JPH09104656A - 液晶組成物およびそれからなる光学的異方性材料および化合物 - Google Patents
液晶組成物およびそれからなる光学的異方性材料および化合物Info
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Landscapes
- Polarising Elements (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】液晶材料として液晶相の転移温度が低く、液晶
相での分子配列の状態を固定することができるディスコ
ティック液晶組成物を提供すること。 【解決手段】少くとも１種の、分子間あるいは分子内で
新たな結合を形成し得る置換基、好ましくは重合し得る
置換基を有する、ディスコティック液晶性化合物と少く
とも１種の同様の置換基を有する非ディスコティック液
晶性芳香族化合物から成る液晶組成物。
相での分子配列の状態を固定することができるディスコ
ティック液晶組成物を提供すること。 【解決手段】少くとも１種の、分子間あるいは分子内で
新たな結合を形成し得る置換基、好ましくは重合し得る
置換基を有する、ディスコティック液晶性化合物と少く
とも１種の同様の置換基を有する非ディスコティック液
晶性芳香族化合物から成る液晶組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は液晶材料として有用
な液晶組成物およびそれらより成る光学異方性材料およ
び液晶表示素子用位相差膜に関する。
な液晶組成物およびそれらより成る光学異方性材料およ
び液晶表示素子用位相差膜に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、液晶表示素子はワードプロセッサ
ー、パーソナルコンピューター、テレビなどに広く用い
られるようになり、それに関連する素材、装置などの産
業活動が活発に行われている。液晶表示材料の根本をな
す素材である液晶化合物についても活発な開発研究が行
われ、数多くの化合物が開発されてきた。これらの化合
物は、表示素子に限らず種々の用途の開発に向け利用が
考えられている。従来からよく知られ、よく利用されて
いる棒状の液晶化合物に加え、最近では円盤状の液晶化
合物、いわゆるディスコティック液晶化合物が注目を浴
びるようになった。
ー、パーソナルコンピューター、テレビなどに広く用い
られるようになり、それに関連する素材、装置などの産
業活動が活発に行われている。液晶表示材料の根本をな
す素材である液晶化合物についても活発な開発研究が行
われ、数多くの化合物が開発されてきた。これらの化合
物は、表示素子に限らず種々の用途の開発に向け利用が
考えられている。従来からよく知られ、よく利用されて
いる棒状の液晶化合物に加え、最近では円盤状の液晶化
合物、いわゆるディスコティック液晶化合物が注目を浴
びるようになった。
【０００３】ディスコティック液晶化合物として代表的
なものは、Ｃ．Destradeらの研究報告、Mol.Cryst.Liq.
Cryst. ７１巻、１１１頁（１９８１年）や、日本化学
会編、季刊化学総説 No. ２２ 液晶の化学 第５章、
第１０章２節（１９９４年刊）さらにＢ．Kohne らの研
究報告、Angew.Chem. ９６巻、７０頁（１９８４年）
Ｊ．Ｍ．Lehnらの研究報告、Ｊ．Chem.Soc.Chem.Commu
n.,１７９４頁（１９８５年）やＪ．Zhang 、Ｊ．Ｓ．M
oore らの研究報告、Ｊ．Ａｍ．Chem.Soc.,１１６巻、
２６５５頁（１９９４年）に記載された種々の誘導体が
挙げられる。更に説明すると、円盤状に似た形状を有す
る中心部分、例えばベンゼン環、シクロヘキサン環、ト
リフェニレン環、トルキセン環、コロネン環、フタロシ
アニン環、アザクラウン環、アセチレンマクロサイクル
環、β−ジケトン系金属錯体から放射状に、複数個の互
いに同一または異なる側鎖部分が伸びた構造を有する化
合物である。
なものは、Ｃ．Destradeらの研究報告、Mol.Cryst.Liq.
Cryst. ７１巻、１１１頁（１９８１年）や、日本化学
会編、季刊化学総説 No. ２２ 液晶の化学 第５章、
第１０章２節（１９９４年刊）さらにＢ．Kohne らの研
究報告、Angew.Chem. ９６巻、７０頁（１９８４年）
Ｊ．Ｍ．Lehnらの研究報告、Ｊ．Chem.Soc.Chem.Commu
n.,１７９４頁（１９８５年）やＪ．Zhang 、Ｊ．Ｓ．M
oore らの研究報告、Ｊ．Ａｍ．Chem.Soc.,１１６巻、
２６５５頁（１９９４年）に記載された種々の誘導体が
挙げられる。更に説明すると、円盤状に似た形状を有す
る中心部分、例えばベンゼン環、シクロヘキサン環、ト
リフェニレン環、トルキセン環、コロネン環、フタロシ
アニン環、アザクラウン環、アセチレンマクロサイクル
環、β−ジケトン系金属錯体から放射状に、複数個の互
いに同一または異なる側鎖部分が伸びた構造を有する化
合物である。
【０００４】側鎖部分としては、例えばアルカノイルオ
キシ基（例えば、ヘキサノイルオキシ、ヘプタノイルオ
キシ、オクタノイルオキシ、ノナノイルオキシ、デカノ
イルオキシ、ウンデカノイルオキシ）、アルキルスルホ
ニル基（例えば、ヘキシルスルホニル、ヘプチルスルホ
ニル、オクチルスルホニル、ノニルスルホニル、デシル
スルホニル、ウンデシルスルホニル）、アルキルチオ基
（例えば、ヘキシルチオ、ヘプチルチオ、オクチルチ
オ、ノニルチオ、デシルチオ、ウンデシルチオ、ドデシ
ルチオ）、アルコキシ基（例えば、ブトキシ、ペンチル
オキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオ
キシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキ
シ）、２−（４−アルキルフェニル）エチニル基（例え
ば、アルキル基としてメチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニ
ル）、末端ビニルアルコキシ基（例えば４−ビニルブト
キシ、５−ビニルペンチルオキシ、６−ビニルヘキシル
オキシ、７−ビニルヘプチルオキシ、８−ビニルオクチ
ルオキシ、９−ビニルノニルオキシ）、４−アルコキシ
フェニル基（例えばアルコキシ基として、前述のアルコ
キシ基で挙げたもの）、アルコキシメチル基（例えばア
ルコキシ基として、前述のアルコキシ基で挙げたも
の）、アルキルチオメチル基（例えばアルキルチオ基と
して、前述のアルキルチオ基で挙げたもの）、２−アル
キルチオエトキシメチル基（例えばアルキルチオ基とし
て、前述のアルキルチオ基で挙げたもの）、２−アルコ
キシエトキシメチル基（例えばアルコキシ基として、前
述のアルコキシ基で挙げたもの）、２−アルコキシカル
ボニルエチル基（例えばアルコキシ基として、前述のア
ルコキシ基で挙げたもの）、コレステリルオキシカルボ
ニル、β−シトステリルオキシカルボニル、４−アルコ
キシフェノキシカルボニル基（例えばアルコキシ基とし
て、前述のアルコキシ基で挙げたもの）、４−アルコキ
シベンゾイルオキシ基（例えばアルコキシ基として、前
述のアルコキシ基で挙げたもの）、４−アルキルベンゾ
イルオキシ基（例えばアルキル基として、前述の２−
（４−アルキルフェニル）エチニル基で挙げたもの）、
４−アルコキシベンゾイル基（例えばアルコキシ基とし
て、前述のアルコキシ基で挙げたもの）、更に前述のベ
ンゾイル基がシンナモイル基に置き換ったものが挙げら
れる。
キシ基（例えば、ヘキサノイルオキシ、ヘプタノイルオ
キシ、オクタノイルオキシ、ノナノイルオキシ、デカノ
イルオキシ、ウンデカノイルオキシ）、アルキルスルホ
ニル基（例えば、ヘキシルスルホニル、ヘプチルスルホ
ニル、オクチルスルホニル、ノニルスルホニル、デシル
スルホニル、ウンデシルスルホニル）、アルキルチオ基
（例えば、ヘキシルチオ、ヘプチルチオ、オクチルチ
オ、ノニルチオ、デシルチオ、ウンデシルチオ、ドデシ
ルチオ）、アルコキシ基（例えば、ブトキシ、ペンチル
オキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオ
キシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキ
シ）、２−（４−アルキルフェニル）エチニル基（例え
ば、アルキル基としてメチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニ
ル）、末端ビニルアルコキシ基（例えば４−ビニルブト
キシ、５−ビニルペンチルオキシ、６−ビニルヘキシル
オキシ、７−ビニルヘプチルオキシ、８−ビニルオクチ
ルオキシ、９−ビニルノニルオキシ）、４−アルコキシ
フェニル基（例えばアルコキシ基として、前述のアルコ
キシ基で挙げたもの）、アルコキシメチル基（例えばア
ルコキシ基として、前述のアルコキシ基で挙げたも
の）、アルキルチオメチル基（例えばアルキルチオ基と
して、前述のアルキルチオ基で挙げたもの）、２−アル
キルチオエトキシメチル基（例えばアルキルチオ基とし
て、前述のアルキルチオ基で挙げたもの）、２−アルコ
キシエトキシメチル基（例えばアルコキシ基として、前
述のアルコキシ基で挙げたもの）、２−アルコキシカル
ボニルエチル基（例えばアルコキシ基として、前述のア
ルコキシ基で挙げたもの）、コレステリルオキシカルボ
ニル、β−シトステリルオキシカルボニル、４−アルコ
キシフェノキシカルボニル基（例えばアルコキシ基とし
て、前述のアルコキシ基で挙げたもの）、４−アルコキ
シベンゾイルオキシ基（例えばアルコキシ基として、前
述のアルコキシ基で挙げたもの）、４−アルキルベンゾ
イルオキシ基（例えばアルキル基として、前述の２−
（４−アルキルフェニル）エチニル基で挙げたもの）、
４−アルコキシベンゾイル基（例えばアルコキシ基とし
て、前述のアルコキシ基で挙げたもの）、更に前述のベ
ンゾイル基がシンナモイル基に置き換ったものが挙げら
れる。
【０００５】また、前述のもののうち、フェニル基は他
のアリール基（例えばナフチル基、フェナンスリル基、
アントラセニル基）でもよいし、また前述の置換基に加
えて更に置換されていてもよい。また、該フェニル基は
複素芳香族環（例えば、ピリジル基、ピリミジル基、ト
リアジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、ピ
ラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、チアゾ
リル基、オキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジ
アゾリル基、キノリル基、イソキノリル基）に置き換わ
ってもよい。
のアリール基（例えばナフチル基、フェナンスリル基、
アントラセニル基）でもよいし、また前述の置換基に加
えて更に置換されていてもよい。また、該フェニル基は
複素芳香族環（例えば、ピリジル基、ピリミジル基、ト
リアジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、ピ
ラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、チアゾ
リル基、オキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジ
アゾリル基、キノリル基、イソキノリル基）に置き換わ
ってもよい。
【０００６】ディスコティック液晶相は、円板状分子の
中心コアが分子間力で柱状に積み重なった柱状相（colu
mnar phase）と、円板状分子が乱雑に凝集したディスコ
ティックネマティック相と、カイラルディスコティック
ネマティック相に大別できることが知られている。しか
し、Ｗ．Ｈ．de jeu著のPhysical properties of liqui
d crystalline materials （１９８０ by Gordon and
Breach,Science Publishers ）に記載されているよう
に、柱状相はしばしば見出されるが、ディスコティック
ネマティック相は稀にしか見出されていない。
中心コアが分子間力で柱状に積み重なった柱状相（colu
mnar phase）と、円板状分子が乱雑に凝集したディスコ
ティックネマティック相と、カイラルディスコティック
ネマティック相に大別できることが知られている。しか
し、Ｗ．Ｈ．de jeu著のPhysical properties of liqui
d crystalline materials （１９８０ by Gordon and
Breach,Science Publishers ）に記載されているよう
に、柱状相はしばしば見出されるが、ディスコティック
ネマティック相は稀にしか見出されていない。
【０００７】ディスコティック液晶は導電性材料として
関心を集めているが、光学特性にも興味深いものがあ
る。本発明のトリフェニレン系ディスコティック液晶が
負の複屈折を有することは、Ｂ．Moureyらの研究報告
〔Mol.Cryst.Liq. Cryst.,８４巻，１９３頁（１９８２
年）〕で明かにされているが、この性質を光学補償シー
トとして応用するためには、その薄膜を構成する分子全
体を室温状態で統計的に一方向に並べることが必要であ
る。しかも、ディスコティック液晶は従来の棒状分子か
らなる液晶と同様に、微視的には特定の方向性をもった
配向領域（ドメイン）で構成され、巨視的には光学的異
方性を示さないいわゆるマルチドメインを形成するとい
う性質があるため、多くの場合にその薄膜は光学補償シ
ートに利用できるほどの好ましい光学的特性を示さな
い。
関心を集めているが、光学特性にも興味深いものがあ
る。本発明のトリフェニレン系ディスコティック液晶が
負の複屈折を有することは、Ｂ．Moureyらの研究報告
〔Mol.Cryst.Liq. Cryst.,８４巻，１９３頁（１９８２
年）〕で明かにされているが、この性質を光学補償シー
トとして応用するためには、その薄膜を構成する分子全
体を室温状態で統計的に一方向に並べることが必要であ
る。しかも、ディスコティック液晶は従来の棒状分子か
らなる液晶と同様に、微視的には特定の方向性をもった
配向領域（ドメイン）で構成され、巨視的には光学的異
方性を示さないいわゆるマルチドメインを形成するとい
う性質があるため、多くの場合にその薄膜は光学補償シ
ートに利用できるほどの好ましい光学的特性を示さな
い。
【０００８】ところで、液晶の代表的な構造である棒状
の化合物において知られているように、その構造の微妙
な違いで、形成される液晶相および各相間の転移温度は
しばしば著しく変化する。このことは、棒状液晶化合物
に限られることではなく、ディスコティック液晶化合物
においても同様である。このような相転移温度の変化は
化合物の混合によっても生じることが知られており、従
って優れた混合物の発見もまた新規化合物の発見に劣ら
ず重要である。必要とする液晶相、各相間の転移温度
は、目的とする素子によって異なり、従って多種多様な
化合物を用意することにより初めて選択の幅を広げるこ
とができ、種々の目的に対応することが可能になる。ま
た、液晶相で得られる、必要とする分子配列を固定する
ために重合可能な官能基をその分子内に導入した化合物
を提供することは、実用的な面からも非常に重要なこと
である。
の化合物において知られているように、その構造の微妙
な違いで、形成される液晶相および各相間の転移温度は
しばしば著しく変化する。このことは、棒状液晶化合物
に限られることではなく、ディスコティック液晶化合物
においても同様である。このような相転移温度の変化は
化合物の混合によっても生じることが知られており、従
って優れた混合物の発見もまた新規化合物の発見に劣ら
ず重要である。必要とする液晶相、各相間の転移温度
は、目的とする素子によって異なり、従って多種多様な
化合物を用意することにより初めて選択の幅を広げるこ
とができ、種々の目的に対応することが可能になる。ま
た、液晶相で得られる、必要とする分子配列を固定する
ために重合可能な官能基をその分子内に導入した化合物
を提供することは、実用的な面からも非常に重要なこと
である。
【０００９】しかしながら、ディスコティック液晶化合
物においては、未だ多くの化合物が知られるには至って
おらず、優れた混合物についてもあまり知られていな
い。このことは特に魅力のある化合物であるトリフェニ
レン誘導体においても同じであり、Ｃ．Destradeら著、
Ｊ．Phsique,４０巻、４号、Ｃ３−１７（１９７９）お
よびＣ．Vauchierら著、Mol.Cryst.Liq. Cryst. ６６
巻、１０３頁（１９８１年）に数例記載されているのみ
であり、更に有用な混合物の発見が望まれている。
物においては、未だ多くの化合物が知られるには至って
おらず、優れた混合物についてもあまり知られていな
い。このことは特に魅力のある化合物であるトリフェニ
レン誘導体においても同じであり、Ｃ．Destradeら著、
Ｊ．Phsique,４０巻、４号、Ｃ３−１７（１９７９）お
よびＣ．Vauchierら著、Mol.Cryst.Liq. Cryst. ６６
巻、１０３頁（１９８１年）に数例記載されているのみ
であり、更に有用な混合物の発見が望まれている。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は液晶材料として有用なディスコティック液晶性を示
し、液晶相の転移温度が低く、液晶相で得られる所望の
分子配列を固定することができる新規な液晶組成物を提
供することにあり、更にそれらより成る光学異方性材料
とそれらを用いた液晶表示素子用位相差膜を提供するこ
とにある。
は液晶材料として有用なディスコティック液晶性を示
し、液晶相の転移温度が低く、液晶相で得られる所望の
分子配列を固定することができる新規な液晶組成物を提
供することにあり、更にそれらより成る光学異方性材料
とそれらを用いた液晶表示素子用位相差膜を提供するこ
とにある。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意研究
を重ねた結果、下記の液晶組成物により本発明の目的が
達成できることを見出した。 (1) 少くとも１種の分子間あるいは分子内で新たな結合
を形成し得る置換基を有するディスコティック液晶性化
合物および少くとも１種の分子間あるいは分子内で新た
な結合を形成し得る置換基を有するディスコティック液
晶性ではない単環または縮合環系芳香族化合物から成る
液晶組成物。 (2) 分子間あるいは分子内で新たな結合を形成し得る置
換基が、重合し得る置換基であることを特徴とする前記
(1) 項の液晶組成物。 (3) ディスコティック液晶性化合物が、下記一般式
（１）で表わされることを特徴とする前記(1) または
(2) 項に記載の液晶組成物。 一般式（１）
を重ねた結果、下記の液晶組成物により本発明の目的が
達成できることを見出した。 (1) 少くとも１種の分子間あるいは分子内で新たな結合
を形成し得る置換基を有するディスコティック液晶性化
合物および少くとも１種の分子間あるいは分子内で新た
な結合を形成し得る置換基を有するディスコティック液
晶性ではない単環または縮合環系芳香族化合物から成る
液晶組成物。 (2) 分子間あるいは分子内で新たな結合を形成し得る置
換基が、重合し得る置換基であることを特徴とする前記
(1) 項の液晶組成物。 (3) ディスコティック液晶性化合物が、下記一般式
（１）で表わされることを特徴とする前記(1) または
(2) 項に記載の液晶組成物。 一般式（１）
【００１２】
【化５】
【００１３】式中、Ｒ21、Ｒ22は各々独立に水素原子ま
たはメチル基を表し、Ｒ23は上記置換基Ｐ２を含むアル
コキシ基を表す。置換基Ｐ２のＲ24、Ｒ25、Ｒ26は各々
独立に水素原子またはアルキル基を表す。 (4) ディスコティック液晶性ではない化合物が、下記一
般式（２）で表わされることを特徴とする前記(1) また
は(2) 項に記載の液晶組成物。 一般式（２）
たはメチル基を表し、Ｒ23は上記置換基Ｐ２を含むアル
コキシ基を表す。置換基Ｐ２のＲ24、Ｒ25、Ｒ26は各々
独立に水素原子またはアルキル基を表す。 (4) ディスコティック液晶性ではない化合物が、下記一
般式（２）で表わされることを特徴とする前記(1) また
は(2) 項に記載の液晶組成物。 一般式（２）
【００１４】
【化６】
【００１５】式中、Ｄ１は、ベンゼン環、ナフタレン環
を表し、合計ｎ個の置換基Ａ及び置換基〔（Ｌ１）s −
Ｐ４〕−を配する基を表す。ｋ個のＬ１およびＰ４は各
々独立であり、（ｎ−ｋ）個のＡは各々独立に水素原
子、アルキル基、アルコキシ基を表す。ｎはＤ１がベン
ゼン環では６、ナフタレン環では８であり、ｋは１から
３の整数を表す。ｓ、ｔは０または１を表す。Ｘ１はア
ルキレンオキシ基を表わす。Ｒ41、Ｒ42は各々独立に水
素原子またはメチル基を表し、Ｒ44、Ｒ45、Ｒ46は各々
独立に水素原子またはアルキル基を表す。Ｒ43はＰ４と
同義である。 (5) ディスコティック液晶性ではない化合物が前記一般
式（２）で表わされる化合物であることを特徴とする、
前記(3) 項に記載の液晶組成物。なお、ディスコティッ
ク液晶性ではない化合物としては一般式(3) および一般
式(4) で表わされる化合物が特に有用である。 一般式（３）
を表し、合計ｎ個の置換基Ａ及び置換基〔（Ｌ１）s −
Ｐ４〕−を配する基を表す。ｋ個のＬ１およびＰ４は各
々独立であり、（ｎ−ｋ）個のＡは各々独立に水素原
子、アルキル基、アルコキシ基を表す。ｎはＤ１がベン
ゼン環では６、ナフタレン環では８であり、ｋは１から
３の整数を表す。ｓ、ｔは０または１を表す。Ｘ１はア
ルキレンオキシ基を表わす。Ｒ41、Ｒ42は各々独立に水
素原子またはメチル基を表し、Ｒ44、Ｒ45、Ｒ46は各々
独立に水素原子またはアルキル基を表す。Ｒ43はＰ４と
同義である。 (5) ディスコティック液晶性ではない化合物が前記一般
式（２）で表わされる化合物であることを特徴とする、
前記(3) 項に記載の液晶組成物。なお、ディスコティッ
ク液晶性ではない化合物としては一般式(3) および一般
式(4) で表わされる化合物が特に有用である。 一般式（３）
【００１６】
【化７】
【００１７】式中、Ｄ４は、ベンゼン環、ナフタレン環
を表し、合計ｎ個の置換基Ｑ及び置換基（Ｌ４−Ｐ７）
−を配する基を表す。ｋ個のＬ４およびＰ７は各々独立
であり、（ｎ−ｋ）個のＱは各々独立に水素原子、アル
キル基、アルコキシ基を表す。ｎはＤ４がベンゼン環で
は６、ナフタレン環では８であり、ｋはＤ４がベンゼン
環のとき、３、Ｄ４がナフタレン環のとき２である。但
し、ナフタレンの２，６−ジ置換体は除く。Ｘ４はアル
キレンオキシ基を表わす。Ｒ71、Ｒ72、Ｒ73、Ｒ74、Ｒ
75およびＲ76は一般式（２）のＲ41、Ｒ42、Ｒ43、
Ｒ44、Ｒ45およびＲ46とそれぞれ同義である。 一般式（４）
を表し、合計ｎ個の置換基Ｑ及び置換基（Ｌ４−Ｐ７）
−を配する基を表す。ｋ個のＬ４およびＰ７は各々独立
であり、（ｎ−ｋ）個のＱは各々独立に水素原子、アル
キル基、アルコキシ基を表す。ｎはＤ４がベンゼン環で
は６、ナフタレン環では８であり、ｋはＤ４がベンゼン
環のとき、３、Ｄ４がナフタレン環のとき２である。但
し、ナフタレンの２，６−ジ置換体は除く。Ｘ４はアル
キレンオキシ基を表わす。Ｒ71、Ｒ72、Ｒ73、Ｒ74、Ｒ
75およびＲ76は一般式（２）のＲ41、Ｒ42、Ｒ43、
Ｒ44、Ｒ45およびＲ46とそれぞれ同義である。 一般式（４）
【００１８】
【化８】
【００１９】式中、Ｌ５は、アルキレン基を表わす。Ｒ
84、Ｒ85およびＲ86は各々独立に水素原子またはアルキ
ル基を表す。
84、Ｒ85およびＲ86は各々独立に水素原子またはアルキ
ル基を表す。
【００２０】更に前記(1) に記載の液晶組成物または前
記(2) に記載の液晶組成物または前記(3) に記載の液晶
組成物または前記(4) に記載の液晶組成物または前記
(5) に記載の液晶組成物を用いることにより、更に、支
持体上に形成した該液晶組成物から成る層に前記(1) に
記載の新たな結合の形成をするに必要な操作を加えるこ
とにより、好ましくは重合により新規な光学異方性材料
を得ることを可能とし、この光学異方性材料により液晶
表示素子用位相差膜の実現を可能ならしめた。なお、本
発明に用いられる化合物は、化合物の中の水素原子が重
水素原子であっても何ら差支えない。
記(2) に記載の液晶組成物または前記(3) に記載の液晶
組成物または前記(4) に記載の液晶組成物または前記
(5) に記載の液晶組成物を用いることにより、更に、支
持体上に形成した該液晶組成物から成る層に前記(1) に
記載の新たな結合の形成をするに必要な操作を加えるこ
とにより、好ましくは重合により新規な光学異方性材料
を得ることを可能とし、この光学異方性材料により液晶
表示素子用位相差膜の実現を可能ならしめた。なお、本
発明に用いられる化合物は、化合物の中の水素原子が重
水素原子であっても何ら差支えない。
【００２１】
【発明の実施の形態】以下、本発明についてより詳細に
説明する。本発明の分子間あるいは分子内で新たな結合
を形成し得る置換基としては、同種官能基間で結合を形
成し得るもの、異種官能基間で結合し得るもののいずれ
でもよく、好ましくは重合し得る置換基である。例えば
Ｓ．Ｒ．サンドラーおよびＷ. カロー（Ｓ．Ｒ．Sandle
r,Ｗ．Karo）著、オーガニック ファンクショナルグル
ープ プレパレーションズ（Oragnic Functional Group
Preparations ）第１巻および第２巻（アカデミックプ
レス社、ニューヨーク、ロンドン １９６８年刊）に記
載の置換基を挙げることができる。それらのうち好まし
くは、多重結合（構成原子は、炭素原子、非炭素原子の
いずれでもよい）およびオキシラン、アジリジンなどの
複素小員環であり、さらに好ましくはＲ．Ａ．Ｍ．Hikm
etらの研究報告〔Macromolecules, ２５巻，４１９４頁
（１９９２年）〕及び〔Polymer,３４巻，８号，１７３
６頁（１９９３年）〕、Ｄ．Ｊ．Broer らの研究報告
〔Macromolecules, ２６巻，１２４４頁（１９９３
年）〕に記載されているように、二重結合すなわちアク
リロイル基、ビニルオキシ基およびエポキシ基である。
説明する。本発明の分子間あるいは分子内で新たな結合
を形成し得る置換基としては、同種官能基間で結合を形
成し得るもの、異種官能基間で結合し得るもののいずれ
でもよく、好ましくは重合し得る置換基である。例えば
Ｓ．Ｒ．サンドラーおよびＷ. カロー（Ｓ．Ｒ．Sandle
r,Ｗ．Karo）著、オーガニック ファンクショナルグル
ープ プレパレーションズ（Oragnic Functional Group
Preparations ）第１巻および第２巻（アカデミックプ
レス社、ニューヨーク、ロンドン １９６８年刊）に記
載の置換基を挙げることができる。それらのうち好まし
くは、多重結合（構成原子は、炭素原子、非炭素原子の
いずれでもよい）およびオキシラン、アジリジンなどの
複素小員環であり、さらに好ましくはＲ．Ａ．Ｍ．Hikm
etらの研究報告〔Macromolecules, ２５巻，４１９４頁
（１９９２年）〕及び〔Polymer,３４巻，８号，１７３
６頁（１９９３年）〕、Ｄ．Ｊ．Broer らの研究報告
〔Macromolecules, ２６巻，１２４４頁（１９９３
年）〕に記載されているように、二重結合すなわちアク
リロイル基、ビニルオキシ基およびエポキシ基である。
【００２２】本発明のディスコティック液晶性化合物に
ついては、従来技術の項に記したが重ねて説明する。デ
ィスコティック液晶化合物はその母核に円盤状の分子部
分を有することを特徴とする。側鎖部を除いた母核部分
の円盤状の形態的特徴は例えば、その原形化合物である
水素置換体について、以下のように表現され得る。ま
ず、分子の大きさを以下のようにして求める。 １）該分子につき、できる限り平面に近い、好ましくは
平面分子構造を構築する。この場合、結合距離、結合角
としては、軌道の混成に応じた標準値を用いる事が好ま
しく、例えば日本化学会編、化学便覧改訂４版基礎編、
第ＩＩ分冊１５章（１９９３年刊 丸善）を参照するこ
とができる。 ２）前記１）で得られた構造を初期値として、分子軌道
法や分子力場法にて構造最適化する。方法としては例え
ば、Ｇａｕｓｓｉａｎ９２、ＭＯＰＡＣ９３、ＣＨＡＲ
Ｍｍ／ＱＵＡＮＴＡ、ＭＭ３が挙げられ、好ましくはＧ
ａｕｓｓｉａｎ９２である。 ３）構造最適化された各原子にファンデルワールス半径
で定義される球を付与し、これによって分子の形状を記
述する。 ４）前記３）で形状の得られた該分子部分が入り得る最
少の直方体の３個の稜をａ、ｂ、ｃとする。任意性をよ
り少なくするためには、上記３）以降を以下のように行
うことが好ましい ３’）構造最適化によって得られた構造の重心を原点に
移動させ、座標軸を慣性主軸（慣性テンソル楕円体の主
軸）にとる。 ４’）各原子にファンデルワールス半径で定義される球
を付与し、これによって分子の形状を記述する。 ５’）ファンデルワールス表面上で各座標軸方向の長さ
を計測し、それらそれぞれをａ、ｂ、ｃとする。 以上の手順により求められたａ、ｂ、ｃをもちいて円盤
状の形態を定義すると、ａ≧ｂ＞ｃかつａ≧ｂ≧ａ／
２、好ましくはａ≧ｂ＞ｃかつａ≧ｂ≧０．７ａと表す
ことができる。また、ｂ／２＞ｃであることが好まし
い。また具体的化合物として挙げると、例えば前述の文
献に記載の母核化合物の誘導体が挙げられる。例えば、
ベンゼン誘導体、トリフェニレン誘導体、トルキセン誘
導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、ア
ントラセン誘導体、アザクラウン誘導体、シクロヘキサ
ン誘導体、β−ジケトン系金属錯体誘導体、およびフェ
ニルアセチレンマクロサイクルであり、さらに、日本化
学会編、“化学総説Ｎｏ．１５ 新しい芳香族の化学”
（１９７７年 東京大学出版会刊）に記載の環状化合物
およびそれらの複素原子置換等電子構造体を挙げること
ができる。また、上記金属錯体の場合と同様に、水素結
合、配位結合等により複数の分子の集合体を形成して円
盤状の分子となるものでもよい。これらを分子の中心の
母核とし、直鎖のアルキル基やアルコキシ基、置換ベン
ゾイルオキシ基等がその側鎖として放射状に置換された
構造によりディスコティック液晶化合物が形成される。
母核化合物として好ましくは、ディスコティックネマテ
ィック（ＮD）相を形成するものであり、特に好ましく
はトリフェニレンおよびトルキセンが挙げられる。側鎖
としては、例えばアルキル基、アルコキシ基、アルキル
チオ基、アシルオキシ基が挙げられ、側鎖中にアリール
基、複素環基を含んでいても良い。また、Ｃ．Ｈａｎｓ
ｃｈ、Ａ．Ｌｅｏ、Ｒ．Ｗ．Ｔａｆｔ著、ケミカルレビ
ュー誌（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．）１９９１年、９１巻、１
６５−１９５ページ（アメリカ化学会）に記載されてい
る置換基で置換されていてもよく、代表例としてアルコ
キシ基、アルキル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲ
ン原子が挙げられる。更に側鎖中に、例えばエーテル
基、エステル基、カルボニル基、チオエーテル基、スル
ホキシド基、スルホニル基、アミド基のような官能基を
有していても良い。以下、側鎖について詳細に説明す
る。
ついては、従来技術の項に記したが重ねて説明する。デ
ィスコティック液晶化合物はその母核に円盤状の分子部
分を有することを特徴とする。側鎖部を除いた母核部分
の円盤状の形態的特徴は例えば、その原形化合物である
水素置換体について、以下のように表現され得る。ま
ず、分子の大きさを以下のようにして求める。 １）該分子につき、できる限り平面に近い、好ましくは
平面分子構造を構築する。この場合、結合距離、結合角
としては、軌道の混成に応じた標準値を用いる事が好ま
しく、例えば日本化学会編、化学便覧改訂４版基礎編、
第ＩＩ分冊１５章（１９９３年刊 丸善）を参照するこ
とができる。 ２）前記１）で得られた構造を初期値として、分子軌道
法や分子力場法にて構造最適化する。方法としては例え
ば、Ｇａｕｓｓｉａｎ９２、ＭＯＰＡＣ９３、ＣＨＡＲ
Ｍｍ／ＱＵＡＮＴＡ、ＭＭ３が挙げられ、好ましくはＧ
ａｕｓｓｉａｎ９２である。 ３）構造最適化された各原子にファンデルワールス半径
で定義される球を付与し、これによって分子の形状を記
述する。 ４）前記３）で形状の得られた該分子部分が入り得る最
少の直方体の３個の稜をａ、ｂ、ｃとする。任意性をよ
り少なくするためには、上記３）以降を以下のように行
うことが好ましい ３’）構造最適化によって得られた構造の重心を原点に
移動させ、座標軸を慣性主軸（慣性テンソル楕円体の主
軸）にとる。 ４’）各原子にファンデルワールス半径で定義される球
を付与し、これによって分子の形状を記述する。 ５’）ファンデルワールス表面上で各座標軸方向の長さ
を計測し、それらそれぞれをａ、ｂ、ｃとする。 以上の手順により求められたａ、ｂ、ｃをもちいて円盤
状の形態を定義すると、ａ≧ｂ＞ｃかつａ≧ｂ≧ａ／
２、好ましくはａ≧ｂ＞ｃかつａ≧ｂ≧０．７ａと表す
ことができる。また、ｂ／２＞ｃであることが好まし
い。また具体的化合物として挙げると、例えば前述の文
献に記載の母核化合物の誘導体が挙げられる。例えば、
ベンゼン誘導体、トリフェニレン誘導体、トルキセン誘
導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、ア
ントラセン誘導体、アザクラウン誘導体、シクロヘキサ
ン誘導体、β−ジケトン系金属錯体誘導体、およびフェ
ニルアセチレンマクロサイクルであり、さらに、日本化
学会編、“化学総説Ｎｏ．１５ 新しい芳香族の化学”
（１９７７年 東京大学出版会刊）に記載の環状化合物
およびそれらの複素原子置換等電子構造体を挙げること
ができる。また、上記金属錯体の場合と同様に、水素結
合、配位結合等により複数の分子の集合体を形成して円
盤状の分子となるものでもよい。これらを分子の中心の
母核とし、直鎖のアルキル基やアルコキシ基、置換ベン
ゾイルオキシ基等がその側鎖として放射状に置換された
構造によりディスコティック液晶化合物が形成される。
母核化合物として好ましくは、ディスコティックネマテ
ィック（ＮD）相を形成するものであり、特に好ましく
はトリフェニレンおよびトルキセンが挙げられる。側鎖
としては、例えばアルキル基、アルコキシ基、アルキル
チオ基、アシルオキシ基が挙げられ、側鎖中にアリール
基、複素環基を含んでいても良い。また、Ｃ．Ｈａｎｓ
ｃｈ、Ａ．Ｌｅｏ、Ｒ．Ｗ．Ｔａｆｔ著、ケミカルレビ
ュー誌（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．）１９９１年、９１巻、１
６５−１９５ページ（アメリカ化学会）に記載されてい
る置換基で置換されていてもよく、代表例としてアルコ
キシ基、アルキル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲ
ン原子が挙げられる。更に側鎖中に、例えばエーテル
基、エステル基、カルボニル基、チオエーテル基、スル
ホキシド基、スルホニル基、アミド基のような官能基を
有していても良い。以下、側鎖について詳細に説明す
る。
【００２３】側鎖部分としては、例えばアルカノイルオ
キシ基（例えば、ヘキサノイルオキシ、ヘプタノイルオ
キシ、オクタノイルオキシ、ノナノイルオキシ、デカノ
イルオキシ、ウンデカノイルオキシ）、アルキルスルホ
ニル基（例えば、ヘキシルスルホニル、ヘプチルスルホ
ニル、オクチルスルホニル、ノニルスルホニル、デシル
スルホニル、ウンデシルスルホニル）、アルキルチオ基
（例えば、ヘキシルチオ、ヘプチルチオ、ドデシルチ
オ）、アルコキシ基（例えば、ブトキシ、ペンチルオキ
シ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキ
シ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキ
シ）、２−（４−アルキルフェニル）エチニル基（例え
ば、アルキル基としてメチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニ
ル）、末端ビニルアルコキシ基（例えば、４−ビニルブ
トキシ、５−ビニルペンチルオキシ、６−ビニルヘキシ
ルオキシ、７−ビニルヘプチルオキシ、８−ビニルオク
チルオキシ、９−ビニルノニルオキシ）、４−アルコキ
シフェニル基（例えばアルコキシ基として、前述のアル
コキシ基で挙げたもの）、アルコキシメチル基（例えば
アルコキシ基として、前述のアルコキシ基で挙げたも
の）、アルキルチオメチル基（例えばアルキルチオ基と
して、前述のアルキルチオ基で挙げたもの）、２−アル
キルチオメチル（例えばアルキルチオ基として、前述の
アルキルチオ基で挙げたもの）、２−アルキルチオエキ
トシメチル（例えばアルキルチオ基として、前述のアル
キルチオ基で挙げたもの）、２−アルコキシエトキシメ
チル基（例えばアルコキシ基として、前述のアルコキシ
基で挙げたもの）、２−アルコキシカルボニルエチル基
（例えばアルコキシ基として、前述のアルコキシ基で挙
げたもの）、コレステリルオキシカルボニル、β−シト
ステリルオキシカルボニル、４−アルコキシフェノキシ
カルボニル基（例えばアルコキシ基として、前述のアル
コキシ基で挙げたもの）、４−アルコキシベンゾイルオ
キシ基（例えばアルコキシ基として、前述のアルコキシ
基で挙げたもの）、４−アルキルベンゾイルオキシ基
（例えばアルキル基として、前述の２−（４−アルキル
フェニル）エチニル基で挙げたもの）、４−アルコキシ
ベンゾイル基（例えばアルコキシ基として、前述のアル
コキシ基で挙げたもの）が挙げられる。
キシ基（例えば、ヘキサノイルオキシ、ヘプタノイルオ
キシ、オクタノイルオキシ、ノナノイルオキシ、デカノ
イルオキシ、ウンデカノイルオキシ）、アルキルスルホ
ニル基（例えば、ヘキシルスルホニル、ヘプチルスルホ
ニル、オクチルスルホニル、ノニルスルホニル、デシル
スルホニル、ウンデシルスルホニル）、アルキルチオ基
（例えば、ヘキシルチオ、ヘプチルチオ、ドデシルチ
オ）、アルコキシ基（例えば、ブトキシ、ペンチルオキ
シ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキ
シ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキ
シ）、２−（４−アルキルフェニル）エチニル基（例え
ば、アルキル基としてメチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニ
ル）、末端ビニルアルコキシ基（例えば、４−ビニルブ
トキシ、５−ビニルペンチルオキシ、６−ビニルヘキシ
ルオキシ、７−ビニルヘプチルオキシ、８−ビニルオク
チルオキシ、９−ビニルノニルオキシ）、４−アルコキ
シフェニル基（例えばアルコキシ基として、前述のアル
コキシ基で挙げたもの）、アルコキシメチル基（例えば
アルコキシ基として、前述のアルコキシ基で挙げたも
の）、アルキルチオメチル基（例えばアルキルチオ基と
して、前述のアルキルチオ基で挙げたもの）、２−アル
キルチオメチル（例えばアルキルチオ基として、前述の
アルキルチオ基で挙げたもの）、２−アルキルチオエキ
トシメチル（例えばアルキルチオ基として、前述のアル
キルチオ基で挙げたもの）、２−アルコキシエトキシメ
チル基（例えばアルコキシ基として、前述のアルコキシ
基で挙げたもの）、２−アルコキシカルボニルエチル基
（例えばアルコキシ基として、前述のアルコキシ基で挙
げたもの）、コレステリルオキシカルボニル、β−シト
ステリルオキシカルボニル、４−アルコキシフェノキシ
カルボニル基（例えばアルコキシ基として、前述のアル
コキシ基で挙げたもの）、４−アルコキシベンゾイルオ
キシ基（例えばアルコキシ基として、前述のアルコキシ
基で挙げたもの）、４−アルキルベンゾイルオキシ基
（例えばアルキル基として、前述の２−（４−アルキル
フェニル）エチニル基で挙げたもの）、４−アルコキシ
ベンゾイル基（例えばアルコキシ基として、前述のアル
コキシ基で挙げたもの）が挙げられる。
【００２４】また、前述のもののうち、フェニル基は他
のアリール基（例えば、ナフチル基、フェナントリル
基、アントラセニル基）でもよいし、また前述の置換基
に加えて更に置換されてもよい。また、該フェニル基は
複素芳香環（例えば、ピリジル基、ピリミジル基、トリ
アジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、ピラ
ゾリール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、チアゾ
リル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアジアゾ
リル基、オキサジアゾリル基、キノリル基、イソキノリ
ル基）であってもよい。本発明の単環または縮合環系芳
香族化合物としては例えばベンゼン環、ナフタレン環、
アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環を有する
ものが挙げられる。これらのうち、ベンゼン環およびナ
フタレン環を有するものが好ましい。
のアリール基（例えば、ナフチル基、フェナントリル
基、アントラセニル基）でもよいし、また前述の置換基
に加えて更に置換されてもよい。また、該フェニル基は
複素芳香環（例えば、ピリジル基、ピリミジル基、トリ
アジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、ピラ
ゾリール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、チアゾ
リル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアジアゾ
リル基、オキサジアゾリル基、キノリル基、イソキノリ
ル基）であってもよい。本発明の単環または縮合環系芳
香族化合物としては例えばベンゼン環、ナフタレン環、
アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環を有する
ものが挙げられる。これらのうち、ベンゼン環およびナ
フタレン環を有するものが好ましい。
【００２５】従って、本発明におけるディスコティック
液晶性化合物として好ましくは、一般式（１）で表わさ
れる化合物に加え、下記一般式（５）および一般式
（６）で表わされる化合物が挙げられる。これらの一般
式中の６個のＲは互いに同一でも異なっていてもよい。
また、ディスコティック液晶性ではない化合物としては
新たな結合を形成し得る基、好ましくは重合し得る置換
基を２個以上有するものが好ましく、更に好ましくは、
一般式（２）で表わされる化合物に加え、下記一般式
（７）および一般式（８）で表わされる化合物である。
前者において特に好ましい化合物が一般式（１）で表わ
される化合物であり、後者において特に好ましい化合物
が一般式（２）で表わされる化合物である。 一般式（５）
液晶性化合物として好ましくは、一般式（１）で表わさ
れる化合物に加え、下記一般式（５）および一般式
（６）で表わされる化合物が挙げられる。これらの一般
式中の６個のＲは互いに同一でも異なっていてもよい。
また、ディスコティック液晶性ではない化合物としては
新たな結合を形成し得る基、好ましくは重合し得る置換
基を２個以上有するものが好ましく、更に好ましくは、
一般式（２）で表わされる化合物に加え、下記一般式
（７）および一般式（８）で表わされる化合物である。
前者において特に好ましい化合物が一般式（１）で表わ
される化合物であり、後者において特に好ましい化合物
が一般式（２）で表わされる化合物である。 一般式（５）
【００２６】
【化９】
【００２７】式中、Ｒ11、Ｒ12は各々独立に水素原子ま
たはメチル基を表し、Ｒ13は上記置換基Ｐ１を含むアル
コキシ基を表す。置換基Ｐ１のＲ14、Ｒ15、Ｒ16は各々
独立に水素原子またはアルキル基を表す。ｎは０または
１を表す。 一般式（６）
たはメチル基を表し、Ｒ13は上記置換基Ｐ１を含むアル
コキシ基を表す。置換基Ｐ１のＲ14、Ｒ15、Ｒ16は各々
独立に水素原子またはアルキル基を表す。ｎは０または
１を表す。 一般式（６）
【００２８】
【化１０】
【００２９】式中、Ｒ31、Ｒ32は各々独立に水素原子ま
たはメチル基を表し、Ｒ33は上記置換基Ｐ３を含むアル
コキシ基を表す。置換基Ｐ３のＲ34、Ｒ35、Ｒ36は各々
独立に水素原子またはアルキル基を表す。 一般式（７）
たはメチル基を表し、Ｒ33は上記置換基Ｐ３を含むアル
コキシ基を表す。置換基Ｐ３のＲ34、Ｒ35、Ｒ36は各々
独立に水素原子またはアルキル基を表す。 一般式（７）
【００３０】
【化１１】
【００３１】式中、Ｄ２は、ベンゼン環、ナフタレン環
を表し、合計ｎ個の置換基Ｂ及び置換基〔（Ｌ２）s −
Ｐ５〕−を配する基を表す。ｋ個のＬ２およびＰ５は各
々独立であり、（ｎ−ｋ）個のＢは各々独立に水素原
子、アルキル基、アルコキシ基を表す。ｎはＤ２がベン
ゼン環では６、ナフタレン環では８であり、ｌは０また
は１である。ｋは１から３の整数を表す。ｓ、ｔは０ま
たは１を表わす。Ｘ２はアルキレンオキシ基を表わす。
Ｒ51、Ｒ52は各々独立に水素原子またはメチル基を表
し、Ｒ54、Ｒ55、Ｒ56は各々独立に水素原子またはアル
キル基を表す。Ｒ53はＰ５と同義である。 一般式（８）
を表し、合計ｎ個の置換基Ｂ及び置換基〔（Ｌ２）s −
Ｐ５〕−を配する基を表す。ｋ個のＬ２およびＰ５は各
々独立であり、（ｎ−ｋ）個のＢは各々独立に水素原
子、アルキル基、アルコキシ基を表す。ｎはＤ２がベン
ゼン環では６、ナフタレン環では８であり、ｌは０また
は１である。ｋは１から３の整数を表す。ｓ、ｔは０ま
たは１を表わす。Ｘ２はアルキレンオキシ基を表わす。
Ｒ51、Ｒ52は各々独立に水素原子またはメチル基を表
し、Ｒ54、Ｒ55、Ｒ56は各々独立に水素原子またはアル
キル基を表す。Ｒ53はＰ５と同義である。 一般式（８）
【００３２】
【化１２】
【００３３】式中、Ｄ３は、ベンゼン環、ナフタレン環
を表し、合計ｎ個の置換基Ｃ及び置換基〔（Ｌ３）s −
Ｐ６〕−を配する基を表す。ｋ個のＬ３およびＰ６は各
々独立であり、（ｎ−ｋ）個のＣは各々独立に水素原
子、アルキル基、アルコキシ基を表す。ｎはＤ３がベン
ゼン環では６、ナフタレン環では８であり、ｋは１から
３の整数を表す。ｓ、ｔは０または１を表わす。Ｘ３は
アルキレンオキシ基を表わす。Ｒ61、Ｒ62は各々独立に
水素原子またはメチル基を表し、Ｒ64、Ｒ65、Ｒ66は各
々独立に水素原子またはアルキル基を表す。Ｒ63はＰ６
と同義である。
を表し、合計ｎ個の置換基Ｃ及び置換基〔（Ｌ３）s −
Ｐ６〕−を配する基を表す。ｋ個のＬ３およびＰ６は各
々独立であり、（ｎ−ｋ）個のＣは各々独立に水素原
子、アルキル基、アルコキシ基を表す。ｎはＤ３がベン
ゼン環では６、ナフタレン環では８であり、ｋは１から
３の整数を表す。ｓ、ｔは０または１を表わす。Ｘ３は
アルキレンオキシ基を表わす。Ｒ61、Ｒ62は各々独立に
水素原子またはメチル基を表し、Ｒ64、Ｒ65、Ｒ66は各
々独立に水素原子またはアルキル基を表す。Ｒ63はＰ６
と同義である。
【００３４】以下に、本発明の一般式について、詳細に
説明する。一般式（５）において、Ｒ11、Ｒ12は、各々
独立に水素原子またはメチル基を表す。ｎが０の時は、
置換基Ｐ１は不飽和の二重結合基を表す。その置換基Ｒ
14、Ｒ 15は、各々独立に水素原子、アルキル基（例えば
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブ
チル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニ
ルが挙げられ、メチル、エチルなどの低級アルキル基が
好ましく、さらにメチルが好ましい。）を表し、Ｒ14が
メチル基でＲ15が水素原子、またはＲ14、Ｒ15が共に水
素原子の組み合わせが好ましい。
説明する。一般式（５）において、Ｒ11、Ｒ12は、各々
独立に水素原子またはメチル基を表す。ｎが０の時は、
置換基Ｐ１は不飽和の二重結合基を表す。その置換基Ｒ
14、Ｒ 15は、各々独立に水素原子、アルキル基（例えば
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブ
チル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニ
ルが挙げられ、メチル、エチルなどの低級アルキル基が
好ましく、さらにメチルが好ましい。）を表し、Ｒ14が
メチル基でＲ15が水素原子、またはＲ14、Ｒ15が共に水
素原子の組み合わせが好ましい。
【００３５】置換基Ｒ16は水素原子、置換または無置換
のアルキル基（例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソプロピル、ｎ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプ
チル、オクチル、ノニル、２−クロロエチル、３−メト
キシエチル、２−（２−メトキシエトキシ）エチルが挙
げられ、メチル、エチルなどの低級アルキル基が好まし
く、さらにメチルが好ましい。）を表し、水素原子、低
級アルキル基が好ましく、さらに水素原子が好ましい。
のアルキル基（例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソプロピル、ｎ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプ
チル、オクチル、ノニル、２−クロロエチル、３−メト
キシエチル、２−（２−メトキシエトキシ）エチルが挙
げられ、メチル、エチルなどの低級アルキル基が好まし
く、さらにメチルが好ましい。）を表し、水素原子、低
級アルキル基が好ましく、さらに水素原子が好ましい。
【００３６】その末端置換基Ｐ１が置換して成るアルコ
キシ残基は、アルキレンオキシ基（例えばエチレンオキ
シ、プロピレンオキシ、ブチレンオキシ、ペンチレンオ
キシ、ヘキシレンオキシ、ヘプチレンオキシなどのアル
キレンオキシ基、また２−エチレンオキシエトキシなど
のエーテル結合を含む置換アルキレンオキシ基）を表
す。但し、末端置換基Ｐ１が直接芳香環に結合してもよ
い。
キシ残基は、アルキレンオキシ基（例えばエチレンオキ
シ、プロピレンオキシ、ブチレンオキシ、ペンチレンオ
キシ、ヘキシレンオキシ、ヘプチレンオキシなどのアル
キレンオキシ基、また２−エチレンオキシエトキシなど
のエーテル結合を含む置換アルキレンオキシ基）を表
す。但し、末端置換基Ｐ１が直接芳香環に結合してもよ
い。
【００３７】ｎが１の時は、Ｒ13の末端置換基Ｐ１はい
わゆるビニルエーテル基を表す、その置換基Ｐ１の置換
基Ｒ14、Ｒ15は、各々独立に、水素原子、アルキル基
（例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オク
チル、ノニルが挙げられ、メチル、エチルなどの低級ア
ルキル基が好ましく、さらにメチルが好ましい。）を表
し、Ｒ14がメチル基でＲ15が水素原子、またはＲ14、Ｒ
15が共に水素原子の組み合わせが好ましい。
わゆるビニルエーテル基を表す、その置換基Ｐ１の置換
基Ｒ14、Ｒ15は、各々独立に、水素原子、アルキル基
（例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オク
チル、ノニルが挙げられ、メチル、エチルなどの低級ア
ルキル基が好ましく、さらにメチルが好ましい。）を表
し、Ｒ14がメチル基でＲ15が水素原子、またはＲ14、Ｒ
15が共に水素原子の組み合わせが好ましい。
【００３８】置換基Ｒ16は水素原子、置換または無置換
のアルキル基（例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソプロピル、ｎ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプ
チル、オクチル、ノニル、２−クロロエチル、３−メト
キシエチル、２−（２−メトキシエトキシ）エチルが挙
げられ、メチル、エチルなどの低級アルキル基が好まし
く、さらにメチルが好ましい。）を表し、水素原子、低
級アルキル基が好ましく、さらに水素原子が好ましい。
従って、置換基Ｐ１としては、一般には重合活性の高い
官能基である無置換のビニルオキシ基が好ましく用いら
れる。
のアルキル基（例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソプロピル、ｎ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプ
チル、オクチル、ノニル、２−クロロエチル、３−メト
キシエチル、２−（２−メトキシエトキシ）エチルが挙
げられ、メチル、エチルなどの低級アルキル基が好まし
く、さらにメチルが好ましい。）を表し、水素原子、低
級アルキル基が好ましく、さらに水素原子が好ましい。
従って、置換基Ｐ１としては、一般には重合活性の高い
官能基である無置換のビニルオキシ基が好ましく用いら
れる。
【００３９】その末端置換基Ｐ１が置換して成るアルコ
キシ残基は、アルキレンオキシ基（例えばエチレンオキ
シ、プロピレンオキシ、ブチレンオキシ、ペンチレンオ
キシ、ヘキシレンオキシ、ヘプチレンオキシ）、アルキ
レンオキシ置換アルコキシ基（例えば２−エチレンオキ
シエトキシ）を表す。
キシ残基は、アルキレンオキシ基（例えばエチレンオキ
シ、プロピレンオキシ、ブチレンオキシ、ペンチレンオ
キシ、ヘキシレンオキシ、ヘプチレンオキシ）、アルキ
レンオキシ置換アルコキシ基（例えば２−エチレンオキ
シエトキシ）を表す。
【００４０】以下に、一般式（５）で表される本発明の
化合物の具体例ＴＰ−１〜ＴＰ−５０（一般式とその置
換基を表に示す）を示すが、これによって本発明が限定
されることはない。
化合物の具体例ＴＰ−１〜ＴＰ−５０（一般式とその置
換基を表に示す）を示すが、これによって本発明が限定
されることはない。
【００４１】
【化１３】
【００４２】
【化１４】
【００４３】一般式（１）において、Ｒ21、Ｒ22は、各
々独立に水素原子またはメチル基を表す。Ｒ23の末端置
換基Ｐ２はいわゆるアクリロイルオキシ基を表す。その
置換基Ｐ２の置換基Ｒ24、Ｒ25は、各々独立に水素原
子、アルキル基（例えばメチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、
ヘプチル、オクチル、ノニルが挙げられ、メチル、エチ
ルなどの低級アルキル基が好ましく、さらにメチルが好
ましい。）を表し、Ｒ24がメチルでＲ25が水素原子、ま
たはＲ24、Ｒ25が共に水素原子の組み合わせが好まし
い。より好ましくはＲ24、Ｒ25が共に水素原子の場合で
ある。
々独立に水素原子またはメチル基を表す。Ｒ23の末端置
換基Ｐ２はいわゆるアクリロイルオキシ基を表す。その
置換基Ｐ２の置換基Ｒ24、Ｒ25は、各々独立に水素原
子、アルキル基（例えばメチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、
ヘプチル、オクチル、ノニルが挙げられ、メチル、エチ
ルなどの低級アルキル基が好ましく、さらにメチルが好
ましい。）を表し、Ｒ24がメチルでＲ25が水素原子、ま
たはＲ24、Ｒ25が共に水素原子の組み合わせが好まし
い。より好ましくはＲ24、Ｒ25が共に水素原子の場合で
ある。
【００４４】置換基Ｒ26は水素原子、置換または無置換
のアルキル基（例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソプロピル、ｎ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプ
チル、オクチル、ノニル、２−クロロエチル、３−メト
キシエチル、２−（２−メトキシエトキシ）エチルが挙
げられ、メチル、エチルなどの低級アルキル基が好まし
く、さらにメチルが好ましい。）を表し、水素原子が好
ましい。従って、置換基Ｐ２としては、一般には無置換
のアクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、ク
ロトノイルオキシなどの重合活性の高い官能基が好まし
く用いられる。
のアルキル基（例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソプロピル、ｎ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプ
チル、オクチル、ノニル、２−クロロエチル、３−メト
キシエチル、２−（２−メトキシエトキシ）エチルが挙
げられ、メチル、エチルなどの低級アルキル基が好まし
く、さらにメチルが好ましい。）を表し、水素原子が好
ましい。従って、置換基Ｐ２としては、一般には無置換
のアクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、ク
ロトノイルオキシなどの重合活性の高い官能基が好まし
く用いられる。
【００４５】その末端置換基Ｐ２が置換して成るアルコ
キシ残基は、アルキレンオキシ基（例えばエチレンオキ
シ、プロピレンオキシ、ブチレンオキシ、ペンチレンオ
キシ、ヘキシレンオキシ、ヘプチレンオキシなどのアル
キレンオキシ基、また２−エチレンオキシエトキシなど
のエーテル結合を含む置換アルキレンオキシ基）を表
す。
キシ残基は、アルキレンオキシ基（例えばエチレンオキ
シ、プロピレンオキシ、ブチレンオキシ、ペンチレンオ
キシ、ヘキシレンオキシ、ヘプチレンオキシなどのアル
キレンオキシ基、また２−エチレンオキシエトキシなど
のエーテル結合を含む置換アルキレンオキシ基）を表
す。
【００４６】以下に、一般式（１）で表される本発明の
化合物の具体例ＴＰ−５１〜ＴＰ８０（一般式とその置
換基を表に示す）を示すが、これによって本発明が限定
されることはない。
化合物の具体例ＴＰ−５１〜ＴＰ８０（一般式とその置
換基を表に示す）を示すが、これによって本発明が限定
されることはない。
【００４７】
【化１５】
【００４８】一般式（６）においてＲ31、Ｒ32は、各々
独立に水素原子またはメチル基を表す。Ｒ33の末端置換
基Ｐ３はいわゆるオキシラン基を表す。その置換基Ｐ３
の置換基Ｒ34、Ｒ35は、各々独立に水素原子、アルキル
基（例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オク
チル、ノニルが挙げられ、メチル、エチルなどの低級ア
ルキル基が好ましく、さらにメチルが好ましい。）を表
し、Ｒ34、Ｒ35がともに水素原子が好ましい。
独立に水素原子またはメチル基を表す。Ｒ33の末端置換
基Ｐ３はいわゆるオキシラン基を表す。その置換基Ｐ３
の置換基Ｒ34、Ｒ35は、各々独立に水素原子、アルキル
基（例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オク
チル、ノニルが挙げられ、メチル、エチルなどの低級ア
ルキル基が好ましく、さらにメチルが好ましい。）を表
し、Ｒ34、Ｒ35がともに水素原子が好ましい。
【００４９】置換基Ｒ36は水素原子、置換または無置換
のアルキル基（例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソプロピル、ｎ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプ
チル、オクチル、ノニル、２−クロロエチル、３−メト
キシエチル、２−（２−メトキシエトキシ）エチルが挙
げられ、メチル、エチルなどの低級アルキル基が好まし
く、さらにメチルが好ましい。）を表し、水素原子また
はメチル、エチル、ｎ−プロピルなどの低級アルキル基
が好ましい。
のアルキル基（例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソプロピル、ｎ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプ
チル、オクチル、ノニル、２−クロロエチル、３−メト
キシエチル、２−（２−メトキシエトキシ）エチルが挙
げられ、メチル、エチルなどの低級アルキル基が好まし
く、さらにメチルが好ましい。）を表し、水素原子また
はメチル、エチル、ｎ−プロピルなどの低級アルキル基
が好ましい。
【００５０】その末端置換基Ｐ３が置換して成るアルコ
キシ残基は、アルキレンオキシ基（例えばエチレンオキ
シ、プロピレンオキシ、ブチレンオキシ、ペンチレンオ
キシ、ヘキシレンオキシ、ヘプチレンオキシ）、アルキ
レンオキシ置換アルコキシ基（例えば２−エチレンオキ
シエトキシ）を表す。
キシ残基は、アルキレンオキシ基（例えばエチレンオキ
シ、プロピレンオキシ、ブチレンオキシ、ペンチレンオ
キシ、ヘキシレンオキシ、ヘプチレンオキシ）、アルキ
レンオキシ置換アルコキシ基（例えば２−エチレンオキ
シエトキシ）を表す。
【００５１】以下に、一般式（６）で表される本発明の
化合物の具体例ＴＰ−８１〜ＴＰ１０５（一般式とその
置換基を表に示す）を示すが、これによって本発明が限
定されることはない。
化合物の具体例ＴＰ−８１〜ＴＰ１０５（一般式とその
置換基を表に示す）を示すが、これによって本発明が限
定されることはない。
【００５２】
【化１６】
【００５３】本発明のディスコティック液晶性化合物と
して、上記の他にも下記の具体例を挙げることができ
る。
して、上記の他にも下記の具体例を挙げることができ
る。
【００５４】
【化１７】
【００５５】
【化１８】
【００５６】
【化１９】
【００５７】
【化２０】
【００５８】一般式（２）においてＡは、各々独立に水
素原子、アルキル基（例えば、メチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、イソプロピル、ｎ−ブチルが挙げられ、メチ
ル、エチルなどの低級アルキル基が好ましく、さらにメ
チル基が好ましい。）、アルコキシ基（例えば、メトキ
シ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ
基、ｎ−ブトキシ基が挙げられ、さらにメトキシ基、エ
トキシ基が好ましい。）を表す。Ａとして最も好ましく
は水素原子である。
素原子、アルキル基（例えば、メチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、イソプロピル、ｎ−ブチルが挙げられ、メチ
ル、エチルなどの低級アルキル基が好ましく、さらにメ
チル基が好ましい。）、アルコキシ基（例えば、メトキ
シ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ
基、ｎ−ブトキシ基が挙げられ、さらにメトキシ基、エ
トキシ基が好ましい。）を表す。Ａとして最も好ましく
は水素原子である。
【００５９】Ｒ41、Ｒ42は、各々独立に水素原子、また
はメチル基を表す。Ｒ43の末端置換基Ｐ４はいわゆるア
クリロイル基を含む基を表す。その置換基Ｐ４の置換基
Ｒ44、Ｒ45は、各々独立に水素原子、アルキル基（例え
ばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−
ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノ
ニルが挙げられ、メチル、エチルなどの低級アルキル基
が好ましく、さらにメチル基が好ましい。）を表し、Ｒ
44がメチルでＲ45が水素原子、またはＲ44、Ｒ45が水素
原子の組み合わせが好ましい。特に好ましくはＲ44、Ｒ
45が共に水素原子の場合である。
はメチル基を表す。Ｒ43の末端置換基Ｐ４はいわゆるア
クリロイル基を含む基を表す。その置換基Ｐ４の置換基
Ｒ44、Ｒ45は、各々独立に水素原子、アルキル基（例え
ばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−
ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノ
ニルが挙げられ、メチル、エチルなどの低級アルキル基
が好ましく、さらにメチル基が好ましい。）を表し、Ｒ
44がメチルでＲ45が水素原子、またはＲ44、Ｒ45が水素
原子の組み合わせが好ましい。特に好ましくはＲ44、Ｒ
45が共に水素原子の場合である。
【００６０】置換基Ｒ46は水素原子、置換または無置換
のアルキル基（例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソプロピル、ｎ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプ
チル、オクチル、ノニル、２−クロロエチル、３−メト
キシエチル、２−（２−メトキシエトキシ）エチルが挙
げられ、メチル、エチルなどの低級アルキル基が好まし
く、さらにメチル基が好ましい。）を表し、水素原子が
好ましい。従って、置換基Ｐ４としては、一般には無置
換のアクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、
クロトノイルオキシ基などの重合活性の高い官能基を含
むものが好ましく用いられる。
のアルキル基（例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソプロピル、ｎ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプ
チル、オクチル、ノニル、２−クロロエチル、３−メト
キシエチル、２−（２−メトキシエトキシ）エチルが挙
げられ、メチル、エチルなどの低級アルキル基が好まし
く、さらにメチル基が好ましい。）を表し、水素原子が
好ましい。従って、置換基Ｐ４としては、一般には無置
換のアクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、
クロトノイルオキシ基などの重合活性の高い官能基を含
むものが好ましく用いられる。
【００６１】式中、ベンゼン環、ナフタレン環に結合す
るｋ個のベンゾイルオキシ基は互いに同じでも異なって
いてもよい。ｋは２又は３が好ましい。Ｘ１は、アルキ
レンオキシ基（例えばエチレンオキシ、プロピレンオキ
シ、ブチレンオキシ、ペンチレンオキシ、ヘキシレンオ
キシ、ヘプチレンオキシ）、アルキレンオキシ置換アル
キレンオキシ基（例えば２−エチレンオキシエトキシ）
を表す。但し、末端置換基Ｐ４が直接Ｄ１で表わされる
芳香環に結合してもよい。以下に、一般式（２）で表さ
れる本発明の具体例を示すが、これによって本発明が限
定されることはない。なお、一般式（２）のＤ１のベン
ゼン環またはナフタレン環に由来する基は下記の式Ｉ〜
XVI に例示される。
るｋ個のベンゾイルオキシ基は互いに同じでも異なって
いてもよい。ｋは２又は３が好ましい。Ｘ１は、アルキ
レンオキシ基（例えばエチレンオキシ、プロピレンオキ
シ、ブチレンオキシ、ペンチレンオキシ、ヘキシレンオ
キシ、ヘプチレンオキシ）、アルキレンオキシ置換アル
キレンオキシ基（例えば２−エチレンオキシエトキシ）
を表す。但し、末端置換基Ｐ４が直接Ｄ１で表わされる
芳香環に結合してもよい。以下に、一般式（２）で表さ
れる本発明の具体例を示すが、これによって本発明が限
定されることはない。なお、一般式（２）のＤ１のベン
ゼン環またはナフタレン環に由来する基は下記の式Ｉ〜
XVI に例示される。
【００６２】
【化２１】
【００６３】次に、前記式Ｉ〜XVI のＲを下記Ａ−１〜
Ａ−３０に例示する。なお、後述の実施例中の例えば I
II−Ａ−３は、ベンゼン環に由来する基の例の式 IIIの
Ｒが下記Ａ−３であることを示す。なお、式Ｉ〜XVI の
Ｒは互いに異っていてもよい。
Ａ−３０に例示する。なお、後述の実施例中の例えば I
II−Ａ−３は、ベンゼン環に由来する基の例の式 IIIの
Ｒが下記Ａ−３であることを示す。なお、式Ｉ〜XVI の
Ｒは互いに異っていてもよい。
【００６４】
【化２２】
【００６５】一般式（７）においてＢは、各々独立に水
素原子、アルキル基（例えば、メチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、イソプロピル、ｎ−ブチルが挙げられ、メチ
ル、エチルなどの低級アルキル基が好ましく、さらにメ
チル基が好ましい。）、アルコキシ基（例えば、メトキ
シ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ
基、ｎ−ブトキシ基が挙げられ、さらにメトキシ基、エ
トキシ基が好ましい。）を表す。Ｂとして最も好ましく
は水素原子である。
素原子、アルキル基（例えば、メチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、イソプロピル、ｎ−ブチルが挙げられ、メチ
ル、エチルなどの低級アルキル基が好ましく、さらにメ
チル基が好ましい。）、アルコキシ基（例えば、メトキ
シ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ
基、ｎ−ブトキシ基が挙げられ、さらにメトキシ基、エ
トキシ基が好ましい。）を表す。Ｂとして最も好ましく
は水素原子である。
【００６６】Ｒ51、Ｒ52は、各々独立に水素原子または
メチル基を表す。置換基Ｒ54、Ｒ55は、各々独立に水素
原子、アルキル基（例えばメチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、
ヘプチル、オクチル、ノニルが挙げられ、メチル、エチ
ルなどの低級アルキル基が好ましく、さらにメチルが好
ましい。）を表し、Ｒ54がメチル基でＲ55が水素原子、
またはＲ54、Ｒ55が共に水素原子の組み合わせが好まし
い。
メチル基を表す。置換基Ｒ54、Ｒ55は、各々独立に水素
原子、アルキル基（例えばメチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、
ヘプチル、オクチル、ノニルが挙げられ、メチル、エチ
ルなどの低級アルキル基が好ましく、さらにメチルが好
ましい。）を表し、Ｒ54がメチル基でＲ55が水素原子、
またはＲ54、Ｒ55が共に水素原子の組み合わせが好まし
い。
【００６７】置換基Ｒ56は水素原子、置換または無置換
のアルキル基（例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソプロピル、ｎ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプ
チル、オクチル、ノニル、２−クロロエチル、３−メト
キシエチル、２−（２−メトキシエトキシ）エチルが挙
げられ、メチル、エチルなどの低級アルキル基が好まし
く、さらに水素原子が好ましい。
のアルキル基（例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソプロピル、ｎ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプ
チル、オクチル、ノニル、２−クロロエチル、３−メト
キシエチル、２−（２−メトキシエトキシ）エチルが挙
げられ、メチル、エチルなどの低級アルキル基が好まし
く、さらに水素原子が好ましい。
【００６８】式中、ベンゼン環、ナフタレン環に結合す
るｋ個のベンゾイルオキシ基は互いに同じでも異なって
いてもよい。ｋは２又は３が好ましい。Ｘ２は、アルキ
レンオキシ基（例えばエチレンオキシ、プロピレンオキ
シ、ブチレンオキシ、ペンチレンオキシ、ヘキシレンオ
キシ、ヘプチレンオキシ）、置換アルキレンオキシ基
（例えば２−エチレンオキシエトキシ）を表す。但し、
末端置換基Ｐ５が直接Ｄ２で表わされる芳香環に結合し
てもよい。
るｋ個のベンゾイルオキシ基は互いに同じでも異なって
いてもよい。ｋは２又は３が好ましい。Ｘ２は、アルキ
レンオキシ基（例えばエチレンオキシ、プロピレンオキ
シ、ブチレンオキシ、ペンチレンオキシ、ヘキシレンオ
キシ、ヘプチレンオキシ）、置換アルキレンオキシ基
（例えば２−エチレンオキシエトキシ）を表す。但し、
末端置換基Ｐ５が直接Ｄ２で表わされる芳香環に結合し
てもよい。
【００６９】置換基Ｐ５としては、一般には重合活性の
高い官能基である無置換のビニルオキシ基を含むものが
好ましく用いられる。
高い官能基である無置換のビニルオキシ基を含むものが
好ましく用いられる。
【００７０】以下に、一般式（７）で表される本発明の
具体例を一般式（２）の場合に準じて示すがこれによっ
て本発明が限定されることはない。一般式（７）のＤ２
のベンゼン環、ナフタレン環に由来する基は、一般式
（２）の場合と同様に式Ｉ〜XVI が挙げられる。式Ｉ〜
XVI のＲを下記Ｂ−１〜Ｂ−６０に例示するが、Ｒは互
いに異っていてもよい。
具体例を一般式（２）の場合に準じて示すがこれによっ
て本発明が限定されることはない。一般式（７）のＤ２
のベンゼン環、ナフタレン環に由来する基は、一般式
（２）の場合と同様に式Ｉ〜XVI が挙げられる。式Ｉ〜
XVI のＲを下記Ｂ−１〜Ｂ−６０に例示するが、Ｒは互
いに異っていてもよい。
【００７１】
【化２３】
【００７２】
【化２４】
【００７３】一般式（８）においてＣは、各々独立に水
素原子、アルキル基（例えば、メチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、イソプロピル、ｎ−ブチルが挙げられ、メチ
ル、エチルなどの低級アルキル基が好ましく、さらにメ
チル基が好ましい。）、アルコキシ基（例えば、メトキ
シ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ
基、ｎ−ブトキシ基が挙げられ、さらにメトキシ基、エ
トキシ基が好ましい。）を表す。Ｃとして最も好ましく
は水素原子である。
素原子、アルキル基（例えば、メチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、イソプロピル、ｎ−ブチルが挙げられ、メチ
ル、エチルなどの低級アルキル基が好ましく、さらにメ
チル基が好ましい。）、アルコキシ基（例えば、メトキ
シ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ
基、ｎ−ブトキシ基が挙げられ、さらにメトキシ基、エ
トキシ基が好ましい。）を表す。Ｃとして最も好ましく
は水素原子である。
【００７４】Ｒ61、Ｒ62は、各々独立に水素原子または
メチル基を表す。Ｒ63の末端置換基Ｐ６はいわゆるオキ
シラン基を含む基を表す。その置換基Ｐ６の置換基
Ｒ64、Ｒ65は、各々独立に水素原子、アルキル基（例え
ば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ
−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、
ノニルが挙げられ、メチル、エチルなどの低級アルキル
基が好ましく、さらにメチルが好ましい。）を表し、Ｒ
64、Ｒ65が共に水素原子が好ましい。
メチル基を表す。Ｒ63の末端置換基Ｐ６はいわゆるオキ
シラン基を含む基を表す。その置換基Ｐ６の置換基
Ｒ64、Ｒ65は、各々独立に水素原子、アルキル基（例え
ば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ
−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、
ノニルが挙げられ、メチル、エチルなどの低級アルキル
基が好ましく、さらにメチルが好ましい。）を表し、Ｒ
64、Ｒ65が共に水素原子が好ましい。
【００７５】置換基Ｒ66は水素原子、置換または無置換
のアルキル基（例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソプロピル、ｎ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプ
チル、オクチル、ノニル、２−クロロエチル、３−メト
キシエチル、２−（２−メトキシエトキシ）エチルが挙
げられ、メチル、エチルなどの低級アルキル基が好まし
く、さらにメチルが好ましい。）を表し、水素原子また
はメチル、エチル、ｎ−プロピルなどの低級アルキル基
が好ましい。
のアルキル基（例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソプロピル、ｎ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプ
チル、オクチル、ノニル、２−クロロエチル、３−メト
キシエチル、２−（２−メトキシエトキシ）エチルが挙
げられ、メチル、エチルなどの低級アルキル基が好まし
く、さらにメチルが好ましい。）を表し、水素原子また
はメチル、エチル、ｎ−プロピルなどの低級アルキル基
が好ましい。
【００７６】式中、ベンゼン環、ナフタレン環に結合す
るｋ個のベンゾイルオキシ基は互いに同じでも異なって
もよい。Ｘ３は、アルキレンオキシ基（例えばエチレン
オキシ、プロピレンオキシ、ブチレンオキシ、ペンチレ
ンオキシ、ヘキシレンオキシ、ヘプチレンオキシ）、置
換アルキレンオキシ基（例えば２−エチレンオキシエト
キシ）を表す。但し、末端置換基Ｐ６が直接Ｄ３で表わ
される芳香環に結合してもよい。以下に、一般式（８）
で表される本発明の具体例を一般式（２）の場合に準じ
て示すが、これによって本発明が限定されることはな
い。一般式（８）のＤ３のベンゼン環、ナフタレン環に
由来する基は一般式（２）の場合と同様に式Ｉ〜XVI が
挙げられる。式Ｉ〜XVI のＲを下記Ｃ−１〜Ｃ−３０に
例示するが、Ｒは互いに異っていてもよい。
るｋ個のベンゾイルオキシ基は互いに同じでも異なって
もよい。Ｘ３は、アルキレンオキシ基（例えばエチレン
オキシ、プロピレンオキシ、ブチレンオキシ、ペンチレ
ンオキシ、ヘキシレンオキシ、ヘプチレンオキシ）、置
換アルキレンオキシ基（例えば２−エチレンオキシエト
キシ）を表す。但し、末端置換基Ｐ６が直接Ｄ３で表わ
される芳香環に結合してもよい。以下に、一般式（８）
で表される本発明の具体例を一般式（２）の場合に準じ
て示すが、これによって本発明が限定されることはな
い。一般式（８）のＤ３のベンゼン環、ナフタレン環に
由来する基は一般式（２）の場合と同様に式Ｉ〜XVI が
挙げられる。式Ｉ〜XVI のＲを下記Ｃ−１〜Ｃ−３０に
例示するが、Ｒは互いに異っていてもよい。
【００７７】
【化２５】
【００７８】一般式（３）については、一般式（２）に
おいて対応する位置にある記号の意味と同じであり、そ
れについての説明により、詳細はすでに明らかである。
一般式（４）のＬ５は一般式（２）のＸ１と同義であ
り、Ｒ84、Ｒ85およびＲ 86は一般式（２）のＲ44、Ｒ45
およびＲ46とそれぞれ同義である。
おいて対応する位置にある記号の意味と同じであり、そ
れについての説明により、詳細はすでに明らかである。
一般式（４）のＬ５は一般式（２）のＸ１と同義であ
り、Ｒ84、Ｒ85およびＲ 86は一般式（２）のＲ44、Ｒ45
およびＲ46とそれぞれ同義である。
【００７９】一般式（１）、一般式（５）および一般式
（６）で表わされる化合物の合成法は、特願平６−９７
４４３号明細書に開示されており、それに従って合成す
ることが可能である。一般式（２）、一般式（３）、一
般式（７）、一般式（８）で表わされる化合物も、前記
明細書に記載の方法に準じトリフェニレン誘導体をベン
ゼン誘導体またはナフタレン誘導体に置き換えることで
合成可能である。これらおよび一般式（４）で表わされ
る化合物については後述する。
（６）で表わされる化合物の合成法は、特願平６−９７
４４３号明細書に開示されており、それに従って合成す
ることが可能である。一般式（２）、一般式（３）、一
般式（７）、一般式（８）で表わされる化合物も、前記
明細書に記載の方法に準じトリフェニレン誘導体をベン
ゼン誘導体またはナフタレン誘導体に置き換えることで
合成可能である。これらおよび一般式（４）で表わされ
る化合物については後述する。
【００８０】本発明におけるディスコティック液晶性化
合物とディスコティック液晶性ではない化合物とから成
る組成物における混合比は、ディスコティック液晶性化
合物の含有量として、好ましくは重量比５０％以上１０
０％未満であり、さらに好ましくは６０％以上１００％
未満である。
合物とディスコティック液晶性ではない化合物とから成
る組成物における混合比は、ディスコティック液晶性化
合物の含有量として、好ましくは重量比５０％以上１０
０％未満であり、さらに好ましくは６０％以上１００％
未満である。
【００８１】混合物の作製方法としては例えば、両者の
粉末を乳鉢、ボールミル、ペイントシェーカー等を用い
て混合する。あるいは両者を加熱溶融した液体状態で攪
拌し混合する。更には両者を溶媒を用いて溶液とした後
混合する方法が挙げられる。溶液法に於いて用いること
の可能な溶媒は例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）などの
極性溶媒から、ベンゼンやヘキサンなどの非極性溶媒ま
での範囲から選ぶことができる。ベンゼン、ヘキサンな
どの非極性溶媒、ジクロロメタン、クロロホルムなどの
ハロゲン化溶媒、酢酸メチル、酢酸ブチルなどのエステ
ル類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、
テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどの
エーテル類が好ましく、混合溶媒を用いることもでき
る。中でもハロゲン化溶媒およびケトン類が好ましい。
粉末を乳鉢、ボールミル、ペイントシェーカー等を用い
て混合する。あるいは両者を加熱溶融した液体状態で攪
拌し混合する。更には両者を溶媒を用いて溶液とした後
混合する方法が挙げられる。溶液法に於いて用いること
の可能な溶媒は例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）などの
極性溶媒から、ベンゼンやヘキサンなどの非極性溶媒ま
での範囲から選ぶことができる。ベンゼン、ヘキサンな
どの非極性溶媒、ジクロロメタン、クロロホルムなどの
ハロゲン化溶媒、酢酸メチル、酢酸ブチルなどのエステ
ル類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、
テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどの
エーテル類が好ましく、混合溶媒を用いることもでき
る。中でもハロゲン化溶媒およびケトン類が好ましい。
【００８２】本発明の該ディスコティック液晶組成物を
用いて構成される光学異方性材料は、ディスコティック
液晶組成物のみで構成されていても良いが、一般的に
は、支持体上に所望の光学異方性を発現した液晶層ある
いは該液晶層に光または熱エネルギーを加えた層が少な
くとも一層設けられたもので、用途に応じて該光学異方
性層の上下もしくは該光学異方性層間に保護膜もしくは
支持体が存在してよい。
用いて構成される光学異方性材料は、ディスコティック
液晶組成物のみで構成されていても良いが、一般的に
は、支持体上に所望の光学異方性を発現した液晶層ある
いは該液晶層に光または熱エネルギーを加えた層が少な
くとも一層設けられたもので、用途に応じて該光学異方
性層の上下もしくは該光学異方性層間に保護膜もしくは
支持体が存在してよい。
【００８３】支持体素材は光透過率が良好であることに
加えて、光学的等方性に近いことが望ましい。従って、
ガラスやゼオネックス（日本ゼオン）、ＡＲＴＯＮ（日
本合成ゴム）、フジタック（富士フイルム）などの商品
名で売られている固有複屈折値が小さい素材から形成さ
れた支持体が好ましい。しかし、ポリカーボネート、ポ
リアクリレート、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン
等の固有複屈折値が大きな素材であっても、製膜時に分
子配向を制御することによって光学的に等方的な支持体
を形成することも可能であり、それらも好適に利用され
る。
加えて、光学的等方性に近いことが望ましい。従って、
ガラスやゼオネックス（日本ゼオン）、ＡＲＴＯＮ（日
本合成ゴム）、フジタック（富士フイルム）などの商品
名で売られている固有複屈折値が小さい素材から形成さ
れた支持体が好ましい。しかし、ポリカーボネート、ポ
リアクリレート、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン
等の固有複屈折値が大きな素材であっても、製膜時に分
子配向を制御することによって光学的に等方的な支持体
を形成することも可能であり、それらも好適に利用され
る。
【００８４】保護膜用素材としては、例えば、ポリメチ
ルメタアクリレート、アクリル酸・メタクリル酸共重合
体、スチレン・無水マレイミド共重合体、ポリビニルア
ルコール、Ｎ−メチロールアクリルアミド、スチレン・
ビニルトルエン共重合体、クロロスルホン化ポリエチレ
ン、ニトロセルロース、ポリ塩化ビニル、塩素化ポリオ
レフィン、ポリエステル、ポリイミド、酢酸ビニル・塩
化ビニル共重合体、エチレン・酢酸ビニル共重合体、ポ
リエチレン、ポリプロピレン、ポリカーボネート等の高
分子物質；及びシランカップリング剤などの有機物質を
挙げることができる。また、ω−トリコサン酸、ジオク
タデシルジメチルアンモニウムクロライド及びステアリ
ン酸メチルなどのラングミュア・ブロジェット法（ＬＢ
法）により形成される累積膜も用いることができる。
ルメタアクリレート、アクリル酸・メタクリル酸共重合
体、スチレン・無水マレイミド共重合体、ポリビニルア
ルコール、Ｎ−メチロールアクリルアミド、スチレン・
ビニルトルエン共重合体、クロロスルホン化ポリエチレ
ン、ニトロセルロース、ポリ塩化ビニル、塩素化ポリオ
レフィン、ポリエステル、ポリイミド、酢酸ビニル・塩
化ビニル共重合体、エチレン・酢酸ビニル共重合体、ポ
リエチレン、ポリプロピレン、ポリカーボネート等の高
分子物質；及びシランカップリング剤などの有機物質を
挙げることができる。また、ω−トリコサン酸、ジオク
タデシルジメチルアンモニウムクロライド及びステアリ
ン酸メチルなどのラングミュア・ブロジェット法（ＬＢ
法）により形成される累積膜も用いることができる。
【００８５】また、予め支持体上に設けられた保護膜
が、配向膜として液晶層形成時の分子配向にしばしば大
きな影響を与えることは、棒状液晶の場合にはよく知ら
れた事実であり、無機または有機の配向膜としてほとん
ど必ず用いられている。これは、本発明でも好ましく用
いられる技術の一つであり、金属斜方蒸着膜としてはＳ
ｉＯ斜方蒸着膜が、また有機配向膜としてはラビングさ
れたポリイミド膜が代表的なものであるが、その他ラビ
ングした変性ポバールやラビングしたシリル化剤で処理
したガラス基板またはラビングしたゼラチン膜などが用
いられる。しかし、ラビングする代わりにポリビニルア
ルコールの薄膜を４〜５倍に延伸したり、特別に上記の
保護膜を設けないで直接ガラス基板をラビングするなど
の方法も用いることができる。
が、配向膜として液晶層形成時の分子配向にしばしば大
きな影響を与えることは、棒状液晶の場合にはよく知ら
れた事実であり、無機または有機の配向膜としてほとん
ど必ず用いられている。これは、本発明でも好ましく用
いられる技術の一つであり、金属斜方蒸着膜としてはＳ
ｉＯ斜方蒸着膜が、また有機配向膜としてはラビングさ
れたポリイミド膜が代表的なものであるが、その他ラビ
ングした変性ポバールやラビングしたシリル化剤で処理
したガラス基板またはラビングしたゼラチン膜などが用
いられる。しかし、ラビングする代わりにポリビニルア
ルコールの薄膜を４〜５倍に延伸したり、特別に上記の
保護膜を設けないで直接ガラス基板をラビングするなど
の方法も用いることができる。
【００８６】基板上に塗設されたディスコティック液晶
を斜めに配向させる上記以外の方法として、磁場配向や
電場配向がある。この方法においてはディスコティック
液晶を基板に塗設後、所望の角度に磁場あるいは電場を
かけるゾーンが必要であるが、そのゾーン自体をディス
コティックネマティック相が形成される温度に調整して
おく必要がある。
を斜めに配向させる上記以外の方法として、磁場配向や
電場配向がある。この方法においてはディスコティック
液晶を基板に塗設後、所望の角度に磁場あるいは電場を
かけるゾーンが必要であるが、そのゾーン自体をディス
コティックネマティック相が形成される温度に調整して
おく必要がある。
【００８７】本発明の光学異方性材料を構成する該液晶
層は、蒸着法やスピンコート、ディップコート、エクス
トルージョンコートなどの塗布法により支持体上に薄膜
として形成できる。特に、本発明の該液晶では、塗布の
段階で、塗布の方向に光学軸が揃う傾向がしばしば観察
される。
層は、蒸着法やスピンコート、ディップコート、エクス
トルージョンコートなどの塗布法により支持体上に薄膜
として形成できる。特に、本発明の該液晶では、塗布の
段階で、塗布の方向に光学軸が揃う傾向がしばしば観察
される。
【００８８】従って、少なくとも片方の界面が気相と接
した状態即ち一般的な塗布法により適当な支持体上に該
液晶薄膜を形成し、乾燥後、液晶相形成温度範囲内の温
度で、ディスコティックネマティック相または一軸性の
柱状相を形成させつつ一定時間熱処理し、そのまま続い
て熱重合させるかまたは光架橋重合させて後冷却するこ
とによって所望の光学特性をもち、かつ熱的耐久性の高
い光学異方性材料を得ることができる。
した状態即ち一般的な塗布法により適当な支持体上に該
液晶薄膜を形成し、乾燥後、液晶相形成温度範囲内の温
度で、ディスコティックネマティック相または一軸性の
柱状相を形成させつつ一定時間熱処理し、そのまま続い
て熱重合させるかまたは光架橋重合させて後冷却するこ
とによって所望の光学特性をもち、かつ熱的耐久性の高
い光学異方性材料を得ることができる。
【００８９】本発明で用いられる重合の過程は、一般
に、液晶が好ましい光学異方性を示す、すなわち配向膜
上で加熱によりモノドメインの一軸配向の状態になって
から行われる。エポキシ基の場合は、紫外線によるカチ
オン型の重合も可能であるが、短時間での配向後、さら
に数十度昇温し、熱重合によって固定することができ
る。しかし、紫外線による光重合開始剤を用いるラジカ
ル重合やカチオン重合は一般に極めて重合速度が大き
く、製造工程では生産性の点で好ましい。
に、液晶が好ましい光学異方性を示す、すなわち配向膜
上で加熱によりモノドメインの一軸配向の状態になって
から行われる。エポキシ基の場合は、紫外線によるカチ
オン型の重合も可能であるが、短時間での配向後、さら
に数十度昇温し、熱重合によって固定することができ
る。しかし、紫外線による光重合開始剤を用いるラジカ
ル重合やカチオン重合は一般に極めて重合速度が大き
く、製造工程では生産性の点で好ましい。
【００９０】本発明における光重合開始剤としては、米
国特許第２，３６７，６６１号、同第２，３６７，６７
０号各明細書に記載されているα−カルボニル化合物、
米国特許第２，４４８，８２８号明細書に記載されてい
るアシロインエーテル、米国特許第２，７２２，５１２
号明細書に記載されているα−炭化水素で置換された芳
香族アシロイン化合物、米国特許第３，０４６，１２７
号、同第２，９５１，７５８号明細書に記載されている
多核キノン化合物、米国特許第３，５４９，３６７号明
細書に記載されているトリアリールイミダゾールダイマ
ー／ｐ−アミノフェニルケトンの組み合わせ、特開昭６
０−１０５６６７号、米国特許第４，２３９，８５０号
明細書に記載されているアクリジン及びフェナジン化合
物、米国特許第４，２１２，９７０号明細書に記載され
ているオキサジアゾール化合物等が挙げられる。本発明
の組成物中のこれらの光重合開始剤系の含有濃度は通常
わずかなものであり、また不適当に多い場合には有効光
線の遮断等好ましくない結果を生じる。本発明における
光重合開始剤系の量は、溶媒を除いた塗布組成物の０．
０１％から２０％の範囲で十分であり、更に好ましくは
０．５％から５％で良好な結果を得る。更に本発明で
は、必要により、種々の有機アミン化合物を併用するこ
とができ、それによってその効果を増大せしめることが
できる。これらの有機アミン化合物としては、例えばト
リエタノールアミン、ジエタノールアニリン、ｐ−ジメ
チルアミノ安息香酸エチルエステル、ミヒラーケトンが
挙げられる。有機アミン化合物の添加量は全光重合開始
剤量の５０〜２００％が好ましい。更に本発明で用いる
光重合開始剤に必要に応じてＮ−フェニルグリシン、２
−メルカプトベンゾチアゾール、Ｎ，Ｎ−ジアルキルア
ミノ安息香酸アルキルエステル等の水素供与性化合物を
加えることによって更に光重合開始能力を高めることが
できる。また、酸素による重合阻害を抑制するために、
界面活性剤を少量添加することも効果的である場合が多
い。
国特許第２，３６７，６６１号、同第２，３６７，６７
０号各明細書に記載されているα−カルボニル化合物、
米国特許第２，４４８，８２８号明細書に記載されてい
るアシロインエーテル、米国特許第２，７２２，５１２
号明細書に記載されているα−炭化水素で置換された芳
香族アシロイン化合物、米国特許第３，０４６，１２７
号、同第２，９５１，７５８号明細書に記載されている
多核キノン化合物、米国特許第３，５４９，３６７号明
細書に記載されているトリアリールイミダゾールダイマ
ー／ｐ−アミノフェニルケトンの組み合わせ、特開昭６
０−１０５６６７号、米国特許第４，２３９，８５０号
明細書に記載されているアクリジン及びフェナジン化合
物、米国特許第４，２１２，９７０号明細書に記載され
ているオキサジアゾール化合物等が挙げられる。本発明
の組成物中のこれらの光重合開始剤系の含有濃度は通常
わずかなものであり、また不適当に多い場合には有効光
線の遮断等好ましくない結果を生じる。本発明における
光重合開始剤系の量は、溶媒を除いた塗布組成物の０．
０１％から２０％の範囲で十分であり、更に好ましくは
０．５％から５％で良好な結果を得る。更に本発明で
は、必要により、種々の有機アミン化合物を併用するこ
とができ、それによってその効果を増大せしめることが
できる。これらの有機アミン化合物としては、例えばト
リエタノールアミン、ジエタノールアニリン、ｐ−ジメ
チルアミノ安息香酸エチルエステル、ミヒラーケトンが
挙げられる。有機アミン化合物の添加量は全光重合開始
剤量の５０〜２００％が好ましい。更に本発明で用いる
光重合開始剤に必要に応じてＮ−フェニルグリシン、２
−メルカプトベンゾチアゾール、Ｎ，Ｎ−ジアルキルア
ミノ安息香酸アルキルエステル等の水素供与性化合物を
加えることによって更に光重合開始能力を高めることが
できる。また、酸素による重合阻害を抑制するために、
界面活性剤を少量添加することも効果的である場合が多
い。
【００９１】エポキシ基の重合には、紫外線活性化カチ
オン触媒として、アリルジアゾニウム塩（ヘキサフルオ
ロフォスフェート、テトラフルオロボラート）、ジアリ
ルヨードニウム塩、VIa 族アリロニウム塩（ＰＦ6 - 、
ＡｓＦ6 - 、ＳｂＦ6 - のようなアニオンをもつアリル
スルホニウム塩）が好ましく用いられる。
オン触媒として、アリルジアゾニウム塩（ヘキサフルオ
ロフォスフェート、テトラフルオロボラート）、ジアリ
ルヨードニウム塩、VIa 族アリロニウム塩（ＰＦ6 - 、
ＡｓＦ6 - 、ＳｂＦ6 - のようなアニオンをもつアリル
スルホニウム塩）が好ましく用いられる。
【００９２】また重合用の光線としては、電子線、紫外
線、可視光線、赤外線（熱線）を必要に応じて用いる事
ができるが、一般的には、紫外線が用いられる。その光
線としては、低圧水銀ランプ（殺菌ランプ、蛍光ケミカ
ルランプ、ブラックライト）、高圧放電ランプ（高圧水
銀ランプ、メタルハライドランプ）、ショートアーク放
電ランプ（超高圧水銀ランプ、キセノンランプ、水銀キ
セノンランプ）が挙げられる。
線、可視光線、赤外線（熱線）を必要に応じて用いる事
ができるが、一般的には、紫外線が用いられる。その光
線としては、低圧水銀ランプ（殺菌ランプ、蛍光ケミカ
ルランプ、ブラックライト）、高圧放電ランプ（高圧水
銀ランプ、メタルハライドランプ）、ショートアーク放
電ランプ（超高圧水銀ランプ、キセノンランプ、水銀キ
セノンランプ）が挙げられる。
【００９３】本発明のベンゾイルオキシトリフェニレン
環化合物の場合は、一般的におおよそ２７０ｎｍにλma
x を有し、その分子吸光係数も大きいため、２５４ｎｍ
などの短波の紫外線は有効には用いられないこともあ
る。従って、光重合開始剤も下記の近紫外に吸収帯を持
つ化合物が好ましく用いられ、光源も高圧水銀ランプや
メタルハライドランプなど近紫外光を強く放射できるも
のが好ましく用いられる。
環化合物の場合は、一般的におおよそ２７０ｎｍにλma
x を有し、その分子吸光係数も大きいため、２５４ｎｍ
などの短波の紫外線は有効には用いられないこともあ
る。従って、光重合開始剤も下記の近紫外に吸収帯を持
つ化合物が好ましく用いられ、光源も高圧水銀ランプや
メタルハライドランプなど近紫外光を強く放射できるも
のが好ましく用いられる。
【００９４】
【化２６】
【００９５】以下、図面を用いてＴＮ型液晶表示素子を
例にとり本発明の光学異方性材料すなわち液晶表示素子
用位相差膜の作用を説明する。図１、図２は、液晶セル
にしきい値電圧以上の十分な電圧を印加した場合の液晶
セル中に伝搬する光の偏光状態を示したものである。コ
ントラストの視野角特性には、特に電圧印加時の光の透
過率特性が大きく寄与するため、電圧印加時を例にとり
説明する。図１は、液晶セルに光が垂直に入射した場合
の偏光状態を示した図である。自然光Ｌ０が偏光軸ＰＡ
をもつ偏光板Ａに垂直に入射したとき、偏光板ＰＡを透
過した光は、直線偏光Ｌ１となる。
例にとり本発明の光学異方性材料すなわち液晶表示素子
用位相差膜の作用を説明する。図１、図２は、液晶セル
にしきい値電圧以上の十分な電圧を印加した場合の液晶
セル中に伝搬する光の偏光状態を示したものである。コ
ントラストの視野角特性には、特に電圧印加時の光の透
過率特性が大きく寄与するため、電圧印加時を例にとり
説明する。図１は、液晶セルに光が垂直に入射した場合
の偏光状態を示した図である。自然光Ｌ０が偏光軸ＰＡ
をもつ偏光板Ａに垂直に入射したとき、偏光板ＰＡを透
過した光は、直線偏光Ｌ１となる。
【００９６】ＴＮ型液晶セルに十分な電圧を印加した時
の液晶分子の配列状態を、概略的に一つの液晶分子でモ
デル的に示すと、概略図中ＬＣのようになる。液晶セル
ＬＣＳ中の液晶分子ＬＣの分子長軸が光の進路と平行な
場合、入射面（光の進路に垂直な面内）での屈折率の差
が生じないので、液晶セル中を伝搬する常光と異常光の
位相差は生じずＬＣセルを通過した直線偏光は液晶セル
を透過しても直線偏光のまま伝搬する。偏光板Ｂの偏光
軸ＰＢを偏光板Ａの偏光軸ＰＡと垂直に設定すると、液
晶セルを透過した直線偏光Ｌ２は偏光板Ｂを透過するこ
とができず、暗状態となる。
の液晶分子の配列状態を、概略的に一つの液晶分子でモ
デル的に示すと、概略図中ＬＣのようになる。液晶セル
ＬＣＳ中の液晶分子ＬＣの分子長軸が光の進路と平行な
場合、入射面（光の進路に垂直な面内）での屈折率の差
が生じないので、液晶セル中を伝搬する常光と異常光の
位相差は生じずＬＣセルを通過した直線偏光は液晶セル
を透過しても直線偏光のまま伝搬する。偏光板Ｂの偏光
軸ＰＢを偏光板Ａの偏光軸ＰＡと垂直に設定すると、液
晶セルを透過した直線偏光Ｌ２は偏光板Ｂを透過するこ
とができず、暗状態となる。
【００９７】図２は、液晶セルに光が斜めに入射した場
合の光の偏光状態を示した図である。入射光の自然光Ｌ
０が斜めに入射した場合、偏光板Ａを透過した偏光Ｌ１
はほぼ直線偏光になる（実際の場合、偏光板の特性によ
り楕円偏光になる）。この場合、液晶の屈折率異方性に
より液晶セルの入射面において屈折率の差が生じ、液晶
セルを透過する光Ｌ２は楕円偏光しており偏光板Ｂでは
完全に遮断されない。このように、斜方入射においては
暗状態での光の遮断が不十分となり、コントラストの大
幅な低下を招き、好ましくない。
合の光の偏光状態を示した図である。入射光の自然光Ｌ
０が斜めに入射した場合、偏光板Ａを透過した偏光Ｌ１
はほぼ直線偏光になる（実際の場合、偏光板の特性によ
り楕円偏光になる）。この場合、液晶の屈折率異方性に
より液晶セルの入射面において屈折率の差が生じ、液晶
セルを透過する光Ｌ２は楕円偏光しており偏光板Ｂでは
完全に遮断されない。このように、斜方入射においては
暗状態での光の遮断が不十分となり、コントラストの大
幅な低下を招き、好ましくない。
【００９８】本発明は、この様な斜方入射におけるコン
トラストの低下を防ぎ、視角特性を改善しようとするも
のである。図３に本発明による構成の一例を示した。偏
光板Ｂと液晶セルとの間に、液晶セルの法線方向から傾
いた光学軸をもつ光学異方性材料ＲＦが配置されてい
る。この光学異方性材料ＲＦは光学軸に対して光が入射
する角度が大きくなる程大きく偏光する複屈折体であ
る。この様な構成の液晶表示素子に図２の場合と同様に
光が斜方入射し液晶セルを透過した楕円偏光Ｌ２は、光
学異方性材料ＲＦを透過する時の位相遅延作用によって
楕円偏光がもとの直線偏光に変調され、種々の斜方入射
においても同一な透過率が得られる視角依存性のない良
好な液晶表示素子が実現できた。
トラストの低下を防ぎ、視角特性を改善しようとするも
のである。図３に本発明による構成の一例を示した。偏
光板Ｂと液晶セルとの間に、液晶セルの法線方向から傾
いた光学軸をもつ光学異方性材料ＲＦが配置されてい
る。この光学異方性材料ＲＦは光学軸に対して光が入射
する角度が大きくなる程大きく偏光する複屈折体であ
る。この様な構成の液晶表示素子に図２の場合と同様に
光が斜方入射し液晶セルを透過した楕円偏光Ｌ２は、光
学異方性材料ＲＦを透過する時の位相遅延作用によって
楕円偏光がもとの直線偏光に変調され、種々の斜方入射
においても同一な透過率が得られる視角依存性のない良
好な液晶表示素子が実現できた。
【００９９】本発明によって、液晶表示素子の視野角を
大幅に向上できたことについては以下のように推定して
いる。ＴＮ−ＬＣＤの多くは、ノーマリーホワイトモー
ドが採用されている。このモードでは、視野角を大きく
することに伴って、黒表示部からの光の透過率が著しく
増大し、結果としてコントラストの急激な低下を招いて
いることになる。黒表示は電圧印加時の状態であるが、
この時には、ＴＮ型液晶セルは、光学軸が、セルの表面
に対する法線方向から若干傾いた正の一軸性光学異方体
とみなすことができる。また、中間階調の場合には、そ
の光学軸は更にＬＣセルの法線方向から傾いていくもの
と思われる。
大幅に向上できたことについては以下のように推定して
いる。ＴＮ−ＬＣＤの多くは、ノーマリーホワイトモー
ドが採用されている。このモードでは、視野角を大きく
することに伴って、黒表示部からの光の透過率が著しく
増大し、結果としてコントラストの急激な低下を招いて
いることになる。黒表示は電圧印加時の状態であるが、
この時には、ＴＮ型液晶セルは、光学軸が、セルの表面
に対する法線方向から若干傾いた正の一軸性光学異方体
とみなすことができる。また、中間階調の場合には、そ
の光学軸は更にＬＣセルの法線方向から傾いていくもの
と思われる。
【０１００】液晶セルの光学軸が液晶セルの表面に対す
る法線方向から傾いている場合、光学軸が法線方向にあ
る光学異方体では、その補償が不十分であることが予想
される。また、液晶セルが正の一軸性光学異方体と見な
せるものであれば、それを補償するためには負の一軸性
光学異方体が好ましい。このような理由から本発明にお
ける、光学軸が法線方向から傾いた負の一軸性光学異方
体または、ミクロには負の一軸性である光学異方体の光
学軸が連続的に法線方向から傾いた光学異方体によって
大幅な視野角特性が改善されたものと推定する。
る法線方向から傾いている場合、光学軸が法線方向にあ
る光学異方体では、その補償が不十分であることが予想
される。また、液晶セルが正の一軸性光学異方体と見な
せるものであれば、それを補償するためには負の一軸性
光学異方体が好ましい。このような理由から本発明にお
ける、光学軸が法線方向から傾いた負の一軸性光学異方
体または、ミクロには負の一軸性である光学異方体の光
学軸が連続的に法線方向から傾いた光学異方体によって
大幅な視野角特性が改善されたものと推定する。
【０１０１】本発明における負の一軸性とは、光学異方
性を有するシートの３軸方向屈折率を、その値が小さい
順にｎα、ｎβ、ｎγとしたとき、ｎα＜ｎβ＝ｎγの
関係を有するものである。従って光学軸方向の屈折率が
最も小さいという特性を有するものである。但しｎβと
ｎγの値は厳密に等しい必要はなく、ほぼ等しければ十
分である。具体的には、｜ｎβ−ｎγ｜／｜ｎβ−ｎα
｜＜０．２であれば実用上問題ない。また、ＴＦＴ、Ｔ
Ｎ型液晶セルの視野角特性を大幅に改善する条件として
は、光学軸はシート面の法線方向から５度〜５０度傾い
ていることが好ましく、１０度〜４０度がより好まし
く、１０度〜３０度が最も好ましい。更に、シートの厚
さをＤとした時、１００＜（ｎβ−ｎα）×Ｄ＜４００
ｎｍの条件を満足することが望ましい。
性を有するシートの３軸方向屈折率を、その値が小さい
順にｎα、ｎβ、ｎγとしたとき、ｎα＜ｎβ＝ｎγの
関係を有するものである。従って光学軸方向の屈折率が
最も小さいという特性を有するものである。但しｎβと
ｎγの値は厳密に等しい必要はなく、ほぼ等しければ十
分である。具体的には、｜ｎβ−ｎγ｜／｜ｎβ−ｎα
｜＜０．２であれば実用上問題ない。また、ＴＦＴ、Ｔ
Ｎ型液晶セルの視野角特性を大幅に改善する条件として
は、光学軸はシート面の法線方向から５度〜５０度傾い
ていることが好ましく、１０度〜４０度がより好まし
く、１０度〜３０度が最も好ましい。更に、シートの厚
さをＤとした時、１００＜（ｎβ−ｎα）×Ｄ＜４００
ｎｍの条件を満足することが望ましい。
【０１０２】また、本発明の光学異方性材料を構成する
該ディスコティック液晶は、単独でも混合してもよい。
特に適切な液晶の混合によって、相転移温度の調節、液
晶相の光学的な構造形態の制御及び製膜性の改善などが
効果的に行われることが多い。
該ディスコティック液晶は、単独でも混合してもよい。
特に適切な液晶の混合によって、相転移温度の調節、液
晶相の光学的な構造形態の制御及び製膜性の改善などが
効果的に行われることが多い。
【０１０３】
【実施例】以下、本発明を実施例により詳細に説明す
る。本発明の一般式（３）で示されるディスコティック
液晶性でない化合物は、一般に下記の経路で合成した。
すなわち、ベンゼン誘導体またはナフタレン誘導体と側
鎖置換基の酸塩化物あるいは混合酸無水物との縮合であ
り、本実施例では本発明VI−Ａ−３、XI−Ａ−３の合成
について例示した。また、Ｉ−Ａ−３、II−Ａ−３、 I
II−Ａ−３、IV−Ａ−３、Ｖ−Ａ−３、IX−Ａ−３、Ｘ
−Ａ−３も同様にして合成し、その同定データを例示す
るが本発明はこれらに限定されない。（なお、VI−Ａ−
３は、一般式（３）のＤ４のベンゼン環が式VIであり、
そのＲがＡ−３であることを示す。）
る。本発明の一般式（３）で示されるディスコティック
液晶性でない化合物は、一般に下記の経路で合成した。
すなわち、ベンゼン誘導体またはナフタレン誘導体と側
鎖置換基の酸塩化物あるいは混合酸無水物との縮合であ
り、本実施例では本発明VI−Ａ−３、XI−Ａ−３の合成
について例示した。また、Ｉ−Ａ−３、II−Ａ−３、 I
II−Ａ−３、IV−Ａ−３、Ｖ−Ａ−３、IX−Ａ−３、Ｘ
−Ａ−３も同様にして合成し、その同定データを例示す
るが本発明はこれらに限定されない。（なお、VI−Ａ−
３は、一般式（３）のＤ４のベンゼン環が式VIであり、
そのＲがＡ−３であることを示す。）
【０１０４】（ディスコティック液晶性でない化合物の
合成） 実施例１ VI−Ａ−３の合成 １００mlの三口フラスコに、５．０ｇの４−（４−アク
リロイルオキシブチルオキシ）安息香酸、トリエチルア
ミン５．３ml、テトラヒドロフラン５０mlを入れ、０℃
でメタンスルホニルクロリド１．４６mlを滴下、続いて
４−ジメチルアミノピリジン５７．８mgを添加し、その
まま１０分間攪はんした。ピロガロール０．６ｇを加え
室温で２時間攪はんした。反応混合物をろ過し、濾液を
減圧濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを用
いて精製し、油状のVI−Ａ−３を３．９３ｇ（９６％）
得た。VI−Ａ−３の同定データ1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3)δ：７．９（ｄ，４Ｈ），
７．８（ｄ，２Ｈ），７．５（ｍ，３Ｈ），７．０
（ｄ，４Ｈ），６．９（ｄ，２Ｈ），６．３（ｍ，３
Ｈ），６．１（ｍ，３Ｈ），５．９（ｍ，３Ｈ），４．
１（ｍ，１２Ｈ），１．７（ｍ，１２Ｈ）
合成） 実施例１ VI−Ａ−３の合成 １００mlの三口フラスコに、５．０ｇの４−（４−アク
リロイルオキシブチルオキシ）安息香酸、トリエチルア
ミン５．３ml、テトラヒドロフラン５０mlを入れ、０℃
でメタンスルホニルクロリド１．４６mlを滴下、続いて
４−ジメチルアミノピリジン５７．８mgを添加し、その
まま１０分間攪はんした。ピロガロール０．６ｇを加え
室温で２時間攪はんした。反応混合物をろ過し、濾液を
減圧濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを用
いて精製し、油状のVI−Ａ−３を３．９３ｇ（９６％）
得た。VI−Ａ−３の同定データ1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3)δ：７．９（ｄ，４Ｈ），
７．８（ｄ，２Ｈ），７．５（ｍ，３Ｈ），７．０
（ｄ，４Ｈ），６．９（ｄ，２Ｈ），６．３（ｍ，３
Ｈ），６．１（ｍ，３Ｈ），５．９（ｍ，３Ｈ），４．
１（ｍ，１２Ｈ），１．７（ｍ，１２Ｈ）
【０１０５】実施例２ XI−Ａ−３の合成 ５０mlの三口フラスコに５．０ｇの４−（４−アクリロ
イルオキシブチルオキシ）安息香酸と２５mlの塩化メチ
レン、４．４mlの塩化チオニル、触媒量のジメチルホル
ムアミドを入れ、室温で３０分攪はんした。反応終了
後、過剰の塩化チオニルと溶媒の塩化メチレンを減圧留
去した。これに、１．５ｇの１，７−ジヒドロキシナフ
タレンと１０mlのピリジンを添加し、室温で一昼夜攪は
んした。減圧下、過剰のピリジンを留去後、シリカゲル
カラムクロマトグラフィーを用いて精製し、油状のXI−
Ａ−３を２．４ｇ（４９％）得た。 XI−Ａ−３の同定データ1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3)δ：８．１（ｍ，５Ｈ），
７．６（ｍ，４Ｈ），７．１（ｍ，４Ｈ），６．４（ｄ
ｄ，２Ｈ），６．２（ｄｄ，２Ｈ），５．９（ｄｄ，２
Ｈ），４．２（ｍ，８Ｈ），１．８（ｍ，８Ｈ）
イルオキシブチルオキシ）安息香酸と２５mlの塩化メチ
レン、４．４mlの塩化チオニル、触媒量のジメチルホル
ムアミドを入れ、室温で３０分攪はんした。反応終了
後、過剰の塩化チオニルと溶媒の塩化メチレンを減圧留
去した。これに、１．５ｇの１，７−ジヒドロキシナフ
タレンと１０mlのピリジンを添加し、室温で一昼夜攪は
んした。減圧下、過剰のピリジンを留去後、シリカゲル
カラムクロマトグラフィーを用いて精製し、油状のXI−
Ａ−３を２．４ｇ（４９％）得た。 XI−Ａ−３の同定データ1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3)δ：８．１（ｍ，５Ｈ），
７．６（ｍ，４Ｈ），７．１（ｍ，４Ｈ），６．４（ｄ
ｄ，２Ｈ），６．２（ｄｄ，２Ｈ），５．９（ｄｄ，２
Ｈ），４．２（ｍ，８Ｈ），１．８（ｍ，８Ｈ）
【０１０６】Ｉ−Ａ−３の同定データ1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3)δ：７．９（ｄ，４Ｈ），
７．４（ｍ，４Ｈ），７．０（ｄ，４Ｈ），６．４
（ｍ，２Ｈ），６．２（ｍ，２Ｈ），６．０（ｍ，２
Ｈ），４．２（ｍ，８Ｈ），１．８（ｍ，８Ｈ） ＤＳＣ及び偏光顕微鏡観察による相転移温度測定 結晶相−９２℃−液晶相−１０７℃−等方性液体 II−Ａ−３の同定データ1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3)δ：８．１（ｄ，４Ｈ），
７．２（ｍ，４Ｈ），７．１（ｄ，４Ｈ），６．４（ｄ
ｄ，２Ｈ），６．２（ｄｄ，２Ｈ），６．０（（ｄｄ，
２Ｈ），４．２（ｍ，８Ｈ），１．９（ｍ，８Ｈ） ＤＳＣ及び偏光顕微鏡観察による相転移温度測定 結晶相−６０℃−Ｎ液晶相−６４℃−等方性液体 III−Ａ−３の同定データ1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3)δ：８．１（ｄ，４Ｈ），
７．３（ｓ，４Ｈ），７．１（ｄ，４Ｈ），６．４（ｄ
ｄ，２Ｈ），６．２（ｄｄ，２Ｈ），６．０（（ｄｄ，
２Ｈ），４．２（ｍ，８Ｈ），１．８（ｍ，８Ｈ） ＤＳＣ及び偏光顕微鏡観察による相転移温度測定
７．４（ｍ，４Ｈ），７．０（ｄ，４Ｈ），６．４
（ｍ，２Ｈ），６．２（ｍ，２Ｈ），６．０（ｍ，２
Ｈ），４．２（ｍ，８Ｈ），１．８（ｍ，８Ｈ） ＤＳＣ及び偏光顕微鏡観察による相転移温度測定 結晶相−９２℃−液晶相−１０７℃−等方性液体 II−Ａ−３の同定データ1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3)δ：８．１（ｄ，４Ｈ），
７．２（ｍ，４Ｈ），７．１（ｄ，４Ｈ），６．４（ｄ
ｄ，２Ｈ），６．２（ｄｄ，２Ｈ），６．０（（ｄｄ，
２Ｈ），４．２（ｍ，８Ｈ），１．９（ｍ，８Ｈ） ＤＳＣ及び偏光顕微鏡観察による相転移温度測定 結晶相−６０℃−Ｎ液晶相−６４℃−等方性液体 III−Ａ−３の同定データ1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3)δ：８．１（ｄ，４Ｈ），
７．３（ｓ，４Ｈ），７．１（ｄ，４Ｈ），６．４（ｄ
ｄ，２Ｈ），６．２（ｄｄ，２Ｈ），６．０（（ｄｄ，
２Ｈ），４．２（ｍ，８Ｈ），１．８（ｍ，８Ｈ） ＤＳＣ及び偏光顕微鏡観察による相転移温度測定
【０１０７】結晶相−９７℃−Ｎ液晶相−１５５℃−等
方性液体 IV−Ａ−３の同定データ1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3)δ：８．１（ｄ，６Ｈ），
７．１（ｓ，３Ｈ），７．０（ｄ，６Ｈ），６．５（ｄ
ｄ，３Ｈ），６．１（ｄｄ，３Ｈ），５．８（（ｄｄ，
３Ｈ），４．３（ｍ，６Ｈ），４．１（ｍ，６Ｈ），
１．９（ｍ，12H) Ｖ−Ａ−３の同定データ1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3)δ：８．１（ｄ，２Ｈ），
７．９（ｄｄ，４Ｈ），７ ．５（ｍ，２Ｈ），７．３
（ｄｄ，１Ｈ），７．１（ｄ，２Ｈ），７．０（（ｄ，
４Ｈ），６．３（ｍ，Ｈ），６．１（ｍ，３Ｈ），５．
９（ｍ，３Ｈ），４．１（ｍ，１２Ｈ），１．８（ｍ，
１２Ｈ） IX−Ａ−３の同定データ1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3)δ：８．２（ｄ，４Ｈ），
７．８（ｄ，２Ｈ），７．６（ｔ，２Ｈ），７．５
（ｄ，２Ｈ），７．２（ｄ，４Ｈ），６．４（ｄｄ，２
Ｈ），６．２（ｄｄ，２Ｈ），６．０（ｄｄ，２Ｈ），
４．２（ｍ，８Ｈ），１．８（ｍ，８Ｈ） ＤＳＣ及び偏光顕微鏡観察による相転移温度測定 結晶相−１３０℃−Ｎ液晶相−１３３℃−等方性液体 Ｘ−Ａ−３の同定データ1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3)δ：８．１（ｍ，５Ｈ），
７．９（ｄ，２Ｈ），７．７（ｔ，１Ｈ），７．５
（ｍ，２Ｈ），７．１（ｔ，４Ｈ），６．４（ｄ，２
Ｈ），６．２（ｍ，２Ｈ），６．０（ｄｄ，２Ｈ），
４．２（ｍ，８Ｈ），１．８（ｍ，８Ｈ）
方性液体 IV−Ａ−３の同定データ1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3)δ：８．１（ｄ，６Ｈ），
７．１（ｓ，３Ｈ），７．０（ｄ，６Ｈ），６．５（ｄ
ｄ，３Ｈ），６．１（ｄｄ，３Ｈ），５．８（（ｄｄ，
３Ｈ），４．３（ｍ，６Ｈ），４．１（ｍ，６Ｈ），
１．９（ｍ，12H) Ｖ−Ａ−３の同定データ1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3)δ：８．１（ｄ，２Ｈ），
７．９（ｄｄ，４Ｈ），７ ．５（ｍ，２Ｈ），７．３
（ｄｄ，１Ｈ），７．１（ｄ，２Ｈ），７．０（（ｄ，
４Ｈ），６．３（ｍ，Ｈ），６．１（ｍ，３Ｈ），５．
９（ｍ，３Ｈ），４．１（ｍ，１２Ｈ），１．８（ｍ，
１２Ｈ） IX−Ａ−３の同定データ1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3)δ：８．２（ｄ，４Ｈ），
７．８（ｄ，２Ｈ），７．６（ｔ，２Ｈ），７．５
（ｄ，２Ｈ），７．２（ｄ，４Ｈ），６．４（ｄｄ，２
Ｈ），６．２（ｄｄ，２Ｈ），６．０（ｄｄ，２Ｈ），
４．２（ｍ，８Ｈ），１．８（ｍ，８Ｈ） ＤＳＣ及び偏光顕微鏡観察による相転移温度測定 結晶相−１３０℃−Ｎ液晶相−１３３℃−等方性液体 Ｘ−Ａ−３の同定データ1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3)δ：８．１（ｍ，５Ｈ），
７．９（ｄ，２Ｈ），７．７（ｔ，１Ｈ），７．５
（ｍ，２Ｈ），７．１（ｔ，４Ｈ），６．４（ｄ，２
Ｈ），６．２（ｍ，２Ｈ），６．０（ｄｄ，２Ｈ），
４．２（ｍ，８Ｈ），１．８（ｍ，８Ｈ）
【０１０８】本発明の一般式（４）で示されるディスコ
ティック液晶性ではない化合物は、一般に下記の経路で
合成した。すなわち、レゾルシノールとω−ハロアルコ
ール又はω−ハロアルコールのエステルとを反応させた
後、必要に応じて脱アシル化を行った後、ビニルカルボ
ニル化を行なう反応であり、本実施例では、本発明II−
Ａ−２０、II−Ａ−３１の合成について例示した。ま
た、II−Ａ−２５、II−Ａ−３２、II−Ａ−３３も同様
にして合成し、その同定データを例示するが本発明はこ
れらに限定されない。（なお、II−Ａ−２０は一般式
（４）のレゾルシノール部が式IIであり、そのＲがＡ−
２０であることを示す。）
ティック液晶性ではない化合物は、一般に下記の経路で
合成した。すなわち、レゾルシノールとω−ハロアルコ
ール又はω−ハロアルコールのエステルとを反応させた
後、必要に応じて脱アシル化を行った後、ビニルカルボ
ニル化を行なう反応であり、本実施例では、本発明II−
Ａ−２０、II−Ａ−３１の合成について例示した。ま
た、II−Ａ−２５、II−Ａ−３２、II−Ａ−３３も同様
にして合成し、その同定データを例示するが本発明はこ
れらに限定されない。（なお、II−Ａ−２０は一般式
（４）のレゾルシノール部が式IIであり、そのＲがＡ−
２０であることを示す。）
【０１０９】実施例３ II−Ａ─２０の合成 a) １，３−ジ−（４−ヒドロキシブトキシ）ベンゼン
の合成 ３００mlの３口フラスコに、レゾルシノール１８．０
ｇ、炭酸カリウム５０．０ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド１００mlを入れ、１２０℃で４−クロロブチル
アセテート５２．０ｇを滴下しそのまま５時間攪拌し
た。冷却後、反応混合物を水１５０mlに注ぎ、３００ml
の酢酸エチルで抽出し、水１００mlで２回洗浄した。無
水硫酸マグネシウムで乾燥後ろ過をおこなった。溶媒を
減圧濃縮後、メタノール７５mlに溶解し、水酸化カリウ
ム３１．４ｇの水溶液７５mlを徐々に滴下し、２時間加
熱還流した。冷却後、水２００ml及び濃塩酸４８mlを加
え、析出した結晶を減圧ろ過し、水で洗浄した。乾燥
後、ヘキサン／酢酸エチル＝１／１の溶媒で再結晶し、
１，３−ジ−（４−ヒドロキシブトキシ）ベンゼンを３
２．０ｇ（９０％）得た。
の合成 ３００mlの３口フラスコに、レゾルシノール１８．０
ｇ、炭酸カリウム５０．０ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド１００mlを入れ、１２０℃で４−クロロブチル
アセテート５２．０ｇを滴下しそのまま５時間攪拌し
た。冷却後、反応混合物を水１５０mlに注ぎ、３００ml
の酢酸エチルで抽出し、水１００mlで２回洗浄した。無
水硫酸マグネシウムで乾燥後ろ過をおこなった。溶媒を
減圧濃縮後、メタノール７５mlに溶解し、水酸化カリウ
ム３１．４ｇの水溶液７５mlを徐々に滴下し、２時間加
熱還流した。冷却後、水２００ml及び濃塩酸４８mlを加
え、析出した結晶を減圧ろ過し、水で洗浄した。乾燥
後、ヘキサン／酢酸エチル＝１／１の溶媒で再結晶し、
１，３−ジ−（４−ヒドロキシブトキシ）ベンゼンを３
２．０ｇ（９０％）得た。
【０１１０】１，３−ジ−（４−ヒドロキシブトキシ）
ベンゼンの同定データ1 H-NMR(CDCl3，ppm):1.6〜2.0(m, 8H)、3.7(t, 4H)、4.
0(t, 4H)、6.4 〜6.6(m, 3H)、7.15(t, 1H)
ベンゼンの同定データ1 H-NMR(CDCl3，ppm):1.6〜2.0(m, 8H)、3.7(t, 4H)、4.
0(t, 4H)、6.4 〜6.6(m, 3H)、7.15(t, 1H)
【０１１１】b) II−Ａ−２０の合成 １００mlの３口フラスコに１，３−ジ−（４−ヒドロキ
シブトキシ）ベンゼン１８．０ｇ、トリエチルアミン２
４ml及びアセトニトリル５０mlを入れ、氷冷下アクリル
酸クロリド１５．４ｇをゆっくり滴下しそのまま１時間
攪拌し、室温にもどしてさらに２時間攪拌した。反応混
合物を水１５０mlに注ぎ、３００mlの酢酸エチルで抽出
し、水１００mlで２回洗浄した。無水硫酸マグネシウム
で乾燥後ろ過をおこなった。溶媒を減圧濃縮後、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し１，３−
ジ−（４−アクリロイルオキシブトキシ）ベンゼン２１
ｇ（８５％）得た。
シブトキシ）ベンゼン１８．０ｇ、トリエチルアミン２
４ml及びアセトニトリル５０mlを入れ、氷冷下アクリル
酸クロリド１５．４ｇをゆっくり滴下しそのまま１時間
攪拌し、室温にもどしてさらに２時間攪拌した。反応混
合物を水１５０mlに注ぎ、３００mlの酢酸エチルで抽出
し、水１００mlで２回洗浄した。無水硫酸マグネシウム
で乾燥後ろ過をおこなった。溶媒を減圧濃縮後、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し１，３−
ジ−（４−アクリロイルオキシブトキシ）ベンゼン２１
ｇ（８５％）得た。
【０１１２】１，３−ジ−（４−アクリロイルオキシブ
トキシ）ベンゼンの同定データ1 H-NMR(CDCl3，ppm):1.7〜2.0(m, 8H)、3.95(t, 4H) 、
4.25(t, 4H) 、5.7 〜6.4(6H) 、6.4 〜6.6(m, 3H)、7.
15(t, 1H)
トキシ）ベンゼンの同定データ1 H-NMR(CDCl3，ppm):1.7〜2.0(m, 8H)、3.95(t, 4H) 、
4.25(t, 4H) 、5.7 〜6.4(6H) 、6.4 〜6.6(m, 3H)、7.
15(t, 1H)
【０１１３】実施例４ II−Ａ−３１の合成 a) １，３−ジ−（６−ヒドロキシヘキシルオキシ）ベ
ンゼンの合成 ３００mlの３口フラスコに、レゾルシノール５．５ｇ、
炭酸カリウム２１．０ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルアセトア
ミド５０mlを入れ、１２０℃で６−クロロ−１−ヘキサ
ノール１９．０ｇを滴下しそのまま６時間攪拌した。冷
却後、反応混合物を水１００mlに注ぎ、２００mlの酢酸
エチルで抽出し、水１００mlで２回洗浄した。無水硫酸
マグネシウムで乾燥後ろ過をおこなった。溶媒を減圧濃
縮後、結晶をヘキサンで洗浄し乾燥後１，３−ジ−（６
−ヒドロキシヘキシルオキシ）ベンゼン１１．５ｇ（７
４％）得た。
ンゼンの合成 ３００mlの３口フラスコに、レゾルシノール５．５ｇ、
炭酸カリウム２１．０ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルアセトア
ミド５０mlを入れ、１２０℃で６−クロロ−１−ヘキサ
ノール１９．０ｇを滴下しそのまま６時間攪拌した。冷
却後、反応混合物を水１００mlに注ぎ、２００mlの酢酸
エチルで抽出し、水１００mlで２回洗浄した。無水硫酸
マグネシウムで乾燥後ろ過をおこなった。溶媒を減圧濃
縮後、結晶をヘキサンで洗浄し乾燥後１，３−ジ−（６
−ヒドロキシヘキシルオキシ）ベンゼン１１．５ｇ（７
４％）得た。
【０１１４】１，３−ジ−（６−ヒドロキシヘキシルオ
キシ）ベンゼンの同定データ1 H-NMR(CDCl3，ppm):1.3〜1.9(m, 8H)、3.65(t, 4H) 、
3.95(t, 4H) 、6.4 〜6.6(m, 3H)、7.15(t, 1H)
キシ）ベンゼンの同定データ1 H-NMR(CDCl3，ppm):1.3〜1.9(m, 8H)、3.65(t, 4H) 、
3.95(t, 4H) 、6.4 〜6.6(m, 3H)、7.15(t, 1H)
【０１１５】b) II−Ａ−３１の合成 １００mlの３口フラスコに１，３−ジ−（６−ヒドロキ
シヘキシルオキシ）ベンゼン９．３ｇ、トリエチルアミ
ン１０ml及びアセトニトリル３０mlを入れ、氷冷下アク
リル酸クロリド６．５ｇをゆっくり滴下しそのまま１時
間攪拌し、室温にもどしてさらに２時間攪拌した。反応
混合物を水１００mlに注ぎ、２００mlの酢酸エチルで抽
出し、水１００mlで２回洗浄した。無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥ろ過をおこなった。溶媒を減圧濃縮後、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し１，３−
ジ−（６−アクリロイルオキシヘシキルオキシ）ベンゼ
ン１０．４ｇ（８０％）得た。
シヘキシルオキシ）ベンゼン９．３ｇ、トリエチルアミ
ン１０ml及びアセトニトリル３０mlを入れ、氷冷下アク
リル酸クロリド６．５ｇをゆっくり滴下しそのまま１時
間攪拌し、室温にもどしてさらに２時間攪拌した。反応
混合物を水１００mlに注ぎ、２００mlの酢酸エチルで抽
出し、水１００mlで２回洗浄した。無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥ろ過をおこなった。溶媒を減圧濃縮後、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し１，３−
ジ−（６−アクリロイルオキシヘシキルオキシ）ベンゼ
ン１０．４ｇ（８０％）得た。
【０１１６】１，３−ジ−（６−アクリロイルオキシヘ
キシルオキシ）ベンゼンの同定データ1 H-NMR(CDCl3，ppm):1.3〜1.9(m, 8H)、3.9(t, 4H)、4.
15(t, 4H) 、5.8 〜6.4(6H) 、6.4 〜6.6(m, 3H)、7.15
(t, 1H)
キシルオキシ）ベンゼンの同定データ1 H-NMR(CDCl3，ppm):1.3〜1.9(m, 8H)、3.9(t, 4H)、4.
15(t, 4H) 、5.8 〜6.4(6H) 、6.4 〜6.6(m, 3H)、7.15
(t, 1H)
【０１１７】II−Ａ−３２の同定データ1 H-NMR(CDCl3，ppm):3.8(m, 8H) 、4.1(t, 4H)、4.3(t,
4H)、5.8 〜6.4(6H)、6.4 〜6.6(m, 3H)、7.15(t, 1H)
4H)、5.8 〜6.4(6H)、6.4 〜6.6(m, 3H)、7.15(t, 1H)
【０１１８】II−Ａ−２５の同定データ1 H-NMR(CDCl3，ppm):3.6〜3.9(m, 16H) 、4.1(t, 4H)、
4.3(t, 4H)、5.8 〜6.4(6H) 、6.4 〜6.6(m, 3H)、7.15
(t, 1H)
4.3(t, 4H)、5.8 〜6.4(6H) 、6.4 〜6.6(m, 3H)、7.15
(t, 1H)
【０１１９】II−Ａ−３３の同定データ1 H-NMR(CDCl3，ppm):1.4〜2.0(m, 16H) 、3.5(m, 8H)、
3.95(t, 4H) 、4.2(t,4H) 、5.9 〜6.4(6H) 、6.4 〜6.
6(m, 3H)、7.15(t, 1H)
3.95(t, 4H) 、4.2(t,4H) 、5.9 〜6.4(6H) 、6.4 〜6.
6(m, 3H)、7.15(t, 1H)
【０１２０】実施例５ （液晶組成物）トリフェニレン誘導体とディスコティッ
ク液晶性ではない化合物とを所定量秤量し、２−ブタノ
ンあるいはジクロロメタン溶液とした後、溶媒を蒸発さ
せ、組成物とした。この組成物につき、ＤＳＣおよび偏
光顕微鏡にて液晶相の変化を観察した。結果を表１およ
び表２に示す。
ク液晶性ではない化合物とを所定量秤量し、２−ブタノ
ンあるいはジクロロメタン溶液とした後、溶媒を蒸発さ
せ、組成物とした。この組成物につき、ＤＳＣおよび偏
光顕微鏡にて液晶相の変化を観察した。結果を表１およ
び表２に示す。
【０１２１】
【表１】
【０１２２】
【表２】
【０１２３】表１および表２より、本発明の組成物は明
らかに相転移温度の制御に有用である。
らかに相転移温度の制御に有用である。
【０１２４】実施例６ （液晶組成物による光学異方性材料）以下、本発明の液
晶組成物による光学異方性材料の作成法とその物性につ
いて説明する。ポリエーテルサルフォンの１００μｍ厚
フィルム（住友ベークライト（株）製ＦＳ−１３００、
サイズ１００mm×１００mm）を基板とし、０．１μｍの
ゼラチン下塗り層を設け、その上に配向膜としてポリア
ミック酸（日産化学（株）製ＳＥ−７２１０）を塗布
し、１８０℃に焼成してポリイミド膜とした。このポリ
イミド膜をラビング機によりラビングして配向能を付与
した。実施例３の表１および表２に記載した液晶組成物
１、３、４、１１を各々メチルエチルケトンに溶解し、
液晶組成物が１０wt％、セルロースアセテートブチレー
ト(CAB551-0.2 イーストマンケミカル）が２．２wt％、
イルガキュア９０７（チバガイギー社製）が３．３wt
％、増感剤（カヤキュアDETX日本化薬）が１wt％になる
ように加えて調製した液をスピンコーターにより１００
０ｒｐｍで塗布し、該液晶組成物の無配向層を形成させ
４種のフィルム状物を作成した。これをフィルム状物
Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄとした。それらを各々所定の温度に加熱
し配向させた後、急冷しまた場合によっては光照射を行
ない、これらのみかけの光軸傾斜角度β及び△ｎ・ｄを
エリプソメトリーで測定した。測定には島津製作所製エ
リプソメーター（ＡＥＰ−１００）を透過モードにして
レタデーションの角度依存性を求め、その値から最適な
３軸方向屈折率と光軸の方向を計算によって求めた。但
し、このときレタデーションの値は必ずしも０にならな
い場合があったので、極小値をとる角度をもとにみかけ
の光軸傾斜角度βを求めた。
晶組成物による光学異方性材料の作成法とその物性につ
いて説明する。ポリエーテルサルフォンの１００μｍ厚
フィルム（住友ベークライト（株）製ＦＳ−１３００、
サイズ１００mm×１００mm）を基板とし、０．１μｍの
ゼラチン下塗り層を設け、その上に配向膜としてポリア
ミック酸（日産化学（株）製ＳＥ−７２１０）を塗布
し、１８０℃に焼成してポリイミド膜とした。このポリ
イミド膜をラビング機によりラビングして配向能を付与
した。実施例３の表１および表２に記載した液晶組成物
１、３、４、１１を各々メチルエチルケトンに溶解し、
液晶組成物が１０wt％、セルロースアセテートブチレー
ト(CAB551-0.2 イーストマンケミカル）が２．２wt％、
イルガキュア９０７（チバガイギー社製）が３．３wt
％、増感剤（カヤキュアDETX日本化薬）が１wt％になる
ように加えて調製した液をスピンコーターにより１００
０ｒｐｍで塗布し、該液晶組成物の無配向層を形成させ
４種のフィルム状物を作成した。これをフィルム状物
Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄとした。それらを各々所定の温度に加熱
し配向させた後、急冷しまた場合によっては光照射を行
ない、これらのみかけの光軸傾斜角度β及び△ｎ・ｄを
エリプソメトリーで測定した。測定には島津製作所製エ
リプソメーター（ＡＥＰ−１００）を透過モードにして
レタデーションの角度依存性を求め、その値から最適な
３軸方向屈折率と光軸の方向を計算によって求めた。但
し、このときレタデーションの値は必ずしも０にならな
い場合があったので、極小値をとる角度をもとにみかけ
の光軸傾斜角度βを求めた。
【０１２５】フィルム状物Ａ 液晶組成物１は偏光顕微鏡観察によると、約１２０〜１
５７℃でディスコティックネマティック相を形成する。
そこで、表面温度１５５℃に加熱した金属ローラーにフ
ィルム状物Ａを支持体側から１０秒間接触させ、その直
後、表面温度１４０℃に加熱した金属ローラーに支持体
側から３０秒間接触させる。次いで表面温度０℃に調整
した金属ローラーに１０秒間接触させることにより、本
発明の光学異方性材料を得た。このシートを偏光顕微鏡
観察したところ、光学異方性がモノドメインで存在（デ
ィスコティックネマティック相の光学異方性がガラス状
態で固定されたと考えられる）していることが観察され
た。さらにエリプソメトリーの測定によると、みかけの
光軸傾斜角度βは３５°で△ｎ・ｄ＝１２５nmであっ
た。
５７℃でディスコティックネマティック相を形成する。
そこで、表面温度１５５℃に加熱した金属ローラーにフ
ィルム状物Ａを支持体側から１０秒間接触させ、その直
後、表面温度１４０℃に加熱した金属ローラーに支持体
側から３０秒間接触させる。次いで表面温度０℃に調整
した金属ローラーに１０秒間接触させることにより、本
発明の光学異方性材料を得た。このシートを偏光顕微鏡
観察したところ、光学異方性がモノドメインで存在（デ
ィスコティックネマティック相の光学異方性がガラス状
態で固定されたと考えられる）していることが観察され
た。さらにエリプソメトリーの測定によると、みかけの
光軸傾斜角度βは３５°で△ｎ・ｄ＝１２５nmであっ
た。
【０１２６】フィルム状物Ｂ 液晶組成物３は偏光顕微鏡観察によると、約１３０〜１
６２℃でディスコティックネマティック相を形成する。
そこで、表面温度１５０℃に加熱した金属ローラーにフ
ィルム状物Ｂを支持体側から３０秒間接触させ、さらに
連続して同一温度にて２０秒間キセノンランプを照射
し、その直後、表面温度２０℃に調整した金属ローラー
に１０秒間接触させることにより、本発明の光学異方性
材料を得た。このシートを偏光顕微鏡観察したところ、
光学異方性がモノドメインで存在していることが観察さ
れた。この光学異方性材料はもはや液晶性を示さず、再
度２００℃に加熱しても光学異方性が変化することはな
かった。さらにエリプソメトリーの測定によると、みか
けの光軸傾斜角度βは３２°で△ｎ・ｄ＝１５５nmであ
った。
６２℃でディスコティックネマティック相を形成する。
そこで、表面温度１５０℃に加熱した金属ローラーにフ
ィルム状物Ｂを支持体側から３０秒間接触させ、さらに
連続して同一温度にて２０秒間キセノンランプを照射
し、その直後、表面温度２０℃に調整した金属ローラー
に１０秒間接触させることにより、本発明の光学異方性
材料を得た。このシートを偏光顕微鏡観察したところ、
光学異方性がモノドメインで存在していることが観察さ
れた。この光学異方性材料はもはや液晶性を示さず、再
度２００℃に加熱しても光学異方性が変化することはな
かった。さらにエリプソメトリーの測定によると、みか
けの光軸傾斜角度βは３２°で△ｎ・ｄ＝１５５nmであ
った。
【０１２７】フィルム状物Ｃ 液晶組成物４は偏光顕微鏡観察によると、約１３５〜１
４６℃でディスコティックネマティック相を形成する。
そこで、表面温度１４０℃に加熱した金属ローラーにフ
ィルム状物Ｃを支持体側から３０秒間接触させ、さらに
連続して同一温度にて２０秒間高圧水銀ランプを照射
し、その直後、表面温度２０℃に調整した金属ローラー
に１０秒間接触させることにより、本発明の光学異方性
材料を得た。このシートを偏光顕微鏡観察したところ、
光学異方性がモノドメインで存在していることが観察さ
れた。この光学異方性材料はもはや液晶性を示さず、再
度２００℃に加熱しても光学異方性が変化することはな
かった。さらにエリプソメトリーの測定によると、みか
けの光軸傾斜角度βは３３°で△ｎ・ｄ＝１２０nmであ
った。
４６℃でディスコティックネマティック相を形成する。
そこで、表面温度１４０℃に加熱した金属ローラーにフ
ィルム状物Ｃを支持体側から３０秒間接触させ、さらに
連続して同一温度にて２０秒間高圧水銀ランプを照射
し、その直後、表面温度２０℃に調整した金属ローラー
に１０秒間接触させることにより、本発明の光学異方性
材料を得た。このシートを偏光顕微鏡観察したところ、
光学異方性がモノドメインで存在していることが観察さ
れた。この光学異方性材料はもはや液晶性を示さず、再
度２００℃に加熱しても光学異方性が変化することはな
かった。さらにエリプソメトリーの測定によると、みか
けの光軸傾斜角度βは３３°で△ｎ・ｄ＝１２０nmであ
った。
【０１２８】フィルム状物Ｄ 液晶組成物１１は偏光顕微鏡観察によると、約９１〜１
５５℃でディスコティックネマチック相を形成する。そ
こで表面温度１３０℃に加熱した金属ローラーにフィル
ム状物Ｄを支持体側から３０秒間接触させ、さらに連続
して同一温度にて２０秒間ハロゲンランプを照射し、そ
の直後表面温度２０℃に調整した金属ローラーに１０秒
間接触させることにより、本発明の光学異方性材料を得
た。このシートを偏光顕微鏡観察したところ、光学異方
性がモノドメインで存在していることが観察された。こ
の光学異方性材料はもはや液晶性を示さず、再度２００
℃に加熱しても光学異方性が変化することはなかった。
さらにエリプソメトリーの測定によると、みかけの光軸
傾斜角度βは３１°で△ｎ・ｄ＝１２２nmであった。
５５℃でディスコティックネマチック相を形成する。そ
こで表面温度１３０℃に加熱した金属ローラーにフィル
ム状物Ｄを支持体側から３０秒間接触させ、さらに連続
して同一温度にて２０秒間ハロゲンランプを照射し、そ
の直後表面温度２０℃に調整した金属ローラーに１０秒
間接触させることにより、本発明の光学異方性材料を得
た。このシートを偏光顕微鏡観察したところ、光学異方
性がモノドメインで存在していることが観察された。こ
の光学異方性材料はもはや液晶性を示さず、再度２００
℃に加熱しても光学異方性が変化することはなかった。
さらにエリプソメトリーの測定によると、みかけの光軸
傾斜角度βは３１°で△ｎ・ｄ＝１２２nmであった。
【０１２９】実施例７ （ＴＮ型液晶表示素子の視野角拡大を目的とした位相差
膜としての性能評価）以下の様に支持体を作成した。Ｔ
ＡＣの１００μｍ厚フィルム（富士タック、サイズ１０
０mm×１００mm）を基板とし、０．１μｍのゼラチン下
塗り層を設け、その上に配向膜として変性ポバールを塗
布し、９０℃で乾燥させた後この膜をラビング機により
ラビングして配向能を付与した。面内の主屈折率をｎ
ｘ′、ｎｙ′、厚さ方向の屈折率をｎｚ′、厚さをｄ′
とした時、ＴＡＣフィルムは、｜ｎｘ′−ｎｙ′｜×
ｄ′＝６nm、｛（ｎｘ′＋ｎｙ′）／２−ｎｚ′｝×
ｄ′＝４０nmであり、ほぼ負の一軸性であり、光軸がほ
ぼフィルム法線方向にあった。この支持体を、実施例６
のフィルム状物Ｄの支持体に替えて用い、同様にフィル
ム状物を作成した。このシートもまた偏光顕微鏡観察に
より、光学異方性がモノドメインで存在していることが
観察された。次に、液晶の異常光と常光の屈折率の差と
液晶セルのギャップサイズの積が４８０nmで、ねじれ角
が９０度のＴＮ型液晶セルに、上記のフィルム状物を装
着し、液晶セルに対して０−５Ｖの３０Ｈｚ矩形波にお
けるコントラストの角度依存性を大塚電子製ＬＣＤ−５
０００によって測定した。コントラスト１０の位置を視
野角と定義し、上下左右の視野角を求めた。また、正面
から見た時のコントラスト比を測定した。ここで、上記
フィルムを全く装着しないＴＮ液晶のみの測定値を併記
した。結果を下表３に示す。尚、図４において矢印は位
相差膜におけるラビング方向、また、液晶セルにおける
ラビング方向を表している。
膜としての性能評価）以下の様に支持体を作成した。Ｔ
ＡＣの１００μｍ厚フィルム（富士タック、サイズ１０
０mm×１００mm）を基板とし、０．１μｍのゼラチン下
塗り層を設け、その上に配向膜として変性ポバールを塗
布し、９０℃で乾燥させた後この膜をラビング機により
ラビングして配向能を付与した。面内の主屈折率をｎ
ｘ′、ｎｙ′、厚さ方向の屈折率をｎｚ′、厚さをｄ′
とした時、ＴＡＣフィルムは、｜ｎｘ′−ｎｙ′｜×
ｄ′＝６nm、｛（ｎｘ′＋ｎｙ′）／２−ｎｚ′｝×
ｄ′＝４０nmであり、ほぼ負の一軸性であり、光軸がほ
ぼフィルム法線方向にあった。この支持体を、実施例６
のフィルム状物Ｄの支持体に替えて用い、同様にフィル
ム状物を作成した。このシートもまた偏光顕微鏡観察に
より、光学異方性がモノドメインで存在していることが
観察された。次に、液晶の異常光と常光の屈折率の差と
液晶セルのギャップサイズの積が４８０nmで、ねじれ角
が９０度のＴＮ型液晶セルに、上記のフィルム状物を装
着し、液晶セルに対して０−５Ｖの３０Ｈｚ矩形波にお
けるコントラストの角度依存性を大塚電子製ＬＣＤ−５
０００によって測定した。コントラスト１０の位置を視
野角と定義し、上下左右の視野角を求めた。また、正面
から見た時のコントラスト比を測定した。ここで、上記
フィルムを全く装着しないＴＮ液晶のみの測定値を併記
した。結果を下表３に示す。尚、図４において矢印は位
相差膜におけるラビング方向、また、液晶セルにおける
ラビング方向を表している。
【０１３０】
【表３】
【０１３１】上表から明かなように、本発明の光学補償
シートを設けたＬＣＤにおいては、視野角特性の著しい
改善が達成されている。なお、上記実施例に用いられた
ディスコティック液晶化合物を前述の円盤状の形態的特
徴に照合してみると、ａ＝１としたときｂ、ｃはそれぞ
れ０．８９および０．２９となる。
シートを設けたＬＣＤにおいては、視野角特性の著しい
改善が達成されている。なお、上記実施例に用いられた
ディスコティック液晶化合物を前述の円盤状の形態的特
徴に照合してみると、ａ＝１としたときｂ、ｃはそれぞ
れ０．８９および０．２９となる。
【０１３２】
【発明の効果】本発明の液晶組成物は、湿式塗布・比較
的低温加熱により、容易に一般の液晶配向膜上でモノド
メイン性の光学異方性を有する配向状態の薄膜を形成す
る。この薄膜の光学異方性は、光または熱エネルギーを
加えることにより固定化することが可能である。この薄
膜を、液晶表示素子と共に用いることで位相差膜として
その視野角を改善することが可能になった。
的低温加熱により、容易に一般の液晶配向膜上でモノド
メイン性の光学異方性を有する配向状態の薄膜を形成す
る。この薄膜の光学異方性は、光または熱エネルギーを
加えることにより固定化することが可能である。この薄
膜を、液晶表示素子と共に用いることで位相差膜として
その視野角を改善することが可能になった。
【図１】液晶セルに光が垂直に入射した場合の光の偏光
状態を示した図である。
状態を示した図である。
【図２】液晶セルに光が斜めに入射した場合の光の偏光
状態を示した図である。
状態を示した図である。
【図３】光学異方性材料の液晶表示素子用位相差膜への
使用例を示した図である。
使用例を示した図である。
【図４】実施例における視角特性を測定した時の偏光板
の偏光軸、液晶セルのラビング方向、光学異方性シート
配向膜のラビング方向の関係を示した図である。
の偏光軸、液晶セルのラビング方向、光学異方性シート
配向膜のラビング方向の関係を示した図である。
ＴＮＣ：ＴＮ型液晶セル Ａ、Ｂ：偏光板 ＰＡ、ＰＢ：偏光軸 Ｌ０：自然光 Ｌ１、Ｌ５：直線偏光 Ｌ２：液晶セルを通った後の変調光 Ｌ３、Ｌ４：楕円偏光 ＬＣ：ＴＮ型液晶セルに十分に電圧を印加した時の液晶
分子の配列状態 ＲＦ１、ＲＦ２：液晶表示素子用位相差膜 ＢＬ：バックライト
分子の配列状態 ＲＦ１、ＲＦ２：液晶表示素子用位相差膜 ＢＬ：バックライト
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (31)優先権主張番号 特願平7−222785 (32)優先日 平７(1995)８月９日 (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (72)発明者 根来 雅之 神奈川県南足柄市中沼210番地 富士写真 フイルム株式会社内
Claims (10)
- 【請求項１】 少くとも１種の分子間あるいは分子内で
新たな結合を形成し得る置換基を有するディスコティッ
ク液晶性化合物および少くとも１種の分子間あるいは分
子内で新たな結合を形成し得る置換基を有するディスコ
ティック液晶性ではない単環または縮合環系芳香族化合
物から成る液晶組成物。 - 【請求項２】 分子間あるいは分子内で新たな結合を形
成し得る置換基が、重合し得る置換基であることを特徴
とする請求項１に記載の液晶組成物。 - 【請求項３】 ディスコティック液晶性化合物が、下記
一般式（１）で表わされることを特徴とする請求項１ま
たは請求項２に記載の液晶組成物。 一般式（１） 【化１】 式中、Ｒ21、Ｒ22は各々独立に水素原子またはメチル基
を表し、Ｒ23は上記置換基Ｐ２を含むアルコキシ基を表
す。置換基Ｐ２のＲ24、Ｒ25、Ｒ26は各々独立に水素原
子またはアルキル基を表す。 - 【請求項４】 ディスコティック液晶性ではない化合物
が、下記一般式（２）で表わされることを特徴とする請
求項１または請求項２に記載の液晶組成物。 一般式（２） 【化２】 式中、Ｄ１は、ベンゼン環、ナフタレン環を表し、合計
ｎ個の置換基Ａ及び置換基〔（Ｌ１）s −Ｐ４〕−を配
する基を表す。ｋ個のＬ１およびＰ４は各々独立であ
り、（ｎ−ｋ）個のＡは各々独立に水素原子、アルキル
基、アルコキシ基を表す。ｎはＤ１がベンゼン環では
６、ナフタレン環では８であり、ｋは１から３の整数を
表す。ｓ、ｔは０または１を表す。Ｘ１はアルキレンオ
キシ基を表わす。Ｒ41、Ｒ42は各々独立に水素原子また
はメチル基を表し、Ｒ44、Ｒ45、Ｒ46は各々独立に水素
原子またはアルキル基を表す。Ｒ43はＰ４と同義であ
る。 - 【請求項５】 ディスコティック液晶性ではない化合物
が請求項４記載の一般式（２）で表わされる化合物であ
ることを特徴とする請求項３に記載の液晶組成物。 - 【請求項６】 請求項１乃至請求項５に記載の液晶組成
物から成る層を支持体上に形成した後、液晶化合物の分
子間あるいは分子内で新たな結合を形成させて得られる
光学異方性材料。 - 【請求項７】 新たな結合の形成が重合によるものであ
ることを特徴とする、請求項６に記載の光学異方性材
料。 - 【請求項８】 少くとも片方の界面が気相と接した状態
で形成されることを特徴とする請求項６または請求項７
に記載の光学異方性材料。 - 【請求項９】 下記一般式（３）で表わされる化合物。 一般式（３） 【化３】 式中、Ｄ４は、ベンゼン環、ナフタレン環を表し、合計
ｎ個の置換基Ｑ及び置換基（Ｌ４−Ｐ７）−を配する基
を表す。ｋ個のＬ４およびＰ７は各々独立であり、（ｎ
−ｋ）個のＱは各々独立に水素原子、アルキル基、アル
コキシ基を表す。ｎはＤ４がベンゼン環では６、ナフタ
レン環では８であり、ｋはＤ４がベンゼン環のとき、
３、Ｄ４がナフタレン環のとき２である。但し、ナフタ
レンの２，６−ジ置換体は除く。Ｘ４はアルキレンオキ
シ基を表わす。Ｒ71、Ｒ72、Ｒ73、Ｒ74、Ｒ75およびＲ
76は一般式（２）のＲ41、Ｒ42、Ｒ43、Ｒ44、Ｒ45およ
びＲ46とそれぞれ同義である。 - 【請求項１０】 下記一般式（４）で表わされる化合
物。 一般式（４） 【化４】 式中、Ｌ５は、アルキレン基を表わす。Ｒ84、Ｒ85およ
びＲ86は各々独立に水素原子またはアルキル基を表す。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7245873A JPH09104656A (ja) | 1994-10-13 | 1995-09-25 | 液晶組成物およびそれからなる光学的異方性材料および化合物 |
Applications Claiming Priority (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24793694 | 1994-10-13 | ||
| JP6-247936 | 1994-10-13 | ||
| JP1790595 | 1995-02-06 | ||
| JP16933095 | 1995-06-13 | ||
| JP7-17905 | 1995-08-09 | ||
| JP22278595 | 1995-08-09 | ||
| JP7-222785 | 1995-08-09 | ||
| JP7-169330 | 1995-08-09 | ||
| JP7245873A JPH09104656A (ja) | 1994-10-13 | 1995-09-25 | 液晶組成物およびそれからなる光学的異方性材料および化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09104656A true JPH09104656A (ja) | 1997-04-22 |
Family
ID=27519973
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7245873A Pending JPH09104656A (ja) | 1994-10-13 | 1995-09-25 | 液晶組成物およびそれからなる光学的異方性材料および化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09104656A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003261511A (ja) * | 2001-12-27 | 2003-09-19 | Merck Patent Gmbh | 重合可能な単環式化合物 |
| JP2006091246A (ja) * | 2004-09-22 | 2006-04-06 | Fuji Photo Film Co Ltd | 位相差板 |
| CN102211439A (zh) * | 2010-03-16 | 2011-10-12 | 富士胶片株式会社 | 制备层压膜的方法，层压膜和热屏蔽部件 |
| JPWO2011092973A1 (ja) * | 2010-01-26 | 2013-05-30 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| WO2013172401A1 (ja) * | 2012-05-17 | 2013-11-21 | 国立大学法人九州大学 | 新規化合物、重合性液晶性化合物、モノマー／液晶混合材料および高分子／液晶複合材料 |
| JP2014160248A (ja) * | 2007-08-30 | 2014-09-04 | Merck Patent Gmbh | 液晶ディスプレイ |
-
1995
- 1995-09-25 JP JP7245873A patent/JPH09104656A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003261511A (ja) * | 2001-12-27 | 2003-09-19 | Merck Patent Gmbh | 重合可能な単環式化合物 |
| JP2006091246A (ja) * | 2004-09-22 | 2006-04-06 | Fuji Photo Film Co Ltd | 位相差板 |
| JP2014160248A (ja) * | 2007-08-30 | 2014-09-04 | Merck Patent Gmbh | 液晶ディスプレイ |
| JPWO2011092973A1 (ja) * | 2010-01-26 | 2013-05-30 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| CN102211439A (zh) * | 2010-03-16 | 2011-10-12 | 富士胶片株式会社 | 制备层压膜的方法，层压膜和热屏蔽部件 |
| CN102211439B (zh) * | 2010-03-16 | 2015-06-17 | 富士胶片株式会社 | 制备层压膜的方法,层压膜和热屏蔽部件 |
| WO2013172401A1 (ja) * | 2012-05-17 | 2013-11-21 | 国立大学法人九州大学 | 新規化合物、重合性液晶性化合物、モノマー／液晶混合材料および高分子／液晶複合材料 |
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