JPH09110749A - ベンジルクロリド、ベンジルアルコール、ジベンジルエーテル及び水性塩酸の混合物の分離法 - Google Patents
ベンジルクロリド、ベンジルアルコール、ジベンジルエーテル及び水性塩酸の混合物の分離法Info
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- JPH09110749A JPH09110749A JP8281608A JP28160896A JPH09110749A JP H09110749 A JPH09110749 A JP H09110749A JP 8281608 A JP8281608 A JP 8281608A JP 28160896 A JP28160896 A JP 28160896A JP H09110749 A JPH09110749 A JP H09110749A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ベンジルクロリド、ベンジルアルコール、ジ
ベンジルエーテル及び水性塩酸の混合物の分離法。 【解決手段】 上記組成の混合物を分離するために、こ
れを連続式で運転されている蒸留塔に側部供給部から供
給し、そして減圧下にベンジルクロリドと水性塩酸の塔
頂生成物及びベンジルアルコールとジベンジルエーテル
の塔底生成物に分離する。この手段によると、さもなけ
ればこの種の混合物の蒸留において観察されるジベンジ
ルエーテルの付加的生成が本質的に抑制される。
ベンジルエーテル及び水性塩酸の混合物の分離法。 【解決手段】 上記組成の混合物を分離するために、こ
れを連続式で運転されている蒸留塔に側部供給部から供
給し、そして減圧下にベンジルクロリドと水性塩酸の塔
頂生成物及びベンジルアルコールとジベンジルエーテル
の塔底生成物に分離する。この手段によると、さもなけ
ればこの種の混合物の蒸留において観察されるジベンジ
ルエーテルの付加的生成が本質的に抑制される。
Description
【０００１】本発明は、ベンジルクロリドの水での加水
分解によるベンジルアルコールの製造において典型的に
生成するごときベンジルクロリド、ベンジルアルコー
ル、ジベンジルエーテル及び水性塩酸の混合物の蒸留に
よる連続式分離法に関する。
分解によるベンジルアルコールの製造において典型的に
生成するごときベンジルクロリド、ベンジルアルコー
ル、ジベンジルエーテル及び水性塩酸の混合物の蒸留に
よる連続式分離法に関する。
【０００２】ベンジルクロリドの加水分解によるベンジ
ルアルコールの製造に対して文献に記述されている方法
は、一般にベンジルクロリド、水、水溶性可溶化剤、例
えばアルコール、アセトン、ジオキサン又は酢酸の均一
な混合物を用いる［Ｊ．ケム・ソク（Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．）１９５４，１８４０及び同、１９５７、４７４
７）］。そのような方法におけるベンジルクロリドの実
質的な加水分解の可能性は、蒸留による複雑な分離の必
要性に対して逆の傾向を示す。ベンジルクロリドのアル
カリ類又はアルカリ（アルカリ土類）金属炭酸塩の存在
下における加水分解も記述されている［Ｊ．アム・ケム
・ソク（Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．）６２（１９４
０），２４８１］。そのようなアルカリ加水分解媒体の
存在は、加水分解を加速する。同時に、反応は完全な転
化にまで持っていくことができる。しかしながら、アル
カリ性鹸化の欠点は、未反応のアルカリ性加水分解媒体
及び生成する塩化ナトリウムを含有する水性廃液が多量
に生じることである。そのような廃液の処理は手間と費
用が掛る。
ルアルコールの製造に対して文献に記述されている方法
は、一般にベンジルクロリド、水、水溶性可溶化剤、例
えばアルコール、アセトン、ジオキサン又は酢酸の均一
な混合物を用いる［Ｊ．ケム・ソク（Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．）１９５４，１８４０及び同、１９５７、４７４
７）］。そのような方法におけるベンジルクロリドの実
質的な加水分解の可能性は、蒸留による複雑な分離の必
要性に対して逆の傾向を示す。ベンジルクロリドのアル
カリ類又はアルカリ（アルカリ土類）金属炭酸塩の存在
下における加水分解も記述されている［Ｊ．アム・ケム
・ソク（Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．）６２（１９４
０），２４８１］。そのようなアルカリ加水分解媒体の
存在は、加水分解を加速する。同時に、反応は完全な転
化にまで持っていくことができる。しかしながら、アル
カリ性鹸化の欠点は、未反応のアルカリ性加水分解媒体
及び生成する塩化ナトリウムを含有する水性廃液が多量
に生じることである。そのような廃液の処理は手間と費
用が掛る。
【０００３】まだ未公開の方法による塩基を用いないベ
ンジルクロリドの、水による塩を含まない加水分解にお
いては、それが約３５−９９％という不完全な転化率で
行われ、ついで水性相を有機相から分離する。後者は、
転化率に依存して、ベンジルクロリド、ベンジルアルコ
ール、ジベンジルエーテル、及び有機相に溶解し又は完
全には分離されない水性塩酸の残部を種々の割合で含ん
でなる。
ンジルクロリドの、水による塩を含まない加水分解にお
いては、それが約３５−９９％という不完全な転化率で
行われ、ついで水性相を有機相から分離する。後者は、
転化率に依存して、ベンジルクロリド、ベンジルアルコ
ール、ジベンジルエーテル、及び有機相に溶解し又は完
全には分離されない水性塩酸の残部を種々の割合で含ん
でなる。
【０００４】該方法では、所望のベンジルアルコールの
他に、ジベンジルエーテルが常に反応生成物として生成
する。この生成は見掛上、すでに生成したベンジルアル
コールとまだ加水分解されていないベンジルクロリドと
の縮合により塩基性領域で進行する。しかしながら、こ
の縮合は加水分解中ばかりでなく、ベンジルクロリドの
含量が１％以上になるや否や、この種の加水分解混合物
の蒸留処理中にも進行する［ケム・プルム（Ｃｈｅｍ．
Ｐｒｕｍ．）３２（１９８２），５８６；Ｃ．Ａ．９
８，１０６８９０に採録］。この蒸留中に生ずるジベン
ジルエーテルの２次的生成を抑制するために、例えばヘ
キサメチレンテトラミンを用いるベンジルクロリドの残
部と窒素化合物との複雑な反応が推奨されている［ＣＳ
２１６０４２Ｂ；Ｃ．Ａ．１０２，４５６０６ｔに採
録］。
他に、ジベンジルエーテルが常に反応生成物として生成
する。この生成は見掛上、すでに生成したベンジルアル
コールとまだ加水分解されていないベンジルクロリドと
の縮合により塩基性領域で進行する。しかしながら、こ
の縮合は加水分解中ばかりでなく、ベンジルクロリドの
含量が１％以上になるや否や、この種の加水分解混合物
の蒸留処理中にも進行する［ケム・プルム（Ｃｈｅｍ．
Ｐｒｕｍ．）３２（１９８２），５８６；Ｃ．Ａ．９
８，１０６８９０に採録］。この蒸留中に生ずるジベン
ジルエーテルの２次的生成を抑制するために、例えばヘ
キサメチレンテトラミンを用いるベンジルクロリドの残
部と窒素化合物との複雑な反応が推奨されている［ＣＳ
２１６０４２Ｂ；Ｃ．Ａ．１０２，４５６０６ｔに採
録］。
【０００５】今回、有機相を、側部供給部を通して連続
的に蒸留塔に供給し、この蒸留塔から水性塩酸及びベン
ジルクロリドを塔頂生成物として連続的に取り出し且つ
ベンジルアルコール及びジベンジルエーテル塔底生成物
として連続的に取り出す場合に、蒸留中のジベンジルエ
ーテルの生成が実質的に回避されるということが発見さ
れた。
的に蒸留塔に供給し、この蒸留塔から水性塩酸及びベン
ジルクロリドを塔頂生成物として連続的に取り出し且つ
ベンジルアルコール及びジベンジルエーテル塔底生成物
として連続的に取り出す場合に、蒸留中のジベンジルエ
ーテルの生成が実質的に回避されるということが発見さ
れた。
【０００６】本発明は、ベンジルクロリド、ベンジルア
ルコール、ジベンジルエーテル及び水性塩酸を含む混合
物を分離するに際して、この種の混合物を取り出し部分
及び濃縮部分を有する連続式で運転される蒸留塔に側部
供給部を通して供給し、この蒸留塔を塔頂圧力１−９５
０ミリバールにおいて運転し、そして蒸留塔の塔頂から
ベンジルクロリド及び水性塩酸から本質的になる混合物
を取り出し且つ蒸留塔の塔底からベンジルアルコール及
びジベンジルエーテルから本質的になる混合物を取り出
す、該ベンジルクロリド、ベンジルアルコール、ジベン
ジルエーテル及び水性塩酸を含む混合物の分離法に関す
る。
ルコール、ジベンジルエーテル及び水性塩酸を含む混合
物を分離するに際して、この種の混合物を取り出し部分
及び濃縮部分を有する連続式で運転される蒸留塔に側部
供給部を通して供給し、この蒸留塔を塔頂圧力１−９５
０ミリバールにおいて運転し、そして蒸留塔の塔頂から
ベンジルクロリド及び水性塩酸から本質的になる混合物
を取り出し且つ蒸留塔の塔底からベンジルアルコール及
びジベンジルエーテルから本質的になる混合物を取り出
す、該ベンジルクロリド、ベンジルアルコール、ジベン
ジルエーテル及び水性塩酸を含む混合物の分離法に関す
る。
【０００７】本発明によれば、多種類の起源からの該成
分を含む混合物が使用できる。しかしながら、使用しう
る混合物は普通ベンジルアルコール製造のためのベンジ
ルクロリドの加水分解に由来する。特に、これらは水性
相及び有機相への予備的分離に供した加水分解混合物で
あって、この有機相が本発明で使用される。使用しうる
混合物は一般にベンジルクロリド１−６５重量％、ベン
ジルアルコール３４−９８重量％、ジベンジルエーテル
０．５−１２重量％及び水性塩酸０．５−１２重量％、
好ましくはベンジルクロリド９−６０重量％、ベンジル
アルコール３９−９０重量％、ジベンジルエーテル０．
５−１０重量％及び水性塩酸０．５−１０重量％、特に
好ましくはベンジルクロリド２４−５５重量％、ベンジ
ルアルコール４４−７５重量％、ジベンジルエーテル
０．５−８重量％及び水性塩酸０．５−８重量％を含ん
でなる。この場合、すべての％は該４つの成分の合計重
量に基づくものである。
分を含む混合物が使用できる。しかしながら、使用しう
る混合物は普通ベンジルアルコール製造のためのベンジ
ルクロリドの加水分解に由来する。特に、これらは水性
相及び有機相への予備的分離に供した加水分解混合物で
あって、この有機相が本発明で使用される。使用しうる
混合物は一般にベンジルクロリド１−６５重量％、ベン
ジルアルコール３４−９８重量％、ジベンジルエーテル
０．５−１２重量％及び水性塩酸０．５−１２重量％、
好ましくはベンジルクロリド９−６０重量％、ベンジル
アルコール３９−９０重量％、ジベンジルエーテル０．
５−１０重量％及び水性塩酸０．５−１０重量％、特に
好ましくはベンジルクロリド２４−５５重量％、ベンジ
ルアルコール４４−７５重量％、ジベンジルエーテル
０．５−８重量％及び水性塩酸０．５−８重量％を含ん
でなる。この場合、すべての％は該４つの成分の合計重
量に基づくものである。
【０００８】加水分解すべきベンジルクロリドの転化率
に及び用いる水の量に依存して、使用しうる混合物中に
存在する水性塩酸は、塩化水素０．０１−２３重量％を
含む。
に及び用いる水の量に依存して、使用しうる混合物中に
存在する水性塩酸は、塩化水素０．０１−２３重量％を
含む。
【０００９】本発明にしたがって使用しうる且つ分離す
べき混合物は、側部供給部から、連続運転される蒸留塔
に供給される。蒸留塔は、塔頂が１−９５０ミリバー
ル、好ましくは１０−５００ミリバール、特に好ましく
は２０−３００ミリバールで運転される。この場合、同
業者には公知のように、塔頂圧設定の関数として及び分
離すべき混合物の組成の関数として、３０−２００℃、
好ましくは６０−１８０℃、特に好ましくは７０−１６
５℃の塔底温度が確立される。対応して、２０−１７５
℃、好ましくは５０−１５５℃、特に好ましくは６０−
１４０℃の塔頂温度が確立される。この場合、塔頂温度
は常に塔底温度より下である。本発明によって行われる
分離すべき混合物の側部からの供給は、２５−１９５
℃、好ましくは５５−１７５℃、特に好ましくは６５−
１６０℃の温度が確立されている蒸留塔の部分で行われ
る。この温度勾配の確立は、同業者には公知である。こ
れは中でも混合物の組成に及びその予加熱に依存する。
本発明との関連において、蒸留塔は塔の空間容量１リッ
トル当たり、分離すべき混合物中の有機相０．０５−
１．０ｋｇ／時の負荷で運転される。好ましくは、０．
１５−０．９ｋｇ／ｌ・時、特に好ましくは０．２５−
０．８ｋｇ／ｌ・時の負荷が設定される。
べき混合物は、側部供給部から、連続運転される蒸留塔
に供給される。蒸留塔は、塔頂が１−９５０ミリバー
ル、好ましくは１０−５００ミリバール、特に好ましく
は２０−３００ミリバールで運転される。この場合、同
業者には公知のように、塔頂圧設定の関数として及び分
離すべき混合物の組成の関数として、３０−２００℃、
好ましくは６０−１８０℃、特に好ましくは７０−１６
５℃の塔底温度が確立される。対応して、２０−１７５
℃、好ましくは５０−１５５℃、特に好ましくは６０−
１４０℃の塔頂温度が確立される。この場合、塔頂温度
は常に塔底温度より下である。本発明によって行われる
分離すべき混合物の側部からの供給は、２５−１９５
℃、好ましくは５５−１７５℃、特に好ましくは６５−
１６０℃の温度が確立されている蒸留塔の部分で行われ
る。この温度勾配の確立は、同業者には公知である。こ
れは中でも混合物の組成に及びその予加熱に依存する。
本発明との関連において、蒸留塔は塔の空間容量１リッ
トル当たり、分離すべき混合物中の有機相０．０５−
１．０ｋｇ／時の負荷で運転される。好ましくは、０．
１５−０．９ｋｇ／ｌ・時、特に好ましくは０．２５−
０．８ｋｇ／ｌ・時の負荷が設定される。
【００１０】ジベンジルエーテルの付加的生成は、本発
明によると実質的に防止され、ベンジルアルコールの量
に基づいて４％以下、好ましくは２％以下、特に好まし
くは０．５％以下まで低下する。図１は、本発明の方法
を行うための図式系統図を示す。それは、装置として、
蒸留塔（Ｉ），分離すべき混合物の供給ポンプ（Ｉ
Ｉ），それぞれ塔頂生成物及び塔底生成物を取り出すた
めの２つのポンプ（ＩＩＩ＋ＩＶ），塔頂生成物に対す
る凝縮器（Ｖ）を含む。図１は、物質流として、分離す
べき出発混合物（！）、水性塩酸（２ａ）及びベンジル
クロリド（２ｂ）を含んでなる塔頂生成物（２）、塔
（Ｉ）への還流導管（３）、及びベンジルアルコール及
びジベンジルエーテルを含んでなる塔底生成物を示す。
（Ｉ）は公知の内部の、例えば泡鐘トレイ、シ−ブ・ト
レイを有する蒸留塔、或いは充填物を充填した蒸留塔で
あって良い。この種の塔も同業者には公知である。
明によると実質的に防止され、ベンジルアルコールの量
に基づいて４％以下、好ましくは２％以下、特に好まし
くは０．５％以下まで低下する。図１は、本発明の方法
を行うための図式系統図を示す。それは、装置として、
蒸留塔（Ｉ），分離すべき混合物の供給ポンプ（Ｉ
Ｉ），それぞれ塔頂生成物及び塔底生成物を取り出すた
めの２つのポンプ（ＩＩＩ＋ＩＶ），塔頂生成物に対す
る凝縮器（Ｖ）を含む。図１は、物質流として、分離す
べき出発混合物（！）、水性塩酸（２ａ）及びベンジル
クロリド（２ｂ）を含んでなる塔頂生成物（２）、塔
（Ｉ）への還流導管（３）、及びベンジルアルコール及
びジベンジルエーテルを含んでなる塔底生成物を示す。
（Ｉ）は公知の内部の、例えば泡鐘トレイ、シ−ブ・ト
レイを有する蒸留塔、或いは充填物を充填した蒸留塔で
あって良い。この種の塔も同業者には公知である。
【００１１】塔底生成物は、同業者には公知の方法によ
り、例えば蒸留、結晶化、又は冷却結晶化によって、所
望のベンジルアルコール及び副生物のジベンジルエーテ
ルに分離することができる。塔頂生成物も、同様に同業
者には公知の方法により、例えば傾斜によって、ベンジ
ルクロリド及び水性塩酸に分離しうる。ベンジルクロリ
ドは加水分解に再循環できる。水性塩酸も、同業者には
公知のように同様に再利用できる。
り、例えば蒸留、結晶化、又は冷却結晶化によって、所
望のベンジルアルコール及び副生物のジベンジルエーテ
ルに分離することができる。塔頂生成物も、同様に同業
者には公知の方法により、例えば傾斜によって、ベンジ
ルクロリド及び水性塩酸に分離しうる。ベンジルクロリ
ドは加水分解に再循環できる。水性塩酸も、同業者には
公知のように同様に再利用できる。
【００１２】従来法との比較の上で、本発明の方法は、
多くの利点を提供する。
多くの利点を提供する。
【００１３】ａ）加水分解混合物中のベンジルクロリド
の残部は、化学反応によって入念に除去する必要がな
い。
の残部は、化学反応によって入念に除去する必要がな
い。
【００１４】ｂ）上述した方法によると、連続的な側部
供給及び加水分解混合物の連続的な蒸留により、前述し
たようなジベンジルエーテルの付加的生成が実質的に抑
制できる。
供給及び加水分解混合物の連続的な蒸留により、前述し
たようなジベンジルエーテルの付加的生成が実質的に抑
制できる。
【００１５】ｃ）同時に、ベンジルクロリドの含量が５
０ｐｐｍ以下となるように、ベンジルクロリドのベンジ
ルアルコールからの実質的に完全な分離が達成される。
０ｐｐｍ以下となるように、ベンジルクロリドのベンジ
ルアルコールからの実質的に完全な分離が達成される。
【００１６】
実施例 １ 用いた反応装置は、側部供給型の、除去部分及び濃縮部
分を含んでなる蒸留塔であった。この蒸留塔を運転開始
するためには、底部に純粋なベンジルアルコールを仕込
み、１００ミリバールで１４２℃に加熱した。供給部分
で１３５℃の温度が達成されるや否や、ベンジルクロリ
ド３５重量％、ベンジルアルコール５７重量％、ジベン
ジルエーテル４重量％及び水性塩酸４重量％の混合物を
添加し始めた。負荷は０．１４５ｋｇ／ｌ・時であっ
た。ベンジルクロリド及び希塩酸を１０４℃の温度で塔
頂から留去し、一方ベンジルアルコール及びジベンジル
エーテルを塔底に移行させ、これをそこから取り出し
た。凝縮した塔頂生成物を水性塩酸及び有機相に分離し
た後、この有機相の組成は、蒸留平衡の達成した状態
で、ベンジルクロリド９５重量％以上及びベンジルアル
コール５重量％以下であった。塔底相はベンジルアルコ
ールの他に、約８．０重量％の量でジベンジルエーテル
を含有するに過ぎなかった。これはベンジルアルコール
に基づけばジベンジルエーテル１．４重量％の増加に相
当した。ベンジルクロリドは検出できなかった。
分を含んでなる蒸留塔であった。この蒸留塔を運転開始
するためには、底部に純粋なベンジルアルコールを仕込
み、１００ミリバールで１４２℃に加熱した。供給部分
で１３５℃の温度が達成されるや否や、ベンジルクロリ
ド３５重量％、ベンジルアルコール５７重量％、ジベン
ジルエーテル４重量％及び水性塩酸４重量％の混合物を
添加し始めた。負荷は０．１４５ｋｇ／ｌ・時であっ
た。ベンジルクロリド及び希塩酸を１０４℃の温度で塔
頂から留去し、一方ベンジルアルコール及びジベンジル
エーテルを塔底に移行させ、これをそこから取り出し
た。凝縮した塔頂生成物を水性塩酸及び有機相に分離し
た後、この有機相の組成は、蒸留平衡の達成した状態
で、ベンジルクロリド９５重量％以上及びベンジルアル
コール５重量％以下であった。塔底相はベンジルアルコ
ールの他に、約８．０重量％の量でジベンジルエーテル
を含有するに過ぎなかった。これはベンジルアルコール
に基づけばジベンジルエーテル１．４重量％の増加に相
当した。ベンジルクロリドは検出できなかった。
【００１７】実施例 ２ 負荷を０．３７ｋｇ／ｌ・時とする以外、実施例１にお
けるごとく蒸留を行った。塔頂留分の有機相中のベンジ
ルアルコールの含量は４重量％であり、ベンジルクロリ
ドのそれは９６重量％であった。塔底相のベンジルクロ
リドの含量は０．０１重量％以下であった。ジベンジル
エーテルの増加はベンジルアルコールに基づいて０．６
重量％であった。
けるごとく蒸留を行った。塔頂留分の有機相中のベンジ
ルアルコールの含量は４重量％であり、ベンジルクロリ
ドのそれは９６重量％であった。塔底相のベンジルクロ
リドの含量は０．０１重量％以下であった。ジベンジル
エーテルの増加はベンジルアルコールに基づいて０．６
重量％であった。
【００１８】実施例 ３ 負荷を０．７６ｋｇ／ｌ・時とする以外、実施例２を繰
り返した。塔頂留分は蒸留平衡の達成した状態で、ベン
ジルクロリド９６重量％以上及びベンジルアルコール４
重量％以下であった。更に水性塩酸は混合物を静置する
ことによって得られた。蒸留後、塔底相からはベンジル
アルコール９９重量％以上及びベンジルクロリド０．０
５重量％以下の留分が得られた。ジベンジルエーテルの
増加はベンジルアルコールに基づいて約０．５重量％で
あった。
り返した。塔頂留分は蒸留平衡の達成した状態で、ベン
ジルクロリド９６重量％以上及びベンジルアルコール４
重量％以下であった。更に水性塩酸は混合物を静置する
ことによって得られた。蒸留後、塔底相からはベンジル
アルコール９９重量％以上及びベンジルクロリド０．０
５重量％以下の留分が得られた。ジベンジルエーテルの
増加はベンジルアルコールに基づいて約０．５重量％で
あった。
【００１９】実施例 ４ 圧力を５０ミリバール及び負荷を０．１５ｋｇ／ｌ・時
として実施例１を繰り返した。塔頂生成物の有機相の組
成は、ベンジルクロリド平均９０重量％及びベンジルア
ルコール１０重量％であった。ジベンジルエーテルの増
加はベンジルアルコールに基づいて約１．２重量％であ
った。
として実施例１を繰り返した。塔頂生成物の有機相の組
成は、ベンジルクロリド平均９０重量％及びベンジルア
ルコール１０重量％であった。ジベンジルエーテルの増
加はベンジルアルコールに基づいて約１．２重量％であ
った。
【００２０】実施例 ５ 圧力を１２ミリバール及び負荷を０．１１ｋｇ／ｌ・時
として実施例１を繰り返した。塔頂生成物の有機相の組
成は、平衡が確立された後、ベンジルクロリド８５重量
％及びベンジルアルコール１５重量％であった。塔底留
分は、ベンジルクロリド０．０１重量％及び全量でジベ
ンジルエーテル４．５重量％以下を含有した。
として実施例１を繰り返した。塔頂生成物の有機相の組
成は、平衡が確立された後、ベンジルクロリド８５重量
％及びベンジルアルコール１５重量％であった。塔底留
分は、ベンジルクロリド０．０１重量％及び全量でジベ
ンジルエーテル４．５重量％以下を含有した。
【００２１】本発明の特徴及び態様は以下の通りであ
る。
る。
【００２２】１、ベンジルクロリド、ベンジルアルコー
ル、ジベンジルエーテル及び水性塩酸を含む混合物を分
離するに際して、この種の混合物を取り出し部分及び濃
縮部分を有する連続式で運転される蒸留塔に側部供給部
を通して供給し、この蒸留塔を塔頂圧力１−９５０ミリ
バールにおいて運転し、そして蒸留塔の塔頂からベンジ
ルクロリド及び水性塩酸から本質的になる混合物を取り
出し且つ蒸留塔の塔底からベンジルアルコール及びジベ
ンジルエーテルから本質的になる混合物を取り出す、該
ベンジルクロリド、ベンジルアルコール、ジベンジルエ
ーテル及び水性塩酸を含む混合物の分離法。
ル、ジベンジルエーテル及び水性塩酸を含む混合物を分
離するに際して、この種の混合物を取り出し部分及び濃
縮部分を有する連続式で運転される蒸留塔に側部供給部
を通して供給し、この蒸留塔を塔頂圧力１−９５０ミリ
バールにおいて運転し、そして蒸留塔の塔頂からベンジ
ルクロリド及び水性塩酸から本質的になる混合物を取り
出し且つ蒸留塔の塔底からベンジルアルコール及びジベ
ンジルエーテルから本質的になる混合物を取り出す、該
ベンジルクロリド、ベンジルアルコール、ジベンジルエ
ーテル及び水性塩酸を含む混合物の分離法。
【００２３】２、塔頂圧力が１０−５００ミリバール、
好ましくは５５−１７５ミリバールである上記１の方
法。
好ましくは５５−１７５ミリバールである上記１の方
法。
【００２４】３、供給部分での温度が２５−１９５℃、
好ましくは５５−１７５℃、特に好ましくは６５−１６
０℃である上記１の方法。
好ましくは５５−１７５℃、特に好ましくは６５−１６
０℃である上記１の方法。
【００２５】４、蒸留塔の空間容量１リットル当たり、
分離すべき混合物中の有機相０．０５−１．０ｋｇ／
時、好ましくは、０．１５−０．９ｋｇ／ｌ・時、特に
好ましくは０．２５−０．８ｋｇ／ｌ・時の塔の負荷を
設定する上記１の方法。
分離すべき混合物中の有機相０．０５−１．０ｋｇ／
時、好ましくは、０．１５−０．９ｋｇ／ｌ・時、特に
好ましくは０．２５−０．８ｋｇ／ｌ・時の塔の負荷を
設定する上記１の方法。
【００２６】５、使用しうる混合物がベンジルクロリド
１−６５重量％、ベンジルアルコール３４−９８重量
％、ジベンジルエーテル０．５−１２重量％及び水性塩
酸０．５−１２重量％、好ましくはベンジルクロリド９
−６０重量％、ベンジルアルコール３９−９０重量％、
ジベンジルエーテル０．５−１０重量％及び水性塩酸
０．５−１０重量％、特に好ましくはベンジルクロリド
２４−５５重量％、ベンジルアルコール４４−７５重量
％、ジベンジルエーテル０．５−８重量％及び水性塩酸
０．５−８重量％を含んでなる、但しこれらの数値は４
つの成分の合計重量に基づくものである上記１の方法。
１−６５重量％、ベンジルアルコール３４−９８重量
％、ジベンジルエーテル０．５−１２重量％及び水性塩
酸０．５−１２重量％、好ましくはベンジルクロリド９
−６０重量％、ベンジルアルコール３９−９０重量％、
ジベンジルエーテル０．５−１０重量％及び水性塩酸
０．５−１０重量％、特に好ましくはベンジルクロリド
２４−５５重量％、ベンジルアルコール４４−７５重量
％、ジベンジルエーテル０．５−８重量％及び水性塩酸
０．５−８重量％を含んでなる、但しこれらの数値は４
つの成分の合計重量に基づくものである上記１の方法。
【図１】本発明の方法を行うための装置と物質のフロー
図である。
図である。
フロントページの続き (72)発明者 ピーター・オームス ドイツ47800クレーフエルト・デルパーホ フシユトラーセ16 (72)発明者 エルハルト−ギユンター・ホフマン ドイツ40883ラテインゲン・シユリツパー ハウス75 (72)発明者 ベルント−ウルリヒ・シエンケ ドイツ46236ボトロプ・オイペンシユトラ ーセ11
Claims (1)
- 【請求項１】 ベンジルクロリド、ベンジルアルコー
ル、ジベンジルエーテル及び水性塩酸を含む混合物を分
離するに際して、この種の混合物を取り出し部分及び濃
縮部分を有する連続式で運転される蒸留塔に側部供給部
を通して供給し、この蒸留塔を塔頂圧力１−９５０ミリ
バールにおいて運転し、そして蒸留塔の塔頂からベンジ
ルクロリド及び水性塩酸から本質的になる混合物を取り
出し且つ蒸留塔の塔底からベンジルアルコール及びジベ
ンジルエーテルから本質的になる混合物を取り出す、該
ベンジルクロリド、ベンジルアルコール、ジベンジルエ
ーテル及び水性塩酸を含む混合物の分離法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19537752A DE19537752A1 (de) | 1995-10-10 | 1995-10-10 | Verfahren zur Trennung eines Gemisches aus Benzylchlorid, Benzylalkohol, Dibenzylether und wäßriger Salzsäure |
| DE19537752.4 | 1995-10-10 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09110749A true JPH09110749A (ja) | 1997-04-28 |
| JP3835866B2 JP3835866B2 (ja) | 2006-10-18 |
Family
ID=7774512
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28160896A Expired - Fee Related JP3835866B2 (ja) | 1995-10-10 | 1996-10-04 | ベンジルクロリド、ベンジルアルコール、ジベンジルエーテル及び水性塩酸の混合物の分離法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5670029A (ja) |
| EP (1) | EP0768291B1 (ja) |
| JP (1) | JP3835866B2 (ja) |
| DE (2) | DE19537752A1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| DE19548876A1 (de) * | 1995-12-27 | 1997-07-03 | Bayer Ag | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Benzylalkohol |
| CN100391920C (zh) * | 2005-06-20 | 2008-06-04 | 南京工业大学 | 一种连续法生产取代苄基醇的方法及其装置 |
| CN106310875A (zh) * | 2015-07-01 | 2017-01-11 | 启东久星化工有限公司 | 一种从氯化氢与有机物的混合物中分离出有机物的系统 |
| CN106045817A (zh) * | 2016-06-17 | 2016-10-26 | 潜江新亿宏有机化工有限公司 | 香料级苯甲醇的生产方法 |
| CN108129268A (zh) * | 2018-01-12 | 2018-06-08 | 潜江新亿宏有机化工有限公司 | 一种苯甲醇连续精馏系统 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3557222A (en) * | 1968-02-19 | 1971-01-19 | Velsicol Chemical Corp | Hydrolysis of benzyl chloride to benzyl alcohol |
| US3715408A (en) * | 1970-01-30 | 1973-02-06 | Cosden Oil & Chem Co | Separation of diethylbenzene isomers by distillation and dehydrogenation |
| CS216042B1 (cs) * | 1979-10-22 | 1982-10-29 | Jiri Schreiber | Způsob přípravy benzylalkoholu |
| SU872525A1 (ru) * | 1980-01-30 | 1981-10-15 | Одесский Ордена Трудового Красного Знамени Государственный Университет Им.И.И.Мечникова | Способ получени хлористого бензила |
| SE8102761L (sv) * | 1981-05-04 | 1982-11-05 | Eka Ab | Forfarande och apparat for hydrolys av alfa-klorerade toluenforeningar |
| DE4139053A1 (de) * | 1991-10-24 | 1993-04-29 | Bayer Ag | Verfahren zur monobenzylierung von p-substituierten phenolen |
-
1995
- 1995-10-10 DE DE19537752A patent/DE19537752A1/de not_active Withdrawn
-
1996
- 1996-09-27 DE DE59606274T patent/DE59606274D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-27 EP EP96115505A patent/EP0768291B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-10-03 US US08/724,651 patent/US5670029A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-10-04 JP JP28160896A patent/JP3835866B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE19537752A1 (de) | 1997-04-17 |
| DE59606274D1 (de) | 2001-02-08 |
| EP0768291A2 (de) | 1997-04-16 |
| US5670029A (en) | 1997-09-23 |
| JP3835866B2 (ja) | 2006-10-18 |
| EP0768291A3 (de) | 1997-07-16 |
| EP0768291B1 (de) | 2001-01-03 |
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