JPH09110712A - 茶サポニン抗真菌剤 - Google Patents
茶サポニン抗真菌剤Info
- Publication number
- JPH09110712A JPH09110712A JP7272404A JP27240495A JPH09110712A JP H09110712 A JPH09110712 A JP H09110712A JP 7272404 A JP7272404 A JP 7272404A JP 27240495 A JP27240495 A JP 27240495A JP H09110712 A JPH09110712 A JP H09110712A
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- JP
- Japan
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- saponin
- tea
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- agent
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 皮膚病原性糸状菌に対して選択毒性が高く、
人体に対して安全性の高い抗真菌剤を提供すること。 【解決手段】 茶サポニンを有効成分として含有する抗
真菌剤。
人体に対して安全性の高い抗真菌剤を提供すること。 【解決手段】 茶サポニンを有効成分として含有する抗
真菌剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、茶サポニンを有効
成分とする抗真菌剤に関する。さらに詳しくは、皮膚糸
状菌等の真菌による皮膚疾患に効果を示す抗真菌剤に関
するものである。
成分とする抗真菌剤に関する。さらに詳しくは、皮膚糸
状菌等の真菌による皮膚疾患に効果を示す抗真菌剤に関
するものである。
【０００２】
【従来の技術】真菌性皮膚疾患は、いわゆる水虫やたむ
し等を含む白癬や黄癬、癜風（なまず）及びカンジダ症
から成り、白癬菌属（トリコフィトン属）、表皮菌属
（エピデルモフィトン属）、小胞子菌属（ミクロスポル
ム属）に含まれる糸状菌やカンジダ属に含まれる酵母等
に起因する疾病である。これら病原性真菌は細菌と異な
り、高等生物と同じ真核生物に属するので、真菌に対し
て選択毒性の高い化学療法剤は細菌に対するほど発展し
ていない。早く発見された化学療法剤としてはグリセオ
フルビンがあり、爪、皮膚、毛髪の表皮糸状菌症の第一
選択薬として経口剤として利用されている。その後トリ
コマイシンやアムホテリシンＢ等ポリエン系の抗生物質
が開発された。アムホテリシンＢは臨床上最もよく使用
される抗真菌剤で、カンジダ症やアスペルギウス症の第
一選択薬として静注して利用されている。しかしアムホ
テリシンＢは腎毒性をはじめ副作用が強いことが知られ
ている。一方、毒性の低い、人体に対して作用が穏やか
な抗真菌剤を天然物より見いだそうとする試みも行われ
ている。
し等を含む白癬や黄癬、癜風（なまず）及びカンジダ症
から成り、白癬菌属（トリコフィトン属）、表皮菌属
（エピデルモフィトン属）、小胞子菌属（ミクロスポル
ム属）に含まれる糸状菌やカンジダ属に含まれる酵母等
に起因する疾病である。これら病原性真菌は細菌と異な
り、高等生物と同じ真核生物に属するので、真菌に対し
て選択毒性の高い化学療法剤は細菌に対するほど発展し
ていない。早く発見された化学療法剤としてはグリセオ
フルビンがあり、爪、皮膚、毛髪の表皮糸状菌症の第一
選択薬として経口剤として利用されている。その後トリ
コマイシンやアムホテリシンＢ等ポリエン系の抗生物質
が開発された。アムホテリシンＢは臨床上最もよく使用
される抗真菌剤で、カンジダ症やアスペルギウス症の第
一選択薬として静注して利用されている。しかしアムホ
テリシンＢは腎毒性をはじめ副作用が強いことが知られ
ている。一方、毒性の低い、人体に対して作用が穏やか
な抗真菌剤を天然物より見いだそうとする試みも行われ
ている。
【０００３】特開平２−１３４３２４号公報には、ベン
ゼン、エチルアルコール等の中間極性を有する有機溶媒
に可溶の甘草成分を有効成分として含有する抗皮膚糸状
菌剤が開示されている。特開平２−１５７２０５号公報
には、ホワイトアスパラガス中に存在するサポニンを有
効成分とする抗真菌剤が開示されている。特開平２−１
６０７９８号公報には、下記式
ゼン、エチルアルコール等の中間極性を有する有機溶媒
に可溶の甘草成分を有効成分として含有する抗皮膚糸状
菌剤が開示されている。特開平２−１５７２０５号公報
には、ホワイトアスパラガス中に存在するサポニンを有
効成分とする抗真菌剤が開示されている。特開平２−１
６０７９８号公報には、下記式
【０００４】
【化１】
【０００５】ここでＲはペントースもしくはヘキソース
またはこれらが２〜５個結合してなるオリゴ糖の残基を
表わす、で示されるモノデスモサイドサポニンを有効成
分とする抗皮膚糸状菌剤が開示されている。このモノデ
スモサイドサポニンはムクロジ等の果実から抽出される
ことが記載されている。
またはこれらが２〜５個結合してなるオリゴ糖の残基を
表わす、で示されるモノデスモサイドサポニンを有効成
分とする抗皮膚糸状菌剤が開示されている。このモノデ
スモサイドサポニンはムクロジ等の果実から抽出される
ことが記載されている。
【０００６】特開平３−６３２２７号公報には、ポリガ
ラクトサミンを有効成分とする抗皮膚感染症剤が開示さ
れている。
ラクトサミンを有効成分とする抗皮膚感染症剤が開示さ
れている。
【０００７】ところで茶（Camellia sinensis L.）の葉
および種子からはそれぞれ構造の異なるサポニン混合物
が得られており、溶血性は茶種子サポニンより茶葉サポ
ニンの方がはるかに低いという違いがある。薬理作用と
しては、これまでに抗潰瘍作用（特開平６−２１１６７
４号公報）、抗炎症、抗アレルギー作用（特開平７−６
１９９３号公報）、血圧降下作用（特開平７−２０６６
９２号公報）、好中球賦活作用（特開平７−２４２５５
４号公報）および抗肥満作用が見いだされている。しか
しこれらサポニンが皮膚病原性真菌に対して抗菌活性を
もつということは知られていなかった。
および種子からはそれぞれ構造の異なるサポニン混合物
が得られており、溶血性は茶種子サポニンより茶葉サポ
ニンの方がはるかに低いという違いがある。薬理作用と
しては、これまでに抗潰瘍作用（特開平６−２１１６７
４号公報）、抗炎症、抗アレルギー作用（特開平７−６
１９９３号公報）、血圧降下作用（特開平７−２０６６
９２号公報）、好中球賦活作用（特開平７−２４２５５
４号公報）および抗肥満作用が見いだされている。しか
しこれらサポニンが皮膚病原性真菌に対して抗菌活性を
もつということは知られていなかった。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、皮膚
病原性糸状菌に対して選択毒性が高く、人体に対して安
全性の高い抗真菌剤を提供することにある。
病原性糸状菌に対して選択毒性が高く、人体に対して安
全性の高い抗真菌剤を提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】発明者らは、上記の目的
を満たす抗真菌剤を天然物に求めた結果、茶（Camellia
sinensis L.）の葉または種子から得られるサポニンに
高い抗真菌活性を見いだし、本発明を完成した。すなわ
ち、本発明は茶サポニンを有効成分として含有すること
を特徴とする抗真菌剤である。茶サポニンは茶葉由来の
茶葉サポニンおよび茶種子由来の茶種子サポニンである
ことができる。
を満たす抗真菌剤を天然物に求めた結果、茶（Camellia
sinensis L.）の葉または種子から得られるサポニンに
高い抗真菌活性を見いだし、本発明を完成した。すなわ
ち、本発明は茶サポニンを有効成分として含有すること
を特徴とする抗真菌剤である。茶サポニンは茶葉由来の
茶葉サポニンおよび茶種子由来の茶種子サポニンである
ことができる。
【００１０】茶葉サポニンは、特開平７−６１９９３号
公報に記載の茶葉サポニン類の製造法に従って調製する
ことができる。即ち、（１）茶葉をそのまま、あるいは
茶葉を蒸熱したものを準備し、（２）有機溶剤で処理し
て脱脂した後含水低級アルコールで抽出するか、あるい
は含水低級アルコールで抽出した後有機溶剤で処理して
脱脂し、（３）抽出液を水不溶性ポリビニルピロリドン
で処理するか、酢酸エチルによる抽出処理等によってカ
テキン類を除去し、次いで（４）シリカゲルあるいは浸
水型逆相系充填剤あるいは合成吸着剤を充填したクロマ
トグラフィーに付して茶葉サポニン類を分離し取得す
る。
公報に記載の茶葉サポニン類の製造法に従って調製する
ことができる。即ち、（１）茶葉をそのまま、あるいは
茶葉を蒸熱したものを準備し、（２）有機溶剤で処理し
て脱脂した後含水低級アルコールで抽出するか、あるい
は含水低級アルコールで抽出した後有機溶剤で処理して
脱脂し、（３）抽出液を水不溶性ポリビニルピロリドン
で処理するか、酢酸エチルによる抽出処理等によってカ
テキン類を除去し、次いで（４）シリカゲルあるいは浸
水型逆相系充填剤あるいは合成吸着剤を充填したクロマ
トグラフィーに付して茶葉サポニン類を分離し取得す
る。
【００１１】あるいは（１）茶葉をそのまま、あるいは
茶葉を蒸熱し、あるいは通常の製茶加工を行った茶葉を
準備し、（２）茶葉を熱湯処理することにより、不用な
タンニン（カテキン類）やカフェインその他熱水に易溶
性の成分を除去し、（３）含水低級アルコールによりサ
ポニンを抽出し、（４）次に、上記と同様に除カテキン
操作を行い、粗茶葉サポニンを得る。（５）さらにこれ
を上記と同様にクロマトグラフィーにかけ、茶葉サポニ
ンを分離し取得する。
茶葉を蒸熱し、あるいは通常の製茶加工を行った茶葉を
準備し、（２）茶葉を熱湯処理することにより、不用な
タンニン（カテキン類）やカフェインその他熱水に易溶
性の成分を除去し、（３）含水低級アルコールによりサ
ポニンを抽出し、（４）次に、上記と同様に除カテキン
操作を行い、粗茶葉サポニンを得る。（５）さらにこれ
を上記と同様にクロマトグラフィーにかけ、茶葉サポニ
ンを分離し取得する。
【００１２】茶種子サポニンは、市販の粗茶種子サポニ
ン（茶種子の胚乳部を脱脂後、メタノール抽出し、エー
テルを加えて生じる沈澱を乾燥粉砕したもの）より文献
（薬誌、86、1132(1966)）記載の方法に従って調製する
ことができる。即ち、粗サポニンを水に溶解し、塩酸ま
たは酢酸で酸性とし、エーテルまたはクロロホルムを加
えて沈澱生成させ、これを水洗後、含水低級アルコール
溶液中で再結晶させて得る。あるいは粗サポニンを合成
吸着剤（例えば商品名：ダイアイオンＨＰ−２１等）を
充填したカラムにかけ、水／低級アルコール混液で溶出
して得ることもできる。
ン（茶種子の胚乳部を脱脂後、メタノール抽出し、エー
テルを加えて生じる沈澱を乾燥粉砕したもの）より文献
（薬誌、86、1132(1966)）記載の方法に従って調製する
ことができる。即ち、粗サポニンを水に溶解し、塩酸ま
たは酢酸で酸性とし、エーテルまたはクロロホルムを加
えて沈澱生成させ、これを水洗後、含水低級アルコール
溶液中で再結晶させて得る。あるいは粗サポニンを合成
吸着剤（例えば商品名：ダイアイオンＨＰ−２１等）を
充填したカラムにかけ、水／低級アルコール混液で溶出
して得ることもできる。
【００１３】以上のようにして得られた茶葉サポニンお
よび茶種子サポニンは、それぞれ単独であるいは両者を
組合わせて使用できる。本発明の抗真菌剤は茶サポニン
を適当な基材と一緒にして混合することによって容易に
製造できる。
よび茶種子サポニンは、それぞれ単独であるいは両者を
組合わせて使用できる。本発明の抗真菌剤は茶サポニン
を適当な基材と一緒にして混合することによって容易に
製造できる。
【００１４】本発明の抗真菌剤は経口剤および非経口剤
とすることができる。非経口剤の剤型としては、例えば
軟膏剤、乳剤、リニメント剤、ローション剤等を挙げる
ことができる。また、経口剤の剤型としては、例えば粒
粘剤、散剤等を挙げることができる。非経口剤は適宜患
部に直接塗布することにより投与することができる。非
経口剤は１日１回〜数回に分け、有効成分が１０〜数１
００μｇとなる量で投与することができる。
とすることができる。非経口剤の剤型としては、例えば
軟膏剤、乳剤、リニメント剤、ローション剤等を挙げる
ことができる。また、経口剤の剤型としては、例えば粒
粘剤、散剤等を挙げることができる。非経口剤は適宜患
部に直接塗布することにより投与することができる。非
経口剤は１日１回〜数回に分け、有効成分が１０〜数１
００μｇとなる量で投与することができる。
【００１５】
【実施例】次に本発明の製造例および実施例を示す。 製造例１：茶葉サポニンの製造（１） 静岡産やぶきた種の茶葉（摘採後、直ちに蒸熱し、−４
０℃にて保存）６ｋｇ（湿重量）を４倍量（ｗ／ｖ）の
９７％エタノールに浸漬し、室温にて一晩抽出した。抽
出液を減圧濃縮後、水（３リットル）に分散し、等量の
シクロヘキサンにて脂溶成分を抽出除去した。水層を不
溶性ポリビニルポリピロリドン（登録商標名：ポリクラ
ーＡＴ、五協産業（株））で処理し、ポリフェノールを
除去した。次に水／水飽和ブタノールで分配し、ブタノ
ール層を減圧乾固して残差を水に溶解した。これを浸水
型逆相系充填剤（商品名：COSMOSIL C18-OPN（ナカライ
テスク））カラムにかけ、４０〜１００％メタノ−ルで
順次溶出した。８０％メタノール溶出画分を集め、減圧
濃縮後、凍結乾燥し、茶葉サポニン４.０４ｇを得た。
得られたサポニンは淡黄〜淡褐色の粉末で、ＴＬＣ（展
開：ブタノール／酢酸／水（４：１：１.５、ｖ／
ｖ）、検出：１％硫酸セリウム／１０％硫酸を噴霧後加
熱）では青紫色の単一バンドを示した。
０℃にて保存）６ｋｇ（湿重量）を４倍量（ｗ／ｖ）の
９７％エタノールに浸漬し、室温にて一晩抽出した。抽
出液を減圧濃縮後、水（３リットル）に分散し、等量の
シクロヘキサンにて脂溶成分を抽出除去した。水層を不
溶性ポリビニルポリピロリドン（登録商標名：ポリクラ
ーＡＴ、五協産業（株））で処理し、ポリフェノールを
除去した。次に水／水飽和ブタノールで分配し、ブタノ
ール層を減圧乾固して残差を水に溶解した。これを浸水
型逆相系充填剤（商品名：COSMOSIL C18-OPN（ナカライ
テスク））カラムにかけ、４０〜１００％メタノ−ルで
順次溶出した。８０％メタノール溶出画分を集め、減圧
濃縮後、凍結乾燥し、茶葉サポニン４.０４ｇを得た。
得られたサポニンは淡黄〜淡褐色の粉末で、ＴＬＣ（展
開：ブタノール／酢酸／水（４：１：１.５、ｖ／
ｖ）、検出：１％硫酸セリウム／１０％硫酸を噴霧後加
熱）では青紫色の単一バンドを示した。
【００１６】製造例２：茶葉サポニンの製造（２） 静岡産の煎茶１００ｋｇを使用し、９０℃の熱湯で１５
分間抽出する操作を３回行った。冷却後、熱湯により膨
潤した茶葉にエタノ−ル５００リットルと精製水を加
え、５０％エタノールになるように調製した。室温で約
１日間抽出し、ろ過した。抽出液にポリビニルポリピロ
リドン（登録商標名：ポリクラーＳＢ−１００、五協産
業（株））を１６ｋｇ加え、１８時間攪拌処理した。ろ
過後、処理液を４０℃で減圧濃縮にかけ、さらに凍結乾
燥をおこない、薄緑色の粉末（粗茶葉サポニン）１１２
０ｇを得た。その粗茶葉サポニンのうち１０ｇを４０％
メタノールに溶解し、浸水型逆相系充填剤（商品名：CO
SMOSIL C18-OPN（ナカライテスク））を充填したオープ
ンカラムクロマトグラフィーにかけ、４０〜１００％の
メタノールで溶出した。薄層クロマトグラフィーでサポ
ニンを検出し、サポニン分画を集め、茶葉サポニン４.
２３ｇを得た。
分間抽出する操作を３回行った。冷却後、熱湯により膨
潤した茶葉にエタノ−ル５００リットルと精製水を加
え、５０％エタノールになるように調製した。室温で約
１日間抽出し、ろ過した。抽出液にポリビニルポリピロ
リドン（登録商標名：ポリクラーＳＢ−１００、五協産
業（株））を１６ｋｇ加え、１８時間攪拌処理した。ろ
過後、処理液を４０℃で減圧濃縮にかけ、さらに凍結乾
燥をおこない、薄緑色の粉末（粗茶葉サポニン）１１２
０ｇを得た。その粗茶葉サポニンのうち１０ｇを４０％
メタノールに溶解し、浸水型逆相系充填剤（商品名：CO
SMOSIL C18-OPN（ナカライテスク））を充填したオープ
ンカラムクロマトグラフィーにかけ、４０〜１００％の
メタノールで溶出した。薄層クロマトグラフィーでサポ
ニンを検出し、サポニン分画を集め、茶葉サポニン４.
２３ｇを得た。
【００１７】製造例３：茶種子サポニンの製造 市販の粗茶種子サポニン（商品名：ティーポニン、居初
油化工業（株）より購入）２５０ｇに水１.５リット
ル、塩酸１５０ミリリットル、エ−テル２５０ミリリッ
トルを加えて一晩放置した。生じた沈澱を遠心分離によ
り回収し、エ−テル飽和水で十分に洗浄してから８０％
メタノールに加温したで溶解し、４℃で一晩放置して生
じた沈澱を濾取乾燥して、茶種子サポニン４.１ｇを得
た。
油化工業（株）より購入）２５０ｇに水１.５リット
ル、塩酸１５０ミリリットル、エ−テル２５０ミリリッ
トルを加えて一晩放置した。生じた沈澱を遠心分離によ
り回収し、エ−テル飽和水で十分に洗浄してから８０％
メタノールに加温したで溶解し、４℃で一晩放置して生
じた沈澱を濾取乾燥して、茶種子サポニン４.１ｇを得
た。
【００１８】実施例：茶サポニンの抗菌活性 供試菌として、トリコフィトン ルブルム（Trichophyt
on rubrumu, IFO 5808、紅色白癬菌）、トリコフィトン
メンタグロフィテス（T. mentagrophytes, IFO5466、
毛そう白癬菌）、エピデルモフィトン フロッコ−スム
（Epidermophyton floccosum, IFO 9045、鼠径表皮
菌）、ミクロスポルム オードアン（Microsporum audo
uinii,IFO 8147、オードアン小胞子菌）（以上、糸状
菌）およびカンジダ アルビカンス（Candida albicans
IFO 1061、酵母）を用いた。糸状菌は、サブロー（Sab
ouroud）寒天培地において、２８℃で１６日間斜面培養
し、分生子を白金耳でかきとって０.０５％ツイーン（T
ween）８０を含む生理食塩水に懸濁した（分生子の濃
度：１０6〜１０7／ミリリットル）。酵母はＭＹ液体培
地において２４℃で２日間培養し、その菌浮遊液を生理
食塩水に懸濁した（菌の濃度：１０6〜１０7／ミリリッ
トル）。
on rubrumu, IFO 5808、紅色白癬菌）、トリコフィトン
メンタグロフィテス（T. mentagrophytes, IFO5466、
毛そう白癬菌）、エピデルモフィトン フロッコ−スム
（Epidermophyton floccosum, IFO 9045、鼠径表皮
菌）、ミクロスポルム オードアン（Microsporum audo
uinii,IFO 8147、オードアン小胞子菌）（以上、糸状
菌）およびカンジダ アルビカンス（Candida albicans
IFO 1061、酵母）を用いた。糸状菌は、サブロー（Sab
ouroud）寒天培地において、２８℃で１６日間斜面培養
し、分生子を白金耳でかきとって０.０５％ツイーン（T
ween）８０を含む生理食塩水に懸濁した（分生子の濃
度：１０6〜１０7／ミリリットル）。酵母はＭＹ液体培
地において２４℃で２日間培養し、その菌浮遊液を生理
食塩水に懸濁した（菌の濃度：１０6〜１０7／ミリリッ
トル）。
【００１９】検体は、製造例１で調整した茶葉サポニ
ン、製造例３で調整した茶種子サポニン、および陽性対
照としてグリセオフルビンとアムフォテリシンＢを用
い、それぞれＤＭＳＯに溶解し、検体の最終濃度が１、
５、１０、２５、１００μｇ／ミリリットルになるよう
溶液を調整した。抗菌性試験は、２４穴プレートにサブ
ロ−液体培地またはＭＹ液体培地を１.８６ミリリット
ル、各濃度の検体を０.０４ミリリットルおよび分生子
または菌の懸濁液０.１ミリリットルを分注し、糸状菌
は２８℃で１１日間、酵母は２４℃で５日間培養後、菌
の生育を肉眼で観察し、最小生育阻止濃度（ＭＩＣ）を
求めた。その結果を表１に示す。茶葉サポニンはオード
アン小胞子菌に対し、ＭＩＣが１０μｇ／ミリリットル
という高い抗菌活性を示し、どちらのサポニンも殆どの
菌に対してＭＩＣが１００μｇ／ミリリットル以下とい
う抗菌活性を示した。
ン、製造例３で調整した茶種子サポニン、および陽性対
照としてグリセオフルビンとアムフォテリシンＢを用
い、それぞれＤＭＳＯに溶解し、検体の最終濃度が１、
５、１０、２５、１００μｇ／ミリリットルになるよう
溶液を調整した。抗菌性試験は、２４穴プレートにサブ
ロ−液体培地またはＭＹ液体培地を１.８６ミリリット
ル、各濃度の検体を０.０４ミリリットルおよび分生子
または菌の懸濁液０.１ミリリットルを分注し、糸状菌
は２８℃で１１日間、酵母は２４℃で５日間培養後、菌
の生育を肉眼で観察し、最小生育阻止濃度（ＭＩＣ）を
求めた。その結果を表１に示す。茶葉サポニンはオード
アン小胞子菌に対し、ＭＩＣが１０μｇ／ミリリットル
という高い抗菌活性を示し、どちらのサポニンも殆どの
菌に対してＭＩＣが１００μｇ／ミリリットル以下とい
う抗菌活性を示した。
【００２０】
【表１】
【００２１】
【発明の効果】本発明の茶サポニンを有効成分とする抗
菌剤は、皮膚病原性真菌に対し、ＭＩＣが１０〜１００
μｇ／ミリリットルという活性で抗菌性を示し、食用植
物由来のサポニンを用いるため化学合成品からなる抗菌
剤より安全性が高いことが期待され、真菌性皮膚疾患の
治療、予防に有用である。
菌剤は、皮膚病原性真菌に対し、ＭＩＣが１０〜１００
μｇ／ミリリットルという活性で抗菌性を示し、食用植
物由来のサポニンを用いるため化学合成品からなる抗菌
剤より安全性が高いことが期待され、真菌性皮膚疾患の
治療、予防に有用である。
Claims (2)
- 【請求項１】 茶サポニンを有効成分とすることを特徴
とする抗真菌剤。 - 【請求項２】 茶サポニンが茶（Camellia sinensis
L.）の葉または種子から得られるサポニンである請求項
１に記載の抗真菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7272404A JPH09110712A (ja) | 1995-10-20 | 1995-10-20 | 茶サポニン抗真菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7272404A JPH09110712A (ja) | 1995-10-20 | 1995-10-20 | 茶サポニン抗真菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09110712A true JPH09110712A (ja) | 1997-04-28 |
Family
ID=17513433
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7272404A Withdrawn JPH09110712A (ja) | 1995-10-20 | 1995-10-20 | 茶サポニン抗真菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09110712A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1026164A1 (en) * | 1999-02-02 | 2000-08-09 | ADM Cocoa B.V. | Process for extracting polyphenolic antioxidants from purine-containing plants |
| WO2004015116A1 (en) * | 2002-03-25 | 2004-02-19 | Council Of Scientific And Industrial Research | Thermolabile caffeine fraction of tea leaves and use of this fraction in an efficient method of introducing agrobacterium-mediated genetic transformation in plants |
| KR100821842B1 (ko) * | 2006-11-30 | 2008-04-14 | 주식회사 엘지생활건강 | 피부 알러지 완화 및 예방용 피부외형제 조성물 |
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1995
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