JPH09104687A - トリス（カルボヒドラジド−ｏ，ｎ）マグネシウム（ｉｉ）硝酸塩錯体とその製造方法及びガス発生剤組成物 - Google Patents
トリス（カルボヒドラジド−ｏ，ｎ）マグネシウム（ｉｉ）硝酸塩錯体とその製造方法及びガス発生剤組成物Info
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C06—EXPLOSIVES; MATCHES
- C06B—EXPLOSIVES OR THERMIC COMPOSITIONS; MANUFACTURE THEREOF; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS EXPLOSIVES
- C06B31/00—Compositions containing an inorganic nitrogen-oxygen salt
- C06B31/02—Compositions containing an inorganic nitrogen-oxygen salt the salt being an alkali metal or an alkaline earth metal nitrate
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Abstract
(57)【要約】
【課題】低毒性かつ危険性が少なく取り扱いが容易であ
り、燃焼効率およびガス発生効率に優れたガス発生剤組
成物を提供する。 【解決手段】 式 【化１】 で表される新規なトリス（カルボヒドラジド−Ｏ，Ｎ）
マグネシウム（II）硝酸塩錯体とその製造方法、および
それを含有する自動車における乗員保護装置としての、
エアバッグ用ガス発生剤組成物を開発した。
り、燃焼効率およびガス発生効率に優れたガス発生剤組
成物を提供する。 【解決手段】 式 【化１】 で表される新規なトリス（カルボヒドラジド−Ｏ，Ｎ）
マグネシウム（II）硝酸塩錯体とその製造方法、および
それを含有する自動車における乗員保護装置としての、
エアバッグ用ガス発生剤組成物を開発した。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なトリス（カルボヒ
ドラジド−Ｏ，Ｎ）マグネシウム（II）硝酸塩錯体とそ
の製造方法並びに自動車における乗員保護装置としての
エアバッグ用ガス発生剤組成物に関する。
ドラジド−Ｏ，Ｎ）マグネシウム（II）硝酸塩錯体とそ
の製造方法並びに自動車における乗員保護装置としての
エアバッグ用ガス発生剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】カルボヒドラジドに関する金属錯体は、
ジュルナール ニエオルガニーチェスコイ ヒィーミィ
｛Ｚｈ．Ｎｅｏｒｇ．Ｋｈｉｍ．，２６（８），２１３
４，（１９８１）｝に見出すことができる。この文献に
記載されているカルボヒドラジド錯体は、金属元素がコ
バルト、ニッケル、マンガン、亜鉛といった遷移金属で
あり、さらに金属にカルボヒドラジド分子端の２個の窒
素で配位し、金属との間に６員環キレートを形成してい
ることが示されている。
ジュルナール ニエオルガニーチェスコイ ヒィーミィ
｛Ｚｈ．Ｎｅｏｒｇ．Ｋｈｉｍ．，２６（８），２１３
４，（１９８１）｝に見出すことができる。この文献に
記載されているカルボヒドラジド錯体は、金属元素がコ
バルト、ニッケル、マンガン、亜鉛といった遷移金属で
あり、さらに金属にカルボヒドラジド分子端の２個の窒
素で配位し、金属との間に６員環キレートを形成してい
ることが示されている。
【０００３】一方、自動車における乗員保護装置として
のエアバッグ用ガス発生剤組成物としては、従来からア
ジ化ナトリウムを用いた組成物が多用されてきた。しか
し近年、アジ化ナトリウムの人体に対する毒性や取り扱
い時の危険性が問題視されて来ている。そこでこれに替
わるより安全な、いわゆる非アジド系ガス発生剤組成物
として各種の含窒素有機化合物を含むガス発生剤組成物
が開発されている。例えば米国特許４，９０９，５４９
号には水素を含むテトラゾール、トリアゾール化合物と
酸素含有酸化剤との組成物が、米国特許４，３６９，０
７９号には水素を含まないビテトラゾールの金属塩と酸
素含有酸化剤との組成物が、また特開平６−２３９６８
３にはカルボヒドラジドと酸素含有酸化剤との組成物が
開示されている。
のエアバッグ用ガス発生剤組成物としては、従来からア
ジ化ナトリウムを用いた組成物が多用されてきた。しか
し近年、アジ化ナトリウムの人体に対する毒性や取り扱
い時の危険性が問題視されて来ている。そこでこれに替
わるより安全な、いわゆる非アジド系ガス発生剤組成物
として各種の含窒素有機化合物を含むガス発生剤組成物
が開発されている。例えば米国特許４，９０９，５４９
号には水素を含むテトラゾール、トリアゾール化合物と
酸素含有酸化剤との組成物が、米国特許４，３６９，０
７９号には水素を含まないビテトラゾールの金属塩と酸
素含有酸化剤との組成物が、また特開平６−２３９６８
３にはカルボヒドラジドと酸素含有酸化剤との組成物が
開示されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかし、カルボヒドラ
ジドのマグネシウム錯体に関する知見は今までに開示さ
れておらず、それを用いたガス発生剤組成物に関する知
見もまた同様である。
ジドのマグネシウム錯体に関する知見は今までに開示さ
れておらず、それを用いたガス発生剤組成物に関する知
見もまた同様である。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、カルボヒ
ドラジドのマグネシウム錯体の製造及び錯体の物性解明
に関して鋭意研究を重ね、マグネシウムに対してはカル
ボヒドラジドが３分子配位し、カルボヒドラジド分子中
の酸素と分子端の窒素での配位により５員環キレートを
形成することを見出した結果、本発明に至った。
ドラジドのマグネシウム錯体の製造及び錯体の物性解明
に関して鋭意研究を重ね、マグネシウムに対してはカル
ボヒドラジドが３分子配位し、カルボヒドラジド分子中
の酸素と分子端の窒素での配位により５員環キレートを
形成することを見出した結果、本発明に至った。
【０００６】即ち本発明は、式
【化２】 で表される新規なトリス（カルボヒドラジド−Ｏ，Ｎ）
マグネシウム（II）硝酸塩錯体を提供するものである。
マグネシウム（II）硝酸塩錯体を提供するものである。
【０００７】第１図は、水から再結晶したトリス（カル
ボヒドラジド−Ｏ，Ｎ）マグネシウム（II）硝酸塩錯体
のＸ線結晶解析を行った結果と結晶パラメータおよび配
位原子環距離を示したものである。この結果は、得られ
た錯体が、カルボヒドラジド３分子が各々酸素原子、窒
素原子でマグネシウムに配位した硝酸塩錯体であること
を示しており、従来公知の遷移金属のカルボヒドラジド
錯体が、金属にカルボヒドラジド分子端の２個の窒素で
配位し、金属との間に６員環キレートを形成した構造と
は著しく異なっている。
ボヒドラジド−Ｏ，Ｎ）マグネシウム（II）硝酸塩錯体
のＸ線結晶解析を行った結果と結晶パラメータおよび配
位原子環距離を示したものである。この結果は、得られ
た錯体が、カルボヒドラジド３分子が各々酸素原子、窒
素原子でマグネシウムに配位した硝酸塩錯体であること
を示しており、従来公知の遷移金属のカルボヒドラジド
錯体が、金属にカルボヒドラジド分子端の２個の窒素で
配位し、金属との間に６員環キレートを形成した構造と
は著しく異なっている。
【０００８】本発明の上記新規化合物は、カルボヒドラ
ジドと硝酸マグネシウムを反応させることにより得られ
る。即ち、本発明のトリス（カルボヒドラジド−Ｏ，
Ｎ）マグネシウム（II）硝酸塩錯体は、カルボヒドラジ
ドの水溶液と硝酸マグネシウムの水溶液とを混合して反
応させ、過剰の水を濃縮後冷却するかまたはアルコール
等を添加することにより結晶として得ることができる。
反応温度は水溶液として安定に存在し得るかぎり任意で
あるが、１０℃乃至６０℃程度が望ましい。
ジドと硝酸マグネシウムを反応させることにより得られ
る。即ち、本発明のトリス（カルボヒドラジド−Ｏ，
Ｎ）マグネシウム（II）硝酸塩錯体は、カルボヒドラジ
ドの水溶液と硝酸マグネシウムの水溶液とを混合して反
応させ、過剰の水を濃縮後冷却するかまたはアルコール
等を添加することにより結晶として得ることができる。
反応温度は水溶液として安定に存在し得るかぎり任意で
あるが、１０℃乃至６０℃程度が望ましい。
【０００９】本発明のトリス（カルボヒドラジド−Ｏ，
Ｎ）マグネシウム（II）硝酸塩錯体の製造方法の好まし
い実施形態は次の如くである。即ちカルボヒドラジドを
室温でほぼ同重量の水に溶解し、別に硝酸マグネシウム
六水和物を室温でほぼ同重量の水に溶解する。後者の水
溶液に前者の水溶液を室温より若干高い温度、即ち３０
℃乃至６０℃で滴下し、溶液を約半量にまで濃縮し、一
昼夜放置すると白色結晶が得られる。このさい、濃縮せ
ずにエタノール等のアルコール類を、水溶液とほぼ同量
程度加えても同様に結晶は得られる。また小さな結晶粒
度の錯体を所望するときは、冷却時に急冷することが望
ましい。
Ｎ）マグネシウム（II）硝酸塩錯体の製造方法の好まし
い実施形態は次の如くである。即ちカルボヒドラジドを
室温でほぼ同重量の水に溶解し、別に硝酸マグネシウム
六水和物を室温でほぼ同重量の水に溶解する。後者の水
溶液に前者の水溶液を室温より若干高い温度、即ち３０
℃乃至６０℃で滴下し、溶液を約半量にまで濃縮し、一
昼夜放置すると白色結晶が得られる。このさい、濃縮せ
ずにエタノール等のアルコール類を、水溶液とほぼ同量
程度加えても同様に結晶は得られる。また小さな結晶粒
度の錯体を所望するときは、冷却時に急冷することが望
ましい。
【００１０】得られた結晶は必要に応じて水または水と
アルコールの混合溶媒からさらに再結晶して用いること
も可能である。これを濾別した後エタノールで洗浄し２
４時間程度風乾すれば、目的のトリス（カルボヒドラジ
ド−Ｏ，Ｎ）マグネシウム（II）硝酸塩錯体が得られ
る。
アルコールの混合溶媒からさらに再結晶して用いること
も可能である。これを濾別した後エタノールで洗浄し２
４時間程度風乾すれば、目的のトリス（カルボヒドラジ
ド−Ｏ，Ｎ）マグネシウム（II）硝酸塩錯体が得られ
る。
【００１１】本発明に関わる新規なトリス（カルボヒド
ラジド−Ｏ，Ｎ）マグネシウム（II）硝酸塩錯体は、自
動車における乗員保護装置としてのエアバッグ用のガス
発生剤成分として安全であり、かつ非常に優れた性能を
発揮することが見出された。本発明のトリス（カルボヒ
ドラジド−Ｏ，Ｎ）マグネシウム（II）硝酸塩錯体をガ
ス発生剤に使用した場合、以下の様な優れた特徴を有す
る。即ち錯体形成によりマグネシウム原子とカルボヒド
ラジド分子の結合が強くなり、カルボヒドラジド単一分
子で用いる場合に比べて耐熱性が向上する。同時に酸化
力の強い硝酸基が錯体の対イオンとして存在するため、
カルボヒドラジドと硝酸マグネシウムの単純混合物に比
べて酸化反応性が高くなる。さらに硝酸マグネシウム単
独では吸湿性を有し、物理的な混合組成物の製造時に防
湿対策が必要であるが、本発明のトリス（カルボヒドラ
ジド−Ｏ，Ｎ）マグネシウム（II）硝酸塩錯体は吸湿性
を示さず、必要に応じて物理的な混合組成物を所望する
場合でも、上記の様な付加的な対策を必要としない。
ラジド−Ｏ，Ｎ）マグネシウム（II）硝酸塩錯体は、自
動車における乗員保護装置としてのエアバッグ用のガス
発生剤成分として安全であり、かつ非常に優れた性能を
発揮することが見出された。本発明のトリス（カルボヒ
ドラジド−Ｏ，Ｎ）マグネシウム（II）硝酸塩錯体をガ
ス発生剤に使用した場合、以下の様な優れた特徴を有す
る。即ち錯体形成によりマグネシウム原子とカルボヒド
ラジド分子の結合が強くなり、カルボヒドラジド単一分
子で用いる場合に比べて耐熱性が向上する。同時に酸化
力の強い硝酸基が錯体の対イオンとして存在するため、
カルボヒドラジドと硝酸マグネシウムの単純混合物に比
べて酸化反応性が高くなる。さらに硝酸マグネシウム単
独では吸湿性を有し、物理的な混合組成物の製造時に防
湿対策が必要であるが、本発明のトリス（カルボヒドラ
ジド−Ｏ，Ｎ）マグネシウム（II）硝酸塩錯体は吸湿性
を示さず、必要に応じて物理的な混合組成物を所望する
場合でも、上記の様な付加的な対策を必要としない。
【００１２】本発明のガス発生剤組成物には上記のトリ
ス（カルボヒドラジド−Ｏ，Ｎ）マグネシウム（II）硝
酸塩錯体をそのまま使用してもよいが、一般的には硝酸
ナトリウム、硝酸カリウム、硝酸ストロンチウム、亜硝
酸ナトリウム、亜硝酸カリウムなどの硝酸塩および亜硝
酸塩、あるいは過塩素酸ナトリウム、過塩素酸カリウ
ム、塩素酸ナトリウムなどの過塩素酸塩および塩素酸
塩、あるいは酸化銅、酸化亜鉛、過酸化亜鉛、過酸化カ
ルシウムなどの金属酸化物および金属過酸化物の少なく
とも一種の酸化剤との混合物として用いられる。 これ
ら混合物中のトリス（カルボヒドラジド−Ｏ，Ｎ）マグ
ネシウム（II）硝酸塩錯体の量は特に制限されないが、
錯体として４０重量％以上含有することが望ましい。
ス（カルボヒドラジド−Ｏ，Ｎ）マグネシウム（II）硝
酸塩錯体をそのまま使用してもよいが、一般的には硝酸
ナトリウム、硝酸カリウム、硝酸ストロンチウム、亜硝
酸ナトリウム、亜硝酸カリウムなどの硝酸塩および亜硝
酸塩、あるいは過塩素酸ナトリウム、過塩素酸カリウ
ム、塩素酸ナトリウムなどの過塩素酸塩および塩素酸
塩、あるいは酸化銅、酸化亜鉛、過酸化亜鉛、過酸化カ
ルシウムなどの金属酸化物および金属過酸化物の少なく
とも一種の酸化剤との混合物として用いられる。 これ
ら混合物中のトリス（カルボヒドラジド−Ｏ，Ｎ）マグ
ネシウム（II）硝酸塩錯体の量は特に制限されないが、
錯体として４０重量％以上含有することが望ましい。
【００１３】更に本発明のガス発生剤組成物として、ト
リス（カルボヒドラジド−Ｏ，Ｎ）マグネシウム（II）
硝酸塩錯体および酸化剤成分のほかに、その他の含窒素
有機化合物成分を含有させてもよい。その他の含窒素有
機化合物成分としては、トリス（カルボヒドラジド−
Ｏ，Ｎ）マグネシウム（II）硝酸塩錯体と酸化剤成分と
の混合物によるガス発生剤組成物の燃焼速度または圧力
指数［燃焼速度（ｒ）の圧力（ｐ）依存性式（ｒ＝ａ＊
ｐn）中のｎを表す］を変更できるものであれば特に制
限はないが、燃焼速度が数ｍｍ／秒から数十ｍｍ／秒ま
たは圧力指数が０．０５から０．５の範囲に変更できる
ものが望ましい。
リス（カルボヒドラジド−Ｏ，Ｎ）マグネシウム（II）
硝酸塩錯体および酸化剤成分のほかに、その他の含窒素
有機化合物成分を含有させてもよい。その他の含窒素有
機化合物成分としては、トリス（カルボヒドラジド−
Ｏ，Ｎ）マグネシウム（II）硝酸塩錯体と酸化剤成分と
の混合物によるガス発生剤組成物の燃焼速度または圧力
指数［燃焼速度（ｒ）の圧力（ｐ）依存性式（ｒ＝ａ＊
ｐn）中のｎを表す］を変更できるものであれば特に制
限はないが、燃焼速度が数ｍｍ／秒から数十ｍｍ／秒ま
たは圧力指数が０．０５から０．５の範囲に変更できる
ものが望ましい。
【００１４】含窒素有機化合物成分の具体例としてはテ
トラゾール、５−アミノテトラゾール、ビテトラゾー
ル、ビテトラゾイルアミン等のテトラゾール類及びその
金属塩類、ニトログアニジン、シアノグアニジン、ジア
ミノグアニジン、トリアミノグアニジン等のグアニジン
誘導体、あるいはこれらの混合物が挙げられる。
トラゾール、５−アミノテトラゾール、ビテトラゾー
ル、ビテトラゾイルアミン等のテトラゾール類及びその
金属塩類、ニトログアニジン、シアノグアニジン、ジア
ミノグアニジン、トリアミノグアニジン等のグアニジン
誘導体、あるいはこれらの混合物が挙げられる。
【００１５】各成分の含有量は用いられる含窒素有機化
合物及び酸化剤の分子量の違いにより一概には決定され
ないが、トリス（カルボヒドラジド−Ｏ，Ｎ）マグネシ
ウム（II）硝酸塩錯体として１０乃至６０重量％、酸化
剤成分として２０乃至８５重量％、含窒素有機化合物成
分として５乃至３０重量％を含有することが望ましい。
合物及び酸化剤の分子量の違いにより一概には決定され
ないが、トリス（カルボヒドラジド−Ｏ，Ｎ）マグネシ
ウム（II）硝酸塩錯体として１０乃至６０重量％、酸化
剤成分として２０乃至８５重量％、含窒素有機化合物成
分として５乃至３０重量％を含有することが望ましい。
【００１６】このトリス（カルボヒドラジド−Ｏ，Ｎ）
マグネシウム（II）硝酸塩錯体と酸化剤と含窒素有機化
合物成分との組み合わせにより、含窒素有機化合物と酸
化剤のみの混合物に比べて単位重量あたりのガス発生効
率を高めることができ、ひいてはガス発生器をより小型
に設計し得る。実施にあたっては、トリス（カルボヒド
ラジド−Ｏ，Ｎ）マグネシウム（II）硝酸塩錯体の粉末
と酸化剤および含窒素有機化合物の粉末に水を添加し均
一に混合した後、ふるいを通して整粒し、整粒した粉体
を、打錠機を用いてペレット状に成型することにより、
ガス発生器に充填可能な形態とすることができる。
マグネシウム（II）硝酸塩錯体と酸化剤と含窒素有機化
合物成分との組み合わせにより、含窒素有機化合物と酸
化剤のみの混合物に比べて単位重量あたりのガス発生効
率を高めることができ、ひいてはガス発生器をより小型
に設計し得る。実施にあたっては、トリス（カルボヒド
ラジド−Ｏ，Ｎ）マグネシウム（II）硝酸塩錯体の粉末
と酸化剤および含窒素有機化合物の粉末に水を添加し均
一に混合した後、ふるいを通して整粒し、整粒した粉体
を、打錠機を用いてペレット状に成型することにより、
ガス発生器に充填可能な形態とすることができる。
【００１７】また上記混合物によるいずれのガス発生剤
組成物も燃焼速度または圧力指数が大幅に変わらない範
囲で、シリカ、アルミナ、ガラス繊維等の添加物、触媒
分野で公知の酸化物系触媒、成形助剤としてのバインダ
ー等を含むことができる。
組成物も燃焼速度または圧力指数が大幅に変わらない範
囲で、シリカ、アルミナ、ガラス繊維等の添加物、触媒
分野で公知の酸化物系触媒、成形助剤としてのバインダ
ー等を含むことができる。
【００１８】
【実施例】以下実施例により本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものでは
ない。
が、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものでは
ない。
【００１９】（実施例１）カルボヒドラジド６ｇを室温
で水１０ｍｌに溶解した。別に硝酸マグネシウム六水和
物５．１３ｇを室温で水３ｍｌに溶解した。後者の水溶
液に前者の水溶液を４７℃で滴下し、溶液を５ｍｌにま
で濃縮し、一昼夜放置すると白色結晶が得られた。これ
を濾別した後エタノールで洗浄し２４時間風乾してトリ
ス（カルボヒドラジド−Ｏ，Ｎ）マグネシウム（II）硝
酸塩錯体６．８６ｇ（収率８２．１％）を得た。得られ
た結晶を水から再結晶し、Ｘ線結晶解析を行った結果を
第１図に示した。結晶パラメータおよび配位原子間距離
は以下の通りである。結晶系: 単斜晶系、格子定数(オ
ングストローム): a=8.902(2), b=8.967(1), c=21.048
(1), β=101.19゜、原子間距離(オングストローム): Mg1
-O1 2.029, Mg1-02 2.055, Mg1-O3 2.023, Mg1-N1 2.21
4,Mg1-N5 2.231, Mg1-N9 2.191。
で水１０ｍｌに溶解した。別に硝酸マグネシウム六水和
物５．１３ｇを室温で水３ｍｌに溶解した。後者の水溶
液に前者の水溶液を４７℃で滴下し、溶液を５ｍｌにま
で濃縮し、一昼夜放置すると白色結晶が得られた。これ
を濾別した後エタノールで洗浄し２４時間風乾してトリ
ス（カルボヒドラジド−Ｏ，Ｎ）マグネシウム（II）硝
酸塩錯体６．８６ｇ（収率８２．１％）を得た。得られ
た結晶を水から再結晶し、Ｘ線結晶解析を行った結果を
第１図に示した。結晶パラメータおよび配位原子間距離
は以下の通りである。結晶系: 単斜晶系、格子定数(オ
ングストローム): a=8.902(2), b=8.967(1), c=21.048
(1), β=101.19゜、原子間距離(オングストローム): Mg1
-O1 2.029, Mg1-02 2.055, Mg1-O3 2.023, Mg1-N1 2.21
4,Mg1-N5 2.231, Mg1-N9 2.191。
【００２０】（実施例２）実施例１と同様にしてカルボ
ヒドラジドと硝酸マグネシウムを反応させ、溶液を濃縮
する代わりにエタノール１０ｍｌを加えた。直ちに白色
結晶が沈降した。これを濾別し、エタノールで洗浄した
後、２４時間風乾してトリス（カルボヒドラジド−Ｏ，
Ｎ）マグネシウム（II）硝酸塩錯体６．９５ｇ（８３．
２％）を得た。融点：２１４〜２１５℃。
ヒドラジドと硝酸マグネシウムを反応させ、溶液を濃縮
する代わりにエタノール１０ｍｌを加えた。直ちに白色
結晶が沈降した。これを濾別し、エタノールで洗浄した
後、２４時間風乾してトリス（カルボヒドラジド−Ｏ，
Ｎ）マグネシウム（II）硝酸塩錯体６．９５ｇ（８３．
２％）を得た。融点：２１４〜２１５℃。
【００２１】（実施例３）実施例１と同様にして製造し
たトリス（カルボヒドラジド−Ｏ，Ｎ）マグネシウム
（II）硝酸塩錯体の粉末９９ｇと硝酸カリウムの粉末６
８ｇに水１３ｇを添加し均一に混合後、ふるいを通して
整粒した。整粒した粉体を、打錠機を用いて径５ｍｍ、
厚さ２ｍｍのペレット状に成型した。ペレット４５ｇを
ガス発生器に充填し、６０ｌタンクを用いて燃焼試験を
行ったところ、燃焼開始後５６ｍ秒でタンク内圧力が
２．１２ｋｇｆ／ｃｍ２に達した。燃焼後のタンク内ガ
ス分析の結果は全ての成分で許容値内の値を示した。
たトリス（カルボヒドラジド−Ｏ，Ｎ）マグネシウム
（II）硝酸塩錯体の粉末９９ｇと硝酸カリウムの粉末６
８ｇに水１３ｇを添加し均一に混合後、ふるいを通して
整粒した。整粒した粉体を、打錠機を用いて径５ｍｍ、
厚さ２ｍｍのペレット状に成型した。ペレット４５ｇを
ガス発生器に充填し、６０ｌタンクを用いて燃焼試験を
行ったところ、燃焼開始後５６ｍ秒でタンク内圧力が
２．１２ｋｇｆ／ｃｍ２に達した。燃焼後のタンク内ガ
ス分析の結果は全ての成分で許容値内の値を示した。
【００２２】（実施例４〜７）実施例３と同様にして次
の表１に示す組成を有するガス発生剤組成物ペレットを
製造した。これらの理論計算に基づく発生ガス量を以下
に示した。
の表１に示す組成を有するガス発生剤組成物ペレットを
製造した。これらの理論計算に基づく発生ガス量を以下
に示した。
【００２３】
【表１】 （註）Mg・3(CDH)・2(NO3)はトリス（カルボヒドラジド−
Ｏ，Ｎ）マグネシウム（II）硝酸塩錯体を表す。
Ｏ，Ｎ）マグネシウム（II）硝酸塩錯体を表す。
【００２４】（実施例８〜１０及び比較例１〜２）実施
例３と同様にして次に示す組成を有するガス発生剤組成
物ペレットを製造した。これらの理論計算に基づく発生
ガス量の結果と燃焼速度の測定結果を次の表２に示し
た。
例３と同様にして次に示す組成を有するガス発生剤組成
物ペレットを製造した。これらの理論計算に基づく発生
ガス量の結果と燃焼速度の測定結果を次の表２に示し
た。
【００２５】
【表２】 （註）Mg・3(CDH)・2(NO3)は前記と同様であり、DCDAはジ
シアンジアミドを、5-ATは５−アミノテトラゾールを表
す。
シアンジアミドを、5-ATは５−アミノテトラゾールを表
す。
【００２６】（実施例１１〜１２及び比較例３）実施例
３と同様にして次に示す組成を有するガス発生剤組成物
ペレットを製造した。これらの示差熱分析装置による熱
分解温度の測定結果を次の表３に示した。
３と同様にして次に示す組成を有するガス発生剤組成物
ペレットを製造した。これらの示差熱分析装置による熱
分解温度の測定結果を次の表３に示した。
【００２７】
【表３】 （註）Mg・3(CDH)・2(NO3)、DCDAは前記と同様であり、CD
Hはカルボヒドラジドを表す。
Hはカルボヒドラジドを表す。
【００２８】（実施例１１及び比較例４〜６）実施例１
と同様にして製造したトリス（カルボヒドラジド−Ｏ，
Ｎ）マグネシウム（II）硝酸塩錯体、硝酸マグネシウム
六水和物、カルボヒドラジド及び硝酸マグネシウムとカ
ルボヒドラジド混合物の熱分析を行った結果、トリス
（カルボヒドラジド−Ｏ，Ｎ）マグネシウム（II）硝酸
塩錯体とすることにより吸熱開始温度と分解開始温度は
原料やそれらの単なる混合物に比べ著しく高いことが判
明した。これらの結果を以下に示した。
と同様にして製造したトリス（カルボヒドラジド−Ｏ，
Ｎ）マグネシウム（II）硝酸塩錯体、硝酸マグネシウム
六水和物、カルボヒドラジド及び硝酸マグネシウムとカ
ルボヒドラジド混合物の熱分析を行った結果、トリス
（カルボヒドラジド−Ｏ，Ｎ）マグネシウム（II）硝酸
塩錯体とすることにより吸熱開始温度と分解開始温度は
原料やそれらの単なる混合物に比べ著しく高いことが判
明した。これらの結果を以下に示した。
【００２９】
【表４】 （註）Mg・3(CDH)・2(NO3)、CDHは前記と同様な意味を表
し、Mg(NO3)2・6H2Oは硝酸マグネシウム六水和物を表
す。
し、Mg(NO3)2・6H2Oは硝酸マグネシウム六水和物を表
す。
【００３０】
【発明の効果】本発明は新規なトリス（カルボヒドラジ
ド−Ｏ，Ｎ）マグネシウム（II）硝酸塩錯体とその製造
方法並びにそれを含有するガス発生剤組成物を提供する
ものであり、本発明により低毒性かつ危険性が少なく取
り扱いが容易であり、燃焼効率およびガス発生効率に優
れたガス発生剤組成物が製造可能となった。
ド−Ｏ，Ｎ）マグネシウム（II）硝酸塩錯体とその製造
方法並びにそれを含有するガス発生剤組成物を提供する
ものであり、本発明により低毒性かつ危険性が少なく取
り扱いが容易であり、燃焼効率およびガス発生効率に優
れたガス発生剤組成物が製造可能となった。
【図１】第１図は本発明のトリス（カルボヒドラジド−
Ｏ，Ｎ）マグネシウム（II）硝酸塩錯体のＸ線結晶解析
を行った結果のＯＲＴＥＰ図である。
Ｏ，Ｎ）マグネシウム（II）硝酸塩錯体のＸ線結晶解析
を行った結果のＯＲＴＥＰ図である。
Claims (5)
- 【請求項１】式 【化１】 で表されるトリス（カルボヒドラジド−Ｏ，Ｎ）マグネ
シウム（II）硝酸塩錯体。 - 【請求項２】カルボヒドラジドと硝酸マグネシウムとを
反応させることを特徴とする請求項１記載のトリス（カ
ルボヒドラジド−Ｏ，Ｎ）マグネシウム（II）硝酸塩錯
体の製造方法。 - 【請求項３】トリス（カルボヒドラジド−Ｏ，Ｎ）マグ
ネシウム（II）硝酸塩錯体を含有することを特徴とする
ガス発生剤組成物。 - 【請求項４】トリス（カルボヒドラジド−Ｏ，Ｎ）マグ
ネシウム（II）硝酸塩錯体を４０乃至１００重量％、酸
化剤成分を０乃至６０重量％含有する請求項３記載のガ
ス発生剤組成物。 - 【請求項５】トリス（カルボヒドラジド−Ｏ，Ｎ）マグ
ネシウム（II）硝酸塩錯体を１０乃至６０重量％、酸化
剤成分を１０乃至８５重量％、その他含窒素有機化合物
成分を５乃至３０重量％含有する請求項３記載のガス発
生剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25995295A JPH09104687A (ja) | 1995-10-06 | 1995-10-06 | トリス（カルボヒドラジド−ｏ，ｎ）マグネシウム（ｉｉ）硝酸塩錯体とその製造方法及びガス発生剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25995295A JPH09104687A (ja) | 1995-10-06 | 1995-10-06 | トリス（カルボヒドラジド−ｏ，ｎ）マグネシウム（ｉｉ）硝酸塩錯体とその製造方法及びガス発生剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09104687A true JPH09104687A (ja) | 1997-04-22 |
Family
ID=17341206
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25995295A Pending JPH09104687A (ja) | 1995-10-06 | 1995-10-06 | トリス（カルボヒドラジド−ｏ，ｎ）マグネシウム（ｉｉ）硝酸塩錯体とその製造方法及びガス発生剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09104687A (ja) |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998029426A1 (fr) * | 1996-12-26 | 1998-07-09 | Otsuka Kagaku Kabushiki Kaisha | Complexe carbohydrazide/manganese et agent generateur de gaz pour coussin d'air |
| WO2000029355A1 (fr) * | 1998-11-13 | 2000-05-25 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Composition generatrice de gaz |
| US7692041B2 (en) * | 2006-08-07 | 2010-04-06 | The University Of Montana | Method of oxidation using nitric acid |
| WO2010143540A1 (ja) * | 2009-06-10 | 2010-12-16 | 協立化学産業株式会社 | ヒドラジド化合物及びその製造方法、並びにそれを用いた硬化剤、樹脂組成物及び硬化体 |
| US8623943B2 (en) | 2007-11-15 | 2014-01-07 | The University Of Montana | Hydroxypolyamide gel forming agents |
| US8961813B2 (en) | 2006-08-07 | 2015-02-24 | The University Of Montana | Hydroxycarboxylic acids and salts |
| US9096787B2 (en) | 2012-11-28 | 2015-08-04 | Rivertop Renewables | Corrosion inhibiting, freezing point lowering compositions |
| US9187398B2 (en) | 2013-03-13 | 2015-11-17 | Rivertop Renewables, Inc. | Nitric acid oxidation processes |
| US9347024B2 (en) | 2011-04-21 | 2016-05-24 | Rivertop Renewables, Inc. | Calcium sequestering composition |
| US9346736B2 (en) | 2013-03-13 | 2016-05-24 | Rivertop Renewables, Inc. | Oxidation process |
| US9404188B2 (en) | 2010-11-11 | 2016-08-02 | Rivertop Renewables | Corrosion inhibiting composition |
| US9670124B2 (en) | 2013-03-13 | 2017-06-06 | Rivertop Renewables, Inc. | Nitric acid oxidation process |
-
1995
- 1995-10-06 JP JP25995295A patent/JPH09104687A/ja active Pending
Cited By (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998029426A1 (fr) * | 1996-12-26 | 1998-07-09 | Otsuka Kagaku Kabushiki Kaisha | Complexe carbohydrazide/manganese et agent generateur de gaz pour coussin d'air |
| WO1998029425A1 (fr) * | 1996-12-26 | 1998-07-09 | Otsuka Kagaku Kabushiki Kaisha | Complexe constitue par manganese et semicarbazide et generateur de gaz pour airbag |
| US6127564A (en) * | 1996-12-26 | 2000-10-03 | Otsuka Kagaku Kabushiki Kaisha | Semicarbazine/manganese complex and gas generator for air bag |
| WO2000029355A1 (fr) * | 1998-11-13 | 2000-05-25 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Composition generatrice de gaz |
| US8961813B2 (en) | 2006-08-07 | 2015-02-24 | The University Of Montana | Hydroxycarboxylic acids and salts |
| US7692041B2 (en) * | 2006-08-07 | 2010-04-06 | The University Of Montana | Method of oxidation using nitric acid |
| US9162959B2 (en) | 2006-08-07 | 2015-10-20 | The University Of Montana | Method of oxidation using nitric acid |
| US8623943B2 (en) | 2007-11-15 | 2014-01-07 | The University Of Montana | Hydroxypolyamide gel forming agents |
| US9315624B2 (en) | 2007-11-15 | 2016-04-19 | The University Of Montana | Hydroxypolyamide gel forming agents |
| US9505882B2 (en) | 2007-11-15 | 2016-11-29 | The University Of Montana | Hydroxypolyamide gel forming agents |
| JP2010285370A (ja) * | 2009-06-10 | 2010-12-24 | Kyoritsu Kagaku Sangyo Kk | ヒドラジド化合物及びその製造方法、並びにそれを用いた硬化剤、樹脂組成物及び硬化体 |
| WO2010143540A1 (ja) * | 2009-06-10 | 2010-12-16 | 協立化学産業株式会社 | ヒドラジド化合物及びその製造方法、並びにそれを用いた硬化剤、樹脂組成物及び硬化体 |
| US9404188B2 (en) | 2010-11-11 | 2016-08-02 | Rivertop Renewables | Corrosion inhibiting composition |
| US9347024B2 (en) | 2011-04-21 | 2016-05-24 | Rivertop Renewables, Inc. | Calcium sequestering composition |
| US9096787B2 (en) | 2012-11-28 | 2015-08-04 | Rivertop Renewables | Corrosion inhibiting, freezing point lowering compositions |
| US9187398B2 (en) | 2013-03-13 | 2015-11-17 | Rivertop Renewables, Inc. | Nitric acid oxidation processes |
| US9346736B2 (en) | 2013-03-13 | 2016-05-24 | Rivertop Renewables, Inc. | Oxidation process |
| US9670124B2 (en) | 2013-03-13 | 2017-06-06 | Rivertop Renewables, Inc. | Nitric acid oxidation process |
| US9758462B2 (en) | 2013-03-13 | 2017-09-12 | Rivertop Renewables, Inc. | Nitric acid oxidation processes |
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