JPH09104644A - フッ素置換アルケニル液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents

フッ素置換アルケニル液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子

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JPH09104644A
JPH09104644A JP7287917A JP28791795A JPH09104644A JP H09104644 A JPH09104644 A JP H09104644A JP 7287917 A JP7287917 A JP 7287917A JP 28791795 A JP28791795 A JP 28791795A JP H09104644 A JPH09104644 A JP H09104644A
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 大きな弾性定数比、低粘性および液晶化合物
との化温相溶性に優れた新規液晶化合物とその用途の提
供。 【解決手段】 一般式１、例えば式８０ の液晶化合物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は好適な諸物性を発現
せしめる新規液晶性化合物、および上述の新規液晶性化
合物を用いた好適な諸物性を持つ液晶組成物を提供する
ことである。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は液晶性化合物が有する光
学異方性および誘電異方性を利用するものであるが、そ
の表示方法としてはねじれネマチック型（ＴＮ型）、超
ねじれネマチック型（ＳＴＮ型）、動的散乱型（ＤＳ
型）、ゲスト・ホスト型（Ｇ／Ｈ型）等が知られてい
る。またこれらの駆動方式にはスタティック駆動方式、
時分割駆動方式、アクティブマトリックス駆動方式、２
周波駆動方式等が知られている。これら種々の液晶表示
素子に用いられる液晶性化合物の性質はその使用用途に
応じて異なるが、いずれの液晶性化合物も水分、空気、
熱、光等外的環境因子に対して安定であること、また、
好ましくは室温を中心としてできるだけ広い温度範囲で
液晶相を示すことが要求される。さらに液晶性化合物は
個々の表示素子に要求される最適な特性を発現するため
に数種ないし二十数種の液晶性化合物から構成され液晶
組成物となる。このため他の液晶化合物との相溶性、特
に最近では種々の環境下での使用への要求から低温相溶
性に関しても良好であることが要求される。特に近年最
も多く実用されているＳＴＮ駆動で使用される組成物に
は、高画質を実現するために急峻なしきい値特性が要求
される。この急峻性は弾性定数比Ｋ３３／Ｋ１１の関数
であり、該定数が大きい液晶性化合物を用いた組成物ほ
ど急峻なしきい値特性を示すことが知られている（Ｆ．
Ｌｅｅｎｈｏｕｔｓ等、Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ ｏｆ
ｔｈｅ Ｊａｐａｎ Ｄｉｓｐｌａｙ、３８８（１９
８６））。また、表示素子大画面化を実現するために応
答速度の速い組成物を使用する必要がある。応答速度は
粘性の関数であることが知られている（Ｅ．Ｊａｋｅｍ
ａｎ等、Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，３９Ａ，６９（１９７
２））。即ち粘性の低い組成物を実現するために必要
な、粘性の低い液晶性化合物を用いることが重要であ
る。弾性定数比Ｋ３３／Ｋ１１の大きな化合物として、
次に示す様なアルケニル部位を持つ化合物が知られてい
る。則ちＭｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．，
１２２（１９８５）、特開昭６１−８３１３６号に記載
の（化１０）（化１１）、あるいはフッ素原子が導入さ
れた特願平６−９２７４０号に記載の（化１２）（化１
３）である。
【０００３】
【化１０】
【化１１】
【化１２】
【化１３】
【０００４】これらのアルケニル化合物は何れも大きな
弾性定数比Ｋ３３／Ｋ１１を持ち、これらを使用した液
晶組成物は何れも比較的好適な急峻性を示す。しかしな
がら表示素子の表示能力への要求の向上にともない更に
応答速度の速い組成物、換言すれば更に低粘性を示す液
晶性化合物が要求されている。また、弾性定数比Ｋ３３
／Ｋ１１の大きな化合物として特願平６−１５１４４５
号に記載の１，３−ブタジエニル基を持つ化合物も知ら
れている。
【０００５】
【化１４】
【０００６】しかしながら置換基１，３−ブタジエニル
基は化学的に極めて不安定であり実用液晶組成物に使用
することは不可能であった。さらに、特願平７−２６０
２９号には２重結合を複数個同一鎖中に持つジエニル化
合物が開示されている。該発明中には大きな弾性定数値
比Ｋ３３／Ｋ１１、高い安定性を持つ化合物が開示され
ているが、粘性が大きく十分な高速応答性を持つ液晶組
成物を調製することが不可能であった。つまり弾性定数
比Ｋ３３／Ｋ１１が大きく、粘性が既存の液晶性化合物
に比し更に低く、化学的安定性が高くかつ他の液晶化合
物との相溶性が良い液晶性化合物が待望されている。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは前述した
問題を解決すべく鋭意検討した結果、新規な構造を有し
公知の液晶性化合物に比較し改善された特性を有する化
合物を見いだすに到り、本発明を完成した。以上の記述
から明らかなように、本発明の目的は大きな弾性定数比
を持ちかつ既存の液晶性化合物に比し低粘性で、他の液
晶化合物との相溶性、特に低温相溶性に優れ、化学的に
も安定である新規な液晶性化合物およびこれを含有する
液晶組成物を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記第１ない
し第９の発明からなる。
【０００９】本発明の第１は一般式（１）
【化１５】 （式中Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立にシアノ基、ハロゲン
原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０の
ハロゲン化アルキル基あるいは一般式（１−１）で示さ
れるジエニル基であり、基中の１つまたは隣接しない２
つのＣＨ2 基を酸素原子、−ＣＨ＝ＣＨ−基または−Ｃ
≡Ｃ−基で、更に水素原子をフッ素原子で置き換えるこ
とができる。Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 は相互に独立して−ＣＨ
2 ＣＨ2−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ2 ）4 −、−ＣＦ2 Ｏ−、
−ＯＣＦ2 −、−ＣＨ2 Ｏ−、−ＯＣＨ2 −または共有
結合である。環Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄはそれぞれ独立して１，
４−フェニレン環または１，４−シクロヘキシレン環、
ビシクロ［１．１．０］ブタン環、ビシクロ［１．１．
１］ペンタン環、ビシクロ［２．２．２］オクタン環、
シクロブタン環、スピロ［３．３］ヘプタン環を表す
が、この環中にハロゲン原子が置換されていてもよく、
また該環中の炭素原子は窒素原子、酸素原子、ケイ素原
子に置換されてもよい。Ｘ4 、Ｘ5 、Ｘ6 、Ｘ7 、Ｘ8
はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子あるいは炭素
数１〜５のアルキル基を示すが、少なくとも１つ以上は
ハロゲン原子を示す。ｍ、ｎは相互に独立して０あるい
は１であり、ｐ、ｑはそれぞれ独立して０〜５である）
で表される液晶性化合物であり、本発明の第２はＸ4 が
フッ素原子である前記１項の液晶性化合物であり、本発
明の第３はＸ5 がフッ素原子である前記１項の液晶性化
合物であり、本発明の第４はＸ6 がフッ素原子である前
記１項の液晶性化合物であり、本発明の第５は一般式
（１）で示される液晶性化合物を少なくとも１成分以上
含むことを特徴とする、少なくとも２成分以上からなる
前記１項の液晶組成物であり、本発明の第６は第一成分
として、前記１〜４項に記載の化合物を少なくとも１種
含有し、第二成分として、一般式（２）、（３）および
（４）
【化１６】
【化１７】
【化１８】 （式中、Ｒ3 は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｙ
はフッ素原子または塩素原子を示し、Ｑ1 およびＱ2 は
各々独立して水素原子またはフッ素原子を示し、ｒは１
または２を示し、Ｚ1 およびＺ2 は各々独立して−ＣＨ
2 ＣＨ2 −または共有結合を示す。）からなる群から選
択される１種またはそれ以上の化合物を含有することを
特徴とする液晶組成物であり、本発明の第７は、第一成
分として、前記１〜４項に記載の化合物を少なくとも１
種含有し、第二成分として、一般式（５）、（６）、
（７）、（８）および（９）
【化１９】 （式中、Ｒ4 は炭素数１〜１０のアルキル基または炭素
数２〜１０のアルケニル基を示す。いずれにおいてもそ
のうち任意のメチレン基は酸素原子によって置換されて
も良いが、２つ以上のメチレン基が連続して酸素原子に
置換されることはない。Ｚ3 は−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−Ｃ
ＯＯ−または共有結合を示し、Ｑ3 およびＱ4 は水素原
子またはフッ素原子を示し、Ｅはシクロヘキサン環、ベ
ンゼン環または１，３−ジオキサン環を示し、ｓは０ま
たは１を示す。）
【化２０】 （式中、Ｒ5 は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｑ
5 は水素原子またはフッ素原子を示し、ｋは０または１
を示す。）
【化２１】 （式中、Ｒ6 は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｇ
はシクロヘキサン環またはベンゼン環を示し、Ｑ6 およ
びＱ7 はそれぞれ独立して水素原子またはフッ素原子を
示し、Ｚ4 は−ＣＯＯ−または共有結合を示し、ｈは０
または１を示す。）
【化２２】 （式中、Ｒ7 およびＲ8 は各々独立して炭素数１〜１０
のアルキル基、アルコキシル基またはアルコキシメチル
基を示し、Ｈはシクロヘキサン環、ピリミジン環または
ベンゼン環を示し、Ｊはシクロヘキサン環またはベンゼ
ン環を示し、Ｚ5 は−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ2
ＣＨ2 −または共有結合を示す。）
【化２３】 （式中、Ｒ9 は炭素数１〜１０のアルキル基またはアル
コキシル基を示す。Ｒ10は炭素数１〜１０のアルキル
基、アルコキシル基またはアルコキシメチル基を示し、
Ｋはシクロヘキサン環またはピリミジン環を示し、Ｌお
よびＭは各々独立してシクロヘキサン環またはベンゼン
環を示し、Ｚ6 は−ＣＯＯ−、−ＣＨ2 ＣＨ2 −または
共有結合を示し、Ｚ7 は−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−または
共有結合を示し、Ｑ8 は水素原子またはフッ素原子を示
す。）からなる群から選択される１種またはそれ以上の
化合物を含有することを特徴とする液晶組成物であり、
本発明の第８は、一般式（１）で示される液晶性化合物
を少なくとも１成分以上含むことを特徴とする、少なく
とも２成分以上からなる液晶組成物を用いた液晶表示素
子であり、本発明の第９は、前記５〜８項に記載の液晶
組成物を用いた液晶表示素子である。
【００１０】本発明の化合物（１）のうち好ましい化合
物は一般式群（１−ａ）〜（１−ｆ）の一般群により表
される化合物群である。ただし下式においてＷ、Ｗ’は
一般式（１−１）で示される置換基であり、Ｒ1 、Ｘ
1 、Ｘ2 、Ｘ3 、環Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄは前記と同一の意味
を示す。
【００１１】
【化２４】
【００１２】更に一般式群（１−ａ）〜（１−ｆ）のう
ち、特に好ましい化合物は次に示す化合物である。
【００１３】
【化２５】
【化２６】
【化２７】
【化２８】
【００１４】
【化２９】
【化３０】
【化３１】
【化３２】
【００１５】
【化３３】
【化３４】
【化３５】
【化３６】
【００１６】
【化３７】
【化３８】
【化３９】
【化４０】
【００１７】
【化４１】
【化４２】
【化４３】
【化４４】
【００１８】（上式中Ｒ1 、Ｗは前記と同一の意味を示
すが、１，４−フェニレン環、トランス−１，４−シク
ロヘキシレン環、ビシクロ［１．１．０］ブタン環、ビ
シクロ［１．１．１］ペンタン環、ビシクロ［２．２．
２］オクタン環、シクロブタン環、スピロ［３．３］ヘ
プタン環はハロゲン原子で置換されていてもよく、該環
中の炭素原子は窒素原子、酸素原子で置換されてもよ
い）。また、Ｗ、Ｗ’は一般式（１−１）に示される条
件を満たしていれば何れも好適な特性を示すが特に好ま
しくは次に示すＷ１〜Ｗ２４である。
【００１９】
【化４５】
【化４６】
【００２０】特に安定性を考慮した場合、ｑが２以上で
あるＷ、Ｗ’が好ましい。また、Ｒ1 、Ｒ2 は上記の
Ｗ、Ｗ’、シアノ基、ハロゲン原子、炭素数１〜２０の
アルキル基あるいは炭素数１〜２０のハロゲン化アルキ
ル基を示すが基中のメチレン基は酸素原子あるいは−Ｃ
＝Ｃ−で置換されてもよい。ハロゲン原子としてはフッ
素原子、塩素原子が好ましく、アルキル基としては炭素
数１〜１０、特に１〜６が好ましい。さらにハロゲン化
アルキル基としてはトリフルオロメチル、トリフルオロ
メトキシ、ジフルオロメトキシ、２−フルオロエチル、
２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロ
エチル、３−フルオロプロピル、２−フルオロプロピ
ル、２，２−ジフルオロプロピル、４−フルオロブチ
ル、３−フルオロブチル、２−フルオロブチル、３，３
−ジフルオロブチル、２，２−ジフルオロブチル、５−
フルオロペンチル、４−フルオロペンチル、３−フルオ
ロペンチル、３，３−ジフルオロペンチル、１０−フル
オロデシルが好ましい。メチレン基が酸素原子に置換さ
れたものとしてはメトキシメチル、エトキシメチル、プ
ロポキシメチル、ブトキシメチル、ペントキシメチル、
メトキシエトキシ、メトキシプロピル、エトキシエトキ
シ、エトキシプロポキシル基が好ましい。メチレン基が
−ＣＨ＝ＣＨ−に置換されたものとしてはビニル、１−
プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、３−ブテ
ニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニ
ル基が好ましい。本発明（１）式の化合物は何れも大き
な弾性定数比Ｋ３３／Ｋ１１を持ちかつ低粘性である。
また何れも化学的に極めて安定である。
【００２１】本発明の化合物は何れも好適な物性を示す
が（１）式のＲ1 、Ｒ2 、Ｘ1 ，Ｘ2 ，Ｘ3 ，Ｘ4 、Ｘ
5 、Ｘ6 、Ｘ7 、Ｘ8 、Ａ，Ｂ，Ｃ，Ｄ，ｍ，ｎ，ｐ、
ｑを適切に選択した化合物を使用することで目的に応じ
た特性を持つ液晶組成物を調製できる。即ち特に液晶温
度範囲が高温側になければならない組成物に使用する場
合は３環系ないしは４環系化合物を、そうでない場合は
２環系ないし３環系を用いることができる。
【００２２】特に大きな誘電率異方性値を必要とする場
合は、通常使用されている組成物と同様、誘電率異方性
値が正である化合物（Ｐ型化合物）を用いるが、（１）
式中Ｒ1 をハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン化アルキ
ル基とすることによりＰ型化合物が提供できる。さらに
大きな誘電率異方性値が必要な場合はＲ1 が結合してい
る環上にハロゲン原子を導入することにより目的は達成
される。誘電率異方性値が負である化合物（Ｎ型化合
物）を得るためにはＲ1 に双極子モーメントの大きくな
い、例えばアルキル基を導入すれば良い。
【００２３】屈折率異方性値も（１）式のＲ1 、Ｒ2 、
Ｘ1 ，Ｘ2 ，Ｘ3 ，Ｘ4 、Ｘ5 、Ｘ 6 、Ｘ7 、Ｘ8 、
Ａ，Ｂ，Ｃ，Ｄ，ｍ，ｎ，ｐ、ｑを任意に選択すること
により調節できる。即ち大きな屈折率異方性値が必要な
場合には１，４−フェニレン環を多く含む化合物を、小
さな屈折率異方性値が必要な場合には１，４−シクロヘ
キシレン環を多く含む化合物を使用すればよい。本発明
に係る液晶組成物は（１）で示される化合物の１種以上
を０．１〜９９重量％の割合で含有することが、優良な
特性を発現せしめるために好ましい。更に詳しくは、本
発明により提供される液晶組成物は、化合物（１）を少
なくとも一つ含有する第一成分に加え、液晶組成物の目
的に応じて一般式（２）〜（９）で表される化合物群か
ら任意に選択される化合物を混合する事により完成す
る。
【００２４】本発明に用いられる一般式（２）〜（４）
の化合物として、好ましくは以下の化合物を挙げること
ができる。（Ｒ3 は前記と同一の意味を示す。）
【００２５】
【化４７】
【化４８】
【化４９】
【化５０】
【００２６】
【化５１】
【化５２】
【化５３】
【００２７】
【化５４】
【化５５】
【化５６】
【００２８】一般式（２）〜（４）で表される化合物は
誘電率異方性値が正の化合物であり、熱的安定性や化学
的安定性が非常に優れており、特に電圧保持率の高い、
あるいは比抵抗値の大きいといった高信頼性が要求され
るＴＦＴ（ＡＭ−ＬＣＤ）用の液晶組成物を調製する場
合には、不可欠な化合物である。一般式（２）〜（４）
で表される化合物の使用量は、ＴＦＴ用の液晶組成物を
調製する場合、液晶組成物の全重量に対して１〜９９重
量％の範囲で任意に使用できるが、１０〜９７重量％が
好ましい。より好ましくは４０〜９５重量％が好まし
い。また、その際には一般式（５）〜（９）で表される
化合物を一部含有しても良い。ＳＴＮ表示方式、または
通常のＴＮ表示方式用の液晶組成物を調製する場合にも
一般式（２）〜（４）で表される化合物を使用すること
ができる。
【００２９】本発明の一般式（５）〜（７）で表される
化合物として、好ましくは以下の化合物を挙げることが
できる。（Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 は前記と同一の意味を
示す。）
【００３０】
【化５７】
【化５８】
【化５９】
【００３１】
【化６０】
【化６１】
【化６２】
【００３２】一般式（５）〜（７）の化合物は誘電率異
方性値が正でその値が大きく、特にしきい値電圧を小さ
くする目的で使用される。また、粘度調整、屈折率異方
性値調整、透明点を高くする等のネマチックレンジを広
げる目的にも使用される。さらに、また急峻性を改良す
る目的にも使用される。
【００３３】本発明の一般式（８）および（９）の化合
物として好ましくは以下の化合物を挙げることができ
る。（Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 およびＲ10は前記と同一の意味
をを示す。）
【００３４】
【化６３】
【化６４】
【化６５】
【化６６】
【００３５】一般式（８）および（９）の化合物は、誘
電率異方性値が負かまたは小さい正の化合物である。一
般式（８）の化合物は主として粘度低下および／または
屈折率異方性値調整の目的で使用される。また、一般式
（９）の化合物は透明点を高くする等のネマチックレン
ジを広げる目的および屈折率異方性値調整の目的で使用
される。
【００３６】一般式（５）〜（９）の化合物は、特にＳ
ＴＮ表示方式および通常のＴＮ表示方式用の液晶組成物
を調整する場合には、不可欠な化合物である。一般式
（５）〜（９）の化合物の使用量は、通常のＴＮ表示方
式およびＳＴＮ表示方式用の液晶組成物を調製する場合
には１〜９９重量％の範囲で任意に使用できるが、１０
〜９７重量％が好ましい。より好ましくは４０〜９５重
量％が好ましい。また、その際には（２）〜（４）の化
合物を一部使用しても良い。
【００３７】本発明に係る液晶組成物をＴＦＴ液晶表示
素子に用いることによって、急峻性、視野角の改善がで
きる。また（１）式の化合物は低粘性化合物であるの
で、これを用いた液晶表示素子の応答速度は改善され
る。
【００３８】本発明に従い使用される液晶組成物は、そ
れ自体慣用な方法で調製される。一般には、種々の成分
を高い温度で互いに溶解させる方法がとられている。ま
た、本発明の液晶材料は、適当な添加物によって意図す
る用途に応じた改良がなされ、最適化される。このよう
な添加物は当業者によく知られており、文献等に詳細に
記載されている。通常、液晶のらせん構造を誘起して必
要なねじれ角を調整し、逆ねじれを防ぐためキラルド−
プ剤などを添加する。また、本発明に従い使用される液
晶組成物は、メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、ア
ゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキ
ノン系およびテトラジン系等の二色性色素を添加してゲ
ストホスト（ＧＨ）モ−ド用の液晶組成物としても使用
できる。あるいはネマチック液晶をマイクロカプセル化
して作成したＮＣＡＰや液晶中に三次元編み目状高分子
を作成したポリマーネットワーク液晶表示素子（ＰＮＬ
ＣＤ）に代表されるポリマ−分散型液晶表示素子（ＰＤ
ＬＣＤ）用の液晶組成物としても使用できる。その他複
屈折制御（ＥＣＢ）モードや動的散乱（ＤＳ）モード用
の液晶組成物としても使用できる。
【００３９】この様に調製される、本発明化合物を含有
するネマチック液晶組成物として以下に示すような組成
例を示すことができる。ただし、組成例に記載の化合物
は次表の規則に従い示した。
【００４０】
【化６７】
【００４１】組成例
【００４２】
【化６８】
【化６９】
【化７０】
【化７１】
【００４３】
【化７２】
【化７３】
【化７４】
【化７５】
【００４４】本発明の化合物（１）は通常の有機合成化
学的手法を駆使することで容易に製造できる。即ち新実
験化学講座、オーガニックシンセシス、オーガニックリ
アクションズ等の成書、雑誌に記載の既知の反応を組み
合わせることで合成ができる。
【００４５】
【化７６】
【化７７】
【化７８】
【化７９】
【００４６】（上記においてＭＧはメソゲンすなわち環
によって構成された中心骨格を示し、Ｈａｌは臭素原子
あるいはヨウ素原子を示し、ＭｅｔはＬｉあるいはＭｇ
Ｂｒを示し、Ｘ4 、Ｘ5 、ｐ、ｑは前記と同一の意味を
示す。）即ちハロゲン化アルケニル誘導体（１０）、ア
ルケニル誘導体（１１）にアルキルリチウムあるいはマ
グネシウムを作用し有機金属化合物（１２）を得る。こ
こにα、ω−ジハロゲノアルカン（１３）を作用しクロ
スカップリング反応を行い（１４）を得る。（１４）に
亜鉛とハロゲン化トリフルオロエテンから調製される亜
鉛化物（１５）を作用することでＸ6 、Ｘ7 、Ｘ8 の何
れもがフッ素原子である（１）式の化合物（１−ａ）を
製造できる。
【００４７】（１４）をアルキルリチウムで処理した後
ジフルオロ酢酸クロリドを作用しケトン誘導体（１６）
としたのちＤＡＳＴ等のフッ素化剤を作用しカルボニル
基をフッ素化し（１７）を製造できる。（１７）を塩基
で処理することでＸ6 、Ｘ8がフッ素原子、Ｘ７が水素
原子である（１）式の化合物（１−ｂ）を製造できる。
（１２）に（１８）のごとくのジオキサン誘導体あるい
はジオキソラン誘導体を作用しクロスカップリング反応
を行ったのち、酸性条件で処理ジオキサン環あるいはジ
オキソラン環の開環を行いアルデヒド誘導体（１９）が
製造できる。（１９）にトリフェニルホスフィン、クロ
ロジフルオロ酢酸ナトリウムを作用することでＸ6 が水
素原子、Ｘ7 、Ｘ8 がフッ素原子である（１）式の化合
物（１−ｃ）を製造できる。先に製造方法を示した（１
−ｂ）にアルキルリチウムを作用し末端のフッ素原子を
リチウム等の金属に置換したのち、プロトン性の溶媒で
処理することでＸ6がフッ素原子、Ｘ7 、Ｘ8 が水素原
子である（１）式の化合物（１−ｄ）を製造できる。
（１９）にフルオロトリブロモメタンのホスホニウム塩
を作用し製造できる（２１）にアルキルリチウムを作用
しついで前記の条件で処理することでＸ６、Ｘ7 が水素
原子、Ｘ8 がフッ素原子である（１）式の化合物（１−
ｅ）を製造することができる。（１４）と酢酸クロリド
のクロスカップリング反応で製造できるカルボニル化合
物（２２）をフッ素化して得た（２３）を塩基条件下で
処理し脱ＨＦ化を行うことによってもＸ6 がフッ素原
子、Ｘ7 、Ｘ8 が水素原子である（１）式の化合物（１
−ｄ）を製造することができる。また、Ｘ6 、Ｘ7 、Ｘ
8 が全て水素原子である化合物はアルデヒド（１９）に
メチルブロミドのホスホニウム塩を作用することで容易
に製造できる。
【００４８】前述のハロゲン化アルケニル化合物（１
０）は次の方法で好適に製造できる。即ち、文献既知の
方法で合成できる（２４）にジブロモメタンのホスホニ
ウム塩を作用することでＸ4 、Ｘ5 が水素原子である
（１０−１）が製造できる。（２４）にフルオロトリブ
ロモメタンのホスホウニウム塩を作用すればＸ4 が水素
原子Ｘ5 がフッ素原子である（１０−２）を製造でき
る。文献公知の方法で製造できるハロゲン化物（２５）
に前記と同様な条件で（１５）を作用し得られる（２
６）の末端のフッ素原子１つをリチオ化しハロゲンで処
理することでＸ4 、Ｘ5 が共にフッ素原子である（１０
−３）が製造できる。（２６）にリチオ化、プロトン性
溶媒処理を施したのち、再度リチオ化、次いでハロゲン
での処理を行うことで（１０−４）が製造できる。（１
１）は前述の（１０−１）〜（１０−４）のハロゲン部
位をリチオ化しプロトン性溶媒で処理することで容易に
製造できる。また、塩化物も前述と同様な手法で製造で
きる。例えば（１４）にクロロ酢酸クロリドを作用し前
述の方法に従い塩化物例えば（１−ｇ）が製造できる。
【００４９】
【実施例】以下、実施例により本発明についてさらに詳
細に説明する。 実施例１ ４−（４−（４−（１，２−ジフルオロ−１，５−ヘキ
サジエニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
ペンチルベンゼン
【００５０】
【化８０】
【００５１】（（１）式においてＲ1 がペンチル基、Ｘ
2 、Ｘ3 が共有結合、ＣおよびＤが１，４−シクロヘキ
サン環、Ｂが１，４−フェニレン環、ｍ＝０、ｎ＝１、
ｐが０、ｑが２、Ｘ4 、Ｘ5 がフッ素原子、Ｘ6 、Ｘ
7 、Ｘ8 が水素原子である化合物、化合物番号１）の製
造。ヨードトリフルオロエテンと亜鉛粉末からＴＨＦ溶
液中調製した対応する亜鉛化物（０．１０ｍｏｌ相当）
を４−（４−（４−ヨードシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−１−ペンチルベンゼン（０．０５ｍｏｌ）、テ
トラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）
（０．００５ｍｏｌ）、ＴＨＦ７０ｍｌの混合物に−３
０℃で加え３０分攪拌したのち徐々に室温に戻し１時間
加熱還流した。再度０℃以下に冷却しメタノール２０ｍ
ｌ、飽和塩化アンモニウム水溶液２０ｍｌを加え攪拌し
つつ室温に戻した。ヘプタン１５０ｍｌで抽出し有機層
を３回水洗し無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下
溶媒を留去し残留物をエタノール７５ｍｌから再結晶し
白色結晶の４−（４−（４−（トリフルオロエテニル）
シクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−ペンチルベン
ゼン（０．０４２ｍｏｌ）を得た。４−（４−（４−
（トリフルオロエテニル）シクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−１−ペンチルベンゼン（０．０４ｍｏｌ）のＴ
ＨＦ４５ｍｌ溶液を−７８℃に冷却しここにブチルリチ
ウム（０．０４ｍｏｌ相当）を滴下し同温度で１時間攪
拌した。ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム
（ＩＩ）ジクロリド（０．００４ｍｏｌ）を加え、つい
で２−（２−ブロモエチル）−１，３ージオキサン
（０．０４４ｍｏｌ）のＴＨＦ５０ｍｌ溶液を同温度を
保ちつつ加えさらに１時間攪拌した。飽和塩化アンモニ
ウム水溶液２０ｍｌを加え徐々に室温に戻したのちトル
エン１００ｍｌで抽出した。有機層を２回水洗したのち
減圧下トルエンを留去し粗製の４−（４−（４−（１，
２−ジフロオロ−４−（１，３−ジオキシ−２−イル）
−１−ブテン）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−１
−ペンチルベンゼンを得た。このもの（未精製）と９５
％ギ酸１０ｍｌ、トルエン１００ｍｌの混合物を１時間
加熱還流し室温まで放冷した。反応物を分液ロートに移
し有機層を２回水洗、２回飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下
溶媒を留去し残留物をカラムクロマトグラフィーで処理
（溶出液：トルエン）し、４−（４−（４−（１，２−
ジフルオロ−５−オキソ−１−ペンテニル）シクロヘキ
シル）シクロヘキシル）−１−ペンチルベンゼン（０．
０２１ｍｏｌ）を得た。ヨウ化トリフェニルホスホニウ
ムメタン（０．０３ｍｏｌ）、ＴＨＦ５０ｍｌの混合物
にカリウム−ｔ−ブトキシド（０．０３１ｍｏｌ）を加
え２０分攪拌し赤色の溶液を得た。ここへ１０℃以下で
４−（４−（４−（１，２−ジフルオロ−５−オキソ−
１−ペンテニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−
１−ペンチルベンゼン（０．０２ｍｏｌ）のＴＨＦ２０
ｍｌ溶液を滴下し１時間攪拌した。反応物に水５０ｍ
ｌ、ヘプタン１００ｍｌを加え抽出した。有機層を３回
水洗し無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を
留去、残留物をカラムクロマトグラフィー（溶出液：ト
ルエン・ヘプタン＝１：９混合物）、再結晶（エタノー
ル２０ｍｌから３回）で精製し白色固体の標題化合物
（０．０１１ｍｏｌ）を得た。このものの各種スペトル
データはよくその構造を支持した。
【００５２】実施例２ ４，４’−ビス（６，６，−ジフルオロ−１，５−ヘキ
サジエニル）ビシクロヘキサン
【００５３】
【化８１】
【００５４】（（１）式においてＲ1 、Ｒ2 が６，６，
−ジフルオロ−１，５−ヘキサジエニル基、Ｘ3 が共有
結合、ＣおよびＤが１，４−シクロヘキサン環、ｍ＝ｎ
＝０である化合物。化合物番号２）の製造。メトキシメ
チルトリフェニルホスホニウムクロリド（０．１ｍｏ
ｌ）、カリウム−ｔ−ブトキシド（０．１１ｍｏｌ）、
ＴＨＦ３００ｍｌの混合物を２時間攪拌し赤色溶液を得
た。ここへビシクロエキサン−１，４−ジオン（０．０
５ｍｏｌ）のＴＨＦ３００ｍｌを加え２時間攪拌した。
反応物にトルエン５００ｍｌ、水５００ｍｌを加え抽出
し、有機層を水５００ｍｌで２回抽出し、有機層から減
圧下溶媒を留去した。残留物にヘプタン１Ｌを加えよく
攪拌し不溶物を濾別除去した。ヘプタンを減圧下留去し
白色固体の残留物を得た。ＴＨＦ３００ｍｌ、６Ｎ−Ｈ
Ｃｌ１５０ｍｌを加え１２時間攪拌した。反応物をトル
エン３００ｍｌで抽出し水５００ｍｌで３回洗浄したの
ち無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去
し白色固体のビシクロヘキサン−４，４’−ジカルボア
ルデヒド（０．０３ｍｏｌ）を得た。このものは十分乾
燥してから次の反応に使用した。２−（１，３−ジフル
オロ−２−イル）エチルトリフェニルホスホウニウムブ
ロミド（０．０２ｍｏｌ）、ＴＨＦ２００ｍｌの混合物
にカリウム−ｔ−ブトキシド（０．０２ｍｏｌ）を加え
１時間攪拌したのち、ここへビシクロヘキサン−４，
４’−ジカルボアルデヒド（０．０１ｍｏｌ）のＴＨＦ
１００ｍｌ溶液を２０℃以下で滴下し２時間攪拌した。
反応物にトルエン１００ｍｌ、水１００ｍｌを加え抽出
し、有機層を水１００ｍｌで３回抽出し、有機層から減
圧下溶媒を留去した。残留物にヘプタン５００ｍｌを加
えよく攪拌し不溶物を濾別除去した。ヘプタンを減圧下
留去し白色固体の残留物を得た。ここにギ酸１０ｍｌ，
トルエン１００ｍｌを加え２時間還流した。反応物をト
ルエン２００ｍｌで抽出し水１００ｍｌで３回洗浄した
のち無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留
去し白色固体の４，４’−ビス（５−オキソ−１−ペン
テニル）ビシクロヘキサン（０．００７ｍｏｌ）を得
た。４，４’−ビス（５−オキソ−１−ペンテニル）ビ
シクロヘキサン（０．００７ｍｏｌ）、クロロジフルオ
ロ酢酸ナトリウム（０．０１ｍｏｌ）、ＤＭＦ８０ｍｌ
の混合物を１００〜１２０℃の範囲で２時間攪拌し黒色
溶液を得た。ヘプタン２００ｍｌを加え抽出し有機層を
１００ｍｌの水で２回洗浄した。減圧下溶媒を留去し残
留物をカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘプタ
ン）、再結晶（ベンゼン・エタノール＝１：１で２回）
で精製し標題化合物（０．００５ｍｏｌ）を得た。この
ものの各種スペトルデータはよくその構造を支持した。
【００５５】実施例３ 実施例１、２と同様に以下の（１）式の化合物を製造す
る。
【００５６】
【化８２】
【化８３】
【化８４】
【化８５】
【００５７】
【化８６】
【化８７】
【化８８】
【化８９】
【００５８】
【化９０】
【化９１】
【化９２】
【化９３】
【００５９】
【発明の効果】本発明の化合物は非常に大きな弾性定数
比Ｋ３３／Ｋ１１を示しかつ極めて低い粘性を示す。現
在最も多く使用され大きな弾性定数比Ｋ３３／Ｋ１１、
低い粘性を持つ特開昭６１−８３１３６号、特開昭６１
−５６１３７号等に記載のアルケニル化合物（１７）に
比べほぼ同程度の大きな弾性定数比Ｋ３３／Ｋ１１を持
ち更に低い粘性を示す。更に本発明の化合物は高い安定
性を示し実用液晶組成物に使用するに充分な化学的安定
性を持つ。かかる優れた特性を持つ本発明の化合物
（１）を使用することにより、優れた物性即ち急峻なし
きい値特性、応答速度の速い液晶組成物が得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 43/192 Ｃ０７Ｃ 43/192 43/225 7419−4Ｈ 43/225 Ｃ 69/753 69/753 Ｚ 69/76 69/76 Ａ 69/773 69/773 255/50 255/50 255/55 255/55 Ｃ０７Ｄ 213/26 Ｃ０７Ｄ 213/26 213/61 213/61 213/89 213/89 239/26 239/26 239/28 239/28 319/06 319/06 Ｃ０７Ｆ 7/08 Ｃ０７Ｆ 7/08 Ｒ Ｃ０９Ｋ 19/12 9279−4Ｈ Ｃ０９Ｋ 19/12 19/30 19/30 19/34 19/34 19/40 19/40 19/42 19/42 19/44 19/44 19/46 19/46 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立にシアノ基、ハロゲン
    原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０の
    ハロゲン化アルキル基あるいは一般式（１−１）で示さ
    れるジエニル基であり、基中の１つまたは隣接しない２
    つのＣＨ2 基を酸素原子、−ＣＨ＝ＣＨ−基または−Ｃ
    ≡Ｃ−基で、更に水素原子をフッ素原子で置き換えるこ
    とができる。Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 は相互に独立して−ＣＨ
    2 ＣＨ2−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝Ｃ
    Ｈ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ2 ）4 −、−ＣＦ2 Ｏ−、
    −ＯＣＦ2 −、−ＣＨ2 Ｏ−、−ＯＣＨ2 −または共有
    結合である。環Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄはそれぞれ独立して１，
    ４−フェニレン環または１，４−シクロヘキシレン環、
    ビシクロ［１．１．０］ブタン環、ビシクロ［１．１．
    １］ペンタン環、ビシクロ［２．２．２］オクタン環、
    シクロブタン環、スピロ［３．３］ヘプタン環を表す
    が、この環中にハロゲン原子が置換されていてもよく、
    また該環中の炭素原子は窒素原子、酸素原子、ケイ素原
    子に置換されてもよい。Ｘ4 、Ｘ5 、Ｘ6 、Ｘ7 、Ｘ8
    はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子あるいは炭素
    数１〜５のアルキル基を示すが、少なくとも１つ以上は
    ハロゲン原子を示す。ｍ、ｎは相互に独立して０あるい
    は１であり、ｐ、ｑはそれぞれ独立して０〜５である）
    で表される液晶性化合物。
  2. 【請求項２】 Ｘ4 がフッ素原子である請求項１の液晶
    性化合物。
  3. 【請求項３】 Ｘ5 がフッ素原子である請求項１の液晶
    性化合物。
  4. 【請求項４】 Ｘ6 がフッ素原子である請求項１の液晶
    性化合物。
  5. 【請求項５】 一般式（１）で示される液晶性化合物を
    少なくとも１成分以上含むことを特徴とする、少なくと
    も２成分以上からなる液晶組成物。
  6. 【請求項６】 第一成分として、請求項１から４に記載
    の化合物を少なくとも１種含有し、第二成分として、一
    般式（２）、（３）および（４） 【化２】 【化３】 【化４】 （式中、Ｒ3 は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｙ
    はフッ素原子または塩素原子を示し、Ｑ1 およびＱ2 は
    各々独立して水素原子またはフッ素原子を示し、ｒは１
    または２を示し、Ｚ1 およびＺ2 は各々独立して−ＣＨ
    2 ＣＨ2 −または共有結合を示す。）からなる群から選
    択される１種またはそれ以上の化合物を含有することを
    特徴とする液晶組成物。
  7. 【請求項７】 第一成分として、請求項１から４に記載
    の化合物を少なくとも１種含有し、第二成分として、一
    般式（５）、（６）、（７）、（８）および（９） 【化５】 （式中、Ｒ4 は炭素数１〜１０のアルキル基または炭素
    数２〜１０のアルケニル基を示す。いずれにおいてもそ
    のうち任意のメチレン基は酸素原子によって置換されて
    も良いが、２つ以上のメチレン基が連続して酸素原子に
    置換されることはない。Ｚ3 は−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−Ｃ
    ＯＯ−または共有結合を示し、Ｑ3 およびＱ4 は水素原
    子またはフッ素原子を示し、Ｅはシクロヘキサン環、ベ
    ンゼン環または１，３−ジオキサン環を示し、ｓは０ま
    たは１を示す。） 【化６】 （式中、Ｒ5 は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｑ
    5 は水素原子またはフッ素原子を示し、ｋは０または１
    を示す。） 【化７】 （式中、Ｒ6 は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｇ
    はシクロヘキサン環またはベンゼン環を示し、Ｑ6 およ
    びＱ7 はそれぞれ独立して水素原子またはフッ素原子を
    示し、Ｚ4 は−ＣＯＯ−または共有結合を示し、ｈは０
    または１を示す。） 【化８】 （式中、Ｒ7 およびＲ8 は各々独立して炭素数１〜１０
    のアルキル基、アルコキシル基またはアルコキシメチル
    基を示し、Ｈはシクロヘキサン環、ピリミジン環または
    ベンゼン環を示し、Ｊはシクロヘキサン環またはベンゼ
    ン環を示し、Ｚ5 は−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ2
    ＣＨ2 −または共有結合を示す。） 【化９】 （式中、Ｒ9 は炭素数１〜１０のアルキル基またはアル
    コキシル基を示す。Ｒ10は炭素数１〜１０のアルキル
    基、アルコキシル基またはアルコキシメチル基を示し、
    Ｋはシクロヘキサン環またはピリミジン環を示し、Ｌお
    よびＭは各々独立してシクロヘキサン環またはベンゼン
    環を示し、Ｚ6 は−ＣＯＯ−、−ＣＨ2 ＣＨ2 −または
    共有結合を示し、Ｚ7 は−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−または
    共有結合を示し、Ｑ8 は水素原子またはフッ素原子を示
    す。）からなる群から選択される１種またはそれ以上の
    化合物を含有することを特徴とする液晶組成物。
  8. 【請求項８】 一般式（１）で示される液晶性化合物を
    少なくとも１成分以上含むことを特徴とする、少なくと
    も２成分以上からなる液晶組成物を用いた液晶表示素
    子。
  9. 【請求項９】 請求項５から８に記載の液晶組成物を用
    いた液晶表示素子。
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