JPH0899855A

JPH0899855A - 皮膚外用剤

Info

Publication number: JPH0899855A
Application number: JP25935694A
Authority: JP
Inventors: Takeshi Yanagida; 威柳田; Okihiko Sakamoto; 興彦阪本
Original assignee: Shiseido Co Ltd
Current assignee: Shiseido Co Ltd
Priority date: 1994-09-29
Filing date: 1994-09-29
Publication date: 1996-04-16

Abstract

(57)【要約】【目的】本発明は、α−トコフェリルレチノエートの安
定性を向上させ、その効果を著しく改良した皮膚外用剤
を提供する。【構成】α−トコフェリルレチノエートとともに、カル
ボキシビニルポリマーの一種または二種以上を配合した
ことを特徴とする皮膚外用剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、α−トコフェリルレチ
ノエートの安定性を著しく向上させた皮膚外用剤に関す
るものである。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】α−ト
コフェリルレチノエートは皮膚角化症等の予防、治療
や、皮膚老化の防止、回復に有効であることは知られて
おり、医薬品および化粧料成分として用いられている化
合物である( 特公昭５９−２２６８４号公報、特開昭５
３−１５４２９号公報、特開昭５４−８４０３４号公
報、特開平２−３００１２３号公報他）。しかしなが
ら、よく知られている通り、α−トコフェリルレチノエ
ートは構造的に極めて不安定であり、光、空気、熱、金
属イオン等により容易に加水分解あるいは異性化、重合
等を起こすため、安定に皮膚外用剤に配合することが困
難であった。そこで、従来から、α−トコフェリルレチ
ノエートの保存安定性を改善せんとする試みがなされて
おり、例えば、アスコルビン酸や、トコフェロール等の
抗酸化剤を共存させたり（特開平２−３００１２３号公
報）、カロチノイドを共存させて光等に対する安定性を
高めたりすること（特開平５−１６３１４３号公報）が
知られている。しかし、前者の抗酸化剤を共存させる方
法では、その安定化作用は不十分であり、また、後者の
カロチノイドを配合する方法では、０．０００１重量％
程度の配合量でも基剤が着色され、所期の安定化効果を
得るための必要量を配合するとかなりの着色を免れるこ
とはできず、皮膚外用剤としての性質上過度の着色は避
ける必要があることを考慮すると、カロチノイドを多量
に配合できないという問題点があった。α−トコフェリ
ルレチノエートを安定化させるために満足し得る方法
は、未だ見出されておらず、優れた安定化手段の開発が
望まれている。

【０００３】

【課題を解決するための手段】本発明者らはかかる現状
に鑑み、鋭意研究の結果、α−トコフェリルレチノエー
トと共にカルボキシビニルポリマーの一種または二種以
上を配合すればα−トコフェリルレチノエートの安定性
が著しく向上することを見出し、本発明を完成するに至
った。

【０００４】すなわち、本発明の要旨は、α−トコフェ
リルレチノエートとカルボキシビニルポリマーの一種ま
たは二種以上を配合することを特徴とする皮膚外用剤に
存在する。

【０００５】以下、本発明の構成について詳述する。

【０００６】本発明に用いられるα−トコフェリルレチ
ノエートとは、α−トコフェロールとビタミンＡ酸のエ
ステルであり、α−トコフェロールはＤＬ−α−トコフ
ェロール、Ｄ−α−トコフェロールまたはＤ−α−トコ
フェロールを含有する天然混合トコフェロールであり、
ビタミンＡ酸はレチノイン酸すなわちall-trans-レチノ
イン酸、13-cis-レチノイン酸、11-cis-レチノイン酸、
9-cis-レチノイン酸またはそれらを含有する混合異性体
である。中でもＤＬ−α−トコフェロール酸と、all-tr
ans-レチノイン酸のエステルが最も好ましい。

【０００７】本発明に従って皮膚外用剤に配合されるα
−トコフェリルレチノエートの量としては、特に制限は
ないが、α−トコフェリルレチノエートの肌への効果を
考えると０．０００１重量％以上であり、α−トコフェ
リルレチノエートの効果を強く訴求するするためには好
ましくは０．００１重量％であり、より好ましくは０．
０１重量％以上である。配合上限は皮膚外用剤としての
性質上１０重量％以下であり、好ましくは５．０重量％
まで、より好ましくは、２．０重量％までである。

【０００８】また本発明の効果を発揮する目的で配合さ
れるカルボキシビニルポリマーは通常皮膚外用剤に応用
されているものが利用でき、Ｂ．Ｆ．Ｇｏｏｄｒｉｃｈ
社のカーボポールや和光純薬社のハイビスワコーなどが
例示される。さらに具体的にはカーボポール９４０、９
４１、ハイビスワコー１０３、１０４、１０５などが好
適である。

【０００９】これらを一種または二種以上配合するが、
本発明の効果を発揮する目的で配合される量としては
０．００１重量％以上が必要であり、過剰に配合しても
本発明の効果を阻害するものではない。しかしながら著
しく過剰に配合した場合、それぞれの溶解度を超え、沈
殿の析出などの皮膚外用剤としての品質の劣化を伴うこ
とがあるので注意が必要である。あえて上限を示すなら
ば、５重量％である。

【００１０】本発明においてα−トコフェリルレチノエ
ートとカルボキシビニルポリマーを配合される皮膚外用
剤基剤としては通常の皮膚外用剤基剤ならばいずれのも
のも利用できる。すなわち、液状、ゲル状、ペースト
状、クリーム状、あるいは粉末状、固状などのもので、
皮膚外用剤を修飾する成分として保湿剤、油分、界面活
性剤、増粘剤、金属封鎖剤、その他の紫外線吸収剤、薬
剤、色素、香料などが併用できることは言うまでもな
い。

【００１１】

【実施例】次に本発明をより多くの実施例で詳述するが
本発明はこれにより限定されるものではない。

【００１２】実施例１〜３、比較例１次の表１に示す配合処方により、乳液を常法により調製
した。得られた各試料について、調製直後と、４０℃、
１ヵ月後におけるα−トコフェリルレチノエートの定量
値を逆相系高速液体クロマトグラフィーによりＵＶ検出
器を用いて測定した。その結果を併せて配合量を１００
％として表１に示す。

【００１３】

【表１】α−トコフェリルレチノエートの安定性測定結
果（重量％） ──────────────────────────────────── 実施例１実施例２実施例３比較例１ ──────────────────────────────────── 精製水全体を１００とする量グリセリン１０．０１０．０１０．０１０．０カルボキシビニルポリマー＊０．４０．２０．１ − 苛性カリ０．１２０．０６０．０３ − カルボキシメチルセルロース − − − ０．４エチルアルコール５．０５．０５．０５．０メチルパラベン０．１０．１０．１０．１セチルアルコール２．０２．０２．０２．０バチルアルコール１．０１．０１．０１．０ワセリン３．０３．０３．０３．０スクワラン５．０５．０５．０５．０イソプロピルミリステート４．０４．０４．０４．０グリセリルモノステアレート１．５１．５１．５１．５ＰＯＥ（６０）硬化ヒマシ油２．０２．０２．０２．０ＢＨＴ０．０３０．０３０．０３０．０３ α−トコフェリルレチノエート０．２０．２０．２０．２ ──────────────────────────────────── α−トコフェリルレチノエートの定量値 ──────────────────────────────────── 調製直後１００％１００％１００％１００％ 40℃ 1ヶ月後９６％９４％９１％７２％ ──────────────────────────────────── ＊：カーボポール９４１（Ｇｏｏｄｒｉｃｈ）

【００１４】実施例１、２および３では比較例に比べα
−トコフェリルレチノエートの安定性が向上している
が、これは本発明に係る効果である。

【００１５】実施例４クリーム（重量％）Ａ．セタノール３．０グリセリルモノステアレート２．０ POE(25) セチルエーテル１．０ステアリン酸３．０ワセリン３．０オリーブ油３．０イソプロピルパルミテート１．０スクワラン５．０ α−トコフェリルレチノエート０．００１ＢＨＴ０．０５香料適量Ｂ．プロピレングリコール３．０水酸化カリウム０．２カルボキシビニルポリマー＊０．１精製水全体を１００とする量＊：ハイビスワコー１０５（和光）Ａの油相部分とＢの水相部分をそれぞれ７０℃で加熱溶
解し、ＡをＢに加え乳化する。そののち冷却処理をして
クリームを得る。

【００１６】実施例５美容エッセンス（重量％）カルボキシビニルポリマー＊０．４グリセリン５．０プロピレングリコール５．０トリエタノールアミン３．４ＰＯＥ（６０）硬化ヒマシ油０．５ α−トコフェリルレチノエート０．１スクワラン１．０ α−トコフェロール１．０メチルパラベン０．２エチルアルコール６．０精製水全体を１００とする量＊：ハイビスワコー１０５（和光）

【００１７】実施例６化粧水（重量％）グリセリン２．０エタノール７．０ＰＯＥ（５０）オレイルエーテル０．５オレイルアルコール０．００２ α−トコフェリルレチノエート０．０００１カルボキシビニルポリマー０．０５苛性ソーダ０．０２乳酸０．０２クエン酸三ナトリウム０．０７メチルパラベン０．１エデト酸二ナトリウム０．０３精製水全体を１００とする量

【００１８】実施例７アイトリートメントジェル（重量％） α−トコフェリルレチノエート０．２カルボキシビニルポリマー＊１０．４カルボキシビニルポリマー＊２０．６２−エチルヘキサン酸トリグリセリド５．０ビタミンＥアセテート０．２流動パラフィン０．５ＢＨＴ０．０５エデト酸二ナトリウム０．０３ＰＯＥ（２０）オクチルドデシルエーテル０．１グリセリン１５．０１，３−ブタンジオール５．０苛性カリ０．３精製水全体を１００とする量＊１：ハイビスワコー１０５（和光）＊２：ハイビスワコー１０４（和光）

【００１９】実施例８スキントリートメントジェル（重量％）１，３−ブタンジオール６．０ α−トコフェリルレチノエート０．３カルボキシビニルポリマー＊５．０ＰＯＥ（６０）硬化ヒマシ油０．４苛性カリ１．１グリチルリチン酸ジカリウム０．５ＮａＣｌ０．１ＥＤＴＡ・３Ｎａ０．１流動パラフィン７．０精製水全体を１００とする量＊：ハイビスワコー１０５（和光）

【００２０】実施例９オイルトリートメントジェル（重量％） α−トコフェリルレチノエート１０．０２−エチルヘキサン酸トリグリセリド５０．０ＰＯＥ（２５）オクチルドデシルエーテル１４．０グリセリン１０．０カルボキシビニルポリマー＊０．０１苛性カリ０．００３精製水全体を１００とする量＊：ハイビスワコー１０５（和光）

【００２１】実施例４〜９の皮膚外用剤はいずれも日常
的な使用においてα−トコフェリルレチノエートの安定
性に優れたものであった。

【００２２】

【発明の効果】本発明の皮膚外用剤においてはカルボキ
シビニルポリマーを配合することによりα−トコフェリ
ルレチノエートの安定性を著しく向上させることができ
る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ａ６１Ｋ 47/32 Ｊ

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】 α−トコフェリルレチノエートととも
に、カルボキシビニルポリマーの一種または二種以上を
配合したことを特徴とする皮膚外用剤。