JPH09110794A - ナフタレン化合物、液晶組成物および液晶素子 - Google Patents
ナフタレン化合物、液晶組成物および液晶素子Info
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- JPH09110794A JPH09110794A JP7271413A JP27141395A JPH09110794A JP H09110794 A JPH09110794 A JP H09110794A JP 7271413 A JP7271413 A JP 7271413A JP 27141395 A JP27141395 A JP 27141395A JP H09110794 A JPH09110794 A JP H09110794A
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 一般式（１）で表されるナフタレン化合
物、該化合物を含有する液晶組成物および該組成物を使
用する液晶素子。 【効果】 本発明のナフタレン化合物は、液晶組成物の
構成成分として有用な化合物であり、この化合物を含有
する液晶組成物は優れた性能を有する液晶表示素子を提
供する。
物、該化合物を含有する液晶組成物および該組成物を使
用する液晶素子。 【効果】 本発明のナフタレン化合物は、液晶組成物の
構成成分として有用な化合物であり、この化合物を含有
する液晶組成物は優れた性能を有する液晶表示素子を提
供する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なナフタレン
化合物に関する。さらに詳しくは、液晶表示素子などに
用いる液晶組成物の成分として有用な新規なナフタレン
化合物、該化合物を含有する液晶組成物および該液晶組
成物を使用した液晶素子に関する。
化合物に関する。さらに詳しくは、液晶表示素子などに
用いる液晶組成物の成分として有用な新規なナフタレン
化合物、該化合物を含有する液晶組成物および該液晶組
成物を使用した液晶素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】現在、液晶表示素子としてはＴＮ（ツイ
ステッド・ネマチック）型表示方式が最も広汎に使用さ
れている。このＴＮ型表示方式は、応答速度の点におい
て発光型素子（陰極管、エレクトロルミネッセンス、プ
ラズマディスプレイ等）と比較して劣っている。ねじれ
角を１８０〜２７０゜にしたＳＴＮ（スーパー・ツイス
テッド・ネマチック）型表示素子も開発されているが、
応答速度はやはり劣っている。この様に種々の改善の努
力が行われているが、応答速度の速いＴＮ型表示素子は
実現には到っていない。しかしながら、近年、盛んに研
究が進められている強誘電性液晶を用いる新しい表示方
式に於いては、著しい応答速度の改善の可能性がある
〔Applied Phys.lett.,36,899(1980) 〕。
ステッド・ネマチック）型表示方式が最も広汎に使用さ
れている。このＴＮ型表示方式は、応答速度の点におい
て発光型素子（陰極管、エレクトロルミネッセンス、プ
ラズマディスプレイ等）と比較して劣っている。ねじれ
角を１８０〜２７０゜にしたＳＴＮ（スーパー・ツイス
テッド・ネマチック）型表示素子も開発されているが、
応答速度はやはり劣っている。この様に種々の改善の努
力が行われているが、応答速度の速いＴＮ型表示素子は
実現には到っていない。しかしながら、近年、盛んに研
究が進められている強誘電性液晶を用いる新しい表示方
式に於いては、著しい応答速度の改善の可能性がある
〔Applied Phys.lett.,36,899(1980) 〕。
【０００３】この方式は強誘電性を示すカイラルスメク
チックＣ相等のカイラルスメクチック相を利用する方法
である。強誘電性を示す相はカイラルスメクチックＣ相
のみではなく、カイラルスメクチックＦ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等
の相も強誘電性を示すことが知られている。これらのス
メクチック液晶相は、チルト系のカイラルスメクチック
相に属するものであるが、実用的には、その中で低粘性
であるカイラルスメクチックＣ相が好ましい。カイラル
スメクチックＣ相を示す液晶化合物は、既に数多く合成
され、検討されているが、強誘電性液晶素子として用い
るための条件としては、（イ）室温を含む広い温度範囲
でカイラルスメクチックＣ相を示すこと、（ロ）良好な
配向性を得るために、カイラルスメクチックＣ相の高温
側に適当な相系列を有し、かつその螺旋ピッチが大きい
こと、（ハ）適当なチルト角を有すること、（ニ）粘性
が小さいこと、（ホ）自発分極がある程度大きいことな
どが挙げられるが、これらを単独で満足するものは知ら
れていない。
チックＣ相等のカイラルスメクチック相を利用する方法
である。強誘電性を示す相はカイラルスメクチックＣ相
のみではなく、カイラルスメクチックＦ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等
の相も強誘電性を示すことが知られている。これらのス
メクチック液晶相は、チルト系のカイラルスメクチック
相に属するものであるが、実用的には、その中で低粘性
であるカイラルスメクチックＣ相が好ましい。カイラル
スメクチックＣ相を示す液晶化合物は、既に数多く合成
され、検討されているが、強誘電性液晶素子として用い
るための条件としては、（イ）室温を含む広い温度範囲
でカイラルスメクチックＣ相を示すこと、（ロ）良好な
配向性を得るために、カイラルスメクチックＣ相の高温
側に適当な相系列を有し、かつその螺旋ピッチが大きい
こと、（ハ）適当なチルト角を有すること、（ニ）粘性
が小さいこと、（ホ）自発分極がある程度大きいことな
どが挙げられるが、これらを単独で満足するものは知ら
れていない。
【０００４】このため、カイラルスメクチックＣ相を示
す液晶化合物は、他のカイラルスメクチックＣ相または
スメクチックＣ相を示すいくつかの液晶化合物と混合さ
れてカイラルスメクチックＣ相を示す液晶組成物として
用いられるが、いずれにせよカイラルスメクチックＣ相
を示す液晶化合物としては、粘性が小さいことと、ある
程度以上大きな自発分極を有することが、特に高速応答
を実現するためには必要である。また、化合物単体でカ
イラルスメクチックＣ相を示さない化合物も、スメクチ
ックＣ相を示す液晶化合物または液晶組成物にカイラル
ドーパントとして混合することによりカイラルスメクチ
ックＣ相を示す液晶組成物として使用することができる
が、この場合にも上記（イ）〜（ホ）と同様の性質を有
する化合物が必要とされる。以上のように、従来のカイ
ラルスメクチックＣ相を示す化合物は、その粘性および
自発分極において不十分であり、高速応答性の液晶材料
を提供するには問題があり、その改善が望まれている。
す液晶化合物は、他のカイラルスメクチックＣ相または
スメクチックＣ相を示すいくつかの液晶化合物と混合さ
れてカイラルスメクチックＣ相を示す液晶組成物として
用いられるが、いずれにせよカイラルスメクチックＣ相
を示す液晶化合物としては、粘性が小さいことと、ある
程度以上大きな自発分極を有することが、特に高速応答
を実現するためには必要である。また、化合物単体でカ
イラルスメクチックＣ相を示さない化合物も、スメクチ
ックＣ相を示す液晶化合物または液晶組成物にカイラル
ドーパントとして混合することによりカイラルスメクチ
ックＣ相を示す液晶組成物として使用することができる
が、この場合にも上記（イ）〜（ホ）と同様の性質を有
する化合物が必要とされる。以上のように、従来のカイ
ラルスメクチックＣ相を示す化合物は、その粘性および
自発分極において不十分であり、高速応答性の液晶材料
を提供するには問題があり、その改善が望まれている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、液晶
表示素子などに用いる液晶組成物の成分として、自発分
極が大きく、かつ粘性が小さい化合物を提供し、高速応
答の可能な強誘電性液晶表示材料の提供を可能にするこ
とにある。
表示素子などに用いる液晶組成物の成分として、自発分
極が大きく、かつ粘性が小さい化合物を提供し、高速応
答の可能な強誘電性液晶表示材料の提供を可能にするこ
とにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために、新規なナフタレン化合物について鋭
意検討を行った結果、ある種のナフタレン化合物を見出
し、本発明を完成するに到った。すなわち、本発明は、
一般式（１）（化４）で表されるナフタレン化合物に関
するものである。
を解決するために、新規なナフタレン化合物について鋭
意検討を行った結果、ある種のナフタレン化合物を見出
し、本発明を完成するに到った。すなわち、本発明は、
一般式（１）（化４）で表されるナフタレン化合物に関
するものである。
【０００７】
【化４】 〔式中、Ｒ1 はハロゲン原子で置換された炭素数１〜２
４の直鎖のアルキル基を表し、Ｒ2 は炭素数１〜２４の
直鎖または分岐鎖のアルキル基を表し、Ａは置換基を有
していてもよい芳香族または非芳香族の炭素同素環ある
いは複素環を表し、Ｘは−ＯＣＨ2 −基または−ＯＣ
（＝Ｏ）−基を表し、Ｙは単結合、エーテル結合および
エステル結合から選ばれる結合基を表し、Ｃ＊は不斉炭
素を表す〕
４の直鎖のアルキル基を表し、Ｒ2 は炭素数１〜２４の
直鎖または分岐鎖のアルキル基を表し、Ａは置換基を有
していてもよい芳香族または非芳香族の炭素同素環ある
いは複素環を表し、Ｘは−ＯＣＨ2 −基または−ＯＣ
（＝Ｏ）−基を表し、Ｙは単結合、エーテル結合および
エステル結合から選ばれる結合基を表し、Ｃ＊は不斉炭
素を表す〕
【０００８】また、一般式（１）において、Ａで表され
る置換基を有していてもよい芳香族または非芳香族の炭
素同素環あるいは複素環が、下記の群（化５）から選ば
れるものである前記のナフタレン化合物、不斉炭素が
（Ｓ）配置または（Ｒ）配置で光学活性である前記のナ
フタレン化合物に関するものであり、さらに、これらの
ナフタレン化合物を少なくとも１種含有する液晶組成
物、この液晶組成物を使用した液晶表示素子に関するも
のである。
る置換基を有していてもよい芳香族または非芳香族の炭
素同素環あるいは複素環が、下記の群（化５）から選ば
れるものである前記のナフタレン化合物、不斉炭素が
（Ｓ）配置または（Ｒ）配置で光学活性である前記のナ
フタレン化合物に関するものであり、さらに、これらの
ナフタレン化合物を少なくとも１種含有する液晶組成
物、この液晶組成物を使用した液晶表示素子に関するも
のである。
【０００９】
【化５】 〔式中、Ｌ1 およびＬ2 は水素原子、ハロゲン原子また
は水酸基を表し、１，４−シクロヘキシレン環はトラン
ス配置である〕 本発明は、さらにまた、一般式（２）（化６）で表され
るヒドロキシナフタレン化合物に関するものである。
は水酸基を表し、１，４−シクロヘキシレン環はトラン
ス配置である〕 本発明は、さらにまた、一般式（２）（化６）で表され
るヒドロキシナフタレン化合物に関するものである。
【００１０】
【化６】 〔式中、Ｒ1 はハロゲン原子で置換された炭素数１〜２
４の直鎖のアルキル基を表す〕
４の直鎖のアルキル基を表す〕
【００１１】
【発明の実施の形態】以下、本発明に関し詳細に説明す
る。本発明のナフタレン化合物において、Ｒ1 はハロゲ
ン原子で置換された炭素数１〜２４の直鎖のアルキル基
を表し、好ましくは、ハロゲン原子で置換された炭素数
４〜１６の直鎖のアルキル基を表す。また、Ｒ1 は、好
ましくは、一般式（３）（化７）で表される基である。
る。本発明のナフタレン化合物において、Ｒ1 はハロゲ
ン原子で置換された炭素数１〜２４の直鎖のアルキル基
を表し、好ましくは、ハロゲン原子で置換された炭素数
４〜１６の直鎖のアルキル基を表す。また、Ｒ1 は、好
ましくは、一般式（３）（化７）で表される基である。
【００１２】
【化７】 一般式（３）において、Ｘ1 〜Ｘ11は水素原子またはハ
ロゲン原子を表し、好ましくは、水素原子、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子を表し、より
好ましくは、水素原子、フッ素原子または塩素原子であ
る。但し、Ｘ1 〜Ｘ11の全てが同時に水素原子となるこ
とはなく、Ｘ1 〜Ｘ11の少なくとも一つはハロゲン原子
である。ｓ、ｔ、ｕおよびｖは０〜１５の整数を表す
が、一般式（３）において、ｓ、ｔ、ｕおよびｖの総和
は０〜２３である。
ロゲン原子を表し、好ましくは、水素原子、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子を表し、より
好ましくは、水素原子、フッ素原子または塩素原子であ
る。但し、Ｘ1 〜Ｘ11の全てが同時に水素原子となるこ
とはなく、Ｘ1 〜Ｘ11の少なくとも一つはハロゲン原子
である。ｓ、ｔ、ｕおよびｖは０〜１５の整数を表す
が、一般式（３）において、ｓ、ｔ、ｕおよびｖの総和
は０〜２３である。
【００１３】Ｒ1 の具体例としては、例えば、フルオロ
メチル基、ジフルオロメチル基、２−フルオロエチル
基、１，２−ジフルオロエチル基、２−フルオロ−ｎ−
プロピル基、３−フルオロ−ｎ−プロピル基、１，３−
ジフルオロ−ｎ−プロピル基、２，３−ジフルオロ−ｎ
−プロピル基、２−フルオロ−ｎ−ブチル基、３−フル
オロ−ｎ−ブチル基、４−フルオロ−ｎ−ブチル基、３
−フルオロ−２−メチルプロピル基、２，３−ジフルオ
ロ−ｎ−ブチル基、２，４−ジフルオロ−ｎ−ブチル
基、３，４−ジフルオロ−ｎ−ブチル基、２−フルオロ
−ｎ−ペンチル基、３−フルオロ−ｎ−ペンチル基、５
−フルオロ−ｎ−ペンチル基、２，４−ジフルオロ−ｎ
−ペンチル基、２，５−ジフルオロ−ｎ−ペンチル基、
２−フルオロ−３−メチルブチル基、２−フルオロ−ｎ
−ヘキシル基、３−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、４−フ
ルオロ−ｎ−ヘキシル基、５−フルオロ−ｎ−ヘキシル
基、６−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、２−フルオロ−ｎ
−ヘプチル基、４−フルオロ−ｎ−ヘプチル基、５−フ
ルオロ−ｎ−ヘプチル基、２−フルオロ−ｎ−オクチル
基、３−フルオロ−ｎ−オクチル基、６−フルオロ−ｎ
−オクチル基、４−フルオロ−ｎ−ノニル基、７−フル
オロ−ｎ−ノニル基、３−フルオロ−ｎ−デシル基、６
−フルオロ−ｎ−デシル基、４−フルオロ−ｎ−ドデシ
ル基、８−フルオロ−ｎ−ドデシル基、５−フルオロ−
ｎ−テトラデシル基、９−フルオロ−ｎ−テトラデシル
基、
メチル基、ジフルオロメチル基、２−フルオロエチル
基、１，２−ジフルオロエチル基、２−フルオロ−ｎ−
プロピル基、３−フルオロ−ｎ−プロピル基、１，３−
ジフルオロ−ｎ−プロピル基、２，３−ジフルオロ−ｎ
−プロピル基、２−フルオロ−ｎ−ブチル基、３−フル
オロ−ｎ−ブチル基、４−フルオロ−ｎ−ブチル基、３
−フルオロ−２−メチルプロピル基、２，３−ジフルオ
ロ−ｎ−ブチル基、２，４−ジフルオロ−ｎ−ブチル
基、３，４−ジフルオロ−ｎ−ブチル基、２−フルオロ
−ｎ−ペンチル基、３−フルオロ−ｎ−ペンチル基、５
−フルオロ−ｎ−ペンチル基、２，４−ジフルオロ−ｎ
−ペンチル基、２，５−ジフルオロ−ｎ−ペンチル基、
２−フルオロ−３−メチルブチル基、２−フルオロ−ｎ
−ヘキシル基、３−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、４−フ
ルオロ−ｎ−ヘキシル基、５−フルオロ−ｎ−ヘキシル
基、６−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、２−フルオロ−ｎ
−ヘプチル基、４−フルオロ−ｎ−ヘプチル基、５−フ
ルオロ−ｎ−ヘプチル基、２−フルオロ−ｎ−オクチル
基、３−フルオロ−ｎ−オクチル基、６−フルオロ−ｎ
−オクチル基、４−フルオロ−ｎ−ノニル基、７−フル
オロ−ｎ−ノニル基、３−フルオロ−ｎ−デシル基、６
−フルオロ−ｎ−デシル基、４−フルオロ−ｎ−ドデシ
ル基、８−フルオロ−ｎ−ドデシル基、５−フルオロ−
ｎ−テトラデシル基、９−フルオロ−ｎ−テトラデシル
基、
【００１４】２−クロロエチル基、３−クロロ−ｎ−プ
ロピル基、２−クロロ−ｎ−ブチル基、４−クロロ−ｎ
−ブチル基、２−クロロ−ｎ−ペンチル基、５−クロロ
−ｎ−ペンチル基、５−クロロ−ｎ−ヘキシル基、４−
クロロ−ｎ−ヘプチル基、６−クロロ−ｎ−オクチル
基、７−クロロ−ｎ−ノニル基、３−クロロ−ｎ−デシ
ル基、８−クロロ−ｎ−ドデシル基、トリフルオロメチ
ル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロ−ｎ−プロ
ピル基、パーフルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−
ｎ−ペンチル基、パーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、パー
フルオロ−ｎ−ヘプチル基、パーフルオロ−ｎ−オクチ
ル基、パーフルオロ−ｎ−ノニル基、パーフルオロ−ｎ
−デシル基、パーフルオロ−ｎ−ウンデシル基、パーフ
ルオロ−ｎ−ドデシル基、パーフルオロ−ｎ−テトラデ
シル基、１−ヒドロパーフルオロエチル基、１−ヒドロ
パーフルオロ−ｎ−プロピル基、１−ヒドロパーフルオ
ロ−ｎ−ブチル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ペン
チル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、１
−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、１−ヒドロパ
ーフルオロ−ｎ−オクチル基、１−ヒドロパーフルオロ
−ｎ−ノニル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−デシル
基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ウンデシル基、１−
ヒドロパーフルオロ−ｎ−ドデシル基、１−ヒドロパー
フルオロ−ｎ−テトラデシル基、
ロピル基、２−クロロ−ｎ−ブチル基、４−クロロ−ｎ
−ブチル基、２−クロロ−ｎ−ペンチル基、５−クロロ
−ｎ−ペンチル基、５−クロロ−ｎ−ヘキシル基、４−
クロロ−ｎ−ヘプチル基、６−クロロ−ｎ−オクチル
基、７−クロロ−ｎ−ノニル基、３−クロロ−ｎ−デシ
ル基、８−クロロ−ｎ−ドデシル基、トリフルオロメチ
ル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロ−ｎ−プロ
ピル基、パーフルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−
ｎ−ペンチル基、パーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、パー
フルオロ−ｎ−ヘプチル基、パーフルオロ−ｎ−オクチ
ル基、パーフルオロ−ｎ−ノニル基、パーフルオロ−ｎ
−デシル基、パーフルオロ−ｎ−ウンデシル基、パーフ
ルオロ−ｎ−ドデシル基、パーフルオロ−ｎ−テトラデ
シル基、１−ヒドロパーフルオロエチル基、１−ヒドロ
パーフルオロ−ｎ−プロピル基、１−ヒドロパーフルオ
ロ−ｎ−ブチル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ペン
チル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、１
−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、１−ヒドロパ
ーフルオロ−ｎ−オクチル基、１−ヒドロパーフルオロ
−ｎ−ノニル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−デシル
基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ウンデシル基、１−
ヒドロパーフルオロ−ｎ−ドデシル基、１−ヒドロパー
フルオロ−ｎ−テトラデシル基、
【００１５】１，１−ジヒドロパーフルオロエチル基、
１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−プロピル基、１，
１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル基、１，１−ジ
ヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１，１−ジヒド
ロパーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、１，１−ジヒドロパ
ーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、１，１−ジヒドロパーフ
ルオロ−ｎ−オクチル基、１，１−ジヒドロパーフルオ
ロ−ｎ−ノニル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ
−デシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ウン
デシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ドデシ
ル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−テトラデシ
ル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンタデシ
ル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキサデシ
ル基、１，１，２−トリヒドロパーフルオロエチル基、
１，１，３−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−プロピル
基、１，１，３−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル
基、１，１，４−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル
基、１，１，４−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチ
ル基、１，１，５−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ペン
チル基、１，１，３−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘ
キシル基、１，１，６−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−
ヘキシル基、１，１，５−トリヒドロパーフルオロ−ｎ
−ヘプチル基、１，１，７−トリヒドロパーフルオロ−
ｎ−ヘプチル基、１，１，８−トリヒドロパーフルオロ
−ｎ−オクチル基、１，１，９−トリヒドロパーフルオ
ロ−ｎ−ノニル基、１，１，１１−トリヒドロパーフル
オロ−ｎ−ウンデシル基、
１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−プロピル基、１，
１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル基、１，１−ジ
ヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１，１−ジヒド
ロパーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、１，１−ジヒドロパ
ーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、１，１−ジヒドロパーフ
ルオロ−ｎ−オクチル基、１，１−ジヒドロパーフルオ
ロ−ｎ−ノニル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ
−デシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ウン
デシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ドデシ
ル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−テトラデシ
ル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンタデシ
ル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキサデシ
ル基、１，１，２−トリヒドロパーフルオロエチル基、
１，１，３−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−プロピル
基、１，１，３−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル
基、１，１，４−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル
基、１，１，４−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチ
ル基、１，１，５−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ペン
チル基、１，１，３−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘ
キシル基、１，１，６−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−
ヘキシル基、１，１，５−トリヒドロパーフルオロ−ｎ
−ヘプチル基、１，１，７−トリヒドロパーフルオロ−
ｎ−ヘプチル基、１，１，８−トリヒドロパーフルオロ
−ｎ−オクチル基、１，１，９−トリヒドロパーフルオ
ロ−ｎ−ノニル基、１，１，１１−トリヒドロパーフル
オロ−ｎ−ウンデシル基、
【００１６】２−（パーフルオロエチル）エチル基、２
−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）エチル基、２−（パ
ーフルオロ−ｎ−ブチル）エチル基、２−（パーフルオ
ロ−ｎ−ペンチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ
−ヘキシル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ヘプ
チル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）
エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−デシル）エチル
基、２−（パーフルオロ−ｎ−ノニル）エチル基、２−
（パーフルオロ−ｎ−ドデシル）エチル基、２−トリフ
ルオロメチルプロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−プ
ロピル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ブチ
ル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）
プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）プロ
ピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）プロピル
基、３−（パーフルオロ−ｎ−デシル）プロピル基、３
−（パーフルオロ−ｎ−ドデシル）プロピル基、４−
（パーフルオロエチル）ブチル基、４−（パーフルオロ
−ｎ−プロピル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−
ブチル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ペンチ
ル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）ブ
チル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）ブチル
基、４−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）ブチル基、４
−（パーフルオロ−ｎ−デシル）ブチル基、
−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）エチル基、２−（パ
ーフルオロ−ｎ−ブチル）エチル基、２−（パーフルオ
ロ−ｎ−ペンチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ
−ヘキシル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ヘプ
チル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）
エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−デシル）エチル
基、２−（パーフルオロ−ｎ−ノニル）エチル基、２−
（パーフルオロ−ｎ−ドデシル）エチル基、２−トリフ
ルオロメチルプロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−プ
ロピル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ブチ
ル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）
プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）プロ
ピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）プロピル
基、３−（パーフルオロ−ｎ−デシル）プロピル基、３
−（パーフルオロ−ｎ−ドデシル）プロピル基、４−
（パーフルオロエチル）ブチル基、４−（パーフルオロ
−ｎ−プロピル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−
ブチル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ペンチ
ル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）ブ
チル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）ブチル
基、４−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）ブチル基、４
−（パーフルオロ−ｎ−デシル）ブチル基、
【００１７】５−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）ペン
チル基、５−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）ペンチル
基、５−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）ペンチル基、
５−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）ペンチル基、５−
（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）ペンチル基、５−（パ
ーフルオロ−ｎ−オクチル）ペンチル基、６−（パーフ
ルオロエチル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−
プロピル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−ブチ
ル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）
ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）ヘキ
シル基、６−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）ヘキシル
基、７−（パーフルオロエチル）ヘプチル基、７−（パ
ーフルオロ−ｎ−プロピル）ヘプチル基、７−（パーフ
ルオロ−ｎ−ブチル）ヘプチル基、７−（パーフルオロ
−ｎ−ペンチル）ヘプチル基等を挙げることができる。
一般式（１）で表されるナフタレン化合物において、Ａ
は置換基を有していてもよい芳香族または非芳香族の炭
素同素環あるいは複素環を表し、好ましくは、下記の群
（化８）の６種の芳香族または非芳香族の炭素同素環あ
るいは複素環を表す。
チル基、５−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）ペンチル
基、５−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）ペンチル基、
５−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）ペンチル基、５−
（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）ペンチル基、５−（パ
ーフルオロ−ｎ−オクチル）ペンチル基、６−（パーフ
ルオロエチル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−
プロピル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−ブチ
ル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）
ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）ヘキ
シル基、６−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）ヘキシル
基、７−（パーフルオロエチル）ヘプチル基、７−（パ
ーフルオロ−ｎ−プロピル）ヘプチル基、７−（パーフ
ルオロ−ｎ−ブチル）ヘプチル基、７−（パーフルオロ
−ｎ−ペンチル）ヘプチル基等を挙げることができる。
一般式（１）で表されるナフタレン化合物において、Ａ
は置換基を有していてもよい芳香族または非芳香族の炭
素同素環あるいは複素環を表し、好ましくは、下記の群
（化８）の６種の芳香族または非芳香族の炭素同素環あ
るいは複素環を表す。
【００１８】
【化８】 式中、Ｌ1 およびＬ2 は水素原子、ハロゲン原子または
水酸基を表し、１，４−シクロヘキシレン環はトランス
配置である。本発明の一般式（１）で表されるナフタレ
ン化合物は、Ａの種類に応じ、下記式（１−１）〜（１
−６）（化９）で表される６種類の構造に大別される。
水酸基を表し、１，４−シクロヘキシレン環はトランス
配置である。本発明の一般式（１）で表されるナフタレ
ン化合物は、Ａの種類に応じ、下記式（１−１）〜（１
−６）（化９）で表される６種類の構造に大別される。
【００１９】
【化９】
【００２０】Ｒ2 は、炭素数１〜２４の直鎖または分岐
鎖のアルキル基を表し、好ましくは、炭素数４〜１８の
直鎖または分岐鎖のアルキル基を表す。Ｒ2 の具体例と
しては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、
ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−
デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−ト
リデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル
基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オ
クタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−エイコシル基、
ｎ−ヘネイコシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ−トリコシル
基、ｎ−テトラコシル基、１−メチルエチル基、１，１
−ジメチルエチル基、１−メチルプロピル基、１−メチ
ルブチル基、１−メチルペンチル基、１−メチルヘキシ
ル基、１−メチルヘプチル基、１−メチルオクチル基、
１−メチルノニル基、１−メチルデシル基、２−メチル
プロピル基、２−メチルブチル基、２−エチルブチル
基、２−メチルペンチル基、２−メチルヘキシル基、２
−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、２−メチ
ルオクチル基、２−メチルノニル基、２−メチルデシル
基、２，３−ジメチルブチル基、２，３，３−トリメチ
ルブチル基、３−メチルブチル基、３−メチルペンチル
基、３−エチルペンチル基、４−メチルペンチル基、４
−エチルヘキシル基、２，３−ジメチルペンチル基、
２，４−ジメチルペンチル基、２，４，４−トリメチル
ペンチル基、２，３，３，４−テトラメチルペンチル
基、３−メチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル
基、３−エチルヘキシル基、３，５，５，−トリメチル
ヘキシル基、４−メチルヘキシル基、６−メチルヘプチ
ル基、３，７−ジメチルオクチル基、６−メチルオクチ
ル基等を挙げることができる。Ｒ2 が分岐鎖を有するア
ルキル基の場合は、該アルキル基は、不斉炭素を有して
いてもよく、該不斉炭素は、光学活性であってもよく、
非光学活性であってもよい。
鎖のアルキル基を表し、好ましくは、炭素数４〜１８の
直鎖または分岐鎖のアルキル基を表す。Ｒ2 の具体例と
しては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、
ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−
デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−ト
リデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル
基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オ
クタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−エイコシル基、
ｎ−ヘネイコシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ−トリコシル
基、ｎ−テトラコシル基、１−メチルエチル基、１，１
−ジメチルエチル基、１−メチルプロピル基、１−メチ
ルブチル基、１−メチルペンチル基、１−メチルヘキシ
ル基、１−メチルヘプチル基、１−メチルオクチル基、
１−メチルノニル基、１−メチルデシル基、２−メチル
プロピル基、２−メチルブチル基、２−エチルブチル
基、２−メチルペンチル基、２−メチルヘキシル基、２
−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、２−メチ
ルオクチル基、２−メチルノニル基、２−メチルデシル
基、２，３−ジメチルブチル基、２，３，３−トリメチ
ルブチル基、３−メチルブチル基、３−メチルペンチル
基、３−エチルペンチル基、４−メチルペンチル基、４
−エチルヘキシル基、２，３−ジメチルペンチル基、
２，４−ジメチルペンチル基、２，４，４−トリメチル
ペンチル基、２，３，３，４−テトラメチルペンチル
基、３−メチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル
基、３−エチルヘキシル基、３，５，５，−トリメチル
ヘキシル基、４−メチルヘキシル基、６−メチルヘプチ
ル基、３，７−ジメチルオクチル基、６−メチルオクチ
ル基等を挙げることができる。Ｒ2 が分岐鎖を有するア
ルキル基の場合は、該アルキル基は、不斉炭素を有して
いてもよく、該不斉炭素は、光学活性であってもよく、
非光学活性であってもよい。
【００２１】一般式（１）で表されるナフタレン化合物
において、Ｃ＊は不斉炭素を表し、不斉炭素は、光学活
性であってもよく、非光学活性であってもよい。Ｃ＊が
光学活性である場合、その絶対配置は、（Ｓ）配置であ
ってもよく、また（Ｒ）配置であってもよい。Ｃ＊は、
好ましくは、（Ｓ）配置または（Ｒ）配置の光学活性炭
素である。一般式（１）で表されるナフタレン化合物に
おいて、Ｘは、−ＯＣＨ2 −基または−ＯＣ（＝Ｏ）−
基を表す。また、Ｙは単結合、エーテル結合、エステル
結合から選ばれる結合基を表し、エステル結合は、−Ｏ
Ｃ（＝Ｏ）−基および−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−基を意味する。
本発明のナフタレン化合物の具体例としては、例えば、
以下に示すような化合物（化１０〜化３１）を挙げるこ
とができる。尚、具体例中の（−Ｃm Ｈ2m+1−ｎ）は直
鎖のアルキル基を表し、ｍは１〜２４の整数を表す。
において、Ｃ＊は不斉炭素を表し、不斉炭素は、光学活
性であってもよく、非光学活性であってもよい。Ｃ＊が
光学活性である場合、その絶対配置は、（Ｓ）配置であ
ってもよく、また（Ｒ）配置であってもよい。Ｃ＊は、
好ましくは、（Ｓ）配置または（Ｒ）配置の光学活性炭
素である。一般式（１）で表されるナフタレン化合物に
おいて、Ｘは、−ＯＣＨ2 −基または−ＯＣ（＝Ｏ）−
基を表す。また、Ｙは単結合、エーテル結合、エステル
結合から選ばれる結合基を表し、エステル結合は、−Ｏ
Ｃ（＝Ｏ）−基および−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−基を意味する。
本発明のナフタレン化合物の具体例としては、例えば、
以下に示すような化合物（化１０〜化３１）を挙げるこ
とができる。尚、具体例中の（−Ｃm Ｈ2m+1−ｎ）は直
鎖のアルキル基を表し、ｍは１〜２４の整数を表す。
【００２２】
【化１０】
【００２３】
【化１１】
【００２４】
【化１２】
【００２５】
【化１３】
【００２６】
【化１４】
【００２７】
【化１５】
【００２８】
【化１６】
【００２９】
【化１７】
【００３０】
【化１８】
【００３１】
【化１９】
【００３２】
【化２０】
【００３３】
【化２１】
【００３４】
【化２２】
【００３５】
【化２３】
【００３６】
【化２４】
【００３７】
【化２５】
【００３８】
【化２６】
【００３９】
【化２７】
【００４０】
【化２８】
【００４１】
【化２９】
【００４２】
【化３０】
【００４３】
【化３１】
【００４４】本発明の一般式（１）で表されるナフタレ
ン化合物は、例えば、一般式（２）で表されるヒドロキ
シナフタレン化合物から製造することができる。本発明
の一般式（１）で表されるナフタレン化合物および一般
式（２）で表されるヒドロキシナフタレン化合物は、例
えば、以下の工程を経て製造することができる。 ・一般式（２）で表されるヒドロキシナフタレン化合物
の製造工程（化３２）
ン化合物は、例えば、一般式（２）で表されるヒドロキ
シナフタレン化合物から製造することができる。本発明
の一般式（１）で表されるナフタレン化合物および一般
式（２）で表されるヒドロキシナフタレン化合物は、例
えば、以下の工程を経て製造することができる。 ・一般式（２）で表されるヒドロキシナフタレン化合物
の製造工程（化３２）
【００４５】
【化３２】
【００４６】式（４）で表される２−（6'−メトキシ−
2'−ナフチル）プロピオン酸に、臭化水素、または三臭
化ホウ素等を作用させ、脱メチル化して、式（５）で表
される２−（6'−ヒドロキシ−2'−ナフチル）プロピオ
ン酸を製造する。次ぎに、２−（6'−ヒドロキシ−2'
−ナフチル）プロピオン酸と、一般式（６）で表される
ハロゲン原子を有するアルコールとを、酸触媒（例え
ば、ｐ−トルエンスルホン酸、硫酸等）の存在下に、ト
ルエン、キシレン等の溶媒中で共沸脱水し、一般式
（２）で表されるヒドロキシナフタレン化合物を製造す
ることができる。また、２−（6'−ヒドロキシ−2'−
ナフチル）プロピオン酸に、予め、アセチル基、ベンジ
ル基、テトラヒドロピラニル基等の保護基を導入し、そ
の後、塩化チオニル、オギザリルクロライド等の塩素化
剤により、カルボン酸をカルボン酸クロライドへと誘導
し、その後、一般式（６）で表されるハロゲン原子を有
するアルコールを、塩基（例えば、ピリジン、トリエチ
ルアミン等）の存在下に作用させ、その後、保護基を除
去し、一般式（２）で表されるヒドロキシナフタレン化
合物を製造することができる。 ・一般式（１）で表されるナフタレン化合物の製造工程
（化３３）
2'−ナフチル）プロピオン酸に、臭化水素、または三臭
化ホウ素等を作用させ、脱メチル化して、式（５）で表
される２−（6'−ヒドロキシ−2'−ナフチル）プロピオ
ン酸を製造する。次ぎに、２−（6'−ヒドロキシ−2'
−ナフチル）プロピオン酸と、一般式（６）で表される
ハロゲン原子を有するアルコールとを、酸触媒（例え
ば、ｐ−トルエンスルホン酸、硫酸等）の存在下に、ト
ルエン、キシレン等の溶媒中で共沸脱水し、一般式
（２）で表されるヒドロキシナフタレン化合物を製造す
ることができる。また、２−（6'−ヒドロキシ−2'−
ナフチル）プロピオン酸に、予め、アセチル基、ベンジ
ル基、テトラヒドロピラニル基等の保護基を導入し、そ
の後、塩化チオニル、オギザリルクロライド等の塩素化
剤により、カルボン酸をカルボン酸クロライドへと誘導
し、その後、一般式（６）で表されるハロゲン原子を有
するアルコールを、塩基（例えば、ピリジン、トリエチ
ルアミン等）の存在下に作用させ、その後、保護基を除
去し、一般式（２）で表されるヒドロキシナフタレン化
合物を製造することができる。 ・一般式（１）で表されるナフタレン化合物の製造工程
（化３３）
【００４７】
【化３３】
【００４８】一般式（１）において、Ｘが−ＯＣＨ2 −
基で表される化合物は、一般式（２）で表されるヒド
ロキシナフタレン化合物と、一般式（７）で表されるブ
ロモメタン誘導体とを、塩基（水素化ナトリウム、水素
化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化カ
リウム、水酸化ナトリウム等）の存在下に反応させるこ
とにより製造することができる。また、一般式（２）
で表されるヒドロキシナフタレン化合物と、一般式
（８）で表されるヒドロキシメタン誘導体を、トリフェ
ニルホスフィンおよびジエチルアゾジカルボン酸（ＤＥ
ＡＤ）の存在下に反応させることにより製造することも
できる。
基で表される化合物は、一般式（２）で表されるヒド
ロキシナフタレン化合物と、一般式（７）で表されるブ
ロモメタン誘導体とを、塩基（水素化ナトリウム、水素
化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化カ
リウム、水酸化ナトリウム等）の存在下に反応させるこ
とにより製造することができる。また、一般式（２）
で表されるヒドロキシナフタレン化合物と、一般式
（８）で表されるヒドロキシメタン誘導体を、トリフェ
ニルホスフィンおよびジエチルアゾジカルボン酸（ＤＥ
ＡＤ）の存在下に反応させることにより製造することも
できる。
【００４９】一般式（１）において、Ｘが−ＯＣ（＝
Ｏ）−基で表される化合物は、一般式（２）で表され
るヒドロキシナフタレン化合物と、一般式（９）で表さ
れるカルボン酸ハライドとを、塩基（トリエチルアミ
ン、ピリジン等の有機塩基または、炭酸ナトリウム、水
酸化ナトリウム等の無機塩基）の存在下に反応させるこ
とにより製造することができる。また、一般式（２）
で表されるヒドロキシナフタレン化合物と一般式（１
０）で表されるカルボン酸誘導体とを、ジシクロヘキシ
ルカルボジイミド（ＤＣＣ）および塩基触媒（４−ピロ
リジノピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等）の存
在下に反応させることにより製造することができる。
Ｏ）−基で表される化合物は、一般式（２）で表され
るヒドロキシナフタレン化合物と、一般式（９）で表さ
れるカルボン酸ハライドとを、塩基（トリエチルアミ
ン、ピリジン等の有機塩基または、炭酸ナトリウム、水
酸化ナトリウム等の無機塩基）の存在下に反応させるこ
とにより製造することができる。また、一般式（２）
で表されるヒドロキシナフタレン化合物と一般式（１
０）で表されるカルボン酸誘導体とを、ジシクロヘキシ
ルカルボジイミド（ＤＣＣ）および塩基触媒（４−ピロ
リジノピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等）の存
在下に反応させることにより製造することができる。
【００５０】本発明のナフタレン化合物には、それ自体
で液晶性を示すナフタレン化合物、およびそれ自体では
液晶性を示さないナフタレン化合物がある。また、液晶
性を示すナフタレン化合物には、スメクチックＣ相（以
下、Ｓｃ相と略記する）を示す液晶化合物、カイラルス
メクチックＣ相（以下、Ｓｃ＊相と略記する）を示すナ
フタレン化合物、および、液晶性を示すがＳｃ相および
Ｓｃ＊相を示さないナフタレン化合物がある。これらの
化合物は、それぞれ液晶組成物の構成成分として有効に
使用することができる。
で液晶性を示すナフタレン化合物、およびそれ自体では
液晶性を示さないナフタレン化合物がある。また、液晶
性を示すナフタレン化合物には、スメクチックＣ相（以
下、Ｓｃ相と略記する）を示す液晶化合物、カイラルス
メクチックＣ相（以下、Ｓｃ＊相と略記する）を示すナ
フタレン化合物、および、液晶性を示すがＳｃ相および
Ｓｃ＊相を示さないナフタレン化合物がある。これらの
化合物は、それぞれ液晶組成物の構成成分として有効に
使用することができる。
【００５１】次に、本発明の液晶組成物について説明す
る。液晶組成物は、一般に２種以上の成分からなるが、
本発明の液晶組成物は、必須成分として、本発明のナフ
タレン化合物を少なくとも１種含有するものである。本
発明の液晶組成物に用いる本発明のナフタレン化合物と
しては、液晶性を示さないナフタレン化合物、Ｓｃ相を
示すナフタレン化合物、Ｓｃ＊相を示すナフタレン化合
物、および、液晶性を示すがＳｃ相およびＳｃ＊相を示
さないナフタレン化合物であり、好ましくは、Ｓｃ相を
示すナフタレン化合物またはＳｃ＊相を示すナフタレン
化合物である。
る。液晶組成物は、一般に２種以上の成分からなるが、
本発明の液晶組成物は、必須成分として、本発明のナフ
タレン化合物を少なくとも１種含有するものである。本
発明の液晶組成物に用いる本発明のナフタレン化合物と
しては、液晶性を示さないナフタレン化合物、Ｓｃ相を
示すナフタレン化合物、Ｓｃ＊相を示すナフタレン化合
物、および、液晶性を示すがＳｃ相およびＳｃ＊相を示
さないナフタレン化合物であり、好ましくは、Ｓｃ相を
示すナフタレン化合物またはＳｃ＊相を示すナフタレン
化合物である。
【００５２】本発明の液晶組成物としては、好ましく
は、カイラルスメクチックＣ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相を
示す液晶組成物であり、より好ましくは、Ｓｃ＊相を示
す液晶組成物である。本発明のＳｃ＊相を示す液晶組成
物は、本発明のナフタレン化合物、本発明のナフタレン
化合物以外のＳｃ＊相を示す液晶化合物、本発明のナフ
タレン化合物以外のＳｃ相を示す液晶化合物および光学
活性化合物から選ばれる化合物を複数組み合わせること
により調製される組成物であり、本発明のナフタレン化
合物を少なくとも一種含有する。
は、カイラルスメクチックＣ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相を
示す液晶組成物であり、より好ましくは、Ｓｃ＊相を示
す液晶組成物である。本発明のＳｃ＊相を示す液晶組成
物は、本発明のナフタレン化合物、本発明のナフタレン
化合物以外のＳｃ＊相を示す液晶化合物、本発明のナフ
タレン化合物以外のＳｃ相を示す液晶化合物および光学
活性化合物から選ばれる化合物を複数組み合わせること
により調製される組成物であり、本発明のナフタレン化
合物を少なくとも一種含有する。
【００５３】本発明のナフタレン化合物以外のＳｃ＊相
を示す液晶化合物としては、特に限定されるものではな
いが、例えば、光学活性フェニルベンゾエート系液晶化
合物、光学活性ビフェニルベンゾエート系液晶化合物、
光学活性ナフタレン系液晶化合物、光学活性フェニルナ
フタレン系液晶化合物、光学活性トラン系液晶化合物、
光学活性フェニルピリミジン系液晶化合物、光学活性ナ
フチルピリミジン系液晶化合物を挙げることができる。
本発明のナフタレン化合物以外のＳｃ相を示す液晶化合
物としては、特に限定されるものではないが、例えば、
フェニルベンゾエート系液晶化合物、ビフェニルベンゾ
エート系液晶化合物、ナフタレン系液晶化合物、フェニ
ルナフタレン系液晶化合物、トラン系液晶化合物、フェ
ニルピリミジン系液晶化合物、ナフチルピリミジン系液
晶化合物を挙げることができる。また、光学活性化合物
とは、それ自体では液晶性を示さないが、Ｓｃ相を示す
液晶化合物またはＳｃ相を示す液晶組成物と混合するこ
とにより、Ｓｃ＊相を発現する能力を有する化合物を示
し、光学活性化合物としては、特に限定されるものでは
ないが、例えば、光学活性フェニルベンゾエート系非液
晶化合物、光学活性ビフェニルベンゾエート系非液晶化
合物、光学活性ナフタレン系非液晶化合物、光学活性フ
ェニルナフタレン系非液晶化合物、光学活性フェニルピ
リミジン系非液晶化合物、光学活性トラン系非液晶化合
物を挙げることができる。
を示す液晶化合物としては、特に限定されるものではな
いが、例えば、光学活性フェニルベンゾエート系液晶化
合物、光学活性ビフェニルベンゾエート系液晶化合物、
光学活性ナフタレン系液晶化合物、光学活性フェニルナ
フタレン系液晶化合物、光学活性トラン系液晶化合物、
光学活性フェニルピリミジン系液晶化合物、光学活性ナ
フチルピリミジン系液晶化合物を挙げることができる。
本発明のナフタレン化合物以外のＳｃ相を示す液晶化合
物としては、特に限定されるものではないが、例えば、
フェニルベンゾエート系液晶化合物、ビフェニルベンゾ
エート系液晶化合物、ナフタレン系液晶化合物、フェニ
ルナフタレン系液晶化合物、トラン系液晶化合物、フェ
ニルピリミジン系液晶化合物、ナフチルピリミジン系液
晶化合物を挙げることができる。また、光学活性化合物
とは、それ自体では液晶性を示さないが、Ｓｃ相を示す
液晶化合物またはＳｃ相を示す液晶組成物と混合するこ
とにより、Ｓｃ＊相を発現する能力を有する化合物を示
し、光学活性化合物としては、特に限定されるものでは
ないが、例えば、光学活性フェニルベンゾエート系非液
晶化合物、光学活性ビフェニルベンゾエート系非液晶化
合物、光学活性ナフタレン系非液晶化合物、光学活性フ
ェニルナフタレン系非液晶化合物、光学活性フェニルピ
リミジン系非液晶化合物、光学活性トラン系非液晶化合
物を挙げることができる。
【００５４】また、本発明の液晶組成物には、上記の成
分の他に、任意成分としてＳｃ相を示さないスメクチッ
クおよびネマチック液晶化合物、本発明のナフタレン化
合物以外の液晶性を示さない化合物（例えば、アントラ
キノン系色素、アゾ系色素等の２色性色素、および導電
性付与剤、寿命向上剤等）を含有していてもよい。本発
明の液晶組成物中の本発明のナフタレン化合物の含有量
は特に限定されるものではないが、通常、５〜９９重量
％である。
分の他に、任意成分としてＳｃ相を示さないスメクチッ
クおよびネマチック液晶化合物、本発明のナフタレン化
合物以外の液晶性を示さない化合物（例えば、アントラ
キノン系色素、アゾ系色素等の２色性色素、および導電
性付与剤、寿命向上剤等）を含有していてもよい。本発
明の液晶組成物中の本発明のナフタレン化合物の含有量
は特に限定されるものではないが、通常、５〜９９重量
％である。
【００５５】本発明の液晶組成物において、カイラルス
メクチックＣ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ相を示す液晶組成物は強
誘電性を示す液晶組成物である。強誘電性を示す液晶組
成物は、電圧印加によりスイッチング現象を起こし、こ
れを利用した応答速度の速い液晶表示素子を作製するこ
とができる〔例えば、特開昭５６−１０７２１６号公
報、特開昭５９−１１８７４４号公報、アプライド・フ
ィジックス・レター｛ Applied Phys. Lett., 36, 899
(1980) ｝など〕。
メクチックＣ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ相を示す液晶組成物は強
誘電性を示す液晶組成物である。強誘電性を示す液晶組
成物は、電圧印加によりスイッチング現象を起こし、こ
れを利用した応答速度の速い液晶表示素子を作製するこ
とができる〔例えば、特開昭５６−１０７２１６号公
報、特開昭５９−１１８７４４号公報、アプライド・フ
ィジックス・レター｛ Applied Phys. Lett., 36, 899
(1980) ｝など〕。
【００５６】次に、本発明の液晶素子に関して説明す
る。本発明の液晶素子は、本発明の液晶組成物を１対の
電極基板間に配置してなる。（図１）は強誘電性を利用
した液晶素子の構成を説明するためのカイラルスメクチ
ック相を有する液晶素子の一例を示す断面概略図であ
る。液晶素子は、それぞれ透明電極３および絶縁性配向
制御層４を設けた１対のガラス基板２間にカイラルスメ
クチック相を示す液晶層１を配置し、かつ、その層厚を
スペーサー５で設定してなるものであり、１対の透明電
極３間にリード線６を介して電源７より電圧を印加可能
なように接続する。また、１対のガラス基板２は、１対
のクロスニコル状態に配置された偏光板８により挟持さ
れ、その一方の外側には光源９が配置される。２枚のガ
ラス基板２に設けられる透明電極３としては、例えば、
Ｉｎ2 Ｏ3 、ＳｎＯ2 またはＩＴＯ（インジウム・チン
・オキサイド；Ｉｎｄｉｕｍ ＴｉｎＯｘｉｄｅ）の薄
膜からなる透明電極が挙げられる。
る。本発明の液晶素子は、本発明の液晶組成物を１対の
電極基板間に配置してなる。（図１）は強誘電性を利用
した液晶素子の構成を説明するためのカイラルスメクチ
ック相を有する液晶素子の一例を示す断面概略図であ
る。液晶素子は、それぞれ透明電極３および絶縁性配向
制御層４を設けた１対のガラス基板２間にカイラルスメ
クチック相を示す液晶層１を配置し、かつ、その層厚を
スペーサー５で設定してなるものであり、１対の透明電
極３間にリード線６を介して電源７より電圧を印加可能
なように接続する。また、１対のガラス基板２は、１対
のクロスニコル状態に配置された偏光板８により挟持さ
れ、その一方の外側には光源９が配置される。２枚のガ
ラス基板２に設けられる透明電極３としては、例えば、
Ｉｎ2 Ｏ3 、ＳｎＯ2 またはＩＴＯ（インジウム・チン
・オキサイド；Ｉｎｄｉｕｍ ＴｉｎＯｘｉｄｅ）の薄
膜からなる透明電極が挙げられる。
【００５７】絶縁性配向制御層４は、ポリイミド等の高
分子の薄膜をガーゼやアセテート植毛布等でラビング
し、液晶を配向させるためのものである。絶縁性配向制
御層４の材質としては、例えば、シリコン窒化物、水素
を含有するシリコン窒化物、シリコン炭化物、水素を含
有するシリコン炭化物、シリコン酸化物、ホウ素窒化
物、水素を含有するホウ素窒化物、セリウム酸化物、ア
ルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化物、チタン酸化物
やフッ化マグネシウムなどの無機物質絶縁層、ポリビニ
ルアルコール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエ
ステルイミド、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリ
カーボネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニ
ル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セル
ロース樹脂、メラミン樹脂、ユリア樹脂、アクリル樹脂
などの有機絶縁層が挙げられる。
分子の薄膜をガーゼやアセテート植毛布等でラビング
し、液晶を配向させるためのものである。絶縁性配向制
御層４の材質としては、例えば、シリコン窒化物、水素
を含有するシリコン窒化物、シリコン炭化物、水素を含
有するシリコン炭化物、シリコン酸化物、ホウ素窒化
物、水素を含有するホウ素窒化物、セリウム酸化物、ア
ルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化物、チタン酸化物
やフッ化マグネシウムなどの無機物質絶縁層、ポリビニ
ルアルコール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエ
ステルイミド、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリ
カーボネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニ
ル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セル
ロース樹脂、メラミン樹脂、ユリア樹脂、アクリル樹脂
などの有機絶縁層が挙げられる。
【００５８】絶縁性配向制御層４は、無機絶縁層の上に
有機絶縁層を形成した２層構造の絶縁性配向制御層であ
ってもよく、無機絶縁層または有機絶縁層のみからなる
絶縁性配向制御層であってもよい。絶縁性配向制御層が
無機絶縁層である場合には、蒸着法などで形成すること
ができる。また、有機絶縁層である場合には、その前駆
体溶液をスピンナー塗布法、浸透塗布法、スクリーン印
刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所定
の硬化条件下（例えば、加熱下）で硬化させて形成する
ことができる。絶縁性配向制御層４の層厚は、通常、１
０オングストローム〜１μｍ、好ましくは、１０〜３０
００オングストローム、さらに好ましくは、１０〜１０
００オングストロームである。
有機絶縁層を形成した２層構造の絶縁性配向制御層であ
ってもよく、無機絶縁層または有機絶縁層のみからなる
絶縁性配向制御層であってもよい。絶縁性配向制御層が
無機絶縁層である場合には、蒸着法などで形成すること
ができる。また、有機絶縁層である場合には、その前駆
体溶液をスピンナー塗布法、浸透塗布法、スクリーン印
刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所定
の硬化条件下（例えば、加熱下）で硬化させて形成する
ことができる。絶縁性配向制御層４の層厚は、通常、１
０オングストローム〜１μｍ、好ましくは、１０〜３０
００オングストローム、さらに好ましくは、１０〜１０
００オングストロームである。
【００５９】２枚のガラス基板２は、スペーサ５により
任意の間隔に保たれている。例えば、所定の直径を持つ
シリカビーズ、アルミナビーズをスペーサとしてガラス
基板２で挟み、２枚のガラス基板２の周囲をシール材
（例えば、エポキシ系接着剤）を用いて密封することに
より、任意の間隔に保つことができる。また、スペーサ
ーとして高分子フィルムやガラスファイバーを使用して
もよい。この２枚のガラス基板の間に、カイラルスメク
チック相を示す液晶を封入する。液晶層１は、一般に
は、０．５〜２０μｍ、好ましくは、１〜５μｍの厚さ
に設定する。透明電極３は、リード線によって外部の電
源７に接続されている。また、ガラス基板２の外側に
は、互いの偏光軸を、例えば、クロスニコル状態とした
１対の偏光板８が配置されている。なお、（図１）の例
は透過型であり、光源９を備えている。
任意の間隔に保たれている。例えば、所定の直径を持つ
シリカビーズ、アルミナビーズをスペーサとしてガラス
基板２で挟み、２枚のガラス基板２の周囲をシール材
（例えば、エポキシ系接着剤）を用いて密封することに
より、任意の間隔に保つことができる。また、スペーサ
ーとして高分子フィルムやガラスファイバーを使用して
もよい。この２枚のガラス基板の間に、カイラルスメク
チック相を示す液晶を封入する。液晶層１は、一般に
は、０．５〜２０μｍ、好ましくは、１〜５μｍの厚さ
に設定する。透明電極３は、リード線によって外部の電
源７に接続されている。また、ガラス基板２の外側に
は、互いの偏光軸を、例えば、クロスニコル状態とした
１対の偏光板８が配置されている。なお、（図１）の例
は透過型であり、光源９を備えている。
【００６０】本発明の液晶組成物を使用する液晶素子の
表示方式に関しては、特に限定されるものではないが、
例えば、（ａ）ヘリカル変歪型、（ｂ）ＳＳＦＬＣ（サ
ーフェス・スタビライズド・フェロエレクトリック・リ
キッド・クリスタル）型、（ｃ）ＴＳＭ（トランジェン
ト・スキャッタリング・モード）型、（ｄ）Ｇ−Ｈ（ゲ
スト−ホスト）型の表示方式を使用することができる。
また、本発明のナフタレン化合物および該化合物を含有
してなる液晶組成物は、表示用液晶素子以外の分野（例
えば、非線形光機能素子、コンデンサー材料等のエ
レクトロニクス材料、リミッター、メモリー、増幅
器、変調器などのエレクトロニクス素子、熱、光、圧
力、機械変形等と電圧の変換素子やセンサー、熱電発
電素子等の発電素子）への応用が可能である。
表示方式に関しては、特に限定されるものではないが、
例えば、（ａ）ヘリカル変歪型、（ｂ）ＳＳＦＬＣ（サ
ーフェス・スタビライズド・フェロエレクトリック・リ
キッド・クリスタル）型、（ｃ）ＴＳＭ（トランジェン
ト・スキャッタリング・モード）型、（ｄ）Ｇ−Ｈ（ゲ
スト−ホスト）型の表示方式を使用することができる。
また、本発明のナフタレン化合物および該化合物を含有
してなる液晶組成物は、表示用液晶素子以外の分野（例
えば、非線形光機能素子、コンデンサー材料等のエ
レクトロニクス材料、リミッター、メモリー、増幅
器、変調器などのエレクトロニクス素子、熱、光、圧
力、機械変形等と電圧の変換素子やセンサー、熱電発
電素子等の発電素子）への応用が可能である。
【００６１】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に
説明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるもの
ではない。なお、実施例中の記号Ｉ、Ｃｈ、ＳＡ、Ｓｃ
＊、ＳｘおよびＣは以下の意味を表す。 Ｉ：等方性液体 Ｃｈ：コレステリック相 ＳＡ：スメクチックＡ相 Ｓｃ＊：カイラルスメクチックＣ相 Ｓｘ：未同定のスメクチック相 Ｃ：結晶相
説明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるもの
ではない。なお、実施例中の記号Ｉ、Ｃｈ、ＳＡ、Ｓｃ
＊、ＳｘおよびＣは以下の意味を表す。 Ｉ：等方性液体 Ｃｈ：コレステリック相 ＳＡ：スメクチックＡ相 Ｓｃ＊：カイラルスメクチックＣ相 Ｓｘ：未同定のスメクチック相 Ｃ：結晶相
【００６２】製造例１：〔（Ｓ）−２−（6'−ヒドロキ
シ−2'−ナフチル）プロピオン酸の製造〕 （Ｓ）−２−（6'−メトキシ−2'−ナフチル）プロピオ
ン酸２０ｇを、２５０ｍｌの酢酸に溶解し、この溶液に
４８重量％臭化水素酸１００ｍｌを加え、２０時間加熱
還流した。その後、室温に冷却し、水４５０ｍｌ中に排
出し、さらに食塩１５０ｇを添加した。析出物を濾別
後、水洗、乾燥し、（Ｓ）−２−（6'−ヒドロキシ−2'
−ナフチル）プロピオン酸１７ｇを得た。
シ−2'−ナフチル）プロピオン酸の製造〕 （Ｓ）−２−（6'−メトキシ−2'−ナフチル）プロピオ
ン酸２０ｇを、２５０ｍｌの酢酸に溶解し、この溶液に
４８重量％臭化水素酸１００ｍｌを加え、２０時間加熱
還流した。その後、室温に冷却し、水４５０ｍｌ中に排
出し、さらに食塩１５０ｇを添加した。析出物を濾別
後、水洗、乾燥し、（Ｓ）−２−（6'−ヒドロキシ−2'
−ナフチル）プロピオン酸１７ｇを得た。
【００６３】製造例２：〔（Ｓ）−（２−パーフルオロ
−ｎ−オクチルエチル）−2'−（6"−ヒドロキシ−2"−
ナフチル）プロピオネートの製造〕 製造例１で得た（Ｓ）−２−（6'−ヒドロキシ−2'−ナ
フチル）プロピオン酸２．０ｇ、２−パーフルオロ−ｎ
−オクチルエタノール５．５８ｇ、ｐ−トルエンスルホ
ン酸３０ｍｇおよびトルエン３０ｍｌを、水分離器を備
えたフラスコに装入し、副生する水を除去しながら、１
９時間加熱還流した。トルエンを留去し、（Ｓ）−（２
−パーフルオロ−ｎ−オクチルエチル）−2'−（6"−ヒ
ドロキシ−2"−ナフチル）プロピオネート４．７ｇを得
た（融点：１１６〜１１９℃）。
−ｎ−オクチルエチル）−2'−（6"−ヒドロキシ−2"−
ナフチル）プロピオネートの製造〕 製造例１で得た（Ｓ）−２−（6'−ヒドロキシ−2'−ナ
フチル）プロピオン酸２．０ｇ、２−パーフルオロ−ｎ
−オクチルエタノール５．５８ｇ、ｐ−トルエンスルホ
ン酸３０ｍｇおよびトルエン３０ｍｌを、水分離器を備
えたフラスコに装入し、副生する水を除去しながら、１
９時間加熱還流した。トルエンを留去し、（Ｓ）−（２
−パーフルオロ−ｎ−オクチルエチル）−2'−（6"−ヒ
ドロキシ−2"−ナフチル）プロピオネート４．７ｇを得
た（融点：１１６〜１１９℃）。
【００６４】製造例３：〔（Ｓ）−〔３−（パーフルオ
ロ−ｎ−オクチル）プロピル〕−2'−（6"−ヒドロキシ
−2"−ナフチル）プロピオネートの製造〕 製造例２において、２−パーフルオロ−ｎ−オクチルエ
タノールを使用する代わりに、３−パーフルオロ−ｎ−
オクチルプロパノール５．７５ｇを使用した以外は、製
造例２に記載の方法に従い、（Ｓ）−〔３−（パーフル
オロ−ｎ−オクチル）プロピル〕−2'−（6"−ヒドロキ
シ−2"−ナフチル）プロピオネート５．７ｇを得た（融
点：１２０〜１２１℃）。
ロ−ｎ−オクチル）プロピル〕−2'−（6"−ヒドロキシ
−2"−ナフチル）プロピオネートの製造〕 製造例２において、２−パーフルオロ−ｎ−オクチルエ
タノールを使用する代わりに、３−パーフルオロ−ｎ−
オクチルプロパノール５．７５ｇを使用した以外は、製
造例２に記載の方法に従い、（Ｓ）−〔３−（パーフル
オロ−ｎ−オクチル）プロピル〕−2'−（6"−ヒドロキ
シ−2"−ナフチル）プロピオネート５．７ｇを得た（融
点：１２０〜１２１℃）。
【００６５】実施例１：〔例示化合物４７において、ｍ
が１２である化合物の製造〕 （Ｓ）−〔３−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）プロピ
ル〕−2'−（6"−ヒドロキシ−2"−ナフチル）プロピオ
ネート６７７ｍｇ、４−ｎ−ドデシルオキシ安息香酸３
０６ｍｇ、ジシクロヘキシルカルボジイミド２０６ｍｇ
および４−ピロリジノピリジン２０ｍｇを、６ｍｌのク
ロロホルムに溶解し、室温で１２時間撹拌した。次ぎ
に、クロロホルムを留去し、無色の固体を得た。得られ
た固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
液：トルエン）により分離精製し、さらにメタノールか
ら２回再結晶し、例示化合物４７において、ｍが１２で
ある化合物を無色の結晶として６３４ｍｇ得た。 ・ 1Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ3 ；ｐｐｍ） δ＝０．８〜２．４（ｍ，３０Ｈ）、３．９０（ｑ，１
Ｈ）、４．１０（ｔ，２Ｈ）、４．２１（ｔ，２Ｈ）、
７．１〜８．４（ｍ，１０Ｈ） この化合物の相転移温度は、昇温過程では８３℃で等方
性液体（Ｉ）となり、降温過程では８３℃でＳＡ相を示
した。
が１２である化合物の製造〕 （Ｓ）−〔３−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）プロピ
ル〕−2'−（6"−ヒドロキシ−2"−ナフチル）プロピオ
ネート６７７ｍｇ、４−ｎ−ドデシルオキシ安息香酸３
０６ｍｇ、ジシクロヘキシルカルボジイミド２０６ｍｇ
および４−ピロリジノピリジン２０ｍｇを、６ｍｌのク
ロロホルムに溶解し、室温で１２時間撹拌した。次ぎ
に、クロロホルムを留去し、無色の固体を得た。得られ
た固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
液：トルエン）により分離精製し、さらにメタノールか
ら２回再結晶し、例示化合物４７において、ｍが１２で
ある化合物を無色の結晶として６３４ｍｇ得た。 ・ 1Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ3 ；ｐｐｍ） δ＝０．８〜２．４（ｍ，３０Ｈ）、３．９０（ｑ，１
Ｈ）、４．１０（ｔ，２Ｈ）、４．２１（ｔ，２Ｈ）、
７．１〜８．４（ｍ，１０Ｈ） この化合物の相転移温度は、昇温過程では８３℃で等方
性液体（Ｉ）となり、降温過程では８３℃でＳＡ相を示
した。
【００６６】実施例２：〔例示化合物４７においてｍが
１４である化合物の製造〕 実施例１において、４−ｎ−ドデシルオキシ安息香酸を
使用する代わりに、４−ｎ−テトラデシルオキシ安息香
酸３２０ｍｇを使用した以外は、実施例１に記載の操作
に従い、例示化合物４７においてｍが１４である化合物
６９２ｍｇを得た。 ・ 1Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ3 ；ｐｐｍ） δ＝０．８〜２．４（ｍ，３４Ｈ）、３．９２（ｑ，１
Ｈ）、４．１１（ｔ，２Ｈ）、４．２１（ｔ，２Ｈ）、
７．１〜８．４（ｍ，１０Ｈ） この化合物の相転移温度は、昇温過程では９０℃で等方
性液体（Ｉ）となり、降温過程では８０℃でＳＡ相を示
した。
１４である化合物の製造〕 実施例１において、４−ｎ−ドデシルオキシ安息香酸を
使用する代わりに、４−ｎ−テトラデシルオキシ安息香
酸３２０ｍｇを使用した以外は、実施例１に記載の操作
に従い、例示化合物４７においてｍが１４である化合物
６９２ｍｇを得た。 ・ 1Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ3 ；ｐｐｍ） δ＝０．８〜２．４（ｍ，３４Ｈ）、３．９２（ｑ，１
Ｈ）、４．１１（ｔ，２Ｈ）、４．２１（ｔ，２Ｈ）、
７．１〜８．４（ｍ，１０Ｈ） この化合物の相転移温度は、昇温過程では９０℃で等方
性液体（Ｉ）となり、降温過程では８０℃でＳＡ相を示
した。
【００６７】実施例３：〔例示化合物５４においてｍが
１２である化合物の製造〕 実施例１において、（Ｓ）−〔３−（パーフルオロ−ｎ
−オクチル）プロピル〕−2'−（6"−ヒドロキシ−2"−
ナフチル）プロピオネートを使用する代わりに、（Ｓ）
−（２−パーフルオロ−ｎ−オクチルエチル）−2'−
（6"−ヒドロキシ−2"−ナフチル）プロピオネート６６
３ｍｇを使用した以外は、実施例１に記載の操作に従
い、例示化合物５４においてｍが１２である化合物６２
２ｍｇを得た。 ・ 1Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ3 ；ｐｐｍ） δ＝０．８〜２．４（ｍ，２８Ｈ）、３．９０（ｑ，１
Ｈ）、４．０８（ｂｔ，２Ｈ）、４．２０（ｔ，２
Ｈ）、７．１〜８．４（ｍ，１０Ｈ） この化合物の相転移温度を以下に示した。
１２である化合物の製造〕 実施例１において、（Ｓ）−〔３−（パーフルオロ−ｎ
−オクチル）プロピル〕−2'−（6"−ヒドロキシ−2"−
ナフチル）プロピオネートを使用する代わりに、（Ｓ）
−（２−パーフルオロ−ｎ−オクチルエチル）−2'−
（6"−ヒドロキシ−2"−ナフチル）プロピオネート６６
３ｍｇを使用した以外は、実施例１に記載の操作に従
い、例示化合物５４においてｍが１２である化合物６２
２ｍｇを得た。 ・ 1Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ3 ；ｐｐｍ） δ＝０．８〜２．４（ｍ，２８Ｈ）、３．９０（ｑ，１
Ｈ）、４．０８（ｂｔ，２Ｈ）、４．２０（ｔ，２
Ｈ）、７．１〜８．４（ｍ，１０Ｈ） この化合物の相転移温度を以下に示した。
【００６８】実施例４：〔例示化合物７１においてｍが
１２である化合物の製造〕 （Ｓ）−〔３−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）プロピ
ル〕−2'−（6"−ヒドロキシ−2"−ナフチル）プロピオ
ネート６７７ｍｇ、３−フルオロ−４−ｎ−ドデシルオ
キシ安息香酸３２３ｍｇ、ジシクロヘキシルカルボジイ
ミド２０６ｍｇおよび４−ピロリジノピリジン２０ｍｇ
を、６ｍｌのクロロホルムに溶解し、室温で１２時間撹
拌した。次ぎに、クロロホルムを留去し、無色の固体を
得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶出液：トルエン）により分離精製し、さらにメ
タノールから２回再結晶し、例示化合物７１において、
ｍが１２である化合物を無色の結晶として６０９ｍｇ得
た。 ・ 1Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ3 ；ｐｐｍ） δ＝０．８〜２．４（ｍ，３０Ｈ）、３．９０（ｑ，１
Ｈ）、４．１０（ｔ，２Ｈ）、４．２０（ｔ，２Ｈ）、
７．１〜８．４（ｍ，９Ｈ） この化合物の相転移温度を以下に示した。
１２である化合物の製造〕 （Ｓ）−〔３−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）プロピ
ル〕−2'−（6"−ヒドロキシ−2"−ナフチル）プロピオ
ネート６７７ｍｇ、３−フルオロ−４−ｎ−ドデシルオ
キシ安息香酸３２３ｍｇ、ジシクロヘキシルカルボジイ
ミド２０６ｍｇおよび４−ピロリジノピリジン２０ｍｇ
を、６ｍｌのクロロホルムに溶解し、室温で１２時間撹
拌した。次ぎに、クロロホルムを留去し、無色の固体を
得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶出液：トルエン）により分離精製し、さらにメ
タノールから２回再結晶し、例示化合物７１において、
ｍが１２である化合物を無色の結晶として６０９ｍｇ得
た。 ・ 1Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ3 ；ｐｐｍ） δ＝０．８〜２．４（ｍ，３０Ｈ）、３．９０（ｑ，１
Ｈ）、４．１０（ｔ，２Ｈ）、４．２０（ｔ，２Ｈ）、
７．１〜８．４（ｍ，９Ｈ） この化合物の相転移温度を以下に示した。
【００６９】実施例５：〔例示化合物７６においてｍが
１２である化合物の製造〕 実施例４において、（Ｓ）−〔３−（パーフルオロ−ｎ
−オクチル）プロピル〕−2'−（6"−ヒドロキシ−2"−
ナフチル）プロピオネートを使用する代わりに、（Ｓ）
−（２−パーフルオロ−ｎ−オクチルエチル）−2'−
（6"−ヒドロキシ−2"−ナフチル）プロピオネート６６
３ｍｇを使用した以外は、実施例４に記載の操作に従
い、例示化合物７６においてｍが１２である化合物５８
７ｍｇを得た。 ・ 1Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ3 ；ｐｐｍ） δ＝０．８〜２．４（ｍ，２８Ｈ）、３．９０（ｑ，１
Ｈ）、４．１０（ｔ，２Ｈ）、４．２０（ｔ，２Ｈ）、
７．１〜８．４（ｍ，９Ｈ） この化合物の相転移温度は、昇温過程では９０℃で等方
性液体（Ｉ）となり、降温過程では８０℃でＳＡ相を示
した。
１２である化合物の製造〕 実施例４において、（Ｓ）−〔３−（パーフルオロ−ｎ
−オクチル）プロピル〕−2'−（6"−ヒドロキシ−2"−
ナフチル）プロピオネートを使用する代わりに、（Ｓ）
−（２−パーフルオロ−ｎ−オクチルエチル）−2'−
（6"−ヒドロキシ−2"−ナフチル）プロピオネート６６
３ｍｇを使用した以外は、実施例４に記載の操作に従
い、例示化合物７６においてｍが１２である化合物５８
７ｍｇを得た。 ・ 1Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ3 ；ｐｐｍ） δ＝０．８〜２．４（ｍ，２８Ｈ）、３．９０（ｑ，１
Ｈ）、４．１０（ｔ，２Ｈ）、４．２０（ｔ，２Ｈ）、
７．１〜８．４（ｍ，９Ｈ） この化合物の相転移温度は、昇温過程では９０℃で等方
性液体（Ｉ）となり、降温過程では８０℃でＳＡ相を示
した。
【００７０】実施例６：〔例示化合物１０９においてｍ
が９である化合物の製造〕 実施例１において、４−ｎ−ドデシルオキシ安息香酸を
使用する代わりに、４−（4'−ｎ−ノニル）ビフェニル
カルボン酸３２４ｍｇを使用した以外は、実施例１に記
載の操作に従い、例示化合物１０９においてｍが９であ
る化合物６６３ｍｇを得た。 ・ 1Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ3 ；ｐｐｍ） δ＝０．８〜２．１（ｍ，２４Ｈ）、２．７２（ｔ，２
Ｈ）、３．９０（ｑ，１Ｈ）、４．２０（ｔ，２Ｈ）、
７．２〜８．５（ｍ，１４Ｈ） この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。 なお、（ ）内の数字は降温過程での相転移温度を示
す。
が９である化合物の製造〕 実施例１において、４−ｎ−ドデシルオキシ安息香酸を
使用する代わりに、４−（4'−ｎ−ノニル）ビフェニル
カルボン酸３２４ｍｇを使用した以外は、実施例１に記
載の操作に従い、例示化合物１０９においてｍが９であ
る化合物６６３ｍｇを得た。 ・ 1Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ3 ；ｐｐｍ） δ＝０．８〜２．１（ｍ，２４Ｈ）、２．７２（ｔ，２
Ｈ）、３．９０（ｑ，１Ｈ）、４．２０（ｔ，２Ｈ）、
７．２〜８．５（ｍ，１４Ｈ） この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。 なお、（ ）内の数字は降温過程での相転移温度を示
す。
【００７１】実施例７：〔例示化合物１１０においてｍ
が８である化合物の製造〕 実施例１において、４−ｎ−ドデシルオキシ安息香酸を
使用する代わりに、４−（4'−ｎ−オクチルオキシ）ビ
フェニルカルボン酸３２６ｍｇを使用した以外は、実施
例１に記載の操作に従い、例示化合物１１０においてｍ
が８である化合物６６３ｍｇを得た。 ・ 1Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ3 ；ｐｐｍ） δ＝０．８〜２．４（ｍ，２２Ｈ）、３．８〜４．３
（ｍ，５Ｈ）、６．９〜８．５（ｍ，１４Ｈ） この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。
が８である化合物の製造〕 実施例１において、４−ｎ−ドデシルオキシ安息香酸を
使用する代わりに、４−（4'−ｎ−オクチルオキシ）ビ
フェニルカルボン酸３２６ｍｇを使用した以外は、実施
例１に記載の操作に従い、例示化合物１１０においてｍ
が８である化合物６６３ｍｇを得た。 ・ 1Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ3 ；ｐｐｍ） δ＝０．８〜２．４（ｍ，２２Ｈ）、３．８〜４．３
（ｍ，５Ｈ）、６．９〜８．５（ｍ，１４Ｈ） この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。
【００７２】実施例８：〔例示化合物１１１においてｍ
が８である化合物の製造〕 実施例１において、（Ｓ）−〔３−（パーフルオロ−ｎ
−オクチル）プロピル〕−2'−（6"−ヒドロキシ−2"−
ナフチル）プロピオネートおよび４−ｎ−ドデシルオキ
シ安息香酸を使用する代わりに、（Ｓ）−（２−パーフ
ルオロ−ｎ−オクチルエチル）−2'−（6"−ヒドロキシ
−2"−ナフチル）プロピオネート６６３ｍｇおよび４−
（４’−ｎ−オクチルオキシ）ビフェニルカルボン酸３
２６ｍｇを使用した以外は、実施例１に記載の操作に従
い、例示化合物１１１においてｍが８である化合物６２
５ｍｇを得た。 ・ 1Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ3 ；ｐｐｍ） δ＝０．８〜２．４（ｍ，２０Ｈ）、３．８〜４．３
（ｍ，５Ｈ）、６．９〜８．５（ｍ，１４Ｈ） この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。
が８である化合物の製造〕 実施例１において、（Ｓ）−〔３−（パーフルオロ−ｎ
−オクチル）プロピル〕−2'−（6"−ヒドロキシ−2"−
ナフチル）プロピオネートおよび４−ｎ−ドデシルオキ
シ安息香酸を使用する代わりに、（Ｓ）−（２−パーフ
ルオロ−ｎ−オクチルエチル）−2'−（6"−ヒドロキシ
−2"−ナフチル）プロピオネート６６３ｍｇおよび４−
（４’−ｎ−オクチルオキシ）ビフェニルカルボン酸３
２６ｍｇを使用した以外は、実施例１に記載の操作に従
い、例示化合物１１１においてｍが８である化合物６２
５ｍｇを得た。 ・ 1Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ3 ；ｐｐｍ） δ＝０．８〜２．４（ｍ，２０Ｈ）、３．８〜４．３
（ｍ，５Ｈ）、６．９〜８．５（ｍ，１４Ｈ） この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。
【００７３】実施例９：〔例示化合物１３６においてｍ
が１２である化合物の製造〕 実施例１において、４−ｎ−ドデシルオキシ安息香酸を
使用する代わりに、２−（６−ｎ−ドデシルオキシ）ナ
フタレンカルボン酸３２８ｍｇを使用した以外は、実施
例１に記載の操作に従い、例示化合物１３６においてｍ
が１２である化合物７６５ｍｇを得た。 ・ 1Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ3 ；ｐｐｍ） δ＝０．８〜２．３（ｍ，２３Ｈ）、３．９０（ｑ，１
Ｈ）、４．１０（ｔ，２Ｈ）、４．２０（ｔ，２Ｈ）、
７．１〜８．８（ｍ，１２Ｈ） この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。
が１２である化合物の製造〕 実施例１において、４−ｎ−ドデシルオキシ安息香酸を
使用する代わりに、２−（６−ｎ−ドデシルオキシ）ナ
フタレンカルボン酸３２８ｍｇを使用した以外は、実施
例１に記載の操作に従い、例示化合物１３６においてｍ
が１２である化合物７６５ｍｇを得た。 ・ 1Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ3 ；ｐｐｍ） δ＝０．８〜２．３（ｍ，２３Ｈ）、３．９０（ｑ，１
Ｈ）、４．１０（ｔ，２Ｈ）、４．２０（ｔ，２Ｈ）、
７．１〜８．８（ｍ，１２Ｈ） この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。
【００７４】実施例１０：〔例示化合物１９４において
ｍが１０である化合物の製造〕 実施例１において、４−ｎ−ドデシルオキシ安息香酸を
使用する代わりに、６−ｎ−デシルオキシニコチン酸２
６３ｍｇを使用した以外は、実施例１に記載の操作に従
い、例示化合物１９４においてｍが１０である化合物５
６９ｍｇを得た。 ・ 1Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ3 ；ｐｐｍ） δ＝０．８〜２．３（ｍ，２３Ｈ）、３．８〜４．４
（ｍ，５Ｈ）、６．６０（ｄ，１Ｈ）、７．２〜８．５
（ｍ，８Ｈ） この化合物の融点は８９℃であった。
ｍが１０である化合物の製造〕 実施例１において、４−ｎ−ドデシルオキシ安息香酸を
使用する代わりに、６−ｎ−デシルオキシニコチン酸２
６３ｍｇを使用した以外は、実施例１に記載の操作に従
い、例示化合物１９４においてｍが１０である化合物５
６９ｍｇを得た。 ・ 1Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ3 ；ｐｐｍ） δ＝０．８〜２．３（ｍ，２３Ｈ）、３．８〜４．４
（ｍ，５Ｈ）、６．６０（ｄ，１Ｈ）、７．２〜８．５
（ｍ，８Ｈ） この化合物の融点は８９℃であった。
【００７５】実施例１１：〔例示化合物２２３において
ｍが５である化合物の製造〕 実施例１において、４−ｎ−ドデシルオキシ安息香酸を
使用する代わりに、４−ｎ−ペンチルシクロヘキサンカ
ルボン酸１９８ｍｇを使用した以外は、実施例１に記載
の操作に従い、例示化合物２２３においてｍが５である
化合物５８８ｍｇを得た。 ・ 1Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ3 ；ｐｐｍ） δ＝０．８〜２．５（ｍ，２９Ｈ）、３．９０（ｑ，１
Ｈ）、４．１４（ｔ，２Ｈ）、７．１〜７．９（ｍ，６
Ｈ） この化合物の融点は１０３℃であった。
ｍが５である化合物の製造〕 実施例１において、４−ｎ−ドデシルオキシ安息香酸を
使用する代わりに、４−ｎ−ペンチルシクロヘキサンカ
ルボン酸１９８ｍｇを使用した以外は、実施例１に記載
の操作に従い、例示化合物２２３においてｍが５である
化合物５８８ｍｇを得た。 ・ 1Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ3 ；ｐｐｍ） δ＝０．８〜２．５（ｍ，２９Ｈ）、３．９０（ｑ，１
Ｈ）、４．１４（ｔ，２Ｈ）、７．１〜７．９（ｍ，６
Ｈ） この化合物の融点は１０３℃であった。
【００７６】実施例１２：〔液晶組成物の調製〕 下記の化合物群（化３４）を、下記に示した割合で混合
し、１００℃で加熱溶融し、液晶組成物（強誘電性液晶
組成物）を調製した。
し、１００℃で加熱溶融し、液晶組成物（強誘電性液晶
組成物）を調製した。
【００７７】
【化３４】 この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。
【００７８】実施例１３：〔液晶素子の作製〕 ２枚の０．７ｍｍ厚のガラス板に、透明電極、ポリイミ
ド製の絶縁性配向制御層を設け、平均粒径２μｍのアル
ミナビーズを一方のガラス板に散布した後、シール剤を
用いてガラス板を貼り合わせ、（図１）に示すセルを作
製した。このセルに実施例１２で調製した液晶組成物を
注入し、液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニ
コル状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、電圧を印加
したところ、明瞭なスイッチング現象が観察された。
ド製の絶縁性配向制御層を設け、平均粒径２μｍのアル
ミナビーズを一方のガラス板に散布した後、シール剤を
用いてガラス板を貼り合わせ、（図１）に示すセルを作
製した。このセルに実施例１２で調製した液晶組成物を
注入し、液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニ
コル状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、電圧を印加
したところ、明瞭なスイッチング現象が観察された。
【００７９】
【発明の効果】本発明により、液晶組成物の構成成分と
して有用なナフタレン化合物を提供することが可能にな
った。
して有用なナフタレン化合物を提供することが可能にな
った。
【図１】カイラルスメクチック相を示す液晶を用いた液
晶素子の一例の断面概略図。
晶素子の一例の断面概略図。
１：カイラルスメクチック相を有する液晶層 ２：ガラス基板 ３：透明電極 ４：絶縁性配向制御層 ５：スペーサー ６：リード線 ７：電源 ８：偏光板 ９：光源 Ｉo ：入射光 Ｉ：透過光
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 69/773 Ｃ０７Ｃ 69/773 69/82 69/82 Ａ 69/86 69/86 69/92 69/92 69/94 69/94 Ｃ０７Ｄ 213/30 Ｃ０７Ｄ 213/30 213/64 213/64 213/65 213/65 213/80 213/80 Ｃ０９Ｋ 19/30 Ｃ０９Ｋ 19/30 19/32 9279−4Ｈ 19/32 19/34 19/34 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ // Ｃ０７Ｍ 7:00 (72)発明者 石田 努 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内 (72)発明者 茅島 広枝 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内 (72)発明者 中塚 正勝 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内
Claims (6)
- 【請求項１】 一般式（１）（化１）で表されるナフタ
レン化合物。 【化１】 〔式中、Ｒ1 はハロゲン原子で置換された炭素数１〜２
４の直鎖のアルキル基を表し、Ｒ2 は炭素数１〜２４の
直鎖または分岐鎖のアルキル基を表し、Ａは置換基を有
していてもよい芳香族または非芳香族の炭素同素環ある
いは複素環を表し、Ｘは−ＯＣＨ2 −基または−ＯＣ
（＝Ｏ）−基を表し、Ｙは単結合、エーテル結合および
エステル結合から選ばれる結合基を表し、Ｃ＊は不斉炭
素を表す〕 - 【請求項２】 Ａで表される置換基を有していてもよい
芳香族または非芳香族の炭素同素環あるいは複素環が、
下記の群（化２）から選ばれるものである請求項１記載
のナフタレン化合物。 【化２】 〔式中、Ｌ1 およびＬ2 は水素原子、ハロゲン原子また
は水酸基を表し、１，４−シクロヘキシレン環はトラン
ス配置である〕 - 【請求項３】 不斉炭素が（Ｓ）配置または（Ｒ）配置
で光学活性である請求項１または２記載のナフタレン化
合物。 - 【請求項４】 一般式（２）（化３）で表されるヒドロ
キシナフタレン化合物。 【化３】 〔式中、Ｒ1 はハロゲン原子で置換された炭素数１〜２
４の直鎖のアルキル基を表す〕 - 【請求項５】 請求項１〜３のいずれかに記載のナフタ
レン化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする
液晶組成物。 - 【請求項６】 請求項５記載の液晶組成物を使用するこ
とを特徴とする液晶表示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27141395A JP3830185B2 (ja) | 1995-10-19 | 1995-10-19 | ナフタレン化合物、液晶組成物および液晶素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27141395A JP3830185B2 (ja) | 1995-10-19 | 1995-10-19 | ナフタレン化合物、液晶組成物および液晶素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09110794A true JPH09110794A (ja) | 1997-04-28 |
| JP3830185B2 JP3830185B2 (ja) | 2006-10-04 |
Family
ID=17499703
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27141395A Expired - Fee Related JP3830185B2 (ja) | 1995-10-19 | 1995-10-19 | ナフタレン化合物、液晶組成物および液晶素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3830185B2 (ja) |
-
1995
- 1995-10-19 JP JP27141395A patent/JP3830185B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3830185B2 (ja) | 2006-10-04 |
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