JPH0910595A - １−メチルナフタレン異性化用固体触媒の活性回復方法 - Google Patents
１−メチルナフタレン異性化用固体触媒の活性回復方法Info
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- JPH0910595A JPH0910595A JP8192264A JP19226496A JPH0910595A JP H0910595 A JPH0910595 A JP H0910595A JP 8192264 A JP8192264 A JP 8192264A JP 19226496 A JP19226496 A JP 19226496A JP H0910595 A JPH0910595 A JP H0910595A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/584—Recycling of catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】１−メチルナフタレンを含む原料油から異性化
反応を利用して経済的に有利な方法で２−メチルナフタ
レンを製造する方法の提供。 【解決手段】１−メチルナフタレンを含有する原料油の
異性化反応に用いられ、活性の低下した固体触媒をテト
ラリンおよびアルキルテトラリンから選択される少なく
とも１種の化合物と接触することからなる１−メチルナ
フタレン異性化用固体触媒の活性回復方法。
反応を利用して経済的に有利な方法で２−メチルナフタ
レンを製造する方法の提供。 【解決手段】１−メチルナフタレンを含有する原料油の
異性化反応に用いられ、活性の低下した固体触媒をテト
ラリンおよびアルキルテトラリンから選択される少なく
とも１種の化合物と接触することからなる１−メチルナ
フタレン異性化用固体触媒の活性回復方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は１−メチルナフタレ
ン（α−メチルナフタレン、以下１−ＭＮと略す）含有
油を２−メチルナフタレン（β−メチルナフタレン、以
下２−ＭＮと略す）に異性化する場合に用いる触媒の活
性回復方法に関するものである。
ン（α−メチルナフタレン、以下１−ＭＮと略す）含有
油を２−メチルナフタレン（β−メチルナフタレン、以
下２−ＭＮと略す）に異性化する場合に用いる触媒の活
性回復方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】２−ＭＮは染料、医薬品のビタミンＫ等
の合成中間体として有用であり、また最近では耐熱性、
高引張強度を有するポリエステル系合成樹脂の原料であ
る２，６−ナフタレンジカルボン酸の合成中間体として
も重要な化合物である。２−ＭＮは、石炭の乾留によっ
て生成するタール分を蒸留することによって得られるメ
チルナフタレン留分中に含まれているため、従来は該メ
チルナフタレンの留分から塩基性物質を抽出した後、晶
析または蒸留によって回収していた。かかる晶析または
蒸留原料である塩基性物質除去後のメチルナフタレン留
分には、２−ＭＮと共に１−ＭＮが多量に含まれてお
り、従って、当然、２−ＭＮの晶析または蒸留後の残液
中にも１−ＭＮが多量に存在する。この１−ＭＮは、染
料等としての用途はあるものの、２−ＭＮに比べ、工業
的需要は少ない。
の合成中間体として有用であり、また最近では耐熱性、
高引張強度を有するポリエステル系合成樹脂の原料であ
る２，６−ナフタレンジカルボン酸の合成中間体として
も重要な化合物である。２−ＭＮは、石炭の乾留によっ
て生成するタール分を蒸留することによって得られるメ
チルナフタレン留分中に含まれているため、従来は該メ
チルナフタレンの留分から塩基性物質を抽出した後、晶
析または蒸留によって回収していた。かかる晶析または
蒸留原料である塩基性物質除去後のメチルナフタレン留
分には、２−ＭＮと共に１−ＭＮが多量に含まれてお
り、従って、当然、２−ＭＮの晶析または蒸留後の残液
中にも１−ＭＮが多量に存在する。この１−ＭＮは、染
料等としての用途はあるものの、２−ＭＮに比べ、工業
的需要は少ない。
【０００３】一方、１−ＭＮから２−ＭＮへの異性化反
応に関してはV. Solinas等によって報告されており（Ap
plied Catalysis 9, 1984, PP.109-117,同 5, 1938, 17
1-17）、そこでは異性化触媒として各種のゼオライトが
用いられ、その活性、寿命および再生方法について述べ
られている。
応に関してはV. Solinas等によって報告されており（Ap
plied Catalysis 9, 1984, PP.109-117,同 5, 1938, 17
1-17）、そこでは異性化触媒として各種のゼオライトが
用いられ、その活性、寿命および再生方法について述べ
られている。
【０００４】更に特公昭５５−２１０１８号公報ではア
ルキルベンゼン、具体的には混合キシレンの異性化をシ
リカ／アルミナ触媒を用いて行い、その際にテトラリ
ン、デカリン、シクロヘキサン等で例示される環状炭化
水素を存在させることにより混合キシレンの異性化に於
いてパラキシレンへの選択率の向上および触媒への炭素
沈着が低減することが記載されている。
ルキルベンゼン、具体的には混合キシレンの異性化をシ
リカ／アルミナ触媒を用いて行い、その際にテトラリ
ン、デカリン、シクロヘキサン等で例示される環状炭化
水素を存在させることにより混合キシレンの異性化に於
いてパラキシレンへの選択率の向上および触媒への炭素
沈着が低減することが記載されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、１−Ｍ
Ｎを含有する原料油を固体触媒の存在下に異性化反応に
付して、１−ＭＮと２−ＭＮの平衡組成物を得、それか
ら２−ＭＮを取得する方法について鋭意研究した処、異
性化反応で用いる固体触媒の活性が極めて短期間で低下
する問題のあること、そして上記異性化反応に於ける固
体触媒の寿命を長く保持しつつ２−ＭＮを取得する方法
を見い出すことが１−ＭＮを含有する原料油から２−Ｍ
Ｎを経済的に有利に製造する上で極めて重要な課題であ
ることを本発明者らは知った。
Ｎを含有する原料油を固体触媒の存在下に異性化反応に
付して、１−ＭＮと２−ＭＮの平衡組成物を得、それか
ら２−ＭＮを取得する方法について鋭意研究した処、異
性化反応で用いる固体触媒の活性が極めて短期間で低下
する問題のあること、そして上記異性化反応に於ける固
体触媒の寿命を長く保持しつつ２−ＭＮを取得する方法
を見い出すことが１−ＭＮを含有する原料油から２−Ｍ
Ｎを経済的に有利に製造する上で極めて重要な課題であ
ることを本発明者らは知った。
【０００６】かくして、本発明の目的は１−ＭＮ含有油
から２−ＭＮを経済的に有利に製造するために、すなわ
ち、１−ＭＮ含有油に含まれる１−ＭＮを２−ＭＮに異
性化して、２−ＭＮを収率良く経済的に１−ＭＮ含有油
から収得するために、１−ＭＮを異性化する際に用いる
触媒の活性を回復する方法を提供することである。
から２−ＭＮを経済的に有利に製造するために、すなわ
ち、１−ＭＮ含有油に含まれる１−ＭＮを２−ＭＮに異
性化して、２−ＭＮを収率良く経済的に１−ＭＮ含有油
から収得するために、１−ＭＮを異性化する際に用いる
触媒の活性を回復する方法を提供することである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決すべく鋭意検討を行った結果、一旦活性の低下した
触媒上にアルキルテトラリン類を含有する原料を供給す
ることによって固体触媒の活性が回復することを見い出
し本発明を完成するに至った。
解決すべく鋭意検討を行った結果、一旦活性の低下した
触媒上にアルキルテトラリン類を含有する原料を供給す
ることによって固体触媒の活性が回復することを見い出
し本発明を完成するに至った。
【０００８】すなわち、本発明によれば、１−ＭＮを含
有する原料油の異性化反応に用いられ、活性の低下した
固体触媒をテトラリンおよびアルキルテトラリンから選
択される少なくとも１種の化合物と接触することからな
る１−ＭＮ異性化用固体触媒の活性回復方法が提供され
る。
有する原料油の異性化反応に用いられ、活性の低下した
固体触媒をテトラリンおよびアルキルテトラリンから選
択される少なくとも１種の化合物と接触することからな
る１−ＭＮ異性化用固体触媒の活性回復方法が提供され
る。
【０００９】以下、本発明の態様について述べる。前記
の特公昭５５−２１０１８号公報は主に混合キシレン
（ｐ−キシレン、ｍ−キシレン、ｏ−キシレンおよびエ
チルベンゼンからなる）の異性化に関するものであり１
−ＭＮの異性化とは全く反応が異なる。しかも混合キシ
レンの異性化に当ってテトラリン等の環状炭化水素の存
在と触媒活性の寿命との関係は全く触れられておらず、
その添加量も多いのでかえって製品純度を低下させると
判断される。従って１−ＭＮを含む原料油を異性化する
に当って、少量のテトラリンやアルキルテトラリン類の
存在下に実施すると触媒活性が回復されるという事実は
まさに驚くべき予想外のことであった。
の特公昭５５−２１０１８号公報は主に混合キシレン
（ｐ−キシレン、ｍ−キシレン、ｏ−キシレンおよびエ
チルベンゼンからなる）の異性化に関するものであり１
−ＭＮの異性化とは全く反応が異なる。しかも混合キシ
レンの異性化に当ってテトラリン等の環状炭化水素の存
在と触媒活性の寿命との関係は全く触れられておらず、
その添加量も多いのでかえって製品純度を低下させると
判断される。従って１−ＭＮを含む原料油を異性化する
に当って、少量のテトラリンやアルキルテトラリン類の
存在下に実施すると触媒活性が回復されるという事実は
まさに驚くべき予想外のことであった。
【００１０】以下に本発明をさらに説明するが、本発明
の目的、構成そして利点がより一層明確になるであろ
う。本発明におけるアルキルテトラリンとしては１〜８
位に炭素数１〜４のアルキル基が１〜８個置換したテト
ラリンであり、アルキル基としてはメチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基が挙げられる。前記ア
ルキルテトラリン類の中ではモノメチルテトラリンが最
も好ましい。その理由は、異性化反応時にモノメチルテ
トラリンが脱水素されメチルナフタレンに転化し、後工
程でメチルナフタレンの分離・回収を行う場合はメチル
ナフタレンの収率が上がるからである。
の目的、構成そして利点がより一層明確になるであろ
う。本発明におけるアルキルテトラリンとしては１〜８
位に炭素数１〜４のアルキル基が１〜８個置換したテト
ラリンであり、アルキル基としてはメチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基が挙げられる。前記ア
ルキルテトラリン類の中ではモノメチルテトラリンが最
も好ましい。その理由は、異性化反応時にモノメチルテ
トラリンが脱水素されメチルナフタレンに転化し、後工
程でメチルナフタレンの分離・回収を行う場合はメチル
ナフタレンの収率が上がるからである。
【００１１】本発明における異性化原料、すなわち１−
ＭＮを含有する原料油は、純粋なものである必要はな
く、例えば１−ＭＮと２−ＭＮの混合組成比において、
平衡濃度以下の２−ＭＮを含んでいてもよい。また、こ
の他にナフタレン等の炭化水素が不純物として原料中に
混在していてもよい。具体的には、１−ＭＮを含有する
コールタール留分、石油留分等の１−ＭＮ含有油、さら
に具体的には、１−ＭＮと２−ＭＮを含む塩基性物質除
去後のメチルナフタレン留分や、該メチルナフタレン留
分から２−ＭＮを晶析または蒸留した後の残液等が例示
され、これらを原料として用いることができる。なお、
原料として用いる１−ＭＮ含有油は、工業的には、１−
ＭＮの含有量が１０重量％以上のものが好ましく、２０
重量％以上のものが特に好ましい。
ＭＮを含有する原料油は、純粋なものである必要はな
く、例えば１−ＭＮと２−ＭＮの混合組成比において、
平衡濃度以下の２−ＭＮを含んでいてもよい。また、こ
の他にナフタレン等の炭化水素が不純物として原料中に
混在していてもよい。具体的には、１−ＭＮを含有する
コールタール留分、石油留分等の１−ＭＮ含有油、さら
に具体的には、１−ＭＮと２−ＭＮを含む塩基性物質除
去後のメチルナフタレン留分や、該メチルナフタレン留
分から２−ＭＮを晶析または蒸留した後の残液等が例示
され、これらを原料として用いることができる。なお、
原料として用いる１−ＭＮ含有油は、工業的には、１−
ＭＮの含有量が１０重量％以上のものが好ましく、２０
重量％以上のものが特に好ましい。
【００１２】原料として用いる１−ＭＮ含有油中の不純
物としての含窒素化合物の含有量を窒素として好ましく
は０．２重量％以下、より好ましくは０．１重量％以下
であるのが好ましい。
物としての含窒素化合物の含有量を窒素として好ましく
は０．２重量％以下、より好ましくは０．１重量％以下
であるのが好ましい。
【００１３】本発明で用いる固体触媒は１−ＭＮ異性化
活性を有するものであれば何でも用いうる。具体的に
は、シリカ・アルミナ、アルミナ、ゼオライト等の固体
酸触媒が挙げられる。固体酸触媒の場合、テトラリン類
の脱水素能力を有し、特にモノメチルテトラリン添加時
に脱水素かつ異性化により製品の２−ＭＮの取得量が増
すとともに、添加物による製品純度の低下を最小限とす
ることができる。
活性を有するものであれば何でも用いうる。具体的に
は、シリカ・アルミナ、アルミナ、ゼオライト等の固体
酸触媒が挙げられる。固体酸触媒の場合、テトラリン類
の脱水素能力を有し、特にモノメチルテトラリン添加時
に脱水素かつ異性化により製品の２−ＭＮの取得量が増
すとともに、添加物による製品純度の低下を最小限とす
ることができる。
【００１４】さらに、好ましくはＹ型ゼオライト、特に
好ましくは脱アルミニウムＹ型ゼオライトが長期間触媒
活性の持続が可能であり好ましい。また、脱アルミニウ
ムＹ型ゼオライトを用いると添加するテトラリン類が少
量でも触媒活性が長期にわたり持続する。
好ましくは脱アルミニウムＹ型ゼオライトが長期間触媒
活性の持続が可能であり好ましい。また、脱アルミニウ
ムＹ型ゼオライトを用いると添加するテトラリン類が少
量でも触媒活性が長期にわたり持続する。
【００１５】本発明における触媒再生の操作は異性化反
応器から劣化した触媒を取り出して別の場所で行っても
よいし、異性化反応器内でそのまま異性化反応操作に継
続して行ってもよい。異性化反応器内でそのまま異性化
反応操作に継続して行う場合は、原料の供給を継続した
まま行っても、原料の供給を一時的に中断して行っても
よい。
応器から劣化した触媒を取り出して別の場所で行っても
よいし、異性化反応器内でそのまま異性化反応操作に継
続して行ってもよい。異性化反応器内でそのまま異性化
反応操作に継続して行う場合は、原料の供給を継続した
まま行っても、原料の供給を一時的に中断して行っても
よい。
【００１６】異性化原料の供給を継続したまま再生を行
う場合の各種操作条件は、生成物収率等が低下しない範
囲内で、かつ触媒の再生が十分に行われる条件である必
要がある。かかる条件とは、温度４００〜６００℃、圧
力０〜１０kg/cm2 G、ＷＨＳＶ（１時間に単位重量の触
媒上を通過する１−ＭＮの重量）：０．１〜１０ｈ-1、
反応器へ供給される原料油中のテトラリンおよび／また
はアルキルテトラリン類の含有率０．０１重量％以上、
同伴ガス（Ｈ2 が一般に用いられる）／原料油比０．０
１〜１００(vol/vol）の各範囲内であればよい。
う場合の各種操作条件は、生成物収率等が低下しない範
囲内で、かつ触媒の再生が十分に行われる条件である必
要がある。かかる条件とは、温度４００〜６００℃、圧
力０〜１０kg/cm2 G、ＷＨＳＶ（１時間に単位重量の触
媒上を通過する１−ＭＮの重量）：０．１〜１０ｈ-1、
反応器へ供給される原料油中のテトラリンおよび／また
はアルキルテトラリン類の含有率０．０１重量％以上、
同伴ガス（Ｈ2 が一般に用いられる）／原料油比０．０
１〜１００(vol/vol）の各範囲内であればよい。
【００１７】前記範囲に対して処理温度が低すぎると添
加物の効果が十分に得られず、高すぎると劣化が促進さ
れる。また、圧力が高い方が反応速度が増すが、高すぎ
ると動力費が上昇する等、経済的に不利な要因が増す。
ＷＨＳＶが低すぎると反応器の容積が増して不経済とな
るばかりでなく、副反応が進行して副生物が多く生成
し、高すぎると十分な転化率が得られない。反応器へ供
給される油中のテトラリンおよび／またはアルキルテト
ラリン類の含有率が低すぎると再生効果が十分に得られ
ない。同伴ガスは炭素質の蓄積を防止する上では水素が
最も好ましい。Ｈ 2 ／原料油比が低すぎると炭素質蓄積
による劣化が速くなり、高すぎると水素にかかる費用が
増大し経済的に不利となる。
加物の効果が十分に得られず、高すぎると劣化が促進さ
れる。また、圧力が高い方が反応速度が増すが、高すぎ
ると動力費が上昇する等、経済的に不利な要因が増す。
ＷＨＳＶが低すぎると反応器の容積が増して不経済とな
るばかりでなく、副反応が進行して副生物が多く生成
し、高すぎると十分な転化率が得られない。反応器へ供
給される油中のテトラリンおよび／またはアルキルテト
ラリン類の含有率が低すぎると再生効果が十分に得られ
ない。同伴ガスは炭素質の蓄積を防止する上では水素が
最も好ましい。Ｈ 2 ／原料油比が低すぎると炭素質蓄積
による劣化が速くなり、高すぎると水素にかかる費用が
増大し経済的に不利となる。
【００１８】本発明の態様で、テトラリンやアルキルテ
トラリンによって活性を回復された触媒は、劣化以前の
高活性状態における触媒よりも選択性が高く、２−ＭＮ
以外の副生成物の生成が極めて少なくなる。また、添加
物の使用量を削減できるという利点も有する。
トラリンによって活性を回復された触媒は、劣化以前の
高活性状態における触媒よりも選択性が高く、２−ＭＮ
以外の副生成物の生成が極めて少なくなる。また、添加
物の使用量を削減できるという利点も有する。
【００１９】
【実施例】以下に本発明を実施例を挙げて具体的に説明
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
【００２０】（実施例１）SiO2／Al2O3 （モル比）＝１
８、水蒸気処理で脱アルミした格子定数＝２４．３０Å
であるカチオンサイトがプロトンで交換されたＹ型ゼオ
ライト０．５ｇをステンレス製反応管につめ、４５０℃
で水素を毎分２０Ｎｍｌ、原料を毎時０．７５ｇ供給し
て、常圧下で反応を行なった。原料として、窒素化合物
を含まない１−ＭＮを用いた。１４５０時間反応を続け
た後に、原料をモノメチルテトラリンを１重量％含む１
−ＭＮに切り替えて継続した。その結果を表１に示し
た。ここで１−ＭＮ転化率とは、式［１−（１−ＭＮ）
／ｘ］×１００（％）（ここで（１−ＭＮ）はテトラリ
ンを含めた全生成物中の１−ＭＮのモル分率を、ｘはテ
トラリンを含めた全原料中の１−ＭＮのモル分率を示
す）で表わされ、供給した１−ＭＮのうち、どれだけが
１−ＭＮ以外に変化したかを表わすものである。また、
２−ＭＮ選択率は転化１−ＭＮのうち２−ＭＮとなった
もののモル％である。
８、水蒸気処理で脱アルミした格子定数＝２４．３０Å
であるカチオンサイトがプロトンで交換されたＹ型ゼオ
ライト０．５ｇをステンレス製反応管につめ、４５０℃
で水素を毎分２０Ｎｍｌ、原料を毎時０．７５ｇ供給し
て、常圧下で反応を行なった。原料として、窒素化合物
を含まない１−ＭＮを用いた。１４５０時間反応を続け
た後に、原料をモノメチルテトラリンを１重量％含む１
−ＭＮに切り替えて継続した。その結果を表１に示し
た。ここで１−ＭＮ転化率とは、式［１−（１−ＭＮ）
／ｘ］×１００（％）（ここで（１−ＭＮ）はテトラリ
ンを含めた全生成物中の１−ＭＮのモル分率を、ｘはテ
トラリンを含めた全原料中の１−ＭＮのモル分率を示
す）で表わされ、供給した１−ＭＮのうち、どれだけが
１−ＭＮ以外に変化したかを表わすものである。また、
２−ＭＮ選択率は転化１−ＭＮのうち２−ＭＮとなった
もののモル％である。
【００２１】 （備考）２−ＭＮの熱力学的平衡組成：2-MN/(1-MN+2-MN)≒ 65% １−ＭＮ転化率＝〔１−（１−ＭＮ）／Ｘ〕×１００（％） ２−ＭＮ収率＝（２−ＭＮ）／Ｘ ×１００（％） 選択率＝収率／転化率 ×１００（％） 上式で、 （１−ＭＮ）：モノメチルテトラリンを含めた全生成物
中の１−ＭＮのモル分率 Ｘ：モノメチルテトラリンを含めた全原料中の１−ＭＮ
のモル分率 （２−ＭＮ）：モノメチルテトラリンを含めた全生成物
中の２−ＭＮのモル分率
中の１−ＭＮのモル分率 Ｘ：モノメチルテトラリンを含めた全原料中の１−ＭＮ
のモル分率 （２−ＭＮ）：モノメチルテトラリンを含めた全生成物
中の２−ＭＮのモル分率
【００２２】（実施例２）カチオンサイトがプロトンで
交換された格子定数が２４．３１Åの脱アルミＹ型ゼオ
ライトを触媒として用いた以外は実施例１と同一の反応
条件で反応を行った。反応を１０００時間行った後、原
料をモノメチルテトラリンを１重量％含む１−ＭＮに切
り替え、６００時間異性化反応を行いながら再生処理を
行った。その後、再び原料を１−ＭＮに切り替えて反応
を続行した。その時の１−ＭＮ転化率および２−ＭＮの
収率の推移を表２に示す。
交換された格子定数が２４．３１Åの脱アルミＹ型ゼオ
ライトを触媒として用いた以外は実施例１と同一の反応
条件で反応を行った。反応を１０００時間行った後、原
料をモノメチルテトラリンを１重量％含む１−ＭＮに切
り替え、６００時間異性化反応を行いながら再生処理を
行った。その後、再び原料を１−ＭＮに切り替えて反応
を続行した。その時の１−ＭＮ転化率および２−ＭＮの
収率の推移を表２に示す。
【００２３】 ＊ モノメチルテトラリンを１重量％含有する１−ＭＮ
【００２４】実施例で示したように触媒活性の低下した
１−ＭＮ異性化用固体触媒にテトラリンおよびアルキル
テトラリンから選択される少なくとも一種の化合物を接
触させることにより該固体触媒の活性が回復し、２−Ｍ
Ｎの選択率が向上することがわかる。
１−ＭＮ異性化用固体触媒にテトラリンおよびアルキル
テトラリンから選択される少なくとも一種の化合物を接
触させることにより該固体触媒の活性が回復し、２−Ｍ
Ｎの選択率が向上することがわかる。
【００２５】
【発明の効果】本発明によれば、劣化した触媒を工業的
に有利な方法で再生することができる。
に有利な方法で再生することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ▲高▼ 木 嘉 則 千葉県千葉市中央区川崎町１番地 川崎製 鉄株式会社技術研究所内 (72)発明者 松 浦 明 徳 千葉県千葉市中央区川崎町１番地 川崎製 鉄株式会社技術研究所内
Claims (6)
- 【請求項１】１−メチルナフタレンを含有する原料油の
異性化反応に用いられる触媒の活性回復方法であって、
活性の低下した固体触媒をテトラリンおよびアルキルテ
トラリンから選択される少なくとも１種の化合物と接触
させる１−メチルナフタレン異性化用固体触媒の活性回
復方法。 - 【請求項２】前記固体触媒が固体酸触媒である請求項１
に記載の１−メチルナフタレン異性化用固体触媒の活性
回復方法。 - 【請求項３】前記固体酸触媒がＹ型ゼオライトである請
求項２に記載の１−メチルナフタレン異性化用固体触媒
の活性回復方法。 - 【請求項４】前記Ｙ型ゼオライトが脱アルミニウムＹ型
ゼオライトである請求項３に記載の１−メチルナフタレ
ン異性化用固体触媒の活性回復方法。 - 【請求項５】前記アルキルテトラリンがモノメチルテト
ラリンである請求項１〜４のいずれかに記載の１−メチ
ルナフタレン異性化用固体触媒の活性回復方法。 - 【請求項６】前記原料油に含まれる不純物としての窒素
含有化合物の含量が窒素原子換算で０．２重量％以下で
ある請求項１〜５のいずれかに記載の１−メチルナフタ
レン異性化用固体触媒の活性回復方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8192264A JPH0910595A (ja) | 1990-12-12 | 1996-07-22 | １−メチルナフタレン異性化用固体触媒の活性回復方法 |
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP40155290 | 1990-12-12 | ||
| JP3-139393 | 1991-06-12 | ||
| JP2-401552 | 1991-06-12 | ||
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| Publication Number | Publication Date |
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| JPH0910595A true JPH0910595A (ja) | 1997-01-14 |
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Family Applications (1)
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| JP8192264A Withdrawn JPH0910595A (ja) | 1990-12-12 | 1996-07-22 | １−メチルナフタレン異性化用固体触媒の活性回復方法 |
Country Status (1)
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-
1996
- 1996-07-22 JP JP8192264A patent/JPH0910595A/ja not_active Withdrawn
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