JPH09100258A - エチルアミン類の製造方法 - Google Patents
エチルアミン類の製造方法Info
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- JPH09100258A JPH09100258A JP27841595A JP27841595A JPH09100258A JP H09100258 A JPH09100258 A JP H09100258A JP 27841595 A JP27841595 A JP 27841595A JP 27841595 A JP27841595 A JP 27841595A JP H09100258 A JPH09100258 A JP H09100258A
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Landscapes
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 エチルアルコール（ＥｔＯＨ）を用いて、か
つ簡略化された工程によるエチルアミン類の製造方法を
提供する。 【解決手段】 水素雰囲気下、触媒を用いてＥｔＯＨと
アンモニアを反応させてエチルアミン類を含む粗反応生
成混合物を得た後、各アミンに分離するエチルアミン類
の製造方法において、原料として低沸留分を含む純度７
０〜９６重量％のＥｔＯＨ（Ａ）を用い、前記ＥｔＯＨ
（Ａ）と生成エチルアミン類の分離工程から得られる低
濃度ＥｔＯＨ水溶液（Ｂ）の両者を、ＥｔＯＨ（Ａ）の
供給位置が低濃度ＥｔＯＨ水溶液（Ｂ）の供給位置より
も上段になるように、ＥｔＯＨ蒸留塔に供給して蒸留
し、両者の供給位置の中間蒸留段からＥｔＯＨ（Ａ）よ
りも純度の高いＥｔＯＨ蒸気（Ｃ）を取り出し、反応工
程に供給することを特徴とするエチルアミン類の製造方
法。
つ簡略化された工程によるエチルアミン類の製造方法を
提供する。 【解決手段】 水素雰囲気下、触媒を用いてＥｔＯＨと
アンモニアを反応させてエチルアミン類を含む粗反応生
成混合物を得た後、各アミンに分離するエチルアミン類
の製造方法において、原料として低沸留分を含む純度７
０〜９６重量％のＥｔＯＨ（Ａ）を用い、前記ＥｔＯＨ
（Ａ）と生成エチルアミン類の分離工程から得られる低
濃度ＥｔＯＨ水溶液（Ｂ）の両者を、ＥｔＯＨ（Ａ）の
供給位置が低濃度ＥｔＯＨ水溶液（Ｂ）の供給位置より
も上段になるように、ＥｔＯＨ蒸留塔に供給して蒸留
し、両者の供給位置の中間蒸留段からＥｔＯＨ（Ａ）よ
りも純度の高いＥｔＯＨ蒸気（Ｃ）を取り出し、反応工
程に供給することを特徴とするエチルアミン類の製造方
法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はエチルアミン類の製
造方法に関する。更に詳しくはエチルアルコールを用
い、かつ簡略化された工程によるエチルアミン類の製造
方法に関する。
造方法に関する。更に詳しくはエチルアルコールを用
い、かつ簡略化された工程によるエチルアミン類の製造
方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】モノエチルアミン、ジエチルアミンおよ
びトリエチルアミンなどのエチルアミン類を製造する方
法として、触媒を用いてアセトアルデヒド、アンモニア
および水素を反応させる方法（アセトアルデヒド法）が
知られている。また前記アセトアルデヒドの代りにエチ
ルアルコールを用いる方法（エチルアルコール法）も知
られ、有用な触媒も提案されている（特開昭５８−１７
４３４８号公報）。後者の場合、前者と異なり、水素は
反応で消費されるものではなく、反応系を還元雰囲気に
保つためにのみ必要である。また原料エチルアルコール
はアセトアルデヒドよりも取扱い易く、かつ安価に入手
でき、更に反応熱も前者の場合に比べ少ないため除熱設
備能力も低いもので済むなど、原料およびプロセスの両
面から利点が多い。
びトリエチルアミンなどのエチルアミン類を製造する方
法として、触媒を用いてアセトアルデヒド、アンモニア
および水素を反応させる方法（アセトアルデヒド法）が
知られている。また前記アセトアルデヒドの代りにエチ
ルアルコールを用いる方法（エチルアルコール法）も知
られ、有用な触媒も提案されている（特開昭５８−１７
４３４８号公報）。後者の場合、前者と異なり、水素は
反応で消費されるものではなく、反応系を還元雰囲気に
保つためにのみ必要である。また原料エチルアルコール
はアセトアルデヒドよりも取扱い易く、かつ安価に入手
でき、更に反応熱も前者の場合に比べ少ないため除熱設
備能力も低いもので済むなど、原料およびプロセスの両
面から利点が多い。
【０００３】エチルアルコール法においては、特開昭５
２−１４４６０７号公報にも記載されているように、ア
ンモニアとエチルアルコールとを反応させてモノエチル
アミン、ジエチルアミンおよびトリエチルアミンなどの
エチルアミン類を製造する際に、それら各アミンの混合
物が、水、エチルアルコールおよびアンモニアを伴って
粗反応生成混合物として得られる。
２−１４４６０７号公報にも記載されているように、ア
ンモニアとエチルアルコールとを反応させてモノエチル
アミン、ジエチルアミンおよびトリエチルアミンなどの
エチルアミン類を製造する際に、それら各アミンの混合
物が、水、エチルアルコールおよびアンモニアを伴って
粗反応生成混合物として得られる。
【０００４】前記粗反応生成混合物の処理方法として
は、先ず未反応アンモニアを分離・回収し、アンモニア
供給源に循環させて再使用すると共に、アンモニアを分
離・回収した残りの生成アミン類は蒸留法等により各ア
ミンに分離する。その際、反応生成水や工程に必要な為
に供給される水に未反応のエチルアルコールが含まれた
低濃度エチルアルコール水溶液が得られることとなる。
これをこのまま廃棄すると排水汚染の原因になり得る
し、エチルアルコールの損失にもなる。そこでこれを蒸
留してエチルアルコールを回収し、フレッシュ原料エチ
ルアルコールと共にベーパライザーによりエチルアルコ
ール蒸気とし、アンモニアおよび水素と共に温度９０〜
２２０℃の反応器に供給する。
は、先ず未反応アンモニアを分離・回収し、アンモニア
供給源に循環させて再使用すると共に、アンモニアを分
離・回収した残りの生成アミン類は蒸留法等により各ア
ミンに分離する。その際、反応生成水や工程に必要な為
に供給される水に未反応のエチルアルコールが含まれた
低濃度エチルアルコール水溶液が得られることとなる。
これをこのまま廃棄すると排水汚染の原因になり得る
し、エチルアルコールの損失にもなる。そこでこれを蒸
留してエチルアルコールを回収し、フレッシュ原料エチ
ルアルコールと共にベーパライザーによりエチルアルコ
ール蒸気とし、アンモニアおよび水素と共に温度９０〜
２２０℃の反応器に供給する。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】上記エチルアルコール
法によるエチルアミン類の製造方法によれば、低濃度エ
チルアルコール水溶液を蒸留してエチルアルコールを回
収し、原料のエチルアルコールと共にベーパライザーで
蒸気としなければならず、エネルギー的にも改善の余地
があった。また原料エチルアルコール中のジエチルエー
テル含有量は、生成アミンの精製工程を簡略化するた
め、反応に使用可能な程度に、例えば１ｐｐｍ以下のも
のでなければならず、このような原料エチルアルコール
は高価である。従って、例えばジエチルエーテル等の不
純物を比較的多く含む安価なエチルアルコールを原料と
して使用できれば、コスト的にも更に望ましい製造プロ
セスになることが期待されていた。
法によるエチルアミン類の製造方法によれば、低濃度エ
チルアルコール水溶液を蒸留してエチルアルコールを回
収し、原料のエチルアルコールと共にベーパライザーで
蒸気としなければならず、エネルギー的にも改善の余地
があった。また原料エチルアルコール中のジエチルエー
テル含有量は、生成アミンの精製工程を簡略化するた
め、反応に使用可能な程度に、例えば１ｐｐｍ以下のも
のでなければならず、このような原料エチルアルコール
は高価である。従って、例えばジエチルエーテル等の不
純物を比較的多く含む安価なエチルアルコールを原料と
して使用できれば、コスト的にも更に望ましい製造プロ
セスになることが期待されていた。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、エチルア
ルコール法によるエチルアミン類の製造に関するかかる
課題について鋭意検討した結果、生成エチルアミン類の
分離後に得られる低濃度エチルアルコール水溶液から未
反応エチルアルコールを回収するための蒸留塔を用い
て、原料エチルアルコールも同時に蒸留・精製できるよ
う工夫することにより、前記課題を一挙に解決し得るこ
とを見い出し、本発明を完成するに至った。
ルコール法によるエチルアミン類の製造に関するかかる
課題について鋭意検討した結果、生成エチルアミン類の
分離後に得られる低濃度エチルアルコール水溶液から未
反応エチルアルコールを回収するための蒸留塔を用い
て、原料エチルアルコールも同時に蒸留・精製できるよ
う工夫することにより、前記課題を一挙に解決し得るこ
とを見い出し、本発明を完成するに至った。
【０００７】すなわち本発明は、水素雰囲気下、触媒を
用いてエチルアルコールとアンモニアを反応させてモノ
エチルアミン、ジエチルアミンおよびトリエチルアミン
を含む粗反応生成混合物を得た後、各アミンに分離する
エチルアミン類の製造方法において、原料エチルアルコ
ールとして低沸留分を含む純度７０〜９６重量％のエチ
ルアルコール（Ａ）を用い、前記エチルアルコール
（Ａ）と生成エチルアミン類の分離工程から得られる濃
度０．１〜２０重量％の低濃度エチルアルコール水溶液
（Ｂ）の両者を、エチルアルコール（Ａ）の供給位置が
低濃度エチルアルコール水溶液（Ｂ）の供給位置よりも
上段になるように、エチルアルコール蒸留塔に供給して
蒸留し、両者の供給位置の中間蒸留段からエチルアルコ
ール（Ａ）よりも純度の高いエチルアルコール蒸気
（Ｃ）を取り出し、反応工程に供給することを特徴とす
るエチルアミン類の製造方法が提供される。以下、本発
明を詳しく説明する。
用いてエチルアルコールとアンモニアを反応させてモノ
エチルアミン、ジエチルアミンおよびトリエチルアミン
を含む粗反応生成混合物を得た後、各アミンに分離する
エチルアミン類の製造方法において、原料エチルアルコ
ールとして低沸留分を含む純度７０〜９６重量％のエチ
ルアルコール（Ａ）を用い、前記エチルアルコール
（Ａ）と生成エチルアミン類の分離工程から得られる濃
度０．１〜２０重量％の低濃度エチルアルコール水溶液
（Ｂ）の両者を、エチルアルコール（Ａ）の供給位置が
低濃度エチルアルコール水溶液（Ｂ）の供給位置よりも
上段になるように、エチルアルコール蒸留塔に供給して
蒸留し、両者の供給位置の中間蒸留段からエチルアルコ
ール（Ａ）よりも純度の高いエチルアルコール蒸気
（Ｃ）を取り出し、反応工程に供給することを特徴とす
るエチルアミン類の製造方法が提供される。以下、本発
明を詳しく説明する。
【０００８】本発明で使用できる触媒としては、適当な
アミノ化触媒、例えばニッケルや銅が用いられる。ある
いは特開昭５６−１６６１５１号公報に記載の多孔質担
体上に分散された還元コバルト、さらに特開昭５８−１
７４３４８号公報に記載の金属状態でのニッケル原子
と、金属あるいは酸化物状態でのマグネシウム、マンガ
ン、カルシウムおよびバリウムの各原子の少なくとも一
種とを含むものを使用することができるが、これらに限
定されるものではない。
アミノ化触媒、例えばニッケルや銅が用いられる。ある
いは特開昭５６−１６６１５１号公報に記載の多孔質担
体上に分散された還元コバルト、さらに特開昭５８−１
７４３４８号公報に記載の金属状態でのニッケル原子
と、金属あるいは酸化物状態でのマグネシウム、マンガ
ン、カルシウムおよびバリウムの各原子の少なくとも一
種とを含むものを使用することができるが、これらに限
定されるものではない。
【０００９】また、本発明で使用できるエチルアルコー
ル（Ａ）としては、低沸留分を含む純度７０〜９６重量
％以下、好ましくは８５〜９６重量％にあるものであ
る。純度が９６重量％よりも高くても工程上の支障はな
いが、原料として安価なエチルアルコールを使用すると
いう本発明の意義が低下し、一方純度が７０重量％より
低いと、エチルアルコール蒸留塔のエネルギー負荷が大
きくなり、好ましくない。
ル（Ａ）としては、低沸留分を含む純度７０〜９６重量
％以下、好ましくは８５〜９６重量％にあるものであ
る。純度が９６重量％よりも高くても工程上の支障はな
いが、原料として安価なエチルアルコールを使用すると
いう本発明の意義が低下し、一方純度が７０重量％より
低いと、エチルアルコール蒸留塔のエネルギー負荷が大
きくなり、好ましくない。
【００１０】このようなエチルアルコール（Ａ）として
は、何れの公知の方法で製造されたものを使用すること
ができる。例えば（１）エチレンの直接水和法により得
られるエチルアルコール、（２）エチレンを濃硫酸に吸
収させて加水分解する硫酸法により得られるエチルアル
コール、（３）発酵法によるエチルアルコール等を使用
することができる。これらの中では、ジエチルエーテル
等の低沸留分や水を不純物に含む（１）または（２）に
より製造されるエチルアルコールが好ましい。とくにジ
エチルエーテルを０．５重量％以上含む比較的安価なエ
チルアルコールを用いることが好ましい。
は、何れの公知の方法で製造されたものを使用すること
ができる。例えば（１）エチレンの直接水和法により得
られるエチルアルコール、（２）エチレンを濃硫酸に吸
収させて加水分解する硫酸法により得られるエチルアル
コール、（３）発酵法によるエチルアルコール等を使用
することができる。これらの中では、ジエチルエーテル
等の低沸留分や水を不純物に含む（１）または（２）に
より製造されるエチルアルコールが好ましい。とくにジ
エチルエーテルを０．５重量％以上含む比較的安価なエ
チルアルコールを用いることが好ましい。
【００１１】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施プロセスの具
体例を図１を用いて説明する。なお、図１は主要な装置
の概略のみを示している。図１において、１は原料エチ
ルアルコール供給ライン、２はエチルアルコール蒸留
塔、３はエチルアルコール蒸気供給ライン、４は反応工
程、５は原料アンモニア供給ライン、６は水素供給ライ
ン、７はアンモニア分離工程、８は回収アンモニア還流
ライン、９はアミン類分離工程、１０は分離された各ア
ミン類、１１は低濃度エチルアルコール水溶液供給ライ
ン、１２は缶出水排出ライン、１３は排水処理工程、１
４はオーバーヘッドコンデンサー、１５は低沸不純物排
出ラインである。
体例を図１を用いて説明する。なお、図１は主要な装置
の概略のみを示している。図１において、１は原料エチ
ルアルコール供給ライン、２はエチルアルコール蒸留
塔、３はエチルアルコール蒸気供給ライン、４は反応工
程、５は原料アンモニア供給ライン、６は水素供給ライ
ン、７はアンモニア分離工程、８は回収アンモニア還流
ライン、９はアミン類分離工程、１０は分離された各ア
ミン類、１１は低濃度エチルアルコール水溶液供給ライ
ン、１２は缶出水排出ライン、１３は排水処理工程、１
４はオーバーヘッドコンデンサー、１５は低沸不純物排
出ラインである。
【００１２】原料エチルアルコール供給ライン１から供
給されたエチルアルコールは、低濃度エチルアルコール
水溶液供給ライン１１から供給される低濃度エチルアル
コール水溶液とともにエチルアルコール蒸留塔２で蒸留
される。蒸留塔は、充填塔でも棚段塔でも構わない。通
常、エチルアルコールに含まれる不純物はジエチルエー
テル等の低沸留分が多く、高沸不純物は僅かである。一
方、低濃度エチルアルコール水溶液は通常エチルアルコ
ール濃度が０．１〜２０重量％、好ましくは１〜１５％
であり、大部分が水であるから、両者のエチルアルコー
ル蒸留塔での供給位置は前者が上段で後者が低段とな
る。そして両供給段の間から反応に必要なエチルアルコ
ール蒸気が得られ、その供給ライン３により反応工程４
へ供給される。なお、原料エチルアルコール（Ａ）の不
純物組成や濃度、低濃度エチルアルコール水溶液（Ｂ）
の濃度によって、蒸留塔の能力、両者の供給段およびエ
チルアルコール蒸気（Ｃ）の抜き取り段を適宜調整すれ
ばよい。この場合、エチルアルコール蒸気（Ｃ）の純度
はエチルアルコール（Ａ）の純度よりも高くなるが、そ
の中のジエチルエーテル含有量は１ｐｐｍ以下の実質上
不検出にすることが好ましい。
給されたエチルアルコールは、低濃度エチルアルコール
水溶液供給ライン１１から供給される低濃度エチルアル
コール水溶液とともにエチルアルコール蒸留塔２で蒸留
される。蒸留塔は、充填塔でも棚段塔でも構わない。通
常、エチルアルコールに含まれる不純物はジエチルエー
テル等の低沸留分が多く、高沸不純物は僅かである。一
方、低濃度エチルアルコール水溶液は通常エチルアルコ
ール濃度が０．１〜２０重量％、好ましくは１〜１５％
であり、大部分が水であるから、両者のエチルアルコー
ル蒸留塔での供給位置は前者が上段で後者が低段とな
る。そして両供給段の間から反応に必要なエチルアルコ
ール蒸気が得られ、その供給ライン３により反応工程４
へ供給される。なお、原料エチルアルコール（Ａ）の不
純物組成や濃度、低濃度エチルアルコール水溶液（Ｂ）
の濃度によって、蒸留塔の能力、両者の供給段およびエ
チルアルコール蒸気（Ｃ）の抜き取り段を適宜調整すれ
ばよい。この場合、エチルアルコール蒸気（Ｃ）の純度
はエチルアルコール（Ａ）の純度よりも高くなるが、そ
の中のジエチルエーテル含有量は１ｐｐｍ以下の実質上
不検出にすることが好ましい。
【００１３】一方、蒸留塔２の缶出水は微量高沸不純物
や微量のエチルアルコールを含み、その排出ライン１２
から排水処理工程１３へ導かれる。また蒸留塔塔頂部か
らの留分はオーバーヘッドコンデンサーで冷却され、一
部は還流され、残りは低沸不純物排出ライン１５から抜
き出される。
や微量のエチルアルコールを含み、その排出ライン１２
から排水処理工程１３へ導かれる。また蒸留塔塔頂部か
らの留分はオーバーヘッドコンデンサーで冷却され、一
部は還流され、残りは低沸不純物排出ライン１５から抜
き出される。
【００１４】反応工程４では、前記エチルアルコール蒸
気と原料アンモニア供給ライン５から供給されるアンモ
ニアの蒸気が前記触媒の存在下に反応し、アミン類が生
成する。その際、反応系を還元雰囲気に保つため、水素
供給ライン６から水素が供給される。反応条件は触媒の
種類や原料の供給割合などにより異なるが、通常、温度
９０〜２２０℃の範囲で設定される。また圧力は常圧〜
１０ｋｇ／ｃｍ2（ゲージ）、好ましくは常圧に設定さ
れる。水素／アンモニア／エチルアルコールの供給割合
は、モル比基準で通常（１〜１０）／（０．２〜５）／
１、好ましくは（４〜７）／（０．５〜３）／１の範囲
で設定される。
気と原料アンモニア供給ライン５から供給されるアンモ
ニアの蒸気が前記触媒の存在下に反応し、アミン類が生
成する。その際、反応系を還元雰囲気に保つため、水素
供給ライン６から水素が供給される。反応条件は触媒の
種類や原料の供給割合などにより異なるが、通常、温度
９０〜２２０℃の範囲で設定される。また圧力は常圧〜
１０ｋｇ／ｃｍ2（ゲージ）、好ましくは常圧に設定さ
れる。水素／アンモニア／エチルアルコールの供給割合
は、モル比基準で通常（１〜１０）／（０．２〜５）／
１、好ましくは（４〜７）／（０．５〜３）／１の範囲
で設定される。
【００１５】粗反応生成混合物はアンモニア分離工程７
で公知の手段により未反応アンモニアが分離・回収さ
れ、そのライン８を経由して反応工程４に還流される。
未反応アンモニアを分離した粗反応生成混合物は次いで
アミン類分離工程９に導かれ、蒸留など公知の方法によ
りモノエチルアミン、ジエチルアミンおよびトリエチル
アミンの各エチルアミン類１０に分離される。そしてア
ミン分離工程９から未反応エチルアルコールを含む前記
低濃度エチルアルコール水溶液が排出されるので、その
供給ライン１１から前記のようにエチルアルコール蒸留
塔２に供給し、原料エチルアルコールと共に蒸留し、未
反応エチルアルコールを再利用する。
で公知の手段により未反応アンモニアが分離・回収さ
れ、そのライン８を経由して反応工程４に還流される。
未反応アンモニアを分離した粗反応生成混合物は次いで
アミン類分離工程９に導かれ、蒸留など公知の方法によ
りモノエチルアミン、ジエチルアミンおよびトリエチル
アミンの各エチルアミン類１０に分離される。そしてア
ミン分離工程９から未反応エチルアルコールを含む前記
低濃度エチルアルコール水溶液が排出されるので、その
供給ライン１１から前記のようにエチルアルコール蒸留
塔２に供給し、原料エチルアルコールと共に蒸留し、未
反応エチルアルコールを再利用する。
【００１６】上記本発明を用いたプロセスの図１に対
し、従来の方法を採用したプロセスを図２に示す。な
お、図２においては、図１と同様の機能を果たす設備、
ライン、工程は同じ番号を用いている。図２において図
１と大きく異なる第一点は、原料として、通常、ジエチ
ルエーテル含有量が１ｐｐｍ以下（不検出）の高純度エ
チルアルコールを用い、その供給ライン１’から供給さ
れる原料高純度エチルアルコールはベーパライザー１６
により蒸気とし、反応工程４に供給されることである。
またアミン類分離工程９から供給される低濃度エチルア
ルコール水溶液は、それのみをエチルアルコール蒸留塔
２で蒸留し、塔頂部から留出する高純度エチルアルコー
ル留分は冷却されて回収エチルアルコールとしてそのタ
ンク１７に一旦貯蔵され、原料高純度エチルアルコール
と共に前記ベーパライザー１６へ供給される。
し、従来の方法を採用したプロセスを図２に示す。な
お、図２においては、図１と同様の機能を果たす設備、
ライン、工程は同じ番号を用いている。図２において図
１と大きく異なる第一点は、原料として、通常、ジエチ
ルエーテル含有量が１ｐｐｍ以下（不検出）の高純度エ
チルアルコールを用い、その供給ライン１’から供給さ
れる原料高純度エチルアルコールはベーパライザー１６
により蒸気とし、反応工程４に供給されることである。
またアミン類分離工程９から供給される低濃度エチルア
ルコール水溶液は、それのみをエチルアルコール蒸留塔
２で蒸留し、塔頂部から留出する高純度エチルアルコー
ル留分は冷却されて回収エチルアルコールとしてそのタ
ンク１７に一旦貯蔵され、原料高純度エチルアルコール
と共に前記ベーパライザー１６へ供給される。
【００１７】図１と図２の対比から明らかなように、本
発明のエチルアミン類の製造方法のよれば、原料として
安価なエチルアルコールを用いても、その精製の為の新
たな蒸留塔は必要ではなく、本来必要な蒸留塔２で低濃
度エチルアルコール水溶液からのエチルアルコールの回
収と共に精製することができるほか、従来法では必要で
あったエチルアルコールベーパライザーをはじめ回収エ
チルアルコールタンクなどの関連設備も不要となった。
このように、本発明を用いることにより、原料および設
備の両面から、コストの低減ができ、さらにプロセスも
簡略化されることとなった。
発明のエチルアミン類の製造方法のよれば、原料として
安価なエチルアルコールを用いても、その精製の為の新
たな蒸留塔は必要ではなく、本来必要な蒸留塔２で低濃
度エチルアルコール水溶液からのエチルアルコールの回
収と共に精製することができるほか、従来法では必要で
あったエチルアルコールベーパライザーをはじめ回収エ
チルアルコールタンクなどの関連設備も不要となった。
このように、本発明を用いることにより、原料および設
備の両面から、コストの低減ができ、さらにプロセスも
簡略化されることとなった。
【００１８】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００１９】（実施例１）図１のエチルアルコール蒸留
塔２として、内径４０ｍｍ、段数６０段のガラス製オー
ルダーショウ塔、塔頂還流用コンデンサー、還流器およ
びサイドカットベーパー用コンデンサーからなる蒸留設
備を用いて、原料粗エチルアルコールを塔頂より７段目
に毎時４６０ｇ供給し、低濃度エチルアルコール水溶液
を塔頂より４５段目に毎時７８０ｇ供給した。蒸留塔の
サイドよりベーパー抜き取りされる高純度エチルアルコ
ールはコンデンサーで凝縮させ、抜き取った。原料粗エ
チルアルコールの組成は、エチルアルコール９２．７重
量％、水５．６重量％、ジエチルエーテル１．３重量
％、高沸分０．４重量％であり、低濃度エチルアルコー
ル水溶液の組成は水９６．３重量％、エチルアルコール
３．７重量％である。蒸留塔は常圧下、還流比２０にて
蒸留を行った。蒸留塔のサイドより高純度エチルアルコ
ールを毎時４８０ｇ、塔底より缶出液を毎時７５３．５
ｇ抜き取った。高純度エチルアルコールの組成はエチル
アルコール９４．６重量％、水５．４重量％、ジエチル
エーテル１ｐｐｍ以下であり、缶出液の組成は水９９．
７重量％、エチルアルコール０．１重量％であった。
塔２として、内径４０ｍｍ、段数６０段のガラス製オー
ルダーショウ塔、塔頂還流用コンデンサー、還流器およ
びサイドカットベーパー用コンデンサーからなる蒸留設
備を用いて、原料粗エチルアルコールを塔頂より７段目
に毎時４６０ｇ供給し、低濃度エチルアルコール水溶液
を塔頂より４５段目に毎時７８０ｇ供給した。蒸留塔の
サイドよりベーパー抜き取りされる高純度エチルアルコ
ールはコンデンサーで凝縮させ、抜き取った。原料粗エ
チルアルコールの組成は、エチルアルコール９２．７重
量％、水５．６重量％、ジエチルエーテル１．３重量
％、高沸分０．４重量％であり、低濃度エチルアルコー
ル水溶液の組成は水９６．３重量％、エチルアルコール
３．７重量％である。蒸留塔は常圧下、還流比２０にて
蒸留を行った。蒸留塔のサイドより高純度エチルアルコ
ールを毎時４８０ｇ、塔底より缶出液を毎時７５３．５
ｇ抜き取った。高純度エチルアルコールの組成はエチル
アルコール９４．６重量％、水５．４重量％、ジエチル
エーテル１ｐｐｍ以下であり、缶出液の組成は水９９．
７重量％、エチルアルコール０．１重量％であった。
【００２０】
【発明の効果】本発明によれば、従来のプロセスに比
べ、安価なエチルアルコールを用い、かつ簡略化された
工程エチルアミン類を製造することができる。
べ、安価なエチルアルコールを用い、かつ簡略化された
工程エチルアミン類を製造することができる。
【図１】本発明のエチルアミン類の製造方法に使用でき
るプロセスの一例である。
るプロセスの一例である。
【図２】従来法によるエチルアミン類の製造方法に使用
するプロセスの一例である。
するプロセスの一例である。
１ 原料エチルアルコール供給ライン ２ エチルアルコール蒸留塔 ３ エチルアルコール蒸気供給ライン ４ 反応工程 ５ 原料アンモニア供給ライン ６ 水素供給ライン ７ アンモニア分離工程 ８ 回収アンモニア還流ライン ９ アミン類分離工程 １０ 分離された各アミン類 １１ 低濃度エチルアルコール水溶液供給ライン １２ 缶出水排出ライン １３ 排水処理工程 １４ オーバーヘッドコンデンサー １５ 低沸不純物排出ライン
Claims (4)
- 【請求項１】 水素雰囲気下、触媒を用いてエチルアル
コールとアンモニアを反応させてモノエチルアミン、ジ
エチルアミンおよびトリエチルアミンを含む粗反応生成
混合物を得た後、各アミンに分離するエチルアミン類の
製造方法において、 原料エチルアルコールとして低沸留分を含む純度７０〜
９６重量％のエチルアルコール（Ａ）を用い、前記エチ
ルアルコール（Ａ）と生成エチルアミン類の分離工程か
ら得られる濃度０．１〜２０重量％の低濃度エチルアル
コール水溶液（Ｂ）の両者を、エチルアルコール（Ａ）
の供給位置が低濃度エチルアルコール水溶液（Ｂ）の供
給位置よりも上段になるように、エチルアルコール蒸留
塔に供給して蒸留し、両者の供給位置の中間蒸留段から
エチルアルコール（Ａ）よりも純度の高いエチルアルコ
ール蒸気（Ｃ）を取り出し、反応工程に供給することを
特徴とするエチルアミン類の製造方法。 - 【請求項２】 エチルアルコール（Ａ）として、エチレ
ンの直接水和法により得られ、副生ジエチルエーテルを
低沸留分として含むエチルアルコールを用いることを特
徴とする請求項１記載のエチルアミン類の製造方法。 - 【請求項３】 エチルアルコール（Ａ）として、エチレ
ンを濃硫酸に吸収させて加水分解する硫酸法により得ら
れる、副生ジエチルエーテルを低沸留分として含むエチ
ルアルコールを用いることを特徴とする請求項１記載の
エチルアミン類の製造方法。 - 【請求項４】 エチルアルコール蒸気（Ｃ）中のジエチ
ルエーテル含有量が１ｐｐｍ以下であることを特徴とす
る請求項１記載のエチルアミン類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27841595A JPH09100258A (ja) | 1995-10-02 | 1995-10-02 | エチルアミン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27841595A JPH09100258A (ja) | 1995-10-02 | 1995-10-02 | エチルアミン類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09100258A true JPH09100258A (ja) | 1997-04-15 |
Family
ID=17597030
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27841595A Pending JPH09100258A (ja) | 1995-10-02 | 1995-10-02 | エチルアミン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09100258A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007506701A (ja) * | 2003-09-24 | 2007-03-22 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 腐食の回避方法 |
| JP2007161599A (ja) * | 2005-12-09 | 2007-06-28 | Daicel Chem Ind Ltd | エチルアミン類の製造方法 |
| JP2008533092A (ja) * | 2005-03-15 | 2008-08-21 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | エチルアミンの製造法 |
| CN107935861A (zh) * | 2018-01-21 | 2018-04-20 | 宁波工程学院 | 乙胺非平衡催化反应的装置和方法 |
-
1995
- 1995-10-02 JP JP27841595A patent/JPH09100258A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007506701A (ja) * | 2003-09-24 | 2007-03-22 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 腐食の回避方法 |
| JP2008533092A (ja) * | 2005-03-15 | 2008-08-21 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | エチルアミンの製造法 |
| JP2007161599A (ja) * | 2005-12-09 | 2007-06-28 | Daicel Chem Ind Ltd | エチルアミン類の製造方法 |
| CN107935861A (zh) * | 2018-01-21 | 2018-04-20 | 宁波工程学院 | 乙胺非平衡催化反应的装置和方法 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A977 | Report on retrieval |
Effective date: 20050704 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 |
|
| RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20050912 |
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| RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20050815 |
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| RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20051017 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20051021 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20051108 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20060308 |