JPH09104670A - 第三級アミンオキシドの製造方法 - Google Patents
第三級アミンオキシドの製造方法Info
- Publication number
- JPH09104670A JPH09104670A JP8207298A JP20729896A JPH09104670A JP H09104670 A JPH09104670 A JP H09104670A JP 8207298 A JP8207298 A JP 8207298A JP 20729896 A JP20729896 A JP 20729896A JP H09104670 A JPH09104670 A JP H09104670A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hydrogen peroxide
- reaction
- tertiary amine
- alkyl
- amine oxide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 title claims abstract description 30
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 66
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 27
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 25
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 20
- -1 alkali metal hypochlorite Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N hypochlorite Inorganic materials Cl[O-] WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000004966 inorganic peroxy acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 150000004967 organic peroxy acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 11
- 238000005187 foaming Methods 0.000 abstract description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 abstract description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 4
- 206010067484 Adverse reaction Diseases 0.000 abstract 1
- 230000006838 adverse reaction Effects 0.000 abstract 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 abstract 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 10
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 8
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- XKLJHFLUAHKGGU-UHFFFAOYSA-N nitrous amide Chemical compound ON=N XKLJHFLUAHKGGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 3
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- PAHPOEBEQPDDML-UHFFFAOYSA-N n,n-bis[2-(diacetylamino)ethyl]acetamide Chemical compound CC(=O)N(C(C)=O)CCN(C(=O)C)CCN(C(C)=O)C(C)=O PAHPOEBEQPDDML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YWFWDNVOPHGWMX-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyldodecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN(C)C YWFWDNVOPHGWMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SFBHPFQSSDCYSL-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyltetradecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCN(C)C SFBHPFQSSDCYSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- YJLYANLCNIKXMG-UHFFFAOYSA-N N-Methyldioctylamine Chemical compound CCCCCCCCN(C)CCCCCCCC YJLYANLCNIKXMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000388 Polyphosphate Polymers 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- NAPSCFZYZVSQHF-UHFFFAOYSA-N dimantine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN(C)C NAPSCFZYZVSQHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950010007 dimantine Drugs 0.000 description 1
- SYELZBGXAIXKHU-UHFFFAOYSA-N dodecyldimethylamine N-oxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)[O-] SYELZBGXAIXKHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- NHLUVTZJQOJKCC-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylhexadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN(C)C NHLUVTZJQOJKCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYNZRGVSQNDHIX-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylicosan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCN(C)C AYNZRGVSQNDHIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQKAOOAFEFCDGT-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyloctan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN(C)C UQKAOOAFEFCDGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATBNMWWDBWBAHM-UHFFFAOYSA-N n-decyl-n-methyldecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCN(C)CCCCCCCCCC ATBNMWWDBWBAHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHRNIXHZAWBMF-UHFFFAOYSA-N n-dodecyl-n-methyldodecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN(C)CCCCCCCCCCCC UWHRNIXHZAWBMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004005 nitrosamines Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 239000001205 polyphosphate Substances 0.000 description 1
- 235000011176 polyphosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 125000005402 stannate group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- FRPJTGXMTIIFIT-UHFFFAOYSA-N tetraacetylethylenediamine Chemical compound CC(=O)C(N)(C(C)=O)C(N)(C(C)=O)C(C)=O FRPJTGXMTIIFIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C291/00—Compounds containing carbon and nitrogen and having functional groups not covered by groups C07C201/00 - C07C281/00
- C07C291/02—Compounds containing carbon and nitrogen and having functional groups not covered by groups C07C201/00 - C07C281/00 containing nitrogen-oxide bonds
- C07C291/04—Compounds containing carbon and nitrogen and having functional groups not covered by groups C07C201/00 - C07C281/00 containing nitrogen-oxide bonds containing amino-oxide bonds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明の課題は、不十分な収率、ゲル形成及
び発泡という従来の欠点を持たない、第三級アミンオキ
シドの製造方法を提供することである。 【解決手段】 式Ｉ 【化１】 [ 式中、R1は、C1-C3-アルキルであり、R2は、C1-C20-
アルキルであり、そしてR3は、C6-C22- アルキルであ
る]で表される第三級アミン酸化物を、式II R1R2R3N で表される第三級アミンと、酸素を分離する化合物との
反応により製造する方法であって、反応混合物を基準と
して１〜15重量％の量の式Ｉの第三級アミンオキシドの
存在下に反応を行うことを特徴とする方法。
び発泡という従来の欠点を持たない、第三級アミンオキ
シドの製造方法を提供することである。 【解決手段】 式Ｉ 【化１】 [ 式中、R1は、C1-C3-アルキルであり、R2は、C1-C20-
アルキルであり、そしてR3は、C6-C22- アルキルであ
る]で表される第三級アミン酸化物を、式II R1R2R3N で表される第三級アミンと、酸素を分離する化合物との
反応により製造する方法であって、反応混合物を基準と
して１〜15重量％の量の式Ｉの第三級アミンオキシドの
存在下に反応を行うことを特徴とする方法。
Description
【０００１】
【発明が属する技術分野】本発明は、第三級アミンオキ
シドの製造方法に関する。
シドの製造方法に関する。
【０００２】
【従来技術】例えば脂肪アルキル- ジメチルアミンまた
はジ- 脂肪アルキル- メチルアミンのような第三級アミ
ン類と過酸化水素水溶液との反応により、対応する第三
級アミンオキシドが生成する。このアミンオキシドは、
水の硬度に影響を受けず、良好な発泡性を有しそして肌
を刺激する傾向が少ないという特性を持つので，洗浄剤
及びボディーケア組成物の成分として使用されている界
面活性剤である。
はジ- 脂肪アルキル- メチルアミンのような第三級アミ
ン類と過酸化水素水溶液との反応により、対応する第三
級アミンオキシドが生成する。このアミンオキシドは、
水の硬度に影響を受けず、良好な発泡性を有しそして肌
を刺激する傾向が少ないという特性を持つので，洗浄剤
及びボディーケア組成物の成分として使用されている界
面活性剤である。
【０００３】現在公知の第三級アミンオキシドの製造方
法の改良は、収率の向上、ニトロソアミン含有量の低減
及び製造中の厄介なゲル相の形成の回避を主題とするも
のである。米国特許第4 247 480 号明細書に記載の方法
では、第三級アミンを過酸化水素水溶液で酸化する際
に、この酸化反応を、使用するアミンを基準として0.01
〜２重量％の量の二酸化炭素の存在下、及び必要に応じ
てテトラアセチルエチレンジアミン、これの塩、ポリリ
ン酸塩、スズ酸塩、ヒドロキシカルボン酸塩またはポリ
カルボン酸の塩の存在下に行うことによって第三級アミ
ンオキシドを高収率で得ることを達成している。５〜70
重量％濃度の過酸化水素水溶液が好ましく使用され、こ
の際アミンに対して化学量論量のまたは好ましくは５〜
10％過剰の過酸化水素が使用される。この反応は40〜80
℃の範囲の温度下に行われる。
法の改良は、収率の向上、ニトロソアミン含有量の低減
及び製造中の厄介なゲル相の形成の回避を主題とするも
のである。米国特許第4 247 480 号明細書に記載の方法
では、第三級アミンを過酸化水素水溶液で酸化する際
に、この酸化反応を、使用するアミンを基準として0.01
〜２重量％の量の二酸化炭素の存在下、及び必要に応じ
てテトラアセチルエチレンジアミン、これの塩、ポリリ
ン酸塩、スズ酸塩、ヒドロキシカルボン酸塩またはポリ
カルボン酸の塩の存在下に行うことによって第三級アミ
ンオキシドを高収率で得ることを達成している。５〜70
重量％濃度の過酸化水素水溶液が好ましく使用され、こ
の際アミンに対して化学量論量のまたは好ましくは５〜
10％過剰の過酸化水素が使用される。この反応は40〜80
℃の範囲の温度下に行われる。
【０００４】米国特許第3 283 007 号に記載の発明にお
いては、重金属を含む第三級アミンを酸化する際に少量
のペンタアセチルジエチレントリアミンを収率改善のた
めに使用することが推奨されている。使用する過酸化水
素溶液は、少なくとも20重量％、好ましくは30〜75重量
％の濃度で過酸化水素を含み、そして反応温度は40〜80
℃の範囲である。
いては、重金属を含む第三級アミンを酸化する際に少量
のペンタアセチルジエチレントリアミンを収率改善のた
めに使用することが推奨されている。使用する過酸化水
素溶液は、少なくとも20重量％、好ましくは30〜75重量
％の濃度で過酸化水素を含み、そして反応温度は40〜80
℃の範囲である。
【０００５】米国特許第4 889 954 号明細書に記載の方
法では、ニトロソアミンを僅かにしか含まない第三級ア
ミンオキシドを対応する第三アミンから高収率で得るこ
とができ、この際第三級アミンの酸化反応は、触媒とし
てのジアルキル- カルボン酸エステル及び必要に応じて
共触媒としてのアスコルビン酸の存在下に行われる。好
適な過酸化水素水溶液は、３〜90重量％の濃度で過酸化
水素を含む。少なくとも化学量論量の過酸化水素が必要
とされ、第三級アミン１モルに対して１〜５mol 、特に
１〜1.5molの過酸化水素を使用することが好ましいとさ
れている。反応温度は比較的広い温度範囲内で選択する
ことができ、通常０〜100 ℃の範囲の温度が設定され
る。
法では、ニトロソアミンを僅かにしか含まない第三級ア
ミンオキシドを対応する第三アミンから高収率で得るこ
とができ、この際第三級アミンの酸化反応は、触媒とし
てのジアルキル- カルボン酸エステル及び必要に応じて
共触媒としてのアスコルビン酸の存在下に行われる。好
適な過酸化水素水溶液は、３〜90重量％の濃度で過酸化
水素を含む。少なくとも化学量論量の過酸化水素が必要
とされ、第三級アミン１モルに対して１〜５mol 、特に
１〜1.5molの過酸化水素を使用することが好ましいとさ
れている。反応温度は比較的広い温度範囲内で選択する
ことができ、通常０〜100 ℃の範囲の温度が設定され
る。
【０００６】第三級アミンオキシドの製造の際にゲル相
の形成を避けるために様々な溶液が従来開示されてい
る。米国特許第3 215 741 号明細書によると、20〜90重
量％の濃度で過酸化水素を含む過酸化水素溶液を、40〜
80℃の範囲の反応温度で使用した場合にゲル相の形成が
観測され、これは、第三級アミンの酸化反応の際に適度
の量の水を同時に添加することによって避けることがで
きると記載されている。
の形成を避けるために様々な溶液が従来開示されてい
る。米国特許第3 215 741 号明細書によると、20〜90重
量％の濃度で過酸化水素を含む過酸化水素溶液を、40〜
80℃の範囲の反応温度で使用した場合にゲル相の形成が
観測され、これは、第三級アミンの酸化反応の際に適度
の量の水を同時に添加することによって避けることがで
きると記載されている。
【０００７】米国特許第3 432 555 号明細書によると、
先ず、アミン、水及び錯生成剤、例えばペンタアセチル
ジエチレントリアミンの混合物を85〜115 ℃の温度に加
熱し、次いで少なくとも化学量論量の過酸化水素水溶液
を添加する（発熱反応による温度上昇を伴う）ことによ
ってゲル相の形成を避けることができると記載されてい
る。 ヨーロッパ特許出願公開第0 230 510 号に記載の
発明では、ジ-C6-C20-アルキルメチルアミンオキシドの
製造の際のゲル相の形成を避けるために、基材となる第
三級アミンの酸化反応を、少なくとも40重量％濃度の過
酸化水素溶液を少なくとも化学量論量で用いて行ってい
る。
先ず、アミン、水及び錯生成剤、例えばペンタアセチル
ジエチレントリアミンの混合物を85〜115 ℃の温度に加
熱し、次いで少なくとも化学量論量の過酸化水素水溶液
を添加する（発熱反応による温度上昇を伴う）ことによ
ってゲル相の形成を避けることができると記載されてい
る。 ヨーロッパ特許出願公開第0 230 510 号に記載の
発明では、ジ-C6-C20-アルキルメチルアミンオキシドの
製造の際のゲル相の形成を避けるために、基材となる第
三級アミンの酸化反応を、少なくとも40重量％濃度の過
酸化水素溶液を少なくとも化学量論量で用いて行ってい
る。
【０００８】ドイツ特許出願公開第30 14 510 号は、ナ
フテノイルアミノ- アルキレン- ジアルキルアミンオキ
シドの製造方法を開示するものであり、この方法におい
ては、基材となるアミンを酸化する際に、このアミンを
20〜40重量％濃度の微細な水性分散液の形で用い、そし
て酸化反応を、酸素を解離する化合物、例えば過酸化水
素水溶液を用いて70℃より高い温度において行ってい
る。またこの際、上記アミン分散液は、必要に応じて、
この分散液を基準として0.5 〜５重量％の量の対応する
アミンオキシドを含んでいてもよい。この発明におい
て、微細なアミン水性分散液を用いることにより、酸化
反応に要される反応時間を著しく短縮できることが見出
されている。更に、分散液を補足的に安定化させるため
に、製造するべきアミンオキシドの水溶液を0.5 〜５重
量％の量で添加することもできる。
フテノイルアミノ- アルキレン- ジアルキルアミンオキ
シドの製造方法を開示するものであり、この方法におい
ては、基材となるアミンを酸化する際に、このアミンを
20〜40重量％濃度の微細な水性分散液の形で用い、そし
て酸化反応を、酸素を解離する化合物、例えば過酸化水
素水溶液を用いて70℃より高い温度において行ってい
る。またこの際、上記アミン分散液は、必要に応じて、
この分散液を基準として0.5 〜５重量％の量の対応する
アミンオキシドを含んでいてもよい。この発明におい
て、微細なアミン水性分散液を用いることにより、酸化
反応に要される反応時間を著しく短縮できることが見出
されている。更に、分散液を補足的に安定化させるため
に、製造するべきアミンオキシドの水溶液を0.5 〜５重
量％の量で添加することもできる。
【０００９】第三級アミンオキシドの製造においては、
反応を開始した時に深刻な発泡現象が起こる場合があ
る。それゆえ、第三級アミンオキシドの製造では、発熱
反応の結果として過度に発泡する恐れと、使用した過酸
化水素が制御不能な分解を起こすという恐れがある。
反応を開始した時に深刻な発泡現象が起こる場合があ
る。それゆえ、第三級アミンオキシドの製造では、発熱
反応の結果として過度に発泡する恐れと、使用した過酸
化水素が制御不能な分解を起こすという恐れがある。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、不十
分な収率、ゲル形成及び発泡という上記の欠点を持たな
い、第三級アミンオキシドの製造方法を提供することで
ある。
分な収率、ゲル形成及び発泡という上記の欠点を持たな
い、第三級アミンオキシドの製造方法を提供することで
ある。
【００１１】
【課題を解決するための手段】驚くべきことに、本発明
者らは、酸素を解離する化合物で第三級アミンを酸化す
る際に第三級アミンオキシドを添加することによって、
製造工程中に上記の不都合が現れるのを抑えることがで
きることを見出した。本発明は、式Ｉ
者らは、酸素を解離する化合物で第三級アミンを酸化す
る際に第三級アミンオキシドを添加することによって、
製造工程中に上記の不都合が現れるのを抑えることがで
きることを見出した。本発明は、式Ｉ
【００１２】
【化２】
【００１３】[ 式中、R1は、C1-C3-アルキルであり、R2
は、C1-C20- アルキルであり、そしてR3は、C6-C22- ア
ルキルである]で表される第三級アミンオキシドを、式I
I R1R2R3N で表される第三級アミンと、酸素を解離する化合物との
反応によって製造する方法であって、この反応を、反応
混合物を基準として、１〜15重量％の量の式Ｉの第三級
アミンオキシド、好ましくは製造するべき第三級アミン
オキシドの存在下に行うことを特徴とする上記方法に関
する。
は、C1-C20- アルキルであり、そしてR3は、C6-C22- ア
ルキルである]で表される第三級アミンオキシドを、式I
I R1R2R3N で表される第三級アミンと、酸素を解離する化合物との
反応によって製造する方法であって、この反応を、反応
混合物を基準として、１〜15重量％の量の式Ｉの第三級
アミンオキシド、好ましくは製造するべき第三級アミン
オキシドの存在下に行うことを特徴とする上記方法に関
する。
【００１４】式IIで表されるアミンにおいて、R1は好ま
しくはメチルまたはエチルであり、R2はC1-C12- アルキ
ルであり、そしてR3はC8-C20- アルキルである。これに
間連して、挙げ得る例は、オクチルジメチルアミン、ド
デシルジメチルアミン、テトラデシルジメチルアミン、
ヘキサデシルジメチルアミン、オクタデシルジメチルア
ミン、エイコシルジメチルアミン、ジオクチルメチルア
ミン、ジデシルメチルアミン及びジドデシルメチルアミ
ンである。
しくはメチルまたはエチルであり、R2はC1-C12- アルキ
ルであり、そしてR3はC8-C20- アルキルである。これに
間連して、挙げ得る例は、オクチルジメチルアミン、ド
デシルジメチルアミン、テトラデシルジメチルアミン、
ヘキサデシルジメチルアミン、オクタデシルジメチルア
ミン、エイコシルジメチルアミン、ジオクチルメチルア
ミン、ジデシルメチルアミン及びジドデシルメチルアミ
ンである。
【００１５】式IIのアミンは、個々の化合物としてある
いは合成または天然産出の混合物、例えばココナッツ-
ジメチルアミンの形で使用することができる。過酸化水
素、アルカリ金属次亜塩素酸塩あるいは無機または有機
過酸を、酸素を解離する化合物として使用する。過酸化
水素を使用することが好ましく、過酸化水素水溶液を使
用することが特に好ましい。過酸化水素水溶液の濃度
は、広い範囲内で選択することができ、過酸化水素を３
〜90重量％の範囲の濃度で含む溶液を包含する。この過
酸化水素濃度は、好ましくは20〜70重量％、特に20〜40
重量％である。使用する過酸化水素の量は、少なくとも
使用するアミンの化学量論量に相当する。式IIのアミン
１mol に対して１〜1.5molの過酸化水素を用いることが
好ましく、特に好ましくは1.01〜1.1molの過酸化水素を
使用する。過酸化水素の過剰分は、反応を行った後に、
還元剤または過酸化水素を分解する物質を添加すること
によって排除することができる。必要ならば、使用する
アミンの純度に依存して、錯形成剤、例えばEDTAを添加
することができる。
いは合成または天然産出の混合物、例えばココナッツ-
ジメチルアミンの形で使用することができる。過酸化水
素、アルカリ金属次亜塩素酸塩あるいは無機または有機
過酸を、酸素を解離する化合物として使用する。過酸化
水素を使用することが好ましく、過酸化水素水溶液を使
用することが特に好ましい。過酸化水素水溶液の濃度
は、広い範囲内で選択することができ、過酸化水素を３
〜90重量％の範囲の濃度で含む溶液を包含する。この過
酸化水素濃度は、好ましくは20〜70重量％、特に20〜40
重量％である。使用する過酸化水素の量は、少なくとも
使用するアミンの化学量論量に相当する。式IIのアミン
１mol に対して１〜1.5molの過酸化水素を用いることが
好ましく、特に好ましくは1.01〜1.1molの過酸化水素を
使用する。過酸化水素の過剰分は、反応を行った後に、
還元剤または過酸化水素を分解する物質を添加すること
によって排除することができる。必要ならば、使用する
アミンの純度に依存して、錯形成剤、例えばEDTAを添加
することができる。
【００１６】本発明の方法は、広い温度範囲で行うこと
ができる。一方では満足な反応速度が達成され、また他
方では使用する出発材料及び得られる生成物が分解しな
い程度の温度が選択されるべきである。温度範囲は、通
常、０〜100 ℃、好ましくは30〜90℃、特に好ましくは
45〜85℃の範囲である。本発明の方法は、化学工業にお
いて通常使用される攪拌容器内で行うことができる。現
在慣行の方法において発生する発泡を抑えることができ
るため、本発明の方法には多様な実施態様がある。例え
ば、酸素含有化合物を、60〜90℃の範囲の高温でアミン
及びアミンオキシドに難なく添加することができる。酸
素含有化合物は、一度に全部または数回に分けて添加す
ることができる。
ができる。一方では満足な反応速度が達成され、また他
方では使用する出発材料及び得られる生成物が分解しな
い程度の温度が選択されるべきである。温度範囲は、通
常、０〜100 ℃、好ましくは30〜90℃、特に好ましくは
45〜85℃の範囲である。本発明の方法は、化学工業にお
いて通常使用される攪拌容器内で行うことができる。現
在慣行の方法において発生する発泡を抑えることができ
るため、本発明の方法には多様な実施態様がある。例え
ば、酸素含有化合物を、60〜90℃の範囲の高温でアミン
及びアミンオキシドに難なく添加することができる。酸
素含有化合物は、一度に全部または数回に分けて添加す
ることができる。
【００１７】他の態様では、アミン、アミンオキシド及
び酸素含有化合物を反応容器に導入し、そして所定の反
応温度に加熱する。ここで反応の開始が制御され、発泡
及びゲル形成は生じない。酸化反応の間に、式Ｉのアミ
ンオキシドの透明ないし僅かに乳白光色の溶液が生じ
る。この溶液は、溶液中のアミンオキシドの含有量に依
存して様々な粘度を有し、これは希溶液ないし中程度の
粘性溶液に分類できる。ゼラチン質のものから高粘度の
溶液は生じない。好都合なことには、本発明の方法を行
う際には発泡は起こらないため、反応操作制御が容易で
あり、かつ出発材料を最大限の多量で使用するという点
での、使用する反応タンクの最適な活用が可能になる。
更に、本発明による方法によって、僅かにしかニトロソ
アミンを含まない第三級アミンオキシドが得られる。
び酸素含有化合物を反応容器に導入し、そして所定の反
応温度に加熱する。ここで反応の開始が制御され、発泡
及びゲル形成は生じない。酸化反応の間に、式Ｉのアミ
ンオキシドの透明ないし僅かに乳白光色の溶液が生じ
る。この溶液は、溶液中のアミンオキシドの含有量に依
存して様々な粘度を有し、これは希溶液ないし中程度の
粘性溶液に分類できる。ゼラチン質のものから高粘度の
溶液は生じない。好都合なことには、本発明の方法を行
う際には発泡は起こらないため、反応操作制御が容易で
あり、かつ出発材料を最大限の多量で使用するという点
での、使用する反応タンクの最適な活用が可能になる。
更に、本発明による方法によって、僅かにしかニトロソ
アミンを含まない第三級アミンオキシドが得られる。
【００１８】
製造例 実施例１ ジメチルミリスチルアミン3948kg、水9078kg、ジメチル
ラルリルアミンオキシド（25重量％濃度）1000kg及びED
TA２kgを攪拌タンク中で混合しそして80℃に加熱し、次
いで過酸化水素水溶液（35重量％濃度）1612kgを２時間
にわたって添加した。この反応混合物を８時間の間、80
〜82℃の温度に維持した。
ラルリルアミンオキシド（25重量％濃度）1000kg及びED
TA２kgを攪拌タンク中で混合しそして80℃に加熱し、次
いで過酸化水素水溶液（35重量％濃度）1612kgを２時間
にわたって添加した。この反応混合物を８時間の間、80
〜82℃の温度に維持した。
【００１９】この反応の間、発泡もゲル形成も起こらな
かった。そのため、反応した材料の量は、比較するため
にアミンオキシドを添加しないで反応を行った場合より
も50％多かった。反応時間は、この対応する比較実験に
必要とされた時間よりも30％短縮された。ニトロソアミ
ン含有量は、比較実験よりも50％低減された。未反応の
アミン及び過酸化水素の含有量は、それぞれ0.5 ％及び
0.05％と非常に低いものであった。反応に必要とされた
過剰の過酸化水素は１％であった。 実施例２ ジメチルラウリルアミン2570kg、水5000kg、EDTA２kg、
ジメチルラウリルアミンオキシド500kg 及び過酸化水素
水溶液（35重量％濃度）1100kgを約30℃で混合し、そし
て0.5 ℃/ 分の温度上昇速度で加熱した。反応は制御下
に約45℃で開始し、この際0.3 ℃/ 分の速度の制御可能
な温度上昇があった。この反応は、冷却しながら上記の
温度において行った。発泡もゲル形成も起こらなかっ
た。アミンオキシドを添加しないで対応して行った比較
実験においては、反応は、上記本発明に従う実験よりも
10℃高い温度において２倍以上早い温度上昇速度で始ま
り、そのため反応操作を制御することはできなかった。 実施例３ 実施例２に対応する操作において、過酸化水素水溶液の
半分を60℃の温度で添加した。反応は問題無く始まり、
温度は、制御可能な上昇の下に約1.5 時間の間に約85℃
にまで高まった。約60℃に冷却した後、残りの半分の過
酸化水素溶液を添加した。発泡もゲル形成も観測されな
かった。使用したタンクは、最大限の範囲で活用するこ
とができた。
かった。そのため、反応した材料の量は、比較するため
にアミンオキシドを添加しないで反応を行った場合より
も50％多かった。反応時間は、この対応する比較実験に
必要とされた時間よりも30％短縮された。ニトロソアミ
ン含有量は、比較実験よりも50％低減された。未反応の
アミン及び過酸化水素の含有量は、それぞれ0.5 ％及び
0.05％と非常に低いものであった。反応に必要とされた
過剰の過酸化水素は１％であった。 実施例２ ジメチルラウリルアミン2570kg、水5000kg、EDTA２kg、
ジメチルラウリルアミンオキシド500kg 及び過酸化水素
水溶液（35重量％濃度）1100kgを約30℃で混合し、そし
て0.5 ℃/ 分の温度上昇速度で加熱した。反応は制御下
に約45℃で開始し、この際0.3 ℃/ 分の速度の制御可能
な温度上昇があった。この反応は、冷却しながら上記の
温度において行った。発泡もゲル形成も起こらなかっ
た。アミンオキシドを添加しないで対応して行った比較
実験においては、反応は、上記本発明に従う実験よりも
10℃高い温度において２倍以上早い温度上昇速度で始ま
り、そのため反応操作を制御することはできなかった。 実施例３ 実施例２に対応する操作において、過酸化水素水溶液の
半分を60℃の温度で添加した。反応は問題無く始まり、
温度は、制御可能な上昇の下に約1.5 時間の間に約85℃
にまで高まった。約60℃に冷却した後、残りの半分の過
酸化水素溶液を添加した。発泡もゲル形成も観測されな
かった。使用したタンクは、最大限の範囲で活用するこ
とができた。
Claims (8)
- 【請求項１】 式Ｉ 【化１】 [ 式中、 R1は、C1-C3-アルキルであり、 R2は、C1-C20- アルキルであり、そしてR3は、C6-C22-
アルキルである]で表される第三級アミンオキシドを、
式II R1R2R3N で表される第三級アミンと、酸素を分離する化合物との
反応により製造する方法であって、反応混合物を基準と
して１〜15重量％の量の式Ｉの第三級アミンオキシドの
存在下に反応を行うことを特徴とする上記方法。 - 【請求項２】 反応を、製造するべき第三級アミンオキ
シドの存在下に行うことを特徴とする請求項１の方法。 - 【請求項３】 R1がメチルまたはエチルであり、R2がC1
-C12- アルキルでありそしてR3がC8-C20- アルキルであ
る請求項１または２の方法。 - 【請求項４】 酸素を解離する化合物として、過酸化水
素、アルカリ金属次亜塩素酸塩、無機過酸または有機過
酸を使用する請求項１〜３のいずれか一つの方法。 - 【請求項５】 過酸化水素水溶液を使用する請求項４の
方法。 - 【請求項６】 ３〜90重量％濃度、好ましくは20〜70重
量％濃度、特に好ましくは20〜40重量％濃度の過酸化水
素溶液を使用する請求項５の方法。 - 【請求項７】 式IIのアミン１モルに対し、1 〜1.5mo
l、好ましくは1.01〜1.1molの過酸化水素を使用する請
求項１〜６のいずれか一つの方法。 - 【請求項８】 反応を、０〜100 ℃、好ましくは30〜90
℃、特に好ましくは45〜85℃の範囲の温度において行う
請求項１〜７のいずれか一つの方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19528945A DE19528945A1 (de) | 1995-08-07 | 1995-08-07 | Verfahren zur Herstellung von tertiären Aminoxiden |
| DE19528945:5 | 1995-08-07 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09104670A true JPH09104670A (ja) | 1997-04-22 |
Family
ID=7768869
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8207298A Withdrawn JPH09104670A (ja) | 1995-08-07 | 1996-08-06 | 第三級アミンオキシドの製造方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5710333A (ja) |
| EP (1) | EP0757983B1 (ja) |
| JP (1) | JPH09104670A (ja) |
| AU (1) | AU709654B2 (ja) |
| DE (2) | DE19528945A1 (ja) |
| ES (1) | ES2139287T3 (ja) |
| TR (1) | TR199600645A2 (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6166255A (en) * | 1998-04-01 | 2000-12-26 | Albemarle Corporation | Production of tertiary amine oxides |
| US6080889A (en) * | 1998-04-01 | 2000-06-27 | Albemarle Corporation | Production of tertiary amine oxides |
| US6037497A (en) * | 1998-09-29 | 2000-03-14 | Albemarle Corporation | Process for producing amine oxides |
| US6294514B1 (en) | 1998-11-24 | 2001-09-25 | The Procter & Gamble Company | Process for preparing mono-long chain amine oxide surfactants with low nitrite, nitrosamine and low residual peroxide |
| US6054616A (en) * | 1999-03-26 | 2000-04-25 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Process for reducing residual raw material impurities in tertiary amine oxides |
| US6498221B1 (en) * | 2000-03-30 | 2002-12-24 | Equistar Chemicals, Lp | Single-site catalysts containing chelating N-oxide ligands |
| DE10020630A1 (de) * | 2000-04-27 | 2001-11-08 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur Oxidation von tertiären Aminen und Stickstoff-haltigen aromatischen Heterocyclen |
| JP3930475B2 (ja) * | 2001-07-11 | 2007-06-13 | クラリアント インターナショナル リミティド | テキスタイル繊維脱脂剤、その製造及びその使用 |
| MX348530B (es) * | 2012-07-24 | 2017-06-15 | Procter & Gamble | Proceso continuo para reparar óxido de amina. |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3215741A (en) * | 1963-01-08 | 1965-11-02 | Du Pont | Process for preparing maine oxides |
| US3283007A (en) * | 1963-06-28 | 1966-11-01 | Du Pont | Production of amine oxides |
| US3432555A (en) * | 1967-04-05 | 1969-03-11 | Millmaster Onyx Corp | Process for producing amine oxides |
| JPS5528968A (en) * | 1978-08-24 | 1980-02-29 | Nissan Chem Ind Ltd | Production of amine oxide |
| DE3014510C2 (de) * | 1980-04-16 | 1982-09-23 | Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen | Verfahren zur Herstellung von Aminoxiden |
| US4970340A (en) * | 1985-07-01 | 1990-11-13 | Ethyl Corporation | Amine oxide process and composition |
| US4889954A (en) * | 1988-06-30 | 1989-12-26 | Ethyl Corporation | Amine oxide process |
| US5583258A (en) * | 1995-02-15 | 1996-12-10 | The Procter & Gamble Company | Process for preparing mono-long chain amine oxide surfactants |
-
1995
- 1995-08-07 DE DE19528945A patent/DE19528945A1/de not_active Withdrawn
-
1996
- 1996-07-25 EP EP96111978A patent/EP0757983B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-07-25 DE DE59603335T patent/DE59603335D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-07-25 ES ES96111978T patent/ES2139287T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-08-01 AU AU60856/96A patent/AU709654B2/en not_active Ceased
- 1996-08-05 TR TR96/00645A patent/TR199600645A2/xx unknown
- 1996-08-06 US US08/693,915 patent/US5710333A/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-08-06 JP JP8207298A patent/JPH09104670A/ja not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE59603335D1 (de) | 1999-11-18 |
| TR199600645A2 (tr) | 1997-02-21 |
| DE19528945A1 (de) | 1997-02-13 |
| AU6085696A (en) | 1997-02-13 |
| AU709654B2 (en) | 1999-09-02 |
| ES2139287T3 (es) | 2000-02-01 |
| EP0757983B1 (de) | 1999-10-13 |
| EP0757983A1 (de) | 1997-02-12 |
| US5710333A (en) | 1998-01-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4334772B2 (ja) | 低亜硝酸塩、ニトロソアミン、および低残留過酸化物レベルを有する単長鎖アミンオキシド界面活性剤調製方法 | |
| AU709654B2 (en) | Process for the preparation of tertiary amine oxides | |
| JP2003520275A5 (ja) | ||
| JP2011506383A (ja) | イミダゾリウム塩を含有する混合物の後処理法 | |
| JP2002538187A (ja) | 抗菌剤組成物の製造方法 | |
| JPH02147A (ja) | Ｎ，ｎ‐ジアルキルヒドロキシルアミンの合成方法 | |
| JP4813704B2 (ja) | アミンオキシドの製造方法 | |
| US20120330042A1 (en) | Epoxidation process | |
| JP3505366B2 (ja) | アミンオキシド型界面活性剤の製造方法 | |
| RU2227795C1 (ru) | Способ получения высших жирных хлорированных кислот | |
| US6124501A (en) | Process for preparing lactamide | |
| JP3962885B2 (ja) | 乳酸アミドの製造法 | |
| HK1010366A (en) | Process for the preparation of tertiary amine oxides | |
| JP2002509913A (ja) | 第三級アミンオキサイドの製造 | |
| RU2312098C1 (ru) | Способ получения высших жирных хлорированных кислот | |
| JPH08157443A (ja) | アミンオキシド水溶液の製造方法 | |
| JPH0316937B2 (ja) | ||
| JPS6225144B2 (ja) | ||
| WO2023237729A1 (en) | Process for making a substantially nitrosamine-free, substantially peroxide-free, substantially colorless amine oxide | |
| US4046812A (en) | Process for preparing 1,1-dimethyl hydrazine | |
| JP4870995B2 (ja) | アミンオキシドの製造方法 | |
| JP3515195B2 (ja) | アシルオキシベンゼンスルホン酸又はその塩の製造法 | |
| JP3547498B2 (ja) | ベンゾチアゾロン化合物の製造方法 | |
| JP4788044B2 (ja) | 高純度四級アンモニウムカルボン酸塩の製造方法 | |
| JP2024054625A (ja) | ヘキサフルオロプロピレンオキシドの製造方法および製造装置 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20031007 |