後、酢酸エチルエステルから固体を結
晶させる。得られた生成物の融点は131〜133℃である。
元素分析値（C30H55ClN8） 計算値:Cl 6.29％ 実測値:Cl 6.26％ Ｂ）N,N′−ビス−〔２−ジ−ｎ−ブチルアミノ−４−
〔Ｎ″,N−ビス−（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピ
ペリジニル）−ホルムアミジノ〕−1,3,5−トリアジン
−６−イル〕−1,6−ヘキサンジアミンの製造 ２−クロロ−４−ジ−ｎ−ブチルアミノ−６−〔N,
N′−ビス−（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジニ
ル）−ホルムアミジノ〕−1,3,5−トリアジン56.33g
（0.1mol）、水酸化ナトリウム粉末4.4g（0.11mol）及
びキシレン250mlを還流下で３時間加熱し、さらに反応
水を除去しながら16時間加熱する。
混合物を減圧下（26.6mbar）で蒸発させ、得られた固
体を水洗し、減圧下（2mbar）、120℃で乾燥させる。生
成物の融点は68〜70℃であった。
元素分析値（C66H124N18） 計算値:C 67.76％ Ｈ 10.68％ Ｎ 21.55％ 実測値:C 67.25％ Ｈ 10.67％ Ｎ 21.55％ 実施例18−19: 実施例17の方法に従って、次式で表わされる下記の化
合物を製造する。
実施例20: 第１表に示した各化合物2.5g、トリス−（2,4−ジ−
第三ブチルフェニル）ホスファイト0.25g、カルシウム
モノエチル3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジルホスホネート0.5g、ステアリン酸カルシウム1g及び
二酸化チタン2.5gを、粉末混合機中でポリプロピレン粉
末〔メルトインデックス＝12g/10min（230℃、2.6kpで
測定）〕1000gと混合する。
混合物を200〜220℃で押出してポリマー粒を得る。そ
の後、セミテクニカル−スケール装置（semitechnical-
scale apparatus）〔レオナルド（Leorard）、スミラゴ
（Sumirago）（VA）−イタリー〕を用いて、下記の作動
条件により、繊維状に加工する。
押出温度 200〜230℃ ヘッド温度 255〜260℃ 延 伸 率 1:3.5 タイター（Titre） 11dtex/フィラメント 上記のように製造された繊維を、65 WR model Weathe
r-O-meter（ASTM G 26-77）中、黒色パネル温度63℃で
白色カード上に固定して暴露する。
各々のサンプルについて、残留する強力を光に暴露す
る時間を変えて、定速張力計により調べた。その後、最
初の強力を半減するのに要する暴露時間（T50）を計算
した。比較のために、本発明の化合物を含まないこと以
外は上記と同じ条件で製造した繊維を暴露した。
結果を第１表に示す。
実施例21: 第２表に示した化合物の各々1.0g、オクタデシル３−
（３′,5′−ジ−第三ブチル−４′−ヒドロキシフェニ
ル）−プロピオネート0.3g及びステアリン酸カルシウム
0.1gを低密度ポリエチレン粉末（メルトインデックス＝
0.6g/10min;190℃,2.16kpで測定）1000gと均一に混合す
る。
その後、得られた混合物を190℃の温度で押出し、顆
粒状に変え、それを170℃で加圧下で溶融することによ
り、厚さ0.2mmの薄いシートが得られる。これらを白色
カード上で65 WR model Weather-O-meter（ASTM G 26-7
7）黒色パネル温度で63℃で暴露した。
5.85μｍで測定した、カルボニル基含量が0.1％に増
加するのに必要な時間（T0.1）を暴露したサンプルにつ
いて調べた。
比較のために、ポリマーの薄いシートを、本発明の安
定剤を添加しないこと以外は上記と同じ条件下で製造し
て光に暴露した。
結果を第２表に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｌ 101/00 Ｄ０１Ｆ 6/46 Ａ

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】次式I: 〔式中、 R1は水素原子、O・、CN、NO、シアノメチル基、炭素原子
    数１ないし12のアルキル基、炭素原子数３ないし12のア
    ルケニル基または炭素原子数３ないし12のアルキニル基
    を表わし、ただし窒素原子に結合した炭素原子数は１級
    炭素原子であり、またはR1は炭素原子数７ないし12のア
    ルアルキル基、炭素原子数１ないし12のアシル基、2,3
    −エポキシプロピル基、2,3−ジヒドロキシプロピル基
    またはOHでモノ置換された炭素原子数２ないし６のアル
    キル基を表わし、 R2は水素原子、炭素原子数１ないし18のアルキル基、炭
    素原子数５ないし18のシクロアルキル基、炭素原子数６
    ないし18のアリール基または炭素原子数７ないし18のア
    ルアルキル基を表わし、 R3は次式： （式中、R1及びR2は上記で定義した意味を表わす）で表
    わされる基を表わすか、またはR3は次式：R5Ｘ−｛式
    中、R5は水素原子、炭素原子数１ないし18のアルキル
    基、OH、炭素原子数１ないし18のアルコキシ基もしくは
    炭素原子数２ないし18のジアルキルアミノ基によりモノ
    置換された炭素原子数２ないし６のアルキル基、炭素原
    子数５ないし18のシクロアルキル基、炭素原子数３ない
    し18のアルケニル基、炭素原子数６ないし18のアリール
    基、炭素原子数７ないし18のアルアルキル基または次式
    II: （式中、R1は上記で定義した意味を表わす）で表わされ
    る基を表わし、そしてＸは−Ｏ−、−Ｓ−もしくはNR
    6（式中、R6はR5で定義した意味を表わす）を表わす｝
    で表わされる基を表わすか、またはR3は窒素原子に遊離
    価を有する５ないし７員の窒素含有複素環式基を表わ
    し、そして ｎは２ないし６の整数を表わし、 ｎが２を表わすとき、R4は次式： ｛式中、ｐは０または１を表わし、R7及びR9は同一もし
    くは異なってR5で定義した意味を表わし、R8は直接の結
    合、炭素原子数２ないし18のアルキレン基、炭素原子数
    ５ないし18のシクロアルキレン基、炭素原子数６ないし
    18のアリーレン基、炭素原子数７ないし18のアルアルキ
    レン基、または鎖中に１個もしくは２個の酸素原子また
    は１個もしくは２個のNR10基（式中、R10は水素原
    子、炭素原子数１ないし12のアルキル基、炭素原子数６
    ないし12のシクロアルキル基もしくは前記式IIで表わさ
    れる基を表わす）を介在している炭素原子数４ないし14
    のアルキレン基を表わす｝で表わされる基を表わすか、
    またはR4は２個の窒素原子を有し、窒素原子上に遊離価
    を有する５ないし７員の複素環式化合物の２価の基を表
    わすか、またはR4は次式： または （式中、R11はR10で定義した意味を表わし、ｑは２ない
    し６の整数を表わし、そしてｒは０または１を表わす）
    で表わされる基を表わし、 ｛式中、ｐは０または１を表わし、R7及びR9は同一もし
    くは異なってR5で定義した意味を表わし、R8は直接の結
    合、炭素原子数２ないし18のアルキレン基、炭素原子数
    ５ないし18のシクロアルキレン基、炭素原子数６ないし
    18のアリーレン基、炭素原子数７ないし18のアルアルキ
    レン基、または鎖中に１個もしくは２個の酸素原子また
    は１個もしくは２個のNR10基（式中、R10は水素原
    子、炭素原子数１ないし12のアルキル基、炭素原子数６
    ないし12のシクロアルキル基もしくは前記式IIで表わさ
    れる基を表わす）を介在している炭素原子数４ないし14
    のアルキレン基を表わす｝で表わされる基を表わすか、
    またはR4は２個の窒素原子を有し、窒素原子上に遊離価
    を有する５ないし７員の複素環式化合物の２価の基を表
    わすか、またはR4は次式： または （式中、R11はR10で定義した意味を表わし、ｑは２ない
    し６の整数を表わし、そしてｒは０または１を表わす）
    で表わされる基を表わし、 ｎが３を表わす場合、R4は次式： または （式中、R12、R15、R16、R18、R20、R22、R23及びR25は
    同一もしくは異なってR10で定義した意味を表わし、そ
    してR13及びR14は同一もしくは異なって炭素原子数２な
    いし12のアルキレン基またはNH基を鎖中に介在した炭
    素原子数４ないし14のアルキレン基を表わし、R17、
    R19、R21及びR24は同一または異なって炭素原子数２な
    いし12のアルキレン基を表わし、そしてｓは０または１
    を表わす）で表わされる基を表わし、 ｎが4,5または６を表わす場合、R4は次式： （式中、R26及びR29は同一または異なってR10で定義し
    た意味を表わし、そしてR27及びR28は同一または異なっ
    て炭素原子数２ないし12のアルキレン基を表わし、そし
    てｔは1,2または３を表わす）表わされる基を表わす
    か、または ｎが４を表わす場合、R4はさらに次式： （式中、R30はR10で定義した意味を表わし、そしてR31
    及びR32は同一または異なって炭素原子数２ないし12の
    アルキレン基を表わし、そしてR33はR3で定義した意味
    を表わす）で表わされる基を表わし、また ｎが６を表わすとき、R4はさらに次式： （式中、R30、R31及びR32は前記で定義した意味を表わ
    す）で表わされる基を表わす〕で表わされる化合物。
  2. 【請求項２】上記式Ｉ中、R1が水素原子、メチル基、ア
    リル基、ベンジル基またはアセチル基を表わし、R2が水
    素原子、炭素原子数１ないし12のアルキル基、炭素原子
    数６ないし９のシクロアルキル基または炭素原子数６な
    いし９のアリール基を表わし、R3が次式： （式中、R1及びR2は上記の意味を表わす）で表わされる
    基、次式：R5Ｘ−｛式中、R5は水素原子、炭素原子数１
    ないし８のアルキル基、炭素原子数６ないし９のシクロ
    アルキル基、アリル基または上記式IIで表わされる基を
    表わし、Ｘは−Ｏ−またはNR6（式中、R6は水素原
    子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数６
    ないし９のシクロアルキル基、アリル基または上記式II
    で表わされる基を表わす）で表わされる基を表わす｝で
    表わされる基を表わすか、またはR3が１−ピロリジニル
    基、ピペリジノ基、モルホリノ基または１−ヘキサヒド
    ロアゼピニル基を表わし、そしてｎが２ないし６の整数
    を表わし、そして ｎが２を表わす場合、R4が次式： （式中、R7及びR9は同一もしくは異なって水素原子、炭
    素原子数１ないし12のアルキル基、炭素原子数６ないし
    ９のシクロアルキル基、アリル基または上記式IIで表わ
    される基を表わし、そしてR8は炭素原子数２ないし６の
    アルキレン基、炭素原子数６ないし15のシクロアルキレ
    ン基、フェニレン基、キシリレン基または１個もしくは
    ２個の酸素原子または１個もしくは２個のNH基を鎖中
    に介在させた炭素原子数４ないし12のアルキレン基を表
    わす）で表わされる基を表わすか、またはR4は次式： または で表わされる基を表わし、 ｎが３を表わす場合、R4が次式： または （式中、R12、R15、R16、R18及びR20は同一または異な
    って、水素原子、炭素原子数１ないし12のアルキル基、
    炭素原子数６ないし９のシクロアルキル基または上記式
    IIで表わされる基を表わし、R13及びR14は、同一または
    異なって、炭素原子数２ないし６のアルキレン基または
    NH基を鎖中に介在させた炭素原子数４ないし６のアル
    キレン基を表わし、R17及びR19は同一または異なって、
    炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表わし、そして
    ｓは０または１を表わす）で表わされる基を表わし、 ｎが4,5または６を表わす場合、R4が次式： （式中、R26及びR29は同一または異なって、水素原子、
    炭素原子数１ないし12のアルキル基、炭素原子数６ない
    し９のシクロアルキル基または上記式IIで表わされる基
    を表わし、R27及びR28は、同一または異なって、炭素原
    子数２ないし６のアルキレン基を表わし、ｔは1,2また
    は３を表わす）で表わされる基を表わすことを特徴とす
    る特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  3. 【請求項３】上記式Ｉ中、R1が水素原子またはメチル基
    を表わし、R2が水素原子またはメチル基を表わし、R3が
    次式： （式中、R1及びR2は水素原子またはメチル基を表わす）
    で表わされる基を表わし、ｎが２ないし４の整数を表わ
    し、そして ｎが２を表わす場合、R4が次式： （式中、R7及びR9は同一または異なって水素原子、炭素
    原子数１ないし４のアルキル基、シクロヘキシル基、2,
    2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジニル基または1,2,
    2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジニル基を表わし、
    そしてR8は炭素原子数２ないし６のアルキレン基、炭素
    原子数６ないし13のシクロアルキレン基または１個もし
    くは２個の酸素原子または１個もしくは２個のNH基を
    鎖中に介在させた炭素原子数４ないし12のアルキレン基
    を表わす）で表わされる基を表わすか、またはR4は次
    式： または で表わされる基を表わし、 ｎが３を表わすとき、R4が次式： （式中、R12及びR15は同一または異なって水素原子、炭
    素原子数１ないし４のアルキル基、シクロヘキシル基、
    2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジニル基または1,
    2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジニル基を表わ
    し、そしてR13及びR14は同一または異なって炭素原子数
    ２ないし６のアルキレン基またはNH基を鎖中に介在さ
    せた炭素原子数４ないし６のアルキレン基を表わす）で
    表わされる基を表わし、 ｎが４を表わすとき、R4が次式： （式中、R26及びR29は同一または異なって水素原子、炭
    素原子数１ないし４のアルキル基、シクロヘキシル基、
    2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジニル基または1,
    2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジニル基を表わ
    し、そしてR27及びR28は同一または異なって炭素原子数
    ２ないし６のアルキレン基を表わす）で表わされる基を
    表わすことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の化
    合物。
  4. 【請求項４】上記式Ｉ中、R1及びR2が水素原子を表わ
    し、R3が次式： で表わされる基を表わし、 ｎが2,3または４を表わし、そして ｎが２を表わす場合、R4が次式： （式中、R7及びR9は同一または異なって水素原子、メチ
    ル基または2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジニル
    基を表わし、そしてR8は次式：-(CH2)2-6-で表わされる
    基、メチレンジシクロヘキシレン基、4,7−ジオキサデ
    カン−1,10−ジイル基または4,7−ジアザデカン−1,10
    −ジイル基を表わす）で表わされる基を表わすか、また
    はR4は次式： で表わされる基を表わし、 ｎが３を表わす場合、R4が次式： （式中、R13は次式：-(CH2)2-3-で表わされる基を表わ
    し、そしてR14は次式：-(CH2)2-3-で表わされる基また
    は３−アザ−ヘキサン−1,6−ジイル基を表わす）で表
    わされる基を表わし、そして ｎが４を表わす場合、R4が次式： で表わされる基を表わすことを特徴とする特許請求の範
    囲第１項の化合物。
  5. 【請求項５】上記式Ｉ中、R1及びR2が同一または異なっ
    て水素原子またはメチル基を表わし、R3が次式： （式中、R1及びR2は上記で定義した意味を表わす）で表
    わされる基を表わすか、またはR3は次式：R5Ｘ−｛式
    中、R5は炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子
    数１ないし６のアルコキシ基でモノ置換された炭素原子
    数２ないし６のアルキル基を表わすか、またはアリル基
    を表わし、そしてＸはNR6（式中、R6は水素原子また
    は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表わす）を表わ
    す｝で表わされる基を表わすか、またはR3はモルホリノ
    基を表わし、そしてｎが２ないし14の整数を表わし、そ
    して ｎが２を表わす場合、R4が次式： （式中、R7及びR9は同一もしくは異なって水素原子、炭
    素原子数１ないし４のアルキル基または2,2,6,6−テト
    ラメチル−４−ピペリジニル基を表わし、R8はメチレン
    ジシクロヘキシレン、炭素原子数２ないし６のアルキレ
    ン基または１個もしくは２個の酸素原子または１個もし
    くは２個のNHを鎖中に介在させた炭素原子数４ないし
    12のアルキレン基を表わす）で表わされる基を表わす
    か、またはR4は次式： で表わされる基を表わし、 ｎが３を表わす場合、R4が次式： （式中、R12及びR15は水素原子を表わし、R13及びR14は
    同一または異なって炭素原子数２ないし６のアルキレン
    基または１個のNH基を鎖中に介在させた炭素原子数４
    ないし６のアルキレン基を表わす）で表わされる基を表
    わし、そして ｎが４を表わす場合、R4が次式： （式中、R26及びR29は水素原子を表わし、そしてR27及
    びR28は同一または異なって炭素原子数２ないし６のア
    ルキレン基を表わす）で表わされる基を表わすことを特
    徴とする特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  6. 【請求項６】N,N′−ビス〔2,4−ビス−〔Ｎ″,N−ビ
    ス−（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジニル）−
    ホルムアミジノ〕−1,3,5−トリアジン−６−イル〕−
    1,6−ヘキサンジアミン、 N,N′−ビス−〔2,4−ビス−〔Ｎ″,N−ビス−（2,2,
    6,6−テトラメチル−４−ピペリジニル）−ホルムアミ
    ジノ〕−1,3,5−トリアジン−６−イル〕−4,4′−メチ
    レン−ビス−（シクロヘキシルアミン）、 N,N′−ビス−〔2,4−ビス−〔Ｎ″,N−ビス−（2,2,
    6,6−テトラメチル−４−ピペリジニル）−ホルムアミ
    ジノ〕−1,3,5−トリアジン−６−イル〕−Ｎ−メチル
    −1,3−プロパンジアミン、 N,N′−ビス−〔2,4−ビス−〔Ｎ″,N−ビス−（2,2,
    6,6−テトラメチル−４−ピペリジニル）−ホルムアミ
    ジノ〕−1,3,5−トリアジン−６−イル〕−4,7−ジオキ
    サデカン−1,10−ジアミン、 N,N′,N″−トリス−〔2,4−ビス−〔Ｎ，NIV−ビス
    −（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジニル）−ホ
    ルムアミジノ〕−1,3,5−トリアジン−６−イル〕−３
    −アザペンタン−1,5−ジアミンまたは N,N′,N″,N−テトラキス−〔2,4−ビス−〔NIV，NV
    −ビス−（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジニ
    ル）−ホルムアミジノ〕−1,3,5−トリアジン−６−イ
    ル〕−4,7−ジアザデカン−1,10−ジアミンである特許
    請求の範囲第１項記載の化合物。
  7. 【請求項７】上記式Ｉ中、ｎが2,3−または４であるこ
    とを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  8. 【請求項８】上記式Ｉ中、R1及びR2が各々独立に水素原
    子またはメチル基を表わすことを特徴とする特許請求の
    範囲第１項記載の化合物。
  9. 【請求項９】上記式Ｉ中、R3が次式： で表わされる基を表わすことを特徴とする特許請求の範
    囲第１項記載の化合物。
  10. 【請求項１０】少なくとも１種の次式I: 〔式中、 R1は水素原子、O・、CN、NO、シアノメチル基、炭素原子
    数１ないし12のアルキル基、炭素原子数３ないし12のア
    ルケニル基または炭素原子数３ないし12のアニキニル基
    を表わし、ただし窒素原子に結合した炭素原子数は１級
    炭素原子であり、またはR1は炭素原子数７ないし12のア
    ルアルキル基、炭素原子数１ないし12のアシル基、2,3
    −エポキシプロピル基、2,3−ジヒドロキシプロピル基
    またはOHでモノ置換された炭素原子数２ないし６のアル
    キル基を表わし、 R2は水素原子、炭素原子数１ないし18のアルキル基、炭
    素原子数５ないし18のシクロアルキル基、炭素原子数６
    ないし18のアリール基または炭素原子数７ないし18のア
    ルアルキル基を表わし、 R3は次式： （式中、R1及びR2は上記で定義した意味を表わす）で表
    わされる基を表わすか、またはR3は次式：R5Ｘ−｛式
    中、R5は水素原子、炭素原子数１ないし18のアルキル
    基、OH、炭素原子数１ないし18のアルコキシ基もしくは
    炭素原子数２ないし18のジアルキルアミノ基によりモノ
    置換された炭素原子数２ないし６のアルキル基、炭素原
    子数５ないし18のシクロアルキル基、炭素原子数３ない
    し18のアルケニル基、炭素原子数６ないし18のアリール
    基、炭素原子数７ないし18のアルアルキル基または次式
    II: （式中、R1は上記で定義した意味を表わす）で表わされ
    る基を表わし、そしてＸは−Ｏ−、−Ｓ−もしくはNR
    6（式中、R6はR5で定義した意味を表わす）を表わす｝
    で表わされる基を表わすか、またはR3は窒素原子に遊離
    価を有する５ないし７員の窒素含有複素環式基を表わ
    し、そして ｎは２ないし６の整数を表わし、 ｎが２を表わすとき、R4は次式： ｛式中、ｐは０または１を表わし、R7及びR9は同一もし
    くは異なってR5で定義した意味を表わし、R8は直接の結
    合、炭素原子数２ないし18のアルキレン基、炭素原子数
    ５ないし18のシクロアルキレン基、炭素原子数６ないし
    18のアリーレン基、炭素原子数７ないし18のアルアルキ
    レン基、または鎖中に１個もしくは２個の酸素原子また
    は１個もしくは２個のNR10基（式中、R10は水素原
    子、炭素原子数１ないし12のアルキル基、炭素原子数６
    ないし12のシクロアルキル基もしくは前記式IIで表わさ
    れる基を表わす）を介在している炭素原子数４ないし14
    のアルキレン基を表わす｝で表わされる基を表わすか、
    またはR4は２個の窒素原子を有し、窒素原子上に遊離価
    を有する５ないし７員の複素環式化合物の２価の基を表
    わすか、またはR4は次式： または （式中、R11はR10で定義した意味を表わし、ｑは２ない
    し６の整数を表わし、そしてｒは０または１を表わす）
    で表わされる基を表わし、 ｎが３を表わす場合、R4は次式： または （式中、R12、R15、R16、R18、R20、R22、R23及びR25は
    同一もしくは異なってR10で定義した意味を表わし、そ
    してR13及びR14は同一もしくは異なって炭素原子数２な
    いし12のアルキレン基またはNH基を鎖中に介在した炭
    素原子数４ないし14のアルキレン基を表わし、R17、
    R19、R21及びR24は同一または異なって炭素原子数２な
    いし12のアルキレン基を表わし、そしてｓは０または１
    を表わす）で表わされる基を表わし、 ｎが4,5または６を表わす場合、R4は次式： （式中、R26及びR29は同一または異なってR10で定義し
    た意味を表わし、そしてR27及びR28は同一または異なっ
    て炭素原子数２ないし12のアルキレン基を表わし、そし
    てｔは1,2または３を表わす）表わされる基を表わす
    か、または ｎが４を表わす場合、R4はさらに次式： （式中、R30はR10で定義した意味を表わし、そしてR31
    及びR32は同一または異なって炭素原子数２ないし12の
    アルキレン基を表わし、そしてR33はR3で定義した意味
    を表わす）で表わされる基を表わし、また ｎが６を表わすとき、R4はさらに次式： （式中、R30、R31及びR32は前記で定義した意味を表わ
    す）で表わされる基を表わす〕で表わされる化合物より
    なる、熱、酸化および／または光によりひき起こされる
    劣化を受けやすい有機材料のための安定剤。
  11. 【請求項１１】有機材料がポリマーである特許請求の範
    囲第10項記載の安定剤。
  12. 【請求項１２】有機材料がポリエチレンまたはポリプロ
    ピレンである特許請求の範囲第10項記載の安定剤。
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